KR960014109A - 2-히도록시페닐트리아진, 이들의 제조방법 및 유기물질에서 자외선 흡수제로서 이들의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 2-히드록시페닐트리아진 및 그로 부터 수득할 수 있는 동종중합체 및 공중합체 및 그의 제조방법에 관한 것이다. :
상기식에서, E1및 E2는 서로 독립해서 하기 일반식 (Ia) 또는 (1b)의 기이고,
식 중, A는 -C(=O)-CR5=CH-R6이고; R1은
-CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)P-SiR11R11′ -CH=CH2-C(=O)-(CH2)q-CH2또는 -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10이며; 또 R3′이 -O-CR8R8′-(CH2)1-XA인 경우, R1은 부가적으로 C1-C18알킬이거나 또는 중간에, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-를 포함하는 C3-C20알킬일 수 Dlt고; 또는 E1이 라디칼 R1및 R14가 모두 수소가 아닌 일반식(Ia)의 그룹이며, R1은 부가적으로 -A-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8′-(CH2)1-XA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-XA, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-OZ 및 -CR8R8′-(CH2)1-C(=O)-XA일 수 있으며; 또 E1이 일반식(Ib)의 기이면, R1은 부가적으로 -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7일 수 있고; R2′는 서로 독립해서 C1-C12알킬, 시크로헥실, C3-C6알켄일, 할로겐, 페닐 또는 트리플루오로메틸이고; R2′는 서로 독립해서 C1-C18알콕시, C3-C18알켄옥시, -OHeH는 -O-CO-R2이며; R3및 R3′는 서로 독립해서 H1-O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7,
-O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-(CH2)P-SiR11R11′-CH=CH2, -O-C(=O)-(CH2)q-CH2또는 -O-C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-CR8R8′-(CH2)1-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, -O-CHR8-(CH2)1-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R8′-(CH2)1-C(=O)-XA, C1-C18알킬, C6-C12시크로알킬, C3-C18알켄일, -OR131, 할로겐, 트리플루오로메틸이고, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, -추, C1-C18알킬-S(=O)t-이고; R4, R4′ 및 R4″는 서로 독립해서 H, C1-C18알킬, C3-C6알켄일, -OR131, 할로겐, 트리플루오로메틸, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 일-내지 삼-C1-C4알킬 치환된 페닐-C1-C4알킬, -CN, -C1-C18알킬 -S(=O)t-또는 페닐-S((=O)t-이며; R5는 H, CH2-COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고; R6는 H, CH2-COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고; H, -COOR13, C1-C4알킬 또는 페닐이며; R7은 C1-C18알킬, C5-C12시크로알킬, C3-C18알켄일; 페닐; 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 프리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐; 페닐-C1-C4알킬; 중간에 한개 이상의-O-를 포함하는 C3-C50알킬; 1-아다만틸;2-아다만틸; 노르보르닐' 2-메닐토르보르닐 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬, C3-C8알켄옥시, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 CR3라디칼에 의해 치환된 페닐이며; R9는 C1-C4알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C4알킬이고; R10은 H 또는 -초3이며; R11및 R11′는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 페닐이거나 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 프리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐이고; R12는 H, C1-C18알킬, C2-C18알켄일, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, C5-C12시크로알킬, C1-C12알콕시, 페녹시노르보른-2-일, 5-노르보르넨-2일 또는 1-아다만틸이며; R13은 C1-C18알킬, C2-C18알켄일, 페닐, C5-C12시크로알킬, 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하는 C3-C50알킬, 1 내지 3개의 C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 프리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 노르보르닐 또는 2-메틸노르보르닐이고; R14및 R15는 서로 독립해서, H, C1-C18알킬, C3-C18알켄일, C6-C12시크로알킬, 할로겐, OF3, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, CN, C1-C18알킬-S(=O)t-, 페닐-S(=O)t-OR131이며; R131은 C1-C18알킬, C3-C18알켄일, OH, C1-C18알콕시, C5-C12시클로알콕시, C3-C6알켄옥시, 할로겐, COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, -추, -OCOR12, 페녹시 및/ 또는 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 페녹시에 의해 치환된 C1-C18이거나 : 또는 C3-C18알켄일, C6-C12시클로알킬; C1-C4알킬 및/또는 -OCOR12- 치환된 C6-C12시클로알킬 : 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하고 또 비치환 또는 OH 또는 O-CO-R12에 의해 치환된 C3-C50알킬; 페닐; 페닐, -C1-C4알킬; -COR12또는 -내2R12이고 ;R132및R133은 서로 독립해서 C1-C12알킬, C3-C12알콕시알킬, C4-C16디알킬아미노알킬 또는 C5-C12시클로알킬이거나 ; 또는알킬 R132및 R133은 서로 합쳐서 C3-C6알킬렌, C3-C6옥사알킬렌 또는 -아지알킬렌이며; X는 -NR8-, -O-, -NH-(CnH2n)-NH- 또는 -O-(CkH2k)-NH-이고; k는 2 내지 4의 수이며; 1은 0 내지 19의 수이고; m은 2내지 8의 수이며; n은 0 내지 4의 수이괴 p는0 내지 10의 수이며; q는 1 내지 8의 수이고; r은 0 내지 18의 수이며 또 t는 0, 1 또는 2 의 수임.
