RU96104356A - Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у) - Google Patents
Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)Info
- Publication number
- RU96104356A RU96104356A RU96104356/04A RU96104356A RU96104356A RU 96104356 A RU96104356 A RU 96104356A RU 96104356/04 A RU96104356/04 A RU 96104356/04A RU 96104356 A RU96104356 A RU 96104356A RU 96104356 A RU96104356 A RU 96104356A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- thiophenecarboximidamide
- amino
- ethyl
- formula
- Prior art date
Links
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 3
- 229910052813 nitrogen oxide Inorganic materials 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 66
- -1 piperonylamino Chemical group 0.000 claims 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 33
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 9
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004605 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 2
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 2
- BOEPTTNIWUZORD-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[(benzylamino)methyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BOEPTTNIWUZORD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LBLVJCISLZXPJE-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(4-methylphenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CNCCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 LBLVJCISLZXPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ANNRCKCJVDSANS-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[[(thiophen-2-ylamino)methylideneamino]methyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CN=CNC1=CC=CS1 ANNRCKCJVDSANS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000004129 indan-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims 1
- OCQHXFUIULXBFZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N'-[4-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)phenyl]-1,3-thiazole-4-carboximidamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(N)=NC=2C=CC(CCC(=O)N3CCOCC3)=CC=2)=C1 OCQHXFUIULXBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OOAJWNPPOZDHDX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-N-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OOAJWNPPOZDHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXWRODKFDXYWSC-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-N-benzylpropanamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 NXWRODKFDXYWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHFAPPFDQDHRHZ-UHFFFAOYSA-N 3-[[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]methyl]-1,1-diphenylurea Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CNC(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHFAPPFDQDHRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAPDTBNXYYTSPY-UHFFFAOYSA-N 3-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]-N-(4-phenoxybutyl)benzamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCCCCOC1=CC=CC=C1 RAPDTBNXYYTSPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKRWIXPNKKCVQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]-N-(4-phenylbutyl)benzamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCCCCC1=CC=CC=C1 ZKRWIXPNKKCVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFCJBGGVRITLEC-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N'-[4-[2-[(3-chlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound S1C=CC(Cl)=C1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=CC(Cl)=C1 JFCJBGGVRITLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHZCPDPQNFVQKW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[[amino-(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-N-phenylbutanamide Chemical compound CN1C=CC=C1C(N)=NC1=CC=CC=C1CCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 PHZCPDPQNFVQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABWDBMQHJAUSPW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenoxy]-N-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1OCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ABWDBMQHJAUSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUKSNYIUWYHFKF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-N-benzylbutanamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 TUKSNYIUWYHFKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTXHLGQIIKNBPO-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-N-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 JTXHLGQIIKNBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLAJLSNLFKCVEM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[amino-(3-chlorothiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]-N-phenylbutanamide Chemical compound S1C=CC(Cl)=C1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 LLAJLSNLFKCVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKIJHWYDVBYQTG-UHFFFAOYSA-N 4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]-N-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 SKIJHWYDVBYQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNWSWIUKUZYWDG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC(=O)NC1=C(C=CC=C1)C1=C(SC=C1)C(N)=N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC(=O)NC1=C(C=CC=C1)C1=C(SC=C1)C(N)=N DNWSWIUKUZYWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOXNLGYVLOXTII-UHFFFAOYSA-N C=1C=CNC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CNC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 AOXNLGYVLOXTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- KNNQNFNGXVLOQJ-UHFFFAOYSA-N N'-[2-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC1=CC=CC=C1CN1CCOCC1 KNNQNFNGXVLOQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTEJTVHCEAIZMW-UHFFFAOYSA-N N'-[3-(2-aminoethyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound NCCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 NTEJTVHCEAIZMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCCCIAINAJUPEN-UHFFFAOYSA-N N'-[3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=1)=CC=CC=1CCCN1CCCC1 LCCCIAINAJUPEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FODVLWUSSFCSRG-UHFFFAOYSA-N N'-[3-(aminomethyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound NCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 FODVLWUSSFCSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKGGSNHAEVFODR-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(2-phenylethylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCNCCC1=CC=CC=C1 MKGGSNHAEVFODR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXYKJSGKLCXART-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(3-phenylpropylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCNCCCC1=CC=CC=C1 TXYKJSGKLCXART-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZZYDWOTDVFCHM-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(4-phenylbutylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCNCCCCC1=CC=CC=C1 OZZYDWOTDVFCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDRZYTZORKZNSV-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(benzylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=1)=CC=CC=1CCNCC1=CC=CC=C1 LDRZYTZORKZNSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHFUDYVBCNDHCR-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(benzylamino)ethyl]phenyl]thiophene-3-carboximidamide Chemical compound C1=CSC=C1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCNCC1=CC=CC=C1 WHFUDYVBCNDHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXGXJOSGWXLEKG-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CN(C)CCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 KXGXJOSGWXLEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZBJZGWAWIFDID-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(methylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CNCCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 IZBJZGWAWIFDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQYFNXXQGCHMAP-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(propan-2-ylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC(C)NCCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 OQYFNXXQGCHMAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAOGDKALTREZGM-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(propylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CCCNCCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 XAOGDKALTREZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYQBSNLLQZFQGM-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-(tert-butylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC(C)(C)NCCC1=CC=CC(NC(=N)C=2SC=CC=2)=C1 FYQBSNLLQZFQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHORQNQNONSQKF-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-[(2-bromophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=1)=CC=CC=1CCNCC1=CC=CC=C1Br MHORQNQNONSQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWNDBUFEHUVGSV-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-[(2-chlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=1)=CC=CC=1CCNCC1=CC=CC=C1Cl AWNDBUFEHUVGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITEHIRLJWVPUMN-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-[(2-methylphenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1CNCCC1=CC=CC(N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 ITEHIRLJWVPUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDKMXNWTUZYEKZ-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-[(3-chlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound ClC1=CC=CC(CNCCC=2C=C(NC(=N)C=3SC=CC=3)C=CC=2)=C1 JDKMXNWTUZYEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCAONJLSBYEQPX-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-[(3-fluorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound FC1=CC=CC(CNCCC=2C=C(NC(=N)C=3SC=CC=3)C=CC=2)=C1 SCAONJLSBYEQPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHBOQTZFVGASGO-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[2-[(thiophen-2-ylamino)methylideneamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=1)=CC=CC=1CCN=CNC1=CC=CS1 BHBOQTZFVGASGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSLWHVLTJNCSEQ-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[3-(2-phenylethylamino)propyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCCNCCC1=CC=CC=C1 KSLWHVLTJNCSEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJDKTOBSPRHPLO-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[3-(benzylamino)propyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=1)=CC=CC=1CCCNCC1=CC=CC=C1 YJDKTOBSPRHPLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZOHXFKTABNILA-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(2-piperidin-1-ylethyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCN1CCCCC1 ZZOHXFKTABNILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSCGLBNONRCAMN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(3-piperidin-1-ylpropyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCN1CCCCC1 GSCGLBNONRCAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKHTVNVEBKGRCU-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCCN1CCCC1 HKHTVNVEBKGRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRRBGLVOGCVZDW-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(4-morpholin-4-yl-4-oxobutoxy)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1OCCCC(=O)N1CCOCC1 JRRBGLVOGCVZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APLFTEYWPOCBFV-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(4-morpholin-4-yl-4-oxobutyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)N1CCOCC1 APLFTEYWPOCBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQHIPYZOKFPQHJ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(4-oxo-4-pyrrolidin-1-ylbutyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCC(=O)N1CCCC1 PQHIPYZOKFPQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUVJMJCJVJGVGN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CN1CCCCC1 AUVJMJCJVJGVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOESLFUYEWXPEQ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CN1CCCC1 KOESLFUYEWXPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQIBKRKXUXVVQQ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(benzylamino)methyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CNCC1=CC=CC=C1 RQIBKRKXUXVVQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFMWDYFJSQPQQP-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[(dibenzylamino)methyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 PFMWDYFJSQPQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBLBTIRUKCXEAQ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(benzylamino)ethoxy]-2-fluorophenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=C(NC(=N)C=2SC=CC=2)C(F)=CC=1OCCNCC1=CC=CC=C1 SBLBTIRUKCXEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQTQIOWXKSIAAN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(benzylamino)ethoxy]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1OCCNCC1=CC=CC=C1 IQTQIOWXKSIAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOWOBBZYBLOEFW-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(benzylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=CC=C1 GOWOBBZYBLOEFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJYBJRMLTMRVCJ-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(butylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(CCNCCCC)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 XJYBJRMLTMRVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFISCIBEISDVPB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(furan-2-ylmethylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=CO1 XFISCIBEISDVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDDXQMUECJMLPR-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(propan-2-ylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(CCNC(C)C)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 IDDXQMUECJMLPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMVQLDITIYVZNN-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(propylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(CCNCCC)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 AMVQLDITIYVZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKVCOKNFSLBVGX-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(pyridin-4-ylmethylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=NC=C1 NKVCOKNFSLBVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJUDAQONQXHKKH-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-(thiophen-2-ylmethylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=CS1 CJUDAQONQXHKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHLFBJLDZZREFV-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-3-carboximidamide Chemical compound C1=CSC=C1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl LHLFBJLDZZREFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLZKKZPGFQDYQU-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(2-chlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC=CC=C1Cl XLZKKZPGFQDYQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHAVLDMUPFISIB-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(2-methylphenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1CNCCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 YHAVLDMUPFISIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMEZEUQTXKXAOI-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(3,4-dichlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1CNCCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 MMEZEUQTXKXAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSRMWBLHZFWUTA-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(3-chlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]benzenecarboximidamide Chemical compound ClC1=CC=CC(CNCCC=2C=CC(NC(=N)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NSRMWBLHZFWUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJWRYIGIWCIZCY-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(3-fluorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound FC1=CC=CC(CNCCC=2C=CC(NC(=N)C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 BJWRYIGIWCIZCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMVYJQDCUDVEOL-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(3-methylanilino)methylideneamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound CC1=CC=CC(NC=NCCC=2C=CC(=CC=2)N=C(N)C=2SC=CC=2)=C1 JMVYJQDCUDVEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSCNRKYUYVPWRF-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(4-chlorophenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CNCCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 FSCNRKYUYVPWRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIQHEUJRKBAOET-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CNCCC1=CC=C(N=C(N)C=2SC=CC=2)C=C1 GIQHEUJRKBAOET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UOFGCRBSOFHODX-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[(thiophen-2-ylamino)methylideneamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCN=CNC1=CC=CS1 UOFGCRBSOFHODX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEEAPMIWYFQJGA-MRXNPFEDSA-N N'-[4-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound N([C@H](C)C=1C=CC=CC=1)CCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 YEEAPMIWYFQJGA-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- YEEAPMIWYFQJGA-INIZCTEOSA-N N'-[4-[2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC=CC=1)CCC(C=C1)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 YEEAPMIWYFQJGA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- LZILSMOOXPWLKL-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]ethyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNCC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 LZILSMOOXPWLKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUOVNUBOGOPRDR-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[2-[benzyl(methyl)amino]ethyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroethanimidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C)CCC1=CC=C(NC(=N)C(F)(F)F)C=C1 UUOVNUBOGOPRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEASIXUYMGRULY-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[3-[(3-chlorophenyl)methylamino]propyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound ClC1=CC=CC(CNCCCC=2C=CC(NC(=N)C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 VEASIXUYMGRULY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPAYGKNNNKZONE-UHFFFAOYSA-N N'-[4-[4-(benzylamino)butyl]phenyl]thiophene-2-carboximidamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CCCCNCC1=CC=CC=C1 IPAYGKNNNKZONE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKNLGOXDUQNBOV-UHFFFAOYSA-N N-(3-benzamidophenyl)thiophene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=O)NC(C=1)=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 MKNLGOXDUQNBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZVGLDBDDYESAB-UHFFFAOYSA-N N-(4-(2-((3-Chlorophenylmethyl)Amino)Ethyl)Phenyl)-2-Thiophecarboxamidine Chemical compound ClC1=CC=CC(CNCCC=2C=CC(NC(=N)C=3SC=CC=3)=CC=2)=C1 ZZVGLDBDDYESAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYDSSBAKZUKZEZ-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 XYDSSBAKZUKZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYXMVXWBKFHVTO-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]acetamide Chemical compound C1=CC(CCNC(=O)C)=CC=C1NC(=N)C1=CC=CS1 NYXMVXWBKFHVTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILQVOELDYWNVGI-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]ethyl]morpholine-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(N)=NC(C=C1)=CC=C1CCNC(=O)N1CCOCC1 ILQVOELDYWNVGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYUSYGNNBHGNJE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-(pyrimidin-2-ylamino)ethyl]phenyl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound C=1C=CSC=1C(=O)NC(C=C1)=CC=C1CCNC1=NC=CC=N1 GYUSYGNNBHGNJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHBKNTSOIMHGMT-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[[4-[[amino(thiophen-2-yl)methylidene]amino]phenyl]methyl]carbamate Chemical compound C=1C=CSC=1C(=N)NC(C=C1)=CC=C1CNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 IHBKNTSOIMHGMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Соединение формулы I
в которой D представляет фенил, пиридинил, или 5-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, S и N, три группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, галогена и C1-C6-перфторалкила или C1-C6-перфторалкил;
R1 представляет водород, C1-C6-алкил или галоген;
R2 представляет X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5 или =(CH2)qNHC(NH)R6;
R3 и R4 независимо представляют водород, C1-C6-алкил, (CH2)rA, -(CH2)mOA или CH(CH3) (CH2)tA
или NR3R4 вместе представляют 1-инданил, пиперониламино-, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил или пиперазинил, необязательно 4-замещенный C1-C6-алкилом;
R5 представляет C1-C6-алкил, C1-C6-перфторалкил, -(CH2)rA или -O(CH2)wA; А представляет фенил, пиридинил, пиримидинил, или 5-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, S и W, четыре группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, галогена, нитро, циано, и трифторметила;
R6 представляет фенил, пиридинил или 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, S и N, три группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, галогена и C1-C6-перфторалкила, или C1-C6-перфторалкил;
n и r независимо представляют целое число от 0 до 6 включительно;
p и w независимо представляют целое число от 1 до 5 включительно;
m представляет целое число от 2 до 5 включительно;
q и t независимо представляют целое число в диапазоне от 0 до 5 включительно;
s представляет целое число от 1 до 3 включительно;
X представляет O или связь;
Z представляет O, NR7 или связь;
R7 представляет водород или C1-C6-алкил при условии, что
(a) когда D содержит гетероатом, он не связан с остатком соединения формулы I через гетероатом;
(b) когда R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4 и ни X, ни Z не представляет связь, тогда n представляет целое число от 2 до 6 включительно;
(c) когда R2 представляет -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4 или X(CH2)nNHCOR5, и X представляет O, тогда n представляет целое число от 2 до 6 включительно;
(d) когда R2 представляет -X(CH2)pNR3R4 и X представляет O, тогда p представляет целое число от 2 до 5 включительно;
(e) когда R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, R1 представляет водород и D и R6 имеют одинаковое определение и представляют фенил, необязательно замещенный C1-C4-алкилом, или одной или несколькими группами C1-C3-алкокси, или одним или несколькими атомами галогена, или пиридинил, тогда q не равно 0,
или его фармацевтически приемлемая соль.
