RU2002127591A - Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы ii - Google Patents
Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы iiInfo
- Publication number
- RU2002127591A RU2002127591A RU2002127591/04A RU2002127591A RU2002127591A RU 2002127591 A RU2002127591 A RU 2002127591A RU 2002127591/04 A RU2002127591/04 A RU 2002127591/04A RU 2002127591 A RU2002127591 A RU 2002127591A RU 2002127591 A RU2002127591 A RU 2002127591A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trimethylsilyl
- erythromycin
- clarithromycin
- bis
- water
- Prior art date
Links
- GZFJRUTVVLONIY-JMOGZZBQSA-N CC[C@H]([C@](C)(CC/C(/C(C)C[C@H](CO[C@@H](C1)O[C@H](C)C[C@@H]1N(C)C)C[C@@H](CC1O[C@@H](C)CC(C)(C)C1)[C@@H](C1=C)O)=N/O)O)OC1=O Chemical compound CC[C@H]([C@](C)(CC/C(/C(C)C[C@H](CO[C@@H](C1)O[C@H](C)C[C@@H]1N(C)C)C[C@@H](CC1O[C@@H](C)CC(C)(C)C1)[C@@H](C1=C)O)=N/O)O)OC1=O GZFJRUTVVLONIY-JMOGZZBQSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Claims (16)
1. Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы II (формула I), включающий следующие стадии: (a) обработку кларитромицина, не обладающего фармацевтической степенью чистоты, метансульфоновой кислотой в смеси смешивающегося с водой органического растворителя и воды с получением при этом кристаллического тригидрата мезилата кларитромицина формулы (II); и (b) нейтрализацию кристаллического тригидрата мезилата кларитромицина, полученного на стадии (а), водным раствором аммиака в смеси смешивающегося с водой органического растворителя и воды, причем термин "кларитромицин, не обладающий фармацевтической степенью чистоты" относится к кларитромицину любой чистоты или любой степени кристалличности, включая неочищенный продукт, полученный при осуществлении способа получения кларитромицина
2. Способ по п.1, где кларитромицин, не обладающий фармацевтической степенью чистоты, используемый на стадии (а), получают способом, который включает следующие стадии: защиту 9-оксимной гидроксигругппы 9-оксима эритромицина А формулы (IV) или его соли тропильной группой, а 2’-и 4”-гидроксигрупп триметилсилильными группами с получением 9-O-тропилоксима 2’, 4”-O-бис(триметилсилил)эритромицина А формулы (IIIb); взаимодействие 9-O-тропилоксима 2’,4”-O-бис(триметилсилил) эритромицина А с метилирующим агентом с получением 9-O-тропилоксима 2’,4”-O-бис(триметилсилил)-6-O-метилэритромицина А формулы (IIIc); и удаление защитных групп и оксимной группы 9-O-тропилоксима 2’, 4”-O-бис(триметилсилил)-6-O-метилэритромицина А
3. Способ по п.2, где 9-O-тропилоксим 2’,4”-O-бис (триметклсилил)эритромицина А формулы (IIIb) получают способом, включающим следующие стадии: взаимодействие 9-оксима эритромицина А с тетрафторборатом тропилия в апротонном полярном растворителе в присутствии основания при температуре от 0 до 60°С, для получения 9-O-тропилоксима эритромицина А; и обработку 9-O-тропилоксима эритромицина А хлоридом аммония и 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазаном в органическом растворителе при температуре от комнатной до 50°С.
4. Способ по п.2, где 9-O-тропилоксим 2’,4”-0-бис(триметилсилил)эритромицина А формулы (IIIb) получают способом, включающим следующие стадии: взаимодействие 9-оксима эритромицина А или его соли с хлоридом аммония и 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазаном в органическом растворителе при температуре от комнатной до 50°С, с получением при этом 9-оксима 2’,4”-O-бис(триметилсилил)эритромицина А; и взаимодействие 9-оксима 2’,4”-O-бис(триметилсилил)-эритромицина А с тетрафторборатом тропилия в апротонном полярном растворителе в присутствии основания при температуре от 0 до 60°С.
5. Способ по п.3 или 4, где апротонный полярный растворитель представляет собой тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, этилацетат, ацетонитрил, N,N-диметилформамид, дихлорметан или их смесь.
6. Способ по п.3 или 4, где основание представляет собой триэтиламин, трипропиламин, диэтилизопропиламин, трибутиламин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, 1,5-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан; карбонат натрия; карбонат калия; гидроксид натрия; гидроксид калия, трет-бутоксид калия, гидрид натрия или их смесь.
