RU2007106779A - Химические соединения - Google Patents

Химические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2007106779A
RU2007106779A RU2007106779/04A RU2007106779A RU2007106779A RU 2007106779 A RU2007106779 A RU 2007106779A RU 2007106779/04 A RU2007106779/04 A RU 2007106779/04A RU 2007106779 A RU2007106779 A RU 2007106779A RU 2007106779 A RU2007106779 A RU 2007106779A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyridin
imidazo
tetrahydro
quinolinamine
Prior art date
Application number
RU2007106779/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2351592C2 (ru
Inventor
Кристь н УДМУНДССОН (US)
Кристьян УДМУНДССОН
Шэрон Дейвис БОГГС (US)
Шэрон Дейвис БОГГС
Original Assignee
СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US)
Смитклайн Бичем Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US), Смитклайн Бичем Корпорейшн filed Critical СмитКлайн Бичем Корпорейшн (US)
Publication of RU2007106779A publication Critical patent/RU2007106779A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2351592C2 publication Critical patent/RU2351592C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers

Claims (70)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где t равен 0, 1 или 2;
каждый R независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, циклоалкил, -RaAy, -RaOR10 или -RaS(O)qR10;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5; каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ау;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый R3 независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ау, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.
2. Соединение по п.1, где -Het возможно замещен по меньшей мере одним алкилом, алкокси, гидроксилом, галогеном, галогеналкилом, циклоалкилом, циклоалкокси, циано, амидом, амино или алкиламино.
3. Соединение по п.1, где -Ау возможно замещен по меньшей мере одним алкилом, алкокси, гидроксилом, галогеном, галогеналкилом, циклоалкилом, циклоалкокси, циано, амидом, амино или алкиламино.
4. Соединение по п.1, где t равен 1.
5. Соединение по п.1, где t равен 2.
6. Соединение по п.1, где R представляет собой Н, алкил, циклоалкил или RaOR10.
7. Соединение по п.1, где R представляет собой Н или алкил.
8. Соединение по п.7, где R представляет собой Н.
9. Соединение по п.1, где n равен 0.
10. Соединение по п.1, где n равен 1, а R1 представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, OR10, NR6R7, CO2R10, CONR6R7 или циано.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, RaOR5 или циклоалкил.
12. Соединение по п.1, где R2 представляет собой RaAy or Raциклоалкил.
13. Соединение по п.11, где R2 представляет собой Н, алкил или циклоалкил.
14. Соединение по п.11, где R2 представляет собой алкил.
15. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил или алкинил.
16. Соединение по п.15, где R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил или циклоалкил.
17. Соединение по п.16, где R3 представляет собой Н или алкил.
18. Соединение по п.17, где R3 представляет собой Н.
19. Соединение по п.1, где m равен 0.
20. Соединение по п.1, где m равен 1 или 2.
21. Соединение по п.20, где m равен 1.
22. Соединение по п.21, где R4 представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, OR10, NR6R7, CO2R10, CONR6R7 или циано.
23. Соединение по п.1, где р равен 0, и Х представляет собой -RaN(R10)2, -AyRaN(R10)2, RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
24. Соединение по п.23, где X представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
25. Соединение по п.24, где Х представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet или -HetN(R10)2.
26. Соединение по п.1,
где р равен 1;
Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -S-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)- или -S(O)qNR10-; и
X представляет собой RaN(R10)2, -AyRaN(R10)2, RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2 или -HetRaN(R10)2.
27. Соединение по п.26, где
Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-; и
Х представляет собой -RaN(R10)2, -Het, -RaHet или -HetN(R10)2.
28. Соединение по п.1, где t равен 1 или 2; R представляет собой Н или алкил; R2 представляет собой Н, алкил или циклоалкил; R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил или циклоалкил; п равен 0; и m равен 0.
29. Соединение по п.28, где р равен 0; и Х представляет собой -Het или -HetN(R10)2, R10 представляет собой Н или алкил, и Het не замещен или замещен С1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
30. Соединение по п.28, где р равен 1; Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -CONR10- или -NR10CO-; Х представляет собой -Het или -HetN(R10)2, и Het не замещен или замещен C1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
31. Соединение по п.30, где Y представляет собой -N(R10)- или -О,- и Х представляет собой -Het.
32. Соединение по п.1, где р равен 0; Х представляет собой -HetN(R10)2; и R10 представляет собой Н или алкил.
33. Соединение по п.1, где р равен 1, и Y представляет собой -N(R10)-, -O-, -C(O)NR10- или -NR10C(O)-; X представляет собой -Het или -HetN(R10)2, и Het не замещен или замещен С1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
34. Соединение по п.1, где заместитель -Yp-X расположен на изображенном имидазопиридиновом кольце, как в формуле (I')
Figure 00000002
.
35. Соединение по п.1, где Het представляет собой пиперидин, пиперазин, азетидин, пирролидин, имидазол или пиридин.
36. Соединение по п.1, где р равен 0, и Х представляет собой -Het.
37. Соединение по п.36, где -Het не замещен или замещен одним или более C1-С6алкилом или С3-С8циклоалкилом.
38. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N,N-Триметил-N'-(2-{[метил(5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил)амино]метил}имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил)-1,2-этандиамина;
N-{[5-(3,5-Диметил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N'-{[5-(3,4,5-триметил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-[(5-{4-[(Диметиламино)метил]фенил}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(3-Амино-1-азетидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-[(5-{4-[2-(метилокси)этил]-1-пиперазинил}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Циклопропил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(метиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[4-(Диметиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-6,7-Дигидро-5Н-циклопента[b]пиридин-7-амина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-циклогепта[b]пиридин-9-амина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(фенилметил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-((2-Фторфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(3-Фторфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(4-Фторфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(3-Бромфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(4-Бромфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(2-Метилфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(3-Метилфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(4-Метилфенил)метил]-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-{[3-(трифторметил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-{[4-(трифторметил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[2-(Метилокси)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[3-(Метилокси)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[4-(Метилокси)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[4-(1-Метилэтил)фенил]метил}-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(4-Бифенилилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-{[4-(2-метилпропил)фенил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
2-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этанола;
3-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-1-пропанола;
(8S)-N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N,N'-Триметил-N'-[2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил]-1,2-этандиамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-4-пиперидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диэтиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-этил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-(1-метилэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-({5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N-Диметил-N'-[2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил]-1,2-этандиамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пирролидинил)этил]амино}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пиперидинил)этил]амино}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-[(5-{[2-(Диметиламино)этил]окси}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пирролидинил)этил]окси}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-[(5-{[2-(1-пиперидинил)этил]окси}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
39. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(3-Амино-1-азетидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-[(5-{4-[2-(метилокси)этил]-1-пиперазинил}имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил]-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Циклопропил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-({5-[4-(метиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-({5-[4-(Диметиламино)-1-пиперидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-6,7-дигидро-5H-циклопента[B]пиридин-7-амина;
N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-6,7,8,9-тетрагидро-5H-циклогепта[b]пиридин-9-амина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8R)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
2-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этанола;
3-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-1-пропанола;
(8S)-N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
N,N,N'-Триметил-N'-[2-({метил[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}метил)имидазо[1,2-а]пиридин-5-ил]-1,2-этандиамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-4-пиперидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диэтиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-этил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-(1-метилэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-({5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
40. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
2-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}этанола;
3-{{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}[(8S)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинил]амино}-1-пропанола;
(8S)-N-{[5-(4-Амино-1-пиперидинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(Гексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N{[5-(Гексагидро-1Н-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метилгексагидро-1H-1,4-диазепин-1-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[метил(1-метил-3-пирролидинил)амино]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-({5-[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-Амино-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диэтиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-М-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-этил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-({5-[(3R)-3-(Диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-N-(1-метилэтил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-({5-[(3R)-3-(диметиламино)-1-пирролидинил]имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил}метил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
41. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
(8S)-N-Метил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-N-(2-метилпропил)-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Этил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(1-Метилэтил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-пропил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-(Циклопропилметил)-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Бутил-N-{[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]метил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-{[5-(4-Этил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-a]пиридин-2-ил]метил}-N-метил-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
(8S)-N-Метил-N-{1-[5-(4-метил-1-пиперазинил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро-8-хинолинамина;
и их фармацевтически приемлемых солей или сложных эфиров.