в которой D представляет фенил, пиридинил, или 5-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, S и N, три группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, галогена и C1-C6-перфторалкила или C1-C6-перфторалкил;
R1 представляет водород, C1-C6-алкил или галоген;
R2 представляет X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, -X(CH2)pNR3R4, -X(CH2)nNHCOR5 или =(CH2)qNHC(NH)R6;
R3 и R4 независимо представляют водород, C1-C6-алкил, (CH2)rA, -(CH2)mOA или CH(CH3) (CH2)tA
или NR3R4 вместе представляют 1-инданил, пиперониламино-, пиперидинил, морфолинил, пирролидинил, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил или пиперазинил, необязательно 4-замещенный C1-C6-алкилом;
R5 представляет C1-C6-алкил, C1-C6-перфторалкил, -(CH2)rA или -O(CH2)wA; А представляет фенил, пиридинил, пиримидинил, или 5-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, S и W, четыре группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, галогена, нитро, циано, и трифторметила;
R6 представляет фенил, пиридинил или 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из O, S и N, три группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, галогена и C1-C6-перфторалкила, или C1-C6-перфторалкил;
n и r независимо представляют целое число от 0 до 6 включительно;
p и w независимо представляют целое число от 1 до 5 включительно;
m представляет целое число от 2 до 5 включительно;
q и t независимо представляют целое число в диапазоне от 0 до 5 включительно;
s представляет целое число от 1 до 3 включительно;
X представляет O или связь;
Z представляет O, NR7 или связь;
R7 представляет водород или C1-C6-алкил при условии, что
(a) когда D содержит гетероатом, он не связан с остатком соединения формулы I через гетероатом;
(b) когда R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4 и ни X, ни Z не представляет связь, тогда n представляет целое число от 2 до 6 включительно;
(c) когда R2 представляет -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4 или X(CH2)nNHCOR5, и X представляет O, тогда n представляет целое число от 2 до 6 включительно;
(d) когда R2 представляет -X(CH2)pNR3R4 и X представляет O, тогда p представляет целое число от 2 до 5 включительно;
(e) когда R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, R1 представляет водород и D и R6 имеют одинаковое определение и представляют фенил, необязательно замещенный C1-C4-алкилом, или одной или несколькими группами C1-C3-алкокси, или одним или несколькими атомами галогена, или пиридинил, тогда q не равно 0,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что D представляет фенил, тиофен, пиррол, фуран или тиазол, пять групп которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, галогена или C1-C6-перфторалкила.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что D представляет тиофен, фуран или пиррол.
4. Соединение по любому из пп.1 - 3, отличающееся тем, что R2 представляет -X(CH2)pNR3R4 или -(CH2)qHC(NH)R6.
5. Соединение по любому из пп.1 - 4, отличающееся тем, что R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, X представляет связь и любой -NR3R4 представляет 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинил или 1-инданил, или один из R3 и R4 представляет -(CH2)rA и другой представляет водород или метил.
6. Соединение по любому из пп.1 - 5, отличающееся тем, что R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, p представляет целое число в диапазоне от 1 до 3 включительно, один из R3 и R4 представляет -(CH2)rA и другой представляет водород или метил, r представляет 1 или 2, A представляет фенил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила и галогена.
7. Соединение по любому из пп.1 - 4, отличающееся тем, что R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, q представляет 0, 1 или 2 и R6 представляет фенил или тиофен, две группы которого необязательно замещены одной или несколькими группами, выбранными из C1-C6-алкила и галогена.
8. Соединение по любому из пп.1 - 4 и п.7, отличающееся тем, что R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6 и q равно 0.
9. Соединение формулы I по п.1, которое представляет
N-(4-(2-((фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(1-((фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(1-((фенил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((2-хлорфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3-фторфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-метилфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(аминоэтил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-((4-морфолинилметил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2,6-дихлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-диофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-бромфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенилкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((фенилметил)амино)этил)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((2,6-дихлорфенилметил)амино)этил)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(аминоэтил)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамиддигидробромид;
N-(4-(2-((2,6-дихлорфенилметил)амино)-этил)фенил)-2-фуранкарбоксимидамид;
N-(3-(3-(1-пирролидинил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-аминоэтил)фенил)-2-фурокарбоксимидамиддиоксилат;
N-(4-((1-пиперидинил)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((1-пирролидинил)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-((амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(3-(2-(этиламино)этилфенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(3-((фенилэтил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((2-бромфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(фениламино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-этиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(2-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(1-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-трет-бутиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(н-бутиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(метиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(1-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(трет-бутиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(2-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-аминоэтил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(диметиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-диметиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(1,2,3,4-тетрагидро)изохинолинил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(2-(1,2,3,4-тетрагидро)изохинолил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((2-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(3-((фенилметил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((3-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-(((4-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-(((3-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-3-хлортиофен-2-карбоксимидамид;
N-(3-(2-((N-фенилметил-N-метил)амино)этил)фенил-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((N-фенилметил-N-метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((3-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((3-фторфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(((3-хлорфенил)метил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фенилметил-N-метил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фенилметиламино)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((1-пирролидин)карбонил)пропил)окси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((4-морфолинил)карбонил)пропокси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметиламино)карбонил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((фениламино)карбонил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-2-фурокарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-3-хлор-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-((3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-1-метилпиррол-2-карбоксимидамид;
N-(4-(3-(1-(4-метилпиперазинил)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((1-пирролидил)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((4-морфолинил)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((фениламино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-морфолинил)карбонил)этил)фенил)-2-метилтиазол-4-карбоксимидамид;
N-(4-(2-(((4-морфолинил)карбонил)амино)этил)фенил)тиофен-2-карбоксимидамид;
N-(4-(3-(((фенил)амино)карбонил)пропилокси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((трифторметил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((метил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((фенил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((фенилиминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-N''-(1,4-фенилен)бис-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-N''-(1,3-фенилен)бис-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-N'-(1,3-фенилен)бис-2-хлорфенил-карбоксимидамид;
N-N'-(1,4-фенилен)бис-3-хлортиофен-2-карбоксимидамид;
N-(4-(((2-метоксифенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-3-хлортиофен-2-карбоксимидамид;
N-(4-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((4-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((2-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((4-бромфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-хлор-4-метилфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3,5-диметилоксифенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((3,5-дихлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-фуранкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-метилфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-метоксифенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-бромфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-метилфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
N-(4-(((4-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фениламино)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-((фениламино)карбонил)окси)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((бис(фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-аминометил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин)-2-илметил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(4-((фенилметил)амино)бутил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((((2-тиофенил)иминометил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(3-(1-пирролидинил)пропил)фенил)-фенилкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-метоксифенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-метилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((3-фенилпропил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((2-метилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((1-инданил)этил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((4-пиридил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-тиенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидин;
N-(3-(2-((2-фенилэтил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(аминоэтил)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
(S)-N-(4-(2-((1-фенилэтил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
(R)-N-(4-(2-((1-фенилэтил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((4-фенилбутил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенилметокси)карбонил)аминометил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметил)амино)этокси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-[4-((дифениламино)карбонил)амино)фенил]-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(3-((бензоил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксидамид;
N-(4-((бензоил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимиамид;
N-(3-((((фениламино)карбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((4-феноксибутил)амино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((4-фенилбутил)амино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((бензил)амино)карбонил)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(1-пирролидининил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(1-пиперидинил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(1-пирролидинил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(1-пиперидинил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(2-(1,2,3,4-тетрагидро)изохинолил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенилметил)амино)метилкарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-фуранил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(2-пиридил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-тиофенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-((амино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-тиенил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((((дифениламино)карбонил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-((((2-тиофенил)иминометил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-((((2-тиофенил)иминометил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-((((3-метилфенил)иминометил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(3-((((2-тиофенил)иминометил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-((пиримидин-2-ил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамид;
N-(4-(2-((фенилметил)амино)этокси)-2-фторфенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметил)(метил)амино)этил)фенил)-трифторацетимидамид;
N-(4-(2-((этил)фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((пропил)фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((1,1-диметилэтил)фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3,4-дихлорфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3,5-бис-трифторметилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((этиламино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((диэтиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3-хлорфенилметил)амино)этил)фенил)-бензолкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-метилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-пиперониламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин,
или фармацевтически приемлемую соль одного любого из этих соединений.
