RU2007106780A - Химические соединения - Google Patents
Химические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007106780A RU2007106780A RU2007106780/04A RU2007106780A RU2007106780A RU 2007106780 A RU2007106780 A RU 2007106780A RU 2007106780/04 A RU2007106780/04 A RU 2007106780/04A RU 2007106780 A RU2007106780 A RU 2007106780A RU 2007106780 A RU2007106780 A RU 2007106780A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- het
- alkyl
- cycloalkyl
- amino
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 94
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 93
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 86
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 32
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 18
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 16
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 16
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 16
- -1 {{((1S) -1- [4- (methyloxy) phenyl] ethyl} [(8S) -5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl] amino} methyl) -5- (4 -methyl-1-piperazinyl) imidazo [1,2-a] pyridin-3-yl Chemical group 0.000 claims 14
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 9
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 9
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 9
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 7
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 7
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 7
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 claims 6
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 6
- 206010035742 Pneumonitis Diseases 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 6
- 102100031650 C-X-C chemokine receptor type 4 Human genes 0.000 claims 5
- 101000922348 Homo sapiens C-X-C chemokine receptor type 4 Proteins 0.000 claims 5
- 206010047115 Vasculitis Diseases 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 201000001981 dermatomyositis Diseases 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 5
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 5
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 102000009410 Chemokine receptor Human genes 0.000 claims 4
- 108050000299 Chemokine receptor Proteins 0.000 claims 4
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 4
- WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N adefovir depivoxil Chemical compound N1=CN=C2N(CCOCP(=O)(OCOC(=O)C(C)(C)C)OCOC(=O)C(C)(C)C)C=NC2=C1N WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 4
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 4
- WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N delavirdine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CN=C1N1CCN(C(=O)C=2NC3=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C3C=2)CC1 WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 4
- NQDJXKOVJZTUJA-UHFFFAOYSA-N nevirapine Chemical compound C12=NC=CC=C2C(=O)NC=2C(C)=CC=NC=2N1C1CC1 NQDJXKOVJZTUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 4
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 4
- CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N oltipraz Chemical compound S1SC(=S)C(C)=C1C1=CN=CC=N1 CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229950008687 oltipraz Drugs 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 239000003419 rna directed dna polymerase inhibitor Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 3
- 206010006542 Bulbar palsy Diseases 0.000 claims 3
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 3
- 206010014954 Eosinophilic fasciitis Diseases 0.000 claims 3
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 3
- 201000009794 Idiopathic Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 3
- 208000021386 Sjogren Syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 201000009594 Systemic Scleroderma Diseases 0.000 claims 3
- 206010042953 Systemic sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 3
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 3
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000010322 bone marrow transplantation Methods 0.000 claims 3
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 3
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 3
- 230000002327 eosinophilic effect Effects 0.000 claims 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 claims 3
- 230000003394 haemopoietic effect Effects 0.000 claims 3
- 230000011132 hemopoiesis Effects 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000036971 interstitial lung disease 2 Diseases 0.000 claims 3
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 3
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 3
- 230000002956 necrotizing effect Effects 0.000 claims 3
- 208000005987 polymyositis Diseases 0.000 claims 3
- 201000002241 progressive bulbar palsy Diseases 0.000 claims 3
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 3
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 3
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims 3
- OKGPFTLYBPQBIX-CQSZACIVSA-N 1-[(2r)-4-benzoyl-2-methylpiperazin-1-yl]-2-(4-methoxy-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione Chemical compound C1=2C(OC)=CC=NC=2NC=C1C(=O)C(=O)N([C@@H](C1)C)CCN1C(=O)C1=CC=CC=C1 OKGPFTLYBPQBIX-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 102100035875 C-C chemokine receptor type 5 Human genes 0.000 claims 2
- 101710149870 C-C chemokine receptor type 5 Proteins 0.000 claims 2
- 108010036239 CD4-IgG(2) Proteins 0.000 claims 2
- QAGYKUNXZHXKMR-UHFFFAOYSA-N CPD000469186 Natural products CC1=C(O)C=CC=C1C(=O)NC(C(O)CN1C(CC2CCCCC2C1)C(=O)NC(C)(C)C)CSC1=CC=CC=C1 QAGYKUNXZHXKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 2
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 2
- BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N Didanosine Chemical compound O1[C@H](CO)CC[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 2
- 206010013700 Drug hypersensitivity Diseases 0.000 claims 2
- XPOQHMRABVBWPR-UHFFFAOYSA-N Efavirenz Natural products O1C(=O)NC2=CC=C(Cl)C=C2C1(C(F)(F)F)C#CC1CC1 XPOQHMRABVBWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000030836 Hashimoto thyroiditis Diseases 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NCDNCNXCDXHOMX-UHFFFAOYSA-N Ritonavir Natural products C=1C=CC=CC=1CC(NC(=O)OCC=1SC=NC=1)C(O)CC(CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1 NCDNCNXCDXHOMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010039710 Scleroderma Diseases 0.000 claims 2
- 208000006045 Spondylarthropathies Diseases 0.000 claims 2
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 206010053613 Type IV hypersensitivity reaction Diseases 0.000 claims 2
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 2
- WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N Zalcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)CC1 WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N 0.000 claims 2
