JPS5964840A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS5964840A JPS5964840A JP17517782A JP17517782A JPS5964840A JP S5964840 A JPS5964840 A JP S5964840A JP 17517782 A JP17517782 A JP 17517782A JP 17517782 A JP17517782 A JP 17517782A JP S5964840 A JPS5964840 A JP S5964840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- alkali
- photosensitive composition
- hexarylbiimidazole
- derivs
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
- G03C1/73—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705 containing organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポジ型レリーフ像を与える新規な感光性組成
物に関するものである。特に、分光増感が可能な高感度
ポジ型感光性組成物に関するものである。
物に関するものである。特に、分光増感が可能な高感度
ポジ型感光性組成物に関するものである。
従来、ポジ型レリーフ像を方える感光材料としては、０
−ナフトキノンジアジド誘導体をノボラック樹脂なでの
アルカリ可溶性結合剤中に混合もしくは化学結合させた
系が実用に供せられてきた。確かに、この系はある限定
された応用範囲においてはほぼ満足すべき特性を備えて
いるが回時に着干の欠廣が存在し、その為その改良技術
が望まれていた。即ち、前記系の欠点は例えば、分光増
感がほぼ不可能であることから使用光源の波長域を自由
に選択できない点、感光時に光分解により窒素ガスの発
生を伴なう為にしばしば接着性、解像性を低下させるこ
となどである。
−ナフトキノンジアジド誘導体をノボラック樹脂なでの
アルカリ可溶性結合剤中に混合もしくは化学結合させた
系が実用に供せられてきた。確かに、この系はある限定
された応用範囲においてはほぼ満足すべき特性を備えて
いるが回時に着干の欠廣が存在し、その為その改良技術
が望まれていた。即ち、前記系の欠点は例えば、分光増
感がほぼ不可能であることから使用光源の波長域を自由
に選択できない点、感光時に光分解により窒素ガスの発
生を伴なう為にしばしば接着性、解像性を低下させるこ
となどである。
かかるポジ作用を示す異なる感光系として、従来、いく
つかの提案がなされてきた。例えば、ビニルケトン類の
共重合体（、Ｕｌｔｒａｖｌｏｌｅｔ ＬｉｇｈｔＩｎ
ｄｕｃｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｉｎ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒｓ 、Ｐ、２ワｓ、２ｇｉ、３ｏｑ ；ＡＣ
８Ｓｙｍｐ、 Ｓｅｒ ２！； ） 、光分解性酸発
生剤とエーテル基含有主鎖構造を有するポリマーとの系
（特開昭５５−／２９９３−号、同Ｓ乙−７り、？ ９
．５−号、米国特許第３７７９７７ｇ号、西独公開特許
第コロ１０ｇ’ｌコ号、同λり７ｇ２５４号）、ニトロ
芳香族化合物をポリマーに添加混合もしくは結合させた
系（特開昭！；、？−／３３０ココ号、西独公開特許第
９３６３７／号、同コｌ！θＡ９／号、同２ 、ｌ、
＃ ！ ／ ＯＡ号、同コ２ダコ３９４！号、米国特許
第３９９１０３３号、英国特許第１／Ｓｔｇ’ｌＪ号）
、ゾールと峻可溶性鋼脂との系（英国特許第１／Ａｇ／
ｇ２号）、 ビイミダゾールとジヒドロワ ピダジンとの系（特公昭！’Ａ−４’４Ｍ’／Ａ号）な
どが挙げられるがこれらの系は感咳、作業性、現像特性
などまだ多くの課題が残されていた。
つかの提案がなされてきた。例えば、ビニルケトン類の
共重合体（、Ｕｌｔｒａｖｌｏｌｅｔ ＬｉｇｈｔＩｎ
ｄｕｃｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｉｎ Ｐｏｌ
ｙｍｅｒｓ 、Ｐ、２ワｓ、２ｇｉ、３ｏｑ ；ＡＣ
８Ｓｙｍｐ、 Ｓｅｒ ２！； ） 、光分解性酸発
生剤とエーテル基含有主鎖構造を有するポリマーとの系
（特開昭５５−／２９９３−号、同Ｓ乙−７り、？ ９
．５−号、米国特許第３７７９７７ｇ号、西独公開特許
第コロ１０ｇ’ｌコ号、同λり７ｇ２５４号）、ニトロ
