JP2017528537A - トリアジン基を含むコポリマー、並びにそれらを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年6月25日に出願された米国特許仮出願第62/017,021号、及び2014年6月26日に出願された同第62/017,666号に基づく優先権を主張するものであり、これらの開示内容は、その全体が参照により本明細書に援用される。
[式中、R1は、水素又はメチルであり、Vは、O又はNHであり、Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン及びアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の
−O−基が導入され、場合によりヒドロキシル基により置換され、かつ、R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルである]。
[式中、R1は、水素又はメチルであり、Vは、O又はNHであり、Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン及びアルキレンオキシは、1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の
−O−基が導入され、場合によりヒドロキシル基により置換され、かつR2は、1〜22個の炭素原子を有するアルキルである]。
「a」、「an」、及び「the」などの用語は、1つの実体のみを指すことを意図するものではなく、例示のために具体例を用いることができる一般分類を含む。用語「a」、「an」、及び「the」は、用語「少なくとも1つの」と互換的に使用される。
−C(O)−N(R)−であり、Rは、1個〜4個の炭素原子(例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、又はイソブチル)を有するアルキル又は水素である。いくつかの実施形態では、Qは結合である。いくつかの実施形態では、Qは−SO2N(R)−である。これらの実施形態のうちいくつかでは、Rは、メチル又はエチルである。mは、1〜11(すなわち、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、又は11)の整数である。これらの実施形態のうちいくつかでは、mは1であり、これらの他の実施形態では、mは2である。いくつかの実施形態では、Qは、−SO2N(R)−であり、mは、2個〜11個、2個〜6個、又は2個〜4個の整数である。いくつかの実施形態では、Qは、結合であり、mは、1〜6、1〜4、又は1〜2の整数である。Qが結合である実施形態では、第4の二価単位は、式:
−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CF2−、−CF(CF3)CF2CF2−、−CF2CF2CF2CF2−、及び−CF2C(CF3)2−が挙げられる。代表的なRf c基としては、−CF2−、−CF(CF3)−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、及び−CF(CF3)CF2−が挙げられる。いくつかの実施形態では、Rf cは、−CF(CF3)−である。
−[CF2O]i[CF(CF3)CF2O]j−、−[CF2O]i[CF2CF2CF2O]j−、−[CF2CF2O]i[CF2O]j−、−[CF2CF2O]i[CF(CF3)CF2O]j−、−[CF2CF2O]i[CF2CF2CF2O]j−、−[CF2CF2CF2O]i[CF2CF(CF3)O]j−、及び[CF2CF2CF2O]i[CF(CF3)CF2O]j−により表される[式中、i+jは少なくとも3(いくつかの実施形態では、少なくとも4、5、又は6)の整数である]。
[式中、R1は、水素又はメチルであり、Vは、O又はNHであり、Xは、結合であるか、あるいはXは、1〜10個(いくつかの実施形態では、2〜6個、又は2〜4個)の炭素原子を有し、場合により1個以上の−O−基が導入され、かつ、ヒドロキシル基により場合により置換されたアルキレン基又はアルキレンオキシ基であり、Rは、アルキルであり(例えば、1〜4個の炭素原子を有する)、nは、0又は1であり、Zは、ベンゾイル基又は2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基であり、ベンゾイル基又は2H−ベンゾトリアゾール2−イル基は、1個以上のアルキル、アリール、アルコキシ、ヒドロキシル、又はハロゲン置換基、又はこれらの置換基の組み合わせで場合により置換されている]。いくつかの実施形態では、アルキル及び/又はアルコキシ置換基は、独立して、1〜4個又は1〜2個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、各ハロゲン置換基は、独立して、クロロ基、ブロモ基、又はヨード基である。いくつかの実施形態では、各ハロゲン置換基はクロロ基である。用語「アリール」は、本明細書で使用するとき、炭素環式芳香環、又は、例えば、1、2、又は3個の環を有し、所望により環内に少なくとも1個のヘテロ原子(例えば、O、S、又はN)を含有する環構造を含む。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニルに加えて、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、トリアゾリル、ピロリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、及びチアゾリルが挙げられる。アルキレンオキシ基において、酸素は置換ベンゼン環に結合している。いくつかの実施形態では、各VはOであり、Xは、エチレン、プロピレン、ブチレン、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、又はブチレンオキシであり、酸素は置換ベンゼン環に結合している。