RU2351592C2 - Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции - Google Patents

Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции Download PDF

Info

Publication number
RU2351592C2
RU2351592C2 RU2007106779/04A RU2007106779A RU2351592C2 RU 2351592 C2 RU2351592 C2 RU 2351592C2 RU 2007106779/04 A RU2007106779/04 A RU 2007106779/04A RU 2007106779 A RU2007106779 A RU 2007106779A RU 2351592 C2 RU2351592 C2 RU 2351592C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyridin
imidazo
tetrahydro
quinolinamine
Prior art date
Application number
RU2007106779/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007106779A (ru
Inventor
Кристьян ГУДМУНДССОН (US)
Кристьян ГУДМУНДССОН
Шэрон Дейвис БОГГС (US)
Шэрон Дейвис БОГГС
Original Assignee
Смитклайн Бичем Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Смитклайн Бичем Корпорейшн filed Critical Смитклайн Бичем Корпорейшн
Publication of RU2007106779A publication Critical patent/RU2007106779A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2351592C2 publication Critical patent/RU2351592C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к производным тетрагидрохинолина, описываемым формулой (I) ! ! где t равен 0, 1 или 2; каждый R независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил; n равен 0; R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Rациклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5; где R2 не замещен амином или алкиламином; R3 представляет собой Н; каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het; m равен 0, 1 или 2; каждый R5 независимо представляет собой Н; р равен 0 или 1; Y представляет собой -NR10-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(О)-, -NR10C(O)N(R10)-; X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2; каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом; каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил; каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaNR8R9; каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила; каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О; или его фармацевтически приемлемой соли, или сложному эфиру. Также описываются фармацевтическая композиция на основе соединения формулы (I), его применение и способы получения. Технический результат: предложены новые соединения, демонстри�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174

