KR20060120576A - 방향족-지방족 카복실산 유도체를 기본으로 하는 독성완화제 - Google Patents

방향족-지방족 카복실산 유도체를 기본으로 하는 독성완화제 Download PDF

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로타르 빌름즈
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바이엘 크롭사이언스 게엠베하
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Abstract

하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염은 농작물 또는 유용한 작물에 대한 독성 완화제로서, 바람직하게는 이들 식물에서 제초제와 같은 살충제의 작용에 대한 독성 완화제로서 적합하다:
화학식 I
Figure 112006008344100-PCT00045
상기 식에서,
R1은 -COOH 또는 이의 유도체, 바람직하게는 하기 화학식 a, b 또는 c의 라디칼이고:
화학식 a
-CN
화학식 b
-C(=X)-Y-R
화학식 c
-C(X'R')(X"R")-Y-R
[상기 식에서,
R은 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼, 헤테로사이클릭 라디칼 또 는 아실이고;
Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe의 기이고;
n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6의 정수이고;
R', R", X, X', X", Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R2, R3, (R4)m은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.

Description

방향족-지방족 카복실산 유도체를 기본으로 하는 독성 완화제{SAFENER BASED ON AROMATIC-ALIPHATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES}
본 발명은 농약, 예를 들면, 이종-살생제 (xenobiocide) 또는 살생제, 예를 들어, 제초제, 살충제, 진드기 구충제, 선충 구제제 또는 살진균제를 사용함으로써 유발된 손상으로부터 농작물 또는 유용한 식물을 보호하기 위한 독성 완화제 (safener) 분야에 관한 것이다. 구체적으로 언급하면, 본 발명은 독성 완화제로서의 특정 하이드록시-방향족 화합물의 신규 용도; 및 이러한 군으로부터의 신규 화합물에 관한 것이다.
살충제를 사용함으로써 농업 또는 임업에 유용한 농작물에서 바람직하지 못한 유기체를 박멸하는 경우에, 이용된 살충제에 의해 바람직하지 못한 유기체에 손상을 입히는 방식으로, 다소간의 정도 차이는 있지만 유용한 식물에게도 역시 손상을 입힌다. 이러한 효과는 유용한 단자엽 식물과 쌍자엽 식물의 농작물에서 상당량의 제초제를 주로 출아 (emergence) 후에 적용하여 사용할 경우에 특히 직면하게 된다. 몇몇 경우에는, 해로운 유기체에 대한 살충 활성은 저하시키지 않으면서도, 독성 완화제 또는 해독제를 이용함으로써 살충제의 식물독성으로부터 유용한 식물을 보호할 수 있다.
지금까지 독성 완화제로서 보고된 화합물의 작용은 종종, 특정 작물과 특정 부류의 살충제에만 제한되었다. 특히, 쌍자엽 작물에 대한 독성 완화제로서 상업적으로 이용되는 것은 거의 공지되지 않았다. 이와 마찬가지로, 수 많은 살충제, 비-선택적 제초제 또는 전체 제초제에 대한 어떠한 독성 완화제도 거의 보고된 바가 없다.
US-A-4,808,208에는 대두 작물을 제초제 글리포세이트 (포스포노메틸글리신 및 이의 염)의 식물독성 작용으로부터 보호하기 위한 독성 완화제로서의, 페놀, 예를 들면, 모노- 또는 다이하이드록시아세토페논 또는 하이드록시신남산 및 이들 카복실산의 몇 가지 유도체의 용도가 기재되어 있다.
더욱이, DE-A-19933897에는 불충분하게 선택적인 농약을 사용함으로써 야기된 화학적 스트레스에 대항하는 농작물의 내성을, 아실사이클로헥산다이온, 예를 들면, 프로헥사다이온 (염) 및 트리넥팍-에틸 또는 트리넥팍 염, 또는 벤조티아디아졸 또는 벤조티아졸 또는 이의 유도체, 예를 들면, 아시벤졸라-S-메틸 및 프로베나졸 군으로부터의 내성 유도제를 사용함으로써 개선시킬 수 있다는 사실이 기재되어 있다.
추가로, 성장-조절인자 제초제, 예를 들면, 디캄바 (2,5-다이클로로-6-메톡시벤조산) 및 페녹시알칸카복실산 유도체 (2,4-D,MPPA)가 몇몇 경우에 있어, 공-제초제에 대한 농작물 보호용 화합물로서 사용되었다는 것은 공지되어 있다 [참조: 예를 들면, US-A-5,846,902, US-A-5,739,080, EP-A-512737].
US-A-4,321,084에는 제초성 싸이오카바메이트, 예를 들면, 베르놀레이트 또는 부티레이트를 특정하게 할로겐화된 페놀 기로부터의 해독제 (=독성 완화제)와 조합하여 포함하는 제초성 조성물이 기재되어 있다. 이들 페놀은 공지된 제초제, 예를 들면, 하이드록시벤조니트릴 브로목시닐 및 이옥시닐을 포함하고, 또한 니트릴 기를 카복실, 카브알콕시 또는 알킬 기로 대체시킨 유사체를 포함한다.
WO-A-92/11761에는 살생제가 살충제, 살진균제 또는 선충 구제제이고 해독제가 상이한 구조의 아마이드 (이에는 일반적으로 방향족 아마이드가 포함되기도 한다) 기 중에서 선택되는 제조체/살생제/해독제 조합물이 기재되어 있으며, 이러한 조합물은 제초제와 살생제의 상호 작용에 있어 "네가티브 상승 작용"을 피하기 위해 사용된다.
문헌[Acta Horticulturae 381 (1994), pp 390-397]은 농작물의 식물 성장, 수분 섭취 및 삼투압을 조절하기 위한 페놀계 화합물의 특정 유도체, 예를 들어 아세틸살리실산의 용도, 및 다양한 스트레스 인자, 예를 들어 가뭄에 대한 농작물의 저항성을 개선시키기 위한 작용이 논의된다.
놀랍게도, 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염이 매우 상이한 구조들을 갖는 농약들, 바람직하게는 선택적 또는 비-선택적 제초제로부터 선택된 농약들에 의해 야기된 농작물의 손상에 대해 농작물 또는 유용한 식물에 대한 독성 완화제로서 효과적으로 사용될 수 있음이 밝혀졌다. 또한, 본 발명은 독성완화제로서 사용될 수 있는 신규한 화합물을 제공한다.
따라서, 본 발명은 농약의 유해작용에 대한 농작물 또는 유용한 식물용 독성 완화제로서의 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 용도를 제공한다:
Figure 112006008344100-PCT00001
상기 식에서,
R1은 카복실 또는 카복실 기의 유도체, 바람직하게는 하기 화학식 a, b 또는 c의 라디칼이고:
-CN
-C(=X)-Y-R
-C(X'R')(X"R")-Y-R
[상기 식에서,
R은 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼 또는 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 라디칼 또는 아실이고;
R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알켄일, (C2-C6)알킨일 또는 (C1-C6)알칸오일(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼의 알킬 잔기는 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
R' 및 R"가 서로 직접 연결되어 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 화학식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2-의 2가 기를 형성하고;
X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬(바람직하게는 (C1-C4)-알콕시알킬), (C2-C6)알켄일 또는 (C2-C6)알킨일이다)의 2가 기이고;
Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이다]
R2 및 R3은 서로 독립적으로, n이 2, 3, 4, 5 또는 6인 경우 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일, (C1-C4)알콕시, (C1-C5)알칸오일옥시 또는 (C1-C5)알칸오일(여기서, 상기 마지막 6개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이고;
(R4)m은 m개의 라디칼 R4로서, 각각의 라디칼 R4는 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 라디칼 및 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고:
-Z*-A
[상기 식에서,
Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
A는 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 라디칼, 또는 아실 라디칼이고,
이 때, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다]
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4, 특히 0, 1, 2 또는 3, 보다 특히 1 또는 2의 정수이고;
n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 1 또는 2, 보다 특히 1의 정수이다.
바람직하게는, R1이 카복실이고; R2 및 R3이 각각 수소이고, (R4)m이 임의 위치의 하이드록시 라디칼(이 때, m은 1이다)이거나, 또는 임의의 위치의 2개의 라디칼 R4(이 때, m은 2이다)이고(이 경우, 하나의 라디칼은 하이드록실 기이고, 다른 하나의 라디칼은 하이드록실 또는 메톡시이다); n은 1인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 상기 농작물 또는 유용한 식물에서 글리포세이트 이외의 농약의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서의 용도이다.
수소 이동에 의해, 상기 화합물이 호변체(tautomer) (이의 구조는 형식적으로는 화학식 I에 포함되지 못한다)를 형성할 수 있을 경우에는, 이들 호변체가 그럼에도 불구하고, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 정의 내에 포괄된다.
화학식 I은 또한, 특이적 입체화학적 배치가 이러한 화학식에 의해서 명백하게 표현되지 못하는, 상기 화합물의 모든 입체 이성질체, 및 이의 혼합물을 포괄한다. 이러한 화학식 I의 화합물은 화학식 I에서는 구체적으로 언급되지 않은, 하나 이상의 비대칭적으로 치환된 탄소 원자 또는 그 밖의 이중 결합을 함유한다. 이들 의 특이적 입체 형태에 의해 규정된 가능한 모든 입체 이성질체, 예를 들면, 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, Z- 및 E-이성질체가 화학식 I에 의해 포괄되며, 입체 이성질체의 혼합물로부터 통상적인 방법에 의해 수득될 수 있거나, 또는 입체 화학적으로 순수한 출발 물질의 사용과 조합하여 입체 선택적 반응에 의해 수득할 수 있다.
적합한 무기 또는 유기 산, 예를 들면, HCl, HBr, H2SO4 또는 HNO3, 또는 그 밖의 옥살산 또는 설폰산을, 염기성 기, 예를 들면, 아미노 또는 알킬아미노에 부가함으로써, 화학식 I의 화합물은 염을 형성할 수 있다. 탈양성자화 형태로 존재하는 적합한 치환기, 예를 들면, 설폰산 또는 카복실산은 이들의 일부에 대해 양성자화할 수 있는 기, 예를 들면, 아미노 기와 내부 염을 형성할 수 있다. 염은 또한, 적합한 치환기, 예를 들면, 설폰산 또는 카복실산 중의 수소를 농업적으로 적합한 양이온으로 대체시킴으로써 형성시킬 수 있다. 이들 염은, 예를 들어, 금속 염, 특히 알칼리 금속 염 또는 알칼리 토금속 염, 특히 나트륨 및 칼륨 염, 또는 암모늄 염, 유기 아민과의 염, 또는 4급 암모늄 염이다.
화학식 I 및 다음에 제시된 모든 화학식에서, 다음 정의가 적용된다:
화학식 I에서 물결선으로 표시된 결합은 화합물이 측쇄의 이중 결합에 대해 E 및 Z 이성질체로서 존재할 수 있음을 의미한다. 화학식 I의 화합물은 E 및 Z 이성질체를 포함한다. 많은 경우, 이들 이성질체는 서로에 대해 정상상태에 있다. 적용시, 열동력학적으로 보다 안정한 이성질체가 바람직하다.
전술한 것 이외에, 또는 중복될 수 있는 카복실 기의 적당한 유도체는, 예를 들어 알데하이드 기, 케토 기, 에스터 기, 싸이오에스터 기, 아마이드 기, 하이드라자이드 기, 하이드록삼산 기이다.
탄화수소 라디칼은 원소 탄소와 수소를 기본으로 하는, 지방족, 지환족 또는 방향족 모노사이클릭, 또는 (치환되지 않거나 치환된 탄화수소 라디칼의 경우에는) 바이사이클릭 또는 폴리사이클릭 유기 라디칼이며, 이는 예를 들어, 라디칼 알킬, 알켄일, 알킨일, 사이클로알킬, 사이클로알켄일, 아릴, 페닐, 나프틸, 인단일, 인덴일 등을 포함하고; 이는 하이드록카복시 라디칼에도 상응하게 적용된다.
보다 상세히 규정되지 않는 한, 상기 정의 중의 탄화수소 및 하이드로카복시 라디칼은 바람직하게는 1 내지 20개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 1 내지 16개의 탄소 원자, 특히 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는다.
탄화수소 라디칼, 및 특정 라디칼 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬싸이오 및 상응하는 불포화 및/또는 치환된 라디칼의 탄소 골격은, 각 경우에 있어 직쇄이거나 분지될 수 있다.
용어 "(C1-C4)-알킬"은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 개방쇄 알킬에 대한 약칭 표기인데, 즉 이에는 라디칼 메틸, 에틸, 1-프로필, 2-프로필, 1-부틸, 2-부틸, 2-메틸프로필 및 3급 부틸이 포함된다. 상응하게, 보다 넓은 범위의 탄소 원자를 갖는 총칭적 알킬 라디칼, 예를 들어, "(C1-C6)-알킬"에는 보다 큰 수의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이 포함되는데, 즉 한 예에 따르면, 5 또 는 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이 포함된다.
구체적으로 지시되지 않는 한, 보다 적은 수의 탄소 골격, 예를 들어, 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 (불포화 기의 경우에) 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 것이 탄화수소 라디칼에 바람직하며, 예를 들면, 알킬, 알켄일 및 알킨일 라디칼이 있다. 알콕시, 할로알킬 등과 같은 합성적 의미로 사용된 것을 포함한 알킬 라디칼은 예를 들어, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸, 펜틸, 헥실, 예를 들면, n-헥실, 이소헥실 및 1,3-디메틸부틸, 헵틸, 예를 들면, n-헵틸, 1-메틸헥실 및 1,4-디메틸펜틸이고; 알켄일 및 알킨일은 알킬 라디칼의 의미에 상응하는 가능한 불포화 라디칼을 의미하며; 알켄일은, 예를 들어, 비닐, 알릴, 1-메틸-2-프로펜일, 2-메틸-2-프로펜일, 2-부텐일, 펜텐일, 2-메틸펜텐일 또는 헥센일, 바람직하게는 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일 또는 1-메틸부트-2-엔-1-일이다. (C2-C6)-알킨일은, 예를 들어, 에틴일, 프로파길, 1-메틸-2-프로핀일, 2-메틸-2-프로핀일, 2-부틴일, 2-펜틴일 또는 2-헥신일, 바람직하게는 프로파길, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일 또는 1-메틸-부트-3-인-1-일이다.
알킬리덴, 예를 들어, (C1-C10)-알킬리덴 형태는 이중 결합을 통하여 연결되는 직쇄 또는 분지된 알칸 라디칼을 의미하는데, 연결점 위치는 아직까지 결정되지 못하였다. 분지된 알칸의 경우에는 물론, 2개의 수소 원자가 이중 결합에 의해 대체될 수 있는 위치만이 적합하며; 이러한 라디칼은, 예를 들어, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 또는 =C(C2H5)-C2H5이다.
