KR100911080B1 - 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 ｕｖ 흡수제 조성물 - Google Patents

벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 ｕｖ 흡수제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제 및 이의 제조를 위한 UV 흡수제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 UV 흡수제는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물을 공중합시켜 제조되는 공중합체를 포함하여 이루어진다. 본 발명의 UV 흡수제는 고분자 내에서 용출이 적고 고농도로 사용이 가능하며 고온에서 안정하다. 따라서 이와 같은 특성이 요구되는 자동차 내장재 등의 용도로 효과적으로 사용될 수 있다.
UV 흡수제, 벤조트리아졸계 화합물, 아크릴계 화합물, 공중합체

Description

벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 ＵＶ 흡수제 조성물 {Ultraviolet Light Absorber Composition Comprising Acrylic Benzotriazol Copolymer}
본 발명은 UV 흡수제 및 UV 흡수제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 합성수지를 이용하여 제조되는 자동차의 내외장재 또는 건축자재 등에 합성수지의 자외선에 의한 분해를 방지하기 위하여 첨가되는 UV 흡수제 및 이의 제조를 위한 UV 흡수제 조성물에 관한 것이다.
합성수지를 이용하여 제조된 필름, 섬유, 건축자재, 가구, 필름, 자동차 내외장재 등은 빛 특히 자외선에 의해서 분해되기 쉬운 특성이 있다. 이를 방지하기 위해서 합성수지에 자외선을 흡수 또는 차단하는 자외선 안정제를 도입하여 안정화하는 방안에 대해 많은 연구가 이루어져 왔다. 합성수지의 자외선에 의한 분해를 효과적으로 방지할 수 있는 자외선 흡수제 조성물 중에서 2-(2-하이드록시 아릴)벤조트리아졸이 일반적으로 가장 효과적인 것으로 여겨지고 있다.
기존의 자외선 흡수제로는 분자량이 작은 모노머 형태의 벤조트리아졸계 화합물이 사용되었다. 벤조트리아졸계 화합물의 분자량이 낮으면 합성수지 내에 유입된 벤조트리아졸이 쉽게 휘발되어 공정불량을 일으키거나 작업환경을 오염시킬 우려가 있다. 또한 벤조트리아졸계 화합물 등 자외선 흡수 기능을 하는 화합물이 제품 표면으로 이동하는 블루밍(blooming)에 의해 제품이 쉽게 열화되어 수명이 단축되는 문제점이 있다.
이러한 문제점을 개선하기 위해서 벤조트리아졸계 화합물의 분자량을 증가시켜 벤조트리아졸계 화합물이 휘발되지 않고 합성수지 내에서 안정적으로 기능할 수 있도록 하기 위한 다양한 방법이 제안된 바 있다.
미국 특허 No.5,547,753에는 벤조트리아졸 전구체를 올리고머화시켜 휘발성이 낮은 고분자량의 물질을 생성하는 방법이 개시되어 있다. 이 방법은 자외선 흡수제로 쓰이는 벤조트리아졸계 화합물의 휘발성을 감소시키는 데에는 효과적이었으나 합성수지와의 비상용성이 문제되었다.
미국 특허 제 5,237,071호, 제 5,229,521호, 제 4,937,348호, 제 4,859,726호에서는 두 벤조트리아졸 화합물을 알킬렌 브리징(bridging) 그룹으로 결합시킴으로써 벤조트리아졸의 분자량을 증가시키는 방법이 개시되어 있다. 브리징 벤조트리아졸계 화합물은 휘발성이 다소 감소되나 여전히 합성수지와의 비상용성 문제가 해결되지 않았다.
미국 특허 제 4,319,016호는 황을 함유한 벤조트리아졸, 포름알데히드 및 멜라민을 반응시켜 자외선 흡수제 조성물을 제조하는 방법을 개시하고 있다. 벤조트리아졸이 멜라민 1몰 당 0.5몰 이상 존재하면 자외선 흡수제와 이들이 도입되는 합성수지의 상용성이 개선되는 경향이 있다고 기재되어 있다. 그러나 이 방법에 의하면 벤조트리아졸의 광 흡수영역이 가시광선 쪽으로 이동하게 되어 황변을 일으키게 되는 단점이 있다.
