RU2004117156A - Амид замещенные имидазопиридины - Google Patents

Амид замещенные имидазопиридины Download PDF

Info

Publication number
RU2004117156A
RU2004117156A RU2004117156/04A RU2004117156A RU2004117156A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A RU 2004117156/04 A RU2004117156/04 A RU 2004117156/04A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyridin
amino
ethoxymethyl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004117156/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА (US)
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА
Чад А. ХАРАЛДСОН (US)
Чад А. ХАРАЛДСОН
Филип Д. ХЕППНЕР (US)
Филип Д. ХЕППНЕР
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ (US)
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2004117156A publication Critical patent/RU2004117156A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/06Antibacterial agents for tuberculosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X - алкилен или алкенилен;
Y - -СО- или -CS-;
Z - ковалентная связь, -О- или -S-;
R1 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный циклоалкил;
- замещенный арил;
- замещенный гетероарил;
- замещенный гетероциклил;
- O-алкил;
- O-(алкил)0-1-арил;
- O-(алкил)0-1-замещенный арил;
- O-(алкил)0-1-гетероарил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- O-(алкил)0-1-гетероциклил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил;
- СООН;
- СО-O-алкил;
- СО-алкил;
- S(O)0-2-алкил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-арил;
- S(O)0-2-замещенный арил;
- S(O)0-2-гетероарил;
- S(O)0-2-замещенный гетероарил;
- S(O)0-2-гетероциклил;
- S(O)0-2-замещенный гетероциклил;
- (алкил)0-1-N(R6)2;
- (алкил)0-1-NR6-СО-O-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-арил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-замещенный арил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-гетероарил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-замещенный гетероарил;
- N3;
- галоген;
- галоалкил;
- галоалкокси;
- СО-галоалкил;
- СО-галоалкокси;
- NO2;
- CN;
- ОН;
- SH; и в случае алкил; алкенил и гетероциклил, оксо;
R2 - выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- CO-C1-10алкил;
- СО-O-С1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- СО-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 - независимо выбраны из группы, состоящей из
водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - Н или C1-10алкил или R5 может соединяться с Х с образованием кольца; или если R1 является алкильной группой, то R5 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
каждый из R6 - это Н, или С1-10алкил, независимо друг от друга;
R7 - это Н или С1-10алкил, который может содержать гетероатом, или, если R1 является алкильной группой, то R7 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Y- это -СО-.
3. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Y- это -CS-.
4. Соединение по пп.1, 2 или 3 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это Н.
5. Соединение по пп.1, 2 или 3 или его соль, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
6. Соединение по п.2 или 3, отличающееся тем, что R1 - это алкил, арил или замещенный арил.
7. Соединение по п.6 или его соль, отличающееся тем, что R1 - это алкил.
8. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это алкил и R1 - это алкил.
9. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R2 - это Н, алкил или алкил-O-алкил.
10. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это -(СН2)2-4-.
11. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R3 и R4 - это независимо Н или алкил.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-[[2-(диметиламино)этокси](фенил)метил]бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-метилпропанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]ацетамид;
2-(этоксиметил)-1-[2-(1-изобутирилпиперидин-4-ил)этил]-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]ацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-метилпропанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-метилпропанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-метилпропанамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}ацетамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-[[2-(диметиламино)этокси](фенил)метил]бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-2-пропил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]ацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]циклопропанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]пентанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]циклопентанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-фенилацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-фторбензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-цианобензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-фенилпропанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-метоксибензамид;
(1R*,2R*)-N-[3-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-(бензилокси)ацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-нафтамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил)бутил]-3-(фторметил)бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметокси)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пентанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклогексанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-фторбензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фенилпропанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-6-хлорникотинамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}никотинамид;
(1R*,2R*)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил }-2-нафтамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензамид;
