JPH08259545A - ２−ヒドロキシフェニルトリアジン - Google Patents

２−ヒドロキシフェニルトリアジン

Info

Publication number
JPH08259545A
JPH08259545A JP7282618A JP28261895A JPH08259545A JP H08259545 A JPH08259545 A JP H08259545A JP 7282618 A JP7282618 A JP 7282618A JP 28261895 A JP28261895 A JP 28261895A JP H08259545 A JPH08259545 A JP H08259545A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
phenyl
alkyl
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7282618A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4126400B2 (ja
Inventor
Toan Vien Van
バン トアン ビエン
David George Leppard
ゲオルゲ レッパルト ダーフィト
Gerhard Rytz
リッツ ゲルハルト
Norbert Wuerms
ビュルムス ノルベルト
Pascal Hayoz
エイヨス パスカル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH08259545A publication Critical patent/JPH08259545A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4126400B2 publication Critical patent/JP4126400B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
    • G03C1/8155—Organic compounds therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/26—Nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42—Nitriles
    • C08F220/44—Acrylonitrile
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/08—N-Vinyl-pyrrolidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】工業的な要求を十分に満足させるＵＶ吸収剤の
提供。 【解決手段】式Ｉの化合物、それから得られるホモ−／
コ−ポリマー（式Ｉの化合物とアクリレートとのコポリ
マー等）、それらの有機有機材料（例，有機ポリマー，
塗料用バインダー）用ＵＶ吸収剤としての使用方法。 【化１】 〔Ｅ1 ，Ｅ2 ＝上記式Ｉａ，Ｉｂ、Ａ＝−Ｃ（Ｏ）ＣＲ
5 ＝ＣＨＲ6 等、Ｒ1 ＝−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＡ）ＣＨ2 Ｏ
Ｒ7 等、Ｒ4 ’＝Ｈ，アルキル等、Ｒ5 ，Ｒ6 ＝Ｈ，−
ＣＨ3 等、Ｒ7 ＝アルキル等〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規２−ヒドロキ
シフェニルトリアジン、それらの製造方法および有機材
料中のＵＶ吸収剤としてのそれらの使用方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ−Ａ−０４３４６０８号は、特に立
体障害性アミンと組み合わせられるヒドロキシフェニル
トリアジンタイプのＵＶ吸収剤を開示している。このタ
イプのその他の化合物は例えばＵＳ−Ａ−５１８９０８
４号、ＥＰ−Ａ−０５３０１３５号、ＵＳ−Ａ−５３６
４７４９号およびＵＳ−Ａ−５３００４１４号に記載さ
れている。さらに、ヒドロキシフェニルトリアジンタイ
プのＵＶ吸収剤を、例えば表面塗料に使用することが知
られている。ＵＳ３４２３３６０号はポリマー性ヒドロ
キシフェニルトリアジンアクリレートおよびメタクリレ
ートおよび表面塗料におけるそれらの使用方法を記載を
記載している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、公知Ｕ
Ｖ吸収剤はしばしば不所望の性質、例えば光、熱または
水分に対する不適当な固有の安定性、不適当な移行また
は揮発性、乳化、結晶形成またはケーキングに対する不
適当な耐性を有することが知られている。そこで、本発
明は、そのような不適当な性質を持たないＵＶ吸収剤、
その製法および使用方法の提供を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、相当な
程度まで工業的要求を満たす一群の２−ヒドロキシフェ
ニルトリアジンＵＶ吸収剤が今見出された。新規２−ヒ
ドロキシフェニルトリアジンとその他のタイプのＵＶ吸
収剤、例えばベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、立
体障害性アミン、オキサニリド、シアノアクリレート、
サリチレート、アクリロニトリルまたはチアゾリンとの
組合せはまた、有機材料の安定化に適している。
【０００５】従って、本発明は、次式Ｉ：
【化２３】 （式中、Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式Ｉａまた
はＩｂ：
【化２４】 で表される基を表し、Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5
＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、Ｒ1 は次式：
【化２５】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ
2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
Ｒ3 ’が次式：−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｘ
Ａで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに炭素原子数１
ないし１８のアルキル基または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−も
しくは−Ｏ−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ない
し２０のアルキル基を表し得、そしてＥ1 が、基Ｒ2 お
よびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される
基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａ、−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（Ｃ
Ｈ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ、−ＣＨＲ8 −（Ｃ
Ｈ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
Ｈ2 −ＯＡまたは−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ
（＝Ｏ）−ＸＡで表される基を表し得、そしてＥ1 が式
Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表される基を
表し得、Ｒ2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、ハロゲン原子、フェニル基また
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ2 ’は互いに独立し
て炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数
３ないし１８のアルケノキシ基、−ＯＨまたは次式：−
Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表し、Ｒ3 およびＲ3 ’
は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化２６】 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−Ｏ−（Ｃ
Ｈ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−Ｃ
（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−Ｏ−ＣＲ
8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l−ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2
−ＸＡ、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−
Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ
8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡで表される基、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数６な
いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、また
は次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝
Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される
基を表し、Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立して
Ｈ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表され
る基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モ
ノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換
されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
−ＣＮまたは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル
−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で
表される基を表し、Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯ
Ｒ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または−ＣＮを表し、Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で
表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基また
はフェニル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル
基；１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数
３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリ
フルオロメチル基により置換されたフェニル基；フェニ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；１またはそれ
以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５０
のアルキル基；１−アダマンチル基；２−アダマンチル
基；ノルボルニル基；２−メチルノルボルニル基または
次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基を表し、Ｒ8 お
よびＲ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１
ないし８のアルキル基または１ないし３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアル
ケノキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェニル基
を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ11
およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４の
アルキル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素
原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ
基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により
置換されたフェニル基を表し、Ｒ12はＨ、炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のア
ルケニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フ
ェノキシ基、ノルボルニ−２−イル基、５−ノルボルネ
ニ−２−イル基または１−アダマンチル基を表し、Ｒ13
はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、１もしくはそれ以
上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５０の
アルキル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素
原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もし
くはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、１
−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ノルボルニル
基または２−メチルノルボルニル基を表し、Ｒ14および
Ｒ15は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、ハロゲン原
子、ＣＦ3 、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１
８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t−、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）
t −または−ＯＲ131 で表される基を表し、Ｒ131 は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１
８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ
基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−Ｃ
ＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨ
ＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12、フェノキシ基および
／または炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表すか；または炭素原
子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原子数６ないし
１２のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアル
キル−および／または−ＯＣＯＲ12置換された炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキル基；１またはそれ以上
の−Ｏ−により中断され、かつ、非置換またはＯＨもし
くはＯ−ＣＯ−Ｒ12により置換された炭素原子数３ない
し５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基；−ＣＯＲ12または−ＳＯ2
Ｒ12を表し、Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし
１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１６
のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基を表すか、またはＲ132 およ
びＲ133 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキ
レン基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基ま
たは−アザアルキレン基を表し、Ｘは−ＮＲ8 −、−Ｏ
−、−ＮＨ−（Ｃn Ｈ2n）−ＮＨ−または−Ｏ−（Ｃk
Ｈ2k）−ＮＨ−を表し、ｋは２ないし４の数を表し、ｌ
は０ないし１９の数を表し、ｍは２ないし８の数を表
し、ｎは０ないし４の数を表し、ｐは０ないし１０の数
を表し、ｑは１ないし８の数を表し、ｒは０ないし１８
の数を表し、そしてｔは０、１または２の数を表す）で
表される２−ヒドロキシフェニルトリアジンに関する。
【０００６】炭素原子数１８までのアルキル基である式
Ｉで表される化合物中の置換基は例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基またはオクタデシル基であるか、または相当する分
岐した異性体である。
【０００７】炭素原子数１８までのアルコキシ基である
式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばメトキシ基ま
たはエトキシ基であるか、または上記アルキル基に類似
の基である。
【０００８】炭素原子数１８までのアルケニル基である
式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばビニル基、プ
ロペ−１−エニル基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 ）またはプ
ロペ−２−エニル基（−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）である
か、または上記アルキル基に類似の基である。
【０００９】炭素原子数１８までのアルケノキシ基であ
る式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばプロペ−１
−エノキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 ）またはプロ
ペ−２−エノキシ基（−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）で
あるか、または上記アルキル基に類似の基である。
【００１０】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはモノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基である式Ｉで表される化合物中の置換基
は例えば次式：
【化２７】 で表される基である。
【００１１】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えば
次式：
【化２８】 で表される基である。
【００１２】ハロゲン原子である式Ｉで表される化合物
中の置換基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子である。
【００１３】Ｒ1 は好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 または
【化２９】 で表される基である。Ｒ2 は好ましくはＨ、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル
基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基であり、特に好ましくは
Ｈ、−ＣＨ3 またはＣｌであり、そして非常に好ましく
はＨまたは−ＣＨ3 である。Ｒ2 ’は好ましくは−Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原
子数３のアルケノキシ基であり、特に好ましくは−Ｏ
Ｈ、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または炭素
原子数３のアルケノキシ基であり、そして非常に好まし
くは−ＯＨである。
【００１４】Ｒ3 およびＲ3 ’は好ましくは−Ｏ−ＣＨ
2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３０】 −Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−Ｏ−ＣＨ
2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）
−ＣＨ2 −ＸＡ、Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチ
ル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、ベンゾ
キシ基または−ＣＮであり、特に好ましくはＨ、−Ｏ
Ｈ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３１】 −Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ3 、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケ
ノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル基、ベンゾキシ基または
−ＣＮであり、非常に好ましくはＨ、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３２】 −Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ3 、−ＯＣ
Ｈ3 、Ｃｌ、フェニル基または−ＣＮである。
【００１５】Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は好ましくは
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１
ないし３のアルキル基または−ＣＮであり、特に好まし
くはＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケニル基、−Ｏ
ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フ
ェニル−炭素原子数３のアルキル基または−ＣＮであ
り、非常に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
【００１６】Ｒ5 は好ましくはＨまたは−ＣＨ3 であ
る。Ｒ6 は好ましくはＨ、−ＣＯＯＲ13、−ＣＨ3 また
はフェニル基であり、特に好ましくはＨまたは−ＣＨ3
である。Ｒ7 は好ましくは炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のア
ルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベン
ジル基であり、特に好ましくは炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケ
ニル基、フェニル基またはベンジル基である。
【００１７】Ｒ8 およびＲ8 ’は好ましくは互いに独立
してＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基であ
る。Ｒ10は好ましくは水素原子である。Ｒ11および
Ｒ11’は互いに独立して好ましくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはフェニル基、特にメチル基であ
る。Ｘは好ましくは−Ｏ−または−ＮＲ8 −、特に酸素
原子である。指数ｌの数値は好ましくは１−１５であ
る。
【００１８】それ故に、本発明に従って使用され得る式
Ｉで表される化合物は例えば次式Ｉｃ：
【化３３】 （式中、Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6
で表される基を表し、Ｒ1 は互いに独立して、次式：
【化３４】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ
2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
Ｒ2 ’がＯＨまたはＯＡを表す場合、Ｒ1 はさらに次
式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表さ
れる基を表し得、Ｒ2 およびＲ2 ’は互いに独立して
Ｈ、−ＯＨ、−ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭
素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原
子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ
3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、
上記−ＯＲ1 、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、
−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（Ｃ
Ｈ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
Ｈ2 −ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリ
フルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、または次
式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t
−もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表
し、Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ない
し６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェ
ノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、−ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル
−Ｓ（＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表
される基を表し、Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ
13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは−ＣＮを表し、Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表
される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基または
フェニル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし１８
のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルケノキシ基、
ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により置換さ
れたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基
を表し、Ｒ8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアル
キル基を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し、Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表
し、Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１な
いし４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３
個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１
ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアル
ケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル
基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ12は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはヒクロ
ヘキシル基を表し、Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
またはフェニル基を表し、ｌは０ないし１９の数を表
し、ｐは０ないし１０の数を表し、ｑは１ないし８の数
を表し、ｒは０ないし１８の数を表し、そしてｔは０、
１または２の数を表す）で表される化合物である。
【００１９】好ましいのは、上記式Ｉ中、Ｒ2 がＨ、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアル
ケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表し、Ｒ2 ’が
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３の
アルケノキシ基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12または−ＯＨを表
し、Ｒ3 およびＲ3 ’が互いに独立してＨ、−ＯＨ、次
式：−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３５】 −Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
Ｈ2 −ＸＡで表される基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル
基、次式：−ＯＲ131 で表される基、Ｆ、Ｃｌ、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮ
を表し、Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチ
ル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３の
アルキル基または−ＣＮを表し、Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ
3 を表し、Ｒ6 がＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される
基、−ＣＨ3 またはフェニル基を表し、Ｒ7 が炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原
子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェ
ニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ9 が炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、フェニル基またはベンジル基
を表し、Ｒ11およびＲ11’が互いに独立して炭素原子数
１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ12
がＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２もしくは３のアルケニル基、フェニル基、フェニル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキ
シル基を表し、Ｒ13が炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフ
ェニル基を表し、Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立し
てＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ3 、フェニ
