RU2008137553A - Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры - Google Patents

Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры Download PDF

Info

Publication number
RU2008137553A
RU2008137553A RU2008137553/04A RU2008137553A RU2008137553A RU 2008137553 A RU2008137553 A RU 2008137553A RU 2008137553/04 A RU2008137553/04 A RU 2008137553/04A RU 2008137553 A RU2008137553 A RU 2008137553A RU 2008137553 A RU2008137553 A RU 2008137553A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
compound according
groups
hydrogen
substituents
Prior art date
Application number
RU2008137553/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кевин Р. ЛИНЧ (US)
Кевин Р. ЛИНЧ
Тимоти Л. МАКДОНАЛД (US)
Тимоти Л. МАКДОНАЛД
Original Assignee
Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн (Us)
Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн (Us), Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн filed Critical Юниверсити Оф Вирджиния Пэтент Фаундейшн (Us)
Publication of RU2008137553A publication Critical patent/RU2008137553A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/061,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P41/00Drugs used in surgical methods, e.g. surgery adjuvants for preventing adhesion or for vitreum substitution
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653Five-membered rings
    • C07F9/65306Five-membered rings containing two nitrogen atoms
    • C07F9/65318Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I или формулы II: ! или ! где R4 и R7, независимо, обозначают СН или СН2; R5 обозначает С, СН или N; R6 обозначает CH, CH2, О, S или NR3; R3 обозначает водород или (С1-С10)алкил; Х обозначает гидроксил (-ОН), фосфат (-ОРО3Н2), фосфонат (-СН2РО3Н2) или альфа-замещенный фосфонат; ! R1 обозначает водород, галоген, (С1-С10)алкил, (С1-С10)галогеналкил, или (С1-С10)алкокси; ! R2 обозначает группу, имеющую формулу III, IV, V или VI: ! , , ! или , ! где R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 и R18, независимо, обозначают О, S, С, CR19, CR20R21, С=O, N или NR22; R19, R20 и R21, независимо, обозначают водород, галоген, (С1-С10)алкил или (С1-С10)алкил, замещенный галогеном, гидрокси, (C1-С10)алкокси или циано; R22 обозначает водород или (С1-С10)алкил; и, по меньшей мере, один цикл в группах формулы III, IV, V или VI включает гетероатом (О, S или N); Z2 обозначает (С1-С10)алкил, (С3-С8)циклоалкил, (С2-С6)алкенил, (С2-С6)алкинил, (С6-С10)арил, (С7-С16)алкарил или (С7-С16)арилалкил; где алкильные группы в Z2, необязательно, имеют 1, 2, 3 или 4 замещающие группы (заместителя), причем замещающие группы (заместители), независимо, представляют собой галоген, (C1-С10)алкокси или циано; обозначает одну или более необязательных двойных связей; ! Y2 обозначает связь, -О- или >С=O; W1 и W2 обозначают -СН2-, где m обозначает 0, 1, 2 или 3; или W2 обозначает -(C=O)(CH2)1-5-, где m обозначает 1; n обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; i обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и q обозначает 0, 1, 2 или 3. ! при этом алкильные группы в R1 могут, необязательно, иметь 1, 2, 3 или 4 замещающие группы (заместителя), и эти замещающие группы (заместители), независимо, представляют собой арил, (С1-С10)алкокси или циано; и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, арильная, гетероциклическая или гетероарильная группы в R2, необязате�

Claims (26)