42. Соединение по любому из пп.1-41, по существу как определено ранее со ссылкой на любой из примеров.
43. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-41 и фармацевтически приемлемый носитель.
44. Композиция по п.43, содержащая по меньшей мере один дополнительный терапевтический агент, выбранный из группы, состоящей из нуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы, таких как зидовудин, диданозин, ламивудин, залцитабин, абакавир, ставидин, адефовир, адефовира дипивоксил, фозивудин, тодоксил и подобные агенты; ненуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы (в том числе агента, обладающего антиоксидантной активностью, такого как иммунокал, олтипраз и так далее), таких как невирапин, делавирдин, эфавиренз, ловирид, иммунокал, олтипраз и подобные агенты; ингибиторов протеаз, таких как саквинавир, ритонавир, индинавир, нелфинавир, апренавир, палинавир, ласинавир и подобные агенты; ингибиторов проникновения, таких как Т-20, Т-1249, PRO-542, PRO-140, TNX-3R5, BMS-806, 5-Helix и подобные агенты; ингибиторов интегразы, таких как L-870180 и подобные агенты; ингибиторов отпочковывания, таких как РА-344 и РА-457 и подобные агенты; и других ингибиторов CXCR4 и/или CCR5, таких как Sch-C, Sch-D, TAK779, UK 4278S7, TAK449 и подобные агенты.
45. Соединение по любому из пп.1-41 для применения в качестве активного терапевтического вещества.
46. Соединение по любому из пп.1-41 для применения в лечении или профилактике заболеваний и состояний, вызванных несоответствующей активностью CXCR4.
47. Соединение по любому из пп.1-41 для применения в лечении или профилактике ВИЧ-инфекции, заболеваний, ассоциированных с гемопоэзом, в регулировании побочных эффектов химиотерапии, в усилении благоприятного исхода при пересадке костного мозга, в улучшении заживления ран и лечения ожогов, в борьбе с бактериальными инфекциями при лейкемии, в лечении или профилактике воспаления, воспалительных или аллергических заболеваний, астмы, аллергического ринита, гиперчувствительных легочных заболеваний, гиперчувствительного пневмонита, эозинофильного пневмонита, гиперчувствительной реакции замедленного типа, интерстициального легочного заболевания (ILD), идиопатического легочного фиброза, системной красной волчанки, анкилозирующего спондилита, системного склероза, синдрома Шегрена, полимиозита или дерматомиозита, системных анафилактических или гиперчувствительных реакций, лекарственных аллергий, аллергий, вызванных укусами насекомых, аутоиммунных заболеваний, ревматоидного артрита, псориатического артрита, системной красной волчанки, астенического бульбарного паралича, ювенильного диабета, гломерулонефрита, аутоиммунного тиреоидита, отторжения трансплантатов, отторжения аллотрансплантатов, реакции «трансплантат против хозяина», воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, спондилоартропатий, склеродермии, псориаза, псориаза, опосредованного Т-клетками, воспалительных дерматозов, дерматита, экземы, атопического дерматита, аллергического контактного дерматита, крапивницы, васкулита, некротизирующего, кожного, гиперчувствительного васкулита, эозинофильного миозита, эозинофильного фасцита и злокачественных новообразований головного мозга, молочной железы, предстательной железы, легкого или гемопоэтических тканей.
48. Соединение по п.47, где состояние или заболевание представляет собой ВИЧ-инфекцию, ревматоидный артрит, воспаление или злокачественное новообразование.
49. Соединение по п.47, где состояние или заболевание представляет собой ВИЧ-инфекцию.
50. Применение соединения по любому из пп.1-41 в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении или профилактике состояния или заболевания, модулируемого хемокиновым рецептором.
51. Применение соединения по п.50, где хемокиновый рецептор представляет собой CXCR4.
