RU2004117161A - Сульфонамидо замещенные имидазопиридины - Google Patents

Сульфонамидо замещенные имидазопиридины Download PDF

Info

Publication number
RU2004117161A
RU2004117161A RU2004117161/04A RU2004117161A RU2004117161A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A RU 2004117161/04 A RU2004117161/04 A RU 2004117161/04A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyridin
amino
ethoxymethyl
butyl
Prior art date
Application number
RU2004117161/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мл. Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА (US)
Мл. Джозеф Ф. ДЕЛЛАРИА
Чад А. ХАРАЛДСОН (US)
Чад А. ХАРАЛДСОН
Филипп Д. ХЕППНЕР (US)
Филипп Д. ХЕППНЕР
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ (US)
Кайл Дж. ЛИНДСТРОМ
Брайон А. МЕРРИЛЛ (US)
Брайон А. МЕРРИЛЛ
Original Assignee
3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
3М Инновейтив Пропертиз Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US), 3М Инновейтив Пропертиз Компани filed Critical 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US)
Publication of RU2004117161A publication Critical patent/RU2004117161A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • A61P31/06Antibacterial agents for tuberculosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/02Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • A61P35/02Antineoplastic agents specific for leukemia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X - алкилен или алкенилен;
Y - -SO2-;
Z - ковалентная связь или -NR6-;
R1 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный циклоалкил;
- замещенный арил;
- замещенный гетероарил;
- замещенный гетероциклил;
- O-алкил;
- O-(алкил)0-1-арил;
- O-(алкил)0-1 - замещенный арил;
- O-(алкил)0-1-гетероарил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- O-(алкил)0-1 -гетероциклил;
- O-(алкил)0-1 - замещенный гетероциклил;
- COOH;
- СО-O-алкил;
- СО-алкил;
- S(O)0-2-алкил;
- S(O)0-2алкил0-1-арил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил;
- (алкил)0-1-N(R6)2;
- (алкил)0-1-NR6-СО-O-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-арил;
- (алкил)0-l-NR6-CO-замещенный арил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-гетероарил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-замещенный гетероарил;
- N3;
- галоген;
- галоалкил;
- галоалкокси;
- СО-галоалкил;
- СО-галоалкокси;
- NO2;
- CN;
- ОН;
- SH; и в случае алкил; алкенил и гетроциклил, оксо;
R2 выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-CS-C1-10алкил;
- NR6-SO2-C1-10алкил;
- СО-С1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- CO-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - это Н или С1-10алкил или R5 может соединяться с Х с образованием кольца; или если R1 является алкилом, то R5 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
каждый из R6 - это Н, или C1-10алкил, независимо друг от друга,
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это алкилен.
3. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это Н.
4. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь
5. Соединение по п.1 или 4 или его соль, отличающееся тем, что R1 - это алкил, арил или замещенный арил.
6. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это алкилен, и R1 - это алкил.
7. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R2 - это Н, алкил или алкил-О-алкил.
8. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R3 и R4 - это независимо Н или алкил.
9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-фторбензолсульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(метансульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]метансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил}метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил} метансульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}пропан-2-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]этансульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)бутил]пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бутан-1-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]тиофен-2-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-1-фенилметансульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)бутил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-метоксибензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]нафтален-1-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]хинолин-8-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-{(E)-[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}этансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пропан-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бутан-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}тиофен-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-фенилметансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}хинолин-8-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-(2-этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-[(1S,4R)-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-{(Е)-[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензолсульфонамид;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(этилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(изопропилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
4-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]этил}-N,N-диметилпиперидин-1-сульфонамид;
1-{2-[1-(бутилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(2-нафтилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил]-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(хинолин-8-илсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-{1-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}пиперидин-4-ил]этил}-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[4-(1,1-диоксидоизотиазолидин-2-ил)бутил]-6,7-диметил-2-пропил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-{2-[1-(1,1'-бифенил-4-илсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-{[4-(метилсульфонил)фенил]сульфонил}пиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонил]пиперидин-4-ил}этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]этансульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]бутан-1-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]тиофен-2-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]нафтален-1-сульфонамид;
N[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]нафтален-2-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-С-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}этансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илпропил]-N,N-диметилсульфамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бутан-1-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилэтенсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с] пиридин-1-ил]пропил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}нафтален-2-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил)метансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил]пропил}-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]этансульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]пропан-2-сульфонамид;
N’-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бутан-1-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилэтенсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-цианобензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-метоксибензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]нафтален-1-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)этил]нафтален-2-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)этил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3,5-диметилизоксазол-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-5-хлортиофен-2-сульфонамид;
4-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]амино}сульфонил)бензойная кислота;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1-(2-нитрофенил)метансульфонамид;
N-{[5-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}сульфонил)тиен-2-ил]метил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}этансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пропан-2-сульфонамид;
N’-[4-(4-амино-2-этоксиметил-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бутан-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилэтенсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-этоксиметил-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил)метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3,5-диметилизоксазол-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-5-хлортиофен-2-сульфонамид; и
N-({5-[({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино)сульфонил]тиен-2-ил}метил)бензамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество вещества или соли по одному из пп.1-9 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Фармацевтическая композиция по п.10 для индукции биосинтеза цитокинов у животных.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения вирусных болезней у животных.
13. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения опухолевых болезней у животных.
RU2004117161/04A 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины RU2004117161A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/016,073 2001-12-06
US10/016,073 US20020107262A1 (en) 2000-12-08 2001-12-06 Substituted imidazopyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004117161A true RU2004117161A (ru) 2005-05-10