芳香族化合物をポリマーに添加混合もしくは結合させた
系（特開昭！；、？−／３３０ココ号、西独公開特許第
９３６３７／号、同コｌ！θＡ９／号、同２ 、ｌ、
＃ ！ ／ ＯＡ号、同コ２ダコ３９４！号、米国特許
第３９９１０３３号、英国特許第１／Ｓｔｇ’ｌＪ号）
、ゾールと峻可溶性鋼脂との系（英国特許第１／Ａｇ／
ｇ２号）、 ビイミダゾールとジヒドロワ ピダジンとの系（特公昭！’Ａ−４’４Ｍ’／Ａ号）な
どが挙げられるがこれらの系は感咳、作業性、現像特性
などまだ多くの課題が残されていた。
これら従来技術の欠点に鑑み、本発明者らは検討を重ね
た結果、優れた特性を有する栢規感光系を見い出した。
た結果、優れた特性を有する栢規感光系を見い出した。
即ち、本発明の要旨は、（ａ）エタノールアミン誘導体
、ベンズアルデヒド誘導体、酸クロライドとピリジンと
の付加物育たは二塩基性カルボン酸無水物、（ｂ）ヘキ
サアリールビイミダゾール、および、（、］アルカリ可
溶性有機重合体を含有することを特徴とする感光性組成
物に存する。
、ベンズアルデヒド誘導体、酸クロライドとピリジンと
の付加物育たは二塩基性カルボン酸無水物、（ｂ）ヘキ
サアリールビイミダゾール、および、（、］アルカリ可
溶性有機重合体を含有することを特徴とする感光性組成
物に存する。
本発明を更に詳細に説明するに、本発明は活性光線の作
用によりポジ型作動する新規な感光性組成物を提供する
ものであり、該組成物は次の３成分を必須の構成４分と
する。
用によりポジ型作動する新規な感光性組成物を提供する
ものであり、該組成物は次の３成分を必須の構成４分と
する。
第１の成分（、）は下記の化合物群より選択される少な
くとも一種のイビ金物であり、具体的には、例えば、モ
ノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、Ｎ−フェ
ニルジエタノールアミン等のエタノールアミン類；テレ
フタルアルデヒド１．？、４１−ジメトキシベンズアル
デヒド、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド、ｐ−二
３ − トロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、
０−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−アセトアミドベンズ
アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｐ−シアノベンズアルデヒド等
のベンズアルデヒド類；塩化ベンゾイル、塩化アセチル
、塩化すフタノイル、塩化アクリロイル等の酸クロライ
ドとピリジンの付加物；無水フタル酸、無水へキサヒド
ロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等の二基本
性カルボン酸無水物が誉げられる。本発明においては、
エタノールアミン類、特に、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミンが好適に使用できる。
くとも一種のイビ金物であり、具体的には、例えば、モ
ノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、Ｎ−フェ
ニルジエタノールアミン等のエタノールアミン類；テレ
フタルアルデヒド１．？、４１−ジメトキシベンズアル
デヒド、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド、ｐ−二
３ − トロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、
０−ニトロベンズアルデヒド、ｐ−アセトアミドベンズ
アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ｐ−シアノベンズアルデヒド等
のベンズアルデヒド類；塩化ベンゾイル、塩化アセチル
、塩化すフタノイル、塩化アクリロイル等の酸クロライ
ドとピリジンの付加物；無水フタル酸、無水へキサヒド
ロフタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等の二基本
性カルボン酸無水物が誉げられる。本発明においては、
エタノールアミン類、特に、ジェタノールアミン、トリ
エタノールアミンが好適に使用できる。
本発明組成物を構成する第２の成分（ｂ） ｋｌヘキサ
アリールビイミダゾールである。これはコ、り。
アリールビイミダゾールである。これはコ、り。
結合した構造を有し、一般式
