KR870008851A - a-헤테로사이클 치환된 톨루니트랄 및 그의 제조방법 - Google Patents

a-헤테로사이클 치환된 톨루니트랄 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR870008851A
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죤스턴 브라운 레슬리
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칼 에프. 요르다
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Abstract

내용 없음

Description

α-헤테로사이클 치환된 톨루니트랄 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (32)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염의 아로마타아제 억제제로서의 용도.
    상기 식에서,
    R 및 R0는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나, 인접한 탄소 원자상에 존재하는 R 및 R0는 그들이 결합되어 있는 벤젠환과 함께 나프탈렌 또는 테트라하이드로-나프탈렌환을 형성하고,
    R1및 R2는 독립적으로 수소, 저급 알킬, (저급 알킬, 아릴 또는 아릴-저급 알킬)-티오, 저급 알케닐, 아릴, 아릴-저급 알킬, C3-C6-사이클로알킬, 또는 C3-C6-사이클로알킬-저급 알킬이거나,
    R1및 R2가 함께 저급 알킬리덴, 모노-또는 디-아릴-저급 알킬리덴을 나타내거나,
    R1및 R2가 함께 C4-C6-직쇄 알킬렌, 저급 알킬-치환된 직쇄 알킬렌 또는 오르토-페닐렌 결합된-C2-C4-직쇄 알킬렌(이들은 각각, 그들에게 결합된 탄소원자와 함께 상응하는 임의 치환 또는 벤조-융합된 5-,6-또는 7-원환을 형성한다)을 나타내고,
    W는 1-이미다졸릴, 1-(1,2,4 또는 1,3,4)-트리아졸릴, 또는 3-피리딜이거나, 저급 알킬로 치환된 1-이미다졸릴, 1-(1,2,4 또는 1,3,4)-트리아졸릴 또는 3-피리딜이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R 및 R0가 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나, 인접한 탄소 원자상에 존재하는 R 및 R0는 그들이 결합되어 있는 벤젠환과 함께 나프탈렌 또는 테트라하이드로-나프탈렌환을 형성하고, R1이 수소, 저급 알킬, 아릴, 아릴-저급 알킬 또는 저급 알케닐이고, R2가 수소, 저급 알킬, 아릴, 아릴-저급 알킬, (저급 알킬, 아릴 또는 아릴-저급 알킬)-티오 또는 저급 알케닐이거나, R1및 R2가 함께 저급 알킬리덴 또는 C4-C6-알킬렌을 나타내고, W가 상기에서 정의한 바와 같고, 상기 정의에서의 아릴이 페닐이거나, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, 아미노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 카복시, 약제학적으로 허용되는 에스테르 또는 아미드 형태로 변형된 카복시, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 설파모일, N-저급 알킬설파모일 및 N,N-디-저급 알킬설파모일 중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐이거나, 또는 티에닐, 인돌릴, 피리딜 및 푸릴중에서 선택되는 헤테로사이클릭 방향족 라디칼이거나, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 시아노 또는 할로겐으로 모노치환된 상기의 헤테로 사이클릭 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  3. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R 및 R0는 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나,
    인접한 탄소원자상에 존재하는 R 및 R0는 그들이 결합되어 있는 벤젠환과 함께 나프탈렌 또는 테트라하이드로-나프탈렌 환을 형성하고,
    R1은 수소이고,
    R2는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 아릴, 아릴-저급 알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬-저급 알킬이거나,
    R1및 R2가 함께 저급 알킬리덴, 또는 모노-또는 디-아릴-저급 알킬리덴을 나타내거나,
    R1및 R2가 함께 C4-C6-직쇄 알킬렌, 저급 알킬-치환된 직쇄 알킬렌, 또는 오르토-페닐렌 결합된-C2-C4-직쇄 알킬렌(이들은 각각, 그들에겐 결합된 탄소원자와 함께 상응하는 임의 치환되거나 벤조-융합된 5-,6-또는 7-원환을 형성한다)을 나타내고,
    W는 1-이미다졸릴, 1-(1,2,4 또는 1,3,4)-트리아졸릴, 또는 3-피리딜이거나, 저급 알킬로 치환된 1-이미다졸릴, 1-(1,2,4 또는 1,3,4)-트리아졸릴, 또는 3-피리딜이다.
  4. 제 3 항에 있어서, R 및 R0가 수소이거나, 인접한 탄소원자상에 존재하는 R 및 R0가 그들이 결합되어 있는 벤젠 환과 함께 나프탈렌 환을 형성하고, R1이 수소이고, R2가 수소, 저급 알킬, 아릴, 또는 아릴-저급 알킬이거나, R1및 R2가 함께 저급 알킬리덴 또는 디-아릴-저급 알킬리덴을 나타내거나, R1및 R2가 함께 C4-C6-직쇄 알킬렌 또는 오르토-페닐렌 결합된-C2-C4-직쇄 알킬렌(이들은 각각, 그들에게 결합된 탄소원자와 함께 상응하는 임의로 벤조-융합된 5-,6- 또는 7-원 환을 형성한다)을 나타내고, W가 1-이미다졸릴, 1-(1,2,4 또는 1,3,4)-트리아졸릴, 3-피리딜, 또는 저급알킬로 치환된 1-이미다졸릴이고, 상기 정의에서의 아릴이 페닐이거나, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸 또는 시아노로 치환된 페닐이거나, 티에닐 또는 피리딜인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  5. 제 3 항에 있어서, R 및 R0가 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이거나, 인접한 탄소원자상에 존재하는 R 및 R0가 그들이 결합되어 있는 벤젠환과 함께 나프탈렌 또는 테트라하이드로-나프탈렌 환을 형성하고, R1이 수소이고, R2가 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 아릴 또는 아릴-저급 알킬이거나, R1및 R2가 함께 저급 알킬리덴 또는 C4-C6-알킬렌을 나타내고, W가 1-이미다졸릴이거나, 저급알킬로 치환된 1-이미다졸릴이고, 상기 정의에서의 아릴이 페닐이거나, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 아실옥시, 니트로, 아미노, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 카복시, 약제학적으로 허용되는 에스테르 또는 아미드형태로 변형된 카복시, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 설파모일, N-저급 알킬설파모일 및 N,N-디-저급 알킬설파모일중에서 선택되는 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐이거나, 또는 티에닐, 인돌릴, 피리딜 및 푸릴중에서 선택되는 헤테로사이클릭 방향족 라디칼이거나, 저급 알킬, 저급 알콕시, 시아노 또는 할로겐으로 모노 치환된 상기의 헤테로 사이클릭 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  6. 제 3 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R1´는 수소이고,
    R2´는 수소, 저급 알킬, 페닐, 피리딜, 티에닐 또는 벤질이거나,
    R2´는 페닐 또는 벤질(이들은 각각, 페닐 환상에서 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 아로일옥시, 니트로, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬설파모일로 모노 치환된다)이거나,
    R1´및 R2´가 함께 저급 알킬리덴, 벤질리덴 또는 디페닐메틸리덴을 나타내거나,
    R1´및 R2´가 함께 C4-C6-직쇄 알킬렌을 나타내고,
    R3는 수소 또는 저급 알킬이다.
  7. 제 6 항에 있어서, R1´가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬, 피리딜, 벤질 또는 페닐이거나,
    R2´가 벤질 또는 페닐(이들은 각각, 페닐상에서 시아노, 저급 알킬, 저급알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬 설파모일로 모노치환된다)이고, R3가 수소 또는 저급 알킬인 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  8. 제 6 항에 있어서, R1´가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬, 벤질, 페닐, 또는 3-또는 4-피리딜이거나, R2´가 페닐 또는 벤질(이들은 각각, 페닐상에서 시아노, 할로겐, 저급 알콕시, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸로 모노치환된다)이고, R3가 4-또는 5-위치에서 수소 또는 저급 알킬인 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제 3 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R2´는 3-피리딜, p-시아노벤질 또는 p-시아노 페닐이다.
  10. 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R1´는 수소이고,
    R2´는 수소, 저급 알킬, 페닐, 저급 알킬티오, 페닐 저급 알킬티오, 페닐티오, 피리딜, 티에닐 또는 벤질이거나,
    R2´는 페닐, 페닐-저급 알킬티오, 페닐티오 또는 벤질(이들은 각각, 페닐 환상에서 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 아로일옥시, 니트로, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬설파모일로 모노치환된다)이거나,
    R1´및 R2´가 함께 저급 알킬리덴, 벤질리덴, 디페닐메틸리덴, 또는 C4-C6-직쇄 알킬렌을 나타내고,
    R3는 수소 또는 저급 알킬이다.
  11. 제 3 항 또는 제10항에 있어서, R1´가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬 또는 피리딜이거나가, R2´가 벤질 또는 페닐(이들은 각각, 비치환되거나, 페닐상에서 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬 설파모일로 모노 치환된다)이고, R3가 수소 또는 저급 알킬인 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  12. 제11항에 있어서, R1´가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬, 벤질, 페닐 3- 또는 4- 피리딜이거나, R2´가 페닐 또는 벤질(이들은 각각, 페닐상에서 시아노, 할로겐, 저급 알콕시, 저급 알킬 또는 트리 플루오로메틸로 모노 치환된다)이고, R3가 4- 또는 5-위치에서 수소 또는 저급 알킬인 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  13. 제11항에 있어서, R1´및 R3가 수소이고, R2´가 3-티리딜, p-시아노벤질 또는 p-시아노 페닐인 일반식(Ⅳ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  14. 제 3 항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R1´는 수소이고,
    R2´는 수소, 저급 알킬, 페닐, 피리딜, 티에닐 또는 벤질이거나,
    R2´는 페닐 또는 벤질(이들은 각각, 페닐 환상에서 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 아로일옥시, 니트로, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬설파모일로 모노치환된다)이거나,
    R1´및 R2´가 함께 저급 알킬리덴, 벤질리덴 또는 디페닐메틸리덴을 나타내거나, C4-C6-직쇄 알킬렌을 나타내고,
    R3는 수소 또는 저급 알킬이다.
  15. 제14항에 있어서, R1´가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬, 벤질, 페닐, 또는 3- 또는 4- 피리딜이거나, R2´가 페닐 또는 벤질(이들은 각각, 페닐상에서 시아노, 할로겐, 저급 알콕시, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸로 모노치환된다)이고, R3´가 수소 또는 저급 알킬인 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  16. 제14항에 있어서, R1´및 R3´가 수소이고, R2´가 3-피리딜, p-시아노벤질 또는 p-시아노 페닐인 일반식(Ⅴ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  17. 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서,
    R1´는 수소이고,
    R2´는 수소, 저급 알킬, 페닐, 저급 알킬티오, 페닐-저급 알킬티오, 페닐티오, 피리딜, 티에닐 또는 벤질이거나,
    R2´는 페닐, 페닐-저급 알킬티오, 페닐티오 또는 벤질(이들은 각각, 페닐 환상에서 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 아로일옥시, 니트로, 할로겐, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노-또는 N,N-디-저급알킬선파모일로 모노치환된다)이거나,
    R1´및 R2´가 함께 저급 알킬리덴, 벤질리덴 또는 디페닐메틸리덴을 나타내거나, C4-C6-직쇄 알킬렌을 나타내고,
    R3는 수소 또는 저급알킬이다.
  18. 제 3 항 또는 제17항에 있어서, R1´가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬 또는 피리딜이거나, R2´가 벤질 또는 페닐(이들은 각각, 비치환되거나, 페닐 상에서 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 니트로, 트리플루오로메틸, 저급 알카노일, 아로일, 저급 알킬설포닐, 카바모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 설파모일, N-모노- 또는 N,N-디-저급 알킬설파모일로 모노치환된다)이고, R3가 수소 또는 저급 알킬인 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  19. 제18항에 있어서, R1´및 R3가 수소이고, R2´가 수소, 저급 알킬, 벤질, 페닐, 또는 3- 또는 4-피리딜이거나, R2´가 페닐 또는 벤질(이들은 각각, 페닐상에서 시아노, 할로겐, 저급 알콕시, 저급 알킬 또는 트리플루오로메틸로 치환된다)인 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  20. 제18항에 있어서, R1´및 R3가 수소이고, R2´이 3- 또는 4-피리딜, p-시아노벤질 또는 p-시아노페닐인 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  21. 제 3 항에 있어서, 4-(α-이소프로필-1-이미다졸릴메틸)-벤조니트릴, 그의 입체이성체 또는 입체이성체 혼합물, 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  22. 제 3 항에 있어서, 4-[α-(3-피리딜)-1-이미다졸릴메틸]-벤조니트릴, 그의 입체이성체 또는 입체이성체 혼합물, 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  23. 제 3 항에 있어서, 4-[α-(4-시아노페닐)-1-이미다졸릴메틸]-벤조니트릴 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  24. 제 3 항에 있어서, 4-(α-벤질-1-이미다졸릴메틸)-벤조니트릴, 그의 입체이성체 또는 입체이성체 혼합물, 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  25. 제 3 항에 있어서, 2-(4-시아노페닐)-2-(1-이미다졸릴) 인단 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염.
  26. 제 3 항 내지 제25항중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 약제학적 제제.
  27. 동물 또는 인체의 치료방법에 사용하기 위한 제 3 항 내지 제25항중 어느 한 항의 화합물.
  28. 아로마타아제 억제제로 사용하기 위한 제 3 항 내지 제25항중 어느 한 항의 화합물.
  29. 약제학적 제제를 제조하기 위한 제 3 항 내지 제25항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  30. a) 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 N-보호된 유도체를 일반식(Ⅷ) 화합물의 에스테르화된 반응성 유도체와 축합시켜 W가 각각 저급 알킬로 임의 치환된 1-이미다졸릴 또는 1-트리아졸릴인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나,
    b) 일반식(Ⅸ)의 화합물을 탈할로 겐화시키고, 경우에 따라서는 생성된 일반식(Ⅹ)의 생성물을 하기의 공정 c)에 따라 라디칼 R2의 반응성 유도체와 반응시켜 W가 저급알킬로 임의 치환된 3-피리딜인 화합물을 제조하거나,
    c) 일반식(XI)의 화합물(R1및 R2가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물)을 염기성 조건하에서 라디칼 R1또는 R2(R1또는 R2는 수소가 아님)의 반응성 작용성 유도체와 축합시켜 R1및 R2중의 단 하나만이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 라디칼 R1또는 R2(R1또는 R2는 수소가 아님)의 반응성 작용성 유도체와 유사하게 축합시켜 R1및 R2중의 어느 것도 수소가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, 일반식(XI)의 화합물을 C4-C6-직쇄 알킬렌, 저급 알킬-치환된 C4-C6-직쇄 알킬렌 또는 1,2-페닐렌-결합된-C2-C4-직쇄 알킬렌을 나타내는 결합된 R1및 R2의 반응성 이자용성 유도체와 축합시켜 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 수득하거나,
    d) 일반식(XⅡ)의 화합물에서 R5를 시아노로 전환시키고/거나, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물로 전환시키고/거나, 유리 화합물을 염으로 전환시키고/거나, 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 전환시키고/거나, 이성체 또는 라세미체 혼합물을 단일 이성체 또는 라세미체로 분리시키고/거나, 라세미체를 광학 이성체로 분할함을 특징으로 하여 제 3 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서,
    R,R0,R1,R2및 W는 상기에서 일반식(Ⅰ)에 대하여 정의한 바와 같고,
    W´는 각각 저급 알킬로 임의 치환된 1-이미다졸릴 또는 1-트리아졸릴이며,
    W˝는 저급 알킬로 임의 치환된 3-피리딜이고,
    X는 할로겐, 바람직하게는 클로로이고,
    R5은 시아노그룹으로 전환될 수 있는 또는 라디칼이다.
  31. 제30항에 있어서, 일반식(XI)의 화합물을 염기성 조건하에서 p-플루오로벤조니트릴과 축합시킴을 특징으로 하여 R1이 수소이고, R2가 4-시아노페닐이며, W,R 및 R0가 상기 항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  32. 제31항에 있어서, 4-[α-(4-시아노페닐)-1이미다졸릴메틸]-벤조니트릴을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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