RU2004117156A - Амид замещенные имидазопиридины - Google Patents

Амид замещенные имидазопиридины Download PDF

Info

Publication number
RU2004117156A
RU2004117156A RU2004117156/04A RU2004117156A RU2004117156A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A RU 2004117156/04 A RU2004117156/04 A RU 2004117156/04A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A RU 2004117156 A RU2004117156 A RU 2004117156A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyridin
amino
ethoxymethyl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004117156/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА (US)
Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА
Чад А. ХАРАЛДСОН (US)
Чад А. ХАРАЛДСОН
Филип Д. ХЕППНЕР (US)
Филип Д. ХЕППНЕР
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ (US)
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2004117156A publication Critical patent/RU2004117156A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/06Antibacterial agents for tuberculosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (17)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X - алкилен или алкенилен;
Y - -СО- или -CS-;
Z - ковалентная связь, -О- или -S-;
R1 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный циклоалкил;
- замещенный арил;
- замещенный гетероарил;
- замещенный гетероциклил;
- O-алкил;
- O-(алкил)0-1-арил;
- O-(алкил)0-1-замещенный арил;
- O-(алкил)0-1-гетероарил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- O-(алкил)0-1-гетероциклил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил;
- СООН;
- СО-O-алкил;
- СО-алкил;
- S(O)0-2-алкил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-арил;
- S(O)0-2-замещенный арил;
- S(O)0-2-гетероарил;
- S(O)0-2-замещенный гетероарил;
- S(O)0-2-гетероциклил;
- S(O)0-2-замещенный гетероциклил;
- (алкил)0-1-N(R6)2;
- (алкил)0-1-NR6-СО-O-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-арил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-замещенный арил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-гетероарил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-замещенный гетероарил;
- N3;
- галоген;
- галоалкил;
- галоалкокси;
- СО-галоалкил;
- СО-галоалкокси;
- NO2;
- CN;
- ОН;
- SH; и в случае алкил; алкенил и гетероциклил, оксо;
R2 - выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- CO-C1-10алкил;
- СО-O-С1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- СО-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 - независимо выбраны из группы, состоящей из
водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - Н или C1-10алкил или R5 может соединяться с Х с образованием кольца; или если R1 является алкильной группой, то R5 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
каждый из R6 - это Н, или С1-10алкил, независимо друг от друга;
R7 - это Н или С1-10алкил, который может содержать гетероатом, или, если R1 является алкильной группой, то R7 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Y- это -СО-.
3. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Y- это -CS-.
4. Соединение по пп.1, 2 или 3 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это Н.
5. Соединение по пп.1, 2 или 3 или его соль, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь.
6. Соединение по п.2 или 3, отличающееся тем, что R1 - это алкил, арил или замещенный арил.
7. Соединение по п.6 или его соль, отличающееся тем, что R1 - это алкил.
8. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это алкил и R1 - это алкил.
9. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R2 - это Н, алкил или алкил-O-алкил.
10. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это -(СН2)2-4-.
11. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R3 и R4 - это независимо Н или алкил.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-[[2-(диметиламино)этокси](фенил)метил]бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-метилпропанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]ацетамид;
2-(этоксиметил)-1-[2-(1-изобутирилпиперидин-4-ил)этил]-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]ацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-метилпропанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}ацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-метилпропанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]ацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-метилпропанамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}ацетамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-[[2-(диметиламино)этокси](фенил)метил]бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-2-пропил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]ацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]циклопропанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]пентанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]циклопентанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-фенилацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-фторбензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-цианобензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-фенилпропанамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-метоксибензамид;
(1R*,2R*)-N-[3-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-(бензилокси)ацетамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-2-нафтамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил)бутил]-3-(фторметил)бензамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметокси)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пентанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклогексанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-фторбензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фенилпропанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-6-хлорникотинамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}никотинамид;
(1R*,2R*)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил }-2-нафтамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензамид;
1-{2-[1-(циклопропилкарбонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-пентаноилпиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[2-(1-бензоилпиперидин-4-ил)этил]-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-{2-[1-(циклогексилкарбонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(фенилацетил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(4-фторбензоил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(тиен-2-илацетил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(3-цианобензоил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(3-фенилпропаноил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[(6-хлорпиридин-3-ил)карбонил]пиперидин-4-ил} этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-{[(1R*,2R*)-2-фенилциклопропил]карбонил}пиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[(бензилокси)ацетил]пиперидин-4-ил}этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(2-нафтоил)пиперидин-4-ил]этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[3-(трифторметил)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[4-(трифторметил)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-{1-[4-(трифторметокси)бензоил]пиперидин-4-ил}этил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]циклопропанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]пентанамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]циклогексанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-фенилацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-фторбензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-цианобензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-цианобензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-lH-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)пропил]-3-фенилпропанамид;
Н-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-метоксибензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-метоксибензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-2-нафтамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-(трифторметил)бензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметил)бензамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметокси)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}циклопропанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}пентанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}циклогексанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-фторбензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-цианобензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-цианобензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-фенилпропанамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-метоксибензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метоксибензамид;
N-(3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-нафтамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметокси)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]циклопропанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]пентанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]циклогексанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-фторбензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-тиен-2-илацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-цианобензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-цианобензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-фенилпропанамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-метоксибензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-метоксибензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-(бензилокси)ацетамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-нафтамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-(трифторметил)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметил)бензамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметокси)бензамид;
2-{[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}-2-оксоэтилацетат;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид;
метил-4-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}карбонил)бензоат;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-адамантан-1-карбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}циклогексанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-фторбензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-тиен-2-илацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фенилпропанамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-6-хлорникотинамид;
(1R*,2R*)-N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилциклопропанкарбоксамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-(бензилокси)ацетамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-нафтамид;
N-(4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензамид;
метил-6-({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино}-6-оксогексаноат;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1,3-бензодиоксол-5-карбоксамид;
метил-4-[({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино)карбонил]бензоат;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил} адамантан-1-карбоксамид;
1-(4-аминобутил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-(2-пиперидин-4-илэтил)-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[2-(1-бензилпиперидин-4-ил)этил]-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(3-аминопропил)-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(3-аминопропил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-аминоэтил)-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(4-аминобутил)-2-(этоксиметил)-6-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин; и
1-(4-аминобутил)-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество вещества или соли по одному из пп.1-12 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
14. Фармацевтическая композиция по п.13 для индукции биосинтеза цитокинов у животных.
15. Фармацевтическая композиция по п.13 для лечения вирусных болезней у животных.
16. Фармацевтическая композиция по п.13 для лечения опухолевых болезней у животных.
17. Соединение формулы (II)
Figure 00000002
где Х - алкилен или алкенилен;
R2 - выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из следующих остатков:
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-SO21-10алкил;
- СО-С1-10алкил;
- СО-О-С1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- СО-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 - независимо выбраны из группы, состоящей из водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - это Н или С1-10алкил, или R5 может соединяться с Х с образованием кольца, которое может содержать один или два гетероатома;
каждый из R6 - это Н, или С1-10алкил, независимо друг от друга;
или их фармацевтически приемлемая соль.
RU2004117156/04A 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины RU2004117156A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/016,073 2001-12-06
US10/016,073 US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2001-12-06 Substituted imidazopyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004117156A true RU2004117156A (ru) 2006-01-10

Family

ID=21775232

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20020107262A1 (ru)
EP (3) EP1451186A2 (ru)
JP (3) JP2005513052A (ru)
KR (3) KR20040105694A (ru)
CN (4) CN100402528C (ru)
AU (3) AU2002315006B2 (ru)
BR (3) BR0214749A (ru)
CA (3) CA2468164A1 (ru)
HR (3) HRP20040506A2 (ru)
IL (3) IL161946A0 (ru)
MX (3) MXPA04005331A (ru)
NO (3) NO20042621L (ru)
NZ (3) NZ532926A (ru)
PL (3) PL374260A1 (ru)
RU (3) RU2004117159A (ru)
UA (3) UA77711C2 (ru)
WO (3) WO2003050118A1 (ru)
ZA (3) ZA200405337B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468014C2 (ru) * 2006-08-24 2012-11-27 Острэйлиен Ньюклиар Сайенс Энд Текнолоджи Организейшн Фторсодержащие лиганды для нацеливания периферических бензодиазепиновых рецепторов

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
PL377847A1 (pl) 2003-01-14 2006-02-20 Arena Pharmaceuticals Inc. 1,2,3-Tripodstawione pochodne arylowe i heteroarylowe jako modulatory metabolizmu oraz profilaktyka i leczenie związanych z nim zaburzeń takich jak cukrzyca i hiperglikemia
CA2521682A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
JP2007502293A (ja) * 2003-08-12 2007-02-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ含有化合物
AU2004266657B2 (en) * 2003-08-14 2009-07-02 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
EP1658076B1 (en) 2003-08-27 2013-03-06 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
CA2537763A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
WO2005079195A2 (en) 2003-10-03 2005-09-01 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridines and analogs thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
AR046046A1 (es) 2003-10-03 2005-11-23 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas alcoxi sustituidas. composiciones farmaceuticas.
US20070276009A1 (en) * 2003-10-15 2007-11-29 Zhi-Jie Ni Compositions and Methods for Viral Inhibition
CA2545774A1 (en) * 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo ring compounds
CA2545825A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds
BRPI0416936A (pt) 2003-11-25 2007-01-16 3M Innovative Properties Co sistemas de anel de imidazo substituìdos e métodos
EP1686992A4 (en) * 2003-11-25 2009-11-04 3M Innovative Properties Co HYDROXYLAMINE, AND IMIDAZOQUINOLEINS, AND IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZONAPHTYRIDINE SUBSTITUTED WITH OXIME
WO2005076783A2 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
EP1701955A1 (en) 2003-12-29 2006-09-20 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
US7888349B2 (en) * 2003-12-29 2011-02-15 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds
EP1699788A2 (en) 2003-12-30 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
AU2005228150A1 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US20080015184A1 (en) * 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
WO2005123080A2 (en) 2004-06-15 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US7884207B2 (en) * 2004-06-18 2011-02-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
WO2006009826A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
AU2005282726B2 (en) * 2004-09-02 2011-06-02 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1H-imidazo ring systems and methods
WO2006029115A2 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
EP1804583A4 (en) * 2004-10-08 2009-05-20 3M Innovative Properties Co ADJUVANT FOR DNA VACCINE
US8034938B2 (en) 2004-12-30 2011-10-11 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
WO2006073939A2 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
PT1830876E (pt) * 2004-12-30 2015-07-13 Meda Ab Utilização de imiquimod para o tratamento de metástases cutâneas derivadas de um tumor cancerígeno da mama
US9248127B2 (en) 2005-02-04 2016-02-02 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
US8378102B2 (en) 2005-02-09 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo[4,5-c] ring compounds and methods
US20080318998A1 (en) 2005-02-09 2008-12-25 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy Substituted Thiazoloquinolines and Thiazolonaphthyridines
US8658666B2 (en) 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
EP1846405A2 (en) 2005-02-11 2007-10-24 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted imidazo 4,5-c ring compounds and methods
EP1850849A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
WO2006098852A2 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
WO2006091567A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
US7943610B2 (en) 2005-04-01 2011-05-17 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
EP1874345B1 (en) * 2005-04-25 2012-08-15 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
AU2006287270A1 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of N-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN100344325C (zh) * 2005-10-17 2007-10-24 华南师范大学 一种治疗宫颈癌的药物及其制备方法与应用
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
WO2007100634A2 (en) 2006-02-22 2007-09-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106854A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
GB0625827D0 (en) * 2006-12-22 2007-02-07 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
CN101679408B (zh) 2006-12-22 2016-04-27 Astex治疗学有限公司 作为fgfr抑制剂的双环杂环化合物
WO2008078100A2 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Astex Therapeutics Limited Tricyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
CN101239978A (zh) * 2008-03-05 2008-08-13 南方医科大学 一种咪唑并吡啶类化合物
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
WO2011076784A2 (en) * 2009-12-21 2011-06-30 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) New inhibitors of cyclophilins and uses thereof
ES2943385T3 (es) 2010-08-17 2023-06-12 3M Innovative Properties Company Compuesto modificador de la respuesta inmunitaria lipidada y su uso médico
BR112013008100A2 (pt) 2010-09-22 2016-08-09 Arena Pharm Inc "moduladores do receptor de gpr19 e o tratamento de distúrbios relacionados a eles."
US9475804B2 (en) 2011-06-03 2016-10-25 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
MX355623B (es) 2011-06-03 2018-04-25 3M Innovative Properties Co Hidrazino-1h-imidazoquinolin-4-aminas y conjugados elaborados a partir de las mismas.
US10471139B2 (en) * 2013-08-15 2019-11-12 The University Of Kansas Toll-like receptor agonists
AU2016205361C1 (en) 2015-01-06 2021-04-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor
SI3310760T1 (sl) 2015-06-22 2023-02-28 Arena Pharmaceuticals, Inc. Kristalinična L-argininska sol (R)-2-(7-(4-ciklopentil-3-(trifluorometil)benziloksi)-1,2,3,4- tetrahidrociklo-penta(b)indol-3-il)ocetne kisline za uporabo pri motnjah, povezanih z receptorjem S1P1
WO2018107173A1 (en) * 2016-12-09 2018-06-14 Vanderbilt University Glutamine transport inhibitors and methods for treating cancer
KR20190116416A (ko) 2017-02-16 2019-10-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법
EP3728255B1 (en) 2017-12-20 2022-01-26 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU681687B2 (en) * 1993-07-15 1997-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
ES2290969T3 (es) * 1996-10-25 2008-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compuestos modificadores de la respuesta inmune para el tratamiento de enfermedades mediadas por th2 y relacionadas.
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) * 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2468014C2 (ru) * 2006-08-24 2012-11-27 Острэйлиен Ньюклиар Сайенс Энд Текнолоджи Организейшн Фторсодержащие лиганды для нацеливания периферических бензодиазепиновых рецепторов

Also Published As

Publication number Publication date
NZ532927A (en) 2006-06-30
NZ532770A (en) 2006-07-28
AU2002315006B2 (en) 2009-01-29
CN1599738A (zh) 2005-03-23
WO2003050118A1 (en) 2003-06-19
JP2005513052A (ja) 2005-05-12
AU2002312414A1 (en) 2003-06-23
CA2468174A1 (en) 2003-06-19
NO20042621L (no) 2004-06-22
EP1451186A2 (en) 2004-09-01
PL370702A1 (en) 2005-05-30
CN100372846C (zh) 2008-03-05
IL161946A0 (en) 2005-11-20
CA2468659A1 (en) 2003-06-19
IL161945A0 (en) 2005-11-20
AU2002312414B2 (en) 2009-02-19
HRP20040503A2 (en) 2004-12-31
UA77709C2 (en) 2007-01-15
MXPA04005412A (es) 2004-10-11
CN1599739A (zh) 2005-03-23
CN1599740A (zh) 2005-03-23
WO2003050119A2 (en) 2003-06-19
NO20042661L (no) 2004-06-24
MXPA04005363A (es) 2004-09-27
NZ532926A (en) 2006-06-30
KR20040105696A (ko) 2004-12-16
ZA200405337B (en) 2006-12-27
IL161787A0 (en) 2005-11-20
KR20040105694A (ko) 2004-12-16
KR20040105695A (ko) 2004-12-16
CN100387597C (zh) 2008-05-14
PL370738A1 (en) 2005-05-30
UA77710C2 (en) 2007-01-15
RU2004117161A (ru) 2005-05-10
HRP20040506A2 (en) 2004-12-31
PL374260A1 (en) 2005-10-03
CN101220028A (zh) 2008-07-16
AU2002315006A1 (en) 2003-06-23
RU2004117159A (ru) 2006-01-10
AU2002345615A1 (en) 2003-06-23
AU2002345615B2 (en) 2009-01-15
US20020107262A1 (en) 2002-08-08
BR0214749A (pt) 2004-08-31
JP2005511745A (ja) 2005-04-28
ZA200405334B (en) 2006-12-27
BR0214999A (pt) 2004-12-28
MXPA04005331A (es) 2004-09-13
EP1453829A1 (en) 2004-09-08
WO2003050119A3 (en) 2003-07-10
BR0214752A (pt) 2005-08-02
CA2468164A1 (en) 2003-06-19
EP1451187A1 (en) 2004-09-01
ZA200405336B (en) 2006-12-27
UA77711C2 (en) 2007-01-15
JP2005511746A (ja) 2005-04-28
HRP20040504A2 (en) 2004-12-31
CN100402528C (zh) 2008-07-16
WO2003050117A1 (en) 2003-06-19
NO20042755L (no) 2004-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117156A (ru) Амид замещенные имидазопиридины
JP2005511745A5 (ru)
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2351592C2 (ru) Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции
RU2201927C2 (ru) Амидиновые соединения и фармацевтическая композиция, обладающая фактор ха ингибирующим действием
ES2269164T3 (es) Imidazoquinolinas substituidas con amidas.
CA2376305A1 (en) Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU96104356A (ru) Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)
JP2008511668A5 (ru)
CN1458923A (zh) 抗疟用取代氨基-氮杂-环烷类化合物
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
CA2582029A1 (en) Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
JP2005511746A5 (ru)
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
RU2006138603A (ru) Антагонисты рецептора pgd2 для лечения воспалительных заболеваний
RU2005136130A (ru) Новые антагонисты р2х7 рецепторов и их применение
EP0382687A3 (en) Benzofused-n-containing heterocycle derivatives
KR20020008223A (ko) 우레아 치환된 이미다조퀴놀린
JP2007519754A5 (ru)
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060718