RU2007146512A - N, n-замещенные 3-аминопирролидиновые соединения, полезные в качестве ингибиторов повторного поглощения моноаминов - Google Patents
N, n-замещенные 3-аминопирролидиновые соединения, полезные в качестве ингибиторов повторного поглощения моноаминов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007146512A RU2007146512A RU2007146512/04A RU2007146512A RU2007146512A RU 2007146512 A RU2007146512 A RU 2007146512A RU 2007146512/04 A RU2007146512/04 A RU 2007146512/04A RU 2007146512 A RU2007146512 A RU 2007146512A RU 2007146512 A RU2007146512 A RU 2007146512A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- groups
- pyrrolidin
- alkyl group
- Prior art date
Links
- -1 N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims abstract 55
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 66
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 20
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005871 1,3-benzodioxolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 3
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 claims abstract 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- FKCMADOPPWWGNZ-YUMQZZPRSA-N [(2r)-1-[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1B(O)O FKCMADOPPWWGNZ-YUMQZZPRSA-N 0.000 claims 7
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims 3
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims 3
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 3
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 claims 3
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 230000005062 synaptic transmission Effects 0.000 claims 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- XXMQCNYUGHRNST-INIZCTEOSA-N (3s)-n,n-bis(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound FC1=CC=CC(N([C@@H]2CNCC2)C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 XXMQCNYUGHRNST-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ZKEVVJGPWXTETN-INIZCTEOSA-N (3s)-n,n-bis(4-fluorophenyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N(C=1C=CC(F)=CC=1)[C@@H]1CNCC1 ZKEVVJGPWXTETN-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- FJPMBTSRJUBQAD-AWEZNQCLSA-N (3s)-n-(1-benzothiophen-5-yl)-n-thiophen-3-ylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1NCC[C@@H]1N(C=1C=C2C=CSC2=CC=1)C1=CSC=C1 FJPMBTSRJUBQAD-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- XYMCXDUTNDOZHU-AWEZNQCLSA-N (3s)-n-(1-benzothiophen-6-yl)-n-thiophen-3-ylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1NCC[C@@H]1N(C=1C=C2SC=CC2=CC=1)C1=CSC=C1 XYMCXDUTNDOZHU-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- IMRVXSCZBATIFS-AWEZNQCLSA-N (3s)-n-(3,4-difluorophenyl)-n-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N(C=1C=C(F)C(F)=CC=1)[C@@H]1CNCC1 IMRVXSCZBATIFS-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- NSHMCQBFUOAVJG-AWEZNQCLSA-N (3s)-n-(3,4-difluorophenyl)-n-phenylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)[C@@H]1CNCC1 NSHMCQBFUOAVJG-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- UNEZVEUPNRSKAY-NSHDSACASA-N (3s)-n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(CCOC)[C@H]1CCNC1 UNEZVEUPNRSKAY-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- HBTZCNDGXVHVBI-LBPRGKRZSA-N (3s)-n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-(3-methoxypropyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(CCCOC)[C@H]1CCNC1 HBTZCNDGXVHVBI-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- QRGNYGRZLWNIHT-HNNXBMFYSA-N (3s)-n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-(4-methylphenyl)pyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C(Cl)C(F)=CC=1)[C@@H]1CNCC1 QRGNYGRZLWNIHT-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- OCLYTUGERPITIN-NSHDSACASA-N (3s)-n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-thiophen-3-ylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N(C1=CSC=C1)[C@@H]1CNCC1 OCLYTUGERPITIN-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- XLYHAKNSBQVAQP-INIZCTEOSA-N (3s)-n-(4-chlorophenyl)-n-phenylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)[C@@H]1CNCC1 XLYHAKNSBQVAQP-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- BJYDVUNCYZNENR-INIZCTEOSA-N (3s)-n-(4-fluorophenyl)-n-phenylpyrrolidin-3-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)[C@@H]1CNCC1 BJYDVUNCYZNENR-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- KEWDINBFAOBSHX-NSHDSACASA-N 1-(3-chloro-4-fluoro-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]anilino)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(CC(C)(O)C)[C@H]1CCNC1 KEWDINBFAOBSHX-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- WEHMDHIGYGKHFO-JTQLQIEISA-N 2-(3-chloro-4-fluoro-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]anilino)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(CCO)[C@H]1CCNC1 WEHMDHIGYGKHFO-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- AETLHPQOFAHCSM-NSHDSACASA-N 3-(3-chloro-4-fluoro-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]anilino)propan-1-ol Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(CCCO)[C@H]1CCNC1 AETLHPQOFAHCSM-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- CILYNAPRIFQIKU-KRWDZBQOSA-N 4-(4-fluoro-3-methyl-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]anilino)benzonitrile Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC(N([C@@H]2CNCC2)C=2C=CC(=CC=2)C#N)=C1 CILYNAPRIFQIKU-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- HMEMIOHQKXNXBV-LBPRGKRZSA-N 5-chloro-n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N(C=1N=CC(Cl)=CC=1)[C@@H]1CNCC1 HMEMIOHQKXNXBV-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- NSFDWJHDLAKWIZ-AWEZNQCLSA-N 5-fluoro-n-(4-fluoro-3-methylphenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-3-amine Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC(N([C@@H]2CNCC2)C=2C=C(F)C=NC=2)=C1 NSFDWJHDLAKWIZ-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- 208000026872 Addison Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000001573 Cataplexy Diseases 0.000 claims 1