52. Применение соединения по любому из пп.1-41 в изготовлении лекарственного средства для применения в лечении или профилактике ВИЧ-инфекции, заболеваний, ассоциированных с гемопоэзом, в регулировании побочных эффектов химиотерапии, в усилении благоприятного исхода при пересадке костного мозга, в улучшении заживления ран и лечения ожогов, в борьбе с бактериальными инфекциями при лейкемии, в лечении или профилактике воспаления, воспалительных или аллергических заболеваний, астмы, аллергического ринита, гиперчувствительных легочных заболеваний, гиперчувствительного пневмонита, эозинофильного пневмонита, гиперчувствительной реакции замедленного типа, интерстициального легочного заболевания (ILD), идиопатического легочного фиброза, системной красной волчанки, анкилозирующего спондилита, системного склероза, синдрома Шегрена, полимиозита или дерматомиозита, системных анафилактических или гиперчувствительных реакций, лекарственных аллергий, аллергий, вызванных укусами насекомых, аутоиммунных заболеваний, ревматоидного артрита, псориатического артрита, системной красной волчанки, астенического бульбарного паралича, ювенильного диабета, гломерулонефрита, аутоиммунного тиреоидита, отторжения трансплантатов, отторжения аллотрансплантатов, реакции «трансплантат против хозяина», воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, спондилоартропатий, склеродермии, псориаза, псориаза, опосредованного Т-клетками, воспалительных дерматозов, дерматита, экземы, атопического дерматита, аллергического контактного дерматита, крапивницы, васкулита, некротизирующего, кожного, гиперчувствительного васкулита, эозинофильного миозита, эозинофильного фасцита и злокачественных новообразований головного мозга, молочной железы, предстательной железы, легкого или гемопоэтических тканей.
53. Применение соединения по п.52, где состояние или расстройство представляет собой ВИЧ-инфекцию, ревматоидный артрит, воспаление или злокачественное образование.
54. Применение соединения по п.52, где состояние или расстройство представляет собой ВИЧ-инфекцию.
55. Способ лечения или профилактики состояния или заболевания, модулируемого хемокиновым рецептором, при котором вводят соединение по пп.1-41.
56. Способ по п.55, где хемокиновый рецептор представляет собой CXCR4.
57. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, заболеваний, ассоциированных с гемопоэзом, регулирования побочных эффектов химиотерапии, усиления благоприятного исхода при пересадке костного мозга, улучшения заживления ран и лечения ожогов, борьбы с бактериальными инфекциями при лейкемии, лечения или профилактики воспаления, воспалительных или аллергических заболеваний, астмы, аллергического ринита, гиперчувствительных легочных заболеваний, гиперчувствительного пневмонита, эозинофильного пневмонита, гиперчувствительной реакции замедленного типа, интерстициального легочного заболевания (ILD), идиопатического легочного фиброза, системной красной волчанки, анкилозирующего спондилита, системного склероза, синдрома Шегрена, полимиозита или дерматомиозита, системных анафилактических или гиперчувствительных реакций, лекарственных аллергий, аллергий, вызванных укусами насекомых, аутоиммунных заболеваний, ревматоидного артрита, псориатического артрита, системной красной волчанки, астенического бульбарного паралича, ювенильного диабета, гломерулонефрита, аутоиммунного тиреоидита, отторжения трансплантатов, отторжения аллотрансплантатов, реакции «трансплантат против хозяина», воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, спондилоартропатий, склеродермии, псориаза, псориаза, опосредованного Т-клетками, воспалительных дерматозов, дерматита, экземы, атопического дерматита, аллергического контактного дерматита, крапивницы, васкулита, некротизирующего, кожного, гиперчувствительного васкулита, эозинофильного миозита, эозинофильного фасцита и злокачественных новообразований головного мозга, молочной железы, предстательной железы, легкого или гемопоэтических тканей, при котором вводят соединение по любому из пп.1-41.
58. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, ревматоидного артрита, воспаления или рака, при котором вводят соединение по любому из пп.1-41.
59. Способ лечения или профилактики ВИЧ-инфекции, при котором вводят соединение по любому из пп.1-41.
60. Способ лечения или профилактики вирусной инфекции у человека, при котором указанному человеку вводят композицию, содержащую соединение по любому из пп.1-41 и другой терапевтический агент.
