RU2435770C2 - ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА - Google Patents

ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА Download PDF

Info

Publication number
RU2435770C2
RU2435770C2 RU2007113916/04A RU2007113916A RU2435770C2 RU 2435770 C2 RU2435770 C2 RU 2435770C2 RU 2007113916/04 A RU2007113916/04 A RU 2007113916/04A RU 2007113916 A RU2007113916 A RU 2007113916A RU 2435770 C2 RU2435770 C2 RU 2435770C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
amine
pyridin
tert
butyl
Prior art date
Application number
RU2007113916/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007113916A (ru
Inventor
Свен КЮНЕРТ (DE)
Свен КЮНЕРТ
Штефан ОБЕРБЁРШ (DE)
Штефан ОБЕРБЁРШ
Коринна ЗУНДЕРМАНН (DE)
Коринна ЗУНДЕРМАНН
Михаэль ХАУРАНД (DE)
Михаэль ХАУРАНД
Рут ЙОСТОК (DE)
Рут ЙОСТОК
Клаус ШИНЕ (DE)
Клаус ШИНЕ
Томас ЧЕНТКЕ (DE)
Томас ЧЕНТКЕ
Томас КРИСТОФ (DE)
Томас КРИСТОФ
Дагмар КАУЛАРТЦ (DE)
Дагмар КАУЛАРТЦ
Заскя ЦЕМОЛЬКА (DE)
Заскя ЦЕМОЛЬКА
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2007113916A publication Critical patent/RU2007113916A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2435770C2 publication Critical patent/RU2435770C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым производным бициклических имидазо-3-иламинов, общей формулы I, и к их соответствующим физиологически переносимым солям, где A1 обозначает атом азота или C-R1a-группу, А2 обозначает атом азота или С-R1b-группу, А3 обозначает C-R1c-группу, А4 обозначает атом азота или C-R1d-группу, R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают водород, галоген, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный, насыщенный, незамещенный либо тризамещенный галогеном С1-10-алифатический остаток, или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или R1b и R1c или R1c и R1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(СН2)r-C(=O)-O-R22, где r обозначает 1, линейный либо разветвленный, насыщенный незамещенный С1-16-алифатический остаток, насыщенный, незамещенный C4-8-циклоалифатический остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо тетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или R2 и R3 совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют насыщенный гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидин или пирролидин, R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный, насыщенный C1-4-алифатический остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, М1 обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -CH2-CN, М2 обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный или гетероарильный остаток, при этом гетероарил выбран из группы, состоящей из следующих остатков: фурил (фуранил), тиенил (тиофенил), имидазолил, тиазолил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, индолил и хинолил, выражение "по меньшей мере однозамещенный" в связи с "фенилом" или "гетероарилом" относится к фенильному или гетероарильному остатку, который может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, -CN, -NO2, -ОН, -NH2, -CH2-NH2, -С(=O)-ОН, С1-С5алкил, -CH2-О-C1-С5алкил, -С2-С5алкенил, -S-С1-С5алкил, -O-С1-С5алкил, -CF3, -О-CF3, -NH-С1-С5алкил, -N-(С1-С5алкил)2, -С(=O)-O-С1-С5алкил, -С(=O)-Н, -С(=O)-С1-С5алкил, -NH-S(=O)2-С1-С5алкил, -NH-C(=O)-С1-С5алкил, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2NH-C1-С5алкил, -CH2OH, -C(-O)-NH2, -Si(фенил)2[С1-С5алкил], (1,3)-диоксоланил, фенил и пирролил. Также изобретение относится к способам получения соединения формулы I, лекарственному средству на основе соединения формулы I. применению соединения формулы I для приготовления лекарственного средства. Технический результат: получены новые производные бициклических имидазо-3-иламинов общей формулы I полезные для регуляции mGluR5-рецептора. 7 н. и 23 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147

Claims (29)

1. Замещенные бициклические имидазо-3-иламины общей формулы I
Figure 00000148
,
в которой А1 обозначает атом азота или C-R1a-группу,
А2 обозначает атом азота или C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу,
А4 обозначает атом азота или C-R1d-группу,
R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают водород, галоген, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный, насыщенный, незамещенный либо тризамещенный галогеном С1-10-алифатический остаток, или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или
R1b и R1c вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток, или
R1c и R1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(CH2)r-C(=O)-O-R22, где r обозначает 1, линейный либо разветвленный, насыщенный незамещенный С1-16-алифатический остаток, насыщенный, незамещенный C4-8-циклоалифатический остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С1-5-алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или
R2 и R3 совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют насыщенный гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидин или пирролидин,
R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный, насыщенный C1-4-алифатический остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу,
М1 обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -СН2-CN,
М2 обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный или гетероарильный остаток,
при этом гетероарил выбран из группы, состоящей из следующих остатков: фурил (фуранил), тиенил (тиофенил), имидазолил, тиазолил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, индолил и хинолил, выражение "по меньшей мере однозамещенный" в связи с "фенилом" или "гетероарилом" относится к фенильному или гетероарильному остатку, который может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, -CN, -NO2, -ОН, -NH2, -CH2-NH2, -С(=O)-ОН, C1-С5алкил, -СН2-O-С1-С5алкил, -С2-С5алкенил, -S-С1-С5алкил, -O-С1-С5алкил, -CF3, -О-CF3, -NH-C1-С5алкил, -N-(C1-С5алкил)2, -С(=O)-O-С1-С5алкил, -С(=O)-Н, -С(=O)-С1-С5алкил, -NH-S(=O)2-С1-С5алкил, -NH-C(=O)-C1-C5алкил, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-C1-С5алкил, -CH2OH, -C(=O)-NH2, -Si(фенил)2[С1-С5алкил], (1,3)-диоксоланил, фенил и пирролил,
и их соответствующие физиологически переносимые соли.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 обозначает атом азота или C-R1a-группу,
А2 обозначает атом азота или C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу,
А4 обозначает атом азота или C-R1d-группу,
R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают водород, галоген, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный, насыщенный, незамещенный либо тризамещенный галогеном С1-10-алифатический остаток, или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или
R1b и R1c вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток, или
R1c и R1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(CH2)r-C(=O)-O-R22, где r обозначает 1, линейный либо разветвленный, насыщенный незамещенный С1-16-алифатический остаток, насыщенный, незамещенный C4-8-циклоалифатический остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-5-алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С1-5-алкиленовую группу, или
R2 и R3 совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют насыщенный гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидин или пирролидин,
R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный, насыщенный C1-4-алифатический остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С1-5-алкиленовую группу,
М1 обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или
-CH2-CN,
М2 обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток,
при этом гетероарил выбран из группы, состоящей из следующих остатков; фурил (фуранил), тиенил (тиофенил), имидазолил, тиазолил, пирролил, пиридинил, пиримидинил, пиразинил, индолил и хинолил, выражение "по меньшей мере однозамещенный" в связи с "фенилом" или "гетероарилом" относится к фенильному или гетероарильному остатку, который может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, -CN, -NO2, -ОН, -NH2, -CH2-NH2, -C(=O)-OH, С1-С5алкил, -СН2-O-С1-С5алкил, -С2-С5алкенил, -S-С1-С5алкил, -O-С1-С5алкил, -CF3, -О-CF3, -NH-C1-C5алкил, -N-(C1-С5алкил)2, -С(=О)-О-С1-С5алкил, -С(=O)-Н, -С(=O)-С1-C5алкил, -NH-S(=O)2-С1-С5алкил, -NH-C(=O)-C1-C5алкил, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-C1-С5алкил, -CH2OH, -С(=O)-NH2, -Si(фенил)2[С1-С5алкил], (1,3)-диоксоланил, фенил и пирролил.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 обозначает C-R1a-группу,
А2 обозначает C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу, либо
А1 обозначает атом азота,
А2 обозначает C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу, либо
А1 обозначает C-R1a-группу,
А2 обозначает атом азота,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный C1-С10алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С1-С4алкиленовую группу, предпочтительно R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, каждый из которых является незамещенным либо замещен 3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, или фенил, который необязательно присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2- или -(СН2)3-группу,
более предпочтительно R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, иди фенильный остаток, который является незамещенным и необязательно присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2- или -(CH2)3-группу.
5. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1b и R1c или R1c и R1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток.
6. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(CH2)r-C(=O)-O-R22, где r обозначает 1, линейный либо разветвленный С1-С16алкильный остаток, С4-С8циклоалкильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-С3алкиленовую группу, или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-С3алкиленовую группу, предпочтительно R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(CH2)r-C(=O)-O-R22, где r обозначает 1, линейный либо разветвленный C1-С10алкильный остаток, С4-С8циклоалкильный остаток, который необязательно присоединен через линейную либо разветвленную C1-С3алкиленовую группу, или фенильный либо гетероарильный остаток, выбранный из группы, включающей тиофенил, фуранил и пиридинил, каждый из которых является незамещенным либо замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН3 и -O-С2Н5, и необязательно присоединен через линейную либо разветвленную С1-С3алкиленовую группу, наиболее предпочтительно R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(CH2)r-C(=O)-O-R, где r обозначает 1, алкильный остаток, выбранный из группы,, включающей метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, втор-бутил, изобутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, (1,1,3,3)-тетраметилбутил, (1,1)-диметилпентил и (1,1)-диметилбутил, незамещенный циклопентильный либо циклогексильный остаток, который может быть присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2- или -(СН2)3-группу, или фенильный, 2-пиридинильный, 3-пиридинильный, 4-пиридинильный, 2-фуранильный, 3-фуранильный, 2-тиофенильный либо 3-тиофенильный остаток, который является незамещенным либо замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -O-СН3 и -О-С2Н5, и необязательно присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2-, -С(Н)(СН3)- или -(СН2)3-группу.
7. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
R2 и R3 совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют остаток пиперидинила, предпочтительно R2 и R3 совместно с соединяющим их атомом азота в; качестве кольцевого члена образуют остаток, выбранный из группы, включающей пиперидинил и пирролидинил.
8. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный С1-С4алкильный остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную С1-С5алкиленовую группу, предпочтительно R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, линейный либо разветвленный С1-С4алкильный остаток или незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный остаток, который может быть присоединен через линейную либо разветвленную C1-С3алкиленовую группу,
наиболее предпочтительно R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным либо замещен заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН3 и -O-C2H5, и необязательно присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2- или -(СН2)3-группу.
9. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
М1 обозначает фенильный или гетероарильный остаток, который необязательно может быть замещен одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -CH2-CN,
предпочтительно М1 обозначает фенильный или гетероарильный остаток, выбранный из группы, включающий фуранил, тиофенил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил, пирролил, тиазолил, каждый из которых необязательно может быть замещен по меньшей мере одним дополнительным заместителем, представляющим собой метил или -СН2-CN,
особенно предпочтительно М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 13, 14, 21-27, 30, 31, 36 и 37:
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000155
,
Figure 00000156
,
Figure 00000157
,
Figure 00000158
,
Figure 00000159
,
Figure 00000160
,
Figure 00000161
,
Figure 00000162
,
Figure 00000163
,
Figure 00000164
,
Figure 00000165
,
Figure 00000166
,
Figure 00000167
,
каждый из которых необязательно может быть замещен 1-2 дополнительными заместителями и может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи.
10. Соединения по п.8, отличающиеся тем, что М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 13, 14, 21-27, 30, 31, 36 и 37:
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000155
,
Figure 00000156
,
Figure 00000168
,
Figure 00000158
,
Figure 00000159
,
Figure 00000160
,
Figure 00000161
,
Figure 00000162
,
Figure 00000163
,
Figure 00000164
,
Figure 00000165
,
Figure 00000166
,
Figure 00000167
,
каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и может быть необязательно замещен 1-2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН3, -O-С2Н5, -O-С3Н7, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, -О-CF3, -C(=O)-СН3 и -C(=O)-С2Н5,
предпочтительно М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37:
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000168
,
Figure 00000158
,
Figure 00000166
,
Figure 00000167
,
каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и необязательно замещен 1-2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН3, -О-C2H5, -O-С3Н7, -NH2, -N(CH3)2, -N(C2H5)2, -NO2, -O-CF3, -C(=O)-СН3 и -C(=O)-С2Н5.
11. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
М2 обозначает незамещенный либо по меньшей мере однозамещенный фенильный либо гетероарильный остаток,
предпочтительно М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, фуранил, тиофенил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил, пирролил, тиазолил, имидазолил, хинолинил, индолил, каждый из которых может быть незамещенным или по меньшей мере однозамещенным, более предпочтительно М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, фуранил, тиофенил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил, пирролил, тиазолил, имидазолил, хинолинил, индолил, каждый из которых может быть незамещенным либо необязательно может быть замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными, из: группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН3, -O-С2Н5, -О-С3Н7, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -N(C2H5)2, -NO2, -O-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-O-СН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], -С(=O)-СН3, -С(=O)-С2Н5, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-СН3, -СН2-ОН, -С(=O)-ОН, -CH2-O-CH3, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
наиболее предпочтительно M2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-4, 11-13, 16-22, 24-36:
Figure 00000169
,
Figure 00000170
,
Figure 00000171
,
Figure 00000172
,
Figure 00000173
,
Figure 00000174
,
Figure 00000175
,
Figure 00000176
,
Figure 00000177
,
Figure 00000178
,
Figure 00000179
,
Figure 00000180
,
Figure 00000181
,
Figure 00000182
,
Figure 00000183
,
Figure 00000184
,
Figure 00000185
,
Figure 00000186
,
Figure 00000187
,
Figure 00000188
,
Figure 00000189
,
Figure 00000190
,
Figure 00000191
,
Figure 00000192
,
Figure 00000193
,
Figure 00000194
,
Figure 00000195

каждый из которых через обозначенное волнистой линией положение соединен с атомом углерода тройной связи и является незамещенным либо необязательно замещен 1-2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, -S-СН3, -S-С2Н5, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН3, -O-С2Н5, -O-С3Н7, -NH2, -N(СН3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -N(C2H5)2, -NO2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-O-СН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], -С(=O)-СН3, -C(=O)-C2H5, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -CH2-OH, -C(=O)-OH, -СН2-O-СН3, -C(=O)-NH2; -NH-C(=O)-CH3, предпочтительно является незамещенным либо замещен 1-2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, -S-СН3, -S-C2H5, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, -O-СН3, -О-C2H5, -NH2, -N(СН3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -C(=O)-O-CH3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3)], -NO2, -NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-СН3, -CH2-OH, -С(=O)-СН3, -C(=O)-OH, -СН2-O-СН3, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-СН3.
12. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 обозначает C-R1a-группу,
А2 обозначает C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу, либо
А1 обозначает атом азота,
А2 обозначает C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу, либо
А1 обозначает C-R1a-группу,
А2 обозначает атом азота,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу,
R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)-OR12, -OR16, линейный либо разветвленный алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным и необязательно присоединен через -(CH2)-, -(CH2)2- или -(СН2)3-группу, либо
R1b и R1c или R1c и R1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамеченный аннелированный фенильный остаток,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(СН2)r-С(=O)-O-R22, где r обозначает 1, линейный либо разветвленный C1-С10алкильный остаток, C4-С8циклоалкильный остаток, который является незамещенным и необязательно присоединен через линейную либо разветвленную C1-С3алкиленовую группу, или фенильный либо гетероарильный остаток, выбранный из группы, включающей тиофенил, фуранил и пиридинил, каждый из которых является незамещенным или необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, -ОН, -O-СН3 и -O-C2H5, и необязательно присоединен через линейную либо разветвленную C1-С3алкиленовую группу, или
R12, R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным либо замещен заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН3 и -О-С2Н5, и необязательно присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2- или -(CH2)3-группу,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37:
Figure 00000196
,
Figure 00000197
,
Figure 00000198
,
Figure 00000199
,
Figure 00000200
,
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000204
,
Figure 00000205
,
каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и необязательно замещен 1 или 2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, -O-СН3 и -O-CF3, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-4, 11-13, 16-22, 24-36:
Figure 00000169
,
Figure 00000170
,
Figure 00000171
,
Figure 00000172
,
Figure 00000173
,
Figure 00000174
,
Figure 00000175
,
Figure 00000176
,
Figure 00000177
,
Figure 00000178
,
Figure 00000179
,
Figure 00000180
,
Figure 00000181
,
Figure 00000182
,
Figure 00000183
,
Figure 00000184
,
Figure 00000185
,
Figure 00000186
,
Figure 00000187
,
Figure 00000188
,
Figure 00000189
,
Figure 00000190
,
Figure 00000191
,
Figure 00000192
,
Figure 00000193
,
Figure 00000194
,
Figure 00000195
,
каждый из которых через обозначенное волнистой линией положение соединен с атомом углерода тройной связи и является незамещенным либо необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, -S-СН3, -S-C2H5, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, -O-СН3, -O-C2H5, -NH2, -N(СН3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-O-СН3, -C(=O)-O-C2H5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], -NO2, NH-S(=O)2-СН3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -СН2-ОН, -С(=O)-СН3, -С(=O)-ОН, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
13. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 обозначает С-R1a-группу,
А2 обозначает C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу, либо
А1 обозначает атом азота,
А2 обозначает C-R1b-группу,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу, либо
А1 обозначает C-R1a-группу,
А2 обозначает атом азота,
А3 обозначает C-R1c-группу, а
А4 обозначает C-R1d-группу,
R1a, R1b, R1c, R1d независимо друг от друга обозначают водород, -OR16, -F, -Cl, -Br, -C(=O)-OR12, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил и трет-бутил, фенильный остаток, или
R1c и R1d вместе с соединяющим их С-С-мостиком необязательно образуют незамещенный аннелированный фенильный остаток,
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород, -C(=O)-R20, -(CH2)q-C(=O)-R21, где q обозначает 1, -(CH2)r-C(=O)-)-R22, где r обозначает 1, алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, втор-бутил, изобутил, н-пентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, (1,1,3,3)-тетраметилбутил, (1,1)-диметилпентил и (1,2)-диметилбутил, незамещенный циклопентильный либо циклогексильный остаток, который может быть присоединен через -(СН2)-, -(CH2)2- или -(СН2)3-группу, или фенильный, пиридинильный, тиофенильный либо фуранильный остаток, который является незамещенным или необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН3 и -O-C2H5, и необязательно присоединен через -(СН2)-, -(СН2)2-, -(СН(СН3))- или -(СН2)3-группу, или
R2 и R3 совместно с соединяющим их атомом азота в качестве кольцевого члена образуют гетероциклоалифатический остаток, представляющий собой пиперидинил,
R12 обозначает водород или алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил,
R16, R20, R21 и R22 независимо друг от друга обозначают алкильный остаток, выбранный из группы, включающей метил, этил, н-пропил, изопропил и трет-бутил, или фенильный остаток, который является незамещенным либо замещен 1 или 2 заместителем, выбранным из группы, включающей F, Cl, Br, метил, этил, -O-СН3 и -О-C2H5, и необязательно присоединен через -(СН2)-группу,
М1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей остатки 1-6, 21, 22, 36 и 37
Figure 00000196
,
Figure 00000197
,
Figure 00000198
,
Figure 00000199
,
Figure 00000200
,
Figure 00000201
,
Figure 00000202
,
Figure 00000203
,
Figure 00000204
,
Figure 00000205
,
каждый из которых может быть в любой ориентации через обозначенные волнистой линией положения соединен с бициклом и атомом углерода тройной связи и необязательно замещен 1 или 2 дополнительными заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, метил, этил, н-пропил, изопропил, трет-бутил, -O-СН3 и -О-CF3, и
М2 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей фенил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 4-индолил, 5-индолил, 6-индолил, 7-индолил, 2-тиофенил, 3-тиофеяил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 5-имидазолил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 5-хинолинил, 6-хинолинил, 7-хинолинил и 8-хинолинил, каждый из которых является незамещенным либо необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей F, Cl, Br, -CN, -CF3, -S-СН3, -S-C2H5, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -O-С2Н5, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -C(=O)-H, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -CH2-OH, -С(=O)-СН3, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH2, -NH-С(=O)-СН3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
14. Соединения общей формулы Id по п.13
Figure 00000206
,
где R1a, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W1 обозначает С, а
W2 обозначает С, либо
W1 обозначает N, а
W2 обозначает С и
R30 и R31 независимо, друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -О-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -С(-O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -C(=O)-O-C2H5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -CH2-OH, -С(O)-СН3, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH2, -NH-С(O)-СН3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
15. Соединения общей формулы Ie по п.13
Figure 00000207
,
где R1a, R1b, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W1 обозначает С, а
W2 обозначает С, либо
W1 обозначает N, а
W2 обозначает С и
R30 и R31 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей H, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -О-СН3, -О-C2H5, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -CH2-ОН, -С(=O)-СН3, -С(=O)-ОН, -C(=O)-NH2, -NH-С(=O)-О-СН3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
16. Соединения общей формулы If по п.13
Figure 00000208
,
где R1a, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W1 обозначает С, а
W2 обозначает С, либо
W1 обозначает N, а
W2 обозначает С,
W3 обозначает C-R32,
W4 обозначает C-R33,
W5 обозначает C-R34 или
один из остатков W3, W4 и W5 обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W3, W4 и W5, обозначают C-R32 или C-R33 и
R32, R33, R34, R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -О-C2H5, -NH2, -N(СН3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-СН3, -СН2-ОН, -С(=O)-СН3, -С(=O)-ОН, -C(=O)-NH2, -NH-С(=O)-СН3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
17, Соединения общей формулы Ig по п.13
Figure 00000209
,
где R1a, R1b, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W1 обозначает C, а
W2 обозначает С, либо
W1 обозначает N, а
W2 обозначает С,
W3 обозначает C-R32,
W4 обозначает C-R33,
W5 обозначает C-R34 или
один из остатков W3, W4 и W5 обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W3, W4 и W5, обозначают C-R32 или C-R33 и
R32, R33, R34, R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -O-С2Н5, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(-O)2-NH-CH3, -CH2-OH, -C(=O)-CH3, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
18. Соединения общей формулы Ih по п.13
Figure 00000210
,
где R1a, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W6 обозначает С или N и
R30 и R31 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -O-С2Н5, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-СН3, -СН2-ОН, -С(=O)-СН3, -С(-O)-ОН, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
19. Соединения общей формулы Ik по п.13
Figure 00000211
,
где R1a, R1b, R1c, R1, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W6 обозначает С или N и
R30 и R31 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -O-C2H5, -NH2, -N(СН3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоданил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -СН2-ОН, -С(=O)-СН3, -C(=О)-ОН, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
20. Соединения общей формулы Im по п.13
Figure 00000212
,
где R1a, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W6 обозначает С или N,
W3 обозначает C-R32,
W4 обозначает C-R33,
W5 обозначает C-R34 или
один из остатков W3, W4 и W5 обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W3, W4 и W5, обозначают C-R32 или C-R33 и
R32, R33, R34, R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -О-С2Н5, -NH2, -N(CH3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -O-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -СН2-ОН, -С(=O)-СН3, -C(=O)-OH, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
21. Соединения общей формулы In по п.13
Figure 00000213
,
где R1a, R1b, R1c, R1d, R2 и R3 имеют указанные в п.13 значения,
W6 обозначает С или N,
W3 обозначает C-R32,
W4 обозначает C-R33,