ル基またはＣＮを表し、Ｒ131 が炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のア
ルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮ
Ｒ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ
12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12および／またはフェノキシ基
により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基
を表すか、または炭素原子数３のアルケニル基、炭素原
子数６ないし１２のシクロアルキル基、１またはそれ以
上の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくはＯＣＯ
Ｒ12により置換されてもよい炭素原子数３ないし５０の
アルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表
し、Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ8 −を表し、ｌが１ないし
１９の数を表し、そしてｒが０ないし１０の数を表す、
化合物である。
【００２０】それらの中で特に好ましいのは、上記式Ｉ
中、Ｅ1 およびＥ2 が互いに独立して式ＩａまたはＩｂ
で表される基を表し、そしてＲ1 が次式：
【化３６】 で表される基を表すか、またはＲ3 ’が次式：−Ｏ−Ｃ
Ｒ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡで表される基を表す場
合、Ｒ1 がさらに炭素原子数１ないし１２のアルキル基
または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−によ
り中断された炭素原子数６ないし１８のアルキル基を表
し得、そしてＥ1 が式Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ
1 がさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ
−Ｒ7 で表される基を表し得、そしてＥ1 が、基Ｒ2 お
よびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される
基を表す場合、Ｒ1 がさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｘ
Ａ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）
l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 または−ＣＨ
2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基を表し
得、Ｒ2 がＨ、−ＣＨ3 またはＣｌを表し、Ｒ2 ’が−
ＯＨを表し、Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、
Ｆ、Ｃｌ、フェノキシ基、ベンゾキシ基または−ＣＮを
表し、Ｒ3 ’が−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−
ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３７】 −Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
2 −ＸＡまたは−ＯＲ131 を表し、Ｒ4 、Ｒ14およびＲ
15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨ3 またはＣＨ
3を表し、Ｒ4 ’およびＲ4 ”がトリアジン環に対して
メタ位にあり、そして互いに独立してＨ、−ＣＨ3 、炭
素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３
のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３
のアルキル基または−ＣＮを表し、Ｒ5 がＨまたは−Ｃ
Ｈ3 を表し、Ｒ6 がＨを表し、Ｒ7 が炭素原子数１ない
し８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３の
アルケニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、Ｒ
8 およびＲ8 ’がＨを表し、Ｒ9 が炭素原子数１ないし
１０のアルキル基を表し、Ｒ12が炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を
表し、Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、
またはＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、−ＮＨＣＯＲ12および／または−ＯＣＯＲ12により
置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表
し、そしてｌが１ないし１９の数を表す、化合物であ
る。
【００２１】本発明はまた、少なくとも１種の次式Ｉ
ｄ：
【化３８】 （式中、Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式Ｉｆまた
はＩｇ：
【化３９】 で表される基を表し、Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5
＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、Ｒ1 は互いに独立し
て次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４０】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ
Ａ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡ
または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ
10で表される基を表し、そしてＥ1 が、基Ｒ2 およびＲ
14のいずれも水素原子ではない式Ｉｆで表される基を表
す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａまたは−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基を表し得、Ｒ2 は
互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数３ないし６のアルケニル基、ハロゲン原子、フェ
ニル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ2 ’は互
いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、−ＯＨまた
は次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表し、Ｒ3 お
よびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−ＯＲ
1 または−ＯＲ131 で表される基、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニ
ル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、ハ
ロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、ま
たは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝
Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される
基を表し、Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立して
Ｈ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表され
る基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル
基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モ
ノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換
されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
−ＣＮまたは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル
−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で
表される基を表し、Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯ
Ｒ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または−ＣＮを表し、Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で
表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基また
はフェニル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；１ないし
３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のア
ルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル
基により置換されたフェニル基；フェニル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基；１またはそれ以上の−Ｏ−に
より中断された炭素原子数３ないし５０のアルキル基；
１−アダマンチル基；２−アダマンチル基；ノルボルニ
ル基；２−メチルノルボルニル基、次式：−Ｃ（＝Ｏ）
−Ｒ12または−Ａで表される基を表し、Ｒ8 および
Ｒ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ない
し４のアルキル基または１ないし３個の炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
シ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェニル基を表
し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
ニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ11およ
びＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアル
キル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素原子
数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、
ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換
されたフェニル基を表し、Ｒ12はＨ、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、フェノキシ基、ノルボルニ−２−イル基、５−ノ
ルボルネニ−２−イル基または１−アダマンチル基を表
し、Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、１もしく
はそれ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ない
し５０のアルキル基、１ないし３個の炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン
原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフ
ェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、２−アダマンチル基、ノルボルニル基または２−メ
チルノルボルニル基を表し、Ｒ14およびＲ15は互いに独
立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ない
し１２のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ＣＦ3 、フ
ェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−
Ｓ（＝Ｏ）t−、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −または−Ｏ
Ｒ131 で表される基を表し、Ｒ131 は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
コキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ
基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−Ｃ
ＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨ
ＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12、フェノキシ基および
／または炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数１ないし１８のアルコキシ基もしくはハロゲン原子
により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表すか；または炭素原
子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原子数６ないし
１２のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアル
キル−および／または−ＯＣＯＲ12置換された炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキル基；１またはそれ以上
の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくは−Ｏ−Ｃ
ＯＲ12により置換されてもよい炭素原子数３ないし５０
のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１な
いし４のアルキル基；−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を
表し、Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２の
アルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジア
ルキルアミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基を表すか、またはＲ132 およびＲ
133 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン
基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または
−アザアルキレン基を表し、Ｘは−ＮＲ8 −、−Ｏ−、
−ＮＨ−（Ｃn Ｈ2n）−ＮＨ−または−Ｏ−（Ｃ
kＨ2k）−ＮＨ−を表し、ｋは２ないし４の数を表し、
ｌは０ないし１９の数を表し、ｍは２ないし８の数を表
し、ｎは０ないし４の数を表し、ｐは０ないし１０の数
を表し、ｑは１ないし８の数を表し、ｒは０ないし１８
の数を表し、そしてｔは０、１または２の数を表す）で
表される化合物、または少なくとも１種の上記式Ｉｄで
表される化合物と少なくとも１種のその他のエチレン性
不飽和化合物の付加重合により得られるポリマー化合物
に関する。
【００２２】相当するポリマーは式ＩｄのＵＶ吸収剤と
以下において表記する。上記基の例は式Ｉで表される化
合物に対して説明されたものである。
【００２３】式ＩｄのポリマーＵＶ吸収剤の中で、特に
興味深い化合物は、上記式Ｉｄ中、Ｒ1 が
【化４１】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ
Ａ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡ
または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ
10で表される基を表し、そしてＥ1 またはＥ1 およびＥ
2 が式Ｉｇで表される基〔ビス（２−ヒドロキシフェニ
ル）トリアジンまたはトリス（２−ヒドロキシフェニ
ル）トリアジンから誘導される化合物〕を表す場合、Ｒ
1 はまた−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｘ
Ａを表し、そしてＥ1 が、式Ｉｆ中、基Ｒ2 およびＲ14
のいずれも水素原子ではない基を表す場合、Ｒ1 はさら
に−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ
8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ａ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡま
たは−Ａを表し、それらの中でも、特にＲ1 は次式：
【化４２】 −（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ
ＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）
l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2
−Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そしてＥ
1 またはＥ1 およびＥ2 が式Ｉｇで表される基を表す場
合、Ｒ1 はまた−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）Ｒ10、−Ｃ
（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（Ｃ
Ｈ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡを表し、そしてＥ1
が、式Ｉｆ中、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子で
はない基を表す場合、Ｒ1 はさらに−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｘ
Ａ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）
l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡまたは−Ａを表す。
【００２４】これらの中で特に好ましい化合物の群はＥ
1 が式Ｉｆで表される基を表し、そしてＥ2 が式Ｉｇで
表される基〔ビス（２−ヒドロキシフェニル）トリアジ
ンから誘導される化合物〕を表すものである。
【００２５】新規ポリマー化合物は、例えば、少なくと
も１種の次式Ｉｈ：
【化４３】 （式中、Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6
で表される基を表し、Ｒ1 は互いに独立して次式：−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −
（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、
【化４４】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r−
Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ
Ａ、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）
−Ｒ10で表される基を表し、Ｒ2 およびＲ2 ’は互いに
独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし
６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、ハロ
ゲン原子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表
し、Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−
ＯＡ、−ＯＲ1 、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素
原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フ
ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、また
は次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝
Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される
基を表し、Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立して
Ｈ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル
基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４
のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のア
ルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t
−で表される基を表し、Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −Ｃ
ＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または−ＣＮを表し、Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ
13で表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基
またはフェニル基を表し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭
素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキ
シ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により
置換されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし
４のアルキル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表さ
れる基を表し、Ｒ8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表し、Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表し、Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3
を表し、Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数
１ないし４のアルキル基またはフェニル基または１ない
し３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８の
アルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメ
チル基により置換されたフェニル基を表し、Ｒ12は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、Ｒ13は
Ｈ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、
ｌは０ないし１９の数を表し、ｐは０ないし１０の数を
表し、ｑは１ないし８の数を表し、ｒは０ないし１８の
数を表し、そしてｔは０、１または２の数を表す）で表
される化合物、または少なくとも１種の上記式Ｉｈで表
される化合物と少なくとも１種のその他のエチレン性不
飽和化合物の付加重合により得られる。
【００２６】式Ｉｄ中の基の好ましい意味は以下のもの
である：Ｒ1 は好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｘ
Ａ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）
l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４５】 または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基、特に
好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ
−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ2 −
ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４６】 または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基、そし
て非常に好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−
ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 または
【化４７】 表される基である。
【００２７】Ｒ2 は好ましくはＨ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃ
ｌまたはフェニル基、特に好ましくはＨ、−ＣＨ3 また
はＣｌ、そして非常に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 であ
る。Ｒ2 ’は好ましくは−ＯＨ、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基または炭素原子数３のアルケノキシ基、
特に炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または−Ｏ
Ｈである。Ｒ3 およびＲ3 ’は好ましくはＨ、−ＯＨ、
−ＯＲ1 、−ＯＲ131 、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル
基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベ
ンジル基または−ＣＮ、特に好ましくはＨ、−ＯＨ、−
ＯＲ1 、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基、炭素原子数２ないし６のアルカノイルオキシ置換
された炭素原子数２ないし１８のアルコキシ基、炭素原
子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル基、ベン
ゾキシ基または−ＣＮ、そして非常に好ましくはＨ、−
ＯＨ、−ＯＲ1、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし１２の
アルコキシ基、Ｃｌ、フェニル基または−ＣＮである。
Ｒ3 ’はしばしば−ＯＨ、−ＯＲ1 または−ＯＲ131 で
あり、そしてＲ3 は−ＯＲ1 を表さない。
【００２８】Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は好ましくは
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフ
ルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１
ないし３のアルキル基または−ＣＮ、特に好ましくは
Ｈ、−ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ
3 、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニ
ル−炭素原子数３のアルキル基または−ＣＮ、非常に好
ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。Ｒ5 は好ましくはＨ
または−ＣＨ3 である。Ｒ6 は好ましくはＨ、次式：−
ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3 またはフェニル基、
特に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。Ｒ7 は好まし
くは炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル
基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置
換されたフェニル基、またはベンジル基、特に好ましく
は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル
基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基またはベ
ンジル基である。Ｒ8 およびＲ8 ’は好ましくは互いに
独立してＨまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基で
ある。Ｒ10は好ましくは水素原子である。Ｒ10およびＲ
10’は互いに独立して、好ましくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはフェニル基、特にメチル基であ
る。Ｘは好ましくは−Ｏ−または−ＮＲ8 −、特に酸素
原子である。指数ｌの数値は好ましくは１−１５であ
る。
【００２９】好ましい化合物は式Ｉｄ中、Ｒ1 が互いに
独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−
Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、
【化４８】 または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基を表
し、Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基
を表し、Ｒ2 ’が炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、炭素原子数３のアルケノキシ基、−ＯＡ、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｒ12または−ＯＨを表し、Ｒ3 およびＲ3 ’が互い
に独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＲ1 、−ＯＲ131 、炭素原
子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素
原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチ
ル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮを表し、Ｒ
4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のア
ルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェ
ニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基
または−ＣＮを表し、Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3
またはフェニル基を表し、Ｒ7 が炭素原子数１ないし８
のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし
８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、また
はベンジル基を表し、Ｒ8 およびＲ8 ’が互いに独立し
てＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
し、Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェ
ニル基またはベンジル基を表し、Ｒ12がＨ、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル
基を表し、Ｒ13が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニ
ル基を表し、Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立して