사이클로알킬은 바람직하게는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 포화 고리 시스템을 의미하는데, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다. 치환된 사이클로알킬은 사이클로알킬 라디칼에 대한 이중 결합을 갖는 치환기, 예를 들면, 알킬리덴 기 (예: 메틸리덴)을 포함한 치환기를 갖는 사이클릭 시스템을 포함한다. 치환된 사이클로알킬은 또한, 폴리사이클릭 지방족 시스템을 포함하는데, 예를 들면, 바이사이클로[1.1.0]부탄-1-일, 바이사이클로[1.1.0]부탄-2-일, 바이사이클로[2.1.0]펜탄-1-일, 바이사이클로[2.1.0]펜탄-2-일, 바이사이클로[2.1.0]펜탄-5-일, 아다만탄-1-일 및 아다만탄-2-일이다.
사이클로알켄일은 바람직하게는 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 카보사이클릭 비-방향족의 부분 불포화 고리 시스템을 의미하는데, 예를 들면, 1-사이클로부텐일, 2-사이클로부텐일, 1-사이클로펜텐일, 2-사이클로펜텐일, 3-사이클로펜텐일 또는 1-사이클로헥센일, 2-사이클로헥센일, 3-사이클로헥센일, 1,3-사이클로헥사디엔일 또는 1,4-사이클로헥사디엔일이다. 치환된 사이클로알켄일의 경우에는, 치환된 사이클로알킬에 대한 기재 내용이 상응하게 적용된다.
할로겐은 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다. 할로알킬, -알켄일 및 -알킨일은 동일하거나 상이한 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬으로 이루어진 기, 특히 불소 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택된 할로 겐 원자에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환되는, 알킬, 알켄일 및 알킨일을 각각 의미하는데, 예를 들면, 모노할로알킬, 퍼할로알킬, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl이며; 할로알콕시는, 예를 들어, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 및 OCH2CH2Cl이고; 이는 할로알켄일 및 기타 할로겐 치환된 라디칼에 상응하게 적용된다.
아릴은 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템을 의미하는데, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 인덴일, 인단일, 펜탈렌일, 플루오렌일 등, 바람직하게는 페닐이다.
헤테로사이클릭 라디칼 또는 고리(헤테로사이클릴)는 포화, 불포화 또는 헤테로-방향족일 수 있으며; 달리 규정되지 않는 한, 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상, 특히 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 헤테로사이클릭 고리 내에 함유하고; 이는 바람직하게는, 3 내지 7개의 고리 원자를 갖는 지방족 헤테로사이클릴 라디칼, 또는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 라디칼이다. 헤테로사이클릭 라디칼은, 예를 들어, 헤테로방향족 라디칼 또는 고리(헤테로아릴)일 수 있는데, 예를 들면, 모노-, 바이- 또는 폴리사이클릭 방향족 시스템 (여기서, 적어도 1개의 고리는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유한다]이다. 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 갖는 헤테로방향족 고리, 예를 들면, 피리딜, 피롤릴, 티에닐 또는 퓨릴이고; 더욱이, 이는 바람직하게는, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 갖는 상응하는 헤테로방 향족 고리, 예를 들면, 피리미딘일, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴 및 트리아졸릴이다. 더욱이, 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 갖는, 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 옥시라닐, 옥세타닐, 옥솔라닐 (=테트라하이드로퓨릴), 옥사닐, 피롤리닐, 피롤리딜 또는 피페리딜이다.
더욱이, 이는 바람직하게는, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 2개의 헤테로 원자를 갖는, 부분적으로 또는 완전히 수소화된 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피페라지닐, 디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 옥사졸리딘일, 이속사졸리딘일 및 모르폴리닐이다.
치환된 헤테로사이클릭 라디칼에 대한 적합한 치환기는 다음에 추가로 언급된 치환기, 및 부가적으로 옥소이다. 옥소 기는 각종 산화 상태로 존재할 수 있는 헤테로사이클릭 고리 원자, 예를 들면, N 및 S 상에 존재할 수도 있다.
헤테로사이클릴의 바람직한 예는 피리딜, 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 옥시라닐, 2-옥세타닐, 3-옥세타닐, 옥솔라닐 (=테트라하이드로퓨릴), 피롤리딜, 피페리딜, 특히 옥시라닐, 2-옥세타닐, 3-옥세타닐 또는 옥솔라닐로 이루어진 군으로부터 선택된, 3 내지 6개의 고리 원자를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼; 또는 2개 또는 3개의 헤테로 원자를 갖는 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피리미딘일, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 티에닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 트리아조릴, 피페라지닐, 디옥솔라닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 옥사졸리딘일, 이속사졸리딘일 또는 모르폴리닐이다.
기본 구조가 라디칼 (=기) 목록 또는 총칭적으로 규정된 라디칼 기로부터의 "하나 이상의 라디칼"에 의해 치환되는 경우에는, 이것이 각 경우에 있어, 다수의 동일하고/하거나 구조적으로 상이한 라디칼에 의한 동시 치환을 포함한다.
치환된 라디칼, 예를 들어, 치환된 알킬, 알켄일, 알킨일, 아릴, 페닐, 벤질, 헤테로사이클릴 및 헤테로아릴 라디칼은, 예를 들면, 치환되지 않은 기본 구조로부터 유도된 치환된 라디칼이며; 이러한 치환기는, 예를 들어, 할로겐, 알콕시, 알킬싸이오, 하이드록실, 아미노, 니트로, 카복실, 시아노, 아자이도, 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 포밀, 카바모일, 모노- 및 디알킬아미노카보닐, 치환된 아미노, 예를 들면, 아실아미노, 모노- 및 디알킬아미노, 및 알킬설피닐, 알킬설포닐로 이루어지고, 사이클릭 라디칼의 경우에는 알킬, 할로알킬, 알킬싸이오알킬, 알콕시알킬, 치환되지 않거나 치환된 모노- 및 디알킬아미노 및 하이드록시알킬을 포함하여 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 리다칼이고; 용어 "치환된 라디칼", 예를 들면, 치환된 알킬 등은 치환기로서, 언급된 포화 탄화수소-함유 라디칼 이외에도, 상응하는 불포화 지방족 및 방향족 라디칼, 예를 들면, 치환되지 않거나 치환된 알켄일, 알킨일, 알켄일옥시, 알킨일옥시, 페닐, 페녹시 등을 포함한다. 고리 내에 지방족 잔기를 갖는 치환된 사이클릭 라디칼에는 이중 결합을 통하여 고리에 연결된 치환기를 갖는 사이클릭 시스템, 예를 들면, 알킬리덴 기 (예: 메틸리덴 또는 에틸리덴), 또는 옥소 기, 이미노 기 또는 치환된 이미노 기에 의해 치환되는 것이 포함된다.
예로써 언급된 치환기 ("제 1 치환기 수준")는, 이들이 탄화수소-함유 잔기를 함유하는 경우에는, 경우에 따라 이들 잔기 내에서, 예를 들어, 제 1 치환기 수준에 대해 정의된 바와 같은 치환기들 중의 하나에 의해 추가로 치환될 수 있다 ("제 2 치환기 수준"). 상응하는 추가의 치환기 수준이 가능하다. 용어 "치환된 라디칼"은 바람직하게는, 1개 또는 2개의 치환기 수준 만을 포괄한다.
치환기 수준에 바람직한 치환기는, 예를 들어, 다음과 같다:
아미노, 하이드록실, 할로겐, 니트로, 시아노, 머캅토, 카복실, 카복사미드, SF5, 아미노설포닐, 알킬, 사이클로알킬, 알켄일, 사이클로알켄일, 알킨일, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, N-알카노일아미노, 알콕시, 알켄일옥시, 알킨일옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알켄일옥시, 알콕시카보닐, 알켄일옥시카보닐, 알킨일옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 알카노일, 알켄일카보닐, 알킨일카보닐, 아릴카보닐, 알킬싸이오, 사이클로알킬싸이오, 알켄일싸이오, 사이클로알켄일싸이오, 알킨일싸이오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 모노알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐, N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐, N-알카노일아미노카보닐, N-알카노일-N-알킬아미노카보닐, 아릴, 아릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 벤질싸이오, 아릴싸이오, 아릴아미노 및 벤질아미노.
탄소 원자를 갖는 라디칼의 경우에는, 1 내지 6개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자, 특히 1 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 할로겐, 예를 들면, 불소 및 염소, (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에 틸, (C1-C4)-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, (C1-C4)-알콕시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, (C1-C4)-할로알콕시, 니트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기가 일반적으로 바람직하다. 치환기 메틸, 메톡시, 불소 및 염소가 특히 바람직하다.
치환된 아미노, 예를 들어, 일치환 또는 이치환된 아미노는 예를 들어, 알킬, 알콕시, 아실 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되는 아미노 라디칼 기로부터의 라디칼을 의미하는데, 바람직하게는 모노- 및 디알킬아미노, 모노- 및 디아릴아미노, 아실아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-알킬-N-아실아미노 및 N-헤테로사이클이고; 여기서, 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이 바람직하며; 아릴은 바람직하게는, 페닐 또는 치환된 페닐이고; 아실의 경우에는, 다음에 추가로 제시된 정의가 적용되는데, (C1-C4)-알카노일이 바람직하다. 이는 치환된 하이드록실아미노 또는 하이드라지노에 상응하게 적용된다.
치환되지 않거나 치환된 페닐은 바람직하게는, 치환되지 않거나, 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, (C1-C4)-할로알콕시 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 일치환 또는 다치환, 바람직하게는 삼치환까지 될 수 있는 페닐, 예를 들면, o-, m- 및 p-톨릴, 디메틸페닐, 2-, 3- 및 4-클로로페닐, 2-, 3- 및 4-트리플루오로- 및 -트리클로로-페닐, 2,4-, 3,5-, 2,5- 및 2,3-다이클로로페닐, o-, m- 및 p-메톡시페닐이다.
아실은 산 작용기로부터 하이드록실 기를 제거함으로써 형식적으로 형성되는, 유기 산의 라디칼을 의미하는데, 이러한 산 중의 유기 라디칼은 헤테로 원자를 통하여 산 작용기에 연결시킬 수 있다. 아실의 예는 카복실산 HO-CO-R의 라디칼 -CO-R, 및 이로부터 유도된 산, 예를 들면, 싸이오카복실산, 치환되지 않거나 N-치환된 이미노카복실산의 라디칼, 또는 카본산 모노에스터, N-치환된 카밤산, 설폰산, 설핀산, N-치환된 설폰아미도 산, 포스폰산, 포스핀산의 라디칼이다.
아실은, 예를 들어, 포밀, 알킬카보닐, 예를 들면, [(C1-C4)-알킬]카보닐, 페닐카보닐, 알킬옥시카보닐, 페닐옥시카보닐, 벤질옥시카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐, N-알킬-1-이미노알킬, 및 유기 산의 기타 라디칼을 의미한다. 이러한 라디칼은 각 경우에 있어, 알킬 또는 페닐 잔기에서 추가로 치환될 수 있으며, 예를 들어, 알킬 잔기에서는 할로겐, 알콕시, 페닐 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼에 의해 추가로 치환되고; 페닐 잔기에서의 치환기의 예는 치환된 페닐에 대한 일반적인 방식으로 이미 추가로 언급된 바 있는 치환기이다.
아실은 바람직하게는, 보다 협소한 의미의 아실 라디칼, 즉 산 기가 유기 라디칼의 탄소 원자에 직접 연결되는 유기 산의 라디칼, 예를 들면, 포밀, 알킬카보닐, 예를 들면, 아세틸 또는 [(C1-C4)알킬]카보닐, 페닐카보닐, 알킬설포닐, 알킬설피닐 및 기타 유기 산의 라디칼을 의미한다.
일반적인 라디칼이 "수소"로서 정의된 경우, 이는 수소 원자를 의미한다.
특정 라디칼의 "일-위치"는 이의 연결점을 의미한다.
이후부터, 본 발명에 따라서 사용될 수 있는 화학식 I의 화합물 및 이의 염이 간단히 "본 발명에 따른 화합물 (I)"로서 지칭된다.
특히, 보다 현저한 농작물 보호 작용 또는 유용한 식물 보호 작용, 보다 우수한 선택도 및/또는 제조능 때문에, 언급된 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이의 염은, 개개의 라디칼이 이미 언급되었거나 다음에 언급되는 바람직한 의미들 중의 하나를 갖고, 특히 이미 언급되었거나 다음에 언급되는 바람직한 의미들 중의 하나 이상의 조합을 함유하는 경우에 특히 관심이 있다.
특히 관심있는 것은, R1이 니트릴 기 (-CN)인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다.
특히 관심있는 것은,
R1이 하기 화학식 b 또는 화학식 c의 라디칼인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다:
화학식 b
-C(=X)-Y-R
화학식 c
-C(X'R')(X"R")-Y-R
상기 식에서,
R은 수소, (C1-C18)알킬, (C2-C18)알켄일, (C2-C18)알킨일 또는 (C3-C9)사이클로알킬, (C5-C9)사이클로알켄일, (C3-C9)사이클로알킬-(C1-C12)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
(C1-C6)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐(여기서, 마지막 4개의 라디칼의 페닐 고리는 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]-카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐로 치환되거나 치환되지 않는다)이고,
이 때 R(치환기 포함)의 탄소수는 1 내지 30, 바람직하게는 1 내지 20, 특히 1 내지 16이고;
R' 및 R"은 서로 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알켄일, (C2-C6)알킨일 또는 (C1-C6)알칸오일(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는 R' 및 R"가 서로 직접 연결되어 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 화학식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2-의 2가 기를 형성하고;
X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 라디칼이고;
X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬(바람직하게는 (C1-C4)-알콕시알킬), (C2-C4)알켄일 또는 (C2-C4)알킨일이다)의 2가 기이고;
Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이다.
상기 정의에서, 헤테로사이클릴은 바람직하게는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 고리 원자를 포함하고; 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오 및 옥소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은, 총 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는, 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이다.
또한, 특히 관심있는 것은,
R1이 하기 화학식 b 또는 화학식 c의 라디칼인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다:
화학식 b
-C(=X)-Y-R
화학식 c
-C(X'R')(X"R")-Y-R
상기 식에서,
R은 수소, (C1-C12)알킬, (C2-C12)알켄일, (C2-C12)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬, (C5-C6)사이클로알켄일, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
(C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이고;
X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다) 의 2가 기이고;
X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C2-C4)알켄일 또는 (C2-C4)알킨일이다)의 2가 기이고;
Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이다.
바람직한 것은,
R1이 하기 화학식 b 또는 화학식 c의 라디칼, 바람직하게는 화학식 b의 라디칼인 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 용도이다:
화학식 b
-C(=X)-Y-R
화학식 c
-C(X'R')(X"R")-Y-R
상기 식에서,
R은 수소, (C1-C8)알킬, (C2-C8)알켄일, (C2-C8)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬(여기서, 상기 마지막 9개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
(C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이고;
X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 (C1-C4)알킬이다)의 2가 기이고;
Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이다.
