RU2003131970A - Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств - Google Patents

Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств Download PDF

Info

Publication number
RU2003131970A
RU2003131970A RU2003131970/04A RU2003131970A RU2003131970A RU 2003131970 A RU2003131970 A RU 2003131970A RU 2003131970/04 A RU2003131970/04 A RU 2003131970/04A RU 2003131970 A RU2003131970 A RU 2003131970A RU 2003131970 A RU2003131970 A RU 2003131970A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
compound
methyl
ylidene
diethylbenzamide
Prior art date
Application number
RU2003131970/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уиль м БРАУН (CA)
Уильям БРАУН
Кристофер УОЛПОЛ (CA)
Кристофер Уолпол
Жонгйонг УЭЙ (CA)
Жонгйонг УЭЙ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2003131970A publication Critical patent/RU2003131970A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 выбран из любого из
(1) фенила
Figure 00000002
(2) пиридинила
Figure 00000003
(3) тиенила
Figure 00000004
(4) фуранила
Figure 00000005
(5) имидазолила
Figure 00000006
(6) триазолила
Figure 00000007
(7) пирролила
Figure 00000008
(8) тиазолила
Figure 00000009
(9) пиридил-N-оксида
Figure 00000010
где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из прямого и разветвленного C1-С6алкила, NO2, CF3, C1-С6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо; а также его соли.
2. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из метила, CF3, хлоро, фторо, бромо и йодо.
3. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено метильной группой.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой фенил, пирролил, пиридинил, тиенил или фуранил.
5. Соединение по п.1, выбранное из любого из:
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-бензил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида,
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-пиридин-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида,
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-пиридин-4-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида,
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-фуран-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида,
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-фуран-3-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида,
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-тиофен-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида,
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-пиррол-2-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида и
4-[1-(3-Амино-фенил)-1-(1-тиофен-3-илметил-пиперидин-4-илиден)-метил]-N,N-диэтил-бензамида.
6. Соединение по любому из пп.1-5 в форме его солей гидрохлорида, дигидрохлорида, сульфата, тартрата, дитрифторацетата или цитрата.
7. Способ получения соединения формулы I, при котором соединение общей формулы II
Figure 00000011
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc или CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил, подвергают взаимодействию с 3-аминофенилбороновой кислотой, используя палладиевый катализатор, например Pd(PPh3)4, в присутствии основания, например Na2СО3, с получением соединений общей формулы III
Figure 00000012
после чего с указанных соединений удаляют защиту в стандартных условиях и подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением общей формулы R1-CHO с получением соединений общей формулы I.
8. Соединение по п.1 для применения в терапии.
9. Применение соединения формулы I по п.1 для производства лекарства для применения при лечении боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по п.1 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в устранении боли, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
12. Способ лечения функциональных желудочно-кишечных расстройств, при котором субъекту, страдающему указанным функциональным желудочно-кишечным расстройством, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
13. Способ лечения тревоги, при котором субъекту, страдающему указанной тревогой, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
14. Соединение общей формулы II
Figure 00000013
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc или CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил.
15. Соединение общей формулы III
Figure 00000014
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc или CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил.
RU2003131970/04A 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств RU2003131970A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0101765-6 2001-05-18
SE0101765A SE0101765D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Novel compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003131970A true RU2003131970A (ru) 2005-05-10

Family

ID=20284168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003131970/04A RU2003131970A (ru) 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7074808B2 (ru)
EP (1) EP1395576B1 (ru)
JP (1) JP2005510457A (ru)
KR (1) KR20040000467A (ru)
CN (1) CN1509282A (ru)
AR (1) AR035973A1 (ru)
AT (1) ATE303379T1 (ru)
BG (1) BG108326A (ru)
BR (1) BR0209676A (ru)
CA (1) CA2446332A1 (ru)
CO (1) CO5611136A2 (ru)
CZ (1) CZ20033085A3 (ru)
DE (1) DE60205894T2 (ru)
EE (1) EE200300540A (ru)
HU (1) HUP0401096A2 (ru)
IL (1) IL158704A0 (ru)
IS (1) IS7026A (ru)
MX (1) MXPA03010439A (ru)
NO (1) NO20035116D0 (ru)
PL (1) PL366640A1 (ru)
RU (1) RU2003131970A (ru)
SE (1) SE0101765D0 (ru)
SK (1) SK13952003A3 (ru)
WO (1) WO2002094812A1 (ru)
ZA (1) ZA200308633B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA03010445A (es) 2001-05-18 2004-03-09 Astrazeneca Ab Derivados de 4(fenil-piperazinil-metil) benzamida y su uso para tratamiento del dolor, ansiedad o trastornos gastrointestinales.
SE0203300D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0203303D0 (sv) 2002-11-07 2002-11-07 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0300104D0 (sv) * 2003-01-16 2003-01-16 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
SE0300103D0 (sv) * 2003-01-16 2003-01-16 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
BRPI0410347A (pt) * 2003-05-16 2006-05-30 Astrazeneca Ab composto, uso de um composto, composição farmacêutica, métodos para as terapias da dor e de distúrbios gostrointestinais funcionais em animal de sangue quente, e, processo para preparação de um composto
SE0301442D0 (sv) * 2003-05-16 2003-05-16 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations therof and uses thereof
EA015491B1 (ru) * 2003-06-27 2011-08-30 Янссен Фармацевтика Н.В. ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ δ-ОПИОИДНЫЕ МОДУЛЯТОРЫ
NZ593444A (en) 2003-10-01 2012-12-21 Adolor Corp 4-[(2-N,N-diethylaminocarbonyl)pyrid-5-yl]-spiro[1,2-dihydronaphthalene-2,4'-piperidine] and methods of its use
SE0400025D0 (sv) * 2004-01-09 2004-01-09 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
SE0400027D0 (sv) * 2004-01-09 2004-01-09 Astrazeneca Ab Diarylmethyl piperazine derivatives, preparations thereof and uses thereof
SE0400026D0 (sv) * 2004-01-09 2004-01-09 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
DK1781631T3 (da) 2004-08-02 2012-05-14 Astrazeneca Ab Diarylmethylpiperazinderivater, præparater dermed og anvendelser deraf
US7598261B2 (en) 2005-03-31 2009-10-06 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
WO2007100282A1 (en) * 2006-02-28 2007-09-07 Astrazeneca Ab New salts of an indole derivative and their use in medicine
US7576207B2 (en) 2006-04-06 2009-08-18 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
WO2008033299A2 (en) 2006-09-12 2008-03-20 Adolor Corporation Use of n-containing spirocompounds for the enhancement of cognitive function