W5 обозначает C-R34 или
один из остатков W3, W4 и W5 обозначает N, а оба других остатка из группы, включающей W3, W4 и W5, обозначают C-R32 или C-R33 и
R32, R33, R34, R35 и R36 независимо друг от друга обозначают остаток, выбранный из группы, включающей Н, F, Cl, Br, -CF3, метил, этил, изопропил, трет-бутил, этенил, пропенил, -ОН, -O-СН3, -О-С2Н5, -NH2, -N(СН3)2, -NH-СН3, -CH2-NH2, -NO2, -О-CF3, -С(=O)-Н, -С(=O)-ОСН3, -С(=O)-O-С2Н5, фенил, пирролил, (1,3)-диоксоланил, -Si(фенил)2[С(СН3)3], NH-S(=O)2-CH3, -NH-S(=O)2-C2H5, -S(=O)2-NH2, -S(=O)2-NH-CH3, -CH2-ОН, -С(=O)-СН3, -С(=О)-ОН, -C(=O)-NH2, -NH-C(=O)-CH3,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей.
22. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей
[1] циклопентил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[2] циклогексилметил-[5-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[3] циклогексилметил-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[4} циклогексилметил-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[5] циклогексилметил-[8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[6] циклогексилметил-[5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[7] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]циклогексилметиламин,
[8] циклогексилметил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[9] циклогексилметил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а] пиримйдин-3-ил]амин,
[10] (4-метоксибензил)-[5-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[11] (4-метоксибензил)-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[12] (4-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[13] (4-метоксибензил)-[8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а] пиридин-3-ил]амин,
[14] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(4-метоксибензйл)амин,
[15] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(4-метоксибензил)амин,
[16] (4-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[17] (4-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[18] трет-бутил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[19] трет-бутил-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[20] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксифенил)амин,
[21] (3-метоксибензил)-[5-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[22] (3-метоксибензил)-[8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а] пиридин-3-ил]амин,
[23] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксибензил)амин,
[24] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксибензил)амин,
[25] (3-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[26] (3-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[27] [6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,
[28] [7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,
[29] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,
[30] [8-бензилокси-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,
[31] (1-фенилэтил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[32] (2-хлорбензил)-[5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[33] (3-хлор-4-фторфенил)-[7-фенил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[34] (4-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]амин,
[35] [8-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,
[36] [7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]-(1-фенилэтил)амин,
[37] (2-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[38] (2-метоксибензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[39] (2-хлорбензил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[40] (2-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]амин,
[41] (3-метоксифенил)-[6-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[42] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-метоксифенил)амин,
[43] (3-метоксифенил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[44] [7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(2-метоксибензил)амин,
[45] (2-хлорбензил)-[7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[46] [7-трет-бутил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-хлор-4-фторфенил)амин,
[47] (3-метоксибензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-ил]амин,
[48] [7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(2-фторфенил)амин,
[49] [7-трет-бутил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(2-фторфенил)амин,
[50] (2,4-дифторфенил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)-7-(3-фенилпропил)имидазо[1,2-a]пиридин-3-ил]амин,
[51] (4-фторбензил)-[7-метил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо [1,2-а] пиридин-3-ил]амин,
[52] [5,7-диметил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(4-фторбензил)амин,
[53] [7-этил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-трифторметилбензил)амин,
[54] [7-изопропил-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(3-трифторметилбензил)амин,
[55] трет-бутил-[2-(4-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[56] [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-a]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[57] бутил-[2-(4-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[59] [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[60] [2-(5-пиридин-3-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[61] [2-(5-пиридин-4-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[62] [6-хлор-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[63] [6,8-дихлор-2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[64] [2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[65] диметил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[66] метил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[67] N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]ацетамид,
[68] этил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[69] пропил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[70] бутил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[71] (2-метилпропил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[72] пентил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[73] метиловый эфир {(метоксикарбонилметил)-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амино}уксусной кислоты,
[74] бензил-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[75] метиловый эфир [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-иламино]уксусной кислоты,
[76] трет-бутил-[2-(5-пиридин-4-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[77] трет-бутил-[2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[78] N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]бензамид,
[79] [2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]-бис-пиридин-3-илметиламин,
[80] 2,2-диметил-N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]пропионамид,
[81] 3-метокси-N-[2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]бензамид,
[82] трет-бутил-[2-(5-пиридин-3-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил]амин,
[83] 2-(5-фенилэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-иламин,
[84] метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(2,4,4-триметилпентан-2-иламино)имидазо[1,2-а]пиразин-8-карбоксилат,
[85] 2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[86] 2-(5-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[87] N-циклогексил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[88] 2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(пиперидин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиразин,
[89] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[90] метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(2,4,4-триметилпентан-2-иламино)имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксилат,
[91] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[92] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[93] N,N-диэтил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[94] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[95] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[96] 8-бром-N-трет-бутил-6-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[97] N-трет-бутил-8-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[98] гидрохлорид N-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[99] гидрохлорид 2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-3-(пирролидин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиразина,
[100] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-фторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[101] N-трет-бутил-7-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[102] N-трет-бутил-5-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[103] 8-хлор-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-6-(трифторметил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[104] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-фторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[105] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((2-фторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[106] метил-3-(трет-бутиламино)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-8-карбоксилат,
[107] N-трет-бутил-2-(5-(пиразин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[108] 2-(5-((4-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[109] N-изопропил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[110] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[111] N-трет-бутил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[112] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((2-метоксифенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[113] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-метоксифенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[114] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-метоксифенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[115] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]хинолин-1-амин,
[116] N-трет-бутил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[117] N-трет-бутил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-a]пиразин-3-амин,
[118] N-трет-бутил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[119] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[120] 3-(трет-бутиламино)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-8-карбоновую кислоту,
[121] гидрохлорид 4-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенола,
[122] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,