본 발명의 기술적 과제는 자외선 흡수제가 용이하게 휘발, 용출되는 문제점과 고온에서 휘발되어 기계 및 작업환경을 오염시키는 문제점을 해결하는 것이다. 본 발명의 목적은 이러한 기술적 과제를 달성할 수 있는 UV 흡수제 및 UV 흡수제 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제와 이를 제조하기 위한 UV 흡수제 조성물을 제공한다.
본 발명의 UV 흡수제는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물을 공중합시켜 제조되는 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 (A)벤조트리아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112007050786658-pat00001
상기 화학식 1에서 R1은 H 또는 C1-C10의 알킬기이고 R2는 아크릴로일기 혹은 메타크릴로일기를 포함한다.
상기 아크릴계 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다
[화학식 2]
Figure 112007050786658-pat00002
상기 화학식 2에서 R3는 H 혹은 CH3이고, R4는 C1~C10의 알킬기이다.
상기 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물의 합 100 몰% 대비 (A)벤조트리아졸계 화합물 10 내지 30 몰%, (B)아크릴계 화합물 70 내지 90 몰%를 공중합 시켜 제조하는 것이 바람직하다.
상기의 UV 흡수제 조성물은 (A)벤조트리아졸계 화합물, (B)아크릴계 화합물 및 (C)용매를 포함한다.
상기 (A)벤조트리아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112007050786658-pat00003
상기 화학식 1에서 R1은 H 또는 C1-C10의 알킬기이고 R2는 아크릴로일기 혹은 메타크릴로일기를 포함한다.
상기 (B)아크릴계 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다
[화학식 2]
Figure 112007050786658-pat00004
상기 화학식 2에서 R3는 H 혹은 CH3이고, R4는 C1~C10의 알킬기이다.
본 발명의 UV 흡수제 조성물에 있어서, (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크 릴계 화합물의 성분비는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물의 합 100 몰% 대비 (A)벤조트리아졸계 화합물 10 내지 30 몰% 대비 (B)아크릴계 화합물 70 내지 90 몰% 인 것이 바람직하다.
상기 UV 흡수제 조성물에는 (A)벤조트리아졸계 화합물 100 몰% 대비 1 내지 15 몰% 범위 내에서 개시제가 더 포함될 수 있다.
상기 UV 흡수제 조성물에는 (A)벤조트리아졸계 화합물 100 몰% 대비 2 내지 20 몰% 범위 내에서 계면활성제가 더 포함될 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 UV 흡수제는 (A)벤조트리아졸계 화합물 및 (B)아크릴계 화합물을 공중합시켜 얻어진 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
자외선 흡수제로서 통상 사용되는 화학물질로는 벤조트리아졸계 화합물, 살리실레이트계(salicylate) 화합물, 벤조페논계 화합물, 힌더드아민계 광안정제(HALS, Hindered Amine Light Stabilizer), 힌더드아민계(hindered amine), 시아노아크릴레이트계(Cyanoacrylate) 화합물, 금속착염계 화합물, 옥사닐라이드계(Oxanilide) 화합물 등이 있다. 자외선 흡수제는 자외선을 흡수하여 열에너지로 바꾸어 방출하여 고분자가 흡수하는 것을 방지하는 역할을 하거나, 자기 자신은 자외선을 흡수하지 않고 고분자에 흡수된 광에 의하여 들뜬 상태가 된 고분자와 에너지 트랜스퍼가 일어나 에너지를 방출시키는 역할을 한다. 자외선을 흡수하여 열에 너지로 바꾸어 방출하는 대표적인 자외선 흡수제인 벤조트리아졸계 화합물은 다른 화합물에 비해 플라스틱과의 상용성, 무색투명성, 내열승화성 등이 매우 우수한 것으로 알려져 있다.
다만, 자외선 흡수제에 포함된 벤조트리아졸계 화합물의 분자량이 낮은 경우에는 자외선 흡수제 성분이 합성수지 외부로 쉽게 용출되거나 휘발되어 자외선 흡수능이 저하되거나 유해한 화학물질이 휘발되어 작업환경을 오염시키는 등의 문제점이 야기된다.
본 발명의 UV 흡수제는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물을 공중합시켜 분자량이 높은 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제를 제공하여 상기의 문제점을 효과적으로 해결할 수 있다.
상기 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제에 있어서, (A)벤조트리아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure 112007050786658-pat00005
상기 화학식 1에서 R1은 H 또는 C1-C10의 알킬기이고 R2는 아크릴로일기 혹은 메타크릴로일기를 포함한다.
상기 화학식 1의 아크릴로일기 혹은 메타크릴로일기는 비닐기를 포함하는데, 이 비닐기는 아크릴계 모노머에 포함된 비닐기와 라디칼 중합 반응하여 최종적으로 공중합체를 형성할 수 있도록 작용한다.
또한, (B)아크릴계 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112007050786658-pat00006
상기 화학식 2에서 R3는 H 혹은 CH3이고, R4는 C1~C10의 알킬기이다.
화학식 2는 아크릴레이트기를 포함한다. 화학식 2에서 R3은 H 혹은 CH3이다. R4는 C1-C10의 알킬기이고, 바람직하게는 2-에틸헥실아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트이다.
화학식 2의 아크릴계 화합물은 비닐기를 포함하고 있어, 화학식 1의 벤조트리아졸계 화합물과 라디칼 중합 반응하여 최종적으로 공중합체를 형성할 수 있도록 작용한다.
본 발명의 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제에 있어서, 상기 (A)벤조트리아졸계 화합물의 성분비는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물의 합 100 몰% 대비 10 내지 30 몰% 이 바람직하며 (B)아크릴계 화합물의 성분비는 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물의 합 100 몰% 대비 70 내지 90 몰%인 것이 바람직하다.
만일, (A)벤조트리아졸계 화합물의 함량이 10 몰% 미만이면 UV 흡수능을 가진 벤조트리아졸기의 함량이 적어 UV 흡수능을 향상시킬 수 없게 되고, 30 몰%를 초과하면 겔화가 쉽게 되어 저장 안정성이 저하되는 단점이 발생하게 된다.
하기 화학식 3은 상기 (A)벤조트리아졸계 화합물 중에서 2-[2`-하이드록시-5`메타아크릴록시에틸페닐]-2H-벤조트리아졸(화학식 4)을 선택하고 (B)아크릴계 화합물 중에서 부틸메타크릴레이트(화학식 5)를 선택하여 공중합시킨 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체의 화학식이다. 본 발명의 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제는 다음과 같은 화학식으로 표현되는 공중합체 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112007050786658-pat00007
상기 화학식 3에서 x 및 y는 공중합체 내에서 각 단량체의 몰비를 나타낸 것으로 x+y=1이고, 0<x<1, 0<y<1이다. x,y는 각 단량체의 결합순서를 제한하지 않는다.
[화학식 4]
Figure 112007050786658-pat00008
상기 화학식 4는 2-[2`-하이드록시-5'메타아크릴록시에틸]-2H-벤조트리아졸이다.
[화학식 5]
Figure 112007050786658-pat00009
상기 화학식 5는 부틸메타크릴레이트이다.
상기와 같은 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제는 (A)벤조트리아졸계 화합물, (B)아크릴계 화합물 및 (C)용매를 포함하는 UV 흡수제 조성물을 가열하여 교반한 후 냉각하여 제조될 수 있다.
상기 조성물을 가열하고 교반하는 과정은 50℃ 내지 100℃에서 2 내지 7 시간 동안 진행되는 것이 바람직하다.
본 발명의 UV 흡수제 조성물에 있어서, (A)벤조트리아졸계 화합물은 상기 화학식 1로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 이때 Rl은 H 혹은 C1 ~ C10의 알킬기이다. R2는 아크릴로일기 혹은 메타크릴로일기 이다.
또한, (B)아크릴계 화합물은 상기 화학식 2로 표현되는 것을 사용하는 것이 바람직하다. 화학식 2에서 R3은 H 혹은 CH3이고, R4는 C1-C10의 알킬기이고, 바람직하 게는 2-에틸헥실아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트 이다.
상기 UV 흡수제 조성물에 있어서 (A)벤조트리아졸계 화합물의 성분비는 (A)성분과 (B)성분의 합 100 몰% 10 내지 30 몰% 이고, 상기 (B)아크릴계 화합물의 성분비는 (A)성분과 (B)성분의 합 100 몰% 대비 70 내지 90 몰% 인 것이 바람직하다.
본 발명의 UV 흡수제 조성물에는 용매가 상기 (A)벤조트리아졸계 화합물과 (B)아크릴계 화합물의 합 100 몰% 대비 50 내지 90 몰% 첨가되며, 바람직하게는 60 내지 80 몰% 첨가된다. 용매로는 물 등이 사용될 수 있다.
용매의 함량이 60 몰% 이하이면 점도가 높아 반응공정의 어려움이 있고, 80 몰% 이상이면 UV 흡수제의 농도가 낮아서 장시간 건조해야 하므로 작업 능률이 저하되는 단점이 있다.
본 발명의 UV 흡수제 조성물에는 상기 (A)벤조트리아졸계 화합물 및 (B)아크릴계 화합물 이외에 개시제가 (A)벤조트리아졸계 화합물 100 몰% 대비 1 내지 15 몰%, 바람직하게는 1 내지 11 몰% 첨가될 수 있다. 이때 사용되는 개시제로는 포타슘펄설페이트가 바람직하다.
또한, 본 발명의 UV 흡수제 조성물에 계면활성제가 (A)벤조트리아졸계 화합물 100 몰% 대비 2 내지 20 몰% 첨가될 수 있다. 이때 사용되는 계면활성제로는 소듐도데실벤젠설퍼네이트가 바람직하다.
본 발명에 따른 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 함유하는 UV 흡수제 및 UV 흡수제 조성물은 폴리머와의 분산성 향상이 우수하고, 블리드 아웃 문제 등을 해소할 수 있다. 아울러 가공 시 열로 인한 손실 등을 해소할 수 있으며, 고온에서 안정하다. 따라서, 자동차용 내장재, 섬유제품, 플라스틱 및 코팅제 등에 효과적으로 사용될 수 있다.
다음 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 하나, 이러한 실시예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예 1
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(61.37g) 및 2-에틸헥실아크릴레이트(237.72g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(15g)와 증류수 448.6g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(84.5g)에 포타슘펄설페이트(2.61g)를 녹여 만든 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 그 후 온도를 70℃까지 올리고 3시간 동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 2
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(77.52g) 및 부틸아크릴레이트(209.17g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(19g)와 증류수 430g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(106.7g)에 포타슘펄설페이트(3.3g)를 녹여 만든 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 그 후 온도를 70℃까지 올리고 3시간동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 3
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(77.52g) 및 메틸메타크릴레이트(163.4g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(19g)와 증류수 410.2g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(106.7g)에 포타슘펄설페이트(3.3g)를 녹여 만든 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 온도를 70℃까지 올리고 3시간동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 4
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(74.29g) 및 부틸메타크릴레이트(222.4g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(18.2g)와 증류수 445g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류 수(102.3g)에 포타슘 펄설페이트(3.16g)를 녹인 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 온도를 70℃까지 올리고 3시간동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 5
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(129g) 및 2-에틸헥실아크릴레이트(11g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(15g)와 증류수 448.6g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(84.5g)에 포타슘펄설페이트(2.61g)를 녹여 만든 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 그 후 온도를 70℃까지 올리고 3시간 동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 6
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(162g) 및 부틸아크릴레이트(10g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(19g)와 증류수 430g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(106.7g)에 포타슘펄설페이트(3.3g)를 녹여 만든 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 그 후 온도를 70℃까지 올리고 3시간동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 7
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(130g) 및 메틸메타크릴레이트(6g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(19g)와 증류수 410.2g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(106.7g)에 포타슘펄설페이트(3.3g)를 녹여 만든 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 온도를 70℃까지 올리고 3시간동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
실시예 8
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸(132g) 및 부틸메타크릴레이트(10g), 소듐도데실벤젠설퍼네이트(18.2g)와 증류수 445g을 반응기에 넣고 호모지나이저를 이용하여 프리-에멀션으로 만들었다. 증류수(102.3g)에 포타슘 펄설페이트(3.16g)를 녹인 용액을 프리-에멀션에 한 방울씩 투입시켰다. 온도를 70℃까지 올리고 3시간동안 교반한 후 냉각하여 반응을 종결하였다.
하기의 [표 1]은 실시예 1 내지 8의 시료 조성비(단위: 몰%)를 정리한 것이다.
[표 1] 시료의 조성
단위 : 몰%
벤조트리아졸계 화합물 아크릴계화합물
2-[2'-히드록시-3'부틸-5'(메타크릴로일록시에틸)페닐]-벤조트리아졸 2-에틸헥실아크릴레이트 부틸아크릴레이트 메틸메타크릴레이트 부틸메타크릴레이트
실시예1 12.8 87.2
실시예2 12.8 87.2
실시예3 12.8 87.2
실시예4 12.8 87.2
실시예5 87.2 12.8
실시예6 87.2 12.8
실시예7 87.2 12.8
실시예8 87.2 12.8
상기의 실시예에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 함유하는 UV 흡수제의 UV 흡수도를 UV-Vis spectrometer(Shimadzu UV-160 1PC)를 이용하여 측정하였다. 하기 도 1에 결과를 도시한 바와 같이, 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 함유하는 UV 흡수제는 UV A 영역 및 UV B 영역의 자외선을 모두 흡수하는 것으로 나타났다.
일반적으로 벤조트리아졸계 화합물이 UV 흡수 기제로 작용하기 때문에 UV 흡수제 내에 벤조트리아졸계 화합물의 양이 증가할수록 UV 흡수율이 개선되나 보관안정성이 낮아지는 단점이 있다. 실시예 5 내지 8에서 벤조트리아졸계 화합물과 아크릴계 화합물의 비율을 7:1(몰% 기준)로 하여 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제를 제조하였는데, 이를 상온에서 7 내지 15일 동안 보관하였을 경우 층이 분리되고 겔화되어 보관안정성이 감소한 것을 관찰할 수 있었다. 도 2는 실시예 7에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제를 상온에서 보관한 후 변화상태를 나타낸 것으로 UV 흡수제가 층이 분리되고 겔화된 것을 확인할 수 있었다. 또한 벤조트리아졸계 화합물의 함량이 증가함으로써 UV 흡 수제의 단가가 증가하였다.
하기 도 3은 실시예 4에 따라 제조된 화합물의 NMR 측정 결과로, 벤조트리아졸계 화합물과 부틸메타크릴레이트가 반응하여 공중합체를 형성한 것을 확인할 수 있었다. 도 4는 실시예 4에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체의 SEM 사진을 도시한 것이다. 이를 통해 본 발명의 공중합체가 나노 크기의 구의 형태로 제조된 것을 확인할 수 있었다. 도 5는 실시예 4에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체의 입경분포를 도시한 것이다. 본 발명의 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체는 평균입경이 84nm정도이고, 입경의 편차가 크지 않아 입자의 크기기 고른 것을 확인할 수 있었다.
본 발명의 공중합체가 구형이고, 입자의 크기가 고르다는 것은 본 발명의 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체가 포함된 UV 차단제를 고분자화합물의 자외선흡수제로 사용하였을 때 고분자 화합물을 이용하여 제조된 섬유의 촉감이 개선됨을 의미한다.
도 1은 실시예 1 내지 4의 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제의 UV 흡수도를 UV-Vis spectrometer를 이용하여 측정한 결과를 도시한 그래프이다.
도 2는 실시예 7에 의해서 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제를 상온에서 7 내지 15일 동안 보관한 후의 상태를 나타낸 사진이다.
도 3은 실시예 4에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제의 NMR 측정 결과를 도시한 것이다.
도 4는 실시예 4에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체의 SEM 사진을 도시한 것이다.
도 5는 실시예 4에 따라 제조된 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체의 입경의 분포를 나타낸 것이다.

Claims (10)

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  5. (A)하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 하는 벤조트리아졸계 화합물, (B)하기 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 아크릴계 화합물 및 (C)용매로서 물을 포함하는 UV 흡수제 조성물이며, (A)상기 벤조트리아졸계 화합물과 (B)상기 아크릴계 화합물의 성분비는 (A)상기 벤조트리아졸계 화합물과 (B)상기 아크릴계 화합물의 합 100 몰% 대비 (A)상기 벤조트리아졸계 화합물 10 내지 30 몰%, (B)상기 아크릴계 화합물 70 내지 90 몰%인 것을 특징으로 하고, 상기 용매인 물이 (A)상기 벤조트리아졸계 화합물과 (B)상기 아크릴계 화합물의 합 100몰% 대비 50 내지 90몰%가 첨가되며, 상기 벤조트리아졸계 화합물 100몰% 대비 1 내지 15 몰%의 범위 내에서 개시제로 포타슘펄설페이트를 포함하고, 상기 벤조트리아졸계 화합물 100 몰% 대비 2 내지 20 몰%의 범위 내에서 계면활성제로서 소듐도데실벤젠설퍼네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 UV 흡수제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 712008005011296-pat00012
    상기 화학식 1에서 R1은 H 혹은 C1-C10의 알킬기이고, R2는 메타크릴로일기 이다.
    [화학식 2]
    Figure 712008005011296-pat00013
    상기 화학식 2에서 R3는 H 혹은 CH3이고, R4는 C1~C10의 알킬기이다.
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