- 206010050389 Cerebral ataxia Diseases 0.000 claims 1
- 206010008111 Cerebral haemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 206010008874 Chronic Fatigue Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000006561 Cluster Headache Diseases 0.000 claims 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000026331 Disruptive, Impulse Control, and Conduct disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010066054 Dysmorphism Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000017701 Endocrine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 1
- GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N Heroin Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)OC(C)=O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4OC(C)=O GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N 0.000 claims 1
- 201000002980 Hyperparathyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000027601 Inner ear disease Diseases 0.000 claims 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 1
- 208000017119 Labyrinth disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000010067 Pituitary ACTH Hypersecretion Diseases 0.000 claims 1
- 208000020627 Pituitary-dependent Cushing syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000009916 Postpartum depression Diseases 0.000 claims 1
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000027520 Somatoform disease Diseases 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000016620 Tourette disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000037328 acute stress Effects 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000025748 atypical depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 claims 1
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical class N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000025302 chronic primary adrenal insufficiency Diseases 0.000 claims 1
- 208000018912 cluster headache syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 229960002069 diamorphine Drugs 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 208000024732 dysthymic disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 206010016256 fatigue Diseases 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 208000003532 hypothyroidism Diseases 0.000 claims 1
- 230000002989 hypothyroidism Effects 0.000 claims 1
- 125000005946 imidazo[1,2-a]pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000001881 impotence Diseases 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940047124 interferons Drugs 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010023461 kleptomania Diseases 0.000 claims 1
- 230000006651 lactation Effects 0.000 claims 1
- 230000005906 menstruation Effects 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000015930 mixed anxiety and depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029766 myalgic encephalomeyelitis/chronic fatigue syndrome Diseases 0.000 claims 1
- AJRJSVVCJZGXMX-ZDUSSCGKSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1N(C=1C=NC=CC=1)[C@@H]1CNCC1 AJRJSVVCJZGXMX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- MUITXSBMCVVQIG-NSHDSACASA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyrimidin-5-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1N(C=1C=NC=NC=1)[C@@H]1CNCC1 MUITXSBMCVVQIG-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- BUCPIMRXHYSTSA-HNNXBMFYSA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1-methyl-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]indazol-5-amine Chemical compound C=1C=C2N(C)N=CC2=CC=1N(C=1C=C(Cl)C(F)=CC=1)[C@H]1CCNC1 BUCPIMRXHYSTSA-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- MBKIPIPJCGAWDI-LBPRGKRZSA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-fluoro-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-3-amine Chemical compound FC1=CN=CC(N([C@@H]2CNCC2)C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)=C1 MBKIPIPJCGAWDI-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- DWZULAKXENMQML-LBPRGKRZSA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-fluoro-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-3-amine Chemical compound C1=NC(F)=CC=C1N(C=1C=C(Cl)C(F)=CC=1)[C@@H]1CNCC1 DWZULAKXENMQML-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- NOWPOJWNDOSIAK-JTQLQIEISA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N(C=1SC=CN=1)[C@@H]1CNCC1 NOWPOJWNDOSIAK-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- HMSWFSCEUOXVPU-NSHDSACASA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyrazin-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N(C=1N=CC=NC=1)[C@@H]1CNCC1 HMSWFSCEUOXVPU-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- QDWDMVVVZRCLCJ-LBPRGKRZSA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N(C=1N=CC=CC=1)[C@@H]1CNCC1 QDWDMVVVZRCLCJ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- UDPHCXCYFBDPOG-ZDUSSCGKSA-N n-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-[(3s)-pyrrolidin-3-yl]pyridin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1N(C=1C=NC=CC=1)[C@@H]1CNCC1 UDPHCXCYFBDPOG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 claims 1
