RU2492168C2 - Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора - Google Patents
Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2492168C2 RU2492168C2 RU2010109542/04A RU2010109542A RU2492168C2 RU 2492168 C2 RU2492168 C2 RU 2492168C2 RU 2010109542/04 A RU2010109542/04 A RU 2010109542/04A RU 2010109542 A RU2010109542 A RU 2010109542A RU 2492168 C2 RU2492168 C2 RU 2492168C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- pyridinyl
- pyridine
- oxadiazol
- methyl
- Prior art date
Links
- 0 Cc1cnc(*)c(*)c1 Chemical compound Cc1cnc(*)c(*)c1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Oncology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым пиридиновым производным пиридин-А-пиридинформулы (I), где пиридин представляет собой,,,или,где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридинас A; Rпредставляет собой Салкил, Салкоксигруппу, С-циклоалкил, гидроксиметил или NRR, Rпредставляет собой Салкил; Rпредставляет собой водород или Cалкил; или Rи R, вместе с атомом азота, который присоединен к пиридину, образуют пирролидиновое кольцо; Rпредставляет собой водород или Салкил, или в случае, когда Rпредставляет собой Салкил или Сциклоалкил, Rможет, кроме того, представлять собой метоксигруппу; Rпредставляет собой Салкил, Салкоксигруппу, Сциклоалкил или NRR; Rпредставляет собой Салкил; Rпредставляет собой водород или Cалкил; Rпредставляет собой Салкил или водород; Rпредставляет собой Салкил, метоксигруппу или NRR; и Rпредставляет собой Cалкил; Rпредставляет собой Салкил; Rпредставляет собой водород или Cалкил; или Rпредставляет собой Cалкил или метоксигруппу; и Rпредставляет собой Салкил или NRR; Rпредставляет собой Салкил; Rпредставляет собой водород или Cалкил; Rпредставляет собой Салкил; Rпредставляет собой Салкил или метоксигруппу; Rпредставляет собой Салкил; Rпредставляет собой Салкил; А представляет собой,,, или,где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридинас А; пиридинпредставляет собой,,,или,где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридинас A; Rпредставляет собой Салкил, Cалкоксигруппу, гидроксиметил или NRR; Rпредставляет собой Cалкил; Rпредставляет собой водород или Салкил; Rпредставляет собой водород или Салкил; Rпредставляет собой Салкил или NRR; Rпредставляет собой Cалкил; Rпредставляет собой водород ил
Description
Claims (15)
1. Соединение формулы (I)
,
где пиридин1 представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А;
R1 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6-циклоалкил, гидроксиметил или NR1aR1b,
R1a представляет собой С1-4алкил;
R1b представляет собой водород или С1-3алкил;
или R1a и R1b, вместе с атомом азота, который присоединен к пиридину, образуют пирролидиновое кольцо;
R2 представляет собой водород или С1-4алкил, или в случае, когда R1 представляет собой С1-5алкил или С3-6циклоалкил, R2 может, кроме того, представлять собой метоксигруппу;
R3 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6циклоалкил или NR3aR3b;
R3a представляет собой С1-4алкил;
R3b представляет собой водород или С1-3алкил;
R4 представляет собой С1-4алкил или водород;
R5 представляет собой С1-5алкил, метоксигруппу или NR5aR5b и R6 представляет собой С1-2алкил;
R5a представляет собой С1-4алкил; R5b представляет собой водород или C1-3алкил;
или R5 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу и R6 представляет собой С1-5алкил или NR6aR6b;
R6a представляет собой С1-4алкил;
R6b представляет собой водород или С1-3алкил;
R7 представляет собой С1-5алкил;
R8 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу;
R9 представляет собой С1-5алкил;
R10 представляет собой С1-2алкил;
А представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А; пиридин2 представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А;
R11 представляет собой С1-4алкил, С1-3алкоксигруппу, гидроксиметил или NR11aR11b;
R11a представляет собой С1-3алкил;
R11b представляет собой водород или С1-2алкил;
R12 представляет собой водород или С1-2алкил;
R13 представляет собой С1-4алкил или NR13aR13b;
R13a представляет собой C1-3алкил;
R13b представляет собой водород или С1-2алкил;
R14 представляет собой С1-2алкил;
R15 представляет собой С1-4алкил или NR15aR15b и R16 представляет собой С1-2алкил;
R15a представляет собой C1-3алкил;
R15b представляет собой водород или С1-3алкил; или
R15 представляет собой С1-2алкил и R16 представляет собой С1-4алкил или NR16aR16b;
R16a представляет собой С1-3алкил;
R16b представляет собой водород или С1-2алкил;
R17 представляет собой С1-4алкил;
R18 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу;
R19 представляет собой С1-4алкил и
R20 представляет собой С1-2алкил;
за исключением 3-(2-этил-4-пиридил)-5-(2-этил-4-пиридил)-1,2,4-оксадиазола;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
,
где пиридин1 представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А;
R1 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6-циклоалкил, гидроксиметил или NR1aR1b,
R1a представляет собой С1-4алкил;
R1b представляет собой водород или С1-3алкил;
или R1a и R1b, вместе с атомом азота, который присоединен к пиридину, образуют пирролидиновое кольцо;
R2 представляет собой водород или С1-4алкил, или в случае, когда R1 представляет собой С1-5алкил или С3-6циклоалкил, R2 может, кроме того, представлять собой метоксигруппу;
R3 представляет собой С1-5алкил, С1-4алкоксигруппу, С3-6циклоалкил или NR3aR3b;
R3a представляет собой С1-4алкил;
R3b представляет собой водород или С1-3алкил;
R4 представляет собой С1-4алкил или водород;
R5 представляет собой С1-5алкил, метоксигруппу или NR5aR5b и R6 представляет собой С1-2алкил;
R5a представляет собой С1-4алкил; R5b представляет собой водород или C1-3алкил;
или R5 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу и R6 представляет собой С1-5алкил или NR6aR6b;
R6a представляет собой С1-4алкил;
R6b представляет собой водород или С1-3алкил;
R7 представляет собой С1-5алкил;
R8 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу;
R9 представляет собой С1-5алкил;
R10 представляет собой С1-2алкил;
А представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А; пиридин2 представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А;
R11 представляет собой С1-4алкил, С1-3алкоксигруппу, гидроксиметил или NR11aR11b;
R11a представляет собой С1-3алкил;
R11b представляет собой водород или С1-2алкил;
R12 представляет собой водород или С1-2алкил;
R13 представляет собой С1-4алкил или NR13aR13b;
R13a представляет собой C1-3алкил;
R13b представляет собой водород или С1-2алкил;
R14 представляет собой С1-2алкил;
R15 представляет собой С1-4алкил или NR15aR15b и R16 представляет собой С1-2алкил;
R15a представляет собой C1-3алкил;
R15b представляет собой водород или С1-3алкил; или
R15 представляет собой С1-2алкил и R16 представляет собой С1-4алкил или NR16aR16b;
R16a представляет собой С1-3алкил;
R16b представляет собой водород или С1-2алкил;
R17 представляет собой С1-4алкил;
R18 представляет собой С1-2алкил или метоксигруппу;
R19 представляет собой С1-4алкил и
R20 представляет собой С1-2алкил;
за исключением 3-(2-этил-4-пиридил)-5-(2-этил-4-пиридил)-1,2,4-оксадиазола;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
2. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород или С1-4алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
3. Соединение по п.1 или 2, где, если R2 или R4 представляют собой водород, R12 представляет собой С1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
4. Соединение по п.1 или 2, где пиридин1 представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А;
R1 представляет собой С2-5алкил, С2-3алкоксигруппу, циклопентил или NR1aR1b;
R1a представляет собой C1-3алкил;
R1b представляет собой С1-2алкил или водород;
R2 представляет собой C1-2алкил;
R3 представляет собой С2-4алкил;
R4 представляет собой С1-2алкил;
R5 представляет собой метил;
R6 представляет собой С2-4алкил;
R7 представляет собой С2-4алкил и
R8 представляет собой метил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина1 с А;
R1 представляет собой С2-5алкил, С2-3алкоксигруппу, циклопентил или NR1aR1b;
R1a представляет собой C1-3алкил;
R1b представляет собой С1-2алкил или водород;
R2 представляет собой C1-2алкил;
R3 представляет собой С2-4алкил;
R4 представляет собой С1-2алкил;
R5 представляет собой метил;
R6 представляет собой С2-4алкил;
R7 представляет собой С2-4алкил и
R8 представляет собой метил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
6. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой С2-5алкил, С2-3алкоксигруппу, циклопентил или NR1aR1b, где R1a представляет собой C1-3алкил и R1b представляет собой водород или С1-2алкил; и R2 представляет собой С1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
8. Соединение по п.1 или 2, где пиридин2 представляет собой
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А;
R11 представляет собой С1-4алкил, гидроксиметил или NR11aR11b;
R11a представляет собой С1-3алкил;
R11b представляет собой водород или С1-2алкил;
R12 представляет собой С1-2алкил;
R13 представляет собой С1-4алкил или NR13aR13b;
R13a представляет собой С1-3алкил;
R13b представляет собой водород или С1-2алкил;
R14 представляет собой С1-2алкил;
R15 представляет собой С1-4алкил и R16 представляет собой С1-2алкил;
или R15 представляет собой С1-2алкил и R16 представляет собой С1-4алкил или NR16aR16b;
R16a представляет собой С1-3алкил;
R16b представляет собой водород или С1-2алкил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
или
где звездочками обозначена связь, соединяющая кольцо пиридина2 с А;
R11 представляет собой С1-4алкил, гидроксиметил или NR11aR11b;
R11a представляет собой С1-3алкил;
R11b представляет собой водород или С1-2алкил;
R12 представляет собой С1-2алкил;
R13 представляет собой С1-4алкил или NR13aR13b;
R13a представляет собой С1-3алкил;
R13b представляет собой водород или С1-2алкил;
R14 представляет собой С1-2алкил;
R15 представляет собой С1-4алкил и R16 представляет собой С1-2алкил;
или R15 представляет собой С1-2алкил и R16 представляет собой С1-4алкил или NR16aR16b;
R16a представляет собой С1-3алкил;
R16b представляет собой водород или С1-2алкил;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
11. Соединение по п.1 или 2, где R11 представляет собой метил, этил, гидроксиметил, метиламиногруппу или диметиламиногруппу и R12 представляет собой метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
12. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-этил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этил-4-[3-(2-изобутил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-пропил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-пропил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-метиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изопропиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-диэтиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-метиламино-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-изопропиламино-3-метил-5-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин и
2-(1-этилпропил)-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
2-этил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этил-4-[3-(2-изобутил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-пропил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-пропил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-метиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-этиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изопропиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-диэтиламино-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-метиламино-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-изопропиламино-3-метил-5-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин и
2-(1-этилпропил)-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
13. Соединение по п.1, выбранное из группы включающей:
2-изопропокси-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метоксипиридин;
2,6-диэтил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2,6-диэтил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2-изобутил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-этилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-этилпиридин;
2-(3-пентил)-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-циклопентил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
6-метокси-2-(3-пентил)-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2-циклопентил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метоксипиридин;
6-метил-2-(3-пентил)-4-[2-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,3,4]тиадиазол-5-ил]пиридин и
6-метил-2-(3-пентил)-4-[2-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,3,4]тиадиазол-5-ил]пиридин;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
2-изопропокси-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метоксипиридин;
2,6-диэтил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2,6-диэтил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2-изобутил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-этилпиридин;
2-изобутил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-этилпиридин;
2-(3-пентил)-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
2-циклопентил-4-[3-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метилпиридин;
6-метокси-2-(3-пентил)-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиридин;
2-циклопентил-4-[3-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-6-метоксипиридин;
6-метил-2-(3-пентил)-4-[2-(2,6-диметил-4-пиридинил)-[1,3,4]тиадиазол-5-ил]пиридин и
6-метил-2-(3-пентил)-4-[2-(2-этил-6-метил-4-пиридинил)-[1,3,4]тиадиазол-5-ил]пиридин;
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.
14. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении S1P1/EDG1 рецептора, включающая соединение по одному из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Соединение по одному из пп.1, 2, 12 и 13, обладающее агонистической активностью в отношении S1P1/EDG1 рецептора или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.14, для применения в качестве лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IBPCT/IB2007/053293 | 2007-08-17 | ||
IB2007053293 | 2007-08-17 | ||
PCT/IB2008/053269 WO2009024905A1 (en) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | Pyridine derivatives as s1p1/edg1 receptor modulators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010109542A RU2010109542A (ru) | 2011-09-27 |
RU2492168C2 true RU2492168C2 (ru) | 2013-09-10 |
Family
ID=40193868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010109542/04A RU2492168C2 (ru) | 2007-08-17 | 2008-08-14 | Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8598208B2 (ru) |
EP (1) | EP2195311B1 (ru) |
JP (1) | JP5451614B2 (ru) |
KR (1) | KR101541558B1 (ru) |
CN (1) | CN102648198B (ru) |
AR (1) | AR067977A1 (ru) |
AT (1) | ATE502938T1 (ru) |
AU (1) | AU2008290233B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0815190A2 (ru) |
CA (1) | CA2695509A1 (ru) |
CY (1) | CY1111830T1 (ru) |
DE (1) | DE602008005770D1 (ru) |
DK (1) | DK2195311T3 (ru) |
ES (1) | ES2361463T3 (ru) |
HK (1) | HK1144809A1 (ru) |
HR (1) | HRP20110449T1 (ru) |
MA (1) | MA31703B1 (ru) |
MX (1) | MX2010001881A (ru) |
MY (1) | MY153975A (ru) |
NZ (1) | NZ583957A (ru) |
PL (1) | PL2195311T3 (ru) |
PT (1) | PT2195311E (ru) |
RU (1) | RU2492168C2 (ru) |
SI (1) | SI2195311T1 (ru) |
TW (1) | TWI422373B (ru) |
WO (1) | WO2009024905A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201001873B (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2400533T3 (es) * | 2006-09-07 | 2013-04-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de piridin 4-ilo como agentes inmunomoduladores |
SI2069335T1 (sl) | 2006-09-08 | 2013-04-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivati piridin-3-ila kot imunomodulacijska sredstva |
JP2010507619A (ja) * | 2006-10-25 | 2010-03-11 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | オキサジアゾール及びチアジアゾール化合物並びにニコチン性アセチルコリン受容体調節物質としてのその使用 |
NZ580454A (en) * | 2007-03-16 | 2011-05-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists |
SI2252609T1 (sl) * | 2008-03-07 | 2013-07-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivati piridin-2-ila kot imunomodulacijska sredstva |
PL2278960T5 (pl) | 2008-03-17 | 2020-06-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Schemat dawkowania dla selektywnego agonisty receptora sip1 |
HUE029126T2 (en) | 2009-05-04 | 2017-02-28 | Prometic Pharma Smt Ltd | Substituted aromatic compounds and pharmaceutical uses |
KR101409131B1 (ko) | 2009-07-16 | 2014-06-17 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 피리딘-4-일 유도체 |
ES2544086T3 (es) | 2011-01-19 | 2015-08-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de 2-metoxi-piridin-4-ilo |
IN2014MN02126A (ru) | 2012-05-02 | 2015-09-11 | Lupin Ltd | |
ES2795105T3 (es) | 2012-08-17 | 2020-11-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Proceso para la preparación de (2Z,5Z)-5-(3-cloro-4-((R)-2,3-dihidroxipropoxi)bencilideno)-2-(propilimino)-3-(o-tolil)tiazolidin-4-ona y producto intermedio usado en dicho proceso |
PT2970236T (pt) | 2013-03-15 | 2017-11-30 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-ilo |
BR112017024785B1 (pt) | 2015-05-20 | 2022-05-17 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Forma cristalina do composto (s)-3-{4-[5-(2-ciclopentil-6-metoxi-piridin-4-il)-[1,2,4] oxadiazol-3- il]-2-etil-6-metilfenoxi}-propano-1,2-diol, composição farmacêutica, e, uso |
US10111841B2 (en) | 2015-06-19 | 2018-10-30 | University Of South Florida | Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability |
WO2017004609A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Thiadiazole modulators of s1p and methods of making and using |
WO2017004608A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Oxadiazole modulators of s1p methods of making and using |
WO2017004610A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Exelixis, Inc. | Tercyclic s1p3-sparing, s1p1 receptor agonists |
JP6997095B2 (ja) | 2016-03-07 | 2022-02-03 | ザ グローバル アライアンス フォー ティービー ドラッグ デベロップメント, インコーポレイテッド | 抗菌性化合物およびその使用 |
WO2017157885A1 (de) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-(cyanbenzyl)-6-(cyclopropylcarbonylamino)-4-(phenyl)-pyridin-2-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als pestizide pflanzenschutzmittel |
US11186556B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-11-30 | Celgene Corporation | Salts of a thiazolidinone compound, solid forms, compositions and methods of use thereof |
US11014897B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Solid forms comprising a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof |
US11013723B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Solid forms of a thiazolidinone compound, compositions and methods of use thereof |
US11014940B1 (en) | 2018-10-16 | 2021-05-25 | Celgene Corporation | Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations |
CA3191822A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Pranab Kumar Patra | A process for the preparation of substituted pyridine compounds and intermediates thereof |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3647809A (en) * | 1968-04-26 | 1972-03-07 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives |
RU2296127C2 (ru) * | 1999-08-19 | 2007-03-27 | эНПиэС ФАМЭСЬЮТИКЭЛС, ИНК. | Гетерополициклические соединения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения заболеваний, ассоциированных с метаботропными глутаматными рецепторами |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991015583A1 (en) | 1990-04-05 | 1991-10-17 | The American National Red Cross | A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation |
JP2002505868A (ja) | 1998-03-09 | 2002-02-26 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | ヒトEDG−1cポリヌクレオチドおよびポリペプチドおよびその使用法 |
MXPA03007513A (es) | 2001-02-21 | 2004-07-30 | Nps Pharma Inc | Compuestos heteropoliciclicos y su uso como antagonistas del receptor metabotropico de glutamato. |
AU2003207567B2 (en) | 2002-01-18 | 2008-01-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Edg receptor agonists |
WO2003062248A2 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Merck & Co., Inc. | N-(benzyl)aminoalkylcarboxylates, phosphinates, phosphonates and tetrazoles as edg receptor agonists |
WO2004035538A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck & Co., Inc. | Process for making azetidine-3-carboxylic acid |
EP1625123A4 (en) * | 2003-05-15 | 2007-08-29 | Merck & Co Inc | 3- (2-AMINO-1-AZACYCLYL) -5-ARYL-1,2,4-OXADIAZOLE AS S1P RECEPTOR AGONISTS |
CA2539438A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Merck And Co., Inc. | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
CN1894225A (zh) * | 2003-12-17 | 2007-01-10 | 默克公司 | 作为鞘氨醇1-磷酸(内皮分化基因)受体激动剂的(3,4-二取代)丙酸酯 |
EA014729B1 (ru) | 2004-05-29 | 2011-02-28 | 7ТиЭм ФАРМА А/С | Лиганды crth2 рецептора и их применение |
EP1861359B1 (en) | 2005-03-17 | 2012-11-14 | Pfizer Inc. | N-(n-sulfonylaminomethyl)cyclopropanecarboxamide derivatives useful for the treatment of pain |
WO2006114400A1 (en) | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Neurosearch A/S | Novel oxadiazole derivatives and their medical use |
WO2006131336A1 (en) | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Novartis Ag | POLYCYCLIC OXADIAZOLES OR I SOXAZOLES AND THEIR USE AS SlP RECEPTOR LIGANDS |
US20090054491A1 (en) | 2005-06-28 | 2009-02-26 | Astrazeneca Ab | Use |
TWI404706B (zh) * | 2006-01-11 | 2013-08-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 新穎噻吩衍生物 |
ATE447568T1 (de) | 2006-01-24 | 2009-11-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Neue pyrinderivate |
GB0601744D0 (en) | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
ES2400533T3 (es) | 2006-09-07 | 2013-04-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de piridin 4-ilo como agentes inmunomoduladores |
SI2069335T1 (sl) | 2006-09-08 | 2013-04-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivati piridin-3-ila kot imunomodulacijska sredstva |
RU2442780C2 (ru) | 2006-09-21 | 2012-02-20 | Актелион Фармасьютиклз Лтд | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов |
MX2009006304A (es) | 2006-12-15 | 2009-06-23 | Abbott Lab | Nuevos compuestos de oxadiazol. |
NZ580454A (en) | 2007-03-16 | 2011-05-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Amino- pyridine derivatives as s1p1 /edg1 receptor agonists |
KR20100092473A (ko) | 2007-11-01 | 2010-08-20 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 신규한 피리미딘 유도체 |
EP2262800A1 (en) | 2008-03-06 | 2010-12-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel pyrimidine-pyridine derivatives |
EP2262799B1 (en) | 2008-03-06 | 2012-07-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Pyridine compounds |
MX2010009645A (es) | 2008-03-07 | 2010-09-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados novedosos de aminometil benceno. |
SI2252609T1 (sl) | 2008-03-07 | 2013-07-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivati piridin-2-ila kot imunomodulacijska sredstva |
