RU2006142689A - Производные пропан-1,3-диона или его соль - Google Patents

Производные пропан-1,3-диона или его соль Download PDF

Info

Publication number
RU2006142689A
RU2006142689A RU2006142689/04A RU2006142689A RU2006142689A RU 2006142689 A RU2006142689 A RU 2006142689A RU 2006142689/04 A RU2006142689/04 A RU 2006142689/04A RU 2006142689 A RU2006142689 A RU 2006142689A RU 2006142689 A RU2006142689 A RU 2006142689A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
propan
dione
ylidene
dihydro
Prior art date
Application number
RU2006142689/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2347781C2 (ru
Inventor
Масааки ХИРАНО (JP)
Масааки Хирано
Эйдзи КАВАМИНАМИ (JP)
Эйдзи КАВАМИНАМИ
Исао КИНОЯМА (JP)
Исао КИНОЯМА
Сунитиро МАЦУМОТО (JP)
Сунитиро Мацумото
Кей ОХНУКИ (JP)
Кей Охнуки
Казуйоси ОБИЦУ (JP)
Казуйоси Обицу
Тосиюки КУСАЯМА (JP)
Тосиюки Кусаяма
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Астеллас Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. (Jp), Астеллас Фарма Инк. filed Critical Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Publication of RU2006142689A publication Critical patent/RU2006142689A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2347781C2 publication Critical patent/RU2347781C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A61P5/08—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH for decreasing, blocking or antagonising the activity of the anterior pituitary hormones

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Производное пропан-1,3-диона, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где кольцо А: бензол, который может быть замещен, пиридин, который может быть замещен или тиофеновое кольцо;
кольцо В: бензольное или тиофеновое кольцо;
R1: Н или -СО-низший алкил;
R2: Н, -O-R5, -N(R6)R7, -N3, -S(O)m-низший алкил, -S(O)m-N(R6)R7, атом галогена, пиридил или имидазолил, которые могут быть замещены;
R5: Н, низший алкил, -СО-низший алкил, который может быть замещен, или -СО-О-низший алкил, который может быть замещен;
R6 и R7: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, низший алкил или -СО-низший алкил, при условии, что R1 и R2 вместе могут образовывать диоксолан, который может быть замещен;
m: 0, 1 или 2;
R3: Н или низший алкил;
R401 и R402: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, атом галогена, ОН, -О-низший алкил или низший алкил;
Х: связь, низший алкилен, который может быть замещен, или циклоалкандиил;
R101, R102, R103 и R104: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, атом галогена, ОН или -О-низший алкил, который может быть замещен (арилом или гетероарилом).
2. Производное пропан-1,3-диона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где кольцо А представляет собой бензольное кольцо, которое может быть замещено атомом галогена или низшим алкилом, кольцо В представляет собой бензольное кольцо, R1 представляет собой Н, R2 представляет собой ОН, R3 представляет собой Н и Х представляет собой низший алкилен, который может быть замещен.
3. Производное пропан-1,3-диона или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, где Х представляет собой метилен, который может быть замещен.
4. Производное пропан-1,3-диона, представленное общей формулой (Ia), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000002
где R801, R802 и R803: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой атом галогена или низший алкил, и
R403 и R404: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, атом галогена или низший алкил; и
R101, R102, R103 и R104: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, атом галогена, ОН или -О-низший алкил, который может быть замещен (арилом или гетероарилом).
5. Производное пропан-1,3-диона или его фармацевтически приемлемая соль по п.4, которые представляют собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей:
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-[3-(1,2-дигидроксиэтил)фенил]-3-(3,4,5-трифторфенил)пропан-1,3-дион;
1-{2-бутил-3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]фенил}-2-(1,3-ди-гидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фторфенил)пропан-1,3-дион;
1-(3,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-[5-(1,2-дигидроксиэтил)-2-фторфенил]пропан-1,3-дион;
1-(3,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-{3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]-2-метилфенил}пропан-1,3-дион;
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-{3-{(1R)-1,2-дигидроксиэтил]-2-метилфенил}-3-(2-фторфенил)пропан-1,3-дион;
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-[3-(1,2-дигидроксиэтил)фенил]-3-(2,3,5-трифторфенил)пропан-1,3-дион;
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-{3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]-2-метилфенил}-3-(3-метилфенил)пропан-1,3-дион;
1-{2-хлор-3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]фенил}-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фторфенил)пропан-1,3-дион);
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-{3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]фенил}-3-(3-фторфенил)пропан-1,3-дион;
1-(3,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-[3-(1,2-дигидроксиэтил)-2-фторфенил]пропан-1,3-дион;
1-(3,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-[3-(1,2-дигидроксиэтил)-4-фторфенил]пропан-1,3-дион;
1-{2-хлор-3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]фенил}-3-(3,5-дифтор-фенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)пропан-1,3-дион);
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-{3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]-2-фторфенил}-3-(3-фторфенил)пропан-1,3-дион;
1-{2-хлор-3-[(1R)-1,2-дигидроксиэтил]фенил}-3-(3-хлор-фенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)пропан-1,3-дион).
6. Производное пропан-1,3-диона, представленное общей формулой (Ib), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000003
где R8 и R9: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, низший алкил, низший алкенил или -О-низший алкил;
R801, R802 и R803: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой атом галогена или низший алкил, и
R403 и R404: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, атом галогена или низший алкил; и
R101, R102, R103 и R104: могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый из них представляет собой Н, атом галогена, ОН или -О-низший алкил, который может быть замещен (арилом или гетероарилом).
7. Производное пропан-1,3-диона или его фармацевтически приемлемая соль по п.6, где R801, R802 и R803 могут быть одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет собой Н или атом галогена.
8. Производное пропан-1,3-диона или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, которые представляют собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, включающей:
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-(3-фторфенил)-3-[3-(2-метокси-1,3-диоксолан-4-ил)фенил]пропан-1,3-дион;
2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-1-(3-фторфенил)-3-[3-(2-метокси-2-метил-1,3-диоксолан-4-ил)фенил]пропан-1,3-дион,
или их фармацевтически приемлемую соль.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента пропан-1,3-дионовое соединение, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемую соль по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, которая представляет собой антагонист рецептора GnRH.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, которая представляет собой антагонист рецептора GnRH для лечения рака простаты, рака груди, эндометриоза, маточной лейомиомы и доброкачественной гипертрофии предстательной железы.
RU2006142689/04A 2004-06-04 2005-06-02 Производное пропан-1,3-диона или его соль RU2347781C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004-166486 2004-06-04
JP2004166486 2004-06-04
JP2005099815 2005-03-30
JP2004-099815 2005-03-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006142689A true RU2006142689A (ru) 2008-06-10
RU2347781C2 RU2347781C2 (ru) 2009-02-27