특히 바람직한 것은,
R1이 화학식 -CO-OR 또는 -C(=NRa)-OR 또는 -CO-NRcR 또는 -CO-R 또는 -C(=NRa)-R(여기서, R, Ra 및 Rb는 전술한 바와 같다)의 라디칼인, 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다.
바람직하게는,
R1은 화학식 -CO-OR의 라디칼로서,
여기서, R은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬(여기서, 상기 마지막 9개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피 닐, (C1-C4)알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이고,
특히 R은 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬(여기서, 상기 마지막 5개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬싸이오 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이다.
매우 바람직하게는,
R1은 화학식 -CO-OH 또는 -CO-O-M+ 또는 -CO-OR의 라디칼로서,
여기서, R은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C4)알킬이고;
M+은 농업적으로 적당한 양이온, 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 1가 양이온, 특히 나트륨 이온 또는 칼륨 이온, 또는 치환되거나 치환되지 않은 암 모늄 이온, 바람직하게는 NH4 + 또는 유기 아민의 암모늄 이온 또는 4급 암모늄 이온이다.
이러한 라디칼의 예로서, R1은 카복실 및 이의 염, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소프로폭시카보닐 또는 (2-하이드록시에톡시)-카보닐이다.
바람직하게는,
R1은 화학식 -C(=NRa)-OR의 라디칼로서,
여기서, R 및 Ra는 전술한 바와 같고,
바람직하게는, R은 (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C8)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬(여기서, 상기 마지막 9개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
(C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이고;
Ra는 수소, 또는 서로 독립적으로 상기 라디칼 R의 정의와 동일하거나, 바람직하게는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이다.
이러한 라디칼의 예로서, R1은 메톡시아세트이미노카보닐, 에톡시아세트이미노카보닐, n-프로폭시아세트이미노카보닐, 이소프로폭시아세트이미노카보닐, (2-하이드록시에톡시)아세트이미노카보닐, 아세톡시이미노카보닐, 아세톡시메틸이미노카보닐, 아세톡시에틸이미노카보닐 또는 아세톡시아세트이미노카보닐이다.
바람직하게는,
R1은 화학식 -CO-NRcR의 라디칼로서,
여기서, R 및 Rc는 전술한 바와 같고,
바람직하게는, R은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬(여기서, 상기 마지막 9개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
(C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이고;
Rc는 수소, 또는 서로 독립적으로 상기 라디칼 R의 정의와 동일하거나, 바람직하게 는 수소, 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C4)-알킬이거나, 또는 (C1-C4)-알칸오일, (C1-C4)-할로알칸오일, [(C1-C4)-알콕시]카보닐, [(C1-C4)-할로알콕시]카보닐, (C1-C4)-알킬설피닐 또는 (C1-C4)-알킬설포닐, 특히 수소 또는 (C1-C4)알킬이다.
이러한 라디칼의 예로서, R1은 아미노카보닐, N-메틸아미노카보닐, N-에틸아미노카보닐, N-(n-프로필)-아미노카보닐, N-이소프로필아미노카보닐, N-부틸아미노카보닐, N-(2-하이드록시에틸)아미노카보닐, N-사이클로프로필아미노카보닐, N-아세틸아미노카보닐, N-프로피오닐아미노카보닐, N,N-디메틸아미노카보닐, N,N-디에틸아미노카보닐, N-에틸-N-메틸아미노카보닐 또는 N-아세틸-N-메틸-아미노카보닐이다.
바람직하게는,
R1은 화학식 -CO-R의 라디칼로서,
여기서, R은 수소, (C1-C8)-알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬, (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬(여기서, 상기 마지막 9개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피 닐, (C1-C4)알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나,
특히 R은 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 (C3-C6)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬(여기서, 상기 마지막 5개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-알킬싸이오 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이다.
매우 바람직하게는,
R1은 화학식 -CHO 또는 -C(=NRa)-H 또는 -CO-R 또는 -C(=NRa)-R의 라디칼로서,
여기서, R은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C4)알킬이고;
Ra는 수소, 또는 서로 독립적으로 상기 라디칼 R의 정의와 동일하거나, 바람직하게는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕 시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이다.
이러한 라디칼의 예로서, R1은 포밀, 아세틸, 트리플루오로아세틸, 프로피오닐, 1-옥소부틸, 이미노메틸, 1-이미노에틸, 1-이미노프로필, N-메틸이미노메틸, N,N-디메틸이미노메틸, N-에틸이미노메틸, N,N-디에틸이미노메틸, N-메틸-1-이미노에틸, N,N-디메틸-1-이미노에틸, 아세트이미노메틸, 1-아세트이미노에틸, 1-아세트이미노프로필, (2-하이드록시에톡시)아세트이미노메틸, N-아세틸이미노메틸, N-아세틸-N-메틸이미노메틸 또는 N-아세틸-N-에틸이미노메틸이다.
특히 관심있는 것은,
R2 및 R3이 서로 독립적으로, n이 2, 3, 4, 5 또는 6인 경우 수소, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시 또는 (C1-C3)알칸오일옥시(여기서, 상기 마지막 3개의 라디칼의 알킬 잔기는 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다), 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸, 특히 수소이고;
n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 1 또는 2, 매우 특히 1인,
화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다.
또한, 특히 바람직한 것은,
(R4)m이 m개의 라디칼 R4로서,
각각의 라디칼 R4가 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, (C1-C18)알킬, (C2-C18)알켄일, (C2-C18)알킨일 또는 (C3-C9)사이클로알킬, (C5-C9)사이클로알켄일, (C3-C9)사이클로알킬-(C1-C12)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-(C1-C12)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고:
화학식 d
-Z*-A
[상기 식에서,
Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
A는 수소, 또는 (C1-C18)알킬, (C2-C18)-알켄일, (C2-C18)-알킨일, (C3-C9)사이클로알킬, (C5-C9)사이클로알켄일, (C3-C9)사이클로알킬-(C1-C12)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)알킬, 바람직하게는 (C1-C12)알킬, (C2-C12)알켄일, (C2-C12)알킨일, (C3-C6)사이클로알킬, (C5-C6)사이클로알켄일, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C6)알킬(여기서, 상기 마지막 20개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보 닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 또는 아실 라디칼(이 때, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다), 바람직하게는 (C1-C6)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼의 페닐 고리는 치환되거나 치환되지 않은 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 및 (C1-C4)할로알킬설포닐이다]
이 때, 각각의 라디칼 R4(치환기 포함)의 탄소수는 1 내지 30, 바람직하게는 1 내지 20, 특히 1 내지 16이고;
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4, 특히 0, 1, 2 또는 3, 매우 특히 1 또는 2의 정수인,
화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다.
바람직한 것은,
(R4)m이 m개의 라디칼 R4로서,
각각의 라디칼 R4가 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알켄일, (C2-C6)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬, 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C2)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C2)알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-(C1-C2)알킬(여기서, 상기 마지막 18개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고:
화학식 d
-Z*-A
[상기 식에서,
Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
A는 수소, 또는 (C1-C8)알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)사이클로알킬, (C5-C6)사이클로알켄일, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C6)알킬, 바람직하게는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일, (C3-C4)사이클로알킬, (C5-C6)사이클로알켄일, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬(여기서, 상기 마지막 19개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 또는 아실 라디 칼(여기서, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다), 바람직하게는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐 및 [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼의 페닐 고리는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)로 이루어진 군으로부터 선택된 아실 라디칼이다]
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4, 특히 0, 1, 2 또는 3, 매우 특히 1 또는 2의 정수인,
화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다.
본원에서, 헤테로사이클릴은 바람직하게는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 총 1 내지 3개의 헤테로사이클릭 고리 원자를 포함하고; 할로겐, 하이드록실, 아미노, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오 및 옥소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은, 총 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는, 지방족 또는 방향족 헤테로사이클이다.
또한, 바람직한 것은
(R4)m이 m개의 라디칼 R4로서,
각각의 라디칼 R4가 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 및 하기 화학식 d의 라디칼인,
화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다:
화학식 d
-Z*-A
상기 식에서,
Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
A는 수소, 또는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)-알켄일, (C2-C4)-알킨일, (C3-C6)사이클로알킬(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할 로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 또는 아실 라디칼(여기서, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다), 바람직하게는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 [(C1-C4)할로알콕시]카보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 아실 라디칼이다.
특히 바람직한 것은,
(R4)m이 m개의 라디칼 R4로서,
각각의 라디칼 R4가 서로 독립적으로 할로겐(예를 들어, F, Cl, Br 및 I), SCN, CN, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 및 하기 화학식 d의 라디칼인,
화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다:
화학식 d
-Z*-A
상기 식에서,
Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
A는 수소, 또는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)-알켄일, (C2-C4)-알킨일, (C3-C6)사이클로알킬(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 또는 아실 라디칼(여기서, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다), 바람직하게는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 [(C1-C4)할로알콕시]카보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 아실 라디칼이다.
본원에서, 상기 기 A-Z*-가 하이드록실 기 또는 아실옥시 기, 예를 들어 아세틸옥시 또는 프로피오닐옥시인 것이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 것은, m이 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 1인 화학식 I의 화합물의 본 발명에 따른 용도이다.
특히 관심있는 것은, 하기 화학식 I-1의 화합물 또는 이의 염이다:
Figure 112006008344100-PCT00002
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4 및 m은 상기 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
화합물(I-1)은 이중 결합에 대해 Z 및 E 이성질체로서 존재할 수 있고(하기 화학식 I-1a 및 I-1b의 화합물), 대부분의 경우 서로에 대해 정상 상태에 있고, 개별적인 E 이성질체 또는 이성질체(I-1a)가 일반적으로 보다 안정한 이성질체이다:
Figure 112006008344100-PCT00003
Figure 112006008344100-PCT00004
특히 관심있는 것은,
하기 화학식 I-2, I-3, I-4 및 I-5의 화합물, 또는 하기 화학식 I-6, I-7, I-8, I-9, I-10 및 I-11의 추가로 치환된 화합물이다(화학식 I-2 내지 I-11에서, R1, R2, R3, R4 및 m은 상기 화학식 I에서 정의한 바와 같고, 라디칼 R4는 서로 독립적으로 동일하거나 상이한 라디칼이다):
Figure 112006008344100-PCT00005
바람직한 것은, 라디칼 R4는 서로 독립적으로 할로겐, 및 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는,
화학식 I-2 내지 I-10의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-3, I-4, I-5 및 I-6 내지 I-11의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도가 바람직하다:
화학식 d
-Z*-A
상기 식에서,
Z*는 O 또는 S의 기이고;
A는 수소, 또는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일, (C3-C6)사이클로알킬(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 또는 아실 라디칼, 바람직하게는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 아실 라디칼이다.
특히 바람직한 것은,
R4가 서로 독립적으로 할로겐, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 하이드록시메틸, 메톡시메틸, 디메톡시메틸, 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 아세톡시, 프로피오닐옥 시, 트리플루오로아세톡시이고, 바람직하게는 상기 바람직한 라디칼 및 R1, R2 및 R3의 정의와 조합된 것인,
화학식 I-1 내지 I-11, 바람직하게는 화학식 I-2, I-3, I-4 및 I-5의 화합물 또는 이의 염의 본 발명에 따른 용도이다.
본 발명에 따라서 사용될 화학식 I의 화합물의 예는 다음 표에 열거되어 있다.
몇몇 화학식 I의 화합물은 공지되어 있거나 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다. 지금까지는, 식물에서 독성 완화제로서의 이들의 용도가 공지되지 않았다.
몇몇 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 (이는 본원에서 총칭적으로 "본 발명에 따른 화합물 (I)" 또는 "화합물 (I)" 또는 "독성 완화제"로서 지칭된다)은 신규하고, 또한 본 발명의 주제 일부를 형성한다.
화학식 I의 화합물은 신남산 및 이의 유도체를 제조하는데 기술된 공지된 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 산 유도체, 예를 들어 알데하이드 및 케톤은 공지된 방법, 또는 이와 유사하게 수득된다(문헌[Houben Weyl, Organic Synthesis]와 같은 예비 유기화학의 참조교재 및 안내서, 및 본원에서 인용된 참조문헌을 참고한다).
본 발명은 또한, 바람직하게는 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을 식물, 식물의 일부 또는 종자(들)에 적용함으로써, 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을 독성 완화제 또는 내성 유도제로서 사용하는 것을 포함하여, 농약 (예: 살충제)의 식물독성 작용에 대항하여, 또는 식물에 손상을 입히는 환경 요인들에 대항하여 농작물 또는 유용한 식물을 보호하는 방법을 제공한다.
독성 완화제는 활성 화합물(살충제 또는 비료)과 함께, 수 많은 농작물, 예를 들어, 경제적으로 중요한 작물, 예를 들면, 곡류 (밀, 보리, 라이밀, 호밀, 벼, 옥수수, 기장), 사탕무, 사탕수수, 평지 지방종자, 면 및 대두에서 해로운 유기체를 선택적으로 박멸시키는데 적합하다. 특히 관심있는 것은 옥수수 및 벼를 포함한 단자엽 작물, 예를 들면, 곡류 (밀, 보리, 라이밀, 당밀), 및 단자엽 야채 작물에서 뿐만 아니라 쌍자엽 작물, 예를 들면, 대두, 평지 지방종자, 면, 포도 덩굴, 야채 식물, 과실 식물 및 장식용 식물에서의 용도이다. 또한 관심있는 것은 몇몇 살충제에 대해 부분적으로 내성이 있는 돌연변이 작물, 또는 부분적으로 내성이 있는 형질전환성 작물, 예를 들면, 글루포시네이트 또는 글리포세이트에 대해 내성이 있는 옥수수 작물, 또는 제초성 이미다졸리논에 대해 내성이 있는 대두 작물이다. 그러나, 독성 완화제의 신규 용도의 특별한 이점은 언급된 살충제에 대해 통상적으로 내성이 없는 작물에서 효과적으로 작용한다는 것이다.
살충제와 함께 사용하기 위해서는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 활성 화합물과 동시에 적용하거나 어떠한 순서로든 적용할 수 있으며, 이 때 본 발명의 화합물은 바람직하지 못한 해로운 유기체에 대한 상기 활성 화합물의 활성은 실질적으로 저하시키지 않거나 부정적으로 영향을 미치지 않으면서도, 농작물에서 이들 활성 화합물의 해로운 부작용을 저하 또는 완전히 제거시킬 수 있다. 다수의 살충제, 예를 들면, 다수의 제초제, 또는 살충제 또는 살진균제와 조합한 제초제를 사용함으로써 야기된 손상까지도 실질적으로 저하시키거나 완전히 제거시킬 수 있다. 이러한 방식으로, 통상적인 제초제의 용도 분야를 상당히 확대시키는 것이 가능해진다.
본 발명에 따른 조성물이 살충제를 포함하는 경우에는, 이들 조성물을 적당히 희석시킨 후에, 경작지, 이미 발아된 해로운 식물 및/또는 유용한 식물, 또는 이미 출아된 해로운 식물 및/또는 유용한 식물에 직접 적용한다. 본 발명에 따른 조성물이 살충제를 전혀 포함하지 않는 경우에는, 이들 조성물을 탱크 혼합 방법에 의해 이용할 수 있는데, 즉 사용자가 처리하고자 하는 영역에 적용하기 직전에, 또는 살충제를 적용하기 이전, 또는 살충제를 적용한 후, 또는 종자를 전처리하기 위해, 즉, 예를 들면, 유용한 식물의 종자를 드레싱하기 위해, 개별적으로 이용 가능한 생성물 (= 살충제 및 유용한 식물 보호용 제제)을 혼합 및 희석시킨다.
본 발명에 따른 화합물 (I)의 유리한 작용은, 이 화합물을, 예를 들어, 탱크 혼합물 또는 공동-제형으로서 동시 적용하는 경우, 또는 병행해서 또는 연속식으로 별개 적용하는 경우 (분할 적용)에, 출아전 방법 또는 출아후 방법에 의해 살충제와 함께 사용할 경우에 관찰된다. 이러한 적용을 수회 반복하는 것이 또한 가능하다. 몇몇 경우에는, 출아전 적용과 출아후 적용을 조합하는 것이 편리할 수 있다. 대부분의 경우에는, 유용한 식물 또는 농작물에 출아후 적용하는 것을 살충제 적용과 동시에 수행하거나, 살충제를 나중에 적용할 수 있다. 종자 드레싱, 묘목의 (침지) 처리, 또는 기타 번식 물질 (예를 들면, 감자 괴경)의 처리를 위해, 본 발명 에 따른 화합물 (I)을 사용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 화합물 (I)을 제초제와 조합하여 사용하는 경우에는, 독성 완화 작용 이외에도, 해로운 식물에 대항하는 제초 활성의 증강이 종종 관찰되기도 한다. 추가로, 많은 경우에 있어, 유용한 식물과 농작물의 성장이 개선되고, 수확률을 증가시킬 수 있다. 마지막으로 언급한 유리한 작용 중의 몇 가지는, 본 발명에 따른 화합물 (I)을 부가의 살충제 없이 사용할 경우, 특히 기타 환경 요인이 식물 성장에 불리한 영향을 미치는 경우에 관찰되기도 한다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 살충제를 포함할 수 있다. 적합한 살충제는, 예를 들어, 제초제, 살충제, 살진균제, 진드기 구충제 및 선충 구제제인데, 이들은 그 자체로 사용될 경우에 농작물에 식물독성 손상을 야기시키거나 또는 손상을 야기시킬 수도 있다. 특히 관심있는 것은 제초제, 살충제, 진드기 구충제, 선충 구제제 및 살진균제, 특히 제초제의 군으로부터의 상응하는 살충 활성 화합물이다.
독성 완화제 대 살충제의 중량비는 광범위할 수 있고, 이는 일반적으로 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다. 독성 완화제 대 살충제의 최적의 중량비는 사용된 각각의 독성 완화제 및 각각의 살충제와, 보호시키고자 하는 유용한 식물 또는 농작물의 유형에 좌우된다. 요구되는 독성 완화제의 적용 비율은 사용된 살충제와 보호시키고자 하는 유용한 식물의 유형에 따라서 광범위할 수 있고, 이는 일반적으로 1 헥타르당 독성 완화제 0.001 내지 10 kg, 바람직하게는 0.005 내지 5 kg, 특히 0.1 내지 1 kg이다.
종자 드레싱을 위해서는, 예를 들어, 종자 1 kg당 독성 완화제 0.005 내지 20 g, 바람직하게는 종자 1 kg당 독성 완화제 0.01 내지 10 g, 특히 0.05 내지 5 g을 사용한다.
독성 완화제의 용액을 종자 드레싱을 위해 사용하고 종자 또는 묘목을 이러한 용액으로 습윤시킬 경우, 적합한 농도는 중량을 기준으로 하여 일반적으로 1 내지 10,000 ppm, 바람직하게는 100 내지 1,000 ppm의 범위이다. 성공적인 처리를 위해 요구되는 양과 중량 비는 간단한 예비 실험에 의해 결정할 수 있다.
독성 완화제는 통상적인 방식으로, 살충제와 별개로 또는 살충제와 함께 제형화할 수 있다. 따라서, 본 발명은 유용한 식물 보호용 또는 농작물 보호용 조성물을 제공한다.
화학식 I의 화합물을 사용하여 농작물에 대한 식물독성 부작용을 감소시킬 수 있는 제초제는 전적으로 상이한 구조적 부류의 것일 수 있고, 전적으로 상이한 작용 기전을 가질 수 있다. 바람직한 것은 예를 들어, 문헌 [참조: the handbook "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council, and the e-Pesticide Manual Version 3 (2003)]에 기재된 바와 같은 시판용 제초제, 또는 "Compendium of Pesticide Common Names" (인터넷을 통하여 검색 가능함) 및 본원에 인용된 문헌에서 지칭된 기타 명칭의 제초제이다. 예로써 다음에 언급되는 제초제와 식물 성장 조절제는 각 경우에 있어, "International Organization for Standardization" (ISO)에 따라서 표준화시킨 통상적 활성 화합물 명칭으로써 지칭되거나, 또는 화학명 및 암호 부호로써 지칭된다. 농작물과 유 용한 식물에서의 식물독성 작용을 본 발명에 따른 화합물 (I)에 의해 저하시킬 수 있는 활성 화합물의 예는 다음과 같다:
아세토클로르; 아시플루오르펜 (-나트륨); 아클로니펜; AKH 7088, 즉 [[[1-[5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]아미노]옥시]아세트산 및 이의 메틸 에스터; 알라클로르; 알록시딤 (-나트륨); 아메트린; 아미카바존, 아미도클로르, 아미도설푸론; 아미노피랄리드, 아미트롤; AMS, 즉 암모늄 설파메이트; 아닐로포스; 아설람; 아트라진; 아지페니딘; 아짐설푸론(DPX-A8947); 아지프로트린; 바르반; BAS 516H, 즉 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤족사진-4-온; 베플루부타미드; 베나졸린 (-에틸); 벤플루랄린; 벤푸레세이트; 벤설푸론 (-메틸); 벤설리드; 벤타존 (-나트륨); 벤즈펜디존, 벤조비사이클론; 벤조페납; 벤조플루오르; 벤조일프로프 (-에틸); 벤즈티아주론; 비알라포스 (빌라나포스); 비페녹스; 비스피리박 (-나트륨); 브로마실; 브로모부티드; 브로모페녹심; 브로목시닐; 브로무론; 부미나포스; 부속시논; 부타클로르; 부타페나실; 부타미포스; 부테나클로르; 부티다졸; 부트랄린; 부트록시딤; 부틸레이트; 카펜스트롤 (CH-900); 카르베타미드; 카르펜트라존 (-에틸); 칼록시딤, CDAA, 즉 2-클로로-N,N-디-2-프로페닐아세타미드; CDEC, 즉 2-클로로알릴 디에틸디싸이오카바메이트; 클로메톡시펜; 클로람벤; 클로라지포프-부틸; 클로르브로부론; 클로르부팜; 클로르페낙; 클로로펜프로프, 클로르플루레놀-메틸; 클로리다존; 클로리무론 (-에틸); 클로르니트로펜; 클로로톨루론; 클로록수론; 클로르프로팜; 클로르설푸론; 클로르탈-디메틸; 클로르티아마이드; 클로르톨루론, 시니돈 (-메틸 또는 -에틸), 신메틸린; 시노설푸론; 클레토 딤; 클레폭시딤, 클로디나포프 및 이의 에스터 유도체 (예를 들면, 클로디나포프-프로파길); 클로마존; 클로메프로프; 클로프로프, 클로프록시딤; 클로피랄리드; 클로피라설푸론 (-메틸); 클로란설람 (-메틸); 쿠밀우론 (JC 940); 시아나진; 사이클로레이트; 사이클로설파무론 (AC 104); 사이클록시딤; 사이클루론; 시할로포프 및 이의 에스터 유도체 (예를 들면, 부틸 에스터, DEH-112); 시페르쿠아트; 시프라진; 시프라졸; 다이무론; 2,4-D; 2,4-DB; 달라폰; 다조메트, 데스메디팜; 데스메트린; 디-알레이트; 디캄바; 디클로베닐; 디클로프로프 (-P); 디클로포프 및 이의 에스터, 예를 들면, 디클로포프-메틸; 디클로설람, 디에타틸 (-에틸); 디페녹수론; 디펜조쿠아트; 디플루페니칸; 디플루펜조피르; 디메푸론; 디메피페레이트; 디메타클로르; 디메타메트린; 디메테나미드 (SAN-582H); 디메테나미드 (-P); 디메타존, 디메티핀; 디멕시플람, 디메트라설푸론, 디니트라민; 디노세브; 디노테르브; 디페나미드; 디프로페트린; 디쿠아트; 디싸이오피르; 디우론; DNOC; 에글리나진-에틸; EL 77, 즉 5-시아노-1-(1,1-디메틸에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드; 엔도탈; 에포프로단, EPTC; 에스프로카르브; 에탈플루랄린; 에타메트설푸론-메틸; 에티디무론; 에싸이오진; 에토푸메세이트; 에톡시펜 및 이의 에스터 (예를 들면, 에틸 에스터, HC-252), 에톡시설푸론, 에토벤자니드 (HW 52); F5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-디하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]-페닐]에탄설폰아마이드; 페노프로프; 페녹산, 페녹사프로프 및 페녹사프로프-P 및 이의 에스터, 예를 들면, 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤; 펜트라자미드; 페누론; 플람프로프 (-메틸 또는 -이소프로필 또는 -이소프로필- L); 플라자 설푸론; 플로라설람; 플루아지포프 및 플루아지포프-P 및 이의 에스터, 예를 들면, 플루아지포프-부틸 및 플루아지포프-P-부틸; 플루아졸레이트, 플루카르바존 (-나트륨); 플루세토설푸론, 플루클로랄린; 플루페나세트 (FOE 5043), 플루펜피르, 플루메트설람; 플루메투론; 플루미클로락 (-펜틸); 플루미옥사진 (S-482); 플루미프로핀; 플루오메투론; 플루오로클로리돈, 플루오로디펜; 플루오로글리코펜 (-에틸); 플루폭삼 (KNW-739); 플루프로파실 (UBIC-4243); 플루프로아네이트, 플루피르설푸론 (-메틸 또는 -나트륨); 플루레놀 (-부틸); 플루리돈; 플루로클로리돈; 플루록시피르 (-멥틸); 플루프리미돌, 플루르타몬; 플루티아세트 (-메틸); 플루티아마이드 (플루페나세트로서 공지되기도 함); 포메사펜; 포람설푸론; 포사민; 퓨릴라졸 (MON 13900), 퓨릴옥시펜; 글루포시네이트 (-암모늄); 글리포세이트 (-이소프로필암모늄); 할로사펜; 할로설푸론 (-메틸) 및 이의 에스터 (예를 들면, 메틸 에스터, NC-319); 할옥시포프 및 이의 에스터; 할옥시포프-P (= R-할옥시포프) 및 이의 에스터; HC-252 (디페닐에테르), 헥사지논; 이마자메타벤즈 (-메틸); 이마자메타피르; 이마자목스; 이마자픽, 이마자피르; 이마자퀸 및 염, 예를 들면, 암모늄 염; 이마제타메타피르; 이마제타피르, 이마조설푸론; 인다노판; 요오도설푸론-(메틸)-(나트륨), 이옥시닐; 이소카르바미드; 이소프로팔린; 이소프로투론; 이소우론; 이속사벤; 이속사클로르톨; 이속사플루톨; 이속사피리포프; 카르부틸레이트; 락토펜; 레나실; 리누론; MCPA; MCPA-싸이오에틸, MCPB; 메코프로프 (-P); 메페나세트; 메플루이디드; 메소설푸론 (-메틸); 메소트리온; 메탐, 메타미포프, 메타미트론; 메타자클로르; 메타벤즈티아주론; 메타졸; 메톡시페논; 메틸딤론; 메토벤주론, 메토브 로무론; (S-) 메톨라클로르; 메토설람 (XRD 511); 메톡수론; 메트리부진; 메트설푸론-메틸; MK-616; 몰리네이트; 모날리드; 모노카르바미드 디하이드로겐설페이트; 모노리누론; 모누론; MT 128, 즉 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸-N-페닐-3-피리다진아민; MT 5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)-페닐]-2-메틸펜탄아마이드; 나프로아닐리드; 나프로파미드; 나프탈람; NC 310, 즉 4-(2,4-다이클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네부론; 니코설푸론; 니피라클로펜; 니트랄린; 니트로펜; 니트로플루오르펜; 노르플루라존; 오르벤카브르; 오리잘린; 옥사디아르길 (RP-020630); 옥사디아존; 옥사설푸론; 옥사지클로메폰; 옥시플루오르펜; 파라쿠아트; 페불레이트; 펠라르곤산; 펜디메탈린; 페녹설람; 펜타노클로르; 펜톡사존; 퍼플루이돈; 페톡사미드, 페니소팜; 펜메디팜; 피클로람; 피콜리나펜; 피페로포스; 피리부티카르브; 피리페노프-부틸; 프레틸라클로르; 프리미설푸론 (-메틸); 프로카바존 (-나트륨); 프로시아진; 프로디아민; 프로플루아졸, 프로플루랄린; 프로글리나진 (-에틸); 프로메톤; 프로메트린; 프로파클로르; 프로파닐; 프로파퀴자포프; 프로파진; 프로팜; 프로피소클로르; 프로폭시카르바존 (-나트륨), 프로피자미드; 프로설팔린; 프로설포카르브; 프로설푸론 (CGA-152005); 프리나클로르; 피라클로닐, 피라플루펜 (-에틸); 피라졸리네이트; 피라존; 피라조설푸론 (-에틸); 피라족시펜; 피리벤족심; 피리부티카르브; 피리다폴; 피리데이트; 피리프탈리드; 피리미도박 (-메틸); 피리싸이오박 (-나트륨) (K1H-2031); 피록소포프 및 이의 에스터 (예를 들면, 프로파길 에스터); 퀸클로락; 퀸메락; 퀴노클라민, 퀴노포프 및 이의 에스터 유도체, 퀴잘로포프 및 퀴잘로포프-P 및 이의 에스터 유도체, 예를 들면, 퀴잘로포프-에틸; 퀴잘로포프-P-테퓨릴 및 -에틸; 렌리두론; 림설푸론 (DPX-E 9636); S 275, 즉 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로핀일옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-인다졸; 섹부메톤; 세톡시딤; 시두론; 시마진; 시메트린; SN 106279, 즉 2-[[7-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-나프탈레닐]옥시]프로파노산 및 이의 메틸 에스터; 설코트리온; 설펜트라존 (FMC-97285, F-6285); 설파주론; 설포메투론 (-메틸); 설포세이트 (ICI-A0224); 설포설푸론 ; TCA; 테부탐 (GCP-5544); 테부티우론; 테프랄옥시딤; 테르바실; 테르부카르브; 테르부클로르; 테르부메톤; 테르부틸라진; 테르부트린; TFH 450, 즉 N,N-디에틸-3-[(2-에틸-6-메틸페닐)설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드; 테닐클로르 (NSK-850); 티아플루아마이드; 티아자플루론; 티아조피르 (Mon-13200); 티디아지민 (SN-24085); 티디아주론, 티펜설푸론 (-메틸); 싸이오벤카르브; 싸이오카르바질; 트랄콕시딤; 트리-알레이트; 트리아설푸론; 트리아지플람; 트리아조페나미드; 트리베누론 (-메틸); 2,3,6-트리클로로벤조산 (2,3,6-TBA), 트리클로피르; 트리디판; 트리에타진; 트리플록시설푸론 (-나트륨), 트리플루랄린; 트리플루설푸론 및 에스터 (예를 들면, 메틸 에스터, DPX-66037); 트리메투론; 트리토설푸론; 트시토데프; 베르놀레이트; WL 110547, 즉 5-페녹시-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; K1H-9201; ET-751; K1H-6127; K1H-2023 및 KIH5996.
농작물에 대한 식물독성 작용을 화학식 I의 화합물에 의해 저하시킬 수 있는 제초제는 예를 들어, 카바메이트, 싸이오카바메이트, 할로아세트아닐리드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면, 퀴놀릴옥시-, 퀴녹살릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤족사졸릴옥시- 및 벤조티아졸릴옥시페녹시알칸카복실산 에스터, 사이클로헥산다이온 옥심, 벤조일사이클로헥산다이온, 벤조일이속사졸, 벤조일피라졸, 이미다졸리논, 피리미딘일옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 설포닐우레아, 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 트리아졸로피리미딘설폰아마이드 유도체, 포스핀산 유도체 및 이의 염, 글리신 유도체, 트리아졸리논, 트리아지논 및 또한 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디싸이오포스포르 에스터, 피리딘카복실산, 피리딘, 피리딘카복사미드, 1,3,5-트리아진 등의 군으로부터의 제초제이다.
바람직한 것은 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 에스터 및 염, 사이클로헥산다이온 옥심, 벤조일사이클로헥산다이온, 벤조일이속사졸, 설포닐우레아, 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 이미다졸리논, 및 언급된 활성 화합물들 서로의 혼합물 및/또는 언급된 활성 화합물과 제초제의 활성 스펙트럼을 확대시키기 위해 사용된 활성 화합물, 예를 들면, 벤타존, 시아나진, 아트라진, 브로목시닐, 디캄바 및 기타 잎-작용성 제초제와의 혼합물이다.
본 발명에 따른 독성 완화제와 조합하여 사용하기에 적합한 제초제는, 예를 들어, 다음과 같다:
A) 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시카복실산 유도체 유형의 제초제, 예를 들면,
A1) 페녹시페녹시- 및 벤조일옥시페녹시카복실산 유도체, 예를 들면,
메틸 2-(4-(2,4-다이클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트 (디클로포프-메틸),
메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 26 01 548),
메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피오네이트 (US-A 4,808,750),
메틸 2-(4-(2-클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 24 33 067),
메틸 2-(4-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트 (US-A 4,808,750),
메틸 2-(4-(2,4-다이클로로벤질)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 24 17 487),
에틸 4-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트,
메틸 2-(4-(4-트리플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A 24 33 067),
부틸 (R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로피오네이트 (시할로포프-부틸)
A2) "모노사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면,
에틸 2-(4-(3,5-다이클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A 0 002 925),
프로파길 2-(4-(3,5-다이클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A 0 003 114),
메틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (할옥시포프-메틸 또는 할옥시포프-P-메틸),
에틸 2-(4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A 0 003 890),
프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (클로디나포프-프로파길),
부틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트 (플루아지포프-부틸 또는 플루아지포프-P-부틸),
(R)-2-[4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시]프로피온산;
A3) "바이사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들면,
메틸 및 에틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트 (퀴잘로포프-메틸 및 -에틸 또는 퀴잘로포프-P-메틸 및 -P-에틸),
메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트 (참조: J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)),
2-이소프로필리덴아미노옥시에틸 (R)-2-(4-(6-클로로-2-퀴녹살릴옥시)페녹시)-프로피오네이트 (프로파퀴자포프),
에틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로벤족사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트 (페녹사프로프-에틸 또는 페녹사프포르-P-에틸),
에틸 2-(4-(6-클로로벤즈티아졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트 (DE-A-26 40 730),
테트라하이드로-2-퓨릴메틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로퀴녹살릴옥시)페녹시)프로피오네이트 (EP-A-0 323 727);
B) 설포닐우레아, 예를 들면, 피리미딘일- 또는 트리아지닐아미놔보닐[벤젠-, -피리딘-, -피라졸-, -싸이오펜- 및 -(알킬설포닐)알킬아미노]설파미드 기로부터의 제초제. 피리딘 고리 또는 트리아진 고리 상의 바람직한 치환기는 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬, 할로겐 또는 디메틸아미노인데, 모든 치환기를 서로 독립적으로 조합하는 것이 가능하다. 벤젠, 피리딘, 피라졸, 싸이오펜 또는 (알킬설포닐)알킬아미노 잔기 내의 바람직한 치환기는 알킬, 알콕시, 할로겐, 니트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시알킬, (알칸설포닐)알킬아미노이다. 이러한 적합한 설포닐우레아는, 예를 들어,
B1) 페닐- 및 벤질설포닐우레아 및 관련 화합물, 예를 들면,
1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (클로로설푸론),
1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘-2-일)우레아 (클로리무론-에틸),
1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (메트설푸론-메틸),
1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (트리아설푸론),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)우레아 (설푸메투론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-메틸우레아 (트리베누론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (벤설푸론-메틸),
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-비스-(디플루오로메톡시)피리미딘-2-일)우레아, (피리미설푸론-메틸),
3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]-싸이오펜-7-설포닐)우레아 (EP-A 0 796 83),
3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2,3-디하이드로-1,1-디옥소-2-메틸벤조[b]-싸이오펜-7-설포닐)우레아 (EP-A 0 079 683),
3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐-설포닐)우레아 (WO 92/13845),
메틸 2-[4-디메틸아미노-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-1,3,5-트리아진-2-일카바모일-설파모일]-3-메틸벤조에이트 (DPX-66037, 트리플루설푸론-메틸),
옥세탄-3-일 2-[(4,6-디메틸피리미딘-2-일)카바모일설파모일]벤조에이트 (CGA-277476, 옥사설푸론),
메틸 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레이도설포닐]벤조에이트, 나트륨 염 (요오도설푸론-메틸-나트륨),
메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-4-메탄설포닐아미노-메틸벤조에이트 (메소설푸론-메틸, WO 95/10507),
N,N-디메틸-2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]4-포밀아미노-벤자미드 (포람설푸론, WO 95/01344),
1-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-3-[2-(2-메톡시에톡시)페닐설포닐]우레아 (시노설푸론),
메틸 2-[(4-에톡시-6-메틸아미노-1,3,5-트리아진-2-일)카바모일설파모일]벤조에이트 (에타메트설푸론-메틸),
1-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-[2-(3,3,3-트리플루오로프로필)페닐설포닐]-우레아 (프로설푸론),
메틸 2-(4,6-디메틸피리미딘-2-일카바모일설파모일)벤조에이트 (설포메투론-메틸),
1-(4-메톡시-6-트리플루오로메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-3-(2-트리플루오로메틸-벤젠설포닐)우레아 (트리토설푸론);
B2) 티에닐설포닐우레아, 예를 들면,
1-(2-메톡시카보닐싸이오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)우레아 (티펜설푸론-메틸);
B3) 피라졸릴설포닐우레아, 예를 들면,
1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-우레아 (피라조설푸론-에틸),
메틸 3-클로로-5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-메틸-피라졸-4-카복실레이트 (할로설푸론-메틸),
메틸 5-(4,6-디메틸피리미딘-2-일-카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)피라졸-4-카복실레이트 (NC-330, 참조: Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, p. 45 ff.),
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-[1-메틸4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)피라졸-5-일-설포닐]우레아 (DPX-A8947, 아짐설푸론);
B4) 설폰디아마이드 유도체, 예를 들면,
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노설포닐)우레아 (아미도설푸론) 및 이의 구조적 동족체 (EP-A 0 131 258 and Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, special issue XII, 489-497 (1990));
B5) 피리딜설포닐우레아, 예를 들면,
1-(3-N,N-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-우레아 (니코설푸론),
1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (림설푸론),
메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도설포닐]-6-트리플루오로메틸-3-피리딘-카복실레이트, 나트륨 염 (DPX-KE 459, 플루피르설푸론-메틸-나트륨),
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(3-N-메틸설포닐-N-메틸아미노피리딘-2-일)-설포닐우레아 또는 이의 염 (DE-A 40 00 503 and DE-A 40 30 577),
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-y)-3-(3-트리플루오로메틸-2-피리딜설포닐)우레아 (플라자설푸론),
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딜설포닐]우레아 나트륨 염 (트리플록시설푸론-나트륨);
B6) 알콕시페녹시설포닐우레아, 예를 들면,
3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시)설포닐우레아 또는 이의 염 (에톡시설푸론);
B7) 이미다졸릴설포닐우레아, 예를 들면,
1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에틸설포닐이미다조[1,2-a]피리딘-3-일)설포닐-우레아 (MON 37500, 설포설푸론),
1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일설포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (이마조설푸론);
B8) 페닐아미노설포닐우레아, 예를 들면,
1-[2-(사이클로프로필카보닐)페닐아미노설포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아 (사이클로설파무론);
C) 클로로아세트아닐리드, 예를 들면,
아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클 로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르;
D) 싸이오카바메이트, 예를 들면,
S-에틸 N,N-디프로필싸이오카바메이트 (EPTC),
S-에틸 N,N-디이소부틸싸이오카바메이트 (부틸레이트);
사이클로에이트, 디메피페레이트, 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로설포카르브, 싸이오벤카르브, 싸이오카르바질 및 트리-알레이트;
E) 사이클로헥산다이온 옥심, 예를 들면,
알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 사이클록시딤, 프로톡시딤, 세톡시딤, 테프랄옥시딤 및 트랄콕시딤;
F) 이미다졸리논, 예를 들면,
이마자메타벤즈-메틸, 이마자픽, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르;
G) 트리아졸로피리미딘설폰아마이드 유도체, 예를 들면,
클로란설람-메틸, 디클로설람, 플로라설람, 플루메트설람, 메토설람 및 페녹설람;
H) 벤조일사이클로헥산다이온, 예를 들면,
2-(2-클로로4-메틸설포닐벤조일)사이클로헥산-1,3-다이온 (SC-0051, 설코트리온),
2-(2-니트로벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-다이온 (EP-A 0 274 634),
2-(2-니트로-3-메틸설포닐벤조일)-4,4-디메틸사이클로헥산-1,3-다이온 (WO 91/13548),
2-[4-(메틸설포닐)-2-니트로벤조일]-1,3-사이클로헥산다이온 (메소트리온);
I) 벤조일이속사졸, 예를 들면,
5-사이클로프로필-[2-(메틸설포닐)-4-(트리플루오로메틸)벤조일]이속사졸 (이속사플루톨);
J) 벤조일피라졸, 예를 들면,
2-[4-(2,4-다이클로로-m-톨루일)-1,3-디메틸피라졸-5-일옥시]-4'-메틸아세토페논 (벤조페납),
4-(2,4-다이클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일 톨루엔-4-설포네이트 (피라졸리네이트),
2-[4-(2,4-다이클로로벤조일)-1,3-디메틸피라졸-5-일옥시]아세토페논 (피라족시펜);
K) 설포닐아미노카보닐트리아졸리논, 예를 들면,
4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-(2-트리플루오로메톡시페닐설포닐)-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드 나트륨 염 (플루카바존-나트륨),
메틸 2-(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)카복사미드-설포닐벤조에이트 나트륨 염 (프로폭시카바존-Na);
L) 트리아졸리논, 예를 들면,
4-아미노-N-3급-부틸-4,5-디하이드로-3-이소프로필-5-옥소-1,2,4-1H-트리아 졸-1-카복사미드 (아미노카바존),
2-(2,4-다이클로로-5-프로프-2-인일옥시페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로[4,3-a]-피리딘-3(2H)-온 (아자페니딘),
에틸 (RS)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-4-플루오로페닐]프로피오네이트 (카펜트라존-에틸),
2',4'-다이클로로-5'-(4-디플루오로메틸-4,5-디하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-메탄설폰아닐리드 (설펜트라존);
M) 포스핀산 및 유도체, 예를 들면,
4-[하이드록시(메틸)포스피노일]-L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닌 (빌라나포스),
DL-호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산 암모늄 염 (글루포시네이트-암모늄);
N) 글리신 유도체, 예를 들면,
N-(포스포노메틸)글리신 및 이의 염 (글리포세이트 및 염, 예를 들면, 나트륨 염 또는 이소프로필암모늄 염),
N-(포스포노메틸)글리신 트리메슘 염 (설포세이트);
0) 피리미딘일옥시피리딘카복실산 유도체 및 피리미딘일옥시벤조산 유도체, 예를 들면,
벤질 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트 (EP-A 0 249 707),
메틸 3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트 (EP-A 0 249 707),
1-(에톡시카보닐옥시에틸) 2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트 (EP-A 0 472 113),
2,6-비스[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산 (비스피리박-나트륨),
피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸 및 피리싸이오박-나트륨;
P) S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)디싸이오포스폰산 에스터, 예를 들면,
S-[N-(4-클로로페닐)-N-이소프로필카바모일메틸] O,O-디메틸 디싸이오포스페이트 (아닐로포스);
Q) 트리아지논, 예를 들면,
3-사이클로헥실-6-디메틸아미노-1-메틸-1,3,5-트리아진-2,4-(1H,3H)-다이온 (헥사지논),
4-아미노-4,5-디하이드로-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트리아진-5-온 (메타미트론),
4-아미노-6-3급-부틸-4,5-디하이드로-3-메틸싸이오-1,2,4-트리아진-5-온 (메트리부진);
R) 피리딘카복실산, 예를 들면,
클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람 및 트리클로피르;
S) 피리딘, 예를 들면,
디싸이오피르 및 티아조피르;
T) 피리딘카복사미드, 예를 들면,
디플루페니칸 및 피콜리나펜;
U) 1,3,5-트리아진, 예를 들면,
아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린 및 트리에타진;
V) 식물 성장 조절제, 예를 들면,
포르클로르페누론 및 티디아주론.
상기 A 내지 V의 제초제는, 예를 들어, 각각의 상기 언급된 공보 및 문헌 [참조: "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003]으로부터 공지되어 있다.