（式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はアリール基を示し、点線の
円はイミダゾリル環の構成原子の原子価を満足する芳香
族性非局在化電子を示す。）で表わされる。
円はイミダゾリル環の構成原子の原子価を満足する芳香
族性非局在化電子を示す。）で表わされる。
前記アリール基の例としてはフェニル基、ビフェニル基
、ナフチル基、ピリジル基、チェニル基、フリル基を挙
することかできる。これらアリール基は光解離反応を妨
害せずかつ安定性を増加させる様な置換基を有していて
もよく、例えば、２位および２′位のアリール基がオル
ト置換されたフェニル基であってオルト置換基として弗
素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチル苓を
有するものが挙げられる。好ましいヘキサアリ−ルビイ
ミダソールを具体的に挙ケレば、コ、２′−ビス（Ｏ−
クロロフェニル）−タ、ダ’、ｒ、ｓ’−テトラフェニ
ルビイミタゾール、ネ、２′−ビス（０−ブロモフェニ
ル） −ｑ−、ｌｌ’、ｓ、ｓ’−テトラフェニルビイ
ミダゾール、コツ２′−ビス（ｏ＋Ｐ−ジクロロフェニ
ル）−り、り’、 、ｔ 、 ５’−テトラフェニルビ
イミダゾール、２．２’−ビス（０−クロロフェニル）
−ｑ、ｔｉ’、ｓ、ｓ’−テトラ（ｍ−メトキシフェ
ニル）ビイミダゾール、特に好まＬ ＜ ）２ 、ａ、
２’ −？’ス（ｏ −クロロフェニル）−Ｑ、’ｌ’
、Ｓ、ｊｔ’−テトラフェニルビイミタ゛ゾール等カあ
げられる。これらのへキサアリールビイミダゾール類は
例えばＢｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏａ、 Ｊａｐａｎ
、 ３３ 、 昼！；（ｌｑｂｏ）およびＪ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、３４ ［／ Ａ 〕ユコｔ、、ｓ（ｔ ９
？ ｔ ）に開示されている方法により容易に合成す
ることができろ。
、ナフチル基、ピリジル基、チェニル基、フリル基を挙
することかできる。これらアリール基は光解離反応を妨
害せずかつ安定性を増加させる様な置換基を有していて
もよく、例えば、２位および２′位のアリール基がオル
ト置換されたフェニル基であってオルト置換基として弗
素原子、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチル苓を
有するものが挙げられる。好ましいヘキサアリ−ルビイ
ミダソールを具体的に挙ケレば、コ、２′−ビス（Ｏ−
クロロフェニル）−タ、ダ’、ｒ、ｓ’−テトラフェニ
ルビイミタゾール、ネ、２′−ビス（０−ブロモフェニ
ル） −ｑ−、ｌｌ’、ｓ、ｓ’−テトラフェニルビイ
ミダゾール、コツ２′−ビス（ｏ＋Ｐ−ジクロロフェニ
ル）−り、り’、 、ｔ 、 ５’−テトラフェニルビ
イミダゾール、２．２’−ビス（０−クロロフェニル）
−ｑ、ｔｉ’、ｓ、ｓ’−テトラ（ｍ−メトキシフェ
ニル）ビイミダゾール、特に好まＬ ＜ ）２ 、ａ、
２’ −？’ス（ｏ −クロロフェニル）−Ｑ、’ｌ’
、Ｓ、ｊｔ’−テトラフェニルビイミタ゛ゾール等カあ
げられる。これらのへキサアリールビイミダゾール類は
例えばＢｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏａ、 Ｊａｐａｎ
、 ３３ 、 昼！；（ｌｑｂｏ）およびＪ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、３４ ［／ Ａ 〕ユコｔ、、ｓ（ｔ ９
？ ｔ ）に開示されている方法により容易に合成す
ることができろ。
本発明の組成物を構成する第３の成分（Ｃ）はアルカリ
可溶性有機重合体である。該重合体としては、例えば、
アクリル酸またはメタクリル酸の一連の共重合体、具体
的には、メタクリル酸／メチルメタクリレート共重合体
、メタクリル酸とスチレン、酢酸ビニル、またはビニル
ピロリドンのいずれかとの共重合体、あるいは、メタク
リル酸、イタコン酸およびマレイン酸誘導体と前述した
スチレン、酢酸ビニルマタはビニルピロリドン等の共奇
体との絹合せから成る共重合体、その他、「ノボラック
−１の名称で知られているフェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂を挙げろことができる。特に、メタクリル酸／メ
チルメタクリレート共重合体が好適に使用できる。
可溶性有機重合体である。該重合体としては、例えば、
アクリル酸またはメタクリル酸の一連の共重合体、具体
的には、メタクリル酸／メチルメタクリレート共重合体
、メタクリル酸とスチレン、酢酸ビニル、またはビニル