Family

ID=21775232

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины
RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Сульфонамидо замещенные имидазопиридины

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Амид замещенные имидазопиридины
RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) 2001-12-06 2002-06-07 Карбамид-замещенные имидазопиридины

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20020107262A1 (ru)
EP (3) EP1451186A2 (ru)
JP (3) JP2005513052A (ru)
KR (3) KR20040105695A (ru)
CN (4) CN100387597C (ru)
AU (3) AU2002345615B2 (ru)
BR (3) BR0214752A (ru)
CA (3) CA2468659A1 (ru)
HR (3) HRP20040504A2 (ru)
IL (3) IL161946A0 (ru)
MX (3) MXPA04005412A (ru)
NO (3) NO20042621L (ru)
NZ (3) NZ532927A (ru)
PL (3) PL370738A1 (ru)
RU (3) RU2004117156A (ru)
UA (3) UA77709C2 (ru)
WO (3) WO2003050118A1 (ru)
ZA (3) ZA200405336B (ru)

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2488801A1 (en) 2002-06-07 2003-12-18 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
KR20110010824A (ko) 2003-01-14 2011-02-07 아레나 파마슈티칼스, 인크. 대사 조절제로서의 1,2,3-삼치환된 아릴 및 헤테로아릴 유도체, 및 당뇨병 및 고혈당증을 비롯한 이에 관련된 장애의 예방 및 치료
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
JP2007500210A (ja) * 2003-04-10 2007-01-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 金属含有微粒子担体材料を使用した免疫反応調節物質化合物の送達
JP2007502293A (ja) * 2003-08-12 2007-02-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ヒドロキシルアミン置換イミダゾ含有化合物
EP2939693A1 (en) * 2003-08-14 2015-11-04 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
RU2006105101A (ru) 2003-08-27 2007-10-10 3М Инновейтив Пропертиз Компани (US) Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины
CA2537763A1 (en) 2003-09-05 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Treatment for cd5+ b cell lymphoma
MY146124A (en) 2003-10-03 2012-06-29 3M Innovative Properties Co Pyrazolopyridines and analogs thereof
AU2004278014B2 (en) 2003-10-03 2011-04-28 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
EP1678137A1 (en) * 2003-10-15 2006-07-12 Chiron Corporation Compositions and methods for viral inhibition
JP2007511527A (ja) * 2003-11-14 2007-05-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー オキシム置換イミダゾ環化合物
US8598192B2 (en) 2003-11-14 2013-12-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazoquinolines
CA2547085A1 (en) * 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2005051317A2 (en) 2003-11-25 2005-06-09 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
JP2007513170A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー スルホン置換イミダゾ環エーテル
AU2004312510A1 (en) * 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds
WO2005066170A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
CA2551399A1 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US8697873B2 (en) 2004-03-24 2014-04-15 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
WO2005123079A2 (en) * 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
JP5128940B2 (ja) * 2004-06-18 2013-01-23 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換イミダゾキノリン、イミダゾピリジン、およびイミダゾナフチリジン
US7897609B2 (en) 2004-06-18 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
WO2006029115A2 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
ES2384390T3 (es) * 2004-09-02 2012-07-04 3M Innovative Properties Company Sistemas cíclicos 1-alcoxi-1H-imidazo y métodos asociados
US20070243215A1 (en) * 2004-10-08 2007-10-18 Miller Richard L Adjuvant for Dna Vaccines
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
PT1830876E (pt) * 2004-12-30 2015-07-13 Meda Ab Utilização de imiquimod para o tratamento de metástases cutâneas derivadas de um tumor cancerígeno da mama
CA2592897A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
JP5313502B2 (ja) 2004-12-30 2013-10-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物
JP2008530022A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド 免疫反応調節物質を含む水性ゲル処方物