61. Способ по п.60, где указанный терапевтический агент выбран из группы, состоящей из нуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы, таких как зидовудин, диданозин, ламивудин, залцитабин, абакавир, ставидин, адефовир, адефовира дипивоксил, фозивудин, тодоксил и подобные агенты; ненуклеотидных ингибиторов обратной транскриптазы (в том числе агента, обладающего антиоксидантной активностью, такого как иммунокал, олтипраз и так далее), таких как невирапин, делавирдин, эфавиренз, ловирид, иммунокал, олтипраз и подобные агенты; ингибиторов протеаз, таких как саквинавир, ритонавир, индинавир, нелфинавир, апренавир, палинавир, ласинавир и подобные агенты; ингибиторов проникновения, таких как Т-20, Т-1249, PRO-542, PRO-140, TNX-355, BMS-806, 5-Helix и подобные агенты; ингибиторов интегразы, таких как L-870180 и подобные агенты; ингибиторов отпочковывания, таких как РА-344 и РА-457 и подобные агенты; и других ингибиторов CXCR4 и/или CCR5, таких как Sch-C, Sch-D, TAK779, UK 427857, TAK449 и подобные агенты.
62. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000003
где t равен 1, каждый R независимо представляет собой Н;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (II)
Figure 00000004
с соединением формулы (IV)
Figure 00000005
в условиях восстановительного аминирования с получением соединения формулы (I).
63. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000006
где t равен 1,
каждый R независимо представляет собой Н;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, -Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (III)
Figure 00000007
где R1, R2 и n являются такими как определено в отношении формулы (I), с соединением формулы (V)
Figure 00000008
в условиях восстановительного аминирования с получением соединения формулы (I).
64. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000006
где t равен 1,
каждый R независимо представляет собой Н;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый R3 независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо равен 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (III)
Figure 00000009
где R1, R2 и n являются такими, как определено в отношении формулы (I), с соединением формулы (VI)
Figure 00000010
где R3, R4, Y, X, р и m являются такими, как определено в отношении формулы (I), и LV представляет собой уходящую группу, с получением соединения формулы (I).
65. Способ получения соединения формулы (I-A)
Figure 00000011
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (X)
Figure 00000012
где R1, R2, R3, R4, m и n являются такими, как определено в отношении формулы (I-A), с нуклеофилом с получением соединения формулы (I-A).
66. Способ получения соединения формулы (I-C)
Figure 00000013
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии взаимодействия соединения формулы (X)
Figure 00000012
где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-C), с соединением формулы (XIII)
Figure 00000014
в присутствии катализатора с получением соединения формулы (XII)
Figure 00000015
где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-C), и восстановления соединения формулы (XII) с получением соединения формулы (I-C).
67. Способ получения соединения формулы (I-D)
Figure 00000016
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 0 или 1;
Y представляет собой -NR10-, -O-, -C(O)NR10-, -NR10C(O)-, -С(O)-, -С(O)O-, -NR10C(O)N(R10)-, -S(O)q-, -S(O)qNR10- или -NR10S(O)q-;
X представляет собой -N(R10), -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый Ау независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии удаления защиты с соединения формулы (XVI)
Figure 00000017
где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-D), с получением соединения из класса карбоновой кислоты, и затем сочетания соединения из класса карбоновой кислоты с амином с получением соединения формулы (I-D).
