RU2004117156A - Амид замещенные имидазопиридины - Google Patents

Амид замещенные имидазопиридины Download PDF

Info

Publication number
RU2004117156A
RU2004117156A RU2004117156/04A RU2004117156A RU2004117156A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A RU 2004117156/04 A RU2004117156/04 A RU 2004117156/04A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyridin
amino
ethoxymethyl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004117156/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА (US)
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА
Чад А. ХАРАЛДСОН (US)
Чад А. ХАРАЛДСОН
Филип Д. ХЕППНЕР (US)
Филип Д. ХЕППНЕР
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ (US)
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2004117156A publication Critical patent/RU2004117156A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X - алкилен или алкенилен;
Y - -СО- или -CS-;
Z - ковалентная связь, -О- или -S-;
R1 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный циклоалкил;
- замещенный арил;
- замещенный гетероарил;
- замещенный гетероциклил;
- O-алкил;
- O-(алкил)0-1-арил;
- O-(алкил)0-1-замещенный арил;
- O-(алкил)0-1-гетероарил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- O-(алкил)0-1-гетероциклил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил;
- СООН;
- СО-O-алкил;
- СО-алкил;
- S(O)0-2-алкил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-арил;
- S(O)0-2-замещенный арил;
- S(O)0-2-гетероарил;
- S(O)0-2-замещенный гетероарил;
- S(O)0-2-гетероциклил;
- S(O)0-2-замещенный гетероциклил;
- (алкил)0-1-N(R6)2;
- (алкил)0-1-NR6-СО-O-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-арил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-замещенный арил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-гетероарил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-замещенный гетероарил;
- N3;
- галоген;
- галоалкил;
- галоалкокси;
- СО-галоалкил;
- СО-галоалкокси;
- NO2;
- CN;
- ОН;
- SH; и в случае алкил; алкенил и гетероциклил, оксо;
R2 - выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- CO-C1-10алкил;
- СО-O-С1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- СО-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 - независимо выбраны из группы, состоящей из
водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - Н или C1-10алкил или R5 может соединяться с Х с образованием кольца; или если R1 является алкильной группой, то R5 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
каждый из R6 - это Н, или С1-10алкил, независимо друг от друга;
R7 - это Н или С1-10алкил, который может содержать гетероатом, или, если R1 является алкильной группой, то R7 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Y- это -СО-.
3. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Y- это -CS-.
4. Соединение по пп.1, 2 или 3 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это Н.
5. Соединение по пп.1, 2 или 3 или его соль, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
6. Соединение по п.2 или 3, отличающееся тем, что R1 - это алкил, арил или замещенный арил.
7. Соединение по п.6 или его соль, отличающееся тем, что R1 - это алкил.
8. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это алкил и R1 - это алкил.
9. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R2 - это Н, алкил или алкил-O-алкил.
10. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это -(СН2)2-4-.
11. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R3 и R4 - это независимо Н или алкил.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-[[2-(диметиламино)этокси](фенил)метил]бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-метилпропанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]ацетамид;
2-(этоксиметил)-1-[2-(1-изобутирилпиперидин-4-ил)этил]-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]ацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-метилпропанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-метилпропанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-метилпропанамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}ацетамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-[[2-(диметиламино)этокси](фенил)метил]бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-2-пропил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]ацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]циклопропанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]пентанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]циклопентанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-фенилацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-фторбензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-цианобензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-фенилпропанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-метоксибензамид;
(1R*,2R*)-N-[3-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-(бензилокси)ацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-нафтамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил)бутил]-3-(фторметил)бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметокси)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пентанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклогексанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-фторбензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фенилпропанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-6-хлорникотинамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}никотинамид;
(1R*,2R*)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил }-2-нафтамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензамид;
1-{2-[1-(циклопропилкарбонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-пентаноилпиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[2-(1-бензоилпиперидин-4-ил)этил]-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-{2-[1-(циклогексилкарбонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(фенилацетил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(тиен-2-илацетил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(3-цианобензоил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(3-фенилпропаноил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[(6-хлорпиридин-3-ил)карбонил]пиперидин-4-ил} этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-{[(1R*,2R*)-2-фенилциклопропил]карбонил}пиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[(бензилокси)ацетил]пиперидин-4-ил}этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(2-нафтоил)пиперидин-4-ил]этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[3-(трифторметил)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[4-(трифторметил)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[4-(трифторметокси)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]циклопропанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]пентанамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]циклогексанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-фенилацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-фторбензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-цианобензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-цианобензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-lH-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)пропил]-3-фенилпропанамид;
Н-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-метоксибензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-метоксибензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-нафтамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-(трифторметил)бензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметил)бензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметокси)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}циклопропанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}пентанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}циклогексанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-фторбензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-цианобензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-цианобензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-фенилпропанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-метоксибензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метоксибензамид;
N-(3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-нафтамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметокси)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]циклопропанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]пентанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]циклогексанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-фторбензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-цианобензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-цианобензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-фенилпропанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-метоксибензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-метоксибензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-(бензилокси)ацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-нафтамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-(трифторметил)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметил)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметокси)бензамид;
2-{[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}-2-оксоэтилацетат;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид;
метил-4-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}карбонил)бензоат;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-адамантан-1-карбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклогексанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-фторбензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фенилпропанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-нафтамид;
N-(4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензамид;
метил-6-({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино}-6-оксогексаноат;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид;
метил-4-[({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино)карбонил]бензоат;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил} адамантан-1-карбоксамид;
1-(4-аминобутил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-пиперидин-4-илэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[2-(1-бензилпиперидин-4-ил)этил]-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(3-аминопропил)-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(3-аминопропил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-аминоэтил)-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(4-аминобутил)-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин; и
1-(4-аминобутил)-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество вещества или соли по одному из пп.1-12 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
14. Фармацевтическая композиция по п.13 для индукции биосинтеза цитокинов у животных.
15. Фармацевтическая композиция по п.13 для лечения вирусных болезней у животных.
16. Фармацевтическая композиция по п.13 для лечения опухолевых болезней у животных.
17. Соединение формулы (II)
Figure 00000002
где Х - алкилен или алкенилен;
R2 - выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующих остатков:
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-SO2-С1-10алкил;
- СО-С1-10алкил;
- СО-О-С1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- СО-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 - независимо выбраны из группы, состоящей из водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - это Н или С1-10алкил, или R5 может соединяться с Х с образованием кольца, которое может содержать один или два гетероатома;
каждый из R6 - это Н, или С1-10алкил, независимо друг от друга;
или их фармацевтически приемлемая соль.
RU2004117156/04A 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины RU2004117156A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/016,073 2001-12-06
US10/016,073 US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2001-12-06 Substituted imidazopyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004117156A true RU2004117156A (ru) 2006-01-10