ピロリドンのいずれかとの共重合体、あるいは、メタク
リル酸、イタコン酸およびマレイン酸誘導体と前述した
スチレン、酢酸ビニルマタはビニルピロリドン等の共奇
体との絹合せから成る共重合体、その他、「ノボラック
−１の名称で知られているフェノール−ホルムアルデヒ
ド樹脂を挙げろことができる。特に、メタクリル酸／メ
チルメタクリレート共重合体が好適に使用できる。
本発明においては、前記成分（ａ）は、例えば、メチル
メタクリレ−）／Ｎ−メタクリルピリジニウムクロリド
／メタクリル酸ターポリマー、メチルメタクリレート／
クーホルミルフェニルメタクリレート／メタクリル酸タ
ーポリマー等の様に前記成分（ｅ）に導入しておいても
よい。
メタクリレ−）／Ｎ−メタクリルピリジニウムクロリド
／メタクリル酸ターポリマー、メチルメタクリレート／
クーホルミルフェニルメタクリレート／メタクリル酸タ
ーポリマー等の様に前記成分（ｅ）に導入しておいても
よい。
以上本発明の感光性組成物の各成分について具体例を示
したが、これら３成分の使用割合は、重量比で（ａ）
： ｌｂｌ ： （ｃｌ ＝ ０． ／ −０，６：
０． ／ ” ０．４：ｌの範囲内において用いるのが
好寸しい。前記組成物には、更に、第ｑ成分として分光
増感剤を添加するのが有利である。分光増感剤とし ７
− では例えば、コー（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ベ
ンゾチアゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−ベンゾ［ｑ、ｓ ］ベンゾチアゾール、１１ｇ−ジメ
トキシアントラキノン、２−ジベンシイルメチレンー／
−メチル−ベンゾＣ’ＩＮ、ｔ ］ ヘヘンジチアゾリ
ン＜＋、ｐ’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン
、ｐ−ジメチルアミノスチリルフェニルケトン、トリフ
ェニルチオピリリウムバークロレートなどが好適である
。
したが、これら３成分の使用割合は、重量比で（ａ）
： ｌｂｌ ： （ｃｌ ＝ ０． ／ −０，６：
０． ／ ” ０．４：ｌの範囲内において用いるのが
好寸しい。前記組成物には、更に、第ｑ成分として分光
増感剤を添加するのが有利である。分光増感剤とし ７
− では例えば、コー（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ベ
ンゾチアゾール、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−ベンゾ［ｑ、ｓ ］ベンゾチアゾール、１１ｇ−ジメ
トキシアントラキノン、２−ジベンシイルメチレンー／
−メチル−ベンゾＣ’ＩＮ、ｔ ］ ヘヘンジチアゾリ
ン＜＋、ｐ’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン
、ｐ−ジメチルアミノスチリルフェニルケトン、トリフ
ェニルチオピリリウムバークロレートなどが好適である
。
分光′増感剤は重量品で成分（Ｃ）／に対し０．０２〜
０、７の範囲で用いるのが好゛ましい。本組成物には更
に公知の着色料、可塑剤などを添加することもできる。
０、７の範囲で用いるのが好゛ましい。本組成物には更
に公知の着色料、可塑剤などを添加することもできる。
以上述べた諸成分は、適当な溶媒を用いて溶解混合し、
支持体上に塗布される。好適な溶媒としては例えば、メ
チルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、トル
エン、ジメチルホルムアミド、エタノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ペントキソン等がある。支
持体としては目的用途に応じて異なるが１例え ８− げ、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属シート、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ塩化ビニル、ポリスチレンなどのポリマーシート、そ
の他紙類、ガラスシート等にも適用できろ。
支持体上に塗布される。好適な溶媒としては例えば、メ
チルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノン、トル
エン、ジメチルホルムアミド、エタノール、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ペントキソン等がある。支
持体としては目的用途に応じて異なるが１例え ８− げ、アルミニウム、銅、亜鉛などの金属シート、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ塩化ビニル、ポリスチレンなどのポリマーシート、そ
の他紙類、ガラスシート等にも適用できろ。
か様にして作成された感光部材は画像状に露光され、次
いでアルカリ性現像液により現像される。その結果、露
光部が洗去され支持体上にポジ型レリーフ像が形成され
る。
いでアルカリ性現像液により現像される。その結果、露
光部が洗去され支持体上にポジ型レリーフ像が形成され
る。
本発明の組成物に適用し得る露光光源としてはカーボン
アーク、高圧水鋼溶、キセノンランプ、メタルハライド
ランプ、螢光ランプ、タングステンランプ、アルゴンイ
オンレーザ−、ヘリウムカドミウムレーザー、クリプト
ンレーザー等／ ｔ Ｏｎｍ 以上の紫外線、可視光銀
を含む汎用の光源を好適に使用し得る。
アーク、高圧水鋼溶、キセノンランプ、メタルハライド
ランプ、螢光ランプ、タングステンランプ、アルゴンイ
オンレーザ−、ヘリウムカドミウムレーザー、クリプト
ンレーザー等／ ｔ Ｏｎｍ 以上の紫外線、可視光銀
を含む汎用の光源を好適に使用し得る。
本発明の光重合性組成物は広範囲な応用分野に有用であ
って例えば平版、凹版、凸版等の印刷版の作成、プリン
ト配線やＩＣの作成の為のフォトレジストや、ドライフ
ィルム、レリーフ像、非銀塩リスフィルム、画像複製な
どの画像形成等に利用できろ。
って例えば平版、凹版、凸版等の印刷版の作成、プリン
ト配線やＩＣの作成の為のフォトレジストや、ドライフ
ィルム、レリーフ像、非銀塩リスフィルム、画像複製な
どの画像形成等に利用できろ。
以下、本発明を実施例ならびに比較例により具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１
ポリメチルメタクリレートＢＲ−ｆｆ、？（三菱レーヨ
ン社製）を常法に従い２ ！ｒ ｍｏ１％部分加水分解
して得られるメタクリレート／メタクリ／’酸共重合体
ｌＯ１、ユ、２′−ビス（０−クロロフェニル） ４
（、ｔｉｌ、 ｓ 、 ｓｌテトラフェニルビイミタゾ
ール／ ！ Ｏｍ９および気ビクトリアピュアブルー〃
ＲＯＨ（保土谷イヒ学社製＞ｇｍｙをメチルエチルケト
ン／ ９ ｆＶｃ溶解し、更にトリエタノールアミン２
００ ｍ９を添加溶解し感光液を一製した。前記感光液
を砂目立て後陽極酸化処理を施したアルミシートに乾燥
膜厚１４ｔ ｐｍ となる様塗布し、試料を作製した
。次いで真空焼き枠中にて試料上にステップタブレット
（イーストマンコダック社製）と陽画マスクフィルムを
配して露光した。露光条件は高圧水鋼溶（光強度１０
ｍｙ／ｃＩＩｔ）、Ｓ分間照射であった。次にブチルセ
ロソルブ９ｊ重−骨茶、ケイ酸ソーダλＳ重ｉｔ易を含
む水溶液に２分間浸漬したところ、露光部の感光層が溶
解除去され優れた陽画像を得た。またステップ感度は９
段クリアーを示した。
ン社製）を常法に従い２ ！ｒ ｍｏ１％部分加水分解
して得られるメタクリレート／メタクリ／’酸共重合体
ｌＯ１、ユ、２′−ビス（０−クロロフェニル） ４
（、ｔｉｌ、 ｓ 、 ｓｌテトラフェニルビイミタゾ
ール／ ！ Ｏｍ９および気ビクトリアピュアブルー〃
ＲＯＨ（保土谷イヒ学社製＞ｇｍｙをメチルエチルケト
ン／ ９ ｆＶｃ溶解し、更にトリエタノールアミン２
００ ｍ９を添加溶解し感光液を一製した。前記感光液
を砂目立て後陽極酸化処理を施したアルミシートに乾燥
膜厚１４ｔ ｐｍ となる様塗布し、試料を作製した
。次いで真空焼き枠中にて試料上にステップタブレット
（イーストマンコダック社製）と陽画マスクフィルムを
配して露光した。露光条件は高圧水鋼溶（光強度１０
ｍｙ／ｃＩＩｔ）、Ｓ分間照射であった。次にブチルセ
ロソルブ９ｊ重−骨茶、ケイ酸ソーダλＳ重ｉｔ易を含
む水溶液に２分間浸漬したところ、露光部の感光層が溶
解除去され優れた陽画像を得た。またステップ感度は９
段クリアーを示した。
実施例コおよび３
実施例１で用いたトリエタノールアミンに代え、ジエタ
ノールアミノ及びＮ−フェニルジエタノールアミンを用
いた他は実施例１と同様条件で行なった結果、優れた陽
画像が得られ、各々ダ段クリアー及び３段クリアーのス
テップ感度を示した。
ノールアミノ及びＮ−フェニルジエタノールアミンを用
いた他は実施例１と同様条件で行なった結果、優れた陽
画像が得られ、各々ダ段クリアー及び３段クリアーのス
テップ感度を示した。
実施例ダ〜９
実施例／においてトリエタノールアミンに代え、ｐ−ジ
エチルアミンベンズアルデヒドを用いた以外は実施例／
と同様な条件下で検討を行なった。その結果、優れた陽
画像が得られ、３段りリアー感度を示した。更に、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒドを他の置換ベンズアル
１１− デヒド、即ち、テレフタルアルデヒド、ｍ−ニトロベン
ズアルデヒド、ｐ−アセトアミトヘンズアルデヒド、３
．ｑ−ジメトキシベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズ
アルデヒドに代えたところほぼ同様の感度を示した。
エチルアミンベンズアルデヒドを用いた以外は実施例／
と同様な条件下で検討を行なった。その結果、優れた陽
画像が得られ、３段りリアー感度を示した。更に、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒドを他の置換ベンズアル
１１− デヒド、即ち、テレフタルアルデヒド、ｍ−ニトロベン
ズアルデヒド、ｐ−アセトアミトヘンズアルデヒド、３
．ｑ−ジメトキシベンズアルデヒド、ｐ−クロロベンズ
アルデヒドに代えたところほぼ同様の感度を示した。
実施例１０−１２
実施例／においてトリエタノールアミンに代え、塩化ベ
ンゾイル／ピリジン等モル付加物を用いた以外は実施例
１と同様な条件下で検討を行なった。その結果、優れた
陽画像が得られ３段りリアー感度を示した。更に、塩化
ベンゾイル／ピリジン等モル付加物に代え、塩化オクタ
ノイル／ピリジン等モル付加物、塩化アクリロイル／ピ
リジン等モル付加物を用いた場合もほぼ同様な感度を示
した。
ンゾイル／ピリジン等モル付加物を用いた以外は実施例
１と同様な条件下で検討を行なった。その結果、優れた
陽画像が得られ３段りリアー感度を示した。更に、塩化
ベンゾイル／ピリジン等モル付加物に代え、塩化オクタ
ノイル／ピリジン等モル付加物、塩化アクリロイル／ピ
リジン等モル付加物を用いた場合もほぼ同様な感度を示
した。
実施例１３〜ｔＳ
実施例１のトリエタノールアミンに代工、無水コハク酸
を用いた以外は実施例１と同様な条件下で検討を行なっ
た。その結果、陽画像が得られコ段クリアー感度を示し
た。更に無水コバ １２− り酸に代え、無水マレイン酸、無水フタル酸を用いた場
合もほぼ同様な感度を示した。
を用いた以外は実施例１と同様な条件下で検討を行なっ
た。その結果、陽画像が得られコ段クリアー感度を示し
た。更に無水コバ １２− り酸に代え、無水マレイン酸、無水フタル酸を用いた場
合もほぼ同様な感度を示した。
実施例／Ａ
ノボラック樹脂ＳＫ−コ（住友シュレス社製）／ｆ、ｏ
−ニトロベンズアルデヒド０ｓｆ！−、コ、２′−ビス
（０−クロロフェニル） −ｑ、ｑ’、ｓ、ｓ’−テト
ラフェニルビイミダゾール０２ψおよび亀ビクトリアピ
ュアブルー＃ＢＯＨざ■をメチルエチルケトン／９９−
に溶解し実施例１と同様に試料を作成し、露光を行なっ
た。次いで、水酸化ナトリウム１重量係、ケイ酸ソーダ
３重量％を含む水溶液により２分間の浸漬現像を行なっ
た結果、優れた陽画像を得た。ステップ感度は２段クリ
アーであった。
−ニトロベンズアルデヒド０ｓｆ！−、コ、２′−ビス
（０−クロロフェニル） −ｑ、ｑ’、ｓ、ｓ’−テト
ラフェニルビイミダゾール０２ψおよび亀ビクトリアピ
ュアブルー＃ＢＯＨざ■をメチルエチルケトン／９９−
に溶解し実施例１と同様に試料を作成し、露光を行なっ
た。次いで、水酸化ナトリウム１重量係、ケイ酸ソーダ
３重量％を含む水溶液により２分間の浸漬現像を行なっ
た結果、優れた陽画像を得た。ステップ感度は２段クリ
アーであった。
比較例１
実施例１６においてビイミダゾールを除いた以外は同一
の条件下で評価を行なった。得られた画像は画線部が剥
離し劣悪な画像特性を示した。
の条件下で評価を行なった。得られた画像は画線部が剥
離し劣悪な画像特性を示した。
実施例１７
実施例１で用いたものと同一の感光液に更に増感剤とし
て２−ｐ−ジエチルアミノスチリルベンゾテアゾール１
０■を添加した以外は実施例１と同様な条件下で検討し
た。その結果、優れた陽画像が得られ、ステップ感度は
ｇ段りリアーであった。
て２−ｐ−ジエチルアミノスチリルベンゾテアゾール１
０■を添加した以外は実施例１と同様な条件下で検討し
た。その結果、優れた陽画像が得られ、ステップ感度は
ｇ段りリアーであった。
実施例ｔｉｒ
実施例１７で用いた増感剤に代え、表１記載の増感剤を
使用し、同様に試料を作成した。キセノン燈分光照射装
置（ナルミ社製）を用いて分光ｇ開時性を調べた。結果
を表１に示−ｆがいずれも良好な分光感度を有すること
が分った。
使用し、同様に試料を作成した。キセノン燈分光照射装
置（ナルミ社製）を用いて分光ｇ開時性を調べた。結果
を表１に示−ｆがいずれも良好な分光感度を有すること
が分った。
表 ｌ
実施例１９およびコ０
実施例７７に於て用いた２、２′−ビス（０−クロｏ７