1-{2-[1-(циклопропилкарбонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-пентаноилпиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[2-(1-бензоилпиперидин-4-ил)этил]-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-{2-[1-(циклогексилкарбонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(фенилацетил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(тиен-2-илацетил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(3-цианобензоил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(3-фенилпропаноил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[(6-хлорпиридин-3-ил)карбонил]пиперидин-4-ил} этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-{[(1R*,2R*)-2-фенилциклопропил]карбонил}пиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[(бензилокси)ацетил]пиперидин-4-ил}этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(2-нафтоил)пиперидин-4-ил]этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[3-(трифторметил)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[4-(трифторметил)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[4-(трифторметокси)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]циклопропанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]пентанамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]циклогексанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-фенилацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-фторбензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-цианобензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-цианобензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-lH-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)пропил]-3-фенилпропанамид;
Н-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-метоксибензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-метоксибензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-нафтамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-(трифторметил)бензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметил)бензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметокси)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}циклопропанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}пентанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}циклогексанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-фторбензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-цианобензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-цианобензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-фенилпропанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-метоксибензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метоксибензамид;
N-(3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-нафтамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметокси)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]циклопропанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]пентанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]циклогексанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-фторбензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-цианобензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-цианобензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-фенилпропанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-метоксибензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-метоксибензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-(бензилокси)ацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-нафтамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-(трифторметил)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметил)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметокси)бензамид;
2-{[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}-2-оксоэтилацетат;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид;
метил-4-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}карбонил)бензоат;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-адамантан-1-карбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклогексанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-фторбензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фенилпропанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-нафтамид;
N-(4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензамид;
метил-6-({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино}-6-оксогексаноат;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид;
метил-4-[({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино)карбонил]бензоат;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил} адамантан-1-карбоксамид;
1-(4-аминобутил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-пиперидин-4-илэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[2-(1-бензилпиперидин-4-ил)этил]-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(3-аминопропил)-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(3-аминопропил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-аминоэтил)-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(4-аминобутил)-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин; и
1-(4-аминобутил)-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество вещества или соли по одному из пп.1-12 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
14. Фармацевтическая композиция по п.13 для индукции биосинтеза цитокинов у животных.
15. Фармацевтическая композиция по п.13 для лечения вирусных болезней у животных.
16. Фармацевтическая композиция по п.13 для лечения опухолевых болезней у животных.
17. Соединение формулы (II)
Figure 00000002
где Х - алкилен или алкенилен;
R2 - выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующих остатков:
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-SO21-10алкил;
- СО-С1-10алкил;
- СО-О-С1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- СО-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 - независимо выбраны из группы, состоящей из водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - это Н или С1-10алкил, или R5 может соединяться с Х с образованием кольца, которое может содержать один или два гетероатома;
каждый из R6 - это Н, или С1-10алкил, независимо друг от друга;
или их фармацевтически приемлемая соль.
RU2004117156/04A 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины RU2004117156A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/016,073 2001-12-06
US10/016,073 US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2001-12-06 Substituted imidazopyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004117156A true RU2004117156A (ru) 2006-01-10