Family

ID=21775232

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20020107262A1 (ru)
EP (3) EP1453829A1 (ru)
JP (3) JP2005513052A (ru)
KR (3) KR20040105694A (ru)
CN (4) CN100372846C (ru)
AU (3) AU2002345615B2 (ru)
BR (3) BR0214752A (ru)
CA (3) CA2468174A1 (ru)
HR (3) HRP20040506A2 (ru)
IL (3) IL161946A0 (ru)
MX (3) MXPA04005363A (ru)
NO (3) NO20042621L (ru)
NZ (3) NZ532770A (ru)
PL (3) PL370702A1 (ru)
RU (3) RU2004117159A (ru)
UA (3) UA77711C2 (ru)
WO (3) WO2003050117A1 (ru)
ZA (3) ZA200405337B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468014C2 (ru) * 2006-08-24 2012-11-27 Острэйлиен Ньюклиар Сайенс Энд Текнолоджи Организейшн Фторсодержащие лиганды для нацеливания периферических бензодиазепиновых рецепторов

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0311648A (pt) 2002-06-07 2005-04-19 3M Innovative Properties Co Imidazopiridinas substituìdas por éter
ES2295816T3 (es) 2003-01-14 2008-04-16 Arena Pharmaceuticals, Inc. Derivados arilo y heteroarilo 1,2,3-trisustituidos como moduladores del metabolismo, y profilaxis y tratamiento de transtornos relacionados con los mismos, tales como la diabetes y la hiperglucemia.
JP2007500210A (ja) * 2003-04-10 2007-01-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 金属含有微粒子担体材料を使用した免疫反応調節物質化合物の送達
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004266658A1 (en) * 2003-08-12 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo-containing compounds
CA2535338C (en) * 2003-08-14 2013-05-28 3M Innovative Properties Company Substituted 1h-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines,1h-imidazo[4,5-c]quinolin -4-amines and 1h-imidazo[4,5-c]naphthyridin-4-amines as immune response modifiers
KR101106812B1 (ko) 2003-08-27 2012-01-19 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 아릴옥시 및 아릴알킬렌옥시 치환된 이미다조퀴놀린
EP1660026A4 (en) 2003-09-05 2008-07-16 3M Innovative Properties Co TREATMENT FOR CD5 + B CELL LYMPHOMA
SG149829A1 (en) 2003-10-03 2009-02-27 3M Innovative Properties Co Pyrazolopyridines and analogs thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
JP5043435B2 (ja) 2003-10-03 2012-10-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アルコキシ置換イミダゾキノリン
US20070276009A1 (en) * 2003-10-15 2007-11-29 Zhi-Jie Ni Compositions and Methods for Viral Inhibition
EP1685129A4 (en) * 2003-11-14 2008-10-22 3M Innovative Properties Co OXIMSUBSTITUTED IMIDAZORING CONNECTIONS
JP2007511535A (ja) 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ環化合物
WO2005051317A2 (en) 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
JP2007513170A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー スルホン置換イミダゾ環エーテル
CA2552101A1 (en) * 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds
US8802853B2 (en) 2003-12-29 2014-08-12 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
JP2007517044A (ja) 2003-12-30 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー イミダゾキノリニル、イミダゾピリジニル、およびイミダゾナフチリジニルスルホンアミド
WO2005094531A2 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
WO2005123079A2 (en) * 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
JP5128940B2 (ja) * 2004-06-18 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US7897609B2 (en) 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
EP1789042B1 (en) * 2004-09-02 2012-05-02 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1h-imidazo ring systems and methods
CA2578975A1 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
WO2006042254A2 (en) * 2004-10-08 2006-04-20 3M Innovative Properties Company Adjuvant for dna vaccines
US8461174B2 (en) * 2004-12-30 2013-06-11 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
WO2006083440A2 (en) 2004-12-30 2006-08-10 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
US7943609B2 (en) 2004-12-30 2011-05-17 3M Innovative Proprerties Company Chiral fused [1,2]imidazo[4,5-C] ring compounds
JP2008526751A (ja) * 2004-12-30 2008-07-24 武田薬品工業株式会社 １−（２−メチルプロピル）−１ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］［１，５］ナフチリジン−４−アミンエタンスルホナート及び１−（２−メチルプロピル）−１ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］［１，５］ナフチリジン−４−アミンメタンスルホナート
CA2597092A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Aqueous gel formulations containing immune reponse modifiers
JP2008530252A (ja) 2005-02-09 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシルアミンで置換されたチアゾロ［４，５−ｃ］環化合物ならびに方法
US20080318998A1 (en) 2005-02-09 2008-12-25 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy Substituted Thiazoloquinolines and Thiazolonaphthyridines
EP1846405A2 (en) 2005-02-11 2007-10-24 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted imidazo 4,5-c ring compounds and methods
EP1845988A2 (en) 2005-02-11 2007-10-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006091567A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
EP1851220A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
EP1851224A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
JP2008538203A (ja) 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
JP2008535832A (ja) 2005-04-01 2008-09-04 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ピラゾロピリジン−１，４−ジアミン、およびそのアナログ
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
US20080193474A1 (en) * 2005-04-25 2008-08-14 Griesgraber George W Immunostimulatory Compositions
CA2621831A1 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of n-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN100344325C (zh) * 2005-10-17 2007-10-24 华南师范大学 一种治疗宫颈癌的药物及其制备方法与应用
EP1948173B1 (en) 2005-11-04 2013-07-17 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
US8951528B2 (en) 2006-02-22 2015-02-10 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
US7906506B2 (en) 2006-07-12 2011-03-15 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
GB0625827D0 (en) * 2006-12-22 2007-02-07 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
JP5442449B2 (ja) 2006-12-22 2014-03-12 アステックス、セラピューティックス、リミテッド 新規化合物
AR064491A1 (es) 2006-12-22 2009-04-08 Astex Therapeutics Ltd Derivados de imidazo[1, 2-a]pirimidina, un proceso para su preparacion, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en el tratamiento de enfermedades mediadas por las quinasas fgfr.
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
CN101239978A (zh) * 2008-03-05 2008-08-13 南方医科大学 一种咪唑并吡啶类化合物
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
CN105693597A (zh) * 2009-12-21 2016-06-22 国家健康与医学研究院（Inserm） 新的亲环素抑制剂及其用途
WO2012024284A1 (en) 2010-08-17 2012-02-23 3M Innovative Properties Company Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
CN103539791B (zh) 2010-09-22 2017-01-11 艾尼纳制药公司 Gpr119 受体调节剂和对与其相关的障碍的治疗
CN103582496B (zh) 2011-06-03 2016-05-11 3M创新有限公司 具有聚乙二醇链段的异双官能连接基以及由其制成的免疫应答调节剂缀合物
BR112013031039B1 (pt) 2011-06-03 2020-04-28 3M Innovative Properties Co compostos de hidrazino 1h-imidazoquinolina-4-aminas, conjugados feitos destes compostos, composição e composição farmacêutica compreendendo ditos compostos e conjugados, usos dos mesmos e método de fabricação do conjugado
WO2015023958A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 The University Of Kansas Toll-like receptor agonists
CN107405332A (zh) 2015-01-06 2017-11-28 艾尼纳制药公司 治疗与s1p1受体有关的病症的方法
US10301262B2 (en) 2015-06-22 2019-05-28 Arena Pharmaceuticals, Inc. Crystalline L-arginine salt of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclo-penta [b]indol-3-yl)acetic acid(Compund1) for use in SIPI receptor-associated disorders
WO2018107173A1 (en) * 2016-12-09 2018-06-14 Vanderbilt University Glutamine transport inhibitors and methods for treating cancer
EP3582772A1 (en) 2017-02-16 2019-12-25 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
WO2019123178A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 3M Innovative Properties Company Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK0708772T3 (da) * 1993-07-15 2000-09-18 Minnesota Mining & Mfg Imidazo[4,5,-c]pyridin-4-aminer
DE69737935T2 (de) * 1996-10-25 2008-04-03 Minnesota Mining And Manufacturing Co., St. Paul Die Immunantwort modifizierende Verbindung zur Behandlung von durch TH2 vermittelten und verwandten Krankheiten
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) * 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468014C2 (ru) * 2006-08-24 2012-11-27 Острэйлиен Ньюклиар Сайенс Энд Текнолоджи Организейшн Фторсодержащие лиганды для нацеливания периферических бензодиазепиновых рецепторов

Also Published As

Publication number Publication date
UA77711C2 (en) 2007-01-15
AU2002315006A1 (en) 2003-06-23
PL370702A1 (en) 2005-05-30
JP2005511746A (ja) 2005-04-28
MXPA04005363A (es) 2004-09-27
BR0214752A (pt) 2005-08-02
WO2003050118A1 (en) 2003-06-19
AU2002312414B2 (en) 2009-02-19
MXPA04005412A (es) 2004-10-11
CN100402528C (zh) 2008-07-16
NO20042755L (no) 2004-06-29
IL161787A0 (en) 2005-11-20
CA2468659A1 (en) 2003-06-19
BR0214749A (pt) 2004-08-31
BR0214999A (pt) 2004-12-28
US20020107262A1 (en) 2002-08-08
IL161946A0 (en) 2005-11-20
AU2002312414A1 (en) 2003-06-23
CN1599738A (zh) 2005-03-23
EP1453829A1 (en) 2004-09-08
KR20040105695A (ko) 2004-12-16
CN100372846C (zh) 2008-03-05
JP2005513052A (ja) 2005-05-12
MXPA04005331A (es) 2004-09-13
CN101220028A (zh) 2008-07-16
NZ532770A (en) 2006-07-28
NO20042661L (no) 2004-06-24
NZ532927A (en) 2006-06-30
HRP20040506A2 (en) 2004-12-31
AU2002315006B2 (en) 2009-01-29
UA77710C2 (en) 2007-01-15
JP2005511745A (ja) 2005-04-28
RU2004117161A (ru) 2005-05-10
WO2003050119A2 (en) 2003-06-19
ZA200405336B (en) 2006-12-27
NZ532926A (en) 2006-06-30
ZA200405334B (en) 2006-12-27
AU2002345615A1 (en) 2003-06-23
NO20042621L (no) 2004-06-22
KR20040105696A (ko) 2004-12-16
CA2468174A1 (en) 2003-06-19
UA77709C2 (en) 2007-01-15
CN1599739A (zh) 2005-03-23
IL161945A0 (en) 2005-11-20
PL374260A1 (en) 2005-10-03
EP1451186A2 (en) 2004-09-01
EP1451187A1 (en) 2004-09-01
AU2002345615B2 (en) 2009-01-15
ZA200405337B (en) 2006-12-27
RU2004117159A (ru) 2006-01-10
PL370738A1 (en) 2005-05-30
HRP20040504A2 (en) 2004-12-31
CA2468164A1 (en) 2003-06-19
WO2003050119A3 (en) 2003-07-10
CN100387597C (zh) 2008-05-14
WO2003050117A1 (en) 2003-06-19
KR20040105694A (ko) 2004-12-16
CN1599740A (zh) 2005-03-23
HRP20040503A2 (en) 2004-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117156A (ru) Амид замещенные имидазопиридины
JP2005511745A5 (ru)
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2351592C2 (ru) Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции
RU2201927C2 (ru) Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием
ES2269164T3 (es) Imidazoquinolinas substituidas con amidas.
CA2376305A1 (en) Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU96104356A (ru) Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)
JP2008511668A5 (ru)
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
CN1458923A (zh) 抗疟用取代氨基－氮杂－环烷类化合物
RU2003115429A (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
RU2002132385A (ru) Новые соединения
CA2582029A1 (en) Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
JP2005511746A5 (ru)
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2006138603A (ru) Антагонисты рецептора pgd2 для лечения воспалительных заболеваний
RU2005136130A (ru) Новые антагонисты р2х7 рецепторов и их применение
EP0382687A3 (en) Benzofused-n-containing heterocycle derivatives
KR20020008223A (ko) 우레아 치환된 이미다조퀴놀린
JP2007519754A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060718