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
ＣＦ3 、フェニル基、ＣＮまたは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し、Ｒ131 が炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアル
コキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ
基、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、
−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−Ｃ
Ｎ、−ＯＣＯＲ12および／またはフェノキシ基により置
換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表す
か、または炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数６
ないし１２のシクロアルキル基、１またはそれ以上の−
Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくはＯ−ＣＯＲ12
により置換されてもよい炭素原子数３ないし５０のアル
キル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、
Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ8 −を表し、ｌは１ないし１９
の数を表し、そしてｒが０ないし１０の数を表す、化合
物である。
【００３０】特に好ましいものは上記式Ｉｄ中、Ａが次
式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を
表し、Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ａ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ
9 、
【化４９】 または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡで表される基を
表し、Ｒ2 がＨ、−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３
のアルケノキシ基またはＣｌを表し、Ｒ2 ’が−ＯＨを
表し、Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃ
ｌ、フェノキシ基、ベンゾキシ基または−ＣＮを表し、
Ｒ3 ’が−ＯＲ1 または−ＯＲ131 を表し、Ｒ4 、Ｒ14
およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、フェニル
基、ＣＨ、ＯＣＨ3 またはＣＨ3 を表し、Ｒ4 ’および
Ｒ4 ”が互いに独立してＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３の
アルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキ
シ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３のアルキル基
または−ＣＮを表し、Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ7 が炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基または
ベンジル基を表し、Ｒ8 がＨまたは炭素原子数１ないし
１８のアルキル基を表し、Ｒ9 が炭素原子数１ないし１
０のアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ12が炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはシク
ロヘキシル基を表し、Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８
のアルキル基、または炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基、ＯＨ基、フェノキシ基、−ＮＨＣＯＲ12および
／または−ＯＣＯＲ12により置換された炭素原子数３な
いし１８のアルキル基を表し、そしてｌが１ないし１９
の数を表す、化合物である。
【００３１】非常に好ましい化合物は上記式中、Ａが次
式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を
表し、Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
Ａ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ
9 、
【化５０】 または−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡで表される基を表
し、Ｒ2 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ2 ’が−ＯＨを
表し、Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、Ｃｌまたはフェニル基を表
し、Ｒ3 ’が−ＯＲ1 または−ＯＲ131 を表し、Ｒ4 が
Ｈまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ4 ’、Ｒ4 ”、Ｒ14および
Ｒ15が水素原子を表し、Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表
し、Ｒ6 がＨを表し、Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を表し、Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアル
キル基を表し、Ｒ12が炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル
基、または−ＯＣＯＲ12により置換された炭素原子数３
ないし１８のアルキル基を表し、そしてｌが１ないし１
０の数を表す、化合物である。
【００３２】式Ｉｄ中、Ｒ3 およびＲ3 ’の少なくとも
一方が−ＯＲ1 を表す化合物がとりわけ好ましい。
【００３３】本発明はさらに、式Ｉｄ中、Ｅ1 が式Ｉｆ
で表される基を表し、そしてＥ2 が式Ｉｇで表される基
を表す単位からなる新規ポリマーに関し、それが特に興
味深い。これらの中で、特に好ましいのは、Ｒ3 および
Ｒ3 ’がいずれも−ＯＲ1 を表さない混合された置換基
を有するもの；特に、Ｒ2 ’がＯＨを表し、そして
Ｒ3 ’が炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または
−Ｏ−もしくは−ＯＣＯＲ12により中断され、および／
または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基もしくは
炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基により置
換された炭素原子数２ないし１８のアルコキシ基を表
し、Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
ニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表
すもの、とりわけ、Ｒ1 が−ＣＲ8 Ｒ8’−（ＣＨ2 ）
l −ＸＡを表す化合物である。
【００３４】両方のホモポリマーおよびコポリマーは、
コポリマーが式Ｉｄで表される少なくとも２つの異なる
化合物（構造単位）から、または式Ｉｄで表される少な
くとも１つの化合物と１つのその他のコモノマー（エチ
レン性不飽和化合物）とから構築され得るものである。
式Ｉで表される化合物は同様に新規ホモポリマーならび
にコポリマーのために使用され得る。
【００３５】式Ｉｄで表される少なくとも２つの異なる
化合物の共重合により得られるポリマー化合物がまた特
に興味深い。
【００３６】適当なその他のコモノマー（式Ｉｄで表さ
れる化合物とは異なるコモノマー）はアクリル酸、メタ
クリル酸、アクリレート、メタクリレート、アクリルア
ミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、スチレン、
スチレン誘導体、ビニルピリジン、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、ビニルピロリドン、ビニルピロリ
ドンの誘導体、および立体障害性アミン、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロ
キシベンゾフェノンおよび立体障害フェノールのエチレ
ン性不飽和誘導体を包含する。
【００３７】その他の共重合性安定剤、例えば立体障害
性アミン（ＨＡＬＳ）、２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノ
ンまたは立体障害フェノールのエチレン性不飽和誘導体
の使用が特に重要である。
【００３８】式Ｉｄで表される少なくとも１種の化合物
の単位の他に、その他のコモノマーを含む、光安定剤と
して使用され得るコポリマーにおいて、その他のコモノ
マー：式Ｉｄで表されるモノマーの比率は好ましくは１
０：１まで、特に１：１ないし５：１である。
【００３９】コモノマーとして使用され得る相当する対
応するＨＡＬＳは一般的に次式：
【化５１】 （式中の３つの遊離結合はＨまたは有機置換基により飽
和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得
るエチレン性不飽和二重結合を含有する）で表される構
造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特
にＵＳ−Ａ−４９４２２３８号、ＵＳ−Ａ−４９８３７
３７号およびＥＰ−Ａ−０６３４３９９号に記載されて
おり、そしてこれらの文献は本明細書に編入される。
【００４０】コモノマーとして使用され得る対応する２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールは
一般的に次式：
【化５２】 （式中の４つの遊離結合はＨまたは有機置換基により飽
和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得
るエチレン性不飽和二重結合を含有する）で表される構
造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特
にＵＳ−Ａ−５０９９０２７号、ＵＳ−Ａ−４５２８３
１１号、ＵＳ−Ａ−５１４７９０２号、リサーチディス
クロージャー３２５９２、ＵＳ−Ａ−４７８５０６３
号、ＵＳ−Ａ−４８９２９１５号、ＵＳ−Ａ−４６１１
０６１号、ＥＰ−Ａ−０１９０００３号、ＥＰ−Ａ−０
５０８７４４号、ＵＳ−Ａ−４７１６２３４号、ＵＳ−
Ａ−３４９３５３９号、ＵＳ−Ａ−５２３４８０７号、
ＵＳ−Ａ−５２５６３５９号、ＵＳ−Ａ−５３８５８１
５号、ＵＳ−Ａ−５３７２９２２号、特開平３−１３９
５９０号、ＥＰ−Ａ−０４３１８６８号、特開平３−８
５４７号、ＧＢ−Ａ−２２３２６６７号、ＥＰ−Ａ−０
２８２２９４号、ＥＰ−Ａ−０３４３９９６号、ＥＰ−
Ａ−０１３３１６４号、ＥＰ−Ａ−０１３１４６８号、
J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. A30 (9-10), 74
1 (1993)およびPolym. Bull. 12 (5), 375 (1984)に記
載されており、そしてこれらの文献は本明細書に編入さ
れる。
【００４１】コモノマーとして使用され得る対応する２
−ヒドロキシベンゾフェノンは一般的に次式：
【化５３】 （式中の４つの遊離結合はＨまたは有機置換基により飽
和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得
るエチレン性不飽和二重結合を含有する）で表される構
造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特
にＣＨ−Ｂ−３８３００１号およびＣＨ−Ｂ−３７６８
９９号に記載されており、そしてこれらの文献は本明細
書に編入される。
【００４２】コモノマーとして使用され得る対応する立
体障害フェノールは一般的に次式：
【化５４】 （式中の３つの遊離結合は有機置換基により飽和されて
おり、そして分子は少なくとも１つの重合し得るエチレ
ン性不飽和二重結合を、通常ヒドロキシ基に対してｐ位
の置換基で含有する）で表される構造単位により特徴づ
けられている。それらの化合物は特にＵＳ−Ａ−３７０
８５２０号に記載されており、そしてこれらの文献は本
明細書に編入される。
【００４３】その他のコモノマー（式Ｉｄで表される化
合物とは異なるコモノマー）は好ましくは次式ＩＩ−Ｖ
ＩＩ： （ＩＩ） Ｒ18−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ’−Ｒ20 （式中、Ｘ’は−Ｏ−または−ＮＲ19−を表し、Ｒ17は
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＨ2 −Ｃ
ＯＯＲ21、−Ｃｌまたは−ＣＮを表し、Ｒ18はＨ、−Ｃ
ＯＯＲ21または−ＣＨ3 を表し、Ｒ19はＨ、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシ
クロアルキル基、−Ｎ（ＲX ）2 置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒx 、−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3 、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍ、−（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3
Ｍ、または
【化５５】 を表し、Ｒ20はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、１もしく
はそれ以上のＯ原子により中断され、かつ、ＯＨにより
置換されていてもよい炭素原子数２ないし１８のアルキ
ル基、または−（ＣＨ2）s −ＳＯ3 Ｍ、
【化５６】 −ＣＨ2 Ｆ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ
ＯＲX 、炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
基、ナフチル基、−Ｎ（ＲX ）2 置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基、アダマンチル基または炭素原
子数６ないし１２のシクロアルキル基を表し、Ｒ21は
Ｈ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基
または炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表し、
ＲX は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニ
ル基を表し、ＲY はＨ、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、フェニル基、−ＣＯ−ＯＲX 、−ＣＮ、−Ｆま
たは−Ｃｌを表し、ＭはＨまたはアルカリ金属を表し、
そしてｓは１ないし５の数を表す）； （ＩＩＩ） Ｒ22−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ22は炭素原子数１ないし１９のアルキル基ま
たはフェニル基を表す）； （ＩＩＩａ） Ｒ22a −Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ22a は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表す）；
【化５７】 （式中、Ｒ23はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ24はＨ、−
ＣＲ23＝ＣＨ2 、−Ｃ（Ｏ）−フェニル基または−ＳＯ
3 Ｍを表し、そしてＭはＨまたはアルカリ金属を表
す）；
【化５８】 （式中、Ｒ25はＨまたは−ＣＨ3 を表す）； （ＶＩ） ＣＨ2 ＝ＣＲ26−Ｒ27 （式中、Ｒ26はＨ、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＨ3 を表
し、そしてＲ27は−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆまたは−ＣＮを
表す）；
【化５９】 および立体障害性アミン（ＨＡＬＳ）、２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキ
シベンゾフェノンまたは立体障害フェノールの上記の重
合し得るエチレン性不飽和誘導体である。
【００４４】好ましくは次式ＩＩ−ＶＩＩで表される化
合物である： （ＩＩ） Ｒ18−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ−Ｒ20 （式中、Ｒ17はＨ、−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ21ま
たは−ＣＮを表し、Ｒ18はＨ、−ＣＯＯＲ21または−Ｃ
Ｈ3 を表し、Ｒ19はＨ、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ
Ｈ3 、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍまたは−
（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍを表し、Ｒ20はＨ、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、１もしくはそれ以上のＯ原
子により中断された炭素原子数２ないし３０のアルキル
基または−（ＣＨ2 ）s−ＳＯ3 Ｍを表し、Ｒ21はＨ、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基また
は炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表し、Ｍは
Ｈまたはアルカリ金属を表し、Ｘは−Ｏ−または−ＮＲ
19−を表し、そしてｓは１ないし５の数を表す）； （ＩＩＩ） Ｒ22−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ22は炭素原子数１ないし１９のアルキル基ま
たはフェニル基を表す）； （ＩＩＩａ） Ｒ22a −Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ22a は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表す）；
【化６０】 （式中、Ｒ23はＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ24はＨ、−
ＣＲ23＝ＣＨ2 、−Ｃ（Ｏ）−フェニル基または−ＳＯ
3 Ｍを表し、そしてＭはＨまたはアルカリ金属を表
す）；
【化６１】 （式中、Ｒ25はＨまたは−ＣＨ3 を表す）； （ＶＩ） ＣＨ2 ＝ＣＲ26−ＣＮ （式中、Ｒ26はＨまたは−ＣＨ3 を表す）；
【化６２】
【００４５】式ＩＩ−ＶＩＩ中の置換基の可能な意味は
式ＩおよびＩｄの化合物に対して上記したものと一致す
る。１またはそれ以上のＯ原子により中断された炭素原
子数１８までのアルキル基である上記式におけるあらゆ
る置換基は、例えば−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）1-8−Ｃ
Ｈ3 、−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）1-8 −Ｃ2 Ｈ5 または
−（ＣＨ2 −ＣＨ2−ＣＨ2 −Ｏ）1-5 −ＣＨ3 であ
る。アルカリ金属である上記式中のあらゆる置換基はＬ
ｉ、ＮａまたはＫである。特に好ましいその他のコモノ
マー（式Ｉｄで表される化合物とは異なるコモノマー）
は式ＩＩ−ＩＶおよびＶＩＩで表される化合物である。
式Ｉｄで表される少なくとも１種の好ましい化合物と、
式ＩＩ−ＶＩＩで表されるコモノマーの少なくとも１種
との重合により得られるコポリマーが好ましい。式Ｉｄ
で表される少なくとも１種の特に好ましい化合物と、式
ＩＩ−ＩＶおよびＶＩＩで表されるコモノマーの少なく
とも１種との重合により得られるコポリマーが特に好ま
しい。
【００４６】非常に好ましいのは、少なくとも１種の式
Ｉｄで表されるとりわけ好ましい化合物と、少なくとも
１種の上記式ＩＩ−ＩＶおよびＶＩＩ中：Ｒ17がＨまた
は−ＣＨ3 を表し、Ｒ18がＨまたは−ＣＨ3 を表し、Ｒ
19がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍまたは−（ＣＨ2 ）s −Ｓ
Ｏ3 Ｍを表し、Ｒ20がＨ、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、または１もしくはそれ以上のＯ原子により中断
された炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、Ｒ
22が−ＣＨ3 を表し、Ｒ22a が炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し、Ｒ23およびＲ24がＨを表し、Ｍが
Ｈ、Ｌｉ、ＮａまたはＫを表し、Ｘが−Ｏ−または−Ｎ
Ｒ19−を表し、そしてｓが２または３の数を表すコモノ
マーとの重合により得られるコポリマーである。
【００４７】式ＩまたはＩｄで表される化合物は公知で
あるか、または原理的には公知の方法により製造され得
る。下の反応スキームはトリアジニルモノレゾルシノー
ルから誘導される式ＩまたはＩｄで表される化合物を製
造するための基本的２段階（ａ＋ｂ）法を示す。ビス−
またはトリスレゾルシノールから誘導される化合物もま
た同様に製造され得る。可能な製造方法に関するその他
の詳細はＥＰ−Ａ−０４３４６０８号に記載されてい
る。 ａ）レゾルシノール基のパラ−ＯＨ基のアルキル化（例
えばグリシジルエーテルまたはω−ブロモアルコールに
よる）：
【化６３】 （Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；Ｒ＝アルキル基
等）
【化６４】 （Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；ｉ＝１−２０） ｂ）脂肪族ＯＨ基のアクリル化またはメタクリル化：
【化６５】 （Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；Ｒ＝アルキル基
等；Ｒ1 ＝Ｈまたは−ＣＨ3 ）
【化６６】 （Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；ｉ＝１−２０；
Ｒ1 ＝Ｈまたは−ＣＨ3）
【００４８】出発物質として使用される次式：
【化６７】 で表されるトリアジニルレゾルシノールは同様に公知方
法またはそれに類似した方法により製造され得る（ＥＰ
−Ａ−０４３４６０８号；H. Brunetti およびC.E. Lut
ti, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972) ；ＥＰ−Ａ−
０５７７５５９号；ＧＢ−Ａ−８８４８０２号）。
【００４９】式Ｉｄで表されるモノマー化合物の１つの
重合（付加重合）は遊離ラジカル、アニオンまたはカチ
オン開始剤により開始され得る。分解して加温時に遊離
ラジカルを形成する遊離ラジカル開始剤、例えば有機過
酸化物または過酸化水素、アゾ化合物またはレドックス
触媒が好ましい。重合はまた、高エネルギー照射により
開始され得る。重合は溶液、乳液、分散液またはバルク
中で行われ得る。これらの方法は当業者には公知であ
る。適当な重合方法はまた、ＥＰ−Ａ−０５７７１２２
号第９頁第４６行ないし第１０頁第３５行に記載されて
いる。
【００５０】式Ｉで表される化合物の例は以下のとおり
である：
【表１】
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】式Ｉｄで表されるモノマーの例は上記化合
物の他に以下の化合物である：
【表６】
【００５６】
【表７】
【００５７】
【表８】
【００５８】
【表９】
【００５９】
【表１０】
【００６０】式Ｉｄで表される化合物から製造されるポ
リマーの例は以下のとおりである： （６００）化合物（２０４）のホモポリマー （６０１）化合物（２０４）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：４のコポリマー （６０２）化合物（２０７）のホモポリマー （６０３）化合物（２０７）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：４のコポリマー （６０４）化合物（５０４）のホモポリマー （６０５）化合物（５０４）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：４のコポリマー （６０６）化合物（５０４）とｎ−ドデシルメタクリレ
ートのモル比１：４のコポリマー （６０７）化合物（１０２）のホモポリマー （６０８）化合物（１０２）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：４のコポリマー （６０９）化合物（４０２）のホモポリマー （６１０）化合物（４０２）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：２のコポリマー （６１１）化合物（１０３）のホモポリマー （６１２）化合物（１０３）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：２のコポリマー （６１３）化合物（４００）のホモポリマー （６１４）化合物（４００）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：２のコポリマー （６１５）化合物（１０５）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：２のコポリマー （６１６）化合物（４０５）とｎ−ブチルアクリレート
のモル比１：２のコポリマー。
【００６１】上記の新規コポリマーの他に、式Ｉで表さ
れる化合物はエチレン性不飽和モノマーの重合により製
造されるポリマーへの共重合により混入され得る。これ
らは、例えば以下のモノマー：アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル酸およびメタクリル酸のエステル、アクリ
ル酸およびメタクリル酸のアミド、アクリロニトリル、
スチレン、α−メチルスチレン、ブタジエン、イソプレ
ン、無水マレイン酸、マレイン酸のエステル、アミドお
よびイミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、ビニルブチラール、ビニルアルキルエーテルおよび
Ｎ−ビニルピロリドンを包含する。アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまた
はアミド、スチレンまたはアクリロニトリルから形成さ
れるポリマーへの混入が好ましい。ポリマーは１または
それ以上のモノマーから形成され得る。式Ｉで表される
不飽和化合物の添加は重合の間に行われ、その結果、共
重合が起こる。
【００６２】重合は遊離ラジカル、アニオンまたはカチ
オン開始剤により開始され得る。分解して加温時に遊離
ラジカルを形成する遊離ラジカル開始剤、例えば有機過
酸化物または過酸化水素、アゾ化合物またはレドックス
触媒が好ましい。重合はまた、高エネルギー照射、例え
ば照射硬化性表面塗料（ＵＶ硬化性またはＥＳＲ硬化
性）により開始され得る。この場合、共重合性ヒドロキ
シフェニル−ｓ−トリアジンはフィルム形成の間に塗料
マトリックス中に混入される。
【００６３】そのような共重合に特に適した方法は基移
動重合であり、「リビング」ポリマーはある種の開始剤
を用いることにより形成される。この目的に適当である
開始剤の例は１−トリメチルシロキシ−１−アルコキシ
−２−メチルプロペンである。基移動重合は以前から知
られており、そして例えばＵＳ−Ａ−４６９５６０７号
およびＵＳ−Ａ−４４１４３７２号に記載されている。
重合は溶液、乳液、分散液またはバルク中で行われ得
る。これらの方法は当業者には公知である。
【００６４】共重縮合または共重付加による混入のため
の式Ｉで表される適当な化合物は特に２つの官能基を含
有する化合物である。非常に少量の式Ｉで表される化合
物は重縮合または重付加により混入されるならば、式Ｉ
で表される適当な化合物はまた、１つのみの官能基を含
有する化合物である。
【００６５】式Ｉで表される１価、２価または３価の化
合物は、例えばポリエステル、ポリエステルエーテル、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂またはアルキド
樹脂に混入され得る。混入は、この目的のために当業者
には公知の方法により、縮合または付加ポリマーの製造
の間に添加することにより行われ得る。
【００６６】混入はオリゴマーまたはポリマー中間体に
行われ得る。例えば、式Ｉで表される不飽和化合物は不
飽和ポリエステル樹脂および該化合物とその他のビニル
化合物との混合物に添加され得、そして次に混合物は遊
離ラジカル開始剤の添加により硬化される。また、オリ
ゴマーエポキシ樹脂は式Ｉで表される官能性化合物と反
応され得、そして生成物は引続きエポキシ硬化剤を用い
て硬化される。さらに、式Ｉで表されるＯＨ官能基を有
する化合物はメラミン樹脂と反応され得、そして得られ
る化合物は引続きアクリレート樹脂の添加により硬化さ
れ得る。
【００６７】混入はまた、樹脂の最終的な硬化前に、前
駆体を用いてポリウレタン、フェノール樹脂またはアル
キド樹脂へも可能である。樹脂の硬化はまた、トリアジ
ン化合物に影響を及ぼさずに、酸性または塩基性触媒で
起こり得る。
【００６８】その他の混入は、式Ｉで表される化合物を
適当な官能基含有ポリマーと反応させることから構成さ
れ得る。これらは、例えばヒドロキシ基、カルボニル
基、無水物基、アミノ基、エポキシ基またはイソシアネ
ート基を含有するポリマーであってよい。これらの例は
アクリル酸およびメタクリル酸の、ヒドロキシアルキル
（メタ）アクリレートの、グリシジル（メタ）アクリレ
ートのコポリマー、部分的に加水分解されたポリビニル
アセテートまたはエチレンビニルアセテートコポリマ
ー、部分エステル化セルロース、部分的に加水分解され
たポリアルキル（メタ）アクリレート、反応性末端基を
含有するポリエステルまたはポリウレタン、エポキシ樹
脂またはマレイン酸、無水マレイン酸またはマレイン酸
モノエステルもしくはモノアミドのコポリマーである。
【００６９】反応に適している式Ｉで表される化合物
は、ポリマーの官能基と反応し得る官能基を含有するも
のである。これらは例えばヒドロキシ基、カルボニル
基、エステル基、アミノ基、エポキシ基またはイソシア
ネート基であってよい。例えばＯＨ基含有ポリマーを式
Ｉで表される化合物により変性することが望ましいなら
ば、例えば少なくとも１種のイソシアネート基、エポキ
シ基、カルボニル基またはエステル基を含有する式Ｉで
表される化合物が使用され得る。エポキシ基含有ポリマ
ーは、例えば少なくとも１種のヒドロキシ基、カルボニ
ル基またはアミノ基を含有する式Ｉで表される化合物と
反応させ得る。マレイン酸無水物のコポリマーは、例え
ばヒドロキシ基、アミノ基またはエポキシ基を含有する
式Ｉで表される化合物と反応させ得る。
【００７０】これらの反応は一般的にポリマー同族体反
応に慣用の方法により行われ得る。反応は好ましくは溶
液中で行われる。ポリマーの官能基全てまたはそれらの
一部のみを反応させることが可能である。これは反応に
使用される式Ｉで表される化合物の量に依存する。下の
実施例にはそのような反応を詳細に示している。
【００７１】ポリマー中への混入の特定の方法は式Ｉで
表されるエチレン性不飽和誘導体の炭化水素ポリマーへ
のグラフト化である。エチレン性不飽和基を含有する式
Ｉで表される化合物は既に詳細に記載した。
【００７２】炭化水素ポリマーは飽和であっても不飽和
であってもよい。前者にはポリオレフィン、例えばポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテンおよびポリイソ
ブテンが含まれる。後者にはジエンポリマー、およびそ
れらとオレフィンとのコポリマー、例えばポリブタジエ
ン、ポリイソプレン、プロピレン−ブタジエンおよびエ
チレン−プロピレンブタジエンが含まれる。ポリオレフ
ィン、特にポリエチレンへのグラフトが好ましい。
【００７３】グラフト反応は溶液またはバルク中で行わ
れ得る。使用される触媒は、不飽和化合物のホモ重合ま
たは共重合のために使用されるような遊離ラジカル形成
剤である。
【００７４】ポリマーへの式Ｉで表される化合物の混入
のための上記全ての方法は比較的少量、例えば変性され
るポリマーに対して０．０５ないし５重量％のトリアジ
ンを用いて行われ得る。これらの量は光、酸素および熱
による損傷に対する耐性をポリマーに付与する。このた
めに、式Ｉで表される化合物を０．１ないし３重量％混
入することが好ましい。
【００７５】しかしながら、この方法はまた、比較的大
量、例えば変性されるポリマーに対して５ないし５０重
量％のトリアジンを混入するために使用され得る。この
ようにして変性されたポリマーをポリマー安定剤として
使用することが望ましいならば、このことは適当であ
る。これらのポリマー安定剤は有機材料、特に有機ポリ
マーに添加され得る。しかしながら、ポリマー安定剤は
また、薄い保護コーティングとして、例えばＵＳ−Ａ−
４６７６８７０号に記載されたような、溶解された形態
または共押出により、プラスチック成形品に適用され得
る。
【００７６】この方法のその他の適用は、ポリマー微粒
子中への式Ｉで表される化合物の混入である。ＥＰ−Ａ
−０２２６５３８号は塗料の分散相として使用され得る
微粒子中への共重付加または共重縮合による光安定剤の
混入を記載している。この場合、式Ｉで表される化合物
は変性されるポリマーに対して０．１ないし３０重量
％、好ましくは０．５ないし１０重量％が微粒子中に混
入される。微粒子中への混入は、例えばＥＰ−Ａ−０２
９３８７１号に記載されるような基移動重合法を用いて
行われることが有利であり得る。
【００７７】本発明はまた、上記の重量の式Ｉで表され
る化合物を化学的に結合された状態で含有し、そして
光、酸素および熱による損傷に対して安定化された、概
説された方法により製造される変性ポリマーに関する。
【００７８】本発明に係る式Ｉおよ式Ｉｄで表される新
規安定剤および変性ポリマーはポリマー業界で慣用の種
々の添加剤と混合され得る。これらの添加剤は安定剤ま
たは加工助剤または顔料またはその他の添加剤であって
よい。それらの例は以下の添加剤である。
【００７９】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状で
も分岐していてもよいノニルフェノール、例えば２，６
−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル
−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。
【００８０】１．２．アルキルチオメチルフェノールの
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
【００８１】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
【００８２】１．４．トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ）
【００８３】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
【００８４】１．６．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８５】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブ
チルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソ
オクチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルメルカプトアセテート。
【００８６】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート
の例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００８７】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物
の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
【００８８】１．１０．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００８９】１．１１．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。
【００９０】１．１２．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
【００９１】１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９２】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９３】１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９４】１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、
３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、
トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパ
ン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７
−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９５】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９６】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００９７】１．１９．アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−
メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチ
ルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−
ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔（２−メチル
フェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルア
ミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４
−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、
第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミ
ンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化
第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェ
ノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−
１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘキ
サメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−ピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，
６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００９８】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−
ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換体；次
式：〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −
（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基
を表す）で表される化合物。
【００９９】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
の例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
【０１００】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０１】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１０２】２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
【０１０３】２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの
縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，
１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，
５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステア
リルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジア
ミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビ
ス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキ
サデシルオキシおよび４−ステアロイルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキ
シルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，
５−トリアジンの縮合生成物、ならびに４−ブチルアミ
ノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ
Ｒｅｇ．Ｎｏ．〔１３６５０４−９６−６〕）；Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルス
クシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−
スピロ〔４．５〕デカン、７，７，９，７−テトラメチ
ル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジア
ザ−４−オキソスピロ〔４．５〕デカンおよびエピクロ
ロヒドリンの反応生成物。
【０１０４】２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ
−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデ
シルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２−エ
トキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エト
キシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリドおよび該
化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ第
三ブトキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メ
トキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１０５】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２
−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−
プロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１０６】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１０７】４．ホスフィットおよびホスホナイトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。
【０１０８】５．ヒドロキシアミンの例 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデ
シルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロ
キシアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒド
ロキシアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒ
ドロキシアミン、水素化タロウアミンから誘導される
Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。
【０１０９】６．ニトロンの例 Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−
α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−
ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、
Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘ
キサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタ
デシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシ
ル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−
α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−
ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキ
サデシル−ニトロン、水素化タロウアミンから誘導され
るＮ，Ｎ’−ジアルキルヒドロキシアミンから誘導され
るニトロン。
【０１１０】７．チオ相乗剤（チオシンエルジスト）の
例 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチ
オジプロピオネート。
【０１１１】８．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１１２】９．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。
【０１１３】１０．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレートまたはスズピロカテコレート。
【０１１４】１１．核剤の例 無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例として二酸化
チタンまたは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土
類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物、
例えばモノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、
例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウ
ム；ポリマー化合物、例えばイオンコポリマー（「アイ
オノマー」）。
【０１１５】１２．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、ガラスバルブ、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母（マイカ）、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化
物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およびその
他の天然材料の粉末または繊維、合成繊維。
【０１１６】１３．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触
媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発
泡剤。
【０１１７】１４．ベンゾフラノンおよびインドリノン
の例 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４
４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１
６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ
−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号
またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に開示された化合物
または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニ
ル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイル
オキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、
３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−
〔２−ヒドロキシエトキシ〕−フェニル）ベンゾフラン
−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−ア
セトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第
三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメ
チル−４−ピバロイルフェニル）−５，７−ジ第三ブチ
ルベンゾフラン−２−オン。
【０１１８】立体障害性アミン（上記リストの項２．
６）が変性ポリマーと共に特に有効な光安定性を付与す
るので、上記アミンの添加が特に重要である。添加剤が
安定剤である場合、０．０５ないし５重量％の全量で添
加されるのが好ましい。
【０１１９】本発明のその他の態様において、式Ｉで表
される化合物の他にその他の安定剤がポリマーに混入さ
れる。立体障害性アミンのさらなる混入が特に興味深
い。エチレン性不飽和基または別の官能基を含有する立
体障害性アミンの種類に応じて、混入は共重縮合もしく
は共重付加または適当な官能基を含有するポリマーとの
反応により行われ得る。
【０１２０】エチレン性不飽和基を含有し、かつ、共重
合のために本発明に従って適当である立体障害性アミン
は、例えばＵＳ−Ａ−３７０５１６６号に記載された
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのアクリル酸
およびメタクリル酸誘導体、およびそれらのＮ−アルキ
ルおよびＮ−アルコキシ誘導体である。テトラメチルピ
ペリジンのその他の共重合性誘導体はＵＳ−Ａ−４２１
０６１２号およびＥＰ−Ａ−０３８９４２０号に記載さ
れている。
【０１２１】官能性ポリマーと反応しえる立体障害性ア
ミンの例はヒドロキシ基を含有するもの、例えば２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール、１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール、
１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジノールおよびＵＳ−Ａ−４０８７４０４
号およびＥＰ−Ａ−０３８９４１９号に記載の化合物ま
たはアミノ基含有化合物、例えば４−アミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンまたはＵＳ−Ａ−３９
０４５８１号に記載の４−アミノピペリジンである。
【０１２２】立体障害性アミンの混入は、式Ｉで表され
るトリアジンの混入の前、混入と同時または混入の後に
行われ得る。この目的のために用いられる方法はトリア
ジンの混入のために用いられるものと同じである。さら
なる詳細は下の実施例に記載されている。
【０１２３】式Ｉで表されるトリアジン化合物の他に、
立体障害性アミンもまたポリマーに混入される場合、後
者は変性されるポリマーの０．１ないし１５重量％に相
当する量で使用されるのが好ましい。同様のことが式Ｉ
ｄで表される単位からなる新規コポリマーに当てはま
る。
【０１２４】本発明に従って変性されたポリマーはポリ
マーの慣用の使用形態、例えば成形品、チューブ、シー
ト、フィルム、繊維、注型用樹脂、接着剤または塗料の
ために使用され得る。それらは表面塗料（顔料配合およ
び顔料未配合）のバインダーとして好ましくは使用され
る。
【０１２５】式ＩまたはＩｄで表される化合物および変
性ポリマーはさらに、上記のように、有機材料、主にポ
リマーのための安定剤として使用され得る。この目的の
ために、使用される変性ポリマーは好ましくは混入され
た形態にある式ＩまたはＩｄで表される化合物を少なく
とも５％、例えば５−５０％含有するものである。新規
安定剤は好ましくは０．０１ないし１０重量％、特に
０．５ないし５重量％（安定化されるべき有機材料に基
づいて）の量で使用されるのが好ましい。新規化合物は
有機材料、例えば油、脂肪、ワックス、化粧品、ペイン
トまたは塗料を安定化するために、特に有機ポリマーを
安定化するために使用され得る。この方法で安定化され
得るポリマーの例は以下のものである。
【０１２６】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリ
イソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフ
ィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、ポリエチレン（非架橋でも架橋されていてもよ
い）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度
・高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度
・超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中
密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）、分岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【０１２７】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。
【０１２８】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１２９】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【０１３０】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
【０１３１】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【０１３２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレ
ンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチ
レン／プロピレン／スチレン。
【０１３３】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレート；エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリア
ルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙し
たコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、
ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物。
【０１３４】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポ
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【０１３５】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
【０１３６】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【０１３７】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
【０１３８】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１３９】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【０１４０】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
【０１４１】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
【０１４２】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
【０１４３】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１４４】１８. ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
【０１４５】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
【０１４６】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【０１４７】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１４８】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【０１４９】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【０１５０】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【０１５１】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【０１５２】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
【０１５３】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。
【０１５４】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／
ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１５５】
【発明の実施の形態】本発明はまた、安定剤として式Ｉ
で表される化合物または式Ｉｄで表されるモノマーと所
望によりその他のモノマーから構築されたポリマーを有
機材料に添加することからなる光、酸素および／または
熱の有害作用から有機材料を安定化する方法、および有
機材料を安定化するためのそれらの化合物の使用方法に
関するものである。
【０１５６】使用されるべき安定剤の量は安定化される
べき有機材料および安定化された有機材料の意図される
用途に応じて決まる。一般に、新規組成物は安定化され
るべき材料１００重量部あたり安定剤を０．０１ないし
１５重量部、特に０．０５ないし１０重量部、とりわけ
０．１ないし５重量部含有する。
【０１５７】有機ポリマー、例えば合成有機ポリマー、
特に熱可塑性ポリマーへの混入は、この分野では慣用の
方法により、新規化合物および所望によりその他の添加
剤の添加により行われ得る。混入は、粉末成分の混合に
より、もしくはポリマーのメルトまたは溶液への安定剤
の添加により、またはポリマーへの溶解もしくは分散化
合物の塗布により、必要ならば溶媒を引続き蒸発させる
ことにより、成形前または成形中に行われるのが有利で
ある。エラストマーの場合、これらはラテックスとして
安定化され得る。新規化合物のポリマーへの混入のその
他の方法は対応するモノマーの重合前もしくは重合中
に、または架橋前にそれらを添加することからなる。
【０１５８】新規化合物またはそれらの混合物はまた、
上記化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含
有するマスターバッチの形態で安定化されるべきプラス
チックに添加され得る。
【０１５９】新規化合物の混入は以下の方法により行わ
れのが好都合であり得る： −エマルジョンまたは分散液として（例えばラテックス
またはエマルジョンポリマー中に） −追加の成分またはポリマー混合物の混合の間のドライ
ミックスとして −加工装置（例えば押出機、内部ミキサー等）への直接
添加により −溶液またはメルトとして。
【０１６０】このようにして得られた安定化ポリマー組
成物は成形品、例えば繊維、フィルム、テープ、シー
ト、サンドイッチボート、コンテナ、チューブおよびそ
の他の形材に慣用の方法、例えばホットプレス、スピニ
ング、押出または射出成形により変換され得る。本発明
はそれ故に、成形品の製造のために新規ポリマー組成物
を使用する方法に関する。
【０１６１】多層系における使用もまた興味深い。この
場合、比較的高含量の式Ｉで表される安定剤を例えば５
−１５重量％有する新規ポリマー組成物または式Ｉｄで
表されるモノマーと所望によりその他のモノマーを例え
ば５−１５重量％含有するポリマーは、式ＩまたはＩｄ
の安定剤をわずかに含むか、または全く含まないポリマ
ーから製造された成形品に薄いフィルム（１０−１００
μｍ）に適用される。この適用は物品の成形と同時に、
例えば共押出により行われ得る。しかしながら、適用は
すでに成形された物品に、例えばフィルムの積層または
溶液でのコーティングにより行われ得る。最終的な物品
の外層はＵＶ光から物品の内部を保護するＵＶフィルタ
ーの機能を有する。外層は式ＩまたはＩｄの少なくとも
１種の安定剤を好ましくは５−１５重量％、特に５−１
０重量％含有する。
【０１６２】厚さ２−１００μｍの外層（１層またはそ
れ以上）が新規組成物からなり、内層が式ＩまたはＩｄ
の安定剤をわずかに含むか、または全く含まない、多層
系の製造のために新規ポリマー組成物を使用する方法
が、それ故に、本発明のその他の対象物を構成する。成
分Ａが多層系の製造のためのポリカーボネートである新
規ポリマー組成物の使用が特に興味深い。このようにし
て安定化されたポリマーは耐候性、特にＵＶ光に対する
高い耐性により区別される。従って、それらは、延長さ
れた期間屋外で使用される場合であっても、それらの機
械的特性および色彩や光沢を保持する。
【０１６３】安定剤はまた、新規化合物の２種またはそ
れ以上の混合物であってよい。新規組成物、安定化塗料
組成物または有機材料はまた、式ＩまたはＩｄで表され
る安定剤の他に、その他の安定剤またはその他の添加
剤、例えば酸化防止剤、別の光安定剤、金属不活性化
剤、ホスフィットまたはホスホニットを含有してもよ
い。それらの例は上記の酸化防止剤、光安定剤およびそ
の他の添加剤である（３．−１１．）。
【０１６４】
【実施例】以下の実施例は本発明の対象をより詳しく記
載しているが、これらは本発明を制限しない。なお、以
下の実施例において、部および％はそれぞれ重量部およ
び重量％である。実施例において室温と示されていれ
ば、それは２０−２５℃の範囲の温度であると解釈され
る。これらの定義は特記しない限り、各例に適用され
る。化学記号に直接続く数字は記載されていない場合で
も化学式のインデックスを意味する。
【０１６５】略語は以下の意味を表す： ＴＨＦ：テトラヒドロフラン ＡＩＢＮ：α，α’−アゾイソブチロニトリル ａｂｓ．：水分のない（無水の） ｍ．ｐ．：融点または融点範囲 ｍｍＨｇ：トル（１ｍｍＨｇ＝１３３．３２２Ｐａ） ＭＡＬＤＩ：マトリックス・アシスト・レーザー脱イオ
ン化 ＭＳ：質量分析法 ＮＭＲ：核磁気共鳴 ＧＣ：ガスクロマトグラフィー ＧＰＣ：ゲル透過クロマトグラフィー ＤＳＣ：示差走査熱量測定 Ｍｎ：数平均分子量（単位ｇ／ｌ） Ｍｗ：重量平均分子量（単位ｇ／モル） Ｔｇ：ガラス転移温度
【０１６６】実施例１ 窒素雰囲気下、２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロ
キシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１４．２ｇ
（３０ミリモル）、塩化アクリロイル３．５ｇ（３８ミ
リモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のトル
エン１００ｍｌ中の混合物を７０℃で２４時間加熱す
る。トリエチルアミン４．５ｇ（４４ミリモル）を添加
し、そして混合物を７０℃でさらに６時間加熱する。混
合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ
・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させると、樹
脂状の粗製物１７．５ｇが得られる。カラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；
溶離液ＣＨ2 Ｃｌ2 ／ＣＨ3 ＯＨ＝９５／５）により、
２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３
−ｎ−ブトキシ−２−アクリロイルオキシプロポキシ）
フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物１００）
１２．５ｇ（収率７９％）が黄色状樹脂として得られ
る。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨ
ｚ）は所望の生成物と一致する。 Ｃ31Ｈ31Ｎ3 Ｏ5 （５２５．６）に対する元素分析（単位％）： 理論値： Ｃ：７０．８４ Ｈ：５．９４ Ｎ：７．９９ 実測値： Ｃ：７０．８０ Ｈ：５．８５ Ｎ：８．０２
【０１６７】実施例２ 窒素雰囲気下、２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロ
キシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１４．２ｇ
（３０ミリモル）、塩化メタクリロイル８．０ｇ（７６
ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のト
ルエン１００ｍｌ中の混合物を８０℃で４８時間加熱す
る。過剰な塩化メタクリロイルおよびトルエンをロータ
リーエバポレータ上で除去する。トルエン１００ｍｌお
よびトリエチルアミン４．５ｇ（４４ミリモル）を添加
し、そして混合物を７５℃で５時間加熱する。混合物を
冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣ
ｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させると、樹脂状の
粗製物１８．４ｇが得られる。カラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径８
ｃｍ，高さ３０ｃｍ；溶離液ＣＨ2 Ｃｌ2 ）により、
２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３
−ｎ−ブトキシ−２−メタクリロイルオキシプロポキ
シ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物１０
１）８．５ｇが黄色状樹脂として得られる。1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生
成物と一致する。 Ｃ32Ｈ33Ｎ3 Ｏ5 （５３９．６３）に対する元素分析（単位％）： 理論値： Ｃ：７１．２２ Ｈ：６．１６ Ｎ：７．７９ 実測値： Ｃ：７０．４２ Ｈ：６．２８ Ｎ：７．５７
【０１６８】実施例３のための中間体：２−〔２−ヒド
ロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）
−フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリ
アジン反応は窒素の保護下に行われる。２−（２，４−
ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，
３，５−トリアジン１７０．７ｇ（０．５モル）、水酸
化カリウム粉末（フルカ，＞８５％）２８．１ｇ（０．
５モル）のジグリム（フルカ，９９％）１０００ｍｌ中
の混合物を８０℃に加熱する。この黄色溶液に１１−ブ
ロモ−１−ウンデカノール（フルカ，９７％）１５５．
４ｇ（０．６モル）を添加する。混合物を１００℃で４
０時間加熱する。固体を温間濾過し、そして濾液を０℃
まで冷却する。結晶固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、
そして５０℃／７０ｍｍＨｇで乾燥させる。これにより
２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウン
デシル−オキシ−）フェニル〕−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン２１９．５ｇ（収率８５．８４
％）が淡黄色固体として得られる。Ｆ．１３１−１３２
℃。 元素分析：Ｃ32Ｈ37Ｎ3 Ｏ3 （５１１．６７） 計算値： Ｃ：７６．１２ Ｈ：７．２９ Ｎ：８．２１ 実測値： Ｃ：７５．０６ Ｈ：７．４６ Ｎ：８．１３
【化６８】
【０１６９】実施例３：２−〔２−ヒドロキシ−４−
（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェ
ニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン 反応は窒素の保護下に行われる。２−〔２−ヒドロキシ
−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシル−オキシ−）フ
ェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジ
ン５１．２ｇ（０．１モル）、トリエチルアミン２２．
２ｇ（０．２２モル）、トルエン（メルク，９９．５
％）５００ｍｌの混合物に、塩化３−クロロプロピオン
酸１３．３ｇ（０．１０５モル）を滴下して添加する。
添加時間：１５ないし２０℃で２０分。混合物は白色懸
濁液になる。固体を濾過する。溶媒を水で洗浄し、Ｎａ
2 ＳＯ4 で乾燥し、そして蒸発させる。固体をキーゼル
ゲル６０パッドを通して濾過し、そしてトルエンで溶離
する。２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイ
ルオキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン（化合物番号１０
２）４４．８ｇ（収率７９．２％）が白色固体として得
られる。Ｆ．１２３−１２５℃。 元素分析：Ｃ35Ｈ39Ｎ3 Ｏ4 （５６５．７１）（単位％） 計算値： Ｃ：７４．３１ Ｈ：６．９５ Ｎ：７．４３ 実測値： Ｃ：７４．２２ Ｈ：７．０８ Ｎ：７．４５
【化６９】
【０１７０】実施例４：２−〔２−ヒドロキシ−４−
（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェ
ニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン 表題の化合物（化合物１０３）は実施例３に記載した方
法により製造される；融点９４−９６℃。
【０１７１】実施例４ｂ：２−〔２−ヒドロキシ−４−
（３−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ンおよび２−〔２−ヒドロキシ−４−（４−ビニルベン
ゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジンの混合物 表題の化合物（化合物１０５）は実施例８ｂに記載した
方法により製造される；融点１５８−１６０℃。
【０１７２】実施例４ｃ：２−〔２−ヒドロキシ−４−
（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕−
４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン 表題の化合物（化合物１０６）は実施例３に記載した方
法により製造される。 元素分析：Ｃ27Ｈ23Ｎ3 Ｏ4 （４５３．５０）（単位％） 計算値： Ｃ：７１．５７ Ｈ：５．１１ Ｎ：９．２７ 実測値： Ｃ：７０．７０ Ｈ：５．３８ Ｎ：９．００
【０１７３】実施例５：２，４−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−
ブトキシ−２−メタクリロイルオキシプロポキシ）フェ
ニル〕−１，３，５−トリアジン 融点３℃の表題の化合物（化合物４００）は実施例２に
記載した方法により製造される。
【０１７４】実施例６のための中間体：２−〔２−ヒド
ロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）
−フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン 反応は窒素の保護下に行われる。２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン７９．５ｇ（０．２モ
ル）、水酸化カリウム粉末（フルカ，＞８５％）１１．
２ｇ（０．２モル）のジグリム（フルカ，９９％）５０
０ｍｌ中の混合物を８０℃まで加熱する。この黄色溶液
に１１−ブロモ−１−ウンデカノール（フルカ，９７
％）５９．６ｇ（０．２３モル）を添加する。混合物を
１００℃で４６時間加熱する。固体を温間濾過し、そし
て濾液を０℃まで冷却する。結晶を濾過し、ヘキサンで
洗浄し、そして５０℃／７０ｍｍＨｇで乾燥させる。こ
れにより２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキ
シ−ウンデシル−オキシ）フェニル〕−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン８１．０ｇ（収率７１．４％）が淡黄色固体として得
られる。Ｆ．９５−９６℃。 元素分析：Ｃ36Ｈ45Ｎ3 Ｏ3 （５６７．７８）（単位％） 計算値： Ｃ：７６．１６ Ｈ：７．９９ Ｎ：７．４０ 実測値： Ｃ：７５．４２ Ｈ：７．９２ Ｎ：７．３９
【化７０】
【０１７５】実施例６：２−〔２−ヒドロキシ−４−
（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェ
ニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン（化合物番号４０１） 反応は窒素の保護下に行われる。２−〔２−ヒドロキシ
−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシル−オキシ−）フ
ェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン５６．８ｇ（０．１モル）、
塩化アクリロイル（フルカ，９７％）１２．４ｇ（０．
１３３モル）、ヒドロキノン（フルカ，９８％）０．４
ｇ、ピリジン２．０ｍｌのトルエン（メルク，９９．５
％）５００ｍｌの混合物を８０℃３０時間加熱する。溶
液を５０℃まで冷却し、そしてトリエチルアミン２１．
３ｍｌ（０．１５４モル）を添加し、次いで７０℃で６
時間加熱する。固体を濾過する。溶媒を除去し、そして
黄色固体をキーゼルゲル６０パッドを通して濾過し、そ
してトルエンで溶離する。生成物をイソプロパノールで
再結晶させる。これにより２−〔２−ヒドロキシ−４−
（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェ
ニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン（化合物番号４０１）４７．０
ｇ（収率７５．５％）が白色固体として得られる。Ｆ．
８１−８３℃。 元素分析：Ｃ39Ｈ47Ｎ3 Ｏ4 （６２１．８２）（単位％） 計算値： Ｃ：７５．３３ Ｈ：７．６２ Ｎ：６．７６ 実測値： Ｃ：７４．１８ Ｈ：７．７５ Ｎ：６．５４
【化７１】
【０１７６】実施例７：２，４−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メ
タクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−
１，３，５−トリアジン 融点７１−７３℃の表題の化合物（化合物４０２）は実
施例６に記載した方法により製造される。
【０１７７】実施例８ａ：２，４−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（２−メ
タクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕−１，３，５
−トリアジン 融点１３２−１３３℃の表題の化合物（化合物４０４）
は実施例３に記載した方法により製造される。
【０１７８】実施例８ｂ：２−〔２−ヒドロキシ−４−
（３−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ンおよび２−〔２−ヒドロキシ−４−（４−ビニルベン
ゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジンの混合物（化合物
番号４０５）
【化７２】 反応は窒素の保護下に行われる。２−〔２，４−ジヒド
ロキシフェニル〕−４，６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン１９．９ｇ（０．０５モ
ル）、塩化ビニルベンジル（フルカ，９８％；異性体混
合物：７０％メタ，３０％パラ）８．４ｇ（０．０５５
モル）、水酸化カリウム３．１ｇ（０．０５５モル）お
よびジグリム１００ｍｌ中の混合物を１１０℃で３時間
加熱する。懸濁液を冷却し、水１リットルを添加し、固
体を濾過し、そしてイソプロパノール中で再結晶させ
る。これにより２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−／ま
たは４−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン（化合物番号４０５）１９．６ｇ（収率７６．３％）
が淡黄色固体として得られる。Ｆ．１１０−１１４℃。 元素分析：Ｃ34Ｈ31Ｎ3 Ｏ2 （５１３．６４） 計算値： Ｃ：７９．５１ Ｈ：６．０８ Ｎ：８．１８ 実測値： Ｃ：７９．５３ Ｈ：５．９８ Ｎ：７．９８
【０１７９】実施例９ 窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン５．０
ｇ（１１ミリモル）、塩化メタクリロイル３．４ｇ（３
３ミリモル）およびピリジン１．１ｇ（１４ミリモル）
のトルエン３５ｍｌ中の混合物を８０℃で１６時間加熱
する。過剰な塩化メタクリロイルおよびトルエンを６０
℃／６０ｍｍＨｇで除去する。トルエン４０ｍｌおよび
トリエチルアミン３．８ｇ（３８ミリモル）を添加し、
そして混合物を８０℃で４時間加熱する。混合物を冷却
し、そして固体残渣を濾過により除く。カラムクロマト
グラフィー（シリカゲル６０；２３０−４００メッシ
ュ；直径８ｃｍ，高さ３０ｃｍ；溶離液トルエン／酢酸
エチル＝１／１）により、粗製物３．８４ｇが得られ、
これを酢酸エチル１８０ｍｌから再結晶させると、２−
フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−
メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕−１，３，
５−トリアジン（化合物２０１）１．６４ｇが黄色状固
体として得られる（融点１５４−１５９℃）。1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の
生成物と一致する。 Ｃ33Ｈ31Ｎ3 Ｏ8 （５９７．６２）に対する元素分析（単位％）： 理論値： Ｃ：６６．３２ Ｈ：５．２３ Ｎ：７．０３ 実測値： Ｃ：６６．０４ Ｈ：５．３７ Ｎ：７．０３
【０１８０】実施例１０ 窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒド
ロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロ
ポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１２．７
ｇ（２０ミリモル）、塩化アクリロイル４．３ｇ（４６
ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のト
ルエン８０ｍｌ中の混合物を７０℃で１６時間加熱す
る。５０℃まで冷却し、そしてトリエチルアミン８．０
ｇ（８０ミリモル）を添加した後、混合物を８０℃で６
時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（Ｃ
Ｈ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を
蒸発させ、残渣を塩化メチレン２００ｍｌ中に採取す
る。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−４０
０メッシュ）の層に通し、そして塩化メチレン４５０ｍ
ｌで洗浄する。溶媒を除去し、そして８０℃で乾燥させ
ると、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−
４−（３−ｎ−ブトキシ−２−メタクリロイルオキシプ
ロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合
物２０２）８．８ｇ（収率５９％）が橙色樹脂として得
られる。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００
ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。 Ｃ41Ｈ47Ｎ3 Ｏ10（７４１．８４）に対する元素分析（単位％）： 理論値： Ｃ：６６．３８ Ｈ：６．３９ Ｎ：５．６６ 実測値： Ｃ：６６．０９ Ｈ：６．５０ Ｎ：５．４０
【０１８１】実施例１１および１２の出発化合物の製造 窒素雰囲気下、１１−ブロモ−１−ウンデカノール３
２．４ｇ（１２８ミリモル）を２−フェニル−４，６−
ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−
トリアジン２０．０ｇ（５４ミリモル）、水酸化カリウ
ム６．６ｇ（１０９ミリモル）およびジグリム１５０ｍ
ｌの溶液に８０℃で添加する。混合物を１００℃で１４
時間加熱し、そして温間濾過し、そして濾液を０℃まで
冷却する。それから結晶化する固体を濾過により除去
し、圧縮し、そして減圧下（６０ｍｍＨｇ，６０℃）で
２４時間乾燥させると、２−フェニル−４，６−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシル
オキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２７．６
ｇ（収率７２％）が融点１２６−１３５℃の淡い黄色固
体として得られる。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ
3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０１８２】実施例１１ 窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒド
ロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フ
ェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．８ｇ（１５ミ
リモル）、塩化アクリロイル３．６ｇ（４０ミリモ
ル）、ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ
（３．８ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を７
８℃で１６時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよ
びトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。残
渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン
１６．２ｇ（１６０ミリモル）を添加し、そして混合物
を８０℃で５時間加熱する。混合物を冷却し、そして固
体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により
除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン５０ｍｌ中
に採取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３
０−４００メッシュ；直径６ｃｍ，高さ４ｃｍ）に通し
て濾過し、そして塩化メチレン４００ｍｌで洗浄し、溶
媒を除去し、残渣を２時間乾燥させると（８０℃／０．
１ｍｍＨｇ）、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒド
ロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウンデシルオ
キシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２
０３）１０．７ｇ（収率８６％）が淡い黄色固体として
得られる（ＤＳＣにより測定された融点９３．３℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）
は所望の生成物と一致する。
【０１８３】実施例１２ 窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒド
ロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フ
ェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．８ｇ（１５ミ
リモル）、塩化メタクリロイル４．０ｇ（３８ミリモ
ル）、ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ
（３．８ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を８
０℃で１６時間加熱する。過剰な塩化メタクリロイルお
よびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。
残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミ
ン８．１ｇ（８０ミリモル）およびヒドロキノン０．１
ｇを添加し、そして混合物を７０℃で４時間加熱する。
混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3
Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そし
て塩化メチレン５０ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲ
ル（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径６
ｃｍ，高さ４ｃｍ）に通して濾過し、そして塩化メチレ
ン４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去し、残渣を２時間乾
燥させると（８０℃／０．１ｍｍＨｇ）、２−フェニル
−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタク
リロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，
３，５−トリアジン（化合物２０４）１０．９ｇ（収率
８５％）が淡い黄色固体として得られる（ＤＳＣにより
測定された融点６８．３℃）。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致す
る。
【０１８４】実施例１３ 化合物（２０５）は実施例１１に記載の方法に従って製
造される。Ｔｇ＝１７℃。 元素分析：Ｃ41Ｈ47Ｎ3 Ｏ8 （７０９．８４）（単位％） 計算値： Ｃ：６９．３７ Ｈ：６．６７ Ｎ：５．９２ 実測値： Ｃ：６８．５３ Ｈ：６．６７ Ｎ：６．０３
【０１８５】実施例１４ 化合物（２０６）は実施例１１に記載の方法に従って製
造される。Ｔｇ＝１５℃。 元素分析：Ｃ39Ｈ43Ｎ3 Ｏ8 （６８１．７９）（単位％） 計算値： Ｃ：６８．７１ Ｈ：６．３６ Ｎ：６．１６ 実測値： Ｃ：６８．６５ Ｈ：６．４４ Ｎ：６．４９
【０１８６】実施例１５のための中間体：２−フェニル
−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキ
シ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリ
アジン 反応は窒素の保護下に行われる。２−フェニル−４，６
−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン３７．３ｇ、ＫＯＨ粉末６．６ｇ（フル
カ，＞８５％，０．１００モル）、１１−ブロモ−１−
ウンデカノール２５．９ｇ（フルカ，９７％，０．１０
３モル）およびヨウ化カリウム（メルク，９９．５％）
０．６ｇ（３．６ミリモル）のジエチレンクリコールジ
メチルエーテル（ジグリム，フルカ，９９％）１６０ｍ
ｌ中の混合物を攪拌しながら１１０℃で４時間３０分加
熱する。５０℃まで冷却した後、ＫＯＨ粉末（フルカ，
＞８５％）６．６ｇ（０．１００モル）およびｎ−ブロ
モヘキサン（フルカ，９８％）１７．０ｇ（０．１０３
モル）を添加する。混合物を攪拌しながら１０５℃で１
４時間加熱する。混合物を温間濾過し、そして濾液を蒸
発させる（回転蒸発）。生成物をカラムクロマトグラフ
ィー（キーゼルゲル６０，２３０−４００メッシュ；直
径１０ｃｍ；高さ３０ｃｍ；溶離液：ＣＨ2 Ｃｌ2 〕に
供する。第１の溶離生成物はジヘキシル誘導体であり、
第２の溶離生成物は所望の表題の化合物であり、そして
第３の生成物は２つの基１１−ヒドロキシウンデシルに
よりジアルキル化された生成物である。６０℃／６０ｍ
ｍＨｇで乾燥させた後、２−フェニル−４−（２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２
−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオ
キシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２２．５ｇ
（収率３５．８％）が淡黄色固体として得られる。Ｆ．
９６−９９℃。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，
３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。 元素分析：Ｃ38Ｈ49Ｎ3 Ｏ5 （６２７．８３）（単位％） 計算値： Ｃ：７２．７０ Ｈ：７．８７ Ｎ：６．６９ 実測値： Ｃ：７２．１９ Ｈ：８．０１ Ｎ：６．８８
【０１８７】実施例１５：２−フェニル−４−（２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−
〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジ
ン（化合物２０７） 反応は窒素の保護下に行われる。２−フェニル−４−
（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウン
デシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２
２．０ｇ（３５．０ミリモル）、塩化メタクリロイル
（フルカ，９７％）４．４ｇ（４２．０ミリモル）、ピ
リジン０．５ｇ（６．３ミリモル）のトルエン（メル
ク，９９．５％）１００ｍｌ中の混合物を８０−８５℃
で２１時間加熱する。５５℃まで冷却した後、トリエチ
ルアミン（フルカ，９９．５％）８．９ｇ（８７．５ミ
リモル）を添加する。混合物を８０℃でさらに７時間加
熱し、次いで温間濾過する。濾液を蒸発させる。粗製物
（２５．７ｇ）をＣＨ2 Ｃｌ2 １２０ｍｌ中に溶解し、
キーゼルゲル６０パッド（２３０−４００メッシュ；直
径６．５ｃｍ；高さ５ｃｍ）に通し、そしてＣＨ2 Ｃｌ
2 ３８０ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、８０℃／０．
１ｍｍＨｇで２時間３０分乾燥させると、２−フェニル
−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニ
ル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロ
イルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５
−トリアジン２２．３ｇ（収率９１．４％）が橙色樹脂
として得られる。Ｔｇ＝−１３℃（ＤＳＣ）。1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の
生成物と一致する。 元素分析：Ｃ42Ｈ53Ｎ3 Ｏ6 （６９５．９０）（単位％） 計算値： Ｃ：７２．４９ Ｈ：７．６８ Ｎ：６．０４ 実測値： Ｃ：７２．１４ Ｈ：７．４８ Ｎ：５．９８
【０１８８】実施例１６：２−フェニル−４−〔２−ヒ
ドロキシ−４−（１１−アセトキシウンデシル）フェニ
ル〕−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロ
イルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５
−トリアジン（化合物２０８） 反応は窒素の保護下に行われる。２−フェニル−４，６
−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウン
デシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
（実施例１１および１２のための中間体化合物）２０．
０ｇ（２８．０ミリモル）、塩化メタクリロイル（フル
カ，９７％）３．１ｇ（２９．４ミリモル）、ヒドロキ
ノン（フルカ，９８％）０．２ｇ、ピリジン０．３ｇ
（３．８ミリモル）のトルエン１１５ｍｌ中の混合物を
第１反応工程において８０℃で攪拌しながら５時間加熱
し、次に６０℃まで冷却し、塩化酢酸４．６２ｇ（５
８．８ミリモル）を添加し、そして６０℃でさらに１８
時間加熱する。溶媒および過剰な塩化酢酸を分離した後
（回転蒸発）、残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解させ
る。トリエチルアミン７．１ｇ（７０ミリモル）を添加
し、攪拌しながら７０℃で６時間加熱する。冷却後、固
体（〔Ｈ5 Ｃ2 〕3 Ｎ・ＨＣｌ）を濾過して除き、そし
て濾液を乾燥するまで濃縮する。粗製物をＣＨ2 Ｃｌ2
１００ｍｌ中に溶解し、キーゼルゲル６０（２３０−４
００メッシュ）の層に通し、そしてＣＨ2 Ｃｌ2 ／メタ
ノール混合物（９５：５）１０００ｍｌで溶離する。溶
媒を除去し、４０℃／６０ｍｍＨｇで４８時間乾燥させ
ると、化合物（２０８）２０．８ｇ（収率９０．１％）
が黄色固体として得られる。Ｆ＝７０−７６℃。
【０１８９】実施例１７ 窒素雰囲気下、２−（４−クロロフェニル）−４，６−
ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン７．０ｇ（１
４．１ミリモル）、塩化アクリロイル８．５２ｇ（９
４．１ミリモル）およびピリジン０．３ｇ（３．８ミリ
モル）のトルエン１８０ｍｌ中の混合物を７５℃で１４
時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエン
をロータリーエバポレータ上で除去する。トルエン１０
０ｍｌおよびトリエチルアミン５．０ｇ（４８ミリモ
ル）を添加した後、混合物を９０℃で１４時間加熱す
る。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 Ｃ
Ｈ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発さ
せ、そして酢酸エチルから再結晶させると、２−（４−
クロロフェニル）−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４
−（２−アクリロイルオキシ）フェニル〕−１，３，５
−トリアジン（化合物２００）４．４ｇ（収率５２％）
が黄色状固体として得られる（融点１１５−１２０
℃）。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００Ｍ
Ｈｚ）は所望の生成物と一致する。 元素分析：Ｃ31Ｈ26ＣｌＮ3 Ｏ8 （６９５．９０）（単位％） 計算値： Ｃ：６１．６４ Ｈ：４．３４ Ｎ：６．９６ Ｃｌ：５．８７ 実測値： Ｃ：６１．３６ Ｈ：４．４９ Ｎ：６．９８ Ｃｌ：６．０２
【０１９０】実施例１８ないし２２ｂのための中間体 （ｉ）２−メシチル−４，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジン 無水ＴＨＦ（純度９９．５％）１５０ｍｌ中の２−ブロ
モメシチレン（純度９８％）１０９．５ｇ（０．５５モ
ル）の溶液をヨウ素の結晶が添加された無水ＴＨＦ１０
０ｍｌ中のマグネシウム微粉（純度９９．８％）１４．
６ｇ（０．６０モル）の６０℃に保持された懸濁液に
１．５時間かけて窒素雰囲気下に添加する。引続き、混
合物を還流温度（６８℃）で３０分間保持する。冷却
後、得られるグリニヤール試薬を滴下ロートに移し、そ
してＴＨＦ２７０ｍｌ中の塩化シアヌル（９８％）９
６．０ｇ（０．５２モル）の溶液に滴下して添加する。
１．５時間要する添加の間、１５ないし３０℃の温度が
冷却により保持される。混合物を次に２５℃で２時間攪
拌し、次に３２％ＨＣｌ８０ｍｌ（０．８１モル）を含
有する氷／水混合物２リットル中に注ぐ。混合物を１時
間攪拌し、そして濾過する。濾過固体を水１０００ｍｌ
中に懸濁し、３０分攪拌し、そして再び濾過する。この
操作を２回繰り返す。濾過固体をＰ2 Ｏ5 上２５℃およ
び６０ｍｍＨｇ（８０００Ｐａ）の圧力で２４時間乾燥
させる。粗製物１７１．０ｇを引続きトルエンに溶解さ
せ、温間濾過し、そしてヘキサンの添加により結晶化
し、そして０℃まで冷却する。濾過および乾燥により次
式：
【化７３】 で表される融点８５−９１℃の生成物（ｉ）８２．８ｇ
が得られる。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：δ２．２
２（ｓ，６Ｈ）；２．３２（ｓ，３Ｈ）；６．９５
（ｓ，２Ｈ）。
【０１９１】（ｉｉ）２−メシチル−４，６−ビス
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリ
アジン 無水三塩化アルミニウム（純度９８％）１４８．７ｇ
（１．２１モル）を沸点範囲１１０−１４０℃の石油エ
ーテル３００ｍｌおよびスルホラン３８５ｍｌ中の２−
メシチル−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
（ｉ）１３０．０ｇ（０．４８５モル）の懸濁液に攪拌
しながら添加する。この添加の間に、混合物は４５℃に
加温する。スルホラン１５５ｍｌ中のレゾルシノール
（純度９８％）１３３．５ｇ（１．２１モル）の溶液を
混合物に４５分かけて添加する。混合物を８０−８５℃
に５時間３０分加温し、ＨＣｌを発生させる。上側の相
（石油エーテル）を除去し、そして下側の粘性の相を温
かいうちにメタノール２．１リットルと水２．１リット
ルの攪拌混合物中に移す。混合物を１４時間攪拌した後
に、固体を濾過により除き、１モルのＨＣｌ２．２リッ
トル中で１時間攪拌し、そして再び濾過する。濾過固体
を水１０００ｍｌ中に懸濁し、３０分間攪拌し、そして
再び濾過する。この操作を２回繰り返す。濾過固体を８
０℃および６０ｍｍＨｇ（８０００Ｐａ）の圧力で２４
時間乾燥させると、次式：
【化７４】 で表される融点２３０−２３４℃の生成物（ｉｉ）１７
０．５ｇが得られる。
【０１９２】実施例１８：化合物（５００）は実施例１
０に記載の方法に従って製造される。それは黄色樹脂と
して得られる；Ｔｇ：９℃。 元素分析：Ｃ44Ｈ53Ｎ3 Ｏ10（７８３．９２）（単位％） 計算値： Ｃ：６７．４２ Ｈ：６．８１ Ｎ：５．３６ 実測値： Ｃ：６７．２７ Ｈ：６．９１ Ｎ：５．６６
【０１９３】実施例１９：化合物（５０１）は実施例１
０に記載の方法に従って製造される。それは黄色樹脂と
して得られる；Ｔｇ：−２℃。 元素分析：Ｃ46Ｈ57Ｎ3 Ｏ10（８１１．９８）（単位％） 計算値： Ｃ：６８．０４ Ｈ：７．０８ Ｎ：５．１８ 実測値： Ｃ：６８．０１ Ｈ：７．１０ Ｎ：４．９２
【０１９４】実施例２０：化合物（５０２）は実施例１
２に記載の方法に従って製造される。それは樹脂として
得られる。 元素分析：Ｃ54Ｈ73Ｎ3 Ｏ8 （８９２．１９）（単位％） 計算値： Ｃ：７２．７０ Ｈ：８．２５ Ｎ：４．７１ 実測値： Ｃ：７１．６９ Ｈ：８．０９ Ｎ：４．７５
【０１９５】実施例２１：化合物（５０３）は実施例９
および１１に記載の方法に従って製造される。それは黄
色樹脂として得られる；Ｔｇ：２２℃。 元素分析：Ｃ44Ｈ53Ｎ3 Ｏ8 （７５１．９２）（単位％） 計算値： Ｃ：７０．２８ Ｈ：７．１１ Ｎ：５．５９ 実測値： Ｃ：６９．８１ Ｈ：６．８７ Ｎ：５．６７
【０１９６】実施例２２ないし２２ｂのための中間体：
２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシ
ルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１
１−ヒドロキシウンデシルオキシフェニル〕−１，３，
５−トリアジン 反応は窒素の保護下に行われる。２−メシチル−４，６
−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジンのトリアジン８３．０ｇ（０．２００モ
ル）、ＫＯＨ粉末（フルカ，＞８５％）１３．２ｇ
（０．２００モル）、１１−ブロモ−１−ウンデカノー
ル（フルカ，９７％）５１．８ｇ（０．２０６モル）お
よびヨウ化カリウム（フルカ，９９．５％）１．２ｇ
（７．２ミリモル）のジエチレン−グリコール−ジメチ
ルエーテル（ジグリム，フルカ，９９％）３００ｍｌ中
の混合物を１２０℃で攪拌しながら３時間加熱する。６
０℃まで冷却した後、ＫＯＨ粉末１３．２ｇおよびｎ−
ブロモヘキサン３４．０ｇ（０．２０６モル；フルカ，
９８％）を添加する。混合物を攪拌しながら１１０℃で
１６時間加熱する。混合物を温間濾過し、そして濾液を
蒸発させる（回転蒸発）。生成物（１５２．１ｇ）をカ
ラムクロマトグラフィー〔キーゼルゲル６０；２３０−
４００メッシュ；直径１０ｃｍ；高さ３０ｃｍ；溶離
液：トルエン／メタノール９８：２〕に供し、生成物を
二次生成物から分離する。第１の溶離生成物はジヘキシ
ル誘導体であり、第２の溶離生成物は所望の化合物であ
り、そして第３の生成物は２つの基１１−ヒドロキシウ
ンデシルによりジアルキル化された生成物である。１１
０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させた後、２−メシ
チル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒド
ロキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−
トリアジン５５．２ｇ（収率４１．２％）が２５℃で徐
々に結晶化する黄色樹脂として得られる。1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成
物と一致する。 元素分析：Ｃ41Ｈ55Ｎ3 Ｏ5 （６６９．９１）（単位％） 計算値： Ｃ：７３．５１ Ｈ：８．２７ Ｎ：６．２７ 実測値： Ｃ：７３．５５ Ｈ：８．４７ Ｎ：６．２９
【０１９７】実施例２２：２−メシチル−４−（２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−
〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジ
ン（化合物５０４） 反応は窒素の保護下に行われる。２−メシチル−４−
（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウ
ンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
１０．９ｇ（１６．０ミリモル）、塩化メタクリロイル
（フルカ，９７％）２．０ｇ（１９．２ミリモル）およ
びピリジン０．４ｇ（５．０ミリモル）のトルエン（メ
ルク，９９．５％）７０ｍｌ中の混合物を８０−８５℃
で１６時間加熱する。５５℃まで冷却した後、トリエチ
ルアミン（フルカ，９９．５％）４．１ｇ（４０．０ミ
リモル）を添加する。混合物を８０℃でさらに６時間加
熱し、次に温間濾過する。濾液を蒸発させる。粗製物
（１３．６ｇ）をＣＨ2 Ｃｌ2 １００ｍｌ中に溶解さ
せ、キーゼルゲル６０（２３０−４００メッシュ）パッ
ド（直径６．５ｃｍ；高さ４ｃｍ）に通し、そしてＣＨ
2 Ｃｌ2 ３８０ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、８０℃
／０．１ｍｍＨｇで２時間３０分乾燥させると、２−メ
シチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフ
ェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタク
リロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，
３，５−トリアジン（化合物５０４）２２．３ｇ（収率
９１．４％）が黄色樹脂として得られる。Ｔｇ：−１０
℃（ＤＳＣ）。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，
３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。 元素分析：Ｃ45Ｈ59Ｎ3 Ｏ6 （７３７．９８）（単位％） 計算値： Ｃ：７３．２４ Ｈ：８．０６ Ｎ：５．６９ 実測値： Ｃ：７３．０１ Ｈ：７．７６ Ｎ：５．６１
【０１９８】実施例２２ａ：化合物（５０５）は実施例
８ｂに記載の方法に従って製造される。それは橙色樹脂
として得られる；Ｔｇ：１３．３℃（ＤＳＣ）。 元素分析：Ｃ42Ｈ37Ｎ3 Ｏ4 （６４７．７８） 計算値： Ｃ：７７．８８ Ｈ：５．７６ Ｎ：６．４９ 実測値： Ｃ：７７．６４ Ｈ：５．７６ Ｎ：５．６６
【０１９９】実施例２２ｂ：２−メシチル−４−（２−
ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−
〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウ
ンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
（化合物５０６） 反応は窒素の保護下に行われる。２−メシチル−４−
（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウ
ンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
２７．３ｇ（４０．８ミリモル）、塩化アクリロイル
（フルカ，９７％）４．４ｇ（４９．０ミリモル）、ヒ
ドロキノン（フルカ，９９％）０．１ｇ（０．９ミリモ
ル）およびピリジン０．７５ｇ（９．５ミリモル）のト
ルエン（メルク，９９．５％）１７０ｍｌ中の混合物を
７０−７５℃で１７時間加熱する。５０℃まで冷却した
後、トリエチルアミン（フルカ，９９．５％）２０．０
ｇ（１９７．６ミリモル）を添加する。混合物を８５℃
でさらに６時間加熱し、次に温間濾過する。濾液を蒸発
させる。粗製物をトルエン／メタノール（９８：２）１
００ｍｌ中に溶解させ、キーゼルゲル６０（２３０−４
００メッシュ）パッド（直径６．５ｃｍ；高さ５ｃｍ）
に通し、そしてトルエン／メタノール（９８：２）４０
０ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍ
Ｈｇで３時間乾燥させると、２−メシチル−４−（２−
ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２
−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウンデ
シルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化
合物５０６）２４．３ｇ（収率８２．３％）が黄色樹脂
として得られる。Ｔｇ：−１４．２℃（ＤＳＣ）。1Ｈ
−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所
望の生成物と一致する。 元素分析：Ｃ44Ｈ57Ｎ3 Ｏ6 （７２３．９６） 計算値： Ｃ：７３．００ Ｈ：７．９４ Ｎ：５．８０ 実測値： Ｃ：７２．８１ Ｈ：７．７０ Ｎ：５．５３
【０２００】実施例２３ 窒素雰囲気下、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−
４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）
フェニル〕−１，３，５−トリアジン１５．９ｇ（２０
ミリモル）、塩化アクリロイル７．３ｇ（８０ミリモ
ル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のトルエン
１２０ｍｌ中の混合物を７５℃で２４時間攪拌しながら
加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエンをロ
ータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエン１
００ｍｌ中に溶解し、そしてトリエチルアミン１０．１
ｇ（１００ミリモル）を添加し、そして混合物を８０℃
で６時間攪拌する。混合物を冷却し、そして固体残渣
〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。
濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン１００ｍｌ中に採
取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−
４００メッシュ；直径１０ｃｍ，高さ５ｃｍ）の層に通
し、そして塩化メチレン２０００ｍｌで洗浄する。溶媒
を除去し、そして残渣を乾燥させる（９０℃／０．５ｍ
ｍＨｇ）と、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４
−（３−ｎ−ブトキシ−２−アクリロイルオキシプロポ
キシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物３
００）１２．０ｇ（収率６３％）が淡黄色樹脂として得
られる。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００
ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。 Ｃ51Ｈ63Ｎ3 Ｏ15（９５８．０７）に対する元素分析（単位％）： 理論値： Ｃ：６３．９４ Ｈ：６．６３ Ｎ：４．３９ 実測値： Ｃ：６３．２４ Ｈ：６．５７ Ｎ：４．０２
【０２０１】実施例２４および２５の出発化合物の製造 窒素雰囲気下、１１−ブロモ−１−ウンデカノール４
２．９ｇ（１７０ミリモル）を２，４，６−トリス
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリ
アジン２０．３ｇ（５０ミリモル）、水酸化カリウム
９．３ｇ（１４１ミリモル）およびジグリム１５０ｍｌ
の溶液に８０℃で添加する。混合物を１００℃で１６時
間加熱し、そして温間濾過し、そして濾液を０℃まで冷
却する。結晶化固体を濾過により除去し、圧縮し、そし
て減圧下（６０ｍｍＨｇ，７０℃）で４８時間乾燥させ
ると、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（１
１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，
３，５−トリアジン２４．３ｇ（収率５３％）が淡い黄
色の樹脂状固体として得られる。1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致
する。
【０２０２】実施例２４ 窒素雰囲気下、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−
４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕
−１，３，５−トリアジン１０．１ｇ（１１ミリモ
ル）、塩化アクリロイル３．６ｇ（４０ミリモル）、ヒ
ドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ（３．８ミ
リモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を８０℃で１８
時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエン
をロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエ
ン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン１６．２ｇ
（１６０ミリモル）およびヒドロキノン０．１ｇを添加
し、そして混合物を７８℃で５時間加熱する。混合物を
冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣ
ｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メ
チレン１００ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲル（シ
リカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径６ｃｍ，
高さ４ｃｍ）の層に通して濾過し、そして塩化メチレン
４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去し、残渣を２時間乾燥
させると（７０℃／０．１ｍｍＨｇ）、２，４，６−ビ
ス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジ
ン（化合物３０１）７．７ｇ（収率６５％）が淡い黄色
固体として得られる（ＤＳＣにより測定された融点７
２．８℃）。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３
００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０２０３】実施例２５ 窒素雰囲気下、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−
４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕
−１，３，５−トリアジン１０．１ｇ（１１ミリモ
ル）、塩化メタクリロイル４．２ｇ（４０ミリモル）、
ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ（３．８
ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を８０℃で１
６時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエ
ンをロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトル
エン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン８．１ｇ
（８０ミリモル）およびヒドロキノン０．１ｇを添加
し、そして混合物を７０℃で５時間加熱する。混合物を
冷却し、そして固体残渣を濾過により除く。濾液を蒸発
させ、そして塩化メチレン１００ｍｌ中に採取する。溶
液をシリカゲルの層（シリカゲル６０；２３０−４００
メッシュ；直径６ｃｍ，高さ４ｃｍ）に通して濾過し、
そして塩化メチレン４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去
し、残渣を２時間乾燥させると（７０℃／０．１ｍｍＨ
ｇ）、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（１
１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニ
ル〕−１，３，５−トリアジン（化合物３０２）７．７
ｇ（収率６５％）が淡い黄色固体として得られる（ＤＳ
Ｃにより測定された融点６０．２℃）。1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物
と一致する。
【０２０４】実施例２８：２−フェニル−４−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルフェニル）− ６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオ
キシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリ
アジンのホモポリマー（化合物６０２） トルエン（フルカ，９９．５％）４０ｍｌ中の２−フェ
ニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェ
ニル）−６−（２−ヒドロキシ−１１−メタクリロイル
オキシウンデシルオキシフェニル）−１，３，５−トリ
アジン（化合物２０７）５．２ｇ（７．５ミリモル）の
溶液をアルゴン雰囲気下で１００ｍｌの３つ口フラスコ
中、α，α’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ，フルカ９８％）４０ｍｇ（０．２２ミリモル）およ
びｎ−ブチルメルカプタン（フルカ，９７％）７０ｍｇ
（０．７５ミリモル）で処理する。混合物を１６時間攪
拌しながら８５℃に保持する。冷却後、透明な黄色溶液
をアセトニトリル（フルカ，９９．５％）４００ｍｌの
溶液に攪拌しながら滴下して添加する。沈澱をデカンテ
ーションし、そしてトルエン３０ｍｌ中に採取する。溶
媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させ
ると、表題化合物（化合物６０２）３．３５ｇ（６４
％）が得られる。Ｔｇ：２９．９℃。1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と
一致する（ビニル−Ｈ信号がない）。 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ Ｍｎ＝１６９８ Ｍｗ＝３２５１
【０２０５】実施例２９：２−フェニル−４−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−
ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデ
シルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジンとｎ
−ブチルアクリレートのモル比１：４のコポリマー トルエン（フルカ，９９．５％）４０ｍｌ中の２−フェ
ニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェ
ニル）−６−（２−ヒドロキシ−１１−メタクリロイル
オキシウンデシルオキシフェニル）−１，３，５−トリ
アジン（化合物２０７）５．２ｇ（７．５ミリモル）お
よびｎ−ブチルアクリレート３．８ｇ（３０ミリモル）
の溶液をアルゴン雰囲気下で１００ｍｌの３つ口フラス
コ中、α，α’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ，フルカ９８％）２００ｍｇ（１．１２ミリモル）お
よびｎ−ブチルメルカプタン（フルカ，９７％）３００
ｍｇ（３．７５ミリモル）で処理する。混合物を１７時
間攪拌しながら８５℃に保持する。冷却後、透明な黄色
溶液をアセトニトリル（フルカ，９９．５％）４００ｍ
ｌの溶液に攪拌しながら滴下して添加する。沈澱をデカ
ンテーションし、そしてトルエン３０ｍｌ中に採取す
る。固体不純物を濾過により除去する。溶媒を除去し、
８０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させると、表題化
合物（化合物６０３）６．６０ｇ（７３％）が得られ
る。Ｔｇ：−３．５℃。 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ Ｍｎ＝２９０５ Ｍｗ＝４１９９
【０２０６】実施例３０ 化合物（６０４）は実施例２８に記載の方法により製造
され、橙黄色樹脂が得られる。Ｔｇ：４９．８℃。 元素分析（単位％）：〔Ｃ45Ｈ59Ｎ3 Ｏ6 〕（７３７．９８） 理論値： Ｃ：７３．２４ Ｈ：８．０６ Ｎ：５．６９ 実測値： Ｃ：７２．５７ Ｈ：８．４３ Ｎ：５．４９ Ｍｎ＝１９２０ Ｍｗ＝４１９８（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２０７】実施例３１ 化合物（６０５）は実施例２９に記載の方法により製造
され、橙色樹脂が得られる。Ｔｇ：−４．２℃。 元素分析（単位％）：〔Ｃ45Ｈ59Ｎ3 Ｏ6 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕4 理論値： Ｃ：７０．１１ Ｈ：８．６２ Ｎ：３．３６ 実測値： Ｃ：７０．７１ Ｈ：８．７４ Ｎ：３．６７ Ｍｎ＝３２３８ Ｍｗ＝４９２３（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２０８】実施例３１ａ 化合物（６０６）は実施例２９に記載の方法により製造
されるが、ｎ−ブチルアクリレートをｎ−ドデシルメタ
クリレート３０ミリモルに置き換える。Ｔｇ：−３３．
４℃。 ＭＡＬＤＩ−ＭＳ Ｍｎ＝２０２３ Ｍｗ＝３６６１
【０２０９】実施例３２ 化合物（６０７）は実施例２８に記載の方法により製造
され、白色固体が得られる。 元素分析（単位％）：〔Ｃ35Ｈ39Ｎ3 Ｏ4 〕（５６５．７１） 理論値： Ｃ：７４．３１ Ｈ：６．９５ Ｎ：７．４３ 実測値： Ｃ：７４．１３ Ｈ：７．１６ Ｎ：７．２７ Ｍｎ＝１９３８ Ｍｗ＝３０５４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１０】実施例３３ 化合物（６０８）は実施例２９に記載の方法により製造
される。 元素分析（単位％）：〔Ｃ35Ｈ39Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕4 理論値： Ｃ：７０．１７ Ｈ：８．１３ Ｎ：３．９０ 実測値： Ｃ：７０．７０ Ｈ：８．３３ Ｎ：４．６０ Ｍｎ＝２３１０ Ｍｗ＝３３４１（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１１】実施例３４ 化合物（６０９）は実施例２８に記載の方法により製造
され、黄色樹脂が得られる。 元素分析（単位％）：〔Ｃ40Ｈ49Ｎ3 Ｏ4 〕（６３５．８５） 理論値： Ｃ：７５．５６ Ｈ：７．７７ Ｎ：６．６１ 実測値： Ｃ：７４．０２ Ｈ：８．０６ Ｎ：６．０６ Ｍｎ＝１７８１ Ｍｗ＝３６６９（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１２】実施例３５ 化合物（６１０）は実施例２９に記載の方法により製造
されるが、半分の量のみのｎ−ブチルアクリレートを用
いる。 元素分析（単位％）：〔Ｃ40Ｈ49Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2 理論値： Ｃ：７２．７０ Ｈ：８．２５ Ｎ：４．７１ 実測値： Ｃ：７１．８１ Ｈ：８．４１ Ｎ：４．６８ Ｍｎ＝１９０８ Ｍｗ＝３１１１（ＧＰＣ）
【０２１３】実施例３６ 化合物（６１１）は実施例２８に記載の方法により製造
され、融点８５．７℃（ＤＳＣ）の黄色固体が得られ
る。 元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕（５７９．７４） 理論値： Ｃ：７４．５８ Ｈ：７．１３ Ｎ：７．２５ 実測値： Ｃ：７３．９０ Ｈ：７．１５ Ｎ：７．０３ Ｍｎ＝２４０５ Ｍｗ＝３７０７（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１４】実施例３７ 化合物（６１２）は実施例３５に記載の方法により製造
され、黄色樹脂，Ｔｇ＝１５．８℃が得られる。 元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2 理論値： Ｃ：７１．８３ Ｈ：７．８４ Ｎ：５．０３ 実測値： Ｃ：７１．７１ Ｈ：７．６１ Ｎ：５．１９ Ｍｎ＝３２４１ Ｍｗ＝４９２０（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１５】実施例３８ 化合物（６１３）は実施例２８に記載の方法により製造
され、黄色固体，Ｔｇ＝５９．１℃が得られる。 元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕（５９５．７４） 理論値： Ｃ：７２．５８ Ｈ：６．９４ Ｎ：７．０５ 実測値： Ｃ：７２．２５ Ｈ：６．９５ Ｎ：６．６３ Ｍｎ＝２４０５ Ｍｗ＝５５３３（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１６】実施例３９ 化合物（６１４）は実施例３５に記載の方法により製造
され、橙色樹脂，Ｔｇ＝３５．７℃が得られる。 元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2 理論値： Ｃ：７０．４８ Ｈ：７．６９ Ｎ：４．９３ 実測値： Ｃ：７０．６１ Ｈ：７．７６ Ｎ：５．３５ Ｍｎ＝３６１２ Ｍｗ＝５２６４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１７】実施例４０ 化合物（６１５）は実施例３５に記載の方法により製造
される；Ｔｇ＝６６．５℃。 Ｍｎ＝２１１１ Ｍｗ＝３１７４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１８】実施例４１ 化合物（６１６）は実施例３５に記載の方法により製造
される；Ｔｇ＝５９．８℃。 〔Ｃ34Ｈ31Ｎ3 Ｏ2 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2 Ｍｎ＝２２２３ Ｍｗ＝３６３４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１９】実施例４２：メチルメタクリレートと化合
物（１０３）とのコポリマー メチルメタクリレートを１重量％の化合物番号１０３と
以下の方法により重合させる：メタクリル酸メチルエス
テル７０．０ｇ、化合物（１０３）０．７ｇおよびラウ
ロイルパーオキシド０．０７ｇの混合物を６０℃で加熱
することにより予備重合させて、シロップ状の依然とし
て成形可能な粘度とする。プレポリマーを型（２枚のガ
ラス板１６０×２１０×６ｍｍ，ＰＶＣワイヤ，ｄ＝
１．５ｍｍ，６個の金属クラム）中に入れ、水浴中６０
℃で６時間重合させ、そして最終的に空気循環炉中１２
０℃で３時間硬化させる。厚さ約１．５ｍｍの板が得ら
れる。得られた変性ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）０．３ｇをＣＨＣｌ3 中に溶解し（溶液Ｉ；０．０
６ｇ ＰＭＭＡ／リットル）、そしてＵＶスペクトルを
測定する。次いで、メタノールの添加によりポリマーを
沈澱させ、濾過により除去し、そしてＣＨＣｌ3 中に再
び溶解する（溶液ＩＩ；０．０４ｇ ＰＭＭＡ／リット
ル）。溶液ＩＩのＵＶスペクトルもまた記録される。モ
ノマーの分子量に基づいて、３４２ｎｍでのモル吸光係
数が計算される： 溶液Ｉ ：ε342 ＝２０７００ 溶液ＩＩ：ε342 ＝２２２００ 両方の溶液における一定の吸光係数は、モノマー（１０
３）がポリマー中に混入されていることを示す。
【０２２０】実施例４３：メチルメタクリレートと化合
物（４０２）とのコポリマー メチルメタクリレートを１重量％の化合物番号４０２と
実施例４２に記載の方法により重合させる。得られるポ
リマーの試料は実施例４２に記載されるようにモノマー
の混入に関して検査される。以下のデータはＵＶスペク
トルから計算される： 溶液Ｉ ：ε339 ＝２１６００ 溶液ＩＩ：ε339 ＝２２２００ 両方の溶液における一定の吸光係数は、モノマー（４０
２）がポリマー中に混入されていることを示す。
【０２２１】Ｂ）使用実施例 Ｂ１：変性ＰＭＭＡ 実施例４２および４３の各々からの変性ポリメチルメタ
クリレート（それぞれ共重合化安定剤〔１０３〕および
〔４０２〕を１％含有）５ｇを塩化メチレン３０ｇ中に
室温で溶解させる。この溶液からガラス板上にフィルム
を伸ばす。このフィルムは溶媒の蒸発および真空下での
乾燥の後、厚さ３０μｍを有する。比較試験のため、同
様のフィルムを非安定化ポリメチルメタクリレート〔プ
レックス８７０４（登録商標），ローム・アンド・ハー
ス社〕から製造する。
【０２２２】フィルムをガラス板から引き剥がし、そし
てカードボードフレーム（６×３ｃｍ）に固定する。こ
れらの試料に該試料上２０ｃｍの位置に設置された５Ｔ
Ｌ／０９蛍光灯および５ＴＬ／１２ランプを有するＵＶ
露光装置により照射する（波長範囲２９５−４００ｎ
ｍ）。試料の褪色が一定の間隔で黄色度指数（ＹＩ，方
法ＡＳＴＭ Ｄ １９２５）を測定することにより調べ
られる。第１表に結果を示す。
【０２２３】第１表：１％安定剤を共重合化されて含有
するＰＭＭＡのＹＩ 安定剤 照射前のＹＩ ─────────────────── なし −０．８ 化合物（１０３） ３．８ 化合物（４０２） ３．２ 本発明の安定剤は基材に褪色を実際に引き起こさない。
【０２２４】実施例Ｂ６ 新規ＵＶ吸収剤〔化合物（２０２），（６００）および
（６０１）〕をキシレン約５−１０ｇ中に予め溶解し、
そして以下の組成を有するワニス中に混入する。
【０２２５】 ウラコン２２６３ＸＢ（登録商標）（５０％）1) ５４．５ サイメル３２７８（登録商標）（９０％）2) １６．３ ブチルグリコールアセテート ５．５ キシレン １９．４ ｎ−ブタノール ３．３ ベイシロンＡ（登録商標）（キシレン中１％）3) １ ─────────────────────────────── １００．０1) アクリレート樹脂（ＤＳＭ，ＮＬ）2) メラミン樹脂（アメリカン・シアナミド，米国）3) 流れ調整剤（バイエル，Ｄ）
【０２２６】このようにして製造したワニスをブチルグ
リコールアセテート／ｎ−ブタノール／キシレン（１／
６／１３）を用いて噴霧可能な粘度まで希釈し、そして
予め準備した基材（コイルコートアルミニウムシート，
自動車用フィラー，銀メタリックベースコート）に塗布
する。約１５分間の乾燥時間の後、コーティングを１３
０℃３０分間焼き付けると、約４０−４５μｍの厚さの
ドライフィルムが得られる。使用される対照は同様に製
造されるがＵＶ吸収剤を含有しないワニスである。試料
をＵＶＣＯＮ（登録商標）ユニット（アトラス社）にお
いて暴露する（ＵＶＢ−３１３ランプ，サイクル：８時
間ＵＶ，７０℃；４時間調整，５０℃）。２０°光沢が
測定される（ＤＩＮ６７５３０）。安定剤を含有する試
料は、安定剤を含有しない対照試料に比べ、より良好な
光沢保持を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 212/14 ＭＪＹ Ｃ０８Ｆ 212/14 ＭＪＹ 220/06 ＭＬＲ 8619−4Ｊ 220/06 ＭＬＲ 220/10 ＭＭＣ 220/10 ＭＭＣ 220/42 ＭＭＹ 220/42 ＭＭＹ 220/56 ＭＮＣ 220/56 ＭＮＣ Ｃ０８Ｋ 5/3492 Ｃ０８Ｋ 5/3492 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ 15/30 15/30 (72)発明者 ダーフィト ゲオルゲ レッパルト スイス国 1723 マルリー ルット ドゥ ブルギヨン ６ (72)発明者 ゲルハルト リッツ スイス国 3007 ベルン ベアオモントベ ーク 15 (72)発明者 ノルベルト ビュルムス スイス国 1717 ザンクト ウルゼン ビ ルケンベーク 558 (72)発明者 パスカル エイヨス スイス国 1752 ビラルス−スュル−グラ ン ルット ドゥ プラナファイエ 108

