RU2004117161A - Сульфонамидо замещенные имидазопиридины - Google Patents

Сульфонамидо замещенные имидазопиридины Download PDF

Info

Publication number
RU2004117161A
RU2004117161A RU2004117161/04A RU2004117161A RU2004117161A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A RU 2004117161/04 A RU2004117161/04 A RU 2004117161/04A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyridin
amino
ethoxymethyl
butyl
Prior art date
Application number
RU2004117161/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мл. Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА (US)
Мл. Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА
Чад А. ХАРАЛДСОН (US)
Чад А. ХАРАЛДСОН
Филипп Д. ХЕППНЕР (US)
Филипп Д. ХЕППНЕР
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ (US)
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2004117161A publication Critical patent/RU2004117161A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X - алкилен или алкенилен;
Y - -SO2-;
Z - ковалентная связь или -NR6-;
R1 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный циклоалкил;
- замещенный арил;
- замещенный гетероарил;
- замещенный гетероциклил;
- O-алкил;
- O-(алкил)0-1-арил;
- O-(алкил)0-1 - замещенный арил;
- O-(алкил)0-1-гетероарил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- O-(алкил)0-1 -гетероциклил;
- O-(алкил)0-1 - замещенный гетероциклил;
- COOH;
- СО-O-алкил;
- СО-алкил;
- S(O)0-2-алкил;
- S(O)0-2алкил0-1-арил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил;
- (алкил)0-1-N(R6)2;
- (алкил)0-1-NR6-СО-O-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-арил;
- (алкил)0-l-NR6-CO-замещенный арил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-гетероарил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-замещенный гетероарил;
- N3;
- галоген;
- галоалкил;
- галоалкокси;
- СО-галоалкил;
- СО-галоалкокси;
- NO2;
- CN;
- ОН;
- SH; и в случае алкил; алкенил и гетроциклил, оксо;
R2 выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-CS-C1-10алкил;
- NR6-SO2-C1-10алкил;
- СО-С1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- CO-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - это Н или С1-10алкил или R5 может соединяться с Х с образованием кольца; или если R1 является алкилом, то R5 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
каждый из R6 - это Н, или C1-10алкил, независимо друг от друга,
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это алкилен.
3. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это Н.
4. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь
5. Соединение по п.1 или 4 или его соль, отличающееся тем, что R1 - это алкил, арил или замещенный арил.
6. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это алкилен, и R1 - это алкил.
7. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R2 - это Н, алкил или алкил-О-алкил.
8. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R3 и R4 - это независимо Н или алкил.
9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-фторбензолсульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(метансульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]метансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил}метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил} метансульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}пропан-2-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]этансульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)бутил]пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бутан-1-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]тиофен-2-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-1-фенилметансульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)бутил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-метоксибензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]нафтален-1-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]хинолин-8-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-{(E)-[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}этансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пропан-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бутан-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}тиофен-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-фенилметансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}хинолин-8-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-(2-этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-[(1S,4R)-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-{(Е)-[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензолсульфонамид;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(этилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(изопропилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
4-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]этил}-N,N-диметилпиперидин-1-сульфонамид;
1-{2-[1-(бутилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(2-нафтилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил]-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(хинолин-8-илсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-{1-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}пиперидин-4-ил]этил}-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[4-(1,1-диоксидоизотиазолидин-2-ил)бутил]-6,7-диметил-2-пропил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-{2-[1-(1,1'-бифенил-4-илсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-{[4-(метилсульфонил)фенил]сульфонил}пиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонил]пиперидин-4-ил}этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]этансульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]бутан-1-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]тиофен-2-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]нафтален-1-сульфонамид;
N[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]нафтален-2-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-С-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}этансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илпропил]-N,N-диметилсульфамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бутан-1-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилэтенсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с] пиридин-1-ил]пропил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}нафтален-2-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил)метансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил]пропил}-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]этансульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]пропан-2-сульфонамид;
N’-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бутан-1-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилэтенсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-цианобензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-метоксибензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]нафтален-1-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)этил]нафтален-2-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)этил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3,5-диметилизоксазол-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-5-хлортиофен-2-сульфонамид;
4-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]амино}сульфонил)бензойная кислота;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1-(2-нитрофенил)метансульфонамид;
N-{[5-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}сульфонил)тиен-2-ил]метил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}этансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пропан-2-сульфонамид;
N’-[4-(4-амино-2-этоксиметил-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бутан-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилэтенсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-этоксиметил-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил)метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3,5-диметилизоксазол-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-5-хлортиофен-2-сульфонамид; и
N-({5-[({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино)сульфонил]тиен-2-ил}метил)бензамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество вещества или соли по одному из пп.1-9 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Фармацевтическая композиция по п.10 для индукции биосинтеза цитокинов у животных.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения вирусных болезней у животных.
13. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения опухолевых болезней у животных.
RU2004117161/04A 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины RU2004117161A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/016,073 2001-12-06
US10/016,073 US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2001-12-06 Substituted imidazopyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004117161A true RU2004117161A (ru) 2005-05-10

