KR870006063A - 1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)으로 표시되는 1-H-피리도[3,2-b][1,4]-티아진 및 그 염류.
    상기 식 중, R1은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는기(여기에서 R6은 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 알콕시기임)이고, R2는 수소, 니트릴,기(여기에서, R7는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기임),기 [여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자이 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음],기(여기에서, R10은 임의로 치환된 알킬기로서, R1과 R10이 임의로 치환된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수 있음) 또는 임의로 치환된 아릴기이고, R3,R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오 또는기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음]이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 임의로 치환된 알킬(C1-C8) 또는 알케닐(C2-C8), 또는기[여기에서, R6은 임의로 치환된 알킬(C1-C8), 알콕시(C1-C8) 또는 아릴(C6-C12)기임]이고, R2가 수소, 니트릴,기 [여기에서, R7의 임의로 치환된 알킬(C1-C8)기임],기 [여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬(C1-C8) 또는 아릴(C6-C12)기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 1 또는 2개의 산소 및(또는) 질소 및(또는) 황 원자에 의해 임의로 단속될 수 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음],기 [여기에서, R10은 임의로 치환된 알킬(C1-C8)기로서, R1과 R10이 임의로 치환된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수 있음] 또는 임의로 치환된 아릴(C6-C12)기이고, R3이 수소이고, R4및 R5가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬(C1-C8), 알콕시(C1-C8), 아릴옥시(C6-C12), 알킬티오(C1-C8), 아릴티오(C6-C12) 또는기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬(C1-C8) 또는 아릴(C6-C12)기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 1 또는 2개의 산소 및(또는) 질소 및(또는) 황 원자에 의해 임의로 단속될 수 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음]인 1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및 그 염류.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 수소, 저급 알킬(이 알킬기는 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐기에 의해 임의로 치환된), 비닐, 메톡시 카르보닐 또는 에톡시카르보닐기이고, R2가 수소 니트릴, 메톡시 카르보닐, 에톡시카르보닐,기(여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬 또는 페닐기이고, 이들 기들은 연결되어 피페리딜, 모르폴리닐, 피페라지닐 또는 N-메탈피페라지닐기를 형성할 수 있음) 또는기 (여기에서, R10은 메틸 또는 에틸기로서 R1과 R10은 1 또는 2개의 메틸기에 의해 임의로 치환된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수있음)이고, R3과 R4가 수소, 저급 알킬기 또는 할로겐이고, R5가 수소, 불소, 염소, 브롬, 저급 알킬, 저급알콕시, 피페리딜, 모르폴리닐 또는 N-메틸피페라지닐기인 1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및 그염류.
  4. 일반식
    {상기 식 중, R3,R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오 또는기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성할 수 있음]임}의 2-아미노-3-피리딘티올을 염기 존재 하에 일반식
    {상기식중, X는 할로겐이고, R1은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는기(여기에서, R6은 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 알콕시기임)이고, R2는 수소, 니트릴,기(여기에서, R7는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기임),기 [여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치한된 5원 또는 6원 헤테의로 치클을 형성할 수 있음],기(여기에서, R10은 임의로 치환된 알킬기로서, R1과 R10이 임로 사이환된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수 있음) 또는 임의로 치환된 아릴기임}의 α-할로게노카르보닐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 1-H-피리노-[3,2-b][1,4]-티아진의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 반응을 -10°내지 +100℃의 온도 범위에서 행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 사용된 염기가 암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리토금속수산화물 또는 탄산염 또는 유기 아민임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항 내지 제6항중 어느 하나의 항에 있어서, 먼저 일반식
    {상기 식 중, A는 일반식의 아실기로서, 여기에서 R13은 임의로 치환된 페닐기이고, R14내지 R17은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 저급 알킬 또는 임의로 치환된 페닐기이고, R3,R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴티오 또는기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나, 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있임]임}의 2-피리딘아민을 유기금속 화합물 존재하에 일반식
    (상기 식 중,아릴기는 티올 보호기로서, R18및 R19는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬 또는 아릴기임)의 이황화염과 반응시키고, 이어서 a) 먼저 티올 보호기를 알칼리 금속 및 암모니아 및(또는) 아민 존재하에 제거하고, 이어서 아실기를 가수분해시키거나, 또는 b) 먼저 아실기를 제거하고, 이어서 티올 보호기를 알칼리 금속 및 암모니아 및(또는) 아민존재하에 제거한 후, 생성된 2-아미노-3-피리딘티올을 염기 존재하에 α-할로게노 카르보닐 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 치료학적 용도의 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및 그 염류.
    상기 식 중, R1은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는기 (여기에서 R6은 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 알콕시기임)이고, R2는 수소, 니트랄,기 (여기에서, R7는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기임),기 [여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 임의르 치환된 알킬 또는 아랄기이고, 이들 기들은 탄화수소다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음],기 (여기에서, R10은 임의로 치환된 알킬기로서, R1과 R10이 임의로 치환된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수 있음) 또는 임의로 치환된 아릴기이고, R3,R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오 또는 기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음]이다.
  9. 유도 화합물로서 하기 일반식(I)으로 표시되는 1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및 그 염류를 1개 이상 함유하는 의약품.
    상기 식 중, R1은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는기 (여기에서 R6은 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 알콕시기임)이고, R2는 수소, 니트랄기 (여기에서, R7는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기임),기 [여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음],기 (여기에서, R10은 임의로 치환된 알킬기로서, R1과 R10이 임의로 치한된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수 있음) 또는 임의로 치환된 아릴기이고, R3,R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오 또는기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음]이다.
  10. 하기 일반식(I)으로 표시되는 1-H-피리도-[3,2-b][1,4]-티아진 및(또는) 그 염류의 의약품 제조 용도.
    상기 식 중, R1은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는기 (여기에서 R6은 임의로 치환된 알킬, 아릴 또는 알콕시기임)이고, R2는 수소, 니트릴,기 (여기에서, R7는 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기임),기 [여기에서, R8및 R9는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음],기 (여기에서, R10은 임의로 치환된 알킬기로서, R1과 R10이 임의로 치환된 5원 내지 8원 카르보사이클을 형성할 수 있음) 또는 임의로 치환된 아릴기이고, R3,R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 할로겐, 임의로 치환된 알킬, 아콕시, 아릴옥시, 알킬티오, 아릴티오 또는기 [여기에서, R11및 R12는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 아릴기이고, 이들 기들은 탄화수소 다리(이것은 부가의 헤테로 원자에 의해 임의로 단속될 수도 있음)에 의해 연결되어 임의로 치환된 5원 또는 6원 헤테로 사이클을 형성할 수 있음]이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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