68. Способ получения соединения формулы (I-Е)
Figure 00000018
где каждый R1 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, галогеналкила, циклоалкила, Raциклоалкила, алкенила, алкинила, -RaAy, -RaOR5 или -RaS(O)qR5; где R2 не замещен амином или алкиламином;
R3 представляет собой Н, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, -RaAy или -RaS(O)qR5;
каждый R4 независимо представляет собой галоген, галогеналкил, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, -Ay, -NHAy, -Het, -NHHet, -OR10, -OAy, -OHet, -RaOR10, -NR6R7, -RaNR6R7, -RaC(O)R10, -C(O)R10, -CO2R10, -RaCO2R10, -C(O)NR6R7, -C(O)Ay, -C(O)Het, S(O)2NR6R7, -S(O)qR10, -S(O)qAy, циано, нитро или азидо;
m равен 0, 1 или 2;
каждый R5 независимо представляет собой Н, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или -Ay;
р равен 1;
Y представляет собой -NR10C(O)-;
X представляет собой -N(R10)2, -RaN(R10)2, -AyN(R10)2, -RaAyN(R10)2, -AyRaN(R10)2, -RaAyRaN(R10)2, -Het, -RaHet, -HetN(R10)2, -RaHetN(R10)2, -HetRaN(R10)2, -RaHetRaN(R10)2, -HetRaAy или -HetRaHet;
каждый Ra независимо представляет собой алкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, циклоалкилен, возможно замещенный одним или более чем одним алкилом, оксо или гидроксилом, алкенилен, циклоалкенилен или алкинилен;
каждый R10 независимо представляет собой Н, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил, -Raциклоалкил, -RaOH, -RaOR5, -RaNR6R7 или -RaHet;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, -Raциклоалкила, -RaOH, -RaOR5, -RaNR8R9, -Ay, -Het, -RaAy, -RaHet или -S(O)qR5;
каждый из R8 и R9 независимо выбран из Н или алкила;
каждый q независимо представляет собой 0, 1 или 2;
каждый Ay независимо представляет собой возможно замещенную арильную группу; и
каждый Het независимо представляет собой возможно замещенную 4-, 5- или 6-членную гетероциклильную или гетероарильную группу;
включающий стадии сочетания амина формулы (XXII)
Figure 00000019
где R1, R2, R3, R4, n и m являются такими, как определено в отношении формулы (I-Е), с производным карбоновой кислоты с получением соединения формулы (I-Е).
69. Способ получения соединения формулы (XXXI)
Figure 00000020
где Z представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, включающий стадии взаимодействия соединения формулы (XXIX)
Figure 00000021
где Z представляет собой С1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, с соединением формулы (XXX)
Figure 00000022
в условиях восстановительного аминирования с получением соединения формулы (XXXI).
70. Способ получения соединения формулы (I-F)
Figure 00000023
где Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, при котором осуществляют стадии удаления 4-(метилоксифенил)этильной группы из соединения формулы (XXXI)
Figure 00000024
где Z представляет собой C1-С6алкил или С3-С8циклоалкил, с последующим восстановительным аминированием альдегидом с получением соединения формулы (I-F).
RU2007106779/04A 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции RU2351592C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60674204P 2004-09-02 2004-09-02
US60/606,742 2004-09-02
US61076504P 2004-09-17 2004-09-17
US60/610,765 2004-09-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007106779A true RU2007106779A (ru) 2008-10-10
RU2351592C2 RU2351592C2 (ru) 2009-04-10

Family

ID=36000724

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106780/04A RU2352567C2 (ru) 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина, демонстрирующие защитное от вич-инфекции действие