[123] гидрохлорид 2-(5-((3-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[124] гидрохлорид 2-(5-((2-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[125] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]изохинолин-3-амин,
[126] N-трет-бутил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[127] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[128] гидрохлорид 2-(5-((6-аминопиридин-3-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[129] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиримидин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[130] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[131] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[132] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[133] N-трет-бутил-2-(5-(тиазол-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[134] гидрохлорид 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[135] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-метилтиофен-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[136] гидрохлорид 2-(5-((6-аминопиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[137] N-трет-бутил-2-(5-((3-метилтиофен-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[138] N-трет-бутил-2-(4-(фенилэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[139] N-трет-бутил-2-(5-(м-толилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[140] гидрохлорид 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрила,
[141] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[142] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[143] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(пиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[144] гидрохлорид 4-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрила,
[145] гидрохлорид 2-(5-((1Н-индол-6-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[146] N-трет-бутил-2-(2-(фенилэтинил)тиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[147] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(хинолин-6-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[148] гидрохлорид 2-(5-((3-(1Н-пиррол-1-ил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[149] гидрохлорид 2-(5-((1Н-индол-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[150] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-нитрофенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[151] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-нитрофенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[152] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиазол-4-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[153] 2-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенол,
[154] 2-(5-((3-(аминометил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[155] гидрохлорид 2-(5-(дифенил-3-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[156] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-3-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[157] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-(диметиламино)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[158] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[159] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[160] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-(метиламино)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[161] N-трет-бутил-2-(5-(п-толилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[162] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(о-толилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[163] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(4-метил-5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[164] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(4-метил-5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[165] N-трет-бутил-2-(5-((6-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[166] N-трет-бутил-2-(5-((2-нитрофенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[167] N-трет-бутил-8-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[168] N-трет-бутил-2-(5-((6-метоксипиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[169] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-фторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[170] 2-(4-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)-2-(фенилэтинил)фенил)ацетонитрил,
[171] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((5-метоксипиридин-3-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[172] гидрохлорид 5-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)никотинонитрила,
[173] N-трет-бутил-2-(5-((3-(метилтио)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[174] метил-3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензоат,
[175] N-трет-бутил-2-(5-((3,5-дифторпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[176] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразйн-3-амин,
[177] N-трет-бутил-2-(2-(пиридин-4-илэтинил)тиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[178] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензальдегид,
[179] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиразин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)-4-фторбензонитрил,
[180] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-(трифторметил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[181] N-трет-бутил-2-(2-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[182] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(3-метил-5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[183] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(3-метил-5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[184] N-трет-бутил-2-(5-((3-винилфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[185] гидрохлорид 2-(5-((1Н-имидазол-4-ил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[186] N-трет-бутил-2-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[187] N,N-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[188] N-трет-бутил-2-(5-((2-(трет-бутилдифенилсилил)тиазол-5-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[189] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензонитрил,
[190] N-трет-бутил-2-(5-(фенилэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[191] N-трет-бутил-2-(5-(тиазол-5-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[192] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[193] 6-хлор-N-циклогексил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[194] 5,7-диметил-N-фенетил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[195] N-(3-метоксифенетил)-5,7-диметил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[196] N-(3-метоксифенетил)-5,7-диметил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[197] N-(3-метоксифенетил)-5,7-диметил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[198] N-(4-хлорбензил)-8-метил-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[199] N-(3-метоксифенетил)-5-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[200] N-(2-метилгексан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[201] N-фенетил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[202] N-(3-метоксифенетил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[203] 2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2-(тиофен-2-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[204] N-(4-хлорбензил)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[205] N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[206] N-(циклогексилметил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[207] N-(2-метоксибензил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[208] N-(циклогексилметил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[209] N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[210] 8-бром-6-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[211] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[212] N-циклопентил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[213] N-(1-фенилэтил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[214] N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо [1,2-а]пиразин-3-амин,
[215] 8-бром-N-циклогексил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[216] N-циклопентил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[217] N-(3-метоксифенил)-7-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[218] 8-(бензилокси)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[219] 8-(бензилокси)-N-циклопентил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[220] 8-(бензилокси)-N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[221] 6-хлор-N-(4-фторбензил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[222] 6-бром-N-бутил-5-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[223] N-(фуран-2-ил)-8-метил-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[224] N-(фуран-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[225] N-(фуран-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)фуран-2-ил)-7-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[226] 5,7-диметил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(3-(трифторметил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[227] 6-бром-N-(4-хлорфенетил)-8-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[228] N-(4-хлорфенетил)-7-фенил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[229] N-фенетил-7-фенил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[230] N-(4-хлорбензил)-5,7-диметил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[231] 6-бром-N-(4-хлорбензил)-5-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[232] 8-бром-N-(4-хлорбензил)-6-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[233] N-(3-метоксифенетил)-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-5-пропилимидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[234] 6-бром-8-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2-(тиофен-2-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[235] 7-фенил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2-(тиофен-2-ил)этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[236] 6,8-дибром-N-(2-метилпентан-2-ил)-2-(5-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[237] 6-бром-N-(2,6-диметилфенил)-8-метил-2-(4-(фенилэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[238] N-циклогексил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[239] 2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[240] N-циклопентил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[241] 