1. Соединение формулы I или формулы II:
Figure 00000001
или
Figure 00000002
где R4 и R7, независимо, обозначают СН или СН2; R5 обозначает С, СН или N; R6 обозначает CH, CH2, О, S или NR3; R3 обозначает водород или (С1-С10)алкил; Х обозначает гидроксил (-ОН), фосфат (-ОРО3Н2), фосфонат (-СН2РО3Н2) или альфа-замещенный фосфонат;
R1 обозначает водород, галоген, (С110)алкил, (С110)галогеналкил, или (С110)алкокси;
R2 обозначает группу, имеющую формулу III, IV, V или VI:
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
или
Figure 00000006
,
где R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 и R18, независимо, обозначают О, S, С, CR19, CR20R21, С=O, N или NR22; R19, R20 и R21, независимо, обозначают водород, галоген, (С110)алкил или (С110)алкил, замещенный галогеном, гидрокси, (C110)алкокси или циано; R22 обозначает водород или (С110)алкил; и, по меньшей мере, один цикл в группах формулы III, IV, V или VI включает гетероатом (О, S или N); Z2 обозначает (С110)алкил, (С38)циклоалкил, (С26)алкенил, (С26)алкинил, (С610)арил, (С716)алкарил или (С716)арилалкил; где алкильные группы в Z2, необязательно, имеют 1, 2, 3 или 4 замещающие группы (заместителя), причем замещающие группы (заместители), независимо, представляют собой галоген, (C110)алкокси или циано;
Figure 00000007
обозначает одну или более необязательных двойных связей;
Y2 обозначает связь, -О- или >С=O; W1 и W2 обозначают -СН2-, где m обозначает 0, 1, 2 или 3; или W2 обозначает -(C=O)(CH2)1-5-, где m обозначает 1; n обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; i обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и q обозначает 0, 1, 2 или 3.
при этом алкильные группы в R1 могут, необязательно, иметь 1, 2, 3 или 4 замещающие группы (заместителя), и эти замещающие группы (заместители), независимо, представляют собой арил, (С110)алкокси или циано; и алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, арильная, гетероциклическая или гетероарильная группы в R2, необязательно, имеют 1, 2, 3 или 4 замещающих группы (заместителя), причем замещающие группы (заместители), независимо, представляют собой оксо- (=O), имино (=NRd), (С110)алкильную, (С110)алкокси или С6-арильную группы, или где один или более углеродных атомов в алкильных группах R2 может быть, независимо, заменен на не - пероксидный атом кислорода, серу или NRc; алкильные группы в R3, необязательно, имеют в качестве заместителей 1 или 2 гидроксильных группы; a Rd обозначает водород или (С110)алкил; или их фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
2. Соединение по п,1, отличающееся тем, что R1 обозначает водород, фтор, хлор, бром, трифторметил, метокси, (С16)алкил, (С16)галогеналкил или (С16)алкил с алкокси, циано или арильной группой в качестве заместителя.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R1 обозначает водород, трифторметил или СН2СF3.
4. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R1 обозначает бензил, фенилэтил или метилбензил.
5. Соединение по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что R2 обозначает
Figure 00000008
.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R2 обозначает:
Figure 00000009
,
Figure 00000010
или
Figure 00000011
;
где Y3 обозначает (СН3)3С-, СН3СН2(СН3)2С-, СН3CH2СН2-, СН3(СН2)2СН2-. СН3(СН2)4СН2-, (СН3)2СНСН2-. (СН3)3ССН2-, СН3СН2O-. (СН3)2СНО- или CF3СН2СН2-или группу, имеющую формулу:
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
или
Figure 00000018
.
7. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R2 обозначает:
Figure 00000019
.
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что R2 обозначает:
Figure 00000020
.
9. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R2 обозначает:
Figure 00000021
или
Figure 00000022
.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R2 обозначает:
Figure 00000021
11. Соединение по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что R2 имеет формулу IV:
Figure 00000023
.
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что R2 обозначает:
Figure 00000024
,
Figure 00000025
или
Figure 00000026
.
13. Соединение по п.1, отличающееся тем, что каждый из X1, Y1 и Z1 обозначает С или СН2.
14. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 обозначает водород, метил, гидроксиметил, этил, гидроксиэтил, пропил или изопропил.
15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R3 обозначает водород, метил, гидроксиметил, этил или гидроксиэтил.
16. Соединение по п.1, имеющее формулу:
Figure 00000027
.
17. Соединение по п.16, имеющее формулу:
Figure 00000028
или
Figure 00000029
.
18. Способ предупреждения или лечения патологического состояния или симптома у млекопитающего, с которыми связана активность рецепторов сфингозин-1-фосфата, заключающийся во введении указанному млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что патологическое состояние представляет собой аутоиммунное заболевание.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что аутоиммунное заболевание представляет собой увеит, диабет типа I, ревматоидный артрит, воспалительные заболевания кишечника или рассеянный склероз.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что аутоиммунное заболевание представляет рассеянный склероз.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что патологическое состояние представляет собой изменение направленной миграции лимфоцитов.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что лечение представляет собой изменение направленной миграции лимфоцитов.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что направленная миграция лимфоцитов обеспечивает пролонгированное время жизни аллотрансплантата.
25. Способ по п.24, отличающийся тем, что аллотрансплантат предназначен для трансплантации.
26. Способ предупреждения или лечения патологического состояния или симптома у млекопитающего, в котором принимает участие S1P диазная активность и необходимо ингибирование S1P лиазы, заключающийся во введении млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
RU2008137553/04A 2006-02-21 2007-02-21 Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры RU2008137553A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77530906P 2006-02-21 2006-02-21
US60/775,309 2006-02-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008137553A true RU2008137553A (ru) 2010-03-27

