JP2002241758A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高いオーダーパラメーターを有する液晶組成
物と液晶素子を提供する。 【解決手段】 酸性核と塩基性核が共役鎖で連結された
化合物、特に一般式Ｉａ〜ｂ、ＩＩａ〜ｂの染料と液晶
化合物とを含む液晶組成物。 ［Ａ、Ｂは塩基性核、Ｌは共役鎖であり；Ｒ^１とＲ^２は
独立にアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキ
ルアミノ基またはアリールアミノ基であるか、あるいは
Ｒ^１とＲ^２とが結合して５または６員環を形成し；Ｘ^１
〜Ｘ^３は独立にＲ^３−Ｎ、ＯまたはＳであって、Ｒ^３は
アルキル基、アリール基または複素環基であり；Ｙ^１と
Ｙ^２は独立にＯまたはＳであり；ヘテロ環Ａ、Ｂおよび
Ｒ^１とＲ^２とが結合して形成する環に他の環が縮合して
もよく；ヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ^１とＲ^２とが結合して
形成する環並びにそれらの縮合環は置換基を有してもよ
い。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物、液晶
素子やゲスト−ホスト方式の液晶素子に用いる染料に関
する。

【０００２】

【従来の技術】液晶素子については、既に多くの方式が
提案されている。各方式については、様々な文献（例え
ば、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハ
ンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年）に記載があ
る。ゲストホスト方式の液晶素子は、明るい表示が可能
であって、反射型に適した液晶素子として期待されてい
る。ゲストホスト方式の液晶素子では、二色性色素を液
晶中に溶解させ、電場による液晶の動きに合わせた二色
性色素の配向変化に基づき、吸光状態を変化させて画像
を表示する。ゲストホスト方式については、各種文献
（例えば、B. Bahadur著、D. Demus, J. Goodby, G.
W. Gray, H. W.Spiess, V. Vill編、Handbook of Liqui
d Crystals, Vol. 2A, Wiley-VCH社、１９９８年、第
３．４章、第２５７〜３０２頁）に記載がある。ゲスト
ホスト方式の液晶素子に用いられる二色性色素には、適
切な吸収特性、高いオーダーパラメーター、高いホスト
液晶に対する溶解性や耐久性が要求されている。二色性
色素についても、様々な文献（例えば、A. V. Ivashche
nko著、Dichroic Dyes for Liquid Crystal Display、C
RC社、１９９４年）に記載されている。

【０００３】二色性色素として、メロシアニン色素を使
用した液晶素子が報告されている（例えば、T. Uchida,
C. Shishido, H. Seki, M. Wada、Molecular Crystal
andLiquid Crystals, Vol.34(Letter), pp. 153-158, 1
977年に記載）。メロシアニン色素は、共役鎖の両端に
酸性核と塩基性核とを有するメチン色素の一種である。
しかし、検討されたメロシアニン色素は、いずれもオー
ダーパラメーターが低く、満足すべき結果が得られてい
なかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
オーダーパラメーターを有する二色性色素を含む液晶組
成物および液晶素子を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記
［１］〜［６］の液晶組成物、下記［７］、［８］の液
晶素子、下記［９］のゲスト−ホスト型液晶セルおよび
下記［１０］の化合物により達成された。 ［１］式（１）で表される化合物を含む液晶組成物： （１）Ｄ１−Ｌ１−Ａ１ ［式中、Ｄ１は、塩基性核であり；Ｌ１は、共役鎖であ
り；そして、Ａ１は、式（２）で表される酸性核であ
る］

【０００６】

【化１０】

【０００７】［式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ、Ｏ
またはＳであり；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、アルキ
ル基、アリール基、−ＮＲ２１Ｒ２２またはアルコキシ
基であるか、あるいは、Ｒ１とＲ２とが結合して環を形
成し；そして、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立
に、水素原子、アルキル基、アリール基または複素環基
である］。 ［２］式（３）で表される化合物を含む液晶組成物： （３）Ｄ２−Ｌ２−Ａ２ ［式中、Ｄ２は、式（４）または（５）で表される塩基
性核であり；Ｌ２は、共役鎖であり；そして、Ａ２は、
式（２）で表される酸性核またはジシアノメチレンから
構成される酸性核である］

【０００８】

【化１１】

【０００９】［式中、Ｘ１は、Ｎ−Ｒ４、ＯまたはＳで
あり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、置換
基であり；そして、Ｒ４は、アルキル基、アリール基ま
たは複素環基である］

【００１０】

【化１２】

【００１１】［式中、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ、Ｎ
−Ｒ１１、ＯまたはＳであり；Ｒ９およびＲ１０は、そ
れぞれ、アルキル基、アリール基または複素環基である
か、あるいはＲ９とＲ１０とが結合して環を形成し；そ
して、Ｒ１１は、アルキル基、アリール基または複素環
基である］。 ［３］式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）または（IIｂ）
で表される染料と液晶性化合物とを含む液晶組成物：

【００１２】

【化１３】

【００１３】［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ¹ および
Ｒ² は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基
であるか、あるいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５員環ま
たは６員環を形成し；Ｘ¹ 、Ｘ ² およびＸ³ は、それぞ
れ独立に、Ｒ³ −Ｎ、ＯまたはＳであって、Ｒ³ は、ア
ルキル基、アリール基または複素環基であり；Ｙ¹ およ
びＹ² は、それぞれ独立に、ＯまたはＳであり；ヘテロ
環Ａ、ＢおよびＲ¹ とＲ² とが結合して形成する環に、
他の環が縮合していてもよく；そして、ヘテロ環Ａ、Ｂ
およびＲ¹ とＲ²とが結合して形成する環、並びにそれ
らの縮合環は、置換基を有していてもよい］。 ［４］式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および（IIｂ）
におけるＬが、下記Ｌ−０〜Ｌ−６からなる群より選ば
れる共役鎖である［３］に記載の液晶性組成物：

【００１４】

【化１４】

【００１５】［式中、Ｚは、Ｃ−ＲまたはＮであって、
Ｒは、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基であ
る］。 ［５］式（Ｉａ）または（IIａ）で表される染料が、下
記式（ＩＡ）または（IIＡ）で表される［３］に記載の
液晶性組成物：

【００１６】

【化１５】

【００１７】［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ¹ および
Ｒ² は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基
であるか、あるいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５員環ま
たは６員環を形成し；Ｒ³ は、アルキル基、アリール基
または複素環基であり；Ｙ¹ およびＹ² は、それぞれ独
立に、ＯまたはＳであり；ヘテロ環ＡおよびＲ¹ とＲ²
とが結合して形成する環に、他の環が縮合していてもよ
く；そして、ヘテロ環ＡおよびＲ¹ とＲ² とが結合して
形成する環、並びにそれらの縮合環は、置換基を有して
いてもよい］。 ［６］式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で表される染料が、下
記式(IIIａ）または(IIIｂ）で表される［３］に記載の
液晶組成物：

【００１８】

【化１６】

【００１９】［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｘ¹ 、Ｘ²
およびＸ³ は、それぞれ独立に、Ｒ³−Ｎ、ＯまたはＳ
であって、Ｒ³ は、アルキル基、アリール基または複素
環基であり；Ｙ¹ およびＹ² は、それぞれ独立に、Ｏま
たはＳであり；環Ｃは、５員または６員の脂肪族環であ
り；ヘテロ環Ａ、Ｂおよび脂肪族環Ｃに、他の環が縮合
していてもよく；そして、ヘテロ環Ａ、Ｂおよび脂肪族
環Ｃ、並びにそれらの縮合環は、置換基を有していても
よい］。 ［７］前記［１］に記載の化合物と液晶とを含む液晶素
子。 ［８］前記［２］に記載の化合物と液晶とを含む液晶素
子。 ［９］二色性色素と液晶性化合物とを含むゲスト−ホス
ト型液晶セルであって、二色性色素が、前記式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）または（IIｂ）で表される染
料であることを特徴とするゲスト−ホスト型液晶セル。 ［１０］式(IIIＡ）で表される化合物：

【００２０】

【化１７】

【００２１】［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ³ は、ア
ルキル基、アリール基または複素環基であり；Ｙ¹ およ
びＹ² は、それぞれ独立に、ＯまたはＳであり；環Ｃ
は、５員または６員の脂肪族環であり；ヘテロ環Ａおよ
び脂肪族環Ｃに、他の環が縮合していてもよく；そし
て、ヘテロ環Ａおよび脂肪族環Ｃ、並びにそれらの縮合
環は、置換基を有していてもよい］。

【００２２】

【発明の実施の形態】前記式（１）または（３）で表さ
れる化合物は、液晶組成物に好ましく用いることができ
る。Ｄ１は、塩基性核である。塩基性核は、電子供与性
により規定され、電子供与性の場合を塩基性核（一方、
電子吸引性の場合を酸性核）と定義する。塩基性核、す
なわち、電子供与性の核としては、James編、The Theor
y of the Photographic Process、第4版、マクミラン出
版、１９７７年、１９９頁の表Ａに記載されている核お
よびD.R. Kanis, M.A. Ratner, T.J. Marks, Chem. Re
v.,第94巻、１９５〜２４２頁（１９９４年）に記載さ
れている置換基が例示できる。塩基性核（電子供与性が
大きな核）には、ジチオラン環やベンゾチオラン環が含
まれる（D.R. Kanis, M.A. Ratner, T.J. Marks, Chem.
Rev.,第94巻、２２４頁（１９９４年）の理論計算およ
び実験結果を参照）。また、電子供与性が未知の核につ
いて、それが塩基性核であるかを判断する方法として
は、D.R. Kanis, M.A. Ratner, T.J. Marks, Chem. Re
v.,第94巻、１９５〜２４２頁（１９９４年）に記載さ
れている分子軌道計算を行い、核の電荷密度が減少して
いるかどうかを確認すればよい。

【００２３】塩基性核としては、５または６員の複素環
が好ましく、これらの環はさらに縮環されていてもよ
い。５または６員の複素環としては、チアゾリン核、チ
アゾール核、ベンゾチアゾール核、オキサゾリン核、オ
キサゾール核、ベンゾオキサゾール核、セレナゾリン
核、セレナゾール核、ベンゾセレナゾール核、３，３−
ジアルキルインドレニン核（例えば３，３−ジメチルイ
ンドレニン）、イミダゾリン核、イミダゾール核、ベン
ゾイミダゾール核、２−ピリジン核、４−ピリジン核、
２−キノリン核、４−キノリン核、１−イソキノリン
核、３−イソキノリン核、イミダゾ［４，５−ｂ］キノ
キザリン核、オキサジアゾール核、チアジアゾール核、
テトラゾール核、ピリミジン核、ジチオラン核、ベンゾ
ジチオラン核を挙げることが出来る。

【００２４】Ｄ１として好ましくは４−ピリジン核、４
−キノリン核、イミダゾリン核、ジチオラン核である。

【００２５】Ｄ１で表される塩基性核は置換基を有して
いても良く、そのような置換基をＶとすると、Ｖで示さ
れる置換基としては特に制限は無いが、例えば、ハロゲ
ン原子（例えば塩素、臭素、沃素、フッ素）、メルカプ
ト基、シアノ基、カルボキシル基、リン酸基、スルホ
基、ヒドロキシ基、炭素数１から１０、好ましくは炭素
数２から８、更に好ましくは炭素数２から５のカルバモ
イル基（例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイ
ル、モルホリノカロボニル）、炭素数０から１０、好ま
しくは炭素数２から８、更に好ましくは炭素数２から５
のスルファモイル基（例えばメチルスルファモイル、エ
チルスルファモイル、ピペリジノスルフォニル）、ニト
ロ基、炭素数１から２０、好ましくは炭素数１から１
０、更に好ましくは炭素数１から８のアルコキシ基（例
えばメトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−
フェニルエトキシ）、炭素数６から２０、好ましくは炭
素数６から１２、更に好ましくは炭素数６から１０のア
リールオキシ基（例えばフェノキシ、ｐ−メチルフェノ
キシ、ｐ−クロロフェノキシ、ナフトキシ）、炭素数１
から２０、好ましくは炭素数２から１２、更に好ましく
は炭素数２から８のアシル基（例えばアセチル、ベンゾ
イル、トリクロロアセチル）、炭素数１から２０、好ま
しくは炭素数２から１２、更に好ましくは炭素数２から
８のアシルオキシ基（例えばアセチルオキシ、ベンゾイ
ルオキシ）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数２か
ら１２、更に好ましくは炭素数２から８のアシルアミノ
基（例えばアセチルアミノ）、炭素数１から２０、好ま
しくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から
８のスルホニル基（例えばメタンスルホニル、エタンス
ルホニル、ベンゼンスルホニル）、炭素数１から２０、
好ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１
から８のスルフィニル基（例えばメタンスルフィニル、
エタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル）、炭素数
１から２０、好ましくは炭素数１から１０、更に好まし
くは炭素数１から８のスルホニルアミノ基（例えばメタ
ンスルホニルアミノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼ
ンスルホニルアミノ）、アミノ基、炭素数１から２０、
好ましくは炭素数１から１２、更に好ましくは炭素数１
から８の置換アミノ基（例えばメチルアミノ、ジメチル
アミノ、ベンジルアミノ、アニリノ、ジフェニルアミ
ノ）、炭素数０から１５、好ましくは炭素数３から１
０、更に好ましくは炭素数３から６のアンモニウム基
（例えばトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニ
ウム）、炭素数０から１５、好ましくは炭素数１から１
０、更に好ましくは炭素数１から６のヒドラジノ基（例
えばトリメチルヒドラジノ基）、炭素数１から１５、好
ましくは炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１か
ら６のウレイド基（例えばウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルウレイド基）、炭素数１から１５、好ましくは炭素数
１から１０、更に好ましくは炭素数１から６のイミド基
（例えばスクシンイミド基）、炭素数１から２０、好ま
しくは炭素数１から１２、更に好ましくは炭素数１から
８のアルキルチオ基（例えばメチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ）、炭素数６から２０、好ましくは炭素数
６から１２、更に好ましくは炭素数６から１０のアリー
ルチオ基（例えばフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチ
オ、ｐ−クロロフェニルチオ、２−ピリジルチオ、ナフ
チルチオ）、炭素数２から２０、好ましくは炭素数２か
ら１２、更に好ましくは炭素数２から８のアルコキシカ
ルボニル基（例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、２−ベンジルオキシカルボニル）、炭素数６か
ら２０、好ましくは炭素数６から１２、更に好ましくは
炭素数６から１０のアリーロキシカルボニル基（例えば
フェノキシカルボニル）、炭素数１から１８、好ましく
は炭素数１から１０、更に好ましくは炭素数１から５の
無置換アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル）、炭素数１から１８、好ましくは炭素数１から
１０、更に好ましくは炭素数１から５の置換アルキル基
｛例えばヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、ベン
ジル、カルボキシエチル、エトキシカルボニルメチル、
アセチルアミノメチル、またここでは炭素数２から１
８、好ましくは炭素数３から１０、更に好ましくは炭素
数３から５の不飽和炭化水素基（例えばビニル基、エチ
ニル基１−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベン
ジリデン基）も置換アルキル基に含まれることにす
る｝、炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から１
５、更に好ましくは炭素数６から１０の置換又は無置換
のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、ｐ−カルボ
キシフェニル、ｐ−ニトロフェニル、３，５−ジクロロ
フェニル、ｐ−シアノフェニル、ｍ−フルオロフェニ
ル、ｐ−トリル）、炭素数１から２０、好ましくは炭素
数２から１０、更に好ましくは炭素数４から６の置換又
は無置換のヘテロ環基（例えばピリジル、５−メチルピ
リジル、チエニル、フリル、モルホリノ、テトラヒドロ
フルフリル）が挙げられる。また、ベンゼン環やナフタ
レン環が縮合した構造もとることができる。さらに、こ
れらの置換基上にさらに此処までに説明したＶの説明で
示した置換基が置換していても良い。

【００２６】置換基Ｖとして好ましいものは上述のアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子であ
り、更に好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、
フェニル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子である。

【００２７】Ａ２は１、３ジケトン、１，３−ジチオケ
トン、１，３−ジエステル、１、３−ジスルホニルまた
はジシアノメチレンから構成される酸性核を表す。その
具体例としては、James編、The Theory of the Photogr
aphic Process、第4版、マクミラン出版、1977年、１９
８〜２００頁に記載されているものが挙げられ、例え
ば、インダン−１、３−ジオン、インダンー１，３−ジ
チオン、チオフェン−３−オン−１、１−ジオキシド、
シクロヘキサン−１，３−ジオン、シクロペンタンー
１，３−ジオン、シクロヘプタンー１，３−ジオン、
１、３−ジオキサン−４、６−ジオン、バルビツール
酸、２−チオバルビツール酸、クロマン−２，４−ジオ
ンなどの核が挙げられる。Ａ２として好ましくは、１、
３−ジオン、１、３−ジエステルからなる酸性核であ
る。特に好ましくはシクロヘキサン−１，３−ジオン、
シクロペンタンー１，３−ジオンからなる酸性核であ
る。

【００２８】これらの酸性核には前述の置換基Ｖで示し
た置換基または環が、置換しても、縮環していてもよ
い。

【００２９】Ｚ１は５員または６員の炭素原子からなる
環構造を表し、該環構造はさらに置換、あるいは縮環さ
れていてもよい。５員または６員の炭素原子からなる環
構造としては、たとえば、インダン−１、３−ジオン、
シクロヘキサン−１，３−ジオン、シクロペンタン−
１，３−ジオン誘導体が挙げられる。好ましくは、シク
ロヘキサン−１，３−ジオン誘導体である。Ｚ１の置換
基としては、前述の置換基Ｖが挙げられ、好ましくは、
アルキル、アリール、複素環基、ハロゲン原子、アルコ
キシ、アリーロキシ基であり、特に好ましくはアルキ
ル、アリールである。

【００３０】Ｌ１およびＬ２は共役鎖を表す。共役鎖と
はπ電子を有し、末端の酸性核および塩基性核とπ共役
系を形成するものである。共役鎖は、炭素原子、窒素原
子、リン原子から形成され、特に炭素−炭素２重結合あ
るいは３重結合が好ましい。また共役鎖は置換基を有し
ていても良く、そのような置換基としては前述の置換基
Ｖが挙げられる。さらにＬ１およびＬ２は環を形成して
もよい。環構造としてはたとえば下記に示すものが挙げ
られる。

【００３１】

【化１８】

【００３２】また他のメチン基と環を形成してもよく、
もしくは助色団環を形成することもできる。

【００３３】Ｘ１はＮ−Ｒ４、ＯまたはＳを表す。Ｘ２
およびＸ３は各々Ｎ−Ｒ１１、ＯまたはＳを表す。Ｒ４
およびＲ１１は各々アルキル、アリール、または複素環
基を表す。Ｒ４およびＲ１１として具体的には、例え
ば、炭素原子１から１８、好ましくは１から７、特に好
ましくは１から４の無置換アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ヘキシル、オクチル、ドデシル、オクタデシ
ル）、炭素原子１から１８、好ましくは１から７、特に
好ましくは１から４の置換アルキル基｛例えば置換基と
して前述のＶが置換したアルキル基が挙げられる。好ま
しくはアラルキル基（例えばベンジル、２−フェニルエ
チル）、不飽和炭化水素基（例えばアリル基）、ヒドロ
キシアルキル基（例えば、２−ヒドロキシエチル、３−
ヒドロキシプロピル）、カルボキシアルキル基（例え
ば、２−カルボキシエチル、３−カルボキシプロピル、
４−カルボキシブチル、カルボキシメチル）、アルコキ
シアルキル基（例えば、２−メトキシエチル、２−（２
−メトキシエトキシ）エチル）、アリーロキシアルキル
基（例えば２−フェノキシエチル、２−（１−ナフトキ
シ）エチル）、アルコキシカルボニルアルキル基（例え
ばエトキシカルボニルメチル、２−ベンジルオキシカル
ボニルエチル）、アリーロキシカルボニルアルキル基
（例えば３−フェノキシカルボニルプロピル）、アシル
オキシアルキル基（例えば２−アセチルオキシエチ
ル）、アシルアルキル基（例えば２−アセチルエチ
ル）、カルバモイルアルキル基（例えば２−モルホリノ
カルボニルエチル）、スルファモイルアルキル基（例え
ばＮ，Ｎージメチルカルバモイルメチル）、スルホアル
キル基（例えば、２−スルホエチル、３−スルホプロピ
ル、３−スルホブチル、４−スルホブチル、２−［３−
スルホプロポキシ］エチル、２−ヒドロキシ−３−スル
ホプロピル、３−スルホプロポキシエトキシエチル）、
スルホアルケニル基、スルファトアルキル基（例えば、
２−スルファトエチル基、３−スルファトプロピル、４
−スルファトブチル）、複素環置換アルキル基（例えば
２−（ピロリジン−２−オン−１−イル）エチル、テト
ラヒドロフルフリル）、アルキルスルホニルカルバモイ
ルメチル基（例えばメタンスルホニルカルバモイルメチ
ル基）｝、炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から
１０、さらに好ましくは炭素数６から８の無置換アリー
ル基（例えばフェニル基、１−ナフチル基）、炭素数６
から２０、好ましくは炭素数６から１０、さらに好まし
くは炭素数６から８の置換アリール基（例えば置換基の
例として挙げた前述のＶが置換したアリール基が挙げら
れる。具体的にはｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチル
フェニル基、ｐ−クロロフェニル基などが挙げられ
る。）、炭素数１から２０、好ましくは炭素数３から１
０、さらに好ましくは炭素数４から８の無置換複素環基
（例えば２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル
基、３−ピラゾリル、３−イソオキサゾリル、３−イソ
チアゾリル、２−イミダゾリル、２−オキサゾリル、２
−チアゾリル、２−ピリダジル、２−ピリミジル、３−
ピラジル、２−（１，３，５−トリアゾリル）、３−
（１，２，４−トリアゾリル）、５−テトラゾリル）、
炭素数１から２０、好ましくは炭素数３から１０、さら
に好ましくは炭素数４から８の置換複素環基（例えば置
換基の例として挙げた前述のＶが置換した複素環基が挙
げられる。具体的には５−メチルー２−チエニル基、４
−メトキシー２−ピリジル基などが挙げられる。）が挙
げられる。Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基としては
例えば、炭素数１から１８、好ましくは１から７、特に
好ましくは１から４の無置換アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ヘキシル、オクチル、ドデシル、オクタデシ
ル）、炭素数１から１８、好ましくは１から７、特に好
ましくは１から４の置換アルキル基が挙げられ、置換基
としては前述の置換基Ｖなどの説明で記載したものなど
が挙げられる。置換基として好ましくは、ヒドロキシ
基、カルボキシ基、スルホ基、スルファト基、ホスホノ
基、アルキルスルフォニルカルバモイル基（例えば、メ
タンスルフォニルカルバモイル基）、アシルカルバモイ
ル基（例えば、アセチルカルバモイル基）、アシルスル
ファモイル基（例えば、アセチルスルファモイル基）、
アルキルスルフォニルスルファモイル基（例えば、メタ
ンスルフォニルスルファモイル基）、アリール基、アル
コキシ基、アリーロキシ基が挙げられる。Ｒ４として好
ましくは無置換のアルキル基（メチル、エチル、プロピ
ル）、アリール基（フェニル、４−置換フェニル、置換
基としてはアルキル基、ハロゲン原子、アルケン基、ア
ルキン基）である。

【００３４】Ｘ１として好ましくはＮ−Ｒ４であり、と
くに好ましくは、Ｎ−Ｍｅ、Ｎ−Ｅｔ、Ｎ−Ｐｈであ
る。Ｘ２およびＸ３として好ましくはともにＳの場合で
ある。

【００３５】Ｙ１およびＹ２は各々ＯまたはＳを表す。
好ましくはともにＯの場合である。

【００３６】塩基性核と酸性核の組合せにおいて、好ま
しくは、塩基性核＝４−ピリジン核、キノリン核あるい
はジチオラン核＋酸性核＝シクロヘキサン−１，３−ジ
オン核、バルビツール酸あるいはインダン−１、３−ジ
オンの組合せであり、特に好ましくは、塩基性核＝４−
ピリジン核あるいはジチオラン核＋酸性核＝シクロヘキ
サン−１，３−ジオン核あるいはインダン−１、３−ジ
オンの組合せである。

【００３７】Ｒ１およびＲ２は各々アルキル、アリー
ル、−ＮＲ２１Ｒ２２またはアルコキシ基を表す。Ｒ２
１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキ
ル、アリールまたは複素環基である。アルキル、アリー
ル、複素環基は前述のＲ４およびＲ１１の置換基が挙げ
られる。アルコキシ基としては、たとえば、炭素原子１
から１８、好ましくは１から７、特に好ましくは１から
４の無置換アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
オキシ、ｔ−ブトキシ）、炭素原子１から１８、好まし
くは１から７、特に好ましくは１から４の置換アルコキ
シ基（例えば置換基として前述のＶが置換したアルコキ
シ基が挙げられる。）が挙げられる。Ｒ１およびＲ２と
して好ましくは、アルキル、アリール、アルコキシ基で
あり、特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、
エチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチルである。

【００３８】Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１３、Ｒ１
４、Ｒ１５およびＲ１６は各々置換基を表す。置換基と
しては水素原子および前述の置換基Ｖが挙げられる。好
ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基であり、特に好ましくは水素原子、
フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル
基、フェニル基、トリフルオロメトキシ基である。

【００３９】Ｒ９およびＲ１０は各々アルキル、アリー
ルまたは複素環基を表し、Ｒ９とＲ１０で環を形成して
もよい。アルキル、アリールおよび複素環基は前述のＲ
３およびＲ４の置換基が挙げられる。Ｒ９とＲ１０で環
を形成する場合、環員数はいかなる数字であってもよい
が、５、６または７員の場合が好ましく、５または６員
環が特に好ましい。Ｒ９とＲ１０で環を形成する場合の
置換基としては、たとえば、１，２−エチレン、１，３
−プロピレン、１，２−フェニレンなどが挙げられる。

【００４０】Ｒ１２はアリールまたは複素環基を表し、
たとえば、炭素数６から２０、好ましくは炭素数６から
１０、さらに好ましくは炭素数６から８の無置換アリー
ル基（例えばフェニル基、１−ナフチル基）、炭素数６
から２０、好ましくは炭素数６から１０、さらに好まし
くは炭素数６から８の置換アリール基（例えば置換基の
例として挙げた前述のＶが置換したアリール基が挙げら
れる。具体的にはｐ−メトキシフェニル基、ｐ−メチル
フェニル基、ｐ−ブチルフェニル基、ｐ−クロロフェニ
ル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ブロモ−ｏ−メチル
フェニル基、ｐ−エチニルフェニル基、ｐ−シクロヘキ
シルフェニル基などが挙げられる。）、炭素数１から２
０、好ましくは炭素数３から１０、さらに好ましくは炭
素数４から８の無置換複素環基（例えば２−フリル基、
２−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピラゾリル、３
−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、２−イミダ
ゾリル、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、２−ピリ
ダジル、２−ピリミジル、３−ピラジル、２−（１，
３，５−トリアゾリル）、３−（１，２，４−トリアゾ
リル）、５−テトラゾリル）、炭素数１から２０、好ま
しくは炭素数３から１０、さらに好ましくは炭素数４か
ら８の置換複素環基（例えば置換基の例として挙げた前
述のＶが置換した複素環基が挙げられる。具体的には５
−メチルー２−チエニル基、４−メトキシー２−ピリジ
ル基などが挙げられる）が挙げられる。Ｒ１２として好
ましくはフェニル基、ハロゲン置換アリール基、アルキ
ル置換アリール基、アルコキシ置換アリール基であり、
特に好ましくはフェニル基、ハロゲン置換アリール基、
アルキル置換アリール基である。

【００４１】下記式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）また
は（IIｂ）で表される化合物を染料として用いることが
好ましい。

【００４２】

【化１９】

【００４３】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および
（IIｂ）において、Ｌは、共役鎖である。共役鎖は、共
役二重結合を含むことが好ましい。奇数個の二重結合と
偶数個（０個を含む）の単結合とを交互に配列した共役
鎖が特に好ましい。共役鎖は、炭素原子または窒素原子
からなることが好ましい。共役鎖を構成する炭素原子に
は、置換基が結合していてもよい。置換基の例には、ハ
ロゲン原子およびアルキル基（好ましくは、炭素原子数
が１乃至６のアルキル基）が含まれる。複数の置換基が
結合して、脂肪族環または複素環（好ましくは６員環）
を形成してもよい。以下に、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、
（IIａ）および（IIｂ）におけるＬの例（Ｌ−０〜Ｌ−
６）を示す。

【００４４】

【化２０】

【００４５】（Ｌ−０）〜（Ｌ−６）において、Ｚは、
Ｃ−ＲまたはＮであって、Ｒは、水素原子、ハロゲン原
子またはアルキル基である。Ｚは、ＮよりもＣ−Ｒの方
が好ましい。Ｒは、水素原子、ハロゲン原子または炭素
原子数が１乃至６のアルキル基であることが好ましく、
水素原子、ハロゲン原子またはメチルであることがさら
に好ましく、水素原子であることが最も好ましい。な
お、上記（Ｌ−０）は、（構成原子のない）二重結合の
みを意味する。

【００４６】式（Ｉａ）および（Ｉｂ）において、Ｒ¹
およびＲ² は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アルキルアミノ基またはアリールア
ミノ基であるか、あるいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５
員環または６員環を形成する。上記アルキル基は、環状
構造よりも鎖状構造を有している方が好ましい。鎖状ア
ルキル基は、分岐を有していてもよい。アルキル基の炭
素原子数は、１乃至１２であることが好ましく、１乃至
８であることがより好ましく、１乃至６であることがさ
らに好ましく、１乃至４であることが最も好ましい。上
記アルコキシ基のアルキル部分は、環状構造よりも鎖状
構造を有している方が好ましい。鎖状アルコキシ基は、
分岐を有していてもよい。アルコキシ基の炭素原子数
は、１乃至１２であることが好ましく、１乃至８である
ことがより好ましく、１乃至６であることがさらに好ま
しく、１乃至４であることが最も好ましい。

【００４７】上記アリール基は、フェニルまたはナフチ
ルであることが好ましく、フェニルであることがさらに
好ましい。上記アルキルアミノ基のアルキル部分は、環
状構造よりも鎖状構造を有している方が好ましい。鎖状
アルキルアミノ基は、分岐を有していてもよい。アルキ
ルアミノ基の炭素原子数は、１乃至１２であることが好
ましく、１乃至８であることがより好ましく、１乃至６
であることがさらに好ましく、１乃至４であることが最
も好ましい。上記アリールアミノ基は、フェニルアミノ
またはナフチルアミノであることが好ましく、フェニル
アミノであることがさらに好ましい。Ｒ¹ とＲ² とが結
合して形成する環は、５員環よりも６員環の方が好まし
い。また、複素環よりも脂肪族環の方が好ましい。

【００４８】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および
（IIｂ）において、Ｘ¹ 、Ｘ² およびＸ³ は、それぞれ
独立に、Ｒ³ −Ｎ、ＯまたはＳである。Ｘ¹ は、Ｒ³ −
ＮまたはＯであることが好ましく、Ｒ³ −ＮまたはＯで
あることがさらに好ましい。Ｘ ² およびＸ³ は、それぞ
れ独立に、Ｒ³ −ＮまたはＳであることが好ましい。Ｒ
³ は、アルキル基、アリール基または複素環基である。
上記アルキル基は、環状構造よりも鎖状構造を有してい
る方が好ましい。鎖状アルキル基は、分岐を有していて
もよい。アルキル基の炭素原子数は、１乃至１２である
ことが好ましく、１乃至８であることがより好ましく、
１乃至６であることがさらに好ましく、１乃至４である
ことが最も好ましい。

【００４９】上記アリール基は、フェニルまたはナフチ
ルであることが好ましく、フェニルであることがさらに
好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよい。
置換基の例には、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルキ
ル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル
基、アルキニル基および置換アルキニル基が含まれる。
アルキル基および置換アルキル基のアルキル部分は、上
記Ｒ³ のアルキル基と同様である。アルケニル基および
アルキニル基は、環状構造よりも鎖状構造を有している
方が好ましい。鎖状アルケニル基および鎖状アルキニル
基は、分岐を有していてもよい。アルケニル基およびア
ルキニル基の炭素原子数は、２乃至１４であることが好
ましく、２乃至１０であることがより好ましく、２乃至
８であることがさらに好ましく、２乃至６であることが
最も好ましい。置換アルキル基、置換アルケニル基およ
び置換アルキニル基の置換基の例には、ハロゲン原子お
よびヒドロキシルが含まれる。上記複素環基の複素環
は、５員環または６員環であることが好ましく、６員環
であることがさらに好ましい。複素環は芳香族性を有す
ることが好ましい。芳香族性複素環は、不飽和複素環で
あって、一般に最多二重結合を有する。複素環の複素原
子は、窒素原子であることが好ましい。複素環基の例に
は、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジルおよび
２−ピリミジニルが含まれる。

【００５０】式（Ｉａ）および（Ｉｂ）において、Ｙ¹
およびＹ² は、それぞれ独立に、ＯまたはＳである。Ｙ
¹ およびＹ² は、いずれも、Ｏであることが好ましい。

【００５１】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および
（IIｂ）において、ヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ とＲ² と
が結合して形成する環に、他の環が縮合していてもよ
い。縮合する環は、ベンゼン環であることが特に好まし
い。式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および（IIｂ）に
おいて、ヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ とＲ² とが結合して
形成する環、並びにそれらの縮合環は、置換基を有して
いてもよい。置換基の例には、アルキル基、置換アルキ
ル基およびアリール基が含まれる。アルキル基は、環状
構造を有していてもよい。鎖状アルキル基は、分岐を有
していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１乃至１
４であることが好ましく、１乃至１０であることがより
好ましく、１乃至８であることがさらに好ましく、１乃
至６であることが最も好ましい。置換アルキル基のアル
キル部分は、上記アルキル基と同様である。置換アルキ
ル基の置換基の例には、ハロゲン原子が含まれる。アリ
ール基は、フェニルまたはナフチルであることが好まし
く、フェニルであることがさらに好ましい。

【００５２】下記式（ＩＡ）または（IIＡ）で表される
化合物が好ましい。

【００５３】

【化２１】

【００５４】式（ＩＡ）および（IIＡ）において、Ｌ
は、共役鎖である。共役鎖の定義および例は、式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および（IIｂ）におけるＬと
同様である。式（ＩＡ）において、Ｒ¹ およびＲ² は、
それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール
基、アルキルアミノ基またはアリールアミノ基である
か、あるいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５員環または６
員環を形成する。各基および形成する環の定義および例
は、式（Ｉａ）および（Ｉｂ）におけるＲ¹ およびＲ²
と同様である。式（ＩＡ）および（IIＡ）において、Ｒ
³ は、アルキル基、アリール基または複素環基である。
各基の定義および例は、式（Ｉａ）および（IIａ）にお
けるＲ ³ と同様である。式（ＩＡ）において、Ｙ¹ およ
びＹ² は、それぞれ独立に、ＯまたはＳである。Ｙ¹ お
よびＹ² は、いずれも、Ｏであることが好ましい。

【００５５】式（ＩＡ）および（IIＡ）において、ヘテ
ロ環ＡおよびＲ¹ とＲ² とが結合して形成する環に、他
の環が縮合していてもよい。縮合する環は、ベンゼン環
であることが好ましい。式（ＩＡ）および（IIＡ）にお
いて、ヘテロ環ＡおよびＲ¹ とＲ² とが結合して形成す
る環、並びにそれらの縮合環は、置換基を有していても
よい。置換基の例は、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）
および（IIｂ）におおけるヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ と
Ｒ² とが結合して形成する環、並びにそれらの縮合環の
置換基と同様である。

【００５６】下記式(IIIａ）または(IIIｂ）で表される
化合物も好ましい。

【００５７】

【化２２】

【００５８】式(IIIａ）および(IIIｂ）において、Ｌ
は、共役鎖である。共役鎖の定義および例は、式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および（IIｂ）におけるＬと
同様である。

【００５９】式(IIIａ）および(IIIｂ）において、
Ｘ¹ 、Ｘ² およびＸ³ は、それぞれ独立に、Ｒ³ −Ｎ、
ＯまたはＳであって、Ｒ³ は、アルキル基、アリール基
または複素環基である。各基の定義および例は、式（Ｉ
ａ）および（IIａ）におけるＲ³と同様である。式(III
ａ）および(IIIｂ）において、Ｙ¹ およびＹ² は、それ
ぞれ独立に、ＯまたはＳである。Ｙ¹ およびＹ² は、い
ずれも、Ｏであることが好ましい。式(IIIａ）および(I
IIｂ）において、環Ｃは、５員または６員の脂肪族環で
ある。５員環よりも６員環の方が好ましい。式(IIIａ）
および(IIIｂ）において、ヘテロ環Ａ、Ｂおよび脂肪族
環Ｃに、他の環が縮合していてもよい。縮合する環は、
ベンゼン環であることが好ましい。式(IIIａ）および(I
IIｂ）において、ヘテロ環Ａ、Ｂおよび脂肪族環Ｃ、並
びにそれらの縮合環は、置換基を有していてもよい。置
換基の例は、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および
（IIｂ）におおけるヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ とＲ²と
が結合して形成する環、並びにそれらの縮合環の置換基
と同様である。

【００６０】下記式(IIIＡ）で表される化合物が特に好
ましい。

【００６１】

【化２３】

【００６２】式(IIIＡ）において、Ｌは、共役鎖であ
る。共役鎖の定義および例は、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、
（IIａ）および（IIｂ）におけるＬと同様である。式(I
IIＡ）において、Ｒ³ は、アルキル基、アリール基また
は複素環基である。各基の定義および例は、式（Ｉａ）
および（IIａ）におけるＲ³ と同様である。式(IIIＡ）
において、Ｙ¹ およびＹ² は、それぞれ独立に、Ｏまた
はＳである。Ｙ¹ およびＹ² は、いずれも、Ｏであるこ
とが好ましい。式(IIIＡ）において、環Ｃは、５員また
は６員の脂肪族環である。５員環よりも６員環の方が好
ましい。式(IIIＡ）において、ヘテロ環Ａおよび脂肪族
環Ｃに、他の環が縮合していてもよい。縮合する環は、
ベンゼン環であることが好ましい。式(IIIＡ）におい
て、ヘテロ環Ａおよび脂肪族環Ｃ、並びにそれらの縮合
環は、置換基を有していてもよい。置換基の例は、式
（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および（IIｂ）におおけ
るヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ とＲ² とが結合して形成す
る環、並びにそれらの縮合環の置換基と同様である。

【００６３】以下に、化合物の例を示す。

【００６４】

【化２４】

【００６５】

【化２５】

【００６６】

【化２６】

【００６７】

【化２７】

【００６８】

【化２８】

【００６９】

【化２９】

【００７０】

【化３０】

【００７１】

【化３１】

【００７２】

【化３２】

【００７３】

【化３３】

【００７４】

【化３４】

【００７５】

【化３５】

【００７６】

【化３６】

【００７７】

【化３７】

【００７８】

【化３８】

【００７９】

【化３９】

【００８０】

【化４０】

【００８１】以上の化合物は以下の文献を参考にして合
成することができる。 １．一般的な塩基性核と酸性核を有する色素 F.M. Harmer著、Heterocyclic Compounds - Cyanine
Dyes and Related Compounds、John Wiley & Sons社−
ニューヨーク、ロンドン、１９６４年刊、 D. M. Sturmer著、Heterocyclic Compouds - Special
Topics in Heterocyclic Chemistry、第１８章、第１
４節、４８２から５１５頁、John Wiley & Sons社−ニ
ューヨーク、ロンドン、１９７７年刊、 Rodd's Chemistry of Carbon Compouds、第２版、ボ
リュームＩＶ、パートＢ、第１５章、３６９から４２２
頁、Elsevier Science Publishing Company Inc.社−ニ
ューヨーク、１９７７年刊 ２．ジチオランを塩基性核とする色素 R. Gompperら、Tetrahedron Lett., Vol2. Pp.165-169,
1968年 R. Gompperら、Angew. Chem., Vol.78. p.545, 1966年 ３．イミダゾールを塩基性核とする色素 R. Gompperら、Chem. Ber., Vol.98, pp.1374-1384, 19
65年 ４．１，３−インダンジオンを酸性核とする色素 J. Ploquinら、Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther., Vol.
9, pp.526-533,1974年 J. Ploquinら、Eur. J. Heterocycle Chem., Vol.17, p
p.997-1008, 1980年

【００８２】液晶素子には、二種類以上の色素を併用し
てもよい。以上述べた色素と、公知の二色性色素とを併
用してもよい。公知の二色性色素については、A. V. Iv
ashchenko著、Dichroic Dyes for Liquid Crystal Disp
lay、CRC社、１９９４年に記載のがある。黒色表示のた
めには可視域全体の光を吸収することが必要であり、そ
のためには、複数の二色性色素を混合することが好まし
い。

【００８３】液晶素子に用いられるホスト液晶は、前述
の二色性色素と共存しうる液晶性化合物を選択して使用
する。ホスト液晶としては、ネマチック相あるいはスメ
クチック相を示す液晶化合物が好ましく用いられる。液
晶化合物の例には、アゾメチン化合物、シアノビフェニ
ル化合物、シアノフェニルエステル、フッ素置換フェニ
ルエステル、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステ
ル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエス
テル、シアノフェニルシクロヘキサン、フッ素置換フェ
ニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニルピリミジン、
フッ素置換フェニルピリミジン、アルコキシ置換フェニ
ルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリ
ミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素
置換トラン系化合物およびアルケニルシクロヘキシルベ
ンゾニトリルが含まれる。液晶化合物については、日本
学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブッ
ク、日刊工業新聞社、１９８９年、第１５４〜１９２頁
ならびに第７１５〜７２２頁に記載がある。ＴＦＴ駆動
に適したフッ素置換されたホスト液晶を使用することも
できる。

【００８４】液晶組成物に、ホスト液晶の物性を変化さ
せる目的（例えば，液晶相の温度範囲）で液晶性を示さ
ない化合物を添加してもよい。また、カイラル化合物、
紫外線吸収剤あるいは酸化防止剤を、液晶組成物に添加
することもできる。ＴＮあるいはＳＴＮ用のカイラル剤
については、日本学術振興会第１４２委員会編、液晶デ
バイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９年、第
１９９〜２０２頁に記載がある。

【００８５】ホスト液晶に対する二色性色素の比率は、
０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜６質量％がさ
らに好ましい。二色性色素は、ホスト液晶中に溶解して
いることが好ましい。二色性色素は、機械的攪拌、加
熱、超音波あるいはその組合せにより、ホスト液晶に溶
解させることができる。液晶素子を１対の電極基板間に
挟持させることにより、液晶セルを構成することができ
る。電極基板としては、ガラス板あるいはプラスチック
基板が一般に用いられる。プラスチック基板の材料の例
には、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂およびエポ
キシ樹脂が含まれる。基板については、日本学術振興会
第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工
業新聞社、１９８９年、第２１８〜２３１頁に記載があ
る。基板上に形成される電極層は、透明電極であること
が好ましい。電極層は、一般に酸化金属（例、酸化イン
ジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ）か
ら形成する。透明電極については、日本学術振興会第１
４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業新
聞社、１９８９年、第２３２〜２３９頁に記載がある。

【００８６】液晶素子は液晶を配向させる目的で、液晶
と接する基板表面に、配向処理を施した層を形成するこ
とが普通である。配向処理としては、４級アンモニウム
塩を塗布し配向させる方法、ポリイミドを塗布しラビン
グ処理により配向する方法、SiOxを斜め方向から蒸着し
て配向する方法、あるいは、光異性化を利用した光照射
による配向方法が採用できる。配向膜については、日本
学術振興会第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブッ
ク、日刊工業新聞社、１９８９年、第２４０〜２５６頁
に記載がある。

【００８７】液晶素子は基板同士をスペーサーなどを介
して、１〜５０μｍの間隔を設け、その空間に注入する
ことができる。スペーサーについては、日本学術振興会
第１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工
業新聞社、１９８９年、第２５７〜２６２頁に記載があ
る。

【００８８】液晶素子は、単純マトリックス駆動方式あ
るいはアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動す
ることができる。アクテイブマトリックス駆動方式とし
ては、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いる駆動方式が
代表的である。駆動方式については、日本学術振興会第
１４２委員会編、液晶デバイスハンドブック、日刊工業
新聞社、１９８９年、第３８７〜４６０頁に記載があ
る。

【００８９】液晶素子は、様々な方式の液晶デイスプレ
イに応用できる。日本学術振興会第１４２委員会編、液
晶デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、１９８９
年、第３０９頁に記載のゲストホスト方式に記載されて
いるホモジニアス配向、ホメオトロピック配向、Wh
ite-Taylor型（相転移）としてフォーカルコニック配
向およびホメオトロピック配向、Super Twisted
Nematic（STN）との組合せ、強誘電性液晶（FLC）と
の組合せ、また、内田龍男監修、反射型カラーLCD総合
技術、シーエムシー社、１９９９年、第２−１章（GHモ
ード反射型カラーLCD）、第１５〜１６頁に記載されて
いる、Heilmeier型GHモード、１／４波長板型GHモ
ード、２層型GHモード、相転移型GHモード、高分
子分散液晶（PDLC）型ＧＨモードなどが挙げられる。

【００９０】液晶素子は、積層型ＧＨモード（特開平１
０−６７９９０号、同１０−２３９７０２号、同１０−
１３３２２３号、同１０−３３９８８１号、同１１−５
２４１１号、同１１−６４８８０号、特開２０００−２
２１５３８号の各公報記載）あるいはマイクロカプセル
を利用したＧＨモード（特開平１１−２４０９０号公報
記載）に用いることができる。さらに、液晶素子を、反
射型液晶デイスプレイ（特開平６−２３５９３１号、同
６−２３５９４０号、同６−２６５８５９号、同７−５
６１７４号、同９−１４６１２４号、同９−１９７３８
８号、同１０−２０３４６号、同１０−３１２０７号、
同１０−３１２１６号、同１０−３１２３１号、同１０
−３１２３２号、同１０−３１２３３号、同１０−３１
２３４号、同１０−８２９８６号、同１０−９０６７４
号、同１０−１１１５１３号、同１０−１１１５２３
号、同１０−１２３５０９号、同１０−１２３５１０
号、同１０−２０６８５１号、同１０−２５３９９３
号、同１０−２６８３００号、同１１−１４９２５２
号、特開２０００−２８７４号の各公報記載）に用いる
ことができる。また、液晶素子を、高分子分散液晶型Ｇ
Ｈモード（特開平５−６１０２５号、同５−２６５０５
３号、同６−３６９１号、同６−２３０６１号、同５−
２０３９４０号、同６−２４２４２３号、同６−２８９
３７６号、同８−２７８４９０号、同９−８１３１７４
号の各公報記載）に用いることもできる。

【００９１】

【実施例】［実施例１］ 化合物（７）の合成

【００９２】

【化４１】

【００９３】窒素雰囲気下、原料（Ｃ−１）０．３０ｇ
と塩化トシル０．２０ｇとを１５０℃にて１０分間加熱
攪拌して反応させた。反応液を冷却後、原料（Ｃ−２）
０．２０ｇ、アセトニトリル１０ｍｌおよびトリエチル
アミン０．２０ｍｌを反応系に添加し、外温８０℃のオ
イルバスにて３０分間加熱還流させた。反応液を冷却
後、析出した粗結晶をろ別し、メタノールから再結晶す
ることにより、目的化合物（７）０．１５ｇを得た。 淡黄白色結晶 融点：２５０〜２５２℃（分解） 吸収極大：４０３ｎｍ（メタノール）

【００９４】［実施例２］ 化合物（２２）の合成

【００９５】

【化４２】

【００９６】窒素雰囲気下、原料（Ｃ−３）１．８４ｇ
をジメチル硫酸１．０ｍｌ中８０℃にて３０分間加熱攪
拌して反応させた。反応液を冷却後、原料（Ｃ−４）
２．２２ｇ、酢酸１０ｍｌおよびピリジン１．５ｍｌを
反応系に添加し、外温１５０℃のオイルバスにて５時間
加熱還流させた。反応液を冷却後、水２０ｍｌを添加
し、クロロホルムで有機相を抽出し、有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残さをメタ
ノールから再結晶することにより、目的化合物（２２）
０．６０ｇを得た。 赤色結晶 融点：１９７℃ 吸収極大：５０７ｎｍ（メタノール）

【００９７】［実施例３］ 化合物（２９）の合成

【００９８】

【化４３】

【００９９】窒素雰囲気下、原料（Ｃ−１）０．３０ｇ
と塩化トシル０．２０ｇとを１５０℃にて１０分間加熱
攪拌して反応させた。反応液を冷却後、原料（Ｃ−５）
０．２０ｇ、アセトニトリル１０ｍｌおよびトリエチル
アミン０．２０ｍｌを反応系に添加し、外温８０℃のオ
イルバスにて３０分間加熱還流させた。反応液を冷却
後、析出した粗結晶をろ別し、メタノールから再結晶す
ることにより、目的化合物（２９）０．１４ｇを得た。 淡黄白色結晶 融点：２９４〜２９８℃（分解） 吸収極大：４０８ｎｍ（メタノール）

【０１００】［実施例４］第１表に示した化合物１．０
ｍｇを、液晶化合物（ZLI-1132、E. Merck社製）１００
ｍｇに溶解し、液晶組成物を調製した。液晶組成物を、
液晶セルに注入し、ホストゲスト液晶素子を作成した。
液晶セル（E.H.C.社製）は、ＩＴＯ透明電極付き基板を
有し、ポリイミド配向膜にラビング処理を行いパラレル
配列させた。基板は、厚さ０．７ｍｍのガラス板で、セ
ルギャップは８μｍである。側面は、エポキシ樹脂でシ
ールした。液晶素子に、ラビング方向と平行な偏光およ
び垂直な偏光を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル
（Ａ//およびＡ⊥）を吸光度計（ShimadzuUV3100、島津
製作所（株）製）で測定した。極大吸収波長におけるＡ
//およびＡ⊥から、オーダーパラメーター（Ｓ）を下式
に従い求めた。Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（ Ａ//＋２×Ａ
⊥）結果を第１表に示す。

【０１０１】

【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── 化合物 極大波長 オーダーパラメーター（Ｓ） ──────────────────────────────────── （７） ４１２ｎｍ ０．７２ （１３） ４２０ｎｍ ０．７０ （２２） ５０７ｎｍ ０．７１ 比較化合物（Ｍ−１） ５２５ｎｍ ０．５５ ────────────────────────────────────

【０１０２】

【化４４】

【０１０３】［実施例５］化合物（７）を、フッ素系液
晶化合物（ZLI-4972、E. Merck社製）に溶解した。実施
例４と同様に液晶セルを作製して、オーダーパラメータ
ー（Ｓ）を測定したところ、０．７３であった。

【０１０４】

【発明の効果】本発明に従う化合物を用いることで、高
いオーダーパラメーターを有する液晶素子が得られる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）で表される化合物を含む液晶組
   成物： （１）Ｄ１−Ｌ１−Ａ１ ［式中、Ｄ１は、塩基性核であり；Ｌ１は、共役鎖であ
   り；そして、Ａ１は、式（２）で表される酸性核であ
   る］ 【化１】 ［式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ、ＯまたはＳであ
   り；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、アルキル基、アリー
   ル基、−ＮＲ２１Ｒ２２またはアルコキシ基であるか、
   あるいは、Ｒ１とＲ２とが結合して環を形成し；そし
   て、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原
   子、アルキル基、アリール基または複素環基である］。
2. 【請求項２】 式（３）で表される化合物を含む液晶組
   成物： （３）Ｄ２−Ｌ２−Ａ２ ［式中、Ｄ２は、式（４）または（５）で表される塩基
   性核であり；Ｌ２は、共役鎖であり；そして、Ａ２は、
   式（２）で表される酸性核またはジシアノメチレンから
   構成される酸性核である］ 【化２】 ［式中、Ｘ１は、Ｎ−Ｒ４、ＯまたはＳであり；Ｒ５、
   Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ、置換基であり；そ
   して、Ｒ４は、アルキル基、アリール基または複素環基
   である］ 【化３】 ［式中、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ、Ｎ−Ｒ１１、Ｏ
   またはＳであり；Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ、アル
   キル基、アリール基または複素環基であるか、あるいは
   Ｒ９とＲ１０とが結合して環を形成し；そして、Ｒ１１
   は、アルキル基、アリール基または複素環基である］。
3. 【請求項３】 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）または
   （IIｂ）で表される染料と液晶性化合物とを含む液晶組
   成物： 【化４】 ［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ¹ およびＲ² は、それ
   ぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
   アルキルアミノ基またはアリールアミノ基であるか、あ
   るいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５員環または６員環を
   形成し；Ｘ¹ 、Ｘ ² およびＸ³ は、それぞれ独立に、Ｒ
   ³ −Ｎ、ＯまたはＳであって、Ｒ³ は、アルキル基、ア
   リール基または複素環基であり；Ｙ¹ およびＹ² は、そ
   れぞれ独立に、ＯまたはＳであり；ヘテロ環Ａ、Ｂおよ
   びＲ¹ とＲ² とが結合して形成する環に、他の環が縮合
   していてもよく；そして、ヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ と
   Ｒ²とが結合して形成する環、並びにそれらの縮合環
   は、置換基を有していてもよい］。
4. 【請求項４】 式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）および
   （IIｂ）におけるＬが、下記Ｌ−０〜Ｌ−６からなる群
   より選ばれる共役鎖である請求項３に記載の液晶性組成
   物： 【化５】 ［式中、Ｚは、Ｃ−ＲまたはＮであって、Ｒは、水素原
   子、ハロゲン原子またはアルキル基である］。
5. 【請求項５】 式（Ｉａ）または（IIａ）で表される染
   料が、下記式（ＩＡ）または（IIＡ）で表される請求項
   ３に記載の液晶性組成物： 【化６】 ［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ¹ およびＲ² は、それ
   ぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
   アルキルアミノ基またはアリールアミノ基であるか、あ
   るいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５員環または６員環を
   形成し；Ｒ³ は、アルキル基、アリール基または複素環
   基であり；Ｙ¹ およびＹ² は、それぞれ独立に、Ｏまた
   はＳであり；ヘテロ環ＡおよびＲ¹ とＲ² とが結合して
   形成する環に、他の環が縮合していてもよく；そして、
   ヘテロ環ＡおよびＲ¹ とＲ² とが結合して形成する環、
   並びにそれらの縮合環は、置換基を有していてもよ
   い］。
6. 【請求項６】 式（Ｉａ）または（Ｉｂ）で表される染
   料が、下記式(IIIａ）または(IIIｂ）で表される請求項
   ３に記載の液晶組成物： 【化７】 ［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｘ¹ 、Ｘ² およびＸ
   ³ は、それぞれ独立に、Ｒ³−Ｎ、ＯまたはＳであっ
   て、Ｒ³ は、アルキル基、アリール基または複素環基で
   あり；Ｙ¹ およびＹ² は、それぞれ独立に、ＯまたはＳ
   であり；環Ｃは、５員または６員の脂肪族環であり；ヘ
   テロ環Ａ、Ｂおよび脂肪族環Ｃに、他の環が縮合してい
   てもよく；そして、ヘテロ環Ａ、Ｂおよび脂肪族環Ｃ、
   並びにそれらの縮合環は、置換基を有していてもよ
   い］。
7. 【請求項７】 請求項１記載の化合物と液晶とを含む液
   晶素子。
8. 【請求項８】 請求項２記載の化合物と液晶とを含む液
   晶素子。
9. 【請求項９】 二色性色素と液晶性化合物とを含むゲス
   ト−ホスト型液晶セルであって、二色性色素が、式（Ｉ
   ａ）、（Ｉｂ）、（IIａ）または（IIｂ）で表される染
   料であることを特徴とするゲスト−ホスト型液晶セル： 【化８】 ［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ¹ およびＲ² は、それ
   ぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
   アルキルアミノ基またはアリールアミノ基であるか、あ
   るいは、Ｒ¹ とＲ² とが結合して５員環または６員環を
   形成し；Ｘ¹ 、Ｘ ² およびＸ³ は、それぞれ独立に、Ｒ
   ³ −Ｎ、ＯまたはＳであって、Ｒ³ は、アルキル基、ア
   リール基または複素環基であり；Ｙ¹ およびＹ² は、そ
   れぞれ独立に、ＯまたはＳであり；ヘテロ環Ａ、Ｂおよ
   びＲ¹ とＲ² とが結合して形成する環に、他の環が縮合
   していてもよく；そして、ヘテロ環Ａ、ＢおよびＲ¹ と
   Ｒ²とが結合して形成する環、並びにそれらの縮合環
   は、置換基を有していてもよい］。
10. 【請求項１０】 式(IIIＡ）で表される化合物： 【化９】 ［式中、Ｌは、共役鎖であり；Ｒ³ は、アルキル基、ア
    リール基または複素環基であり；Ｙ¹ およびＹ² は、そ
    れぞれ独立に、ＯまたはＳであり；環Ｃは、５員または
    ６員の脂肪族環であり；ヘテロ環Ａおよび脂肪族環Ｃ
    に、他の環が縮合していてもよく；そして、ヘテロ環Ａ
    および脂肪族環Ｃ、並びにそれらの縮合環は、置換基を
    有していてもよい］。