DE1199777B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivaten

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DE1199777B
DE1199777B DED38675A DED0038675A DE1199777B DE 1199777 B DE1199777 B DE 1199777B DE D38675 A DED38675 A DE D38675A DE D0038675 A DED0038675 A DE D0038675A DE 1199777 B DE1199777 B DE 1199777B
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Germany
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azaphenthiazine
chloro
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compound
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DED38675A
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English (en)
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Dr Albert Gross
Dr Kurt Thiele
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-10/10
D38675IVd/12p 13. April 1962 2. September 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivaten der allgemeinen Formel
R2
worin Alk eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Ri ι s und R.2 zusammen eine Alkylengruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, in der eine CH2-Gruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylgruppe substituierte Iminogruppe ersetzt sein kann, und von ihren Salzen.
Diese Verbindungen werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) 2-Chlor-4-azaphenthiazin der Formel
W N
I
H
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Hai
Alk
/Nv
R2
worin Hai ein Chlor- oder Brdmatom bedeutet, umsetzt oder
b) 2-Chlor-4-azaphenthiazin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Br
Alk
Cl
reagieren läßt und anschließend die erhaltene Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivaten
Anmelder:
Deutsche CJoId- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Als Erfinder benannt:
Dr. Albert Gross,
Dr. Kurt Thiele, Frankfurt/M.
Verbindung der allgemeinen Formel
mit einem Amin der allgemeinen Formel H
reagieren läßt oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
auf 150 bis 2500C erwärmt oder
d) eine quartäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
Auch bei der ersten Stufe der Verfahrensweise b) arbeitet man zweckmäßigerweise bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart eines basischen Stoffes, bei der zweiten Stufe vorteilhaft bei erhöhter Temperatur.
Die Verfahrensprodukte sind wirksame Pharmazeutika mit ausgesprochen zentraler Wirkung. Ihre Überlegenheit gegenüber dem bekannten 10-[1'-Methyl - piperidyl - (2') - methyl] - 4 - azaphenthiazin (A; deutsche Auslegeschrift 1119 283 geht aus folgender Tabelle hervor:
worin die Reste R niedere Alkylgruppen und Y~ ein Anion bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel
Substanz EDöo; Maus mg/kg p. o. LD5O mg/kg i. p.
A 24 92
I 1.5 143
II 22 154
III 3 175
umsetzt oder
e) einen Aldehyd der allgemeinen Formel
worin Alk' eine Alkylengruppe bedeutet, die eine CH2-Gruppe weniger als die Gruppe Alk enthält, oder ein Acetal eines solchen Aldehyds mit einem Amin der allgemeinen Formel
r/ xr2
in Gegenwart von Ameisensäure umsetzt oder f) ein Nitril der allgemeinen Formel
mit einem Amin der allgemeinen Formel
H
I = 10-[3'-(4"-Hydroxyäthyl-piperazino)-propyl-( 1 ')]-2-chlor-4-azaphenthiazin.
II = 10-[3'-(4"-Hydroxyäthyl-homopiperazino)-
propyl-(r)]-2-chlor-4-azaphenthiazin.
III = 10-[3'-(4"-HydroxyäthyI-piperazino)-
2'-methyI-propyl-( 1 ')]-2-chIor-4-azaphenthiazin.
Die Untersuchungen auf zentraldämpfende (sedative) Wirksamkeit wurden an Mäusen bei oraler Verabreichung der Versuehssubstanzen durch die Schlundsonde durchgeführt. Bei den Untersuchungen wurden die Substanzen in jeweils vier bis fünf verschiedenen Dosierungen untersucht und auf Grund der Untersuchungsergebnisse eine Dosenwirkungsgerade erstellt, die eine Bestimmung der jeweiligen ED50 in mg/kg gestattet. Für die Untersuchungen wurden pro Substanz achtzig bis hundertzwanzig Mäuse eingesetzt. Die ED50 ist dabei diejenige Dosis einer Versuchssubstanz, die den normalen Motilitätswert der Versuchstiere um 50% herabsetzt.
Die Toxizitätsuntersuchungen erfolgten an Mäusen mit intraperitonealer Injektion nach der international üblichen Methode von Miller und Tainter. Bei den Untersuchungen wurde die LD50 in mg/kg bei einer Beobachtungszeit von 24 Stunden ermittelt. Mit einer kleineren ED50 und einer höheren LD30 sind die Verfahrensprodukte stärker sedierend wirksam und zugleich weit weniger toxisch als die Vergleichsssubstanz, woraus eine wesentlich überlegenere therapeutische Breite gegenüber der Vergleichssubstanz resultiert.
Beispiel 1
10-[3'-(4"-Methyl-piperazino)-propyl-( 1 ')]-2-chlor-4-azaphenthiazin
Ri/ XR2
unter gleichzeitiger katalytischer Hydrierung in alkalischem Medium umsetzt
und gegebenenfalls anschließend die erhaltenen Verbindungen, in denen der Rest — NRiR2 eine Piperazino- oder Homopiperazinogruppe darstellt, mit Äthylenchlorhydrin reagieren läßt und/oder die erhaltenen Basen mit Säuren in ihre Salze überfuhrt. Die Verfahrensweise a) wird vorteilhaft bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines basischen. Halogenwasserstoff bindenden Mittels durchgeführt.
N-CH2-CH2-CH2-N
N-CH3
23,5 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-azaphenthiazin, gelöst in 150 ml Toluol, werden in der Siedehitze mit 9,8 g (0.125 Mol) Natriumamidsuspension in Toluol
(5O°/oig) umgesetzt. Anschließend werden 22 g (0,1 Mol) 3-(4'-Methyl-piperazino)-propylbromid, gelöst in 100 ml Toluol, bei Siedetemperatur zugetropft. Es wird 2 Stunden nachgerührt. Darauf wird die Lösung zweimal mit Wasser gewaschen und mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Diese
wäßrige Lösung wird alkalisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Die Benzollösung wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert; Kp.2 mm = 245°C; Ausbeute: 20 g.
Das Dihydrochlorid schmilzt bei 2400C.
Beispiel 2
10-[3'-Piperazino-propyl-(l')]-2-chlor-4-azaphenthiazin
N-CH2-CH2-CH2-N
NH
23,5 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-azaphenthiazin in 150 ml 3-Piperazino-propylchlorid, gelöst in 100 ml Toluol, Toluol werden mit 9,8 g (0,125 Mol) Natriumamid- wie im Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet; Suspension in Toluol (50%ig) und 16,3 g (0,1 Mol) 25 Kp.0,i mm = 245 bis 255°C; Ausbeute: 19,5 g.
Beispiel 3
10-[3'-(4"-HydroxyäthyI-piperazino)-propyl-(l')]-2-chlor-4-azaphenthiazin
N — CH2 — CH2 — CH2 — N
N — CH2 — CH2 — OH
36 g (0,1 Mol) 10-[3'-Piperazino-propyl-(l')]-2-chlor-4-azaphenthiazin, gelöst in 150 ml Butanol, werden mit 10 g (0,125 Mol) Äthylenchlorhydrin und 21 g (0,15 Mol) Kaliumcarbonat 4 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Anschließend werden die Salze abgesaugt und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert: Kp.o.oi mm = 275 bis 280cC; Ausbeute: 35,5 g (88% der Theorie).
B e i s ρ i e 1 4
10-[3'-Homopiperazino-propyl-( 1 ')]-2-chlor-4-azaphenthiazin
CH2 — CH2 — CH2 — N
NH
23,5 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-azaphenthiazin in 150 ml Toluol, 9,8 g (0,125 Mol) Natfiuinamidsuspension (50%ig) und 22 g (0,1 Mol) 3-Homopiperazino-propylbromid, gelöst in 100 ml Toluol, werden wie im Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet; Kp.o.oi mm = 245 bis 2500C; Ausbeute: 15,5 g (490Z0 der Theorie).
7 8
Beispiel 5 10-[3'-(4"-Hydroxyäthyl-homopiperazino)-propyl-(r)]-2-chlor-4-azaphenthiazin
N-CH2 — CH2 — CH2 — N N-CH2-CH2-OH
37,5g(0,lMol)10-[3'-Homopiperazino-propyl-(r)]- im Beispiel 3 aufgearbeitet; Kp.o,oi mm = 270 bis 2-chlor-4-azaphenthiazin, gelöst in 150 ml Butanol, 15 2800C; Ausbeute: 34,2 g (83% der Theorie), werden mit Äthylenchlorhydrin umgesetzt und wie Das Dihydrochlorid schmilzt bei 2010C.
Beispiel 6 10-[3'-Piperazino-2'-methyl-propyl-(r)]-2-chlor-4-azaphenthiazin
CH3 N-CH2-CH-CH2-N
Zu einer kochenden Lösung von 37,5 g (0,16 Mol) 2-Chlor-4-azaphenthiazin und 150 ml Toluol werden innerhalb von 20 Minuten 15 g (0,19MoI) 50%ige Natriumamidsuspension in Toluol zugegeben. Das Gemisch wird V2 Stunde gekocht. Hiernach werden 120 ml einer Toluollösung. die 29,1g (0,16MoI) 3 - Piperazino - 2 - methyl - propyl -(I)- chlorid enthält, innerhalb einer halben Stunde zugegeben. Dann kocht man 3 Stunden.
NH
Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird mit 50 ml Wasser zersetzt. Zur Toluollösung werden 170 ml Wasser gegeben und 24 ml konzentrierte Salzsäure hinzugefügt. Zur wäßrigen Lösung werden 90 ml Benzol und 25 ml Natronlauge (40%ig) gegeben. Anschließend wird die Benzollösung getrocknet, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert; Kp.0,15 mm 222 bis 2260C; Ausbeute: 30 g (50% der Theorie).
Beispiel 7 10-[3'-(4"-Hydroxyäthyl-piperazino)-2'-methyl-propyl-(r)]-2-chlor-4-azaphenthiazin
Cl
CH3
N-CH2-CH-CH2-
30 g (0,08 Mol) 10-[3'-Piperazino-2'-methyl-propyl-(l')]-2-chlor-4-azaphenthiazin, 90 ml n-Butanol und 16,6 g (0,13 MoI) feingepulvertes Kaliumcarbonat werden in einen Kolben gegeben und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Innerhalb von 15 Minuten werden 8,1 g (0,1 Mol) Äthylenchlorhydrin zugegeben. Anschließend wird 4 Stunden gekocht.
Die festen Anteile werden abgesaugt. Das Butanol wird abdestilliert. Man erhält 30.6 g (91% der Theorie) der Base, die in 230 ml Isopropanol gelöst und mit 23 ml normaler isopropanolischer Salzsäure versetzt wird. Das ausgefallene Salz wird abgesaugt, mit Isopropanol gewaschen und getrocknet; F. 222° C; Ausbeute: 60%.
N-CH2-CH2-OH
Beispiel 8
10-[3'-(4"-Hydroxyäthyl-piperazino)-propyl-(l')]-2-chlor-4-azaphenthiazin
N —(CH2)3 —N N —(CH2) 2-OH
23,5 g 2-Chlor-4-azaphenthiazin (0,1 Mol) werden in 150 ml Toluol gelöst und mit 8 g Natriumamid-
suspension (50%ig in Toluol, 0,1 Mol) 30 Minuten unter Rückfluß gekocht. Danach werden 20,6 g 3 - (4' - Hydroxyäthyl - piperazino) - propyl - (V) - chlorid (0,1 Mol), gelöst in 70 ml Toluol, zugetropft und das Reaktionsgemisch weitere 30 Minuten gekocht. Nach Abkühlen wird mit Wasser zersetzt, das nicht umgesetzte 2-Chlor-4-azaphenthiazin abgesaugt und das Filtrat zweimal mit je 50 ml Wasser ausgewaschen. Die Toluollösung wird mit Kaliumcarbonat getrocknet und danach eingedampft. Der Rückstand wird mit isopropanolischer Salzsäure neutralisiert und das so entstandene Dihydrochlorid dreimal aus Äthanol—Wasser (5:1) umkristallisiert; F. 237 bis 239°C; Ausbeute: 80%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivaten der allgemeinen Formel
    20
    b) 2-Chlor-4-azaphenthiazin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Br
    Alk
    Cl
    reagieren läßt und anschließend die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
    mit einem Amin der allgemeinen Formel H
    rAr.
    worin Alk eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Ri und R2 zusammen eine Alkylengruppe mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, in der eine CH2-Gruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine gegebenenfalls durch eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylgruppe substituierte Iminogruppe ersetzt sein kann, und von ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
    a) 2-Chlor-4-azaphenthiazin der Formel
    reagieren läßt oder
    c) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    auf 150 bis 2500C erwärmt oder d) eine quartäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    Hai
    Alk
    worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, umsetzt oder
    worin die Reste R niedere Alkylgruppen und Y~ ein Anion bedeutet, mit einem Amin der
    509 659/459
    11
    allgemeinen Formel
    Ri'
    umsetzt oder e) einen Aldehyd der allgemeinen Formel
    CHO
    worin Alk' eine Alkylengruppe bedeutet, die eine CH-2-Gruppe weniger als die Gruppe Alk enthält, oder ein Acetal eines solchen Aldehyds mit einem Amin der allgemeinen Formel
    Ri'
    in Gegenwart von Ameisensäure umsetzt oder
    f) ein Nitril der allgemeinen Formel
    mit einem Amin der allgemeinen Formel
    H
    ^Nv
    Ri
    SR2
    unter gleichzeitiger katalytischer Hydrierung in alkalischem Medium umsetzt
    und gegebenenfalls anschließend die erhaltenen Verbindungen, in denen der Rest — NRiR2 eine Piperazino- oder Homopiperazinogruppe darstellt, mit Äthylenchlorhydrin reagieren läßt und/oder die erhaltenen Basen mit Säuren in ihre Salze überfuhrt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 119 283.
    509 659/459 8.65 © Bundesdruckerei Berlin
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1769114A1 (de) * 1968-04-05 1971-06-03 Basf Ag Pigmentfarbstoffe
DE3545097A1 (de) * 1985-12-19 1987-07-02 Bayer Ag 1-h-pyrido-(3,2-b)(1,4)-thiazine

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA654426A (en) * 1962-12-18 Gross Albert Process for the manufacture of basically substituted derivatives of 7-halogen-thiophenyl pyridylamines
US2943086A (en) * 1955-07-26 1960-06-28 Olin Mathieson Pharmaceutical compounds
GB893284A (en) * 1957-12-03 1962-04-04 Degussa Process for the production of piperazino-alkyl-4-azaphenthiazine

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1119283B (de) * 1959-09-25 1961-12-14 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Azaphenthiazinen

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