N-(4-(2-((фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(1-((фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(1-((фенил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((2-хлорфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3-фторфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-метилфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(аминоэтил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-((4-морфолинилметил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2,6-дихлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-диофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-бромфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенилкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((фенилметил)амино)этил)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((2,6-дихлорфенилметил)амино)этил)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(аминоэтил)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамиддигидробромид;
N-(4-(2-((2,6-дихлорфенилметил)амино)-этил)фенил)-2-фуранкарбоксимидамид;
N-(3-(3-(1-пирролидинил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-аминоэтил)фенил)-2-фурокарбоксимидамиддиоксилат;
N-(4-((1-пиперидинил)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((1-пирролидинил)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-((амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(3-(2-(этиламино)этилфенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(3-((фенилэтил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((2-бромфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(фениламино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-этиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(2-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(1-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-трет-бутиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(н-бутиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(метиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(1-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(трет-бутиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(2-пропиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-аминоэтил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(диметиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-диметиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(1,2,3,4-тетрагидро)изохинолинил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(2-(1,2,3,4-тетрагидро)изохинолил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((2-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(3-((фенилметил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((3-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-(((4-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-(((3-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-3-хлортиофен-2-карбоксимидамид;
N-(3-(2-((N-фенилметил-N-метил)амино)этил)фенил-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((N-фенилметил-N-метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((3-хлорфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-(((3-фторфенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(((3-хлорфенил)метил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фенилметил-N-метил)амино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фенилметиламино)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((1-пирролидин)карбонил)пропил)окси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((4-морфолинил)карбонил)пропокси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметиламино)карбонил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((фениламино)карбонил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-2-фурокарбоксимидамид;
N-(4-(3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-3-хлор-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-((3-((фениламино)карбонил)пропил)фенил)-1-метилпиррол-2-карбоксимидамид;
N-(4-(3-(1-(4-метилпиперазинил)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((1-пирролидил)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((4-морфолинил)карбонил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((фениламино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-морфолинил)карбонил)этил)фенил)-2-метилтиазол-4-карбоксимидамид;
N-(4-(2-(((4-морфолинил)карбонил)амино)этил)фенил)тиофен-2-карбоксимидамид;
N-(4-(3-(((фенил)амино)карбонил)пропилокси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((трифторметил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((метил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((фенил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((фенилиминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-N''-(1,4-фенилен)бис-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-N''-(1,3-фенилен)бис-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-N'-(1,3-фенилен)бис-2-хлорфенил-карбоксимидамид;
N-N'-(1,4-фенилен)бис-3-хлортиофен-2-карбоксимидамид;
N-(4-(((2-метоксифенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-3-хлортиофен-2-карбоксимидамид;
N-(4-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-3-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((4-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((2-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((4-бромфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-хлор-4-метилфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3,5-диметилоксифенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((3,5-дихлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-фуранкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-метилфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-метоксифенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-бромфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((3-метилфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
N-(4-(((4-хлорфенил)иминокарбонил)амино)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фениламино)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-((фениламино)карбонил)окси)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((бис(фенилметил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-аминометил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин)-2-илметил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(4-((фенилметил)амино)бутил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((((2-тиофенил)иминометил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(3-(1-пирролидинил)пропил)фенил)-фенилкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-метоксифенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-метилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((3-фенилпропил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((2-метилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((1-инданил)этил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((4-пиридил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-тиенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидин;
N-(3-(2-((2-фенилэтил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(аминоэтил)фенил)-2-пирролкарбоксимидамид;
(S)-N-(4-(2-((1-фенилэтил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
(R)-N-(4-(2-((1-фенилэтил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(2-((4-фенилбутил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенилметокси)карбонил)аминометил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметил)амино)этокси)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-[4-((дифениламино)карбонил)амино)фенил]-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(3-((бензоил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксидамид;
N-(4-((бензоил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимиамид;
N-(3-((((фениламино)карбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((4-феноксибутил)амино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-(((4-фенилбутил)амино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((бензил)амино)карбонил)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(1-пирролидининил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(1-пиперидинил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(1-пирролидинил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-(1-пиперидинил)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(2-(1,2,3,4-тетрагидро)изохинолил)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(((фенилметил)амино)метилкарбонил)амино)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-фуранил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(2-пиридил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-тиофенил)метил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(3-((амино)карбонил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-(((2-тиенил)карбонил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-((((дифениламино)карбонил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-((((2-тиофенил)иминометил)амино)метил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-((((2-тиофенил)иминометил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-((((3-метилфенил)иминометил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(3-((((2-тиофенил)иминометил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-((пиримидин-2-ил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамид;
N-(4-(2-((фенилметил)амино)этокси)-2-фторфенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((фенилметил)(метил)амино)этил)фенил)-трифторацетимидамид;
N-(4-(2-((этил)фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((пропил)фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((1,1-диметилэтил)фенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3,4-дихлорфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3,5-бис-трифторметилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(3-((этиламино)пропил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((диэтиламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((3-хлорфенилметил)амино)этил)фенил)-бензолкарбоксимидамид;
N-(4-(2-((4-метилфенилметил)амино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин;
N-(4-(2-пиперониламино)этил)фенил)-2-тиофенкарбоксамидин,
или фармацевтически приемлемую соль одного любого из этих соединений.
10. Лекарственное средство, включающее соединение формулы I, которое определено в п.1, или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Применение соединеня формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве фармацевтического препарата.
12. Применение соединения формулы I по п.1, без условия (e), или его фармацевтически приемлемой соли при производстве лекарственного средства для лечения нейродегенеративных расстройств или мигрени, или для предотвращения и аннулирования устойчивости к наркотикам или диазелинам, или для лечения привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств.
13. Способ лечения нейродегенеративных расстройств или мигрени, или устойчивости к наркотикам и диазелинам, или привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы I по п.1, без условия (e), или его фармацевтически приемлемой соли человеку, страдающему от такого состояния.
14. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий:
(a) получение соединения формулы I путем взаимодействия соответствующего соединения формулы II
в которой D является таким, как он определен в п.1;
L является отщепляемой группой,
с соединением формулы III
в которой R1 и R2 являются такими, как они определены в п.1;
(b) получение соединения формулы I путем взаимодействия соответствующего соединения формулы IV
в которой D является таким, как он определен в п.1,
с соединением формулы V
в которой R1 и R2 являются таким, как они определены в п.1;
HA является кислотой,
(c)получение соединения формулы I, в которой R2 представляет X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4 или -X(CH2)pNR3R4 и по крайней мере один из R3 и R4 представляет C1-C6-алкил, -(CH2)rA, -(CH2)mOA или CH(CH3)(CH2)tA, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы I, в которой один или оба R3 и R4 независимо представляют водород, с соединением формулы VI
R8-L,
в которой R8 представляет C1-C6-алкил, (CH2)rA, -(CH2)mOA или CH(CH3)(CH2)tA;
L является отщепляемой группой,
(d) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы VII
в котором D, R1 и q являются такими, как они определены в п.1,
с соединением формулы VIII
в которой R6 является таким, как он определен в п.1;
L является отщепляемой группой,
(e) получение соединение формулы I, в которой R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы IX
в которой D, R1 и q являются такими, как они определены в п.1;
HA является кислотой,
с соединением формулы X
в которой R6 является таким, как он определен в п.1,
(f) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет X(CH2)nZCONR3R4, путем взаимодействия соответствующегосоединения формулы XI
в которой D, R1, X, n, Z и L являются такими, как они определены в п.1,
с соединением формулы XII
R3R4NH,
в которой R3 и R4 являются такими, как они определены в п.1,
(g) получение соединения формулы I, в которой R2 предтавляет -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, путем взаимодействия соединения формулы XIII
в которой D, R1, X и n являются такими, как они определены в п.1,
с соединением формулы XIV
R3R4N(CH2)sCOL,
в которой R3, R4 и S являются такими, как они определены в п.1;
L является отщепляемой группой,
(h) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nNHCOR5, путем взаимодействия соединения формулы XIII с соединением формулы XV
R5COL,
в которой R5 является таким, как он определен п.1;
L является отщепляемой группой,
(i) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4 и Z представляет NR7, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4 и Z представляет -NH, с соединением формулы XVI
R7-L,
в котором R7 является таким, как он определен в п.1;
L является отщепляемой группой,
(j) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, p равно не менее 2, путем восстановления соединения формулы XVII
в которой D, X, R1, R3, R4 и p являются такими, как они определены в п. 1,
(k) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4 и оба R3 и R4 представляют водород, путем восстановления соответствующего соединения формулы XVIII
в которой R1, D, p и X являются такими, как они определены в п.1,
(l) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4, Z представляет O или NR7 и R3 представляет водород, путем взаимодействия соединения формулы XIX
в котоой R1, D, X и n являются такими, как они определены в п.1;
Z представляет O или NR7, с соединением формулы XX
R4-N=C=O,
в которой R4 является таким, как он определен в п.1,
(m) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет X(CH2)nNHCOR5 и R5 представляет -O(CH2)wA, путем взаимодействия соединения формулы XXI
в которой R1, D, X и n являются такими, как они определены в п.1, с соединением формулы XXII
A(CH2)wOH,
в которой A и W является такими, как они определены в п.1,
(n) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4, Z представляет O или NR7, путем взаимодействия формулы XIX с соединением формулы XXIII
в которой R3 и R4 являются такими, как они определены в п.1,
(o) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, R3 представляет водород и p представляет целое число от 2 до 5, путем восстановления соединения формулы XXIV
в которой R1, R4, D, X и p являются такими, как они определены в п.1,
(p) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, и другой представляет -(CH2)rA, где r представляет целое число от 2 до 6, путем восстановления соединения формулы XXV
в которой R1, A, D, r и p являются такими, как они определены в п.1,
(q) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, и другой представляет -(CH2)mOA, путем восстановления соединения формулы XXVI
в которой R1, A, D, p и m являются такими, как они определены в п.1,
(r) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, а другой прдставляет -(CH2)rA, где r представляет целое число от 2 до 6, путем восстановления соединения формулы XXVII
в которой R1, A, D, r и p являются такими, как они определены в п.1, или
(s) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, а другой представляет -(CH2)mOA, путем восстановления соединения формулы XXVIII
в которой R1, A, D, p и m являются такими, как они определены в п.1,
и, когда желательно или необходимо, превращение полученного соединения формулы I или его другой соли в его фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
(a) получение соединения формулы I путем взаимодействия соответствующего соединения формулы II
в которой D является таким, как он определен в п.1;
L является отщепляемой группой,
с соединением формулы III
в которой R1 и R2 являются такими, как они определены в п.1;
(b) получение соединения формулы I путем взаимодействия соответствующего соединения формулы IV
в которой D является таким, как он определен в п.1,
с соединением формулы V
в которой R1 и R2 являются таким, как они определены в п.1;
HA является кислотой,
(c)получение соединения формулы I, в которой R2 представляет X(CH2)nZCONR3R4, -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4 или -X(CH2)pNR3R4 и по крайней мере один из R3 и R4 представляет C1-C6-алкил, -(CH2)rA, -(CH2)mOA или CH(CH3)(CH2)tA, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы I, в которой один или оба R3 и R4 независимо представляют водород, с соединением формулы VI
R8-L,
в которой R8 представляет C1-C6-алкил, (CH2)rA, -(CH2)mOA или CH(CH3)(CH2)tA;
L является отщепляемой группой,
(d) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы VII
в котором D, R1 и q являются такими, как они определены в п.1,
с соединением формулы VIII
в которой R6 является таким, как он определен в п.1;
L является отщепляемой группой,
(e) получение соединение формулы I, в которой R2 представляет -(CH2)qNHC(NH)R6, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы IX
в которой D, R1 и q являются такими, как они определены в п.1;
HA является кислотой,
с соединением формулы X
в которой R6 является таким, как он определен в п.1,
(f) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет X(CH2)nZCONR3R4, путем взаимодействия соответствующегосоединения формулы XI
в которой D, R1, X, n, Z и L являются такими, как они определены в п.1,
с соединением формулы XII
R3R4NH,
в которой R3 и R4 являются такими, как они определены в п.1,
(g) получение соединения формулы I, в которой R2 предтавляет -X(CH2)nNHCO(CH2)sNR3R4, путем взаимодействия соединения формулы XIII