Family

ID=35462868

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006142689/04A RU2347781C2 (ru) 2004-06-04 2005-06-02 Производное пропан-1,3-диона или его соль

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7709519B2 (ru)
EP (1) EP1752452A4 (ru)
JP (1) JP4595938B2 (ru)
CN (1) CN1964950A (ru)
AR (1) AR049436A1 (ru)
AU (1) AU2005250273B2 (ru)
BR (1) BRPI0511796A (ru)
CA (1) CA2568590C (ru)
IL (1) IL179437A (ru)
MX (1) MXPA06014131A (ru)
NO (1) NO20070074L (ru)
NZ (1) NZ552372A (ru)
RU (1) RU2347781C2 (ru)
TW (1) TWI342307B (ru)
UA (1) UA83928C2 (ru)
WO (1) WO2005118556A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1752452A4 (en) 2004-06-04 2010-07-14 Astellas Pharma Inc DERIVATIVE OF PROPANE-1, 3-DIONE OR ITS SALT
KR101046039B1 (ko) * 2005-03-31 2011-07-01 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 프로판-1,3-디온 유도체 또는 그의 염
EP2095818A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-02 AEterna Zentaris GmbH Use of LHRH antagonists at non-castrating doses
US8609717B2 (en) 2010-08-18 2013-12-17 Samumed, Llc β- and γ-diketones and γ-hydroxyketones as WNT/β-catenin signaling pathway activators
WO2014038663A1 (ja) 2012-09-07 2014-03-13 アステラス製薬株式会社 スルホニルアミジン化合物の製造法
BR112015020391B1 (pt) 2013-02-22 2022-07-26 Samumed, Llc Gama-dicetonas como ativadoras da via de sinalização de wnt/beta-catenina
US9618507B2 (en) 2014-02-24 2017-04-11 Betanien Hospital Methods of treating rheumatoid arthritis
DK3206686T3 (da) 2014-08-20 2019-12-16 Samumed Llc Gamma-diketoner til behandling og forebyggelse af ældning af huden og rynker
EP3185881B1 (en) * 2014-08-26 2022-03-09 Betanien Hospital Methods, agents and compositions for treatment of inflammatory conditions
CA3019281A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Toyama Chemical Co., Ltd. Novel method for producing hydroxamic acid derivative and intermediate therefor

