KR20090007377A - 플루오로올레핀을 포함하는 조성물 - Google Patents

플루오로올레핀을 포함하는 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20090007377A
KR20090007377A KR1020087026505A KR20087026505A KR20090007377A KR 20090007377 A KR20090007377 A KR 20090007377A KR 1020087026505 A KR1020087026505 A KR 1020087026505A KR 20087026505 A KR20087026505 A KR 20087026505A KR 20090007377 A KR20090007377 A KR 20090007377A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
hfc
composition
carbon atoms
aliphatic
hydrocarbon radicals
Prior art date
Application number
KR1020087026505A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101334009B1 (ko
Inventor
바바라 하빌랜드 마이너
벨리유르 노트 말리카르주나 라오
도날드 버나드 비벤스
디팍 퍼티
마크 스티븐 바운칼크
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37943836&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20090007377(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from US11/393,109 external-priority patent/US20060243945A1/en
Application filed by 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Publication of KR20090007377A publication Critical patent/KR20090007377A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101334009B1 publication Critical patent/KR101334009B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028—Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057—Polyhaloalkanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071—Foams
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60H—ARRANGEMENTS OF HEATING, COOLING, VENTILATING OR OTHER AIR-TREATING DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR PASSENGER OR GOODS SPACES OF VEHICLES
    • B60H1/00—Heating, cooling or ventilating [HVAC] devices
    • B60H1/32—Cooling devices
    • B60H1/3204—Cooling devices using compression
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/127—Mixtures of organic and inorganic blowing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/007—Organic compounds containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B45/00—Arrangements for charging or discharging refrigerant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/06—CO2, N2 or noble gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/12—Organic compounds only containing carbon, hydrogen and oxygen atoms, e.g. ketone or alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00—Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04—Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/106—Carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/11—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/132—Components containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/134—Components containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C10M2203/065—Well-defined aromatic compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/0206—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/04—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an alcohol or ester thereof; bound to an aldehyde, ketonic, ether, ketal or acetal radical
    • C10M2209/043—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an alcohol or ester thereof; bound to an aldehyde, ketonic, ether, ketal or acetal radical used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09—Characteristics associated with water
    • C10N2020/097—Refrigerants
    • C10N2020/101—Containing Hydrofluorocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09—Characteristics associated with water
    • C10N2020/097—Refrigerants
    • C10N2020/103—Containing Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은, 플루오로올레핀 및 1종 이상의 다른 성분을 포함하는, 냉동, 에어 컨디셔닝 및 가열 펌프 시스템에 사용하기 위한 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 냉각 또는 가열을 제공하는 방법에서 열 전달 유체, 발포제, 에어로졸 추진제, 및 화재 진압제 및 화재 진화제로서 유용하다.
플루오로올레핀, 열 전달 유체, 발포제, 에어로졸 추진제, 화재 억제제

