KR860000275A - 히스타민 h_2-섭수체 길항작용을 가진 치환 3,4-디아미노-1,2,5-티아디아졸류의 제조방법 - Google Patents

히스타민 h_2-섭수체 길항작용을 가진 치환 3,4-디아미노-1,2,5-티아디아졸류의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

히스타민 H2-섭수체 길항작용을 가진 치환 3,4-디아미노-1,3,6-티아디아졸류의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 다음 일반식(IV)의 화합물을 불활성 용매중에서 강무기산(염산이 접합함)과 반응시키고, 다음 일반식(VII)의 화합물을 불활성 용매중에서 바람직하게는 실온에서 일반식 R1NH2(R1은 다음에 정의됨)의 화합물과 반응시키며, 다음 일반식(II)의 화합물의 산부가염을 얻고자 하는 경우에는 본 기술분야에 공지된 방법에 의하여 그의 산부가염을 제조하는 것이 특징인 다음 일반식(II)의 3,4-디아미노-1,2,5-티아디아졸 화합물 또는 제약학상 허용되는 이들의 염의 제조방법.
    상기 각식중에서, R1은 수소,(저급)알킬, 2-플루오로에틸,2,2,2-트리플루오로에틸,알릴,프로파길,
    또는
    여기서,q는 1또는 2이고, R2및 R3는 각각 수소,(저급)알킬,(저급)알콕시 또는 할로겐이고, R2가 수소인 경우에는 R3는 트리플루오로메틸기가 될 수 있으며, 또는 R2및 R3가 다같이 메틸렌디옥시기인 경우에는 R4는 수소,(저급)알킬 또는 (저급)알콕시기로됨〕이고, m은 0-2의 정수이고, n-은 2-5의 정수이며,Z는 산소, 황 또는 메틸렌기이고,A는 적어도 1개 이상의 질소원자와 산소, 황 및 질소중에서 선정된 1또는 2의 헤테로원자를 부가적으로 포함된 5-또는 6-헤테로원환 고리이고, 단 A는 1또는 2개의 치환체를 포함될 수 있고, 첫번째 치환체는또는 -CH2NR6R7중에서 선정되고, 두번째 치환체는 (저급)알킬, 할로겐 또는 (저급)알콕시기 중에서 선정되며, 여기서 R5는 수소, 측쇄 또는 직쇄(저급)알킬, (저급)시킬로알킬, 또는 (저급)시킬로알킬(저급)알킬기이며, 이때 R5는 질소원자에 직접 결합된 탄소원자에 할로겐 치환체가 존재하지 않는 경우에는 불소, 염소 및 취소중에서 선정된 1개이상의 할로겐원자가 임의로 포함될 수 있으며, R6및R7는 각각 수소 또는 (저급)알킬기이거나, 또는 R6및 R7에 다같이 질소원자가 결합되어 있으면 피롤리디노, 메틸피롤리디노, 피페리디노, 메틸피페리니노, 호모피페디리노 또는 햅타메틸렌이미노가 될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(IV)의 화합물(A,Z,m 및 n은 위에서 정의된 것과 같음)을 다음의 구조식(VI)의 화합물과 반응시켜 상기 일반식(VII)의 화합물을 제조하는 것이 특징인 방법.
  3. 다음 일반식(II)의 화합물을 1염화황,2염화황 또는 일반식R-S-R(III)의 화합물.
    여기서 R은
    과 반응시키는 것이 특징인 다음 일반식(I)의 화합물또는 제약학상 허용되는 그의 염의 제조방법.
    상기 각 식에서, R1은 수소,(저급)알킬,2-플루오로에틸,2,2,2-트리플루오로메틸이, 알릴, 프로파길,
    또는
    〔여기서,q는 1또는 2이고, R2및 R3는 각각 수소,(저급)알킬, (저급)알콕시 또는 할로겐이고, R2가 수소인 경우에는 R3는 트리플루오로메틸기가 될 수 있고, 또는 R2및 R3가 다같이 메틸렌디옥시기인 경우에는 R4는 수소,(저급)알킬 또는 (저급)알콕시기로됨〕이고, m은 0-2의 정수이고, n-은 2-5의 정수이며, Z는 산소, 황 또는 메틸렌기이며,A는 적어도 1개 이상의 질소원자와 산소, 황 및 질소중에서 선정된 1또는 2의 헤테로원자를 부가적으로 포함된 5-또는 6-헤테로원환 고리이고, 단 A는 1또는 2개의 치환체를 포함될 수 있고, 첫번째 치환체는또는 -CH2NR6R7중에서 선정되고, 두번째 치환체는 (저급)알킬, 할로겐 또는 (저급)알콕시기 중에서 선정되며, 여기서 R5는 수소, 측쇄 또는 직쇄(저급)알킬, (저급)시킬로알킬, 또는 (저급)시킬로알킬(저급)알킬기이며, 이때 R5는 질소원자에 직접 결합된 탄소원자에 할로겐 치환체가 존재하지 않는 경우에는 불소, 염소 및 취소중에서 선정된 1개이상의 할로겐원자가 임의로 포함될 수 있으며, 또는 R6및 R7에 다같이 질소원자가 결합되어 있으면 피롤리디노, 메틸피롤리디노, 피페리디노, 메틸피페리니노, 호모피페디리노 또는 햅타메틸렌이미노가 될 수 있다.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(II)의 화합물은 S2Cl2또는 SCl2와 반응시키는 경우에, 화합물(II)1몰에 대하여 최소한 S2Cl2또는 SCl2약 1몰〔화합물(II) 1몰에 대하여 S2Cl2또는 SCl2약 2-3몰이 적합함〕을 사용하는 것이 특징인 방법
  5. 제3항 또는 4항에 있어서 반응이 약 0℃내지 약 50℃, 바람직하게는 실온에서 수행되는 것이 특징인 방법.
  6. 제3-5항중의 어느 1항에 있어서, 반응이 불활성용매, 바람직하게는 디메틸포름아미드중에서 수행되는 것이 특징인 방법.
  7. 제3-6항중의 어느 1항에 있어서, 반응시간이 약 30분 내지 약 6시간 소요되는 것이 특징인 방법.
  8. 제3항에 있어서, 일반식(II)의 화합물을 화합물(III)과 반응시킬때 일반식(II)의 화합물과 일반식(III)의 화합물을 동몰량으로 사용하는 것이 특징인 방법.
  9. 제8항에 있어서 반응이 약 10℃ 내지 약 50℃, 바람직하게는 실온에서 수행되는 것이 특징인 방법.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 반응이 비반응성 유기용매, 바람직하게는 염화메틸렌, 클로로포름,4염화탄소, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 테트라히드로푸란, 디그라임, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 중에서 수행되는 것이 특징인 방법
  11. 제10항에 있어서, 프탈이미드를 감염기로서 추출한 다음 유기용매로부터 일반식(I)의 화합물을 회수하는 공정을 추가시키는 것이 특징인 방법.
  12. 제3-11항중의 어느 1항에 있어서, 일반식(II)의 화합물의 산부가염을 사용하는 경우에 1염화황 또는 2염화황과 직접 반응시키고, 일반식(II)의 화합물의 산부가염을 일반식(III)의 화합물과 반응시킬 때에는 일반식(III)의 화합물과 반응시키기 전에 유기염과 반응시키며, 바람직한 유기염으로 3급아민, 더 적합한 것으로는 트리메틸아민, 트리에틸아민,트리-n-프로필아민,트리이소프로펠아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘,N-메틸모르폴린, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비시클로〔2.2.2〕-옥탄, 1,8-디아자비시클로〔5.4.0〕-운데카-7-엔 또는 1,5-디아자비시클로-〔4.3.0〕논-5-엔을 사용하는 것이 특징인 방법.
  13. 제3-12항에 있어서, 일반식(III)의 화합물이 N,N-티오비스프탈이미드인 것이 특징인 방법
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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