Family

ID=21775232

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20020107262A1 (ru)
EP (3) EP1451186A2 (ru)
JP (3) JP2005513052A (ru)
KR (3) KR20040105695A (ru)
CN (4) CN100387597C (ru)
AU (3) AU2002345615B2 (ru)
BR (3) BR0214752A (ru)
CA (3) CA2468659A1 (ru)
HR (3) HRP20040504A2 (ru)
IL (3) IL161946A0 (ru)
MX (3) MXPA04005412A (ru)
NO (3) NO20042621L (ru)
NZ (3) NZ532927A (ru)
PL (3) PL370738A1 (ru)
RU (3) RU2004117156A (ru)
UA (3) UA77709C2 (ru)
WO (3) WO2003050118A1 (ru)
ZA (3) ZA200405336B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468014C2 (ru) * 2006-08-24 2012-11-27 Острэйлиен Ньюклиар Сайенс Энд Текнолоджи Организейшн Фторсодержащие лиганды для нацеливания периферических бензодиазепиновых рецепторов

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
KR20110010824A (ko) 2003-01-14 2011-02-07 아레나 파마슈티칼스, 인크. 대사 조절제로서의 1,2,3-삼치환된 아릴 및 헤테로아릴 유도체, 및 당뇨병 및 고혈당증을 비롯한 이에 관련된 장애의 예방 및 치료
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
JP2007500210A (ja) * 2003-04-10 2007-01-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 金属含有微粒子担体材料を使用した免疫反応調節物質化合物の送達
JP2007502293A (ja) * 2003-08-12 2007-02-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ含有化合物
EP2939693A1 (en) * 2003-08-14 2015-11-04 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
RU2006105101A (ru) 2003-08-27 2007-10-10 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
CA2537763A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
MY146124A (en) 2003-10-03 2012-06-29 3M Innovative Properties Co Pyrazolopyridines and analogs thereof
AU2004278014B2 (en) 2003-10-03 2011-04-28 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
EP1678137A1 (en) * 2003-10-15 2006-07-12 Chiron Corporation Compositions and methods for viral inhibition
JP2007511527A (ja) * 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
US8598192B2 (en) 2003-11-14 2013-12-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazoquinolines
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2005051317A2 (en) 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
JP2007513170A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー スルホン置換イミダゾ環エーテル
AU2004312510A1 (en) * 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds
WO2005066170A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
CA2551399A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US8697873B2 (en) 2004-03-24 2014-04-15 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
WO2005123079A2 (en) * 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
JP5128940B2 (ja) * 2004-06-18 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
US7897609B2 (en) 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006029115A2 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
ES2384390T3 (es) * 2004-09-02 2012-07-04 3M Innovative Properties Company Sistemas cíclicos 1-alcoxi-1H-imidazo y métodos asociados
US20070243215A1 (en) * 2004-10-08 2007-10-18 Miller Richard L Adjuvant for Dna Vaccines
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
PT1830876E (pt) * 2004-12-30 2015-07-13 Meda Ab Utilização de imiquimod para o tratamento de metástases cutâneas derivadas de um tumor cancerígeno da mama
CA2592897A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
JP5313502B2 (ja) 2004-12-30 2013-10-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
JP2008530022A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド 免疫反応調節物質を含む水性ゲル処方物
EP1846419B1 (en) 2005-02-09 2014-04-16 3M Innovative Properties Company Alkoxy-substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
JP2008530252A (ja) 2005-02-09 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシルアミンで置換されたチアゾロ[4,5−c]環化合物ならびに方法
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
AU2006216997A1 (en) 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
CA2598656A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008538203A (ja) 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
AU2006223634A1 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
WO2006107853A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
AU2006232375A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
US20080193474A1 (en) * 2005-04-25 2008-08-14 Griesgraber George W Immunostimulatory Compositions
CA2621831A1 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of n-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN100344325C (zh) * 2005-10-17 2007-10-24 华南师范大学 一种治疗宫颈癌的药物及其制备方法与应用
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
US8178539B2 (en) 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
CN101679409B (zh) 2006-12-22 2014-11-26 Astex治疗学有限公司 双环杂环衍生化合物、其医药组合物和其用途
GB0625827D0 (en) * 2006-12-22 2007-02-07 Astex Therapeutics Ltd New compounds
CA2672172C (en) 2006-12-22 2016-05-03 Astex Therapeutics Limited Bicyclic heterocyclic compounds as fgfr inhibitors
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
CN101239978A (zh) * 2008-03-05 2008-08-13 南方医科大学 一种咪唑并吡啶类化合物
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US8802666B2 (en) * 2009-12-21 2014-08-12 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Inhibitors of cyclophilins and uses thereof
ES2617451T3 (es) 2010-08-17 2017-06-19 3M Innovative Properties Company Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos
US10894787B2 (en) 2010-09-22 2021-01-19 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the GPR119 receptor and the treatment of disorders related thereto
WO2012167088A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
EP3366311B1 (en) 2011-06-03 2020-02-26 3M Innovative Properties Co. Hydrazino-1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
WO2015023958A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 The University Of Kansas Toll-like receptor agonists
MX2021011472A (es) 2015-01-06 2022-08-17 Arena Pharm Inc Metodos de condiciones de tratamiento relacionadas con el receptor s1p1.
KR102603199B1 (ko) 2015-06-22 2023-11-16 아레나 파마슈티칼스, 인크. S1p1 수용체-관련 장애에서의 사용을 위한 (r)-2-(7-(4-시클로펜틸-3-(트리플루오로메틸)벤질옥시)-1,2,3,4-테트라히드로시클로-펜타[b]인돌-3-일)아세트산 (화합물 1)의 결정성 l-아르기닌 염
WO2018107173A1 (en) * 2016-12-09 2018-06-14 Vanderbilt University Glutamine transport inhibitors and methods for treating cancer
WO2018151873A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
JP7197244B2 (ja) 2017-12-20 2022-12-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤として使用するための分岐鎖連結基を有するアミド置換イミダゾ[4,5-c]キノリン化合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995002597A1 (en) * 1993-07-15 1995-01-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
KR100518903B1 (ko) * 1996-10-25 2005-10-06 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 Th2 매개 질병 및 관련 질병의 치료용 면역 반응 조절 화합물
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) * 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468014C2 (ru) * 2006-08-24 2012-11-27 Острэйлиен Ньюклиар Сайенс Энд Текнолоджи Организейшн Фторсодержащие лиганды для нацеливания периферических бензодиазепиновых рецепторов

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200405334B (en) 2006-12-27
CN100372846C (zh) 2008-03-05
PL374260A1 (en) 2005-10-03
WO2003050119A3 (en) 2003-07-10
JP2005511745A (ja) 2005-04-28
NZ532927A (en) 2006-06-30
WO2003050118A1 (en) 2003-06-19
IL161946A0 (en) 2005-11-20
PL370738A1 (en) 2005-05-30
RU2004117159A (ru) 2006-01-10
CA2468659A1 (en) 2003-06-19
BR0214749A (pt) 2004-08-31
BR0214752A (pt) 2005-08-02
KR20040105694A (ko) 2004-12-16
AU2002312414A1 (en) 2003-06-23
CN1599739A (zh) 2005-03-23
CA2468164A1 (en) 2003-06-19
NZ532926A (en) 2006-06-30
CA2468174A1 (en) 2003-06-19
PL370702A1 (en) 2005-05-30
AU2002315006B2 (en) 2009-01-29
IL161945A0 (en) 2005-11-20
HRP20040503A2 (en) 2004-12-31
CN101220028A (zh) 2008-07-16
ZA200405337B (en) 2006-12-27
UA77710C2 (en) 2007-01-15
AU2002345615A1 (en) 2003-06-23
CN1599740A (zh) 2005-03-23
US20020107262A1 (en) 2002-08-08
HRP20040504A2 (en) 2004-12-31
EP1451187A1 (en) 2004-09-01
ZA200405336B (en) 2006-12-27
JP2005513052A (ja) 2005-05-12
NO20042661L (no) 2004-06-24
CN100387597C (zh) 2008-05-14
UA77709C2 (en) 2007-01-15
NO20042621L (no) 2004-06-22
RU2004117161A (ru) 2005-05-10
MXPA04005331A (es) 2004-09-13
NO20042755L (no) 2004-06-29
KR20040105695A (ko) 2004-12-16
AU2002315006A1 (en) 2003-06-23
KR20040105696A (ko) 2004-12-16
BR0214999A (pt) 2004-12-28
WO2003050119A2 (en) 2003-06-19
JP2005511746A (ja) 2005-04-28
MXPA04005363A (es) 2004-09-27
MXPA04005412A (es) 2004-10-11
AU2002312414B2 (en) 2009-02-19
EP1451186A2 (en) 2004-09-01
WO2003050117A1 (en) 2003-06-19
UA77711C2 (en) 2007-01-15
NZ532770A (en) 2006-07-28
EP1453829A1 (en) 2004-09-08
IL161787A0 (en) 2005-11-20
AU2002345615B2 (en) 2009-01-15
HRP20040506A2 (en) 2004-12-31
CN100402528C (zh) 2008-07-16
CN1599738A (zh) 2005-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117156A (ru) Амид замещенные имидазопиридины
JP2005511745A5 (ru)
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2351592C2 (ru) Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции
RU2201927C2 (ru) Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием
ES2269164T3 (es) Imidazoquinolinas substituidas con amidas.
CA2376305A1 (en) Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU96104356A (ru) Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)
JP2008511668A5 (ru)
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
CN1458923A (zh) 抗疟用取代氨基-氮杂-环烷类化合物
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
RU2002132385A (ru) Новые соединения
CA2582029A1 (en) Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
JP2005511746A5 (ru)
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2006138603A (ru) Антагонисты рецептора pgd2 для лечения воспалительных заболеваний
RU2005136130A (ru) Новые антагонисты р2х7 рецепторов и их применение
EP0382687A3 (en) Benzofused-n-containing heterocycle derivatives
KR20020008223A (ko) 우레아 치환된 이미다조퀴놀린
JP2007519754A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060718