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000027753 pain disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000022821 personality disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002695 phenobarbital Drugs 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024335 physical disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010036596 premature ejaculation Diseases 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000012672 seasonal affective disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000002859 sleep apnea Diseases 0.000 claims 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 208000002271 trichotillomania Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
- A61P5/16—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4 for decreasing, blocking or antagonising the activity of the thyroid hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Производное пирролидина общей формулы (1) ! ! или его соль, ! где R101 и R102, каждый независимо, представляют собой одну из следующих групп (1)-(86): ! (1) фенильную группу, ! (2) пиридильную группу, ! (3) бензотиенильную группу, ! (4) индолильную группу, ! (5) 2,3-дигидро-1H-инденильную группу, ! (6) нафтильную группу, ! (7) бензофурильную группу, ! (8) хинолильную группу, ! (9) тиазолильную группу, ! (10) пиримидинильную группу, ! (11) пиразинильную группу, ! (12) бензотиазолильную группу, ! (13) тиено[3,2-b]пиридильную группу, ! (14) тиенильную группу, ! (15) циклоалкильную группу, ! (16) тетрагидропиранильную группу, ! (17) пирролильную группу, ! (18) 2,4-дигидро-1,3-бензодиоксинильную группу, ! (19) 2,3-дигидробензофурильную группу, ! (20) 9H-флуоренильную группу, ! (21) пиразолильную группу, ! (22) пиридазинильную группу, ! (23) индолинильную группу, ! (24) тиено[2,3-b]пиридильную группу, ! (25) тиено[3,2-d]пиримидинильную группу, ! (26) тиено[3,2-e]пиримидинильную группу, ! (27) 1H-пиразоло[3,4-b]пиридильную группу, ! (28) изохинолильную группу, ! (29) 2,3-дигидро-1,4-бензоксадинильную группу, ! (30) хиноксалинильную группу, ! (31) хиназолинильную группу, ! (32) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, ! (33) циклоалкил низшую алкильную группу, ! (34) низший алкилтио низшую алкильную группу, ! (35) амино-замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную одной или двумя низшими алкильными группами на аминогруппе, ! (36) фенокси низшую алкильную группу, ! (37) пиридинилокси низшую алкильную группу, ! (38) низшую алкинильную группу, ! (39) фенил низшую алкенильную группу, ! (40) 1,3-бензодиоксолильную группу, ! (41) 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинильную группу, ! (42) 3,4-дигидро-1,5-бензодиоксепинильную группу, ! (43) дигидропиридильную группу, ! (44) 1,2-дигид�
Claims (14)
1. Производное пирролидина общей формулы (1)
или его соль,
где R101 и R102, каждый независимо, представляют собой одну из следующих групп (1)-(86):
(1) фенильную группу,
(2) пиридильную группу,
(3) бензотиенильную группу,
(4) индолильную группу,
(5) 2,3-дигидро-1H-инденильную группу,
(6) нафтильную группу,
(7) бензофурильную группу,
(8) хинолильную группу,
(9) тиазолильную группу,
(10) пиримидинильную группу,
(11) пиразинильную группу,
(12) бензотиазолильную группу,
(13) тиено[3,2-b]пиридильную группу,
(14) тиенильную группу,
(15) циклоалкильную группу,
(16) тетрагидропиранильную группу,
(17) пирролильную группу,
(18) 2,4-дигидро-1,3-бензодиоксинильную группу,
(19) 2,3-дигидробензофурильную группу,
(20) 9H-флуоренильную группу,
(21) пиразолильную группу,
(22) пиридазинильную группу,
(23) индолинильную группу,
(24) тиено[2,3-b]пиридильную группу,
(25) тиено[3,2-d]пиримидинильную группу,
(26) тиено[3,2-e]пиримидинильную группу,
(27) 1H-пиразоло[3,4-b]пиридильную группу,
(28) изохинолильную группу,
(29) 2,3-дигидро-1,4-бензоксадинильную группу,
(30) хиноксалинильную группу,
(31) хиназолинильную группу,
(32) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу,
(33) циклоалкил низшую алкильную группу,
(34) низший алкилтио низшую алкильную группу,
(35) амино-замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную одной или двумя низшими алкильными группами на аминогруппе,
(36) фенокси низшую алкильную группу,
(37) пиридинилокси низшую алкильную группу,
(38) низшую алкинильную группу,
(39) фенил низшую алкенильную группу,
(40) 1,3-бензодиоксолильную группу,
(41) 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинильную группу,
(42) 3,4-дигидро-1,5-бензодиоксепинильную группу,
(43) дигидропиридильную группу,
(44) 1,2-дигидрохинолильную группу,
(45) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильную группу,
(46) бензоксазолильную группу,
(47) бензоизотиазолильную группу,
(48) индазолильную группу,
(49) бензоимидазолильную группу,
(50) имидазолильную группу,
(51) 1,2,3,4-тетрагидронафтил низшую алкильную группу,
(52) имидазо[1,2-a]пиридил низшую алкильную группу,
(53) тиазолил низшую алкильную группу,
(54) тетрагидропиранил низшую алкильную группу,
(55) пиперидил низшую алкильную группу,
(56)дифенил низший алкокси-замещенную низшую алкильную группу,
(57) низший алкоксикарбонил-замещенную низшую алкильную группу,
(58) фенил низший алкоксикарбонил-замещенную низшую алкильную группу,
(59) гидрокси-замещенную низшую алкильную группу,
(60) низший алкокси низшую алкильную группу,
(61) карбокси низшую алкильную группу,
(62) карбамоил-замещенную низшую алкильную группу, необязательно замещенную одной или двумя низшими алкильными группами на карбамоильной группе,
(63) низшую алкенильную группу,
(64) морфолинилкарбонил низшую алкильную группу,
(65) бензоил низшую алкильную группу,
(66) фенилтио низшую алкильную группу,
(67) нафтилтио низшую алкильную группу,
(68) циклоалкилтио низшую алкильную группу,
(69) пиридилтио низшую алкильную группу,
(70) пиримидинилтио низшую алкильную группу,
(71) фурилтио низшую алкильную группу,
(72) тиенилтио низшую алкильную группу,
(73) 1,3,4-тиадиазолилтио низшую алкильную группу,
(74) бензимидазолилтио низшую алкильную группу,
(75) бензтиазолилтио низшую алкильную группу,
(76) тетразолилтио низшую алкильную группу,
(77) бензоксазолилтио низшую алкильную группу,
(78) тиазолилтио низшую алкильную группу,
(79) имидазолилтио низшую алкильную группу,
(80) амино-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу, необязательно замещенную одной или двумя низшими алкильными группами на аминогруппе,
(81) фенил-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу,
(82) фурил-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу,
(83) пиридил-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу,
(84) гидрокси-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу,
(85) фенокси-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу и
(86) низший алкоксикарбонил-замещенный низший алкилтио низшую алкильную группу,
и каждая из групп (1)-(32), (37), (39)-(56), (64)-(79), (81)-(83) и (85) может иметь один или несколько заместителей, выбранных из следующих групп (1-1)-(1-37), на циклоалкильном, ароматическом или гетероциклическом кольце, таких как:
(1-1) атомы галогена,
(1-2) низшие алкилтиогруппы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена,
(1-3) низшие алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена,
(1-4) низшие алкоксигруппы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена,
(1-5) нитрогруппа,
(1-6) низшие алкоксикарбонильные группы,
(1-7) аминогруппы, необязательно замещенные одной или двумя низшими алкильными группами,
(1-8) низшие алкилсульфонильные группы,
(1-9) цианогруппа,
(1-10) карбоксигруппа,
(1-11) гидроксигруппа,
(1-12) тиенильные группы,
(1-13) оксазолильные группы,
(1-14) нафтильные группы,
(1-15) бензоильная группа,
(1-16) феноксигруппы, необязательно замещенные одним-тремя атомами галогена в фенильном кольце,
(1-17) фенил низшие алкоксигруппы,
(1-18) низшие алканоильные группы,
(1-19) фенильные группы, необязательно замещенные в фенильном кольце одним-пятью заместителями, выбранными из группы, содержащей атомы галогена, низшие алкоксигруппы, цианогруппу, низшие алканоильные группы и низшие алкильные группы,
(1-20) фенил низшие алкильные группы,
(1-21) циано низшие алкильные группы,
(1-22) сульфонильные группы, замещенные 5-7-членной насыщенной гетероциклической группой, при этом гетероциклическая группа содержит в гетероциклическом кольце один или два гетероатома, выбранных из группы, содержащей азот, кислород и серу,
(1-23) тиазолильные группы, необязательно замещенные одной или двумя низшими алкильными группами в тиазольном кольце,
(1-24) имидазолильные группы,
(1-25) амино низшие алкильные группы, необязательно замещенные одной или двумя низшими алкильными группами на аминогруппе,
(1-26) пирролидинил низшие алкоксигруппы,
(1-27) изоксазолильные группы,
(1-28) циклоалкилкарбонильные группы,
(1-29) нафтилоксигруппы,
(1-30) пиридильные группы,
(1-31) фурильные группы,
(1-32) фенилтиогруппа,
(1-33) оксогруппа,
(1-34) карбамоильная группа,
(1-35) 5-7-членные насыщенные гетероциклические группы, содержащие один или два гетероатома, выбранные из группы, содержащей азот, кислород и серу, при этом гетероциклическая группа необязательно замещена одним-тремя заместителями, выбранными из группы, содержащей оксогруппу; низшие алкильные группы; низшие алканоильные группы; фенил низшие алкильные группы; фенильные группы, необязательно замещенные в фенильном кольце одним-тремя заместителями, выбранными из группы, содержащей атомы галогена и низшие алкоксигруппы; и пиридильные группы,
(1-36) оксидогруппа и
(1-37) низшие алкоксидогруппы,
при условии, что R101 и R102 не являются одновременно незамещенным фенилом.
2. Производное пирролидина общей формулы (1) или его соль по п.1, где
R101 представляет собой
(1) фенильную группу,
(3) бензотиенильную группу,
(4) индолильную группу,
(5) 2,3-дигидро-1H-инденильную группу,
(6) нафтильную группу,
(7) бензофурильную группу,
(8) хинолильную группу,
(12) бензотиазолильную группу,
(18) 2,4-дигидро-1,3-бензодиоксинильную группу,
(19) 2,3-дигидробензофурильную группу,
(20) 9H-флуоренильную группу,
(23) индолинильную группу,
(28) изохинолильную группу,
(29) 2,3-дигидро-1,4-бензоксадинильную группу,
(30) хиноксалинильную группу,
(31) хиназолинильную группу,
(32) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу,
(40) 1,3-бензодиоксолильную группу,
(41) 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинильную группу,
(42) 3,4-дигидро-1,5-бензодиоксепинильную группу,
(44) 1,2-дигидрохинолильную группу,
(45) 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильную группу,
(46) бензоксазолильную группу,
(47) бензоизотиазолильную группу,
(48) индазолильную группу или
(49) бензоимидазолильную группу,
и каждая из которых может иметь в ароматическом или гетероциклическом кольце один-три заместителя, выбранных из группы (1-1)-(1-37), как указано в п.1.
