ES2608856T5 - Estabilizadores que contienen fósforo para fluoroolefinas - Google Patents
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Description
DESCRIPCIÓN
Estabilizadores que contienen fósforo para fluoroolefinas
Antecedentes de la invención
1. Campo de la invención.
La presente invención se refiere a composiciones que comprenden al menos una fluoroolefina y un estabilizador que comprende un compuesto que contiene fósforo. Las composiciones estabilizadas pueden ser útiles en los sistemas de enfriamiento como sustitutos de los fluidos de trabajo existentes con un potencial de calentamiento global más alto.
2. Descripción de la técnica relacionada.
Las nuevas normas medioambientales sobre fluidos de trabajo han forzado a la industria de la refrigeración y el aire acondicionado a buscar nuevos fluidos de trabajo con bajo potencial de calentamiento global (GWP, por sus siglas en inglés).
Se están buscando fluidos de trabajo sustitutivos que tengan bajo GWP, no tengan toxicidad, no sean inflamables, tengan un coste razonable y un rendimiento de refrigeración excelente.
Se han propuesto fluoroolefinas como fluidos de trabajo, solas o en mezclas. Sin embargo, se ha observado que las fluoroolefinas pueden presentar degradación cuando se exponen a altas temperaturas o cuando entran en contacto con otros compuestos (por ejemplo, humedad, oxígeno u otros compuestos con los que pueden experimentar reacciones de condensación). Esta degradación se puede producir cuando se usan fluoroolefinas como fluidos de trabajo en equipos de transferencia de calor (equipos de refrigeración o de aire acondicionado, por ejemplo) o cuando se usan en alguna otra aplicación. Esta degradación se puede producir mediante cualquier número de mecanismos diferentes. En un caso, la degradación puede estar causada por la inestabilidad de los compuestos a temperaturas extremas. En otros casos, la degradación puede estar causada por la oxidación en presencia de aire que se ha filtrado de manera involuntaria en el sistema. Cualquiera que sea la causa de tal degradación, debido a la inestabilidad de las fluoroolefinas, puede no ser práctico incorporar estas fluoroolefinas en los sistemas de refrigeración o aire acondicionado. Por lo tanto, para aprovechar las ventajas de los muchos otros atributos de las fluoroolefinas, se necesitan medios para reducir la degradación.
Se desvelan composiciones estabilizadas basadas en trifluoroyodometano en los documentos WO 2006/069362, WO 2005/103192 y US 2006/0033072. Se desvelan composiciones azeotrópicas y cercanas a azeotrópicas basadas en al menos un hidrofluorocarburo y 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluorometil)-3-pentanona en el documento WO 2005/119143.
Se desvelan composiciones de fluoroolefinas en el documento WO 2007/053697, que ha entrado en la fase regional europea como EP-A-1951838. Se mencionan estabilizadores, que incluyen compuestos que contienen fósforo, en la página 45 de este documento.
Sumario de la invención
A fin de evitar la posible inestabilidad de las fluoroolefinas en los extremos de operación del sistema (especialmente a altas temperaturas), se ha hallado que la adición de compuestos que contienen fósforo específicos a las fluoroolefinas aumentará la estabilidad de las mismas en aplicaciones de sistemas de refrigeración o aire acondicionado.
Por lo tanto, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición que consiste en:
a. al menos una fluoroolefina; y
b. una cantidad eficaz de un estabilizador seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados, y
c. un lubricante seleccionado del grupo que consiste en aceites minerales, alquilbencenos, poli-alfa-olefinas, aceites de silicona; éteres de polioxialquilenglicol, ésteres de poliol, éteres de polivinilo y mezclas de los mismos.
Descripción detallada de la invención
La presente invención proporciona una composición que comprende al menos una fluoroolefina y una cantidad eficaz de un estabilizador que comprende al menos un compuesto que contiene fósforo seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados.
Estas composiciones tienen diversas utilidades en los fluidos de trabajo, que incluyen agentes de soplado,
disolventes, propelentes de aerosol, extintores de fuego, esterilizantes o medios de transferencia de calor (tales como fluidos de transferencia de calor y refrigerantes para su uso en sistemas de refrigeración, refrigeradores, sistemas de aire acondicionado, bombas de calor, enfriadores), por nombrar unos pocos.