Family

ID=38180400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008137553/04A RU2008137553A (ru) 2006-02-21 2007-02-21 Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20090105315A1 (ru)
EP (1) EP1991535A1 (ru)
JP (1) JP2009527501A (ru)
KR (1) KR20080096780A (ru)
CN (1) CN101384566A (ru)
AU (1) AU2007217006A1 (ru)
BR (1) BRPI0707957A2 (ru)
CA (1) CA2641661A1 (ru)
IL (1) IL193042A0 (ru)
RU (1) RU2008137553A (ru)
WO (1) WO2007098474A1 (ru)
ZA (1) ZA200806392B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7888527B2 (en) 2004-12-06 2011-02-15 University Of Virginia Patent Foundation Aryl amide sphingosine 1-phosphate analogs
CA2612661A1 (en) 2005-06-24 2006-12-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Novel thiophene derivatives
KR20080086546A (ko) * 2006-01-27 2008-09-25 유니버시티 오브 버지니아 페이턴트 파운데이션 신경병증성 통증의 치료 방법
WO2007092638A1 (en) * 2006-02-09 2007-08-16 University Of Virginia Patent Foundation Bicyclic sphingosine 1-phosphate analogs
AR061841A1 (es) 2006-09-07 2008-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de tiofen-oxadiazoles, agonistas del receptor s1p1/edg1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos como agentes inmunomoduladores.
ES2400533T3 (es) 2006-09-07 2013-04-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivados de piridin 4-ilo como agentes inmunomoduladores
NZ576059A (en) 2006-09-08 2012-03-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents
WO2008064337A2 (en) * 2006-11-21 2008-05-29 University Of Virginia Patent Foundation Benzocycloheptyl analogs having sphingosine 1-phosphate receptor activity
CA2669102A1 (en) * 2006-11-21 2008-05-29 University Of Virginia Patent Foundation Tetralin analogs having sphingosine 1-phosphate agonist activity
AU2007323540A1 (en) * 2006-11-21 2008-05-29 University Of Virginia Patent Foundation Hydrindane analogs having sphingosine 1-phosphate receptor agonist activity
BRPI0720043A2 (pt) 2006-12-15 2014-01-07 Abbott Lab Composto oxadiazol
RU2009128062A (ru) * 2006-12-21 2011-01-27 Эбботт Лэборетриз (Us) Соединения агонисты и антагонисты рецептора сфингозин-1-фосфата
US8217027B2 (en) 2006-12-21 2012-07-10 Abbott Laboratories Sphingosine-1-phosphate receptor agonist and antagonist compounds
JP2010513531A (ja) * 2006-12-21 2010-04-30 アボット・ラボラトリーズ 1−アミノ、3−置換フェニルシクロペンタンカルボン酸エステルの個々の立体異性体の製造および単離方法
SI2125797T1 (sl) 2007-03-16 2014-03-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Derivati amino-piridina kot agonisti receptorja s1p1/edg1
AR069146A1 (es) 2007-11-01 2009-12-30 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de pirimidina, composicion farmaceutica que los comprende y el uso de esta para el tratamiento de enfermedades relacionadas con la activacion del sistema inmunitario.
CA2703987A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Pfizer Inc. Cyclobutyl carboxylic acid derivatives
BRPI0910288A2 (pt) 2008-03-07 2019-09-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd composto de derivados de aminometil benzeno, composição farmacêutica que compreende esse composto e uso do mesmo.
HUE030424T2 (en) 2008-07-23 2017-05-29 Arena Pharm Inc Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta [b] indol-3-ylacetic acid derivatives useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders
ES2583630T3 (es) 2008-08-27 2016-09-21 Arena Pharmaceuticals, Inc. Derivados de ácido tricíclico sustituido como agonistas del receptor S1P1 útiles en el tratamiento de trastornos autoinmunes e inflamatorios
RU2547098C2 (ru) 2009-07-16 2015-04-10 Актелион Фармасьютиклз Лтд Производные пиридин-4-ила
CN103221391B (zh) 2010-01-27 2018-07-06 艾尼纳制药公司 (R)-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄基氧基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的制备方法
JP2013521301A (ja) 2010-03-03 2013-06-10 アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド S1p1受容体修飾物質およびその結晶形の調製のためのプロセス
AU2011337084A1 (en) * 2010-12-03 2013-07-11 Allergan, Inc. Novel pyridine derivatives as sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor modulators
WO2012098505A1 (en) 2011-01-19 2012-07-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd 2-methoxy-pyridin-4-yl derivatives
CN107405332A (zh) 2015-01-06 2017-11-28 艾尼纳制药公司 治疗与s1p1受体有关的病症的方法
SG11201708794PA (en) 2015-05-20 2017-12-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol
US10301262B2 (en) 2015-06-22 2019-05-28 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline L-arginine salt of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta [b]indol-3-yl)acetic acid(Compund1) for use in SIPI receptor-associated disorders
EP3582772A1 (en) 2017-02-16 2019-12-25 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
MA47503A (fr) 2017-02-16 2021-04-21 Arena Pharm Inc Composés et méthodes pour le traitement de maladies inflammatoires chroniques de l'intestin avec manifestations extra-intestinales
CN107827837B (zh) * 2017-11-21 2021-09-24 苏州朗科生物技术股份有限公司 鞘氨醇-1-磷酸受体调节剂化合物及其制备方法与应用
EP3847158A1 (en) 2018-09-06 2021-07-14 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004240586A1 (en) * 2003-05-15 2004-12-02 Merck & Co., Inc. 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as S1P receptor agonists
AU2006214314B2 (en) * 2005-02-14 2012-02-09 University Of Virginia Patent Foundation Sphingosine 1- phos phate agonists comprising cycloalkanes and 5 -membered heterocycles substituted by amino and phenyl groups