Description

플루오로올레핀을 포함하는 조성물 {COMPOSITIONS COMPRISING A FLUOROOLEFIN}
본 발명은, 플루오로올레핀 및 1종 이상의 다른 성분을 포함하는, 냉동, 에어 컨디셔닝 및 가열 펌프 시스템에 사용하기 위한 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 냉각 또는 가열을 제공하는 방법에서 열 전달 유체, 발포제, 에어로졸 추진제, 및 화재 진압제 및 화재 진화제로서 유용하다.
냉동 산업에서는, 지난 수십년간 몬트리올 협정의 결과로 폐지된 오존 파괴 클로로플루오로카본 (CFC) 및 히드로클로로플루오로카본 (HCFC)에 대한 대체 냉매를 찾기 위해 연구되어 왔다. 대부분의 냉매 생산자에 대한 해결책은 히드로플루오로카본 (HFC) 냉매의 상업화였다. 현재 가장 폭넓게 사용되고 있는 새로운 HFC 냉매인 HFC-134a는 오존 파괴 지수가 0이고, 따라서 몬트리올 협정의 결과로서 폐지된 현재의 규제에 의해 영향받지 않는다.
추가의 환경적 규제는 궁극적으로 특정 HFC 냉매의 전세계적 폐지를 초래할 수 있다. 현재, 자동차 산업은 이동식 에어 컨디셔닝에 사용되는 냉매에 대한 지구 온난화 지수에 관련된 규제에 직면하고 있다. 따라서, 이동식 에어 컨디셔닝 시장에서는 감소된 지구 온난화 지수를 갖는 새로운 냉매를 찾는 것에 대해 현재 큰 필요성이 존재한다. 미래에 규제가 보다 광범위하게 적용되면, 냉동 및 에어 컨디셔닝 산업의 모든 영역에서 사용될 수 있는 냉매에 대해 훨씬 더 큰 필요성이 느껴질 것이다.
현재 제안된 HFC-134a에 대한 대체 냉매는, HFC-152a, 순수 탄화수소, 예컨대 부탄 또는 프로판, 또는 "천연" 냉매, 예컨대 CO2를 포함한다. 이들 제안된 대체물의 대부분은 독성, 가연성이고/거나, 낮은 에너지 효율을 갖는다. 따라서, 새로운 대안적 냉매가 추구되고 있다.
본 발명의 목적은, 오존 파괴 지수가 낮거나 0이고, 현재의 냉매에 비해 지구 온난화 지수가 보다 낮을 것에 대한 요구를 충족시키기 위해 독특한 특징을 제공하는 신규 냉매 조성물 및 열 전달 유체 조성물을 제공하는 것이다.
<발명의 요약>
본 발명은, HFC-1225ye 및 NH3을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, HFC-1234ze 및 NH3을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 1종 이상의 플루오로올레핀을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은, 제2 플루오로올레핀, 히드로플루오로카본 (HFC), 탄화수소, 디메틸 에테르, 비스(트리플루오로메틸)설파이드, CF3I, 또는 CO2일 수 있는 1종 이상의 추가의 성분을 추가로 포함한다. 본 발명의 조성물의 플루오로올레핀 화합물 및 다른 성분을 하기 표 1에 열거하였다.
Figure 112008075158761-PCT00001
표 1에 열거된 개별 성분들은 당업계에 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 플루오로올레핀 화합물, HFC-1225ye, HFC-1234ze 및 HFC-1234ye는 상이한 배위 이성질체 또는 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 본 발명은, 모든 단일 배위 이성질체, 단일 입체이성질체 또는 이들의 임의의 조합 또는 혼합물을 포함하도록 의도된다. 예를 들어, 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFC-1234ze)은 시스-이성질체, 트랜스-이성질체, 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 조합 또는 혼합물을 나타내는 의미를 갖는다. 또다른 예는 HFC-1225ye이고, 이는 시스-이성질체, 트랜스-이성질체, 또는 임의의 비율의 이들 두 이성질체의 임의의 조합 또는 혼합물을 나타낸다. 본 발명의 조성물은 HFC-1225ye의 시스 또는 Z 이성질체를 주로 함유한다.
본 발명의 조성물은 하기의 것들을 포함한다.
HFC-1225ye, 및 HFC-1234ze, HFC-1234yf, HFC-1234ye, HFC-1243zf, HFC-32, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-161, HFC-227ea, HFC-236ea, HFC-236fa, HFC-245fa, HFC-365mfc, 프로판, n-부탄, 이소부탄, 2-메틸부탄, n-펜탄, 시클로펜탄, 디메틸에테르, CF3SCF3, CO2, NH3 및 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물;
HFC-1234ze, 및 HFC-1234yf, HFC-1234ye, HFC-1243zf, HFC-32, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-161, HFC-227ea, HFC-236ea, HFC-236fa, HFC-245fa, HFC-365mfc, 프로판, n-부탄, 이소부탄, 2-메틸부탄, n-펜탄, 시클로펜탄, 디메틸에테르, CF3SCF3, CO2 및 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물;
HFC-1234yf, 및 HFC-1234ye, HFC-1243zf, HFC-32, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-161, HFC-227ea, HFC-236ea, HFC-236fa, HFC-245fa, HFC-365mfc, 프로판, n-부탄, 이소부탄, 2- 메틸부탄, n-펜탄, 시클로펜탄, 디메틸에테르, CF3SCF3, CO2, NH3 및 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물;
HFC-1243zf, 및 HFC-1234ye, HFC-32, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-161, HFC-227ea, HFC-236ea, HFC-236fa, HFC-245fa, HFC-365mfc, 프로판, n-부탄, 이소부탄, 2-메틸부탄, n-펜탄, 시클로펜탄, 디메틸에테르, CF3SCF3, CO2 및 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물; 및
HFC-1234ye, 및 HFC-1243zf, HFC-32, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HFC-152a, HFC-161, HFC-227ea, HFC-236ea, HFC-236fa, HFC-245fa, HFC-365mfc, 프로판, n-부탄, 이소부탄, 2-메틸부탄, n-펜탄, 시클로펜탄, 디메틸에테르, CF3SCF3, CO2 및 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물.
본 발명의 조성물은, 플루오로올레핀이 약 1 중량% 내지 약 99 중량%, 바람직하게는 약 20 중량% 내지 약 99 중량%, 보다 바람직하게는 약 40 중량% 내지 약 99 중량%, 더욱 더 바람직하게는 50 중량% 내지 약 99 중량%로 존재하는 경우에 일반적으로 유용할 수 있다.
본 발명은 또한, 하기 표 2에 열거된 바와 같은 조성물을 제공한다.
Figure 112008075158761-PCT00002
Figure 112008075158761-PCT00003
Figure 112008075158761-PCT00004
Figure 112008075158761-PCT00005
Figure 112008075158761-PCT00006
Figure 112008075158761-PCT00007
Figure 112008075158761-PCT00008
표 2에 열거된 본 발명의 가장 바람직한 조성물은 일반적으로 성분이 열거된 농도 +/-2 중량%로 존재하는 경우 요망되는 특성 및 기능을 유지하는 것으로 기대된다. CO2 함유 조성물은 CO2가 열거된 농도 +/-0.2 중량%로 존재하는 경우 요망되는 특성 및 기능을 유지하는 것으로 기대된다.
본 발명의 조성물은 공비 또는 근-공비 조성물일 수 있다. 공비 조성물은 단일 물질과 같이 거동하는 2종 이상의 물질의 일정-비등점 혼합물을 의미한다. 공비 조성물을 특징짓는 한가지 사항은 액체의 부분 증발 또는 증류에 의해 생성된 증기의 조성이 그로부터 증기가 증발되거나 또는 증류된 액체의 조성과 동일하다는 것이며, 즉 혼합물은 조성 변화 없이 증류/환류된다. 일정-비등점 조성물은 동일한 화합물의 비-공비 혼합물과 비교하여, 최대 또는 최소 비등점 중 어느 하나를 나타내기 때문에 공비성임을 특징으로 한다. 공비 조성물은 냉동 또는 에어 컨디셔닝 시스템 내에서 작동 동안 분별되지 않을 것이고, 이는 시스템의 효율을 감소시킬 수 있다. 또한, 공비 조성물은 냉동 또는 에어 컨디셔닝 시스템으로부터 누출시 분별되지 않을 것이다. 혼합물 중 하나의 성분이 가연성인 경우, 누출 동안 분별은 시스템 내부 또는 시스템 외부에 가연성 조성물을 제공할 수 있다.
근-공비 조성물 (또한 통상적으로 "유사-공비 조성물"로서 언급됨)은 본질적으로 단일 물질과 같이 거동하는 2종 이상의 물질의 실질적으로 일정한 비등점의 액체 혼합물이다. 근-공비 조성물을 특징짓는 한가지 사항은 액체의 부분 증발 또는 증류에 의해 생성된 증기의 조성이 그로부터 증기가 증발되거나 증류된 액체의 조성과 실질적으로 동일하다는 것이며, 즉 혼합물은 실질적인 조성 변화 없이 증류/환류된다. 근-공비 조성물을 특징짓는 또다른 사항은 특정 온도에서의 조성물의 포점(bubble point) 증기압 및 노점(dew point) 증기압이 실질적으로 동일하다는 것이다. 본원에서, 조성물은, 예를 들어 증발 또는 비등에 의해 조성물의 50 중량%를 제거한 후, 원래의 조성물과 원래의 조성물의 50 중량%를 제거한 후 남은 조성물 사이의 증기압 차이가 약 10% 미만인 경우에 근-공비성이다.
특정 온도에서의 본 발명의 공비 조성물을 하기 표 3에 나타내었다.
Figure 112008075158761-PCT00009
Figure 112008075158761-PCT00010
Figure 112008075158761-PCT00011
또한, 하기 표 4에 열거된 바와 같은 3성분 공비 조성물이 확인되었다.
Figure 112008075158761-PCT00012
Figure 112008075158761-PCT00013
Figure 112008075158761-PCT00014
Figure 112008075158761-PCT00015
특정 온도에서의 본 발명의 근-공비 조성물을 하기 표 5에 열거하였다.
Figure 112008075158761-PCT00016
Figure 112008075158761-PCT00017
Figure 112008075158761-PCT00018
Figure 112008075158761-PCT00019
하기 표 6에 열거된 바와 같은, 플루오로올레핀을 포함하는 3성분 이상의 근-공비 조성물이 또한 확인되었다.
Figure 112008075158761-PCT00020
Figure 112008075158761-PCT00021
Figure 112008075158761-PCT00022
Figure 112008075158761-PCT00023
본 발명의 특정 조성물은 비-공비 조성물이다. 표 2의 바람직한 범위 내에 포함되지만, 표 5 및 표 6의 근-공비 범위에서 벗어나는 본 발명의 조성물은 비-공비성인 것으로 간주할 수 있다.
비-공비 조성물은 공비 또는 근-공비 혼합물에 비해 특정 이점을 가질 수 있다. 비-공비 조성물은 단일 물질보다는 혼합물과 같이 거동하는 2종 이상의 물질의 혼합물이다. 비-공비 조성물을 특징짓는 한가지 사항은 액체의 부분 증발 또는 증류에 의해 생성된 증기의 조성이 그로부터 증기가 증발되거나 증류된 액체의 조성과 실질적으로 상이하다는 것이며, 즉 혼합물은 실질적인 조성 변화와 함께 증류/환류된다. 비-공비 조성물을 특징짓는 또다른 사항은 특정 온도에서의 조성물의 포점 증기압 및 노점 증기압이 실질적으로 상이하다는 것이다. 본원에서, 조성물은, 예를 들어 증발 또는 비등에 의해 조성물의 50 중량%를 제거한 후, 원래의 조성물과 원래의 조성물의 50 중량%를 제거한 후 남은 조성물 사이의 증기압 차이가 약 10%를 초과하는 경우에 비-공비성이다.
본 발명의 조성물은, 요망되는 양의 개별 성분들을 조합하기 위한 임의의 편리한 방법에 의해 제조할 수 있다. 바람직한 방법은, 요망되는 성분의 양을 칭량하고, 그 후 성분들을 적절한 용기 중에서 조합하는 것이다. 요망되는 경우, 교반을 이용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 대안적 제조 수단은, (i) 하나 이상의 냉매 용기로부터 일정 부피의 냉매 조성물의 1종 이상의 성분을 회수하고, (ii) 상기 1종 이상의 회수된 성분의 재사용이 가능하도록 불순물을 충분히 제거하고, (iii) 임의로는, 상기 회수된 성분 부피의 전부 또는 일부를 1종 이상의 추가의 냉매 조성물 또는 성분과 조합하는 것을 포함하는, 본원에 개시된 바와 같은 조성물을 포함하는 냉매 블렌드 조성물의 제조 방법일 수 있다.
냉매 용기는 냉동 장치, 에어 컨디셔닝 장치 또는 가열 펌프 장치에 사용되는 냉매 블렌드 조성물이 저장되는 임의의 용기일 수 있다. 상기 냉매 용기는 냉매 블렌드가 사용되었던 냉동 장치, 에어 컨디셔닝 장치 또는 가열 펌프 장치일 수 있다. 또한, 냉매 용기는, 가압 기체 실린더를 포함하나 이에 제한되지는 않는, 회수된 냉매 블렌드 성분을 수집하기 위한 저장 용기일 수 있다.
잔류 냉매는, 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분을 옮기기 위한 임의의 공지된 수단에 의해 냉매 용기로부터 이동되어 나올 수 있는 임의의 양의 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분을 의미한다.
불순물은, 냉동 장치, 에어 컨디셔닝 장치 또는 가열 펌프 장치에서의 사용으로 인해 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분 내에 존재하는 임의의 성분일 수 있다. 이러한 불순물은, 냉동 윤활제 (본원에서 상기에 기재된 것들), 냉동 장치, 에어 컨디셔닝 장치 또는 가열 펌프 장치로부터 나올 수 있는 금속, 금속염 또는 엘라스토머 입자를 포함하나 이에 제한되지는 않는 미립자, 및 냉매 블렌드 조성물의 성능에 불리한 영향을 줄 수 있는 임의의 다른 오염물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
이러한 불순물은 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분이 사용된 장비 또는 성능에 불리한 영향을 주지 않으면서 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분의 재사용이 가능하도록 충분히 제거될 수 있다.
주어진 생성물에 요구되는 특이사항을 충족시키는 조성물을 생성하기 위해 잔류 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분에 추가의 냉매 블렌드 또는 냉매 블렌드 성분을 제공하는 것이 필수적일 수 있다. 예를 들어, 냉매 블렌드가 특정 중량비 범위의 3종의 성분을 갖는 경우, 1종 이상의 성분을 소정량 첨가하여 조성물을 특정 범위내로 회복시키는 것이 필수적일 수 있다.
본 발명의 조성물은 0 또는 낮은 오존 파괴 지수 및 낮은 지구 온난화 지수 (GWP)를 갖는다. 또한, 본 발명의 조성물은, 현재 사용되고 있는 많은 히드로플루오로카본 냉매보다 낮은 지구 온난화 지수를 갖는다. 본 발명의 일면은, 지구 온난화 지수가 1000 미만, 500 미만, 150 미만, 100 미만, 또는 50 미만인 냉매를 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 면은, 냉매 혼합물에 플루오로올레핀을 첨가함으로써 상기 혼합물의 최종 GWP를 감소시키는 것이다.
본 발명의 조성물은, R134a (또는 HFC-134a, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄), R22 (또는 HCFC-22, 클로로디플루오로메탄), R123 (또는 HFC-123, 2,2-디클로로-1,1,1-트리플루오로에탄), R11 (CFC-11, 플루오로트리클로로메탄), R12 (CFC-12, 디클로로디플루오로메탄), R245fa (또는 HFC-245fa, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판), R114 (또는 CFC-114, 1,2-디클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄), R236fa (또는 HFC-236fa, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판), R124 (또는 HCFC-124, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로에탄), R407C (52 중량%의 R134a, 25 중량%의 R125 (펜타플루오로에탄), 및 23 중량%의 R32 (디플루오로메탄)의 블렌드의 ASHRAE 표기), R410A (50 중량%의 R125 및 50 중량%의 R32의 블렌드의 ASHRAE 표기), R417A (46.6 중량%의 R125, 50.0 중량%의 R134a, 및 3.4 중량%의 n-부탄의 블렌드의 ASHRAE 표기), R422A, R422B, R422C 및 R422D (85.1 중량%의 R125, 11.5 중량%의 R134a, 및 3.4 중량%의 이소부탄의 블렌드의 ASHRAE 표기), R404A (44 중량%의 R125, 52 중량%의 R143a (1,1,1-트리플루오로에탄), 및 4.0 중량%의 R134a의 블렌드의 ASHRAE 표기) 및 R507A (50 중량%의 R125 및 50 중량%의 R143a의 블렌드의 ASHRAE 표기)를 포함하나 이에 제한되지는 않는, 현재 사용되고 있는 냉매에 대한 낮은 지구 온난화 지수 (GWP)의 대체물로서 유용할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은, R12 (CFC-12, 디클로로디플루오로메탄) 또는 R502 (51.2 중량%의 CFC-115 (클로로펜타플루오로에탄) 및 48.8 중량%의 HCFC-22의 블렌드의 ASHRAE 표기)에 대한 대체물로서 유용할 수 있다.
흔히 대체 냉매는 상이한 냉매에 대해 디자인된 원래의 냉동 장비에서 사용할 수 있는 경우에 가장 유용하다. 본 발명의 조성물은 원래의 장비에서의 상기한 냉매에 대한 대체물로서 유용할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 상기한 냉매를 사용하도록 디자인된 장비에서의 상기한 냉매에 대한 대체물로서 유용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 윤활제를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 윤활제는 냉동 윤활제, 즉 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 사용하기에 적합한 윤활제를 포함한다. 이들 윤활제 중에는 클로로플루오로카본 냉매를 이용하는 압축 냉동 장치에 통용되는 것들이 포함된다. 이러한 윤활제 및 이들의 특성은 문헌 [1990 ASHRAE Handbook, Refrigeration Systems and Applications, chapter 8, titled "Lubricants in Refrigeration Systems," pages 8.1 through 8.21]에 논의되어 있다. 본 발명의 윤활제는 압축 냉동 윤활 분야에서 통상적으로 "광유"로서 공지된 것들을 포함할 수 있다. 광유는 파라핀 (즉, 직쇄 및 분지쇄-탄소-사슬, 포화 탄화수소), 나프텐 (즉, 시클릭 파라핀) 및 방향족 화합물 (즉, 교호 이중 결합을 특징으로 하는 하나 이상의 고리를 함유하는 불포화, 시클릭 탄화수소)을 포함한다. 본 발명의 윤활제는 압축 냉동 윤활 분야에서 통상적으로 "합성 오일"로서 공지된 것들을 추가로 포함한다. 합성 오일은 알킬아릴 (즉, 선형 및 분지형 알킬 알킬벤젠), 합성 파라핀 및 나프텐, 및 폴리(알파올레핀)을 포함한다. 본 발명의 대표적인 통상의 윤활제는, 상업적으로 입수가능한 BVM 100 N (BVA 오일즈(BVA Oils)에 의해 시판되는 파라핀 광유), 서니소(Suniso)® 3GS 및 서니소® 5GS (크롬프톤 컴파니(Crompton Co.)에 의해 시판되는 나프텐계 광유), 손텍스(Sontex)® 372LT (펜조일(Pennzoil)에 의해 시판되는 나프텐계 광유), 칼루멧(Calumet)® RO-30 (칼루멧 루브리컨츠(Calumet Lubricants)에 의해 시판되는 나프텐계 광유), 제롤(Zerol)® 75, 제롤® 150 및 제롤® 500 (쉬리브 케미칼즈(Shrieve Chemicals)에 의해 시판되는 선형 알킬벤젠) 및 HAB 22 (니폰 오일(Nippon Oil)에 의해 시판되는 분지형 알킬벤젠)이다.
본 발명의 윤활제는 히드로플루오로카본 냉매와 함께 사용하기 위해 디자인되고 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치 작동 조건 하에 본 발명의 냉매와 혼화성인 것들을 추가로 포함한다. 이러한 윤활제 및 이들의 특성은 문헌 ["Synthetic Lubricants and High-Performance Fluids", R. L. Shubkin, editor, Marcel Dekker, 1993]에 논의되어 있다. 이러한 윤활제는, 캐스트롤(Castrol)® 100 (캐스트롤 (영국 소재))과 같은 폴리올 에스테르 (POE), 다우(Dow) (다우 케미칼(Dow Chemical) (미국 미시간주 미들랜드 소재))로부터의 RL-488A와 같은 폴리알킬렌 글리콜 (PAG), 및 폴리비닐 에테르 (PVE)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이들 윤활제는 다양한 상업적 공급원으로부터 용이하게 입수가능하다.
본 발명의 윤활제는 주어진 압축기의 요건 및 윤활제가 노출될 환경을 고려하여 선택한다. 본 발명의 윤활제는 바람직하게는 40℃에서 약 5 cs (센티스토크) 이상의 동점도를 갖는다.
윤활성 및 시스템 안정성을 향상시키기 위해, 요망되는 경우 본 발명의 조성물에 통용되는 냉동 시스템 첨가제를 임의로 첨가할 수 있다. 이들 첨가제는 일반적으로 냉동 압축기 윤활 분야에서 공지되어 있고, 이들은 마모방지제, 극압(extreme pressure) 윤활제, 부식 및 산화 억제제, 금속 표면 실활제(deactivator), 자유 라디칼 스캐빈저, 발포 및 소포 조절제, 누출 검출제 등을 포함한다. 일반적으로, 이들 첨가제는 전체 윤활제 조성물에 대해 단지 소량으로 존재한다. 이들은 전형적으로 각각의 첨가제에 대해 약 0.1 % 미만 내지 약 3 %의 농도로 사용된다. 이들 첨가제는 개별 시스템 요건을 기준으로 선택된다. 이러한 첨가제의 일부 전형적 예로는, 윤활성 향상 첨가제, 예컨대 인산의 또한 및 티오포스페이트의 알킬 또는 아릴 에스테르가 포함될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 또한, 금속 디알킬 디티오포스페이트 (예를 들어, 아연 디알킬 디티오포스페이트 또는 ZDDP, 루브리졸(Lubrizol) 1375) 및 이러한 화학물질군의 다른 원을 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다. 기타 마모방지 첨가제는, 천연물 오일 및 비대칭 폴리히드록실 윤활 첨가제, 예컨대 시네르골(Synergol) TMS (인터내쇼날 루브리컨츠(International Lubricants))를 포함한다. 유사하게, 안정화제, 예컨대 산화방지제, 자유 라디칼 스캐빈저 및 물 스캐빈저를 사용할 수 있다. 이 범주 내의 화합물은 부틸화 히드록시 톨루엔 (BHT) 및 에폭시드를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 조성물은 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%의 첨가제, 예를 들어, 안정화제, 자유 라디칼 스캐빈저 및/또는 산화방지제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 니트로메탄, 입체장애 페놀, 히드록실아민, 티올, 포스파이트, 또는 락톤을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 단일 첨가제 또는 조합이 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%의 물 스캐빈저 (건조 화합물)를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 물 스캐빈저는 트리메틸-, 트리에틸-, 또는 트리프로필오르토 포르메이트와 같은 오르토 에스테르를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 히드로플루오로카본 (HFC), 중수소화 탄화수소, 중수소화 히드로플루오로카본, 퍼플루오로카본, 플루오로에테르, 브롬화 화합물, 요오드화 화합물, 알콜, 알데히드, 케톤, 아산화질소 (N2O) 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 추적자를 추가로 포함할 수 있다. 추적자 화합물은, 2005년 2월 18일자로 출원된 미국 특허 출원 제11/062044호에 기재된 바와 같이, 임의의 희석, 오염 또는 조성물의 다른 변화를 검출할 수 있도록 소정량으로 조성물에 첨가된다.
본 발명의 조성물에 사용하기 위한 전형적인 추적자 화합물을 하기 표 7에 열거하였다.
Figure 112008075158761-PCT00024
Figure 112008075158761-PCT00025
Figure 112008075158761-PCT00026
Figure 112008075158761-PCT00027
표 7에 열거된 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 (화학물질 공급 회사로부터) 또는 당업계에 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
단일 추적자 화합물을 냉동/가열 유체와 조합하여 본 발명의 조성물에 사용할 수 있거나, 또는 다수의 추적자 화합물을 임의의 비율로 조합하여 추적자 블렌드로서 제공할 수 있다. 추적자 블렌드는 동일한 부류의 화합물로부터의 다수의 추적자 화합물 또는 상이한 부류의 화합물로부터의 다수의 추적자 화합물을 함유할 수 있다. 예를 들어, 추적자 블렌드는 2종 이상의 중수소화 히드로플루오로카본, 또는 1종의 중수소화 히드로플루오로카본을 1종 이상의 퍼플루오로카본과 조합하여 함유할 수 있다.
또한, 표 7의 화합물의 일부는 다수의 구조 또는 광학 이성질체로서 존재한다. 동일 화합물의 단일 이성질체 또는 다수의 이성질체를 임의의 비율로 사용하여 추적자 화합물을 제조할 수 있다. 또한, 주어진 화합물의 단일 또는 다수의 이성질체를 임의 수의 다른 화합물과 임의의 비율로 조합하여 추적자 블렌드로서 제공할 수 있다.
추적자 화합물 또는 추적자 블렌드는 약 50 중량 백만분율 (ppm) 내지 약 1000 ppm의 총 농도로 조성물 중에 존재할 수 있다. 바람직하게는, 추적자 화합물 또는 추적자 블렌드는 약 50 ppm 내지 약 500 ppm의 총 농도로 존재하고, 가장 바람직하게는, 추적자 화합물 또는 추적자 블렌드는 약 100 ppm 내지 약 300 ppm의 총 농도로 존재한다.
본 발명의 조성물은, 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 니트릴, 케톤, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 플루오로에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸으로 구성된 군으로부터 선택된 상용화제를 추가로 포함할 수 있다. 상용화제는 통상적인 냉동 윤활제 중의 히드로플루오로카본 냉매의 용해도를 향상시키기 위해 사용된다. 냉동 윤활제는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치의 압축기를 윤활시키기 위해 필요하다. 윤활제는 냉매와 함께 장치 전반을 통해 이동되어야 하고, 특히 윤활제로서 계속 기능하여 압축기 고장을 방지하기 위해 비-압축기 대역으로부터 압축기로 복귀해야 한다.
히드로플루오로카본 냉매는 일반적으로 광유, 알킬벤젠, 합성 파라핀, 합성 나프텐 및 폴리(알파)올레핀과 같은 통상의 냉동 윤활제와 상용성이 아니다. 다수의 대체 윤활제가 제안되었지만, 히드로플루오로카본 냉매와 함께 사용하도록 제안된 폴리알킬렌 글리콜, 폴리올 에스테르 및 폴리비닐 에테르는 고가이고 쉽게 물을 흡수한다. 냉동기, 에어 컨디셔닝 시스템 또는 가열 펌프에서 물은 모세관 및 시스템 내 다른 작은 오리피스를 막고 궁극적으로는 시스템 고장을 초래할 수 있는 입자 형성 및 부식을 유발할 수 있다. 추가로, 기존의 장비에서 새로운 윤활제로 변경하기 위해서는 시간-소모적이며 고가의 플러슁 절차가 요구된다. 따라서, 가능하다면, 원래의 윤활제를 계속 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 상용화제는 통상적인 냉동 윤활제중의 히드로플루오로카본 냉매의 용해도를 향상시켜서 압축기로의 오일 복귀를 향상시킨다.
본 발명의 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르 상용화제는 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이고; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되고; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼임)으로 표시되며, 상기 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르는 약 100 내지 약 300 amu의 분자량을 갖는다. 본원에서 사용된 결합 자리는 다른 라디칼과 공유결합을 형성할 수 있는 라디칼 자리를 의미한다. 히드로카르빌렌 라디칼은 2가 탄화수소 라디칼을 의미한다. 본 발명에서, 바람직한 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르 상용화제는 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 바람직하게는 1 내지 2이고; y는 바람직하게는 1이고; R1 및 R3는 바람직하게는 수소, 및 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 바람직하게는 2 또는 3개의 탄소 원자, 가장 바람직하게는 3개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되며, 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르의 분자량은 바람직하게는 약 100 내지 약 250 amu, 가장 바람직하게는 약 125 내지 약 250 amu이다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 R1 및 R3 탄화수소 라디칼은 선형, 분지형 또는 시클릭일 수 있다. 대표적인 R1 및 R3 탄화수소 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실을 포함한다. 본 발명의 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르 상용화제 상의 자유 히드록실 라디칼이 특정 압축 냉동 장치 구조재 (예를 들어, 밀라(Mylar)®)와 비상용성인 경우, R1 및 R3은 바람직하게는 1 내지 4개, 가장 바람직하게는 1개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼이다. 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 R2 지방족 히드로카르빌렌 라디칼은 옥시에틸렌 라디칼, 옥시프로필렌 라디칼 및 옥시부틸렌 라디칼을 포함하는 반복 옥시알킬렌 라디칼 -(OR2)x-를 형성한다. 하나의 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르 상용화제 분자에서 R2를 포함하는 옥시알킬렌 라디칼은 동일할 수 있거나, 또는 하나의 분자가 상이한 R2 옥시알킬렌 기를 함유할 수 있다. 본 발명의 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르 상용화제는 바람직하게는 1종 이상의 옥시프로필렌 라디칼을 포함한다. R1이 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 또는 지환족 탄화수소 라디칼인 경우, 라디칼은 선형, 분지형 또는 시클릭일 수 있다. 2개의 결합 자리를 갖는 대표적인 R1 지방족 탄화수소 라디칼은, 예를 들어 에틸렌 라디칼, 프로필렌 라디칼, 부틸렌 라디칼, 펜틸렌 라디칼, 헥실렌 라디칼, 시클로펜틸렌 라디칼 및 시클로헥실렌 라디칼을 포함한다. 3 또는 4개의 결합 자리를 갖는 대표적인 R1 지방족 탄화수소 라디칼은 폴리알콜, 예를 들어 트리메틸올프로판, 글리세린, 펜타에리트리톨, 1,2,3-트리히드록시시클로헥산 및 1,3,5-트리히드록시시클로헥산으로부터 이들의 히드록실 라디칼을 제거함으로써 유도된 잔기를 포함한다.