8-хлор-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-6-(трифторметил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[242] N-(4-фторфенил)-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[243] N-циклопентил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[244] N-циклогексил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[245] N-циклопентил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[246] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[247] N-циклогексил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[248] 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[249] N-циклопентил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[250] 8-бром-N-циклопентил-6-метил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[251] N-циклогексил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[252] N-(4-фторфенил)-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[253] 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[254] N-циклогексил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[255] 2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[256] 2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[257] N-циклопентил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[258] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[259] N-циклопентил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[260] N-циклопентил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[261] N-трет-бутил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[262] 2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[263] N-(4-фторфенил)-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[264] N-трет-бутил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[265] N-циклопентил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[266] N-(4-фторфенил)-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[267] N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[268] N-трет-бутил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[269] N-циклогексил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[270] 6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[271] 6-метил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[272] N-циклопентил-6-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[273] N-циклогексил-6-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[274] N-циклогексил-7-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[275] 7-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[276] N-трет-бутил-7-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а}пиридин-3-амин,
[277] N-(4-фторфенил)-7-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[278] N-трет-бутил-7-метил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[279] N-(4-фторфенил)-7-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[280] N-циклогексил-8-метил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[281] N-циклопентил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[282] N-трет-бутил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[283] N-циклогексил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[284] 2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[285] N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[286] N-циклогексил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[287] N-(4-фторфенил)-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[288] N-циклогексил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[289] 2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[290] N-трет-бутил-5-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[291] 5-метил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[292] N-циклогексил-5,7-диметил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[293] N-циклогексил-5,7-диметил-2-(2-метил-6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[294] N-циклопентил-5,7-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[295] N-трет-бутил-5,7-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиримидин-3-амин,
[296] N-(4-фторфенил)-8-метил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[297] N-циклогексил-8-метил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[298] N-циклогексил-7-этил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[299] 7-этил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[300] N-циклогексил-7-этил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[301] N-циклопентил-7-этил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[302] N-циклопентил-7-этил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[303] N-трет-бутил-7-этил-2-(6-(фенилэтинил)пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[304] N-трет-бутил-7-этил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[305] 7-изопропил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[306] N-трет-бутил-7-изопропил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[307] N-трет-бутил-7-изопропил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[308] N-циклогексил-7-изопропил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[309] N-трет-бутил-7-изопропил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[310] 6-хлор-N-циклопентил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[311] N-трет-бутил-6-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[312] 6-хлор-N-циклогексил-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[313] 6-хлор-2-(3-(пиридин-2-илэтинил)фенил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[314] N-трет-бутил-6-хлор-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[315] 6-хлор-N-циклогексил-2-(4-(пиридин-2-илэтинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[316] N-трет-бутил-6-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[317] 6-хлор-N-циклогексил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[318] 6-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)фуран-2-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[319] 6-хлор-N-циклопентил-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[320] N-трет-бутил-6-хлор-2-(3-((6-метилпиридин-2-ил)этинил)фенил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[321] дигидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[322] N-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амин,
[323] дигидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[324] [2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[325] гидрохлорид трет-бутил-[2-(5-пиримидин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амина,
[326] {2-[5-(3-аминопиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}-трет-бутиламин,
[327] трет-бутил-[2-(5-пиридин-2-илэтинилтиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[328] трет-бутил-[2-(2-пиридин-2-илэтинилтиазол-5-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амин,
[329] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(6-фторпиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[330] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3-хлор-5-фторфенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[331] гидрохлорид трет-бутил-[2-(5-пиридин-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]амина,
[332] гидрохлорид трет-бутил-[2-(5-тиазол-2-илэтинилтиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]амина,
[333] трет-бутил-{2-[5-(3-трифторметоксифенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиразин-3-ил}амин,
[334] трет-бутил-{2-[5-(3-[1,3]диоксолан-2-илфенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амин,
[335] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3,5-диметилфенилэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[336] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3-фторпиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[337] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(3-метил-3H-имидазол-4-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[338] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(5-хлортиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[339] гидрохлорид трет-бутил-{2-[5-(5-метилпиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}амина,
[340] гидрохлорид 1-{3-[5-(3-трет-бутиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-илэтинил]фенил}этанона,
[341] гидрохлорид {3-[5-(3-трет-бутиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-илэтинил]фенил}метанола,
[342] N-трет-бутил-2-(5-(3-метоксипиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[343] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[344] гидрохлорид 5-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)-2-фторбензонитрила,
[345] N-трет-бутил-2-(5-((3,4-дифторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[346] N-трет-бутил-2-(5-((3-(метоксиметил)фенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[347] гидрохлорид 2-(5-((3-аминофенил)этинил)тиофен-2-ил)-N-трет-бутилимидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[348] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((4-фтор-3-метилфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[349] N-трет-бутил-2-(5-((3,5-дифторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[350] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-(тиофен-3-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[351] гидрохлорид N-трет-бутил-2-(5-((3-метилпиридин-2-ил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амина,
[352] гидрохлорид 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензолсульфонамида,
[353] 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензойную кислоту,
[354] гидрохлорид 3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)бензамида,
[355] N-(3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенил)ацетамид,
[356] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[357] N,N-диметил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[358] N-трет-бутил-N-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиазол-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[359] (6-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)пиридин-2-ил)метанол,
[360] N-(3-((5-(3-(трет-бутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)тиофен-2-ил)этинил)фенил)метансульфонамид,
[361] гидрохлорид N-трет-бутил-8-метил-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиразин-3-амина,
[362] 2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[363] N-трет-бутил-2-(5-((3-хлорфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
[364] N-трет-бутил-2-(5-((2,3-дифторфенил)этинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин и
[365] N-трет-бутил-7-хлор-2-(5-(пиридин-2-илэтинил)тиофен-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-амин,
необязательно в виде их соответствующих физиологически переносимых солей, прежде всего гидрохлоридов.