Also Published As

Publication number Publication date
CA2641661A1 (en) 2007-08-30
WO2007098474A1 (en) 2007-08-30
BRPI0707957A2 (pt) 2011-05-17
JP2009527501A (ja) 2009-07-30
KR20080096780A (ko) 2008-11-03
AU2007217006A1 (en) 2007-08-30
US20090105315A1 (en) 2009-04-23
EP1991535A1 (en) 2008-11-19
IL193042A0 (en) 2009-02-11
CN101384566A (zh) 2009-03-11
ZA200806392B (en) 2009-06-24
WO2007098474A8 (en) 2008-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008137553A (ru) Фенил-циклоалкильные соединения, содержащие гетероциклические структуры
RU2008109908A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2472791C2 (ru) Соединения, модулирующие внутриклеточный кальций
RU2011107752A (ru) Агенты, связывающиеся с psma, и их применение
RU2007139634A (ru) Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения
AR075052A1 (es) Espiroamida sustituida
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
JP2009527501A5 (ru)
AR042052A1 (es) Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas
RU2011101774A (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2007143966A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения
JP2013532652A5 (ru)
CA2706571A1 (en) 5-anilinoimidazopyridines and methods of use
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
RU2010116374A (ru) Бензил-циклоалкильные модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата
JP2013531029A5 (ru)
RU2011129383A (ru) Производное амина, обладающее антагостической активностью в отношении рецептора npy y5
MA32246B1 (fr) Dérivés polysubstitues de 2-aryl-6-phenyl-imidazo[1,2- a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique
MX2010009959A (es) Compuestos y metodo para reducir el acido urico.
TW200745058A (en) MMP-13 selective inhibitors
RU2012116208A (ru) Способ получения n-ацилбифенилаланина
RU2010139644A (ru) Ингибитор фиброза
ECSP088479A (es) Derivados de oxadiazol
RU2010145459A (ru) Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы
JP2009543795A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110624