в которой D, R1, X и n являются такими, как они определены в п.1,
с соединением формулы XIV
R3R4N(CH2)sCOL,
в которой R3, R4 и S являются такими, как они определены в п.1;
L является отщепляемой группой,
(h) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nNHCOR5, путем взаимодействия соединения формулы XIII с соединением формулы XV
R5COL,
в которой R5 является таким, как он определен п.1;
L является отщепляемой группой,
(i) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4 и Z представляет NR7, путем взаимодействия соответствующего соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4 и Z представляет -NH, с соединением формулы XVI
R7-L,
в котором R7 является таким, как он определен в п.1;
L является отщепляемой группой,
(j) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, p равно не менее 2, путем восстановления соединения формулы XVII
в которой D, X, R1, R3, R4 и p являются такими, как они определены в п. 1,
(k) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4 и оба R3 и R4 представляют водород, путем восстановления соответствующего соединения формулы XVIII
в которой R1, D, p и X являются такими, как они определены в п.1,
(l) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4, Z представляет O или NR7 и R3 представляет водород, путем взаимодействия соединения формулы XIX
в котоой R1, D, X и n являются такими, как они определены в п.1;
Z представляет O или NR7, с соединением формулы XX
R4-N=C=O,
в которой R4 является таким, как он определен в п.1,
(m) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет X(CH2)nNHCOR5 и R5 представляет -O(CH2)wA, путем взаимодействия соединения формулы XXI
в которой R1, D, X и n являются такими, как они определены в п.1, с соединением формулы XXII
A(CH2)wOH,
в которой A и W является такими, как они определены в п.1,
(n) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)nZCONR3R4, Z представляет O или NR7, путем взаимодействия формулы XIX с соединением формулы XXIII
в которой R3 и R4 являются такими, как они определены в п.1,
(o) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, R3 представляет водород и p представляет целое число от 2 до 5, путем восстановления соединения формулы XXIV
в которой R1, R4, D, X и p являются такими, как они определены в п.1,
(p) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, и другой представляет -(CH2)rA, где r представляет целое число от 2 до 6, путем восстановления соединения формулы XXV
в которой R1, A, D, r и p являются такими, как они определены в п.1,
(q) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, и другой представляет -(CH2)mOA, путем восстановления соединения формулы XXVI
в которой R1, A, D, p и m являются такими, как они определены в п.1,
(r) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, а другой прдставляет -(CH2)rA, где r представляет целое число от 2 до 6, путем восстановления соединения формулы XXVII
в которой R1, A, D, r и p являются такими, как они определены в п.1, или
(s) получение соединения формулы I, в которой R2 представляет -X(CH2)pNR3R4, один из R3 и R4 представляет водород, а другой представляет -(CH2)mOA, путем восстановления соединения формулы XXVIII
в которой R1, A, D, p и m являются такими, как они определены в п.1,
и, когда желательно или необходимо, превращение полученного соединения формулы I или его другой соли в его фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939316806A GB9316806D0 (en) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | Pharmaceutically active compounds |
| GB9316806.0 | 1993-08-12 | ||
| GB939319835A GB9319835D0 (en) | 1993-09-25 | 1993-09-25 | Pharmaceutically active compounds |
| GB9319835.6 | 1993-09-25 | ||
| GB939325410A GB9325410D0 (en) | 1993-12-11 | 1993-12-11 | Pharmaceutically active compounds |
| GB9325410.0 | 1993-12-11 | ||
| GB9401580.7 | 1994-01-27 | ||
| GB9401580A GB9401580D0 (en) | 1994-01-27 | 1994-01-27 | Pharmaceutically active compounds |
| GB9411700.9 | 1994-06-10 | ||
| GB9411700A GB9411700D0 (en) | 1994-06-10 | 1994-06-10 | Pharmceutically active compounds |
| PCT/GB1994/001767 WO1995005363A1 (en) | 1993-08-12 | 1994-08-12 | Amidine derivatives with nitric oxide synthetase activities |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96104356A true RU96104356A (ru) | 1998-06-10 |
| RU2130017C1 RU2130017C1 (ru) | 1999-05-10 |
Family
ID=27517202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96104356A RU2130017C1 (ru) | 1993-08-12 | 1994-08-12 | Производные амидина, способ их получения и лекарственное средство на их основе, обладающее свойством ингибировать активность синтетазы оксида азота (у) |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5807885A (ru) |
| EP (1) | EP0713483B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09501918A (ru) |
| AT (1) | ATE231126T1 (ru) |
| AU (1) | AU682381B2 (ru) |
| BR (1) | BR9407515A (ru) |
| CA (1) | CA2169280A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ29996A3 (ru) |
| DE (1) | DE69432019T2 (ru) |
| FI (1) | FI960628A (ru) |
| HU (1) | HUT75876A (ru) |
| IL (1) | IL110643A (ru) |
| NO (1) | NO306459B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ269571A (ru) |
| PL (1) | PL180081B1 (ru) |
| RU (1) | RU2130017C1 (ru) |
| SK (1) | SK16396A3 (ru) |
| WO (1) | WO1995005363A1 (ru) |
Families Citing this family (67)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1077886C (zh) * | 1993-10-21 | 2002-01-16 | G·D·瑟尔公司 | 用作一氧化一氮合酶抑制剂的脒基衍生物 |
| CA2188680A1 (en) * | 1994-05-07 | 1996-01-25 | James Edwin Macdonald | Bicyclic amidine derivatives as inhibitors of nitric oxide synthetase |
| JPH10500129A (ja) | 1994-05-11 | 1998-01-06 | ジェス、オルセン | 片頭痛の治療におけるｎｏスカベンジャー、阻害剤または拮抗剤の使用 |
| GB9418912D0 (en) * | 1994-09-20 | 1994-11-09 | Fisons Corp | Pharmaceutically active compounds |
| WO1996021445A1 (en) * | 1995-01-13 | 1996-07-18 | The General Hospital Corporation | Methods of inhibiting neurodegenerative diseases |
| TW397812B (en) * | 1995-02-11 | 2000-07-11 | Astra Ab | Bicyclic isothiourea derivatives useful in therapy |
| EP0821674B1 (en) * | 1995-04-20 | 2003-08-06 | G.D. SEARLE & CO. | Cyclic amidino agents useful as nitric oxide synthase inhibitors |
| BR9509297A (pt) * | 1995-08-10 | 1998-07-07 | Astra Ab | Composto composição farmacêutica utilização de um composto e processos de tratamento ou prolifaxia de uma doença ou condição na qual a síntese ou suprasintese da sintetase de óxido nitrico forma uma parte contribuinte e desordens neurodegenerativas ou de enxaqueca ou de prevenção e reversão da tolerância a opiatos e diazepinas ou de tratamento do vicio em tóxicos e de preparação de um composto |
| AU6945096A (en) * | 1995-09-14 | 1997-04-01 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Nitrogen monoxide synthetase inhibitor comprising 2-aminopyridines as active ingredient |
| TW458978B (en) * | 1995-11-07 | 2001-10-11 | Astra Ab | Amidine and isothiourea derivatives as inhibitors of nitric oxide synthase |
| US6140322A (en) * | 1995-11-07 | 2000-10-31 | Astra Aktiebolag | Amidine and isothiourea derivatives as inhibitors of nitric oxide synthase |
| AU2978197A (en) * | 1996-06-04 | 1998-01-05 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Substituted benzenes having nos inhibitory effects |
| US5929085A (en) * | 1996-11-06 | 1999-07-27 | Astra Aktiebolag | Amidine and isothiourea derivatives, compositions containing them and their use as inhibitors of nitric oxide synthase |