7. Способ по п.2, где 9-O-тропилоксим 2’,4”-O-бис(триметилсилил)-6-O-метилэритромицина А формулы (IIIc) получают взаимодействием 9-O-тропилоксима 2’,4”-O-бис (триметилсилил)эритромицина А с метилиодидом в органическом растворителе в присутствии основания при температуре от 0 до 10°С.
8. Способ по п.7, где органический растворитель представляет собой смесь тетрагидрофурана и диметилсульфоксида, а основание представляет собой гидроксид калия; гидрид калия; трет-бутоксид калия; гидрид натрия или их смесь.
9. Способ по п.2, где стадию удаления защитных групп и оксимной группы 9-O-тропилоксима 2’,4”-O-бис(триметилсилил)-6-O-метилэритромицина А осуществляют посредством обработки этого соединения муравьиной кислотой и бисульфитом натрия в водно-спиртовом растворе при температуре от комнатной до температуры кипения используемого растворителя.
10. Способ по п.1, где смесь, используемая на стадии (a), содержит воду в количестве от 3 до 15 эквивалентов относительно количества кларитромицина.
11. Способ по п.1, где смешивающийся с водой органический растворитель представляет собой ацетон, этанол, изопропанол или их смесь.
12. Способ по п.1, где метансульфонозую кислоту используют в количестве от 0,9 до 1,1 эквивалентов относительно количества кларитромицина.
13. Способ по п.1, где смесь, используемая на стадии (b), состоит из смешивающегося с водой органического растворителя и воды, используемых в объемном соотношении от 30:70 до 70:30.
14. Способ по п.1, где стадию нейтрализации (b) проводят при значении рН от 9 до 12.
15. Тригидрат мезилата кларитромицина формулы (II)
16. 9-O-тропилоксимное производное эритромицика А формулы (III)
где R1 представляет собой водород или метил; и
R2 представляет собой водород или триметилсилил (если R1 представляет собой метил, то R2 представляет собой триметилсилил).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR2000/13033 | 2000-03-15 | ||
| KR1020000013033A KR100361397B1 (ko) | 2000-03-15 | 2000-03-15 | 에리스로마이신 에이 9-오-트로필옥심 유도체를 이용한클라리스로마이신의 제조방법 |
| KR2000/69834 | 2000-11-23 | ||
| KR10-2000-0069834A KR100367981B1 (ko) | 2000-11-23 | 2000-11-23 | 클라리스로마이신 결정형 2의 제조 방법 및 이 방법에사용되는 결정성 클라리스로마이신 메실레이트 삼수화물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002127591A true RU2002127591A (ru) | 2004-02-27 |
| RU2230748C2 RU2230748C2 (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=36274127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002127591/04A RU2230748C2 (ru) | 2000-03-15 | 2001-03-14 | Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы ii |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6515116B2 (ru) |
| EP (2) | EP1134229B1 (ru) |
| JP (1) | JP4119125B2 (ru) |
| CN (1) | CN1193036C (ru) |
| AT (2) | ATE297941T1 (ru) |
| AU (1) | AU771825B2 (ru) |
| BR (1) | BR0109194A (ru) |
| CA (1) | CA2402201C (ru) |
| DE (2) | DE60111438T2 (ru) |
| ES (2) | ES2242668T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0300418A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02008861A (ru) |
| NZ (1) | NZ521184A (ru) |
| RU (1) | RU2230748C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001068662A1 (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6544555B2 (en) * | 2000-02-24 | 2003-04-08 | Advancis Pharmaceutical Corp. | Antibiotic product, use and formulation thereof |
| US6565882B2 (en) * | 2000-02-24 | 2003-05-20 | Advancis Pharmaceutical Corp | Antibiotic composition with inhibitor |
| IL151496A0 (en) * | 2000-02-29 | 2003-04-10 | Teva Pharma | Processes for preparing clarithromycin and clarithromycin intermediate, essentially oxime-free clarithromycin, and pharmaceutical composition comprising the same |
| KR100367981B1 (ko) * | 2000-11-23 | 2003-01-14 | 한미약품공업 주식회사 | 클라리스로마이신 결정형 2의 제조 방법 및 이 방법에사용되는 결정성 클라리스로마이신 메실레이트 삼수화물 |
| AU2001263812B2 (en) * | 2000-03-28 | 2004-09-23 | Sandoz Ag | Granulated particles with masked taste |
| US20020068078A1 (en) * | 2000-10-13 | 2002-06-06 | Rudnic Edward M. | Antifungal product, use and formulation thereof |
| US6541014B2 (en) * | 2000-10-13 | 2003-04-01 | Advancis Pharmaceutical Corp. | Antiviral product, use and formulation thereof |
| US20020197314A1 (en) * | 2001-02-23 | 2002-12-26 | Rudnic Edward M. | Anti-fungal composition |
| US20060083759A1 (en) * | 2002-07-17 | 2006-04-20 | Aleksander Resman | Stabilization of the profile of release of active substances from a formulation |
| US7601695B2 (en) | 2003-03-10 | 2009-10-13 | Optimer Pharmaceuticals, Inc. | Antibacterial agents |
| ES2221807B1 (es) * | 2003-06-24 | 2005-12-16 | Ercros Industrial, S.A. | Un procedimiento para la obtencion de claritromicina. |
| CA2533292C (en) * | 2003-07-21 | 2013-12-31 | Advancis Pharmaceutical Corporation | Antibiotic product, use and formulation thereof |
| CA2533178C (en) * | 2003-07-21 | 2014-03-11 | Advancis Pharmaceutical Corporation | Antibiotic product, use and formulation thereof |
| WO2005009364A2 (en) * | 2003-07-21 | 2005-02-03 | Advancis Pharmaceutical Corporation | Antibiotic product, use and formulation thereof |
| WO2005016311A1 (en) * | 2003-08-11 | 2005-02-24 | Advancis Pharmaceutical Corporation | Robust pellet |
| AU2004264356B2 (en) * | 2003-08-12 | 2011-01-27 | Shionogi, Inc. | Antibiotic product, use and formulation thereof |
| JP5686494B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2015-03-18 | シオノギ インコーポレイテッド | 抗生物質製剤、その使用法及び作成方法 |
| EP1663169A4 (en) * | 2003-09-15 | 2010-11-24 | Middlebrook Pharmaceuticals In | ANTIBIOTICS, ITS USE AND FORMULATION |
| JP2008505124A (ja) * | 2004-07-02 | 2008-02-21 | アドバンシス ファーマスーティカル コーポレイション | パルス送達用錠剤 |
| CN101073284B (zh) * | 2005-02-07 | 2010-05-05 | 中兴通讯股份有限公司 | 一种控制系统间测量和频间测量的方法 |
| WO2007015265A2 (en) * | 2005-05-24 | 2007-02-08 | Kopran Research Laboratories Ltd | A process for preparing 6,9-imino ether |
| WO2007008537A2 (en) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Elan Pharma International, Limited | Nanoparticulate clarithromycin formulations |
| WO2007036951A2 (en) * | 2005-08-31 | 2007-04-05 | Alembic Limited | Process to obtain 6-o-methylerythromycin a (clarithromycin)_form ii |
| US8778924B2 (en) * | 2006-12-04 | 2014-07-15 | Shionogi Inc. | Modified release amoxicillin products |
| US8357394B2 (en) | 2005-12-08 | 2013-01-22 | Shionogi Inc. | Compositions and methods for improved efficacy of penicillin-type antibiotics |
| US8299052B2 (en) | 2006-05-05 | 2012-10-30 | Shionogi Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for improved bacterial eradication |
| EP2030613A1 (en) | 2007-08-17 | 2009-03-04 | Abbott GmbH & Co. KG | Preparation of compositions with essentially noncrystalline embedded macrolide antibiotics |
| CN105732745A (zh) | 2007-10-25 | 2016-07-06 | 森普拉制药公司 | 大环内酯类抗菌剂的制备方法 |
| AU2009308180B2 (en) | 2008-10-24 | 2016-01-07 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating gastrointestinal diseases |
| CN101787063B (zh) * | 2009-01-23 | 2012-12-19 | 刘力 | 抗感染药物及其制备和用途 |
| US9937194B1 (en) | 2009-06-12 | 2018-04-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory diseases |
| CN102724874B (zh) | 2009-09-10 | 2018-06-01 | 森普拉制药公司 | 治疗疟疾、结核病和mac疾病的方法 |
| ES2564097T3 (es) | 2010-03-22 | 2016-03-17 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Formas cristalinas de un macrólido, y usos de las mismas |
| EP2571506B1 (en) | 2010-05-20 | 2017-05-10 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing macrolides and ketolides and intermediates therefor |
| KR20180110181A (ko) | 2010-09-10 | 2018-10-08 | 셈프라 파마슈티컬스, 인크. | 질환을 치료하기 위한 수소결합 형성 플루오로 케토라이드 |