EP1846419B1 (en) 2005-02-09 2014-04-16 3M Innovative Properties Company Alkoxy-substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
JP2008530252A (ja) 2005-02-09 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド オキシムおよびヒドロキシルアミンで置換されたチアゾロ[4,5−c]環化合物ならびに方法
AU2006213746A1 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods
AU2006216997A1 (en) 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
CA2598656A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
JP2008538203A (ja) 2005-02-23 2008-10-16 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド インターフェロンの生合成を優先的に誘導する方法
AU2006223634A1 (en) 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
JP2008531568A (ja) 2005-02-23 2008-08-14 コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド ヒドロキシアルキルで置換されたイミダゾナフチリジン
WO2006107853A2 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
AU2006232375A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
US20080193474A1 (en) * 2005-04-25 2008-08-14 Griesgraber George W Immunostimulatory Compositions
CA2621831A1 (en) 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of n-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1h-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
CN100344325C (zh) * 2005-10-17 2007-10-24 华南师范大学 一种治疗宫颈癌的药物及其制备方法与应用
KR20080083270A (ko) 2005-11-04 2008-09-17 콜레이 파마시티컬 그룹, 인코포레이티드 하이드록시 및 알콕시 치환된 1에이치 이미다조퀴놀린 및방법
EP3085373A1 (en) 2006-02-22 2016-10-26 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
EP2752415B8 (en) * 2006-08-24 2017-11-15 Australian Nuclear Science & Technology Organisation Fluorinated ligands for targeting peripheral benzodiazepine receptors
US8178539B2 (en) 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
CN101679409B (zh) 2006-12-22 2014-11-26 Astex治疗学有限公司 双环杂环衍生化合物、其医药组合物和其用途
GB0625827D0 (en) * 2006-12-22 2007-02-07 Astex Therapeutics Ltd New compounds
CA2672172C (en) 2006-12-22 2016-05-03 Astex Therapeutics Limited Bicyclic heterocyclic compounds as fgfr inhibitors
US20080149123A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
CN101239978A (zh) * 2008-03-05 2008-08-13 南方医科大学 一种咪唑并吡啶类化合物
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US8802666B2 (en) * 2009-12-21 2014-08-12 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Inhibitors of cyclophilins and uses thereof
ES2617451T3 (es) 2010-08-17 2017-06-19 3M Innovative Properties Company Composiciones lipidadas de compuestos modificadores de la respuesta inmunitaria, formulaciones, y métodos
US10894787B2 (en) 2010-09-22 2021-01-19 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the GPR119 receptor and the treatment of disorders related thereto
WO2012167088A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
EP3366311B1 (en) 2011-06-03 2020-02-26 3M Innovative Properties Co. Hydrazino-1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
WO2015023958A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 The University Of Kansas Toll-like receptor agonists
MX2021011472A (es) 2015-01-06 2022-08-17 Arena Pharm Inc Metodos de condiciones de tratamiento relacionadas con el receptor s1p1.
KR102603199B1 (ko) 2015-06-22 2023-11-16 아레나 파마슈티칼스, 인크. S1p1 수용체-관련 장애에서의 사용을 위한 (r)-2-(7-(4-시클로펜틸-3-(트리플루오로메틸)벤질옥시)-1,2,3,4-테트라히드로시클로-펜타[b]인돌-3-일)아세트산 (화합물 1)의 결정성 l-아르기닌 염
WO2018107173A1 (en) * 2016-12-09 2018-06-14 Vanderbilt University Glutamine transport inhibitors and methods for treating cancer
WO2018151873A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis
JP7197244B2 (ja) 2017-12-20 2022-12-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答調節剤として使用するための分岐鎖連結基を有するアミド置換イミダゾ[4,5-c]キノリン化合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995002597A1 (en) * 1993-07-15 1995-01-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
KR100518903B1 (ko) * 1996-10-25 2005-10-06 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 Th2 매개 질병 및 관련 질병의 치료용 면역 반응 조절 화합물