3. Производное пирролидина общей формулы (1) или его соль по п.2, где
R101 представляет собой
(1) фенильную группу или
(3) бензотиенильную группу,
и каждая из которых может иметь в ароматическом или гетероциклическом кольце один-три заместителя, выбранных из группы, содержащей (1-1) атомы галогена и (1-3) низшие алкильные группы, необязательно замещенные одним-тремя атомами галогена.
4. Производное пирролидина (1) или его соль по п.3, где
R102 представляет собой
(1) фенильную группу,
(2) пиридильную группу,
(9) тиазолильную группу,
(10) пиримидинильную группу,
(11) пиразинильную группу
(14) тиенильную группу,
(48) индазолильную группу,
(59) гидрокси-замещенную низшую алкильную группу или
(60) низший алкокси низшую алкильную группу,
и каждая из групп (1), (2), (9), (10), (11), (14) и (48) может иметь в ароматическом или гетероциклическом кольце один-три заместителя, выбранных из группы (1-1)-(1-37), как указано в п.1.
5. Производное пирролидина общей формулы (1) или его соль по п.4, где
R101 представляет собой моногалогенфенильную группу, дигалогенфенильную группу или фенильную группу, замещенную одним атомом галогена и одной низшей алкильной группой,
R102 представляет собой
(1) фенильную группу,
(2) пиридильную группу,
(9) тиазолильную группу,
(10) пиримидинильную группу,
(11) пиразинильную группу,
(14) тиенильную группу,
(48) индазолильную группу,
(59) гидрокси-замещенную низшую алкильную группу или
(60) низший алкокси низшую алкильную группу,
и каждая из групп (1), (2), (9), (10), (11), (14) и (48) может иметь в ароматическом или гетероциклическом кольце один или два заместителя, выбранных из группы, содержащей (1-1) атомы галогена, (1-3) низшие алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, и (1-9) цианогруппу.
6. Производное пирролидина общей формулы (1) или его соль по п.5, выбранные из группы, содержащей:
(4-хлорфенил)фенил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(4-фторфенил)фенил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3,4-дифторфенил)фенил-(S)-пирролидин-3-иламин,
бис-(4-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3,4-дифторфенил)-(4-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-ил-п-толиламин,
4-[(S)-(4-фтор-3-метилфенил)пирролидин-3-иламино]бензонитрил,
бис-(3-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-илтиазол-2-иламин,
(4-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-илтиазол-2-иламин
(3,4-дихлорфенил)-(S)-пирролидин-3-илтиазол-2-иламин,
(3,4-дихлорфенил)пиримидин-5-ил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)пиразин-2-ил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(5-хлорпиридин-2-ил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-2-ил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)пиридин-3-ил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(6-фторпиридин-3-ил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3,4-дихлорфенил)пиридин-3-ил-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(S)-пирролидин-3-илтиофен-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(5-фторпиридин-3-ил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(4-фтор-3-метилфенил)-(5-фторпиридин-3-ил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
2-[(S)-(3-хлор-4-фторфенил)пирролидин-3-иламино]этанол,
1-[(S)-(3-хлор-4-фторфенил)пирролидин-3-иламино]-2-метил-пропан-2-ол,
(3-хлор-4-фторфенил)-(2-метоксиэтил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
3-[(S)-(3-хлор-4-фторфенил)пирролидин-3-иламино]пропан-1-ол,
(3-хлор-4-фторфенил)-(3-метоксипропил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
(3-хлор-4-фторфенил)-(1-метил-1H-индазол-5-ил)-(S)-пирролидин-3-иламин,
бензо[b]тиофен-6-ил-(S)-пирролидин-3-илтиофен-3-иламин и
бензо[b]тиофен-5-ил-(S)-пирролидин-3-илтиофен-3-иламин.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая производное пирролидина общей формулы (1) или его соль по п.1 в качестве активного ингредиента и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Профилактический и/или терапевтический агент при нарушениях, вызванных уменьшением нейротрансмиссии серотонина, норэпинефрина или допамина, содержащий в качестве активного ингредиента производное пирролидина общей формулы (1) или его соль по п.1.
9. Профилактический и/или терапевтический агент по п.8, где нарушение выбрано из группы, включающей гипертензию; депрессию; тревогу; страх; синдром посттравматического стресса; синдром острого стресса; избегающее расстройство личности; дизморфизм тела; преждевременную эякуляцию; нарушения питания; ожирение; пристрастия к химическим веществам, алкоголю, кокаину, героину, фенобарбиталу, никотину и бензодиазепинам; кластерную головную боль; мигрень; болевые расстройства; болезнь Альцгеймера; обсессивно-конвульсивные расстройства; панические расстройства; расстройства памяти; болезнь Паркинсона; эндокринные нарушения; сосудистый спазм; церебральную атаксию; расстройства желудочно-кишечного тракта; отрицательный синдром шизофрении; предменструальный синдром; синдром фибромиалгии; несдержанность в стрессовых ситуациях; синдром Туретта; трихотилломанию; клептоманию; мужскую импотенцию; нарушение внимания с гиперактивностью (ADHD); хроническую парксизмальную гемикранию; хроническую усталость; катаплексию; синдром апноэ во сне и головную боль.