본 발명에 따른 작물 보호용 화학식 I의 화합물과 혼합으로 사용될 수 있는 진균적 활성 화합물은 바람직하게 시판되는 활성 화합물로서, 예를 들어(제초제와 유사함, 이 화합물은 일반적으로 이들의 일반명으로 언급됨), 2-페닐페놀; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트; 아시벤졸라-S-메틸; 악티노베이트; 알디모르프; 아미도플루메트; 암프로필포스; 암프로필포스-칼륨; 안도프림; 아닐아진; 아자코나졸; 아족시스트로빈; 벤날락실; 베노다닐; 베노밀; 벤티아발리카브-아이소프로필; 벤자마크릴; 벤자마크릴-아이소부틸; 바이나파크릴; 바이페닐; 바이터타놀; 블라스티시딘-S; 보스칼리드; 브로무코나졸; 부피리메이트; 부티오베이트; 부틸아민; 칼슘 폴리설파이드; 카프시마이신; 캅타폴; 캅탄; 카벤다짐; 카복신; 카프로파미드; 카본; 치노메티오나트; 클로벤티아존; 클로르페나졸; 클로로네브; 클로로탈로닐; 클로졸 리네이트; 시스-1-(4-클로로페닐)-2(1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)사이클로헵타놀; 클로질라콘; 사이아조파미드; 사이플루페나미드; 사이목사닐; 사이프로코나졸; 사이프로다이닐; 사이프로푸람; 다거(Dagger) G; 데바카브; 다이클로플루아니드; 다이클론; 다이클로로펜; 다이클로사이메트; 다이클로메진; 다이클로란; 다이에토펜카브; 다이페노코나졸; 다이플루메토림; 다이메티리몰; 다이메토모르프; 다이목시스트로빈; 다이니코나졸; 다이니코나졸-M; 다이노캅; 다이페닐아민; 다이피리티온; 다이탈림포스; 다이티아논; 도다인; 드라족솔론; 에디펜포스; 에폭시코나졸; 에타복삼; 에티리몰; 에트리다이아졸; 파목사돈; 페나마이돈; 페나파닐; 페나리몰; 펜부코나졸; 펜푸람; 펜헥사미드; 페니트로판; 페녹사닐; 펜피클로닐; 펜프로피딘; 펜프로피모르프; 퍼밤; 플루아지남; 플루벤지민; 플루다이옥소닐; 플루메토버; 플루모르프; 플루오로마이드; 플루옥사스트로빈; 플루퀸코나졸; 플루르프리미돌; 플루실라졸; 플루설파마이드; 플루톨라닐; 플루트라이아폴; 폴펫; 포세틸-Al; 포세틸-나트륨; 푸베리다졸; 푸랄락실; 푸라메트피르; 푸르카르바닐; 푸메사이클록스; 구아자틴; 헥사클로로벤젠; 헥사코나졸; 하이멕사졸; 이마잘릴; 이미벤코나졸; 이미녹타딘 트라이아세테이트; 이미녹타딘 트리스(알베실레이트); 요오도카브; 이프코나졸; 이프로벤포스; 이프로다이온; 이프로발리카브; 이루마마이신; 아이소프로티올란; 아이소발렌다이온; 카수가마이신; 크레속심-메틸; 만코제브; 마네브; 메페림존; 메파니피림; 메프로닐; 메탈락실; 메탈락실-M; 메트코나졸; 메타설포카브; 메트푸록삼; 메틸 1-(2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트; 메틸-2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]- 알파-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트; 메틸 2-[2-[3-(4-클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸]페닐]-3-메톡시아크릴레이트; 메티람; 메토미노스트로빈; 메트라페논; 메트설포박스; 밀디오마이신; 모노포타슘 카보네이트; 마이클로부타닐; 마이클로졸린; N-(3-에틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥실)-3-포밀아미노-2-하이드록시-벤즈아마이드; N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로페인카복스아마이드; N-부틸-8-(1,1-다이메틸에틸)-1-옥사스피로[4,5]데칸-3-아민; 나타마이신; 니트로탈-아이소프로필; 노비플루무론; 누아리몰; 오푸라세; 오리사스트로빈; 옥사다이실; 옥솔린산; 옥스포코나졸; 옥시카복신; 옥시펜티인; 파크로부트라졸; 페푸라조에이트; 펜코나졸; 펜사이쿠론; 펜티오피라드; 포스디펜; 프탈라이드; 피코벤즈아마이드; 피콕시스트로빈; 피페랄린; 폴리옥신스; 폴리옥소림; 프로벤나졸; 프로클로라즈; 프로시마이돈; 프로파모카브; 프로파노신-나트륨; 프로피코나졸; 프로피네브; 프로퀴나지드; 프로티오코나졸; 피라클로스트로빈; 피라조포스; 피리페녹스; 피리메타닐; 피로퀼론; 피록시푸르; 피롤니트린; 퀸코나졸; 퀴녹시펜; 퀸토젠; 실티오팜; 시메코나졸; 나트륨 테트라티오카보네이트; 스피록사민; 황; 테부코나졸; 테클로프탈람; 텍나젠; 테트사이클라시스; 테트라코나졸; 티아벤다졸; 티사이오펜; 티플루자마이드; 티오파네이트-메틸; 티람; 티아디닐; 티옥시미드; 토클로포스-메틸; 톨릴플루아니드; 트라이아디메폰; 트라이아디메놀; 트라이아즈부틸; 트라이아족사이드; 트라이사이클아마이드; 트라이사이클라졸; 트라이데모르프; 트라이플록시스트로빈; 트라이플루미졸; 트라이플루린; 트라이티코나졸; 유니코나졸; 발리다마이신 A; 빈클로졸린; 지네브; 지람; 족스아마이드;(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2- 프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]-부테인아마이드; 1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-다이온; 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘; 2,4-다이하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트라이플루오로-메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트라이아졸-3-온; 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복스아마이드; 2-클로로-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트라이메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아마이드; 3,4,5-트라이클로로-2,6-피리딘다이카보니트릴; 3-[(3-브로모-6-플루오로-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐]-N,N-다이메틸-1H-1,2,4-트라이아졸-1-설폰아마이드; 구리염 및 구리 제제, 예컨대 보덱옥스(Bordeaux) 혼합물; 수산화구리; 구리 나프테네이트; 구리 옥시클로라이드; 구리 설페이트; 쿠프라네브; 산화구리I; 만쿠퍼; 옥신-구리를 들 수 있다.
살충 및 구충적 활성 화합물은 예를 들어(제초제 및 진균제와 유사함. 이 화합물은 가능한한 이들의 일반명으로 언급됨), 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤다이오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 다이메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포메타네이트, 푸라티오카브, 아이소프로카브, 메탐-나트륨, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭서, 티오다이카브, 티오파녹스, 트라이메타카브, XMC, 자일릴카브, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬페빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로레톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 코우마포스, 시아노펜포스, 시아 노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 다이알리포스, 다이아지논, 다이클로펜티온, 다이클로르보스/DDVP, 다이크로토포스, 다이메토에이트, 다이메틸빈포스, 다이옥사벤조포스, 다이설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트라임포스, 팜푸어, 페나미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포노티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 요도펜포스, 이프로펜포스, 이사조포스, 아이소펜포스, 아이소프로필 O-살리실레이트, 아이속사티온, 말라티온, 메카밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시테메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 포심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 터부포스, 테트라클로르빈포스, 피오메톤, 트라이아조포스, 트라이클로르폰, 바미도티온, 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트란스, d-트란스), 베타-시플루트린, 바이펜트린, 바이오알레트린, 바이오알렌트린-S-사이클로펜틸-이성체, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 바이오레메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 데타-, 제타-), 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람브다-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트란스-), 페노트린(1R-트란스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트라이펜부테, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우플루발리네이트, 테플루트린, 테랄레트린, 테트라메트린(-1R-이성체), 트랄로메트린, 트란스플루트린, ZXI 8901, 피레트린스(피레트룸), DDT, 인독사카브, 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 니코틴, 벤술탑, 카탑, 캄페클로르, 클로르테인, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린데인, 메톡시클로르 스피노사드, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 아이버멕틴, 밀베마이신, 다이오페놀란, 에폭페노네인, 펜녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트라이프렌, 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드, 비스트라이플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 이우페누론, 노발루론, 노비플루무론, 페플루론, 테플루벤주론, 트라이플루무론, 부프로페진, 사이로마진, 다이아펜티우론, 아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴-옥사이드, 클로르펜나피르, 바이나파사이를, 다이노부톤, 다이노캅, DNOC, 펜나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 하이드라메틸논, 다이코폴, 로텐논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 바실러스 투린지엔시스 균주, 시피로다이클로펜, 스피로메시펜, 3-(2,5-다이메틸페닐)-8-메톡시-2-옥시-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 카보네이트(일명: 카본산, 3-(2,5-다이메틸페 닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 에스터, CAS-등록번호: 382608-10-8) 및 카본산, 시스-3-(2,5-다이메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 에스터(CAS-등록번호: 203313-25-1), 플로니카미드, 아미트라즈, 프로파지트, N2-[1,1-다이메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트라이플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠다이카복스아마이드(CAS 등록번호: 272451-65-7), 티오사이클람 수소 옥살레이트, 티오설탑-나트륨, 아자다이라크틴, 바실러스 종, 베아우베이라 종, 코들레몬, 메타르히줌 종, 파에실로마이세스 종, 투린지엔신, 버티실리움 종, 알루미눔 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설푸릴 플루오라이드, 크리올라이트, 플로니카미드, 피메트로진, 클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스, 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 바이펜나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 치노메티오나트, 클로르다이메폼, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 다이사이클라닐, 페녹사크림, 펜트라이파닐, 플루벤지민, 플루펜네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사다이아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 칼륨 올레에이트, 피리다릴, 설플루라미드, 테트라다이폰, 테트라설, 트라이라텐, 버부틴을 들 수 있다.
그 자체로서 또는 제초제와 함께, 식물에 손상을 입힐 수 있는 살충제에는, 예를 들어, 다음이 포함된다:
유기 인산염, 예를 들면, 테르부포스 (Counter(상표명)), 포노포스 (Dyfonate(상표명)), 포레이트 (Thimet(상표명)), 클로르피리포스 (Reldan(상표명 )), 카바메이트, 예를 들면, 카보푸란 (Furadan(상표명)), 피레트로이드 살충제, 예를 들면, 테플루트린 (Force(상표명)), 델타메트린 (Decis(상표명)) 및 트랄로메트린 (Scout(상표명)), 및 상이한 작용 기전을 갖는 기타 살충제.
화학식 I의 화합물, 및 이러한 화합물과 상기 언급된 하나 이상의 살충제와의 조합물은 효과적인 물리화학적 및 생물학적 파라미터에 따라서 각종 방식으로 제형화할 수 있다. 적합한 제형 유형의 예는 다음과 같다:
- 활성 화합물을 유기 용매, 예를 들면, 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아마이드, 크실렌 또는 비교적 고비점 탄화수소, 또는 유기 용매와 하나 이상의 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제 (유화제) 부가물과의 혼합물에 용해시킴으로써 제조되는 유화 가능한 농축제. 적합한 유화제는, 예를 들어, 칼슘 알킬아릴설포네이트, 지방산 폴리글리콜 에스터, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 솔비탄 에스터 및 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방산 에스터이다;
- 활성 화합물을 미세하게 분산된 무기 또는 유기 물질, 예를 들면, 탈크, 천연 점토, 예를 들면, 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트, 규조토 및 밀을 결합함으로써 수득되는 분진;
- 예를 들어, 비드 밀을 사용하여 습윤 과립화시킴으로써 제조할 수 있는, 수계 또는 유계 현탁 농축제;
- 수용성 산제;
- 수용성 농축제;
- 과립제, 예를 들면, 수용성 과립제, 수-분산성 과립제, 및 살포 적용 및 토양 적용을 위한 과립제;
- 활성 화합물 이외에도, 희석제 또는 불활성 물질 및 계면활성제를 함유하기도 하는 습윤성 산제;
- 캡슐 현탁제 및 미소캅셀제;
- 초-저 용적 제형.
상기 언급된 제형은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어, 다음 문헌에 기재되어 있다 [참조: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London, 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, pages 8-57].
요구되는 제형 보조제, 예를 들면, 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 기타 부가제 또한 공지되어 있고, 예를 들어, 다음 문헌에 기재되어 있다 [참조: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schbnfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986].
상기 언급된 제형 보조제 이외에도, 유용한 식물 보호용 조성물은 경우에 따라, 통상의 점증제, 습윤제, 분산제, 침투제, 유화제, 방부제, 동결방지제, 충전제, 담체, 착색제, 소포제, 증발 억제제 및 pH 또는 점도 조절제를 포함할 수 있다.
제형 유형에 따라서, 유용한 식물 보호용 조성물은 하나 이상의 화학식 I의 독성 완화제 또는 독성 완화제와 살충제의 조합물을 일반적으로 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.2 내지 95 중량% 포함한다. 추가로, 상기 조성물은 하나 이상의 고형 또는 액상 부가제 1 내지 99.9 중량%, 특히 4 내지 99.5 중량%와, 계면활성제 0 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%를 포함한다. 유화 가능한 농축제에서는, 활성 화합물의 농도, 즉 독성 완화제 및/또는 살충제의 농도가 일반적으로 1 내지 90 중량%, 특히 5 내지 80 중량%이다. 분진은 통상적으로, 활성 화합물을 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량% 포함한다. 습윤성 산제에서는, 활성 화합물의 농도가 일반적으로 10 내지 90 중량%이다. 수-분산성 과립제에서는, 활성 화합물의 함량이 예를 들어, 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 10 내지 80 중량%이다.
사용하기 위해서는, 시판 형태로 존재하는 제형을 경우에 따라, 통상적인 방식으로, 예를 들어, 습윤성 산제, 유화 가능한 농축제, 분산제 및 수-분산 가능한 과립제의 경우에 물로 희석시킨다. 분진, 과립제 및 분무 가능한 용제 형태의 제 제는 통상적으로, 사용하기 이전에 추가의 어떠한 불활성 물질로도 희석시키지 않는다. 독성 완화제의 요구되는 적용 비율은 외부 조건, 예를 들면, 특히 온도, 습도 및 사용된 제초제의 유형에 따라서 다양하다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하긴 하나, 이에 한정되지 않으며, 하기 실시예에서 양은 달리 규정되지 않는 한 중량을 기준으로 한 것이다.
A) 화학적 실시예
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 실시예를 하기 표에 기재한다. 하기 표 1에서:
Comp. = 화합물
c = 사이클로
i = 이소
n = 정상 (직쇄)
s = 2급
t = 3급
Ac = 아세틸
Bu = n-부틸
n-Bu = n-부틸
Et = 에틸
Me = 메틸
n-Pr = n-프로필
i-Pr = 이소프로필
c-Pr = 사이클로프로필
i-Pen = 이소펜틸
R = 페닐 고리의 5번 또는 6번 위치의 치환기
R = 5-메틸은 페닐 고리의 5번 위치의 메틸을 의미한다(하기 화학식 Ia의 고리 원자의 번호매김을 참조한다)
R = 수소 = 페닐 고리의 5번 및 6번 위치의 치환기로서 수소만 존재한다.
Figure 112006008344100-PCT00006
Figure 112006008344100-PCT00007
Figure 112006008344100-PCT00008
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B. 제형 실시예
a) 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 제초제와의 조합물 10 중량부, 및 불활성 물질로서 활성 90 중량부를 혼합하고 이 혼합물을 해머 밀에서 분쇄함으로써 더스트를 수득한다.
b) 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 제초제의 조합물 20 중량부, 불활성 물질로서 카올린-함유 석영 64 중량부, 칼륨 리그노설포네이트 10 중량부, 습윤제로서 나트륨 올레오일메틸탈루리네이트 1 중량부 및 분산제를 혼합한 후, 이 혼합물을 핀-디스크 밀로 연마하여 수중에 용이하게 분산될 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
c) 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 제초제와의 조합물 20 중량부를 알킬페놀 폴리글리콜 에터(트리톤(상표명) X 207), 이소트리데칸올 폴리글리콜 에터(8 EO) 3 중량부 및 파라핀성 광유 71 중량부(비등점은 예를 들어 약 255 내지 277℃)를 혼합하고, 이 혼합물을 볼 밀에서 5 마이크론의 분말도를 수득하도록 연마하여 수중에서 용이하게 분산될 수 있는 분산 농축액을 수득한다.
d) 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 제초제의 조합물 15 중량부, 용매로서 사이클로헥산온 75 중량부 및 유화제로서 에톡실화 노닐페놀 10 중량부로부터 유화성 농축액을 수득한다.
e) 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 제초제의 조합물 75 중량부, 칼슘 리그노설포네이트 10 중량부, 나트륨 라우릴 설페이트 5 중량부, 폴리비닐 알콜 3 중량부 및 카올린 7 중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀-디스크 밀로 연마하고, 이 분말을 유동화층에서 과립화 액체로서 수중에 분무하여 과립화시킴으로써 수-분산성 과립을 수득한다.
f) 콜로이드 밀 상에서, 화학식 I의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 제초제의 조합물 25 중량부, 나트륨 2,2'-다이나프틸메테인-6,6'-다이설포네이트 5 중량부, 나트륨 올레오일메틸탈루리네이트 2 중량부, 폴리비닐 알콜 1 중량부, 칼슘 카보네이트 17 중량부 및 물 50 중량부를 균질화 및 예비분쇄한 후, 이 혼합물을 비드 밀로 연마하고, 수득된 현탁액을 분무탑에서 단일-물질 노즐을 통해 건조시킴으로써 수-분산성 과립을 수득한다.
C) 생물학적 실시예
C1) 분무 적용으로서 탱크 혼합물 중의 제초제 및 독성 완화제
C1.1) 탱크 혼합 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제의 출아전 적용
각종 농작물과 잡초 종의 종자를 직경이 13 cm인 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제와 독성 완화제를 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만든 다음, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 실험에서는, 독성 완화제를 20% 농도의 수-분산성 산제로서 사용하였고, 제초제 이속사플루톨을 수성 현탁 농축제로서 사용하였다 (표 1.1.1 참조).
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112006008344100-PCT00037
약어:
제초제 H1 = 이속사플루톨
화합물 17 = 2-하이드록시신남산(표 1 참조)
화합물 155 = 2,4-다이클로로신남산(표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (Zea mays: 옥수수)(로렌조(Lorenzo))
SETVI = 세타리아 비리디스 (Setaria viridis)
CHEAL = 체노포듐 알붐 (Chenopodium album)
C1.2) 탱크 혼합 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제의 출아후 적용
Figure 112006008344100-PCT00038
약어:
제초제 H2 = 포람설푸론
화합물 17 = 2-하이드록시신남산(표 1 참조)
화합물 155 = 2,4-다이클로로신남산(표 1 참조)
화합물 154 = 4-메톡시신남산
화합물 146 = 2-플루오로신남산
화합물 191 = 에틸 3-하이드록시신나메이트
ZEAMA = 제아 마이스 (Zea mays: 옥수수)(로렌조(Lorenzo))
SETVI = 세타리아 비리디스 (Setaria viridis)
AMARE = 아마란투스 레트로플렉서스 (Amaranthus retroflexus)
각종 농작물과 잡초 종의 종자를 직경이 13 cm인 둥근 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 약 2 내지 3주 동안 놓아 두어, 식물이 2 내지 4개 잎이 나는 성장기에 도달하도록 하였다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제를 표준 부가제 (평지씨 오일 메틸 에스터에 기준함)와 혼합하고, 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만들고, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여, 식물의 녹색 부분과 덮혀지지 않은 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 실험에서는, 독성 완화제와 제초제 제형을 각 경우에 있어 20% 농도의 수-분산성 산제로서 사용하였다 (결과는 표 1.2.2 참조).
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112006008344100-PCT00039
약어:
제초제 H3 = 글루포시네이트-암모늄
화합물 17 = 2-하이드록시신남산(표 1 참조)
화합물 155 = 2,4-다이클로로신남산(표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (Zea mays: 옥수수)(로렌조(Lorenzo))
CHEAL = 체노포듐 알붐 (Chenopodium album)
AMARE = 아마란투스 레트로플렉서스 (Amaranthus retroflexus)
C2) 종자 드레싱으로서의 독성 완화제에 이은 제초제의 분무 적용
C2.1) 종자 드레싱
독성 완화제의 각 적용 비율에 필요한 농작물 종자 수를 산정하였다. 충분한 종자를 나사식 뚜껑이 있는 유리병 내로 칭량하였다. 유리병 용적은 칭량한 종자 용적의 대략 2배였다.
독성 완화제를 20% 농도의 수-분산성 산제로서 제형화하였다. 이들 제형을 칭량하여 목적하는 적용 비율 (a.i.의 g/종자 kg)을 수득하였다. 샘플을 유리 용기 내의 종자에 가한 다음, 적합한 종자 드레싱을 형성하기에 충분한 물을 가하였다. 유리병을 밀봉시킨 다음, 오버헤드 진탕기 (이는 1시간 이하 동안 적당한 속도로 병을 회전시킨다)에 탑재시켜, 종자에 종자 드레싱이 균일하게 덮히도록 하였다. 병을 개봉하고, 종자를 다음에 기재된 바와 같은 출아전 또는 출아후 실험에 즉시 사용하였다.
C2.2) 독성 완화제로 종자 드레싱한 후 제초제의 출아전 적용
독성 완화제로 처리시킨 종자와, 대조군으로서의 처리시키지 않은 종자를 직경이 13 cm인 둥근 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제를 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만든 다음, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 2가지 실험 (결과는 표 2.2.1 및 2.2.2 참조)에서는, 제초제 이속사플루톨을 수성 현탁 농축제로서 사용하였다.
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112006008344100-PCT00040
약어:
제초제 H1 = 이속사플루톨
화합물 17 = 2-하이드록시신남산(표 1 참조)
화합물 155 = 2,4-다이클로로신남산(표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (Zea mays: 옥수수)(로렌조(Lorenzo))
Figure 112006008344100-PCT00041
약어:
제초제 H1 = 이속사플루톨
화합물 17 = 2-하이드록시신남산(표 1 참조)
화합물 155 = 2,4-다이클로로신남산(표 1 참조)
GLXMA = 글리신 막스 (Glycine max: 대두)(램버트(Lambert)).
C2.3) 독성 완화제로 종자 드레싱한 후 제초제의 출아후 적용
독성 완화제로 처리시킨 종자와, 처리시키지 않은 종자를 직경이 13 cm인 둥근 플라스틱 화분의 사양토에 파종하고, 두께가 약 1 cm인 사양토 층으로 덮었다. 화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 약 2 내지 3주 동안 놓아 두어, 식물이 2 내지 4개 잎이 나는 성장기에 도달하도록 하였다. 액상 제형 (예를 들면, 유화 농축제) 또는 건조 제형 (예를 들면, 수-분산성 산제) 형태의 제초제를 표준 부가제 (평지씨 오일 메틸 에스터에 기준함)와 혼합하고, 탈이온수로 희석시켜 요구하는 농도로 만들고, 1 헥타르당 300 리터의 수 적용 비율로 분무 막대를 이용하여, 식물의 녹색 부분과 덮혀지지 않은 토양 표면에 적용하였다. 다음에 제시된 실험에서는, 독성 완화제와 제초제 제형을 각 경우에 있어 20% 농도의 수-분산성 산제로서 사용하였다 (결과는 표 2.3.1 참조).
화분을 적합한 성장 조건 하의 온실에 놓아 두었다. 제초제를 적용한 후 4주 동안, 제초 활성을 가시적으로 점수화하였다. 평가는 처리시키지 않은 대조군 식물과 비교한 것을 기준으로 하여 비율로 산정하였다 (0% = 처리시키지 않은 식물과 비교해서 인지할 만한 효과가 전혀 없음, 100% = 처리된 식물이 죽음).
Figure 112006008344100-PCT00042
약어:
제초제 H2 = 포람설푸론
화합물 17 = 2-하이드록시신남산(표 1 참조)
화합물 155 = 2,4-다이클로로신남산(표 1 참조)
ZEAMA = 제아 마이스 (Zea mays: 옥수수)(로렌조(Lorenzo))

Claims (13)

  1. 농작물 또는 유용한 식물에서 농약의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서의 하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염의 용도:
    화학식 I
    Figure 112006008344100-PCT00043
    상기 식에서,
    R1은 카복실 또는 카복실 기의 유도체, 바람직하게는 하기 화학식 a, b 또는 c의 라디칼이고:
    화학식 a
    -CN
    화학식 b
    -C(=X)-Y-R
    화학식 c
    -C(X'R')(X"R")-Y-R
    [상기 식에서,
    R은 수소, 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼 또는 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 라디칼 또는 아실이고;
    R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알켄일, (C2-C6)알킨일 또는 (C1-C6)알칸오일(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼의 알킬 잔기는 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
    R' 및 R"가 서로 직접 연결되어 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 화학식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2-의 2가 기를 형성하고;
    X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
    X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 수소, (C1-C6)알킬, (C1-C6)할로알킬, (C1-C6)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C6)알켄일 또는 (C2-C6)알킨일이다)의 2가 기이고;
    Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 기이고;
    상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이다]
    R2 및 R3은 서로 독립적으로, n이 2, 3, 4, 5 또는 6인 경우 수소, 할로겐, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일, (C1-C4)알콕시, (C1-C5)알칸오일옥시 또는 (C1-C5)알칸오일(여기서, 상기 마지막 6개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이고;
    (R4)m은 m개의 라디칼 R4로서, 각각의 라디칼 R4는 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 라디칼 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    화학식 d
    -Z*-A
    [상기 식에서,
    Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
    A는 수소, 또는 치환되거나 치환되지 않은 탄화수소 라디칼, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릭 라디칼, 또는 아실 라디칼이고,
    이 때, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다]
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
    n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    이 때, R1이 카복실이고 R2 및 R3이 각각 수소이고 (R4)m이 임의의 위치의 하이드록실 라디칼(이 때, m은 1이다) 또는 임의의 위치의 2개의 라디칼 R4(이 때, m은 2이고, 하나의 라디칼은 하이드록실 기이고 다른 하나의 라디칼은 하이드록실 또는 메톡시이다)이고 n이 1인, 상기 화학식 I의 화합물 또는 이의 염이 글리포세이트 이외의 농약의 식물독성 작용에 대한 농작물 또는 유용한 식물용 독성 완화제로서 사용된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R이 수소, (C1-C18)알킬, (C2-C18)알켄일, (C2-C18)알킨일 또는 (C3-C9)사이클로알킬, (C5-C9)사이클로알켄일, (C3-C9)사이클로알킬-(C1-C12)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알 킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 다이(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
    (C1-C6)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐 또는 [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼의 페닐 고리는 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]-카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐로 치환되거나 치환되지 않는다)이고,
    이 때 R(치환기 포함)의 탄소수는 1 내지 30이고;
    R' 및 R"은 서로 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C2-C6)알켄일, (C2-C6)알킨일 또는 (C1-C6)알칸오일(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는 R' 및 R"가 서로 직접 연결되어 할로겐, 하 이드록실, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 화학식 -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2-의 2가 기를 형성하고;
    X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
    X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C1-C4)알콕시-(C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일 또는 (C2-C4)알킨일이다)의 2가 기이고;
    Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
    상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로, n이 2, 3, 4, 5 또는 6인 경우 수소, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시 또는 (C1-C3)알칸오일옥시(여기서, 상기 마지막 3개의 라디칼의 알킬 잔기는 할로겐, 하이드록실, (C1-C6)알콕시 및 (C1-C6)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이고;
    (R4)m은 m개의 라디칼 R4로서,
    각각의 라디칼 R4는 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, (C1-C18)알킬, (C2-C18)알켄일, (C2-C18)알킨일, (C3-C9)사이클로알킬, (C5-C9)사이클로알켄일, (C3-C9)사이클로알킬-(C1-C12)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-(C1-C12)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 다이(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되고:
    화학식 d
    -Z*-A
    [상기 식에서,
    Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
    A는 수소, 또는 (C1-C18)알킬, (C2-C18)-알켄일, (C2-C18)-알킨일, (C3-C9)사이클로알킬, (C5-C9)사이클로알켄일, (C3-C9)사이클로알킬-(C1-C12)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C12)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C12)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 다이(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 또는 아실 라디칼(이 때, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다)이다]
    이 때, 각각의 라디칼 R4(치환기 포함)의 탄소수는 1 내지 30이고;
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고;
    n은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6인,
    화학식 I의 화합물의 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1이 하기 화학식 b 또는 화학식 c의 라디칼이고:
    화학식 b
    -C(=X)-Y-R
    화학식 c
    -C(X'R')(X"R")-Y-R
    [상기 식에서,
    R은 수소, (C1-C12)알킬, (C2-C12)알켄일, (C2-C12)알킨일, (C3-C6)사이클로알킬, (C5-C6)사이클로알켄일, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4) 할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 다이(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는
    (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐, [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐 또는 (C1-C4)할로알킬설포닐이고;
    X는 화학식 O, S, NRa 또는 N-NRaRb(여기서, Ra 및 Rb는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
    X' 및 X"는 서로 독립적으로 화학식 O, S 또는 NR0(여기서, R0는 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)하이드록시알킬, (C2-C4)알켄일 또는 (C2-C4)알킨일이다)의 2가 기이고;
    Y는 직접 결합 또는 화학식 O, S, NRc 또는 NRc-NRdRe(여기서, Rc, Rd 및 Re는 다음에 정의되는 바와 같다)의 2가 기이고;
    상기 라디칼 X 및 Y 중의 라디칼 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 각각은, 각 경우에 있어 서로 독립적이고 라디칼 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하거나, 또는 화학식 -OR*의 라디칼(여기서, R*는 R과 독립적으로, R의 정의와 동일하다)이다]
    (R4)m은 m개의 라디칼 R4로서,
    각각의 라디칼 R4는 서로 독립적으로 할로겐, SCN, CN, (C1-C6)알킬, (C2-C6)알켄일, (C2-C6)알킨일, (C3-C6)사이클로알킬, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C4)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C4)알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴-(C1-C4)알킬(여기서, 상기 마지막 9개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 다이(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼인 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다) 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는:
    화학식 d
    -Z*-A
    [상기 식에서,
    Z*는 O 또는 화학식 S(O)x(여기서, x는 0, 1 또는 2이다)의 기이고;
    A는 수소, 또는 (C1-C8)알킬, (C2-C8)-알켄일, (C2-C8)-알킨일, (C3-C6)사이클로알킬, (C5-C6)사이클로알켄일, (C3-C6)사이클로알킬-(C1-C6)알킬, 페닐, 페닐-(C1-C6)알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-(C1-C6)알킬(여기서, 상기 마지막 10개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, 아미노, 시아노, 니트로, 싸이오시아네이토, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C2-C4)알켄일옥시, (C2-C4)할로알켄일옥시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)할로알킬설피닐, (C1-C4)할로알킬설포닐, 모노(C1-C4)알킬아미노, 다이(C1-C4)알킬아미노, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 아미노카보닐, 모노[(C1-C4)알킬아미노]카보닐, 다이[(C1-C4)알킬아미노]카보닐 및 (사이클릭 라디칼 의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐, 페닐카보닐, 페녹시카보닐, [페닐-(C1-C4)알킬]카보닐 및 [페닐-(C1-C4)알콕시]카보닐(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼의 페닐 고리는 할로겐, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알킬, (C1-C4)할로알콕시 및 (C1-C4)알킬싸이오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않는다)로 이루어진 군으로부터 선택된 아실 라디칼(여기서, A가 아실인 경우 Z*는 오직 O 또는 S일 수 있다)이다]
    화학식 I의 화합물의 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물로서 사용된 화합물이 하기 화학식 I-1의 화합물 또는 이의 염인, 화학식 I의 화합물의 용도:
    화학식 I-1
    Figure 112006008344100-PCT00044
    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4 및 m은 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    라디칼 R4가 서로 독립적으로 할로겐; 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시 및 (C1-C4)할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C4)알킬; 및 하기 화학식 d의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물의 용도:
    화학식 d
    -Z*-A
    상기 식에서,
    Z*는 O 또는 S의 기이고;
    A는 수소, 또는 (C1-C4)알킬, (C2-C4)알켄일, (C2-C4)알킨일 또는 (C3-C6)사이클로알킬(여기서, 상기 마지막 4개의 라디칼은 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)할로알콕시, (C1-C4)알킬싸이오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐 및 (사이클릭 라디칼의 경우) (C1-C4)알킬 및 (C1-C4)할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼 로 치환되거나 치환되지 않는다)이거나, 또는 (C1-C4)알칸오일, (C1-C4)할로알칸오일, [(C1-C4)알콕시]카보닐, [(C1-C4)할로알콕시]카보닐로 이루어진 군으로부터 선택된 아실 라디칼이다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물 또는 이의 염이 식물에서 농약의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서 사용되는, 화학식 I의 화합물의 용도.