23. Способ получения замещенных бициклических имидазо-3-иламинов общей формулы I по одному из пп.1-22, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы II
Figure 00000214
,
в которой А1, А2, А3 и А4 имеют указанные в пп.1-22 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
Figure 00000215
,
в которой R2 имеет указанные в пп.1-22 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы IV
Figure 00000216
,
в которой М1 и М2 имеют указанные в пп.1-22 значения, и полученное таким путем соединение общей формулы V
Figure 00000217
,
в которой A1, A2, A3, A4, R2, М1 и М2 имеют вышеуказанные значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или по меньшей мере одно соединение общей формулы II
Figure 00000214
,
в которой А1, А2, А3 и А4 имеют указанные в пп.1-22 значения, подвергают в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты или по меньшей мере одной соли переходного металла, взаимодействию с по меньшей мере одним изоцианидом общей формулы III
Figure 00000215
,
в которой R2 имеет указанные в пп.1-22 значения, и по меньшей мере одним альдегидом общей формулы VI
Figure 00000218
,
в которой М1 имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, и полученное таким путем соединение общей формулы VII
Figure 00000219
,
в которой A1, A2, A3, A4, R2, М1 и Х имеют вышеуказанные значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы XI
Figure 00000220
,
в которой заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XII
Figure 00000221
,
в которой A1, A2, A3, A4, R2, M1 имеют вышеуказанные значения, а заместители R независимо друг от друга обозначают линейный либо разветвленный алкильный остаток или незамещенный фенильный остаток, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, после чего по меньшей мере одно соединение общей формулы XII в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы XIII
Figure 00000222
,
в которой А1, А2, А3, А4, R2, М1 имеют вышеуказанные значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем по меньшей мере одно соединение общей формулы XIII и/или по меньшей мере одно соединение общей формулы XII взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы M2-Х, где М2 имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, бром или трифторметансульфонат, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, а также при необходимости в присутствии по меньшей мере одной неорганической соли и при необходимости в присутствии по меньшей мере одной аммониевой соли, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
Figure 00000217
,
в которой A1, A2, A3, A4, R2, М1 и М2 имеют вышеуказанные значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, или соединение общей формулы VII взаимодействием с по меньшей мере одним ацетиленом общей формулы VIII
Figure 00000223
,
в которой М2 имеет указанные в пп.1-22 значения, в реакционной среде, при необходимости в присутствии по меньшей мере одного приемлемого катализатора и при необходимости в присутствии по меньшей мере одного неорганического и/или органического основания, переводят в соответствующим образом замещенное соединение общей формулы V
Figure 00000217
,
в которой A1, A2, A3, A4, R2, М1 и М2 имеют вышеуказанные значения, и при необходимости это соединение очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем при необходимости соединение общей формулы V взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R3-X, где R3 имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
Figure 00000224
,
где А1, А2, А3, А4, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-22 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
24. Способ получения замещенных бициклических имидазо-3-иламинов общей формулы I по одному из пп.1-22, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы V
Figure 00000217
,
в которой A1, A2, A3, A4, R2, M1 и М2 имеют указанные в пп.1-22 значения, подвергают химическому превращению, при необходимости в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одной органической или неорганической кислоты, и полученное таким путем соединение общей формулы IX
Figure 00000225
,
в которой А1, А2, А3, А4, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-22 значения, при необходимости очищают и/или выделяют и при необходимости переводят в соответствующую соль, которую при необходимости очищают и/или выделяют, и затем это соединение взаимодействием в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного неорганического или органического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, с по меньшей мере одним соединением общей формулы R3-X, где R3 имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, переводят в соответствующее соединение общей формулы X, при необходимости в виде соответствующей соли
Figure 00000226
,
где A1, A2, A3, A4, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-22 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют, после чего при необходимости соединение общей формулы Х взаимодействием с по меньшей мере одним соединением общей формулы R2-X, где R2 имеет указанные в пп.1-22 значения, а Х обозначает уходящую группу, предпочтительно галоген или эфир сульфоновой кислоты, наиболее предпочтительно хлор, в реакционной среде в присутствии по меньшей мере одного органического или неорганического основания, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного гидрида металла, переводят в соединение общей формулы I, при необходимости в виде соответствующей соли
Figure 00000224
,
где А1, А2, А3, А4, R2, М1 и М2 имеют указанные в пп.1-22 значения, и затем при необходимости это соединение очищают и/или выделяют.
25. Лекарственное средство, содержащее соединение по одному из пп.1-22 и одно или более физиологически переносимых вспомогательных веществ, предназначенное для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по крайней мере частично опосредованы рецептором mGluR5.
26. Лекарственное средство по п.25, предназначенное для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбранной из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль.
27. Лекарственное средство по п.25 или 26, предназначенное для лечения и/или профилактики мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбранных из группы, включающей болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона и рассеяный склероз, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, приступов паники, синдрома страха, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками (прежде всего никотином и/или кокаином) и/или медикаментами, алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, предпочтительно для профилактики и/или ослабления абстинентных симптомов при алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, для профилактики и/или замедления развития толерантности к наркотическим средствам и/или медикаментам, прежде всего к опиоидам.
28. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-22 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений и/или заболеваний, которые по меньшей мере частично опосредуются mGluR5-рецепторами.
29. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-22 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики боли, предпочтительно боли, выбранной из группы, включающей острую боль, хроническую боль, невропатическую боль и висцеральную боль.
30. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-22, для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения и/или профилактики мигрени, депрессий, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно выбранных из группы, включающей болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона и рассеянный склероз, когнитивных расстройств, предпочтительно состояний, проявляющихся в дефиците познавательной способности, наиболее предпочтительно синдрома дефицита внимания, приступов паники, синдрома страха, эпилепсии, шизофрении, церебральной ишемии, спазмов мышц, судорог, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками (прежде всего никотином и/или кокаином) и/или медикаментами, алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, предпочтительно для профилактики и/или ослабления абстинентных симптомов при алкогольной и/или наркотической (прежде всего никотиновой и/или кокаиновой) и/или медикаментозной зависимости, развития толерантности к наркотическим средствам и/или медикаментам, прежде всего к опиоидам.