10. Профилактический и/или терапевтический агент по п.8, где нарушение выбрано из группы, включающей:
депрессии, выбранные из группы, включающей глубокую депрессию; биполярное расстройство 1; биполярное расстройство 2; смешанный эпизод; дистимические расстройства; «быстрый цикл»; атипичную депрессию; сезонные аффективные расстройства; послеродовую депрессию; слабую депрессию; повторяющиеся краткие депрессивные расстройства; непостоянную депрессию/хроническую депрессию; двойную депрессию; вызванные алкоголем нарушения настроения; смешанные тревога и депрессивные расстройства; депрессии, вызванные различными физическими нарушениями, выбранными из группы, содержащей болезнь Кушинга; гипотироидизм, синдром гиперпаратироидизма, болезнь Аддисона, синдром отсутствия месячных и лактации, болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, кровоизлияние в мозг, диабеты, синдром хронической усталости и рак; депрессию среднего возраста; старческую депрессию; детскую и подростковую депрессию; депрессию, вызванную приемом интерферонов; депрессию, вызванную нарушением адаптации; и тревога, выбранная из группы, содержащей тревогу, вызванную нарушением адаптации, и тревогу, вызванную невропатией, выбранной из группы, содержащей травму головы, мозговую инфекцию и заболевание внутреннего уха.
11. Применение пирролидинового соединения общей формулы (1) или его соли в соответствии с любым из пп.1-6 в качестве лекарственного средства.
12. Применение производного пирролидина общей формулы (1) или его соли в соответствии с любым из пп.1-6 в качестве ингибитора повторного поглощения серотонина и/или ингибитора повторного поглощения норэпинефрина, и/или ингибитора повторного поглощения допамина.
13. Способ лечения или предупреждения нарушений, вызванных уменьшением нейротрансмиссии серотонина, норэпинефрина или допамина, включающей введение производного пирролидина общей формулы (1) или его соли в соответствии с любым из пп.1-6 человеку или животному.
14. Способ получения производного пирролидина общей формулы (1):
или его соли, где R101 и R102 определены выше в п.1,
заключающийся в том, что
(1) соединение общей формулы (2),
где R101 и R102 являются такими, как указано выше в п.1, и R112 представляет собой амино-защитную группу,
подвергают реакции элиминирования для удаления амино-защитной группы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005-141230 | 2005-05-13 | ||
JP2005141230 | 2005-05-13 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010128620/04A Division RU2574406C2 (ru) | 2005-05-13 | 2006-05-12 | N,n-замещенные 3-аминопирролидиновые соединения, полезные в качестве ингибиторов повторного поглощения моноаминов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007146512A true RU2007146512A (ru) | 2009-06-20 |
RU2414454C2 RU2414454C2 (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=36693623
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007146512/04A RU2414454C2 (ru) | 2005-05-13 | 2006-05-12 | N, n-замещенные 3-аминопирролидиновые соединения, полезные в качестве ингибиторов повторного поглощения моноаминов |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US8084442B2 (ru) |
EP (2) | EP2407451B1 (ru) |
JP (1) | JP4776631B2 (ru) |
KR (2) | KR20100038453A (ru) |
CN (3) | CN103613527B (ru) |
AR (1) | AR054191A1 (ru) |
AU (2) | AU2006244851B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0610279A2 (ru) |
CA (1) | CA2608184C (ru) |
CY (1) | CY1114767T1 (ru) |
DK (1) | DK2407451T3 (ru) |
ES (2) | ES2451523T3 (ru) |
HK (1) | HK1193094A1 (ru) |
IL (1) | IL187311A (ru) |
IN (1) | IN2012DN00758A (ru) |
MX (1) | MX2007014252A (ru) |
MY (1) | MY148653A (ru) |
PL (1) | PL2407451T3 (ru) |
PT (1) | PT2407451E (ru) |
RU (1) | RU2414454C2 (ru) |
SG (1) | SG162722A1 (ru) |
SI (1) | SI2407451T1 (ru) |
TW (3) | TWI439452B (ru) |
WO (1) | WO2006121218A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200709691B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ540290A (en) | 2002-11-27 | 2007-09-28 | Incyte Corp | 3-aminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors |
TWI439452B (zh) * | 2005-05-13 | 2014-06-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | 吡咯烷化合物(二) |
WO2007065093A2 (en) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Smithkline Beecham Corporation | Pyrrolidineanilines |
RU2008120138A (ru) * | 2005-11-30 | 2010-01-10 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | 3-амино-1-арилпропилиндолы и аза-замещенные индолы |
JP5219465B2 (ja) * | 2006-11-10 | 2013-06-26 | 大塚製薬株式会社 | 医薬 |