US6451810B1 (en) * 1999-06-10 2002-09-17 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) * 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6376669B1 (en) * 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200405334B (en) 2006-12-27
CN100372846C (zh) 2008-03-05
PL374260A1 (en) 2005-10-03
WO2003050119A3 (en) 2003-07-10
JP2005511745A (ja) 2005-04-28
NZ532927A (en) 2006-06-30
WO2003050118A1 (en) 2003-06-19
IL161946A0 (en) 2005-11-20
PL370738A1 (en) 2005-05-30
RU2004117159A (ru) 2006-01-10
CA2468659A1 (en) 2003-06-19
BR0214749A (pt) 2004-08-31
BR0214752A (pt) 2005-08-02
KR20040105694A (ko) 2004-12-16
AU2002312414A1 (en) 2003-06-23
CN1599739A (zh) 2005-03-23
CA2468164A1 (en) 2003-06-19
NZ532926A (en) 2006-06-30
CA2468174A1 (en) 2003-06-19
PL370702A1 (en) 2005-05-30
AU2002315006B2 (en) 2009-01-29
IL161945A0 (en) 2005-11-20
HRP20040503A2 (en) 2004-12-31
CN101220028A (zh) 2008-07-16
ZA200405337B (en) 2006-12-27
UA77710C2 (en) 2007-01-15
AU2002345615A1 (en) 2003-06-23
CN1599740A (zh) 2005-03-23
US20020107262A1 (en) 2002-08-08
HRP20040504A2 (en) 2004-12-31
EP1451187A1 (en) 2004-09-01
ZA200405336B (en) 2006-12-27
JP2005513052A (ja) 2005-05-12
NO20042661L (no) 2004-06-24
CN100387597C (zh) 2008-05-14
UA77709C2 (en) 2007-01-15
NO20042621L (no) 2004-06-22
MXPA04005331A (es) 2004-09-13
NO20042755L (no) 2004-06-29
KR20040105695A (ko) 2004-12-16
AU2002315006A1 (en) 2003-06-23
KR20040105696A (ko) 2004-12-16
BR0214999A (pt) 2004-12-28
WO2003050119A2 (en) 2003-06-19
JP2005511746A (ja) 2005-04-28
MXPA04005363A (es) 2004-09-27
MXPA04005412A (es) 2004-10-11
AU2002312414B2 (en) 2009-02-19
EP1451186A2 (en) 2004-09-01
WO2003050117A1 (en) 2003-06-19
UA77711C2 (en) 2007-01-15
NZ532770A (en) 2006-07-28
RU2004117156A (ru) 2006-01-10
EP1453829A1 (en) 2004-09-08
IL161787A0 (en) 2005-11-20
AU2002345615B2 (en) 2009-01-15
HRP20040506A2 (en) 2004-12-31
CN100402528C (zh) 2008-07-16
CN1599738A (zh) 2005-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004117161A (ru) Сульфонамидо замещенные имидазопиридины
JP2005513052A5 (ru)
ES2935173T3 (es) Composiciones farmacéuticas que comprenden derivados de imidazotiadiazol e imidazopiridazina como inhibidores del receptor activado por proteasa 4 (PAR4) para tratar la agregación plaquetaria
RU2003134190A (ru) Производные гетероциклических соединений и лекарственные средства
ES2627911T3 (es) Derivados de N-[2-fluoro-3-(4-amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonil)-fenil]-4-bencenosulfonamida como moduladores de la proteína quinasa Raf para el tratamiento del cáncer
ES2260309T3 (es) Derivados de quinolina como agentes antibacterianos.
ES2336094T3 (es) Benzazoles sustituidos y uso de los mismos como inhibidores de quinasa raf.
AU761983B2 (en) Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid N-arylamides, their preparation,their use and pharmaceutical preparations comprising them
ES2395386T3 (es) Compuestos antivirales
RU2485114C2 (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
US20040072818A1 (en) Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
CA2911453A1 (en) Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cystic fibrosis.
EP1585734A4 (en) INFLAMMATORY MEDICATION
JP2008531596A (ja) Hcv感染を治療または予防するのに有用なベンゾイソチアゾール
AR051675A1 (es) Derivados de 3-fenil-pirazol como moduladores del receptor 5-ht2a de la serotonina utiles para el tratamiento de trastornos relacionados con este
JP2003300959A5 (ru)
AU2005325676A1 (en) Anti-inflammatory medicaments
JP2008518889A (ja) 新規ブラジキニンb1アンタゴニスト、それらの製造方法及び薬物としてのそれらの使用
JP2008540574A5 (ru)
JP2005511746A5 (ru)
AU7486700A (en) Benzamides and related inhibitors of factor xa
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
JP2008509222A5 (ru)
NZ517424A (en) Pharmaceutically active sulfonamide derivatives
RU2004122114A (ru) Химические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060718