- OMQGJJGRSZIQQJ-QHCPKHFHSA-N [2-[[cyclopropylmethyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-5-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(CC3CC3)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 OMQGJJGRSZIQQJ-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 2
- UAWUQXPDPOEYPP-VWNXMTODSA-N [2-[[cyclopropylmethyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-5-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(CC3CC3)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 UAWUQXPDPOEYPP-VWNXMTODSA-N 0.000 claims 2
- VCFMOLJXJJHRDI-NRFANRHFSA-N [2-[[ethyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-5-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CCN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 VCFMOLJXJJHRDI-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- ITOXKJBXAWDJBA-NRFANRHFSA-N [5-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(C)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 ITOXKJBXAWDJBA-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 2
- QUDMHFVRKBVGBY-UHFFFAOYSA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CCC2=CC=CN=C2C1N(C)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 QUDMHFVRKBVGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NJBRZHKNUUOYBN-QFIPXVFZSA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[propan-2-yl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CC(C)N([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 NJBRZHKNUUOYBN-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 2
- HGWYUSJZJFIGOG-QFIPXVFZSA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[propyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CCCN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 HGWYUSJZJFIGOG-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 2
- CZWUXDXQKLXFBS-CTNGQTDRSA-N [5-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@H](N(C)C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(C)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 CZWUXDXQKLXFBS-CTNGQTDRSA-N 0.000 claims 2
- FMKQGTBQHSFAOK-GGAORHGYSA-N [5-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-2-[[propyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CCCN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CC[C@@H](N(C)C)C1 FMKQGTBQHSFAOK-GGAORHGYSA-N 0.000 claims 2
- BIABECXOMDEQRN-MJGOQNOKSA-N [5-[(3r)-3-aminopyrrolidin-1-yl]-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CC[C@@H](N)C1 BIABECXOMDEQRN-MJGOQNOKSA-N 0.000 claims 2
- CZWUXDXQKLXFBS-FPOVZHCZSA-N [5-[(3s)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@@H](N(C)C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(C)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 CZWUXDXQKLXFBS-FPOVZHCZSA-N 0.000 claims 2
- DBLIBYXKCXRXKI-QWAKEFERSA-N [5-[methyl-(1-methylpyrrolidin-3-yl)amino]-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N(C)C1CCN(C)C1 DBLIBYXKCXRXKI-QWAKEFERSA-N 0.000 claims 2
- 229960004748 abacavir Drugs 0.000 claims 2
- MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N abacavir Chemical compound C=12N=CN([C@H]3C=C[C@@H](CO)C3)C2=NC(N)=NC=1NC1CC1 MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 229960001997 adefovir Drugs 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000002029 allergic contact dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002052 anaphylactic effect Effects 0.000 claims 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 2
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000009564 autosomal recessive limb-girdle muscular dystrophy type 2A Diseases 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229960005319 delavirdine Drugs 0.000 claims 2
- 229960002656 didanosine Drugs 0.000 claims 2
- XNHZXMPLVSJQFK-UHFFFAOYSA-O dimethyl-[[4-[[3-(4-methylphenyl)-8,9-dihydro-7h-benzo[7]annulene-6-carbonyl]amino]phenyl]methyl]-(oxan-4-yl)azanium Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(CCCC(=C2)C(=O)NC=3C=CC(C[N+](C)(C)C4CCOCC4)=CC=3)C2=C1 XNHZXMPLVSJQFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 229940042399 direct acting antivirals protease inhibitors Drugs 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 229960003804 efavirenz Drugs 0.000 claims 2
- XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N efavirenz Chemical compound C([C@]1(C2=CC(Cl)=CC=C2NC(=O)O1)C(F)(F)F)#CC1CC1 XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 2
- 208000024908 graft versus host disease Diseases 0.000 claims 2
- 229950010245 ibalizumab Drugs 0.000 claims 2
- 229960001936 indinavir Drugs 0.000 claims 2
- CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N indinavir Chemical compound C([C@H](N(CC1)C[C@@H](O)C[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H]2C3=CC=CC=C3C[C@H]2O)C(=O)NC(C)(C)C)N1CC1=CC=CN=C1 CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N 0.000 claims 2
- 239000002850 integrase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 229940124524 integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229960001627 lamivudine Drugs 0.000 claims 2
- JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N lamivudine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1O[C@@H](CO)SC1 JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N 0.000 claims 2
- 229950004697 lasinavir Drugs 0.000 claims 2
- 229940121292 leronlimab Drugs 0.000 claims 2
- CJPLEFFCVDQQFZ-UHFFFAOYSA-N loviride Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1NC(C(N)=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl CJPLEFFCVDQQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229950006243 loviride Drugs 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229960000884 nelfinavir Drugs 0.000 claims 2
- QAGYKUNXZHXKMR-HKWSIXNMSA-N nelfinavir Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(=O)N[C@H]([C@H](O)CN1[C@@H](C[C@@H]2CCCC[C@@H]2C1)C(=O)NC(C)(C)C)CSC1=CC=CC=C1 QAGYKUNXZHXKMR-HKWSIXNMSA-N 0.000 claims 2
- 229960000689 nevirapine Drugs 0.000 claims 2
- RXBWRFDZXRAEJT-SZNOJMITSA-N palinavir Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1)C(C)C)[C@H](O)CN1[C@@H](C[C@@H](CC1)OCC=1C=CN=CC=1)C(=O)NC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 RXBWRFDZXRAEJT-SZNOJMITSA-N 0.000 claims 2
- 229950006460 palinavir Drugs 0.000 claims 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims 2
- 239000000137 peptide hydrolase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 2
- 229960000311 ritonavir Drugs 0.000 claims 2
- NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N ritonavir Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C[C@H](O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1SC=NC=1)CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1 NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N 0.000 claims 2
- 229960001852 saquinavir Drugs 0.000 claims 2
- QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N saquinavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN1C[C@H]2CCCC[C@H]2C[C@H]1C(=O)NC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N 0.000 claims 2
- BEUUJDAEPJZWHM-COROXYKFSA-N tert-butyl n-[(2s,3s,5r)-3-hydroxy-6-[[(2s)-1-(2-methoxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-6-oxo-1-phenyl-5-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]hexan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCCOC)C(C)C)CC=1C(=C(OC)C(OC)=CC=1)OC)NC(=O)OC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 BEUUJDAEPJZWHM-COROXYKFSA-N 0.000 claims 2
- 230000005951 type IV hypersensitivity Effects 0.000 claims 2
- 208000027930 type IV hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 2
- 229960000523 zalcitabine Drugs 0.000 claims 2
- 229960002555 zidovudine Drugs 0.000 claims 2
- HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N zidovudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N=[N+]=[N-])C1 HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N 0.000 claims 2
- XZLMELLMHWWEMK-ZYZRXSCRSA-N 1-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]ethanol Chemical compound N12C(C(O)C)=C(CN(C)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)N=C2C=CC=C1N1CCN(C)CC1 XZLMELLMHWWEMK-ZYZRXSCRSA-N 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXISALFKUJXLHF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]ethanol Chemical compound C1CCC2=CC=CN=C2C1N(C)CC(=C(N12)C(O)C(F)(F)F)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 CXISALFKUJXLHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 208000006877 Insect Bites and Stings Diseases 0.000 claims 1
- 208000034624 Leukocytoclastic Cutaneous Vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032514 Leukocytoclastic vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000002481 Myositis Diseases 0.000 claims 1
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000002661 Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- FWHLIPKBOBBOAB-SANMLTNESA-N [2-[[benzyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-5-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(CC=3C=CC=CC=3)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 FWHLIPKBOBBOAB-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- OSKWWXWMHXCEBW-QFIPXVFZSA-N [2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]-5-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(C)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 OSKWWXWMHXCEBW-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- IGWJIEYXVYINTM-FQEVSTJZSA-N [5-(1,4-diazepan-1-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCCNCC1 IGWJIEYXVYINTM-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- OJERPJRKPFSYOK-IAXKEJLGSA-N [5-(3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CCC2=CC=CN=C2[C@H]1N(C)CC1=C(CO)N2C(N3CC4CCCN4CC3)=CC=CC2=N1 OJERPJRKPFSYOK-IAXKEJLGSA-N 0.000 claims 1
- HEFHSVQEDGDAGF-FQEVSTJZSA-N [5-(4-aminopiperidin-1-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCC(N)CC1 HEFHSVQEDGDAGF-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CYISDEQXPXFRCV-NRFANRHFSA-N [5-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCCN(C)CC1 CYISDEQXPXFRCV-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- IUTANJSSQZHMSG-IJHRGXPZSA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[1-[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]ethyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)C(C)C(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 IUTANJSSQZHMSG-IJHRGXPZSA-N 0.000 claims 1
- XHGQCPHNQYYJRF-SANMLTNESA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(CC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 XHGQCPHNQYYJRF-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- QWHDVDASMCRJJZ-UHFFFAOYSA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl(6,7,8,9-tetrahydro-5h-cyclohepta[b]pyridin-9-yl)amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CCCC2=CC=CN=C2C1N(C)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 QWHDVDASMCRJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUDMHFVRKBVGBY-FQEVSTJZSA-N [5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CCN(C)CC1 QUDMHFVRKBVGBY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CYYJZCMKOQFVEU-IRLDBZIGSA-N [5-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-2-[[ethyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CCN([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CC[C@@H](N(C)C)C1 CYYJZCMKOQFVEU-IRLDBZIGSA-N 0.000 claims 1
- HVPCZNXEQMRZRX-GGAORHGYSA-N [5-[(3r)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-2-[[propan-2-yl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound CC(C)N([C@@H]1C2=NC=CC=C2CCC1)CC(=C(N12)CO)N=C1C=CC=C2N1CC[C@@H](N(C)C)C1 HVPCZNXEQMRZRX-GGAORHGYSA-N 0.000 claims 1
- LJZYHHSTUCZUCV-QUCCMNQESA-N [5-[(3r)-3-(methylamino)pyrrolidin-1-yl]-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1[C@H](NC)CCN1C1=CC=CC2=NC(CN(C)[C@@H]3C4=NC=CC=C4CCC3)=C(CO)N12 LJZYHHSTUCZUCV-QUCCMNQESA-N 0.000 claims 1
- TZXUJAFBNRHKQL-FQEVSTJZSA-N [5-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-2-[[methyl-[(8s)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]amino]methyl]imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methanol Chemical compound C1CCC2=CC=CN=C2[C@H]1N(C)CC1=C(CO)N2C(N(C)CCN(C)C)=CC=CC2=N1 TZXUJAFBNRHKQL-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 229960003205 adefovir dipivoxil Drugs 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 206010003230 arteritis Diseases 0.000 claims 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000003979 eosinophil Anatomy 0.000 claims 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims 1
- 201000006362 hypersensitivity vasculitis Diseases 0.000 claims 1
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 230000036210 malignancy Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 201000005671 spondyloarthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
Claims (71)
1. Соединение формулы (I-G)
где t равен 0, 1 или 2;
каждый R независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, галогеноалкил, циклоалкил, -RaAy, -RaOR10 или -RaS(O)qR10;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил, и где R2 не замещен амином или алкиламином;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано,нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -C(O)-, -C(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaОН, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу; или его фармацевтически приемлемые соли или сложные эфиры.
2. Соединение по п.1, где -Het возможно замещен по меньшей мере одним алкилом, алкокси, гидроксилом, галогеном, галогеноалкилом, циклоалкилом, циклоалкокси, циано, амидо, амино или алкиламино.
3. Соединение по п.1, где -Ay возможно замещен по меньшей мере одним алкилом, алкокси, гидроксилом, галогеном, галогеноалкилом, циклоалкилом, циклоалкокси, циано, амидо, амино или алкиламино.
4. Соединение по п.1, где t равен 1.
5. Соединение по п.1, где t равен 2.
6. Соединение по п.1, где R представляет собой Н, алкил, циклоалкил или RaOR10.
7. Соединение по п.1, где R представляет собой Н или алкил.
8. Соединение по п.1, где R представляет собой Н.
9. Соединение по п.1, где n равен 0.
10. Соединение по п.1, где n равен 1, и R1 представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, OR10, NR6R7, CO2R10, CONR6R7 или циано.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, алкил, галогеноалкил, RaOR5 или Raциклоалкил.
12. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, алкил или Raциклоалкил.
13. Соединение по п.7, где R2 представляет собой алкил.
14. Соединение по п.1, где R2 представляет собой RaAy или Raциклоалкил.
15. Соединение по п.1, где R3 представляет собой алкилен, возможно замещенный С1-С6алкилом, и R5 представляет собой Н, алкил или циклоалкил.
16. Соединение по п.1, где R3 представляет собой метилен (-СН2-), возможно замещенный C1-С6алкилом, и R5 представляет собой Н, алкил или циклоалкил.
17. Соединение по п.1, где R3 представляет собой метилен (-CH2-), и R5 представляет собой Н.
18. Соединение по п.1, где m равен 0.
19. Соединение по п.1, где m равен 1 или 2.
20. Соединение по п.1, где m равен 1.
21. Соединение по п.20, где R4 представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, OR10, NR6R7, CO2R10, CONR6R7 или циано.
22. Соединение по п.1, где р равен 0, и Х представляет собой -RaN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRa(R10)2.
23. Соединение по п.22, где X представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
24. Соединение по п.23, где X представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet или -HetN(R10)2.
25. Соединение по п.1, где
р равен 1;
Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -S-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)- или -S(O)qNR10-; и
X представляет собой -RaN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
26. Соединение по п.25, где
Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -C(O)NR10- или -NR10C(O)-; и
Х представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet или -HetN(R10)2.
27. Соединение по п.1, где t равен 1 или 2; R представляет собой Н или алкил; R2 представляет собой Н, алкил, Rациклоалкил или циклоалкил; n равен 0; m равен 0, и где в -RaOR5 Ra представляет собой алкилен, возможно замещенный C1-С6алкилом, и R5 представляет собой Н, алкил или циклоалкил.
28. Соединение по п.27, где р равен 0, и Х представляет собой -Het или -HetN(R10)2, R10 представляет собой Н или алкил, и -Het является незамещенным или замещен C1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
29. Соединение по п.27, где -RaOR5 представляет собой -СН2ОН.
30. Соединение по п.27, где р равен 1; Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -CONR10- или -NR10CO-; Х представляет собой -Het или -HetN(R10)2, R10 представляет собой Н или алкил, и -Het является незамещенным или замещен С1-С6алкилом или С3-8циклоалкилом.
31. Соединение по п.30, где Y представляет собой -N(R10)- или -O-, и Х представляет собой -Het.
32. Соединение по п.1, где р равен 0; Х представляет собой -HetN(R10)2, и R10 представляет собой Н или алкил.
33. Соединение по п.1, где р равен 1; и Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -C(O)NR10- или -NR10(O)-; X представляет собой -Het или -HetN(R10)2, и Het является незамещенным или замещен C1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
34. Соединение по п.1, где заместитель -Yp-X расположен на изображенном имидазопиридиновом кольце, как в формуле (I-G')
35. Соединение по п.1, где -Het представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин, пирролидин, имидазол или пиридин.
36. Соединение по п.34, где р равен 0, и Х представляет собой -Het.
37. Соединение по п.1, где р равен 0, и Х представляет собой -Het.
38. Соединение по п.36, где -Het является незамещенным или замещен одним или более чем одним С3-С8алкилом или С3-С8циклоалкилом.
39. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
(5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-{[метил(5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил)амино]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)метанола;
[2-({{(1S)-1-[4-(Метилокси)фенил]этил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)метанола;
[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[[2-(Диметиламино)этил](метил)амино]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
(5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-{[метил(6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-9-ил)амино]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)метанола;
[2-({Этил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[2-({(1-Метилэтил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({пропил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[2-({(Циклопропилметил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({(фенилметил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
{5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-[((8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил{[4-(трифторметил)фенил]метил}амино)метил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}метанола;
[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(Гексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(4-Метилгексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[Метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(4-Этил-1-пиперазинил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[4-(1-Метилэтил)-1-пиперазинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3S)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Метиламино)-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({пропил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({(1-метилэтил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
{2-({(Циклопропилметил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-метил)-5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил}метанола;
1-[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]этанола;
145-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]-1-пропанола;
(8S)-N-Метил-N-{[3-[(метилокси)метил]-5-(4-метил-1-пиперазинил) имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[3-[(Этилокси)метил]-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-(1-{метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
2,2,2-Трифтор-1-(5-(4-метил-1-пиперазинил)-2-{[метил(5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил)амино]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)этанола; и их фармацевтически приемлемых солей и сложных эфиров.
40. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
(5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-{[метил(5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил)амино]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)метанола;
[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({метил[(8S)-(5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[2-({Этил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[2-({(1-Метилэтил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(4-Метил-1-пиперазинил)-2-({пропил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[2-({(Циклопропилметил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-(4-Этил-1-пиперазинил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[4-(1-Метилэтил)-1-пиперазинил]-2-({метил[(85)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола; и их фармацевтически приемлемых солей и сложных эфиров.
41. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[Метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3S)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Метиламино)-1-пирролидинил]-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({этил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({пропил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
[5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]-2-({1-метилэтил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола;
{2-({(Циклопропилметил)[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)-5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо-[1,2-а]пиридин-3-ил}метанола;
[5-(4-Амино-1-пиперидинил)-2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил]метанола; и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
42. Соединение по п.40, где указанное соединение находится в твердой форме.
43. Соединение по любому из пп.1-41, по существу как определено ранее со ссылкой на любой из примеров.
44. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-41 и фармацевтически приемлемый носитель.
45. Композиция по п.44, содержащая по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент, выбранный из группы, состоящей из нуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы, таких как зидовудин, диданозин, ламивудин, залцитабин, абакавир, ставидин, адефовир, адефовира дипивоксил, фозивудин, тодоксил и подобные агенты; ненуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы (в том числе агента, обладающего антиоксидантной активностью, такого как иммунокал, олтипраз и так далее), таких как невирапин, делавирдин, эфавиренз, ловирид, иммунокал, олтипраз и подобные агенты; ингибиторов протеаз, таких как саквинавир, ритонавир, индинавир, нелфинавир, апренавир, палинавир, ласинавир и подобные агенты; ингибиторов проникновения, таких как Т-20, Т-1249, PRO-542, PRO-140, TNX-355, BMS-806, 5-Helix и подобные агенты; ингибиторов интегразы, таких как L-870180 и подобные агенты; ингибиторов отпочковывания, таких как РА-344 и РА-457 и подобные агенты; и других ингибиторов CXCR4 и/или CCR5, таких как Sch-C, Sch-D, TAK779, UK 427857, TAK449 и подобные агенты.
46. Соединение по любому из пп.1-41 для применения в качестве активного терапевтического вещества.
47. Соединение по любому из пп.1-41 для применения в лечении или профилактике заболеваний и состояний, вызванных несоответствующей активностью CXCR4.
48. Соединение по любому из пп.1-41 для применения в лечении или профилактике ВИЧ-инфекции, заболеваний, ассоциированных с гемопоэзом, в регулировании побочных эффектов химиотерапии, в усилении благоприятного исхода при пересадке костного мозга, в улучшении заживления ран и лечения ожогов, в борьбе с бактериальными инфекциями при лейкемии, в лечении или профилактике воспаления, воспалительных или аллергических заболеваний, астмы, аллергического ринита, гиперчувствительных легочных заболеваний, гиперчувствительного пневмонита, эозинофильного пневмонита, гиперчувствительной реакции замедленного типа, интерстициального легочного заболевания (ILD), идиопатического легочного фиброза, системной красной волчанки, анкилозирующего спондилита, системного склероза, синдрома Шегрена, полимиозита или дерматомиозита, системных анафилактических или гиперчувствительных реакций, лекарственных аллергий, аллергий, вызванных укусами насекомых, аутоиммунных заболеваний, ревматоидного артрита, псориатического артрита, системной красной волчанки, астенического бульбарного паралича, ювенильного диабета, гломерулонефрита, аутоиммунного тиреоидита, отторжения трансплантатов, отторжения аллотрансплантатов, реакции «трансплантат против хозяина», воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, спондилоартропатий, склеродермии, псориаза, псориаза, опосредованного Т-клетками, воспалительных дерматозов, дерматита, экземы, атопического дерматита, аллергического контактного дерматита, крапивницы, васкулита, некротизирующего, кожного, гиперчувствительного васкулита, эозинофильного миозита, эозинофильного фасцита и злокачественных новообразований головного мозга, молочной железы, предстательной железы, легкого или гемопоэтических тканей.
49. Соединение по п.48, где состояние или заболевание представляет собой ВИЧ-инфекцию, ревматоидный артрит, воспаление или злокачественное новообразование.
50. Соединение по п.48, где состояние или заболевание представляет собой ВИЧ-инфекцию.
51. Применение соединения по любому из пп.1-41 в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении или профилактике состояния или заболевания, модулируемого хемокиновым рецептором.
52. Применение соединения по п.50, где хемокиновый рецептор представляет собой CXCR4.
53. Применение соединения по любому из пп.1-41 в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении или профилактике ВИЧ-инфекции, заболеваний, ассоциированных с гемопоэзом, в регулировании побочных эффектов химиотерапии, в усилении благоприятного исхода при пересадке костного мозга, в улучшении заживления ран и лечения ожогов, в борьбе с бактериальными инфекциями при лейкемии, в лечении или профилактике воспаления, воспалительных или аллергических заболеваний, астмы, аллергического ринита, гиперчувствительных легочных заболеваний, гиперчувствительного пневмонита, эозинофильного пневмонита, гиперчувствительной реакции замедленного типа, интерстициального легочного заболевания (ILD), идиопатического легочного фиброза, системной красной волчанки, анкилозирующего спондилита, системного склероза, синдрома Шегрена, полимиозита или дерматомиозита, системных анафилактических или гиперчувствительных реакций, лекарственных аллергий, аллергий, вызванных укусами насекомых, аутоиммунных заболеваний, ревматоидного артрита, псориатического артрита, системной красной волчанки, астенического бульбарного паралича, ювенильного диабета, гломерулонефрита, аутоиммунного тиреоидита, отторжения трансплантатов, отторжения аллотрансплантатов, реакции «трансплантат против хозяина», воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, спондилоартропатий, склеродермии, псориаза, псориаза, опосредованного Т-клетками, воспалительных дерматозов, дерматита, экземы, атопического дерматита, аллергического контактного дерматита, крапивницы, васкулита, некротизирующего, кожного, гиперчувствительного васкулита, эозинофильного миозита, эозинофильного фасцита и злокачественных новообразований головного мозга, молочной железы, предстательной железы, легкого или гемопоэтических тканей.
54. Применение соединения по п.53, где состояние или расстройство представляет собой ВИЧ-инфекцию, ревматоидный артрит, воспаление или злокачественное новообразование.
55. Применение соединения по п.53, где состояние или расстройство представляет собой ВИЧ-инфекцию.
56. Способ лечения или профилактики состояния или заболевания, модулируемого хемокиновым рецептором, включающий введение соединения по любому из пп.1-41.
57. Способ по п.56, где хемокиновый рецептор представляет собой CXCR4.
58. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, заболеваний, ассоциированных с гемопоэзом, регулирования побочных эффектов химиотерапии, усиления благоприятного исхода при пересадке костного мозга, улучшения заживления ран и лечения ожогов, борьбы с бактериальными инфекциями при лейкемии, лечения или профилактики воспаления, воспалительных или аллергических заболеваний, астмы, аллергического ринита, гиперчувствительных легочных заболеваний, гиперчувствительного пневмонита, эозинофильного пневмонита, гиперчувствительной реакции замедленного типа, интерстициального легочного заболевания (ILD), идиопатического легочного фиброза, системной красной волчанки, анкилозирующего спондилита, системного склероза, синдрома Шегрена, полимиозита или дерматомиозита, системных анафилактических или гиперчувствительных реакций, лекарственных аллергий, аллергий, вызванных укусами насекомых, аутоиммунных заболеваний, ревматоидного артрита, псориатического артрита, системной красной волчанки, астенического бульбарного паралича, ювенильного диабета, гломерулонефрита, аутоиммунного тиреоидита, отторжения трансплантатов, отторжения аллотрансплантатов, реакции «трансплантат против хозяина», воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, спондилоартропатий, склеродермии, псориаза, псориаза, опосредованного Т-клетками, воспалительных дерматозов, дерматита, экземы, атопического дерматита, аллергического контактного дерматита, крапивницы, васкулита, некротизирующего, кожного, гиперчувствительного васкулита, эозинофильного миозита, эозинофильного фасцита и злокачественных новообразований головного мозга, молочной железы, предстательной железы, легкого или гемопоэтических тканей, включающий введение соединения по любому из пп.1-41.
59. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, ревматоидного артрита, воспаления или злокачественного новообразования, включающий введение соединения по любому из пп.1-41.
60. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, включающий введение соединения по любому из пп.1-41.
61. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у человека, включающий введение указанному человеку композиции, содержащей соединение по любому из пп.1-41 и другой терапевтический агент.
62. Способ по п.61, где указанный терапевтический агент выбран из группы, состоящей из нуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы, таких как зидовудин, диданозин, ламивудин, залцитабин, абакавир, ставидин, адефовир, адефовира дипивоксил, фозивудин, тодоксил и подобные агенты; ненуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы (в том числе агента, обладающего антиоксидантной активностью, такого как иммунокал, олтипраз и так далее), таких как невирапин, делавирдин, эфавиренз, ловирид, иммунокал, олтипраз и подобные агенты; ингибиторов протеаз, таких как саквинавир, ритонавир, индинавир, нелфинавир, апренавир, палинавир, ласинавир и подобные агенты; ингибиторов проникновения, таких как Т-20, Т-1249, PRO-542, PRO-140, TNX-355, BMS-806, 5-Helix и подобные агенты; ингибиторов интегразы, таких как L-870180 и подобные агенты; ингибиторов отпочковывания, таких как РА-344 и РА-457 и подобные агенты; и других ингибиторов CXCR4 и/или CCR5, таких как Sch-C, Sch-D, TAK779, UK 427857, TAK449 и подобные агенты.
63. Способ получения соединения формулы (I-G)
где t равен 1; каждый R представляет собой Н;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано,нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(0)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу, включающий стадию взаимодействия соединения формулы (II)
где R1 и n являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), с соединением формулы (IV)
где R2, R3, R4, R5, Y, X, р и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), в условиях восстановительного аминирования с образованием соединения формулы (I-G).
64. Способ получения соединения формулы (I-G)
где t равен 1; каждый R представляет собой Н;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, S(O)qR10, -S(O)qAy, циано,нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
p равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaОН, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaОН, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу,
включающий стадию взаимодействия соединения формулы (III)
где R1, R2 и n являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), с соединением формулы (V)
где R3, R4, R5, Y, X, р и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), в условиях восстановительного аминирования с образованием соединения формулы (I-G).
65. Способ получения соединения формулы (I-G)
где t равен 1; каждый R представляет собой Н;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу,
включающий стадию взаимодействия соединения формулы (III)
где R1, R2 и n являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), с соединением формулы (VI)
где Ra, R4, R5, Y, X, р и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), и LV представляет собой уходящую группу, с образованием соединения формулы (I-G).
66. Способ получения соединения формулы (I-Е)
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу, включающий стадию обработки соединения формулы (Х-В)
где R2, R1, R4, Y, X, n, p и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-Е), формальдегидом в кислых условиях с образованием соединения формулы (I-Е).
67. Способ получения соединения формулы (I-G)
где t равен 1; каждый R представляет собой Н; -RaOR5 представляет собой -CH2ОН;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -Ra(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу,
включающий стадию формилирования соединения формулы (Х-В)
где R1, R2, R4, Y, X, n, р и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-G), с последующим восстановлением с образованием соединения формулы (I-G).
68. Способ получения соединения формулы (I-B)
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу, включающий стадию сочетания соединения формулы (X)
где R1, R2, Ra, R4, R5, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-B), с соединением формулы (XI-B)
в присутствии катализатора с образованием соединения формулы (I-B).
69. Способ получения соединения формулы (I-C)
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5 или группы -Raциклоалкил;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеноалкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, -S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, группы -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную гетероциклильную или гетероарильную группу, включающий стадии сочетания соединения формулы (X)
где R1, R2, R3, R4, R5, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-С), с соединением формулы (XIII)
в присутствии катализатора с образованием соединения формулы (XII)
где R1, R2, R3, R4, R5, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-C), и с восстановлением соединения формулы (XII) после указанного сочетания с образованием соединения формулы (I-C).
70. Способ получения соединения формулы (I-F)
где R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5; и Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил;
включающий стадии обработки соединения формулы (XXXI-В)
где R2 и Z являются такими, как определено в отношении формулы (I-F), формальдегидом в кислых условиях с образованием соединения формулы (I-F).
71. Способ получения соединения формулы (I-F)
где R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеноалкила, циклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5, -RaS(O)qR5; и Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил;
включающий стадии формилирования соединения формулы (XXXI-В)
где R2 и Z являются такими, как определено в отношении формулы (I-F), с последующим восстановлением с образованием соединения формулы (I-F).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60674204P | 2004-09-02 | 2004-09-02 | |
| US60/606,742 | 2004-09-02 | ||
| US61076504P | 2004-09-17 | 2004-09-17 | |
| US60/610,765 | 2004-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007106780A true RU2007106780A (ru) | 2008-10-10 |
| RU2352567C2 RU2352567C2 (ru) | 2009-04-20 |
Family
ID=36000724
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007106780/04A RU2352567C2 (ru) | 2004-09-02 | 2005-08-31 | Производные тетрагидрохинолина, демонстрирующие защитное от вич-инфекции действие |
| RU2007106779/04A RU2351592C2 (ru) | 2004-09-02 | 2005-08-31 | Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007106779/04A RU2351592C2 (ru) | 2004-09-02 | 2005-08-31 | Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20070254910A1 (ru) |
| EP (2) | EP1799671A4 (ru) |
| JP (2) | JP2008511669A (ru) |
| KR (2) | KR20070049682A (ru) |
| AR (2) | AR051565A1 (ru) |
| AU (2) | AU2005279835A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0514881A (ru) |
| CA (2) | CA2579059A1 (ru) |
| IL (1) | IL181419A0 (ru) |
| MA (1) | MA28872B1 (ru) |
| MX (2) | MX2007002679A (ru) |
| NO (2) | NO20071366L (ru) |
| PE (2) | PE20060712A1 (ru) |
| RU (2) | RU2352567C2 (ru) |
| TW (2) | TW200612921A (ru) |
| WO (2) | WO2006026703A2 (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2007002679A (es) * | 2004-09-02 | 2007-05-16 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos quimicos. |
| AR059197A1 (es) * | 2006-01-25 | 2008-03-19 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de indazolo piridina para el tratamiento de hiv |
| US8618122B2 (en) | 2006-05-16 | 2013-12-31 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound having acidic group which may be protected, and use thereof |
| US20090325992A1 (en) | 2006-07-31 | 2009-12-31 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound having cyclic group bound thereto through spiro binding and use thereof |
| US7767826B2 (en) * | 2007-10-05 | 2010-08-03 | Pharmatech International, Inc. | Process for the synthesis of L-(+)-ergothioneine |
| CA2704645A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | The Salk Institute For Biological Studies | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| CN102675305B (zh) * | 2011-03-08 | 2014-11-12 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类咪唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途 |
| CN103570683B (zh) * | 2012-07-30 | 2018-04-17 | 中国科学院上海药物研究所 | 多取代胺类化合物及其制备方法和用途 |
| LT3105218T (lt) | 2014-02-13 | 2019-12-10 | Incyte Corp | Ciklopropilaminai kaip lsd1 inhibitoriai |
| TWI720451B (zh) | 2014-02-13 | 2021-03-01 | 美商英塞特控股公司 | 作為lsd1抑制劑之環丙胺 |
| WO2016007722A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors |
| TWI714567B (zh) * | 2015-04-03 | 2021-01-01 | 美商英塞特公司 | 作為lsd1抑制劑之雜環化合物 |
| CR20180152A (es) | 2015-08-12 | 2018-08-09 | Incyte Corp | Sales de un inhibidor de lsd1 |
| CN109069426B (zh) | 2015-12-14 | 2021-10-29 | X4 制药有限公司 | 治疗癌症的方法 |
| WO2017106332A1 (en) | 2015-12-14 | 2017-06-22 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating cancer |
| WO2017106291A1 (en) * | 2015-12-15 | 2017-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Cxcr4 receptor antagonists |
| PL3393468T3 (pl) | 2015-12-22 | 2023-01-23 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Metody leczenia niedoboru odporności |
| WO2017177230A1 (en) | 2016-04-08 | 2017-10-12 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating cancer |
| CN109641838A (zh) * | 2016-06-21 | 2019-04-16 | X4 制药有限公司 | Cxcr4抑制剂及其用途 |
| CN116554168A (zh) | 2016-06-21 | 2023-08-08 | X4 制药有限公司 | Cxcr4抑制剂及其用途 |
| CA3027495A1 (en) | 2016-06-21 | 2017-12-28 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Cxcr4 inhibitors and uses thereof |
| AU2018225556A1 (en) | 2017-02-21 | 2019-10-03 | Emory University | Chemokine CXCR4 receptor modulators and uses related thereto |
| KR20200058443A (ko) * | 2017-09-25 | 2020-05-27 | 쑤저우 운씨엔 이야오 커지 요씨엔 공시 | Cxcr4 저해제로서 헤테로아릴 화합물, 그 조성물 및 이용 방법 |
| US11396501B2 (en) * | 2017-09-25 | 2022-07-26 | Cgenetech (Suzhou, China) Co., Ltd. | Heteroaryl compounds as CXCR4 inhibitors, composition and method using the same |
| WO2019183133A1 (en) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | Emory University | Pan-Tropic Entry Inhibitors |
| US10548889B1 (en) | 2018-08-31 | 2020-02-04 | X4 Pharmaceuticals, Inc. | Compositions of CXCR4 inhibitors and methods of preparation and use |
| US10968200B2 (en) | 2018-08-31 | 2021-04-06 | Incyte Corporation | Salts of an LSD1 inhibitor and processes for preparing the same |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004512336A (ja) * | 2000-09-15 | 2004-04-22 | アノーメッド インコーポレイティド | ケモカインレセプター結合複素環式化合物 |
| EP1317451B1 (en) * | 2000-09-15 | 2006-08-09 | Anormed Inc. | Chemokine receptor binding heterocyclic compounds |
| CA2419219A1 (en) * | 2000-09-15 | 2002-03-21 | Anormed Inc. | Chemokine receptor binding heterocyclic compounds |
| TR200300322T2 (tr) * | 2000-09-15 | 2003-09-22 | Anormed Inc. | Kemokin alıcısını bağlayan heterosiklik bileşikler |
| KR20040068339A (ko) * | 2001-12-21 | 2004-07-30 | 아노르메드 인코포레이티드 | 효능이 강화된 케모카인 수용체 결합 헤테로사이클릭 화합물 |
| WO2004091518A2 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Anormed Inc. | Cxcr4 chemokine receptor binding compounds |
| MX2007002679A (es) * | 2004-09-02 | 2007-05-16 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos quimicos. |
| JP2008514622A (ja) * | 2004-09-24 | 2008-05-08 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 化合物 |
| US20080234318A1 (en) * | 2005-08-31 | 2008-09-25 | Kristjan Gudmundsson | Chemical Compounds |
-
2005
- 2005-08-28 MX MX2007002679A patent/MX2007002679A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-08-28 EP EP05815072A patent/EP1799671A4/en not_active Withdrawn
- 2005-08-28 WO PCT/US2005/031099 patent/WO2006026703A2/en active Application Filing
- 2005-08-28 JP JP2007530353A patent/JP2008511669A/ja active Pending
- 2005-08-31 KR KR1020077007349A patent/KR20070049682A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-08-31 RU RU2007106780/04A patent/RU2352567C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-08-31 CA CA002579059A patent/CA2579059A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-31 BR BRPI0514881-2A patent/BRPI0514881A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-08-31 US US11/574,586 patent/US20070254910A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-31 WO PCT/US2005/031098 patent/WO2006028896A2/en active Application Filing
- 2005-08-31 KR KR1020077007549A patent/KR20070053313A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-08-31 JP JP2007530352A patent/JP2008511668A/ja active Pending
- 2005-08-31 AU AU2005279835A patent/AU2005279835A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-31 AU AU2005282753A patent/AU2005282753A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-31 US US11/574,583 patent/US20070232615A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-31 EP EP05794929A patent/EP1784185A4/en not_active Withdrawn
- 2005-08-31 CA CA002578746A patent/CA2578746A1/en not_active Abandoned
- 2005-08-31 MX MX2007002615A patent/MX2007002615A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-08-31 RU RU2007106779/04A patent/RU2351592C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-01 AR ARP050103666A patent/AR051565A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-01 PE PE2005001007A patent/PE20060712A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-01 AR ARP050103665A patent/AR050302A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-01 PE PE2005001008A patent/PE20060656A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-02 TW TW094130013A patent/TW200612921A/zh unknown
- 2005-09-02 TW TW094130018A patent/TW200621754A/zh unknown
-
2007
- 2007-02-19 IL IL181419A patent/IL181419A0/en unknown
- 2007-03-14 NO NO20071366A patent/NO20071366L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-03-15 NO NO20071418A patent/NO20071418L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-03-23 MA MA29772A patent/MA28872B1/fr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007106780A (ru) | Химические соединения | |
| RU2007105823A (ru) | Химические соединения | |
| US8975265B2 (en) | Substituted imidazo[1,2-a]pyrimidines and —pyridines | |
| US10519158B2 (en) | Inhibiting the transient receptor potential A1 ion channel | |
| US9206183B2 (en) | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines as JAK inhibitors | |
| JP2008524255A5 (ru) | ||
| KR102038462B1 (ko) | Pi3k의 활성 또는 기능의 억제제의 용도 | |
| JP2020515603A (ja) | Ｈｐｋ１阻害剤としてのイソキノリン | |
| KR20170010369A (ko) | 병용물 | |
| US9206185B2 (en) | Imidazopyridazines as Akt kinase inhibitors | |
| US20130216498A1 (en) | Imidazopyridine derivatives as jak inhibitors | |
| US9655889B2 (en) | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication | |
| SG186163A1 (en) | Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors | |
| US20180305363A1 (en) | Kinase inhibitor, and preparing method and pharmaceutical use thereof | |
| JP2012526107A (ja) | フェノキシメチル複素環化合物 | |
| TW202039459A (zh) | Alk5 抑制劑 | |
| US20220267345A1 (en) | CDK Inhibitors And Their Use As Pharmaceuticals | |
| JP2023502662A (ja) | Ａｌｋ５阻害剤としての置換１，５－ナフチリジンまたはキノリン | |
| TW201920141A (zh) | Cdk4/6抑制劑及其用途 | |
| US9370517B2 (en) | Substituted pyrazolopyrimidines as Akt kinase inhibitors | |
| US8987286B2 (en) | Substituted pyrimido[1,2-b]indazoles and their use as modulators of the Pi3K/Akt pathway | |
| US20240124464A1 (en) | Substituted fused bicyclic compound as kinase inhibitor and use thereof | |
| CN101291582A (zh) | 以咪唑为基础的新杂环化合物 | |
| US20230130516A1 (en) | 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS | |
| CN113214265A (zh) | 嘧啶并五元环类化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090901 |