CN114685710B - 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 - Google Patents
一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114685710B CN114685710B CN202210456896.9A CN202210456896A CN114685710B CN 114685710 B CN114685710 B CN 114685710B CN 202210456896 A CN202210456896 A CN 202210456896A CN 114685710 B CN114685710 B CN 114685710B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- parts
- pbs
- light stabilizer
- ultraviolet
- furyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 17
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 title description 24
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 30
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 49
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical group [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 9
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 claims description 8
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 8
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 3
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 claims description 3
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N trisodium;phosphite Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])[O-] NCPXQVVMIXIKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YMCOIFVFCYKISC-UHFFFAOYSA-N ethoxy-[2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenyl]phosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)c1ccccc1C(=O)c1c(C)cc(C)cc1C YMCOIFVFCYKISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)CC)=C1 WMVJWKURWRGJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 20
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 abstract description 9
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical group CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 229920002397 thermoplastic olefin Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidine Chemical group CC1CCCN(C)C1(C)C YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明涉及化工领域，本发明的一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，用受阻胺化合物在钛酸四乙脂的催化下制备得到甲基丙烯酸化的受阻胺基团，然后在紫外光催化剂作用下，与烯丙基接枝紫外光吸收剂和3,3‑二烯丙基四氢呋喃‑2‑醇光固化共聚为高分子化合物，然后经过还原剂浸泡还原部分氧化分子，得到高分子的光稳定剂；本发明的高分子光稳定剂具有聚醚支链结构，与聚丁二酸丁二醇酯(PBS)材料具有较好的相容性，不会影响材料的光学性能，其耐迁移性能强，光稳定性强，是一种有前途的聚丁二酸丁二醇酯(PBS)材料光稳定剂。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其是一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法。
背景技术
聚丁二酸丁二醇酯(PBS)是由二元羧酸和二元醇通过缩聚反应得到的，它具有良好的力学性能、加工性能、热稳定性以及适宜的可降解性能，因此聚丁二酸丁二醇酯(PBS)在农用薄膜、医用材料等领域得到了广泛的应用。
CN1123034A公开了一种含有光稳定剂包的热塑性聚烯烃。该光稳定剂包含有其pKa值大于7的单体HALS、紫外线吸收剂和pKa值小于7的聚合HALS。将该光稳定剂包与热塑性聚烯烃混合，形成一种可模塑的光稳定组合物。由这种可模塑光稳定组合物制造的制品可具有一个外表面，它至少部分地被酸固化涂料系统涂布而不受该光稳定剂包的干扰。
CN101775156A公开了一种甲脒型光稳定剂，该光稳定剂为具有下列化学结构式的化合物，将其添加于有机材料中或与其它添加剂形成组合物添加于有机材料中使用；，式中R为氢或为C1-C12烷烃基或为苯基，n＝1或2；所述其它添加剂为：受阻酚型抗氧化剂、磷系抗氧化剂及光稳定剂、可塑剂、润滑剂、乳化剂、界面活性剂、色料、荧光增白剂、阻燃剂、抗静电剂及发泡剂中的一种或几种组合；所述添加量为有机材料总量的0.01～10％。该化合物或组合物可有效防止有机材料受光及热引起的理化特性变化。
CN102803262B涉及在氮原子上具有低碱性且具有高热稳定性的位阻胺光稳定剂(HALS)。它们的特征在于其在四甲基哌啶环的4-位上具有螺取代(螺-NOR-HALS)。这些化合物在稳定聚合物，尤其是热塑性聚烯烃以防氧化、热及光化辐射的有害作用方面特别有效。所述化合物在稳定酸催化且常温固化的涂料体系方面也特别有效。它们在需要高加工温度的场合特别有用。
小分子化合物光稳定剂存在迁移的问题，在萃取和洗涤时容易因抽提和挥发作用而损失。尤其在户外长期使用的聚酯聚合物材料，需要经受长期雨水冲刷，迁移问题会导致材料性能下降迅速，过早的失去作用。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法。
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
S1:按照质量份数，将15.2-18.6份的2,2,6,6-四甲基哌啶醇，34-82份的甲基丙烯酸甲酯和0.3-0.6份的钛酸四乙酯加入到50-60份的甲苯中，氮气保护下升温到90-110℃，带水反应5-10h，然后降温到40-60℃，
S2:将4.2-6.8份的烯丙基接枝紫外光吸收剂，8.2-12.6份的3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.05-0.5份的紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合10-20min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在500-800W的紫外灯下照射固化5-10min，完成后粉碎成粉末，
S3:然后将粉末加入到100-120份的质量份数为1％-5％的还原剂溶液中，浸泡处理5-10h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：
按照质量份数，将35.1-42.7份的紫外线吸收剂加入到60-80份的有机溶液中，搅拌混合均匀后加入12.4-18.6份的三乙胺，然后在氮气保护下控温到-10-5℃，将14.5-19.2份的丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在45-90min内加完，然后缓慢升温到20-30℃，搅拌反应5-10h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到150-240份的质量份数为85％-95％的异丙醇水溶液中，控温到40-60℃，搅拌溶解后降温到0-10℃，保温结晶30-90min，过滤后干燥，即可得到所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂。
所述的有机溶液为无水四氢呋喃或无水甲苯。
所述的紫外线吸收剂为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚或2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚。
所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦或2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯或2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮。
所述的混合物涂膜厚度为0.1-0.5mm。
所述的还原剂为次亚硫酸钠或亚磷酸钠或氯化亚锡。
本发明用受阻胺化合物在钛酸四乙脂的催化下制备得到甲基丙烯酸化的受阻胺基团，然后在紫外光催化剂作用下，与烯丙基接枝紫外光吸收剂和3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇光固化共聚为高分子化合物，然后经过还原剂浸泡还原部分氧化分子，得到高分子的光稳定剂；本发明的高分子光稳定剂具有四氢呋喃支链结构，与聚丁二酸丁二醇酯(PBS)材料具有较好的相容性，不会影响材料的光学性能，其耐迁移性能强，光稳定性强，是一种有前途的聚丁二酸丁二醇酯(PBS)材料光稳定剂。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
将以下各个实施例中制备的高分子光稳定剂按照1.5％的量在聚丁二酸丁二醇酯粒料在温度134℃混合均匀，然后将混合的物料在10MPa下压制成薄板，制成实验样品。
试样的性能通过辐照老化试验分析：制备好的薄板放置在紫外老化箱中进行老化。试验条件为：辐照强度5W/m2，温度为60℃。人工加速老化试验的总时间为210h，然后取试验材料进行拉伸强度测试分析。片材的透明度按照标准GB/T 12010.8-2010进行测定。
实施例1
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
将15.2g 2,2,6,6-四甲基哌啶醇，34g甲基丙烯酸甲酯和0.3g钛酸四乙酯加入到50g甲苯中，氮气保护下升温到90℃，带水反应5h，然后降温到40℃，将4.2g烯丙基接枝紫外光吸收剂，8.2g3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.05g紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合10min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在500W的紫外灯下照射固化5min，完成后粉碎成粉末，然后将粉末加入到100g质量份数为1％的还原剂溶液中，浸泡处理5h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：
将35.1g紫外线吸收剂加入到60g有机溶液中，搅拌混合均匀后加入12.4g三乙胺，然后在氮气保护下控温到-10℃，将14.5g丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在45min内加完，然后缓慢升温到20℃，搅拌反应5h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到150g质量份数为85％的异丙醇水溶液中，控温到40℃，搅拌溶解后降温到0℃，保温结晶30min，过滤后干燥，即可得到所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂。
所述的有机溶液为无水四氢呋喃。
所述的紫外线吸收剂为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚。
所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
所述的混合物涂膜厚度为0.1mm。
所述的还原剂为次亚硫酸钠。
实施例2
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
将16.4g 2,2,6,6-四甲基哌啶醇，52g甲基丙烯酸甲酯和0.4g钛酸四乙酯加入到55g甲苯中，氮气保护下升温到100℃，带水反应8h，然后降温到50℃，将5.2g烯丙基接枝紫外光吸收剂，10.4g3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.25g紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合15min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在600W的紫外灯下照射固化8min，完成后粉碎成粉末，然后将粉末加入到110g质量份数为3％的还原剂溶液中，浸泡处理8h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：
将38.6g紫外线吸收剂加入到70g有机溶液中，搅拌混合均匀后加入15.4g三乙胺，然后在氮气保护下控温到-4℃，将16.2g丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在60min内加完，然后缓慢升温到25℃，搅拌反应8h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到180g质量份数为90％的异丙醇水溶液中，控温到50℃，搅拌溶解后降温到5℃，保温结晶60min，过滤后干燥，即可得到所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂。
所述的有机溶液为无水甲苯。
所述的紫外线吸收剂为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚。
所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯。
所述的混合物涂膜厚度为0.3mm。
所述的还原剂为亚磷酸钠。
实施例3
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
将18.6g 2,2,6,6-四甲基哌啶醇，82g甲基丙烯酸甲酯和0.6g钛酸四乙酯加入到60g甲苯中，氮气保护下升温到110℃，带水反应10h，然后降温到60℃，将6.8g烯丙基接枝紫外光吸收剂，12.6g3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.5g紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合20min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在800W的紫外灯下照射固化10min，完成后粉碎成粉末，然后将粉末加入到120g质量份数为5％的还原剂溶液中，浸泡处理10h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：
将42.7g紫外线吸收剂加入到80g有机溶液中，搅拌混合均匀后加入18.6g三乙胺，然后在氮气保护下控温到5℃，将19.2g丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在90min内加完，然后缓慢升温到30℃，搅拌反应10h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到240g质量份数为95％的异丙醇水溶液中，控温到60℃，搅拌溶解后降温到10℃，保温结晶90min，过滤后干燥，即可得到所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂。
所述的有机溶液为无水甲苯。
所述的紫外线吸收剂为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二(1-甲基-1-苯基乙基)苯酚。
所述的紫外光引发剂为2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮。
所述的混合物涂膜厚度为0.5mm。
所述的还原剂为氯化亚锡。
对比例1
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
将15.2g 2,2,6,6-四甲基哌啶醇，34g甲基丙烯酸甲酯和0.3g钛酸四乙酯加入到50g甲苯中，氮气保护下升温到90℃，带水反应5h，然后降温到40℃，将8.2g3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.05g紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合10min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在500W的紫外灯下照射固化5min，完成后粉碎成粉末，然后将粉末加入到100g质量份数为1％的还原剂溶液中，浸泡处理5h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
所述的混合物涂膜厚度为0.1mm。
所述的还原剂为次亚硫酸钠。
对比例2
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
将4.2g烯丙基接枝紫外光吸收剂，8.2g3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.05g紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合10min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在500W的紫外灯下照射固化5min，完成后粉碎成粉末，然后将粉末加入到100g质量份数为1％的还原剂溶液中，浸泡处理5h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：
将35.1g紫外线吸收剂加入到60g有机溶液中，搅拌混合均匀后加入12.4g三乙胺，然后在氮气保护下控温到-10℃，将14.5g丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在45min内加完，然后缓慢升温到20℃，搅拌反应5h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到150g质量份数为85％的异丙醇水溶液中，控温到40℃，搅拌溶解后降温到0℃，保温结晶30min，过滤后干燥，即可得到所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂。
所述的有机溶液为无水四氢呋喃。
所述的紫外线吸收剂为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚。
所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
所述的混合物涂膜厚度为0.1mm。
所述的还原剂为次亚硫酸钠。
对比例3
一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：
将15.2g 2,2,6,6-四甲基哌啶醇，34g甲基丙烯酸甲酯和0.3g钛酸四乙酯加入到50g甲苯中，氮气保护下升温到90℃，带水反应5h，然后降温到40℃，将4.2g烯丙基接枝紫外光吸收剂，8.2g3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.05g紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合10min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在500W的紫外灯下照射固化5min，完成后粉碎成粉末，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂。
所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：
将35.1g紫外线吸收剂加入到60g有机溶液中，搅拌混合均匀后加入12.4g三乙胺，然后在氮气保护下控温到-10℃，将14.5g丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在45min内加完，然后缓慢升温到20℃，搅拌反应5h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到150g质量份数为85％的异丙醇水溶液中，控温到40℃，搅拌溶解后降温到0℃，保温结晶30min，过滤后干燥，即可得到所述的烯丙基接枝紫外光吸收剂。
所述的有机溶液为无水四氢呋喃。
所述的紫外线吸收剂为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二叔戊基苯酚。
所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦。
所述的混合物涂膜厚度为0.1mm。
以上实施例和对比例制备的PBS用呋喃基光稳定剂的性能测试结果统计如下：
Claims (5)
1.一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其制备方法为：S1:按照质量份数，将15.2-18.6份的2,2,6,6-四甲基哌啶醇，34-82份的甲基丙烯酸甲酯和0.3-0.6份的钛酸四乙酯加入到50-60份的甲苯中，氮气保护下升温到90-110℃，带水反应5-10h，然后降温到40-60℃，S2:将4.2-6.8份的丙烯酰基接枝紫外光吸收剂，8.2-12.6份的3,3-二烯丙基四氢呋喃-2-醇和0.05-0.5份的紫外光引发剂加入到反应釜中，搅拌混合10-20min后减压蒸馏除去甲苯溶剂，然后将混合物涂膜，在500-800W的紫外灯下照射固化5-10min，完成后粉碎成粉末，S3:然后将粉末加入到100-120份的质量份数为1％-5％的还原剂溶液中，浸泡处理5-10h，完成后过滤，洗涤干燥，即可得到所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂；
所述的丙烯酰基接枝紫外光吸收剂的制备方法为：按照质量份数，将35.1-42.7份的紫外线吸收剂加入到60-80份的有机溶液中，搅拌混合均匀后加入12.4-18.6份的三乙胺，然后在氮气保护下控温到-10-5℃，将14.5-19.2份的丙烯酰氯缓慢的加入到反应釜中，控制在45-90min内加完，然后缓慢升温到20-30℃，搅拌反应5-10h，完成后将物料带入冰水中沉析，将沉淀物加入到150-240份的质量份数为85％-95％的异丙醇水溶液中，控温到40-60℃，搅拌溶解后降温到0-10℃，保温结晶30-90min，过滤后干燥，即可得到所述的丙烯酰基接枝紫外光吸收剂；
所述的紫外线吸收剂为2(2H苯并三唑2基)4,6二叔戊基苯酚或2(2H苯并三唑2基)4,6二(1甲基1苯基乙基)苯酚。
2.根据权利要求1所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述的有机溶液为无水四氢呋喃或无水甲苯。
3.根据权利要求1所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述的紫外光引发剂为2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦或2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯或2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮。
4.根据权利要求1所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述的混合物涂膜厚度为0.1-0.5mm。
5.根据权利要求1所述的一种PBS用呋喃基光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述的还原剂为次亚硫酸钠或亚磷酸钠或氯化亚锡。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210456896.9A CN114685710B (zh) | 2022-04-27 | 2022-04-27 | 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210456896.9A CN114685710B (zh) | 2022-04-27 | 2022-04-27 | 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114685710A CN114685710A (zh) | 2022-07-01 |
| CN114685710B true CN114685710B (zh) | 2024-01-09 |
Family
ID=82144856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210456896.9A Active CN114685710B (zh) | 2022-04-27 | 2022-04-27 | 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114685710B (zh) |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4292237A (en) * | 1977-11-14 | 1981-09-29 | The B. F. Goodrich Company | Polymeric ultraviolet light stabilizers containing hindered alkyl amines |
| US4775707A (en) * | 1984-11-01 | 1988-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Coatings materials stabilized against the action of light |
| US5241067A (en) * | 1987-06-12 | 1993-08-31 | Elf Atochem North America, Inc. | Piperidinyl phthalimide hindered amine light stabilizers |
| TW200407411A (en) * | 2002-06-14 | 2004-05-16 | Rohm & Haas | Polymeric binders for inkjet inks |
| CN102459415A (zh) * | 2009-05-07 | 2012-05-16 | 日产化学工业株式会社 | 含三嗪环的聚合物及包含其的成膜组合物 |
| KR20140099388A (ko) * | 2013-02-01 | 2014-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 프로피올아미드계 화합물, 프로피올아미드계 중합체 및 이들의 제조 방법 |
| CN104231187A (zh) * | 2014-07-30 | 2014-12-24 | 广西师范学院 | 一种两亲性梳状复合型高分子光稳定剂及其制备方法 |
| CN104387884A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-03-04 | 四川东材科技集团股份有限公司 | 一种紫外线吸收涂料及其制备方法 |
| CN106661364A (zh) * | 2014-06-25 | 2017-05-10 | 3M创新有限公司 | 包含三嗪基团的共聚物以及包含它们的组合物 |
| CN107163164A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-09-15 | 广西师范学院 | 交联型大分子光稳定剂的制备方法 |
| CN112608516A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-04-06 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种多功能光稳定组合物及其制备方法 |
| CN113454132A (zh) * | 2019-02-20 | 2021-09-28 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 紫外线吸收性聚合物、成形用树脂组合物及成形体 |
-
2022
- 2022-04-27 CN CN202210456896.9A patent/CN114685710B/zh active Active
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4292237A (en) * | 1977-11-14 | 1981-09-29 | The B. F. Goodrich Company | Polymeric ultraviolet light stabilizers containing hindered alkyl amines |
| US4775707A (en) * | 1984-11-01 | 1988-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Coatings materials stabilized against the action of light |
| US5241067A (en) * | 1987-06-12 | 1993-08-31 | Elf Atochem North America, Inc. | Piperidinyl phthalimide hindered amine light stabilizers |
| TW200407411A (en) * | 2002-06-14 | 2004-05-16 | Rohm & Haas | Polymeric binders for inkjet inks |
| CN102459415A (zh) * | 2009-05-07 | 2012-05-16 | 日产化学工业株式会社 | 含三嗪环的聚合物及包含其的成膜组合物 |
| KR20140099388A (ko) * | 2013-02-01 | 2014-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 프로피올아미드계 화합물, 프로피올아미드계 중합체 및 이들의 제조 방법 |
| CN106661364A (zh) * | 2014-06-25 | 2017-05-10 | 3M创新有限公司 | 包含三嗪基团的共聚物以及包含它们的组合物 |
| CN104231187A (zh) * | 2014-07-30 | 2014-12-24 | 广西师范学院 | 一种两亲性梳状复合型高分子光稳定剂及其制备方法 |
| CN104387884A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-03-04 | 四川东材科技集团股份有限公司 | 一种紫外线吸收涂料及其制备方法 |
| CN107163164A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-09-15 | 广西师范学院 | 交联型大分子光稳定剂的制备方法 |
| CN113454132A (zh) * | 2019-02-20 | 2021-09-28 | 东洋油墨Sc控股株式会社 | 紫外线吸收性聚合物、成形用树脂组合物及成形体 |
| CN112608516A (zh) * | 2020-12-15 | 2021-04-06 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种多功能光稳定组合物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114685710A (zh) | 2022-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100198863B1 (ko) | 수지 조성물 및 이것의 제조방법 | |
| JP2963945B2 (ja) | ２，２’−ビス（６−ベンゾトリアゾリルフェノール）化合物 | |
| EP4001265A1 (en) | Structure of adjustable steric hindrance weak basic light stabilizer and preparation method and application thereof | |
| FR2725204A1 (fr) | 2-hydroxyphenyltriazines comme agents photostabilisants | |
| US4394484A (en) | Polypentabromostyrene, process for the production and use | |
| KR20060076221A (ko) | 세그멘티드 폴리우레탄 중합체의 열 및 노후 안정성을향상시키기 위한 조성물 및 방법 | |
| TWI476193B (zh) | 含１，１－二甲基肼型安定劑及其組成物 | |
| EP3786194B1 (en) | Polymer, and oxygen absorbent and resin composition using same | |
| US2947736A (en) | Resin compositions | |
| KR20180113972A (ko) | Pbat 수지 조성물 | |
| US6312802B1 (en) | Polymers for imparting light resistance to fibers, highly light-resistant fibers, and process for producing the fibers | |
| KR100911080B1 (ko) | 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 ｕｖ 흡수제 조성물 | |
| EP3786198A1 (en) | Composition having excellent curability | |
| US3271321A (en) | Resins homogeneously brightened with bis-styrylbenzenes | |
| KR20220063213A (ko) | 인-함유 셀룰로스 에스테르, 그것의 제조 방법, 용도 및 난연제 | |
| CN114685710B (zh) | 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 | |
| CN116655849A (zh) | 一种pbs用呋喃基光稳定剂的制备方法 | |
| EP0480466B1 (en) | Siliconic U.V. stabilizers containing reactive groups | |
| TWI513762B (zh) | 雙官能型安定劑及其組成物 | |
| EP0780440A2 (en) | Crosslinkable compositions with an aliphatil polycarbodiimide | |
| US4916175A (en) | N-(2,2,6,6,-tetraalkylpiperidinyl-4)-N'-phenyl oxalic acid diamides | |
| US4472544A (en) | Anti-shrink additive for unsaturated polyester, its fabrication process, and anti-shrink compositions | |
| JPS59176256A (ja) | オリゴマーエステル及び有機ポリマーの安定化方法 | |
| CN108192061B (zh) | 一种无规嵌段型芳香族聚碳化二亚胺化合物及其制备方法 | |
| CN112694576A (zh) | 一种用于高透明聚酯材料的高分子光稳定剂的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20231121 Address after: No. 81 Xingye Street, Manzhuang Town, Daiyue District, Tai'an City, Shandong Province, 271000 Applicant after: Senior (Shandong) New Material Technology Co.,Ltd. Address before: 523320 building 11, innovation science park, Songshanhu high tech Industrial Development Zone, Dongguan City, Guangdong Province Applicant before: Wang Feile |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Preparation method of furan based light stabilizer for PBS Granted publication date: 20240109 Pledgee: Weihai Commercial Bank Co.,Ltd. Tai'an Branch Pledgor: Senior (Shandong) New Material Technology Co.,Ltd. Registration number: Y2024980016901 |