Family Cites Families (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4062686A (en) 1976-04-21 1977-12-13 Eastman Kodak Company Sensitizers for photocrosslinkable polymers
US4263393A (en) 1979-09-06 1981-04-21 Eastman Kodak Company Novel electron donor precursors and photographic element containing them
JPS56161538A (en) 1980-05-16 1981-12-11 Mitsubishi Chem Ind Ltd Photosensitive composition
CA1160226A (en) 1980-07-15 1984-01-10 Gordon H. Phillipps Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and a method therefor
JPS5964840A (ja) 1982-10-05 1984-04-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感光性組成物
GB8312721D0 (en) 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
GB8321813D0 (en) 1983-08-12 1983-09-14 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE3333450A1 (de) 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt
DD224422A1 (de) 1984-04-27 1985-07-03 Wolfen Filmfab Veb Lichtempfindliches farbfotografisches silberhalogenidmaterial
JPH0760265B2 (ja) 1985-07-02 1995-06-28 三菱化学株式会社 感光性組成物
JPH0820729B2 (ja) 1986-07-25 1996-03-04 三菱化学株式会社 染色可能な感光性組成物
JPH0820695B2 (ja) 1987-04-30 1996-03-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀感光材料
JPH01205130A (ja) 1988-02-10 1989-08-17 Fuji Photo Film Co Ltd 非線形光学材料
DE3807381A1 (de) 1988-03-07 1989-09-21 Hoechst Ag 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt
EP0333156A3 (en) 1988-03-16 1990-03-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic plate necessitating no dampening water
JPH01249792A (ja) 1988-03-30 1989-10-05 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なオキセタン誘導体およびその製造法
JPH087437B2 (ja) 1988-08-19 1996-01-29 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPH0279007A (ja) 1988-09-16 1990-03-19 Sumitomo Electric Ind Ltd 被覆光ファイバ
JPH0766168B2 (ja) 1988-10-04 1995-07-19 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
EP0368327B1 (en) 1988-11-11 1995-02-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition
JP2639722B2 (ja) 1989-01-18 1997-08-13 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
US5112743A (en) 1989-05-24 1992-05-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition and presensitized plate for use in making lithographic printing plates
US4950640A (en) 1989-06-16 1990-08-21 Eastman Kodak Company Infrared absorbing merocyanine dyes for dye-donor element used in laser-induced thermal dye transfer
JP2552550B2 (ja) 1989-07-24 1996-11-13 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPH03164722A (ja) 1989-11-24 1991-07-16 Fuji Photo Film Co Ltd 有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法
JPH03259150A (ja) 1990-03-08 1991-11-19 Mitsubishi Kasei Corp 感光性組成物
JPH04334369A (ja) 1991-05-02 1992-11-20 Fuji Photo Film Co Ltd 四級塩化合物、メチン化合物およびメチン化合物の製造方法
JP2764769B2 (ja) 1991-06-24 1998-06-11 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
EP0606489A4 (en) 1992-07-03 1995-01-25 Kumiai Chemical Industry Co CONDENSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND HERBICIDE.
JP2955803B2 (ja) 1992-07-22 1999-10-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
US5593818A (en) 1993-06-22 1997-01-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material
US5414620A (en) 1993-08-09 1995-05-09 Honeywell Inc. Synthetic friction algorithm for a hand control element
TW449600B (en) 1994-04-19 2001-08-11 Takeda Chemical Industries Ltd Condensed-ring thiophene derivatives, their production and use
JP3290316B2 (ja) 1994-11-18 2002-06-10 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版
US6395733B1 (en) 1995-06-07 2002-05-28 Pfizer Inc Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives
JPH0961992A (ja) 1995-08-23 1997-03-07 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
AU7333496A (en) 1995-10-19 1997-05-07 Takeda Chemical Industries Ltd. Quinoline derivatives as gnrh antagonists
JP3506295B2 (ja) 1995-12-22 2004-03-15 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性平版印刷版
US5747235A (en) 1996-01-26 1998-05-05 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
US5747236A (en) 1996-01-26 1998-05-05 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
EP0918522A4 (en) 1996-05-20 1999-08-18 Merck & Co Inc GONADOTROPIN RELEASING HORMONE ANTAGONISTS
DE19630229A1 (de) 1996-07-26 1998-01-29 Bayer Ag Pyrazinderivate
US6140384A (en) 1996-10-02 2000-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition containing a sensitizing dye with cyano or substituted carbonyl groups
US6051359A (en) 1996-11-25 2000-04-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat developable light-sensitive material and method of forming color images
DE69810853T2 (de) 1997-07-25 2004-01-22 Eastman Kodak Co. Lichtempfindliche Silberhalogenid-Emulsionsschicht mit erhöhter photographischer Empfindlichkeit
US5994051A (en) 1997-07-25 1999-11-30 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
AU3430699A (en) 1998-04-08 1999-11-01 Washington Odur Ayuko Butenolide derivatives as anti-cancer agents
US6468711B1 (en) 1998-09-09 2002-10-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition and method for manufacturing lithographic printing plate
US6346534B1 (en) 1998-09-23 2002-02-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
JP2000095767A (ja) 1998-09-28 2000-04-04 Takeda Chem Ind Ltd 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤
DE19928033A1 (de) 1999-06-18 2000-12-21 Basf Ag Verwendung von cyclischen Enaminen als Lichtschutzmittel
AU2001271022B2 (en) 2000-07-05 2006-08-17 Astellas Pharma Inc. Propane-1,3-dione derivatives
JP2002088284A (ja) 2000-09-14 2002-03-27 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェット記録用インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2002241758A (ja) 2001-02-16 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物および液晶素子
JP2002268239A (ja) 2001-03-06 2002-09-18 Fuji Photo Film Co Ltd 印刷版の製版方法
CZ20033167A3 (cs) 2001-04-30 2004-08-18 Zentariságmbh Způsob ošetřování demence a neurodegenerativních chorob středními dávkami LHRH antagonistů
JP2004061583A (ja) 2002-07-25 2004-02-26 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版の製版方法
JP3902523B2 (ja) 2002-08-05 2007-04-11 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体および情報記録方法
ITMI20031855A1 (it) 2003-09-29 2005-03-30 Isagro Ricerca Srl Derivati di 1,3-dioni aventi attivita' erbicida.
WO2005097090A2 (en) 2004-04-05 2005-10-20 Icos Corporation AGENTS THAT DISRUPT PSD95 - nNOS INTERACTION, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
EP1752452A4 (en) 2004-06-04 2010-07-14 Astellas Pharma Inc DERIVATIVE OF PROPANE-1, 3-DIONE OR ITS SALT