Un agente de soplado es una composición volátil que expande una matriz polimérica para formar una estructura celular.
Un disolvente es un fluido que retira una sustancia de un sustrato, o deposita un material sobre un sustrato o lleva un material.
Un propelente de aerosol es una composición volátil de uno o más componentes que ejerce una presión mayor de 101,32 kPa (una atmósfera) para expeler un material desde un recipiente.
Un extintor de fuego es una composición volátil que extingue o suprime una llama.
Un esterilizante es un fluido biocida volátil o mezcla que contiene un fluido biocida volátil que destruye un material biológicamente activo.
Un medio de transferencia de calor (denominado también en el presente documento fluido de transferencia de calor, composición de transferencia de calor o composición fluida de transferencia de calor) es un fluido de trabajo usado para llevar calor de una fuente de calor a un disipador de calor.
Un refrigerante es un compuesto o mezcla de compuestos que funciona como fluido de transferencia de calor en un ciclo en donde el fluido se somete a un cambio de fase de líquido a gas y a la inversa.
El término fluoroolefinas, tal como se usa en el presente documento, describe compuestos que comprenden átomos de carbono, átomos de flúor y, opcionalmente, átomos de hidrógeno. En una realización, las fluoroolefinas usadas en las composiciones de la presente invención comprenden compuestos con 2 a 12 átomos de carbono. En otra realización, las fluoroolefinas comprenden compuestos con 3 a 10 átomos de carbono y, en otra realización más, las fluoroolefinas comprenden compuestos con 3 a 7 átomos de carbono.
La composición de la presente invención comprende, además, al menos un estabilizador que contiene fósforo. El estabilizador que contiene fósforo se selecciona del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados.
En una realización particular, la presente invención proporciona, además, una composición que comprende al menos una fluoroolefina seleccionada del grupo que consiste en HFC-1225ye, HFC-1234yf, HFC-1234ze y HFC-1243zf y una cantidad eficaz de al menos un estabilizador que comprende al menos un compuesto que contiene fósforo seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados.
Los estabilizadores de trifenilfosforotionatos butilados de la presente invención son tal como representa la Fórmula A.
Un ejemplo de un trifenilfosforotionato butilado, en donde cada R se selecciona independientemente de H o tercbutilo, está disponible en el mercado a través de Ciba con la marca comercial Irgalube® 232.
Se puede usar cualquier cantidad eficaz adecuada de estabilizador en las composiciones de la presente invención. Tal como se describe en el presente documento, la expresión “cantidad eficaz” se refiere a una cantidad de estabilizador de la presente invención que, cuando se añade a una composición que comprende al menos una fluoroolefina, da como resultado una composición que no se degradará para producir una reducción tan grande en el rendimiento de refrigeración cuando se use en un aparato de enfriamiento en comparación con la composición sin estabilizador. Tales cantidades eficaces de estabilizador se pueden determinar por medio de ensayos en las condiciones del ensayo convencional ASHRAE 97-2004. En una determinada realización de la presente invención,
se puede decir que una cantidad eficaz es esa cantidad de estabilizador que, cuando se combina con una composición que comprende al menos una fluoroolefina, permite a un aparato de enfriamiento que utilice dicha composición que comprende al menos una fluoroolefina rendir al mismo nivel de rendimiento de refrigeración y capacidad de enfriamiento que si se estuviera utilizando como fluido de trabajo una composición que comprende 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) u otro refrigerante convencional (R-12, R-22, R-502, R-507A, R-508, R401A, R401B, R402A, R402B, R408, R-410A, R-404A, R407C, R-413A, R-417A, R-422A, R-422B, R-422C, R-422D, R-423, R-114, R-11, R-113, R-123, R-124, R236fa o R-245fa), dependiendo de qué refrigerante se pueda haber usado en un sistema similar en el pasado.
Determinadas realizaciones incluyen cantidades eficaces de estabilizador para su uso en la presente invención que comprenden de aproximadamente el 0,001 por ciento en peso a aproximadamente el 10 por ciento en peso, más preferentemente de aproximadamente el 0,01 por ciento en peso a aproximadamente el 5 por ciento en peso, incluso más preferentemente de aproximadamente el 0,3 por ciento en peso a aproximadamente el 4 por ciento en peso e incluso más preferentemente de aproximadamente el 0,3 por ciento en peso a aproximadamente el 1 por ciento en peso basándose en el peso total de composiciones que comprenden al menos una fluoroolefina, tal como se describe en el presente documento. Cuando se usa una mezcla de estabilizadores o combinación de estabilizadores, la cantidad total de la mezcla o combinación de estabilizadores puede estar presente en las concentraciones descritas anteriormente en el presente documento.
Las composiciones de la presente invención comprenden, además, al menos un lubricante. Los lubricantes de la presente invención comprenden los adecuados para su uso con aparatos de refrigeración o aire acondicionado. Entre estos lubricantes están los usados de manera convencional en aparatos de refrigeración por compresión que utilizan refrigerantes de clorofluorocarburos. Tales lubricantes y sus propiedades se analizan en el 1990 ASHRAE Handbook, Refrigeration Systems and Applications, capítulo 8, titulado “Lubricants in Refrigeration Systems”, páginas 8.1 a 8.21, incorporado en el presente documento a modo de referencia. Los lubricantes de la presente invención comprenden, además, los conocidos habitualmente como “aceites minerales” en el campo de la lubricación de la refrigeración por compresión. Los aceites minerales comprenden parafinas (es decir, hidrocarburos saturados de cadena lineal y cadena ramificada), naftenos (es decir, hidrocarburos saturados cíclicos o de estructura anular, que pueden ser parafinas) y aromáticos (es decir, hidrocarburos cíclicos, insaturados, que contienen uno o más anillos caracterizados por enlaces dobles alternantes). Los lubricantes de la presente invención comprenden, además, los conocidos habitualmente como “aceites sintéticos” en el campo de la lubricación de la refrigeración por compresión. Los aceites sintéticos comprenden alquilarilos (es decir, alquilbencenos de alquilo lineales y ramificados), parafinas y naftenos sintéticos, siliconas y poli-alfa-olefinas. Los lubricantes convencionales representativos de la presente invención son el BVM 100 N disponible en el mercado (aceite mineral parafínico comercializado por BVA Oils), aceite mineral nafténico disponible en el mercado con la marca comercial a través de Suniso® 3GS y Suniso® 5GS de Crompton Co., aceite mineral nafténico disponible en el mercado a través de Pennzoil con la marca comercial Sontex® 372LT, aceite mineral nafténico disponible en el mercado a través de Calumet Lubricants con la marca comercial Calumet® RO-30, alquilbencenos lineales disponibles en el mercado a través de Shrieve Chemicals con las marcas comerciales Zerol® 75, Zerol® 150 y Zerol® 500 y alquilbenceno ramificado comercializado por Nippon Oil como HAB 22.
En otra realización, los lubricantes de la presente invención comprenden, además, los que han sido diseñados para su uso con refrigerantes de hidrofluorocarburos y son miscibles con refrigerantes de la presente invención en las condiciones de operación de los aparatos de aire acondicionado y refrigeración por compresión. Tales lubricantes y sus propiedades se analizan en "Synthetic Lubricants and High-Performance Fluids", R. L. Shubkin, editor, Marcel Decker, 1993. Tales lubricantes incluyen, pero sin limitación, ésteres de poliol (POE), tales como Castrol® 100 (Castrol, Reino Unido), polialquilenglicoles (PAG), tales como RL-488A a través de Dow (Dow Chemical, Midland, Michigan) y éteres de polivinilo (PVE).
Los lubricantes de la presente invención se seleccionan considerando los requerimientos de un compresor dado y el entorno al que será expuesto el lubricante.
Las composiciones de la presente invención se pueden preparar mediante cualquier método conveniente para combinar la cantidad deseada de los componentes individuales. Un método preferido es pesar las cantidades de componente deseadas y combinar posteriormente los componentes en un recipiente adecuado. Se puede usar agitación, si se desea.
La presente invención se refiere, además, a un método para estabilizar una composición que comprende al menos una fluoroolefina, comprendiendo dicho método añadir una cantidad eficaz de un estabilizador que comprende un compuesto que contiene fósforo seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados.
La presente invención se refiere, además, a un proceso para producir enfriamiento que comprende condensar una composición que comprende al menos una fluoroolefina y una cantidad eficaz de estabilizador que comprende un compuesto que contiene fósforo seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados y evaporar posteriormente dicha composición en las proximidades de un cuerpo que se va a enfriar.
Un cuerpo que se va a enfriar puede ser cualquier espacio, localización u objeto que requiera refrigeración o aire acondicionado. En aplicaciones estacionarias, el cuerpo puede ser el interior de una estructura, es decir, residencial o comercial, o una localización de almacenamiento para productos perecederos, tales como alimentos o productos farmacéuticos. En aplicaciones de refrigeración móviles, el cuerpo puede estar incorporado en una unidad de transporte por carretera, ferrocarril, mar o aire. Determinados sistemas de refrigeración operan independientemente con respecto a cualquier portador móvil, estos se conocen como sistemas “intermodales”. Tales sistemas intermodales incluyen “contenedores” (transporte marítimo/terrestre combinado), así como “cuerpos intercambiables” (transporte por carretera y ferrocarril combinado).
La presente invención se refiere, además, a un proceso para producir calor que comprende condensar una composición que comprende al menos una fluoroolefina y una cantidad eficaz de estabilizador que comprende un compuesto que contiene fósforo seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados, en las proximidades de un cuerpo que se va a calentar, y evaporar posteriormente dicha composición.
Un cuerpo que se va a calentar puede ser cualquier espacio, localización u objeto que requiera calor. Estos pueden ser el interior de estructuras residenciales o bien comerciales de una manera similar al cuerpo que se va a enfriar. De manera adicional, las unidades móviles descritas para el enfriamiento pueden ser similares a las que requieren calentamiento. Determinadas unidades de transporte requieren calentamiento para impedir que el material que se transporta se solidifique dentro del contenedor de transporte.
No es poco común que el aire se filtre en un sistema de refrigeración, aire acondicionado o bomba de calor. El oxígeno en el aire puede conducir a la oxidación de determinados componentes del sistema, incluyendo el fluido de trabajo. Por tanto, en otra realización, también se desvela un método para reducir la degradación de una composición que comprende al menos una fluoroolefina, en donde dicha degradación está causada por la presencia de aire involuntario; por ejemplo, en un sistema de refrigeración, aire acondicionado o bomba de calor, comprendiendo dicho método añadir una cantidad eficaz de estabilizador que comprende un compuesto que contiene fósforo seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados a la composición que comprende al menos una fluoroolefina.
En otra realización, también se desvela un método para reducir la reacción con oxígeno en una composición que comprende al menos una fluoroolefina, comprendiendo dicho método añadir una cantidad eficaz de estabilizador que comprende al menos un compuesto que contiene fósforo a la composición que comprende al menos una fluoroolefina. Tales compuestos que contienen fósforo son cualquiera de los compuestos que contienen fósforo seleccionados del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados.
Ejemplo
Estabilidad química del sistema de refrigeración
Se realiza un ensayo de estabilidad química en las condiciones descritas en la norma ASHRAE (American Society of Heating, Refrigerating and Air-Conditioning Engineers) 97-2004 para determinar la estabilidad química de las composiciones estabilizadas de la presente invención en comparación con composiciones sin estabilizadores.
El procedimiento se da en el presente documento:
1. Se colocan muestra para ensayo de metal de cobre, aluminio y acero en tubos de vidrio de pared gruesa. 2. Se preparan muestras de fluidos de trabajo, incluyendo lubricante, con y sin estabilizadores y, opcionalmente, con el 2 % en volumen de aire añadido al tubo.
3. Las muestras se añaden a los tubos de vidrio tal como se describe en la norma.
4. Los tubos se sellan con una antorcha de soplado de vidrio.
5. Los tubos sellados se calientan en una estufa durante 14 días a la temperatura especificada.
6. Después de 14 días, los tubos sellados se retiran del horno y se examinan para determinar el aspecto metálico/líquido, el volumen adecuado de líquido, el aspecto del vidrio y la ausencia de materiales extraños, tales como finos metálicos.
7. Se asignan calificaciones a cada muestra basándose en los siguientes criterios (por práctica de la industria):
1 = cambios ligeros en muestras para ensayo y líquidos;
2 = cambios ligeros a moderados en muestras para ensayo o líquidos;
3 = cambios moderados a significativos en muestras para ensayo o líquidos;
4 = cambios graves en muestras para ensayo o líquidos;
5 = cambios extremos en muestras para ensayo o líquidos, es decir, líquido de color negro o con formación de coque con muchos depósitos.
La Tabla 1 enumera los resultados estimados en estabilizadores de la presente invención en comparación con composiciones no estabilizadas. Irgalube® 232 es una marca comercial de un trifenil fosforotionato butilado disponible en el mercado a través de Ciba. El lubricante Ucon® PAG 488 se combina con el fluido de trabajo tal
como se expone en la Tabla 1, a continuación, para producir una composición que era del 50 % en peso de fluido de trabajo y el 50 % en peso de lubricante.
TABLA 1
Los resultados estimados indican una estabilidad química mejorada en presencia de estabilizadores con y sin aire presente.
Claims (2)
1. Una composición que consiste en:
a. al menos una fluoroolefina; y
b. una cantidad eficaz de un estabilizador seleccionado del grupo que consiste en trifenilfosforotionatos butilados, y
c. un lubricante seleccionado del grupo que consiste en aceites minerales, alquilbencenos, poli-alfa-olefinas, aceites de silicona; éteres de polioxialquilenglicol, ésteres de poliol, éteres de polivinilo y mezclas de los mismos.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde los trifenilfosforotionatos butilados comprenden al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos representados por la Fórmula A,
en donde cada R se selecciona independientemente de H o terc-butilo.
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| US20190136108A1 (en) * | 2004-12-21 | 2019-05-09 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| US7708903B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| EP2069455A1 (en) | 2006-09-01 | 2009-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins |
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| WO2008027517A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiol and thioether stabilizers for fluoroolefins |
| WO2008042066A1 (en) * | 2006-09-01 | 2008-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Amine stabilizers for fluoroolefins |
| EP2057247B1 (en) | 2006-09-01 | 2016-04-13 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Ascorbic acid stabilizers for fluoroolefins |
| US8535555B2 (en) | 2006-09-01 | 2013-09-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Epoxide and fluorinated epoxide stabilizers for fluoroolefins |
| US20110001080A1 (en) | 2008-03-07 | 2011-01-06 | Arkema Inc. | Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| FR2962442B1 (fr) | 2010-07-09 | 2016-02-26 | Arkema France | Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR2973717B1 (fr) | 2011-04-08 | 2013-03-29 | Ceca Sa | Procede de reduction de l'acidite totale de compositions frigorigenes |
| FR2973809B1 (fr) | 2011-04-08 | 2015-11-13 | Ceca Sa | Utilisation de zeolithes pour la stabilisation d'huiles |
| BR112015004185B1 (pt) | 2012-09-14 | 2020-09-15 | The Procter & Gamble Company | Composições antiperspirantes em aerossol e produtos |
| US20140142008A1 (en) | 2012-11-16 | 2014-05-22 | Basf Se | Lubricant Compositions Comprising Epoxide Compounds |
| JP5946755B2 (ja) * | 2012-12-07 | 2016-07-06 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 冷凍機油組成物および冷凍機用作動流体組成物 |
| PL2970059T3 (pl) * | 2013-03-13 | 2023-04-24 | Arkema, Inc. | Sposoby oczyszczania i stabilizowania hydrofluoroolefin i hydrochlorofluoroolefin |
| US20150023886A1 (en) | 2013-07-16 | 2015-01-22 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant Spray Devices and Compositions |
| US11186424B2 (en) | 2013-07-16 | 2021-11-30 | The Procter & Gamble Company | Antiperspirant spray devices and compositions |
| US9579265B2 (en) | 2014-03-13 | 2017-02-28 | The Procter & Gamble Company | Aerosol antiperspirant compositions, products and methods |
| US9662285B2 (en) | 2014-03-13 | 2017-05-30 | The Procter & Gamble Company | Aerosol antiperspirant compositions, products and methods |
| CN111205163A (zh) | 2014-09-26 | 2020-05-29 | 大金工业株式会社 | 卤代烯烃类组合物 |
| EP4141086A1 (en) | 2014-09-26 | 2023-03-01 | Daikin Industries, Ltd. | Haloolefin-based composition and use thereof |
| CN104311264B (zh) * | 2014-09-30 | 2016-08-17 | 四川鸿康科技股份有限公司 | 一种着色磷酸二铵抗衰减剂及制备方法及应用 |
| FR3033791B1 (fr) | 2015-03-18 | 2017-04-14 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| DE202016105182U1 (de) | 2016-09-16 | 2016-10-04 | H.M.R. Handels GmbH | Barriere |
| JP7248695B2 (ja) | 2018-03-06 | 2023-03-29 | シュリーブ ケミカル プロダクツ インコーポレーテッド | ポリアルキレングリコール類を含む潤滑剤組成物及び冷媒組成物並びにそれらの使用 |
| KR20210002626A (ko) * | 2018-04-30 | 2021-01-08 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | 안정화된 플루오로올레핀 조성물, 및 그의 제조, 저장 및 사용 방법 |
| US11230655B2 (en) * | 2018-12-18 | 2022-01-25 | Honeywell International Inc | HFO-1234yf inhibited solutions |
| MX2024004681A (es) | 2021-10-21 | 2024-05-03 | Chemours Co Fc Llc | Composiciones de mezcla estabilizada que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
| JP2024537451A (ja) | 2021-10-21 | 2024-10-10 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを含む安定化された組成物 |
| AU2023210179A1 (en) | 2022-01-18 | 2024-06-13 | The Chemours Company Fc, Llc | Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage |
| MX2024010301A (es) | 2022-03-18 | 2024-08-28 | The Chemours Company Fc Llc | Aditivos de hidrocarburos para composicion de 1234yf y metodos para su produccion, almacenamiento y uso. |
| WO2023229995A2 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-30 | The Chemours Company Fc, Llc | Systems, equipment and methods for stabilizing hydrofluoroolefins in refrigerant systems |
| CN115403874B (zh) * | 2022-08-19 | 2023-11-21 | 国网黑龙江省电力有限公司电力科学研究院 | 一种兼具高耐电强度和电导非线性乙丙橡胶复合材料及其制备方法 |
Family Cites Families (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1587907A (en) | 1976-12-23 | 1981-04-15 | Hercules Inc | Perfumed fluorocarbon compositions |
| US4755316A (en) * | 1987-10-23 | 1988-07-05 | Allied-Signal Inc. | Refrigeration lubricants |
| JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
| TW203098B (es) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind | |
| JP3200127B2 (ja) * | 1991-12-18 | 2001-08-20 | 旭電化工業株式会社 | 冷凍機用の潤滑剤 |
| US5976399A (en) * | 1992-06-03 | 1999-11-02 | Henkel Corporation | Blended polyol ester lubricants for refrigerant heat transfer fluids |
| DE69428124T2 (de) * | 1993-12-14 | 2002-04-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Verfahren zur herstellung von perhalofluorierten butanen |
| RU2073058C1 (ru) | 1994-12-26 | 1997-02-10 | Олег Николаевич Подчерняев | Озонобезопасная рабочая смесь |
| JP3422869B2 (ja) * | 1995-01-27 | 2003-06-30 | 新日本石油株式会社 | Ｈｃｆｃ冷媒及びｈｆｃ冷媒に共用可能な冷凍機油組成物 |
| US5847246A (en) | 1995-08-28 | 1998-12-08 | Daniel J. Loikits | Fluid heat transfer medium and heat transfer process |
| MY115694A (en) * | 1996-09-09 | 2003-08-30 | Asahi Glass Co Ltd | Fluorine- containing hydrocarbon composition |
| US6080705A (en) * | 1996-09-12 | 2000-06-27 | Japan Energy Corporation | Refrigerator oil, working fluid for refrigerator, and method for lubricating refrigeration system |
| EP0885952A1 (fr) | 1997-06-20 | 1998-12-23 | Elf Atochem S.A. | Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair |
| US6189322B1 (en) * | 1998-03-13 | 2001-02-20 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Refrigerant-circulating system, and refrigerant compressor and refrigeration cycle employing the refrigerant compressor |
| EP0947572B1 (en) | 1998-03-25 | 2003-11-26 | Loikits Industrial Services | Heat transfer fluid compositions for low temperature applications |
| US6184187B1 (en) * | 1998-04-07 | 2001-02-06 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Phosphorus compounds and their use as corrosion inhibitors for perfluoropolyethers |
| JP2001192684A (ja) * | 2000-01-12 | 2001-07-17 | Japan Energy Corp | アンモニア冷凍装置 |
| JP4171575B2 (ja) * | 2000-07-24 | 2008-10-22 | 新日本石油株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| US6695974B2 (en) | 2001-01-30 | 2004-02-24 | Materials And Electrochemical Research (Mer) Corporation | Nano carbon materials for enhancing thermal transfer in fluids |
| US20050096246A1 (en) | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Johnson Robert C. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins |
| EP2077314A1 (en) * | 2001-11-19 | 2009-07-08 | The Lubrizol Corporation | A lubricating composition containing a blend of a polyol ester and an alkylbenzene |
| US20040089839A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| US20050193758A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-09-08 | Wells David N. | System and method for selective heating and cooling |
| CA2487587C (en) * | 2003-11-21 | 2012-04-24 | Nof Corporation | A polyol ester for use within a refrigeration lubricant composition compatible with chlorine-free hydrofluorocarbon refrigerants |
| US7276177B2 (en) * | 2004-01-14 | 2007-10-02 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Hydrofluorocarbon refrigerant compositions and uses thereof |
| CA2557874A1 (en) | 2004-03-04 | 2005-10-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Haloketone refrigerant compositions and uses thereof |
| US7605117B2 (en) * | 2004-04-16 | 2009-10-20 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing refrigerant |
| KR101222878B1 (ko) | 2004-04-16 | 2013-01-17 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 테트라플루오로프로펜과 트리플루오로요오드메탄으로 이루어진 공비-성 조성물 |
| US6969701B2 (en) * | 2004-04-16 | 2005-11-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
| US20060033072A1 (en) * | 2004-04-16 | 2006-02-16 | Honeywell International Inc. | Stabilized trifluoroiodomethane compositions |
| US7622435B2 (en) * | 2004-04-16 | 2009-11-24 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing refrigerant |
| BRPI0509947A (pt) | 2004-04-16 | 2007-09-25 | Honeywell Int Inc | composição de tipo azeotrópico, composição, composição de transferência térmica, refrigerante, sistema de refrigeração, agente de insuflação, composição espumável, espuma, espuma de células fechadas, método para substituição de um refrigerante existente contido em um sistema de refrigeração, composição passìvel de aspersão, e método de esterilização de um artigo |
| EP1751247A2 (en) | 2004-05-26 | 2007-02-14 | E.I.Du pont de nemours and company | 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone compositions comprising a hydrofluorocarbon and uses thereof |
| JP2006046102A (ja) | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 圧縮機 |
| CA2591130A1 (en) | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
| US20060243945A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US7569170B2 (en) * | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US20060243944A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US20060266975A1 (en) | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Nappa Mario J | Compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene |
| US20060287559A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Friesen Chadron M | Insulated perfluoropolyether alkyl alcohols |
| US7569527B2 (en) * | 2005-06-27 | 2009-08-04 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Fluoro derivative-substituted aryl pnictogens and their oxides |
| US7838475B2 (en) * | 2005-09-01 | 2010-11-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Composition comprising perfluoropolyether |
| CN101351537B (zh) | 2005-11-01 | 2013-09-25 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含不饱和氟化烃的溶剂组合物 |
| EP1951838B1 (en) | 2005-11-01 | 2013-07-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| WO2007126760A2 (en) | 2006-03-30 | 2007-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising iodotrifluoromethane and stabilizers |
| EP2069455A1 (en) * | 2006-09-01 | 2009-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins |
| WO2008042066A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-04-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Amine stabilizers for fluoroolefins |
| US8535555B2 (en) | 2006-09-01 | 2013-09-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Epoxide and fluorinated epoxide stabilizers for fluoroolefins |
| CN105154012B (zh) * | 2006-09-01 | 2018-07-20 | 科慕埃弗西有限公司 | 氟烯烃用的酚稳定剂 |
| EP2057247B1 (en) * | 2006-09-01 | 2016-04-13 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Ascorbic acid stabilizers for fluoroolefins |
| WO2008027517A1 (en) | 2006-09-01 | 2008-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiol and thioether stabilizers for fluoroolefins |
| JP2010021487A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Sumco Corp | 半導体ウェーハおよびその製造方法 |
-
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