| US6331553B1 (en) | 1996-12-24 | 2001-12-18 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Aromatic amine derivatives having NOS inhibiting action |
| FR2761066B1 (fr) * | 1997-03-24 | 2000-11-24 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| US6335445B1 (en) * | 1997-03-24 | 2002-01-01 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
| US6809088B2 (en) * | 1997-03-24 | 2004-10-26 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them |
| FR2764889B1 (fr) * | 1997-06-20 | 2000-09-01 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives du 2-(iminomethyl)amino-phenyle, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| GB9708805D0 (en) | 1997-05-01 | 1997-06-25 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
| ATE336485T1 (de) | 1997-05-02 | 2006-09-15 | Schering Ag | Substituierte heterocyclen und deren verwendung in arzneimitteln |
| SE9701682D0 (sv) * | 1997-05-05 | 1997-05-05 | Astra Ab | Compounds |
| SE9701681D0 (sv) | 1997-05-05 | 1997-05-05 | Astra Ab | New compounds |
| DE69842142D1 (de) | 1997-07-03 | 2011-04-07 | Us Gov Health & Human Serv | Stickoxid freistetzende amidin- und enaminverwandte diazeniumdiolate, zubereitungen und verwendungen davon und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5981556A (en) * | 1997-07-22 | 1999-11-09 | G.D. Searle & Co. | 1,3-diazolino and 1,3-diazolidino heterocycles as useful nitric oxide synthase inhibitors |
| TW460460B (en) * | 1997-11-04 | 2001-10-21 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Heterocyclic compounds having NOS inhibitory activities |
| GB9810876D0 (en) | 1998-05-20 | 1998-07-22 | Smithkline Beecham Plc | Compounds |
| JP2002517502A (ja) | 1998-06-10 | 2002-06-18 | ジー・ディー・サール・アンド・カンパニー | 複素二環状及び三環状一酸化窒素シンターゼ阻害剤 |
| FR2784678B1 (fr) * | 1998-09-23 | 2002-11-29 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de n-(iminomethyl)amines, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2783519B1 (fr) | 1998-09-23 | 2003-01-24 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives d'amidines, leur preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| US7115557B2 (en) | 1998-09-25 | 2006-10-03 | Sciaticon Ab | Use of certain drugs for treating nerve root injury |
| SE9803710L (sv) | 1998-09-25 | 2000-03-26 | A & Science Invest Ab | Användning av vissa substanser för behandling av nervrotsskador |
| HUP0104280A3 (en) | 1998-10-08 | 2002-07-29 | Smithkline Beecham Plc | Tetrahydrobenzazepine derivatives useful as modulators of dopamine d3 receptors, process for their preparation, medicaments containing them |
| FR2801053B1 (fr) * | 1999-11-16 | 2004-06-25 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives d'amidines, leur preparation et leur application a titre de medicaments |
| SE9904676D0 (sv) * | 1999-12-20 | 1999-12-20 | Astra Ab | Novel compounds |
| SE9904677D0 (sv) * | 1999-12-20 | 1999-12-20 | Astra Ab | Novel compounds |
| KR20010068667A (ko) * | 2000-01-07 | 2001-07-23 | 박선호 | 신규 알리파틱아마이드계 항종양 물질 |
| AU2001241128A1 (en) * | 2000-03-14 | 2001-09-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. | Novel amide compounds |
| EP1265891B1 (fr) * | 2000-03-16 | 2004-12-29 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) | Nouveaux derives heterocycliques ou benzeniques de l'acide lipoique, leur preparation et leur application a titre de medicaments |
| FR2812198B1 (fr) | 2000-07-28 | 2008-07-18 | Sod Conseils Rech Applic | DERIVES D'AMIDINES INHIBITEURS DE PHOSPHATASES cdc25 |
| US6344473B1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-05 | G.D. Searle & Co. | Imidazoles useful as nitric oxide synthase inhibitors |
| US6770636B2 (en) * | 2000-08-18 | 2004-08-03 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Phenyl-and phenylalkyl-substituted ethanolamines and ethylenediamines |
| DZ3415A1 (fr) | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Chiron Corp | Guanidinobenzamides comme mc4-r agonistes. |
| AU2001282829A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-22 | Astrazeneca Ab | Amidine derivatives which are inhibitors of nitric oxide synthase |
| UA75093C2 (en) | 2000-10-06 | 2006-03-15 | Dimensional Pharm Inc | Aminopyridinyl-,aminoguanidinyl-, and alkoxyguanidinesubstituted phenylsubstituted phenylacetamides as protease inhibitors |
| EP1385823B1 (en) | 2001-04-09 | 2006-12-13 | Chiron Corporation | Guanidino compounds as melanocortin-4 receptor (mc4-r) agonists |
| US6514960B1 (en) | 2001-08-27 | 2003-02-04 | Hedonist Biochemical Technologies Co., Ltd. | Use of bismuth subgallate in inhibition of production of nitric oxide synthase |
| DE10162114A1 (de) * | 2001-12-12 | 2003-06-26 | Schering Ag | Neue Amidin-Derivate und deren Verwendung in Arzneimitteln |
| US20030207814A1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-11-06 | Chiron Corporation | Novel guanidinyl derivatives |
| US20030195187A1 (en) * | 2002-02-04 | 2003-10-16 | Chiron Corporation | Guanidino compounds |
| US20050124652A1 (en) * | 2002-02-04 | 2005-06-09 | Rustum Boyce | Guanidino compounds |
| US20030229025A1 (en) * | 2002-02-25 | 2003-12-11 | Chiron Corporation | Intranasal administration of MC4-R agonists |
| EP1551834B1 (en) * | 2002-05-23 | 2010-08-25 | Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. | Substituted quinazolinone compounds |
| FR2842808B1 (fr) * | 2002-07-25 | 2004-09-10 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives d'arylimidazoles, leur preparation et leurs applications therapeutiques |
| WO2004112793A1 (en) * | 2003-05-23 | 2004-12-29 | Chiron Corporation | Guanidino-substituted quinazolinone compounds as mc4-r agonists |
| CA2545601A1 (en) * | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Chiron Corporation | Quinazolinone compounds with reduced bioaccumulation |
| ES2644450T3 (es) | 2004-12-31 | 2017-11-29 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Nuevos derivados de bencilamina como inhibidores de CETP |
| US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
| US7914705B2 (en) * | 2005-01-10 | 2011-03-29 | Robert Eliot Sisson | Flowable electrical conductive liquid |
| JP5964965B2 (ja) | 2011-08-18 | 2016-08-03 | ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド | コレステリルエステル転送タンパク質（ｃｅｔｐ）インヒビターとしての置換複素環式アミン化合物 |
| MX352074B (es) | 2011-09-27 | 2017-11-08 | Dr Reddys Laboratories Ltd | Derivados de 5-bencilaminometil-6-aminopirazolo [3,4-b] piridina como inhibidores de proteina de transferencia de ester de colesterilo (cetp) utiles para el tratamiento de aterosclerosis. |
| RU2480452C1 (ru) * | 2012-01-11 | 2013-04-27 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Способ получения n-4-нитрофенилбензамидина |
| US8735606B2 (en) * | 2012-08-30 | 2014-05-27 | Northwestern University | Thiophene-2-carboximidamide based selective neuronal nitric oxide inhibitors |
| EP2740474A1 (en) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Instituto Europeo di Oncologia S.r.l. | Cyclopropylamine derivatives useful as inhibitors of histone demethylases kdm1a |
| US10377698B2 (en) | 2015-03-30 | 2019-08-13 | University Of Innsbruck | Diphenethylamine derivatives which are inter alia useful as analgesics and method for their production |
| RU2684117C1 (ru) * | 2018-10-29 | 2019-04-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Способ получения N-(нафталин-2-ил)бензамидина |