RU2007113916/04A 2004-09-14 2005-09-08 ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА RU2435770C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004044884.1 2004-09-14
DE102004044884A DE102004044884A1 (de) 2004-09-14 2004-09-14 Substituierte bizyklische Imidazo-3-yl-amin-Verbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007113916A RU2007113916A (ru) 2009-07-20
RU2435770C2 true RU2435770C2 (ru) 2011-12-10

Family

ID=35456897

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007113916/04A RU2435770C2 (ru) 2004-09-14 2005-09-08 ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7420056B2 (ru)
EP (1) EP1791840B1 (ru)
JP (1) JP5001840B2 (ru)
KR (1) KR20070104514A (ru)
CN (1) CN101061118A (ru)
AU (1) AU2005284131B2 (ru)
BR (1) BRPI0515473A (ru)
CA (1) CA2580251A1 (ru)
DE (1) DE102004044884A1 (ru)
EC (1) ECSP077316A (ru)
ES (1) ES2449517T3 (ru)
IL (1) IL181848A (ru)
MX (1) MX2007003108A (ru)
NO (1) NO20071901L (ru)
NZ (1) NZ553937A (ru)
RU (1) RU2435770C2 (ru)
WO (1) WO2006029980A1 (ru)
ZA (1) ZA200703008B (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1902056A2 (en) 2005-05-20 2008-03-26 Array Biopharma, Inc. Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
DE102006011574A1 (de) * 2006-03-10 2007-10-31 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazo[2,1-b]thiazol-Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
TWI417095B (zh) 2006-03-15 2013-12-01 Janssen Pharmaceuticals Inc １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途
WO2008068392A1 (fr) * 2006-12-07 2008-06-12 Commissariat A L'energie Atomique Nouveaux derives fluorophores imidazo [1,2-a] pyridin-3-yl-amine et leur procede de preparation
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
WO2008134553A1 (en) * 2007-04-26 2008-11-06 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using bicyclic compounds in treating sodium channel-mediated diseases
GB0708188D0 (en) * 2007-04-27 2007-06-06 Merck Sharp & Dohme Therapeutic compounds
WO2008141239A1 (en) * 2007-05-10 2008-11-20 Acadia Pharmaceuticals Inc. Imidazol [1,2-a] pyridines and related compounds with activity at cannabinoid cb2 receptors
UA100126C2 (en) 2007-09-14 2012-11-26 Аддекс Фарма С.А. 1',3'-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2h, 1'h-[1, 4'] bipyridinyl-2'-ones
JP5433579B2 (ja) 2007-09-14 2014-03-05 ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． １，３−二置換−４−フェニル−１ｈ−ピリジン−２−オン
CN101861316B (zh) * 2007-11-14 2013-08-21 奥梅-杨森制药有限公司 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
AU2009289784B2 (en) 2008-09-02 2012-03-22 Addex Pharma S.A. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010032195A1 (en) 2008-09-16 2010-03-25 Csir Imidazopyridines and imidazopyrimidines as hiv-i reverse transcriptase inhibitors
RU2517181C2 (ru) 2008-10-16 2014-05-27 Орто-Макнейл-Янссен Фармасьютикалз, Инк. Производные индола и бензоморфолина в качестве модулятора метаботропных глутаматных рецепторов
BRPI0921333A2 (pt) 2008-11-28 2015-12-29 Addex Pharmaceuticals Sa derivados de indol e benzoxazina como moduladores de receptores de glutamato metabotrópicos
WO2010063487A1 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
BRPI1010831A2 (pt) 2009-05-12 2016-04-05 Addex Pharmaceuticals Sa derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina e seu como moduladores alostéricos positivos de receptores de mglur2
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
KR101753826B1 (ko) 2009-05-12 2017-07-04 얀센 파마슈티칼즈, 인코포레이티드 1,２,４―트리아졸로［４,３―ａ］피리딘 유도체 및 신경정신 질환의 치료 또는 예방을 위한 이들의 용도
AU2011328203B2 (en) 2010-11-08 2015-03-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
EP2649069B1 (en) 2010-11-08 2015-08-26 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
ES2536433T3 (es) 2010-11-08 2015-05-25 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostéricos positivos de receptores mGluR2
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
HUE045610T2 (hu) 2014-01-21 2020-01-28 Janssen Pharmaceutica Nv 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait vagy ortosztérikus agonistáit tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk
MX2016009471A (es) 2014-01-21 2016-10-13 Janssen Pharmaceutica Nv Combinaciones que comprenden agonistas ortostericos o moduladores alostericos positivos del receptor glutamatergico metabotropico de subtipo 2 y su uso.
CN105732614B (zh) * 2014-12-09 2018-06-12 中国科学院广州生物医药与健康研究院 磺酰胺基芳基炔类化合物及其用途
CN106146391A (zh) * 2015-04-15 2016-11-23 中国科学院上海药物研究所 5-芳香炔基取代的苯甲酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
SG11202109786UA (en) 2019-03-19 2021-10-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
WO2021242581A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
CA3236894A1 (en) 2021-11-01 2023-05-04 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Anthelmintic pyrrolopyridazine compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19948438B4 (de) * 1999-10-08 2004-04-15 Grünenthal GmbH Bicyclische Imidazo-3-aminderivate
SK286450B6 (sk) * 1999-10-08 2008-10-07 Grnenthal Gmbh Bicyklické imidazo-3-yl-amíny, spôsob ich výroby,ich použitie a liečivá obsahujúce tieto látky
DE19948434A1 (de) * 1999-10-08 2001-06-07 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
DE10050663A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-18 Gruenenthal Gmbh Verwendung von substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-, -pyrimidin- und pyrazin-3-yl-amin-Derivaten zur Herstellung von Medikamenten zur NOS-Inhibierung
BR0115871A (pt) * 2000-12-04 2003-10-28 Hoffmann La Roche Derivados de feniletenila ou feniletinila como antagonistas de receptores de glutamato
DE10117184A1 (de) * 2001-04-05 2002-10-17 Gruenenthal Gmbh Substituierte Imidazol[1,2-a]-pyridin-3-yl-amid- und -aminverbindungen
WO2003051315A2 (en) * 2001-12-18 2003-06-26 Merck & Co., Inc. Heteroaryl substituted triazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5

Also Published As

Publication number Publication date
IL181848A (en) 2011-04-28
WO2006029980A1 (de) 2006-03-23
ZA200703008B (en) 2009-03-25
RU2007113916A (ru) 2009-07-20
DE102004044884A1 (de) 2006-05-24
AU2005284131B2 (en) 2011-07-14
ECSP077316A (es) 2007-04-26
CA2580251A1 (en) 2006-03-23
KR20070104514A (ko) 2007-10-26
IL181848A0 (en) 2007-07-04
JP2008513365A (ja) 2008-05-01
NZ553937A (en) 2009-07-31
US7420056B2 (en) 2008-09-02
MX2007003108A (es) 2007-05-24
US20070155965A1 (en) 2007-07-05
AU2005284131A1 (en) 2006-03-23
EP1791840B1 (de) 2013-11-27
AU2005284131A2 (en) 2006-03-23
BRPI0515473A (pt) 2008-07-22
NO20071901L (no) 2007-06-13
CN101061118A (zh) 2007-10-24
EP1791840A1 (de) 2007-06-06
ES2449517T3 (es) 2014-03-20
JP5001840B2 (ja) 2012-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2435770C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ИМИДАЗО-3-ИЛАМИНЫ, ПРИГОДНЫЕ ДЛЯ РЕГУЛЯЦИИ mGluR5-РЕЦЕПТОРА
JP4579346B2 (ja) アミノ複素環式化合物
JP5656874B2 (ja) Ｐｄｅ９阻害剤として使用されるアミノヘテロ環化合物
JP6026024B2 (ja) 複素芳香族化合物およびそのドーパミンｄ１リガンドとしての使用
ES2649144T3 (es) Compuestos heteroaromáticos y su uso como ligandos de dopamina D1
JP5823657B1 (ja) ドーパミンｄ１リガンドとしての複素芳香族化合物
TWI568733B (zh) 新穎的唏及１，１ａ，２，７ｂ－四氫環丙烷［ｃ］唏吡啶并吡化合物
JP6190076B2 (ja) 複素芳香族化合物およびそのドーパミンｄ１リガンドとしての使用
US10077272B2 (en) Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
JP6564394B2 (ja) 複素環式化合物およびそのドーパミンｄ１リガンドとしての使用
OA18107A (en) Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands
AU2011226819A1 (en) Amino-heterocyclic compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130909