JP4126400B2 - ２−ヒドロキシフェニルトリアジン - Google Patents

２−ヒドロキシフェニルトリアジン Download PDF

Info

Publication number
JP4126400B2
JP4126400B2 JP28261895A JP28261895A JP4126400B2 JP 4126400 B2 JP4126400 B2 JP 4126400B2 JP 28261895 A JP28261895 A JP 28261895A JP 28261895 A JP28261895 A JP 28261895A JP 4126400 B2 JP4126400 B2 JP 4126400B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
phenyl
alkyl
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP28261895A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH08259545A (ja
Inventor
バン トアン ビエン
ゲオルゲ レッパルト ダーフィト
リッツ ゲルハルト
ビュルムス ノルベルト
エイヨス パスカル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Holding AG filed Critical Ciba Holding AG
Publication of JPH08259545A publication Critical patent/JPH08259545A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4126400B2 publication Critical patent/JP4126400B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
    • G03C1/8155—Organic compounds therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/26—Nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
    • C08F20/36—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate containing oxygen in addition to the carboxy oxygen, e.g. 2-N-morpholinoethyl (meth)acrylate or 2-isocyanatoethyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42—Nitriles
    • C08F220/44—Acrylonitrile
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/08—N-Vinyl-pyrrolidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規２−ヒドロキシフェニルトリアジン、それらの製造方法および有機材料中のＵＶ吸収剤としてのそれらの使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
ＥＰ−Ａ−０４３４６０８号は、特に立体障害性アミンと組み合わせられるヒドロキシフェニルトリアジンタイプのＵＶ吸収剤を開示している。このタイプのその他の化合物は例えばＵＳ−Ａ−５１８９０８４号、ＥＰ−Ａ−０５３０１３５号、ＵＳ−Ａ−５３６４７４９号およびＵＳ−Ａ−５３００４１４号に記載されている。
さらに、ヒドロキシフェニルトリアジンタイプのＵＶ吸収剤を、例えば表面塗料に使用することが知られている。ＵＳ３４２３３６０号はポリマー性ヒドロキシフェニルトリアジンアクリレートおよびメタクリレートおよび表面塗料におけるそれらの使用方法を記載を記載している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、公知ＵＶ吸収剤はしばしば不所望の性質、例えば光、熱または水分に対する不適当な固有の安定性、不適当な移行または揮発性、乳化、結晶形成またはケーキングに対する不適当な耐性を有することが知られている。
そこで、本発明は、そのような不適当な性質を持たないＵＶ吸収剤、その製法および使用方法の提供を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
驚くべきことに、相当な程度まで工業的要求を満たす一群の２−ヒドロキシフェニルトリアジンＵＶ吸収剤が今見出された。
新規２−ヒドロキシフェニルトリアジンとその他のタイプのＵＶ吸収剤、例えばベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、立体障害性アミン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチレート、アクリロニトリルまたはチアゾリンとの組合せはまた、有機材料の安定化に適している。
【０００５】
従って、本発明は、次式Ｉ：
【化２３】
Figure 0004126400
（式中、
Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式ＩａまたはＩｂ：
【化２４】
Figure 0004126400
で表される基を表し、
Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
Ｒ1 は次式：
【化２５】
Figure 0004126400
−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
Ｒ3 ’が次式：−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに炭素原子数１ないし１８のアルキル基または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表し得、そして
Ｅ1 が、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡまたは−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡで表される基を表し得、そして
Ｅ1 が式Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表される基を表し得、
Ｒ2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ハロゲン原子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ2 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、−ＯＨまたは次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表し、
Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化２６】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−Ｏ−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡで表される基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、または次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮまたは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；フェニル基；１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５０のアルキル基；１−アダマンチル基；２−アダマンチル基；ノルボルニル基；２−メチルノルボルニル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基を表し、
Ｒ8 およびＲ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロゲン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ12はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ基、ノルボルニ−２−イル基、５−ノルボルネニ−２−イル基または１−アダマンチル基を表し、
Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、１もしくはそれ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５０のアルキル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ノルボルニル基または２−メチルノルボルニル基を表し、
Ｒ14およびＲ15は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ＣＦ3 、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −または−ＯＲ131 で表される基を表し、
Ｒ131 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12、フェノキシ基および／または炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか；または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル−および／または−ＯＣＯＲ12置換された炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、非置換またはＯＨもしくはＯ−ＣＯ−Ｒ12により置換された炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、
Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、または
Ｒ132 およびＲ133 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
Ｘは−ＮＲ8 −、−Ｏ−、−ＮＨ−（Ｃn Ｈ2n）−ＮＨ−または−Ｏ−（Ｃk Ｈ2k）−ＮＨ−を表し、
ｋは２ないし４の数を表し、
ｌは０ないし１９の数を表し、
ｍは２ないし８の数を表し、
ｎは０ないし４の数を表し、
ｐは０ないし１０の数を表し、
ｑは１ないし８の数を表し、
ｒは０ないし１８の数を表し、そして
ｔは０、１または２の数を表す）
で表される２−ヒドロキシフェニルトリアジンに関する。
【０００６】
本発明は特に、次式Ｉ：
【化７】
Figure 0004126400
（式中、
Ｅ 1 およびＥ 2 は互いに独立して次式ＩａまたはＩｂ：
【化８】
Figure 0004126400
で表される基を表し、
Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ 5 ＝ＣＨ−Ｒ 6 で表される基を表し、
Ｒ 1 は次式：
【化９】
Figure 0004126400
−（ＣＨ 2 ） p −ＳｉＲ 11 Ｒ 11 ’−ＣＨ＝ＣＨ 2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ 2 ） q −ＣＨ＝ＣＨ 2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ 2 −Ｃ（＝ＣＨ 2 ）−Ｒ 10 で表される基を表し、そして
Ｒ 3 ’が次式：−Ｏ−ＣＲ 8 Ｒ 8 ’−（ＣＨ 2 ） 1 −ＸＡで表される基を表す場合、Ｒ 1 はさらに炭素原子数１ないし１８のアルキル基または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表し得、そして
Ｅ 1 が、基Ｒ 2 およびＲ 14 のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される基を表す場合、Ｒ 1 はさらに次式：−Ａ、−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ 2 −Ｏ−Ｒ 7 、−ＣＲ 8 Ｒ 8 ’−（ＣＨ 2 ） 1 −ＸＡ、−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ 9 、−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ 2 −ＸＡ、−ＣＨＲ 8 −（ＣＨ 2 ） r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ 2 −ＯＡまたは−ＣＲ 8 Ｒ 8 ’−（ＣＨ 2 ） 1 −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡで表される基を表し得、そして
Ｅ 1 が式Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ 1 はさらに次式：−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ 2 −Ｏ−Ｒ 7 で表される基を表し得、
Ｒ 2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表し、
Ｒ 2 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、−ＯＨまたは次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ 12 で表される基を表し、
Ｒ 3 およびＲ 3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−Ｏ−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ 2 −Ｏ−Ｒ 7 、
【化１０】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＨＲ 8 −（ＣＨ 2 ） l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ 9 、−Ｏ−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ 2 −ＸＡで表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、次式：−ＯＲ 131 で表される基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮを表し、
Ｒ 4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮまたは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ 5 はＨまたは−ＣＨ 3 を表し、
Ｒ 6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ 13 で表される基、−ＣＨ 3 またはフェニル基を表し、
Ｒ 7 は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベンジル基を表し、
Ｒ 8 およびＲ 8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロゲン原子もしくはＣＦ 3 により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ 9 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
Ｒ 10 はＨまたは−ＣＨ 3 を表し、
Ｒ 11 およびＲ 11 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ 12 はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、
Ｒ 13 は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ 4 、Ｒ 14 およびＲ 15 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ 3 、フェニル基またはＣＮを表し、
Ｒ 131 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＲ 13 、−ＣＯＮＨ 2 、−ＣＯＨＮＲ 132 、−ＣＯＮ（Ｒ 132 ）（Ｒ 133 ）、−ＮＨＣＯＲ 12 、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ 12 および／またはフェノキシ基により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか、または炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくはＯＣＯＲ 12 に より置換されてもよい炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯＲ 12 または−ＳＯ 2 Ｒ 12 を表し、
Ｒ 132 およびＲ 133 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、または
Ｒ 132 およびＲ 133 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
Ｘは−Ｏ−または−ＮＲ 8 −を表し、
ｌは１ないし１９の数を表し、
ｍは２ないし８の数を表し、
ｐは０ないし１０の数を表し、
ｑは１ないし８の数を表し、
ｒは０ないし１０の数を表し、そして
ｔは０、１または２の数を表す）
で表される２−ヒドロキシトリアジンに関する。
炭素原子数１８までのアルキル基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基であるか、または相当する分岐した異性体である。
【０００７】
炭素原子数１８までのアルコキシ基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばメトキシ基またはエトキシ基であるか、または上記アルキル基に類似の基である。
【０００８】
炭素原子数１８までのアルケニル基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばビニル基、プロペ−１−エニル基（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 ）またはプロペ−２−エニル基（−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）であるか、または上記アルキル基に類似の基である。
【０００９】
炭素原子数１８までのアルケノキシ基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えばプロペ−１−エノキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 ）またはプロペ−２−エノキシ基（−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 ）であるか、または上記アルキル基に類似の基である。
【００１０】
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはモノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えば次式：
【化２７】
Figure 0004126400
で表される基である。
【００１１】
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基である式Ｉで表される化合物中の置換基は例えば次式：
【化２８】
Figure 0004126400
で表される基である。
【００１２】
ハロゲン原子である式Ｉで表される化合物中の置換基はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
【００１３】
Ｒ1 は好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 または
【化２９】
Figure 0004126400
で表される基である。
Ｒ2 は好ましくはＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基であり、特に好ましくはＨ、−ＣＨ3 またはＣｌであり、そして非常に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ2 ’は好ましくは−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数３のアルケノキシ基であり、特に好ましくは−ＯＨ、炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または炭素原子数３のアルケノキシ基であり、そして非常に好ましくは−ＯＨである。
【００１４】
Ｒ3 およびＲ3 ’は好ましくは−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３０】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ、Ｈ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、ベンゾキシ基または−ＣＮであり、特に好ましくはＨ、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３１】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル基、ベンゾキシ基または−ＣＮであり、非常に好ましくはＨ、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３２】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、Ｃｌ、フェニル基または−ＣＮである。
【００１５】
Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は好ましくはＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基または−ＣＮであり、特に好ましくはＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３のアルキル基または−ＣＮであり、非常に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
【００１６】
Ｒ5 は好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ6 は好ましくはＨ、−ＣＯＯＲ13、−ＣＨ3 またはフェニル基であり、特に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ7 は好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベンジル基であり、特に好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基である。
【００１７】
Ｒ8 およびＲ8 ’は好ましくは互いに独立してＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。
Ｒ10は好ましくは水素原子である。
Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基、特にメチル基である。
Ｘは好ましくは−Ｏ−または−ＮＲ8 −、特に酸素原子である。
指数ｌの数値は好ましくは１−１５である。
【００１８】
それ故に、本発明に従って使用され得る式Ｉで表される化合物は例えば次式Ｉｃ：
【化３３】
Figure 0004126400
（式中、
Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
Ｒ1 は互いに独立して、次式：
【化３４】
Figure 0004126400
−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
Ｒ2 ’がＯＨまたはＯＡを表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表される基を表し得、
Ｒ2 およびＲ2 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、上記−ＯＲ1 、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、または次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基を表し、
Ｒ8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはヒクロヘキシル基を表し、
Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、
ｌは０ないし１９の数を表し、
ｐは０ないし１０の数を表し、
ｑは１ないし８の数を表し、
ｒは０ないし１８の数を表し、そして
ｔは０、１または２の数を表す）
で表される化合物である。
【００１９】
好ましいのは、上記式Ｉ中、
Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表し、
Ｒ2 ’が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12または−ＯＨを表し、
Ｒ3 およびＲ3 ’が互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３５】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮを表し、
Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3 またはフェニル基を表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベンジル基を表し、
Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
Ｒ11およびＲ11’が互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ12がＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、
Ｒ13が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ3 、フェニル基またはＣＮを表し、
Ｒ131 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12および／またはフェノキシ基により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか、または炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくはＯＣＯＲ12により置換されてもよい炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、
Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ8 −を表し、
ｌが１ないし１９の数を表し、そして
ｒが０ないし１０の数を表す、化合物である。
【００２０】
それらの中で特に好ましいのは、上記式Ｉ中、Ｅ1 およびＥ2 が互いに独立して式ＩａまたはＩｂで表される基を表し、そして
Ｒ1 が次式：
【化３６】
Figure 0004126400
で表される基を表すか、またはＲ3 ’が次式：−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡで表される基を表す場合、Ｒ1 がさらに炭素原子数１ないし１２のアルキル基または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−により中断された炭素原子数６ないし１８のアルキル基を表し得、そして
Ｅ1 が式Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ1 がさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表される基を表し得、そして
Ｅ1 が、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される基を表す場合、Ｒ1 がさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 または−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基を表し得、
Ｒ2 がＨ、−ＣＨ3 またはＣｌを表し、
Ｒ2 ’が−ＯＨを表し、
Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェノキシ基、ベンゾキシ基または−ＣＮを表し、
Ｒ3 ’が−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
【化３７】
Figure 0004126400
−Ｏ−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡまたは−ＯＲ131 を表し、
Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨ3 またはＣＨ3 を表し、
Ｒ4 ’およびＲ4 ”がトリアジン環に対してメタ位にあり、そして互いに独立してＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨを表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
Ｒ8 およびＲ8 ’がＨを表し、
Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、
Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表し、
Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、またはＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＮＨＣＯＲ12および／または−ＯＣＯＲ12により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、そして
ｌが１ないし１９の数を表す、化合物である。
【００２１】
本発明はまた、少なくとも１種の次式Ｉｄ：
【化３８】
Figure 0004126400
（式中、
Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式ＩｆまたはＩｇ：
【化３９】
Figure 0004126400
で表される基を表し、
Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
Ｒ1 は互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４０】
Figure 0004126400
−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
Ｅ1 が、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉｆで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａまたは−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡで表される基を表し得、
Ｒ2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ハロゲン原子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ2 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、−ＯＨまたは次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表し、
Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−ＯＲ1 または−ＯＲ131 で表される基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮ、または次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮまたは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５０のアルキル基；１−アダマンチル基；２−アダマンチル基；ノルボルニル基；２−メチルノルボルニル基、次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12または−Ａで表される基を表し、
Ｒ8 およびＲ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ12はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、フェノキシ基、ノルボルニ−２−イル基、５−ノルボルネニ−２−イル基または１−アダマンチル基を表し、
Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、１もしくはそれ以上の−Ｏ−により中断された炭素原子数３ないし５０のアルキル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、２−アダマンチル基、ノルボルニル基または２−メチルノルボルニル基を表し、
Ｒ14およびＲ15は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、ハロゲン原子、ＣＦ3 、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −、フェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −または−ＯＲ131 で表される基を表し、
Ｒ131 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12、フェノキシ基および／または炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基により置換された炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか；または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルキル−および／または−ＯＣＯＲ12置換された炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基；１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくは−Ｏ−ＣＯＲ12により置換されてもよい炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基；−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、
Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、または
Ｒ132 およびＲ133 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
Ｘは−ＮＲ8 −、−Ｏ−、−ＮＨ−（Ｃn Ｈ2n）−ＮＨ−または−Ｏ−（Ｃk Ｈ2k）−ＮＨ−を表し、
ｋは２ないし４の数を表し、
ｌは０ないし１９の数を表し、
ｍは２ないし８の数を表し、
ｎは０ないし４の数を表し、
ｐは０ないし１０の数を表し、
ｑは１ないし８の数を表し、
ｒは０ないし１８の数を表し、そして
ｔは０、１または２の数を表す）
で表される化合物、または少なくとも１種の上記式Ｉｄで表される化合物と少なくとも１種のその他のエチレン性不飽和化合物の付加重合により得られるポリマー化合物に関する。
【００２２】
相当するポリマーは式ＩｄのＵＶ吸収剤と以下において表記する。
上記基の例は式Ｉで表される化合物に対して説明されたものである。
【００２３】
式ＩｄのポリマーＵＶ吸収剤の中で、特に興味深い化合物は、上記式Ｉｄ中、Ｒ1 が
【化４１】
Figure 0004126400
−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そしてＥ1 またはＥ1 およびＥ2 が式Ｉｇで表される基〔ビス（２−ヒドロキシフェニル）トリアジンまたはトリス（２−ヒドロキシフェニル）トリアジンから誘導される化合物〕を表す場合、Ｒ1 はまた−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡを表し、そしてＥ1 が、式Ｉｆ中、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子ではない基を表す場合、Ｒ1 はさらに−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡまたは−Ａを表し、それらの中でも、特にＲ1 は次式：
【化４２】
Figure 0004126400
−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡまたは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そしてＥ1 またはＥ1 およびＥ2 が式Ｉｇで表される基を表す場合、Ｒ1 はまた−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）Ｒ10、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡを表し、そしてＥ1 が、式Ｉｆ中、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子ではない基を表す場合、Ｒ1 はさらに−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡまたは−Ａを表す。
【００２４】
これらの中で特に好ましい化合物の群はＥ1 が式Ｉｆで表される基を表し、そしてＥ2 が式Ｉｇで表される基〔ビス（２−ヒドロキシフェニル）トリアジンから誘導される化合物〕を表すものである。
【００２５】
新規ポリマー化合物は、例えば、少なくとも１種の次式Ｉｈ：
【化４３】
Figure 0004126400
（式中、
Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
Ｒ1 は互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、
【化４４】
Figure 0004126400
−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、
Ｒ2 およびＲ2 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、−ＯＲ1 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、または次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ12で表される基を表し、
Ｒ8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基を表し、
Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、
Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、
ｌは０ないし１９の数を表し、
ｐは０ないし１０の数を表し、
ｑは１ないし８の数を表し、
ｒは０ないし１８の数を表し、そして
ｔは０、１または２の数を表す）
で表される化合物、または少なくとも１種の上記式Ｉｈで表される化合物と少なくとも１種のその他のエチレン性不飽和化合物の付加重合により得られる。
【００２６】
式Ｉｄ中の基の好ましい意味は以下のものである：
Ｒ1 は好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４５】
Figure 0004126400
または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基、特に好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４６】
Figure 0004126400
または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基、そして非常に好ましくは次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 または
【化４７】
Figure 0004126400
表される基である。
【００２７】
Ｒ2 は好ましくはＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基、特に好ましくはＨ、−ＣＨ3 またはＣｌ、そして非常に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ2 ’は好ましくは−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数３のアルケノキシ基、特に炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または−ＯＨである。
Ｒ3 およびＲ3 ’は好ましくはＨ、−ＯＨ、−ＯＲ1 、−ＯＲ131 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮ、特に好ましくはＨ、−ＯＨ、−ＯＲ1 、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数２ないし６のアルカノイルオキシ置換された炭素原子数２ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル基、ベンゾキシ基または−ＣＮ、そして非常に好ましくはＨ、−ＯＨ、−ＯＲ1 、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、Ｃｌ、フェニル基または−ＣＮである。
Ｒ3 ’はしばしば−ＯＨ、−ＯＲ1 または−ＯＲ131 であり、そしてＲ3 は−ＯＲ1 を表さない。
【００２８】
Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は好ましくはＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基または−ＣＮ、特に好ましくはＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３のアルキル基または−ＣＮ、非常に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ5 は好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ6 は好ましくはＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3 またはフェニル基、特に好ましくはＨまたは−ＣＨ3 である。
Ｒ7 は好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベンジル基、特に好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基である。
Ｒ8 およびＲ8 ’は好ましくは互いに独立してＨまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基である。
Ｒ10は好ましくは水素原子である。
Ｒ10およびＲ10’は互いに独立して、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基、特にメチル基である。
Ｘは好ましくは−Ｏ−または−ＮＲ8 −、特に酸素原子である。
指数ｌの数値は好ましくは１−１５である。
【００２９】
好ましい化合物は式Ｉｄ中、
Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡ、
【化４８】
Figure 0004126400
または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡで表される基を表し、
Ｒ2 がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表し、
Ｒ2 ’が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、−ＯＡ、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12または−ＯＨを表し、
Ｒ3 およびＲ3 ’が互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＲ1 、−ＯＲ131 、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮを表し、
Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ3 またはフェニル基を表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベンジル基を表し、
Ｒ8 およびＲ8 ’が互いに独立してＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
Ｒ12がＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、
Ｒ13が炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ3 、フェニル基、ＣＮまたは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ131 が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＲ13、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＨＮＲ132 、−ＣＯＮ（Ｒ132 ）（Ｒ133 ）、−ＮＨＣＯＲ12、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ12および／またはフェノキシ基により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか、または炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくはＯ−ＣＯＲ12により置換されてもよい炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯＲ12または−ＳＯ2 Ｒ12を表し、
Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ8 −を表し、
ｌは１ないし１９の数を表し、そして
ｒが０ないし１０の数を表す、化合物である。
【００３０】
特に好ましいものは上記式Ｉｄ中、
Ａが次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化４９】
Figure 0004126400
または−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡで表される基を表し、
Ｒ2 がＨ、−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキシ基またはＣｌを表し、
Ｒ2 ’が−ＯＨを表し、
Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェノキシ基、ベンゾキシ基または−ＣＮを表し、
Ｒ3 ’が−ＯＲ1 または−ＯＲ131 を表し、
Ｒ4 、Ｒ14およびＲ15が互いに独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、フェニル基、ＣＨ、ＯＣＨ3 またはＣＨ3 を表し、
Ｒ4 ’およびＲ4 ”が互いに独立してＨ、−ＣＨ3 、炭素原子数３のアルケニル基、−ＯＣＨ3 、炭素原子数３のアルケノキシ基、Ｆ、Ｃｌ、フェニル−炭素原子数３のアルキル基または−ＣＮを表し、
Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
Ｒ8 がＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基またはフェニル基を表し、
Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表し、
Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ＯＨ基、フェノキシ基、−ＮＨＣＯＲ12および／または−ＯＣＯＲ12により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、そして
ｌが１ないし１９の数を表す、化合物である。
【００３１】
非常に好ましい化合物は上記式中、
Ａが次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
Ｒ1 が互いに独立して次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、
【化５０】
Figure 0004126400
または−ＣＨ2 −（ＣＨ2 ）l −ＯＡで表される基を表し、
Ｒ2 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ2 ’が−ＯＨを表し、
Ｒ3 がＨ、−ＣＨ3 、Ｃｌまたはフェニル基を表し、
Ｒ3 ’が−ＯＲ1 または−ＯＲ131 を表し、
Ｒ4 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ4 ’、Ｒ4 ”、Ｒ14およびＲ15が水素原子を表し、
Ｒ5 がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ6 がＨを表し、
Ｒ7 が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ9 が炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、
Ｒ12が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、
Ｒ131 が炭素原子数３ないし１８のアルキル基、または−ＯＣＯＲ12により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表し、そして
ｌが１ないし１０の数を表す、化合物である。
【００３２】
式Ｉｄ中、Ｒ3 およびＲ3 ’の少なくとも一方が−ＯＲ1 を表す化合物がとりわけ好ましい。
【００３３】
本発明はさらに、式Ｉｄ中、Ｅ1 が式Ｉｆで表される基を表し、そしてＥ2 が式Ｉｇで表される基を表す単位からなる新規ポリマーに関し、それが特に興味深い。これらの中で、特に好ましいのは、Ｒ3 およびＲ3 ’がいずれも−ＯＲ1 を表さない混合された置換基を有するもの；特に、Ｒ2 ’がＯＨを表し、そしてＲ3 ’が炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基または−Ｏ−もしくは−ＯＣＯＲ12により中断され、および／または炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基もしくは炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基により置換された炭素原子数２ないし１８のアルコキシ基を表し、Ｒ12が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すもの、とりわけ、Ｒ1 が−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）l −ＸＡを表す化合物である。
【００３４】
両方のホモポリマーおよびコポリマーは、コポリマーが式Ｉｄで表される少なくとも２つの異なる化合物（構造単位）から、または式Ｉｄで表される少なくとも１つの化合物と１つのその他のコモノマー（エチレン性不飽和化合物）とから構築され得るものである。式Ｉで表される化合物は同様に新規ホモポリマーならびにコポリマーのために使用され得る。
【００３５】
式Ｉｄで表される少なくとも２つの異なる化合物の共重合により得られるポリマー化合物がまた特に興味深い。
【００３６】
適当なその他のコモノマー（式Ｉｄで表される化合物とは異なるコモノマー）はアクリル酸、メタクリル酸、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、スチレン、スチレン誘導体、ビニルピリジン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルピロリドン、ビニルピロリドンの誘導体、および立体障害性アミン、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノンおよび立体障害フェノールのエチレン性不飽和誘導体を包含する。
【００３７】
その他の共重合性安定剤、例えば立体障害性アミン（ＨＡＬＳ）、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノンまたは立体障害フェノールのエチレン性不飽和誘導体の使用が特に重要である。
【００３８】
式Ｉｄで表される少なくとも１種の化合物の単位の他に、その他のコモノマーを含む、光安定剤として使用され得るコポリマーにおいて、その他のコモノマー：式Ｉｄで表されるモノマーの比率は好ましくは１０：１まで、特に１：１ないし５：１である。
【００３９】
コモノマーとして使用され得る相当する対応するＨＡＬＳは一般的に次式：
【化５１】
Figure 0004126400
（式中の３つの遊離結合はＨまたは有機置換基により飽和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得るエチレン性不飽和二重結合を含有する）で表される構造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特にＵＳ−Ａ−４９４２２３８号、ＵＳ−Ａ−４９８３７３７号およびＥＰ−Ａ−０６３４３９９号に記載されており、そしてこれらの文献は本明細書に編入される。
【００４０】
コモノマーとして使用され得る対応する２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールは一般的に次式：
【化５２】
Figure 0004126400
（式中の４つの遊離結合はＨまたは有機置換基により飽和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得るエチレン性不飽和二重結合を含有する）で表される構造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特にＵＳ−Ａ−５０９９０２７号、ＵＳ−Ａ−４５２８３１１号、ＵＳ−Ａ−５１４７９０２号、リサーチディスクロージャー３２５９２、ＵＳ−Ａ−４７８５０６３号、ＵＳ−Ａ−４８９２９１５号、ＵＳ−Ａ−４６１１０６１号、ＥＰ−Ａ−０１９０００３号、ＥＰ−Ａ−０５０８７４４号、ＵＳ−Ａ−４７１６２３４号、ＵＳ−Ａ−３４９３５３９号、ＵＳ−Ａ−５２３４８０７号、ＵＳ−Ａ−５２５６３５９号、ＵＳ−Ａ−５３８５８１５号、ＵＳ−Ａ−５３７２９２２号、特開平３−１３９５９０号、ＥＰ−Ａ−０４３１８６８号、特開平３−８５４７号、ＧＢ−Ａ−２２３２６６７号、ＥＰ−Ａ−０２８２２９４号、ＥＰ−Ａ−０３４３９９６号、ＥＰ−Ａ−０１３３１６４号、ＥＰ−Ａ−０１３１４６８号、J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. A30 (9-10), 741 (1993)およびPolym. Bull. 12 (5), 375 (1984)に記載されており、そしてこれらの文献は本明細書に編入される。
【００４１】
コモノマーとして使用され得る対応する２−ヒドロキシベンゾフェノンは一般的に次式：
【化５３】
Figure 0004126400
（式中の４つの遊離結合はＨまたは有機置換基により飽和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得るエチレン性不飽和二重結合を含有する）で表される構造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特にＣＨ−Ｂ−３８３００１号およびＣＨ−Ｂ−３７６８９９号に記載されており、そしてこれらの文献は本明細書に編入される。
【００４２】
コモノマーとして使用され得る対応する立体障害フェノールは一般的に次式：
【化５４】
Figure 0004126400
（式中の３つの遊離結合は有機置換基により飽和されており、そして分子は少なくとも１つの重合し得るエチレン性不飽和二重結合を、通常ヒドロキシ基に対してｐ位の置換基で含有する）で表される構造単位により特徴づけられている。それらの化合物は特にＵＳ−Ａ−３７０８５２０号に記載されており、そしてこれらの文献は本明細書に編入される。
【００４３】
その他のコモノマー（式Ｉｄで表される化合物とは異なるコモノマー）は好ましくは次式ＩＩ−ＶＩＩ：
（ＩＩ） Ｒ18−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ’−Ｒ20
（式中、
Ｘ’は−Ｏ−または−ＮＲ19−を表し、
Ｒ17はＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ21、−Ｃｌまたは−ＣＮを表し、
Ｒ18はＨ、−ＣＯＯＲ21または−ＣＨ3 を表し、
Ｒ19はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、−Ｎ（ＲX ）2 置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒx 、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3 、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍ、−（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍ、または
【化５５】
Figure 0004126400
を表し、
Ｒ20はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、１もしくはそれ以上のＯ原子により中断され、かつ、ＯＨにより置換されていてもよい炭素原子数２ないし１８のアルキル基、または−（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍ、
【化５６】
Figure 0004126400
−ＣＨ2 Ｆ、−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯＲX 、炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基、ナフチル基、−Ｎ（ＲX ）2 置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、アダマンチル基または炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基を表し、
Ｒ21はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表し、
ＲX は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
ＲY はＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、−ＣＯ−ＯＲX 、−ＣＮ、−Ｆまたは−Ｃｌを表し、
ＭはＨまたはアルカリ金属を表し、そして
ｓは１ないし５の数を表す）；
（ＩＩＩ） Ｒ22−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2
（式中、Ｒ22は炭素原子数１ないし１９のアルキル基またはフェニル基を表す）；
（ＩＩＩａ） Ｒ22a −Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2
（式中、Ｒ22a は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す）；
【化５７】
Figure 0004126400
（式中、Ｒ23はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ24はＨ、−ＣＲ23＝ＣＨ2 、−Ｃ（Ｏ）−フェニル基または−ＳＯ3 Ｍを表し、そして
ＭはＨまたはアルカリ金属を表す）；
【化５８】
Figure 0004126400
（式中、Ｒ25はＨまたは−ＣＨ3 を表す）；
（ＶＩ） ＣＨ2 ＝ＣＲ26−Ｒ27
（式中、Ｒ26はＨ、−Ｆ、−Ｃｌまたは−ＣＨ3 を表し、そして
Ｒ27は−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆまたは−ＣＮを表す）；
【化５９】
Figure 0004126400
および立体障害性アミン（ＨＡＬＳ）、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノンまたは立体障害フェノールの上記の重合し得るエチレン性不飽和誘導体である。
【００４４】
好ましくは次式ＩＩ−ＶＩＩで表される化合物である：
（ＩＩ） Ｒ18−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ17）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｘ−Ｒ20
（式中、
Ｒ17はＨ、−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ21または−ＣＮを表し、
Ｒ18はＨ、−ＣＯＯＲ21または−ＣＨ3 を表し、
Ｒ19はＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ3 、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍまたは−（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍを表し、
Ｒ20はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、１もしくはそれ以上のＯ原子により中断された炭素原子数２ないし３０のアルキル基または−（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍを表し、
Ｒ21はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表し、
ＭはＨまたはアルカリ金属を表し、
Ｘは−Ｏ−または−ＮＲ19−を表し、そして
ｓは１ないし５の数を表す）；
（ＩＩＩ） Ｒ22−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2
（式中、Ｒ22は炭素原子数１ないし１９のアルキル基またはフェニル基を表す）；
（ＩＩＩａ） Ｒ22a −Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2
（式中、Ｒ22a は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表す）；
【化６０】
Figure 0004126400
（式中、Ｒ23はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ24はＨ、−ＣＲ23＝ＣＨ2 、−Ｃ（Ｏ）−フェニル基または−ＳＯ3 Ｍを表し、そして
ＭはＨまたはアルカリ金属を表す）；
【化６１】
Figure 0004126400
（式中、Ｒ25はＨまたは−ＣＨ3 を表す）；
（ＶＩ） ＣＨ2 ＝ＣＲ26−ＣＮ
（式中、Ｒ26はＨまたは−ＣＨ3 を表す）；
【化６２】
Figure 0004126400
【００４５】
式ＩＩ−ＶＩＩ中の置換基の可能な意味は式ＩおよびＩｄの化合物に対して上記したものと一致する。
１またはそれ以上のＯ原子により中断された炭素原子数１８までのアルキル基である上記式におけるあらゆる置換基は、例えば−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）1-8 −ＣＨ3 、−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）1-8 −Ｃ2 Ｈ5 または−（ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ）1-5 −ＣＨ3 である。
アルカリ金属である上記式中のあらゆる置換基はＬｉ、ＮａまたはＫである。特に好ましいその他のコモノマー（式Ｉｄで表される化合物とは異なるコモノマー）は式ＩＩ−ＩＶおよびＶＩＩで表される化合物である。
式Ｉｄで表される少なくとも１種の好ましい化合物と、式ＩＩ−ＶＩＩで表されるコモノマーの少なくとも１種との重合により得られるコポリマーが好ましい。
式Ｉｄで表される少なくとも１種の特に好ましい化合物と、式ＩＩ−ＩＶおよびＶＩＩで表されるコモノマーの少なくとも１種との重合により得られるコポリマーが特に好ましい。
【００４６】
非常に好ましいのは、少なくとも１種の式Ｉｄで表されるとりわけ好ましい化合物と、少なくとも１種の上記式ＩＩ−ＩＶおよびＶＩＩ中：
Ｒ17がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ18がＨまたは−ＣＨ3 を表し、
Ｒ19がＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 −ＳＯ3 Ｍまたは−（ＣＨ2 ）s −ＳＯ3 Ｍを表し、
Ｒ20がＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、または１もしくはそれ以上のＯ原子により中断された炭素原子数２ないし２０のアルキル基を表し、
Ｒ22が−ＣＨ3 を表し、
Ｒ22a が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ23およびＲ24がＨを表し、
ＭがＨ、Ｌｉ、ＮａまたはＫを表し、
Ｘが−Ｏ−または−ＮＲ19−を表し、そして
ｓが２または３の数を表すコモノマーとの重合により得られるコポリマーである。
【００４７】
式ＩまたはＩｄで表される化合物は公知であるか、または原理的には公知の方法により製造され得る。下の反応スキームはトリアジニルモノレゾルシノールから誘導される式ＩまたはＩｄで表される化合物を製造するための基本的２段階（ａ＋ｂ）法を示す。ビス−またはトリスレゾルシノールから誘導される化合物もまた同様に製造され得る。可能な製造方法に関するその他の詳細はＥＰ−Ａ−０４３４６０８号に記載されている。
ａ）レゾルシノール基のパラ−ＯＨ基のアルキル化（例えばグリシジルエーテルまたはω−ブロモアルコールによる）：
【化６３】
Figure 0004126400
（Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；Ｒ＝アルキル基等）
【化６４】
Figure 0004126400
（Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；ｉ＝１−２０）
ｂ）脂肪族ＯＨ基のアクリル化またはメタクリル化：
【化６５】
Figure 0004126400
（Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；Ｒ＝アルキル基等；Ｒ1 ＝Ｈまたは−ＣＨ3 ）
【化６６】
Figure 0004126400
（Ａｒ＝置換または非置換フェニル基；ｉ＝１−２０；Ｒ1 ＝Ｈまたは−ＣＨ3 ）
【００４８】
出発物質として使用される次式：
【化６７】
Figure 0004126400
で表されるトリアジニルレゾルシノールは同様に公知方法またはそれに類似した方法により製造され得る（ＥＰ−Ａ−０４３４６０８号；H. Brunetti およびC. E. Lutti, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972) ；ＥＰ−Ａ−０５７７５５９号；ＧＢ−Ａ−８８４８０２号）。
【００４９】
式Ｉｄで表されるモノマー化合物の１つの重合（付加重合）は遊離ラジカル、アニオンまたはカチオン開始剤により開始され得る。分解して加温時に遊離ラジカルを形成する遊離ラジカル開始剤、例えば有機過酸化物または過酸化水素、アゾ化合物またはレドックス触媒が好ましい。重合はまた、高エネルギー照射により開始され得る。重合は溶液、乳液、分散液またはバルク中で行われ得る。これらの方法は当業者には公知である。適当な重合方法はまた、ＥＰ−Ａ−０５７７１２２号第９頁第４６行ないし第１０頁第３５行に記載されている。
【００５０】
式Ｉで表される化合物の例は以下のとおりである：
【表１】
Figure 0004126400
【００５１】
【表２】
Figure 0004126400
【００５２】
【表３】
Figure 0004126400
【００５３】
【表４】
Figure 0004126400
【００５４】
【表５】
Figure 0004126400
【００５５】
式Ｉｄで表されるモノマーの例は上記化合物の他に以下の化合物である：
【表６】
Figure 0004126400
【００５６】
【表７】
Figure 0004126400
【００５７】
【表８】
Figure 0004126400
【００５８】
【表９】
Figure 0004126400
【００５９】
【表１０】
Figure 0004126400
【００６０】
式Ｉｄで表される化合物から製造されるポリマーの例は以下のとおりである：
（６００）化合物（２０４）のホモポリマー
（６０１）化合物（２０４）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：４のコポリマー
（６０２）化合物（２０７）のホモポリマー
（６０３）化合物（２０７）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：４のコポリマー
（６０４）化合物（５０４）のホモポリマー
（６０５）化合物（５０４）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：４のコポリマー
（６０６）化合物（５０４）とｎ−ドデシルメタクリレートのモル比１：４のコポリマー
（６０７）化合物（１０２）のホモポリマー
（６０８）化合物（１０２）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：４のコポリマー
（６０９）化合物（４０２）のホモポリマー
（６１０）化合物（４０２）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：２のコポリマー
（６１１）化合物（１０３）のホモポリマー
（６１２）化合物（１０３）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：２のコポリマー
（６１３）化合物（４００）のホモポリマー
（６１４）化合物（４００）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：２のコポリマー
（６１５）化合物（１０５）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：２のコポリマー
（６１６）化合物（４０５）とｎ−ブチルアクリレートのモル比１：２のコポリマー。
【００６１】
上記の新規コポリマーの他に、式Ｉで表される化合物はエチレン性不飽和モノマーの重合により製造されるポリマーへの共重合により混入され得る。これらは、例えば以下のモノマー：アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸およびメタクリル酸のエステル、アクリル酸およびメタクリル酸のアミド、アクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、無水マレイン酸、マレイン酸のエステル、アミドおよびイミド、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ビニルアルキルエーテルおよびＮ−ビニルピロリドンを包含する。アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはアミド、スチレンまたはアクリロニトリルから形成されるポリマーへの混入が好ましい。ポリマーは１またはそれ以上のモノマーから形成され得る。式Ｉで表される不飽和化合物の添加は重合の間に行われ、その結果、共重合が起こる。
【００６２】
重合は遊離ラジカル、アニオンまたはカチオン開始剤により開始され得る。分解して加温時に遊離ラジカルを形成する遊離ラジカル開始剤、例えば有機過酸化物または過酸化水素、アゾ化合物またはレドックス触媒が好ましい。重合はまた、高エネルギー照射、例えば照射硬化性表面塗料（ＵＶ硬化性またはＥＳＲ硬化性）により開始され得る。この場合、共重合性ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジンはフィルム形成の間に塗料マトリックス中に混入される。
【００６３】
そのような共重合に特に適した方法は基移動重合であり、「リビング」ポリマーはある種の開始剤を用いることにより形成される。この目的に適当である開始剤の例は１−トリメチルシロキシ−１−アルコキシ−２−メチルプロペンである。基移動重合は以前から知られており、そして例えばＵＳ−Ａ−４６９５６０７号およびＵＳ−Ａ−４４１４３７２号に記載されている。
重合は溶液、乳液、分散液またはバルク中で行われ得る。これらの方法は当業者には公知である。
【００６４】
共重縮合または共重付加による混入のための式Ｉで表される適当な化合物は特に２つの官能基を含有する化合物である。非常に少量の式Ｉで表される化合物は重縮合または重付加により混入されるならば、式Ｉで表される適当な化合物はまた、１つのみの官能基を含有する化合物である。
【００６５】
式Ｉで表される１価、２価または３価の化合物は、例えばポリエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂またはアルキド樹脂に混入され得る。混入は、この目的のために当業者には公知の方法により、縮合または付加ポリマーの製造の間に添加することにより行われ得る。
【００６６】
混入はオリゴマーまたはポリマー中間体に行われ得る。例えば、式Ｉで表される不飽和化合物は不飽和ポリエステル樹脂および該化合物とその他のビニル化合物との混合物に添加され得、そして次に混合物は遊離ラジカル開始剤の添加により硬化される。また、オリゴマーエポキシ樹脂は式Ｉで表される官能性化合物と反応され得、そして生成物は引続きエポキシ硬化剤を用いて硬化される。さらに、式Ｉで表されるＯＨ官能基を有する化合物はメラミン樹脂と反応され得、そして得られる化合物は引続きアクリレート樹脂の添加により硬化され得る。
【００６７】
混入はまた、樹脂の最終的な硬化前に、前駆体を用いてポリウレタン、フェノール樹脂またはアルキド樹脂へも可能である。樹脂の硬化はまた、トリアジン化合物に影響を及ぼさずに、酸性または塩基性触媒で起こり得る。
【００６８】
その他の混入は、式Ｉで表される化合物を適当な官能基含有ポリマーと反応させることから構成され得る。これらは、例えばヒドロキシ基、カルボニル基、無水物基、アミノ基、エポキシ基またはイソシアネート基を含有するポリマーであってよい。これらの例はアクリル酸およびメタクリル酸の、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの、グリシジル（メタ）アクリレートのコポリマー、部分的に加水分解されたポリビニルアセテートまたはエチレンビニルアセテートコポリマー、部分エステル化セルロース、部分的に加水分解されたポリアルキル（メタ）アクリレート、反応性末端基を含有するポリエステルまたはポリウレタン、エポキシ樹脂またはマレイン酸、無水マレイン酸またはマレイン酸モノエステルもしくはモノアミドのコポリマーである。
【００６９】
反応に適している式Ｉで表される化合物は、ポリマーの官能基と反応し得る官能基を含有するものである。これらは例えばヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、エポキシ基またはイソシアネート基であってよい。例えばＯＨ基含有ポリマーを式Ｉで表される化合物により変性することが望ましいならば、例えば少なくとも１種のイソシアネート基、エポキシ基、カルボニル基またはエステル基を含有する式Ｉで表される化合物が使用され得る。エポキシ基含有ポリマーは、例えば少なくとも１種のヒドロキシ基、カルボニル基またはアミノ基を含有する式Ｉで表される化合物と反応させ得る。マレイン酸無水物のコポリマーは、例えばヒドロキシ基、アミノ基またはエポキシ基を含有する式Ｉで表される化合物と反応させ得る。
【００７０】
これらの反応は一般的にポリマー同族体反応に慣用の方法により行われ得る。反応は好ましくは溶液中で行われる。ポリマーの官能基全てまたはそれらの一部のみを反応させることが可能である。これは反応に使用される式Ｉで表される化合物の量に依存する。下の実施例にはそのような反応を詳細に示している。
【００７１】
ポリマー中への混入の特定の方法は式Ｉで表されるエチレン性不飽和誘導体の炭化水素ポリマーへのグラフト化である。エチレン性不飽和基を含有する式Ｉで表される化合物は既に詳細に記載した。
【００７２】
炭化水素ポリマーは飽和であっても不飽和であってもよい。前者にはポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテンおよびポリイソブテンが含まれる。後者にはジエンポリマー、およびそれらとオレフィンとのコポリマー、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、プロピレン−ブタジエンおよびエチレン−プロピレンブタジエンが含まれる。ポリオレフィン、特にポリエチレンへのグラフトが好ましい。
【００７３】
グラフト反応は溶液またはバルク中で行われ得る。使用される触媒は、不飽和化合物のホモ重合または共重合のために使用されるような遊離ラジカル形成剤である。
【００７４】
ポリマーへの式Ｉで表される化合物の混入のための上記全ての方法は比較的少量、例えば変性されるポリマーに対して０．０５ないし５重量％のトリアジンを用いて行われ得る。これらの量は光、酸素および熱による損傷に対する耐性をポリマーに付与する。このために、式Ｉで表される化合物を０．１ないし３重量％混入することが好ましい。
【００７５】
しかしながら、この方法はまた、比較的大量、例えば変性されるポリマーに対して５ないし５０重量％のトリアジンを混入するために使用され得る。このようにして変性されたポリマーをポリマー安定剤として使用することが望ましいならば、このことは適当である。これらのポリマー安定剤は有機材料、特に有機ポリマーに添加され得る。しかしながら、ポリマー安定剤はまた、薄い保護コーティングとして、例えばＵＳ−Ａ−４６７６８７０号に記載されたような、溶解された形態または共押出により、プラスチック成形品に適用され得る。
【００７６】
この方法のその他の適用は、ポリマー微粒子中への式Ｉで表される化合物の混入である。ＥＰ−Ａ−０２２６５３８号は塗料の分散相として使用され得る微粒子中への共重付加または共重縮合による光安定剤の混入を記載している。この場合、式Ｉで表される化合物は変性されるポリマーに対して０．１ないし３０重量％、好ましくは０．５ないし１０重量％が微粒子中に混入される。
微粒子中への混入は、例えばＥＰ−Ａ−０２９３８７１号に記載されるような基移動重合法を用いて行われることが有利であり得る。
【００７７】
本発明はまた、上記の重量の式Ｉで表される化合物を化学的に結合された状態で含有し、そして光、酸素および熱による損傷に対して安定化された、概説された方法により製造される変性ポリマーに関する。
【００７８】
本発明に係る式Ｉおよ式Ｉｄで表される新規安定剤および変性ポリマーはポリマー業界で慣用の種々の添加剤と混合され得る。これらの添加剤は安定剤または加工助剤または顔料またはその他の添加剤であってよい。それらの例は以下の添加剤である。
【００７９】
１．酸化防止剤
１．１．アルキル化モノフェノールの例
２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状でも分岐していてもよいノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよびその混合物。
【００８０】
１．２．アルキルチオメチルフェノールの例
２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００８１】
１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノンの例
２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００８２】
１．４．トコフェロールの例
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）
【００８３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例
２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００８４】
１．６．アルキリデンビスフェノールの例
２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００８５】
１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物の例
３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００８６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネートの例
ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００８７】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例
１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００８８】
１．１０．トリアジン化合物の例
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００８９】
１．１１．ベンジルホスホネートの例
ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキシ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【００９０】
１．１２．アシルアミノフェノールの例
４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。
【００９１】
１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９２】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９４】
１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステル
アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタン。
【００９５】
１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【００９７】
１．１９．アミン酸化防止剤の例
Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス〔４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル〕アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００９８】
２．ＵＶ吸収剤および光安定剤
２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾールの例
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換体；次式：〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基を表す）で表される化合物。
【００９９】
２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノンの例
４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１００】
２．３．置換されたおよび非置換安息香酸のエステルの例
４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０１】
２．４．アクリレートの例
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１０２】
２．５ ニッケル化合物の例
２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。
【０１０３】
２．６ 立体障害性アミンの例
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシおよび４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、ならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳＲｅｇ．Ｎｏ．〔１３６５０４−９６−６〕）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４．５〕デカン、７，７，９，７−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ〔４．５〕デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物。
【０１０４】
２．７．オキサミドの例
４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ第三ブトキサニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１０５】
２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンの例
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−〔４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１０６】
３．金属不活性化剤の例
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１０７】
４．ホスフィットおよびホスホナイトの例
トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。
【０１０８】
５．ヒドロキシアミンの例
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシアミン、水素化タロウアミンから誘導されるＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシアミン。
【０１０９】
６．ニトロンの例
Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化タロウアミンから誘導されるＮ，Ｎ’−ジアルキルヒドロキシアミンから誘導されるニトロン。
【０１１０】
７．チオ相乗剤（チオシンエルジスト）の例
ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【０１１１】
８．過酸化物スカベンジャーの例
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１１２】
９．ポリアミド安定剤の例
ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩および二価マンガンの塩。
【０１１３】
１０．塩基性補助安定剤の例
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートまたはスズピロカテコレート。
【０１１４】
１１．核剤の例
無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例として二酸化チタンまたは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物、例えばモノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；ポリマー化合物、例えばイオンコポリマー（「アイオノマー」）。
【０１１５】
１２．充填剤および強化剤の例
炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊維、ガラスバルブ、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およびその他の天然材料の粉末または繊維、合成繊維。
【０１１６】
１３．その他の添加剤の例
可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１１７】
１４．ベンゾフラノンおよびインドリノンの例
ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に開示された化合物または３−〔４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチル−３−（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕−フェニル）ベンゾフラン−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルフェニル）−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラン−２−オン。
【０１１８】
立体障害性アミン（上記リストの項２．６）が変性ポリマーと共に特に有効な光安定性を付与するので、上記アミンの添加が特に重要である。
添加剤が安定剤である場合、０．０５ないし５重量％の全量で添加されるのが好ましい。
【０１１９】
本発明のその他の態様において、式Ｉで表される化合物の他にその他の安定剤がポリマーに混入される。立体障害性アミンのさらなる混入が特に興味深い。エチレン性不飽和基または別の官能基を含有する立体障害性アミンの種類に応じて、混入は共重縮合もしくは共重付加または適当な官能基を含有するポリマーとの反応により行われ得る。
【０１２０】
エチレン性不飽和基を含有し、かつ、共重合のために本発明に従って適当である立体障害性アミンは、例えばＵＳ−Ａ−３７０５１６６号に記載された２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのアクリル酸およびメタクリル酸誘導体、およびそれらのＮ−アルキルおよびＮ−アルコキシ誘導体である。テトラメチルピペリジンのその他の共重合性誘導体はＵＳ−Ａ−４２１０６１２号およびＥＰ−Ａ−０３８９４２０号に記載されている。
【０１２１】
官能性ポリマーと反応しえる立体障害性アミンの例はヒドロキシ基を含有するもの、例えば２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールおよびＵＳ−Ａ−４０８７４０４号およびＥＰ−Ａ−０３８９４１９号に記載の化合物またはアミノ基含有化合物、例えば４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンまたはＵＳ−Ａ−３９０４５８１号に記載の４−アミノピペリジンである。
【０１２２】
立体障害性アミンの混入は、式Ｉで表されるトリアジンの混入の前、混入と同時または混入の後に行われ得る。この目的のために用いられる方法はトリアジンの混入のために用いられるものと同じである。さらなる詳細は下の実施例に記載されている。
【０１２３】
式Ｉで表されるトリアジン化合物の他に、立体障害性アミンもまたポリマーに混入される場合、後者は変性されるポリマーの０．１ないし１５重量％に相当する量で使用されるのが好ましい。同様のことが式Ｉｄで表される単位からなる新規コポリマーに当てはまる。
【０１２４】
本発明に従って変性されたポリマーはポリマーの慣用の使用形態、例えば成形品、チューブ、シート、フィルム、繊維、注型用樹脂、接着剤または塗料のために使用され得る。それらは表面塗料（顔料配合および顔料未配合）のバインダーとして好ましくは使用される。
【０１２５】
式ＩまたはＩｄで表される化合物および変性ポリマーはさらに、上記のように、有機材料、主にポリマーのための安定剤として使用され得る。この目的のために、使用される変性ポリマーは好ましくは混入された形態にある式ＩまたはＩｄで表される化合物を少なくとも５％、例えば５−５０％含有するものである。新規安定剤は好ましくは０．０１ないし１０重量％、特に０．５ないし５重量％（安定化されるべき有機材料に基づいて）の量で使用されるのが好ましい。新規化合物は有機材料、例えば油、脂肪、ワックス、化粧品、ペイントまたは塗料を安定化するために、特に有機ポリマーを安定化するために使用され得る。この方法で安定化され得るポリマーの例は以下のものである。
【０１２６】
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度・高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度・超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【０１２７】
ポリオレフィン、すなわち前項に例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法により製造され得る：
ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。
ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。これらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パイ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケイ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single site catalyst, SSC)と命名されている。
【０１２８】
２．前項１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類のポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１２９】
３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリマー；および上記コポリマー相互の、および項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれらとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【０１３０】
４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合物。
【０１３１】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【０１３２】
６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【０１３３】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【０１３４】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【０１３５】
９．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【０１３６】
１０．前項９．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポリマー。
【０１３７】
１１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びにこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマー。
【０１３８】
１２．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１３９】
１３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【０１４０】
１４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
【０１４１】
１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆体。
【０１４２】
１６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、または添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【０１４３】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミドイミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１４４】
１８. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。
【０１４５】
１９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
【０１４６】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【０１４７】
２１．一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１４８】
２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【０１４９】
２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【０１５０】
２４．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【０１５１】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【０１５２】
２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ樹脂。
【０１５３】
２７．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれらの誘導体。
【０１５４】
２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１５５】
【発明の実施の形態】
本発明はまた、安定剤として式Ｉで表される化合物または式Ｉｄで表されるモノマーと所望によりその他のモノマーから構築されたポリマーを有機材料に添加することからなる光、酸素および／または熱の有害作用から有機材料を安定化する方法、および有機材料を安定化するためのそれらの化合物の使用方法に関するものである。
【０１５６】
使用されるべき安定剤の量は安定化されるべき有機材料および安定化された有機材料の意図される用途に応じて決まる。一般に、新規組成物は安定化されるべき材料１００重量部あたり安定剤を０．０１ないし１５重量部、特に０．０５ないし１０重量部、とりわけ０．１ないし５重量部含有する。
【０１５７】
有機ポリマー、例えば合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマーへの混入は、この分野では慣用の方法により、新規化合物および所望によりその他の添加剤の添加により行われ得る。混入は、粉末成分の混合により、もしくはポリマーのメルトまたは溶液への安定剤の添加により、またはポリマーへの溶解もしくは分散化合物の塗布により、必要ならば溶媒を引続き蒸発させることにより、成形前または成形中に行われるのが有利である。エラストマーの場合、これらはラテックスとして安定化され得る。新規化合物のポリマーへの混入のその他の方法は対応するモノマーの重合前もしくは重合中に、または架橋前にそれらを添加することからなる。
【０１５８】
新規化合物またはそれらの混合物はまた、上記化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含有するマスターバッチの形態で安定化されるべきプラスチックに添加され得る。
【０１５９】
新規化合物の混入は以下の方法により行われのが好都合であり得る：
−エマルジョンまたは分散液として（例えばラテックスまたはエマルジョンポリマー中に）
−追加の成分またはポリマー混合物の混合の間のドライミックスとして
−加工装置（例えば押出機、内部ミキサー等）への直接添加により
−溶液またはメルトとして。
【０１６０】
このようにして得られた安定化ポリマー組成物は成形品、例えば繊維、フィルム、テープ、シート、サンドイッチボート、コンテナ、チューブおよびその他の形材に慣用の方法、例えばホットプレス、スピニング、押出または射出成形により変換され得る。
本発明はそれ故に、成形品の製造のために新規ポリマー組成物を使用する方法に関する。
【０１６１】
多層系における使用もまた興味深い。この場合、比較的高含量の式Ｉで表される安定剤を例えば５−１５重量％有する新規ポリマー組成物または式Ｉｄで表されるモノマーと所望によりその他のモノマーを例えば５−１５重量％含有するポリマーは、式ＩまたはＩｄの安定剤をわずかに含むか、または全く含まないポリマーから製造された成形品に薄いフィルム（１０−１００μｍ）に適用される。この適用は物品の成形と同時に、例えば共押出により行われ得る。しかしながら、適用はすでに成形された物品に、例えばフィルムの積層または溶液でのコーティングにより行われ得る。最終的な物品の外層はＵＶ光から物品の内部を保護するＵＶフィルターの機能を有する。外層は式ＩまたはＩｄの少なくとも１種の安定剤を好ましくは５−１５重量％、特に５−１０重量％含有する。
【０１６２】
厚さ２−１００μｍの外層（１層またはそれ以上）が新規組成物からなり、内層が式ＩまたはＩｄの安定剤をわずかに含むか、または全く含まない、多層系の製造のために新規ポリマー組成物を使用する方法が、それ故に、本発明のその他の対象物を構成する。
成分Ａが多層系の製造のためのポリカーボネートである新規ポリマー組成物の使用が特に興味深い。
このようにして安定化されたポリマーは耐候性、特にＵＶ光に対する高い耐性により区別される。従って、それらは、延長された期間屋外で使用される場合であっても、それらの機械的特性および色彩や光沢を保持する。
【０１６３】
安定剤はまた、新規化合物の２種またはそれ以上の混合物であってよい。新規組成物、安定化塗料組成物または有機材料はまた、式ＩまたはＩｄで表される安定剤の他に、その他の安定剤またはその他の添加剤、例えば酸化防止剤、別の光安定剤、金属不活性化剤、ホスフィットまたはホスホニットを含有してもよい。それらの例は上記の酸化防止剤、光安定剤およびその他の添加剤である（３．−１１．）。
【０１６４】
【実施例】
以下の実施例は本発明の対象をより詳しく記載しているが、これらは本発明を制限しない。なお、以下の実施例において、部および％はそれぞれ重量部および重量％である。実施例において室温と示されていれば、それは２０−２５℃の範囲の温度であると解釈される。これらの定義は特記しない限り、各例に適用される。化学記号に直接続く数字は記載されていない場合でも化学式のインデックスを意味する。
【０１６５】
略語は以下の意味を表す：
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＡＩＢＮ：α，α’−アゾイソブチロニトリル
ａｂｓ．：水分のない（無水の）
ｍ．ｐ．：融点または融点範囲
ｍｍＨｇ：トル（１ｍｍＨｇ＝１３３．３２２Ｐａ）
ＭＡＬＤＩ：マトリックス・アシスト・レーザー脱イオン化
ＭＳ：質量分析法
ＮＭＲ：核磁気共鳴
ＧＣ：ガスクロマトグラフィー
ＧＰＣ：ゲル透過クロマトグラフィー
ＤＳＣ：示差走査熱量測定
Ｍｎ：数平均分子量（単位ｇ／ｌ）
Ｍｗ：重量平均分子量（単位ｇ／モル）
Ｔｇ：ガラス転移温度
【０１６６】
実施例１
窒素雰囲気下、２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１４．２ｇ（３０ミリモル）、塩化アクリロイル３．５ｇ（３８ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のトルエン１００ｍｌ中の混合物を７０℃で２４時間加熱する。トリエチルアミン４．５ｇ（４４ミリモル）を添加し、そして混合物を７０℃でさらに６時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させると、樹脂状の粗製物１７．５ｇが得られる。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；溶離液ＣＨ2 Ｃｌ2 ／ＣＨ3 ＯＨ＝９５／５）により、２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−アクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物１００）１２．５ｇ（収率７９％）が黄色状樹脂として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
Ｃ31Ｈ31Ｎ3 Ｏ5 （５２５．６）に対する元素分析（単位％）：
理論値： Ｃ：７０．８４ Ｈ：５．９４ Ｎ：７．９９
実測値： Ｃ：７０．８０ Ｈ：５．８５ Ｎ：８．０２
【０１６７】
実施例２
窒素雰囲気下、２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１４．２ｇ（３０ミリモル）、塩化メタクリロイル８．０ｇ（７６ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のトルエン１００ｍｌ中の混合物を８０℃で４８時間加熱する。過剰な塩化メタクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。トルエン１００ｍｌおよびトリエチルアミン４．５ｇ（４４ミリモル）を添加し、そして混合物を７５℃で５時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させると、樹脂状の粗製物１８．４ｇが得られる。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径８ｃｍ，高さ３０ｃｍ；溶離液ＣＨ2 Ｃｌ2 ）により、２，４−ジフェニル−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−メタクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物１０１）８．５ｇが黄色状樹脂として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
Ｃ32Ｈ33Ｎ3 Ｏ5 （５３９．６３）に対する元素分析（単位％）：
理論値： Ｃ：７１．２２ Ｈ：６．１６ Ｎ：７．７９
実測値： Ｃ：７０．４２ Ｈ：６．２８ Ｎ：７．５７
【０１６８】
実施例３のための中間体：２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）−フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン反応は窒素の保護下に行われる。２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン１７０．７ｇ（０．５モル）、水酸化カリウム粉末（フルカ，＞８５％）２８．１ｇ（０．５モル）のジグリム（フルカ，９９％）１０００ｍｌ中の混合物を８０℃に加熱する。この黄色溶液に１１−ブロモ−１−ウンデカノール（フルカ，９７％）１５５．４ｇ（０．６モル）を添加する。混合物を１００℃で４０時間加熱する。固体を温間濾過し、そして濾液を０℃まで冷却する。結晶固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして５０℃／７０ｍｍＨｇで乾燥させる。これにより２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシル−オキシ−）フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン２１９．５ｇ（収率８５．８４％）が淡黄色固体として得られる。Ｆ．１３１−１３２℃。
元素分析：Ｃ32Ｈ37Ｎ3 Ｏ3 （５１１．６７）
計算値： Ｃ：７６．１２ Ｈ：７．２９ Ｎ：８．２１
実測値： Ｃ：７５．０６ Ｈ：７．４６ Ｎ：８．１３
【化６８】
Figure 0004126400
【０１６９】
実施例３：２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
反応は窒素の保護下に行われる。２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシル−オキシ−）フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン５１．２ｇ（０．１モル）、トリエチルアミン２２．２ｇ（０．２２モル）、トルエン（メルク，９９．５％）５００ｍｌの混合物に、塩化３−クロロプロピオン酸１３．３ｇ（０．１０５モル）を滴下して添加する。添加時間：１５ないし２０℃で２０分。混合物は白色懸濁液になる。固体を濾過する。溶媒を水で洗浄し、Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥し、そして蒸発させる。固体をキーゼルゲル６０パッドを通して濾過し、そしてトルエンで溶離する。２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物番号１０２）４４．８ｇ（収率７９．２％）が白色固体として得られる。Ｆ．１２３−１２５℃。
元素分析：Ｃ35Ｈ39Ｎ3 Ｏ4 （５６５．７１）（単位％）
計算値： Ｃ：７４．３１ Ｈ：６．９５ Ｎ：７．４３
実測値： Ｃ：７４．２２ Ｈ：７．０８ Ｎ：７．４５
【化６９】
Figure 0004126400
【０１７０】
実施例４：２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
表題の化合物（化合物１０３）は実施例３に記載した方法により製造される；融点９４−９６℃。
【０１７１】
実施例４ｂ：２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンおよび２−〔２−ヒドロキシ−４−（４−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの混合物
表題の化合物（化合物１０５）は実施例８ｂに記載した方法により製造される；融点１５８−１６０℃。
【０１７２】
実施例４ｃ：２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
表題の化合物（化合物１０６）は実施例３に記載した方法により製造される。元素分析：Ｃ27Ｈ23Ｎ3 Ｏ4 （４５３．５０）（単位％）
計算値： Ｃ：７１．５７ Ｈ：５．１１ Ｎ：９．２７
実測値： Ｃ：７０．７０ Ｈ：５．３８ Ｎ：９．００
【０１７３】
実施例５：２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−メタクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
融点３℃の表題の化合物（化合物４００）は実施例２に記載した方法により製造される。
【０１７４】
実施例６のための中間体：２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）−フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン
反応は窒素の保護下に行われる。２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン７９．５ｇ（０．２モル）、水酸化カリウム粉末（フルカ，＞８５％）１１．２ｇ（０．２モル）のジグリム（フルカ，９９％）５００ｍｌ中の混合物を８０℃まで加熱する。この黄色溶液に１１−ブロモ−１−ウンデカノール（フルカ，９７％）５９．６ｇ（０．２３モル）を添加する。混合物を１００℃で４６時間加熱する。固体を温間濾過し、そして濾液を０℃まで冷却する。結晶を濾過し、ヘキサンで洗浄し、そして５０℃／７０ｍｍＨｇで乾燥させる。これにより２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシル−オキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン８１．０ｇ（収率７１．４％）が淡黄色固体として得られる。Ｆ．９５−９６℃。
元素分析：Ｃ36Ｈ45Ｎ3 Ｏ3 （５６７．７８）（単位％）
計算値： Ｃ：７６．１６ Ｈ：７．９９ Ｎ：７．４０
実測値： Ｃ：７５．４２ Ｈ：７．９２ Ｎ：７．３９
【化７０】
Figure 0004126400
【０１７５】
実施例６：２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物番号４０１）
反応は窒素の保護下に行われる。２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシル−オキシ−）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン５６．８ｇ（０．１モル）、塩化アクリロイル（フルカ，９７％）１２．４ｇ（０．１３３モル）、ヒドロキノン（フルカ，９８％）０．４ｇ、ピリジン２．０ｍｌのトルエン（メルク，９９．５％）５００ｍｌの混合物を８０℃３０時間加熱する。溶液を５０℃まで冷却し、そしてトリエチルアミン２１．３ｍｌ（０．１５４モル）を添加し、次いで７０℃で６時間加熱する。固体を濾過する。溶媒を除去し、そして黄色固体をキーゼルゲル６０パッドを通して濾過し、そしてトルエンで溶離する。生成物をイソプロパノールで再結晶させる。これにより２−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物番号４０１）４７．０ｇ（収率７５．５％）が白色固体として得られる。Ｆ．８１−８３℃。
元素分析：Ｃ39Ｈ47Ｎ3 Ｏ4 （６２１．８２）（単位％）
計算値： Ｃ：７５．３３ Ｈ：７．６２ Ｎ：６．７６
実測値： Ｃ：７４．１８ Ｈ：７．７５ Ｎ：６．５４
【化７１】
Figure 0004126400
【０１７６】
実施例７：２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
融点７１−７３℃の表題の化合物（化合物４０２）は実施例６に記載した方法により製造される。
【０１７７】
実施例８ａ：２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
融点１３２−１３３℃の表題の化合物（化合物４０４）は実施例３に記載した方法により製造される。
【０１７８】
実施例８ｂ：２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンおよび２−〔２−ヒドロキシ−４−（４−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの混合物（化合物番号４０５）
【化７２】
Figure 0004126400
反応は窒素の保護下に行われる。２−〔２，４−ジヒドロキシフェニル〕−４，６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン１９．９ｇ（０．０５モル）、塩化ビニルベンジル（フルカ，９８％；異性体混合物：７０％メタ，３０％パラ）８．４ｇ（０．０５５モル）、水酸化カリウム３．１ｇ（０．０５５モル）およびジグリム１００ｍｌ中の混合物を１１０℃で３時間加熱する。懸濁液を冷却し、水１リットルを添加し、固体を濾過し、そしてイソプロパノール中で再結晶させる。これにより２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−／または４−ビニルベンゾキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物番号４０５）１９．６ｇ（収率７６．３％）が淡黄色固体として得られる。Ｆ．１１０−１１４℃。
元素分析：Ｃ34Ｈ31Ｎ3 Ｏ2 （５１３．６４）
計算値： Ｃ：７９．５１ Ｈ：６．０８ Ｎ：８．１８
実測値： Ｃ：７９．５３ Ｈ：５．９８ Ｎ：７．９８
【０１７９】
実施例９
窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン５．０ｇ（１１ミリモル）、塩化メタクリロイル３．４ｇ（３３ミリモル）およびピリジン１．１ｇ（１４ミリモル）のトルエン３５ｍｌ中の混合物を８０℃で１６時間加熱する。過剰な塩化メタクリロイルおよびトルエンを６０℃／６０ｍｍＨｇで除去する。トルエン４０ｍｌおよびトリエチルアミン３．８ｇ（３８ミリモル）を添加し、そして混合物を８０℃で４時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣を濾過により除く。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径８ｃｍ，高さ３０ｃｍ；溶離液トルエン／酢酸エチル＝１／１）により、粗製物３．８４ｇが得られ、これを酢酸エチル１８０ｍｌから再結晶させると、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２０１）１．６４ｇが黄色状固体として得られる（融点１５４−１５９℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
Ｃ33Ｈ31Ｎ3 Ｏ8 （５９７．６２）に対する元素分析（単位％）：
理論値： Ｃ：６６．３２ Ｈ：５．２３ Ｎ：７．０３
実測値： Ｃ：６６．０４ Ｈ：５．３７ Ｎ：７．０３
【０１８０】
実施例１０
窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１２．７ｇ（２０ミリモル）、塩化アクリロイル４．３ｇ（４６ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を７０℃で１６時間加熱する。５０℃まで冷却し、そしてトリエチルアミン８．０ｇ（８０ミリモル）を添加した後、混合物を８０℃で６時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、残渣を塩化メチレン２００ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ）の層に通し、そして塩化メチレン４５０ｍｌで洗浄する。溶媒を除去し、そして８０℃で乾燥させると、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−メタクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２０２）８．８ｇ（収率５９％）が橙色樹脂として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
Ｃ41Ｈ47Ｎ3 Ｏ10（７４１．８４）に対する元素分析（単位％）：
理論値： Ｃ：６６．３８ Ｈ：６．３９ Ｎ：５．６６
実測値： Ｃ：６６．０９ Ｈ：６．５０ Ｎ：５．４０
【０１８１】
実施例１１および１２の出発化合物の製造
窒素雰囲気下、１１−ブロモ−１−ウンデカノール３２．４ｇ（１２８ミリモル）を２−フェニル−４，６−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（５４ミリモル）、水酸化カリウム６．６ｇ（１０９ミリモル）およびジグリム１５０ｍｌの溶液に８０℃で添加する。混合物を１００℃で１４時間加熱し、そして温間濾過し、そして濾液を０℃まで冷却する。それから結晶化する固体を濾過により除去し、圧縮し、そして減圧下（６０ｍｍＨｇ，６０℃）で２４時間乾燥させると、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２７．６ｇ（収率７２％）が融点１２６−１３５℃の淡い黄色固体として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０１８２】
実施例１１
窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．８ｇ（１５ミリモル）、塩化アクリロイル３．６ｇ（４０ミリモル）、ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を７８℃で１６時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン１６．２ｇ（１６０ミリモル）を添加し、そして混合物を８０℃で５時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン５０ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径６ｃｍ，高さ４ｃｍ）に通して濾過し、そして塩化メチレン４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去し、残渣を２時間乾燥させると（８０℃／０．１ｍｍＨｇ）、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２０３）１０．７ｇ（収率８６％）が淡い黄色固体として得られる（ＤＳＣにより測定された融点９３．３℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０１８３】
実施例１２
窒素雰囲気下、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．８ｇ（１５ミリモル）、塩化メタクリロイル４．０ｇ（３８ミリモル）、ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を８０℃で１６時間加熱する。過剰な塩化メタクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン８．１ｇ（８０ミリモル）およびヒドロキノン０．１ｇを添加し、そして混合物を７０℃で４時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン５０ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径６ｃｍ，高さ４ｃｍ）に通して濾過し、そして塩化メチレン４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去し、残渣を２時間乾燥させると（８０℃／０．１ｍｍＨｇ）、２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２０４）１０．９ｇ（収率８５％）が淡い黄色固体として得られる（ＤＳＣにより測定された融点６８．３℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０１８４】
実施例１３
化合物（２０５）は実施例１１に記載の方法に従って製造される。Ｔｇ＝１７℃。
元素分析：Ｃ41Ｈ47Ｎ3 Ｏ8 （７０９．８４）（単位％）
計算値： Ｃ：６９．３７ Ｈ：６．６７ Ｎ：５．９２
実測値： Ｃ：６８．５３ Ｈ：６．６７ Ｎ：６．０３
【０１８５】
実施例１４
化合物（２０６）は実施例１１に記載の方法に従って製造される。Ｔｇ＝１５℃。
元素分析：Ｃ39Ｈ43Ｎ3 Ｏ8 （６８１．７９）（単位％）
計算値： Ｃ：６８．７１ Ｈ：６．３６ Ｎ：６．１６
実測値： Ｃ：６８．６５ Ｈ：６．４４ Ｎ：６．４９
【０１８６】
実施例１５のための中間体：２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン
反応は窒素の保護下に行われる。２−フェニル−４，６−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン３７．３ｇ、ＫＯＨ粉末６．６ｇ（フルカ，＞８５％，０．１００モル）、１１−ブロモ−１−ウンデカノール２５．９ｇ（フルカ，９７％，０．１０３モル）およびヨウ化カリウム（メルク，９９．５％）０．６ｇ（３．６ミリモル）のジエチレンクリコールジメチルエーテル（ジグリム，フルカ，９９％）１６０ｍｌ中の混合物を攪拌しながら１１０℃で４時間３０分加熱する。５０℃まで冷却した後、ＫＯＨ粉末（フルカ，＞８５％）６．６ｇ（０．１００モル）およびｎ−ブロモヘキサン（フルカ，９８％）１７．０ｇ（０．１０３モル）を添加する。混合物を攪拌しながら１０５℃で１４時間加熱する。混合物を温間濾過し、そして濾液を蒸発させる（回転蒸発）。生成物をカラムクロマトグラフィー（キーゼルゲル６０，２３０−４００メッシュ；直径１０ｃｍ；高さ３０ｃｍ；溶離液：ＣＨ2 Ｃｌ2 〕に供する。第１の溶離生成物はジヘキシル誘導体であり、第２の溶離生成物は所望の表題の化合物であり、そして第３の生成物は２つの基１１−ヒドロキシウンデシルによりジアルキル化された生成物である。
６０℃／６０ｍｍＨｇで乾燥させた後、２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２２．５ｇ（収率３５．８％）が淡黄色固体として得られる。Ｆ．９６−９９℃。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
元素分析：Ｃ38Ｈ49Ｎ3 Ｏ5 （６２７．８３）（単位％）
計算値： Ｃ：７２．７０ Ｈ：７．８７ Ｎ：６．６９
実測値： Ｃ：７２．１９ Ｈ：８．０１ Ｎ：６．８８
【０１８７】
実施例１５：２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２０７）
反応は窒素の保護下に行われる。２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２２．０ｇ（３５．０ミリモル）、塩化メタクリロイル（フルカ，９７％）４．４ｇ（４２．０ミリモル）、ピリジン０．５ｇ（６．３ミリモル）のトルエン（メルク，９９．５％）１００ｍｌ中の混合物を８０−８５℃で２１時間加熱する。５５℃まで冷却した後、トリエチルアミン（フルカ，９９．５％）８．９ｇ（８７．５ミリモル）を添加する。混合物を８０℃でさらに７時間加熱し、次いで温間濾過する。濾液を蒸発させる。粗製物（２５．７ｇ）をＣＨ2 Ｃｌ2 １２０ｍｌ中に溶解し、キーゼルゲル６０パッド（２３０−４００メッシュ；直径６．５ｃｍ；高さ５ｃｍ）に通し、そしてＣＨ2 Ｃｌ2 ３８０ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間３０分乾燥させると、２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２２．３ｇ（収率９１．４％）が橙色樹脂として得られる。Ｔｇ＝−１３℃（ＤＳＣ）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
元素分析：Ｃ42Ｈ53Ｎ3 Ｏ6 （６９５．９０）（単位％）
計算値： Ｃ：７２．４９ Ｈ：７．６８ Ｎ：６．０４
実測値： Ｃ：７２．１４ Ｈ：７．４８ Ｎ：５．９８
【０１８８】
実施例１６：２−フェニル−４−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アセトキシウンデシル）フェニル〕−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２０８）反応は窒素の保護下に行われる。２−フェニル−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（実施例１１および１２のための中間体化合物）２０．０ｇ（２８．０ミリモル）、塩化メタクリロイル（フルカ，９７％）３．１ｇ（２９．４ミリモル）、ヒドロキノン（フルカ，９８％）０．２ｇ、ピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）のトルエン１１５ｍｌ中の混合物を第１反応工程において８０℃で攪拌しながら５時間加熱し、次に６０℃まで冷却し、塩化酢酸４．６２ｇ（５８．８ミリモル）を添加し、そして６０℃でさらに１８時間加熱する。溶媒および過剰な塩化酢酸を分離した後（回転蒸発）、残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解させる。トリエチルアミン７．１ｇ（７０ミリモル）を添加し、攪拌しながら７０℃で６時間加熱する。冷却後、固体（〔Ｈ5 Ｃ2 〕3 Ｎ・ＨＣｌ）を濾過して除き、そして濾液を乾燥するまで濃縮する。粗製物をＣＨ2 Ｃｌ2 １００ｍｌ中に溶解し、キーゼルゲル６０（２３０−４００メッシュ）の層に通し、そしてＣＨ2 Ｃｌ2 ／メタノール混合物（９５：５）１０００ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、４０℃／６０ｍｍＨｇで４８時間乾燥させると、化合物（２０８）２０．８ｇ（収率９０．１％）が黄色固体として得られる。Ｆ＝７０−７６℃。
【０１８９】
実施例１７
窒素雰囲気下、２−（４−クロロフェニル）−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン７．０ｇ（１４．１ミリモル）、塩化アクリロイル８．５２ｇ（９４．１ミリモル）およびピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）のトルエン１８０ｍｌ中の混合物を７５℃で１４時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。トルエン１００ｍｌおよびトリエチルアミン５．０ｇ（４８ミリモル）を添加した後、混合物を９０℃で１４時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして酢酸エチルから再結晶させると、２−（４−クロロフェニル）−４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（２−アクリロイルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物２００）４．４ｇ（収率５２％）が黄色状固体として得られる（融点１１５−１２０℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
元素分析：Ｃ31Ｈ26ＣｌＮ3 Ｏ8 （６９５．９０）（単位％）
計算値： Ｃ：６１．６４ Ｈ：４．３４ Ｎ：６．９６ Ｃｌ：５．８７
実測値： Ｃ：６１．３６ Ｈ：４．４９ Ｎ：６．９８ Ｃｌ：６．０２
【０１９０】
実施例１８ないし２２ｂのための中間体
（ｉ）２−メシチル−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
無水ＴＨＦ（純度９９．５％）１５０ｍｌ中の２−ブロモメシチレン（純度９８％）１０９．５ｇ（０．５５モル）の溶液をヨウ素の結晶が添加された無水ＴＨＦ１００ｍｌ中のマグネシウム微粉（純度９９．８％）１４．６ｇ（０．６０モル）の６０℃に保持された懸濁液に１．５時間かけて窒素雰囲気下に添加する。引続き、混合物を還流温度（６８℃）で３０分間保持する。
冷却後、得られるグリニヤール試薬を滴下ロートに移し、そしてＴＨＦ２７０ｍｌ中の塩化シアヌル（９８％）９６．０ｇ（０．５２モル）の溶液に滴下して添加する。１．５時間要する添加の間、１５ないし３０℃の温度が冷却により保持される。混合物を次に２５℃で２時間攪拌し、次に３２％ＨＣｌ８０ｍｌ（０．８１モル）を含有する氷／水混合物２リットル中に注ぐ。混合物を１時間攪拌し、そして濾過する。濾過固体を水１０００ｍｌ中に懸濁し、３０分攪拌し、そして再び濾過する。この操作を２回繰り返す。濾過固体をＰ2 Ｏ5 上２５℃および６０ｍｍＨｇ（８０００Ｐａ）の圧力で２４時間乾燥させる。粗製物１７１．０ｇを引続きトルエンに溶解させ、温間濾過し、そしてヘキサンの添加により結晶化し、そして０℃まで冷却する。濾過および乾燥により次式：
【化７３】
Figure 0004126400
で表される融点８５−９１℃の生成物（ｉ）８２．８ｇが得られる。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，６Ｈ）；２．３２（ｓ，３Ｈ）；６．９５（ｓ，２Ｈ）。
【０１９１】
（ｉｉ）２−メシチル−４，６−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン
無水三塩化アルミニウム（純度９８％）１４８．７ｇ（１．２１モル）を沸点範囲１１０−１４０℃の石油エーテル３００ｍｌおよびスルホラン３８５ｍｌ中の２−メシチル−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン（ｉ）１３０．０ｇ（０．４８５モル）の懸濁液に攪拌しながら添加する。この添加の間に、混合物は４５℃に加温する。スルホラン１５５ｍｌ中のレゾルシノール（純度９８％）１３３．５ｇ（１．２１モル）の溶液を混合物に４５分かけて添加する。混合物を８０−８５℃に５時間３０分加温し、ＨＣｌを発生させる。上側の相（石油エーテル）を除去し、そして下側の粘性の相を温かいうちにメタノール２．１リットルと水２．１リットルの攪拌混合物中に移す。混合物を１４時間攪拌した後に、固体を濾過により除き、１モルのＨＣｌ２．２リットル中で１時間攪拌し、そして再び濾過する。濾過固体を水１０００ｍｌ中に懸濁し、３０分間攪拌し、そして再び濾過する。この操作を２回繰り返す。濾過固体を８０℃および６０ｍｍＨｇ（８０００Ｐａ）の圧力で２４時間乾燥させると、次式：
【化７４】
Figure 0004126400
で表される融点２３０−２３４℃の生成物（ｉｉ）１７０．５ｇが得られる。
【０１９２】
実施例１８：
化合物（５００）は実施例１０に記載の方法に従って製造される。それは黄色樹脂として得られる；Ｔｇ：９℃。
元素分析：Ｃ44Ｈ53Ｎ3 Ｏ10（７８３．９２）（単位％）
計算値： Ｃ：６７．４２ Ｈ：６．８１ Ｎ：５．３６
実測値： Ｃ：６７．２７ Ｈ：６．９１ Ｎ：５．６６
【０１９３】
実施例１９：
化合物（５０１）は実施例１０に記載の方法に従って製造される。それは黄色樹脂として得られる；Ｔｇ：−２℃。
元素分析：Ｃ46Ｈ57Ｎ3 Ｏ10（８１１．９８）（単位％）
計算値： Ｃ：６８．０４ Ｈ：７．０８ Ｎ：５．１８
実測値： Ｃ：６８．０１ Ｈ：７．１０ Ｎ：４．９２
【０１９４】
実施例２０：
化合物（５０２）は実施例１２に記載の方法に従って製造される。それは樹脂として得られる。
元素分析：Ｃ54Ｈ73Ｎ3 Ｏ8 （８９２．１９）（単位％）
計算値： Ｃ：７２．７０ Ｈ：８．２５ Ｎ：４．７１
実測値： Ｃ：７１．６９ Ｈ：８．０９ Ｎ：４．７５
【０１９５】
実施例２１：
化合物（５０３）は実施例９および１１に記載の方法に従って製造される。それは黄色樹脂として得られる；Ｔｇ：２２℃。
元素分析：Ｃ44Ｈ53Ｎ3 Ｏ8 （７５１．９２）（単位％）
計算値： Ｃ：７０．２８ Ｈ：７．１１ Ｎ：５．５９
実測値： Ｃ：６９．８１ Ｈ：６．８７ Ｎ：５．６７
【０１９６】
実施例２２ないし２２ｂのための中間体：２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシフェニル〕−１，３，５−トリアジン
反応は窒素の保護下に行われる。２−メシチル−４，６−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジンのトリアジン８３．０ｇ（０．２００モル）、ＫＯＨ粉末（フルカ，＞８５％）１３．２ｇ（０．２００モル）、１１−ブロモ−１−ウンデカノール（フルカ，９７％）５１．８ｇ（０．２０６モル）およびヨウ化カリウム（フルカ，９９．５％）１．２ｇ（７．２ミリモル）のジエチレン−グリコール−ジメチルエーテル（ジグリム，フルカ，９９％）３００ｍｌ中の混合物を１２０℃で攪拌しながら３時間加熱する。６０℃まで冷却した後、ＫＯＨ粉末１３．２ｇおよびｎ−ブロモヘキサン３４．０ｇ（０．２０６モル；フルカ，９８％）を添加する。混合物を攪拌しながら１１０℃で１６時間加熱する。混合物を温間濾過し、そして濾液を蒸発させる（回転蒸発）。生成物（１５２．１ｇ）をカラムクロマトグラフィー〔キーゼルゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径１０ｃｍ；高さ３０ｃｍ；溶離液：トルエン／メタノール９８：２〕に供し、生成物を二次生成物から分離する。第１の溶離生成物はジヘキシル誘導体であり、第２の溶離生成物は所望の化合物であり、そして第３の生成物は２つの基１１−ヒドロキシウンデシルによりジアルキル化された生成物である。
１１０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させた後、２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン５５．２ｇ（収率４１．２％）が２５℃で徐々に結晶化する黄色樹脂として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
元素分析：Ｃ41Ｈ55Ｎ3 Ｏ5 （６６９．９１）（単位％）
計算値： Ｃ：７３．５１ Ｈ：８．２７ Ｎ：６．２７
実測値： Ｃ：７３．５５ Ｈ：８．４７ Ｎ：６．２９
【０１９７】
実施例２２：２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物５０４）
反応は窒素の保護下に行われる。２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．９ｇ（１６．０ミリモル）、塩化メタクリロイル（フルカ，９７％）２．０ｇ（１９．２ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５．０ミリモル）のトルエン（メルク，９９．５％）７０ｍｌ中の混合物を８０−８５℃で１６時間加熱する。５５℃まで冷却した後、トリエチルアミン（フルカ，９９．５％）４．１ｇ（４０．０ミリモル）を添加する。混合物を８０℃でさらに６時間加熱し、次に温間濾過する。濾液を蒸発させる。粗製物（１３．６ｇ）をＣＨ2 Ｃｌ2 １００ｍｌ中に溶解させ、キーゼルゲル６０（２３０−４００メッシュ）パッド（直径６．５ｃｍ；高さ４ｃｍ）に通し、そしてＣＨ2 Ｃｌ2 ３８０ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間３０分乾燥させると、２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物５０４）２２．３ｇ（収率９１．４％）が黄色樹脂として得られる。Ｔｇ：−１０℃（ＤＳＣ）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
元素分析：Ｃ45Ｈ59Ｎ3 Ｏ6 （７３７．９８）（単位％）
計算値： Ｃ：７３．２４ Ｈ：８．０６ Ｎ：５．６９
実測値： Ｃ：７３．０１ Ｈ：７．７６ Ｎ：５．６１
【０１９８】
実施例２２ａ：
化合物（５０５）は実施例８ｂに記載の方法に従って製造される。それは橙色樹脂として得られる；Ｔｇ：１３．３℃（ＤＳＣ）。
元素分析：Ｃ42Ｈ37Ｎ3 Ｏ4 （６４７．７８）
計算値： Ｃ：７７．８８ Ｈ：５．７６ Ｎ：６．４９
実測値： Ｃ：７７．６４ Ｈ：５．７６ Ｎ：５．６６
【０１９９】
実施例２２ｂ：２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物５０６）
反応は窒素の保護下に行われる。２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシ−ウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２７．３ｇ（４０．８ミリモル）、塩化アクリロイル（フルカ，９７％）４．４ｇ（４９．０ミリモル）、ヒドロキノン（フルカ，９９％）０．１ｇ（０．９ミリモル）およびピリジン０．７５ｇ（９．５ミリモル）のトルエン（メルク，９９．５％）１７０ｍｌ中の混合物を７０−７５℃で１７時間加熱する。５０℃まで冷却した後、トリエチルアミン（フルカ，９９．５％）２０．０ｇ（１９７．６ミリモル）を添加する。混合物を８５℃でさらに６時間加熱し、次に温間濾過する。濾液を蒸発させる。粗製物をトルエン／メタノール（９８：２）１００ｍｌ中に溶解させ、キーゼルゲル６０（２３０−４００メッシュ）パッド（直径６．５ｃｍ；高さ５ｃｍ）に通し、そしてトルエン／メタノール（９８：２）４００ｍｌで溶離する。溶媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍＨｇで３時間乾燥させると、２−メシチル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物５０６）２４．３ｇ（収率８２．３％）が黄色樹脂として得られる。Ｔｇ：−１４．２℃（ＤＳＣ）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
元素分析：Ｃ44Ｈ57Ｎ3 Ｏ6 （７２３．９６）
計算値： Ｃ：７３．００ Ｈ：７．９４ Ｎ：５．８０
実測値： Ｃ：７２．８１ Ｈ：７．７０ Ｎ：５．５３
【０２００】
実施例２３
窒素雰囲気下、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１５．９ｇ（２０ミリモル）、塩化アクリロイル７．３ｇ（８０ミリモル）およびピリジン０．４ｇ（５ミリモル）のトルエン１２０ｍｌ中の混合物を７５℃で２４時間攪拌しながら加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、そしてトリエチルアミン１０．１ｇ（１００ミリモル）を添加し、そして混合物を８０℃で６時間攪拌する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン１００ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径１０ｃｍ，高さ５ｃｍ）の層に通し、そして塩化メチレン２０００ｍｌで洗浄する。溶媒を除去し、そして残渣を乾燥させる（９０℃／０．５ｍｍＨｇ）と、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ｎ−ブトキシ−２−アクリロイルオキシプロポキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物３００）１２．０ｇ（収率６３％）が淡黄色樹脂として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
Ｃ51Ｈ63Ｎ3 Ｏ15（９５８．０７）に対する元素分析（単位％）：
理論値： Ｃ：６３．９４ Ｈ：６．６３ Ｎ：４．３９
実測値： Ｃ：６３．２４ Ｈ：６．５７ Ｎ：４．０２
【０２０１】
実施例２４および２５の出発化合物の製造
窒素雰囲気下、１１−ブロモ−１−ウンデカノール４２．９ｇ（１７０ミリモル）を２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン２０．３ｇ（５０ミリモル）、水酸化カリウム９．３ｇ（１４１ミリモル）およびジグリム１５０ｍｌの溶液に８０℃で添加する。混合物を１００℃で１６時間加熱し、そして温間濾過し、そして濾液を０℃まで冷却する。結晶化固体を濾過により除去し、圧縮し、そして減圧下（６０ｍｍＨｇ，７０℃）で４８時間乾燥させると、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン２４．３ｇ（収率５３％）が淡い黄色の樹脂状固体として得られる。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０２０２】
実施例２４
窒素雰囲気下、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．１ｇ（１１ミリモル）、塩化アクリロイル３．６ｇ（４０ミリモル）、ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を８０℃で１８時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン１６．２ｇ（１６０ミリモル）およびヒドロキノン０．１ｇを添加し、そして混合物を７８℃で５時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣〔（ＣＨ3 ＣＨ2 ）3 Ｎ・ＨＣｌ〕を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン１００ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲル（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径６ｃｍ，高さ４ｃｍ）の層に通して濾過し、そして塩化メチレン４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去し、残渣を２時間乾燥させると（７０℃／０．１ｍｍＨｇ）、２，４，６−ビス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物３０１）７．７ｇ（収率６５％）が淡い黄色固体として得られる（ＤＳＣにより測定された融点７２．８℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０２０３】
実施例２５
窒素雰囲気下、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−ヒドロキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン１０．１ｇ（１１ミリモル）、塩化メタクリロイル４．２ｇ（４０ミリモル）、ヒドロキノン０．２ｇおよびピリジン０．３ｇ（３．８ミリモル）のトルエン８０ｍｌ中の混合物を８０℃で１６時間加熱する。過剰な塩化アクリロイルおよびトルエンをロータリーエバポレータ上で除去する。残渣をトルエン１００ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン８．１ｇ（８０ミリモル）およびヒドロキノン０．１ｇを添加し、そして混合物を７０℃で５時間加熱する。混合物を冷却し、そして固体残渣を濾過により除く。濾液を蒸発させ、そして塩化メチレン１００ｍｌ中に採取する。溶液をシリカゲルの層（シリカゲル６０；２３０−４００メッシュ；直径６ｃｍ，高さ４ｃｍ）に通して濾過し、そして塩化メチレン４００ｍｌで洗浄し、溶媒を除去し、残渣を２時間乾燥させると（７０℃／０．１ｍｍＨｇ）、２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジン（化合物３０２）７．７ｇ（収率６５％）が淡い黄色固体として得られる（ＤＳＣにより測定された融点６０．２℃）。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する。
【０２０４】
実施例２８：２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジンのホモポリマー（化合物６０２）
トルエン（フルカ，９９．５％）４０ｍｌ中の２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物２０７）５．２ｇ（７．５ミリモル）の溶液をアルゴン雰囲気下で１００ｍｌの３つ口フラスコ中、α，α’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ，フルカ９８％）４０ｍｇ（０．２２ミリモル）およびｎ−ブチルメルカプタン（フルカ，９７％）７０ｍｇ（０．７５ミリモル）で処理する。
混合物を１６時間攪拌しながら８５℃に保持する。冷却後、透明な黄色溶液をアセトニトリル（フルカ，９９．５％）４００ｍｌの溶液に攪拌しながら滴下して添加する。
沈澱をデカンテーションし、そしてトルエン３０ｍｌ中に採取する。溶媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させると、表題化合物（化合物６０２）３．３５ｇ（６４％）が得られる。Ｔｇ：２９．９℃。
1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ，３００ＭＨｚ）は所望の生成物と一致する（ビニル−Ｈ信号がない）。
Figure 0004126400
【０２０５】
実施例２９：２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−〔２−ヒドロキシ−４−（１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェニル〕−１，３，５−トリアジンとｎ−ブチルアクリレートのモル比１：４のコポリマー
トルエン（フルカ，９９．５％）４０ｍｌ中の２−フェニル−４−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−１１−メタクリロイルオキシウンデシルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン（化合物２０７）５．２ｇ（７．５ミリモル）およびｎ−ブチルアクリレート３．８ｇ（３０ミリモル）の溶液をアルゴン雰囲気下で１００ｍｌの３つ口フラスコ中、α，α’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ，フルカ９８％）２００ｍｇ（１．１２ミリモル）およびｎ−ブチルメルカプタン（フルカ，９７％）３００ｍｇ（３．７５ミリモル）で処理する。
混合物を１７時間攪拌しながら８５℃に保持する。冷却後、透明な黄色溶液をアセトニトリル（フルカ，９９．５％）４００ｍｌの溶液に攪拌しながら滴下して添加する。
沈澱をデカンテーションし、そしてトルエン３０ｍｌ中に採取する。固体不純物を濾過により除去する。溶媒を除去し、８０℃／０．１ｍｍＨｇで２時間乾燥させると、表題化合物（化合物６０３）６．６０ｇ（７３％）が得られる。Ｔｇ：−３．５℃。
Figure 0004126400
【０２０６】
実施例３０
化合物（６０４）は実施例２８に記載の方法により製造され、橙黄色樹脂が得られる。Ｔｇ：４９．８℃。
元素分析（単位％）：〔Ｃ45Ｈ59Ｎ3 Ｏ6 〕（７３７．９８）
理論値： Ｃ：７３．２４ Ｈ：８．０６ Ｎ：５．６９
実測値： Ｃ：７２．５７ Ｈ：８．４３ Ｎ：５．４９
Ｍｎ＝１９２０
Ｍｗ＝４１９８（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２０７】
実施例３１
化合物（６０５）は実施例２９に記載の方法により製造され、橙色樹脂が得られる。Ｔｇ：−４．２℃。
元素分析（単位％）：〔Ｃ45Ｈ59Ｎ3 Ｏ6 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕4
理論値： Ｃ：７０．１１ Ｈ：８．６２ Ｎ：３．３６
実測値： Ｃ：７０．７１ Ｈ：８．７４ Ｎ：３．６７
Ｍｎ＝３２３８
Ｍｗ＝４９２３（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２０８】
実施例３１ａ
化合物（６０６）は実施例２９に記載の方法により製造されるが、ｎ−ブチルアクリレートをｎ−ドデシルメタクリレート３０ミリモルに置き換える。Ｔｇ：−３３．４℃。
Figure 0004126400
【０２０９】
実施例３２
化合物（６０７）は実施例２８に記載の方法により製造され、白色固体が得られる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ35Ｈ39Ｎ3 Ｏ4 〕（５６５．７１）
理論値： Ｃ：７４．３１ Ｈ：６．９５ Ｎ：７．４３
実測値： Ｃ：７４．１３ Ｈ：７．１６ Ｎ：７．２７
Ｍｎ＝１９３８
Ｍｗ＝３０５４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１０】
実施例３３
化合物（６０８）は実施例２９に記載の方法により製造される。
元素分析（単位％）：〔Ｃ35Ｈ39Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕4
理論値： Ｃ：７０．１７ Ｈ：８．１３ Ｎ：３．９０
実測値： Ｃ：７０．７０ Ｈ：８．３３ Ｎ：４．６０
Ｍｎ＝２３１０
Ｍｗ＝３３４１（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１１】
実施例３４
化合物（６０９）は実施例２８に記載の方法により製造され、黄色樹脂が得られる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ40Ｈ49Ｎ3 Ｏ4 〕（６３５．８５）
理論値： Ｃ：７５．５６ Ｈ：７．７７ Ｎ：６．６１
実測値： Ｃ：７４．０２ Ｈ：８．０６ Ｎ：６．０６
Ｍｎ＝１７８１
Ｍｗ＝３６６９（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１２】
実施例３５
化合物（６１０）は実施例２９に記載の方法により製造されるが、半分の量のみのｎ−ブチルアクリレートを用いる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ40Ｈ49Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2
理論値： Ｃ：７２．７０ Ｈ：８．２５ Ｎ：４．７１
実測値： Ｃ：７１．８１ Ｈ：８．４１ Ｎ：４．６８
Ｍｎ＝１９０８
Ｍｗ＝３１１１（ＧＰＣ）
【０２１３】
実施例３６
化合物（６１１）は実施例２８に記載の方法により製造され、融点８５．７℃（ＤＳＣ）の黄色固体が得られる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕（５７９．７４）
理論値： Ｃ：７４．５８ Ｈ：７．１３ Ｎ：７．２５
実測値： Ｃ：７３．９０ Ｈ：７．１５ Ｎ：７．０３
Ｍｎ＝２４０５
Ｍｗ＝３７０７（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１４】
実施例３７
化合物（６１２）は実施例３５に記載の方法により製造され、黄色樹脂，Ｔｇ＝１５．８℃が得られる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2
理論値： Ｃ：７１．８３ Ｈ：７．８４ Ｎ：５．０３
実測値： Ｃ：７１．７１ Ｈ：７．６１ Ｎ：５．１９
Ｍｎ＝３２４１
Ｍｗ＝４９２０（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１５】
実施例３８
化合物（６１３）は実施例２８に記載の方法により製造され、黄色固体，Ｔｇ＝５９．１℃が得られる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕（５９５．７４）
理論値： Ｃ：７２．５８ Ｈ：６．９４ Ｎ：７．０５
実測値： Ｃ：７２．２５ Ｈ：６．９５ Ｎ：６．６３
Ｍｎ＝２４０５
Ｍｗ＝５５３３（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１６】
実施例３９
化合物（６１４）は実施例３５に記載の方法により製造され、橙色樹脂，Ｔｇ＝３５．７℃が得られる。
元素分析（単位％）：〔Ｃ36Ｈ41Ｎ3 Ｏ4 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2
理論値： Ｃ：７０．４８ Ｈ：７．６９ Ｎ：４．９３
実測値： Ｃ：７０．６１ Ｈ：７．７６ Ｎ：５．３５
Ｍｎ＝３６１２
Ｍｗ＝５２６４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１７】
実施例４０
化合物（６１５）は実施例３５に記載の方法により製造される；Ｔｇ＝６６．５℃。
Ｍｎ＝２１１１
Ｍｗ＝３１７４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１８】
実施例４１
化合物（６１６）は実施例３５に記載の方法により製造される；Ｔｇ＝５９．８℃。
〔Ｃ34Ｈ31Ｎ3 Ｏ2 〕1 〔Ｃ7 Ｈ12Ｏ2 〕2
Ｍｎ＝２２２３
Ｍｗ＝３６３４（ＭＡＬＤＩ−ＭＳ）
【０２１９】
実施例４２：メチルメタクリレートと化合物（１０３）とのコポリマー
メチルメタクリレートを１重量％の化合物番号１０３と以下の方法により重合させる：
メタクリル酸メチルエステル７０．０ｇ、化合物（１０３）０．７ｇおよびラウロイルパーオキシド０．０７ｇの混合物を６０℃で加熱することにより予備重合させて、シロップ状の依然として成形可能な粘度とする。プレポリマーを型（２枚のガラス板１６０×２１０×６ｍｍ，ＰＶＣワイヤ，ｄ＝１．５ｍｍ，６個の金属クラム）中に入れ、水浴中６０℃で６時間重合させ、そして最終的に空気循環炉中１２０℃で３時間硬化させる。厚さ約１．５ｍｍの板が得られる。
得られた変性ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）０．３ｇをＣＨＣｌ3 中に溶解し（溶液Ｉ；０．０６ｇ ＰＭＭＡ／リットル）、そしてＵＶスペクトルを測定する。次いで、メタノールの添加によりポリマーを沈澱させ、濾過により除去し、そしてＣＨＣｌ3 中に再び溶解する（溶液ＩＩ；０．０４ｇ ＰＭＭＡ／リットル）。溶液ＩＩのＵＶスペクトルもまた記録される。
モノマーの分子量に基づいて、３４２ｎｍでのモル吸光係数が計算される：
溶液Ｉ ：ε342 ＝２０７００
溶液ＩＩ：ε342 ＝２２２００
両方の溶液における一定の吸光係数は、モノマー（１０３）がポリマー中に混入されていることを示す。
【０２２０】
実施例４３：メチルメタクリレートと化合物（４０２）とのコポリマー
メチルメタクリレートを１重量％の化合物番号４０２と実施例４２に記載の方法により重合させる。得られるポリマーの試料は実施例４２に記載されるようにモノマーの混入に関して検査される。以下のデータはＵＶスペクトルから計算される：
溶液Ｉ ：ε339 ＝２１６００
溶液ＩＩ：ε339 ＝２２２００
両方の溶液における一定の吸光係数は、モノマー（４０２）がポリマー中に混入されていることを示す。
【０２２１】
Ｂ）使用実施例
Ｂ１：変性ＰＭＭＡ
実施例４２および４３の各々からの変性ポリメチルメタクリレート（それぞれ共重合化安定剤〔１０３〕および〔４０２〕を１％含有）５ｇを塩化メチレン３０ｇ中に室温で溶解させる。この溶液からガラス板上にフィルムを伸ばす。このフィルムは溶媒の蒸発および真空下での乾燥の後、厚さ３０μｍを有する。比較試験のため、同様のフィルムを非安定化ポリメチルメタクリレート〔プレックス８７０４（登録商標），ローム・アンド・ハース社〕から製造する。
【０２２２】
フィルムをガラス板から引き剥がし、そしてカードボードフレーム（６×３ｃｍ）に固定する。これらの試料に該試料上２０ｃｍの位置に設置された５ＴＬ／０９蛍光灯および５ＴＬ／１２ランプを有するＵＶ露光装置により照射する（波長範囲２９５−４００ｎｍ）。試料の褪色が一定の間隔で黄色度指数（ＹＩ，方法ＡＳＴＭ Ｄ １９２５）を測定することにより調べられる。第１表に結果を示す。
【０２２３】
第１表：１％安定剤を共重合化されて含有するＰＭＭＡのＹＩ
安定剤 照射前のＹＩ
───────────────────
なし −０．８
化合物（１０３） ３．８
化合物（４０２） ３．２
本発明の安定剤は基材に褪色を実際に引き起こさない。
【０２２４】
実施例Ｂ６
新規ＵＶ吸収剤〔化合物（２０２），（６００）および（６０１）〕をキシレン約５−１０ｇ中に予め溶解し、そして以下の組成を有するワニス中に混入する。
【０２２５】
Figure 0004126400
1)アクリレート樹脂（ＤＳＭ，ＮＬ）
2)メラミン樹脂（アメリカン・シアナミド，米国）
3)流れ調整剤（バイエル，Ｄ）
【０２２６】
このようにして製造したワニスをブチルグリコールアセテート／ｎ−ブタノール／キシレン（１／６／１３）を用いて噴霧可能な粘度まで希釈し、そして予め準備した基材（コイルコートアルミニウムシート，自動車用フィラー，銀メタリックベースコート）に塗布する。約１５分間の乾燥時間の後、コーティングを１３０℃３０分間焼き付けると、約４０−４５μｍの厚さのドライフィルムが得られる。
使用される対照は同様に製造されるがＵＶ吸収剤を含有しないワニスである。試料をＵＶＣＯＮ（登録商標）ユニット（アトラス社）において暴露する（ＵＶＢ−３１３ランプ，サイクル：８時間ＵＶ，７０℃；４時間調整，５０℃）。２０°光沢が測定される（ＤＩＮ６７５３０）。安定剤を含有する試料は、安定剤を含有しない対照試料に比べ、より良好な光沢保持を示す。

Claims (7)

  1. 次式Ｉ：
    Figure 0004126400
    （式中、
    Ｅ1 およびＥ2 は互いに独立して次式ＩａまたはＩｂ：
    Figure 0004126400
    で表される基を表し、
    Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
    Ｒ1 は次式：
    Figure 0004126400
    −（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
    Ｒ3 ’が次式：−Ｏ−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）1 −ＸＡで表される基を表す場合
    、Ｒ1 はさらに炭素原子数１ないし１８のアルキル基または−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＯ−により中断された炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表し得、そして
    Ｅ1 が、基Ｒ2 およびＲ14のいずれも水素原子ではない式Ｉａで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−Ａ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）1 −ＸＡ、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ9 、−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＸＡ、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡまたは−ＣＲ8 Ｒ8 ’−（ＣＨ2 ）1 −Ｃ（＝Ｏ）−ＸＡで表される基を表し得、そして
    Ｅ1 が式Ｉｂで表される基を表す場合、Ｒ1 はさらに次式：−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 で表される基を表し得、
    Ｒ2 は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、Ｆ、Ｃｌまたはフェニル基を表し、
    Ｒ2 ’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３のアルケノキシ基、−ＯＨまたは次式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12で表される基を表し、
    Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、次式：−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＸＡ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ7 、
    Figure 0004126400
     −Ｏ−ＣＨＲ 8 −（ＣＨ 2 ） l −ＸＡ、−Ｏ−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ 9 、−Ｏ−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ 2 −ＸＡで表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３のアルケニル基、次式：−ＯＲ 131 で表される基、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基または−ＣＮを表し、
    Ｒ 4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、次式：−ＯＲ131 で表される基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＮまたは次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
    Ｒ5 はＨまたは−ＣＨ 3 を表し、
    Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、−ＣＨ 3 またはフェニル基を表し、
    Ｒ7 は炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、またはベンジル基を表し、
    Ｒ8 およびＲ8 ’は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ハロゲン原子もしくはＣＦ3 により置換されたフェニル基を表し、
    Ｒ9 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し、
    Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
    Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
    Ｒ12はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２もしくは３のアルケニル基、フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し、
    Ｒ13は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基を表し、
    Ｒ 4 、Ｒ14およびＲ15は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ＣＦ 3 、フェニル基またはＣＮを表し、
    Ｒ131 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、−ＣＯＯＲ 13 、−ＣＯＮＨ 2 、−ＣＯＨＮＲ 132 、−ＣＯＮ（Ｒ 132 ）（Ｒ 133 ）、−ＮＨＣＯＲ 12 、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ 12 および／またはフェノキシ基により置換された炭素原子数３ないし１８のアルキル基を表すか、または炭素原子数３のアルケニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、１またはそれ以上の−Ｏ−により中断され、かつ、ＯＨもしくはＯＣＯＲ 12 に
    より置換されてもよい炭素原子数３ないし５０のアルキル基；フェニル基；フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−ＣＯＲ 12 または−ＳＯ 2 Ｒ 12 を表し、
    Ｒ132 およびＲ133 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルコキシアルキル基、炭素原子数４ないし１６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表すか、または
    Ｒ132 およびＲ133 は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレン基、炭素原子数３ないし９のオキサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し、
    Ｘは−Ｏ−または−ＮＲ 8 −を表し、
    ｌは１ないし１９の数を表し、
    ｍは２ないし８の数を表し、
    ｐは０ないし１０の数を表し、
    ｑは１ないし８の数を表し、
    ｒは０ないし１０の数を表し、そして
    ｔは０、１または２の数を表す）
    で表される化合物。
  2. 少なくとも１種の次式Ｉｈ：
    Figure 0004126400
    （式中、
    Ａは次式：−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＲ5 ＝ＣＨ−Ｒ6 で表される基を表し、
    Ｒ 1 は互いに独立して次式：−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＡ）−ＣＨ 2 −Ｏ−Ｒ 7 、−ＣＨＲ 8 −（ＣＨ 2 ） l −ＯＡ、−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＡ）−Ｒ 9 、−ＣＨ 2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ 2 −ＯＡ、
    Figure 0004126400
    −ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10、−（ＣＨ2 ）p −ＳｉＲ11Ｒ11’−ＣＨ＝ＣＨ2 、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ2 ）q −ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨＲ8 −（ＣＨ2 ）r −Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −ＯＡ、または−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2 −Ｃ（＝ＣＨ2 ）−Ｒ10で表される基を表し、そして
    Ｒ 2 およびＲ 2 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、フェニル基またはトリフルオロメチル基を表し、
    Ｒ3 およびＲ3 ’は互いに独立してＨ、−ＯＨ、−ＯＡ、−ＯＲ1 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原 子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、または次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −もしくはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
    Ｒ4 、Ｒ4 ’およびＲ4 ”は互いに独立してＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−ないしトリ−炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮ、次式：炭素原子数１ないし１８のアルキル−Ｓ（＝Ｏ）t −またはフェニル−Ｓ（＝Ｏ）t −で表される基を表し、
    Ｒ5 はＨ、次式：−ＣＨ2 −ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＮを表し、
    Ｒ6 はＨ、次式：−ＣＯＯＲ13で表される基、炭素原子数１ないし１７のアルキル基またはフェニル基を表し、
    Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、フェニル基、１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基または次式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ 12 で表される基を表し、
    Ｒ 8 はＨまたは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
    Ｒ9 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
    Ｒ10はＨまたは−ＣＨ3 を表し、
    Ｒ11およびＲ11’は互いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル基または１ないし３個の炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数３ないし８のアルケノキシ基、ハロゲン原子もしくはトリフルオ
    ロメチル基により置換されたフェニル基を表し、
    Ｒ12 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、
    Ｒ13はＨ、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し、
    ｌは０ないし１９の数を表し、
    ｐは０ないし１０の数を表し、
    ｑは１ないし８の数を表し、
    ｒは０ないし１８の数を表し、そして
    ｔは０、１または２の数を表す）
    で表される化合物、または少なくとも１種の上記式Ｉｈで表される化合物と少なくとも１種のその他のエチレン性不飽和化合物の付加重合により得られるポリマー化合物。
  3. ポリマーの製造の間に共重縮合または共重付加により請求項１記載の式Ｉで表される化合物を混入するか、または請求項１記載の式Ｉで表される化合物を適当な官能基を含有するポリマーと反応させることからなる、有機ポリマー中に２−ヒドロキシフェニルトリアジンを混入する方法。
  4. 式Ｉで表される化合物を０．０５ないし５０重量％含有する、請求項３記載の方法により得られる有機ポリマー。
  5. 光、酸素および／または熱の有害作用に対する安定剤としての請求項１記載の式Ｉで表される化合物または請求項２記載のポリマー化合物を含有する有機材料。
  6. 安定剤として請求項１記載の式Ｉで表される化合物または請求項２記載のポリマー化合物を有機材料に添加することからなる光、酸素および／または熱の有害作用から有機材料を安定化する方法。
  7. 光、酸素および／または熱の有害作用に対する有機材料の為の安定化剤としての使用の為の、請求項１記載の式Ｉで表される化合物または請求項２記載のポリマー化合物を使用する方法。
JP28261895A 1994-10-04 1995-10-04 ２−ヒドロキシフェニルトリアジン Expired - Lifetime JP4126400B2 (ja)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH2989/94-2 1994-10-04
CH298994 1994-10-04
CH303994 1994-10-10
CH3039/94-0 1994-10-10
CH364/95-3 1995-02-08
CH36495 1995-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08259545A JPH08259545A (ja) 1996-10-08
JP4126400B2 true JP4126400B2 (ja) 2008-07-30

Family

ID=27172042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP28261895A Expired - Lifetime JP4126400B2 (ja) 1994-10-04 1995-10-04 ２−ヒドロキシフェニルトリアジン

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5672704A (ja)
JP (1) JP4126400B2 (ja)
KR (2) KR960014109A (ja)
CN (1) CN1070186C (ja)
AT (1) AT405515B (ja)
AU (1) AU698297B2 (ja)
BE (1) BE1008871A5 (ja)
BR (1) BR9504276A (ja)
CA (1) CA2159694A1 (ja)
CZ (1) CZ255695A3 (ja)
DE (1) DE19536730A1 (ja)
ES (1) ES2106684B1 (ja)
FR (1) FR2725204B1 (ja)
GB (1) GB2293823B (ja)
IT (1) IT1281195B1 (ja)
NL (1) NL1001338C2 (ja)
SK (1) SK123095A3 (ja)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH692739A5 (de) * 1996-03-26 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine
ES2235222T3 (es) * 1996-09-17 2005-07-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Uso de absorbentes uv liposomogenicos para proteger el cabello.
DE19735900A1 (de) * 1997-08-19 1999-02-25 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel, welche gelöste Triazinderivate und polymere UV-Filtersubstanzen auf Siliconbasis enthalten
DE19735901A1 (de) * 1997-08-19 1999-02-25 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzmittel, welche als Festkörper vorliegende UV-Filtersubstanzen und polymere UV-Filtersubstanzen auf Siliconbasis enthalten
JP2002518489A (ja) 1998-06-22 2002-06-25 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ポリ（トリスアリール−１，３，５−トリアジン＝カルバマート）紫外光吸収剤
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
ZA9810599B (en) * 1998-06-22 1999-07-30 Cytec Tech Corp Triazine UV absorber comprising amino resins.
AU4425599A (en) * 1998-06-22 2000-01-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers containing hindered phenols
WO2000014076A1 (en) * 1998-09-04 2000-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for making 2,4-dihydroxyphenyl and 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl substituted triazine compounds
TWI259182B (en) 1998-11-17 2006-08-01 Cytec Tech Corp Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters
EP1144496B1 (en) * 1998-12-23 2004-03-17 Ciba SC Holding AG Polymeric stabilizers having low polydispersity
US6500887B1 (en) 1999-04-12 2002-12-31 Asahi Denka Kogyo K.K. Polymeric material composition
US6191199B1 (en) * 1999-05-03 2001-02-20 Ciba Speciatly Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6855269B2 (en) 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
DE60230058D1 (de) * 2001-11-30 2009-01-08 Ciba Holding Inc 2-hydroxyphenyl-s-triazin-vernetzer für polymernetzwerke
JP2004099115A (ja) * 2002-07-16 2004-04-02 Misawa Homes Co Ltd 木質様成形品、製造装置及び製造方法
WO2004062371A1 (en) * 2003-01-09 2004-07-29 Alcon, Inc. Dual function uv-absorbers for ophthalmic lens materials
US7279527B2 (en) * 2005-04-22 2007-10-09 Bridgestone Corporation Method of converting anionic living end to protected free radical living end and applications thereof
WO2006131466A1 (en) * 2005-06-10 2006-12-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Hydroxyphenyltriazines with an aromatic carbocyclic fused ring system
US20080008620A1 (en) * 2006-06-23 2008-01-10 Alkis Alexiadis Bimodal light bulb and devices for sterilizing and cleansing
US7396887B1 (en) * 2006-12-29 2008-07-08 Bridgestone Corporation Insitu removal of chelator from anionic polymerization reactions
US8030410B2 (en) * 2006-12-29 2011-10-04 Bridgestone Corporation Method for generating free radical capable polymers using carbonyl-containing compounds
US7560509B2 (en) * 2006-12-29 2009-07-14 Bridgestone Corporation Method of directing grafting by controlling the location of high vinyl segments in a polymer
US7737218B2 (en) * 2006-12-29 2010-06-15 Bridgestone Corporation Method for generating free radical capable polymers using tin or silicon halide compounds
US20080157641A1 (en) * 2006-12-31 2008-07-03 Rachael Wren Grout Multi-use Free Standing Seating and Storage Unit
EP2177549B1 (en) * 2007-07-13 2015-11-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Triazine ring-containing polymer compound and organic light-emitting device using the polymer compound
CN102292397B (zh) 2009-01-19 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 有机黑色颜料及其制备
JP5613481B2 (ja) * 2009-07-29 2014-10-22 富士フイルム株式会社 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤
JP2012114125A (ja) * 2010-11-19 2012-06-14 Fujifilm Corp 太陽電池封止材及びそれを用いた太陽電池モジュール
WO2013083565A1 (en) * 2011-12-05 2013-06-13 Arizona Chemical Company, Llc Uv-protecting rosin
WO2014029716A1 (de) 2012-08-23 2014-02-27 Bayer Materialscience Ag Gasphasenabscheidung organischer uv-absorber auf kunststoffsubstraten
KR102194159B1 (ko) 2012-12-20 2020-12-22 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 자외선 흡수 기를 갖는 올리고머를 포함하는 플루오로중합체 조성물
EP2951251A1 (de) 2013-02-01 2015-12-09 Covestro Deutschland AG Uv-härtbare beschichtungszusammensetzung
EP2951163B1 (de) 2013-02-01 2016-09-07 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polymerisierbaren uv-absorbers
US20170198119A1 (en) * 2014-06-25 2017-07-13 3M Innovative Properties Company Copolymers including a triazine group and compositions including them
WO2015200655A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 3M Innovative Properties Company Fluoropolymer composition including at least one oligomer
US11110689B2 (en) 2014-06-25 2021-09-07 3M Innovative Properties Company Pressure sensitive adhesive composition including ultraviolet light-absorbing oligomer
US10519350B2 (en) 2015-06-25 2019-12-31 3M Innovative Properties Company Copolymer including ultraviolet light-absorbing group and compositions including the same
JP7229915B2 (ja) * 2017-05-25 2023-02-28 株式会社Adeka 硬化性組成物、硬化物の製造方法およびその硬化物
CN107935952B (zh) * 2017-12-01 2019-11-15 北京天罡助剂有限责任公司 一种三嗪-5的制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH484695A (de) * 1962-10-30 1970-01-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
NL130993C (ja) * 1963-02-07
CH469053A (de) * 1963-07-26 1969-02-28 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien
CH481954A (de) * 1965-11-09 1969-11-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von gegen die Einwirkung ultravioletter Strahlen geschützten Polymeren
CH485484A (de) * 1964-12-04 1970-02-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviollettstrahlung für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie
US3641213A (en) * 1969-02-27 1972-02-08 American Cyanamid Co Synergistic uv absorber combination for polypropylene-polyvinylpyridine blend
SG49847A1 (en) * 1989-12-05 1999-07-20 Ciba Sc Holding Ag Stabilized organic material
US5189084A (en) * 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
EP0434619B1 (de) * 1989-12-21 1995-09-06 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Einbau von O-Hydroxyphenyl-S-triazinen in organische Polymere
DE59208921D1 (de) * 1991-06-03 1997-10-30 Ciba Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
EP0530135A1 (de) * 1991-06-03 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
DE59208885D1 (de) * 1991-09-05 1997-10-16 Ciba Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material

Also Published As

Publication number Publication date
ES2106684B1 (es) 1998-07-01
US5869588A (en) 1999-02-09
FR2725204A1 (fr) 1996-04-05
GB2293823B (en) 1997-01-22
AU3304995A (en) 1996-04-18
NL1001338C2 (nl) 1996-04-12
ATA163695A (de) 1999-01-15
AU698297B2 (en) 1998-10-29
CZ255695A3 (en) 1996-04-17
SK123095A3 (en) 1996-06-05
BR9504276A (pt) 1996-10-01
ITMI952019A0 (ja) 1995-10-03
IT1281195B1 (it) 1998-02-17
KR960014109A (ko) 1996-05-22
CN1130625A (zh) 1996-09-11
FR2725204B1 (fr) 1997-06-06
JPH08259545A (ja) 1996-10-08
US5672704A (en) 1997-09-30
GB2293823A (en) 1996-04-10
ES2106684A1 (es) 1997-11-01
ITMI952019A1 (it) 1997-04-03
CA2159694A1 (en) 1996-04-05
BE1008871A5 (fr) 1996-08-06
GB9520046D0 (en) 1995-12-06
DE19536730A1 (de) 1996-04-11
NL1001338A1 (nl) 1996-04-04
CN1070186C (zh) 2001-08-29
KR100496131B1 (ko) 2005-06-17
AT405515B (de) 1999-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4126400B2 (ja) ２−ヒドロキシフェニルトリアジン
JP4379640B2 (ja) 安定剤組合せ
JP4280943B2 (ja) ヒドロキシフェニルトリアジン
JP4332819B2 (ja) ヒドロキシフェニルトリアジン
NL1006140C2 (nl) Mengsels van polyalkylpiperidine-4-yldicarbonzuuresters als stabilisatoren voor organische materialen.
JP4907823B2 (ja) 安定剤混合物
US5616780A (en) Bisphenol ester derivatives
JPH0912725A (ja) ポリシロキサン光安定剤
JPH10114760A (ja) 安定剤としてのオキサゾリン化合物
JPH0770248A (ja) 安定剤としてのヒンダードアミン−エポキシドのポリマー付加物
US5602196A (en) Bisphenol ester derivatives
JPH10298280A (ja) ポリアルキレングリコール基を含有するヒンダードアミン
JP5089992B2 (ja) ポリアミン誘導体およびポリオール誘導体
JP4632789B2 (ja) 向上したメルトフロー及び相溶性を持つ熱可塑性組成物
FR2726560A1 (fr) Nouveaux derives de 2,2,6,6-tetramethypilperidine utilisables comme agents stabilisants a la lumiere, a la chaleur et a l'oxydation pour des materiaux organiques
JP4728869B2 (ja) ポリアミン誘導体
JP2000063742A (ja) ジオキソピペラジニル誘導体により安定化された組成物
US6096886A (en) Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine
JP4374563B2 (ja) 永続的表面改質剤
JP2009514803A (ja) アミンエーテルの合成方法
JP2000501062A (ja) 安定剤としての熱安定な立体障害アミン
JP4341007B2 (ja) 立体障害性ｎ−置換アルコキシアミンの製造のための遷移金属触媒法
JP4314596B2 (ja) 有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基含有トリアジン化合物
CH692200A5 (de) Polymerisierbare 2-Hydroxyphenyltriazine.

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060823

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060824

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20061124

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20061129

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070223

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080326

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080423

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110523

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120523

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130523

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term