본 발명의 화합물은 자외선 흡수제로서 유기물질에 사용될 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 하기 일반식(I)의 화합물 :상기식에서, E1및 E2는 서로 독립해서 하기 일반식 (Ia) 또는 (1b)의 기이고,식 중, A는 -C(=O)-CR5=CH-R6이고; R1은-CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)P-SiR11R11′ -CH=CH2-C(=O)-(CH2)q-CH2또는 -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10이며; 또 R3′이 -O-CR8R8′-(CH2)1-XA인 경우, R1은 부가적으로 C1-C18알킬이거나 또는 중간에, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-를 포함하는 C3-C20알킬일 수 Dlt고; 또는 E1이 라디칼 R1및 R14가 모두 수소가 아닌 일반식(Ia)의 그룹이며, R1은 부가적으로 -A-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8′-(CH2)1-XA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-XA, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-OZ 및 -CR8R8′-(CH2)1-C(=O)-XA일 수 있으며; 또 E1이 일반식(Ib)의 기이면, R1은 부가적으로 -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7일 수 있고; R2′는 서로 독립해서 C1-C12알킬, 시크로헥실, C3-C6알켄일, 할로겐, 페닐 또는 트리플루오로메틸이고; R2′는 서로 독립해서 C1-C18알콕시, C3-C18알켄옥시, -OHeH는 -O-CO-R2이며; R3및 R3′는 서로 독립해서 H1-O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7,-O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-(CH2)P-SiR11R11′-CH=CH2, -O-C(=O)-(CH2)q-CH2또는 -O-C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10, -O-CR8R8′-(CH2)1-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, -O-CHR8-(CH2)1-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R8′-(CH2)1-XA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA -O-CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R8′-(CH2)1, -C(=O)-XA C1-C18알킬, C6-C12시크로알킬, C3-C18알켄일, -OR131, 할로겐, 트리플루오로메틸이고, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, -CN, C1-C18알킬-S(=O)t-또는 페닐-S-(=O)t-이고; R4, R4′ 및 R4″는 서로 독립해서 H, C1-C18알킬, C3-C6알켄일, -OR131, 할로겐, 트리플루오로메틸, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 일-내지 삼-C1-C4알킬 치환된 페닐-C1-C4알킬, -CN, -C1-C18알킬 -S(=O)t-또는 페닐-S((=O)t-이며; R5는 H, CH2-COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고; R6는 H, CH2-COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고; R6은 H, -COOR13, C1-C17또는 페닐이며; R7은 C1-C18알킬, C5-C12시크로알킬, C3-C18알켄일; 페닐; 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 프리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐; 페닐-C1-C4알킬; 중간에 한개 이상의-O-를 포함하는 C3-C50알킬; 1-아다만틸;2-아다만틸; 노르보르닐' 2-메닐토르보르닐 또는 1 내지 3개의 C1-C4알킬, C3-C8알켄옥시, C1-C8알콕시, 할로겐 또는 CR3라디칼에 의해 치환된 페닐이며; R9는 C1-C4알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C4알킬이고; R10은 H 또는 -초3이며; R11및 R11′는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 페닐이거나 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 프리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐이고; R12는 H, C1-C18알킬, C2-C18알켄일, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, C5-C12시크로알킬, C1-C12알콕시, 페녹시노르보른-2-일, 5-노르보르넨-2일 또는 1-아다만틸이며; R13은 C1-C18알킬, C2-C18알켄일, 페닐, C5-C12시크로알킬, 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하는 C3-C50알킬, 1 내지 3개의 C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 프리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 노르보르닐 또는 2-메틸노르보르닐이고; R14및 R15는 서로 독립해서, H, C1-C18알킬, C3-C18알켄일, C6-C12시크로알킬, 할로겐, OF3, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, CN, C1-C18알킬-S(=O)t-, 페닐-S(=O)t-OR131이며; R131은 C1-C18알킬, C3-C18알켄일, OH, C1-C18알콕시, C5-C12시클로알콕시, C3-C6알켄옥시, 할로겐, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, -추, -OCOR12, 페녹시 및/ 또는 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 페녹시에 의해 치환된 C1-C18이거나 : 또는 C3-C18알켄일, C6-C12시클로알킬; C1-C4알킬 및/또는 -OCOR12- 치환된 C6-C12시클로알킬 : 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하고 또 비치환 또는 OH 또는 O-CO-R12에 의해 치환된 C3-C50알킬; 페닐; 페닐, -C1-C4알킬; -COR12또는 -내2R12이고 ;R132및R133은 서로 독립해서 C1-C12알킬, C3-C12알콕시알킬, C4-C16디알킬아미노알킬 또는 C5-C12시클로알킬이거나 ; 또는알킬 R132및 R133은 서로 합쳐서 C3-C6알킬렌, C3-C6옥사알킬렌 또는 -아지알킬렌이며; X는 -NR8-, -O-, -NH-(CnH2n)-NH- 또는 -O-(CkH2k)-NH-이고; k는 2 내지 4의 수이며; 1은 0 내지 19의 수이고; m은 2내지 8의 수이며; n은 0 내지 4의 수이괴 p는 0 내지 10의 수이며; q는 1 내지 8의 수이고; r은 0 내지 18의 수이며 또 t는 0, 1 또는 2 의 수임.
- 하기 일반식(Ic)의 화합물상기식에서, A는 -C(=O)-CR5-CH-R6이고; R1은 서로 독립해서-CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)P-SiR11R11′ -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH2또는 -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10이며; R1은 부가적으로 -CH2-CH(OA)-CH2-O-R7,이고; R2및 R2′는 서로 독립해서 H, -H, -OA, C1-C12알킬, 시크로헥실, C3-C6알켄일, C1-C18알콕시, C2-C18알켄옥시, 할로겐, 페닐 또는 트리플루오로메틸이고; R3및 R3′는 서로 독립해서 H, -H, -OA, 상술한 OR1-O-CHR8-(CH2)1-OA, -O-CH2-CH(OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -O-CHR8-(CH2)1-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, C1-C12알킬, 시크로헥실, C3-C6알켄일, C1-C18알콕시, C2-C18알켄옥시, 할로겐, 페닐 또는 트리플루오로메틸, 페닐, 페녹시, 페닐-C1-C4알킬,페닐 -C1-C4알콕시 -CN, C1-C18알킬-S(=O)t-또는 페닐-S-(=O)t-이며; R4, R4′ 및 R4″는 서로 독립해서 H, C1-C12알킬, C3-C6알켄일, C1-C18알콕시, C3-C18알켄옥시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 페닐, 페녹시, 페닐-C1-C4알킬, 일-내지 삼-C1-C4알킬 치환된 페닐 -C1-C4알킬, 페닐 -C1-C4알콕시, -CN, C1-C18알킬-S(=O)t-또는 페닐-S-(=O)t-이고; R5는 H, CH2-COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고; R6은 H, -COOR13, C1-C17알킬 또는 페닐이며; R7은 C1-C18알킬, 시크로알킬, C3-C18알켄일; 페닐; 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 라디칼, 페닐-C1-C4알킬 또는 -C(=O)-R12이고 ; R8은 H 또는 C1-C18알킬이며; R9는 C1-C18알킬, 페닐 또는 페닐-X1-C4알킬이고; R10은 H 또는 -CH3이며; R11및 R11′는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 페닐이거나 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 틀리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐이고; R12는 C1-C18알킬, C2-C18알켄일, 또는 페닐이며; R13은 H, C1-C18알킬, C2-C18알켄일, 또는 페닐이고; 1은 9 내지 19의 수이고; p는 0 내지 10의 수이며; q는 1 내지 9의 수이고; r은 0 내지 18의 수이며; 또 t는 0, 1 또는 2의 수임
- 제1항에 있어서, R2가 H, C1-C4알킬, C3알켄일, F, Cl 또는 페닐이고; R2′가 C1-C4알콕시, C3알켄옥시, -O-CO-R12또는 -OH이며; R3 및 R3′는 서로 독립해서, -OH, -O-CH2-CH(XA)-CH2-O-R7-O-CHR8-(CH2)1XA, -O-CH2-C(=OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, C1-C4알킬, 시클로헥실, C3알켄일, -OR131, F, Cl, 트리플루오로메틸, 페닐, 벤질 또는 -CN 이며; R4′ 및 R4″는 서로 독립해서 H, C1-C4알킬, C3알켄일, C1-C4알콕시, C3알켄옥시, F, Cl, 트리플루오로메틸, 페닐,-C1-C3알킬 또는 -CN이고; R5는 H 또는 -CH3이며 R6은 H, -COOR13, -CH3또는 페닐이고; R7은 C1-C8알킬, 시크로헥실, C3-C8알켄일; 페닐, 1 내지 3개의 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 벤질이며; R9는 C1-C10알킬, 페닐 또는 벤질이고; R11및 R11′는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 페닐이며; R12는 C1-C18알킬, C2-C3알켄일, 페닐 페닐-C1-C4알킬 또는 페닐이며; R4, R14및 R15는 서로 독립해서 H, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, OR3, 페닐 또는 CN이고; ;R131은 C1-C18알킬; OH, C1-C18알콕시, C5-C12시클로알콕시, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, -CN, -OCOR12, 및/또는 페녹시에 의해 치환된 C3-C15알킬이거나, 또는 C3알켄일. C6-C12시클로알킬, 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하고 OH 또는 OCOR12에 의해 치환된 C3-C50알킬; 페닐; 페닐 -C1-C4알킬; -COR12또는 -SO2R12이며; X는 -O- 또는 -NR8-이고 1은 1 내지 19의 수이며; 또 r은 0 내지 10인 수인 일반식(I)의 화합물.
- 제1항에 있어서, E1및 E2는 서로 독립해서 일반식(Ia) 또는 (Ib)의 그룹이고 이때 R1은이거나 또는 R3′이 -O-CR8R8′-(CH2)1-XA인 경우, R1은 부가적으로 C1-C12알킬 또는 중간에 -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-를 포함하는 C6-C18알킬일 수 있고; 또 E1이 일반식(Ib)의 기이며, R1은 부가적으로 -CH2-CH-(XA)-CH2-O-R7이며; 또 E1이 라디칼 R2및 R14가 모두 수소가 아닌 일반식(Ia)의 기이면, R1은 부가적으로 -CH2-CH-(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8′-(CH2)1-XA, -CH2-CH(OA)-R9및 -CH2-CH(OH)-CH2-XA이며; R2가 H, -CH3또는 Cl이고; R2′는 -OH이며; R3는 H, -CH3, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C3알켄옥시, R, Cl, 페닐, 벤즈옥시 또는 -추이고; R3′는 -OH, -O-CH2-CH-(XA)-CH2-O-R7,-O-CHR8-(CH2)1-XA, -O-CH2-C(=OA)-R9, -O-CH2-CH(OH)-CH2-XA, 또는 -OR131이며; R4, R14및 R15는 서로 독립해서 H, F, Cl, COH3또는 CH3이고; R4′ 및 R4″는 트리아진 고리의 메타 위치에 존재하며 각기 서로 독립적으로 H, CH3, C3알켄일, -OCH3, C3알켄옥시, F, Cl 페닐-C3알킬 또는 -CN이며; R5는 HeH는 -CH3이고; R6은 H이며; R7은 C1-C8알킬, 시크로헥실, C3-C8알켄일, 페닐 또는 벤질이고; R8및 R8′는 H이며 R9는 C1-C8알킬, 페닐 또는 시크로헥실이며 R131은 C1-C8알킬 또는 OH, C1-C18알콕시, -NHCOR12, 및/또는 -OCOR12에 의해 치환된 C3-C8알킬이고; 또 1은 1 내지 19인 일반식(I)의 화합물.
- 한개 이상의 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 한개 이상의 일반식(Id)의 화합물 및 한개 이상의 에틸렌성 불포화 화합물을 부가 중합반응시키는 것에 의해 수득할 수 있는 고분자 화합물 :상기식에서, E1및 E2는 서로 독립해서 하기 일반식(If) 또는 (Ig)의 기이고,식 중, A는 -C(=O)-CR5=CH-R6이고; R1은 서로 독립해서 -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8′-(CH2)1-XA, -CH2-CH(OA)-R9,-CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)P-SiR11R11′ -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH2, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -CR8R8′-(CH2)1, -C(=O)-XA 또는 -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10이며; E1이 라디칼 R2및 R14가 모두 수소가 아닌 일반식(If)의 기이면, R1은 부가적으로 -A 또는 -CH2-CH(OH)-CH2-XA이고; R2은 서로 독립해서, H, C1-C12알킬, C5-C12시클로헥실, C3-C6알켄일, 할로겐 페닐 또는 틀리플루오로메틸이고; R2′는 서로 독립해서 C1-C18알콕시, C2-C18알켄옥시, -OH 또는 -O-CO-R12이며; R3및 R3′는 서로 독립해서 H,-OH1, -OR131, C1-C18알킬, C3-C18알켄일,-OR131, C6-C12시클로헥실 할로겐, 트리플루오로메틸, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, -CN, C1-C18알킬-S(-O)t- 또는 페닐--S(=O)t-이고 : R4, R4′ 및 R4″는 서로 독랩해서 H, C1-C18알킬, C3-C6알켄일,-OR131, 할로겐, 트리플루오로메틸, 페닐, 페닐-S(-O)t-이며; R5는 H, CH2, -COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고; R6은 H, -COOR13, C1-C17알킬 또는 페닐이며; R7은 C1-C18알킬, C5-C12시클로헥실; C3-C18알켄일; 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐; 페닐-C1-C4알킬; 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하는 C3-C50알킬; 1-아다만틸; 2-아다만틸, 노르보르닐, 2-메틸노르보르닐, -C(=O)-R12또는 -A이고; R8및 R8′는 서로 독립해서 H, C1-C18알킬, 페닐, 페닐-C1-C4알킬 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐, CF3에 의해 치환된 페닐이며; R9는 C1-C18알킬, 페닐, 페닐-C1-C4알킬이고 R10은 H 또는 -CH3이며; R11및 R11′는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 페닐이거나 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐이고; R12는 H, C1-C18알킬, 페닐, 페닐-C1-C4알킬, C5-C12시클로알킬, C1-C12알콕시, 페녹시, 노르보른-2-일, 5-노르보르넨-2-일 또는 1-아다만틸이며; R13은 H, C1-C18알킬, C3-C18알켄일, 페닐, C5-C12시클로알킬, 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하는 C3-C50알킬, C3-C40알킬, 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐, 페닐-C1-C4알킬, 2-아다만틸, 노르보르닐 또는 2-메틸노르보르닐이고; R14및 R15는 서로 독립해서, H, C1-C18알킬, C3-C18알켄일, C6-C12시클로알킬, 할로겐, CF3, 페닐, 페닐 C1-C4알킬, CN C1-C18알킬 -S(=O)t-, C6-C12알켄일, 페닐-S(=O)t-또는 -OR131이며; R131은 C1-C18알킬; OH, C1-C18알콕시, C5-C12시클로알콕시, C3-C6알켄일옥시, 할로겐, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, -CN, -OCOR12, 페녹시 및/또는 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 페녹시에 의해 치환된 C1-C18알킬, C1-C18알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된 페녹시에 의해 치환된 C1-C18알킬이거나; 또는 C3-C18알켄일; C6-C12시클로알킬; C1-C4알킬-및/또는-PCPR12에 의해 치환된 C6-C12시클로알킬; 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하고 OH 또는 -O-CO-R12에 의해 치환된 C3-C50알킬; 페닐;페닐C1-C4알키리 -COR12또는 -SO2R12이고; R132및 R133은 서로 독립해서 C1-C12알킬, C1-C12알콕시알킬, C4-C16디알킬아미노알킬 또는 -아자알킬렌이며; X는 -NR8-, -O-, -NH-(CnH2n)-NH- 또는 -O-(CkH2k)-NH-이고; k는 2 내지 4의 수이며; 1은 0 내지 19의 수이고; m은 2내지 8의 수이며; n은 0 내지 4의 수이괴 p는0 내지 10의 수이며; q는 1 내지 8의 수이고; r은 0 내지 18의 수이며 또 t는 0, 1 또는 2 의 수임.
- 제5항에 있어서, 한개 이상의 하기 일반식(Ih)의 화합물 또는 한개 이상의 일반식(Ih)의 화합물 및 한개 이상의 에틸렌성 불포화 화합물을 부가 중합반응시키는 것에 의해 수득할 수 있는 고분자 화합물 :상기식에서, A는 -C(=O)-CR5=CH-R6이고; R1은 서로 독립해서 -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CHR8-(CH2)1-OA, -CH2-CH(OA)-R9, -CH2-CH(OH)-CH2-OA-CH2-C(=CH2)-R10, -(CH2)P-SiR11R11′ -CH=CH2, -C(=O)-(CH2)q-CH2, -CHR8-(CH2)r-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, -C(=O)-O-CH2-C(=CH2)-R10; R2및 R2′는 서로 독립해서, H,-OH, -OA, C1-C12알킬, 시클로알킬, C3-C18알켄일; C1-C18알콕시, C2-C18알켄옥시, 할로겐, 페닐 또는 트리플루오로메틸이고; R3및 R3′는 서로 독립해서 H,-OH, -OA, -OR1, C1-C12알킬, 시클로알킬, C3-C18알켄일; C1-C18알콕시, C2-C18알켄옥시, 할로겐, 페닐, 페녹시, 페닐-C1-C4알킬, 페닐-C1-C4알콕시, -CN, C1-C18알킬-S(-O)t- 또는 페닐-S(=O)t-이며 : R4, R4′ 및 R4″는 서로 독랩해서 H, C1-C18알킬, C3-C6알켄일, C1-C18알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 페닐, 테녹시, 페닐-C1-C4알킬, 일- 또는 삼--C1-C4알킬-치환된 페닐-C1-C4알킬, 페닐-C1-C4알콕시, -CN, -S(=O)t- 또는 페닐-S(=O)t-이고; R5는 H, -CH2-COOR13, C1-C4알킬 또는 -CN이고 ; R6는 H, -COOR13, C1-C17알킬 또는 페닐이며; R7은 C1-C18알킬; 시클로헥실; C3-C18알켄일; 페닐; 2 내지 3 개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알케옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐; 페닐-C1-C4알킬 또는 -C(=)O)-R12이고; R8은 H 또는 C1-C18알킬이며; R9는 C1-C18알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C4알킬이고; R10은 H또는 -초3이며; R11및 R11′는 서로 독립해서 C1-C4알킬 또는 페닐 또는 1 내지 3개의 C1-C8알킬, C1-C8알콕시, C3-C8알켄옥시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸 라디칼에 의해 치환된 페닐이고; R12는 C1-C18알킬, C2-C18알켄일 또는 페닐이며; R13은 H, C1-C18알킬, C3-C18알켄일 또는 페닐이고; 1은 0 내지 19의 수이고; p는 0 내지 10의 수이며; q는 1 내지 8의 수이고; r은 1 내지 8의 수이고; t는 0, 1 또는 2의 수임
- 제5항에 있어서, R1은 서로 독립해서 -CH2-CH(XA)-CH2-O-R7, -CR8R8′-(CH2)1-XA,또는 -CHR8-(CH2)r-c(=o)-o-CH2-ch(oh)-CH2-OA이고; R2′는 C1-C4알콕시, C3알켄옥시, -OA, -O-COR12또는 -OH이고; R3및 R3′는 서로 독립해서 H, -OH, -OR1, -OR131, C1-C4알킬, 시클로 핵실, C3알켄일, F, Cl, 트리플루오로메틸, 페닐, 벤질 또는 -CN이며; R4및4″는 서로 독립해서, H, C1-C4알킬, C3알켄일, C1-C4알콜시, C3알켄옥시, F,Cl, 트리플루오로메틸, 페닐, 페닐-C1-C3알킬 또는 -CN이고; R5는 H또는 -초3이고; R6은 H, -COOR13, -CH3또는 페닐이며; R7은 C1-C8알킬, 시클로헥실, C3-C8알켄일. 페닐, 1 내지 3개의 C1-C4D라킬 또는 C1-C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 벤질이고; R8및 R8′은 바람직하게는 서로 독립해서 H 또는 C1-C18알킬이며; R9가 C1-C10알킬, 펜리 또는 벤질이고; R12는 H, C1-C1㎞ 알킬, 페닐, 페닐-C1-C4알킬 또는 시클로헥실이며; R13은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, DR3, 페닐 추 또는 C1-C8알킬이며; R131은 C1-C18알킬; OH, C1-C18알콕시, C5-C12시클로알콕시, -COOR13, -CONH2, -COHNR132, -CON(R132)(R133), -NHCOR12, -CN, -OCOR12및/또는 페녹시에 의해 치환된 C3-C18알킬이거나, 또는 C3알켄일, C6-C12시클로알킬; 중간에 한개 이상의 -O-를 포함하고 OH 또는 O-CO-R12에 의해 치환된 C3-C50알킬; 페닐, 페-C1-C4알킬, -COR12또는 -SO2R12이고; X는 -O- 또는 -NR8-이며; 1은 1 내지 19의 수이고; 또r은 0 내지 10의 수인 고분자 화합물.
- 제5항에 있어서, A가 -C(=O)-CR5-CH-R6이고; R1은 서로 독립해서 CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CH2-CH(OA)-R9,또는 -CHR2-(CH2)1-OA이며; R2가 H, -CH3, -COH3C3, 알켄옥시 또는 Cl이며 R2′가 -OH이고; R3은 H, CH3, C1-C4알콕시. C3알켄옥시, F, Cl, 페닐, 벤즈옥시 또는 -CN이며; R3′가 -OR1또는 -OR131이며; R4, R14및 R15는 서로 독립해서 H,R, Cl, 페닐, CH OCH3또는 OH3이고; R4′및 R4″가 서로 독립해서 H, -CH3, C3알켄일, -OCH3, C3알켄옥시, F, Cl, 페닐-C3또는 -CN이며; R5는 H 또는 -초3이고; R6은 H 또는 -CH3이며; R7은 C1-C8알킬, 시클로펜틸, 시클로헥실, C3알켄일, 페닐 또는 벤질이며; R6은 H 또는 C1-C18알킬이며; R9가 C1-C18알킬 또는 페닐이고; R12는 C1-C18알킬, 페닐 또는 시클로헥실이며 R131은 C3-C18알킬이거나 또는 C1-C18알콕시, OH, 페녹시, -NHCOR12및/또는 -OCOR12에 의해 치환된 C3-C18알킬이고; 또 1이 1 내지 19인 고분자 화합물.
- 제5항에 있어서, A가 -C(=O)-CR5-CH-R6이고; R1은 서로 독립해서 CH2-CH(OA)-CH2-O-R7, -CH2-CH(OA)-R9,또는 -CH2-(CH2)1-OA이며; R2가 H 또는 -CH2이며; R2′가 -OH이고; R3D,S H, -CH2, Cl 또는 페닐이며; R3′가 -OR1또는 -OR131이며; R4가 H 또는 CH3이고; R4′, R4″, R14및 R14가 수소이며; R5는 H 또는 -CH3이며; R6은 H이고; R7은C1-C8알킬DLAUL R9가 C1-C10알킬이괴 R12는 C1-C8알킬이며; R131은 C3-C18알킬이거나 또는-OCOR12에 의해 치환된 C3-C18알킬이고; 또 1이 1 내지 10의 수인 고분자 화합물.
- 제6항에 있어서, 제5항에 따른 한개 이상의 일반식(Id)의 화합물 및 한개 이상의 다른 공단량체를 공중합하여 수득할 수 있고 다른 공단량체가 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 비닐 에테르, 스티렌, 스티렌 유도체, 비닐피리딘, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 비닐피롤리돈, 비닐피로리돈의 유도체, 및 입체장애 아민, 20(2′-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논 및 입체장애 페놀의 에틸렌성 불포화 유도체로 부터 선정되는 고분자 화합물.
- 제10항에 있어서, 다른 공단량체가 하기 일반식(II) 내지 (VII)중의 하나는 상응하는 고분자 화합물 :식중에서, X′는 -O- 또는 -NR19-이괴 R17은 H, C1-C4알킬, -CH2-COOR21, -Cl 또는 -CN이며; R18은 H, -COOR21또는 -CH3이고; R19는 C1-C8알킬, C4-C12시클로알킬, -N(Rx)2-치환된 C1-C4알킬, -S(=O)-Rx, -C(CH3)2)-CH2-C(=O)-CH3, -C(CH3)2-CH2-SO3M, -(CH2)s-SO3또는이며; R26은 H, C1-C18알킬, C3-C18알켄일, 중간에 한기 이상의 0원자를 포함하고 또 OH에 의해 치환된 C2-C30알킬이거나, 또는 -(CH2)s-SO3M,-CH2F, CH2Cl, CH2CN, -CH2CH2Cl, -CH2CH2CN, -CH2CH2-COORX, C7-C1페닐알킬, 나프틸, -N(Rx)2-치환된 C1-C4알킬, 아다만틸 또는 C6-C12시클로알킬이며; R21은 C1-C18알킬, 페닐 또는 C3-C18알켄일이고; Rx는 C1-C4알킬 또는 페닐이며 ;RY는 H, C1-C12알킬, 페닐, -CO-ORx, -CN, -F 또는 Cl이고 ; M은 H 또는 알칼리 금속이며; 또 s는 1 내지 5의 수임.식중에서 R22는 C1-C19알킬 또는 페닐임.식중에서 R22a는 C1-C18알킬임.식중에서 R23은 H 또는 -CH3이고; R24는 H, -CR23=CH2, -C(O)-페닐 또는 -SO3M이며; 또 M은 H 또는 알칼리 금속임식중에서, R25는 H 또는 -CH3임.(VI) CH2-CR26-R27, 식중에서, R26는 H, -F, Cl 또는 -CH3이고, ;또 R27은 -Cl, -Br, -F 또는 -CN임.
- 제11항에 있어서, 한개 이상의 일반식(Id)의 화합물 제11항에 따른 한개 이상의 일반식(II) 내지 (IV)및 (VII)중의 공단체를?? 공중합시Z 수득할 수 있는 고분자 화합물 : 식중에서 R17은 H 또는 -초3DLAUL R18은 H 또는 -CH3이고; R19는 H, C1-C4알킬, -(CH3)2, -CH2-SO3M 또는 -(CH2)s-SO3M이며; R20은 H, C1-C8알킬 또는 중간에 한개 이상의 0원자를 포함하는 C2-C20알킬이고; R22는 -CH3이며 R22는 C1-C4알킬이고; R23및 R24는 H이며; M은 H, Li, Na 또는 K이고; X는 -O- 또는 -NR19-이고; 또 s는 2 또는 3의 수임.
- 중합체를 제조하는 동안 또는 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 적합한 관능기를 함유하는 중합체와 반응시키는 도안 공중축합반응 또는 공중부가반응에 의해 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 혼입하는 것을 포함하는 -히드록시페닐트리아진을 유기 중합체에 혼입시키는 방법.
- 제13항에 있어서, 0.05 내지 50 중량%의 일반식(I)의 화합물을 포함하는 유기 중합체.
- 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 제5항에 따른 고분자 화합물을 광, 산소, 및/또는 열의 악영향에 대한 안정화제로 포함하는 유기물질.
- 제15항에 있어서, 유기 중합체인 유기물질.
- 제15항에 있어서, 도료용 결합체인 유기물질.
- 제1항에 따른 일반식9I)의 화합물 또는 제5항에 따른 고분자 화합물을 안정화제로서 부가하는 것을 포함하는 광, 산소, 및/또는 열에 의한 유해영향으로 부터 유기물질을 안정화시키는 방법.
- 광, 산소, 및/또는 열에 의한 유해영향으로 부터 유기물질을 안정화시키기 위한 제1항에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 제5항에 따른 고분자 화합물의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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