RU2007106779/04A RU2351592C2 (ru) 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина и фармацевтическая композиция на их основе для лечения и профилактики вич-инфекции

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106780/04A RU2352567C2 (ru) 2004-09-02 2005-08-31 Производные тетрагидрохинолина, демонстрирующие защитное от вич-инфекции действие

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20070232615A1 (ru)
EP (2) EP1799671A4 (ru)
JP (2) JP2008511669A (ru)
KR (2) KR20070049682A (ru)
AR (2) AR051565A1 (ru)
AU (2) AU2005282753A1 (ru)
BR (1) BRPI0514881A (ru)
CA (2) CA2579059A1 (ru)
IL (1) IL181419A0 (ru)
MA (1) MA28872B1 (ru)
MX (2) MX2007002679A (ru)
NO (2) NO20071366L (ru)
PE (2) PE20060656A1 (ru)
RU (2) RU2352567C2 (ru)
TW (2) TW200612921A (ru)
WO (2) WO2006026703A2 (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008511669A (ja) * 2004-09-02 2008-04-17 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物
JP2009524690A (ja) * 2006-01-25 2009-07-02 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物
JP5257068B2 (ja) 2006-05-16 2013-08-07 小野薬品工業株式会社 保護されていてもよい酸性基を含有する化合物およびその用途
EP2055705A4 (en) 2006-07-31 2014-08-20 Ono Pharmaceutical Co COMPOUND WITH A CYCLIC GROUP BOUND BY A SPIRO BINDING THEREOF AND APPLY THEREOF
US7767826B2 (en) * 2007-10-05 2010-08-03 Pharmatech International, Inc. Process for the synthesis of L-(+)-ergothioneine
EP2217069A4 (en) * 2007-11-09 2012-03-14 Salk Inst For Biological Studi INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE INHIBITORS OF THE REVERSE TRANSCRIPTASE
CN102675305B (zh) * 2011-03-08 2014-11-12 中国科学院上海药物研究所 一类咪唑并吡啶类化合物及其制备方法和用途
CN103570683B (zh) * 2012-07-30 2018-04-17 中国科学院上海药物研究所 多取代胺类化合物及其制备方法和用途
ME03580B (me) 2014-02-13 2020-07-20 Incyte Corp Ciklopropilamini kao lsd1 inhibitori
CA2939082C (en) 2014-02-13 2022-06-07 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
WO2016007722A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors
TWI714567B (zh) 2015-04-03 2021-01-01 美商英塞特公司 作為lsd1抑制劑之雜環化合物
CR20180152A (es) 2015-08-12 2018-08-09 Incyte Corp Sales de un inhibidor de lsd1
EP3389652B1 (en) 2015-12-14 2022-09-28 X4 Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating cancer
EP3389634B1 (en) 2015-12-14 2021-10-06 X4 Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating cancer
US10450318B2 (en) * 2015-12-15 2019-10-22 Bristol-Myers Squibb Company CXCR4 receptor antagonists
SI3393468T1 (sl) 2015-12-22 2023-01-31 X4 Pharmaceuticals, Inc. Postopki za zdravljenje bolezni imunske pomanjkljivosti
CN109153722A (zh) 2016-04-08 2019-01-04 X4 制药有限公司 用于治疗癌症的方法
CN109641838A (zh) * 2016-06-21 2019-04-16 X4 制药有限公司 Cxcr4抑制剂及其用途
CN116554168A (zh) 2016-06-21 2023-08-08 X4 制药有限公司 Cxcr4抑制剂及其用途
CN109640988A (zh) 2016-06-21 2019-04-16 X4 制药有限公司 Cxcr4抑制剂及其用途
AU2018225556A1 (en) 2017-02-21 2019-10-03 Emory University Chemokine CXCR4 receptor modulators and uses related thereto
WO2019060860A1 (en) * 2017-09-25 2019-03-28 Suzhou Yunxuan Yiyao Keji Youxian Gongsi HETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CXCR4, COMPOSITION AND METHOD OF USE THEREOF
JP7282786B2 (ja) * 2017-09-25 2023-05-29 シージーンテック （スーチョウ， チャイナ） カンパニー リミテッド Ｃｘｃｒ４阻害剤としてのヘテロアリール化合物、それを用いた組成物及び方法
WO2019183133A1 (en) 2018-03-19 2019-09-26 Emory University Pan-Tropic Entry Inhibitors
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same
US10548889B1 (en) 2018-08-31 2020-02-04 X4 Pharmaceuticals, Inc. Compositions of CXCR4 inhibitors and methods of preparation and use

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004512336A (ja) * 2000-09-15 2004-04-22 アノーメッド　インコーポレイティド ケモカインレセプター結合複素環式化合物
JP2004508421A (ja) * 2000-09-15 2004-03-18 アノーメッド　インコーポレイティド ケモカインレセプター結合性ヘテロ環式化合物