  7. 제 6 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물 또는 이의 염이 제초제, 살충제(insecticide), 진드기 구충제, 선충 구제제 및 살진균제로 이루어진 군으로부터 선택된 구충제(pesticide)의 식물독성 작용에 대한 독성 완화제로서 사용되는, 화학식 I의 화합물의 용도.
  8. 농약을 사용하기 전, 후 또는 동시에, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 염을, 유용한 식물 또는 농작물, 이의 일부 또는 이의 종자(들)에게 적용함을 포함하는,
    상기 유용한 식물 또는 농작물을 농약의 식물독성 부작용으로부터 보호하기 위한 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    적용이 출아후 방법에 의해 수행되는 방법.
  10. 제 8 항에 있어서,
    적용이 식물 종자(들)를 처리함으로써 수행되는 방법.
  11. 제 8 항에 있어서,
    적용이 출아전 방법에 의해 수행되는 방법.
  12. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이의 염 및 제형 보조제를 포함하는 농작물 보호용 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    하나 이상의 농약을 추가로 포함하는 농작물 보호용 조성물.
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Families Citing this family (276)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1856053A1 (en) * 2005-01-14 2007-11-21 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with raf-kinase inhibitory activity
US8318635B2 (en) 2006-02-08 2012-11-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
CA2666754C (en) 2006-10-31 2016-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean event dp-305423-1 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
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EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
AR075573A1 (es) * 2009-02-11 2011-04-20 Basf Se Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos
HUE035166T2 (en) 2009-03-11 2018-05-02 Bayer Ip Gmbh Halogenalkylmethyleneoxyphenyl substituted ketoenols
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
UY33141A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
AR079882A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
AR079883A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
WO2011080736A1 (en) 2009-12-29 2011-07-07 Mapi Pharma Hk Limited Intermediate compounds and processes for the preparation of tapentadol and related compounds
ES2700996T3 (es) 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
CN103068825A (zh) * 2010-02-10 2013-04-24 拜耳知识产权有限责任公司 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP2013523795A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用
MX342482B (es) 2010-04-09 2016-09-30 Bayer Ip Gmbh Uso de derivados de acido (1-cianociclopropil)-fenilfosfinico, sus esteres y/o sus sales para potenciar la tolerancia de plantas al estres abiotico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
AU2011289283B2 (en) 2010-08-13 2015-04-30 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Chimeric promoters and methods of use
EP2611300B1 (de) 2010-09-03 2016-04-06 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte anellierte dihydropyrimidinonderivate
US20140056866A1 (en) 2010-09-22 2014-02-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
CN103270034B (zh) 2010-10-22 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 取代的2-吡啶甲酸及其盐和酸衍生物，及其作为除草剂的用途
CA2816415A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
CA2810180C (en) 2010-11-24 2015-07-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
CA2818918A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
AU2011334989A1 (en) 2010-12-01 2013-06-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
BR112013014931A2 (pt) 2010-12-16 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh 6 - (2-aminofenil) - picolinatos e sua utilização como herbicidas
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
CN103415504B (zh) 2011-03-01 2016-04-20 拜耳知识产权有限责任公司 2-酰氧基吡咯啉-4-酮类化合物
EA023797B1 (ru) 2011-03-15 2016-07-29 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Композиции, состоящие из гербицида и защитного вещества
EP2693878B8 (de) 2011-03-18 2018-08-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
CN103814009A (zh) 2011-03-18 2014-05-21 拜耳知识产权有限责任公司 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
PL2688406T3 (pl) 2011-03-25 2015-10-30 Bayer Ip Gmbh Zastosowanie N-(tetrazol-4-ilo)- lub N-(triazol-3-ilo)arylokarboksamidów lub ich soli do zwalczania niepożądanych roślin w obszarach transgenicznych roślin uprawnych tolerancyjnych na środki chwastobójcze będące inhibitorem HPPD
EA201391302A1 (ru) 2011-03-25 2014-04-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение n-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамидов для борьбы с нежелательными растениями в районах произрастания трансгенных культурных растений, устойчивых к гербицидам - ингибиторам hppd
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
UA113967C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-10 Застосування 5-феніл- або 5-бензил-2-ізоксазолін-3-карбоксилатів для покращення урожайності рослин
BR112014006217B1 (pt) 2011-09-16 2019-01-15 Bayer Intellectual Property Gmbh utilização de acilsulfonamidas para melhorar o rendimento de plantas,método para induzir respostas de regulação de crescimento em plantas úteis ou plantas de cultura e composição.
WO2013041602A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
IN2014CN03169A (ko) 2011-10-31 2015-08-14 Bayer Ip Gmbh
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104270946B (zh) 2011-12-19 2017-05-10 拜耳农作物科学股份公司 邻氨基苯甲酸二酰胺衍生物用于防治转基因作物中的害虫的用途
EP2831050B1 (de) 2012-03-29 2016-03-23 Bayer Intellectual Property GmbH 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2013188291A2 (en) 2012-06-15 2013-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods and compositions involving als variants with native substrate preference
WO2014037340A1 (de) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
EP2935593A2 (en) 2012-12-21 2015-10-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods for auxin-analog conjugation
US9848602B2 (en) 2013-02-19 2017-12-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
WO2014159306A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Glyphosate application for weed control in brassica
AU2014236154A1 (en) 2013-03-14 2015-09-17 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use
US20160040149A1 (en) 2013-03-14 2016-02-11 Pioneer Hi-Bred International Inc. Compositions Having Dicamba Decarboxylase Activity and Methods of Use
UY35590A (es) 2013-05-28 2014-11-28 Astrazeneca Ab Nuevos compuestos para el tratamiento del cáncer
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
BR112016008489A2 (pt) 2013-10-18 2017-10-03 Pioneer Hi Bred Int Sequências de glifosato-n-acetiltransferase (glyat) e métodos de uso
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
DK3506747T3 (da) 2016-08-30 2022-06-27 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde til reducering af skade på afgrøder
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
US20200095241A1 (en) 2016-12-22 2020-03-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolylpyrrolones and 1,2,4-thiadiazolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicides
CN110392680A (zh) 2016-12-22 2019-10-29 拜耳作物科学股份公司 取代的唑基吡咯酮和唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草活性物质的用途
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
CN110461833A (zh) 2017-04-05 2019-11-15 拜耳作物科学股份公司 2-氨基-5-氧基烷基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
CN106986801A (zh) * 2017-05-08 2017-07-28 铜仁学院 一种新型甲氧基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
WO2018228986A1 (de) 2017-06-13 2018-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden
DK3638665T3 (da) 2017-06-13 2021-10-11 Bayer Ag Herbicidt virksomme 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af tetrahydro- og dihydrofurancarboxylsyrer og -estere
BR112020000083A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novas isotiazolopiridonas substituídas, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
CN111132973A (zh) 2017-07-18 2020-05-08 拜耳作物科学股份公司 取代的3-杂芳氧基-1h-吡唑及其盐及其作为除草活性物质的用途
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7220713B2 (ja) 2017-11-20 2023-02-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性二環式ベンズアミド
EP3717491A1 (en) 2017-11-29 2020-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
BR112020011214A2 (pt) 2017-12-04 2020-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft derivados de 3-amino-[1,2,4]-triazol e seu uso para controlar o crescimento indesejado de plantas.
CN112154147A (zh) 2017-12-19 2020-12-29 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018391579A1 (en) 2017-12-19 2020-08-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
MX2020006317A (es) 2017-12-19 2020-11-06 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y uso de los mismos como agentes herbicidas.
WO2019145245A1 (de) 2018-01-25 2019-08-01 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten
EP3758483A1 (en) * 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
US20200404916A1 (en) * 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20210227824A1 (en) * 2018-02-28 2021-07-29 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
US20200404907A1 (en) * 2018-02-28 2020-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3787407A1 (de) 2018-05-03 2021-03-10 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3100089A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
BR112020024695A2 (pt) 2018-06-05 2021-03-02 Flagship Pioneering Innovations V, Inc agentes ativos e métodos de uso destes para o tratamento de distúrbios metabólicos e doença hepática gordurosa não alcoólica
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2019307127A1 (en) 2018-07-16 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures containing aclonifen and cinmethylin
US20210321610A1 (en) 2018-07-27 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
ES2959616T3 (es) 2018-09-19 2024-02-27 Bayer Ag Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3911633B1 (de) 2019-01-14 2022-11-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide substituierte n-tetrazolylarylcarboxamide
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
CN113631038B (zh) 2019-03-12 2023-06-30 拜耳公司 除草活性的含s环戊烯基羧酸酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
CA3133194A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
US20220151230A1 (en) 2019-03-15 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides
EP3938349A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022532087A (ja) 2019-05-08 2022-07-13 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 農薬化合物ｉｉのための高拡展性ｕｌｖ製剤
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022541071A (ja) 2019-07-22 2022-09-21 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換されたｎ－フェニル－ｎ－アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用
WO2021013799A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021048188A1 (de) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl|-4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
US20210145005A1 (en) * 2019-11-15 2021-05-20 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Glufosinate additive for improved weed control
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
US20230066946A1 (en) 2019-12-19 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021151976A1 (de) 2020-01-31 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021204667A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
AU2021251341A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204665A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132916B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
US20230180758A1 (en) 2020-05-27 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides
US20230247986A1 (en) 2020-06-26 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
WO2022002838A1 (de) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN115996638A (zh) 2020-08-24 2023-04-21 拜耳股份有限公司 取代的n-苯基尿嘧啶及其盐和其作为除草活性物质的用途
AU2021367046A1 (en) 2020-10-23 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
CN117043143A (zh) 2021-02-04 2023-11-10 拜耳公司 取代的2-(杂芳基氧基苯基)磺酸酯、其盐及它们作为除草剂的用途
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20240284906A1 (en) 2021-07-02 2024-08-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
AU2022400175A1 (en) 2021-12-01 2024-07-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxythio alkyl acids and derivatives thereof, their salts and their use as herbicidal active agents
KR20240115902A (ko) 2021-12-15 2024-07-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 발아 억제를 위한 이속사졸린카르복스아미드의 용도
MX2024007297A (es) 2021-12-15 2024-06-28 Bayer Ag Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos.
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023238718A1 (ja) * 2022-06-10 2023-12-14 石原産業株式会社 ジフルオロブテン酸アミド化合物を含む除草組成物
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024170472A1 (en) 2023-02-16 2024-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542872A1 (de) * 1966-03-25 1970-07-02 Bayer Ag Selektives herbizides Mittel
US4375563A (en) * 1975-11-14 1983-03-01 Hoffmann-La Roche Inc. Fluorinated aromatic polyenes
US4321084A (en) 1977-09-23 1982-03-23 Stauffer Chemical Company Certain halogenated phenols as antidotes for thiocarbamate herbicides
US4808208A (en) * 1986-08-04 1989-02-28 Canadian Patents & Development Ltd. Phenolic safeners for glyphosate herbicides
ES2130166T3 (es) 1990-12-31 1999-07-01 Monsanto Co Reduccion de la interaccion de pesticidas en cosechas.
US5236887B1 (en) 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5
DE4124989A1 (de) * 1991-07-27 1993-02-04 Basf Ag (beta)-substituierte zimtsaeurederivate
US5739080A (en) 1994-09-15 1998-04-14 Sandoz Ltd. Safened herbicidal compositions comprising a phytotoxicity reducing phenoxy acid herbicide and a sulfonylurea, sulfonamide, or imidazolinone herbicide
DE4424791A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
DE4438578A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-02 Basf Ag Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE19652961A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
GB9815177D0 (en) * 1998-07-13 1998-09-09 King S College London Treatment of skin disorders
DE19933897A1 (de) 1999-07-22 2001-01-25 Basf Ag Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener

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