JPH03259150A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JPH03259150A JPH03259150A JP5738690A JP5738690A JPH03259150A JP H03259150 A JPH03259150 A JP H03259150A JP 5738690 A JP5738690 A JP 5738690A JP 5738690 A JP5738690 A JP 5738690A JP H03259150 A JPH03259150 A JP H03259150A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
木1発明は感光性組成物に係り、詳しくは、新規感光性
ポリマーを含有する高特性感光性組成物に関する。
ポリマーを含有する高特性感光性組成物に関する。
[従来の技術]
従来、感光性組成物はレジスト材料、画像形成材料、塗
料などに用いられており、感光性組成物を構成する感光
性基どしては、ジアゾ化合物、ギノンジアジド化合物、
光ラジカル重合性化合物、アジド化合物、ケイ皮酸化合
物、重クロム酸塩光酸発生剤などが知られCいる。
料などに用いられており、感光性組成物を構成する感光
性基どしては、ジアゾ化合物、ギノンジアジド化合物、
光ラジカル重合性化合物、アジド化合物、ケイ皮酸化合
物、重クロム酸塩光酸発生剤などが知られCいる。
[発明が解決しようとする課題]
感光性1月酸物に要求される特性とし2.C5■ 組成
物溶液としての安定性 ■ 光硬化物の#f溶剤性 ■ 露光時における高速光反応性 などが挙げられるが、−1記感光性基より構成される従
来の!感光性組成物ては、これらの要求特性か」分に満
足されておらず、組成物溶液か不安定である、光硬化物
の耐溶剤性に劣る、露光時におりる空気中酸素による光
反応速度の減少などの点で欠点があった。このため、従
来、上記■−■の特性を満足する高特性感光性組成物の
出現が強く望まれていた。
物溶液としての安定性 ■ 光硬化物の#f溶剤性 ■ 露光時における高速光反応性 などが挙げられるが、−1記感光性基より構成される従
来の!感光性組成物ては、これらの要求特性か」分に満
足されておらず、組成物溶液か不安定である、光硬化物
の耐溶剤性に劣る、露光時におりる空気中酸素による光
反応速度の減少などの点で欠点があった。このため、従
来、上記■−■の特性を満足する高特性感光性組成物の
出現が強く望まれていた。
本発明は上記従来の問題点を解決し、ト記■〜■のいず
れの特性をも十分に満足する新規感光性組成物を提供す
ることを目的とする。
れの特性をも十分に満足する新規感光性組成物を提供す
ることを目的とする。
[課題を解決するための手段及び作用]請求項(1)の
感光性組成物は、ムコン酸から誘導される単位を構成成
分として有するポリマーを含有することを特徴とする 請求項(2)の感光性組成物は、 ■ ムコン酸から誘導される単位を構成成分として有す
るポリマー ■ 光増感剤 及び ■ 塗布溶剤 を含有することを特徴とする。
感光性組成物は、ムコン酸から誘導される単位を構成成
分として有するポリマーを含有することを特徴とする 請求項(2)の感光性組成物は、 ■ ムコン酸から誘導される単位を構成成分として有す
るポリマー ■ 光増感剤 及び ■ 塗布溶剤 を含有することを特徴とする。
即ち、本発明者らは、従来の感光性組成物の欠点を解決
すべく検意検討を重ねた結果、ムコン酸から誘導される
単位を構成成分として含有するポリマー(以下、「ムコ
ン酸ポリマー」と略す。)が感光性を有すること、及び
、ムコン酸ポリマーを有する感光性組成物が前記■〜■
の特性に著しく優れることを見出し、本発明を完成させ
た。
すべく検意検討を重ねた結果、ムコン酸から誘導される
単位を構成成分として含有するポリマー(以下、「ムコ
ン酸ポリマー」と略す。)が感光性を有すること、及び
、ムコン酸ポリマーを有する感光性組成物が前記■〜■
の特性に著しく優れることを見出し、本発明を完成させ
た。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられるムコン酸ポリマーとは、ポリマー中
に下記構造式(1)で表されるムコン酸から誘導される
単位を構成成分として含有するポリマーである。
に下記構造式(1)で表されるムコン酸から誘導される
単位を構成成分として含有するポリマーである。
本発明に係るムコン酸ポリマーの原料物質となるムコン
酸には、cis−cis、cis−trans及びtr
ans−transの3種類の異性体が存在するが本発
明においてはいずれの異性体を出発原料として用いても
構わない。即ち、cis体とtrans体の混合で用い
ることもできるし、実質的に1種類の異性体例えばci
s−cis体のみで用いても良い。また、本発明に係る
ムコン酸ポリマーは上記構造式(I)で示される単位を
構成成分として有するものであれば良く、このような構
成成分を主鎖に有していても側鎖に有していても良い。
酸には、cis−cis、cis−trans及びtr
ans−transの3種類の異性体が存在するが本発
明においてはいずれの異性体を出発原料として用いても
構わない。即ち、cis体とtrans体の混合で用い
ることもできるし、実質的に1種類の異性体例えばci
s−cis体のみで用いても良い。また、本発明に係る
ムコン酸ポリマーは上記構造式(I)で示される単位を
構成成分として有するものであれば良く、このような構
成成分を主鎖に有していても側鎖に有していても良い。
本発明において特に好ましいムコン酸ポリマーとしては
、ムコン酸とジオール、ジアミン、ジェポキシ又はジイ
ソシアネート等とを反応させて得られるポリマー、或い
は、ムコン酸のカルボキシル基の一方に例えばエステル
基、アミド基などを導入したものを、他方の酸基で他の
ポリマーに反応させて側鎖に導入したポリマーなどが挙
げられる。
、ムコン酸とジオール、ジアミン、ジェポキシ又はジイ
ソシアネート等とを反応させて得られるポリマー、或い
は、ムコン酸のカルボキシル基の一方に例えばエステル
基、アミド基などを導入したものを、他方の酸基で他の
ポリマーに反応させて側鎖に導入したポリマーなどが挙
げられる。
本発明において、ムコン酸とは、ムコン酸のみならずム
コン酸誘導体、例えばムコン酸ジエステル、ムコン酸ク
ロライド等をも含み、従って、本発明に係るムコン酸ポ
リマーには、例えばジエステルとジアルコール化合物と
のエステル交換反応で得られるムコン酸ポリエステル、
ムコン酸クロライドとジアミン化合物との反応により得
られるムコン酸ポリアミドなども含まれる。
コン酸誘導体、例えばムコン酸ジエステル、ムコン酸ク
ロライド等をも含み、従って、本発明に係るムコン酸ポ
リマーには、例えばジエステルとジアルコール化合物と
のエステル交換反応で得られるムコン酸ポリエステル、
ムコン酸クロライドとジアミン化合物との反応により得
られるムコン酸ポリアミドなども含まれる。
また、ムコン酸ポリマーは分子中にカルボキシル基、ス
ルホン酸基などを導入させて、アルカリ水可溶型のフォ
トポリマーとして使用することもできる。その他用途に
応じたポリマーの修飾も前記構造式(1)を分子中に有
する範囲で可能である。
ルホン酸基などを導入させて、アルカリ水可溶型のフォ
トポリマーとして使用することもできる。その他用途に
応じたポリマーの修飾も前記構造式(1)を分子中に有
する範囲で可能である。
なお、上記ムコン酸ポリマーのうち、ムコン酸ポリアミ
ドは、例えばムコン酸ジクロライトのクロロホルム溶液
をヘキサメチレンジアミン、1.4−フェニレンジアミ
ン、ピペラジン等のジアミン化合物と水酸化ナトリウム
よりなる水溶液中に激しく攪拌しながら滴下する界面重
縮合て得ることができる。その他、ジアミン化合物とト
リエチルアミン等の有機三級アミンのDMF (ジメチ
ルホルムアミド)溶液を低温でムコン酸ジクロライドの
DMF溶液に滴下後攪拌する溶液重縮合でも得ることが
できる。
ドは、例えばムコン酸ジクロライトのクロロホルム溶液
をヘキサメチレンジアミン、1.4−フェニレンジアミ
ン、ピペラジン等のジアミン化合物と水酸化ナトリウム
よりなる水溶液中に激しく攪拌しながら滴下する界面重
縮合て得ることができる。その他、ジアミン化合物とト
リエチルアミン等の有機三級アミンのDMF (ジメチ
ルホルムアミド)溶液を低温でムコン酸ジクロライドの
DMF溶液に滴下後攪拌する溶液重縮合でも得ることが
できる。
また、ムコン酸ポリエステルは、例えば、ムコン酸ジエ
チルとエチレングリコール、プロピレングリコール、ヒ
ドロキノン等のジオール化合物の過剰量とでエステル交
換反応を行ない、その後減圧下で過剰のジオール化合物
を留去しながら分子量を大きくしていく方法で得ること
ができる。その他、ジオールの代りにC1−X−(12
(ここでXはアルキレン基などの2価の有機基を示す。
チルとエチレングリコール、プロピレングリコール、ヒ
ドロキノン等のジオール化合物の過剰量とでエステル交
換反応を行ない、その後減圧下で過剰のジオール化合物
を留去しながら分子量を大きくしていく方法で得ること
ができる。その他、ジオールの代りにC1−X−(12
(ここでXはアルキレン基などの2価の有機基を示す。
)で表わされる化合物を用いてムコン酸と反応させるこ
とも可能である。
とも可能である。
本発明に係るムコン酸ポリマーの分子量は、いわゆるオ
リゴマーから重量平均分子呈100万以−1−の範囲の
ものまで任意である1、一般には、ムコン酸ポリ′・“
−の分子量の増加とともにその感度イ)上昇するか、反
面、ゲル化し易くなフたり、溶解性が低1したりするな
どの不具合を生じる場合があるため、使用目的に応じて
適宜設定する。
リゴマーから重量平均分子呈100万以−1−の範囲の
ものまで任意である1、一般には、ムコン酸ポリ′・“
−の分子量の増加とともにその感度イ)上昇するか、反
面、ゲル化し易くなフたり、溶解性が低1したりするな
どの不具合を生じる場合があるため、使用目的に応じて
適宜設定する。
本発明においては、−1−記ムコン酸ポリマーと共に、
光増感剤をイ3(用するのが好まI、・い。光増感剤と
し・では、〜般にケイ皮酸、フエ二し/ノジアタリレル
酸系ポリマーの増感剤として知られ゛〔いるものをすべ
て用いることができる。また1、三重項増感剤とし2で
称されるもの、光重合開始剤及び光重合開始剤系の分光
増感剤として知られているものを用いるごともできる。
光増感剤をイ3(用するのが好まI、・い。光増感剤と
し・では、〜般にケイ皮酸、フエ二し/ノジアタリレル
酸系ポリマーの増感剤として知られ゛〔いるものをすべ
て用いることができる。また1、三重項増感剤とし2で
称されるもの、光重合開始剤及び光重合開始剤系の分光
増感剤として知られているものを用いるごともできる。
光増感剤の具体例としでは、例λば、感光性高分−丁(
「機能性高分子シリーズ」)講談社)などに記載のもの
が挙げられる。」−記ムコン酸ポリマーに公知のケイ皮
酸基含有ポリマーに対する増感剤等の光増感剤を添加す
るごとにより、得られる感光性組成物の感度は渭し、く
土?する。
「機能性高分子シリーズ」)講談社)などに記載のもの
が挙げられる。」−記ムコン酸ポリマーに公知のケイ皮
酸基含有ポリマーに対する増感剤等の光増感剤を添加す
るごとにより、得られる感光性組成物の感度は渭し、く
土?する。
更に、本発明においでは上記ム:l :)酸ポリ?及び
必要に応じて光増感剤を塗布溶剤に□′溶解しで使用す
ることが好まし・い。!lF春溶剤としズは、適当な沸
点を持ち各成分を溶解又は分散し91Jるbのであれば
いずれも使用可能であるが、例えは、メチルコチルラト
ン、メチルイソブロビルシト)・、メチルイソブチルケ
トン、メチルセロソルブ、エチルセtilffソルブ、
プチルセロソルゾ、シクロへ八−ジノン、セロソルブア
セテ・−ト、ブチルセ0ソルブ:2“セテート、カルピ
トール、カルビト−ルアセア−1・、プロピレングリコ
ール千ツメチルニーアル、プロピレングリコール千ノエ
チルエーデル、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジブ0ピレングリコール千ノエチルエーテル、ジ
ブロビL/ングリコール千ツメチルニーアルyセデート
、ジブロビレングリコールモノユチルエーテルアセテー
ト、ソルベントナフサ、N−メチルピロリドン、乳酸
エチル、キシレ〕′、トルエン等が挙げられる。
必要に応じて光増感剤を塗布溶剤に□′溶解しで使用す
ることが好まし・い。!lF春溶剤としズは、適当な沸
点を持ち各成分を溶解又は分散し91Jるbのであれば
いずれも使用可能であるが、例えは、メチルコチルラト
ン、メチルイソブロビルシト)・、メチルイソブチルケ
トン、メチルセロソルブ、エチルセtilffソルブ、
プチルセロソルゾ、シクロへ八−ジノン、セロソルブア
セテ・−ト、ブチルセ0ソルブ:2“セテート、カルピ
トール、カルビト−ルアセア−1・、プロピレングリコ
ール千ツメチルニーアル、プロピレングリコール千ノエ
チルエーデル、ジプロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジブ0ピレングリコール千ノエチルエーテル、ジ
ブロビL/ングリコール千ツメチルニーアルyセデート
、ジブロビレングリコールモノユチルエーテルアセテー
ト、ソルベントナフサ、N−メチルピロリドン、乳酸
エチル、キシレ〕′、トルエン等が挙げられる。
■ムコン酸ポリマー、■光増感剤及び■塗布溶剤を含有
しC成る本発明の感光性組成物の成分配合割合は、■ム
コン酸ポリマー及び■光#1感剤を含有する実質的固形
分1.7刻し、G)ムコン酸ポリマー 60〜99.9
重量%、■光増感剤0.1〜20重量%、好ましくは0
.5〜5重量%の範囲であることが望ましい。しかして
、塗布溶剤は全組成物中10〜・90重量%、特に30
〜80重量%の範囲であることが好ましい。
しC成る本発明の感光性組成物の成分配合割合は、■ム
コン酸ポリマー及び■光#1感剤を含有する実質的固形
分1.7刻し、G)ムコン酸ポリマー 60〜99.9
重量%、■光増感剤0.1〜20重量%、好ましくは0
.5〜5重量%の範囲であることが望ましい。しかして
、塗布溶剤は全組成物中10〜・90重量%、特に30
〜80重量%の範囲であることが好ましい。
なお、本発明の感光性組成物は、■ムコン酸ポリマー、
■光増感剤及び@塗布溶剤の他、必要に応じて、各種有
機系、又は無機系の化合物の適当量を混合して用いるこ
ともできる。例えば、熱重合禁止剤、着色剤、露光可視
画剤、難燃化剤、消泡剤、塗布性改良剤、紫外線吸収剤
、フィラーなどを配合しても良い。
■光増感剤及び@塗布溶剤の他、必要に応じて、各種有
機系、又は無機系の化合物の適当量を混合して用いるこ
ともできる。例えば、熱重合禁止剤、着色剤、露光可視
画剤、難燃化剤、消泡剤、塗布性改良剤、紫外線吸収剤
、フィラーなどを配合しても良い。
本発明の感光性組成物は、例えばフォトレジスト、エツ
チングレジスト等の種々のフオトフアプリケー・シコン
用レジスト;PS版、しレキソ版。
チングレジスト等の種々のフオトフアプリケー・シコン
用レジスト;PS版、しレキソ版。
樹脂凸版等の製版材料:ネームプレート1カラーブルー
フ等の画像形成材料:パッシベーション膜9 ソルダー
レジスト、導線保護膜等の絶縁旧H、U V塗料、UV
インキ、光硬化充填剤等どして幅広い分野に有効に用い
ることができる。
フ等の画像形成材料:パッシベーション膜9 ソルダー
レジスト、導線保護膜等の絶縁旧H、U V塗料、UV
インキ、光硬化充填剤等どして幅広い分野に有効に用い
ることができる。
[゛灸施例]
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するか
、本発明はその要旨を超えない限り以下の3F、施例に
限定されるものではない。
、本発明はその要旨を超えない限り以下の3F、施例に
限定されるものではない。
実施例1
水20ynj2に1.3−ジー4−ピペリシルプロパン
5mmoi及び水酸化ナトリウム10mmoflを溶解
させた。この溶7夜に30℃にで攪拌しなからムコン酸
ジクロライド5mmoj2をクロロポルム20m1に溶
かした溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、2時間更に攪
拌した。反応終了後、透明は反応生成液をメタノールに
加えることにより白色固体を得た。この白色固体を乾燥
して下記(II)式で示す。ポリアミドを得た。
5mmoi及び水酸化ナトリウム10mmoflを溶解
させた。この溶7夜に30℃にで攪拌しなからムコン酸
ジクロライド5mmoj2をクロロポルム20m1に溶
かした溶液を徐々に滴下し、滴下終了後、2時間更に攪
拌した。反応終了後、透明は反応生成液をメタノールに
加えることにより白色固体を得た。この白色固体を乾燥
して下記(II)式で示す。ポリアミドを得た。
得られたポリアミドのm−クレゾール中にて0.5g/
d℃で測定した30℃における粘度はη、p、c==
1 、 29であった。
d℃で測定した30℃における粘度はη、p、c==
1 、 29であった。
上記ポリアミド2gをm−クレゾール40gに溶解し、
得られた感光液をリン酸中で陽極酸化皮膜を形成した砂
目量てアルミ板の上に約3μの厚さに塗布した。塗膜を
60℃で20分乾燥後、2kW超高圧水銀灯で3分間露
光した。m−クレゾールで現像すると21段ステップで
3段のネガ画像が得られ、解像性も充分であった。
得られた感光液をリン酸中で陽極酸化皮膜を形成した砂
目量てアルミ板の上に約3μの厚さに塗布した。塗膜を
60℃で20分乾燥後、2kW超高圧水銀灯で3分間露
光した。m−クレゾールで現像すると21段ステップで
3段のネガ画像が得られ、解像性も充分であった。
実施例2
実施例1で得られたムコン酸ポリアミド2g及び下記(
III )式で示される化合物0.05gをm−クレゾ
ール40gに溶解して感光液を調製し、露光量を30秒
としたこと以外は実施例1と同様に評価を行なったとこ
ろ、21段ステップで4段ネガ画像が得られ、解像性も
充分であった。
III )式で示される化合物0.05gをm−クレゾ
ール40gに溶解して感光液を調製し、露光量を30秒
としたこと以外は実施例1と同様に評価を行なったとこ
ろ、21段ステップで4段ネガ画像が得られ、解像性も
充分であった。
実施例3
下記(TV)式で示されるポリニスチルを用いたこと以
外は、実施例2と同様に調液し、感光性を評価したとこ
ろ21段ステップで4段のネガ画像が得られた。
外は、実施例2と同様に調液し、感光性を評価したとこ
ろ21段ステップで4段のネガ画像が得られた。
一→(:O(:H−C)1−CH−CH−COOCH2
C)I20Th−・・・(rV)実施例4 実施例2で調製した感光液をガラス板上にスピナーを用
いて3000rpmで塗布した。
C)I20Th−・・・(rV)実施例4 実施例2で調製した感光液をガラス板上にスピナーを用
いて3000rpmで塗布した。
!00,400,1600,6400mJ/ctr?で
得られた感光膜を露光し、UVスペクトルの変化を追フ
なところ、第1図に示すように、ムコン酸の光による分
解が観測された。第1図において、270mμのピーク
の上から順に未露光(■)、100mJ/cm”(■)
、400m J / c ff12(■) 、 16
00mJ/cm’ (■)。
得られた感光膜を露光し、UVスペクトルの変化を追フ
なところ、第1図に示すように、ムコン酸の光による分
解が観測された。第1図において、270mμのピーク
の上から順に未露光(■)、100mJ/cm”(■)
、400m J / c ff12(■) 、 16
00mJ/cm’ (■)。
6400mJ/cm”(■)露光に対応している。
なお、露光量はオーク製作所UV430AP1を用いて
測定した。
測定した。
[発明の効果コ
以上詳述した通り、感光性組成物は、ムコン酸ポリマー
の優れた感光性を生かした新規な組成物であり、組成物
溶液としたの安定性、光硬化物の耐溶剤性、露光時にお
ける高速光反応性等の特性に優れることから、レジスト
材料、製版材料1画像形成材料等の光学材料への応用が
期待される。
の優れた感光性を生かした新規な組成物であり、組成物
溶液としたの安定性、光硬化物の耐溶剤性、露光時にお
ける高速光反応性等の特性に優れることから、レジスト
材料、製版材料1画像形成材料等の光学材料への応用が
期待される。
第1図は実施例4の結果を示すUVスペクトル線図であ
る。 第1図
る。 第1図
Claims (2)
- (1)ムコン酸から誘導される単位を構成成分として有
するポリマーを含有することを特徴とする感光性組成物
。 - (2)(a)ムコン酸から誘導される単位を構成成分と
して有するポリマー (b)光増感剤 及び (c)塗布溶剤 を含有することを特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5738690A JPH03259150A (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5738690A JPH03259150A (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | 感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03259150A true JPH03259150A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=13054174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5738690A Pending JPH03259150A (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03259150A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009203349A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
US7709519B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-05-04 | Astellas Pharma Inc. | Benzimidazolylidene propane-1,3 dione derivative or salt thereof |
US7960562B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-06-14 | Astellas Pharma Inc. | Propane-1,3-dione derivative or salt thereof |
-
1990
- 1990-03-08 JP JP5738690A patent/JPH03259150A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7709519B2 (en) | 2004-06-04 | 2010-05-04 | Astellas Pharma Inc. | Benzimidazolylidene propane-1,3 dione derivative or salt thereof |
US8076367B2 (en) | 2004-06-04 | 2011-12-13 | Astellas Pharma Inc. | Benzimidazolylidene propane-1,3-dione derivative or salt thereof |
US7960562B2 (en) | 2005-03-31 | 2011-06-14 | Astellas Pharma Inc. | Propane-1,3-dione derivative or salt thereof |
JP2009203349A (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
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