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2898339A (en) 1957-07-29 1959-08-04 Wm S Merrell Co N-substituted benzhydrol, benzhydryl, and benzhydrylidene piperidine
US4581171A (en) 1983-07-27 1986-04-08 Janssen Pharmaceutica, N.V. [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones useful for treating psychotropic disorders
US4816586A (en) 1987-07-29 1989-03-28 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
US5140029A (en) 1989-01-09 1992-08-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 2-aminopyrimidinone derivatives
US4939137A (en) 1989-06-28 1990-07-03 Ortho Pharmaceutical Corporation Ring-fused thienopyrimidinedione derivatives
US5683998A (en) 1991-04-23 1997-11-04 Toray Industries, Inc. Tricyclic triazolo derivatives, processes for producing the same and the uses of the same
US5574159A (en) 1992-02-03 1996-11-12 Delta Pharmaceuticals, Inc. Opioid compounds and methods for making therefor
GB9202238D0 (en) 1992-02-03 1992-03-18 Wellcome Found Compounds
SE9504661D0 (sv) 1995-12-22 1995-12-22 Astra Pharma Inc New compounds
TW548271B (en) 1996-12-20 2003-08-21 Astra Pharma Inc Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects
WO1999033806A1 (en) 1997-12-24 1999-07-08 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 4-[aryl(piperidin-4-yl)] aminobenzamides which bind to the delta-opioid receptor
JP2003525938A (ja) * 2000-03-03 2003-09-02 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド ３−（ジアリールメチレン）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン誘導体
US6556387B1 (en) * 2000-03-31 2003-04-29 Seagate Technology Llc Controlling mechanical response characteristics of a disc drive actuator by adjusting a fastener engaging the actuator shaft to vary axial force on the bearing assembly
SE0001207D0 (sv) 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds
SE0001208D0 (sv) 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ATE303379T1 (de) 2005-09-15
NO20035116D0 (no) 2003-11-17
DE60205894D1 (de) 2005-10-06
JP2005510457A (ja) 2005-04-21
AR035973A1 (es) 2004-07-28
HUP0401096A2 (hu) 2004-09-28
SK13952003A3 (sk) 2004-04-06
CN1509282A (zh) 2004-06-30
EP1395576B1 (en) 2005-08-31
DE60205894T2 (de) 2006-06-08
KR20040000467A (ko) 2004-01-03
ZA200308633B (en) 2005-02-07
US7074808B2 (en) 2006-07-11
CZ20033085A3 (cs) 2004-05-12
IS7026A (is) 2003-11-11
MXPA03010439A (es) 2004-03-09
SE0101765D0 (sv) 2001-05-18
IL158704A0 (en) 2004-05-12
CA2446332A1 (en) 2002-11-28
EE200300540A (et) 2004-02-16
EP1395576A1 (en) 2004-03-10
CO5611136A2 (es) 2006-02-28
WO2002094812A1 (en) 2002-11-28
PL366640A1 (en) 2005-02-07
BR0209676A (pt) 2004-07-27
BG108326A (bg) 2004-12-30
US20040142967A1 (en) 2004-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131964A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2002125495A (ru) Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
JP2003529596A5 (ru)
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
JP2010530431A5 (ru)
RU96104356A (ru) Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2005508293A5 (ru)
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
JP2005510457A5 (ru)
JP2005505583A5 (ru)
RU2002114343A (ru) Новые соединения
ATE403426T1 (de) Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen
RU2003131969A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2003522741A5 (ru)
RU2002125506A (ru) Хинолинил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
RU2002114345A (ru) Новые 4-(пиперазинил(8-хинолинил)метил)бензамиды
JP2003529597A5 (ru)
JP2003518022A5 (ru)
JP2003529598A5 (ru)
RU2002114346A (ru) Новые соединения

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20050706