Claims (53)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000175

где t равен 0, 1 или 2;
каждый R независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил;
n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Rациклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(О)-, -NR10C(O)N(R10)-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
2. Соединение по п.1, где -Het возможно замещен по меньшей мере одним алкилом, алкокси, галогеном, галогеналкилом, циклоалкилом, циклоалкокси, амидом, амино или алкиламино.
3. Соединение по п.1, где -Ау возможно замещен по меньшей мере одним алкилом, алкокси, галогеном, галогеналкилом, циклоалкилом, циклоалкокси, амидом, амино или алкиламино.
4. Соединение по п.1, где t равен 1.
5. Соединение по п.1, где t равен 2.
6. Соединение по п.1, где R представляет собой Н, алкил или циклоалкил.
7. Соединение по п.1, где R представляет собой Н или алкил.
8. Соединение по п.7, где R представляет собой Н.
9. Соединение по п.1, где n равен 0.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, -RaOR5 или циклоалкил.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой -RaAy или -Rациклоалкил.
12. Соединение по п.10, где R2 представляет собой Н, алкил или циклоалкил.
13. Соединение по п.10, где R2 представляет собой алкил.
14. Соединение по п.1, где m равен 0.
15. Соединение по п.1, где m равен 1 или 2.
16. Соединение по п.15, где m равен 1.
17. Соединение по п.16, где R4 представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, OR10, NR6R7 или CONR6R7.
18. Соединение по п.1, где р равен 0, и X представляет собой -RaN(R10)2, -AyRaN(R10)2, RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
19. Соединение по п.18, где X представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
20. Соединение по п.19, где X представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet или -HetN(R10)2.
21. Соединение по п.1, где p равен 1; Y представляет собой -N(R10)-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-; и X представляет собой RaN(R10)2, -AyRaN(R10)2, RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
22. Соединение по п.21, где Y представляет собой -N(R10)-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-; и X представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet или -HetN(R10)2.
23. Соединение по п.1, где t равен 1 или 2; R представляет собой Н или алкил; R2 представляет собой Н, алкил или циклоалкил; R3 представляет собой Н; n равен 0; и m равен 0.
24. Соединение по п.23, где р равен 0; и X представляет собой -Het или -HetN(R10)2, R10 представляет собой Н или алкил, и Het не замещен или замещен C1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
25. Соединение по п.23, где р равен 1; Y представляет собой -N(R10)-, -О-, -CONR10- или -NR10CO-; X представляет собой -Het или -HetN(R10)2, и Het не замещен или замещен С1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
26. Соединение по п.25, где Y представляет собой -N(R10)- или -О,- и X представляет собой -Het.
27. Соединение по п.1, где р равен 0; X представляет собой -HetN(R10)2; и R10 представляет собой Н или алкил.
28. Соединение по п.1, где р равен 1, и Y представляет собой -N(R10)-, -О-, -C(O)NR10- или -NR10C(O)-; X представляет собой -Het или -HetN(R10)2, и Het не замещен или замещен С1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
29. Соединение по п.1, где заместитель -Yp-X расположен на изображенном имидазопиридиновом кольце как в формуле (I')
Figure 00000176
30. Соединение по п.1, где Het представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин, пирролидин, имидазол или пиридин.
31. Соединение по п.1, где р равен 0, и X представляет собой -Het.
32. Соединение по п.31, где -Het не замещен или замещен одним или более С1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
33. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N,N'-Триметил-N'-(2-{[метил(5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил)амино]метил}имидазо[1,2-a]пиридин-5-ил)-1,2-этандиамина;
N-{[5-(3,5-Диметил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(3,4,5-триметил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-[(5-{4-[(Диметиламино)метил]фенил}имидазо[1,2-а] пиридин-2-ил)метил]-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-4[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3S)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(3-Амино-1-азетидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-[(5-{4-[2-(метилокси)этил]-1-пиперазинил}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Циклопропил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(метиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[4-(Диметиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин-7-амина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-циклогепта[b]пиридин-9-амина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(фенилметил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(2-Фторфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(3-Фторфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(4-Фторфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(3-Бромфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(4-Бромфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(2-Метилфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(3-Метилфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(4-Метилфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-{[3-(трифторметил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-{[4-(трифторметил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[2-(Метилокси)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[3-(Метилокси)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[4-(Метилокси)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[4-(1-Метилэтил)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(4-Бифенилилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-{[4-(2-метилпропил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
2-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этанола;
3-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-1-пропанола;
(8S)-N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N,N'-Триметил-N'-[2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил]-1,2-этандиамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-4-пиперидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-да]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3S)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диэтиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-этил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-(1-метилэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-({5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N-Диметил-N'-[2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-a]пиридин-5-ил]-1,2-этандиамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пирролидинил)этил]амино}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пиперидинил)этил]амино}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(5-{[2-(Диметиламино)этил]окси}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пирролидинил)этил]окси}имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пиперидинил)этил]окси}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
34. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(3-Амино-1-азетидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-[(5-{4-[2-(метилокси)этил]-1-пиперазинил}имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Циклопропил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(метиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[4-(Диметиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-6,7-дигидро-5H-циклопента[b]пиридин-7-амина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-9-амина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8R)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
2-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этанола;
3-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-1-пропанола;
(8S)-N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N,N'-Триметил-N'-[2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил]-1,2-этандиамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-4-пиперидинил)амино]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3S)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диэтиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-этил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-(1-метилэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-({5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
35. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а;]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
2-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этанола;
3-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-1-пропанола;
(8S)-N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диэтиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-этил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-(1-метилэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-({5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
36. Соединение, выбранное изгруппы, состоящей из
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
37. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, содержащая соединение по любому из пп.1-36 и фармацевтически приемлемый носитель.
38. Соединение по любому из пп.1-36 для применения в качестве активного терапевтического вещества, модулирующего активность хемокиновых рецепторов CXCR4 и/или CCR5.
39. Соединение по любому из пп.1-36 для применения в лечении или профилактике заболеваний и состояний, вызванных несоответствующей активностью CXCR4.
40. Соединение по любому из пп.1-36 для применения в лечении и профилактике ВИЧ-инфекции.
41. Применение соединения по любому из пп.1-36 в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении или профилактике состояния или заболевания, модулируемого хемокиновым рецептором.
42. Применение соединения по п.41, где хемокиновый рецептор представляет собой CXCR4.
43. Применение соединения по любому из пп.1-36 в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении или профилактике ВИЧ-инфекции.
44. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, при котором вводят соединение по любому из пп.1-36.
45. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000177

где t равен 1,
каждый R независимо представляет собой Н;
n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Rациклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy или -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -C(O)-, -NR10C(O)N(R10)-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (II)
Figure 00000178

с соединением формулы (IV)
Figure 00000179

где R2-R4, Y, X, р и m являются такими, как определено в отношении соединения формулы (I), в условиях восстановительного аминирования с получением соединения формулы (I).
46. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000180