いくつかの実施形態では、各VはOであり、Xは、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、又はブチレンオキシであり、酸素は置換ベンゼン環に結合している。いくつかの実施形態では、nは0である。いくつかの実施形態では、Rは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、又はt−ブチルであり、nは1である。いくつかの実施形態では、Zは、非置換ベンゾイル基である。いくつかの実施形態では、Zは、2H−ベンゾトリアゾール−2−イル又は5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルである。いくつかの実施形態では、Zは、置換4,6−ビスフェニル−[1,3,5]トリアジン−2−イル基であってもよい。これらの実施形態のうちいくつかでは、Zは、4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イル、4,6−ビス(2,4−ジエチルフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イル、4,6−ビス(2、4−ジメトキシフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イル、又は4,6−ビス(2,4−ジエトキシフェニル)[1,3,5]トリアジン−2−イルである。
式中、X、V、R1、及びR2は、前述の実施形態のいずれかに定義されるとおりのものであり、y及びzは、上記の範囲のいずれかである。この式において二価の単位の順番表記は、単に便宜を目的としたものであり、かかるオリゴマーがブロックコポリマーであると規定することを意味するものではないことは理解されたい。かかる表記には、第1及び第2の二価の単位を有するランダムコポリマーも含まれる。かかる表記は、上記の第3、第4、第5、又は第6のいずれかの二価の単位もいずれかの順番で含み得る。
[式中、RAはC1〜20アルキル又はアリールであり、RB、RC、RD、及びREは水素、C1〜5アルキル、ヒドロキシルであり、又はアリールは、ポリマーブレンドにおいて有用なUVAであると言われている(例えば、特開2001−001478号(2001年1月9日公開を参照)]、この構造を示す以下の比較例1は、PVDF及びHFPと混合したとき、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2’−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジンが耐候試験への曝露後に紫外線保護をもたらさなかったことを示す。同様にして、商品名「TINUVIN 1600」でBASF(Florham Park,NJ)から得られるトリアジン紫外線吸収剤をPVDFと押し出し混練したところ、得られたストランドは非常にヘーズが高く、かつペレット化が困難であった。
第1の実施形態では、本開示は、フルオロポリマーと、紫外線吸収オリゴマーとのブレンドを含む組成物を提供し、かかる紫外線吸収オリゴマーは、
式:
[式中、
各R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、かつ
R2は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルである]。
[式中、
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、
Vは、O又はNHであり、かつ
R3は、水素、アルキル、オキシ、アルコキシ、又はアルカノンである]。
[式中、
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、
Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、かつ
Zは、場合によりヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、若しくはヒドロキシルで置換されたベンゾイル基、又は場合により1個以上のハロゲンで置換された2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基である]。
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Qは、結合、−SO2−N(R5)−、又は−C(O)−N(R5)−であり、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は水素であり、かつ
mは、0〜10の整数である]。
窒素が水素、アルキル、アルコキシ、若しくはアルカノンで置換されたペンダント型2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル基を含む、第3の二価の単位、又は
ベンゾフェノン及びベンゾトリアゾールから選択されたペンダント型紫外線吸収基を含む、第5の二価の単位、のうち少なくとも1つと、を含む、第2の異なるオリゴマーを更に含む、第1〜第8の実施形態のいずれかに記載の組成物を提供する。
フルオロポリマーと、紫外線吸収オリゴマーと、場合により第2の異なるオリゴマーとを組み合わせてブレンドを形成することと、かつ
ブレンドをフィルムに押し出すことと、を含む。
式:
各R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、かつ
R2は、1〜22個の炭素原子を有するアルキルである]。
[式中、
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、
Vは、O又はNHであり、かつ
R3は、水素、アルキル、オキシ、アルコキシ、又はアルカノンである]。
[式中、
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、
Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、かつ
Zは、場合によりヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、若しくはヒドロキシルで置換されたベンゾイル基、又は場合により1個以上のハロゲンで置換された2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基である]。
[式中、
Rfは、場合により1個の−O−基が導入されており、1〜8個の炭素原子を有するフルオロアルキル基を表し、又はRfはポリフルオロポリエーテル基を表し、
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Qは、結合、−SO2−N(R5)−、又は−C(O)−N(R5)−であり、Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル又は水素であり、かつ
mは、0〜10の整数である]。
窒素が水素、アルキル、アルコキシ、若しくはアルカノンで置換されたペンダント型2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル基を含む、第3の二価の単位、又は
ベンゾフェノン及びベンゾトリアゾールから選択されたペンダント型紫外線吸収基を含む、第5の二価の単位、のうち少なくとも1つと、を含む、第2の異なるオリゴマーを更に含む、第43〜第50の実施形態のいずれか1つの形態に記載の粘着剤を提供する。
以下のオリゴマー例において、分子量は、ゲル透過クロトマトグラフィー(GPC)を用い、線状ポリスチレンポリマー標準と比較することにより求めた。GPC測定は、ウォーターズ社製アライアンス2695システム(Waters Alliance 2695 system)(ウォーターズ社(Waters Corporation)(マサチューセッツ州ミルフォード)から入手)にて、10,000、1000、500及び100オングストロームのポアサイズを有する、5マイクロメートルのスチレンジビニルベンゼンコポリマー粒子(「PLGEL」の商標名でポリマー・ラボラトリーズ社(Polymer Laboratories)(英国シュロップシャー州)から入手)からなる4本の300ミリメートル(mm)×7.8ミリメートル・リニアカラムを使用して実施した。ウォーターズ社(Waters Corporation)製屈折率検出器(型式410)を40℃にて使用した。エチルアセテート中オリゴマーサンプル50ミリグラム(mg)を、テトラヒドロフラン10ミリリットル(mL)で希釈し(BHT 250ppmにて阻害した)、0.45マイクロメートル注射器フィルターを通して濾過した。体積100マイクロリットルの試料をカラムに注入した。カラム温度は40℃であった。流速1mL/分を使用し、移動相はテトラヒドロフランであった。分子量の較正は、3.8×105グラム/モル〜580グラム/モルの範囲のピーク平均分子量を持つ狭分散性ポリスチレン標準を使用して実施した。較正及び分子量分布の計算は、分子量較正曲線に三次多項式フィットを使用した好適なGPCソフトウェアを使用して実施した。報告された各結果は、2回の注入の平均である。
以下のオリゴマーの例に関し、ガラス転移温度は、TA Instruments(New Castle,DE)から得たQ2000示差走査熱量計を使用して示差走査熱量測定(DSC)により測定した。ガラス転移温度は、1分あたり1℃の変調振幅及び1分あたり3℃の傾斜率で変調したDSCを使用して求めた。
ASTM G155の高照射量バージョンに従って、フィルムを耐候性試験装置に曝露した。サイクル1をわずかに高い温度で実行した。キセノンアーク光源からの放射線は、太陽スペクトルの紫外線部分と正確に一致するように適切にフィルターに通した。これらの促進耐候性試験条件への曝露前に試料を試験した後、評価のために合計約373MJ/m2の紫外線線量のインターバルで除去した。実施例が曝露されるこれらの照射インターバル数を以下に明記する。
2−[4−(4,6−ジフェニル)−[1,3,5]トリアジン−2−イル]−3−ヒドロキシ−フェノキシ}−エチルプロパ−2−エノアート
2Lの3つ口丸底フラスコに、温度プローブ、凝縮器及びメカニカルスターラーを装着した。このフラスコに、400グラム(1.17モル)の4−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ベンゼン−1,3−ジオールと、115.5グラム(1.31モル)の炭酸エチレンと、16.7グラム(0.085モル)テトラエチルアンモニウムブロミドと、440グラムのジメチルホルムアミド(DMF)と、を仕込んだ。このバッチを150℃に加熱し、この温度で5時間維持した。バッチからのCO2の放出を観察した。5時間後、10グラムの追加のエチレンを加えた。このバッチを150℃に加熱した後、15グラムの追加の炭酸エチレンと、2グラムの追加のテトラエチルアンモニウムブロミドを加えた。このバッチを150℃で3時間以上加熱した後、薄層クロマトグラフィーにより、出発物質が残存していないことを観察した。
2Lの3つ口丸底フラスコに、温度プローブ、Dean−Starkトラップ、凝縮器及びメカニカルスターラーを装着した。このフラスコに、パートAで調製した150グラム(0.389モル)の2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノール、790グラムのトルエン、0.24グラムの4−メトキシフェノール(MEHQ)阻害剤、0.38グラムのフェノチアジン阻害剤、8.5グラムのp−トルエンスルホン酸、及び30.8グラム(0.43モル)のアクリル酸を充填した。このバッチを還流(約115℃)下で、中速で6時間撹拌し、共沸させた水混合物をDean−Starkトラップで回収した。5時間後、5グラムの追加のアクリル酸を加え、バッチを3時間以上加熱した。50/50酢酸エチル/ヘキサンで溶出を行う薄層クロマトグラフィーによる分析では、このバッチが出発材料の残渣を有していないことが示された。
2−{4−[4,6−ビス−(2,4−ジメチル−フェニル)−[1,3,5]トリアジン−2−イル]−3−ヒドロキシ−フェノキシ}−エチルアクリレートエステル
3Lの3つ口丸底フラスコに、温度プローブ、凝縮器及びメカニカルスターラーを装着した。このフラスコに、500グラム(1.26モル)の2,4−ジ−(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−トリアジンと、124グラム(1.4モル)の炭酸エチレンと、18グラム(0.085モル)のテトラエチルアンモニウムブロミドと、475グラムのジメチルホルムアミドとを仕込んだ。このバッチを150℃に加熱し、この温度で5時間維持した。バッチからのCO2の放出を観察した。5時間後、15グラムの追加の炭酸エチレンと、2グラムの追加のテトラエチルアンモニウムブロミドを加えた。このバッチを150℃に加熱した後、15グラムの追加の炭酸エチレンと、2グラムの追加のテトラエチルアンモニウムブロミドを加えた。このバッチを150℃で3時間以上加熱した後、薄層クロマトグラフィーにより、出発物質が残存していないことを観察した。
2Lの3つ口丸底フラスコに、温度プローブ、Dean−Starkトラップ、凝縮器及びメカニカルスターラーを装着した。このフラスコに、パートAで調製した170グラム(0.385モル)の2−[4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−[1,3,5]トリアジン−2−イル]−5−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノール、780グラムのトルエン、0.24グラムの4−メトキシフェノール(MEHQ)阻害剤、0.38グラムのフェノチアジン阻害剤、8.5グラムのp−トルエンスルホン酸、及び30.5グラム(0.42モル)のアクリル酸を仕込んだ。このバッチを還流(約115℃)下で、中速で6時間撹拌し、共沸させた水をDean−Starkトラップで回収することができる。5時間後、5グラムの追加のアクリル酸を加え、バッチを3時間以上加熱した。薄層クロマトグラフィーによる分析では、このバッチが出発材料の残渣を有していないことが示された。
80重量%のメチルメタクリレートと20重量%の調製例1とのランダムコポリマー
正圧での窒素流下で、20グラムの調製例1と、80gのメチルメタクリレート(Alfa Aesar(Ward Hill,MA)から入手)と、400gの酢酸エチルとを、熱電対、オーバーヘッドスターラー、及び還流凝縮器を装着した1Lのフラスコに仕込んだ。材料の添加後、フラスコを正の窒素圧下で維持した。熱電対(J−Kem(St.Louis,MO)から入手)のコントローラーの設定温度を70℃にし、2.8gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から商品名「VAZO 67」で入手)を加えた。このバッチを15分間放置した。設定温度を74℃に上げ、タイマーを18時間に設定した。設定した時間の経過後、フラスコの内容物をアルミニウムトレーに注ぎ出し、一晩乾燥させた。翌日、生成物を100℃に設定したオーブンで18時間、次に140℃で1時間乾燥させて、98gのオリゴマーを得た。上記の方法により−100℃〜150℃をスキャンしてDSCを用いたところ、107.9℃に1つのガラス転移温度が観察された。オリゴマーの分子量はGPCにより求めた(THF,EMD Omnisolve,2c PL−Gel−2 300×7.5mm,ポリスチレン標準):Mw=17301、Mn=3608、及び多分散度4.8。
75重量%のメチルメタクリレートと、10%の調製例1と、10%の2−[2−ヒドロキシ−5−[2−(メタクリロイルオキシ)−エチル]フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、5%の2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルメタクリレートとのランダムコポリマー。
2−[2−ヒドロキシ−5−[2−(メタクリロイルオキシ)−エチル]フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールを、TCI America(Portland,OR)から得た。
10gの調製例1と、10gの2−[2−ヒドロキシ−5−[2−(メタクリロイルオキシ)−エチル]フェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、75gのメチルメタクリレートと、200グラム酢酸エチルとを最初にフラスコに仕込むという変更を加え、オリゴマーの実施例1の方法によりオリゴマーの実施例2を調製した。固体を回収し、一晩乾燥させた後、生成物を100℃のオーブンで18時間、次に150℃で1時間乾燥させて、101gのオリゴマーを得た。上記の方法により−100℃〜150℃をスキャンしてDSCを用いたところ、106.3℃に1つのガラス転移温度が観察された。
80重量%のイソオクチルアクリレートと、20重量%調製例1とのランダムコポリマー
40グラムのイソオクチルアクリレート(TCI Americaから入手)を、熱電対、オーバーヘッドスターラー、及び還流凝縮器を装着した1Lのフラスコ内で、正圧での窒素流下で、10gの調製例1と、1gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(E.I.du Pont de Nemours and company(Wilmington,DE)から商品名「VAZO 67」で入手)と、100gの酢酸エチルと混合した。材料の添加完了後、フラスコを正の窒素圧下で維持した。材料を74℃で1時間加熱した後、更に1gの2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を添加した。材料を74℃で18時間加熱した。フラスコの内容物を注ぎ出し、固体を測定した。4.13gの溶液を乾燥させ、1.53gの固体を得た(37%固体分)。プラスチック瓶に樹脂溶液を注ぎ入れ、134gの溶液を得た。上記の方法により−100℃〜150℃をスキャンしてDSCを用いたところ、−31.9℃に1つのガラス転移温度が観察された。
80重量%のメチルメタクリレートと、20重量%の調製例2とのランダムコポリマー
調製例1の代わりに調製例2を使用したことを除き、オリゴマーの実施例1の方法により、比較オリゴマー例1を調製した。バッチを乾燥させた後、粉末にひいた。オリゴマーの分子量はGPCにより求めた(THF,EMD Omnisolve,2c PL−Gel−2 300×7.5mm,ポリスチレン標準:Mw=68220,Mn=48290):Mw=68220、Mn=48290、及び多分散度1.41。
ヘプタフルオロブチルメタクリレート
オリゴマー実施例1及び例示的実施例1は、ダイ及びキャストホイールを取り付けたBrabender(Duisburg,Germany)の20/40mmの同方向回転二軸押出機を使用して、PVDF HFPコポリマー(3M Company(St.Paul,Minn.)から商品名「DYNEON 11010」で入手)と共に押し出し、2枚のポリエステルライナ間に幅6インチ(15センチメートル)及び厚さ0.001インチ(0.003センチメートル)のフィルムを調製した。ダイ及び押出成形機の温度は480°F(249℃)とした。押出機は、2つの供給ホッパーがPVDF HFP コポリマーと紫外線吸収オリゴマーとをそれぞれ分配するよう設定した。PVDF HFP及び紫外線吸収オリゴマーの押し出し速度は、それぞれ950グラム/時間及び50グラム/時間とした。実施例1及び例示的実施例1に使用したオリゴマーを以下表1に示す。表1で言及する最終的なフィルム中UVA重量%は、オリゴマー中の活性型紫外線吸収単位の重量%を指す。オリゴマーを5重量%で添加して、フィルム中の活性型紫外線吸収モノマー単位を1重量%とした。比較例1において、1重量%の紫外線吸収剤、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2’−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(BASF(Florham Park,N.J.)から商品名「TINUVIN 405」で入手)も、上記と同様のプロセス条件でPVDFに押し出し混練した。3M Companyから商品名「DYNEON 6008」でPVDFを得た。
Claims (15)
- 前記組成物が押し出しフィルムである、請求項1に記載の組成物。
- ヒンダードアミン系光安定剤を更に含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記紫外線吸収オリゴマーが、式:
[式中、
R1は、独立に、水素又はメチルであり、
Vは、O又はNHであり、
Xは、結合、アルキレン、又はアルキレンオキシであり、アルキレン又はアルキレンオキシは1〜10個の炭素原子を有し、かつ、場合により、1個以上の−O−基が導入されており、場合によりヒドロキシル基で置換されており、
Rは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、
nは、0又は1であり、かつ
Zは、場合によりヒドロキシル、アルキル、ハロゲン、若しくはヒドロキシルで置換されたベンゾイル基、又は場合により1個以上のハロゲンで置換された2H−ベンゾトリアゾール−2−イル基である]。 - 前記組成物中の前記紫外線吸収オリゴマーが、前記組成物の全重量に対し1重量パーセント〜25重量パーセントの範囲の量である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第2の二価の単位において、R1及びR2が両方メチルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第2の二価の単位と、
窒素が水素、アルキル、アルコキシ、若しくはアルカノンで置換されたペンダント型2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル基を含む、第3の二価の単位、又は
ベンゾフェノン及びベンゾトリアゾールから選択されたペンダント型紫外線吸収基を含む、第5の二価の単位、のうちの少なくとも1つとを含む、第2の異なるオリゴマーを更に含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記フルオロポリマーが、前記ブレンドの全重量に対し少なくとも70重量パーセントの量でブレンドに存在する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ブレンドがポリ(メチルメタクリレート)を更に含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記フルオロポリマーが、エチレン−テトラフルオロエチレンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレンコポリマー、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン−ビニリデンフルオリドコポリマー、又はポリビニリデンフルオリドからなる群から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物を含む物品であって、前記物品が、光起電力デバイス、乗り物用のラッピング、グラフィックフィルム、建築用フィルム、又は窓用フィルムである、物品。
- 請求項14に記載の紫外線吸収オリゴマーを含む、感圧性接着剤。
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