EP3782991A1 (en) | 2008-05-14 | 2021-02-24 | The Scripps Research Institute | Novel modulators of sphingosine phosphate receptors |
KR101409131B1 (ko) | 2009-07-16 | 2014-06-17 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 피리딘-4-일 유도체 |
-
2008
- 2008-08-14 RU RU2010109542/04A patent/RU2492168C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 PL PL08789611T patent/PL2195311T3/pl unknown
- 2008-08-14 PT PT08789611T patent/PT2195311E/pt unknown
- 2008-08-14 AU AU2008290233A patent/AU2008290233B2/en not_active Ceased
- 2008-08-14 ES ES08789611T patent/ES2361463T3/es active Active
- 2008-08-14 AT AT08789611T patent/ATE502938T1/de active
- 2008-08-14 US US12/673,918 patent/US8598208B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 DK DK08789611.4T patent/DK2195311T3/da active
- 2008-08-14 CN CN200880103070.2A patent/CN102648198B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 EP EP08789611A patent/EP2195311B1/en not_active Not-in-force
- 2008-08-14 CA CA2695509A patent/CA2695509A1/en not_active Abandoned
- 2008-08-14 NZ NZ583957A patent/NZ583957A/en not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 MY MYPI2010000684A patent/MY153975A/en unknown
- 2008-08-14 BR BRPI0815190 patent/BRPI0815190A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 JP JP2010520670A patent/JP5451614B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-08-14 SI SI200830269T patent/SI2195311T1/sl unknown
- 2008-08-14 DE DE602008005770T patent/DE602008005770D1/de active Active
- 2008-08-14 KR KR1020107005759A patent/KR101541558B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-08-14 MX MX2010001881A patent/MX2010001881A/es active IP Right Grant
- 2008-08-14 WO PCT/IB2008/053269 patent/WO2009024905A1/en active Application Filing
- 2008-08-15 TW TW097131346A patent/TWI422373B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-08-19 AR ARP080103611A patent/AR067977A1/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-03-12 MA MA32693A patent/MA31703B1/fr unknown
- 2010-03-16 ZA ZA2010/01873A patent/ZA201001873B/en unknown
- 2010-12-03 HK HK10111281.3A patent/HK1144809A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-05-30 CY CY20111100521T patent/CY1111830T1/el unknown
- 2011-06-16 HR HR20110449T patent/HRP20110449T1/hr unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3647809A (en) * | 1968-04-26 | 1972-03-07 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Certain pyridyl-1 2 4-oxadiazole derivatives |
RU2296127C2 (ru) * | 1999-08-19 | 2007-03-27 | эНПиэС ФАМЭСЬЮТИКЭЛС, ИНК. | Гетерополициклические соединения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения заболеваний, ассоциированных с метаботропными глутаматными рецепторами |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2492168C2 (ru) | Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора | |
JP2008133278A5 (ru) | ||
AR057626A1 (es) | Derivados de pirido pirazo y pirimido- pirimidina y su uso como inhibidores de mtor | |
EP1325921A3 (en) | Oxo or oxy-pyridine compounds as 5-HT4 receptor modulators | |
CA2375008A1 (en) | Phenoxypropylamine compounds | |
RU2007139634A (ru) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения | |
RU2007125726A (ru) | Новое производное антраниловой кислоты или его соль | |
EA201791254A1 (ru) | Кристаллические сольваты и комплексы производных (1s)-1,5-ангидро-1-c-(3-((фенил)метил)фенил)-d-глюцитола с аминокислотами в качестве ингибиторов sglt2 для лечения диабета | |
JP2011527334A5 (ru) | ||
CA2514191A1 (en) | Compound inhibiting dipeptidyl peptidase iv | |
JP2011515483A5 (ru) | ||
TW200724539A (en) | Benzimidazole derivative and use thereof | |
WO2001087845A3 (en) | N-containing heterocyclic compounds and their use as 5-ht antagonists | |
PE20120635A1 (es) | Dihidropirazolonas sustituidas como inhibidores de hif-propil-4-hidroxilasas | |
AR077505A1 (es) | Compuestos de piridina y sus usos | |
JP2006514691A5 (ru) | ||
ES2662397T3 (es) | Inhibidores de la quinasa reguladora de la señal de apoptosis | |
PE20090151A1 (es) | Derivados de pirimidinona y metodos para su uso | |
AR069368A1 (es) | Mezclas fungicidas | |
MY148945A (en) | Combination of a betamimetic with anticholinergics and/or steroids | |
RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
EP2269694A3 (en) | Antituberculous composition comprising oxazole compounds | |
AR077819A1 (es) | Compuestos heterociclicos antagonistas de esfingosina -1-fosfato (sip) | |
PL1831191T3 (pl) | Pochodne chromanu i ich zastosowanie jako ligandów receptorów 5-HT | |
BRPI0510397A (pt) | compostos, composições farmacêuticas contendo os mesmos, e métodos de uso dos mesmos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140815 |