где t равен 1,
каждый R независимо представляет собой Н;
n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Rациклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(О)-, -NR10C(O)N(R10)-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (III)
Figure 00000181

где R1, R2 и n являются такими как определено в отношении формулы (I), с соединением формулы (V)
Figure 00000182

где R3, R4, Y, X, m и p являются такими как определено в отношении соединения формулы (I), в условиях восстановительного аминирования с получением соединения формулы (I).
47. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000183

где t равен 1,
каждый R независимо представляет собой Н;
n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(О)-, -NR10C(O)N(R10)-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Rациклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (III)
Figure 00000181

где R1, R2 и n являются такими, как определено в отношении формулы (I), с соединением формулы (VI)
Figure 00000184

где R3, R4, Y, X, р и m являются такими, как определено в отношении формулы (I), и LV представляет собой уходящую группу, с получением соединения формулы (I).
48. Способ получения соединения формулы (I-A)
Figure 00000185

где n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -О-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(О)-, -NR10C(O)N(R10)-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (X)
Figure 00000186

где R1, R2, R3, R4, m и n являются такими, как определено в отношении формулы (I-A), с нуклеофилом с получением соединения формулы (I-A).
49. Способ получения соединения формулы (I-C)
Figure 00000187

где n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Rациклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила-RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (X)
Figure 00000186

где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-C), с соединением формулы (XIII)
Figure 00000188

в присутствии катализатора с получением соединения формулы (XII)
Figure 00000189

где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-C), и восстановления соединения формулы (XII) с получением соединения формулы (I-C).
50. Способ получения соединения формулы (I-D)
Figure 00000190

где n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Rациклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ау, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 1;
Y представляет собой -C(O)NR10-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2 или -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Rациклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии удаления защиты с соединения формулы (XVI)
Figure 00000191

где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-D), с получением соединения из класса карбоновой кислоты, и затем сочетания соединения из класса карбоновой кислоты с амином с получением соединения формулы (I-D).
51. Способ получения соединения формулы (1-Е)
Figure 00000192

где n равен 0;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н;
р равен 1;
Y представляет собой -NR10C(O)-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Rациклоалкил;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Rациклоалкила, -RaNR8R9;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу, в которой гетероатомы выбраны из N и О;
включающий стадии сочетания амина формулы (XXII)
Figure 00000193

где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-Е), с производным карбоновой кислоты с получением соединения формулы (I-Е).
52. Способ получения соединения формулы (XXXI)
Figure 00000194

где Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, включающий стадии взаимодействия соединения формулы (XXIX)
Figure 00000195

где Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, с соединением формулы (XXX)
Figure 00000196

в условиях восстановительного аминирования с получением соединения формулы (XXXI).
53. Способ получения соединения формулы (1-F)
Figure 00000197

где R2 является таким, как определено в отношении соединения формулы (I);
где Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил,
при котором осуществляют стадии удаления 4-(метилоксифенил)этильной группы из соединения формулы (XXXI)
Figure 00000198

где Z представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, с последующим восстановительным аминированием альдегидом с получением соединения формулы (I-F).
RU2007106779/04A 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции RU2351592C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60674204P 2004-09-02 2004-09-02
US60/606,742 2004-09-02
US61076504P 2004-09-17 2004-09-17
US60/610,765 2004-09-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007106779A RU2007106779A (ru) 2008-10-10
RU2351592C2 true RU2351592C2 (ru) 2009-04-10

Family

ID=36000724

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106780/04A RU2352567C2 (ru) 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина, демонстрирующие защитное от вич-инфекции действие
RU2007106779/04A RU2351592C2 (ru) 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106780/04A RU2352567C2 (ru) 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина, демонстрирующие защитное от вич-инфекции действие

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20070232615A1 (ru)
EP (2) EP1799671A4 (ru)
JP (2) JP2008511669A (ru)
KR (2) KR20070049682A (ru)
AR (2) AR050302A1 (ru)
AU (2) AU2005282753A1 (ru)
BR (1) BRPI0514881A (ru)
CA (2) CA2578746A1 (ru)
IL (1) IL181419A0 (ru)
MA (1) MA28872B1 (ru)
MX (2) MX2007002679A (ru)
NO (2) NO20071366L (ru)
PE (2) PE20060656A1 (ru)
RU (2) RU2352567C2 (ru)
TW (2) TW200612921A (ru)
WO (2) WO2006026703A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2798107C2 (ru) * 2018-10-10 2023-06-15 Куровир Аб Производные 2,6-диметил-n-((пиридин-4-ил)метил)имидазо[1,2-b]пиридазин-8-амина и 2,5-диметил-n-[(пиридин-4-ил)метил]пиразоло[1,5-a]пиримидин-7-амина для лечения вирусных инфекций