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、 Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式ＩａまたはＩｂ： 【化２】 で表される基を表し、 Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表され
    る基を表し、 Ｒ1 は次式： 【化３】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
    ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
    Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ
    2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
    Ｒ3 ’が次式：−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｘ
    Ａで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−も
    しくは−Ｏ−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ない
    し２０のアルキル基を表し得、そしてＥ1 が、基Ｒ2 お
    よびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される
    基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａ、−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（Ｃ
    Ｈ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｃ
    Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ、−ＣＨＲ8 −（Ｃ
    Ｈ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
    Ｈ2 −ＯＡまたは−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ
    （＝Ｏ）−ＸＡで表される基を表し得、そしてＥ1 が式
    Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ｃ
    Ｈ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表される基を
    表し得、 Ｒ2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６の
    アルケニル基、ハロゲン原子、フェニル基またはトリフ
    ルオロメチル基を表し、 Ｒ2 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、
    −ＯＨまたは次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表
    し、 Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：
    −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、 【化４】 −Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−Ｏ−（Ｃ
    Ｈ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−Ｃ
    （＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−Ｃ（＝
    Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−Ｏ−ＣＲ
    8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l−ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
    （ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2
    −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−
    Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ
    8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡで表される基、
    炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数６な
    いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８
    のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、また
    は次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝
    Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される
    基を表し、 Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないし
    トリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェ
    ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮまた
    は次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝
    Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される
    基を表し、 Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表
    し、 Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子
    数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基；フェニル基；１ないし３個の炭
    素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキ
    シ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により
    置換されたフェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断
    された炭素原子数３ないし５０のアルキル基；１−アダ
    マンチル基；２−アダマンチル基；ノルボルニル基；２
    −メチルノルボルニル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ
    12で表される基を表し、 Ｒ8 およびＲ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原
    子数１ないし８のアルキル基または１ないし３個の炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８
    のアルケノキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    基、ハロゲン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェ
    ニル基を表し、 Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノ
    キシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基に
    より置換されたフェニル基を表し、 Ｒ12はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基、フェ
    ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基、フェノキシ基、ノルボルニ−２−
    イル基、５−ノルボルネニ−２−イル基または１−アダ
    マンチル基を表し、 Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、１もしくはそ
    れ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５
    ０のアルキル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
    炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子
    もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニ
    ル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    １−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ノルボルニ
    ル基または２−メチルノルボルニル基を表し、 Ｒ14およびＲ15は互いに独立してＨ、炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、
    ハロゲン原子、ＣＦ3 、フェニル基、フェニル−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、ＣＮ、次式：炭素原子数
    １ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t−、フェニル−
    Ｓ（＝Ｏ）t −または−ＯＲ131 で表される基を表し、 Ｒ131 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１８のアルケニル基、ＯＨ基、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
    ニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮ
    Ｈ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）
    （Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12、
    フェノキシ基および／または炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基も
    しくはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基によ
    り置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
    すか；または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；
    炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子
    数１ないし４のアルキル−および／または−ＯＣＯＲ12
    置換された炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル
    基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、
    非置換またはＯＨもしくはＯ−ＣＯ−Ｒ12により置換さ
    れた炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル
    基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；−
    ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、 Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコ
    キシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキル
    アミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基を表すか、またはＲ132 およびＲ133 は一
    緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素
    原子数３ないし９のオキサアルキレン基または−アザア
    ルキレン基を表し、 Ｘは−ＮＲ8 −、−Ｏ−、−ＮＨ−（Ｃn Ｈ2n）−ＮＨ
    −または−Ｏ−（ＣkＨ2k）−ＮＨ−を表し、 ｋは２ないし４の数を表し、 ｌは０ないし１９の数を表し、 ｍは２ないし８の数を表し、 ｎは０ないし４の数を表し、 ｐは０ないし１０の数を表し、 ｑは１ないし８の数を表し、 ｒは０ないし１８の数を表し、そしてｔは０、１または
    ２の数を表す）で表される化合物。
  2. 【請求項２】 次式Ｉｃ： 【化５】 （式中、 Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表され
    る基を表し、 Ｒ1 は互いに独立して、次式： 【化６】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
    ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
    Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ
    2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
    Ｒ2 ’がＯＨまたはＯＡを表す場合、Ｒ1 はさらに次
    式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表さ
    れる基を表し得、 Ｒ2 およびＲ2 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−Ｏ
    Ａ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
    子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし
    １８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、フェニル基また
    はトリフルオロメチル基を表し、 Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−Ｏ
    Ａ、上記−ＯＲ1 、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −Ｏ
    Ａ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2
    −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（Ｃ
    Ｈ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
    Ｈ2 −ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
    クロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、または次
    式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t
    −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表
    し、 Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキ
    シ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置
    換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    −ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ
    （＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表され
    る基を表し、 Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表
    し、 Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子
    数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘ
    キシル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フ
    ェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原
    子数２ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子または
    トリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フ
    ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または次
    式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基を表し、 Ｒ8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
    表し、 Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノ
    キシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基に
    より置換されたフェニル基を表し、 Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表
    し、 Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を
    表し、 ｌは０ないし１９の数を表し、 ｐは０ないし１０の数を表し、 ｑは１ないし８の数を表し、 ｒは０ないし１８の数を表し、そしてｔは０、１または
    ２の数を表す）で表される化合物。
  3. 【請求項３】 上記式Ｉ中、 Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表
    し、 Ｒ2 ’が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数３のアルケノキシ基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12または−Ｏ
    Ｈを表し、 Ｒ3 およびＲ3 ’が互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：
    −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、 【化７】 −Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −
    ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ
    Ｈ2 −ＸＡで表される基、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル
    基、次式：−ＯＲ131 で表される基、Ｆ、Ｃｌ、トリフ
    ルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮ
    を表し、 Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３の
    アルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フ
    ェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基または−ＣＮを表し、 Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ6 がＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3
    またはフェニル基を表し、 Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニ
    ル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換されたフェニル基、またはベンジル基を表し、 Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
    基またはベンジル基を表し、 Ｒ11およびＲ11’が互いに独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ12がＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数２もしくは３のアルケニル基、フェニル基、フェ
    ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロ
    ヘキシル基を表し、 Ｒ13が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表
    し、 Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、ＣＦ3 、フェニル基またはＣＮを
    表し、 Ｒ131 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＲ13、
    −ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）
    （Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12お
    よび／またはフェノキシ基により置換された炭素原子数
    ３ないし１８のアルキル基を表すか、または炭素原子数
    ３のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロア
    ルキル基、１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、
    かつ、ＯＨもしくはＯＣＯＲ12により置換されてもよい
    炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フ
    ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯＲ
    12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、 Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ8 −を表し、 ｌが１ないし１９の数を表し、そしてｒが０ないし１０
    の数を表す、請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 上記式Ｉ中、Ｅ1 およびＥ2 が互いに独
    立して式ＩａまたはＩｂで表される基を表し、そしてＲ
    1 が次式： 【化８】 で表される基を表すか、またはＲ3 ’が次式：−Ｏ−Ｃ
    Ｒ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡで表される基を表す場
    合、Ｒ1 がさらに炭素原子数１ないし１２のアルキル基
    または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−によ
    り中断された炭素原子数６ないし１８のアルキル基を表
    し得、そしてＥ1 が式Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ
    1 がさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ
    −Ｒ7 で表される基を表し得、そしてＥ1 が、基Ｒ2 お
    よびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される
    基を表す場合、Ｒ1 がさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｘ
    Ａ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）
    l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 または−ＣＨ
    2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基を表し
    得、 Ｒ2 がＨ、−ＣＨ3 またはＣｌを表し、 Ｒ2 ’が−ＯＨを表し、 Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェ
    ノキシ基、ベンゾキシ基または−ＣＮを表し、 Ｒ3 ’が−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2
    −Ｏ−Ｒ7 、 【化９】 −Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
    2 −ＸＡまたは−ＯＲ131 を表し、 Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、
    ＯＣＨ3 またはＣＨ3を表し、 Ｒ4 ’およびＲ4 ”がトリアジン環に対してメタ位にあ
    り、そして互いに独立してＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３
    のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノ
    キシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３のアルキル
    基または−ＣＮを表し、 Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ6 がＨを表し、 Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基また
    はベンジル基を表し、 Ｒ8 およびＲ8 ’がＨを表し、 Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、 Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基またはシクロヘキシル基を表し、 Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、または
    ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−Ｎ
    ＨＣＯＲ12および／または−ＯＣＯＲ12により置換され
    た炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、そして
    ｌが１ないし１９の数を表す、請求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 少なくとも１種の次式Ｉｄ： 【化１０】 （式中、 Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式ＩｆまたはＩｇ： 【化１１】 で表される基を表し、 Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表され
    る基を表し、 Ｒ1 は互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−
    ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｘ
    Ａ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、 【化１２】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
    ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
    Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r−
    Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ
    Ａ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡ
    または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2）−Ｒ
    10で表される基を表し、そしてＥ1 が、基Ｒ2 およびＲ
    14のいずれも水素原子ではない式Ｉｆで表される基を表
    す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａまたは−ＣＨ2 −ＣＨ
    （ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基を表し得、 Ｒ2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ハロゲン原
    子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、 Ｒ2 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアル
    コキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、
    −ＯＨまたは次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表
    し、 Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：
    −ＯＲ1 または−ＯＲ131 で表される基、炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のア
    ルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル
    基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル
    基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−
    ＣＮ、または次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル
    −Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で
    表される基を表し、 Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないし
    トリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェ
    ニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮまた
    は次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝
    Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される
    基を表し、 Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表
    し、 Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子
    数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ない
    し１８のアルケニル基；１ないし３個の炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキ
    シ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲ
    ン原子またはトリフルオロメチル基により置換されたフ
    ェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断された炭素原
    子数３ないし５０のアルキル基；１−アダマンチル基；
    ２−アダマンチル基；ノルボルニル基；２−メチルノル
    ボルニル基、次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12または−Ａで表
    される基を表し、 Ｒ8 およびＲ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基または１ないし３個の炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８
    のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ
    基、ハロゲン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェ
    ニル基を表し、 Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノ
    キシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基に
    より置換されたフェニル基を表し、 Ｒ12はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
    ニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
    原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ基、ノ
    ルボルニ−２−イル基、５−ノルボルネニ−２−イル基
    または１−アダマンチル基を表し、 Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素
    原子数５ないし１２のシクロアルキル基、１もしくはそ
    れ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５
    ０のアルキル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８
    のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
    炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子
    もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニ
    ル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ２−アダマンチル基、ノルボルニル基または２−メチル
    ノルボルニル基を表し、 Ｒ14およびＲ15は互いに独立してＨ、炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、
    ハロゲン原子、ＣＦ3 、フェニル基、フェニル−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、ＣＮ、次式：炭素原子数
    １ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t−、フェニル−
    Ｓ（＝Ｏ）t −または−ＯＲ131 で表される基を表し、 Ｒ131 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３な
    いし６のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯ
    Ｒ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ
    132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯ
    Ｒ12、フェノキシ基および／または炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
    シ基もしくはハロゲン原子により置換されたフェノキシ
    基により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基を表すか；または炭素原子数３ないし１８のアルケニ
    ル基；炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基；炭
    素原子数１ないし４のアルキル−および／または−ＯＣ
    ＯＲ12置換された炭素原子数６ないし１２のシクロアル
    キル基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、か
    つ、ＯＨもしくは−Ｏ−ＣＯＲ12により置換されてもよ
    い炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；
    フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；−ＣＯ
    Ｒ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、 Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコ
    キシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキル
    アミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基を表すか、またはＲ132 およびＲ133 は一
    緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素
    原子数３ないし９のオキサアルキレン基または−アザア
    ルキレン基を表し、 Ｘは−ＮＲ8 −、−Ｏ−、−ＮＨ−（Ｃn Ｈ2n）−ＮＨ
    −または−Ｏ−（ＣkＨ2k）−ＮＨ−を表し、 ｋは２ないし４の数を表し、 ｌは０ないし１９の数を表し、 ｍは２ないし８の数を表し、 ｎは０ないし４の数を表し、 ｐは０ないし１０の数を表し、 ｑは１ないし８の数を表し、 ｒは０ないし１８の数を表し、そしてｔは０、１または
    ２の数を表す）で表される化合物、または少なくとも１
    種の上記式Ｉｄで表される化合物と少なくとも１種のそ
    の他のエチレン性不飽和化合物の付加重合により得られ
    るポリマー化合物。
  6. 【請求項６】 少なくとも１種の次式Ｉｈ： 【化１３】 （式中、 Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表され
    る基を表し、 Ｒ1 は互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−
    ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、
    −ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｏ
    Ｈ）−ＣＨ2 −ＯＡ、 【化１４】 −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −Ｓ
    ｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ
    Ｈ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r−
    Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ
    Ａ、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）
    −Ｒ10で表される基を表し、 Ｒ2 およびＲ2 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−Ｏ
    Ａ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
    子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし
    １８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、フェニル基また
    はトリフルオロメチル基を表し、 Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−Ｏ
    Ａ、−ＯＲ1 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリ
    フルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
    ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、または次
    式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t
    −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表
    し、 Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキ
    シ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置
    換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    −ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ
    （＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表され
    る基を表し、 Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表
    し、 Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子
    数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、 Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘ
    キシル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フ
    ェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原
    子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子または
    トリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フ
    ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または次
    式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基を表し、 Ｒ8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
    表し、 Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、 Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノ
    キシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基に
    より置換されたフェニル基を表し、 Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表
    し、 Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を
    表し、 ｌは０ないし１９の数を表し、 ｐは０ないし１０の数を表し、 ｑは１ないし８の数を表し、 ｒは０ないし１８の数を表し、そしてｔは０、１または
    ２の数を表す）で表される化合物、または少なくとも１
    種の上記式Ｉｈで表される化合物と少なくとも１種のそ
    の他のエチレン性不飽和化合物の付加重合により得られ
    る請求項５記載のポリマー化合物。。
  7. 【請求項７】 上記式中、 Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−
    ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｘ
    Ａ、 【化１５】 または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基を表
    し、 Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
    子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表
    し、 Ｒ2 ’が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数３のアルケノキシ基、−ＯＡ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12ま
    たは−ＯＨを表し、 Ｒ3 およびＲ3 ’が互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＲ
    1 、−ＯＲ131 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、
    Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基
    または−ＣＮを表し、 Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３の
    アルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フ
    ェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル
    基または−ＣＮを表し、 Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ6 がＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3
    またはフェニル基を表し、 Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニ
    ル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により
    置換されたフェニル基、またはベンジル基を表し、 Ｒ8 およびＲ8 ’が互いに独立してＨまたは炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基を表し、 Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル
    基またはベンジル基を表し、 Ｒ12がＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
    ニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基
    またはシクロヘキシル基を表し、 Ｒ13が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル−炭素
    原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表
    し、 Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ3 、フェニ
    ル基、ＣＮまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基を
    表し、 Ｒ131 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
    数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＲ13、
    −ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）
    （Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12お
    よび／またはフェノキシ基により置換された炭素原子数
    ３ないし１８のアルキル基を表すか、または炭素原子数
    ３のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロア
    ルキル基、１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、
    かつ、ＯＨもしくはＯ−ＣＯＲ12により置換されてもよ
    い炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；
    フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯ
    Ｒ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、 Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ8 −を表し、 ｌは１ないし１９の数を表し、そしてｒが０ないし１０
    の数を表す、請求項５記載のポリマー化合物。
  8. 【請求項８】 上記式中、 Ａが次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表され
    る基を表し、 Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−
    ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、 【化１６】 または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡで表される基を
    表し、 Ｒ2 がＨ、−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアル
    ケノキシ基またはＣｌを表し、 Ｒ2 ’が−ＯＨを表し、 Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェ
    ノキシ基、ベンゾキシ基または−ＣＮを表し、 Ｒ3 ’が−ＯＲ1 または−ＯＲ131 を表し、 Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、
    フェニル基、ＣＨ、ＯＣＨ3 またはＣＨ3 を表し、 Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、−ＣＨ3 、炭
    素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３
    のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３
    のアルキル基または−ＣＮを表し、 Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ6 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロペン
    チル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル
    基、フェニル基またはベンジル基を表し、 Ｒ8 がＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を
    表し、 Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェ
    ニル基を表し、 Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル
    基またはシクロヘキシル基を表し、 Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、または
    炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ＯＨ基、フェ
    ノキシ基、−ＮＨＣＯＲ12および／または−ＯＣＯＲ12
    により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基
    を表し、そしてｌが１ないし１９の数を表す、請求項５
    記載のポリマー化合物。
  9. 【請求項９】 上記式中、 Ａが次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表され
    る基を表し、 Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−
    ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、 【化１７】 または−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡで表される基を表
    し、 Ｒ2 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ2 ’が−ＯＨを表し、 Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、Ｃｌまたはフェニル基を表し、 Ｒ3 ’が−ＯＲ1 または−ＯＲ131 を表し、 Ｒ4 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ4 ’、Ｒ4 ”、Ｒ14およびＲ15が水素原子を表し、 Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ6 がＨを表し、 Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、 Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、 Ｒ12が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、 Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、または
    −ＯＣＯＲ12により置換された炭素原子数３ないし１８
    のアルキル基を表し、そしてｌが１ないし１０の数を表
    す、請求項５記載のポリマー化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項５記載の少なくとも１種の式Ｉ
    ｄで表される化合物と少なくとも１種のその他のコモノ
    マーの共重合により得られ、該その他のコモノマーがア
    クリル酸、メタクリル酸、アクリレート、メタクリレー
    ト、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテ
    ル、スチレン、スチレン誘導体、ビニルピリジン、アク
    リロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルピロリド
    ン、ビニルピロリドンの誘導体、および立体障害性アミ
    ン、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
    ール、２−ヒドロキシベンゾフェノンおよび立体障害フ
    ェノールのエチレン性不飽和誘導体から選択される、請
    求項５記載のポリマー化合物。
  11. 【請求項１１】 その他のコモノマーが次式ＩＩ−ＶＩ
    Ｉ： （ＩＩ） Ｒ18−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ’−Ｒ20 （式中、 Ｘ’は−Ｏ−または−ＮＲ19−を表し、 Ｒ17はＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＨ
    2 −ＣＯＯＲ21、−Ｃｌまたは−ＣＮを表し、 Ｒ18はＨ、−ＣＯＯＲ21または−ＣＨ3 を表し、 Ｒ19はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
    子数４ないし１２のシクロアルキル基、−Ｎ（ＲX ）2
    置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｓ
    （＝Ｏ）−Ｒx 、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −Ｃ（＝
    Ｏ）−ＣＨ3 、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍ、
    −（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍ、または 【化１８】 を表し、 Ｒ20はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基、１もしくはそれ以
    上のＯ原子により中断され、かつ、ＯＨにより置換され
    ていてもよい炭素原子数２ないし３０のアルキル基、ま
    たは−（ＣＨ2）s −ＳＯ3 Ｍ、 【化１９】 −ＣＨ2 Ｆ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ
    ＯＲX 、炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
    基、ナフチル基、−Ｎ（ＲX ）2 置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、アダマンチル基または炭素原
    子数６ないし１２のシクロアルキル基を表し、 Ｒ21はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェ
    ニル基または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を
    表し、 ＲX は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニ
    ル基を表し、 ＲY はＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェ
    ニル基、−ＣＯ−ＯＲX 、−ＣＮ、−Ｆまたは−Ｃｌを
    表し、 ＭはＨまたはアルカリ金属を表し、そしてｓは１ないし
    ５の数を表す）； （ＩＩＩ） Ｒ22−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ22は炭素原子数１ないし１９のアルキル基ま
    たはフェニル基を表す）； （ＩＩＩａ） Ｒ22a −Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ22a は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
    を表す）； 【化２０】 （式中、Ｒ23はＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ24はＨ、−ＣＲ23＝ＣＨ2 、−Ｃ（Ｏ）−フェニル基
    または−ＳＯ3 Ｍを表し、そしてＭはＨまたはアルカリ
    金属を表す）； 【化２１】 （式中、Ｒ25はＨまたは−ＣＨ3 を表す）； （ＶＩ） ＣＨ2 ＝ＣＲ26−Ｒ27 （式中、Ｒ26はＨ、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＨ3 を表
    し、そしてＲ27は−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆまたは−ＣＮを
    表す）； 【化２２】 の１つに一致する請求項１０記載のポリマー化合物。
  12. 【請求項１２】 少なくとも１種の式Ｉｄで表される化
    合物と、少なくとも１種の上記式ＩＩ−ＩＶおよびＶＩ
    Ｉ中：Ｒ17がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ18がＨまたは−ＣＨ3 を表し、 Ｒ19がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｃ
    （ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍまたは−（ＣＨ2 ）s
    −ＳＯ3 Ｍを表し、 Ｒ20がＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、または
    １もしくはそれ以上のＯ原子により中断された炭素原子
    数２ないし２０のアルキル基を表し、 Ｒ22が−ＣＨ3 を表し、 Ｒ22a が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ23およびＲ24がＨを表し、 ＭがＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫを表し、 Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ19−を表し、そしてｓが２また
    は３の数を表す請求項１１記載のその他のコモノマーと
    の共重合により得られる請求項１１記載のポリマー化合
    物。
  13. 【請求項１３】 ポリマーの製造の間に共重縮合または
    共重付加により請求項１記載の式Ｉで表される化合物を
    混入するか、または請求項１記載の式Ｉで表される化合
    物を適当な官能基を含有するポリマーと反応させること
    からなる、有機ポリマー中に２−ヒドロキシフェニルト
    リアジンを混入する方法。
  14. 【請求項１４】 式Ｉで表される化合物を０．０５ない
    し５０重量％含有する、請求項１３記載の方法により得
    られる有機ポリマー。
  15. 【請求項１５】 光、酸素および／または熱の有害作用
    に対する安定剤として、請求項１記載の式Ｉで表される
    化合物または請求項５記載のポリマー化合物を含有する
    有機材料。
  16. 【請求項１６】 有機ポリマーである請求項１５記載の
    有機材料。
  17. 【請求項１７】 塗料組成物のためのバインダーである
    請求項１５記載の有機材料。
  18. 【請求項１８】 安定剤として請求項１記載の式Ｉで表
    される化合物または請求項５記載のポリマー化合物を有
    機材料に添加することからなる光、酸素および／または
    熱の有害作用から有機材料を安定化する方法。
  19. 【請求項１９】 光、酸素および／または熱の有害作用
    から有機材料を安定化するために、請求項１記載の式Ｉ
    で表される化合物または請求項５記載のポリマー化合物
    を使用する方法。
JP28261895A 1994-10-04 1995-10-04 ２−ヒドロキシフェニルトリアジン Expired - Lifetime JP4126400B2 (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH298994 1994-10-04
CH303994 1994-10-10
CH3039/94-0 1994-10-10
CH364/95-3 1995-02-08
CH2989/94-2 1995-02-08
CH36495 1995-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08259545A true JPH08259545A (ja) 1996-10-08
JP4126400B2 JP4126400B2 (ja) 2008-07-30