대표적인 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르 상용화제는 CH3OCH2CH(CH3)O(H 또는 CH3) (프로필렌 글리콜 메틸 (또는 디메틸) 에테르), CH3O[CH2CH(CH3)O]2(H 또는 CH3) (디프로필렌 글리콜 메틸 (또는 디메틸) 에테르), CH3O[CH2CH(CH3)O]3(H 또는 CH3) (트리프로필렌 글리콜 메틸 (또는 디메틸) 에테르), C2H5OCH2CH(CH3)O(H 또는 C2H5) (프로필렌 글리콜 에틸 (또는 디에틸) 에테르), C2H5O[CH2CH(CH3)O]2(H 또는 C2H5) (디프로필렌 글리콜 에틸 (또는 디에틸) 에테르), C2H5O[CH2CH(CH3)O]3(H 또는 C2H5) (트리프로필렌 글리콜 에틸 (또는 디에틸) 에테르), C3H7OCH2CH(CH3)O(H 또는 C3H7) (프로필렌 글리콜 n-프로필 (또는 디-n-프로필) 에테르), C3H7O[CH2CH(CH3)O]2(H 또는 C3H7) (디프로필렌 글리콜 n-프로필 (또는 디-n-프로필) 에테르), C3H7O[CH2CH(CH3)O]3(H 또는 C3H7) (트리프로필렌 글리콜 n-프로필 (또는 디-n-프로필) 에테르), C4H9OCH2CH(CH3)OH (프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르), C4H9O[CH2CH(CH3)O]2(H 또는 C4H9) (디프로필렌 글리콜 n-부틸 (또는 디-n-부틸) 에테르), C4H9O[CH2CH(CH3)O]3(H 또는 C4H9) (트리프로필렌 글리콜 n-부틸 (또는 디-n-부틸) 에테르), (CH3)3COCH2CH(CH3)OH (프로필렌 글리콜 t-부틸 에테르), (CH3)3CO[CH2CH(CH3)O]2(H 또는 (CH3)3) (디프로필렌 글리콜 t-부틸 (또는 디-t-부틸) 에테르), (CH3)3CO[CH2CH(CH3)O]3(H 또는 (CH3)3) (트리프로필렌 글리콜 t-부틸 (또는 디-t-부틸) 에테르), C5H11OCH2CH(CH3)OH (프로필렌 글리콜 n-펜틸 에테르), C4H9OCH2CH(C2H5)OH (부틸렌 글리콜 n-부틸 에테르), C4H9O[CH2CH(C2H5)O]2H (디부틸렌 글리콜 n-부틸 에테르), 트리메틸올프로판 트리-n-부틸 에테르 (C2H5C(CH2O(CH2)3CH3)3) 및 트리메틸올프로판 디-n-부틸 에테르 (C2H5C(CH2OC(CH2)3CH3)2CH2OH)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 아미드 상용화제는 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4C(O)N(R5)] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 독립적으로 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 것들을 포함하며, 상기 아미드는 약 100 내지 약 300 amu의 분자량를 갖는다. 상기 아미드의 분자량은 바람직하게는 약 160 내지 약 250 amu이다. R1, R2, R3 및 R5는 치환된 탄화수소 라디칼, 즉 할로겐 (예를 들어, 플루오르, 염소) 및 알콕시드 (예를 들어, 메톡시)로부터 선택된 비-탄화수소 치환체를 함유하는 라디칼을 임의로 포함할 수 있다. R1, R2, R3 및 R5는 헤테로원자-치환된 탄화수소 라디칼, 즉, 탄소 원자로 구성된 라디칼 사슬에 질소 원자 (아자-), 산소 원자 (옥사-) 또는 황 원자 (티아-)를 함유하는 라디칼을 임의로 포함할 수 있다. 일반적으로, 3개 이하, 바람직하게는 1개 이하의 비-탄화수소 치환체 및 헤테로원자가 R1-3에서 각각의 10개의 탄소 원자에 대해 존재할 것이고, 이러한 임의의 비-탄화수소 치환체 및 헤테로원자의 존재는 상기한 분자량 범위를 적용함에 있어 고려되어야 한다. 바람직한 아미드 상용화제는 탄소, 수소, 질소 및 산소로 구성된다. 대표적인 R1, R2, R3 및 R5 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 이들의 배위 이성질체를 포함한다. 아미드 상용화제의 바람직한 실시양태는 상기한 화학식 시클로-[R4C(O)N(R5)-]의 R4가 히드로카르빌렌 라디칼 (CR6R7)n으로 표시될 수 있는 것들, 즉 화학식 시클로-[(CR6R7)nC(O)N(R5)-] (식 중, 분자량에 대한 상기한 값이 적용되고; n은 3 내지 5의 정수이고; R5는 1 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 포화 탄화수소 라디칼이고; R6 및 R7은 상기에 제공된 R1-3 정의에 의해서 (각각의 n에 대해) 독립적으로 선택됨)의 것들이다. 화학식 시클로-[(CR6R7)nC(O)N(R5)-]로 표시된 락탐에서, 모든 R6 및 R7은 바람직하게는 수소이거나, 또는 n개의 메틸렌 단위 중 단일 포화 탄화수소 라디칼을 함유하고, R5는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 포화 탄화수소 라디칼이다. 예를 들어, 1-(포화 탄화수소 라디칼)-5-메틸피롤리딘-2-온이다.
대표적인 아미드 상용화제는 1-옥틸피롤리딘-2-온, 1-데실피롤리딘-2-온, 1-옥틸-5-메틸피롤리딘-2-온, 1-부틸카프로락탐, 1-시클로헥실피롤리딘-2-온, 1-부틸-5-메틸피페리드-2-온, 1-펜틸-5-메틸피페리드-2-온, 1-헥실카프로락탐, 1-헥실-5-메틸피롤리딘-2-온, 5-메틸-1-펜틸피페리드-2-온, 1,3-디메틸피페리드-2-온, 1-메틸카프로락탐, 1-부틸-피롤리딘-2-온, 1,5-디메틸피페리드-2-온, 1-데실-5-메틸피롤리딘-2-온, 1-도데실피롤리드-2-온, N,N-디부틸포름아미드 및 N,N-디이소프로필아세타미드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 케톤 상용화제는 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 케톤을 포함하며, 상기 케톤은 약 70 내지 약 300 amu의 분자량을 갖는다. 상기 케톤에서 R1 및 R2는 바람직하게는 1 내지 9개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 독립적으로 선택된다. 상기 케톤의 분자량은 바람직하게는 약 100 내지 200 amu이다. R1 및 R2는 연결되어 5, 6 또는 7원 고리 시클릭 케톤, 예를 들어 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 시클로헵타논을 형성하는 히드로카르빌렌 라디칼을 형성할 수 있다. R1 및 R2는 함께, 치환된 탄화수소 라디칼, 즉 할로겐 (예를 들어, 플루오르, 염소) 및 알콕시드 (예를 들어, 메톡시)로부터 선택된, 비-탄화수소 치환체를 함유하는 라디칼을 임의로 포함할 수 있다. R1 및 R2는 헤테로원자-치환된 탄화수소 라디칼, 즉 탄소 원자로 구성된 라디칼 사슬에 질소 원자 (아자-), 산소 원자 (케토-, 옥사-) 또는 황 원자 (티아)를 함유하는 라디칼을 임의로 포함할 수 있다. 일반적으로, 3개 이하, 바람직하게는 1개 이하의 비-탄화수소 치환체 및 헤테로원자가 R1 및 R2에서 각각의 10개 탄소 원자에 대해서 존재할 것이고, 이러한 임의의 비-탄화수소 치환체 및 헤테로원자의 존재는 상기한 분자량 범위를 적용함에 있어 고려되어야 한다. 화학식 R1C(O)R2에서 대표적인 R1 및 R2 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 이들의 배위 이성질체, 및 페닐, 벤질, 쿠메닐, 메시틸, 톨릴, 크실릴 및 페네틸을 포함한다.
대표적인 케톤 상용화제는 2-부타논, 2-펜타논, 아세토페논, 부티로페논, 헥사노페논, 시클로헥사논, 시클로헵타논, 2-헵타논, 3-헵타논, 5-메틸-2-헥사논, 2-옥타논, 3-옥타논, 디이소부틸 케톤, 4-에틸시클로헥사논, 2-노나논, 5-노나논, 2-데카논, 4-데카논, 2-데칼론, 2-트리데카논, 디헥실 케톤 및 디시클로헥실 케톤을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 니트릴 상용화제는 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴을 포함하고, 상기 니트릴은 약 90 내지 약 200 amu의 분자량을 갖는다. 상기 니트릴 상용화제에서 R1은 바람직하게는 8 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택된다. 상기 니트릴 상용화제의 분자량은 바람직하게는 약 120 내지 약 140 amu이다. R1은 치환된 탄화수소 라디칼, 즉 할로겐 (예를 들어, 플루오르, 염소) 및 알콕시드 (예를 들어, 메톡시)로부터 선택된 비-탄화수소 치환체를 함유하는 라디칼을 임의로 포함할 수 있다. R1은 헤테로원자-치환된 탄화수소 라디칼, 즉 탄소 원자로 구성된 라디칼 사슬에 질소 원자 (아자-), 산소 원자 (케토-, 옥사-) 또는 황 원자 (티아-)를 함유하는 라디칼을 임의로 포함할 수 있다. 일반적으로, 3개 이하, 바람직하게는 1개 이하의 비-탄화수소 치환체 및 헤테로원자가 R1에서 각각의 10개의 탄소 원자에 대해서 존재할 것이고, 이러한 임의의 비-탄화수소 치환체 및 헤테로원자의 존재는 상기한 분자량 범위를 적용함에 있어 고려되어야 한다. 화학식 R1CN에서 대표적인 R1 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼은 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 이들의 배위 이성질체, 및 페닐, 벤질, 쿠메닐, 메시틸, 톨릴, 크실릴 및 페네틸을 포함한다.
대표적인 니트릴 상용화제는 1-시아노펜탄, 2,2-디메틸-4-시아노펜탄, 1-시아노헥산, 1-시아노헵탄, 1-시아노옥탄, 2-시아노옥탄, 1-시아노노난, 1-시아노데칸, 2-시아노데칸, 1-시아노운데칸 및 1-시아노도데칸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 클로로카본 상용화제는 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2의 정수로부터 선택되고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본을 포함하고, 상기 클로로카본은 약 100 내지 약 200 amu의 분자량을 갖는다. 상기 클로로카본 상용화제의 분자량은 바람직하게는 약 120 내지 150 amu이다. 화학식 RClx에서 대표적인 R 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 및 이들의 배위 이성질체를 포함한다.
대표적인 클로로카본 상용화제는 3-(클로로메틸)펜탄, 3-클로로-3-메틸펜탄, 1-클로로헥산, 1,6-디클로로헥산, 1-클로로헵탄, 1-클로로옥탄, 1-클로로노난, 1-클로로데칸 및 1,1,1-트리클로로데칸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 에스테르 상용화제는 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 독립적으로 선택됨)로 표시되는 에스테르를 포함한다. 바람직한 에스테르는 본질적으로 C, H 및 O 원소로 구성되고, 약 80 내지 약 550 amu의 분자량을 갖는다.
대표적인 에스테르는 (CH3)2CHCH2OOC(CH2)2-4OCOCH2CH(CH3)2 (디이소부틸 이염기성 에스테르), 에틸 헥사노에이트, 에틸헵타노에이트, n-부틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 에틸 벤조에이트, 디-n-프로필 프탈레이트, 벤조산 에톡시에틸 에스테르, 디프로필 카르보네이트, "엑세이트(Exxate) 700" (시판되는 C7 알킬 아세테이트), "엑세이트 800" (시판되는 C8 알킬 아세테이트), 디부틸 프탈레이트, 및 tert-부틸 아세테이트를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 락톤 상용화제는 하기 구조식 [A], [B] 및 [C]로 표시되는 락톤을 포함한다.
Figure 112008075158761-PCT00028
이들 락톤은 6원 고리 (A), 또는 바람직하게는 5원 고리 (B)에 관능기 -CO2-를 함유하고, 구조식 [A] 및 [B]의 경우, R1 내지 R8은 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 독립적으로 선택된다. R1 내지 R8 각각은 연결되어 또다른 R1 내지 R8과 고리를 형성할 수 있다. 락톤은 구조식 [C]에서와 같이 엑소시클릭 알킬리덴기를 가질 수 있고, 여기서 R1 내지 R6은 수소, 또는 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 독립적으로 선택된다. R1 내지 R6 각각은 연결되어 또다른 R1 내지 R6과 고리를 형성할 수 있다. 락톤 상용화제는 약 100 내지 약 300 amu, 바람직하게는 약 100 내지 약 200 amu의 분자량 범위를 갖는다.
대표적인 락톤 상용화제는 하기 표 8에 열거된 화합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
Figure 112008075158761-PCT00029
Figure 112008075158761-PCT00030
Figure 112008075158761-PCT00031
락톤 상용화제는 일반적으로 40℃에서 약 7 센티스토크 미만의 동점도를 갖는다. 예를 들어, 둘 다 40℃에서 감마-운데카락톤은 5.4 센티스토크의 동점도를 갖고, 시스-(3-헥실-5-메틸)디히드로푸란-2-온은 4.5 센티스토크의 점도를 갖는다. 락톤 상용화제는 상업적으로 입수가능하거나 또는 본원에 참고로 도입된, 2004년 8월 3일자로 출원된 미국 특허 출원 제10/910,495호에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 아릴 에테르 상용화제는 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르를 추가로 포함하고, 상기 아릴 에테르는 약 100 내지 약 150 amu의 분자량을 갖는다. 화학식 R1OR2에서 대표적인 R1 아릴 라디칼은 페닐, 비페닐, 쿠메닐, 메시틸, 톨릴, 크실릴, 나프틸 및 피리딜을 포함한다. 화학식 R1OR2에서 대표적인 R2 지방족 탄화수소 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸을 포함한다. 대표적인 방향족 에테르 상용화제는 메틸 페닐 에테르 (아니솔), 1,3-디메톡시벤젠, 에틸 페닐 에테르 및 부틸 페닐 에테르를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 플루오로에테르 상용화제는 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고, 바람직하게는 1급 선형 포화 알킬 라디칼임)로 표시되는 것들을 포함한다. 대표적인 플루오로에테르 상용화제는 C8H17OCF2CF2H 및 C6H13OCF2CF2H를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 냉매가 플루오로에테르인 경우, 상용화제가 동일한 플루오로에테르가 아닐 수 있음을 유의해야 한다.
플루오로에테르 상용화제는 플루오로올레핀 및 폴리올로부터 유도된 에테르를 추가로 포함할 수 있다. 플루오로올레핀은 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이고, 여기서 Rf는 CF3, C2F5 또는 C3F7임)의 유형일 수 있다. 대표적인 플루오로올레핀은 테트라플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌, 헥사플루오로프로필렌, 및 퍼플루오로메틸비닐 에테르이다. 폴리올은 선형 또는 분지형일 수 있다. 선형 폴리올은 HOCH2(CHOH)x(CRR')yCH2OH (식 중, R 및 R'는 수소, 또는 CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이고, y는 0 내지 4의 정수임)의 유형일 수 있다. 분지형 폴리올은 C(OH)t(R)u(CH2OH)v[(CH2)mCH2OH]w (식 중, R은 수소, CH3 또는 C2H5이고, m은 0 내지 3의 정수일 수 있고, t 및 u는 0 또는 1일 수 있고, v 및 w는 0 내지 4의 정수이고, 또한 t + u + v + w는 4임)의 유형일 수 있다. 대표적인 폴리올은 트리메틸올 프로판, 펜타에리트리톨, 부탄디올 및 에틸렌 글리콜이다.
본 발명의 1,1,1-트리플루오로알칸 상용화제는 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고, 바람직하게는 1급 선형 포화 알킬 라디칼임)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸을 포함한다. 대표적인 1,1,1-트리플루오로알칸 상용화제는 1,1,1-트리플루오로헥산 및 1,1,1-트리플루오로도데칸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
상용화제의 유효량은 조성물에서 윤활제를 효율적으로 용해시켜서 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치의 작동을 최적화하도록 적절한 오일 복귀를 제공하는 상용화제의 양을 의미한다.
본 발명의 조성물은 전형적으로 본 발명의 조성물 중에 약 0.1 내지 약 40 중량%, 바람직하게는 약 0.2 내지 약 20 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.3 내지 약 10 중량%의 상용화제를 함유한다.
본 발명은 또한, 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 압축기로의 오일 복귀를 향상시키는 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 상기 장치에 상용화제를 포함하는 본 발명의 조성물을 사용하는 것을 포함한다. 상용화제는 탄화수소, 디메틸 에테르, 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 케톤, 니트릴, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 히드로플루오로에테르, 탄화수소 에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸으로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 발명은 또한, 광유, 알킬벤젠, 합성 파라핀, 합성 나프텐 및 폴리(알파)올레핀으로 구성된 군으로부터 선택된 냉동 윤활제 중에 본 발명의 조성물을 포함하는 냉매 또는 열 전달 유체 조성물을 가용화시키는 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 유효량의 상용화제의 존재 하에 상기 윤활제를 상기 조성물과 접촉시키는 것을 포함하고, 상기 상용화제는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 니트릴, 케톤, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 플루오로에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸으로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 발명의 조성물은 자외선 (UV) 염료 및 임의로 가용화제를 추가로 포함할 수 있다. UV 염료는 냉동, 에어 컨디셔닝, 또는 가열 펌프 장치의 누출점에서 또는 그 근처에서 조성물 중의 염료의 형광을 관찰함으로써 조성물의 누출을 검출하는 데 유용한 성분이다. 자외선광 하에 염료의 형광을 관찰할 수 있다. 일부 조성물 중에서의 이러한 UV 염료의 낮은 용해도로 인해 가용화제가 필요할 수 있다.
"자외선" 염료는 전자기 스펙트럼의 자외선 또는 "근" 자외선 영역의 광을 흡수하는 UV 형광 조성물을 의미한다. 10 nm 내지 750 nm의 임의의 파장을 갖는 방사선을 방출하는 UV광 조사 하에 UV 형광 염료에 의해 생성된 형광이 검출될 수 있다. 따라서, 이러한 UV 형광 염료를 함유하는 조성물이 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 소정의 지점으로부터 누출된다면, 누출점에서 형광이 검출될 수 있다. 이러한 UV 형광 염료는 나프탈이미드, 페릴렌, 쿠마린, 안트라센, 페난트라센, 크산텐, 티오크산텐, 나프토크산텐, 플루오레세인, 및 이들의 유도체 또는 조합을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명에 따라, 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서의 상기 문장에 기재된 바와 같은 염료를 포함하는 본 발명의 조성물의 검출 방법이 제공된다. 상기 방법은, 조성물을 장치에 제공하고, 장치의 누출점 또는 그 근처에서 상기 조성물을 검출하기에 적합한 수단을 제공하는 것을 포함한다.
본 발명의 가용화제는, 탄화수소, 탄화수소 에테르, 디메틸 에테르, 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 니트릴, 케톤, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 플루오로에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함한다. 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 니트릴, 케톤, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 플루오로에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸 가용화제는 본원에서 상기에 통상적인 냉동 윤활제와 함께 사용하기 위한 상용화제로서 정의되었다.
본 발명의 탄화수소 가용화제는 5개 이하의 탄소 원자와 단지 수소를 함유하며 다른 관능기가 없는 직쇄, 분지쇄 또는 시클릭 알칸 또는 알켄을 포함한 탄화수소를 포함한다. 대표적인 탄화수소 가용화제는 프로판, 프로필렌, 시클로프로판, n-부탄, 이소부탄, 2-메틸부탄 및 n-펜탄을 포함한다. 조성물이 탄화수소를 함유하는 경우, 가용화제는 동일한 탄화수소가 아닐 수 있음을 유의해야 한다.
본 발명의 탄화수소 에테르 가용화제는 단지 탄소, 수소 및 산소를 함유하는 에테르, 예를 들어 디메틸 에테르 (DME)를 포함한다.
본 발명의 가용화제는 단일 화합물로서 존재할 수 있거나, 또는 1종 초과의 가용화제의 혼합물로서 존재할 수 있다. 가용화제의 혼합물은 동일한 부류의 화합물로부터의 2종의 가용화제, 즉 2종의 락톤, 또는 2종의 상이한 부류로부터의 2종의 가용화제, 예컨대 락톤과 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르를 함유할 수 있다.
냉매 및 UV 형광 염료를 포함하거나 또는 열 전달 유체 및 UV 형광 염료를 포함하는 본 발명의 조성물에서, 조성물의 약 0.001 중량% 내지 약 1.0 중량%, 바람직하게는 약 0.005 중량% 내지 약 0.5 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 중량% 내지 약 0.25 중량%는 UV 염료이다.
케톤과 같은 가용화제는 불쾌한 냄새를 가질 수 있고, 이는 냄새 차단제 또는 방향제의 첨가로서 차폐할 수 있다. 냄새 차단제 또는 방향제의 전형적인 예는 모두 상업적으로 입수가능한, 에버그린(Evergreen), 후레쉬 레몬(Fresh Lemon), 체리(Cherry), 신나몬(Cinnamon), 페퍼민트(Peppermint), 플로랄(Floral) 또는 오렌지 필(Orange Peel) 및 d-리모넨 및 피넨을 포함할 수 있다. 이러한 냄새 차단제는 냄새 차단제 및 가용화제의 총합 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 15 중량%의 농도로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물 중에서의 상기 UV 형광 염료의 용해도는 낮을 수 있다. 따라서, 상기 염료를 냉동, 에어 컨디셔닝 장치 또는 가열 펌프 장치로 도입하는 방법은 불편하고, 비용이 많이 들며 시간 소모적이다. 미국 특허 제 RE 36,951호에는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치의 부품 내에 삽입될 수 있는 염료 분말, 고체 펠렛 또는 염료 슬러리를 이용하는 방법이 기재되어 있다. 냉매 및 윤활제가 장치를 통해 순환됨으로써, 염료가 용해되거나 분산되고 장치 전반에 걸쳐 운반된다. 염료를 냉동 또는 에어 컨디셔닝 장치로 도입하는 다수의 다른 방법이 문헌에 기재되어 있다.
이상적으로는, UV 형광 염료는 냉매 그 자체에 용해될 수 있고, 이로써 냉동, 에어 컨디셔닝 장치 또는 가열 펌프로의 도입을 위한 임의의 특수한 방법이 요구되지 않는다. 본 발명은 냉매 중 용액으로서 시스템에 도입될 수 있는, UV 형광 염료를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 염료를 용액 상태로 유지하면서 저온에서도 염료 함유 조성물의 저장 및 수송을 가능하게 한다.
냉매, UV 형광 염료 및 가용화제를 포함하거나 또는 열 전달 유체 및 UV 형광 염료 및 가용화제를 포함하는 본 발명의 조성물에서, 총합 조성물의 약 1 내지 약 50 중량%, 바람직하게는 약 2 내지 약 25 중량%, 가장 바람직하게는 약 5 내지 약 15 중량%가 가용화제이다. 본 발명의 조성물에서, UV 형광 염료는 약 0.001 중량% 내지 약 1.0 중량%, 바람직하게는 0.005 중량% 내지 약 0.5 중량%, 가장 바람직하게는 0.01 중량% 내지 약 0.25 중량%의 농도로 존재한다.
본 발명은 또한, 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 자외선 형광 염료 및 임의로는 가용화제를 추가로 포함하는 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다. 방법은 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치로 조성물을 도입하는 것을 포함한다. 이는 가용화제의 존재 하에 조성물 중에 UV 형광 염료를 용해시키고 장치에 조합물을 도입함으로써 이루어질 수 있다. 별법으로, 이는 가용화제 및 UV 형광 염료를 조합하고, 냉매 및/또는 열 전달 유체를 함유하는 냉동 또는 에어 컨디셔닝 장치로 상기 조합물을 도입함으로써 이루어질 수 있다. 생성된 조성물은 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 사용될 수 있다.
본 발명은 또한, 누출을 검출하기 위해서 자외선 형광 염료를 포함하는 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다. 조성물 중의 염료의 존재는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 냉매 누출의 검출을 가능하게 한다. 누출 검출은 장치 또는 시스템의 비효율적인 작동, 또는 장치 고장을 알리거나, 해결하거나 방지하는 것을 돕는다. 또한, 누출 검출은 작업자가 장치 작동시 사용되는 화학물질을 담는 것을 돕는다.
방법은 냉매, 본원에 기재된 바와 같은 자외선 형광 염료, 및 임의로는 본원에 기재된 바와 같은 가용화제를 포함하는 본 발명에 따른 조성물을 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에 제공하고, 장치의 누출점 또는 그 근처에서 UV 형광 염료 함유 냉매를 검출하기에 적합한 수단을 사용하는 것을 포함한다. 염료를 검출하기에 적합한 수단은 자외선 램프 (흔히 "흑색광" 또는 "청색광"으로서 언급됨)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이러한 자외선 램프는 상기 목적을 위해 특수 디자인된 다수의 공급원으로부터 상업적으로 입수가능하다. 자외선 형광 염료 함유 조성물이 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치로 도입되고 시스템 전반에 걸쳐 순환되면, 누출은 장치 상에 상기 자외선 램프를 비추고 임의의 누출점의 근처에서 염료의 형광을 관찰함으로써 확인될 수 있다.
본 발명은 또한, 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 고GWP 냉매를 대체하기 위한 방법에 관한 것이고, 상기 고GWP 냉매는 R134a, R22, R123, R11, R245fa, R114, R236fa, R124, R12, R410A, R407C, R413A, R417A, R422A, R422B, R422C 및 R422D, R423A, R507A, R502 및 R404A로 구성된 군으로부터 선택되며, 상기 방법은 상기 고GWP 냉매를 사용하거나, 사용했거나 또는 사용하도록 디자인된 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에 본 발명의 조성물을 제공하는 것을 포함한다.
상기 단락에 기재된 바와 같은 방법의 특정 실시양태에서, 고GWP 냉매는, 상기한 바와 같은 R134a, R22, R123, R11, R245fa, R114, R236fa, R124, R12, R410A, R407C, R413A, R417A, R422A, R422B, R422C 및 R422D, R423A, R507A, R502 및 R404A로 구성된 군으로부터 선택된다. 방법은, 상기 고GWP 냉매를 사용하거나, 사용했거나 또는 사용하도록 디자인된 상기 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에, 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1234yf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 트랜스-HFC~1234ze; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1243zf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC~1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC~134a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-227ea; 및 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 조성물을 제공하는 것을 추가로 포함한다.
증기-압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 시스템은 증발기, 압축기, 응축기, 및 팽창 장치를 포함한다. 증기-압축 사이클은 다단계로 냉매를 재사용하여 하나의 단계에서 냉각 효과 및 다른 단계에서 가열 효과를 제공한다. 사이클은 하기와 같이 간단히 설명될 수 있다. 액체 냉매는 팽창 장치를 통해 증발기로 유입되고, 액체 냉매는 증발기에서 저온에서 비등하여 기체를 형성하고 냉각을 유발한다. 저압 기체가 압축기로 유입되고, 여기서 기체가 압축되어 그의 압력 및 온도를 상승시킨다. 이어서 보다 고압의 (압축된) 기체 냉매가 응축기로 유입되고, 여기서 냉매가 응축되고 그의 열을 주변으로 방출시킨다. 냉매는 팽창 장치로 복귀하고, 이를 통해 액체가 응축기의 고압 수준으로부터 증발기의 저압 수준으로 팽창하여 사이클을 반복한다.
본 발명에 따라, 본 발명의 조성물을 함유하는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치가 제공된다. 특히, 냉동 또는 에어 컨디셔닝 장치는 이동식 장치일 수 있다.
본원에서 사용된, 이동식 냉동 장치 또는 이동식 에어 컨디셔닝 장치는 육상, 철도, 해상 또는 항공용 수송 장치에 도입되는 임의의 냉동 장치 또는 에어 컨디셔닝 장치를 나타낸다. 추가로, "인터모달(intermodal)" 시스템으로서 공지된 임의의 이동 캐리어에 대해 독립적인 시스템에 냉동 또는 에어 컨디셔닝을 제공하는 것을 의미하는 장치가 본 발명에 포함된다. 상기 인터모달 시스템은 "컨테이너" (해상/육상 수송 조합) 및 "스왑 바디(swap body)" (육상 및 철도 수송 조합)를 포함한다. 본 발명은 특히 육상 수송 냉동 또는 에어 컨디셔닝 장치, 예를 들어 자동차 에어 컨디셔닝 장치 또는 냉동 육상 수송 장치에 유용하다.
본 발명의 조성물은 또한, 고정식 에어 컨디셔닝 및 가열 펌프, 예를 들어 냉각기, 고온 가열 펌프, 주거용 및 경상업용 및 상업용 에어 컨디셔닝 시스템에 유용할 수 있다. 고정식 냉동 용도에서, 본 발명의 조성물은 가정용 냉장고, 제빙기, 대형(walk-in) 및 소형(reach-in) 냉각기 및 냉동기 및 수퍼마켓 시스템 등의 장비에 유용할 수 있다.
본 발명은 또한, 냉각되는 물체의 근처에서 임의의 본 발명의 조성물을 증발시키고, 그 후 상기 조성물을 응축시키는 것을 포함하는, 냉각을 제공하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 가열되는 물체의 근처에서 임의의 본 발명의 조성물을 응축시키고, 그 후 상기 조성물을 증발시키는 것을 포함하는, 가열을 제공하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 1종 이상의 플루오로올레핀을 포함하는 본 발명의 조성물을 함유하는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 1종 이상의 플루오로올레핀을 포함하는 본 발명의 조성물을 함유하는 이동식 에어 컨디셔닝 장치에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서의 냉매 누출의 조기 검출 방법에 관한 것이다. 방법은, 상기 장치에서 비-공비 조성물을 사용하고, 냉각능 감소에 대해 모니터링하는 것을 포함한다. 비-공비 조성물은 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치로부터 누출시 분별되고, 보다 낮은 비점 (보다 높은 증기압)의 성분이 장치로부터 먼저 누출될 것이다. 이 경우, 상기 조성물 중의 보다 낮은 비점의 성분이 냉동 용량의 대부분을 제공하는 경우, 장치의 용량 및 그에 따른 성능의 현저한 감소가 있을 것이다. 예를 들어, 자동차 에어 컨디셔닝 시스템에서, 자동차의 승객은 시스템의 냉각 용량 감소를 감지할 것이다. 이러한 냉각 용량 감소는 냉매가 누출되고 시스템의 수리가 필요하다는 것을 의미한다고 해석될 수 있다.
본 발명은 또한, 열 전달 유체 조성물로서 본 발명의 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다. 방법은, 열원으로부터 열 싱크(sink)로 상기 조성물을 수송하는 것을 포함한다.
열 전달 유체는, 복사, 전도 또는 대류에 의해 하나의 공간, 위치, 물건 또는 물체로부터 상이한 공간, 위치, 물건 또는 물체로 열을 전달하거나, 이동시키거나 또는 제거하는 데 이용된다. 열 전달 유체는, 멀리 위치한 냉동 (또는 가열) 시스템으로부터의 냉각 (또는 가열)을 위한 전달 수단을 제공함으로써 제2 냉각제로서 기능할 수 있다. 일부 시스템에서, 열 전달 유체는 전달 과정 전반에 걸쳐 일정한 상태로 유지될 (즉, 증발되거나 응축되지 않을) 수 있다. 별법으로, 증발 냉각 공정에서 또한 열 전달 유체를 이용할 수 있다.
열원은, 그로부터 열을 전달하거나, 이동시키거나 또는 제거하는 것이 바람직한 임의의 공간, 위치, 물건 또는 물체로서 정의될 수 있다. 열원의 예는, 냉동 또는 냉각이 요구되는 (개방 또는 포위된) 공간, 예컨대 수퍼마켓의 냉장고 또는 냉동고 케이스, 에어 컨디셔닝이 요구되는 건물 공간, 또는 에어 컨디셔닝이 요구되는 자동차의 승객실일 수 있다. 열 싱크는 열을 흡수할 수 있는 임의의 공간, 위치, 물건 또는 물체로서 정의될 수 있다. 증기 압축 냉동 시스템이 이러한 열 싱크의 일례이다.
특정 실시양태에서는, 상기한 성분들의 특정 조합을, 특정 중량비로 사용할 수 있다. 하기 조성물은 이러한 실시양태의 예를 의미하며, 본 발명의 조성물의 범위가 이들로 제한되는 것은 아니다.
일 실시양태에서, 본 발명은, 폴리올 에스테르, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리비닐 에테르, 광유, 알킬벤젠, 합성 파라핀, 합성 나프텐, 및 폴리(알파)올레핀으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 윤활제; 및 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1234yf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 트랜스-HFC-1234ze; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1243zf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-134a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-227ea; 및 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC~1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 조성물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은, 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1234yf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 트랜스-HFC-1234ze; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1243zf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-134a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-227ea; 및 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 냉매 또는 열 전달 유체 조성물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 조성물은 또한, i) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이며; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되며; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르; ii) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4CON(R5)-] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1개 이하의 방향족 라디칼로부터 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아미드; iii) 분자량이 약 70 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 케톤; iv) 분자량이 약 90 내지 약 200 amu인, 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴; v) 분자량이 약 100 내지 약 200 amu인, 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2이고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본; vi) 분자량이 약 100 내지 약 150 amu인, 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르; vii) 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸; viii) 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되거나, 또는 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이며, Rf는 CF3, C2F5 또는 C3F7임) 유형의 플루오로올레핀, 및 HOCH2(CHOH)x(CRR')yCH2OH (식 중, R 및 R'는 수소, CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이며, y는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1임) 유형의 선형 폴리올 또는 C(OH)t(R)u(CH2OH)v[(CH2)mCH2OH]w (식 중, R은 수소, CH3 또는 C2H5일 수 있고, m은 0 내지 3의 정수이며, t 및 u는 0 또는 1이고, v 및 w는 0 내지 4의 정수이며, 또한 t + u + v + w는 4임) 유형의 분지형 폴리올로부터 유도되는 플루오로에테르; 및 ix) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 하기 구조식 [B], [C] 및 [D]로 표시되는 락톤:
Figure 112008075158761-PCT00032
(식 중, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 선택됨); 및 x) 분자량이 약 80 내지 약 550 amu인, 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 에스테르로 구성된 군으로부터 선택된 상용화제를 포함한다.
본 발명에 따라, 상기 단락에 기재된 바와 같은 조성물을 함유하는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치가 제공된다. 특히, 냉동 또는 에어 컨디셔닝 장치는 이동식 장치일 수 있다.
또한, 이러한 특정 실시양태에 따라, 본 발명은 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서의 압축기로의 오일 복귀를 향상시키는 방법에 관한 것이다. 방법은, 상기 단락에 기재된 바와 같은 조성물을 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 사용하는 것을 포함한다.
또다른 특정 실시양태에서, 본 발명은, (a) 나프탈이미드, 페릴렌, 쿠마린, 안트라센, 페난트라센, 크산텐, 티오크산텐, 나프토크산텐, 플루오레세인, 상기 염료의 유도체 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 자외선 형광 염료; 및 (b) 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1234yf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 트랜스-HFC-1234ze; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1243zf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-134a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-227ea; 및 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 조성물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서의 상기 단락에 기재된 바와 같은 염료를 포함하는 조성물의 검출 방법이 제공된다. 상기 방법은, 조성물을 장치에 제공하고, 장치의 누출점 또는 그 근처에서 상기 조성물을 검출하기에 적합한 수단을 제공하는 것을 포함한다.
본 발명에 따라, 상기 두번째 이전 단락에 기재된 바와 같은 조성물을 함유하는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치가 제공된다. 특히, 냉동 또는 에어 컨디셔닝 장치는 이동식 장치일 수 있다.
또한, 이러한 특정 실시양태에 따라, 상기 세번째 이전 단락에 기재된 (a) 및 (b)를 포함하는 조성물은, 탄화수소, 디메틸에테르, 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 케톤, 니트릴, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 히드로플루오로에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸으로 구성된 군으로부터 선택된 가용화제를 추가로 포함한다.
본 발명에 따라, 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서의 상기 단락에 기재된 바와 같은 염료를 포함하는 조성물의 검출 방법이 제공된다. 상기 방법은, 조성물을 장치에 제공하고, 장치의 누출점 또는 그 근처에서 상기 조성물을 검출하기에 적합한 수단을 제공하는 것을 포함한다.
상기 단락에 기재된 조성물의 가용화제는, i) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이며; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되며; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르; ii) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4CON(R5)-] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1개 이하의 방향족 라디칼로부터 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아미드; iii) 분자량이 약 70 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 케톤; iv) 분자량이 약 90 내지 약 200 amu인, 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴; v) 분자량이 약 100 내지 약 200 amu인, 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2이고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본; vi) 분자량이 약 100 내지 약 150 amu인, 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르; vii) 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸; viii) 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되거나, 또는 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이며, Rf는 CF3, C2F5 또는 C3F7임) 유형의 플루오로올레핀, 및 HOCH2(CHOH)x(CRR')yCH2OH (식 중, R 및 R'는 수소, CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이며, y는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1임) 유형의 선형 폴리올 또는 C(OH)t(R)u(CH2OH)v[(CH2)mCH2OH]w (식 중, R은 수소, CH3 또는 C2H5일 수 있고, m은 0 내지 3의 정수이며, t 및 u는 0 또는 1이고, v 및 w는 0 내지 4의 정수이며, 또한 t + u + v + w는 4임) 유형의 분지형 폴리올로부터 유도되는 플루오로에테르; 및 ix) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 하기 구조식 [B], [C] 및 [D]로 표시되는 락톤:
Figure 112008075158761-PCT00033
(식 중, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 선택됨); 및 x) 분자량이 약 80 내지 약 550 amu인, 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 에스테르로 구성된 군으로부터 선택된다.
상기한 바와 같은 상용화제를 포함하는, 또는 상기한 바와 같은 염료를 포함하는, 또는 상기한 바와 같은 염료 및 가용화제를 포함하는 특정 조성물은, 냉각을 제공하는 방법에 사용될 수 있다. 냉각을 제공하는 방법은, 냉각되는 물체의 근처에서 상기 조성물을 증발시키고, 그 후 상기 조성물을 응축시키는 것을 포함한다. 이들 특정 조성물은 또한, 가열을 제공하는 방법에 사용될 수 있다. 가열을 제공하는 방법은, 가열되는 물체의 근처에서 상기 조성물을 응축시키고, 그 후 상기 조성물을 증발시키는 것을 포함한다.
또다른 특정 실시양태에서, 본 발명은 또한,
a) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이며; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되며; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르; b) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4CON(R5)-] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1개 이하의 방향족 라디칼로부터 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아미드; c) 분자량이 약 70 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 케톤; d) 분자량이 약 90 내지 약 200 amu인, 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴; e) 분자량이 약 100 내지 약 200 amu인, 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2이고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본; f) 분자량이 약 100 내지 약 150 amu인, 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르; g) 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸; h) 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되거나, 또는 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이며, Rf는 CF3, C2F5 또는 C3F7임) 유형의 플루오로올레핀, 및 HOCH2CRR'(CH2)z(CHOH)xCH2(CH2OH)y (식 중, R 및 R'는 수소, CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이며, y는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1임) 유형의 폴리올로부터 유도되는 플루오로에테르; 및 i) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 하기 구조식 [B], [C] 및 [D]로 표시되는 락톤:
Figure 112008075158761-PCT00034
(식 중, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 선택됨); 및 j) 분자량이 약 80 내지 약 550 amu인, 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 에스테르
로 구성된 군으로부터 선택된 유효량의 상용화제의 존재 하에, 광유, 알킬벤젠, 합성 파라핀, 합성 나프텐, 및 폴리(알파)올레핀으로 구성된 군으로부터 선택된 냉동 윤활제를 본 발명의 냉매 또는 열 전달 유체 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 냉매 또는 열 전달 유체 조성물을 상기 윤활제 중에 가용화시키는 방법에 관한 것이다.
특정 실시양태에서, 상기 단락의 냉매 또는 열 전달 유체 조성물은, 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1234yf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 트랜스-HFC-1234ze; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-1243zf; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-134a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-152a; 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-227ea; 및 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 CF3I로 구성된 군으로부터 선택된 조성물을 포함한다.
또다른 실시양태에서, 본 발명은 발포체 제조시 사용하기 위한 본원에 기재된 바와 같은 플루오로올레핀 함유 조성물을 포함하는 발포제 조성물에 관한 것이다. 다른 실시양태에서, 본 발명은 발포성 조성물, 바람직하게는 폴리우레탄 및 폴리이소시아네이트 발포체 조성물, 및 발포체 제조 방법을 제공한다. 상기 발포체 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 플루오로올레핀 함유 조성물은 발포성 조성물 중에 발포제로서 포함되고, 조성물은 바람직하게는 적절한 조건 하에 반응 및 발포되어 발포체 또는 셀 구조를 형성할 수 있는, 1종 이상의 추가의 성분을 포함한다. 당업계에 공지된 임의의 방법, 예를 들어 본원에 참고로 도입된, 문헌 ["Polyurethanes Chemistry and Technology," Volumes I and II, Saunders and Frisch, 1962, John Wiley and Sons, New York, N.Y.]에 기재되어 있는 방법이 본 발명의 발포체 실시양태에 따라 사용되거나 사용을 위해 적합화될 수 있다.
본 발명은 또한, (a) 본 발명의 플루오로올레핀 함유 조성물을 발포성 조성물에 첨가하고, (b) 발포체를 형성하기에 유효한 조건 하에 발포성 조성물을 반응시키는 것을 포함하는 발포체를 형성하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 실시양태는 분무성 조성물 중의 추진제로서 사용하기 위한 본원에 기재된 바와 같은 플루오로올레핀 함유 조성물의 사용에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 본원에 기재된 바와 같은 플루오로올레핀 함유 조성물을 포함하는 분무성 조성물에 관한 것이다. 분무되는 활성 성분은 불활성 성분, 용매 및 다른 물질과 함께 분무성 조성물 중에 존재할 수도 있다. 바람직하게는, 분무성 조성물은 에어로졸이다. 분무되기에 적합한 활성 물질은 비제한적으로 화장품 재료, 예컨대 탈취제, 향수, 헤어스프레이, 세정제 및 광택제 및 의약품, 예컨대 항천식제 및 구취 억제제를 포함한다.
본 발명은 또한, 추진제로서 기능하는 본원에 기재된 바와 같은 플루오로올레핀 함유 조성물을 에어로졸 용기 중의 활성 성분에 첨가하는 단계를 포함하는 에어로졸 생성물의 제조 방법에 관한 것이다.
추가의 면은 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 포함하는 유체와 화염을 접촉시키는 것을 포함하는, 화염 억제 방법을 제공한다. 본 발명의 조성물을 화염과 접촉시키는 임의의 적합한 방법이 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 화염 상에 분무하고 붓거나 할 수 있거나, 또는 화염의 적어도 일부를 화염 억제 조성물 중에 침지시킬 수 있다. 본원의 교시의 관점에서, 당업자는 본 발명의 개시내용에서 사용하기 위한 다양한 통상의 화염 억제 장치 및 방법을 용이하게 채택할 수 있을 것이다.
추가의 실시양태는 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 포함하는 제제를 제공하고; 제제를 가압 방출 시스템에 배치하고; 제제를 일정 영역 내에 방출시켜 그 영역의 화재를 진화하거나 진압하는 것을 포함하는 토탈-플러드 (total-flood) 적용에서의 화재 진화 또는 진압 방법을 제공한다.
또다른 실시양태는 본 발명의 개시내용의 플루오로올리펜 함유 조성물을 포함하는 제제를 제공하고; 제제를 가압 방출 시스템에 배치하고; 제제를 화재 또는 폭발 발생을 방지하기 위한 영역 내에 방출시키는 것을 포함하는, 화재 또는 폭발을 방지하기 위한 상기 영역의 불활성화 방법을 제공한다.
용어 "진화"는 통상적으로 화재의 완전한 제거를 나타내는 데 사용되고; 반면에 "진압"은 흔히 화재 또는 폭발을 감소시키지만, 필수적으로 완전 제거는 아닌 것을 나타내는 데 흔히 사용된다. 본원에서 사용된 용어 "진화" 및 "진압"은 상호교환적으로 사용된다. 할로카본 화재 및 폭발 방지 적용의 일반적인 4가지 유형이 있다. (1) 토탈-플러드 화재 진화 및/또는 진압 적용에서는, 존재하는 화재를 진화 또는 진압하기에 충분한 농도를 달성하도록 제제를 공간에 방출시킨다. 토탈-플러딩 사용은, 포위된, 잠재적으로 점유된 공간, 예를 들어 컴퓨터실 뿐만 아니라 특수화된, 흔히는 비점유 공간, 예를 들어 비행기 엔진 나셀 및 차량의 엔진 격실의 보호를 포함한다. (2) 스트리밍 적용에서는, 제제를 불꽃 상에 또는 불꽃 영역에 직접 적용한다. 이는 통상적으로 수동 작동된 휠 또는 이동식 장치를 사용하여 달성된다. 스트리밍 적용으로서 포함된, 두번째 방법은 하나 이상의 고정 노즐로부터 불꽃을 향해 제제를 방출시키는 "국지화" 시스템을 사용한다. 국지화 시스템은 수동 또는 자동으로 활성화될 수 있다. (3) 폭발 진압에서는, 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 이미 개시된 폭발을 진압하기 위해서 방출시킨다. 용어 "진압"은 폭발이 통상적으로 자기 한정적이기 때문에 이 용도에서 통용된다. 그러나, 상기 용어의 사용은 반드시 폭발이 제제에 의해서 소멸되는 것을 의미하지는 않는다. 상기 용도에서는, 검출기를 통상적으로 폭발로부터 팽창하는 화구(fireball)를 검출하기 위해 사용하고, 제제는 폭발을 진압하기 위해서 빠르게 방출된다. 폭발 억제는 주로 (그러나, 단독은 아님) 방어 용도에서 사용된다. (4) 불활성화에서는, 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 공간으로 방출시켜 폭발 또는 화재가 개시되는 것을 방지한다. 흔히, 토탈-플러드 화재 진화 또는 진압에 사용된 것과 유사하거나 동일한 시스템이 사용된다. 통상적으로, 위험한 조건 (예를 들어, 가연성 또는 폭발성 기체의 위험 농도)의 존재를 검출하고, 이어서 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 조건이 해소될 수 있을 때까지 폭발 또는 화재가 발생하는 것을 방지하기 위해서 방출시킨다.
진화 방법은 화재 주변의 포위 영역으로 조성물을 도입함으로써 수행될 수 있다. 조성물의 적절한 양이 적절한 간격으로 포위 영역으로 계량투입되는 것을 전제로 하여 임의의 공지된 도입 방법이 활용될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 스트리밍, 예를 들어 통상의 이동식 (또는 고정식) 화재 진화 장비의 사용; 미스팅; 또는 플러딩, 예를 들어 화재 주변의 포위 영역으로의 조성물의 방출 (적절한 파이프, 밸브 및 조절장치의 사용)에 의해 도입될 수 있다. 조성물은 임의로는, 불활성 추진제, 예를 들어 질소, 아르곤, 글리시딜 아지드 중합체의 분해 생성물 또는 이산화탄소와 조합되어 활용된 스트리밍 또는 플러딩 장비로부터 조성물의 방출 속도를 증가시킬 수 있다.
바람직하게는, 진화 과정은 본 발명의 개시내용의 플루오로올레핀 함유 조성물을 불꽃 또는 화염에 불꽃 또는 화염을 진화하기에 충분한 양으로 도입하는 것을 포함한다. 당업자는 특정 화재를 진화하기 위해 필요한 화염 진압제의 양이 위험의 특성 및 정도에 따라 달라짐을 인식할 것이다. 화염 진압제가 플러딩에 의해서 도입될 경우, 컵 버너 테스트 데이터는 특정 유형 및 크기의 화재를 진화하는 데 필요한 화염 진압제의 양 또는 농도를 결정하는 데 있어 유용하다.
토탈-플러드 적용에서 화재의 진화 또는 진압, 또는 불꽃 불활성화와 연관하여 사용될 경우, 플루오로올레핀 함유 조성물의 유효 농도 범위를 결정하기 위해 유용한 실험실 테스트는, 예를 들어 미국 특허 제5,759,430호에 기재되어 있다.
실시예 1
증기 누출의 효과
용기를 -25℃ 또는 특정 경우에 25℃의 온도에서 초기 조성물로 충전시키고, 조성물의 초기 증기압을 측정하였다. 초기 조성물의 50 중량%가 제거될 때까지 온도를 일정하게 유지하면서 조성물을 용기로부터 누출시키고, 이 때 용기에 남아 있는 조성물의 증기압을 측정하였다. 결과를 하기 표 9에 나타내었다.
Figure 112008075158761-PCT00035
Figure 112008075158761-PCT00036
Figure 112008075158761-PCT00037
Figure 112008075158761-PCT00038
Figure 112008075158761-PCT00039
Figure 112008075158761-PCT00040
Figure 112008075158761-PCT00041
Figure 112008075158761-PCT00042
Figure 112008075158761-PCT00043
Figure 112008075158761-PCT00044
Figure 112008075158761-PCT00045
Figure 112008075158761-PCT00046
Figure 112008075158761-PCT00047
Figure 112008075158761-PCT00048
Figure 112008075158761-PCT00049
Figure 112008075158761-PCT00050
Figure 112008075158761-PCT00052
Figure 112008075158761-PCT00053
Figure 112008075158761-PCT00054
Figure 112008075158761-PCT00055
Figure 112008075158761-PCT00056
Figure 112008075158761-PCT00057
Figure 112008075158761-PCT00058
Figure 112008075158761-PCT00059
초기 조성물과 50 중량%가 제거된 후 남아 있는 조성물의 증기압 차이는 본 발명의 조성물의 경우 약 10% 미만이었다. 이는 본 발명의 조성물이 공비성 또는 유사-공비성임을 나타낸다.
실시예 2
냉동 성능 데이터
하기 표 10에 HFC-134a와 비교된 본 발명의 다양한 냉매 조성물의 성능을 나타내었다. 표 10에서, Evap Pres는 증발기 압력이고, Cond Pres는 응축기 압력이고, Comp Disch T는 압축기 방출 온도이고, COP는 에너지 효율이고, CAP는 용량이다. 데이터는 하기 조건을 기준으로 한다.
증발기 온도 40.0℉ (4.4℃)
응축기 온도 130.0℉ (54.4℃)
과냉각(subcool) 양 10.0℉ (5.5℃)
복귀 기체 온도 60.0℉ (15.6℃)
압축기 효율 100%
냉각 용량에 과열이 포함됨을 유의한다.
Figure 112008075158761-PCT00060
Figure 112008075158761-PCT00061
Figure 112008075158761-PCT00062
Figure 112008075158761-PCT00063
Figure 112008075158761-PCT00064
여러 조성물이 보다 낮은 방출 압력 및 온도를 유지하면서 HFC-134a보다 훨씬 더 높은 에너지 효율 (COP)를 가졌다. 표 10에 열거된 조성물의 용량은 또한 R134a와 유사하였으며, 이는 이들 조성물이 냉동 및 에어 컨디셔닝, 특히 이동식 에어 컨디셔닝 장치에서 R134a에 대한 대체 냉매가 될 수 있음을 나타낸다. 결과는 또한, HFC-1225ye의 냉각 용량이 HFC-32, HFC-134a, CO2 또는 HFC-1234yf와 같은 다른 화합물의 첨가에 의해 향상될 수 있음을 보여준다. 탄화수소를 함유하는 상기 조성물은 또한 통상의 광유 및 알킬 벤젠 윤활제와 함께 오일 용해도를 향상시킬 수 있다.
실시예 3
냉동 성능 데이터
하기 표 11에 R404A 및 R422A와 비교한 본 발명의 다양한 냉매 조성물의 성능을 나타내었다. 표 11에서, Evap Pres는 증발기 압력이고, Cond Pres는 응축기 압력이고, Comp Disch T는 압축기 방출 온도이고, EER은 에너지 효율이고, CAP는 용량이다. 데이터는 하기 조건을 기준으로 한다.
증발기 온도 -17.8℃
응축기 온도 46.1℃
과냉각 양 5.5℃
복귀 기체 온도 15.6℃
압축기 효율 70%
냉각 용량에 과열이 포함됨을 유의한다.
Figure 112008075158761-PCT00065
Figure 112008075158761-PCT00066
Figure 112008075158761-PCT00067
Figure 112008075158761-PCT00068
Figure 112008075158761-PCT00069
Figure 112008075158761-PCT00070
Figure 112008075158761-PCT00071
Figure 112008075158761-PCT00072
Figure 112008075158761-PCT00073
Figure 112008075158761-PCT00074
Figure 112008075158761-PCT00075
여러 조성물이 R404A 및 R422A에 필적하는 에너지 효율 (EER)을 가졌다. 방출 온도는 또한 R404A 및 R507A보다 더 낮았다. 표 11에 열거된 조성물의 용량은 R404A, R507A 및 R422A와 유사하였고, 이는 이들 조성물이 냉동 및 에어 컨디셔닝에서 R404A, R507A 또는 R422A에 대한 대체 냉매가 될 수 있음을 나타낸다. 탄화수소를 함유하는 이들 조성물은 또한 통상의 광유 및 알킬 벤젠 윤활제와 함께 오일 용해도를 향상시킬 수 있다.
실시예 4
냉동 성능 데이터
하기 표 12에 HCFC-22, R410A, R407C 및 R417A와 비교한 본 발명의 다양한 냉매 조성물의 성능을 나타내었다. 표 12에서, Evap Pres는 증발기 압력이고, Cond Pres는 응축기 압력이고, Comp Disch T는 압축기 방출 온도이고, EER은 에너지 효율이고, CAP는 용량이다. 데이터는 하기 조건을 기준으로 한다.
증발기 온도 4.4℃
응축기 온도 54.4℃
과냉각 양 5.5℃
복귀 기체 온도 15.6℃
압축기 효율 100%
냉각 용량에 과열이 포함됨을 유의한다.
Figure 112008075158761-PCT00076
Figure 112008075158761-PCT00077
조성물은 낮은 방출 온도를 유지하면서 R22, R407C, R417A 및 R410A에 필적하는 에너지 효율 (EER)을 가졌다. 표 12에 열거된 조성물의 용량은 또한 R22, R407C 및 R417A와 유사하였고, 이는 이들 조성물이 냉동 및 에어 컨디셔닝에서 R22, R407C 또는 R417A에 대한 대체 냉매가 될 수 있음을 나타낸다. 탄화수소를 함유하는 이들 조성물은 또한 통상의 광유 및 알킬 벤젠 윤활제와 함께 오일 용해도를 향상시킬 수 있다.
실시예 5
냉동 성능 데이터
하기 표 13에 HCFC-22 및 R410A와 비교한 본 발명의 다양한 냉매 조성물의 성능을 나타내었다. 표 13에서, Evap Pres는 증발기 압력이고, Cond Pres는 응축기 압력이고, Comp Disch T는 압축기 방출 온도이고, EER은 에너지 효율이고, CAP는 용량이다. 데이터는 하기 조건을 기준으로 한다.
증발기 온도 4℃
응축기 온도 43℃
과냉각 양 6℃
복귀 기체 온도 18℃
압축기 효율 70%
냉각 용량에 과열이 포함됨을 유의한다.
Figure 112008075158761-PCT00078
Figure 112008075158761-PCT00079
Figure 112008075158761-PCT00080
Figure 112008075158761-PCT00081
Figure 112008075158761-PCT00082
Figure 112008075158761-PCT00083
Figure 112008075158761-PCT00084
Figure 112008075158761-PCT00085
조성물은 적당한 방출 온도를 유지하면서 R22 및 R410A에 필적하는 에너지 효율 (EER)을 가졌다. 표 13에 열거된 특정 조성물의 용량은 또한 R22와 유사하였고, 이는 이들 조성물이 냉동 및 에어 컨디셔닝에서 R22에 대한 대체 냉매가 될 수 있음을 나타낸다. 또한, R410A의 용량에 접근하거나 그와 동등한 용량을 갖는 표 13에 열거된 조성물이 존재하였고, 이는 이들 조성물이 냉동 및 에어 컨디셔닝에서 R410A에 대한 대체 냉매가 될 수 있음을 나타낸다.
실시예 6
가연성
가연성 화합물은, 전자 점화원을 사용하여 ASTM(American Society of Testing and Materials) E681-01 하에 테스트함으로써 확인할 수 있다. 이러한 가연성 테스트를, 다양한 농도의 HFC-1234yf, HFC-1225ye 및 본 발명의 개시내용의 혼합물에 대해 101 kPa (14.7 psia), 100℃ (212℉), 및 50% 상대 습도에서 수행하여, 가연성 하한 (LFL) 및 가연성 상한 (UFL)을 결정하였다. 결과를 하기 표 14에 나타내었다.
Figure 112008075158761-PCT00086
결과는, HFC-1234yf는 가연성이지만, HFC-1225ye의 첨가에 의해 가연성이 감소함을 나타낸다. 따라서, 약 1 중량% 내지 약 49 중량%의 HFC-1234yf 및 약 99 중량% 내지 약 51 중량%의 HFC-1225ye를 포함하는 조성물이 바람직하다. 결과는 또한, HFC-1225ye가 HFC-32의 가연성을 감소시키고, 65/35 중량%의 HFC-1225ye/HFC-32에서 비가연성 조성물이 됨을 보여준다.

Claims (40)

  1. HFC-1225ye 및 암모니아를 포함하는 조성물.
  2. HFC-1234yf 및 암모니아를 포함하는 조성물.
  3. HFC-1225ye, HFC-152a, 및 CF3I; 또는
    HFC-1225ye, HFC-1234yf, HFC-32 및 CF3I; 또는
    HFC-1225ye, HFC-1234yf, HFC-32, HFC-134a 및 CF3I; 또는
    HFC-1225ye, HFC-125, HFC-32, HFC-134a 및 CF3I; 또는
    HFC-1225ye, HFC-32, 및 암모니아; 또는
    HFC-1225ye, HFC-32, 암모니아 및 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-1225ye, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-152a, 및 약 1 내지 약 98 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-1225ye, 약 1 중량% 내지 약 97 중량% 의 HFC-1234yf, 약 0.1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-32, 및 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 HFC-134a, 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye, 약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 암모니아, 및 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-1225ye; 또는
    약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 암모니아, 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-1225ye, 및 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    약 20 중량% 내지 약 90 중량%의 HFC-1225ye, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-152a, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I; 또는
    약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1225ye, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1234yf, 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-32, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-134a, 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-1225ye, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-134a, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-1225ye, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-125, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-134a, 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-1225ye, 및 약 1 중량% 내지 약 50 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  6. 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-134a, 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-1225ye, 및 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 HFC-125, 약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 HFC-134a, 약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1225ye, 및 약 1 중량% 내지 약 96 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  7. 약 30 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-1225ye 및 약 70 중량% 내지 약 50 중량%의 HFC-32; 또는
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-32, 약 10 중량% 내지 약 60 중량%의 암모니아, 및 약 10 중량% 내지 약 90 중량%의 HFC-1225ye; 또는
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 암모니아, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1225ye, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  8. 트랜스-HFC-1234ze 및 HFC-125; 또는
    트랜스-HFC-1234ze, HFC-32, 및 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    약 1 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 99 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-125; 또는
    약 0.1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 CF3I, 및 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 트랜스-HFC-1234ze
    를 포함하는 조성물.
  10. 제8항에 있어서,
    약 30 중량% 내지 약 99 중량%의 트랜스-HFC-1234ze 및 약 70 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-125; 또는
    약 0.1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 70 중량%의 CF3I, 및 약 20 중량% 내지 약 90 중량%의 트랜스-HFC-1234ze
    를 포함하는 조성물.
  11. HFC-1234yf, HFC-125 및 CF3I;
    HFC-1234yf, HFC-134a 및 CF3I; 또는
    HFC-1234yf, HFC-32, 암모니아 및 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 암모니아, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 97 중량%의 CF3I; 또는
    약 0.1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-125, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-1234yf, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-134a 및 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-32, 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 암모니아, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 5 중량% 내지 약 80 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-125, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I; 또는
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-134a, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  14. 약 52 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1234yf 및 약 48 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-125; 또는
    약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-1234yf, 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 HFC-152a 및 약 1 중량% 내지 약 98 중량%의 CF3I; 또는
    약 40 중량% 내지 약 99 중량%의 HFC-1234yf 및 약 60 중량% 내지 약 1 중량%의 HFC-125; 또는
    약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 HFC-152a, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 HFC-1234yf, 및 약 1 중량% 내지 약 60 중량%의 CF3I
    를 포함하는 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리올 에스테르, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리비닐 에테르, 광유, 알킬벤젠, 합성 파라핀, 합성 나프텐, 및 폴리(알파)올레핀으로 구성된 군으로부터 선택된 윤활제를 추가로 포함하는 조성물.
  16. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로플루오로카본, 중수소화 탄화수소, 중수소화 히드로플루오로카본, 퍼플루오로카본, 플루오로에테르, 브롬화 화합물, 요오드화 화합물, 알콜, 알데히드, 케톤, 아산화질소 (N2O) 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 추적자를 추가로 포함하는 조성물.
  17. 제16항에 있어서,
    Figure 112008075158761-PCT00087
    퍼플루오로메틸시클로펜탄, 퍼플루오로메틸시클로헥산, 퍼플루오로디메틸시클로헥산 (오르토, 메타, 또는 파라), 퍼플루오로에틸시클로헥산, 퍼플루오로인단, 퍼플루오로트리메틸시클로헥산 및 이들의 이성질체, 퍼플루오로이소프로필시클로헥산, 시스-퍼플루오로데칼린, 트랜스-퍼플루오로데칼린, 시스- 또는 트랜스-퍼플루오로메틸데칼린 및 이들의 이성질체,
    Figure 112008075158761-PCT00088
    에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 아세톤, n-프로판알, n-부탄알, 메틸 에틸 케톤, 아산화질소, 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 추적자를 추 가로 포함하는 조성물.
  18. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    a) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이며; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되며; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르;
    b) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4CON(R5)-] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1개 이하의 방향족 라디칼로부터 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아미드;
    c) 분자량이 약 70 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 케톤;
    d) 분자량이 약 90 내지 약 200 amu인, 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴;
    e) 분자량이 약 100 내지 약 200 amu인, 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2이고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본;
    f) 분자량이 약 100 내지 약 150 amu인, 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르;
    g) 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸;
    h) 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되거나, 또는 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이며, Rf는 CF3, C2F5 또는 C3F7임) 유형의 플루오로올레핀, 및 HOCH2(CHOH)x(CRR')yCH2OH (식 중, R 및 R'는 수소, CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이며, y는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1임) 유형의 선형 폴리올 또는 C(OH)t(R)u(CH2OH)v[(CH2)mCH2OH]w (식 중, R은 수소, CH3 또는 C2H5일 수 있고, m은 0 내지 3의 정수이며, t 및 u는 0 또는 1이고, v 및 w는 0 내지 4의 정수이며, 또한 t + u + v + w는 4임) 유형의 분지형 폴리올로부터 유도되는 플루오로에테르; 및
    i) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 하기 구조식 [B], [C] 및 [D]로 표시되는 락톤:
    Figure 112008075158761-PCT00089
    (식 중, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 선택됨); 및
    j) 분자량이 약 80 내지 약 550 amu인, 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 에스테르
    로 구성된 군으로부터 선택된 상용화제를 추가로 포함하는 조성물.
  19. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 나프탈이미드, 페릴렌, 쿠마린, 안트라센, 페난트라센, 크산텐, 티오크산텐, 나프토크산텐, 플루오레세인, 상기 염료의 유도체 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 자외선 형광 염료를 추가로 포함하는 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 탄화수소, 디메틸에테르, 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르, 아미드, 케톤, 니트릴, 클로로카본, 에스테르, 락톤, 아릴 에테르, 히드로플루오로에테르 및 1,1,1-트리플루오로알칸으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 가용화제를 추가로 포함하는 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 상기 가용화제가,
    a) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이며; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되며; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르;
    b) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4CON(R5)-] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1개 이하의 방향족 라디칼로부터 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아미드;
    c) 분자량이 약 70 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 케톤;
    d) 분자량이 약 90 내지 약 200 amu인, 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴;
    e) 분자량이 약 100 내지 약 200 amu인, 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2이고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본;
    f) 분자량이 약 100 내지 약 150 amu인, 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르;
    g) 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸;
    h) 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되거나, 또는 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이며, Rf는 CF3, C2F5 또는 C3F7임) 유형의 플루오로올레핀, 및 HOCH2(CHOH)x(CRR')yCH2OH (식 중, R 및 R'는 수소, CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이며, y는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1임) 유형의 선형 폴리올 또는 C(OH)t(R)u(CH2OH)v[(CH2)mCH2OH]w (식 중, R은 수소, CH3 또는 C2H5일 수 있고, m은 0 내지 3의 정수이며, t 및 u는 0 또는 1이고, v 및 w는 0 내지 4의 정수이며, 또한 t + u + v + w는 4임) 유형의 분지형 폴리올로부터 유도되는 플루오로에테르; 및
    i) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 하기 구조식 [B], [C] 및 [D]로 표시되는 락톤:
    Figure 112008075158761-PCT00090
    (식 중, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 선택됨); 및
    j) 분자량이 약 80 내지 약 550 amu인, 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 에스테르
    로 구성된 군으로부터 선택되는 조성물.
  22. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 안정화제, 물 스캐빈저, 또는 냄새 차단제를 추가로 포함하는 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 안정화제가 니트로메탄, 입체장애 페놀, 히드록실아민, 티올, 포스파이트 및 락톤으로 구성된 군으로부터 선택되는 조성물.
  24. 냉각되는 물체의 근처에서 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 증발시키고, 그 후 상기 조성물을 응축시키는 것을 포함하는, 냉각을 제공하는 방법.
  25. 가열되는 물체의 근처에서 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 응축시키고, 그 후 상기 조성물을 증발시키는 것을 포함하는, 가열을 제공하는 방법.
  26. 제19항의 조성물을 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에 제공하 고, 상기 장치의 누출점 또는 그 근처에서 상기 조성물을 검출하기에 적합한 수단을 제공하는 것을 포함하는, 상기 장치에서 상기 조성물을 검출하는 방법.
  27. a) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1[(OR2)xOR3]y (식 중, x는 1 내지 3의 정수이고; y는 1 내지 4의 정수이며; R1은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자 및 y개의 결합 자리를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택되며; R3은 수소, 및 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R1 및 R3 중 적어도 하나는 상기 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 에테르;
    b) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)NR2R3 및 시클로-[R4CON(R5)-] (식 중, R1, R2, R3 및 R5는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼, 및 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1개 이하의 방향족 라디칼로부터 선택되고; R4는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌렌 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아미드;
    c) 분자량이 약 70 내지 약 300 amu인, 화학식 R1C(O)R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 및 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 케톤;
    d) 분자량이 약 90 내지 약 200 amu인, 화학식 R1CN (식 중, R1은 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 지환족 또는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)으로 표시되는 니트릴;
    e) 분자량이 약 100 내지 약 200 amu인, 화학식 RClx (식 중, x는 1 또는 2이고; R은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 클로로카본;
    f) 분자량이 약 100 내지 약 150 amu인, 화학식 R1OR2 (식 중, R1은 6 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 아릴 탄화수소 라디칼로부터 선택되고; R2는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 지방족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 아릴 에테르;
    g) 화학식 CF3R1 (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 1,1,1-트리플루오로알칸;
    h) 화학식 R1OCF2CF2H (식 중, R1은 약 5 내지 약 15개의 탄소 원자를 갖는 지방족 및 지환족 탄화수소 라디칼로부터 선택됨)로 표시되거나, 또는 CF2=CXY (식 중, X는 수소, 염소 또는 플루오르이고, Y는 염소, 플루오르, CF3 또는 ORf이며, Rf 는 CF3, C2F5 또는 C3F7임) 유형의 플루오로올레핀, 및 HOCH2CRR'(CH2)z(CHOH)xCH2(CH2OH)y (식 중, R 및 R'는 수소, CH3 또는 C2H5이고, x는 0 내지 4의 정수이며, y는 0 내지 3의 정수이고, z는 0 또는 1임) 유형의 폴리올로부터 유도되는 플루오로에테르; 및
    i) 분자량이 약 100 내지 약 300 amu인, 하기 구조식 [B], [C] 및 [D]로 표시되는 락톤:
    Figure 112008075158761-PCT00091
    (식 중, R1 내지 R8은 독립적으로 수소, 선형, 분지형, 시클릭, 바이시클릭, 포화 및 불포화 히드로카르빌 라디칼로부터 선택됨); 및
    j) 분자량이 약 80 내지 약 550 amu인, 화학식 R1CO2R2 (식 중, R1 및 R2는 독립적으로 선형 및 시클릭, 포화 및 불포화, 알킬 및 아릴 라디칼로부터 선택됨)로 표시되는 에스테르
    로 구성된 군으로부터 선택된 유효량의 상용화제의 존재 하에, 광유, 알킬벤젠, 합성 파라핀, 합성 나프텐, 및 폴리(알파)올레핀으로 구성된 군으로부터 선택된 냉동 윤활제를 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 냉매 또는 열 전달 유체 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 조성물을 상기 윤활제 중에 가용화시키는 방법.
  28. 제18항의 조성물을 압축 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서 사용하는 것을 포함하는, 상기 장치에서 압축기로의 오일 복귀를 향상시키는 방법.
  29. R134a, R22, R123, R11, R245fa, R114, R236fa, R124, R12, R410A, R407C, R413A, R417A, R422A, R422B, R422C 및 R422D, R423A, R507A, R502, 및 R404A로 구성된 군으로부터 선택된 고GWP 냉매를 사용하거나, 사용했거나, 또는 사용하도록 디자인된 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 제공하는 것을 포함하는, 상기 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치에서의 상기 고GWP 냉매의 대체 방법.
  30. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 열원으로부터 열 싱크(sink)로 수송하는 것을 포함하는, 상기 조성물을 열 전달 유체 조성물로서 사용하는 방법.
  31. (i) 하나 이상의 냉매 용기로부터 일정 부피의 냉매 조성물의 1종 이상의 성분을 회수하고, (ii) 상기 1종 이상의 회수된 성분의 재사용이 가능하도록 불순물을 충분히 제거하고, (iii) 임의로는, 상기 회수된 성분 부피의 전부 또는 일부를 1종 이상의 추가의 냉매 조성물 또는 성분과 조합하는 것을 포함하는, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물의 제조 방법.
  32. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 청구된 조성물을 함유하는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치.
  33. 제32항에 있어서, 이동식 에어 컨디셔닝 장치를 포함하는 냉동, 에어 컨디셔닝 또는 가열 펌프 장치.
  34. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 발포제.
  35. (a) 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 발포성 조성물에 첨가하고;
    (b) 발포체를 형성하기에 효과적인 조건 하에 발포성 조성물을 반응시키는 것
    을 포함하는, 발포체의 형성 방법.
  36. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 분무성 조성물.
  37. 추진제로서 기능하는 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 에어로졸 용기 내의 활성 성분에 첨가하는 단계를 포함하는, 에어로졸 생성물의 제조 방법.
  38. 화염을 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 유체와 접촉시키는 것을 포함하는, 화염 억제 방법.
  39. (a) 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 제제를 제공하고;
    (b) 제제를 가압 방출 시스템에 배치하고;
    (c) 제제를 일정 영역 내에 방출시켜 그 영역의 화재를 진화하거나 진압하는 것
    을 포함하는, 토탈-플러드(total-flood) 적용에서의 화재 진화 또는 진압 방법.
  40. (a) 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 제제를 제공하고;
    (b) 제제를 가압 방출 시스템에 배치하고;
    (c) 제제를 화재 또는 폭발 발생을 방지하기 위한 영역 내에 방출시키는 것
    을 포함하는, 화재 또는 폭발을 방지하기 위한 상기 영역의 불활성화 방법.
KR1020087026505A 2006-03-30 2006-08-29 플루오로올레핀을 포함하는 조성물 KR101334009B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/393,109 US20060243945A1 (en) 2005-03-04 2006-03-30 Compositions comprising a fluoroolefin
US11/393,109 2006-03-30
US11/486,791 2006-07-13
US11/486,791 US7569170B2 (en) 2005-03-04 2006-07-13 Compositions comprising a fluoroolefin
PCT/US2006/033674 WO2007126414A2 (en) 2006-03-30 2006-08-29 Compositions comprising a fluoroolefin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090007377A true KR20090007377A (ko) 2009-01-16
KR101334009B1 KR101334009B1 (ko) 2013-11-27

Family

ID=37943836

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087026505A KR101334009B1 (ko) 2006-03-30 2006-08-29 플루오로올레핀을 포함하는 조성물

Country Status (14)

Country Link
US (19) US7569170B2 (ko)
EP (3) EP2316902A2 (ko)
JP (4) JP2009532520A (ko)
KR (1) KR101334009B1 (ko)
CN (2) CN103254875A (ko)
AR (1) AR057792A1 (ko)
AU (1) AU2006342814A1 (ko)
BR (1) BRPI0621498A2 (ko)
CA (1) CA2642689A1 (ko)
MX (1) MX2008012461A (ko)
MY (2) MY159032A (ko)
NO (1) NO20084602L (ko)
RU (1) RU2410404C2 (ko)
WO (1) WO2007126414A2 (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101031552B1 (ko) * 2009-06-19 2011-04-27 인하대학교 산학협력단 ＨＦＯ-1234ｙｆ와 Ｒ134ａ로 구성된 2원 혼합냉매
KR20130127490A (ko) * 2010-12-14 2013-11-22 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 E-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 하나 이상의 테트라플루오로에탄을 포함하는 냉매의 냉각 용도
KR101413904B1 (ko) * 2011-02-10 2014-06-30 아르끄마 프랑스 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 암모니아의 2 성분계 조성물
KR101538260B1 (ko) * 2011-06-07 2015-07-20 아르끄마 프랑스 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 암모니아의 2성분계 조성물
KR20190038813A (ko) * 2016-07-29 2019-04-09 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 열 전달 조성물, 방법 및 시스템

Families Citing this family (249)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9181410B2 (en) * 2002-10-25 2015-11-10 Honeywell International Inc. Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8766020B2 (en) * 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR20080114757A (ko) * 2006-02-28 2008-12-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 세정 분야를 위한 플루오르화 화합물을 포함하는 공비 조성물
US8974688B2 (en) 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
WO2008027517A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Thiol and thioether stabilizers for fluoroolefins
WO2008042066A1 (en) * 2006-09-01 2008-04-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Amine stabilizers for fluoroolefins
ES2608856T5 (es) * 2006-09-01 2020-06-12 Chemours Co Fc Llc Estabilizadores que contienen fósforo para fluoroolefinas
WO2008027555A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
US8535555B2 (en) 2006-09-01 2013-09-17 E I Du Pont De Nemours And Company Epoxide and fluorinated epoxide stabilizers for fluoroolefins
EP2057247B1 (en) 2006-09-01 2016-04-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Ascorbic acid stabilizers for fluoroolefins
EP2069455A1 (en) 2006-09-01 2009-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins
CN105154012B (zh) 2006-09-01 2018-07-20 科慕埃弗西有限公司 氟烯烃用的酚稳定剂
JP2009074018A (ja) * 2007-02-27 2009-04-09 Nippon Oil Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5572284B2 (ja) 2007-02-27 2014-08-13 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5193485B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-08 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
AR066522A1 (es) 2007-05-11 2009-08-26 Du Pont Metodo para intercambiar calor en un sistema de transferencia de calor por compresion de vapor y un sistema de transferencia de calor por compresion de vapor que comprende un intercambiador de calor intermediario con un evaporador o condensador de doble fila
JP2010530952A (ja) * 2007-06-21 2010-09-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 伝熱システムにおける漏洩検出方法
CN101765648A (zh) * 2007-07-27 2010-06-30 纳幕尔杜邦公司 包含含氟烯烃的组合物及其用途
US8287579B2 (en) * 2007-09-17 2012-10-16 Thermage, Inc. Method of using cryogenic compositions for cooling heated skin
JP2010540730A (ja) * 2007-09-28 2010-12-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー イオン性液体安定剤組成物
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) * 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB2457345B (en) * 2007-10-12 2012-02-08 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
MX2010004659A (es) * 2007-10-29 2010-05-20 Nippon Oil Corp Aceite de refrigerador y composicion de fluido de trabajo para maquina refrigerante.
US9938442B2 (en) * 2007-11-16 2018-04-10 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon/trifluoroiodomethane/ hydrocarbons refrigerant compositions
CN101946139A (zh) * 2007-12-20 2011-01-12 纳幕尔杜邦公司 具有旁路的二次回路冷却系统和用于绕过在所述系统中的贮存器的方法
WO2009104784A1 (en) * 2008-02-22 2009-08-27 Daikin Industries, Ltd. A mixed refrigerant composition comprising hfc1234yf and hfc125, and a method for operating refrigerator using the same
CN101965388A (zh) * 2008-02-29 2011-02-02 阿科玛股份有限公司 嵌段共聚物回油剂
US8703690B2 (en) * 2008-03-07 2014-04-22 Arkema Inc. Use of R-1233 in liquid chillers
PL2260231T3 (pl) * 2008-04-01 2022-01-03 Honeywell International Inc. Sposoby stosowania dwufazowych mieszanin chłodziwa-smaru w urządzeniach chłodniczych ze sprężaniem pary
AU2009244265B2 (en) 2008-05-07 2014-06-26 The Chemours Company Fc, Llc. Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2932494B1 (fr) * 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
US8054435B2 (en) * 2008-06-18 2011-11-08 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal panel and liquid crystal display device
WO2010002016A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
ES2405679T3 (es) * 2008-07-01 2013-06-03 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que comprende difluorometano (HFC32), pentafluoroetano (HFC125) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234yf)
ATE555180T1 (de) * 2008-07-01 2012-05-15 Daikin Ind Ltd Kühlmittel mit 1,1,1,2-tetrafluorethan (hfc134a) und 2,3,3,3-tetrafluorpropen (hfo1234yf)
WO2010002022A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING PENTAFLUOROETHANE (HFC125), 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) AND 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a)
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
ES2581933T3 (es) 2008-07-30 2016-09-08 Honeywell International Inc. Composiciones que contienen olefinas sustituidas con difluorometano y flúor
JP5770969B2 (ja) * 2008-07-30 2015-08-26 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ジフルオロメタン及びフッ素置換オレフィンを含有する組成物
US9546311B2 (en) 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
WO2010034112A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Bio-Extraction Inc. PROCESS FOR EXTRACTING A TARGET COMPOUND USING HFO1234yf
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
BRPI0916022A2 (pt) 2008-11-19 2015-11-10 Du Pont composições, composição inflamável, processo para produzir resfriamento, processo para produzir aquecimento, método, equipamento de refrigeração e sistema de refrigeração estacionário
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
US8871112B2 (en) 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
FR2938550B1 (fr) * 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR2938551B1 (fr) * 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
JP2010243148A (ja) * 2009-03-17 2010-10-28 Panasonic Corp 冷凍サイクル装置
GB0906191D0 (en) * 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
EP3026092B1 (en) * 2009-05-08 2022-10-12 Honeywell International Inc. Use of heat transfer composition in low temperature refrigeration system
WO2010129461A2 (en) * 2009-05-08 2010-11-11 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon refrigerant compositions for heat pump water heaters
US9845419B2 (en) * 2009-07-29 2017-12-19 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions containing difluoromethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
DE102009028061A1 (de) 2009-07-29 2011-02-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum
US9074115B2 (en) * 2009-08-28 2015-07-07 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB0915004D0 (en) * 2009-08-28 2009-09-30 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer composition
CN102596869A (zh) 2009-09-09 2012-07-18 霍尼韦尔国际公司 单氯三氟丙烯化合物和使用其的组合物和方法
FR2950071B1 (fr) * 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950065B1 (fr) * 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
CN102925113A (zh) * 2009-10-13 2013-02-13 天津大学 含有HFC-236fa的有机朗肯循环混合工质
US9011716B1 (en) * 2009-10-15 2015-04-21 Spectronics Corporation White fluorescent blended dye for leak detection
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
MX337867B (es) * 2009-12-21 2016-03-23 Du Pont Composiciones que comprenden tetrafluoropropeno y difluorometano y sus usos.
MX351915B (es) 2009-12-22 2017-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Star Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 1,1,2,3-tetracloropropeno, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, o 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano.
CA2788053A1 (en) * 2010-01-25 2011-07-28 Arkema Inc. Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refrigerants
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002616D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002617D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
FR2957606B1 (fr) * 2010-03-19 2012-05-18 Arkema France Fluide frigorigene pour le transfert de chaleur a haute temperature
US8961811B2 (en) * 2010-04-15 2015-02-24 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising E-1,2-difluoroethylene and uses thereof
US8961812B2 (en) * 2010-04-15 2015-02-24 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising Z-1,2-difluoroethylene and uses thereof
DE202011111049U1 (de) * 2010-04-16 2018-11-27 The Chemours Company Fc, Llc Zusammensetzung umfassend 2,3,3,3-Tetrafluorpropen und 1,1,1,2-Tetrafluorethan, und Kälteanlagen, die diese enthalten
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
GB2480517B (en) * 2010-05-20 2013-03-06 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
AU2010353438B2 (en) 2010-05-20 2013-08-22 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8808570B2 (en) 2010-05-20 2014-08-19 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
CA2803843A1 (en) * 2010-06-22 2011-12-29 Arkema Inc. Heat transfer compositions of hydrofluorocarbons and a hydrofluoroolefin
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
JP2013539475A (ja) * 2010-07-06 2013-10-24 アーケマ・インコーポレイテッド テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20120012346A1 (en) * 2010-07-14 2012-01-19 Adam Chattaway Odorant for fire suppression system
WO2012021746A1 (en) * 2010-08-13 2012-02-16 Carrier Corporation Fluorinated hydrocarbon composition
WO2012032765A1 (ja) * 2010-09-07 2012-03-15 パナソニック株式会社 圧縮機およびそれを用いた冷凍サイクル装置
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964975B1 (fr) * 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20120119136A1 (en) * 2010-11-12 2012-05-17 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
US8096366B2 (en) * 2010-12-10 2012-01-17 American Pacific Corporation Environmentally beneficial and effective hydrochlorofluorocarbon compositions for fire extinguishing applications
MY161767A (en) 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
IT1406472B1 (it) 2010-12-22 2014-02-28 Nuovo Pignone Spa Prova per similitudine di prestazione di compressore
FR2973805B1 (fr) * 2011-04-08 2013-04-12 Arkema France Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac
US20120279605A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polyamide compositions for the inner layer of a multi-layer tubular article and articles incorporating same
CN102295916B (zh) * 2011-06-03 2014-01-01 赵卫军 检测用荧光制冷剂及其制备方法
TWI585065B (zh) 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
JP2013137141A (ja) * 2011-12-28 2013-07-11 Miura Co Ltd 冷凍機油漏れの検出方法
FR2986007B1 (fr) * 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
US9713732B2 (en) 2012-03-16 2017-07-25 Meggitt Safety Systems, Inc. Fire suppressing materials and systems and methods of use
US8920668B2 (en) * 2012-03-16 2014-12-30 Meggitt Safety Systems Inc. Fire suppressing materials and systems and methods of use
US9034202B2 (en) * 2012-03-16 2015-05-19 Meggitt Safety Systems Inc. Fire suppressing materials and systems and methods of use
JP5893478B2 (ja) 2012-03-30 2016-03-23 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
CN102676120A (zh) * 2012-05-24 2012-09-19 浙江大学 一种改进的环保制冷剂及其制备方法
CN104507895B (zh) * 2012-06-06 2017-03-22 科慕埃弗西有限公司 用于降低氟代烯烃中RfCCX杂质的方法
EP2885345B8 (en) 2012-08-15 2016-08-10 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
KR101509861B1 (ko) 2012-08-24 2015-04-07 현대자동차주식회사 에어컨에서 나는 쉰 냄새의 검출 방법 및 쉰 냄새 재현 방법과 이에 제조된 쉰 냄새 조성물
US9631036B2 (en) 2012-09-18 2017-04-25 Honeywell International Inc. Fluoroelastomers
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) * 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
AU2013356460B2 (en) * 2012-12-04 2018-04-05 Conocophillips Company Use of low global-warming potential, low ozone depletion potential, low combustibility hydrofluoro-olefin, xenon or iodo compound refrigerants in LNG processing
KR20150093728A (ko) 2012-12-04 2015-08-18 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 낮은 ｇｗｐ 열 전달 조성물
ITTO20121099A1 (it) * 2012-12-18 2014-06-19 Tazzetti S P A Nuove miscele refrigeranti a basso impatto ambientale
CN103045174A (zh) * 2012-12-24 2013-04-17 广州市香港科大霍英东研究院 一种含有二甲醚和三氟碘甲烷的环保型中高温热泵工质
US10462989B2 (en) 2013-03-13 2019-11-05 Stephen K. Oney Systems and methods for cultivating and harvesting blue water bioalgae and aquaculture
WO2014164885A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Oney Stephen K Deep ocean desalination system and methods of using same to produce potable water
WO2014152720A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-25 Oney Stephen K Thermal energy conversion system for regasification of cryogenic liquids
EP2778206A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-17 Honeywell International Inc. Low GWP fluids for high temperature heat pump applications
US9394469B2 (en) * 2013-03-14 2016-07-19 Honeywell International Inc. Low GWP fluids for high temperature heat pump applications
CN105378022A (zh) * 2013-03-15 2016-03-02 霍尼韦尔国际公司 用于制冷的组合物和方法
FR3008419B1 (fr) * 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
US11186424B2 (en) 2013-07-16 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
US20150023886A1 (en) 2013-07-16 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Antiperspirant Spray Devices and Compositions
GB2535383B (en) 2013-07-30 2016-10-19 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
FR3010415B1 (fr) * 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
TW201521828A (zh) * 2013-09-30 2015-06-16 Du Pont 含示蹤劑之組成物
PL3055379T3 (pl) 2013-10-10 2020-04-30 The Chemours Company Fc, Llc Kompozycje zawierające difluorometan, pentafluoroetan, tetrafluoroetan i tetrafluoropropen i ich zastosowania
TWI682992B (zh) * 2013-10-10 2020-01-21 杜邦股份有限公司 含二氟甲烷、五氟乙烷、及四氟丙烯的冷媒混合物及其用途
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
US10443912B2 (en) 2013-10-25 2019-10-15 Mitsubishi Heavy Industries Thermal Systems, Ltd. Refrigerant circulation device, method for circulating refrigerant and acid suppression method
TWI654290B (zh) * 2013-11-22 2019-03-21 美商杜邦股份有限公司 含四氟丙烯及四氟乙烷的組合物、其於動力循環中的應用、及動力循環裝置
CN103571437B (zh) * 2013-11-28 2016-08-17 中国科学院理化技术研究所 一种含氨的混合制冷剂
CN105916958A (zh) * 2014-01-16 2016-08-31 瑞孚化工产品有限公司 干燥的合成制冷润滑剂组合物
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
ES2820599T3 (es) 2014-09-25 2021-04-21 Daikin Ind Ltd Composición que comprende HFC y HFO
CN111205163A (zh) * 2014-09-26 2020-05-29 大金工业株式会社 卤代烯烃类组合物
MY180052A (en) 2014-11-11 2020-11-20 Trane Int Inc Refrigerant compositions and methods of use
US9556372B2 (en) 2014-11-26 2017-01-31 Trane International Inc. Refrigerant compositions
CN105783338B (zh) 2015-01-09 2020-11-06 特灵国际有限公司 热交换器
GB201501598D0 (en) 2015-01-30 2015-03-18 Mexichem Fluor Sa De Cv Compositions
MX2017010134A (es) * 2015-02-06 2017-11-01 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comprenden e-1,1,1,4,4,4,-hexafluoro-2-buteno y usos de estas.
EP4083164A1 (en) * 2015-02-06 2022-11-02 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
JP6634393B2 (ja) 2015-02-09 2020-01-22 Ａｇｃ株式会社 電気自動車用のエアコン用作動媒体および電気自動車用のエアコン用作動媒体組成物
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
GB201505230D0 (en) * 2015-03-27 2015-05-13 Rpl Holdings Ltd Non ozone depleting and low global warming refrigerant blends
US9944839B2 (en) 2015-04-27 2018-04-17 Trane International Inc. Refrigerant compositions
US10400149B2 (en) * 2015-04-27 2019-09-03 Trane International Inc. Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to R123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
KR20180002790A (ko) * 2015-05-07 2018-01-08 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 1,1,2,2-테트라플루오로에탄을 포함하는 조성물 및 그의 용도
CN107532074A (zh) 2015-05-14 2018-01-02 旭硝子株式会社 流体组合物、制冷剂组合物和空调机
EP3334989B1 (en) 2015-08-11 2023-09-27 Trane International Inc. Refrigerant recovery and repurposing
US10151663B2 (en) * 2015-09-15 2018-12-11 Emerson Climate Technologies, Inc. Leak detector sensor systems using tag-sensitized refrigerants
JP6826987B2 (ja) 2015-09-29 2021-02-10 Ｋｈネオケム株式会社 冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物
KR102096201B1 (ko) * 2016-02-26 2020-04-01 시노켐 란티안 컴퍼니 리미티드 불소-함유 케톤을 포함하는 조성물
CN108699428A (zh) * 2016-02-29 2018-10-23 科慕埃弗西有限公司 包含二氟甲烷、五氟乙烷、四氟乙烷、四氟丙烯和二氧化碳的制冷剂混合物及其用途
CA3031947C (en) * 2016-07-29 2022-03-15 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems
US10301521B2 (en) 2016-07-29 2019-05-28 Honeywell International Inc. Heat transfer methods, systems and compositions
US11352534B2 (en) * 2016-07-29 2022-06-07 Honeywell International Inc Stabilized heat transfer compositions, methods and systems
EP3491095B1 (en) * 2016-07-29 2024-09-04 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems
US20180030325A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Honeywell International Inc. Heat transfer methods, systems and compositions
CN106833536B (zh) * 2016-12-26 2019-08-20 浙江衢化氟化学有限公司 一种含有氢氟烯烃的制冷剂组合物
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US10712073B2 (en) * 2017-03-01 2020-07-14 Haier Us Appliance Solutions, Inc. Ternary natural refrigerant mixture that improves the energy efficiency of a refrigeration system
PT3822330T (pt) 2017-03-20 2024-07-10 Chemours Co Fc Llc Composições e utilizações de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
WO2018204860A1 (en) * 2017-05-05 2018-11-08 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems
JP6555315B2 (ja) * 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）及びＨＦＣ−１３４を含有する冷媒組成物及びその使用
CN107956470A (zh) * 2017-11-15 2018-04-24 北京捷贝通石油技术有限公司 一种气基痕量化学示踪剂及利用其测量气井各段产气贡献量的方法
KR20200089295A (ko) * 2017-11-17 2020-07-24 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 열 전달 조성물, 방법 및 시스템
JP7284753B2 (ja) * 2017-11-17 2023-05-31 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 熱伝達組成物、方法、及びシステム
KR20200090230A (ko) 2017-11-27 2020-07-28 알피엘 홀딩즈 리미티드 낮은 gwp 냉매 블렌드
EP3717588A4 (en) * 2017-11-30 2021-08-11 Honeywell International Inc. HEAT TRANSFER COMPOSITIONS, PROCEDURES AND SYSTEMS
CN107987798B (zh) * 2017-12-08 2021-01-29 西安近代化学研究所 一种环保混合制冷剂
CN107987797B (zh) * 2017-12-08 2021-01-29 西安近代化学研究所 一种替代hcfc-22的环保混合制冷剂
US11078392B2 (en) * 2017-12-29 2021-08-03 Trane International Inc. Lower GWP refrigerant compositions
US20190233698A1 (en) * 2018-01-30 2019-08-01 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods, and systems
CN110343510B (zh) * 2018-04-02 2021-06-04 江西天宇化工有限公司 一种不可燃并具有低温室效应的混合制冷剂及其应用
JP6729626B2 (ja) * 2018-04-18 2020-07-22 ダイキン工業株式会社 Ｒ３２、Ｒ１２５、Ｒ１４３ａ、Ｒ１２３４ｙｆ及びＲ１３４ａを含む冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍機の運転方法及び冷凍機
JP6642757B2 (ja) * 2018-04-25 2020-02-12 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
EP3794088A4 (en) * 2018-05-15 2022-04-20 Srf Limited AZEOTROPE OR AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS COMPRISING 1234YF
US20210122960A1 (en) * 2018-06-22 2021-04-29 Daikin Industries, Ltd. Composition containing refrigerant, use thereof, refrigerator having same, and operation method for said refrigerator
MX2020012684A (es) * 2018-07-20 2021-02-09 Chemours Co Fc Llc Composicion refrigerante.
CN112752937B (zh) 2018-09-28 2022-09-02 大金工业株式会社 制冷剂填充方法、热源单元及更新的冷冻循环装置
EP4342698A3 (en) * 2018-10-04 2024-06-12 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic compositions of hfo-1234yf and hydrocarbons
BR112021022059A2 (pt) 2018-10-26 2021-12-28 Chemours Co Fc Llc Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante
AU2019363604B2 (en) 2018-10-26 2024-09-19 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ze and hfo-1234yf compositions and processes for producing and using the compositions
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
JP7186068B2 (ja) * 2018-11-16 2022-12-08 シチズン時計株式会社 時計バンド用潤滑組成物、時計バンドの製造方法および時計バンド
CN109485903A (zh) * 2018-11-27 2019-03-19 北京启顺京腾科技有限责任公司 一种三元发泡剂组合物及其在家电用聚氨酯材料中的应用
CN111337460B (zh) * 2018-12-18 2021-09-17 中国科学院大连化学物理研究所 一种高稳定性Halo-tag探针及其合成和生物应用
CN109612314A (zh) * 2019-01-29 2019-04-12 株洲智热技术有限公司 相变散热装置
MX2021009906A (es) * 2019-03-04 2021-09-14 Chemours Co Fc Llc Composiciones de transferencia de calor que comprenden (e)-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propeno (r 1225ye(e)).
CA3126860A1 (en) * 2019-03-04 2020-09-10 The Chemours Company Fc, Llc Heat transfer compositions comprising r-1225ye(e) and r-32
WO2020180839A1 (en) * 2019-03-04 2020-09-10 The Chemours Company Fc, Llc Heat transfer compositions comprising r-1225ye(e), hfo-1234yf, r-32, r-125, and co2
AU2020237992B2 (en) * 2019-03-08 2024-05-23 The Chemours Company Fc, Llc Process and methods for reclaiming flammable and non-flammable hydrofluoro-olefin containing refrigerants
CN109971433B (zh) * 2019-04-08 2021-04-13 中国科学院理化技术研究所 一种多元混合制冷剂
CN110257014B (zh) * 2019-07-19 2020-10-09 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷工质
CN110484209B (zh) * 2019-08-12 2020-08-25 珠海格力电器股份有限公司 一种环保混合工质
CN110819304B (zh) * 2019-10-16 2020-10-30 珠海格力电器股份有限公司 一种低可燃性换热介质和换热系统
CN110878196B (zh) * 2019-10-16 2020-12-22 珠海格力电器股份有限公司 一种四元混合环保制冷剂及组合物
CN110845996B (zh) * 2019-10-16 2021-02-09 珠海格力电器股份有限公司 一种环保冷媒及组合物
CN111073602A (zh) * 2019-12-05 2020-04-28 鸿蒙科技(浙江)有限公司 一种提高HFO1234yf制冷能效的组合物
CN114787316A (zh) 2019-12-18 2022-07-22 科慕埃弗西有限公司 Hfo-1234yf和r-161的组合物以及使用所述组合物的系统
CN111040734A (zh) * 2019-12-30 2020-04-21 山东华安新材料有限公司 一种HFC-152a的制冷剂组合物
DK4100482T3 (da) 2020-02-07 2024-10-14 Chemours Co Fc Llc Sammensætninger, der omfatter 2,3,3,3-tetrafluorpropen, og fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af sammensætningerne
CN111253912B (zh) * 2020-03-20 2021-02-26 珠海格力电器股份有限公司 一种替换r290的环保混合制冷剂
CN111423852B (zh) * 2020-03-30 2021-06-29 珠海格力电器股份有限公司 三元制冷组合物及包含其的制冷装置
JP7515064B2 (ja) 2020-04-01 2024-07-12 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 冷凍サイクル用作動媒体および冷凍サイクルシステム
CN111995987B (zh) * 2020-07-31 2021-09-07 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统
CN112409992B (zh) * 2020-08-28 2021-12-14 珠海格力电器股份有限公司 三元环保混合制冷剂、其制备方法及制冷系统
CN112111249B (zh) * 2020-09-28 2021-07-13 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂、换热系统和家用电器
MX2023003390A (es) * 2020-10-08 2023-03-31 Chemours Co Fc Llc Composiciones refrigerantes para sistemas compresores de refrigerante.
WO2022076690A1 (en) * 2020-10-08 2022-04-14 The Chemours Company Fc, Llc Refrigerant compositions for refrigerant compressor systems
IL302179A (en) 2020-10-22 2023-06-01 Rpl Holdings Ltd Heat pump coolants
CN112552877B (zh) * 2020-12-18 2021-09-07 浙江巨化新材料研究院有限公司 一种热交换工质组合物
CN112680193B (zh) * 2021-01-04 2021-07-23 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂、换热系统和家用电器
US11306236B1 (en) * 2021-04-21 2022-04-19 FluoroTek, L.L.C. Environmentally friendly refrigerant compositions having low flammability and low GWP
US11208583B1 (en) * 2021-04-21 2021-12-28 FluoroTek, L.L.C. Environmentally friendly refrigerant compositions having low flammability and low GWP
CN113292966A (zh) * 2021-05-10 2021-08-24 西安交通大学 一种环保混合制冷工质、制备方法和制冷设备
CN113388371B (zh) * 2021-06-07 2022-06-24 湖北瑞能华辉能源管理有限公司 一种可替代R22或R410a的四元混合制冷剂及其应用
CA3223204A1 (en) 2021-07-15 2023-01-19 The Chemours Company Fc, Llc Compositions of hfo-1234yf, hfc-32, and hfc-152a and systems for using the compositions
CN117242154A (zh) 2021-07-15 2023-12-15 科慕埃弗西有限公司 Hfo-1234yf、hfc-152a和hfc-32的组合物以及使用所述组合物的系统
JP2024528629A (ja) 2021-07-15 2024-07-30 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー Ｈｆｏ－１２３４ｙｆ及びｈｆｃ－１５２ａの組成物並びに組成物を使用するためのシステム
EP4419615A1 (en) * 2021-10-21 2024-08-28 The Chemours Company FC, LLC Compositions of hfo-1234yf, hfc-32, hfc-152a, and hydrocarbons and systems for using the compositions
CN113980649B (zh) * 2021-11-09 2022-07-15 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统
CN118510865A (zh) 2022-02-25 2024-08-16 科慕埃弗西有限公司 Hfo-1234yf、hfo-1132e和hfc-152a的组合物以及使用组合物的系统
CN118510866A (zh) 2022-02-25 2024-08-16 科慕埃弗西有限公司 Hfo-1234yf、hfo-1132e和烃的组合物以及使用组合物的系统
WO2023225069A1 (en) * 2022-05-18 2023-11-23 The Chemours Company Fc, Llc Refrigerant compositions containing propylene and fluorocarbons and uses thereof
WO2024118615A1 (en) 2022-11-29 2024-06-06 The Chemours Company Fc, Llc Refrigerant composition comprising e-1,3,3,3-tetrafluoropropene, hydro(chloro)fluorocarbon and lubricant, and refrigeration, air-conditioning or heat pump systems using the composition
US11655407B1 (en) * 2022-12-27 2023-05-23 The Coulan Company, L.L.C. Drop-in recycled refrigerant compositions having no net GWP replacing R-410A
WO2024211642A1 (en) 2023-04-06 2024-10-10 The Chemours Company Fc, Llc Refrigerant compositions comprising z-1,3,3,3-tetrafluoropropene, methods of making same, and uses thereof
CN116983577A (zh) * 2023-07-20 2023-11-03 华中科技大学 一种环保型灭火剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (ko) 1954-03-22
IT535373A (ko) * 1954-06-10
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL121693C (ko) 1959-05-22
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US5149453A (en) 1985-02-25 1992-09-22 H. B. Fuller Automotive Products, Inc. Method for detecting leakage in a refrigeration system
US4788352A (en) * 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
US5254280A (en) * 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
JPH04110388A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JP2573111B2 (ja) * 1990-09-12 1997-01-22 花王 株式会社 冷凍機作動流体用組成物
AU1642192A (en) * 1991-03-18 1992-10-21 Allied-Signal Inc. Non-azeotropic refrigerant compositions comprising difluoromethane; 1,1,1-trifluoroethane; or propane
GB9108527D0 (en) 1991-04-18 1991-06-05 Ici Plc Refrigerant compositions
US5759430A (en) 1991-11-27 1998-06-02 Tapscott; Robert E. Clean, tropodegradable agents with low ozone depletion and global warming potentials to protect against fires and explosions
JPH08503975A (ja) * 1992-06-03 1996-04-30 ヘンケル・コーポレイション 冷媒の熱媒液用ポリオールエステル潤滑剤
US5679875A (en) * 1992-06-05 1997-10-21 Daikin Industries, Ltd. Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
JP2613526B2 (ja) * 1992-07-04 1997-05-28 花王株式会社 冷凍機作動流体用組成物
US5387357A (en) 1992-09-25 1995-02-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions of ammonia and hydrofluorocarbons
EP0679175A1 (en) * 1993-01-15 1995-11-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions which include a sulphur compound
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
JP3498314B2 (ja) * 1993-06-10 2004-02-16 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP2762034B2 (ja) * 1994-03-29 1998-06-04 鹿島建設株式会社 高湿度環境室天井の結露防止システム
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
US5420368A (en) * 1994-06-29 1995-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of fluorinated ethers
EP0770115B1 (en) * 1994-07-14 1998-12-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions
USRE36951E (en) 1994-08-29 2000-11-14 Spectronics Corporation Method of introducing leak detection dye into an air conditioning or refrigeration system including solid or semi-solid fluorescent dyes
US5558810A (en) * 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
RU2073058C1 (ru) 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
JPH0967280A (ja) 1995-09-01 1997-03-11 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
CN1083474C (zh) 1995-10-24 2002-04-24 顾雏军 在热力循环中使用的改进的非共沸工作介质
FR2747822A1 (fr) 1996-04-17 1997-10-24 Philips Electronics Nv Systeme de lecture d'informations magnetiques muni d'un detecteur d'asperites thermiques
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
MY115694A (en) 1996-09-09 2003-08-30 Asahi Glass Co Ltd Fluorine- containing hydrocarbon composition
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
JPH10130685A (ja) * 1996-10-30 1998-05-19 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JPH10160296A (ja) 1996-11-28 1998-06-19 Daikin Ind Ltd 混合冷媒の充填方法
EP0958265B1 (en) 1997-01-31 2003-04-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company The catalytic manufacture of pentafluoropropenes
US5788886A (en) * 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5969198A (en) * 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5811603A (en) 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6270689B1 (en) 1998-03-26 2001-08-07 Ikon Corporation Blend compositions of trifluoroiodomethane, tetrafluoroethane and difluoroethane
US6187976B1 (en) 1998-04-09 2001-02-13 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of fluorine containing hydrohalocarbons
US6503417B1 (en) * 1998-04-13 2003-01-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary compositions of ammonia, pentafluoroethane and difluoromethane
CN1178883C (zh) * 1998-06-02 2004-12-08 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法
US6124510A (en) * 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
IT1302028B1 (it) * 1998-08-19 2000-07-20 Ausimont Spa Composizioni espandenti
US6076372A (en) * 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US6327866B1 (en) * 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
US6176102B1 (en) * 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6053008A (en) * 1998-12-30 2000-04-25 Praxair Technology, Inc. Method for carrying out subambient temperature, especially cryogenic, separation using refrigeration from a multicomponent refrigerant fluid
US6065305A (en) * 1998-12-30 2000-05-23 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant cooling with internal recycle
US6150306A (en) 1999-03-04 2000-11-21 Morton Internatioanl Inc. Fluorescent tracer dyes
US6783691B1 (en) 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
US6606868B1 (en) 1999-10-04 2003-08-19 Refrigerant Products, Ltd. R 22 replacement refrigerant
US6204405B1 (en) 1999-12-22 2001-03-20 Sigma-Aldrich Co. Economical and convenient procedures for the synthesis of catecholborane
GB0010614D0 (en) 2000-05-04 2000-06-21 Ici Plc Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams
US6526764B1 (en) * 2000-09-27 2003-03-04 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon refrigerant compositions soluble in lubricating oil
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6849194B2 (en) * 2000-11-17 2005-02-01 Pcbu Services, Inc. Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods
US6962665B2 (en) * 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6703450B2 (en) 2001-05-15 2004-03-09 Dupont Dow Elastomer, L.L.C. Curable base-resistant fluoroelastomers
JP2003279348A (ja) * 2002-03-26 2003-10-02 Seiko Precision Inc 位相差検出方法、位相差検出装置、測距装置および撮像装置
US6984677B2 (en) 2002-10-10 2006-01-10 Equistar Chemicals, Lp Flame retardant insulation composition having improved scorch resistance
DK3170880T3 (da) 2002-10-25 2020-07-06 Honeywell Int Inc Anvendelse af sammensætninger, der omfatter hfo-1234ze eller hfo-1234yf som kølemiddelsammensætning
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US8444874B2 (en) * 2002-10-25 2013-05-21 Honeywell International Inc. Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
DE10327576A1 (de) * 2003-06-18 2005-01-13 Micronas Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur bewegungsvektorgestützten Bildpunktinterpolation
US20050077501A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-14 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of trifluoroethane and hydrogen fluoride
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US10676656B2 (en) * 2003-10-27 2020-06-09 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US20050145822A1 (en) 2003-11-13 2005-07-07 Drigotas Martin D. Refrigerant compositions comprising UV fluorescent dye and solubilizing agent
US20050211949A1 (en) * 2003-11-13 2005-09-29 Bivens Donald B Detectable refrigerant compositions and uses thereof
US7276177B2 (en) 2004-01-14 2007-10-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon refrigerant compositions and uses thereof
US7641809B2 (en) 2004-02-26 2010-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tracer-containing compositions
DE602005025026D1 (de) * 2004-04-14 2011-01-05 Long S Striking Tiger Kenpo Karate Inc Schlagkopfübungsziel
US6969701B2 (en) * 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7465698B2 (en) * 2004-04-16 2008-12-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of difluoromethane and trifluoroiodomethane
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7098176B2 (en) * 2004-04-16 2006-08-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
KR101222878B1 (ko) 2004-04-16 2013-01-17 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 테트라플루오로프로펜과 트리플루오로요오드메탄으로 이루어진 공비-성 조성물
BRPI0509947A (pt) 2004-04-16 2007-09-25 Honeywell Int Inc composição de tipo azeotrópico, composição, composição de transferência térmica, refrigerante, sistema de refrigeração, agente de insuflação, composição espumável, espuma, espuma de células fechadas, método para substituição de um refrigerante existente contido em um sistema de refrigeração, composição passìvel de aspersão, e método de esterilização de um artigo
US7413674B2 (en) * 2004-04-16 2008-08-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
US20050233933A1 (en) * 2004-04-16 2005-10-20 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of difluoromethane and tetrafluoroiodomethane
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7622435B2 (en) * 2004-04-16 2009-11-24 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7341984B2 (en) 2004-04-16 2008-03-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
CN1972887B (zh) 2004-04-29 2010-10-13 霍尼韦尔国际公司 1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7428816B2 (en) * 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
US20060030719A1 (en) 2004-08-03 2006-02-09 Fagan Paul J Cis-3,5-disubstituted-dihydro-furan-2-ones and the preparation and use thereof
JP2006068144A (ja) * 2004-08-31 2006-03-16 Aruze Corp 遊技機、遊技機用コントロールサーバ及び遊技システム
CA2591130A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-29 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
CN109897605B (zh) * 2005-03-04 2021-09-10 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
TWI645031B (zh) * 2005-06-24 2018-12-21 哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
JP2009143970A (ja) * 2006-03-13 2009-07-02 Asahi Glass Co Ltd 冷凍機用組成物
JP2010530952A (ja) 2007-06-21 2010-09-16 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 伝熱システムにおける漏洩検出方法
US8163196B2 (en) 2008-10-28 2012-04-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
TWI585065B (zh) * 2011-08-26 2017-06-01 杜邦股份有限公司 含四氟丙烯之組成物及其使用方法
CN104105775B (zh) * 2012-02-13 2017-02-22 纳幕尔杜邦公司 包含四氟丙烯、二氟甲烷、五氟乙烷和四氟乙烷的制冷剂混合物及其用途
MX2014015183A (es) * 2012-06-19 2015-03-05 Du Pont Mezclas refrigerantes que comprenden tetrafluoropropenos, difluorometano, pentafluoroetano y tetrafluoroetano, y usos de estas.
TW201410856A (zh) * 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
TWI682992B (zh) * 2013-10-10 2020-01-21 杜邦股份有限公司 含二氟甲烷、五氟乙烷、及四氟丙烯的冷媒混合物及其用途

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101031552B1 (ko) * 2009-06-19 2011-04-27 인하대학교 산학협력단 ＨＦＯ-1234ｙｆ와 Ｒ134ａ로 구성된 2원 혼합냉매
KR20130127490A (ko) * 2010-12-14 2013-11-22 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 E-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 하나 이상의 테트라플루오로에탄을 포함하는 냉매의 냉각 용도
KR101413904B1 (ko) * 2011-02-10 2014-06-30 아르끄마 프랑스 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 암모니아의 2 성분계 조성물
KR101538260B1 (ko) * 2011-06-07 2015-07-20 아르끄마 프랑스 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 암모니아의 2성분계 조성물
KR20190038813A (ko) * 2016-07-29 2019-04-09 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 열 전달 조성물, 방법 및 시스템

Also Published As

Publication number Publication date
CN103254875A (zh) 2013-08-21
EP2316902A2 (en) 2011-05-04
US7914698B2 (en) 2011-03-29
US20150083957A1 (en) 2015-03-26
JP2012184435A (ja) 2012-09-27
KR101334009B1 (ko) 2013-11-27
MY152132A (en) 2014-08-15
US10683443B2 (en) 2020-06-16
CN101415793A (zh) 2009-04-22
RU2410404C2 (ru) 2011-01-27
US7862741B2 (en) 2011-01-04
US20180100093A1 (en) 2018-04-12
US9670393B2 (en) 2017-06-06
US20200087556A1 (en) 2020-03-19
AR057792A1 (es) 2007-12-19
US20090249864A1 (en) 2009-10-08
US7879253B2 (en) 2011-02-01
US20180100092A1 (en) 2018-04-12
US7906037B2 (en) 2011-03-15
US20110204279A1 (en) 2011-08-25
US20090278072A1 (en) 2009-11-12
US20200087557A1 (en) 2020-03-19
US20180273818A1 (en) 2018-09-27
US7862740B2 (en) 2011-01-04
CN101415793B (zh) 2013-05-29
US10533120B2 (en) 2020-01-14
MY159032A (en) 2016-12-15
BRPI0621498A2 (pt) 2011-12-13
JP2014237828A (ja) 2014-12-18
US7862742B2 (en) 2011-01-04
US20160137898A1 (en) 2016-05-19
US20090272931A1 (en) 2009-11-05
US11034872B2 (en) 2021-06-15
JP2009532520A (ja) 2009-09-10
US20090277194A1 (en) 2009-11-12
US20090255285A1 (en) 2009-10-15
US20090250650A1 (en) 2009-10-08
JP2012229422A (ja) 2012-11-22
JP5980272B2 (ja) 2016-08-31
US11046875B2 (en) 2021-06-29
US7569170B2 (en) 2009-08-04
US20140283537A1 (en) 2014-09-25
WO2007126414A2 (en) 2007-11-08
US10513645B2 (en) 2019-12-24
US20090249809A1 (en) 2009-10-08
US8524110B2 (en) 2013-09-03
EP2004773A2 (en) 2008-12-24
US10883030B2 (en) 2021-01-05
US10316232B2 (en) 2019-06-11
RU2008142994A (ru) 2010-05-10
US20170073559A1 (en) 2017-03-16
JP5777566B2 (ja) 2015-09-09
US9879165B2 (en) 2018-01-30
NO20084602L (no) 2008-11-21
WO2007126414A3 (en) 2008-01-24
US20190256755A1 (en) 2019-08-22
US20080230738A1 (en) 2008-09-25
EP2314656A2 (en) 2011-04-27
US7959825B2 (en) 2011-06-14
MX2008012461A (es) 2008-10-10
CA2642689A1 (en) 2007-11-08
AU2006342814A1 (en) 2007-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101334009B1 (ko) 플루오로올레핀을 포함하는 조성물
KR101368127B1 (ko) 플루오로올레핀을 포함하는 조성물
CN113845884B (zh) 包含氟代烯烃的组合物
DK2749623T3 (en) COMPOSITIONS CONTAINING A FLUOROLEFINE
RU2418027C2 (ru) Композиция охладителя или теплоносителя, способ применения композиции, способ охлаждения или обогрева, установки, содержащие композицию, способ детектирования композиции в установке, вспенивающий агент, содержащий композицию, способ получения пены, распыляемая композиция, способ получения аэрозольных продуктов, способ подавления пламени или гашения, а также способ обработки участка инертным газом для предотвращения возгорания
AU2016200229B2 (en) Compositions comprising a fluoroolefin
NO20231079A1 (no) Sammensetninger som innbefatter et fluorolefin

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee