JPH03281685A - プラスチック用紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は、少なくとも分子内に２重粘合を有する２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン類と、メタクリル酸メチルの共
重合体を高分子型紫外線吸収剤とＬ７て、従来低分子紫
外線吸収剤では相溶性、耐熱性の点で問題のあった樹脂
の光安定化に応用するものである。

［従来の技術］ 屋外で使用される樹脂成形物等は、日常太陽光に曝露さ
れ、屋内においては螢光灯の光に曝露される。これら太
陽光や螢光灯の光には２００〜４００ｎＩＩの樹脂にと
って有害な紫外線が存在するが、この紫外線はポリマー
鎖中の官能基や残存する重合触媒を励起させ、その結果
光分解反応が起こり樹脂を劣化させたり、樹脂に添加さ
れている染料が褪色したりする。

このような有害領域の光から樹脂、染料等を保護するた
めに、通常紫外線吸収剤が添加される。

紫外線吸収剤は、有害領域の光の全て、あるいはその大
部分を吸収し、そのエネルギーを無放射遷移等の無害な
エネルギーに変換して放出することにより、光分解反応
から樹脂を保護し、また染料等の褪色を防ぐ。

紫外線吸収剤は、その目的のために樹脂の成形時に揮発
、または分解したり、製品となった後に樹脂表面に滲出
して飛散したりしてはならない。

また、有機溶剤や水によって抽出されてはならない、こ
れらは、紫外線吸収剤の耐熱性、あるいは樹脂との相溶
性に大きく依存している。さらに紫外線吸収剤は、その
効果を充分発揮するためには樹脂中に拡散しなければな
らず、この点についても樹脂との相溶性が大きな問題と
なってくる。また樹脂の透明性についても相溶性が大き
く影響する。ところで従来の紫外線吸収剤としては、２
．４ジヒドロキシベンゾフエノン、２．２’　、４．４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ
−４オクトキシベンゾフエノンといった２〜ヒドロキシ
ベンゾフエノン類、２−　（２’−ヒドロキシ−５′メ
チルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−　（２’ヒド
ロキシー３′−１−ブチルー５′−メチルフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキ
シ−３’、５’−ジｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾールといった２−ヒドロキシフェニルベ
ンゾトリアゾール類が広く用いられている。

［発明が解決しようとする課題） しかしながら、これら従来の紫外線吸収剤は分子量が２
００〜４００程度の低分子化合物であるため樹脂との相
溶性が悪く、また耐熱性に欠けていたため、経日的に樹
脂表面に滲出して飛散したり、有機溶剤や水に抽出され
たり、あるいは成形時に揮発や分解が起こったりし、樹
脂成形物に長期光安定性を与えることができなかった。

また成形時の分解は、その残渣が鋳型等に残って樹脂成
形物表面の汚染にも繋がっていた。特に塩化ビニル、塩
化ビニリデン等のハロゲン含有樹脂は、光安定化させる
ために他の樹脂に比べて多量の紫外線吸収剤が必要とさ
れているが、これらハロゲン含有樹脂と従来の紫外線吸
収剤との相溶性は悪かった。

また、アクリルｗＩ銹導体−塩化ビニル樹脂等は塗料バ
インダーや汎用アクリル繊維として広く用いられている
が、特にアクリル繊維の場合湿式紡糸であるため、従来
の紫外線吸収剤は紡糸時に溶剤に抽出されるという問題
があった。さらに、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリカ
ーボネートのように高温で成形される樹脂は従来の紫外
線吸収剤では相溶性不良もさることながら耐熱性に問題
があり成形時の揮発による紫外線吸収剤の初期濃度の低
下や、分解によって生成した残渣による成形品表面の汚
染という問題がある。

一方で、上記した従来の紫外線吸収剤の欠点を改善すべ
く、分子量が４００〜ｌ０００程度の比較的高分子量の
紫外線吸収剤が提案されており、例えば、特公昭５４−
０４１０３８号、特公昭５６−００５２７９号、特開昭
５６−１４５９６７号、特公昭５７−０１４３９５号、
特公昭５７−０３６９５２号、特開昭６０−１２４６３
５号、ヨーロッパ特許出願番号１８０９９３号等がある
。

しかしながらこれらは、従来の低分子紫外線吸収剤に長
鎖アルキル基や置換芳香環を導入したり低分子紫外線吸
収剤を三量化したりしたものであり、従来のものに比べ
て相溶性、耐熱性において若干の改善が見られるものの
充分ではながった。

特に樹脂との相溶性については紫外線吸収骨格に依存し
ており、上記高分子量紫外線吸収剤ではまだ紫外線吸収
骨格の影響による相溶性の悪さから経日的な樹脂からの
滲出はまぬがれ得す、従って最近とりわけ強く要求され
ている長期的光安定性を付与することはできていない。

［課題を解決するための手段］ そこで本発明者らは、鋭意研究した結果、相溶性、耐熱
性の優れた２−ヒドロキシベンゾフェノンを含有する紫
外線吸収剤を開発した。即ち本発明は、分子内に二重結
合を有する２−ヒドロキシベア　／’　７二ノン類（以
下２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノマーと称す）と
メタクリル酸メチルとの紫外線吸収性共重合物をポリマ
ー性紫外線吸収剤として、公知の紫外線吸収剤では特に
問題のあったポリオレフィン、塩素含有樹脂、及びポリ
スチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネートへ提供するこ
とを目的とする。

本発明の２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノマーは、
一般式〔１〕で示される化合物であり、（ここで、Ｒは
水素又はメチル基を示し、Ｘは酸素、−ｏｃｕｚ　ＣＨ
２０−１−０ＣＨ２Ｃ）＋（０１（）ＣＨ２０−を示す
）例えば次に示す化合物が挙げられる。２−ヒドロキシ
−４−メタクリルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−（２−メタクリルオキシ）エトキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メ
タクリルオキシ）プロポキシベンゾフェノン等である。

本発明の紫外線吸収剤（共重合体）を構成するもう一方
の七ツマ−はメタクリル酸メチルに限られる。例えばこ
れが炭素数２以上のエステル基を有するアクリル酸誘導
体（メタクリレート類）との共重合物であるならば、光
安定化しようとする樹脂との相溶性が悪く、相分離を起
こすことによってくもりを生じる。また、アクリル酸誘
導体（メタクリレート類）のエステル基が長鎖になるほ
どそれらの重合体に柔らかさが付与されてくるのは周知
の事実であり、従ってこれら長鎖アクリル酸誘導体（メ
タクリレート類）と本発明の２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン系モノマーとの共重合体を樹脂に添加すると、その
樹脂の機械的強度を低下させる原因にもつながる。

また、アクリル酸誘導体（メタクリレート類）以外の不
飽和上ツマ−１例えばエチレン、塩化ビニル、スチレン
、α−メチルスチレン等トの共重合は、重合条件や共重
合性の点で問題がある。エチレンと前出一般式（１）で
示される２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノマーとは
気−個の反応であり特殊な重合条件を必要とする。また
、スチレンやα−メチルスチレン等の芳香族上ツマ−と
前出一般式〔１〕で示される２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン系モノマーとは共重合性が低いので歩留まりが悪く
、従ってコスト的に問題がある。

前出一般式〔１〕で示される２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン系モノマーの単独重合体は、樹脂との相溶性におい
て極めて不利である。上述したように樹脂との相溶性は
紫外線吸収骨格に依存するので、これらの単独重合体は
相溶性に関して低分子紫外線吸収剤を添加しているのと
変わりない。

従って、２−ヒドロキシベンゾフェノン系モノマーの単
独重合体は、耐熱性、耐揮発性、耐溶剤抽出性の点では
改善されるけれども、相溶性が悪いために樹脂中で相分
離を起こし、くもりの原因となる。

以上の点を考慮して本発明者らは、本発明の２ヒドロキ
シベンゾフエノン系七ツマ−とメタクリル酸メチルとの
共重合体が耐熱性、耐滲出性、耐溶剤抽出性、種々の樹
脂との相溶性、に優れ、なおかつ添加した後の樹脂成形
物の物性に悪影響を及ぼさないことを見出した。

前出一般式〔］〕で示される２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン系モノマーとメタクリル酸メチルとは、共重合性も
良く、従ってこれらは溶液重合、懸濁重合、乳化重合等
の一般的な方法で容易に共重合でき、しかも歩留まりが
極めて良い。前出−般式〔１〕で示される２−ヒドロキ
シベンゾフェノン系モノマーは、そのメタクリル酸メチ
ルとの共重合体成分中２０〜８０重量％含有される。前
出−般式〔１〕で示される２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン系モノマーが８０ｆｆｉ量％よりも多く存在する共１
４は、２−ヒドロキシベンゾフェノン骨格Ｃ性質が強く
なり、従って樹脂との相溶性の低下１来し、くもりを生
じる。

また本発明の２−ヒドロキシベンゾフェノン刃モノマー
とメタクリル酸メチルとの共重合体は、重量平均分子量
で１０００〜１０００００のものが特に好ましい。この
範囲より低くても高（ても相溶性の（Ｖ下を招く。本共
重合体の合成を特に好適とするＣは溶液重合である。こ
の場合の重合は、通常トルエン、キシレン等の芳香族系
溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶卵の単一あるいはこれらの混合溶液を用いて４０〜
その溶剤の沸点温度の範囲で行なわれる。また、賃金開
始剤としては過酸化ベンゾイル等の過酸化秒、アゾビス
イソブチロニトリル等のアゾ化合物Ｃ中から選ばれ、さ
らに必要に応じてラウリルメルカプタン、チオグリコー
ル酸オクチル等の連＆１ＪｌＳ動剤を用いて分子量を調
節する。

得られた本発明の２−ヒドロキシベンゾフヱノン系モノ
マー／メタクリル酸メチル共重合体は、０．０１〜４０
Ｍｆｊ１％の割合で光安定化しようとする樹脂に添加さ
れる。０．０１重量％以下では目標とする光安定性を得
ることはできず、また４０臣愛％より多いと樹脂の物性
が異質なものとなる。

また、本発明共重合物は、メタクリル酸メチルと上記ベ
ンゾフェノン系化合物のみの共重合物である必要はなく
、物性が変わらない程度であれば他のモノマーも共重合
してもよい。例えば、数％以下なら問題ない場合が多い
。

本発明の２−ヒドロキシベンゾフェノン糸上ツマ−／メ
タクリル酸メチル共重合体を添加する樹脂としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニル樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニルｍ脂、ｉ化ビニル−アクリレート樹脂
、ポリ塩化ビニリデン、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ＡＢＳ樹脂がある。

これらの樹脂においては、耐熱性、耐滲出性、耐溶剤抽
出性、透明性等の点から公知の紫外線吸収剤では十分長
期的光安定性を付与できていないのが現状であった。本
発明の２−ヒドロキシベンゾフェノン糸上ツマ−／メタ
クリル酸メチル共重合体は、メタクリル酸メチル残基が
存在することによってこれら樹脂との相溶性が改善され
、これら樹脂の基本物性を損なうことなく長期的光安定
性を付与することができる。また、相溶性のみならず耐
熱性もあるため、高温成形する樹脂や比較的高温にさら
されるような所で使用される樹脂にも応用が可能である
。さらに、前述したように湿式紡糸されるようなアクリ
ル繊維への応用にも道を拓くものである。

本発明の２−ヒドロキシベンヅフエノン系モノマー／メ
タクリル酸メチル共重合体は、必要に応じ他の添加剤、
例えば、他の光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、顔料、染
料等と共に使用することができる。

［実施例〕 以下に本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。ここでは、実施例は本
発明共重合体の種々の製造例、参考例は本発明に含まれ
ない重合体の例、比較例は従来の紫外線吸収剤を示し、
試験例は本発明の実施例の性能を調べるための実験であ
り、比較試験例は本発明以外の例の性能試験を示す。

叉蓋賀↓（２−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベン
ゾフェノンとメタクリル酸メチルとの共重合〕 ジムロート、滴下ロート、温度針、窒素導入管、撹拌装
置を備えた１１！セパラブルフラスコに、２−ヒドロキ
シ−４−メタクリルオキシベンゾフェノン１１１．５ｇ
、メタクリル酸メチル４４５ｇ、ラウリルメルカプタン
０．４０　ｇ、酢酸エチル５６０　ｇ加え、窒素導入管
から窒素を吹き込みなから５０”Ｃまで昇温する。その
後少量の酢酸エチルに溶かしたアブビスイソブチロニト
リル（以下ｒＡ　Ｉ　ＢＨ３と略す）１．６６ｇを２０
分で滴下し、滴下終了後さらに７０℃まで昇温し、窒素
雰囲気下に８時間反応を行なう。なお、撹拌速度は１０
０ｒｐ−とした。反応終了後室温まで放冷し、内容物を
１０倍容量のメタノール中に投じて共重合物を沈澱させ
た。この沈澱物を吸引濾過により濾取し、少量のメタノ
ールで洗浄後乾燥した。

得られた共重合体の性状を表−１に示す。

去見皿叢（２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキ
シ）エトキシベンゾフェノンとメタクリル酸メチルとの
共重合〕 ２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキシ）エトキ
シベンゾフェノン１６７　ｇ　、メタクリル酸メチル３
８８ｇ、　Ａ　Ｉ　ＢＮｌ、６０ｇ、ラウリルメルカプ
タン０．６５ｇ、酢酸エチル５６０ｇを用い、実施例１
と同様の操作を行なって共重合体を淡黄色粉末として得
た。

得られた共重合体の性状を表−１に示す。

実丘拠ユ（２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキ
シ）エトキシベンゾフェノンとメタクリル酸メチルとの
共重合（その２）〕 ２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキシ）エトキ
シベンゾフェノン２７７　ｇ　、メタクリル酸メチル２
７７ｇ、　Ａ　Ｉ　ＢＮｌ、５３ｇ、ラウリルメルカプ
タン０．６５　ｇ、酢酸エチル５６０ｇを用い、実施例
１と同様の操作を行なって共重合体を淡黄色粉末として
得た。

得られた共重合体の性状を表−１に示す。

人施輿土〔２−ヒドロキシ−４−（３−ヒト′ロキシー
２−メタクリルオキシ）プロポキシヘンシフエノンとメ
タクリル酸メチルとの共重合〕２−ヒドロキシ−４−（
３−ヒドロキシ−２メタクリルオキシ）プロポキシベン
ゾフェノン３９０ｇ、メタクリル酸メチル１６７ｇ、　
Ａ　Ｉ　ＢＮｌ、６５ｇ、ラウリルメルカプタン０．７
ｇ、酢酸エチル５６０ｇを用い、実施例１と同様の操作
を行なって共重合体を淡黄色粉末として得た。

得られた共重合体の性状を表−１に示す。

１考輿上〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキ
シ）エトキシベンゾフェノンの単独重合〕２−ヒドロキ
シ−４−（２−メタクリルオキシ）エトキシベンゾフェ
ノン５５７ｇ、　Ａ　Ｉ　ＢＮｌ、６７ｇ、ラウリルメ
ルカプタン５．０ｇ、酢酸エチル５６０ｇを用いて実施
例１と同様の操作を行ない、２ヒドロキシ−４−（２−
メタクリルオキシ）エトキシベンゾフェノン単独重合物
を得た。

得られた重合物の性状を表１に示す。

参考何１（２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキ
シ）エトキシベンゾフェノンとメタクリル酸メチルとの
共重合（その３）〕 ２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリルオキシ）エトキ
シベンゾフェノン４２６　ｇ　、メタクリル酸メチル１
３０ｇ　、　Ａ　Ｉ　Ｂ　Ｎｏ、５６ｇ、酢酸エチル５
６０ｇを用いて実施例１と同様の操作を行ない、共重合
物を淡黄色粉末として得た。

得られた重合物の性状を表１に示す。

１考孤ＩＣ２−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベン
ゾフェノンとメタクリル酸ｎ−ブチルとの共重合〕 ２−ヒドロキシ−４−メタクリルオキシベンゾフェノン
１６７ｇ、メタクリル酸ｎ−ブチル３８８ｇ、Ａ　Ｉ　
ＢＮｌ、６６ｇ、ラウリルメルカプタン０．６５ｇ、酢
酸エチル５６０　ｇを用い、実施例１と同様の操作を行
なって共重合物を薄黄色粉末として得た。

得られた重合物の性状を表１に示す。

、比救卆ロー 従来のベンゾフェノン系紫外線吸収剤でよく知られてい
る２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンの沸
点を熱重量分析により測定した。

結果を表１に示す。

４比較港じ− 従来のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤でよく用いら
れている１−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ルベンゾトリアゾールの沸点を熱重量分析により測定し
た。結果を表１に示す。

以上のことから、本発明の２−ヒドロキシベンゾフェノ
ン系モノマー／メタクリル酸メチル共重合体は、従来の
低分子紫外線吸収剤よりも耐熱性があり、また、他の不
飽和性モノマーとの共重合よりも収率が良いためコスト
パフォーマンスに優れている。

試１１粍上 実施例１〜４で得られた共重合体をポリ塩化ビニル、ポ
リスチレン、ポリカーボネートに溶融混合し、圧縮また
は射出成形により２１厚のシートを作製した。これを１
ケ月間冷暗所に放置し、その後の透明性を見た。成形条
件及び結果を表２に示す。

凡Ｗ肚上 参考例１〜３で得られた単独重合体、及び共重合体をポ
リ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリカーボネートに熔融
混合し、圧縮または射出成形により２Ｉ厚のシートを作
製した。これを１ケ月間冷暗所に放置し、その後の透明
性を見た。成形条件及び結果を表２に示す。

以上の結果から本発明の共重合体に用いられる２−ヒド
ロキシベンゾフェノン系モノマーの単独重合物、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン系モノマーとメタクリル酸メチ
ル以外のアクリル酸誘導体との共重合物、あるいは２−
ヒドロキシベンゾフェノン系モノマー／メタクリル酸メ
チル共重合体でも分子量の高いものは、種々の樹脂との
相溶性に欠けるため透明性が損なわれ、特に透明性が重
視されるような用途向けの樹脂への応用は不向きである
。

試１■１４ ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリカーボネート、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂に、実
施例２で得られた共重合体を樹脂に対してそれぞれ１．
５重量％添加し、２ＩｌｌＩＭ厚のシートに成形したも
ののうちの５ｇをメタノールで１０時間ソックスレー抽
出した。抽出後、抽出液を濃縮して残渣をＨＰＬＣ分析
し、低分子量の化合物が抽出されるかどうか確認した。

結果を表３に示す。

なお、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ンの試験片の成形条件は実施例４のそれぞれの樹脂の成
形条件に準じるが、その他の樹脂については以下の通り
である。

ポリプロピレン：２００″Ｃ溶融混合後、成形温度１６
０℃、圧力６００ｋｇ／ｄ、金型温度６０℃にて射出成
形 ポリ塩化ビニリデン：実施例４、ポリ塩化ビニルシート
の作製条件に同じ ＡＢＳ樹脂：実施例４、ポリスチレンシートの作製条件
に同じ 凡ＭＵｐＨ壓１ ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
に２−（２’−ビトロキシ−５′−メチルフェニル）ベ
ンゾトリアゾールを樹脂に対してそれぞれ０．５重量％
溶融混合し、２ＩＩ１１１厚のシートに成形したものの
うちの５ｇを試験例２と同様にソックスレー抽出した。

結果を表３に示す。なお試験片の作製条件は、試験例１
及び試験例２のそれぞれの樹脂の試験片の作製条件に準
しる。

試１ｕ引ｌ 実施例２で得られた共重合体を、試験例２に従ってポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂に熔融混合
し、２■厚のシートに成形したものを、サンシャインウ
ェザ−メーターにてＩＪ露試験に供し、それぞれの外観
の変化を見た。

耐候試験条件は以下の通り。

使用機種：サンシャインウェザ−メーターＷＥＬ−５Ｌ
ＩＮ−ＤＣ（Ｈ）　　Ｃスガ試験機■製〕光源：カーボ
ンアーク、連続照射 スプレー号イクル：】８分／１２０分 温度ニブラックパネル８３℃ 湿度ニア０％ＲＨ なお、ポリプロピレンについてはクランクの発生、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデンについては黒変化を目
視により確認し、ポリカーボネート、ポリスチレン、Ａ
ＢＳ樹脂については測色色差針（日本重色工業■製Ｚ−
１００１ＤＰ型）で樹脂表面の色差を測定した。

ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
の試験結果を表４に、ポリカーボネート、ポリスチレン
、ＡＢＳ樹脂の試験結果を第１図乃至第３図にそれぞれ
示す。

凡Ｗ壓ｌ ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリカーボネート、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂に２−
（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾールをそれぞれ樹脂に対して０．５重量％添加し
、試験例１．２のそれぞれの樹脂シートの成形条件に従
って２１１１１厚のシートに成形し、それぞれの樹脂試
験片を得た。これらを試験例３と同様に耐候試験した。

結果を、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビ
ニリデンについては表４に、ポリカーボネート、ポリス
チレン、ＡＢＳ樹脂については第１図乃至第３図に示す
。

以上の結果のように、本発明の共重合物は、樹脂から滲
出、飛散することなく、また成形時の揮発もなく樹脂に
長期的な光安定性を与えることができる。

試１１述ｔ ポリ塩化ビニル１００部、可塑剤（フタル酸ジオクチル
）２５部、安定剤（ステアリン酸カルシウム）０，１部
からなる組成に対し、実施例２で得られた共重合体〜参
考例３で得られた共重合体をそれぞれ１０重量％、２０
臣量％の割合で溶融混合し、試験例１での成形条件に従
って厚さ１１Ｉｌ１１のシートを作製した。このシート
から強度測定試験片として３号ダンベルを打ち抜き、Ｊ
ＩＳ　Ｌ６７２３に従って引張り試験を行なった。また
、紫外線吸収剤未添加の上記組成ポリ塩化ビニルシート
から試験片を作製し、同様に引張り試験に供した。結果
を第４図に示す。

拭ＩＩ引ｉ ポリカーボネート１００部に対して、実施例２で得られ
た共重合体、参考例３で得られた共重合体をそれぞれ１
１部、２５部添加したものについて、ＪＩＳ　Ｋ−６７
１９に従って試験片を作製し、引張り試験を行なった。

結果を第５図に示す。

以上の結果から、２−ヒドロキシベンゾフェノン糸上ツ
マ−／メタクリル酸メチル共重合体は、光安定化しよう
とする樹脂、あるいは樹脂組成物の初期機械的強度を低
下させないことがわかる。

【図面の簡単な説明】

第１図乃至第５図は、試験結果を示すグラフである。 表 表 ３ ※１：添加量に対する抽出された低分子量紫外線吸収剤
の割合を重量％で示したもの 表 第１回 ＄２図 第３回 紫外線吸収剤添加量 （重量％） 紫外線吸収１ＩＰＪ添加量 （重量％）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、主としてメタクリル酸メチルと一般式〔１〕で示さ
   れるベンゾフェノン系化合物との共重合体であって、該
   ベンゾフェノン系化合物を２０〜８０重量％含有するこ
   とを特徴とするプラスチック用紫外線吸収剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼……〔１〕 （ここで、Ｒは水素又はメチル基を示し、Ｘは酸素、−
   ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
   Ｈ＿２Ｏ−を示す） ２、用いるプラスチックが、ポリエチレン、ポリプロピ
   レン等のポリオレフィン類である特許請求の範囲第１項
   記載のプラスチック用紫外線吸収剤。 ３、用いるプラスチックが、ポリ塩化ビニル、塩化ビニ
   ル−酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル−アクリル酸誘導体樹
   脂、ポリ塩化ビニリデン等の塩素含有樹脂である特許請
   求の範囲第１項記載のプラスチック用紫外線吸収剤。 ４、用いるプラスチックが、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂
   、ポリカーボネート等の熱可塑性樹脂である特許請求の
   範囲第１項記載のプラスチック用紫外線吸収剤。