KR840005143A - 아미딘류의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

아미딘류의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 미토마이신 C, 하기구조식의 미토마이신 A, 또는 N1a-치환 유도체를 함유한 화합물을 하기식(A)의 아미드 아세탈 화합물과 40°-65℃, 반응에 모순이 없는 무수 액체유기 반응 매질속에서 반응하여 반응 생성물이 B또는 A 및 B가인 이미노기를 갖는 화합물이 될때까지 반응 시키는 하기 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법.
    상기식에서, A는 아미노, 메톡시, 히드록시, (1-저급알킬-2-(1H)-피리디닐이덴)아미노,
    B는의 구조를 갖는 아미디노 또는 아미노인데 최소한 A와 B중의 어느 하나는 아미노, 메톡시, 또는 히드록시 이외의 특별기를 가지고,
    n은 0, 1, 2, 또는 3의 정수이고 :
    R1은 수소, 저급알킬, 저급알키노일, 벤조일 또는 치환체가 저급알킬, 저급 알콕시, 할로, 아미노 또는 니트로인 치환된 벤조일이고 :
    R2는 수소, 저급알킬, 페닐, 저급 알킬 페닐, 저급 알콕시 페닐, 할로 페닐, 아미노페닐, 니트로 페닐, 티엔일, 푸릴, 시아노, 저급 디알킬안미노, 저급 알콕시, 또는 알킬티오이고 :
    R3는 저급알킬, 저급알콕시, 또는 R4및 질소원자와 함께 피롤리딘, 2-또는 3-저급 알킬 피롤리딘, 피페리딘, 2-, 3-, 또는 4-저급 알킬피페리딘, 2, 6-저급 디 알킬피페리딘, 피페라진, 4-치환된 피페라진(4-치환체는 1~8탄소원자를 가진 알킬 또는 카르브알콕시, 페닐, 메틸페닐, 메톡시페닐, 할로페닐, 니트로페닐, 또는 벤조임), 아제핀, 2-, 3-, 4- 또는 5-저급 알킬 아제핀, 모트폴린, 티오모르폴린티오모르폴린-1-옥사이드, 또는 티오모르폴린 -1, 1-디옥사이드이고 :
    R4는 저급 알킬 또는 R3와 R4와함께 연이어 부착된 피롤리딘, 2-, 또는 3-저급 알킬 피롤리딘, 피페리딘, 2-, 3-, 또는 4-저급 알킬 피페리딘, 2, 6-저급 디 알킬 피페리딘, 피페라진, 4-치환된 피페라진(4-치환체는 1~8탄소원자를 가진 알킬 또는 카르르알콕시, 페닐, 메틸페닐, 메톡시페닐, 할로페닐, 니트로 페닐, 또는 벤질), 아제핀, 2-, 3-, 4-, 또는 5-저급 알킬 아제핀, 모르폴린, 티오모르폴린, 티오모르폴린-1-옥사이드, 또는 티오모르폴린 -1, 1-디옥사이드이고 :
    R5는 3차-알킬을 제외한 C1-18알킬, C1-18알케닐, C1-18알키닐, C1-18할로알킬, C1-18히드록 시알킬, C4-8시클로 알킬, 12개 이하의 탄소원자를 가진 아릴 또는 저급 아르알틸, 또는 탄소원자가 2개 이상인 3-8원자가 고리를 형성하는 헤테로 아릴시클기 또는 헤테로 아로마트기 이고 :
    R7및 R9는 각 수소 또는 알킬이며 :상기에서 저급알킬, 저급알카놀 및 저급알콕시기는 1~6탄소원자를 함유한 것을 말하는 것이며;
    R8은 각각 저급알킬, 또는 6탄소원자를 가진 시클로알킬기이거나 또는 R8의 두 기가 부착된 산소원자와 결합하여 알킬렌을 형성하며 5또는 6원자가 고리를 형성하는 고리 구조의 탄소원자가삽입된 것임.
  2. 제1항에 있어서, 상기 액체 유기 반응 매질은 저급 할로겐화된 지방족 탄화수소를 의미하며, A와 B중 어느 하나만이 이미디노기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조할 때는 상기 아미드 아세탈과 미토마이신 C의 몰비는 2이상의 몰비로 하는 것을 특징으로 하는 공정.
  3. 제2항에 있어서, 상기 반응 매질은 클로로포름인 것을 특징으로 하는 공정.
  4. 제2항에 있어서, 반응 매질은 할로겐화된 저급 지방족 탄화수소와 저급 알카놀의 혼합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 공정.
  5. 제2항에 있어서, 반응 매질로 클로로포름과 메탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는 공정.
  6. B또는 A와 B가의 구조를 갖는 아미디노기인 상기식(Ⅰ)의 혼합물과 아미노기를 품는 탄소원자가 적어도 1개의 수소원자와 2개 이하의 아릴기를 가진 지방족, 지방족고리, 방향족, 헤테로 방향족, 또는 헤테로 지방족 고리 1차 아민을 약 -15℃- +50℃의 온도에서 반응에 모순이 없는 무수 액체 유기 반응 매질속에서 반응시키는 7-치환 아미노-9a-메톡시 미토산의 제조방법.
  7. A 및 B 각각이의 구조를 갖는 상기식(Ⅰ)의 화합물을 20-60℃의 온도에서 아미노디페닐 메탄 트리플루오로 에틸아민 및 t-부틸 아민을 함유한 기로부터 선택된 몰비가 1이상인 아민으로처리하여 상기의 상기식(Ⅰ)의 화합물을 A가 아미디노 기이고, B가 아미노인 상기식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키는 공정.
  8. 제6항 또는 7항에 있어서, 반응에 모순이 없는 무수 액체 반응 매질은 메탄올, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드 또는 다른 저급 할토 알칸을 사용하는 공정.
  9. 미토마이신의 C의 음이온형을 제조하기 위해 미토마이신 C의 디메틸포름아미드(또는 다른 양립 가능한 용매)용액과 1-1.5몰비의 수소환 나트륨을 반응시키고, 이 음이온형의 미토마이신 C와 이미노에테르이미노티오에테르, 할로메틸렌이미늄 할라이드 및 이미노할라이드 염과 같은 아미디노기의 형성을 가능하게 하는 친전자성 시약과 반응시켜 B가 -NH2이고; A가(1-저급 알킬-2(1H)-피리디닐이덴)아미노, 또는
    기인 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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