| JP6208742B2 (ja) | 2012-03-27 | 2017-10-04 | センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | マクロライド抗生物質を投与するための非経口製剤 |
| CN103897002A (zh) * | 2012-12-31 | 2014-07-02 | 菏泽市方明制药有限公司 | 一种粗品硫氰酸红霉素制备红霉素a9-肟的方法 |
| CN103087130B (zh) * | 2013-02-06 | 2015-12-23 | 浙江国邦药业有限公司 | 一种克拉霉素晶型转换方法 |
| CN105163785A (zh) | 2013-03-14 | 2015-12-16 | 森普拉制药公司 | 用于治疗呼吸道疾病的方法及其制剂 |
| WO2014145210A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Convergent processes for preparing macrolide antibacterial agents |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60214796A (ja) * | 1984-04-06 | 1985-10-28 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ６−０−メチルエリスロマイシン類の製法 |
| US4670549A (en) * | 1985-03-18 | 1987-06-02 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for selective methylation of erythromycin a derivatives |
| KR960000434B1 (ko) * | 1986-12-17 | 1996-01-06 | 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 에리스로마이신 a유도체 및 그의 제조 방법 |
| US5872229A (en) * | 1995-11-21 | 1999-02-16 | Abbott Laboratories | Process for 6-O-alkylation of erythromycin derivatives |
| US5837829A (en) * | 1996-04-02 | 1998-11-17 | Abbott Laboratories | 9-oximesilyl erythromycin a derivatives |
| DK0915899T3 (da) * | 1996-07-29 | 2004-11-29 | Abbott Lab | Fremstilling af krystallinsk form II af clarithromycin |
| US5858986A (en) * | 1996-07-29 | 1999-01-12 | Abbott Laboratories | Crystal form I of clarithromycin |
| US5945405A (en) * | 1997-01-17 | 1999-08-31 | Abbott Laboratories | Crystal form O of clarithromycin |
| US5864023A (en) * | 1997-02-13 | 1999-01-26 | Abbott Laboratories | 3'-N'oxide, 3'-n-dimethylamine, 9-oxime erythromycin a derivatives |
| IL135792A0 (en) * | 1997-12-01 | 2001-05-20 | Abbott Lab | 6-o-alkyl derivatives of erythronolide b |
| US6258785B1 (en) * | 1998-12-02 | 2001-07-10 | Pfizer Inc. | Crystalline 9-E-(O-methyl)oxime of 11, 12-dideoxy-3-de(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyloxy)-6-O-methyl-12,11-(iminocarbonyl-(2-(3-(4-(3-pyridinyl)1H-imadazol-1-yl)propyl)hydrazono))-3-oxoerythromycin |
-
2001
- 2001-03-14 RU RU2002127591/04A patent/RU2230748C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-03-14 JP JP2001567752A patent/JP4119125B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 CA CA002402201A patent/CA2402201C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 ES ES01106198T patent/ES2242668T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 MX MXPA02008861A patent/MXPA02008861A/es active IP Right Grant
- 2001-03-14 AT AT01106198T patent/ATE297941T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-03-14 AT AT04013295T patent/ATE338053T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-03-14 US US09/805,831 patent/US6515116B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 BR BR0109194-8A patent/BR0109194A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-03-14 DE DE60111438T patent/DE60111438T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 AU AU42827/01A patent/AU771825B2/en not_active Ceased
- 2001-03-14 ES ES04013295T patent/ES2270226T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 EP EP01106198A patent/EP1134229B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 CN CNB018096050A patent/CN1193036C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-03-14 EP EP04013295A patent/EP1469008B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 DE DE60122791T patent/DE60122791T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-03-14 WO PCT/KR2001/000394 patent/WO2001068662A1/en active IP Right Grant
- 2001-03-14 NZ NZ521184A patent/NZ521184A/en unknown
- 2001-03-14 HU HU0300418A patent/HUP0300418A3/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1193036C (zh) | 2005-03-16 |
| EP1134229B1 (en) | 2005-06-15 |
| AU4282701A (en) | 2001-09-24 |
| CA2402201C (en) | 2007-06-05 |
| BR0109194A (pt) | 2003-02-11 |
| DE60111438D1 (de) | 2005-07-21 |
| US20010039333A1 (en) | 2001-11-08 |
| EP1469008B1 (en) | 2006-08-30 |
| HUP0300418A2 (hu) | 2003-06-28 |
| CA2402201A1 (en) | 2001-09-20 |
| ATE297941T1 (de) | 2005-07-15 |
| JP2004500398A (ja) | 2004-01-08 |
| JP4119125B2 (ja) | 2008-07-16 |
| ES2242668T3 (es) | 2005-11-16 |
| ATE338053T1 (de) | 2006-09-15 |
| DE60122791D1 (de) | 2006-10-12 |
| NZ521184A (en) | 2004-02-27 |
| CN1429233A (zh) | 2003-07-09 |
| AU771825B2 (en) | 2004-04-01 |
| DE60122791T2 (de) | 2007-10-04 |
| RU2230748C2 (ru) | 2004-06-20 |
| DE60111438T2 (de) | 2006-05-18 |
| ES2270226T3 (es) | 2007-04-01 |
| WO2001068662A1 (en) | 2001-09-20 |
| EP1469008A1 (en) | 2004-10-20 |
| EP1134229A3 (en) | 2002-02-27 |
| MXPA02008861A (es) | 2003-02-10 |
| EP1134229A2 (en) | 2001-09-19 |
| US6515116B2 (en) | 2003-02-04 |
| HUP0300418A3 (en) | 2003-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002127591A (ru) | Способ получения кларитромицина в виде кристаллов формы ii | |
| Tann et al. | Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-. beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (. beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-. beta.-D-arabinofuranosyl) thymine (. beta.-FMAU) | |
| KR920002142B1 (ko) | 에리트로마이신 a 유도체의 선택적인 메틸화 방법 | |
| US5869629A (en) | Synthesis of 9-deoxo-9a-aza-11,12-deoxy-9a-methyl-9a-homoerythromycin A 11,12 Hydrogenorthoborate dihydrate and a process for the preparation of azitromicin dihydrate | |
| RU2208615C2 (ru) | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика | |
| US10030043B2 (en) | Method for the synthesis of clofarabine | |
| DE2166717A1 (de) | Verfahren zur herstellung von arabinofuranosylverbindungen | |
| NO155932B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive erytromycin-derivater. | |
| WO2016063058A1 (en) | Anthelminthic macrolide synthesis | |
| ES2260047T3 (es) | Proceso de etapa unica para la preparacion de 7,16-deoxi-2-aza-10-o-cladinosil-12-o-desosaminil-4,5-dihidroxi-6-etil-3,5,9,11,13,15-hexametilbiciclo(11.2.1)hexadeca-1(2)-en-ona y obtencion de una forma nueva de 9-deoxo-9a-metil-9a-homoeritromicina a. | |
| DK152133B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af oleandomycinderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
| PT87417B (pt) | Processo para a preparacao de novos compostos macrolidos | |
| RU2003108878A (ru) | Способ для получения производного эритромицина | |
| EP1117671A2 (en) | Synthetic method for the preparation of the antineoplastic agent etoposide | |
| US3183226A (en) | Process for transforming 1-beta-d-xylofuranosyluracil nucleosides into 1-beta-d-arabinofuranosyluracil nucleosides | |
| US5811540A (en) | 5-O-pyrimidyl-2,3-dideoxy-1-thiofuranoside derivative, and production method and use thereof | |
| BG100164A (bg) | Нови съединения от клас секомакролиди и секоазалиди и метод за получаването им | |
| KR100512776B1 (ko) | 클라리스로마이신 결정형 ２형의 제조방법 | |
| WO1998041532A1 (en) | Erythromycin a oxime dihydrate | |
| RU95122457A (ru) | 9-а азалидные фрагменты макролидных антибиотиков класса азалидов, способ их получения и промежуточные соединения для их получения | |
| EP0490311B1 (en) | Derivatives of 10,11,12,13-tetra-hydrodesmycosin, processes for preparation, and use thereof in obtaining pharmaceuticals | |
| WO2000077016A1 (en) | DERIVATIVES OF 4'-DEMYCAROSYL-8a-AZA-8a-HOMOTYLOSIN | |
| SU1696433A1 (ru) | Способ получени N-изобутирил-6-0-[2-(4-нитрофенил)-этил]-5'-0-диметокситритил-2'-дезоксигуанозина | |
| KR100273171B1 (ko) | 테트라부틸 암모늄 퍼옥시 디술페이트를 이용한 히드록시기의 탈보호화 방법 | |
| KR850001961B1 (ko) | 3"-아실화 매크롤라이드 항생물질의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090315 |