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005250273B2 (en) 2010-10-14
EP1752452A4 (en) 2010-07-14
US20090018177A1 (en) 2009-01-15
BRPI0511796A (pt) 2008-01-15
US7709519B2 (en) 2010-05-04
EP1752452A1 (en) 2007-02-14
IL179437A (en) 2011-11-30
JPWO2005118556A1 (ja) 2008-04-03
JP4595938B2 (ja) 2010-12-08
NO20070074L (no) 2007-03-02
CA2568590C (en) 2011-01-18
CA2568590A1 (en) 2005-12-15
WO2005118556A1 (ja) 2005-12-15
US20100173946A1 (en) 2010-07-08
US8076367B2 (en) 2011-12-13
TW200613281A (en) 2006-05-01
EP1752452A9 (en) 2007-12-12
CN1964950A (zh) 2007-05-16
TWI342307B (en) 2011-05-21
AR049436A1 (es) 2006-08-02
UA83928C2 (ru) 2008-08-26
IL179437A0 (en) 2007-05-15
AU2005250273A1 (en) 2005-12-15
NZ552372A (en) 2009-11-27
RU2347781C2 (ru) 2009-02-27
MXPA06014131A (es) 2007-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006142689A (ru) Производные пропан-1,3-диона или его соль
NZ601794A (en) Di - substituted pyridine derivatives as anticancers
RU2492168C2 (ru) Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора
FI102610B (fi) Menetelmä farmakologisesti aktiivisten imidatsolyylialkeenihappojen va lmistamiseksi
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
KR910007918A (ko) 치환된5-[(테트라졸릴)알케닐]이미다졸
JP2013516415A5 (ru)
JP2007505922A5 (ru)
RU2403250C2 (ru) Производные пиперидин-4-иламида и их применение в качестве антагонистов рецептора sst подтипа 5
CA2400141A1 (fr) Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
JP2009507080A5 (ru)
RU2330019C2 (ru) Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
EP2053041A3 (en) 1,3,5-Trisubstituted 2(1H)-pyridones as AMPA receptor inhibitors useful for the treatment of eg Parkinson's disease
AR063302A1 (es) Derivados de 4-benzo[b]tiofen-4-il-piperazin-1-il con accion antagonista del receptor 5-ht2a de serotonina y receptor de adrenalina alfa1 y agonista parcial del receptor d2, una composicion farmaceutica que lo comprende y un proceso para producirla.
JP2007510713A5 (ru)
JP2006500348A5 (ru)
WO1992007834A1 (en) N-substituted imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory disorders
JP2019537594A5 (ru)
JP2006514942A5 (ru)
PE20021006A1 (es) Derivados de 3-(4-amidopirrol-2-ilmetiliden)-2-indolinona como inhibidores de la proteinquinasa
AU2018396402C1 (en) Nitrogen-containing 6-membered cyclic compound
RU2005116689A (ru) Средство для профилактики или лечения невропатии
CA2541460A1 (en) Indolinone derivatives and their use in treating disease-states such as cancer
PE20081850A1 (es) Derivados ciclizados como inhibidores de la eg-5

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130603