MX2010009147A (es) * | 2008-03-20 | 2010-09-07 | Hoffmann La Roche | Derivados de pirrolidinilo y usos de los mismos. |
AU2010314518B2 (en) | 2009-11-07 | 2016-04-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroarylaminoquinolines as TGF-beta receptor kinase inhibitors |
EP2560953B1 (en) * | 2010-04-21 | 2016-01-06 | Probiodrug AG | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
CN102766079B (zh) * | 2011-05-06 | 2015-04-08 | 上海医药工业研究院 | 一类吡咯烷衍生物、其制备方法及应用 |
US9353078B2 (en) | 2013-10-01 | 2016-05-31 | New York University | Amino, amido and heterocyclic compounds as modulators of rage activity and uses thereof |
KR20160148871A (ko) | 2015-06-17 | 2016-12-27 | 양순구 | 일방향 클러치 제동장치 |
WO2017070796A1 (en) * | 2015-10-30 | 2017-05-04 | Trillium Therapeutics Inc. | Heterocycle derivatives and their use for the treatment of cns disorders |
RU2698400C1 (ru) * | 2018-12-17 | 2019-08-26 | Георгий Сергеевич Немов | Способ лечения депрессии у собак и кошек |
CN113024517A (zh) * | 2019-12-09 | 2021-06-25 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 一种制备厄达替尼的方法 |
CN113024518A (zh) * | 2019-12-09 | 2021-06-25 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 一种厄达替尼的制备方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1164828A (en) | 1965-10-23 | 1969-09-24 | Robins Co Inc A H | 3-(2-Substituted Ethyl)Indoles and their Manufacture and Use |
BE695817A (ru) * | 1966-03-22 | 1967-09-01 | ||
US3509171A (en) * | 1967-09-14 | 1970-04-28 | Robins Co Inc A H | 3-amino-1-carbamyl and thiocarbamyl pyrrolidines |
US3433802A (en) * | 1968-06-25 | 1969-03-18 | Robins Co Inc A H | 3-(n-lower-alkylanilino)pyrrolidines |
US3577440A (en) * | 1968-12-23 | 1971-05-04 | Robins Co Inc A H | 1-substituted-3-amido-pyrrolidines |
GB1523631A (en) | 1975-07-08 | 1978-09-06 | Leo Pharm Prod Ltd | Sulphonamide derivatives |
US4254135A (en) * | 1979-10-16 | 1981-03-03 | A. H. Robins Company, Inc. | 3-Amino-4-hydroxypyrrolidines |
GB2295387A (en) * | 1994-11-23 | 1996-05-29 | Glaxo Inc | Quinazoline antagonists of alpha 1c adrenergic receptors |
SE9604786D0 (sv) * | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Astra Pharma Inc | New compounds |
EP1138672A1 (en) | 1998-01-12 | 2001-10-04 | Basilea Pharmaceutica AG | Process for the preparation of 3-amino-pyrrolidine derivatives |
US7271176B2 (en) * | 1998-09-04 | 2007-09-18 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Chemokine receptor antagonists and methods of use thereof |
CN100374416C (zh) | 2000-04-28 | 2008-03-12 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 对(磺酰基)芳基和杂芳基类化合物 |
AU2002305994B2 (en) | 2001-05-18 | 2008-06-26 | Astrazeneca Ab | 4 (phenyl-piperazinyl-methyl) benzamide derivatives and their use for the treatment of pain anxiety or gastrointestinal disorders |
WO2005000811A1 (en) * | 2003-06-11 | 2005-01-06 | Eli Lilly And Company | 3-aminopyrrolidines as inhibitors of monoamine uptake |
GB0314054D0 (en) | 2003-06-17 | 2003-07-23 | Pfizer Ltd | Amide derivatives as selective serotonin re-uptake inhibitors |
BRPI0411594A (pt) * | 2003-06-17 | 2006-08-29 | Pfizer | derivados de n-pirrolidin-3-il-amida como inibidores de re-absorção de serotonina e noradrenalina |
EP1638560A1 (en) | 2003-06-20 | 2006-03-29 | Eli Lilly And Company | 3-aminopiperidines and 3-aminoquinuclidines as inhibitors of monoamine uptake |
TWI341835B (en) | 2003-11-12 | 2011-05-11 | Lg Life Sciences Ltd | Melanocortin receptor agonists |
KR20060121178A (ko) * | 2003-12-12 | 2006-11-28 | 일라이 릴리 앤드 캄파니 | 일과성 전신 열감, 충동 조절 장애 및 일반적인 의학상태로 인한 인격 변화 치료용 선택적 노르에피네프린재흡수 억제제 |
US20070078135A1 (en) | 2005-04-18 | 2007-04-05 | Neurogen Corporation | Substituted heteroaryl CB1 antagonists |
TWI439452B (zh) * | 2005-05-13 | 2014-06-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | 吡咯烷化合物(二) |
EP2035763A1 (en) * | 2006-06-30 | 2009-03-18 | Arcelik Anonim Sirketi | A cooling device |
-
2006
- 2006-05-08 TW TW102101997A patent/TWI439452B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-08 TW TW095116220A patent/TWI410406B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-08 TW TW102143870A patent/TWI449692B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-11 MY MYPI20062198A patent/MY148653A/en unknown
- 2006-05-12 IN IN758DEN2012 patent/IN2012DN00758A/en unknown
- 2006-05-12 US US11/914,183 patent/US8084442B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-12 CN CN201310516326.5A patent/CN103613527B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-12 KR KR1020107004207A patent/KR20100038453A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-12 ES ES06756356.9T patent/ES2451523T3/es active Active
- 2006-05-12 CN CN201310516239.XA patent/CN103613587A/zh active Pending
- 2006-05-12 JP JP2007552427A patent/JP4776631B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-12 AR ARP060101917A patent/AR054191A1/es unknown
- 2006-05-12 EP EP11185205.9A patent/EP2407451B1/en active Active
- 2006-05-12 PL PL11185205T patent/PL2407451T3/pl unknown
- 2006-05-12 PT PT111852059T patent/PT2407451E/pt unknown
- 2006-05-12 BR BRPI0610279-4A patent/BRPI0610279A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-12 DK DK11185205.9T patent/DK2407451T3/da active
- 2006-05-12 EP EP06756356.9A patent/EP1881975B8/en not_active Not-in-force
- 2006-05-12 AU AU2006244851A patent/AU2006244851B2/en not_active Ceased
- 2006-05-12 KR KR1020077029022A patent/KR100971850B1/ko active IP Right Grant
- 2006-05-12 CA CA2608184A patent/CA2608184C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-12 ES ES11185205.9T patent/ES2446375T3/es active Active
- 2006-05-12 MX MX2007014252A patent/MX2007014252A/es active IP Right Grant
- 2006-05-12 WO PCT/JP2006/309988 patent/WO2006121218A1/en active Application Filing
- 2006-05-12 SG SG201003432-0A patent/SG162722A1/en unknown
- 2006-05-12 SI SI200631727T patent/SI2407451T1/sl unknown
- 2006-05-12 RU RU2007146512/04A patent/RU2414454C2/ru active
- 2006-05-12 CN CNA2006800164024A patent/CN101175748A/zh active Pending
-
2007
- 2007-11-09 ZA ZA200709691A patent/ZA200709691B/xx unknown
- 2007-11-12 IL IL187311A patent/IL187311A/en active IP Right Grant
-
2010
- 2010-05-14 AU AU2010201952A patent/AU2010201952A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-11-17 US US13/298,336 patent/US8420623B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-03-11 US US13/792,971 patent/US8815871B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-01-20 CY CY20141100049T patent/CY1114767T1/el unknown
- 2014-06-10 US US14/300,619 patent/US9611214B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-27 HK HK14106534.4A patent/HK1193094A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-02-16 US US15/435,084 patent/US10000450B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2018
- 2018-05-09 US US15/975,128 patent/US20180258038A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007146512A (ru) | N, n-замещенные 3-аминопирролидиновые соединения, полезные в качестве ингибиторов повторного поглощения моноаминов | |
US9616053B2 (en) | Indolin-2-one or pyrrolo-pyridin/pyrimidin-2-one derivatives | |
RU2435770C2 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА | |
RU2401265C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
PE20090370A1 (es) | Derivados de heterociclo fusionado como inhibidores de quinasa | |
RU2008107264A (ru) | Производные пиразина, полезные в качестве антагонистов аденозинового рецептора | |
EA007183B1 (ru) | Лиганды рецепторов 5-нт и их применение | |
PE20110063A1 (es) | DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK | |
RU2004106783A (ru) | Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина | |
RU2011114487A (ru) | Гетероциклические соединения как ингибиторы протеинкиназы | |
RU2007139255A (ru) | Новые оксадиазольные производные и их медицинское применение | |
AR076928A1 (es) | Derivados de 3h-pirido[4, 3-d]pirimidin-4-ona, un metodo para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en la manufactura de un medicamento para el tratamiento o prevencion de enfermedades relacionadas con el estres. | |
CA2651363A1 (en) | Triazolopyrazine derivatives useful as anti-cancer agents | |
RU2007102226A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
RU2012134306A (ru) | Азотосодержащие производные гетероарилов | |
RU2007139541A (ru) | Производные хромана и хромена и их применение | |
JP2009542638A5 (ru) | ||
RU2007145935A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
PE20121506A1 (es) | Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met | |
RU2011108281A (ru) | Трипиридилкарбоксамидные антагонисты орексиновых рецепторов | |
RU2011116230A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
JP2005510487A5 (ru) | ||
RU2016110483A (ru) | Производные пирролопиридина или пиразолопиридина | |
PE20091315A1 (es) | Ciclopentanos de pirimidilo como inhibidores de la proteina cinasa akt | |
CA2694480A1 (en) | Substituted heteroarylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators |