RU2005101406A - Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов - Google Patents

Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов Download PDF

Info

Publication number
RU2005101406A
RU2005101406A RU2005101406/04A RU2005101406A RU2005101406A RU 2005101406 A RU2005101406 A RU 2005101406A RU 2005101406/04 A RU2005101406/04 A RU 2005101406/04A RU 2005101406 A RU2005101406 A RU 2005101406A RU 2005101406 A RU2005101406 A RU 2005101406A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyl
phenyl
cor
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2005101406/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2342366C2 (ru
Inventor
Марк Ричард ЭБДЕН (GB)
Марк Ричард ЭБДЕН
Премджи МЕГАНИ (GB)
Премджи МЕГАНИ
Колин БЕННИОН (GB)
Колин БЕННИОН
Энтони Рональд КУК (GB)
Энтони Рональд Кук
Роджер Виктор БОННЕРТ (GB)
Роджер Виктор Боннерт
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005101406A publication Critical patent/RU2005101406A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2342366C2 publication Critical patent/RU2342366C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)

Claims (21)

1. Соединение формулы (1), его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир:
Figure 00000001
где R1 представляет собой группу, выбранную из С3-7карбоциклила, C1-8алкила, С2-6алкенила и С2-6алкинила, причем эта группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из фторо, нитрила, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, фенила или гетероарила, причем фенил и гетероарил возможно замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, циано, нитро, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, C1-6алкила и трифторметила;
где R2 представляет собой С3-7карбоциклил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из:
(а) фторо, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9;
(б) 3-8-членного кольца, возможно содержащего 1, 2 или 3 атома, выбранные из О, S, -NR8, причем это кольцо возможно замещено С1-3алкилом или фторо; или
(в) фенила или гетероарила, каждый из которых возможно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, циано, нитро, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -NR8COR9, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, С1-6алкила и трифторметила;
либо R2 представляет собой группу, выбранную из С1-8алкила, С2-6алкенила и С2-6алкинила, причем эта группа замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из гидрокси, амино, С1-6алкокси, С1-6алкиламино, ди(С1-6алкил)амино, N-(С1-6алкил)-N-(фенил)амино, N-С1-6алкилкарбамоила, N,N-ди(С1-6алкил)карбамоила, N-(С1-6алкил)-N-(фенил)карбамоила, карбокси, феноксикарбонила, -NR8COR9, -SO2R10, -SO2NR5R6 и -NR8SO2R9;
где R3 представляет собой водород или, независимо, R2;
R4 представляет собой водород или группу, выбранную из C1-6алкила и фенила, причем эта группа возможно замещена 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из галогено, фенила, -OR11 и -NR12R13;
R5 и R6, независимо, представляют собой водород или группу, выбранную из C1-6алкила и фенила, причем эта группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, фенила, -OR14, -NR15R16, -COOR14, -CONR15R16, -NR15COR16, -SO2R10, -SONR15R16 и -NR15SO2R16,
или
R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членную насыщенную гетероциклическую кольцевую систему, возможно содержащую дополнительный гетероатом, выбранный из атомов кислорода и азота, причем кольцо возможно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из фенила, -OR14, -COOR14, -NR15R16, -CONR15R16, -NR15COR16, -SO2R10, -SONR15R16, -NR15SO2R16 или С1-6алкила (возможно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из групп галогено, -NR15R16 и -OR17);
R10 представляет собой водород или группу, выбранную из С1-6алкила или фенила, причем эта группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, фенила, -OR17 и -NR15R16; и
каждый из R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 независимо представляет собой водород, C1-6алкил или фенил;
Х представляет собой водород, галогено, циано, нитро, гидрокси, C1-6алкокси (возможно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галогено, -OR11 и -NR12R13), -NR5R6, -COOR7, -NR8COR9, тио, С1-6алкилтио (возможно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из галогено, -OR17, -NR15R16), -SO2R10 или группу, выбранную из С3-7карбоциклила, С1-8алкила, С2-6алкенила или С2-6алкинила, причем эта группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6 и -NR8SO2R9;
Rx представляет собой трифторметил, -NR5R6, фенил, нафтил, моноциклический или бициклический гетероарил, причем гетерокольцо может быть частично или полностью насыщенным, и один или более кольцевых атомов углерода могут образовывать карбонильную группу, и причем каждая фенильная или гетероарильная группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, циано, нитро, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COR7, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, C1-6алкила или трифторметила;
либо Rx представляет собой группу, выбранную из С3-7карбоциклила, C1-8алкила, С2-6алкенила и С2-6алкинила, причем эта группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COR7, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, фенила или гетероарила, и причем каждая фенильная или гетероарильная группа возможно замещена 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, циано, нитро, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COR7, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, C1-6алкила или трифторметила;
либо Rx и X вместе образуют 4-8-членное сульфонамидное кольцо, возможно замещенное 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, фенила или гетероарила, причем фенил и гетероарил, возможно замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогено, циано, нитро, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, C1-6алкила и трифторметила.
2. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир по п.1, где R2 представляет собой С1-8алкил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, представляющими собой гидрокси.
3. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир по п.1, где R1 представляет собой бензил, возможно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из фторо, хлоро, бромо, метокси, метила и трифторметила.
4. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир, где R3 представляет собой водород.
5. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир, где Х представляет собой водород.
6. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир, где Rx представляет собой метил, 1-метилимидазолил, 1,2-диметилимидазолил, N,N-диметиламино, азетидинил, пирролидинил, морфолинил и пиперидинил.
7. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-(2-[(3-Хлор-2-фторбензил)тио]-6{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амино}-пиримидин-4-ил)метансульфонамида;
N-[2-[(3-Хлор-2-фторбензил)тио]-6-[(2-гидрокси-1-метилэтил)амино]-4-пиримидинил]-4-морфолинсульфонамида;
N-[2-[[(3-Хлор-2-фторфенил)метил]тио]-6-[(2-гидрокси-1-метилэтил)амино]-4-пиримидинил]-1,2-диметил-1Н-имидазол-4-сульфонамида;
N-(2-[(2,3-Дифторбензил)тио]-6-{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амино}-пиримидин-4-ил)пиперидин-1-сульфонамида;
N-(2-[(2,3-Дифторбензил)тио]-6-{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амимо}-пиримидин-4-ил)пирролидин-1-сульфонамида;
N-(2-[(2,3-Дифторбензил)тио]-6-{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амино}-пиримидин-4-ил)азетидин-1-сульфонамида;
N-{6-{[(1R)-2-Гидрокси-1-метилэтил]амино}-2-[(2,3,4-трифторбензил)тио]-пиримидин-4-ил}морфолин-4-сульфонамида;
N-(2-[(2,3-Дифторбензил)тио]-6-{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амино}-пиримидин-4-ил)морфолин-4-сульфонамида;
N-(2-[(3-Хлор-2-фторбензил)тио]-6-{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амино}-пиримидин-4-ил)азетидин-1-сульфонамида;
N-{6-{[(1R)-2-Гидрокси-1-метилэтил]амино}-2-[(2,3,4-трифторбензил)тио]-пиримидин-4-ил}азетидин-1-сульфонамида;
N-(2-[(3-Хлор-2-фторбензил)тио]-6-{[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]амино}-пиримидин-4-ил)-N,N-диметилсульфамида;
N-[2-[[(3-Хлор-2-фторфенил)метил]тио]-6-[(R)-(2-гидрокси-1-метилэтил)амино]-4-пиримидинил]-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамида;
и их фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидролизуемого in vivo эфира.
8. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир по любому из пп.1-7 для применения в качестве лекарства.
9. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир по любому из пп.1-7 для применения в качестве лекарства для лечения астмы, аллергического ринита, ХОБЛ (хроническая обструктивная болезнь легких), воспалительного кишечного заболевания, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза.
10. Соединение, его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир по любому из пп.1-7 для применения в качестве лекарства для лечения рака.
11. Применение соединения, его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидролизуемого in vivo эфира по любому из пп.1-7 в изготовлении лекарства для лечения заболеваний или состояний человека, при которых полезно модулирование активности рецепторов хемокинов.
12. Применение соединения, его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидролизуемого in vivo эфира по любому из пп.1-7 в изготовлении лекарства для лечения астмы, аллергического ринита, ХОБЛ, воспалительного кишечного заболевания, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза.
13. Применение соединения, его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидролизуемого in vivo эфира по любому из пп.1-7 в изготовлении лекарства для лечения рака.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, его фармацевтически приемлемую соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир по любому из пп.1-7 и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
15. Способ получения соединения по п.1, включающий стадии, на которых
(а) соединение формулы (2):
Figure 00000002
где R1, R2, R3 и Х являются такими, как определено в п.1, обрабатывают сульфонилхлоридами RxSO2Cl, где Rx является таким, как определено в п.1;
или
(б) соединение формулы (7):
Figure 00000003
где R1, Rx и Х являются такими, как определено в формуле (1), L представляет собой галоген, и Y представляет собой либо водород, либо защитную группу, обрабатывают нуклеофильными аминами типа NR2R3, как определено в формуле (1), в присутствии или в отсутствие подходящего основания и подходящего растворителя;
или
в) соединение формулы (8):
Figure 00000004
где R1, Rx и X являются такими, как определено в формуле (1), а L представляет собой галоген, обрабатывают сульфонамидами формулы RxSO2NH2, где Rx является таким, как определено в формуле (1) за исключением NR5R6, в присутствии подходящего основания и подходящего растворителя
и
возможно после этого, независимо для каждого из вариантов способа (а), (б) и (в), осуществляют (1), (2), (3), (4) или (5) в любом порядке:
1) удаление защитных групп;
2) превращение соединения формулы (1) в еще одно соединение формулы (1);
3) образование соли;
4) образование пролекарства;
5) образование гидролизуемого in vivo эфира.
16. Комбинированная терапия, включающая введение соединения формулы (1) или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидролизуемого in vivo эфира либо фармацевтической композиции или препарата, содержащей(его) соединение формулы (1), одновременно или последовательно с другой терапией и/или другим фармацевтическим агентом.
17. Комбинированная терапия по п.16 для лечения астмы, аллергического ринита, ХОБЛ, воспалительного кишечного заболевания, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоиднрго артрита или псориаза.
18. Комбинированная терапия по п.16 для лечения рака.
19. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (1) или его фармацевтически приемлемую соль, сольват или гидролизуемый in vivo эфир совместно с другим фармацевтическим агентом.
20. Фармацевтическая композиция по п.19 для лечения астмы, аллергического ринита, ХОБЛ, воспалительного кишечного заболевания, синдрома раздраженного кишечника, остеоартрита, остеопороза, ревматоидного артрита или псориаза.
21. Фармацевтическая композиция по п.19 для лечения рака.
RU2005101406/04A 2002-07-27 2003-07-23 Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов, способы их получения (варианты) и применение RU2342366C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0217431.6 2002-07-27
GBGB0217431.6A GB0217431D0 (en) 2002-07-27 2002-07-27 Novel compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005101406A true RU2005101406A (ru) 2005-08-10
RU2342366C2 RU2342366C2 (ru) 2008-12-27

Family

ID=9941220

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005101406/04A RU2342366C2 (ru) 2002-07-27 2003-07-23 Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов, способы их получения (варианты) и применение

Country Status (26)

Country Link
US (2) US7582644B2 (ru)
EP (1) EP1527051B1 (ru)
JP (1) JP4619782B2 (ru)
KR (2) KR101074626B1 (ru)
CN (1) CN100345829C (ru)
AR (1) AR040700A1 (ru)
AU (1) AU2003281684B2 (ru)
BR (1) BR0312967A (ru)
CA (1) CA2493785C (ru)
CO (1) CO5680479A2 (ru)
EG (1) EG25893A (ru)
ES (1) ES2392965T3 (ru)
GB (1) GB0217431D0 (ru)
HK (1) HK1076465A1 (ru)
IL (1) IL166290A0 (ru)
IS (1) IS7697A (ru)
MX (1) MXPA05000960A (ru)
MY (1) MY139561A (ru)
NO (1) NO330531B1 (ru)
NZ (1) NZ537914A (ru)
PL (1) PL375400A1 (ru)
RU (1) RU2342366C2 (ru)
TW (1) TWI340038B (ru)
UA (1) UA80283C2 (ru)
WO (1) WO2004011443A1 (ru)
ZA (1) ZA200500791B (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0217431D0 (en) * 2002-07-27 2002-09-04 Astrazeneca Ab Novel compounds
DE60318219T2 (de) 2002-08-24 2009-01-15 Astrazeneca Ab PYRIMIDINDERIVATE ALS MODULATOREN DER AKTIVITuT VON CHEMOKINREZEPTOREN
GB0401269D0 (en) * 2004-01-21 2004-02-25 Astrazeneca Ab Compounds
US7288563B2 (en) 2004-02-19 2007-10-30 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7381738B2 (en) 2004-02-19 2008-06-03 Bristol-Myers Squibb Company Substituted bicycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
US7479496B2 (en) 2004-02-19 2009-01-20 Bristol-Myers Squibb Company Substituted spiro azabicyclics as modulators of chemokine receptor activity
US7230022B2 (en) 2004-02-19 2007-06-12 Bristol-Myers Squibb Company Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
CA2578441C (en) * 2004-08-28 2013-01-08 Astrazeneca Ab Pyrimidine sulphonamide derivatives as chemokine receptor modulators
US20060178388A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Wrobleski Stephen T Phenyl-substituted pyrimidine compounds useful as kinase inhibitors
JP2008540661A (ja) * 2005-05-16 2008-11-20 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド イオンチャネルのモジュレーターとしての二環式の誘導体
GB0526255D0 (en) 2005-12-22 2006-02-01 Novartis Ag Organic compounds
NZ585085A (en) * 2007-11-16 2012-08-31 Abbott Lab Method of treating arthritis using arylsulfonamide compounds
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
HUE035029T2 (en) 2008-05-21 2018-03-28 Ariad Pharma Inc Kinase inhibitor phosphorus derivatives
WO2009151910A2 (en) * 2008-05-25 2009-12-17 Wyeth Combination product of receptor tyrosine kinase inhibitor and fatty acid synthase inhibitor for treating cancer
AU2009272425B2 (en) * 2008-07-16 2012-02-02 Astrazeneca Ab Pyrimidyl sulfonaminde derivative and its use for the treatment of chemokine mediated diseases
UY33110A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Ironwood Pharmaceuticals Inc Moduladores de CRTH2
WO2012009137A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
WO2012009134A1 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
CN103097377A (zh) 2010-07-13 2013-05-08 阿斯利康(瑞典)有限公司 N-[2-[[(2,3-二氟苯基)甲基]硫基]-6-{[(1r,2s)-2,3-二羟基-1-甲基丙基]氧基}-4-嘧啶基]-1-氮杂环丁烷磺酰胺的新晶形
EA201391626A1 (ru) 2011-05-04 2014-03-31 Ариад Фармасьютикалз, Инк. Соединения для ингибирования клеточной пролиферации в egfr-стимулированных типах рака
CA2841859C (en) 2011-07-12 2021-03-09 Astrazeneca Ab N- (6- ( (2r,3s) -3,4-dihydroxybutan-2-yloxy) -2- (4 - fluorobenzylthio)pyrimidin- 4 - yl) -3- methylazetidine- 1 - sulfonamide as chemokine receptor modulator
US20150166591A1 (en) 2012-05-05 2015-06-18 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for raf kinase mediated diseases
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
TW201512171A (zh) 2013-04-19 2015-04-01 Pfizer Ltd 化學化合物
SI3359541T1 (sl) 2015-10-09 2021-01-29 Abbvie Overseas S.A R.L. N-sulfonirani pirazolo(3,4 b)piridin-6-karboksamidi in postopki uporabe
BR112018068393A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-15 Ardea Biosciences Inc inibidores de cxcr-2 para o tratamento de distúrbios de artropatia por cristais
GB201807898D0 (en) * 2018-05-15 2018-06-27 Kancera Ab New processes and products with increased chiral purity

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2540356A (en) * 1949-03-12 1951-02-06 Sharp & Dohme Inc Sulfonamide derivatives
GB866843A (en) * 1958-12-08 1961-05-03 Ici Ltd Sulphonamidopyrimidines
NL279406A (ru) * 1961-06-16
NL127990C (ru) * 1962-12-29
US3457278A (en) * 1964-10-15 1969-07-22 Geigy Chem Corp Cyclopropyl-4-sulfanilamido-pyrimidines
US3452018A (en) * 1966-08-29 1969-06-24 American Home Prod 1 - (2 - substituted - 6 - arylsulfonamidopyrimidin - 4 - yl)pyridinium hydroxide inner salts
US3673184A (en) * 1970-09-02 1972-06-27 Dainippon Pharmaceutical Co Certain 2-substituted-5,8-dihydro-5-oxopyrido{8 2,3-d{9 pyrimidine-6-carboxylic acid derivatives
JPS61118372A (ja) 1984-11-12 1986-06-05 Nippon Mektron Ltd 新規ピリミジン誘導体およびその製造法
JPH03197467A (ja) 1989-12-26 1991-08-28 Nippon Kayaku Co Ltd ピリミジノン誘導体その製法及びそれを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤
JPH05505609A (ja) 1990-03-30 1993-08-19 メルク・エンド・カムパニー・インコーポレーテツド 置換ピリミジン、ピリミジノンおよびピリドリミジン
GB9624482D0 (en) 1995-12-18 1997-01-15 Zeneca Phaema S A Chemical compounds
BR9707495A (pt) 1996-02-13 1999-07-27 Zeneca Ltd Derivado de quinazolina processo para a preparação do mesmo composição farmacêutica e processo para a produç o de um efeito antiangiogênico e/ou de redução de permeabilidade vascular em um animal de sangue quente
KR100489174B1 (ko) 1996-03-05 2005-09-30 제네카-파마 소시에떼아노님 4-아닐리노퀴나졸린유도체
GB9718972D0 (en) 1996-09-25 1997-11-12 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9714249D0 (en) 1997-07-08 1997-09-10 Angiogene Pharm Ltd Vascular damaging agents
IL137922A0 (en) 1998-02-17 2001-10-31 Tularik Inc Anti-viral pyrimidine derivatives
SE9802729D0 (sv) * 1998-08-13 1998-08-13 Astra Pharma Prod Novel Compounds
GB9900334D0 (en) 1999-01-07 1999-02-24 Angiogene Pharm Ltd Tricylic vascular damaging agents
GB9900752D0 (en) 1999-01-15 1999-03-03 Angiogene Pharm Ltd Benzimidazole vascular damaging agents
WO2000076980A1 (fr) 1999-06-10 2000-12-21 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Nouveaux derives heterocycliques azotes ou leurs sels
SE9903544D0 (sv) 1999-10-01 1999-10-01 Astra Pharma Prod Novel compounds
AU2001232556A1 (en) * 2000-02-11 2001-08-20 Astrazeneca Ab Pyrimidine compounds and their use as modulators of chemokine receptor activity
GB2359078A (en) 2000-02-11 2001-08-15 Astrazeneca Uk Ltd Pharmaceutically active pyrimidine derivatives
IL152682A0 (en) 2000-05-31 2003-06-24 Astrazeneca Ab Indole derivatives with vascular damaging activity
KR20030022264A (ko) 2000-07-07 2003-03-15 앤지오젠 파마슈티칼스 리미티드 신생 혈관 형성 억제제인 콜치놀 유도체
US20050277627A1 (en) 2000-07-07 2005-12-15 Arnould Jean C Colchinol derivatives as vascular damaging agents
DE60140263D1 (de) 2000-09-25 2009-12-03 Actelion Pharmaceuticals Ltd Arylalkanen-sulfonamiden mit endothelin-antagonistischer aktivität
AU2002258400A1 (en) 2001-02-16 2002-08-28 Tularik Inc. Methods of using pyrimidine-based antiviral agents
TWI328007B (en) 2002-01-16 2010-08-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0217431D0 (en) 2002-07-27 2002-09-04 Astrazeneca Ab Novel compounds
DE60318219T2 (de) 2002-08-24 2009-01-15 Astrazeneca Ab PYRIMIDINDERIVATE ALS MODULATOREN DER AKTIVITuT VON CHEMOKINREZEPTOREN
CA2578441C (en) 2004-08-28 2013-01-08 Astrazeneca Ab Pyrimidine sulphonamide derivatives as chemokine receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003281684A1 (en) 2004-02-16
HK1076465A1 (en) 2006-01-20
CA2493785A1 (en) 2004-02-05
CO5680479A2 (es) 2006-09-29
NO330531B1 (no) 2011-05-09
NZ537914A (en) 2006-09-29
JP4619782B2 (ja) 2011-01-26
BR0312967A (pt) 2005-06-14
PL375400A1 (en) 2005-11-28
AU2003281684B2 (en) 2006-09-14
JP2005538099A (ja) 2005-12-15
CN1681795A (zh) 2005-10-12
MXPA05000960A (es) 2005-05-16
TW200406208A (en) 2004-05-01
US8106063B2 (en) 2012-01-31
US20100063079A1 (en) 2010-03-11
EG25893A (en) 2012-10-02
UA80283C2 (en) 2007-09-10
IL166290A0 (en) 2006-01-15
US7582644B2 (en) 2009-09-01
MY139561A (en) 2009-10-30
EP1527051B1 (en) 2012-09-12
KR101074626B1 (ko) 2011-10-17
TWI340038B (en) 2011-04-11
ES2392965T3 (es) 2012-12-17
WO2004011443A1 (en) 2004-02-05
EP1527051A1 (en) 2005-05-04
CN100345829C (zh) 2007-10-31
RU2342366C2 (ru) 2008-12-27
NO20051042L (no) 2005-03-31
AR040700A1 (es) 2005-04-13
KR20050026520A (ko) 2005-03-15
ZA200500791B (en) 2006-11-29
US20060025432A1 (en) 2006-02-02
IS7697A (is) 2005-02-17
GB0217431D0 (en) 2002-09-04
CA2493785C (en) 2011-09-06
KR20110033313A (ko) 2011-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005101406A (ru) Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
RU2007106037A (ru) Производные пиримидисульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
JP2005538099A5 (ru)
JP2013010792A5 (ru)
RU2008109914A (ru) Применение производных тиенопиридона в качестве активаторов амфк и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2003511384A5 (ru)
JP2013010793A5 (ru)
KR20010050223A (ko) Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도
RU2019107957A (ru) 7-замещенные сульфонимидоилпуриноны для лечения и профилактики вирусной инфекции
JP2013056930A5 (ru)
CA2437715A1 (en) Carboline derivatives
RU2017101829A (ru) Пиразоловые соединения в качестве модуляторов fshr и пути их применения
RU2008144584A (ru) 4,5-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-f]птеридины в качестве ингибиторов протеинкиназы plk1 для лечения пролиферативных заболеваний
JP2013530957A5 (ru)
EA200601287A1 (ru) Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения
RU2015117949A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2008130045A (ru) 2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов
RU2018102449A (ru) Производные пиразоло[1,5-a]триазин-4-амина, применимые в терапии
RU2012142550A (ru) Производные пирролопиразина и их применение в качестве ингибиторов jak и syk
RU2006102127A (ru) Производные хинолина и их применение в терапии
RU2007124328A (ru) Замещенные птеридины для лечения воспалительных заболеваний
JP2008524186A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130724