PL360932A1 (en) * 2000-09-15 2004-09-20 Anormed Inc. Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
BR0113932A (pt) * 2000-09-15 2003-06-24 Anormed Inc Compostos heterocìclicos que se ligam ao receptor da quimiocina
JP4556020B2 (ja) * 2001-12-21 2010-10-06 ジェンザイム・コーポレーション 高い有効性を有するケモカインレセプタ結合複素環式化合物
EP1613613B1 (en) * 2003-04-11 2021-06-02 Genzyme Corporation Cxcr4 chemokine receptor binding compounds
JP2008511669A (ja) * 2004-09-02 2008-04-17 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 化合物
EP1793825A4 (en) * 2004-09-24 2009-12-09 Smithkline Beecham Corp CHEMICAL COMPOUNDS
WO2007027999A2 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008511669A (ja) 2008-04-17
BRPI0514881A (pt) 2008-06-24
WO2006028896A3 (en) 2006-04-27
MX2007002679A (es) 2007-05-16
US20070232615A1 (en) 2007-10-04
AU2005282753A1 (en) 2006-03-16
EP1784185A4 (en) 2009-06-03
NO20071418L (no) 2007-05-31
WO2006026703A8 (en) 2006-05-26
AR050302A1 (es) 2006-10-11
TW200612921A (en) 2006-05-01
PE20060712A1 (es) 2006-08-24
US20070254910A1 (en) 2007-11-01
MX2007002615A (es) 2007-04-27
KR20070049682A (ko) 2007-05-11
CA2578746A1 (en) 2006-03-09
NO20071366L (no) 2007-05-31
AR051565A1 (es) 2007-01-24
MA28872B1 (fr) 2007-09-03
PE20060656A1 (es) 2006-08-24
AU2005279835A1 (en) 2006-03-09
TW200621754A (en) 2006-07-01
WO2006026703A2 (en) 2006-03-09
CA2579059A1 (en) 2006-03-16
WO2006028896A2 (en) 2006-03-16
RU2007106780A (ru) 2008-10-10
KR20070053313A (ko) 2007-05-23
EP1799671A4 (en) 2009-06-10
WO2006026703A3 (en) 2006-10-05
IL181419A0 (en) 2007-07-04
EP1784185A2 (en) 2007-05-16
EP1799671A2 (en) 2007-06-27
JP2008511668A (ja) 2008-04-17
RU2351592C2 (ru) 2009-04-10
RU2352567C2 (ru) 2009-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007106779A (ru) Химические соединения
RU2007105823A (ru) Химические соединения
EP3768667B1 (en) Heterocyclic compounds comprising pyridine useful as modulators of il-12, il-23 and/or ifn alpha responses
TWI726094B (zh) 作為jak激酶抑制劑之嘧啶化合物
RU2481332C2 (ru) Октагидропенталеновые соединения в качестве антагонистов хемокиновых рецепторов
RU2711869C2 (ru) Имидазопирролопиразиновые производные, полезные для лечения заболеваний, вызванных аномальной активностью протеинкиназ Jak1, Jak3 или Syk
RU2265020C2 (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины, фармацевтический препарат и способ индукции биосинтеза цитокинов на их основе
US8183242B2 (en) Aminopyrimidine compounds and their salts, process for preparation and pharmaceutical use thereof
ES2588680T3 (es) Compuestos de tiazolopirimidina
WO2017197056A1 (en) Bromodomain targeting degronimers for target protein degradation
JP2008524255A5 (ru)
MX2012009430A (es) Derivados de pirazol como inhibidores de cinasas janus (jak).
EP3013345A2 (en) Compounds for treating spinal muscular atrophy
DE60025385T2 (de) 2,4-diaminopyrimidinderivate als immunosuppressiva
KR20130028723A (ko) 항감염성 화합물
HUE034347T2 (en) N-heteroaryl compounds with a cyclic bridge unit for the treatment of parasitic diseases
CA2785113A1 (en) Imidazopyridine derivatives as jak inhibitors
US20160362408A1 (en) Aryl- and hetaryl-substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides and use thereof
MX2011010584A (es) Piperidinas sustituidas como antagonistas de ccr3.
JP2010522186A (ja) 化合物
JP2013531684A (ja) 置換イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンおよび−ピリジン
JP2008511668A5 (ru)
CN111699176A (zh) 作为parp14抑制剂的喹唑啉酮
WO2017071516A1 (zh) 一种蛋白激酶抑制剂及其制备方法和医药用途
CA3083122A1 (en) Sulfone pyridine alkyl amide-substituted heteroaryl compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090901