ｘニル） ” ＋ ”＋ ！ ＋ 、ｔ’−テトラフ
ェニルビ １５− イミダゾールに代え、 ２．２’−ビス（０−ブロモフ
ェニル） −＜ｔ、＜＜’、、ｔ、ｔ’−テトラフェニ
ルビイミダゾール及ヒ２１−２’−ビス（’＋ｐ−ジク
ロロフェニル）” ＋ ”＋ ’ ＋ ”−テトラフェ
ニルビイミダゾールを用いた以外は実施例／７と同一条
件下で検討した。その結果、共に優れた陽画像が得られ
、クリアー感度は各々ｇ５段及び３段を示した。
ｘニル） ” ＋ ”＋ ！ ＋ 、ｔ’−テトラフ
ェニルビ １５− イミダゾールに代え、 ２．２’−ビス（０−ブロモフ
ェニル） −＜ｔ、＜＜’、、ｔ、ｔ’−テトラフェニ
ルビイミダゾール及ヒ２１−２’−ビス（’＋ｐ−ジク
ロロフェニル）” ＋ ”＋ ’ ＋ ”−テトラフェ
ニルビイミダゾールを用いた以外は実施例／７と同一条
件下で検討した。その結果、共に優れた陽画像が得られ
、クリアー感度は各々ｇ５段及び３段を示した。
出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 長谷用 −
ほか１名
−１６＝
Claims (1)
- （１） （、）エタノールアミン誘導体、ベンズアル
デヒド誘導体、酸クロライドとピリジンとの付加物また
は二塩基性カルボン酸無水物、（ｂ）ヘキサアリールビ
イミダゾール、および、（ｃ）アルカリ可溶性有機重合
体を含有することを特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17517782A JPS5964840A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17517782A JPS5964840A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 感光性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5964840A true JPS5964840A (ja) | 1984-04-12 |
Family
ID=15991610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17517782A Pending JPS5964840A (ja) | 1982-10-05 | 1982-10-05 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5964840A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7709519B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-05-04 | Astellas Pharma Inc. | Benzimidazolylidene propane-1,3 dione derivative or salt thereof |
| US7960562B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-06-14 | Astellas Pharma Inc. | Propane-1,3-dione derivative or salt thereof |
-
1982
- 1982-10-05 JP JP17517782A patent/JPS5964840A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7709519B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-05-04 | Astellas Pharma Inc. | Benzimidazolylidene propane-1,3 dione derivative or salt thereof |
| US8076367B2 (en) | 2004-06-04 | 2011-12-13 | Astellas Pharma Inc. | Benzimidazolylidene propane-1,3-dione derivative or salt thereof |
| US7960562B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-06-14 | Astellas Pharma Inc. | Propane-1,3-dione derivative or salt thereof |
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