Family

ID=21775232

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20020107262A1 (ru)
EP (3) EP1451186A2 (ru)
JP (3) JP2005513052A (ru)
KR (3) KR20040105694A (ru)
CN (4) CN100402528C (ru)
AU (3) AU2002315006B2 (ru)
BR (3) BR0214749A (ru)
CA (3) CA2468164A1 (ru)
HR (3) HRP20040506A2 (ru)
IL (3) IL161946A0 (ru)
MX (3) MXPA04005331A (ru)
NO (3) NO20042621L (ru)
NZ (3) NZ532926A (ru)
PL (3) PL374260A1 (ru)
RU (3) RU2004117159A (ru)
UA (3) UA77711C2 (ru)
WO (3) WO2003050118A1 (ru)
ZA (3) ZA200405337B (ru)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
PL377847A1 (pl) 2003-01-14 2006-02-20 Arena Pharmaceuticals Inc. 1,2,3-Tripodstawione pochodne arylowe i heteroarylowe jako modulatory metabolizmu oraz profilaktyka i leczenie związanych z nim zaburzeń takich jak cukrzyca i hiperglikemia
CA2521682A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
JP2007502293A (ja) * 2003-08-12 2007-02-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ含有化合物
AU2004266657B2 (en) * 2003-08-14 2009-07-02 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
EP1658076B1 (en) 2003-08-27 2013-03-06 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
CA2537763A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
WO2005079195A2 (en) 2003-10-03 2005-09-01 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridines and analogs thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
AR046046A1 (es) 2003-10-03 2005-11-23 3M Innovative Properties Co Imidazoquinolinas alcoxi sustituidas. composiciones farmaceuticas.
US20070276009A1 (en) * 2003-10-15 2007-11-29 Zhi-Jie Ni Compositions and Methods for Viral Inhibition
CA2545774A1 (en) * 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo ring compounds
CA2545825A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazo ring compounds
BRPI0416936A (pt) 2003-11-25 2007-01-16 3M Innovative Properties Co sistemas de anel de imidazo substituìdos e métodos
EP1686992A4 (en) * 2003-11-25 2009-11-04 3M Innovative Properties Co HYDROXYLAMINE, AND IMIDAZOQUINOLEINS, AND IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZONAPHTYRIDINE SUBSTITUTED WITH OXIME
WO2005076783A2 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
EP1701955A1 (en) 2003-12-29 2006-09-20 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
US7888349B2 (en) * 2003-12-29 2011-02-15 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]Diazepane, [1,4]Diazocane, and [1,5]Diazocane fused imidazo ring compounds
EP1699788A2 (en) 2003-12-30 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
AU2005228150A1 (en) 2004-03-24 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US20080015184A1 (en) * 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
WO2005123080A2 (en) 2004-06-15 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US7884207B2 (en) * 2004-06-18 2011-02-08 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
WO2006009826A1 (en) 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
AU2005282726B2 (en) * 2004-09-02 2011-06-02 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1H-imidazo ring systems and methods
WO2006029115A2 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
EP1804583A4 (en) * 2004-10-08 2009-05-20 3M Innovative Properties Co ADJUVANT FOR DNA VACCINE
US8034938B2 (en) 2004-12-30 2011-10-11 3M Innovative Properties Company Substituted chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合［１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］環状化合物
WO2006073939A2 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
PT1830876E (pt) * 2004-12-30 2015-07-13 Meda Ab Utilização de imiquimod para o tratamento de metástases cutâneas derivadas de um tumor cancerígeno da mama
US9248127B2 (en) 2005-02-04 2016-02-02 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
US8378102B2 (en) 2005-02-09 2013-02-19 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo[4,5-c] ring compounds and methods