Family

ID=27172042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP28261895A Expired - Lifetime JP4126400B2 (ja) 1994-10-04 1995-10-04 ２−ヒドロキシフェニルトリアジン

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5672704A (ja)
JP (1) JP4126400B2 (ja)
KR (2) KR960014109A (ja)
CN (1) CN1070186C (ja)
AT (1) AT405515B (ja)
AU (1) AU698297B2 (ja)
BE (1) BE1008871A5 (ja)
BR (1) BR9504276A (ja)
CA (1) CA2159694A1 (ja)
CZ (1) CZ255695A3 (ja)
DE (1) DE19536730A1 (ja)
ES (1) ES2106684B1 (ja)
FR (1) FR2725204B1 (ja)
GB (1) GB2293823B (ja)
IT (1) IT1281195B1 (ja)
NL (1) NL1001338C2 (ja)
SK (1) SK123095A3 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002543265A (ja) * 1999-05-03 2002-12-17 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高溶解性、高吸光性、光安定ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン紫外線吸収剤を含む安定化された接着剤組成物およびそれらから得られる積層品
JP2008545771A (ja) * 2005-06-10 2008-12-18 チバ ホールディング インコーポレーテッド 芳香族炭素縮合環系を含むヒドロキシフェニルトリアジン
JP4873782B2 (ja) * 1998-12-23 2012-02-08 チバ ホールディング インコーポレーテッド 低い多分散性を有するポリマー状安定剤
WO2012066923A1 (ja) * 2010-11-19 2012-05-24 富士フイルム株式会社 太陽電池封止材及びそれを用いた太陽電池モジュール
JP2017528537A (ja) * 2014-06-25 2017-09-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー トリアジン基を含むコポリマー、並びにそれらを含む組成物

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH692739A5 (de) * 1996-03-26 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine
DE59712179D1 (de) * 1996-09-17 2005-03-03 Ciba Sc Holding Ag Verwendung liposomogener UV-Absorber zum Schutz des Haars
DE19735900A1 (de) * 1997-08-19 1999-02-25 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel, welche gelöste Triazinderivate und polymere UV-Filtersubstanzen auf Siliconbasis enthalten
DE19735901A1 (de) * 1997-08-19 1999-02-25 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel, welche als Festkörper vorliegende UV-Filtersubstanzen und polymere UV-Filtersubstanzen auf Siliconbasis enthalten
ZA9810599B (en) * 1998-06-22 1999-07-30 Cytec Tech Corp Triazine UV absorber comprising amino resins.
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
EP1089986B1 (en) 1998-06-22 2005-03-30 Ciba SC Holding AG Poly-trisaryl-1,3,5-triazine carbamate ultraviolet light absorbers
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
BR9911448A (pt) * 1998-06-22 2001-03-20 Ciba Sc Holding Ag Absorventes de luz ultravioleta de trisaril-1,3,5-triazinas substituìdas por fenol impedido
AU5907399A (en) * 1998-09-04 2000-03-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for making 2,4-dihydroxyphenyl and 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl substituted triazine compounds
TWI259182B (en) 1998-11-17 2006-08-01 Cytec Tech Corp Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters
US6500887B1 (en) 1999-04-12 2002-12-31 Asahi Denka Kogyo K.K. Polymeric material composition
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6855269B2 (en) 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
JP2005510611A (ja) * 2001-11-30 2005-04-21 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド ポリマーネットワーク用２−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン架橋剤
JP2004099115A (ja) * 2002-07-16 2004-04-02 Misawa Homes Co Ltd 木質様成形品、製造装置及び製造方法
JP2006513291A (ja) * 2003-01-09 2006-04-20 アルコン，インコーポレイテッド 眼科用レンズ材料のための二重機能性ｕｖ吸収材
US7279527B2 (en) * 2005-04-22 2007-10-09 Bridgestone Corporation Method of converting anionic living end to protected free radical living end and applications thereof
US20080008620A1 (en) * 2006-06-23 2008-01-10 Alkis Alexiadis Bimodal light bulb and devices for sterilizing and cleansing
US7737218B2 (en) * 2006-12-29 2010-06-15 Bridgestone Corporation Method for generating free radical capable polymers using tin or silicon halide compounds
US7396887B1 (en) * 2006-12-29 2008-07-08 Bridgestone Corporation Insitu removal of chelator from anionic polymerization reactions
US7560509B2 (en) * 2006-12-29 2009-07-14 Bridgestone Corporation Method of directing grafting by controlling the location of high vinyl segments in a polymer
US8030410B2 (en) * 2006-12-29 2011-10-04 Bridgestone Corporation Method for generating free radical capable polymers using carbonyl-containing compounds
US20080157641A1 (en) * 2006-12-31 2008-07-03 Rachael Wren Grout Multi-use Free Standing Seating and Storage Unit
CN101743261B (zh) * 2007-07-13 2013-04-03 昭和电工株式会社 含有三嗪环的高分子化合物和使用该高分子化合物的有机发光元件
JP5675647B2 (ja) 2009-01-19 2015-02-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有機黒色顔料およびその製造
JP5613481B2 (ja) * 2009-07-29 2014-10-22 富士フイルム株式会社 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤
WO2013083565A1 (en) * 2011-12-05 2013-06-13 Arizona Chemical Company, Llc Uv-protecting rosin
CN104736258A (zh) 2012-08-23 2015-06-24 拜尔材料科学股份公司 有机uv吸收剂在塑料基底上的气相沉积
KR102194159B1 (ko) 2012-12-20 2020-12-22 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 자외선 흡수 기를 갖는 올리고머를 포함하는 플루오로중합체 조성물
WO2014118251A1 (de) 2013-02-01 2014-08-07 Bayer Materialscience Ag Uv-härtbare beschichtungszusammensetzung
WO2014118233A1 (de) * 2013-02-01 2014-08-07 Bayer Material Science Ag Verfahren zur herstellung eines polymerisierbaren uv-absorbers
US11110689B2 (en) 2014-06-25 2021-09-07 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive composition including ultraviolet light-absorbing oligomer
CN106661365B (zh) 2014-06-25 2019-03-01 3M创新有限公司 包含至少一种低聚物的含氟聚合物组合物
US10519350B2 (en) 2015-06-25 2019-12-31 3M Innovative Properties Company Copolymer including ultraviolet light-absorbing group and compositions including the same
CN110678448A (zh) * 2017-05-25 2020-01-10 株式会社Adeka 三嗪化合物、固化性组合物、固化物的制造方法及其固化物
CN107935952B (zh) * 2017-12-01 2019-11-15 北京天罡助剂有限责任公司 一种三嗪-5的制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH484695A (de) * 1962-10-30 1970-01-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
NL130993C (ja) * 1963-02-07
CH469053A (de) * 1963-07-26 1969-02-28 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien
CH481954A (de) * 1965-11-09 1969-11-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von gegen die Einwirkung ultravioletter Strahlen geschützten Polymeren
CH485484A (de) * 1964-12-04 1970-02-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviollettstrahlung für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie
US3641213A (en) * 1969-02-27 1972-02-08 American Cyanamid Co Synergistic uv absorber combination for polypropylene-polyvinylpyridine blend
DE69030362T2 (de) * 1989-12-05 1997-10-23 Ciba Geigy Ag Stabilisiertes organisches Material
ES2077052T3 (es) * 1989-12-21 1995-11-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la incorporacion de o-hidroxifenil-s-triazinas a polimeros organicos.
US5189084A (en) * 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
EP0520938B1 (de) * 1991-06-03 1997-09-24 Ciba SC Holding AG UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
EP0530135A1 (de) * 1991-06-03 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
EP0531258B1 (de) * 1991-09-05 1997-09-10 Ciba SC Holding AG UV-Absorber enthaltendes photographisches Material

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4873782B2 (ja) * 1998-12-23 2012-02-08 チバ ホールディング インコーポレーテッド 低い多分散性を有するポリマー状安定剤
JP2002543265A (ja) * 1999-05-03 2002-12-17 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高溶解性、高吸光性、光安定ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン紫外線吸収剤を含む安定化された接着剤組成物およびそれらから得られる積層品
JP4743971B2 (ja) * 1999-05-03 2011-08-10 チバ ホールディング インコーポレーテッド 高溶解性、高吸光性、光安定ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン紫外線吸収剤を含む安定化された接着剤組成物およびそれらから得られる積層品
JP2008545771A (ja) * 2005-06-10 2008-12-18 チバ ホールディング インコーポレーテッド 芳香族炭素縮合環系を含むヒドロキシフェニルトリアジン
US8389719B2 (en) 2005-06-10 2013-03-05 Ciba Specialty Chemicals Corp. Hydroxyphenyltriazines with an aromatic carbocyclic fused ring system
US8586735B2 (en) 2005-06-10 2013-11-19 Basf Se Hydroxyphenyl triazines with an aromatic carbocyclic fused ring system
WO2012066923A1 (ja) * 2010-11-19 2012-05-24 富士フイルム株式会社 太陽電池封止材及びそれを用いた太陽電池モジュール
JP2017528537A (ja) * 2014-06-25 2017-09-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー トリアジン基を含むコポリマー、並びにそれらを含む組成物

Also Published As

Publication number Publication date
NL1001338A1 (nl) 1996-04-04
CA2159694A1 (en) 1996-04-05
CN1130625A (zh) 1996-09-11
ES2106684B1 (es) 1998-07-01
AU698297B2 (en) 1998-10-29
KR960014109A (ko) 1996-05-22
BR9504276A (pt) 1996-10-01
ATA163695A (de) 1999-01-15
CN1070186C (zh) 2001-08-29
AT405515B (de) 1999-09-27
JP4126400B2 (ja) 2008-07-30
ES2106684A1 (es) 1997-11-01
FR2725204A1 (fr) 1996-04-05
IT1281195B1 (it) 1998-02-17
ITMI952019A1 (it) 1997-04-03
DE19536730A1 (de) 1996-04-11
NL1001338C2 (nl) 1996-04-12
US5869588A (en) 1999-02-09
KR100496131B1 (ko) 2005-06-17
GB9520046D0 (en) 1995-12-06
US5672704A (en) 1997-09-30
SK123095A3 (en) 1996-06-05
ITMI952019A0 (ja) 1995-10-03
GB2293823B (en) 1997-01-22
BE1008871A5 (fr) 1996-08-06
AU3304995A (en) 1996-04-18
GB2293823A (en) 1996-04-10
CZ255695A3 (en) 1996-04-17
FR2725204B1 (fr) 1997-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4126400B2 (ja) ２−ヒドロキシフェニルトリアジン
NL1006140C2 (nl) Mengsels van polyalkylpiperidine-4-yldicarbonzuuresters als stabilisatoren voor organische materialen.
JPH1095974A (ja) 安定剤組合せ
JPH0931067A (ja) 安定剤組合せ
JPH11315067A (ja) 立体障害性アミンエ―テルの製造
US5616780A (en) Bisphenol ester derivatives
JPH05117282A (ja) シリル化２−（２−ヒドロキシフエニル）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジン
JPH0912725A (ja) ポリシロキサン光安定剤
US5962683A (en) Oxazoline compounds as stabilizers
SK280399B6 (sk) Estery a fenolétery, spôsob ich prípravy, kompozíc
JPH0770248A (ja) 安定剤としてのヒンダードアミン−エポキシドのポリマー付加物
SK83994A3 (en) Organic matters stabilizers against effect of light, heat and oxidation on 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinole base
JP7293205B2 (ja) 添加剤混合物
JPH09227862A (ja) ２，４−ジメチル−６−ｓ−アルキルフェノールと立体障害フェノールとからなる相乗混合物
JPH07258228A (ja) 紫外線吸収剤としての二量体のベンゾトリアゾール類
SK280258B6 (sk) Polyétery, kompozície s ich obsahom a použitie pol
US5602196A (en) Bisphenol ester derivatives
JP2002533548A (ja) 低い多分散性を有するポリマー状安定剤
JPH10298280A (ja) ポリアルキレングリコール基を含有するヒンダードアミン
JP2000063742A (ja) ジオキソピペラジニル誘導体により安定化された組成物
JP4728869B2 (ja) ポリアミン誘導体
JP2001527578A (ja) 有機材料の安定剤としての１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を有するブロックオリゴマー
US20090318592A1 (en) Process for the Synthesis of Amine Ethers
JPH10168321A (ja) 安定剤混合物
JP2000501062A (ja) 安定剤としての熱安定な立体障害アミン

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060823

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060824

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20061124

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20061129

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070223

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080326

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080423

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term