RU2003108878A - Способ для получения производного эритромицина - Google Patents
Способ для получения производного эритромицинаInfo
- Publication number
- RU2003108878A RU2003108878A RU2003108878/04A RU2003108878A RU2003108878A RU 2003108878 A RU2003108878 A RU 2003108878A RU 2003108878/04 A RU2003108878/04 A RU 2003108878/04A RU 2003108878 A RU2003108878 A RU 2003108878A RU 2003108878 A RU2003108878 A RU 2003108878A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- lower alkyl
- alkyl group
- hydrogen atom
- compound
- Prior art date
Links
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical class O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 53
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 47
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 claims 32
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 26
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- VTJCSBJRQLZNHE-CSMHCCOUSA-N Desosamine Chemical group C[C@@H](O)C[C@H](N(C)C)[C@@H](O)C=O VTJCSBJRQLZNHE-CSMHCCOUSA-N 0.000 claims 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 4
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 3
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- AUJWFOQWUAYHNC-LGHGFKIFSA-N CC[C@H]([C@](C)(C([C@@H](C)C1=C(C)C[C@](C)(C[C@@H](C)[C@@H]([C@H]2C)O)O1)=O)O)OC2=O Chemical compound CC[C@H]([C@](C)(C([C@@H](C)C1=C(C)C[C@](C)(C[C@@H](C)[C@@H]([C@H]2C)O)O1)=O)O)OC2=O AUJWFOQWUAYHNC-LGHGFKIFSA-N 0.000 description 4
- FPQOQDFWCJXVKF-BQBZGAKWSA-N C[C@@H]1C[C@H](C)OCC1 Chemical compound C[C@@H]1C[C@H](C)OCC1 FPQOQDFWCJXVKF-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 4
- 0 C[C@](C[C@](C1)N(C)*)O[C@]1O Chemical compound C[C@](C[C@](C1)N(C)*)O[C@]1O 0.000 description 3
- IGBLTOWUVIWZFB-UHXQYRRZSA-N CC[C@H]([C@](C)(C([C@@H](C)C1=C(C)C[C@](C)(C([C@@H](CC2O[C@@H](C)C[C@@H](C)C2)[C@@H]([C@H]2C)O)O[C@@H](C3)O[C@H](C)C[C@@H]3N(C)C)O1)=O)O)OC2=O Chemical compound CC[C@H]([C@](C)(C([C@@H](C)C1=C(C)C[C@](C)(C([C@@H](CC2O[C@@H](C)C[C@@H](C)C2)[C@@H]([C@H]2C)O)O[C@@H](C3)O[C@H](C)C[C@@H]3N(C)C)O1)=O)O)OC2=O IGBLTOWUVIWZFB-UHXQYRRZSA-N 0.000 description 1
- ZAPLZCWVRUZOGI-DSYKOEDSSA-N C[C@H](C[C@@H](C1)NC)O[C@H]1O Chemical compound C[C@H](C[C@@H](C1)NC)O[C@H]1O ZAPLZCWVRUZOGI-DSYKOEDSSA-N 0.000 description 1
Claims (28)
1. Способ получения фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), с получением соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III), с получением соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), алкилирование атома азота в 3’-положении дезозаминового кольца, в соединении формулы (IV), с получением соединения формулы (II), и преобразование соединения формулы (II) в фумаратную соль, где соединение формулы (I), карбаматируется в присутствии простого циклического эфира или сложного карбонового эфира, с получением соединения формулы (III).
2. Способ получения фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), с получением соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III), с получением соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), алкилирование атома азота в 3’-положении дезозаминового кольца, в соединении формулы (IV), с получением соединения формулы (II), и преобразование соединения формулы (II), в фумаратную соль, где карбаматные группы соединения формулы (III), удаляют в присутствии бикарбоната натрия, с получением соединения формулы (IV).
3. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), с получением соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III), с получением соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), алкилирование атома азота в 3’-положении дезозаминового кольца, в соединении формулы (IV), с получением соединения формулы (II), преобразование соединения формулы (II), в фумаратную соль, с получением фумаратной соли соединения, и кристаллизацию фумаратной соли из растворителя, содержащего спирт, где кристаллическую форму получают путем кристаллизации из изопропанола.
4. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), с получением соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III), с получением соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), алкилирование атома азота в 3’-положении дезозаминового кольца, в соединении формулы (IV), с получением соединения формулы (II), преобразование соединения формулы (II), в фумаратную соль, с получением фумаратной соли соединения, кристаллизацию фумаратной соли из растворителя, содержащего спирт, с получением кристаллической формы, и перекристаллизацию кристаллов из растворителя, содержащего спирт, где кристаллы перекристаллизуются из изопропанола.
5. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), с получением соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III), с получением соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), алкилирование атома азота в 3’-положении дезозаминового кольца, в соединении формулы (IV), с получением соединения формулы (II), преобразование соединения формулы (II), в фумаратную соль, с получением фумаратной соли соединения, кристаллизацию фумаратной соли из растворителя, содержащего спирт, с получением кристаллической формы, и перекристаллизацию кристаллов из растворителя, содержащего спирт, где кристаллы перекристаллизуются из изопропанола, а затем из смешанного растворителя метанол/изопропанол.
6. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает в себя карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), в присутствии простого циклического эфира или сложного карбонового эфира, с получением соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), в присутствии бикарбоната натрия, с получением соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), кристаллизацию фумаратной соли соединения формулы (II), из изопропанола, с получением кристаллической формы фумаратной соли соединения, и перекристаллизацию кристаллов из изопропанола, а затем из смешанного растворителя метанол/изопропанол.
7. Способ получения соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), который включает в себя карбаматирование соединения формулы (I)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), в присутствии простого циклического эфира или сложного карбонового эфира.
8. Способ получения соединения формулы (IV)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу), который включает в себя удаление всех карбаматных групп соединения формулы (III)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, R3 представляет собой карбаматную группу, и R4 представляет собой атом водорода или карбаматную группу), в присутствии бикарбоната натрия.
9. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает в себя кристаллизацию фумаратной соли соединения формулы (II), из изопропанола.
10. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает в себя перекристаллизацию кристаллов фумаратной соли соединения формулы (II), из изопропанола.
11. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает в себя перекристаллизацию кристаллов фумаратной соли соединения формулы (II), из изопропанола, а затем из смешанного растворителя метанол/изопропанол.
12. Способ получения кристаллической формы фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), который включает в себя кристаллизацию фумаратной соли соединения формулы (II), из изопропанола, с получением кристаллической формы фумаратной соли соединения, и перекристаллизацию кристаллов из изопропанола, а затем из смешанного растворителя метанол/изопропанол.
13. Способ по п.1 или 6, где простой циклический эфир или сложный карбоновый эфир представляют собой сложный карбоновый эфир.
14. Способ по п.13, где сложный карбоновый эфир представляет собой сложный уксусный эфир.
15. Способ по п.13, где сложный карбоновый эфир представляет собой этилацетат.
16. Способ по одному из пп.1-6, где фумаратная соль соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), кристаллизуется при понижении температуры.
17. Способ по п.16, где температура понижается со скоростью от 10 до 120°С/час.
18. Способ по любому из пп.1-6 и 16-17, где кристаллическая форма фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), перекристаллизуется при понижении температуры.
19. Способ по п.18, где температура понижается со скоростью от 10 до 120°С/час.
20. Способ по п.9, где фумаратная соль соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), кристаллизуется при понижении температуры.
21. Способ по п.20, где температура понижается со скоростью от 10 до 120°С/час.
22. Способ по п.12, где фумаратная соль соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), кристаллизуется при понижении температуры.
23. Способ по п.22, где температура понижается со скоростью от 10 до 120°С/час.
24. Способ по любому из пп.10-12 и 22-23, где кристаллическая форма фумаратной соли соединения формулы (II)
(где R1 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, и R2 представляет собой низшую алкильную группу), перекристаллизуется при понижении температуры.
25. Способ по п.24, где температура понижается со скоростью от 10 до 120°С/час.
26. Способ по любому из пп.1-6 и 13-19, где R3 и/или R4 представляют собой бензилоксикарбонильную группу.
27. Способ по любому из пп.1-26, где R1 представляет собой метильную группу.
28. Способ по любому из пп.1-6 и 9-26, где R1 представляет собой метильную группу, и R2 представляет собой изопропильную группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000265277 | 2000-09-01 | ||
| JP2000-265277 | 2000-09-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003108878A true RU2003108878A (ru) | 2004-09-20 |
| RU2248981C2 RU2248981C2 (ru) | 2005-03-27 |
Family
ID=18752563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003108878/04A RU2248981C2 (ru) | 2000-09-01 | 2001-08-31 | Способ получения и очистки производных эритромицина |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6897299B2 (ru) |
| EP (2) | EP1314737A4 (ru) |
| JP (1) | JP3944077B2 (ru) |
| KR (1) | KR100554562B1 (ru) |
| CN (1) | CN100358912C (ru) |
| AU (2) | AU8257701A (ru) |
| CA (1) | CA2420847C (ru) |
| HK (1) | HK1057218A1 (ru) |
| RU (1) | RU2248981C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002018403A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1557169A4 (en) | 2002-10-25 | 2010-09-22 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | THERAPEUTIC AND / OR PROPHYLACTIC AGENT FOR DYSCHEZIA |
| US7407941B2 (en) | 2003-08-26 | 2008-08-05 | Pfizer, Inc. | N-desmethyl-N-substituted-11-deoxyerythromycin compounds |
| US7582611B2 (en) * | 2005-05-24 | 2009-09-01 | Pfizer Inc. | Motilide compounds |
| BRPI0619556A2 (pt) * | 2005-12-08 | 2011-10-04 | Pfizer | processo para desmetilação de grupo 3' -dimetil amino de compostos eritromicina |
| CN102007138B (zh) * | 2008-04-16 | 2014-05-21 | 橘生药品工业株式会社 | 吡唑衍生物的半富马酸盐 |
| CN102911226B (zh) * | 2011-08-03 | 2015-11-25 | 胡梨芳 | 硬脂酸红霉素类化合物物实体及其用途 |
| CN112350824B (zh) * | 2020-10-27 | 2022-11-15 | 杭州安恒信息技术股份有限公司 | 数据共享交换中的密钥分发方法、系统和计算机设备 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3736313A (en) * | 1971-02-26 | 1973-05-29 | Abbott Lab | Erythromycin derivatives |
| EP0215355B1 (en) | 1985-08-31 | 1994-04-06 | Kitasato Kenkyusho | Erythromycin derivative and process for preparing the same |
| JPH01203398A (ja) * | 1988-02-08 | 1989-08-16 | Hodogaya Chem Co Ltd | ２’−ｏ，３’−ｎ−ビス（ベンジルオキシカルボニル）−ｎ−デメチルエリスロマイシンａの製法 |
| MY113693A (en) * | 1992-05-26 | 2002-05-31 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Erythromycin derivatives having an enterokinesis stimulating action |
| ZA966601B (en) * | 1995-08-03 | 1997-02-19 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Process for producing erythromycin derivatives. |
| JP3258914B2 (ja) | 1995-08-03 | 2002-02-18 | 中外製薬株式会社 | エリスロマイシン誘導体の製造方法 |
| US6046171A (en) * | 1997-10-29 | 2000-04-04 | Abbott Laboratories | 6,11-bridged erythromycin derivatives |
-
2001
- 2001-08-31 EP EP01961253A patent/EP1314737A4/en not_active Withdrawn
- 2001-08-31 CA CA002420847A patent/CA2420847C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-31 WO PCT/JP2001/007534 patent/WO2002018403A1/ja active IP Right Grant
- 2001-08-31 AU AU8257701A patent/AU8257701A/xx active Pending
- 2001-08-31 EP EP09157858A patent/EP2096117A1/en not_active Withdrawn
- 2001-08-31 KR KR1020037002838A patent/KR100554562B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-31 CN CNB018148581A patent/CN100358912C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-31 JP JP2002523917A patent/JP3944077B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-31 RU RU2003108878/04A patent/RU2248981C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-31 AU AU2001282577A patent/AU2001282577B2/en not_active Ceased
- 2001-08-31 US US10/363,318 patent/US6897299B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-01-02 HK HK04100027A patent/HK1057218A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2270226T3 (es) | Metodo para obtener claritromicina en cristales de calidad no farmaceutica. | |
| RU2003108878A (ru) | Способ для получения производного эритромицина | |
| EP0534520A2 (en) | Process for the preparation of 4-substituted-1,4-dihydropyridines | |
| CA2621971A1 (en) | An improved process for preparing oxazolidine protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol | |
| RU2008124866A (ru) | Способ получения пиридинаминов и их новых полиморфных форм | |
| ES2582794T3 (es) | Nuevos macrólidos y su uso | |
| RU2208615C2 (ru) | Новые промежуточные соединения и способ получения из них макролидного антибиотика | |
| RU98103451A (ru) | Способ получения производных эритромицина | |
| RU2266295C2 (ru) | Способы получения кристаллических форм a, c и d фумарата производного эритромицина, сами формы и способы получения промежуточных соединений | |
| BG65657B1 (bg) | Метод за получаване на амплодипин бензенсулфонат | |
| RU2248981C2 (ru) | Способ получения и очистки производных эритромицина | |
| ES2964891T3 (es) | Un proceso para la preparación de compuestos de 2-amino-1,3-propanodiol y sales de los mismos | |
| US6504017B1 (en) | Erthromycin a oxime solvates | |
| CA2599458A1 (en) | Process of purifying tadalafil | |
| EP1098895B1 (fr) | Procede pour la preparation du sel potassique du lintitript | |
| US3149129A (en) | Benzo-1, 3-dioxole derivatives | |
| EP1137655A1 (en) | Macrolide intermediates in the preparation of clarithromycin | |
| EP3260442A1 (en) | Process for preparation of optically pure n-substituted-3-methoxypropionic acid derivatives | |
| CA2261106C (en) | Process for preparing erythromycin derivative, such as roxithromycin, from the corresponding oxime | |
| ES2226344T3 (es) | Proceso para la preparacion de s-alquilcisteinas. | |
| ES2209876T3 (es) | Compuestos de piperidina y procedimiento para su preparacion. | |
| RU2220152C2 (ru) | Способ получения n2-(1(s)-карбокси-3-фенилпропил)-l-лизил-l- пролина | |
| DK164501B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af nizatidin og mellemprodukt til brug ved fremgangsmaaden | |
| CN102690201A (zh) | 一种辛伐他汀中间体及其制备方法 | |
| SK108999A3 (en) | Efficient synthesis of a 1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-one |