| RU2694263C1 (ru) * | 2019-02-14 | 2019-07-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
| EP4009972A4 (en) * | 2019-08-09 | 2023-03-08 | University of Utah Research Foundation | "TRPSWITCH" STAGED FUNCTION CHEMIO-OPTOGENETIC LIGAND |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3299081A (en) * | 1963-09-13 | 1967-01-17 | Merck & Co Inc | Chemical processes for preparing nu-substituted amidines |
| NL135043C (ru) * | 1963-10-11 | |||
| GB1180629A (en) * | 1967-07-14 | 1970-02-04 | Delalande Sa | Di-Amidines derived from Aromatic Diamines and process for obtaining same |
| GB1188956A (en) * | 1967-07-14 | 1970-04-22 | Delalande Sa | N-Substituted Aromatic Amidines and process for obtaining same |
| US3669974A (en) * | 1971-03-25 | 1972-06-13 | Usv Pharma Corp | N,n1-disubstituted benzamidines |
| DE2321330A1 (de) * | 1973-04-27 | 1974-11-07 | Bayer Ag | Azolyl-amidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| US3988474A (en) * | 1974-11-06 | 1976-10-26 | The Dow Chemical Company | N,N'-dialkyl-halobenzamidines as antidepressants |
| NL7908922A (nl) * | 1979-12-12 | 1981-07-16 | Akzo Nv | Carboximidamide derivaten. |
| JPS5857357A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素アミジン類及びその製造方法 |
| IT1211138B (it) * | 1981-12-01 | 1989-09-29 | Ausonia Farma Srl | Composto antiipertensivo procedimento per la sua preparazione e relative composizioni farmaceutiche. |
| EP0097463A3 (en) * | 1982-06-16 | 1985-05-15 | Beecham Group Plc | Amidine derivatives |
| JPS60130561A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-12 | Torii Yakuhin Kk | アミジン誘導体およびそれを含む強心剤 |
| US4634705A (en) * | 1984-06-06 | 1987-01-06 | Abbott Laboratories | Adrenergic amidines |
| IE62023B1 (en) * | 1989-01-02 | 1994-12-14 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| JPH02229147A (ja) * | 1989-03-03 | 1990-09-11 | Nissan Chem Ind Ltd | フッ素含有化合物 |
| US5028627A (en) * | 1989-09-13 | 1991-07-02 | Cornell Research Foundation, Inc. | Method of using arginine derivatives to inhibit systemic hypotension associated with nitric oxide production or endothelial derived relaxing factor |
| CA2036770C (en) * | 1990-02-26 | 2003-09-09 | Jeffrey P. Whitten | Inhibitors of nitric oxide biosynthesis |
| CA2089261A1 (en) * | 1990-08-30 | 1992-03-01 | John F.W. Keana | Substituted amidines having high binding to the sigma receptor and the use thereof |
| US5132453A (en) * | 1991-03-22 | 1992-07-21 | Cornell Research Foundation, Inc. | N6 -(hydrazinoiminomethyl)lysine and method of inhibiting nitric oxide formation in body |
| US5286752A (en) * | 1991-09-10 | 1994-02-15 | Sterling Winthrop Inc. | Antiarrhythmic diarylamidines |
| JP3251673B2 (ja) * | 1991-12-16 | 2002-01-28 | ワシントン ユニバーシティー | 酸化窒素生成の抑制方法 |
| GB9127376D0 (en) * | 1991-12-24 | 1992-02-19 | Wellcome Found | Amidino derivatives |
| US5266594A (en) * | 1992-05-12 | 1993-11-30 | Dawson Valina L | Inhibitors of nitric oxide synthase and use thereof to prevent glutamate neurotoxicity |
| US5281627A (en) * | 1992-05-28 | 1994-01-25 | Cornell Research Foundation, Inc. | Substituted arginines and substituted homoarginines and use thereof |
| WO1994012797A1 (en) * | 1992-11-23 | 1994-06-09 | Dry Dock Industries, Inc. | Anchoring retainer for threaded fasteners |
| US5362747A (en) * | 1992-11-25 | 1994-11-08 | Abbott Laboratories | 2-nitroaryl and 2-cyanoaryl compounds as regulators of nitric oxide synthase |
| WO1994012165A2 (en) * | 1992-11-27 | 1994-06-09 | The Wellcome Foundation Limited | Enzyme inhibitors |
| WO1994021621A1 (en) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Astra Aktiebolag | Guanidine derivatives useful in therapy |
-
1994
- 1994-08-12 AT AT94923776T patent/ATE231126T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-08-12 SK SK163-96A patent/SK16396A3/sk unknown
- 1994-08-12 IL IL11064394A patent/IL110643A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-12 DE DE69432019T patent/DE69432019T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-12 RU RU96104356A patent/RU2130017C1/ru active
- 1994-08-12 AU AU73875/94A patent/AU682381B2/en not_active Ceased
- 1994-08-12 WO PCT/GB1994/001767 patent/WO1995005363A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-12 CZ CZ96299A patent/CZ29996A3/cs unknown
- 1994-08-12 US US08/586,761 patent/US5807885A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-12 PL PL94312961A patent/PL180081B1/pl unknown
- 1994-08-12 EP EP94923776A patent/EP0713483B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-12 JP JP7506814A patent/JPH09501918A/ja not_active Ceased
- 1994-08-12 HU HU9600310A patent/HUT75876A/hu unknown
- 1994-08-12 NZ NZ269571A patent/NZ269571A/en unknown
- 1994-08-12 BR BR9407515A patent/BR9407515A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-08-12 CA CA002169280A patent/CA2169280A1/en not_active Abandoned
-
1996
- 1996-02-09 NO NO960534A patent/NO306459B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 FI FI960628A patent/FI960628A/fi unknown
-
1998
- 1998-07-08 US US09/111,926 patent/US6030985A/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96104356A (ru) | Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у) | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2003120798A (ru) | Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии | |
| RU2003117719A (ru) | Профилактические или лечебные лекарственные средства от диабета, содержащие конденсированные гетероциклические соединения или их соли | |
| RU2003116648A (ru) | Замещенные имидазопиридины | |
| RU2002123350A (ru) | Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К | |
| RU2007111758A (ru) | Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| NO162818C (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 1,4-dihyropyridiner. | |
| RU2003122522A (ru) | Производные оксибензамидов в качестве ингибиторов фактора ха | |
| RU2004117156A (ru) | Амид замещенные имидазопиридины | |
| EP0382687A3 (en) | Benzofused-n-containing heterocycle derivatives | |
| RU99122343A (ru) | Производные 2-(иминометил)аминофенила, способ их получения, их применение в качестве лекарственных средств и фармацевтические композиции на их основе | |
| EA200300071A1 (ru) | Терапевтический препарат для лечения невроза страха (тревоги) или депрессии и производные пиперазина | |
| RU2003131970A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств | |
| RU2002133458A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| RU2003132582A (ru) | Лекарственное средство для хронического суставного ревматизма | |
| DK26289D0 (da) | Anvendelse af 1,4-disubstitueret piperidinyl til fremstilling af et farmaceutisk praeparat til behandling af insomnia | |
| KR890005036A (ko) | 아미드화합물, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하여 위신경기능을 활성화하는 조성물 | |
| KR0164437B1 (ko) | 1-(피리디닐아미노)-2-피롤리디논, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 | |
| JP2004504377A5 (ru) | ||
| RU2005105058A (ru) | Новые производные арилимидазола, их препараты и их терапевтические применения | |
| RU2004117594A (ru) | Производные фенокси-n-[4-(1,1-диоксоизотиазолидин-2-ил)фенил]-валерамида и другие соединения в качестве ингибиторов фактора коагуляции ха для лечения тромбэмболических болезней и опухолей | |
| RU2004117548A (ru) | Амиды антраниловой кислоты и их применение в фармацевтике | |
| RU2003131965A (ru) | Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств |