JP2000063742A - ジオキソピペラジニル誘導体により安定化された組成物 - Google Patents

ジオキソピペラジニル誘導体により安定化された組成物

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JP2000063742A
JP2000063742A JP11153870A JP15387099A JP2000063742A JP 2000063742 A JP2000063742 A JP 2000063742A JP 11153870 A JP11153870 A JP 11153870A JP 15387099 A JP15387099 A JP 15387099A JP 2000063742 A JP2000063742 A JP 2000063742A
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atom
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Alessandro Zedda
ゼッダ アレッサンドロ
Graziano Zagnoni
ザグノニ グラジアノ
Massimiliano Sala
サラ マッシミリアノ
Dario Lazzari
ラザリ ダリオ
Stephen Mark Andrews
マーク アンドリュース ステフェン
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BASF Schweiz AG
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Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ジオキソピペリジン誘導体により安定化され
た組成物の提供 【解決手段】 式I (式中sは1−8の範囲からなり;R1 −R5 およびA
は種々の置換基を表す。最も好ましくは、sは2、3、
4または6であり;R1 −R4 はメチル基を表し;R5
は水素原子または種々の有機置換基を表し;そしてAは
種々の有機架橋基を表す。)で表される化合物を添加す
ることにより安定化されたポリオキシメチレン、ポリカ
ーボネートとアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
ターポリマーのブレンドならびに機能性アクリレート樹
脂および架橋剤をベースとするコーティング系は、光、
酸素および熱の有害な影響に対して良好な抵抗を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は;ポリオキシメチレ
ン、ポリカーボネートとアクリロニトリル−ブタジエン
−スチレンターポリマーのブレンド、または機能性アク
リレート樹脂および架橋剤をベースとする組成物であっ
て3,3,5,5−テトラアルキルピペリジン−2,6
−ジオン類の化合物の添加により安定化されるもの;こ
の類の新規化合物;光、酸素および/または熱の有害な
影響に対する有機材料のための安定剤として新規化合物
を使用する方法;ならびに相応じて安定化された有機材
料に関する。
【0002】3,3,5,5−テトラアルキル−ピペリ
ジン−2,6−ジオンの構造および番号の付け方は次
式: で示す通りであり、式中、Rはアルキル基を表す。
【0003】
【従来の技術】上述の化合物、それらのある種の誘導体
の幾つかの製造、ならびに例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ナイロンまたはABSのための安定剤として
のこれらの化合物の使用については、ティー.ヨシオカ
(T.Yoshioka)等,Bull. Chem.Soc. Jap. 45, 1855-1860
(1972); Luston and Vass, Makromol Chem., Macromo
l. Symp. (1989), 27 により;ならびに米国特許第44
13096号明細書;カナダ特許第99:141068
号明細書;カナダ特許第96:104191号明細書;
米国特許第3969316号明細書;米国特許第393
6456号明細書;米国特許第3928357号明細
書;米国特許第3928330号明細書;米国特許第3
920659号明細書;米国特許第3919234号明
細書に示されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】今や、3,3,5,5
−テトラアルキル−ピペリジン−2,6−ジオン類のあ
る種の化合物がポリオキシメチレン、ポリカーボネート
とアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマ
ーのブレンド、または機能性アクリレート樹脂および架
橋剤をベースとするコーティング系のための安定剤とし
て非常に良好に適するということが発見された。
【0005】
【課題を解決するための手段】従って本発明は、(A)
ポリオキシメチレン、ポリカーボネートとアクリロニト
リル−ブタジエン−スチレンターポリマーのブレンド、
ならびに機能性アクリレート樹脂および架橋剤をベース
とするコーティング系からなる群から選択された合成有
機ポリマー、および(B)安定剤として次式IまたはI
(式中、pは1ないし10の範囲からなり;sは1ない
し8の範囲からなり;sが1の場合、Aは炭素原子数1
ないし18のアルキル基;NH2 、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子および/もしくはOR10で置換されたか、また
は−O−、−NH−および/もしくは−NR10−により
中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表す
か;あるいはAは−COOR11またはフェニル基により
置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表
し;sが2の場合、Aは炭素原子数2ないし10のアル
キレン基;炭素原子数4ないし12のアルケニレン基;
OHの1個もしくはそれ以上により置換され、そして/
または酸素原子、フェニレン基、炭素原子数1ないし4
のアルキルフェニレン基、−COO−、−CONH−、 −NH−および/または−NR10−の1個もしくはそれ
以上により中断された炭素原子数3ないし15のアルキ
レン基を表し;sが3の場合、Aは炭素原子数3ないし
10のアルカントリイル基;OHにより置換され、そし
て/または酸素原子、−NH−もしくは−NR10−によ
り中断された炭素原子数3ないし12のアルカントリイ
ル基;あるいは次式(IIIa)ないし(IIId) で表される基の一種を表し;sが4の場合、Aは炭素原
子数4ないし10のアルカンテトリル基;OHにより置
換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−
NR10−により中断された炭素原子数4ないし12のア
ルカンテトリル基;あるいは次式(IVa)ないし(I
Vd) で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭素原
子数5ないし10のアルカンペンタイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数5ないし12の
アルカンペンタイル基;あるいは次式(Va)ないし
(Vc) で表される基の一種を表し;sが6の場合、Aは炭素原
子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数6ないし12の
アルカンヘキサイル基;あるいは次式(VIa)ないし
(VIf) で表される基の一種を表し;sが7の場合、Aは炭素原
子数7ないし10のアルカンヘプタイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数7ないし12の
アルカンヘプタイル基;あるいは次式(VIIa)ない
し(VIId) で表される基の一種を表し;sが8の場合、Aは炭素原
子数8ないし10のアルカンオクタイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数8ないし12の
アルカンオクタイル基;あるいは次式(VIIIa)な
いし(VIIIb) で表される基の一種を表し;指数iは0または1であ
り;R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素
原子数1ないし4のアルキル基を表すか、あるいはR1
およびR2 またはR3 およびR4 はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になってシクロペンチルまたはシクロ
ヘキシル環を形成し;R5 は水素原子;炭素原子数1な
いし18のアルキル基;オキシル基;OH;CH2
N;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子
数5ないし12のシクロアルコキシ基;炭素原子数3な
いし8のアルケニル基;炭素原子数3ないし8のアルキ
ニル基;炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル
基;炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基から選択された基の1、2
または3個によりフェニル環上で置換された炭素原子数
7ないし15のフェニルアルキル基;炭素原子数7ない
し15のフェニルアルコキシ基;炭素原子数1ないし4
のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基から選択された基の1、2または3個によりフェニル
環上で置換された炭素原子数7ないし15のフェニルア
ルコキシ基を表すか;あるいはR5 は炭素原子数1ない
し8のアルカノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケ
ノイル基;炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキ
シ基;グリシジル基;または基−CH2 CH(OH)−
G(式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を
表す。)を表し;R8 およびR9 、ならびにR28
29、R30、R31、R32およびR33は互いに独立して炭
素原子数1ないし4のアルキレン基を表し;R10は炭素
原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8
のアルカノイル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基;未置換の、または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基か
ら選択された基によりフェニル環上で置換された炭素原
子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し;あるい
はR10は、OH、炭素原子数1ないし12のアルコキシ
基および/またはベンゾフェノニル残基もしくはベンゾ
フェノニルオキシ残基(ベンゾフェノン部分のフェニル
環の一方もしくは両方は未置換またはOH、ハロゲン原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしく
は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基により置換さ
れている。)により置換された炭素原子数1ないし8の
アルキル基または炭素原子数1ないし8のアルカノイル
基を表し;R11は炭素原子数1ないし18のアルキル
基;NH2 、NHR10、N(R102、ニトロ基、ヒド
ロキシ基および/または炭素原子数1ないし18のアル
コキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のア
ルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数
1ないし4のアルキル基により置換され、そして/また
は−O−により中断された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基を表し;R12、R13およびR14は互いに
独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OH
により置換され、そして/または酸素原子、フェニレン
基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−
NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数
3ないし12のアルキレン基を表し;R15およびR’15
は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン
基;OHにより置換され、そして/または酸素原子、フ
ェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレ
ン基、−NH−もしくは−NR10−により中断された炭
素原子数3ないし12のアルキレン基を表し;R16は炭
素原子数3ないし10のアルカントリイル基;OHによ
り置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしく
は−NR10−により中断された炭素原子数3ないし12
のアルカントリイル基を表し;R17は炭素原子数4ない
し10のアルカンテトリル基;OHにより置換され、そ
して/または酸素原子、−NH−もしくは−NR10−に
より中断された炭素原子数4ないし12のアルカンテト
リル基を表し;R18は炭素原子数5ないし10のアルカ
ンペンタイル基;OHにより置換され、そして/または
酸素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断され
た炭素原子数5ないし12のアルカンペンタイル基を表
し;R19は炭素原子数6ないし10のアルカンヘキサイ
ル基;OHにより置換され、そして/または酸素原子、
−NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子
数6ないし12のアルカンヘキサイル基を表し;Xは−
O−、−NH−または−N(R10)−を表し;X1 、X
2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X7 およびX8 は互いに
独立して−O−または−NH−を表し;Yは−O−また
は次式 で表される残基を表し;Zはハロゲン原子、NH2 、N
HR10、N(R102 または炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基を意味し;Z1 はZに関して与えられた意味
の一つを有するか、または−X−R’15−XHを表し;
そしてZ2 は水素原子または次式 で表される残基を表す。)で表される化合物からなる組
成物に関する。
【0006】
【発明の実施の形態】一個の化合物が同じ記号で示され
る基を一個より多く有する場合、それらの定義された意
味の範囲内でこれらの基は同じであるか異なる。アルキ
レン、シクロアルキレンまたはアルケニレン残基は、異
なる炭素原子上に、または同じ炭素原子上に結合してよ
く、従ってそれぞれにアルキリデン基、シクロアルキリ
デン基およびアルケニリデン基を含む。
【0007】適当に、特記しない限り、全ての残基は直
鎖または分枝鎖であり得る。ヘテロ原子は非炭素原子で
あり、例えばN、O、SまたはP原子である。例えば酸
素原子のようなヘテロ基により中断されたアルキル基ま
たはアルキレン基、あるいはシクロアルキレン基は、O
−O、O−N等の型の架橋が起こらない限り、これらの
基の一個もしくはそれ以上により中断され得る。
【0008】指数sはAの原子価であり;例えば、アル
キル基としてのAは一価、アルキレン基としてのAは二
価、アルカントリイル基としてのAは三価、アルカンテ
トライル基としてのAは四価、アルカンペンタイル基と
してのAは五価、アルカンヘキサイル基としてのAは六
価、アルカンヘプタイル基としてのAは七価、そしてア
ルカンオクタイル基としてのAは八価の飽和炭化水素残
基を表す。中断されたA残基は、炭素−炭素単結合にお
いて中断されている。中断され、そして/または置換さ
れたA残基は、二価の中断基の一個もしくはそれ以上に
より炭素−炭素単結合の一か所もしくはそれ以上におい
て中断された残基、一価の置換基の一個もしくはそれ以
上により置換された残基、あるいは二価の中断基の一個
もしくはそれ以上により炭素−炭素単結合の一か所もし
くはそれ以上において中断され、そして一価の置換基の
一個もしくはそれ以上により置換された残基であり得
る。
【0009】従って、OHの一個もしくはそれ以上によ
り置換され、そして/または酸素原子、フェニレン基、
炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−CO
O−、−CONH−、−NH−または−NR10−により
中断された炭素原子数3ないし15のアルキレンとして
のAの例は、式CH2 CH(OH)CH2 、CH2 −C
(CH2 OH)2 −CH2 、(CH2 2 −N(CH
O)−(CH2 2 、(CH2 2 −NH−(CH2
2 、(CH2 2 −O−(CH2 2 、(CH22
O−(CH2 2 −O−(CH2 2 、CH2 −CO−
O−(CH2 2−O−(CH2 2 −O−CO−CH
2 、CH2 −CO−O−(CH2 6 −O−CO−CH
2 、CH2 −CO−O−(CH2 2 −O−CO−CH
2 で表される基が含まれる。
【0010】ハロゲン原子は好ましくは塩素原子または
臭素原子であり、特に塩素原子が好ましい。炭素原子数
6ないし12のアリール基は好ましくはフェニル基また
はナフチル基であり、特にフェニル基が好ましい。本発
明の化合物は、純粋な化合物または化合物の混合物であ
ってよい。
【0011】アルキル基としてのR1 、R2 、R3 、R
4 、R5 、R10は、与えられた定義の範囲内で、例えば
メチル基、エチル基、n−もしくはイソプロピル基のよ
うなプロピル基、n−、イソ−、第二−および第三−ブ
チル基のようなブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、また
はオクタデシル基である。
【0012】アルキレン基としてのR8 、R9 、R12
13、R14、R15、R’15およびR 28ないしR33は、与
えられた範囲内で、例えばメチレン基、1,2−エチレ
ン基、1,1−エチレン基、1,3−プロピレン基、
1,2−プロピレン基、1,1−プロピレン基、2,2
−プロピレン基、1,4−ブチレン基、1,3−ブチレ
ン基、1,2−ブチレン基、1,1−ブチレン基、2,
2−ブチレン基、2,3−ブチレン基、または−C5
10−、−C6 12−、−C7 14−、−C8 16−、−
9 18−、−C1020−、−C1122−、−C1224
−、−C1326−、−C1428−、−C1530−、−C
1632−、−C1734−、−C1836−である。R8
9 およびR28ないしR33は特にメチレン基として好ま
しい。
【0013】炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基またはシクロアルコキシ基としてのR5 、R10、R11
において、シクロアルキル基部分は、例えばシクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ
オクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロ
ウンデシル基またはシクロドデシル基である。炭素原子
数5ないし12のシクロアルケニル基は、シクロペンテ
ニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シ
クロオクテニル基、シクロノネニル基、シクロデセニル
基、シクロウンデセニル基、シクロドデセニル基を含
む。
【0014】炭素原子数1ないし4のアルキル基または
アルコキシ基置換シクロアルキル基またはフェニル基
(主にアルキル基を1ないし3個、例えば1または2個
含む)は、中でも2−もしくは4−メチルシクロヘキシ
ル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘ
キシル基、t−ブチルシクロヘキシル基、メチルフェニ
ル基、メトキシフェニル基、ジメチルフェニル基を含
む。
【0015】フェニルアルキル基またはフェニルアルコ
キシ基は、それぞれフェニル基により置換されたアルキ
ル基またはアルコキシ基である。フェニルアルキル基ま
たはフェニルアルコキシ基としてのR5 、R10は与えら
れた定義内で、例えばベンジル基、ベンジルオキシ基、
α−メチルベンジル基、α−メチルベンジルオキシ基ク
ミル基、クミルオキシ基である。
【0016】アルカノイル基としてのR5 およびR
10は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル
基、ブチリル基、ペンタノイル基、オクタノイル基であ
り;アルカノイル基としてのR5 は好ましくは炭素原子
数2ないし8のアルカノイル基、特にアセチル基であ
る。R5 の定義にあるようなアルケノイル残基は最も好
ましくはアクリロイル基またはメタクリロイル基であ
る。R5 の定義にあるようなアルケニル残基は最も好ま
しくはアリル基である。
【0017】Xは好ましくはNHであり;X1 ないしX
6 は最も好ましくはOであり;Zは最も好ましくはN
(R102 であり;iは最も好ましくは0である。指数
pは好ましくは2ないし6の範囲からなる。
【0018】ポリカーボネートとアクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレンターポリマーの好ましいブレンド
(上述の組成物の成分(A))は、ポリカーボネート1
0ないし90重量部とアクリロニトリル−ブタジエン−
スチレンターポリマー90ないし10重量部のブレンド
である。
【0019】これらのブレンドに含まれるポリカーボネ
ートは、特に、その構造繰り返し単位が次式 (式中、Wは二価のフェノール系の基を表す。)に相当
するポリマーとして理解される。Wの例は、中でも米国
特許第4960863号明細書およびドイツ特許第39
22496号明細書に与えられている。Wは、例えば最
も広域な言葉の意味ではヒドロキノン、レゾルシノー
ル、ジヒドロキシビフェニレンまたはビスフェノール、
例えばビス(ヒドロキシフェニル)アルカン、シクロア
ルカン、スルフィド、エーテル、ケトン、スルホン、ス
ルホキシド、α,α’−ビス(ヒドロキシフェニル)ジ
イソプロピルベンゼン、例えば2,2−ビス(4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−
ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プ
ロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)シクロヘキサンから、あるいは次式 で表されるビスフェノールから誘導され得る。
【0020】本発明の組成物は、好ましくは更なる成分
(C)としてベンゾトリアゾール、o−ヒドロキシフェ
ニル−s−トリアジンおよび/またはベンゾフェノン類
からの紫外線吸収剤、例えば以下に記載されるものを含
む。
【0021】式Iで表される化合物(成分B)において
sは2ないし6の範囲からなり;sが2である場合、A
は炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数3ないし12の
アルキレン基を表すか;式−R8 −COO−R12−OC
O−R9 −(IIa)で表される基を表し;sが3であ
る場合、Aは次式(IIIa) で表される基を表し;sが4である場合、Aは次式(I
Va)または(IVd) で表される基の一種を表し;sが5である場合、Aは次
式(Va) で表される基を表し;sが6である場合、Aは次式(V
Ib)ないし(VIf) で表される基の一種を表し;指数iは0または1であ
り;R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立してメチ
ル基を表し;R5 は水素原子;炭素原子数1ないし18
のアルキル基;オキシル基;OH;炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基;炭素原子数3ないし8のアルケニル基を
表すか;あるいはR5 は炭素原子数1ないし8のアルカ
ノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケノイル基;炭
素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基;グリシ
ジル基;または基−CH 2 CH(OH)−G(式中、G
は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表
し;R8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30
31、R32およびR33は互いに独立してメチレン基を表
し;R10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原
子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基を表し;R12は炭素原子数2な
いし10のアルキレン基を表すか;あるいは酸素原子、
−NH−または−NR10−により中断された炭素原子数
3ないし12のアルキレン基を表し;R15およびR’15
は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン
基を表し;R17は炭素原子数4ないし10のアルカンテ
トリル基を表し;R18は炭素原子数5ないし10のアル
カンペンタイル基を表し;Xは−O−、−NH−または
−N(R10)−を表し;X1 、X2 、X3 、X4
5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立して−O−ま
たは−NH−を表し;そしてZはNHR10、N(R10
2 または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を意味す
る組成物が好ましい。
【0022】上記成分Bの多くの化合物は新規である。
従って本発明は、次式(I’)または(II) (式中、pは1ないし10の範囲からなり;sは1ない
し8、好ましくは2ないし8の範囲からなり;R1 、R
2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素原子数1ない
し4のアルキル基を表し;R5 は水素原子;炭素原子数
1ないし18のアルキル基;オキシル基;OH;CH2
CN;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原
子数5ないし12のシクロアルコキシ基;炭素原子数3
ないし8のアルケニル基;炭素原子数3ないし8のアル
キニル基;炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル
基;炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基から選択された基の1、2
または3個によりフェニル環上で置換された炭素原子数
7ないし15のフェニルアルキル基;炭素原子数7ない
し15のフェニルアルコキシ基;炭素原子数1ないし4
のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基から選択された基の1,2または3個によりフェニル
環上で置換された炭素原子数7ないし15のフェニルア
ルコキシ基を表すか;あるいはR5 は炭素原子数1ない
し8のアルカノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケ
ノイル基;炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキ
シ基;グリシジル基;または基−CH2 CH(OH)−
G(式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を
表す。)を表し;sが1の場合、AはOR30により置換
された炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表し、
30はベンゾフェノニル残基またはベンゾフェノニルオ
キシ残基により置換された炭素原子数1ないし8のアル
キル基または炭素原子数1ないし8のアルカノイル基を
表し、ベンゾフェノン部分の一方または両方のフェニル
環は未置換であるかまたはOH、ハロゲン原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基および/または炭素原子数
1ないし18のアルコキシ基により置換されており;s
が2の場合、AはOHの1個またはそれ以上により置換
され、そして/または酸素原子、フェニレン基、例えば
1ないし4のアルキルフェニレン基、−COO−、−C
ONH−、 −NH−、および/または−NR10−の1個もしくはそ
れ以上により中断された炭素原子数3ないし15のアル
キレン基を表すか;あるいはAは炭素原子数4ないし1
2のアルケニレン基を表し;そしてR5 が水素原子を表
さない場合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン
基;フェニレン基または炭素原子数1ないし4のアルキ
ルフェニレン基により中断された炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基も含み;sが3の場合、Aは炭素原子
数3ないし10のアルカントリイル基;OHにより置換
され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−N
10−により中断された炭素原子数3ないし12のアル
カントリイル基;あるいは次式(IIIa)ないし(I
IId) で表される基の一種を表し;sが4の場合、Aは炭素原
子数4ないし10のアルカンテトリル基;OHにより置
換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−
NR10−により中断された炭素原子数4ないし12のア
ルカンテトリル基;あるいは次式(IVa)ないし(I
Vd) で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭素原
子数5ないし10のアルカンペンタイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数5ないし12の
アルカンペンタイル基;あるいは次式(Va)ないし
(Vc) で表される基の一種を表し;sが6の場合、Aは炭素原
子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数6ないし12の
アルカンヘキサイル基;あるいは次式(VIa)ないし
(VIf) で表される基の一種を表し;sが7の場合、Aは炭素原
子数7ないし10のアルカンヘプタイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数7ないし12の
アルカンヘプタイル基;あるいは次式(VIIa)ない
し(VIId) で表される基の一種を表し;sが8の場合、Aは炭素原
子数8ないし10のアルカンオクタイル基;OHにより
置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
−NR10−により中断された炭素原子数8ないし12の
アルカンオクタイル基;あるいは次式(VIIIa)な
いし(VIIIb) で表される基の一種を表し;指数iは0または1であ
り;R8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30
31、R32およびR33は互いに独立してメチレン基を表
し、そしてR5 が水素原子を表さない場合、付加的にエ
チレン基も含み;R10は炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換の、もし
くは炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基から選択された基によりフ
ェニル環上で置換された炭素原子数7ないし15のフェ
ニルアルキル基を表し;R12、R13およびR14は互いに
独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OH
により置換され、そして/または酸素原子、フェニレン
基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−
NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数
3ないし12のアルキレン基;炭素原子数4ないし12
のアルケニレン基を表し;R15およびR’15は互いに独
立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OHに
より置換され、そして/または酸素原子、フェニレン
基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−
NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数
3ないし12のアルキレン基を表し;R16は炭素原子数
3ないし10のアルカントリイル基;OHにより置換さ
れ、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−NR
10−により中断された炭素原子数3ないし12のアルカ
ントリイル基を表し;R17は炭素原子数4ないし10の
アルカンテトリル基;OHにより置換され、そして/ま
たは酸素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断
された炭素原子数4ないし12のアルカンテトリル基を
表し;R18は炭素原子数5ないし10のアルカンペンタ
イル基;OHにより置換され、そして/または酸素原
子、−NH−もしくは−NR10−により中断された炭素
原子数5ないし12のアルカンペンタイル基を表し;R
19は炭素原子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;
OHにより置換され、そして/または酸素原子、−NH
−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数6な
いし12のアルカンヘキサイル基を表し;Xは−O−、
−NH−または−N(R10)−を表し;X1 、X2 、X
3 、X4 、X5 、X6 は互いに独立して−O−または−
NH−を表し;Yは−O−または次式 で表される残基を表し;Zはハロゲン原子、NH2 、N
HR10、N(R102 または炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基を意味し;Z1 はZに関して与えられた意味
の一つを有するか、または−X−R’15−XHを表し、
そしてZ2 は水素原子または次式 で表される残基を表す。)で表される化合物にも関す
る。式(I’)の好ましい意味は、式(I)に関して上
述で与えられた適当なものを含む。
【0023】また、pが2ないし6の範囲からなり;s
が2ないし8の範囲からなり;R1 、R2 、R3 および
4 は互いに独立してメチル基またはエチル基を表し;
5 は水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル
基;オキシル基;OH;CH2 CN;炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシク
ロアルコキシ基;炭素原子数3ないし8のアルケニル
基;炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基;炭
素原子数7ないし15のフェニルアルコキシ基を表し;
あるいはR5 は炭素原子数1ないし8のアルカノイル
基;炭素原子数3ないし5のアルケノイル基;炭素原子
数1ないし18のアルカノイルオキシ基;グリシジル
基;または−CH2 CH(OH)−G(式中、Gは水素
原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表し;s
が2の場合、AはOHにより置換され、そして/または
酸素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断され
た炭素原子数3ないし12のアルキレン基;炭素原子数
4ないし12のアルケニレン基;または次式(IIa)
ないし(IIe) で表される基の一種を表し、そしてR5 が水素原子を表
さない場合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン
基;フェニレン基または炭素原子数1ないし4のアルキ
ルフェニレン基により中断された炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基も含み;sが3の場合、Aは炭素原子
数3ないし10のアルカントリイル基;または次式(I
IIa)ないし(IIId) で表される基の一種を表し;sが4の場合、Aは炭素原
子数4ないし10のアルカンテトリル基;または次式
(IVa)ないし(IVd) で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭素原
子数5ないし10のアルカンペンタイル基;または次式
(Va) で表される基を表し;sが6の場合、Aは炭素原子数6
ないし10のアルカンヘキサイル基;または次式(VI
b)ないし(VIf) で表される基の一種を表し;sが7の場合、Aは炭素原
子数7ないし10のアルカンヘプタイル基を表し;sが
8の場合、Aは炭素原子数8ないし10のアルカンオク
タイル基;または式(VIIIa)ないし(VIII
b)で表される基の一種を表し;指数iは0または1で
あり;R8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30、R
31、R32およびR33は互いに独立してメチレン基を表
し;R10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原
子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基;炭素原子数7ないし15のフ
ェニルアルキル基を表し;R12、R13およびR14は互い
に独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;O
Hにより置換され、そして/または酸素原子、−NH−
もしくは−NR10−により中断された炭素原子数3ない
し12のアルキレン基;炭素原子数4ないし12のアル
ケニレン基を表し;R15およびR’15は互いに独立して
炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OHにより置
換され、そして/または酸素原子、フェニレン基、炭素
原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−NH−も
しくは−NR10−により中断された炭素原子数3ないし
12のアルキレン基を表し;R16は炭素原子数3ないし
10のアルカントリイル基を表し;R17は炭素原子数4
ないし10のアルカンテトリル基を表し;R18は炭素原
子数5ないし10のアルカンペンタイル基を表し;Xは
−O−、−NH−または−N(R10)−を表し;X1
2 、X3 、X4 、X5 は互いに独立して−O−または
−NH−を表し;そしてZはハロゲン原子、NH2 、N
HR10、N(R102 または炭素原子数1ないし4のア
ルコキシ基を意味する式(I’)または(II)で表さ
れる化合物も好ましい。
【0024】sが2ないし6の範囲からなり;R1 、R
2 、R3 およびR4 は互いに独立してメチル基またはエ
チル基を表し;R5 は水素原子;炭素原子数1ないし1
8のアルキル基;オキシル基;OH;CH2 CN;炭素
原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基;炭素原子数3ないし8の
アルケニル基;炭素原子数7ないし12のフェニルアル
キル基;炭素原子数7ないし15のフェニルアルコキシ
基を表し;あるいはR5 は炭素原子数1ないし8のアル
カノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケノイル基;
炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基;グリ
シジル基;または−CH2 CH(OH)−G(式中、G
は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表
し;sが2の場合、AはOHにより置換され、そして/
または酸素原子、−NH−もしくは−NR10−により中
断された炭素原子数3ないし12のアルキレン基;炭素
原子数4ないし12のアルケニレン基;または次式(I
Ia) で表される基を表し、そしてR5 が水素原子を表さない
場合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン基も含
み;sが3の場合、Aは炭素原子数3ないし10のアル
カントリイル基;または式(IIIa)、(IIIb)
または(IIId)で表される基の一種を表し;sが4
の場合、Aは炭素原子数4ないし10のアルカンテトリ
ル基;または式(IVa)、(IVb)または(IV
d)で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭
素原子数5ないし10のアルカンペンタイル基を表し;
sが6の場合、Aは式(VIb)ないし(VIf)で表
される基の一種を表し;指数iは0または1であり;R
8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30、R31、R32
およびR33は互いに独立してメチレン基を表し;R10
炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ない
し8のアルカノイル基、炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基を表し;R12は炭素原子数2ないし10の
アルキレン基;OHにより置換され、そして/または酸
素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断された
炭素原子数3ないし12のアルキレン基を表し;R15
よびR’15は互いに独立して炭素原子数2ないし10の
アルキレン基を表し;R16は炭素原子数3ないし10の
アルカントリイル基を表し;R17は炭素原子数4ないし
10のアルカンテトリル基を表し;Xは−O−、−NH
−または−N(R10)−を表し;X1 、X2 、X3 、X
4 は互いに独立して−O−または−NH−を表し;そし
てZはNHR10またはN(R102 を意味する式
(I’)で表される化合物は特に好ましい。
【0025】sが2、3、4または6であり;R1 、R
2 、R3 およびR4 はメチル基を表し;R5 は水素原
子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;炭素原子数1
ないし18のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基;
アリル基;ベンジル基;アセチル基;炭素原子数3ない
し4のアルケノイル基;グリシジル基を表し;sが2の
場合、AはOHにより置換され、または酸素原子、−N
H−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数3
ないし10のアルキレン基;または式−R8 −COO−
12−OCO−R9 −(IIa)で表される基を表し;
そしてR5 が水素原子を表さない場合、Aは炭素原子数
2ないし10のアルキレン基も含み;sが3の場合、A
は式(IIIa)で表される基を表し;sが4の場合、
Aは式(IVa)または(IVd)で表される基を表
し;sが6の場合、Aは式(VIe)で表される基を表
し;指数iは0であり;R8 およびR9 、ならびに
28、R29、R30、R31、R32およびR33はメチレン基
を表し;R10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、ホ
ルミル基、アセチル基またはシクロヘキシル基を表し;
12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基;または
酸素原子により中断された炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し;R15およびR’15は互いに独立して
炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し;R17
炭素原子数4ないし10のアルカンテトリル基を表し;
Xは−NH−を表し;X1 、X2 、X3 、X4 は−O−
を表し;そしてZはN(R102 を意味する式(I’)
で表される化合物が最も好ましい。
【0026】式IまたはI’で表される化合物の製造を
化合物3,3,5,5−テトラアルキル−ピペラジン−
2,6−ジオンから始めることができ、そして本明細書
の[0003]に記載の特許明細書に記載された方法ま
たは有機化学の教本に記載された一般的な方法に従っ
て、またはそのような方法と同様に製造することが可能
であり;そのような方法の例は、アルキル化、(トラン
ス)エステル化、またはエーテル化、置換反応などであ
る。
【0027】例えば、欧州特許第375612号明細
書、米国特許第5204473号明細書、米国特許第5
004770号明細書およびクルマダ(Kurumada)等, J.
Polym. Sci., Poly. Chem. Ed 23, 1477(1985) および
米国特許第5449776号明細書、実施例8、ならび
にそれらにおいて示されたピペリジン誘導体の変性に関
する刊行物に記載の方法と同様に、当該分野で公知であ
る適当な合成方法を適用することにより、このようにし
て得られた化合物を更に誘導することが可能である。
光、酸素および/または熱の損傷の影響に対して有機材
料を安定化するために有利である本発明の新規化合物を
使用することができる。高い基材相溶性および基材にお
ける良好な耐久性のため、それらは注目に値する。
【0028】本発明に従って安定化される材料の例は以
下の通りである。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、ポリエチレン(所望に架橋されることができ
る。)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密
度および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、
高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE−UH
MW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリ
エチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LL
DPE)、(VLDPE)および(ULDPE)。ポリ
オレフィン、すなわち前段落において例示されたモノオ
レフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポ
リプロピレンを、様々な方法によって、そして特に以下
の方法によって製造することができる。
【0029】a)ラジカル重合(通常、高圧下および高
温で)。 b)通常、周期表のIVb、Vb、VIbまたはVII
I群の金属原子の1種またはそれ以上を含む触媒を使用
する触媒重合。これらの金属原子は通常1個またはそれ
以上の、代表的にはπ−またはσ−配位され得るオキシ
ド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、ア
ミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールの
ようなリガンドを有する。これらの金属錯体は遊離状態
または代表的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン
(III)、アルミナまたは酸化ケイ素のような基材上
に固定され得る。これらの触媒は重合媒体中に可溶また
は不溶であり得る。触媒は重合においてそれら自身で使
用されることができ、または代表的には金属アルキル、
金属ヒドライド、金属アルキルハライド、金属アルキル
オキシドまたは金属アルキルオキサンのようなさらなる
活性化剤が使用されることができ、該金属原子は周期表
のIa、IIaおよび/またはIIIa群の元素であ
る。活性化剤はさらなるエステル、エーテル、アミンま
たはシリルエーテル基を用いて都合よく変性され得る。
これらの触媒系は通常、フィリップス(Phillips)、ス
タンダード オイル インディアナ(Standard Oil Ind
iana)、チグラー(−ナッタ)(Ziegler(-Natta) )、
TNZ(デュポン(Dupont))、メタロセンまたはシン
グルサイト触媒(single site catalyst)(SSC)と
命名される。
【0030】2.1)以下で上記されたポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレン(例えばPP/HD
PE、PP/LDPE)および異なる型のポリエチレン
の混合物(例えばLDPE/HDPE)。
【0031】3.モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば
エチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチ
レン(LLDPE)およびそれらと低密度ポリエチレン
(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エン
コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセ
ンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、
エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコ
ポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマ
ーおよびそれらと一酸化炭素とのコポリマーまたはエチ
レン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩(アイオ
ノマー)並びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボル
ネンのようなジエンとのターポリマー;およびそのよう
なコポリマー相互および1)において上記されたポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロ
ピレンコポリマー、LDPE/エチレン−ビニルアセテ
ートコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アク
リル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、L
LDPE/EAAおよび交互またはランダムポリアルキ
レン/一酸化炭素コポリマーおよびそれらと例えばポリ
アミドのような他のポリマーとの混合物。
【0032】4.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5な
いし9)であって、それらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤)を含むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉
の混合物。 5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ
(α−メチルスチレン)。 6.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタ
ジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキル
アクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタク
リレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アク
リロニトリル/メチルアクリレート;スチレンコポリマ
ーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポ
リマーの高衝撃強度性の混合物;およびスチレン/ブタ
ジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、
スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレ
ン/エチレン/プロピレン/スチレンのようなスチレン
のブロックコポリマー。
【0033】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン;ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアク
リロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミ
ド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジ
エンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル;
ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリ
レートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレー
ト/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル、並びにそれらの6)以下に列挙されたコポリマ
ーとの混合物、例えば、ABS、MBS、ASAまたは
AESポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【0034】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩
素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび
塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリン ホ
モ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物
のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びに
それらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル/ビニルアセテートまたは塩化ビニリデ
ン/ビニルアセテートコポリマー。 9.α,β−不飽和酸から誘導されたポリマーおよびポ
リアクリレート並びにポリメタクリレートのようなそれ
らの誘導体;ブチルアクリレートで耐衝撃変性された
(impact-modified )ポリメチルメタクリレート、ポリ
アクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。 10.9)以下で述べられたモノマーの相互または他の
不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリ
ル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキ
ルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコ
キシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル/ビ
ニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリル/アル
キルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0035】11.不飽和アルコールおよびアミンから
誘導されたポリマーまたはアシル誘導体またはそれらの
アセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニル
アセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
並びに1)において上記されたオレフィンとのそれらの
コポリマー。 12.ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドのような環式エーテルのホ
モポリマーおよびコポリマーまたはそれらのビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 13.ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むそれらのポ
リオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
トまたはMBSで変性されたポリアセタール。 14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およ
びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポ
リアミドとの混合物。
【0036】15.一方の成分としてヒドロキシル末端
基で終了されたポリエーテル、ポリエステルまたはポリ
ブタジエン、および他方の成分として脂肪族または芳香
族ポリイソシアネートから誘導されたポリウレタン、並
びにそれらの前駆物質。 16.ジアミン並びにジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド4、ポ
リアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6
/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリア
ミド12、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸から
出発した芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンお
よびイソフタル酸または/およびテレフタル酸から変性
剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造され
たポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニ
レンイソフタルアミド;およびまた上記されたポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノ
マーまたは化学結合もしくはグラフトされたエラストマ
ーとのブロックコポリマー、またはポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチ
レングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポ
リマー;並びにEPDMまたはABSで変性されたポリ
アミドまたはコポリアミド;および加工の間に縮合され
たポリアミド(RIMポリアミド系)。 17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポ
リエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダント
インおよびポリベンズイミダゾール。
【0037】18.ジカルボン酸並びにジオールおよび
/またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,
4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端
基で終了されたポリエーテルから誘導されたブロックコ
ポリエーテルエステル;およびまたポリカーボネートま
たはMBSで変性されたポリエステル。 19.ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 21.一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂。
【0038】22.乾式および不乾式アルキド樹脂。 23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、およびまた低
燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。 24.置換されたアクリレートから誘導された架橋可能
なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタ
ンアクリレートまたはポリエステルアクリレート。 25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソ
シアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂
で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびア
クリレート樹脂。
【0039】26.脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式ま
たは芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキ
シ樹脂、例えばビスフェノールAおよびビスフェノール
Fのジグリシジルエーテルの生成物であって、無水物ま
たはアミンのような慣用の硬化剤と、促進剤を用いてま
たは用いずに架橋されたもの。 27.セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマ
ーおよびそれらの化学的に変性された同族の誘導体、例
えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよびブ
タン酸セルロース、またはメチルセルロースのようなセ
ルロースエーテル;ならびにロジンおよびその誘導体。 28.上記されたポリマーのブレンド(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABSまたはPBT/PET/PC。
【0040】従って本発明は、A)酸化、熱および/ま
たは化学線作用による分解を起こしやすい有機材料、お
よびB)式I’で表される化合物の少なくとも一種から
なる組成物も提供し、そして酸化、熱または化学線作用
による分解に対して有機材料を安定化するために式I’
で表される化合物を使用する方法を提供する。
【0041】分解の影響は、中でも変色、分子の崩壊ま
たは増加である。従って、本発明は同様に、熱、酸化お
よび/または化学線作用による崩壊/増加に対して有機
材料を安定化する方法であって、この材料に式I’で表
される化合物の少なくとも一種を塗布または添加するこ
とからなる方法を含む。
【0042】一般的に、(安定化される材料を基準とし
て)0.01ないし10%、好ましくは0.01ないし
5%、特に好ましくは0.01ないし2%の量で、式I
またはI’で表される化合物は安定化される材料に添加
される。特に好ましくは、新規化合物を0.05ないし
1.5%、特に0.1ないし0.5%の量で使用するこ
とである。式IまたはI’で表される化合物に加えて、
新規組成物は付加的な成分Cとして、例えば以下に記載
されるような慣用の添加剤の一種またはそれ以上を含ん
でもよい。
【0043】1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 、例えば、2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖におい
て枝分れ鎖であるノニルフェノール、例えば、2,6−
ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル
−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノー
ル、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ
−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−
(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノールおよ
びそれらの混合物。1.2.アルキルチオメチルフェノール 、例えば、2,
4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノー
ル、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノ
ール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェ
ノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニル
フェノール。
【0044】1.3.ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノン、例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
トキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジ
−フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,
6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。1.4.トコフェロール 、例えば、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−ト
コフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)。1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−
メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブ
チル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス
(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビ
ス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジス
ルフィド。
【0045】1.6.アルキリデンビスフェノール、例
えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メ
チレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニル
フェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α
−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビ
ス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2
−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチ
ルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]
テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2
−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパ
ン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブ
タン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0046】1.7.O−、N−およびS−ベンジル化
合物、例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチ
ル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレー
ト、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト。1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート 、例えば、ジ
オクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシ
ル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチ
ルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
マロネート。
【0047】1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合
、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。1.10.トリアジン化合物 、例えば、2,4−ビス
(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジ
ン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,
5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビ
ス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキ
シ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキ
シ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチ
ル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソ
シアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5
−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサ
ヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス
(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート。
【0048】1.11.ベンジルホスホネート、例え
ば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオク
タデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル
−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。1.12.アシルアミノフェノール 、例えば、4−ヒド
ロキシラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシステアリン
酸アニリド、N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)カルバミン酸オクチルエステル。
【0049】1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビ
ス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3
−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル 、アルコール例、メタノー
ル、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒ
ドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノー
ル、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチ
ル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ
[2.2.2]オクタン。
【0050】1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)
オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−
2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタ
ン。1.16.3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエス
テル 、アルコール例、メタノール、エタノール、オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビ
ス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0051】1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例
えば、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’
−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキ
サミド(ユニロイヤル(Uniroyal)社によって供給され
る登録商標ナウガード(Naugard )XL−1)。1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0052】1.19.アミン系酸化防止剤、例えば、
N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p
−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−
3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレン
ジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイ
ル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチル
アミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフ
チルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノ
ール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイル
アミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル
−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジ
アミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニ
ルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,
4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2
−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フ
ェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、
ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]
アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルア
ミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オク
チルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブ
チルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−
3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フ
ェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/
第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−
アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフ
ェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イ
ル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−
テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0053】2.UV吸収剤および光安定剤 2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−
クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル
−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチ
ルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−
ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒド
ロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチ
ル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2
−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキ
シルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシ
フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−
メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカ
ルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−
2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−
ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
6−ベンゾトリアゾル−2−イルフェノール]、2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール300とのエス
テル交換生成物、次式[R−CH2 CH2 −COOCH
2 CH2 −]2 −[式中、Rは3’−第三ブチル−4’
−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾル−2−イ
ルフェニル基を表す。]で表されるもの、2−[2’−
ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−
5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニ
ル]ベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−
3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’
−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリ
アゾール。
【0054】2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチル
オキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−
ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよ
び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。2.3.置換および未置換安息香酸のエステル 、例え
ば、4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエートおよび2−メチル−4,6−ジ−第三ブチル
フェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート。
【0055】2.4.アクリレート、例えば、エチル−
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオ
クチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレー
ト、メチル−α−カルボメトキシシンナメート、メチル
−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメー
ト、ブチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシ
ンナメート、メチル−α−カルボメトキシ−p−メトキ
シシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル)−2−メチルインドリン。2.5.ニッケル化合物 、例えば、2,2’−チオ−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェ
ノール]のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯
体であって、n−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような
さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの;ニッケルジ
ブチルジチオカルバメート;4−ヒドロキシ−3,5−
ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエス
テル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル
塩、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデ
シルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体;1
−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾー
ルのニッケル錯体であって、さらなる配位子を伴うまた
は伴わないもの。
【0056】2.6.立体障害アミン、例えば、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) n−ブチル
−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよ
びスクシン酸の縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ−2,6−ジ
クロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖または環式縮合
生成物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、
1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,
5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステ
アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5
−ジ−第三ブチルベンジル)マロネート、3−n−オク
チル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−ト
リアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネー
ト、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−モ
ルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
の直鎖または環式縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビ
ス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,
2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生
成物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミ
ノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−
1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミ
ノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、8−アセチル
−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,
3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジ
オン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、
3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4
−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、
N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−シクロ
ヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリ
アジンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピ
ルアミノ)エタンおよび2,4,6−トリクロロ−1,
3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS
Reg. No.[136504−96−6])、N
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシ
ルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−
テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキ
ソスピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメ
チル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジ
アザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンおよびエピク
ロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカル
ボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エタン、N,
N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジ
アミン、4−メトキシメチレン−マロン酸と1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジン
とのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−
4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)]シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィン
−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−ア
ミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−アミノピペリジンとの反応生成物。
【0057】2.7.オキサミド、例えば、4,4’−
ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシ
オキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’
−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキ
シ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ
−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジ
メチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5
−第三ブチル−2’−エトキサニリド、およびその2−
エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサ
ニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物、およびo−およびp−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。
【0058】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば、2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェ
ニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フ
ェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)
フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/ト
リデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒ
ドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒド
ロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ−
プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−
ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル
−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−
ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プ
ロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェ
ニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−
{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−
1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニ
ル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン。
【0059】3.金属奪活剤、例えば、N,N’−ジフ
ェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイ
ルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラ
ジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サ
リチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス
(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリル
ジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプ
ロピオニルジヒドラジド。
【0060】4.ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
チルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニ
ル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチル
フェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−
第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2
−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,1
0−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス
(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチ
ルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−
メチルフェニル)エチルホスフィット、2,2’,
2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,
5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−
2,2’−ジイル)ホスフィット]、2−エチルヘキシ
ル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,
1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
【0061】特に好ましいものは以下のホスフィットで
ある。トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホス
フィット(登録商標イルガホス(Irgafos) 168 :チバ−
ガイギー(Ciba-Geigy)社製)、トリス(ノニルフェニ
ル)ホスフィット。
【0062】5.ヒドロキシルアミン、例えば、N,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。6.ニトロン 、例えば、N−ベンジル−α−フェニル−
ニトロン、N−エチル−α−メチル−ニトロン、N−オ
クチル−α−ヘプチル−ニトロン、N−ラウリル−α−
ウンデシル−ニトロン、N−テトラデシル−α−トリデ
シル−ニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニ
トロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロ
ン、N−オクタデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、
N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−
オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛
脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシ
ルアミンから誘導されたニトロン。
【0063】7.チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネー
ト。8.過酸化物捕捉剤 、例えば、β−チオジプロピオン酸
のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−
ドデシルメルカプト)プロピオネート。9.ポリアミド安定剤 、例えば、ヨウ化物および/また
はリン化合物との組合せによる銅塩ならびに二価のマン
ガン塩。
【0064】10.塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウム
ステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネ
ート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリシノレ
ートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテ
コレートまたは亜鉛ピロカテコレート。11.核剤 、例えば、タルクのような無機材料、二酸化
チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフ
ェート、カーボネートまたはサルフェートであって、好
ましくはアルカリ土類金属のもの、モノ−またはポリカ
ルボン酸のような有機化合物およびそれらの塩、例え
ば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル
酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベンゾ
エート、イオン性コポリマー(”アイオノマー”)のよ
うなポリマー性化合物。
【0065】12.充填剤および強化剤、例えば、炭酸
カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、バリウムサルフェー
ト、金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボンブラッ
ク、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末ま
たは繊維、合成繊維。13.その他の添加剤 、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白
剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。
【0066】14.ベンゾフラノンおよびインドリノ
、例えば、米国特許第4325863号明細書、米国
特許第4338244号明細書、米国特許第51753
12号明細書、米国特許第5216052号明細書、米
国特許第5252643号明細書、ドイツ特許第431
6611号明細書、ドイツ特許第4316622号明細
書、ドイツ特許第4316876号明細書、欧州特許第
0589839号明細書もしくは欧州特許第05911
02号明細書に記載されているものや、あるいは3─
[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7
−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−
ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシ
エトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,
3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2
−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−
オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシ
フェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセト
キシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三
ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメ
チル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−
第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−
ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチルベンゾフ
ラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−
5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン。
【0067】安定化される材料を基準として、0.1な
いし10重量%、例えば0.2ないし5重量%の量で、
慣用の添加剤は妥当に使用される。
【0068】本発明の安定剤混合物に添加される任意の
補助安定剤は、好ましくは更なる光安定剤、例えば2−
ヒドロキシフェニル−ベンゾトリアゾール、2−ヒドロ
キシフェニル−トリアジン、ベンゾフェノンまたはオキ
サルアニリド類のもの、例えば欧州特許第453396
号明細書、欧州特許第434608号明細書、米国特許
第5298067号明細書、WO第94/18278号
明細書、英国特許第2297091号明細書およびWO
第96/28431号明細書に記載されたもの、ならび
に/あるいは次式 (式中、Gは水素原子またはメチル基、特に水素原子を
表す。)で表される基を少なくとも1個含む2,2,
6,6−テトラアルキルピペリジンから誘導された更な
る立体障害性アミンであり、本発明の混合物に対して補
助安定剤として使用され得るテトラアルキルピペリジン
誘導体の例は、欧州特許第356677号明細書、第3
ないし17頁、a)ないしf)項に記載されている。該
先行文献の項目は本記載の一部であると見なされる。
【0069】補助安定剤として特に好ましくは2−ヒド
ロキシフェニル−ベンゾトリアゾールおよび/または2
−ヒドロキシフェニルトリアジンである。合成有機ポリ
マー、特に熱可塑性ポリマーおよび相当する組成物にお
いて、コーティングのための皮膜形成バインダーにおい
て、ならびに電子複写材料において、安定剤として式
I’で表される化合物を使用することは特に興味深い。
【0070】保護される有機材料は好ましくは天然、半
合成もしくは、好ましくは合成有機材料である。特に好
ましくは合成有機ポリマーまたはそのようなポリマーの
混合物、特にポリオレフィン、特にポリエチレンおよび
ポリプロピレン(PP)のような熱可塑性ポリマー、な
らびにコーティング組成物である。ポリカーボネートお
よびそれらのブレンド、例えば上述の19項および28
項に記載されたポリマーも特に重要である。
【0071】当該分野で慣用な方法により、例えば式
I’で表される化合物および所望により更なる添加剤を
混合することまたは適用することにより、材料への混成
を行うことが可能である。ポリマー、特に合成ポリマー
を伴う場合、成形操作の前または間に、あるいはそれに
続く溶媒の除去を伴ってまたは伴わずに溶解または分散
させた化合物をポリマーに適用することにより混成を行
うことができる。エラストマーの場合、ラテックスとし
て安定化させることも可能である。更に、ポリマー中に
式I’で表される化合物を混成することに関しては、相
当するモノマーの重合の前、間または直後に、あるいは
架橋の前に、それらを添加することも可能である。これ
に関して、式I’で表される化合物をそのまま、もしく
はカプセル化された形状(例えば、ワックス、オイルま
たはポリマー中にカプセル化された形状)で添加するこ
とができる。重合の前または間に添加する場合、式I’
で表される化合物は、ポリマー鎖長の調節剤(鎖末端)
として作用することも可能である。
【0072】式IまたはI’で表される化合物を、例え
ば安定化されるポリマーに対して2.5ないし25重量
%の濃度で該化合物を含むマスターバッチの形状で添加
することもできる。
【0073】以下に示す方法により、式IまたはI’で
表される化合物を妥当に混成することができる。 ・乳濁液または分散液(例えばラテックスまたは乳化ポ
リマー)として ・付加的な成分またはポリマー混合物の混合間の乾式混
合物として ・加工装置(例えば押出機、内部混合機など)中への直
接的な導入により ・溶液または溶融物として
【0074】例えばフィルム、繊維、テープ、成形材
料、異形材を製造するために、またはコーティング材
料、粘着剤もしくはパテのバインダーとして、新規ポリ
マー組成物を様々な形状で使用することおよび/または
様々な製品を製造するために加工することができる。
【0075】本発明に従って安定化される更なる材料は
記録材料(recording materials) である。このような材
料は、例えば写真の複製および他の電子複写技術に関す
るResearch Disclosure 1990, 31429(474-480 頁) に記
載されているものである。新規記録材料は、例えば感圧
複写系、マイクロカプセル複製写真系、感熱複写系、写
真材料およびインク−ジェット印刷のためのものを含
む。
【0076】新規写真材料は白黒もしくはカラー写真材
料であり;カラー写真材料が好ましい。カラー写真材料
の構造および新規材料に使用され得る成分に関して、更
に詳しくは中でも米国特許第5538840号明細書,
第27段,第25行目ないし第106段、第16行目お
よび該特許明細書で引用された刊行物に見受けられる。
この米国特許第5538840号明細書の一節は本明細
書に参考として取り入れられている。式I’で表される
新規安定剤の使用は本参考文献で紫外線吸収剤または立
体障害性アミン安定剤に関して記載されたように必須で
ある。更なる重要な成分、特にカップリング剤は米国特
許第5578437号明細書に記載されている。
【0077】コーティング、例えばペイントのための安
定剤として式(I)で表される化合物からなる新規混合
物を使用することは同様に特に興味深い。従って本発明
は、成分(A)がコーティングのための皮膜形成バイン
ダーである組成物にも関する。
【0078】新規コーティング組成物は、固体バインダ
ー(A)の100重量部に対して、好ましくは(B)の
0.01ないし10重量部、特に(B)の0.05ない
し10重量部、とりわけ(B)の0.1ないし5重量部
からなる。本発明において複層系も可能であり、より外
側の層において新規安定剤(成分(B))の濃度を比較
的高くでき、例えば固体バインダー(A)の100重量
部に対して(B)の1ないし15重量部、特に(B)の
3ないし10重量部である。
【0079】コーティングにおいて式IまたはI’で表
される化合物を使用することは、離層、すなわち基材か
らコーティングがはがれ落ちることを防ぐという付加的
な利点を伴う。金属基材上の複層系を含む金属基材の場
合、この利点は特に重要である。
【0080】原則としてバインダー(成分(A))は工
業的に慣用であるいずれかのバインダーであり、例えば
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,
第5版, A18巻,第368ないし426頁,VCH Verl
agsgesellschaft, Winheim 1991 に記載されているもの
である。一般的に、熱可塑性もしくは熱硬化性樹脂、主
に熱硬化性樹脂をベースとした皮膜形成バインダーであ
る。それらの例はアルキド、アクリル、ポリエステル、
フェノール、メラミン、エポキシおよびポリウレタン樹
脂およびそれらの混合物である。
【0081】成分(A)は常温硬化性もしくは熱硬化性
バインダーであり;硬化触媒の添加は有利である。バイ
ンダーの硬化を促進する適当な触媒は、例えば Ullman
n's Encyclopedia of Industrial Chemistry , A18
巻,第469頁,VCH Verlagsgesellschaft, Winheim 1
991 に記載されている。成分(A)が機能性アクリレー
ト樹脂および架橋材からなるバインダーであるコーティ
ング組成物が好ましい。
【0082】特定のバインダーを含むコーティング組成
物の例は以下の通りである。 1.所望により硬化触媒の添加を伴う、常温もしくは熱
架橋可能なアルキド、アクリル、ポリエステル、フェノ
ール、メラミン、エポキシおよびポリウレタン樹脂およ
びそのような樹脂の混合物をベースとしたペイント; 2.ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステル、
またはポリエーテル樹脂および脂肪族または芳香族イソ
シアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネー
トをベースとした二成分ポリウレタンペイント; 3.所望によりメラミン樹脂の添加を伴って焼成の間に
脱ブロック化(deblocked)されたブロック化イソシアネ
ート、イソシアヌレートもしくはポリイソシアネートを
ベースとする一成分ポリウレタンペイント; 4.トリスアルコキシカルボニルトリアジン架橋剤およ
びヒドロキシル基含有樹脂、例えばアクリレート、ポリ
エステルまたはポリエーテル樹脂をベースとする一成分
ポリウレタンペイント;
【0083】5.所望により硬化触媒を伴うウレタン構
造中に遊離アミノ基を有する脂肪族または芳香族ウレタ
ンアクリレートまたはポリウレタンアクリレートおよび
メラミン樹脂またはポリエーテル樹脂をベースとする一
成分ポリウレタンペイント; 6.(ポリ)ケトイミンおよび脂肪族または芳香族イソ
シアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシアネー
トをベースとする二成分ペイント; 7.(ポリ)ケトイミンおよび不飽和アクリレート樹脂
またはポリアセトアセテート樹脂あるいはメタクリルア
ミドグリコレートメチルエステルをベースとする二成分
ペイント; 8.カルボキシル−またはアミノ−含有ポリアクリレー
トおよびポリエポキシドをベースとする二成分ペイン
ト;
【0084】9.アンヒドリド基を含有するアクリレー
ト樹脂およびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分をベ
ースとする二成分ペイント; 10.アクリレート含有無水物およびポリエポキシドを
ベースとする二成分ペイント; 11.(ポリ)オキサゾリンおよびアンヒドリド基を含
有するアクリレート樹脂、または不飽和アクリレート樹
脂、または脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソ
シアヌレートもしくはポリイソシアネートをベースとす
る二成分ペイント; 12.不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートを
ベースとする二成分ペイント; 13.熱可塑性アクリレート樹脂または外部架橋アクリ
レート樹脂をエーテル化されたメラミン樹脂との組合せ
でベースとする熱可塑性ポリアクリレートペイント;
【0085】14.シロキサン−変性またはフルオリン
−変性アクリレート樹脂をベースとするペイント系; 15.マロネート−ブロック化イソシアネートと(酸触
媒された)架橋剤としてメラミン樹脂(例えばヘキサメ
トキシメチレンメラミン)をベースとしたペイント系で
あって、特に透明コートのためのもの; 16.オリゴマー性ウレタンアクリレートあるいは他の
オリゴマーまたはモノマーと組み合わせた状態のオリゴ
マー性ウレタンアクリレートをベースとした紫外線硬化
性系; 17.最初に熱により、次いで紫外線もしくは電子照射
により硬化される二重硬化系または逆の順序で硬化され
る二重硬化系であって、その成分に光開始剤または電子
ビームの存在下で紫外線光の照射に反応を示し得るエチ
レン系二重結合を含む系。
【0086】成分(A)および(B)に加えて、本発明
のコーティング組成物は好ましくは成分(C)として立
体障害性アミン型、2(2−ヒドロキシフェニル)−
1,3,5−トリアジンおよび/または2−ヒドロキシ
フェニル−2H−ベンゾトリアゾール型の光安定剤、例
えば上述の一覧で項目2.1、2.6および2.8にお
いて上述されたものを含む。有利に添加される2−(2
−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン型の
光安定剤の更なる例は、米国特許第4619956号明
細書、欧州特許第434608号明細書、米国特許第5
198498号明細書、米国特許第5322868号明
細書、米国特許第5369140号明細書、米国特許第
5298067号明細書、WO第94/18278号明
細書、欧州特許第704437号明細書、英国特許第2
297091号明細書、WO第96/28431号明細
書に見受けられる。2−(2−ヒドロキシフェニル)−
1,3,5−トリアジンおよび/または2−ヒドロキシ
フェニル−2H−ベンゾトリアゾール、特に2−(2−
ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの添加
は特に技術的に興味深い。
【0087】成分(C)は好ましくは、100重量部の
固体バインダーに対して0.05ないし5重量部の量で
使用される。コーティング中で成分(C)として有利に
使用され得るテトラアルキルピペリジン誘導体の例は欧
州特許第356677号明細書,第3ないし17頁,
a)ないしf)項に記載されている。上記明細書のこれ
らの項目は本記載の一部分であると見なされる。以下の
テトラアルキルピペリジン誘導体を使用することは特に
都合が良い。
【0088】ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジ−4−イル)スクシネート,ビス(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート,ビス
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ−4−イ
ル)セバケート,ジ(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジ−4−イル)ブチル−(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート,ビス(1
−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジ−4−イル)セバケート,テトラ(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジ−4−イル)ブタン−1,2,
3,4−テトラカルボキシレート,テトラ(1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジ−4−イル)ブタン
−1,2,3,4−テトラカルボキシレート,2,2,
4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ
−21−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエ
イコサン,8−アセチル−3−ドデシル−1,3,8−
トリアザ−7,7,9,9−テトラメチルスピロ[4.
5]デカン−2,4−ジオン,1,1−ビス−(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル−
オキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)−
エタン,または次式 (式中、Rは を表す。); (式中、Rは を表す。); または (式中、mは5ないし50である。)で表される化合
物。
【0089】成分(A)、(B)および使用する場合は
(C)を別として、コーティング組成物は更なる成分、
例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロ
ープ剤、乾燥触媒および/または均染剤も含み得る。可
能な成分の例はUllmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry, 第5版,A18巻,第429ないし471
頁,VCH, Weinheim 1991に記載されているものである。
【0090】可能な乾燥触媒または硬化触媒は、例え
ば、有機金属化合物、アミン、アミノ基−含有樹脂およ
び/またはホスフィンである。有機金属化合物の例は金
属カルボキシレート、特に金属Pb、Mn、Co、Z
n、ZrまたはCuのもの、あるいは金属キレート、特
に金属Al、TiまたはZrのもの、あるいは例えば有
機錫化合物のような有機金属化合物である。
【0091】金属カルボキシレートの例はPb、Mnま
たはZnのステアレート、Co、ZnまたはCuのオク
トエート、MnおよびCoのナフテネートあるいは相当
するリノレネート、レジネートまたはタレートである。
金属キレートの例は、アセチルアセトン、エチルアセチ
ルアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキ
シム、o−ヒドロキシアセトフェノンまたはエチルトリ
フルオロアセチルアセテートのアルミニウム、チタンま
たはジルコニウムキレート、ならびにこれらの金属のア
ルコキシドである。有機錫化合物の例はジブチル錫オキ
シド、ジブチル錫ジラウレートまたはジブチル錫ジオク
トエートである。
【0092】アミンの例は、特に三級アミン、例えばト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジ
エタノールアミン、N−ジメチルエタノールアミン、N
−エチルモルホリン、N−メチルモルホリンまたはジア
ザビシクロオクタン(トリエチレンジアミン)およびそ
れらの塩である。更なる例は第四級アミン塩、例えばト
リメチルベンジルアンモニウムクロリドである。アミノ
基−含有樹脂はバインダーであると同時に硬化触媒であ
る。これらの例はアミノ基−含有アクリレートコポリマ
ーである。ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン
も、使用される硬化触媒であり得る。
【0093】新規コーティング組成物は放射線硬化性コ
ーティング組成物でもあり得る。この場合、基本的にバ
インダーは、適用後、化学線放射により硬化される、す
なわち架橋体に転化された高分子量を形成するエチレン
系不飽和結合を含むモノマーまたはオリゴマー化合物か
らなる。系が紫外線硬化性である場合、それは一般的に
光開始剤をも含有する。相当する系は、上述の刊行物Ul
lmann's Encyclopediaof Industrial Chemistry, 第5
版,A18巻,第451ないし453頁に記載されてい
る。放射−硬化性コーティング組成物において、立体障
害性アミンを添加せずに新規安定剤を使用することが可
能である。
【0094】本発明のコーティング組成物をいずれの所
望の基材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセラ
ミック材料に適用することができる。それらは好ましく
は自動車の仕上げ塗りにおいてトップコートとして使用
される。下の層は着色され、上の層は着色されない二層
からトップコートが成り立つ場合、新規コーティング組
成物を上の層または下の層のどちらにも、あるいは両方
の層に使用することが可能であるが、好ましくは上の層
に使用される。慣用の方法、例えば、はけ塗り、噴霧、
流し込み、浸漬または電気永動により新規コーティング
組成物を基材に適用することができる;Ullmann's Ency
clopedia of Industrial Chemistry, 第5版,A18
巻,第491ないし500頁を参照せよ。
【0095】バインダー系に依存して、室温においてま
たは加熱することによりコーティングを硬化させること
ができる。コーティングは好ましくは50ないし150
℃で硬化され、粉末コーティングまたはコイルコーティ
ングの場合、より高い温度でも硬化される。本発明によ
り得られたコーティングは、光、酸素および熱の有害な
影響に対して良好な耐性を有し、特にそのようにして得
られたコーティング、例えばペイントの良好な光安定性
および耐候性については言及に値する。
【0096】従って本発明は、本発明の式(I)で表さ
れる化合物の含有により光、酸素および熱の有害な影響
に対して安定化されたコーティング、特にペイントにも
関する。該ペイントは自動車用トップコートであること
が好ましい。更に本発明は、光、酸素および/または熱
による損傷に対して有機ポリマーをベースとするコーテ
ィングを安定化させるための方法であって、コーティン
グ組成物すなわち式(I)で表される化合物を含む混合
物を混合することからなる方法にも関し、光、酸素およ
び/または熱による損傷に対する安定剤としてコーティ
ング組成物中に式(I)で表される化合物を含む混合物
を使用する方法にも関する。
【0097】コーティング組成物は、バインダーが溶解
可能な有機溶媒または溶媒混合物を含み得る。同様に、
コーティング組成物は水溶性溶液または分散液であって
もよい。ビヒクルが有機溶媒および水の混合物であって
もよい。コーティング組成物は高−固体ペイントであっ
てよく、溶媒が存在しなくてもよい(例えば粉末コーテ
ィング材料)。粉末コーティングは例えば、Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第5版,A1
8巻,第438ないし444頁に記載されているもので
ある。ここでは、例えば欧州特許第856563号明細
書の特に第22頁第21行目ないし第26頁第29行
目、ならびに該先行文献で参考で引用された文献に記載
されているように、本発明の添加剤を使用することがで
きる。粉末コーティング材料は粉体−スラリー(好まし
くは水中での粉体の分散)の形状を有することもでき
る。顔料は無機、有機または金属顔料であってよい。新
規コーティング組成物は好ましくは顔料を含まず、透明
な被膜として使用される。同様に、自動車工業での用途
のためのトップコートとして、特にペイント仕上げにお
ける着色または非着色トップコートとしてコーティング
組成物を使用することが好ましい。しかしながら、下塗
りコーティングとしての使用も可能である。
【0098】
【実施例】以下の実施例により本発明を更に詳細に説明
する。本明細書の他の部分および請求項と同様に実施例
において、特記されない限り全ての部および百分率は重
量によるものである。室温とは、特記されない限り20
ないし30℃の範囲にある温度を示す。元素分析で示さ
れたデータは重量%で表され、元素C、HおよびNに対
して計算された(cal)または実験的に測定された
(exp)ものである。実施例において以下の記号が使
用される。 %w/w:重量による百分率; %w/v:体積に対する重量の百分率;x%w/vは1
00mlの液体にxgの固体が溶解していることを表
す。 m.p.:融点または範囲; PC :ポリカーボネート; ABS :アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンタ
ーポリマー; POM :ポリオキシメチレン; PP :ポリプロピレン; LDPE:低密度ポリエチレン; DSC :示差走査熱量計; NMR :核磁気共鳴(特記しない限り 1Hによる)。
【0099】A:製造例 実施例A1: 次式 で表される先駆化合物3,3,5,5−テトラアルキル
−ピペリジン−2,6−ジオンを、ティー.ヨシオカ
(T.Yoshioka)等,Bull. Chem. Soc. Jap. 45, 1855-186
0 (1972)に従って得る。m.p.240ないし242
℃。
【0100】実施例A2:攪拌機、温度計、冷縮乾燥管
およびガス引き入れ管を装着した1lの三口フラスコ
に、3,3,5,5−テトラアルキル−ピペリジン−
2,6−ジオン(実施例A1の生成物)94g、および
ジメチルアセトアミド400ml中第三ブトキシドカリ
ウム57gを添加する。反応は弱い発熱反応であり、温
度は55℃まで上昇する。この攪拌溶液に、エチル−ブ
ロモアセテート77gを滴下し、そして攪拌を5時間続
ける。反応混合物を室温まで冷却し、次いでCH2 Cl
2 200mlの添加後、水200ml中に注入する。有
機層を分離し、そして減圧下で濃縮する。残渣をトルエ
ンに溶解し、ろ過し、そして減圧下で濃縮する。白色残
渣として、次式 で表される生成物が得られる;m.p.58ないし60
℃。
【0101】実施例A3:攪拌機、温度計、冷縮乾燥管
およびガス引き入れ管を装着した1lの三口フラスコ
に、第三アミルアルコール120ml中p−ホルムアル
デヒド18gとともに実施例A2の生成物を充填し、そ
して75℃まで加熱した該反応混合物に第三アミルアル
コール100ml中ギ酸24gの溶液を滴下する。反応
混合物を85℃まで加熱し、そしてこれを6時間保ち、
次いで室温まで冷却する。水50ml中NaOH21g
の溶液を添加する。有機層をCH2 Cl2 で抽出し、水
で洗浄し、そして減圧下で濃縮する。白色粉末として次
で表される生成物が得られる。融点:59℃(DSCに
よる)。
【0102】実施例A4: 攪拌機、温度計、冷縮乾燥管およびガス引き入れ管を装
着した1lの三口フラスコに、キシレン120ml中ペ
ンタエリスリトール10gの溶液とともに実施例A3の
生成物を充填する。100℃で攪拌溶液にリチウムアミ
ド1gを添加する。反応混合物を135℃までゆっくり
加熱し、そしてこの温度に24時間保ち、次いで室温ま
で冷却し、そしてろ過し、次いで減圧下で濃縮する。熱
n−ヘキサンから残渣を結晶化し、融解範囲240ない
し244℃を有する白色固体として上述の生成物が得ら
れる。 元素分析:計算値:C=57.0%,H=7.4%,N=10.8% 実測値:C=57.2%,H=7.3%,N=10.7%
【0103】実施例A8: 攪拌機、温度計、冷縮乾燥管およびガス引き入れ管を装
着した1lの三口フラスコに、3,3,5,5−テトラ
アルキル−ピペリジン−2,6−ジオン94g、および
ジメチルアセトアミド400ml中第三ブトキシドカリ
ウム57gを添加する。混合物を55℃まで加熱し、そ
して攪拌下でエチル−ブロモアセテート77gを滴下
し、更に5時間反応を続け、そして25℃まで冷却す
る。攪拌下、CH2 Cl2 200mlおよび水200m
lを混合物に添加し、そして有機層を収集し、Na2
4 上で乾燥し、そして攪拌機、温度計、冷縮乾燥管お
よびガス引き入れ管を装着した丸底フラスコ中にキシレ
ン400mlおよびジエチレングリコール22.8gと
一緒に充填する。溶液を還流温度まで加熱し、そして混
合物にジブチル錫オキシド0.2gを添加し、そして1
2時間反応を続け、次いで25℃まで冷却する。次いで
上記溶液を真空下で濃縮し、そして得られた固体を攪拌
機、温度計、冷縮乾燥管およびガス引き入れ管を装着し
た丸底フラスコに充填する。上記フラスコに第三アミル
アルコール350mlおよびパラ−ホルムアルデヒド2
8gも加え、得られた混合物を75℃まで加熱し、そし
て攪拌下でギ酸38.5gを滴下し、そして温度を75
℃に保ちながら3時間反応させ、次いで25℃まで冷却
する。上記混合物に攪拌下でCH2 Cl2 1400ml
および水中50%NaOH溶液42.7gを添加し、そ
して40℃で1時間反応させ、次いでこれを25℃まで
冷却する。水2000mlおよび酢酸エチル1400m
lを上記混合物に添加し、有機層を分離し、Na2 SO
4 上で乾燥し、そして真空下で濃縮する。m.p.59
℃(DSC)の白色粉末として表題の生成物が得られ
る。
【0104】実施例A13: 攪拌機、温度計、冷縮乾燥管およびガス引き入れ管を装
着した三口フラスコに、3,3,5,5−テトラアルキ
ル−ピペリジン−2,6−ジオン100g、およびN,
N−ジメチルアセトアミド500ml中第三ブトキシド
カリウム66gを添加する。混合物を55℃まで加熱
し、そして攪拌下で1,6−ジブロモヘキサン68.3
gを滴下し、更に5時間反応を続け、そして25℃まで
冷却する。攪拌下、CH2 Cl2 200mlおよび水2
00mlを混合物に添加し、そして有機層を回収し、N
2 SO4 上で乾燥し、そして減圧下で濃縮する。次い
で得られた固体を攪拌機、温度計、冷縮乾燥管およびガ
ス引き入れ管を装着した丸底フラスコ中に第三アミルア
ルコール600mlおよびパラ−ホルムアルデヒド52
gと一緒に充填する。上記混合物を75℃まで加熱し、
そして攪拌下でギ酸78gを滴下し、そして温度を75
℃に保ちながら3時間反応させ、次いで25℃まで冷却
する。上記混合物に攪拌下でCH2 Cl2 2000ml
および水中50%NaOH溶液74gを添加し、そして
40℃で1時間反応させ、次いでこれを25℃まで冷却
する。水3000mlおよび酢酸エチル2000mlを
上記混合物に添加し、有機層を分離し、Na2 SO4
で乾燥し、そして真空下で濃縮する。m.p.94℃
(DSC)の白色粉末として表題の生成物が得られる。
【0105】実施例A24:攪拌機、温度計、冷縮器を
装着した三口フラスコに、N,N−ジメチルアセトアミ
ド80ml、3,3,5,5−テトラアルキル−ピペリ
ジン−2,6−ジオン42gおよび第三ブトキシドカリ
ウム29gを添加する。攪拌下で混合物を40℃まで加
熱し、次いで温度を80℃以下に保ちながらN,N−ジ
メチルアセトアミド15ml中N,N−ビス(2−クロ
ロ−エチル)ホルムアミド19gの溶液をゆっくり滴下
し、そして反応を3時間続ける。反応混合物を20℃ま
で冷却し、メチレンジクロリド150mlおよび水12
0mlを攪拌下で添加し、有機層を回収し、追加の水2
0mlで洗浄し、そして真空下で濃縮する。次式 に相当する白色固体が回収される。m.p.137ない
し139℃。
【0106】実施例A25:温度計および冷縮器を装着
したフラスコに実施例A24の生成物を充填し、37%
塩酸120mlに溶解し、還流温度まで加熱し、そして
3時間反応させる。次いで混合物を真空下で濃縮し、得
られた固体をメチレンジクロリド400mlに懸濁さ
せ、そして攪拌下で水溶液層が中性になるまで水中Na
OH20%溶液を添加する。有機層を回収し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、次式 で表される白色固体が得られる。m.p.102ないし
104℃。
【0107】実施例A17: CH2 Cl2 100mlおよび塩化シアヌル9.2gを
含む攪拌機、温度計、冷縮器を装着した三口フラスコを
5℃まで冷却し、これに実施例A25の生成物20.5
gを30分間以上かけて滴下し、攪拌下で3時間反応さ
せる。水8ml中NaOH2gの溶液を反応混合物に添
加し、そして温度を室温に戻す。攪拌下で上記溶液に化
合物20.5gを追加し、これを2時間、還流温度まで
加熱し、25℃まで冷却し、該反応混合物にK2 CO3
10gを添加し、再び3時間、還流温度まで加熱し、そ
して20℃まで冷却する。次いで上記反応混合物にキシ
レン20ml、K2 CO3 10gおよびN,N−シクロ
ヘキシルブチルアミン7.7gを添加し、そして攪拌下
でこれを16時間、142℃まで加熱し、20℃まで冷
却し、水120mlで洗浄し、そして有機層を回収す
る。真空下で溶媒を留去し、m.p.64ないし66℃
の白色固体として表題の生成物を得る。
【0108】実施例A21: (式中、Rは を表す。) CH2 Cl2 360mlおよび塩化シアヌル酸36gを
含む攪拌機、温度計、冷縮器を装着した三口フラスコを
5℃まで冷却し、これに実施例A25の生成物の80g
を30分間以上かけて滴下し、そして攪拌下で3時間反
応させる。水9ml中NaOH8.6gの溶液を反応混
合物に添加し、そして温度を室温まで戻す。N,N−ジ
ブチルアミン25gを攪拌下で溶液に添加し、2時間還
流温度まで加熱する。次いで、反応混合物に水9ml中
NaOH8.6gの溶液を添加し、3時間反応させ、混
合物を20℃まで冷却し、そして有機層を分離し、そし
て水140mlで洗浄する。有機層を回収し、溶媒を留
去し、そしてキシレン300mlおよびビス(ヘキサメ
チレン)トリアミン14.3gを含む攪拌機、温度計、
冷縮器を装着した三口フラスコに得られた固体を充填す
る。次いで反応混合物を16時間142℃まで加熱し、
20℃まで冷却し、そして水400mlで洗浄する。次
いで得られた有機層を真空下で濃縮し、m.p.68な
いし77℃の白色固体を得る。 元素分析:計算値:C61.3,H8.8,N20.4 実測値:C61.0,H8.7,N19.9
【0109】実施例A5−A7,A9−A12,A14
−A16,A18−A20,A22およびA23 適当な抽出物を使用して、上述の実施例に記載された方
法と同様に、以下の化合物を得る。
【0110】
【0111】B:使用例 実施例B1: ポリプロピレンプラック中における光安定
化作用 表1に示されたそれぞれの化合物1gおよびトリス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット1g、
ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト]0.5g、カルシウムステアレート1g、およびフ
ィロフィンブルー(Filofin Blue ) 4Gの1gを、メル
トインデックス=3.7g/10分(230℃、2.1
6kgで測定された)を有するポリプロピレン粉末(登
録商標モプレン(Moplen ) SSF)1000gと一緒に
ターボミキサーで混合する。
【0112】得られた混合物を200ないし230℃の
温度で押出してポリマー粒子を製造し、次いで200な
いし220℃の射出成形により厚さ2mmのプラックに
転換する。表面の脆化(チョーキング)が始まるまで、
ブラックパネル温度(63±3)℃のモデル65WRウ
ェザー−オー−メーター(ASTM D2565−8
5)において、得られたプラックを曝露する。概算パラ
メーターRa =0.5μmに到達するまで、更に試料を
曝露する。表面構造の測定装置(登録商標サートロニッ
ク(Surtronic) モデル3+;Lc=0.8mm;Ln=
4.0mm,Lcは切断された長さを表し、すなわち表
面を特徴付ける不規則さを確認するために使用される参
照ラインの長さであり、そしてLnは全体的な評価の長
さである。)を使用して評価を行う。上述されたものと
同様の状態下で、しかし本発明の化合物の添加なしで製
造したポリプロピレンプラックを比較のために曝露す
る。
【0113】表1に、必要とされた曝露時間を時間で表
示する。この時間がより長いほど、より良好な安定化効
果を示す。 表1a =0.5μmに チョーキング時間 安定剤 達する時間(時間) (時間) ─────────────────────────────── 安定剤なし 500 実施例A12の化合物 3200 3450 実施例A13の化合物 4090 4020 実施例A16の化合物 3580 3450
【0114】実施例B2:ポリプロピレンテープ中にお
ける光安定化作用 表2に示されたそれぞれの化合物1g、トリス(2,4
−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット1g、ペンタエ
リスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.5
gおよびカルシウムステアレート1gを、ポリプロピレ
ン粉末(登録商標モプレン(Moplen)SSF,230℃、
2.16kgで測定されたメルトインデックス3.7を
有する)1000gと一緒にターボミキサーで混合す
る。
【0115】混合物を200ないし220℃の温度で押
出してポリマー粒子を製造し、次いで半工業用タイプの
装置(登録商標レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirag
o)(VA)−イタリア)を使用して、そして以下の条件で、
該ポリマー粒子を厚さ50μmおよび幅2.5mmの延
伸テープに転換する。 押出温度:220ないし230℃ 頭部温度:240ないし260℃ 延伸比: 1:6
【0116】このようにして製造されたテープを白色カ
ードの上に置き、ブラックパネル温度(63±3)℃の
ウェザー−オー−メーター65WR(ASTM D25
65−85)において曝露する。一定速度の張力計の方
法により、種々の光曝露時間後に採取された試料におけ
る残存靱性を測定し、これにより初期靱性の半分に達す
るまでに必要とされる時間(T50)が測定される。
【0117】比較のために、上述されたものと同様の条
件下であるが本発明の安定剤の添加なしで製造したテー
プを曝露する。結果を表2に示す。表2 安定剤 T50(時間) ─────────────────── 安定剤なし 500 実施例A8の化合物 1640 実施例A10の化合物 1610 実施例A13の化合物 2110 実施例A16の化合物 1910
【0118】実施例B3:ポリプロピレン繊維中におけ
る光安定化作用 以下の表3に示された化合物1gを、カルシウムステア
レート1g、TiO2(登録商標クロノス(Kuronos) R
N57)2.5gおよびカルシウムモノエチル3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート
0.5gおよびトリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニ
ル)ホスフィット0.5gと一緒に、ポリプロピレン粉
末(登録商標モプレン(Moplen) FLF20;メルトフ
ローインデックス12.2g/10分;230℃、2.
16kgで測定された)1000gとともにターボミキ
サーで混合する。
【0119】混合物を190ないし230℃の温度で押
出して粒子を製造し、次いで半工業用タイプの装置(登
録商標レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)−
イタリア)を使用して、以下の条件で該ポリマー粒子を
繊維に転換する。 押出温度:200ないし230℃ 頭部温度:255℃ 延伸比: 1:3.5 カウント:フィラメントに対して11dtex
【0120】この方法により製造された繊維を、AST
M D2565−85に従って、ブラックパネル温度
(63±3)℃の登録商標ウェザー−オー−メーター
タイプ65WRにおける白色カードボードに対して曝露
する。種々の曝露時間後に、一定速度張力計の方法によ
り試料の引張強度を測定する。次いで初期の引張強度を
半減するために必要な曝露時間T50を計算する。結果を
以下の表3に示す。総量のデータは使用されたポリプロ
ピレンの量をベースとする。
【0121】表3:引張強度が半減されるまでの曝露時
間(T50/h) 安定剤 T50/h ──────────── なし 300 A21 1100 A22 1280 本発明に従って安定化された繊維は良好な靱性を有す
る。
【0122】実施例B4:ポリエチレンフィルムの安定
化 以下の表4に報告される安定剤をLDPEペレット(登
録商標リブレン(Riblene) FF29;d=0.921g
/cm;MFI(190℃/2.16kg)=0.6g
/10分)とともにターボミキサー中でマスターバッチ
経由で混合する。混合物を200℃で押出して粒子を
得、圧縮成形により厚さ150μmのフィルムに転換す
る(170℃/3分)。20日間、30℃でのWOM曝
露の前に、溶液への直接的な接触ではなく水中に登録商
標バパム(VAPAM) の濃縮溶液(体積部の比率で1:1)
に貯蔵することにより、上記フィルムの幾つかを農薬で
処理する。
【0123】登録商標バパム(VAPAM) ( バスリニ(BASLI
NI) Spa,トレビグリオ(Treviglio) /BG,イタリ
ア)は、構造CH3 −NH−CS−SNaを有するメタ
ム−ナトリウムのリットル当たり382gの水溶液であ
る。次いで試料フィルムを石英管中に置き、そしてブラ
ックパネル温度(63±3)℃の登録商標ウェザー−オ
ー−メーター タイプ65WRにおける白色カードボー
ドに対して曝露する。フーリエ変換赤外分光光度計によ
り試料中のカルボニルの増加を測定することにより、分
解過程を監視する。カルボニルの増加が高いほど、高い
分解を示す。以下の表4に結果を示す(任意の単位)。
総量のデータは使用されたポリプロピレンの量をベース
とする。
【0124】 表4:表示された曝露(WOM)後のカルボニル濃度の増加(iCO) 安定剤 875h WOM 後のiCO 農薬処理および765h WOM後のiCO ────────────────────────────────── なし 0.4 0.8 0.3 % A21 0.037 0.072 0.3 % A22 0.046 0.078 農薬処理を伴っても、伴わなくても、本発明の安定剤が
PEフィルムの有効な安定化を提供することは明らかで
ある。
【0125】実施例B5:灰色に着色されたポリカーボ
ネート/ABSブレンドの安定化 2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(1,1−
ジメチルベンジル)フェニル−ベンゾトリアゾール
(C)1重量%および表5に示された化合物0.5重量
%を添加することにより、グレイ9779の1重量%に
より着色された市販のPC/ABSブレンド(登録商標
シコロイ(Cycoloy) MC 8002;PCおよびABS
の50/50wt/wtブレンド)を安定化する。ほん
の1重量%のベンゾトリアゾール安定剤を含む試料およ
び安定化されていない試料が比較のために提供される。
ボイ(BOY) 30機,バレル温度475ないし515°
F,ダイ温度515°Fで、射出成形することによりア
イゾットバー(2.5”L×0.5”W×0.125”
W)を製造する。アトラス(Atlas) Ci65Aウェザー
−オー−メーター(XAW)を使用し、いずれかの“乾
式XAW”モード(ASTM G26−90 方法C)
で操作して促進曝露を実行する。規則的な間隔の後で、
DIN6174に従って色変化ΔEを決定する。結果を
表5にまとめる。
【0126】 表5:表示された照射時間後の灰色に着色されたPCの色変化 照射時間: 94.8 h 500.5 h 999.7 h 1249.0 h 安定剤 ΔE ΔE ΔE ΔE ─────────────────────────────── なし 1.5 6.9 9.8 11.0 C 0.7 4.2 7.7 9.0 C+A11 0.5 3.1 6.2 7.2 C+A14 0.2 2.3 5.4 7.0 C+A4 0.3 2.1 5.0 6.5 C+A17 0.3 1.7 4.3 5.7
【0127】実施例B6:白色に着色されたポリカーボ
ネート/ABSブレンドの安定化 顔料としてTiO2 (登録商標チオナ(Tiona)RCL−
4ルチル;SCMケミカルズ(SCM Chemicals))を使用
することを除いて、実施例B5に記載されたように、市
販のPC/ABSブレンド(登録商標シコロイ(Cycolo
y) MC 8002;PCおよびABSの50/50w
t/wtブレンド)から試料を作成する。実施例B5に
記載されたように曝露試験および評価を行う;結果を表
6にまとめる。
【0128】表6:表示された照射時間後の白色に着色
されたPCの色変化 照射時間: 499.3 h 999.8 h 1249.3 h 安定剤 ΔE ΔE ΔE ───────────────────────── なし 11.6 21.8 23.7 C 6.0 15.7 17.4 C+A11 2.6 10.2 11.7 C+A14 2.3 9.3 11.3 C+A4 2.7 9.6 11.4 C+A17 2.2 9.2 10.7 本発明に従って安定化されたPC/ABSの試料は良好
な色安定性を示す。
【0129】実施例B7:安定化されたPC/ABSの
光沢およびチップ衝撃強さ 実施例B5およびB6に示されたように製造され、そし
て曝露された試料を更に光沢およびチップ衝撃強さの観
点で評価する。光沢: 2”×2”の射出成形プラックをそれぞれの間隔
で除去し、そして置き換える。測定装置はBYK−ガー
ドナー−ヘイズ−グロス ラボラトリー リファレンス
インストルメント(Gardner-Haze-Gloss Laboratory R
eference Instrument)である。チップ衝撃強さ: それぞれの試験間隔に対して10の反
復試験バーを使用し、曝露面に衝突させる。TMIモニ
ター/インパクトテスターを使用して、ASTM D4
508−90に従って試験を行う。本発明に従って実施
例A4またはA17の化合物0.5重量%で安定化した
PC/ABS試料は良好な光沢保持性および衝撃強さを
示す。
【0130】実施例B8:2コート金属仕上げの安定化 試験される光安定剤を30gの登録商標ソルベッソ(Sol
vesso)100に溶解し、以下の組成(重量部)を有する
透明コートで試験する。 登録商標シンタクリル(Synthacryl) SC 303 1) 27.51 登録商標シンタクリル(Synthacryl) SC 370 2) 23.34 登録商標マプレナル(Maprenal) 650 3) 27.29 酢酸ブチル/ブタノール(37/8) 4.33 イソブタノール 4.87 登録商標ソルベッソ(Solvesso) 150 4) 2.72 クリスタルオイル(Crystal Oil) K-30 5) 8.74 均染助剤 登録商標バイシロン(Baysilon) MA 6) 1.20 ────────────────────────────── 100.00
【0131】1 アクリレート樹脂,登録商標ヘキスト(H
oechst) AG;キシレン/ブタノール(26:9)中65
%溶液2 アクリレート樹脂,登録商標ヘキスト(Hoechst) AG;
登録商標ソルベッソ(Solvesso)100 4 中75%溶液3 メラミン樹脂,登録商標ヘキスト(Hoechst) AG;イソ
ブタノール中55%溶液4 芳香族炭化水素混合物,沸点範囲:182ないし20
3℃(登録商標ソルベッソ(Solvesso) 150)もしくは1
61ないし178℃(登録商標ソルベッソ(Solvesso)10
0 );製造元:登録商標エッソ(Esso)5 脂肪族炭化水素混合物,沸点範囲:145ないし20
0℃;製造元:登録商標シェル(Shell)6 登録商標ソルベッソ(Solvesso) 150中1%;製造元:
登録商標バイエル(bayer) AG
【0132】ワニスの固体顔料を基準として、透明コー
トに試験される光安定剤1%を添加する。比較のため、
光安定剤が含まれていない透明コートを使用する。透明
コートを登録商標ソルベッソ(Solvesso) 100で希釈して
噴霧粘度とし、用意されたアルミニウム板(登録商標ユ
ニプリムエポキシ(Uniprime Epoxy),シルバー−メタリ
ックベースコート)に噴霧することにより適用し、これ
を130℃で30分間焼き付けし、透明コートが厚さ4
0ないし50μmである乾式フィルムを得る。
【0133】次いで、アトラス(Atlas) 登録商標ユブコ
ン(UVCON) 曝露試験装置(UVB-313ランプ)で、70℃で
4時間の紫外線照射および50℃で4時間の濃縮からな
るサイクルで試料を曝露する。次いで試料の表面光沢
(DIN67530に記載されたような20°光沢)を
通常の間隔で測定する。結果を表8に示す。 *高い値は良好な安定性を示す。 表8に示された結果は、本発明の安定剤で安定化された
試料は安定化されていない試料より良好な曝露安定性
(光沢保持性)を有することを示唆する。
【0134】実施例B9:熱可塑性オレフィンの安定化 顔料、ホスフィット、フェノール系酸化防止剤またはヒ
ドロキシルアミン(HA)、金属ステアレート、紫外線
光吸収剤(UVA)または立体障害性アミン(HAL
S)、あるいは以下に記載されるような紫外線吸収剤お
よび立体障害性アミンの混合物を含む熱可塑性オレフィ
ン(TPO)ペレットを射出成形することにより、成形
試験片を製造する。純粋な顔料もしくは顔料濃縮物、安
定剤、補助添加剤および市販で入手可能な熱可塑性オレ
フィンから、400 oF(200℃)で汎用スクリュー
(24:1L/D)を有するスペリオール(Superior)/
MPM1" 一軸スクリュー押出機で該成分を混合し、水
浴で冷却し、そしてペレット化することにより、着色さ
れたTPOペレットを製造する。ボイ(BOY) 30M射出
成形機で約375 oF(190℃)で、得られたペレッ
トを60ミリ(厚さ0.006インチ)の2”×2”プ
ラックに成形する。
【0135】ゴム変性剤とブレンドされたポリプロピレ
ンからなる着色されたTPO配合物であって、該ゴム変
性剤がその場で反応するコポリマーであるか、または例
えばエチリデンノルボルネンのような第三の成分を含む
もしくは含まないプロピレンおよびエチレンのコポリマ
ーからなるブレンド生成物である配合物は、有機リン化
合物を伴ってもしくは伴わずにN,N−ジアルキルヒド
ロキシルアミンまたは立体障害性フェノール系酸化防止
剤からなる塩基性安定剤系で安定化される。最終配合物
における全ての安定剤および顔料の濃度は樹脂を基準と
した重量%として表示される。
【0136】配合物は、熱可塑性オレフィンペレットお
よび以下の成分の一種もしくはそれ以上を含む。 0.0%−2.0%の顔料, 0.0%−50.0%のタルク, 0.0%−0.1%のホスフィット, 0.0%−1.25%のフェノール系酸化防止剤, 0.0%−0.1%のヒドロキシアミン, 0.05%−0.10%のカルシウムステアレート, 0.0%−1.25%の紫外線吸収剤, 0.0%−1.25%の立体障害性アミン安定剤(HA
LS)。 押出および成形の前にタンブル乾燥機で上記成分を乾式
ブレンドする。
【0137】試験プラックを金属板に乗せ、そしてアト
ラス(Atlas) Ci65 キセノンアーク ウェザー−オ
ー−メーターにおいて、ブラックパネル温度70℃,3
40nmにおいて0.55W/m2 および50%湿度
で、断続的な明/暗サイクルおよび水噴霧を使用して曝
露を行う(ソサエティー オブ オートモーティブ エ
ンジニアス(Society of Automotive Engineers) −SA
E J 1960試験方法)。ASTM D 2244
−79の参照モードによるアプライド カラーシステム
分光光度計(Applied Color Systems Spectrophotomet
er) において測色を行うことにより、約625キロジュ
ール間隔で試験片を試験する。集められたデータにはデ
ルタE,L* ,a* およびb* の値が含まれる。光沢測
定は、ASTM D523に従ってBKY−ガードナー
ヘイズ/グロスメーター(BKY-GARDNER Haze/Gloss Me
ter)で60°で行われる。
【0138】紫外線曝露試験 市販で入手可能なポリオレフィンブレンド(ポリトロー
プ(Polytrope) TPP518−01;製造元 エー.ス
クルマン(A.Schlman) ,Inc.;アコロン(Akron) ,
オハイオ州,米国)から厚さ60ミリの2”×2”射出
成形プラックとして製造した試験片を、SAE J 1
960−外部自動条件下で紫外線照射に曝露する。対照
試料は、一般的に紫外線安定性を分与するために工業的
に使用されるような製品樹脂配合物中に安定剤配合物と
して以下の表に示されるような化合物A、0.2重量%
の化合物Bならびにトリス(2,4−ジ−第三ブチルフ
ェニル)ホスフィットおよびペンタエリスリトール テ
トラキス[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオネート]の1部の1:1の混合
物0.1%を含む。
【0139】本発明に従って安定化された試料1ないし
3は塩基性安定剤として製品樹脂配合物中にジアルキル
ヒドロキシアミン0.05%および化合物Cの補助安定
剤0.2重量%を含む。成分Aはビス(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケートであ
り;成分Bはポリ[[6−[(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−
2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]];
CAS−No.70624−18−9であり;化合物C
は次式 R-NH-(CH2 )3-N(R)-(CH2)2-N(R)-(CH2 )3-NH-R (式中、Rは次式 (CAS−No.106990−43−6)を表す。)
で表されるものである。化合物A、BおよびCは市販の
安定剤である(チバスペシャルティーケミカルズ(Ciba
Specialty Chemicals) Inc.)。
【0140】全試料はタルクを15%の濃度で、2−
(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三アミルフェニル)
−2H−ベンゾトリアゾールを0.2%の濃度で、0.
1%カルシウムステアレートならびにカラーパッケージ
として0.25%レッド3Bおよびピグメントレッド1
77を含む。C.I.#65300。製品配合物中の添
加剤および顔料の濃度は樹脂を基準として重量%で表さ
れる。 試料を本発明のピペリジオンを含む光安定剤系で安定化
した場合、光分解に対して非常に良好な抵抗を示す。全
ての場合において、上述で概説された紫外線曝露条件下
で迅速に衰退する安定化されていない試験片よりも、該
光安定剤配合物は光分解に対してより良好な抵抗を示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 15/30 C09K 15/30 // C08K 5/3462 C08K 5/3462 5/3492 5/3492 C08L 101/16 C08L 101/00 (72)発明者 グラジアノ ザグノニ イタリア国,40038 ベルガト(ビーオ ー), 77,ヴィア ホルナシィ (72)発明者 マッシミリアノ サラ イタリア国,41100 モデナ,136, ヴィ ア エインステイン (72)発明者 ダリオ ラザリ イタリア国,40033 カサレッキオ ジ レノ (ビーオー),15,ヴィア ポルレ ッターナ (72)発明者 ステフェン マーク アンドリュース アメリカ合衆国,06812−2913 コネチカ ット州,ニュー フェアフィールド, イ ースト レーク ロード 5ビー

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)ポリオキシメチレン、ポリカーボ
    ネートとアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンター
    ポリマーのブレンド、ならびに機能性アクリレート樹脂
    および架橋剤をベースとするコーティング系からなる群
    から選択された合成有機ポリマー、および(B)安定剤
    として次式IまたはII (式中、pは1ないし10の範囲からなり;sは1ない
    し8の範囲からなり;sが1の場合、Aは炭素原子数1
    ないし18のアルキル基;NH2 、ヒドロキシ基、ハロ
    ゲン原子および/もしくはOR10で置換されたか、また
    は−O−、−NH−および/もしくは−NR10−により
    中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基を表す
    か;あるいはAは−COOR11またはフェニル基により
    置換された炭素原子数1ないし18のアルキル基を表
    し;sが2の場合、Aは炭素原子数2ないし10のアル
    キレン基;炭素原子数4ないし12のアルケニレン基;
    OHの1個もしくはそれ以上により置換され、そして/
    または酸素原子、フェニレン基、炭素原子数1ないし4
    のアルキルフェニレン基、−COO−、−CONH−、 −NH−および/または−NR10−の1個もしくはそれ
    以上により中断された炭素原子数3ないし15のアルキ
    レン基を表し;sが3の場合、Aは炭素原子数3ないし
    10のアルカントリイル基;OHにより置換され、そし
    て/または酸素原子、−NH−もしくは−NR10−によ
    り中断された炭素原子数3ないし12のアルカントリイ
    ル基;あるいは次式(IIIa)ないし(IIId) で表される基の一種を表し;sが4の場合、Aは炭素原
    子数4ないし10のアルカンテトリル基;OHにより置
    換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−
    NR10−により中断された炭素原子数4ないし12のア
    ルカンテトリル基;あるいは次式(IVa)ないし(I
    Vd) で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭素原
    子数5ないし10のアルカンペンタイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数5ないし12の
    アルカンペンタイル基;あるいは次式(Va)ないし
    (Vc) で表される基の一種を表し;sが6の場合、Aは炭素原
    子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数6ないし12の
    アルカンヘキサイル基;あるいは次式(VIa)ないし
    (VIf) で表される基の一種を表し;sが7の場合、Aは炭素原
    子数7ないし10のアルカンヘプタイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数7ないし12の
    アルカンヘプタイル基;あるいは次式(VIIa)ない
    し(VIId) で表される基の一種を表し;sが8の場合、Aは炭素原
    子数8ないし10のアルカンオクタイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数8ないし12の
    アルカンオクタイル基;あるいは次式(VIIIa)な
    いし(VIIIb) で表される基の一種を表し;指数iは0または1であ
    り;R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素
    原子数1ないし4のアルキル基を表すか、あるいはR1
    およびR2 またはR3 およびR4 はそれらが結合してい
    る炭素原子と一緒になってシクロペンチルまたはシクロ
    ヘキシル環を形成し;R5 は水素原子;炭素原子数1な
    いし18のアルキル基;オキシル基;OH;CH2
    N;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子
    数5ないし12のシクロアルコキシ基;炭素原子数3な
    いし8のアルケニル基;炭素原子数3ないし8のアルキ
    ニル基;炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル
    基;炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭素原子
    数1ないし4のアルコキシ基から選択された基の1、2
    または3個によりフェニル環上で置換された炭素原子数
    7ないし15のフェニルアルキル基;炭素原子数7ない
    し15のフェニルアルコキシ基;炭素原子数1ないし4
    のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ
    基から選択された基の1、2または3個によりフェニル
    環上で置換された炭素原子数7ないし15のフェニルア
    ルコキシ基を表すか;あるいはR5 は炭素原子数1ない
    し8のアルカノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケ
    ノイル基;炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキ
    シ基;グリシジル基;または基−CH2 CH(OH)−
    G(式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を
    表す。)を表し;R8 およびR9 、ならびにR28
    29、R30、R31、R32およびR33は互いに独立して炭
    素原子数1ないし4のアルキレン基を表し;R10は炭素
    原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ないし8
    のアルカノイル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基;未置換の、または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコキシ基か
    ら選択された基によりフェニル環上で置換された炭素原
    子数7ないし15のフェニルアルキル基を表し;あるい
    はR10は、OH、炭素原子数1ないし12のアルコキシ
    基および/またはベンゾフェノニル残基もしくはベンゾ
    フェノニルオキシ残基(ベンゾフェノン部分のフェニル
    環の一方もしくは両方は未置換またはOH、ハロゲン原
    子、炭素原子数1ないし4のアルキル基および/もしく
    は炭素原子数1ないし18のアルコキシ基により置換さ
    れている。)により置換された炭素原子数1ないし8の
    アルキル基または炭素原子数1ないし8のアルカノイル
    基を表し;R11は炭素原子数1ないし18のアルキル
    基;NH2 、NHR10、N(R102、ニトロ基、ヒド
    ロキシ基および/または炭素原子数1ないし18のアル
    コキシ基により置換された炭素原子数2ないし18のア
    ルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケニル基;炭
    素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数
    1ないし4のアルキル基により置換され、そして/また
    は−O−により中断された炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基を表し;R15およびR’15は互いに独立
    して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OHによ
    り置換され、そして/または酸素原子、フェニレン基、
    炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−NH
    −もしくは−NR10−により中断された炭素原子数3な
    いし12のアルキレン基を表し;R16は炭素原子数3な
    いし10のアルカントリイル基;OHにより置換され、
    そして/または酸素原子、−NH−もしくは−NR10
    により中断された炭素原子数3ないし12のアルカント
    リイル基を表し;R17は炭素原子数4ないし10のアル
    カンテトリル基;OHにより置換され、そして/または
    酸素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断され
    た炭素原子数4ないし12のアルカンテトリル基を表
    し;R18は炭素原子数5ないし10のアルカンペンタイ
    ル基;OHにより置換され、そして/または酸素原子、
    −NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子
    数5ないし12のアルカンペンタイル基を表し;R19
    炭素原子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;OH
    により置換され、そして/または酸素原子、−NH−も
    しくは−NR10−により中断された炭素原子数6ないし
    12のアルカンヘキサイル基を表し;Xは−O−、−N
    H−または−N(R10)−を表し;X1 、X2 、X3
    4 、X5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立して−
    O−または−NH−を表し;Yは−O−または次式 で表される残基を表し;Zはハロゲン原子、NH2 、N
    HR10、N(R102 または炭素原子数1ないし4のア
    ルコキシ基を意味し;Z1 はZに関して与えられた意味
    の一つを有するか、または−X−R’15−XHを表し;
    そしてZ2 は水素原子または次式 で表される残基を表す。)で表される化合物からなる組
    成物。
  2. 【請求項2】 成分(A)のポリカーボネートとアクリ
    ロニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマーのブレ
    ンドが、ポリカーボネート10ないし90重量部とアク
    リロニトリル−ブタジエン−スチレンターポリマー90
    ないし10重量部のブレンドである請求項1記載の組成
    物。
  3. 【請求項3】 更なる成分(C)として、ベンゾトリア
    ゾール、o−ヒドロキシフェニル−s−トリアジンおよ
    び/またはベンゾフェノンの類からの紫外線吸収剤を含
    む請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】 式Iで表される化合物(成分B)におい
    て、sは2ないし6の範囲からなり;sが2である場
    合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OH
    により置換され、そして/または酸素原子、−NH−も
    しくは−NR10−により中断された炭素原子数3ないし
    12のアルキレン基を表すか;式−R8 −COO−R12
    −OCO−R9 −(IIa)で表される基を表し;sが
    3である場合、Aは次式(IIIa) で表される基を表し;sが4である場合、Aは次式(I
    Va)または(IVd) で表される基の一種を表し;sが5である場合、Aは次
    式(Va) で表される基を表し;sが6である場合、Aは次式(V
    Ib)ないし(VIf) で表される基の一種を表し;指数iは0または1であ
    り;R1 、R2 、R3 およびR4 は互いに独立してメチ
    ル基を表し;R5 は水素原子;炭素原子数1ないし18
    のアルキル基;オキシル基;OH;炭素原子数1ないし
    18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルコキシ基;炭素原子数3ないし8のアルケニル基を
    表すか;あるいはR5 は炭素原子数1ないし8のアルカ
    ノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケノイル基;炭
    素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基;グリシ
    ジル基;または基−CH 2 CH(OH)−G(式中、G
    は水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表
    し;R8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30
    31、R32およびR33は互いに独立してメチレン基を表
    し;R10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原
    子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基を表し;R12は炭素原子数2な
    いし10のアルキレン基を表すか;あるいは酸素原子、
    −NH−または−NR10−により中断された炭素原子数
    3ないし12のアルキレン基を表し;R15およびR’15
    は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン
    基を表し;R17は炭素原子数4ないし10のアルカンテ
    トリル基を表し;R18は炭素原子数5ないし10のアル
    カンペンタイル基を表し;Xは−O−、−NH−または
    −N(R10)−を表し;X1 、X2 、X3 、X4
    5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立して−O−ま
    たは−NH−を表し;そしてZはNHR10、N(R10
    2 または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基を意味す
    る請求項1記載の組成物。
  5. 【請求項5】 次式(I’)または(II) (式中、pは1ないし10の範囲からなり;sは1ない
    し8の範囲からなり;R1 、R2 、R3 およびR4 は互
    いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
    し;R5 は水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキ
    ル基;オキシル基;OH;CH2 CN;炭素原子数1な
    いし18のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルコキシ基;炭素原子数3ないし8のアルケニル
    基;炭素原子数3ないし8のアルキニル基;炭素原子数
    7ないし12のフェニルアルキル基;炭素原子数1ない
    し4のアルキル基および炭素原子数1ないし4のアルコ
    キシ基から選択された基の1、2または3個によりフェ
    ニル環上で置換された炭素原子数7ないし15のフェニ
    ルアルキル基;炭素原子数7ないし15のフェニルアル
    コキシ基;炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基から選択された基の
    1,2または3個によりフェニル環上で置換された炭素
    原子数7ないし15のフェニルアルコキシ基を表すか;
    あるいはR5 は炭素原子数1ないし8のアルカノイル
    基;炭素原子数3ないし5のアルケノイル基;炭素原子
    数1ないし18のアルカノイルオキシ基;グリシジル
    基;または基−CH2 CH(OH)−G(式中、Gは水
    素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表し;
    sが1の場合、AはOR30により置換された炭素原子数
    2ないし18のアルキレン基を表し、R 30はベンゾフェ
    ノニル残基またはベンゾフェノニルオキシ残基により置
    換された炭素原子数1ないし8のアルキル基または炭素
    原子数1ないし8のアルカノイル基を表し、ベンゾフェ
    ノン部分の一方または両方のフェニル環は未置換である
    かまたはOH、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし4の
    アルキル基および/または炭素原子数1ないし18のア
    ルコキシ基により置換されており;sが2の場合、Aは
    OHの1個またはそれ以上により置換され、そして/ま
    たは酸素原子、 −NH−、および/または−NR10−の1個もしくはそ
    れ以上により中断された炭素原子数3ないし15のアル
    キレン基を表すか;あるいはAはOHにより置換され、
    そしてフェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    フェニレン基、−COO−、−CONH−により中断さ
    れた炭素原子数3ないし15のアルキレン基を表すか;
    あるいはAは炭素原子数4ないし12のアルケニレン基
    または次式(IIa)ないし(IIe) で表される基の一種を表し、そしてR5 が水素原子を表
    さない場合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン
    基;フェニレン基または炭素原子数1ないし4のアルキ
    ルフェニレン基により中断された炭素原子数2ないし1
    0のアルキレン基も含み;sが3の場合、Aは炭素原子
    数3ないし10のアルカントリイル基;OHにより置換
    され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−N
    10−により中断された炭素原子数3ないし12のアル
    カントリイル基;あるいは次式(IIIa)ないし(I
    IId) で表される基の一種を表し;sが4の場合、Aは炭素原
    子数4ないし10のアルカンテトリル基;OHにより置
    換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−
    NR10−により中断された炭素原子数4ないし12のア
    ルカンテトリル基;あるいは次式(IVa)ないし(I
    Vd) で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭素原
    子数5ないし10のアルカンペンタイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数5ないし12の
    アルカンペンタイル基;あるいは次式(Va)ないし
    (Vc) で表される基の一種を表し;sが6の場合、Aは炭素原
    子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数6ないし12の
    アルカンヘキサイル基;あるいは次式(VIa)ないし
    (VIf) で表される基の一種を表し;sが7の場合、Aは炭素原
    子数7ないし10のアルカンヘプタイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数7ないし12の
    アルカンヘプタイル基;あるいは次式(VIIa)ない
    し(VIId) で表される基の一種を表し;sが8の場合、Aは炭素原
    子数8ないし10のアルカンオクタイル基;OHにより
    置換され、そして/または酸素原子、−NH−もしくは
    −NR10−により中断された炭素原子数8ないし12の
    アルカンオクタイル基;あるいは次式(VIIIa)な
    いし(VIIIb) で表される基の一種を表し;指数iは0または1であ
    り;R8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30
    31、R32およびR33は互いに独立してメチレン基を表
    し、そしてR5 が水素原子を表さない場合、付加的にエ
    チレン基も含み;R10は炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基;未置換の、もし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基および炭素原子
    数1ないし4のアルコキシ基から選択された基によりフ
    ェニル環上で置換された炭素原子数7ないし15のフェ
    ニルアルキル基を表し;R12、R13およびR14は互いに
    独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OH
    により置換され、そして/または酸素原子、フェニレン
    基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−
    NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数
    3ないし12のアルキレン基;炭素原子数4ないし12
    のアルケニレン基を表し;R15およびR’15は互いに独
    立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OHに
    より置換され、そして/または酸素原子、フェニレン
    基、炭素原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−
    NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数
    3ないし12のアルキレン基を表し;R16は炭素原子数
    3ないし10のアルカントリイル基;OHにより置換さ
    れ、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−NR
    10−により中断された炭素原子数3ないし12のアルカ
    ントリイル基を表し;R17は炭素原子数4ないし10の
    アルカンテトリル基;OHにより置換され、そして/ま
    たは酸素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断
    された炭素原子数4ないし12のアルカンテトリル基を
    表し;R18は炭素原子数5ないし10のアルカンペンタ
    イル基;OHにより置換され、そして/または酸素原
    子、−NH−もしくは−NR10−により中断された炭素
    原子数5ないし12のアルカンペンタイル基を表し;R
    19は炭素原子数6ないし10のアルカンヘキサイル基;
    OHにより置換され、そして/または酸素原子、−NH
    −もしくは−NR10−により中断された炭素原子数6な
    いし12のアルカンヘキサイル基を表し;Xは−O−、
    −NH−または−N(R10)−を表し;X1 、X2 、X
    3 、X4 、X5 、X6 は互いに独立して−O−または−
    NH−を表し;Yは−O−または次式 で表される残基を表し;Zはハロゲン原子、NH2 、N
    HR10、N(R102 または炭素原子数1ないし4のア
    ルコキシ基を意味し;Z1 はZに関して与えられた意味
    の一つを有するか、または−X−R’15−XHを表し、
    そしてZ2 は水素原子または次式 で表される残基を表す。)で表される化合物。
  6. 【請求項6】 pが2ないし6の範囲からなり;sが2
    ないし8の範囲からなり;R1 、R2 、R3 およびR4
    は互いに独立してメチル基またはエチル基を表し;R5
    は水素原子;炭素原子数1ないし18のアルキル基;オ
    キシル基;OH;CH2 CN;炭素原子数1ないし18
    のアルコキシ基;炭素原子数5ないし12のシクロアル
    コキシ基;炭素原子数3ないし8のアルケニル基;炭素
    原子数7ないし12のフェニルアルキル基;炭素原子数
    7ないし15のフェニルアルコキシ基を表し;あるいは
    5 は炭素原子数1ないし8のアルカノイル基;炭素原
    子数3ないし5のアルケノイル基;炭素原子数1ないし
    18のアルカノイルオキシ基;グリシジル基;または−
    CH2 CH(OH)−G(式中、Gは水素原子、メチル
    基またはフェニル基を表す。)を表し;sが2の場合、
    AはOHにより置換され、そして/または酸素原子、−
    NH−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数
    3ないし12のアルキレン基;炭素原子数4ないし12
    のアルケニレン基;または次式(IIa)ないし(II
    e) で表される基の一種を表し、そしてR5 が水素原子を表
    さない場合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン
    基;フェニレン基または炭素原子数1ないし4のアルキ
    ルフェニレン基により中断された炭素原子数2ないし1
    0のアルキレン基も含み;sが3の場合、Aは炭素原子
    数3ないし10のアルカントリイル基;または次式(I
    IIa)ないし(IIId) で表される基の一種を表し;sが4の場合、Aは炭素原
    子数4ないし10のアルカンテトリル基;または次式
    (IVa)ないし(IVd) で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭素原
    子数5ないし10のアルカンペンタイル基;または次式
    (Va) で表される基を表し;sが6の場合、Aは炭素原子数6
    ないし10のアルカンヘキサイル基;または次式(VI
    b)ないし(VIf) で表される基の一種を表し;sが7の場合、Aは炭素原
    子数7ないし10のアルカンヘプタイル基を表し;sが
    8の場合、Aは炭素原子数8ないし10のアルカンオク
    タイル基;または式(VIIIa)ないし(VIII
    b)で表される基の一種を表し;指数iは0または1で
    あり;R8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30、R
    31、R32およびR33は互いに独立してメチレン基を表
    し;R10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原
    子数1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基;炭素原子数7ないし15のフ
    ェニルアルキル基を表し;R12、R13およびR14は互い
    に独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基;O
    Hにより置換され、そして/または酸素原子、−NH−
    もしくは−NR10−により中断された炭素原子数3ない
    し12のアルキレン基;炭素原子数4ないし12のアル
    ケニレン基を表し;R15およびR’15は互いに独立して
    炭素原子数2ないし10のアルキレン基;OHにより置
    換され、そして/または酸素原子、フェニレン基、炭素
    原子数1ないし4のアルキルフェニレン基、−NH−も
    しくは−NR10−により中断された炭素原子数3ないし
    12のアルキレン基を表し;R16は炭素原子数3ないし
    10のアルカントリイル基を表し;R17は炭素原子数4
    ないし10のアルカンテトリル基を表し;R18は炭素原
    子数5ないし10のアルカンペンタイル基を表し;Xは
    −O−、−NH−または−N(R10)−を表し;X1
    2 、X3 、X4 、X5 は互いに独立して−O−または
    −NH−を表し;そしてZはハロゲン原子、NH2 、N
    HR10、N(R102 または炭素原子数1ないし4のア
    ルコキシ基を意味する請求項5記載の式(I’)または
    (II)で表される化合物。
  7. 【請求項7】 sが2ないし6の範囲からなり;R1
    2 、R3 およびR4 は互いに独立してメチル基または
    エチル基を表し;R5 は水素原子;炭素原子数1ないし
    18のアルキル基;オキシル基;OH;CH2 CN;炭
    素原子数1ないし18のアルコキシ基;炭素原子数5な
    いし12のシクロアルコキシ基;炭素原子数3ないし8
    のアルケニル基;炭素原子数7ないし12のフェニルア
    ルキル基;炭素原子数7ないし15のフェニルアルコキ
    シ基を表し;あるいはR5 は炭素原子数1ないし8のア
    ルカノイル基;炭素原子数3ないし5のアルケノイル
    基;炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基;
    グリシジル基;または−CH2 CH(OH)−G(式
    中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を表
    す。)を表し;sが2の場合、AはOHにより置換さ
    れ、そして/または酸素原子、−NH−もしくは−NR
    10−により中断された炭素原子数3ないし12のアルキ
    レン基;炭素原子数4ないし12のアルケニレン基;ま
    たは次式(IIa) で表される基を表し、そしてR5 が水素原子を表さない
    場合、Aは炭素原子数2ないし10のアルキレン基も含
    み;sが3の場合、Aは炭素原子数3ないし10のアル
    カントリイル基;または式(IIIa)、(IIIb)
    または(IIId)で表される基の一種を表し;sが4
    の場合、Aは炭素原子数4ないし10のアルカンテトリ
    ル基;または式(IVa)、(IVb)または(IV
    d)で表される基の一種を表し;sが5の場合、Aは炭
    素原子数5ないし10のアルカンペンタイル基を表し;
    sが6の場合、Aは式(VIb)ないし(VIf)で表
    される基の一種を表し;指数iは0または1であり;R
    8 およびR9 、ならびにR28、R29、R30、R31、R32
    およびR33は互いに独立してメチレン基を表し;R10
    炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1ない
    し8のアルカノイル基、炭素原子数5ないし12のシク
    ロアルキル基を表し;R12は炭素原子数2ないし10の
    アルキレン基;OHにより置換され、そして/または酸
    素原子、−NH−もしくは−NR10−により中断された
    炭素原子数3ないし12のアルキレン基を表し;R15
    よびR’15は互いに独立して炭素原子数2ないし10の
    アルキレン基を表し;R16は炭素原子数3ないし10の
    アルカントリイル基を表し;R17は炭素原子数4ないし
    10のアルカンテトリル基を表し;Xは−O−、−NH
    −または−N(R10)−を表し;X1 、X2 、X3 、X
    4 は互いに独立して−O−または−NH−を表し;そし
    てZはNHR10またはN(R102 を意味する請求項5
    記載の式(I’)で表される化合物。
  8. 【請求項8】 sが2、3、4または6であり;R1
    2 、R3 およびR4 はメチル基を表し;R5 は水素原
    子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;炭素原子数1
    ないし18のアルコキシ基;シクロヘキシルオキシ基;
    アリル基;ベンジル基;アセチル基;炭素原子数3ない
    し4のアルケノイル基;グリシジル基を表し;sが2の
    場合、AはOHにより置換され、または酸素原子、−N
    H−もしくは−NR10−により中断された炭素原子数3
    ないし10のアルキレン基;または式−R8 −COO−
    12−OCO−R9 −(IIa)で表される基を表し;
    そしてR5 が水素原子を表さない場合、Aは炭素原子数
    2ないし10のアルキレン基も含み;sが3の場合、A
    は式(IIIa)で表される基を表し;sが4の場合、
    Aは式(IVa)または(IVd)で表される基を表
    し;sが6の場合、Aは式(VIe)で表される基を表
    し;指数iは0であり;R8 およびR9 、ならびに
    28、R29、R30、R31、R32およびR33はメチレン基
    を表し;R10は炭素原子数1ないし8のアルキル基、ホ
    ルミル基、アセチル基またはシクロヘキシル基を表し;
    12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基;または
    酸素原子により中断された炭素原子数3ないし10のア
    ルキレン基を表し;R15およびR’15は互いに独立して
    炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し;R17
    炭素原子数4ないし10のアルカンテトリル基を表し;
    Xは−NH−を表し;X1 、X2 、X3 、X4 は−O−
    を表し;そしてZはN(R102 を意味する請求項5記
    載の式(I’)で表される化合物。
  9. 【請求項9】 A)光、酸素および/または熱により損
    傷を受けやすい有機材料、ならびにB)安定剤として請
    求項5記載の式I’またはIIで表される化合物からな
    る組成物。
  10. 【請求項10】 有機材料として熱可塑性有機ポリマー
    またはコーティングもしくは写真材料のためのバインダ
    ーを含む請求項9記載の組成物。
  11. 【請求項11】 安定化させる材料を基準として0.1
    ないし10重量%の成分Bの安定剤を含む請求項9記載
    の組成物。
  12. 【請求項12】 溶媒、顔料、染料、可塑剤、酸化防止
    剤、安定剤、チキソトロープ剤、均染助剤、更なる光安
    定剤、金属受容体、ホスフィットおよびホスホナイトか
    ら選択された更なる成分を含む請求項9記載の組成物。
  13. 【請求項13】 更なる成分として、2−ヒドロキシフ
    ェニルトリアジンおよび/または2−ヒドロキシフェニ
    ルベンゾトリアゾールの類からの光安定剤を含む請求項
    12記載の組成物。
  14. 【請求項14】 光、酸素および/または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化する方法であって、請求項5
    記載の式I’またはIIで表される化合物の少なくとも
    一種を該材料に添加または塗布することからなる方法。
  15. 【請求項15】 光、酸素および/または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化するために請求項5記載の式
    I’またはIIで表される化合物を使用する方法。
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