US20080318998A1 (en) 2005-02-09 2008-12-25 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy Substituted Thiazoloquinolines and Thiazolonaphthyridines
US8658666B2 (en) 2005-02-11 2014-02-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
EP1846405A2 (en) 2005-02-11 2007-10-24 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted imidazo 4,5-c ring compounds and methods
EP1850849A2 (en) 2005-02-23 2007-11-07 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
WO2006098852A2 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
WO2006091567A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
US7943610B2 (en) 2005-04-01 2011-05-17 3M Innovative Properties Company Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
EP1874345B1 (en) * 2005-04-25 2012-08-15 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions
AU2006287270A1 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of N-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN100344325C (zh) * 2005-10-17 2007-10-24 华南师范大学 一种治疗宫颈癌的药物及其制备方法与应用
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
WO2007100634A2 (en) 2006-02-22 2007-09-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
WO2007106854A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
EP2752415B8 (en) * 2006-08-24 2017-11-15 Australian Nuclear Science & Technology Organisation Fluorinated ligands for targeting peripheral benzodiazepine receptors
WO2008030511A2 (en) 2006-09-06 2008-03-13 Coley Pharmaceuticial Group, Inc. Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes
GB0625827D0 (en) * 2006-12-22 2007-02-07 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
CN101679408B (zh) 2006-12-22 2016-04-27 Astex治疗学有限公司 作为fgfr抑制剂的双环杂环化合物
WO2008078100A2 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Astex Therapeutics Limited Tricyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
CN101239978A (zh) * 2008-03-05 2008-08-13 南方医科大学 一种咪唑并吡啶类化合物
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
WO2011076784A2 (en) * 2009-12-21 2011-06-30 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) New inhibitors of cyclophilins and uses thereof
ES2943385T3 (es) 2010-08-17 2023-06-12 3M Innovative Properties Company Compuesto modificador de la respuesta inmunitaria lipidada y su uso médico
BR112013008100A2 (pt) 2010-09-22 2016-08-09 Arena Pharm Inc "moduladores do receptor de gpr19 e o tratamento de distúrbios relacionados a eles."
US9475804B2 (en) 2011-06-03 2016-10-25 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
MX355623B (es) 2011-06-03 2018-04-25 3M Innovative Properties Co Hidrazino-1h-imidazoquinolin-4-aminas y conjugados elaborados a partir de las mismas.
US10471139B2 (en) * 2013-08-15 2019-11-12 The University Of Kansas Toll-like receptor agonists
AU2016205361C1 (en) 2015-01-06 2021-04-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor
SI3310760T1 (sl) 2015-06-22 2023-02-28 Arena Pharmaceuticals, Inc. Kristalinična L-argininska sol (R)-2-(7-(4-ciklopentil-3-(trifluorometil)benziloksi)-1,2,3,4- tetrahidrociklo-penta(b)indol-3-il)ocetne kisline za uporabo pri motnjah, povezanih z receptorjem S1P1
WO2018107173A1 (en) * 2016-12-09 2018-06-14 Vanderbilt University Glutamine transport inhibitors and methods for treating cancer
KR20190116416A (ko) 2017-02-16 2019-10-14 아레나 파마슈티칼스, 인크. 원발 담즙성 담관염을 치료하기 위한 화합물 및 방법
EP3728255B1 (en) 2017-12-20 2022-01-26 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU681687B2 (en) * 1993-07-15 1997-09-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
ES2290969T3 (es) * 1996-10-25 2008-02-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Compuestos modificadores de la respuesta inmune para el tratamiento de enfermedades mediadas por th2 y relacionadas.
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) * 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines

Also Published As

Publication number Publication date
NZ532927A (en) 2006-06-30
NZ532770A (en) 2006-07-28
AU2002315006B2 (en) 2009-01-29
CN1599738A (zh) 2005-03-23
WO2003050118A1 (en) 2003-06-19
JP2005513052A (ja) 2005-05-12
AU2002312414A1 (en) 2003-06-23
CA2468174A1 (en) 2003-06-19
NO20042621L (no) 2004-06-22
EP1451186A2 (en) 2004-09-01
PL370702A1 (en) 2005-05-30
CN100372846C (zh) 2008-03-05
IL161946A0 (en) 2005-11-20
CA2468659A1 (en) 2003-06-19
IL161945A0 (en) 2005-11-20
AU2002312414B2 (en) 2009-02-19
HRP20040503A2 (en) 2004-12-31
UA77709C2 (en) 2007-01-15
MXPA04005412A (es) 2004-10-11
CN1599739A (zh) 2005-03-23
CN1599740A (zh) 2005-03-23
WO2003050119A2 (en) 2003-06-19
NO20042661L (no) 2004-06-24
MXPA04005363A (es) 2004-09-27
NZ532926A (en) 2006-06-30
KR20040105696A (ko) 2004-12-16
ZA200405337B (en) 2006-12-27
IL161787A0 (en) 2005-11-20
KR20040105694A (ko) 2004-12-16
KR20040105695A (ko) 2004-12-16
CN100387597C (zh) 2008-05-14
PL370738A1 (en) 2005-05-30
UA77710C2 (en) 2007-01-15
HRP20040506A2 (en) 2004-12-31
PL374260A1 (en) 2005-10-03
RU2004117156A (ru) 2006-01-10
CN101220028A (zh) 2008-07-16
AU2002315006A1 (en) 2003-06-23
RU2004117159A (ru) 2006-01-10
AU2002345615A1 (en) 2003-06-23
AU2002345615B2 (en) 2009-01-15
US20020107262A1 (en) 2002-08-08
BR0214749A (pt) 2004-08-31
JP2005511745A (ja) 2005-04-28
ZA200405334B (en) 2006-12-27
BR0214999A (pt) 2004-12-28
MXPA04005331A (es) 2004-09-13
EP1453829A1 (en) 2004-09-08
WO2003050119A3 (en) 2003-07-10
BR0214752A (pt) 2005-08-02
CA2468164A1 (en) 2003-06-19
EP1451187A1 (en) 2004-09-01
ZA200405336B (en) 2006-12-27
UA77711C2 (en) 2007-01-15
JP2005511746A (ja) 2005-04-28
HRP20040504A2 (en) 2004-12-31
CN100402528C (zh) 2008-07-16
WO2003050117A1 (en) 2003-06-19
NO20042755L (no) 2004-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117161A (ru) Сульфонамидо замещенные имидазопиридины
JP2005513052A5 (ru)
ES2935173T3 (es) Composiciones farmacéuticas que comprenden derivados de imidazotiadiazol e imidazopiridazina como inhibidores del receptor activado por proteasa 4 (PAR4) para tratar la agregación plaquetaria
RU2003134190A (ru) Производные гетероциклических соединений и лекарственные средства
ES2260309T3 (es) Derivados de quinolina como agentes antibacterianos.
ES2336094T3 (es) Benzazoles sustituidos y uso de los mismos como inhibidores de quinasa raf.
AU761983B2 (en) Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation,their use and pharmaceutical preparations comprising them
ES2395386T3 (es) Compuestos antivirales
KR101077295B1 (ko) 아데노신 ａ2ｂ 수용체 길항물질로서의 티아졸로-피라미딘/피리딘 우레아 유도체
RU2330019C2 (ru) Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием
RU2485114C2 (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
KR100827533B1 (ko) 약학적 활성 술폰아미드 유도체
EP1585734A2 (en) Anti-inflammatory medicaments
AR051675A1 (es) Derivados de 3-fenil-pirazol como moduladores del receptor 5-ht2a de la serotonina utiles para el tratamiento de trastornos relacionados con este
WO2004002960A1 (en) Substituted quinoline ccr5 receptor antagonists
AU2005325676A1 (en) Anti-inflammatory medicaments
JP2008518889A (ja) 新規ブラジキニンｂ１アンタゴニスト、それらの製造方法及び薬物としてのそれらの使用
JP2005511746A5 (ru)
AU7486700A (en) Benzamides and related inhibitors of factor xa
JP2008509222A5 (ru)
EP1853573A1 (en) Benzisothiazoles useful for treating or preventing hcv infection
EP1424336A1 (en) 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof
CZ300691B6 (cs) Derivát aminu, jeho použití a farmaceutický prostredek jej obsahující
CN105968090A (zh) 甲酰胺化合物和它们作为需钙蛋白酶抑制剂的用途
CA2720530A1 (en) Sulfonamides

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060718