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1799671A4 (en) * 2004-09-02 2009-06-10 Smithkline Beecham Corp CHEMICAL COMPOUNDS
AR059197A1 (es) * 2006-01-25 2008-03-19 Smithkline Beecham Corp Derivados de indazolo piridina para el tratamiento de hiv
EP2042503B1 (en) 2006-05-16 2013-01-30 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having acidic group which may be protected, and use thereof
WO2008016006A1 (en) 2006-07-31 2008-02-07 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having cyclic group bound thereto through spiro binding and use thereof
US7767826B2 (en) * 2007-10-05 2010-08-03 Pharmatech International, Inc. Process for the synthesis of L-(+)-ergothioneine
CA2704645A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 The Salk Institute For Biological Studies Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
CN102675305B (zh) * 2011-03-08 2014-11-12 中国科学院上海药物研究所 一类咪唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途
CN103570683B (zh) * 2012-07-30 2018-04-17 中国科学院上海药物研究所 多取代胺类化合物及其制备方法和用途
PL3105218T3 (pl) 2014-02-13 2020-03-31 Incyte Corporation Cyklopropyloaminy jako inhibitory lsd1
LT3105226T (lt) 2014-02-13 2019-11-11 Incyte Corp Ciklopropilaminai, kaip lsd1 inhibitoriai
WO2016007722A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors
EP3277689B1 (en) 2015-04-03 2019-09-04 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as lsd1 inhibitors
SG10202001219UA (en) 2015-08-12 2020-03-30 Incyte Corp Salts of an lsd1 inhibitor
CN109069426B (zh) 2015-12-14 2021-10-29 X4 制药有限公司 治疗癌症的方法
WO2017106332A1 (en) 2015-12-14 2017-06-22 X4 Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating cancer
JP6856648B2 (ja) * 2015-12-15 2021-04-07 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｃｘｃｒ４受容体アンタゴニスト
DK3393468T3 (da) 2015-12-22 2022-12-19 X4 Pharmaceuticals Inc Fremgangsmåder til behandling af en immundefektsygdom
JP2019510785A (ja) 2016-04-08 2019-04-18 エックス４ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 癌を処置する方法
JP7084624B2 (ja) 2016-06-21 2022-06-15 エックス４ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｃｘｃｒ４阻害剤およびその使用
ES2870920T3 (es) 2016-06-21 2021-10-28 X4 Pharmaceuticals Inc Inhibidores de CXCR4 y usos de los mismos
US11332470B2 (en) 2016-06-21 2022-05-17 X4 Pharmaceuticals, Inc. CXCR4 inhibitors and uses thereof
IL309069A (en) * 2017-02-21 2024-02-01 Univ Emory CXCR4 cytokine receptor modulators and related uses
JP7282786B2 (ja) * 2017-09-25 2023-05-29 シージーンテック （スーチョウ， チャイナ） カンパニー リミテッド Ｃｘｃｒ４阻害剤としてのヘテロアリール化合物、それを用いた組成物及び方法
WO2019060860A1 (en) * 2017-09-25 2019-03-28 Suzhou Yunxuan Yiyao Keji Youxian Gongsi HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CXCR4, COMPOSITION AND METHOD OF USE THEREOF
WO2019183133A1 (en) 2018-03-19 2019-09-26 Emory University Pan-Tropic Entry Inhibitors
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same
US10548889B1 (en) 2018-08-31 2020-02-04 X4 Pharmaceuticals, Inc. Compositions of CXCR4 inhibitors and methods of preparation and use

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004512336A (ja) * 2000-09-15 2004-04-22 アノーメッド　インコーポレイティド ケモカインレセプター結合複素環式化合物
KR20030034184A (ko) * 2000-09-15 2003-05-01 아노르메드 인코포레이티드 케모킨 수용체 결합 헤테로사이클릭 화합물
NZ524420A (en) * 2000-09-15 2005-04-29 Anormed Inc Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
KR20030029997A (ko) * 2000-09-15 2003-04-16 아노르메드 인코포레이티드 케모킨 수용체 결합 헤테로사이클릭 화합물
MXPA04006136A (es) * 2001-12-21 2004-11-01 Anormed Inc Compuestos heterociclicos que se unen a receptor de quimiocina con eficacia incrementada.
CA2520259A1 (en) * 2003-04-11 2004-10-28 Anormed Inc. Cxcr4 chemokine receptor binding compounds
EP1799671A4 (en) * 2004-09-02 2009-06-10 Smithkline Beecham Corp CHEMICAL COMPOUNDS
US20080171740A1 (en) * 2004-09-24 2008-07-17 Smithkline Beecham Corporation Chemical Compounds
WO2007027999A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2798107C2 (ru) * 2018-10-10 2023-06-15 Куровир Аб Производные 2,6-диметил-n-((пиридин-4-ил)метил)имидазо[1,2-b]пиридазин-8-амина и 2,5-диметил-n-[(пиридин-4-ил)метил]пиразоло[1,5-a]пиримидин-7-амина для лечения вирусных инфекций

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006028896A3 (en) 2006-04-27
WO2006028896A2 (en) 2006-03-16
MA28872B1 (fr) 2007-09-03
PE20060712A1 (es) 2006-08-24
AR050302A1 (es) 2006-10-11
KR20070049682A (ko) 2007-05-11
US20070232615A1 (en) 2007-10-04
NO20071366L (no) 2007-05-31
TW200621754A (en) 2006-07-01
RU2007106780A (ru) 2008-10-10
MX2007002679A (es) 2007-05-16
IL181419A0 (en) 2007-07-04
PE20060656A1 (es) 2006-08-24
EP1799671A2 (en) 2007-06-27
EP1799671A4 (en) 2009-06-10
EP1784185A2 (en) 2007-05-16
AU2005282753A1 (en) 2006-03-16
AU2005279835A1 (en) 2006-03-09
NO20071418L (no) 2007-05-31
TW200612921A (en) 2006-05-01
KR20070053313A (ko) 2007-05-23
CA2578746A1 (en) 2006-03-09
US20070254910A1 (en) 2007-11-01
BRPI0514881A (pt) 2008-06-24
WO2006026703A8 (en) 2006-05-26
JP2008511668A (ja) 2008-04-17
AR051565A1 (es) 2007-01-24
CA2579059A1 (en) 2006-03-16
RU2007106779A (ru) 2008-10-10
MX2007002615A (es) 2007-04-27
JP2008511669A (ja) 2008-04-17
WO2006026703A2 (en) 2006-03-09
WO2006026703A3 (en) 2006-10-05
EP1784185A4 (en) 2009-06-03
RU2352567C2 (ru) 2009-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2351592C2 (ru) Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции
JP2008511668A5 (ru)
RU2412192C2 (ru) Сульфонамидтиазолпиридиновые производные как активаторы глюкокиназы, пригодные для лечения диабета типа 2
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
JP2008510006A5 (ru)
US20210221797A1 (en) Pyrimidine Derivative, Method For Preparing Same And Use Thereof In Medicine
KR20130142153A (ko) 복소환 아민 및 이의 용도
EP2590981B1 (en) Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof
JP2008511669A5 (ru)
CN101534824A (zh) 作为化学活素受体拮抗剂的氨基吡咯烷
RU2002104935A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ФЕНИЛ-6,9-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[3,4-i]ПУРИН-5-ОНА
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
PL211125B1 (pl) Pochodne chinolinonu jako inhibitory kinazy tyrozynowej, kompozycje je zawierające i ich zastosowanie
JP2002523502A5 (ru)
RU2008126807A (ru) Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин, пригодный для лечения болезни альцгеймера через посредство gaba-рецепторов
RU2008107879A (ru) Ингибиторы цитокинов
RU2003115429A (ru) Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с
JP2009529047A5 (ru)
RU2006137716A (ru) Ингибиторы гистондеацетилазы
CN104755083B (zh) 氨基烷基哌嗪的脲和酰胺衍生物及其用途
BR112019026517A2 (pt) inibidores contendo imidazol de alk2 cinase
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
RU2004113207A (ru) Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y
CZ281698A3 (cs) Pyrimido /5,4-d/pyrimidinové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek
RU2007102226A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090901