KR20070036135A - 독성 완화 방법 - Google Patents

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KR20070036135A KR1020077001258A KR20077001258A KR20070036135A KR 20070036135 A KR20070036135 A KR 20070036135A KR 1020077001258 A KR1020077001258 A KR 1020077001258A KR 20077001258 A KR20077001258 A KR 20077001258A KR 20070036135 A KR20070036135 A KR 20070036135A
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덴 베르그 잔 반
바트 게라아츠
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바이엘 크롭사이언스 게엠베하
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Abstract

본 발명은 릴리플로라에 식물 목으로부터 선택된 유용 식물에서 농약(A)의 식물 독성 부작용을 감소시키거나 피하기 위한 독성 완화제로서의 화합물(B)의 용도에 관한 것으로서, 이때 (A)는 하나 이상의 농약이고, (B)는 청구의 범위 제 1 항에 정의한 바와 같은 독성 완화제 (B1) 내지 (B19)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독성 완화제이다. 상기 독성 완화제를 분무 기법 및 종자 처리를 포함한 다양한 방법에 의해 살포할 수 있다.

Description

독성 완화 방법{SAFENING METHOD}
본 발명은 농작물 보호 조성물의 기술 분야 및 농약의 식물 독성 영향에 대한 농작물의 독성 완화, 특히 상기 농작물 중의 유해 생물에 대해 사용하기에 매우 적합한 농약에 대한 특정 식물 목으로부터 선택된 일부 유용 식물 농작물의 독성 완화에 관한 것이다.
유용 식물 농작물 중의 유해 생물에 대한 제초제 및 또한 살진균제 및 살충제와 같은 농약의 살포는 종종 상기 농작물 중의 농약의 식물 독성 영향에 의해 제한된다. 그 결과 상기 농작물에의 특정 농약의 살포는 전혀 가능하지 않거나 또는 단지 유해 생물에 대한 목적하는 효과가 불충분한 살포율로만 가능하다.
예를 들어, 많은 제초제들은 잡초 성장을 억제하는데 필요한 제초제 살포율에서 농작물 식물을 손상시키는 것으로 알려져 있다. 이는 많은 제초제들을 특정 농작물의 존재 하에서 잡초를 방제하는데 부적합하게 한다. 그러나 농작물에서 잡초의 성장이 억제되지 않는 경우, 잡초가 농작물과 양분, 빛 및 물에 대해 경쟁할 것이므로 작황이 낮아지고 농작물 품질이 감소하게 된다. 상기 제초 작용의 허용 가능하지 않은 감소 없이 농작물에 대한 제초 손상을 감소시키는 것은 "독성 완화제"(또한 때때로 "해독제" 또는 "길항물질"이라고도 칭함)로서 공지된 농작물 보호제의 사용에 의해 성취될 수 있다. 화합물의 상기 독성 완화 효과는 일반적으로 활성 성분이 살포되는 농작물 및 제초 상대에 대체로 특이적이다.
마찬가지로 일부 농작물들을 유해 생물에 대한 농약의 목적하는 효과를 감소시키거나 실질적으로 감소시키지 않으면서 상기 농작물에 대한 다른 농약, 예를 들어 살진균제, 또는 유해 동물에 대한 농약, 예를 들어 살충제, 살응애제, 살선충제, 살달팽이제 또는 살비제(간단히 함께 또한 단지 "살충제"라고도 칭함)의 식물 독성을 감소시키거나 피할 수 있는 특정한 독성 완화제 또는 해독제에 의해 보호할 수 있다.
다양한 상업적인 독성 완화제들이 옥수수를 포함한 주요 곡물에 대해 주로 제초제의 손상에 대해 상기 농작물의 독성을 완화하기 위해 개발되었다. 다른 재배 작물, 예를 들어 채소 작물의 농약 손상에 대한 독성 완화제의 사용은 비교적 드물다.
본 발명자들은 본 발명에 이르러, 놀랍게도, 릴리플로라에(Liliiflorae) 식물 목의 유용 식물로부터 선택된 일부 농작물 식물을, 농약을 상기 농작물 식물에 대한 독성 완화제로서 작용하는 몇몇 화합물과 함께 살포하는 경우, 상기 농약에 의한 바람직하지 못한 손상에 대해 유효하게 보호할 수 있음을 입증하였다.
따라서, 본 발명은 릴리플로라에 식물 목으로부터 선택된 유용 식물에서 농약(A)의 식물 독성 부작용을 감소시키거나 피하기 위한 독성 완화제로서의 화합물(B)의 용도를 제공하며, 이때
(A)는 바람직하게는 제초제, 살충제 및 살진균제로부터 선택된 하나 이상의 농약 또는 그의 농학적으로 허용되는 염이고;
(B)는 농업에 통상적으로 사용되는 입체 이성체 및 그의 농학적으로 유용한 염을 포함하여, 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독성 완화제이다(본 발명에 사용된 약어 "PM"은 "The Pesticide Manual", 13판을 의미한다):
(B1) 다이클로로페닐피라졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 바람직하게는 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트(B1-1)("메펜피르-다이에틸", PM, pp. 622-623)와 같은 화합물 및 관련 화합물(WO 91/07874에 개시되어 있음);
(B2) 다이클로로페닐피라졸카복실산 유도체, 바람직하게는 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-메틸피라졸-3-카복실레이트(B2-1), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-아이소프로필피라졸-3-카복실레이트(B2-2), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-(1,1-다이메틸에틸)피라졸-3-카복실레이트(B2-3), 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-페닐피라졸-3-카복실레이트(B2-4)와 같은 화합물 및 관련 화합물(EP-A-333 131 및 EP-A-269 806에 개시되어 있음);
(B3) 트라이아졸카복실산 유형의 화합물, 바람직하게는 펜클로라졸 및 그의 에틸 에스터, 즉 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-트라이클로로메틸-(1H)-1,2,4-트라이아졸-3-카복실레이트(B3-1)와 같은 화합물 및 관련 화합물(EP-A-174 562 및 EP-A-346 620 참조);
(B4) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실산 유형 또는 5,5-다이페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실산의 화합물, 바람직하게는 에틸 5-(2,4-다이클로로벤질)-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(B4-1) 또는 에틸 5-페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(B4-2) 및 관련 화합물(WO 91/08202에 개시되어 있음), 또는 에틸 5,5-다이페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(B4-3)("아이소옥사다이펜-에틸", PM, p. 588) 또는 n-프로필 5,5-다이페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(B4-4) 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(B4-5)(독일 특허 출원(WO-A-95/07897)에 개시되어 있음)와 같은 화합물;
(B5) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물, 바람직하게는 1-메틸헥스-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(속칭 "클로퀸토세트-멕실")(B5-1)(PM, pp. 196-197 참조), 1,3-다이메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-3), 1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-6), 알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-7), 2-(2-프로필리덴이미노옥시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-8), 2-옥소프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-9) 및 관련 화합물(EP-A-86 750, EP-A-94 349 및 EP-A-191 736 또는 EP-A-0 492 366에 개시되어 있음);
(B6) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형의 화합물, 바람직하게는 다이에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 다이알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트, 메틸에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말로네이트와 같은 화합물 및 관련 화합물(EP-A-0 582 198에 개시되어 있음);
(B7) 페녹시아세트산 또는 페녹시프로피온산 유도체 유형 또는 방향족 카복실산 유형의 활성 물질, 예를 들어 2,4-다이클로로페녹시아세트산(및 그의 에스터)(2,4-D), 4-클로로-2-메틸페녹시프로피온 에스터(메코프로프), MCPA, 또는 3,6-다이클로로-2-메톡시벤조산(및 그의 에스터)(다이캄바);
(B8) 토양 작용 독성 완화제로서 벼에 사용되는 피리미딘 유형의 활성 물질, 예를 들어 "펜클로림"(PM, pp.406)(=4,6-다이클로로-2-페닐피리미딘);
(B9) 다이클로로아세트아미드 유형의 활성 물질, 예를 들어 "다이클로르미드"(PM, pp.284)(=N,N-다이알릴-2,2-다이클로로아세트아미드), "R-29148"(=3-다이클로로아세틸-2,2,5-트라이메틸-1,3-옥사졸리딘, Stauffer), "베녹사코어"(PM, pp.72-73)(=4-다이클로로아세틸-3,4-다이하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤즈옥사진)(B9-1), "PPG-1219"(=N-알릴-N-[(1,3-다이옥솔란-2-일)메틸]다이클로로아세트아미드, PPG Industries), "DK-24"(=N-알릴-N-[(알릴아미노카보닐)메틸]다이클로로아세트아미드, Sagro-Chem), "AD-67" 또는 "MON 4660"(=3-다이클로로아세틸-1-옥사-3-아자스피로[4,5]데칸, 각각 Nitrokemia 및 Monsanto), "다이클로논" 또는 "BAS145138" 또는 "LAB145138"(=3-다이클로로아세틸-2,5,5-트라이메틸-1,3-다이아자바이사이클로[4.3.0]노난, BASF) 및 "퓨릴라졸" 또는 "MON 13900"(PM, 507 참조)(=(RS)-3-다이클로로아세틸-5-(2-퓨릴)-2,2-다이메틸옥사졸리딘);
(B10) 다이클로로아세톤 유도체 유형의 활성 물질, 예를 들어 "MG 191"(CAS Reg No. 96420-72-3)(=2-다이클로로메틸-2-메틸-1,3-다이옥솔란, Nitrokemia);
(B11) 옥시이미노 화합물 유형의 활성 물질, 예를 들어 "옥사베트리닐"(PM, pp. 724-725)(=(Z)-1,3-다이옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)-아세토나이트릴)(B11-1),
"플럭소페님"(PM, pp.490)(=1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트라이플루오로-1-에탄온 O-(1,3-다이옥솔란-2-일메틸)옥심(B11-2) 및 "사이오메트리닐" 또는 "-CGA-43089"(PM, p.1056)(=(Z)-시아노메톡시-이미노(페닐)아세토나이트릴);
(B12) 티아졸카복실 에스터 유형의 활성 물질, 예를 들어 "플루라졸"(PM, pp.473-474)(=벤질 2-클로로-4-트라이플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트);
(B13) 나프탈렌다이카복실산 유도체 유형의 활성 물질, 예를 들어 "나프탈산 무수물"(PM, p.1083)(=1,8-나프탈렌다이카복실산 무수물)(B13-1);
(B14) 크로만아세트산 유도체 유형의 활성 물질, 예를 들어 "CL 304415"(CAS Reg, No. 31541-57-8)(=2-(4-카복시크로만-4-일)아세트산, American Cyanamid);
(B15) 유해 식물에 대한 제초 작용 이외에 농작물 식물과 관련하여 독성 완화제 작용을 또한 나타내는 활성 물질, 예를 들어 "다이메피페레이트" 또는 "MY-93"(PM, pp.316-317)(=S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-카보티오에이트), "다이뮤론" 또는 "SK23"(PM, p.259)(=1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-p-톨릴유레아), "큐밀유론"="JC-940"(=3-(2-클로로페닐메틸)-1-(1-메틸-1-페닐-에틸)유레아, JP-A-60087254 참조);
"메톡시페논" 또는 "NK 049"(=3,3'-다이메틸-4-메톡시벤조페논), "CSB"(=1-브로모-4-(클로로메틸설포닐)벤젠)(CAS Reg. No. 54091-06-4, Kumiai);
(B16) 하기 화학식 S3의 N-아실설폰아미드 및 그의 염(WO-A-97/45016에 개시되어 있음):
Figure 112007005225005-PCT00001
(B17) 하기 화학식 S4의 아실설파모일벤즈아미드 및 필요에 따라 염 형태(WO-A-99/16744에 개시되어 있음):
Figure 112007005225005-PCT00002
(B18) 다이에톨레이트(ISO 속칭이 없음, 미국 잡초 협회에 의해 승인됨), 즉 O,O-다이에틸 O-페닐 포스포로티오에이트; 및
(B19) 메페네이트(ISO 속칭이 없음, 미국 잡초 협회에 의해 승인됨), 즉 4-클로로페닐 메틸 카바메이트.
상기 언급한 독성 완화제들 중에서, 특히 중요한 것들은 (B1-1), (B4-3), (B5-1), (B13-1) 및 군 (B17)의 독성 완화제이다. 또한 (B9-1), (B11-1) 및 (B11-2)이 중요하다.
입체 이성체 및 농학적으로 유용한 염을 포함하여, 하나 이상의 화합물(A) 및 효과량의 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(B)를 포함하는 제초제-독성 완화제 조합이 바람직하다:
(B1.1) 페닐피라졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 예를 들어 하기 화학식 I의 화합물:
Figure 112007005225005-PCT00003
[상기 식에서,
R1은 동일하거나 상이하며 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 나이트로 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
n은 0 내지 5, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고;
R2는 OR5, SR6 또는 NR7R8 또는 하나 이상의 질소 원자 및 바람직하게는 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 3 개 이하의 헤테로원자를 갖는 포화되거나 불포화된 3- 내지 7-원 헤테로사이클이고, R2는 상기 질소 원자를 통해 화학식 I의 카보닐 기에 결합하고 (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 비 치환되거나 치환된 페닐, 바람직하게는 화학식 OR5, NHR7 또는 N(CH3)2, 특히 화학식 OR5의 라디칼로 이루어진 군으로부 터 선택된 라디칼에 의해 치환되거나 비 치환되고;
R3은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 치환되거나 비 치환된 페닐이고;
R4는 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, (C1-C6)-하이드록시알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 트라이-(C1-C4)-알킬-실릴이고;
R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 바람직하게는 총 탄소수 1 내지 18의 비 치환되거나 치환된 지방족 탄화수소 라디칼이고;
R8은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C6)-알콕시 또는 치환되거나 비 치환된 페닐이다];
바람직하게는 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-(에톡시카보닐)-5-메틸-2-피라졸린-3-카복실레이트(B1-1)("메펜피르-다이에틸", 문헌["The Pesticide Manual", 13th edition 2003, pp.622-623] 참조)와 같은 화합물 및 관련 화합물(WO 91/07874에 개시되어 있음)("The Pesticide Manual", 13판은 또한 하기에 "PM"으로 약기한다);
(B3.1) 트라이아졸카복실산 유형의 화합물, 예를 들어 하기 화학식 III의 화합물:
Figure 112007005225005-PCT00004
[상기 식에서,
R1, n, R2 및 R3은 화학식 I에서 정의한 바와 같다];
바람직하게는 펜클로라졸(에틸 에스터), 즉 에틸 1-(2,4-다이클로로페닐)-5-트라이클로로메틸-(1H)-1,2,4-트라이아졸-3-카복실레이트(B3-1) 및 관련 화합물(EP-A-174 562 및 EP-A-346 620에 개시되어 있음);
(B4.1) 5-벤질-, 5-페닐- 또는 5,5-다이페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실산 유형의 화합물, 예를 들어 하기 화학식 IV의 화합물:
Figure 112007005225005-PCT00005
[상기 식에서,
R1, n 및 R2는 화학식 I에서 정의한 바와 같고;
R10은 수소, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C3-C12)-사이클로알킬 또는 치환되거나 비 치환된 페닐이고;
m은 0 또는 1이다];
바람직하게는, 예를 들어 에틸 5-(2,4-다이클로로벤질)-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트 또는 에틸 5-페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(B1.4.2) 및 관련 화합물(WO 91/08202에 개시되어 있음), 또는 에틸 5,5-다이페닐-2-아이소옥사졸린카복 실레이트(B4-3)("아이소옥사다이펜-에틸") 또는 n-프로필 에스터, 또는 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실레이트(WO-A-95/07897에 개시되어 있음)와 같은 화합물;
(B5) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물, 바람직하게는 1-메틸헥스-1-일(5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(속칭 "클로퀸토세트-멕실")(B5-1)(PM, pp.196-197 참조), 1,3-다이메틸부트-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-2), 4-알릴옥시부틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-3), 1-알릴옥시프로프-2-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-4), 에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-5), 메틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-6), 알릴 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-7), 2-(2-프로필리덴이미노옥시)-1-에틸 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-8), 2-옥소프로프-1-일 (5-클로로-8-퀴놀린옥시)아세테이트(B5-9) 및 관련 화합물(EP-A-86 750, EP-A-94 349 및 EP-A-191 736 또는 EP-A-0 492 366에 개시되어 있음);
(B12) 종자 드레싱제로서 공지된 티아졸카복실 에스터 유형의 활성 화합물, 예를 들어 "플루라졸"(PM, pp.450-451)(=벤질 2-클로로-4-트라이플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복실레이트)(알라클로어 및 메톨라클로어 손상에 대한 기장의 종자 드레싱제 독성 완화제로서 공지됨);
(B13) 나프탈렌다이카복실산 유도체 유형의 활성 물질, 예를 들어 "나프탈산 무수물"(PM, p.1083)(=1,8-나프탈렌다이카복실산 무수물)(B13-1);
(B16) 하기 화학식 V의 N'-아실-N-벤조일-아미노벤졸설폰아미드 및 그의 염(WO-A- 97/45016에 개시되어 있음):
Figure 112007005225005-PCT00006
[상기 식에서,
R1은 수소, 탄화수소 라디칼, 탄화수소-옥시 라디칼, 탄화수소-티오 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, R1은 바람직하게는 탄소 원자를 통해 결합되며, 이때 상기 마지막에 언급한 4 개의 라디칼들은 각각 비 치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 폼일, 카복스아미드, 설폰아미드 및 화학식 Za-Ra의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고, 이때 각각의 탄화수소 잔기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 20을 가지며 탄소 함유 라디칼 R1은 치환체들을 포함하여 바람직하게는 탄소수 1 내지 30을 갖고;
R2는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 수소이거나; 또는
R1 및 R2는 화학식 -CO-N-의 기와 함께 3- 내지 8-원의 포화되거나 불포화된 고리의 라디칼이고;
R3은 동일하거나 상이하며 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 폼일, CONH2, SO2NH2 또는 화학식 Zb-Rb의 라디칼이고;
R4는 수소 또는 (C1-C4)-알킬, 바람직하게는 수소이고;
R5는 동일하거나 상이하며 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 화학식 Zc-Rc의 라디칼이고;
Ra는 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, 이때 상기 마지막에 언급한 2 개의 라디칼들은 각각 비 치환되거나 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 모노- 및 다이-[(C1-C4)-알킬]아미노, 및 다수의, 바람직하게는 2 또는 3 개의 인접하지 않은 CH2 기가 각각의 경우에 산소 원자에 의해 치환된 알킬 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되며;
Rb 및 Rc는 동일하거나 상이하며 탄화수소 라디칼 또는 헤테로사이클릴 라디칼이고, 이때 상기 마지막에 언급한 2 개의 라디칼들은 각각 비 치환되거나 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, 할로-(C1-C4)-알콕시, 모노- 및 다이-[(C1-C4)-알킬]아미노, 및 다수의, 바람직하게는 2 또는 3 개의 인접하지 않은 CH2 기가 각각의 경우에 산소 원자에 의해 치환된 알킬 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되며;
Za는 화학식 O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* 또는 NR*-SO2의 2 가 기이고, 이때 당해의 2 가 기의 우측에 나타낸 결합은 라디칼 Ra에 대한 결합이며, 상기 마지막에 언급한 5 개 라디칼 중의 라디칼 R*는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;
Zb 및 Zc는 서로 독립적으로 직접 결합 또는 화학식 O, S, CO, CS, CO-O, CO-S, O-CO, S-CO, SO, SO2, NR*, CO-NR*, NR*-CO, SO2-NR* 또는 NR*-SO2의 2 가 기이고, 이때 비 대칭적인 2 가 기의 경우에 우측에 위치한 원자는 라디칼 Rb 또는 Rc에 결합되며, 상기 마지막에 언급한 5 개 라디칼 중의 라디칼 R*는 서로 독립적으로 각각의 경우에 H, (C1-C4)-알킬 또는 할로-(C1-C4)-알킬이고;
n은 0 내지 4의 정수, 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1이고;
m은 0 내지 5의 정수, 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 특히 0, 1 또는 2이다];
예를 들어 화합물 1-(4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐)-3-메틸유레아, 즉 R1=CH3NH-, R2=H, n=0, R4=H 및 (R5)m=2-메톡시인 화학식 V의 화합물(B3.1.1);
(B17) 하기 화학식 VI의 아실설파모일벤즈아미드 및 필요에 따라 염 형태(국제 출 원 제 PCT/EP98/06097(WO-A-99/16744) 호에 개시되어 있음):
Figure 112007005225005-PCT00007
[상기 식에서,
X는 CH 또는 N이고;
R1은 수소, 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 이때 상기 마지막에 언급한 2 개의 라디칼들은 비 치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 및 Zd-Rd로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되고;
R2는 수소, 하이드록실, (C1-C6)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐, (C1-C6)-알콕시, (C2-C6)-알케닐옥시이고, 이때 상기 마지막에 언급한 5 개의 라디칼들은 비 치환되거나 또는 할로겐, 하이드록실, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 및 (C1-C4)-알킬티오로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환되거나; 또는
R1 및 R2는 이들을 수반하는 질소 원자와 함께 3- 내지 8-원의 포화되거나 불포화된 고리이고;
R3은 동일하거나 상이하며 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 Ze-Re이고;
R4는 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐 또는 (C2-C4)-알키닐이고;
R5는 동일하거나 상이하며 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 포스포릴, CHO, CONH2, SO2NH2 또는 Zf-Rf이고;
Rd는 탄소 쇄가 산소 원자에 의해 1 회 또는 수 회 중단된 (C2-C20)-알킬 라디칼이고, 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이며, 이때 상기 마지막에 언급한 2 개의 라디칼들은 비 치환되거나 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록시, 모노- 및 다이-[(C1-C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
Re 및 Rf는 동일하거나 상이하며 탄소 쇄가 산소 원자에 의해 1 회 또는 수 회 중단된 (C2-C20)-알킬 라디칼이거나, 또는 헤테로사이클릴 또는 탄화수소 라디칼이고, 이때 상기 마지막에 언급한 2 개의 라디칼들은 비 치환되거나 할로겐, 시아노, 나이트로, 아미노, 하이드록실, 포스포릴, (C1-C4)-할로알콕시, 모노- 및 다이-[(C1- C4)-알킬]아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
Zd는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR* 및 SO2NR*로 이루어진 군으로부터 선택된 2 가 단위이고;
Ze 및 Zf는 동일하거나 상이하며 직접 결합 또는 O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NR*, C(O)NR* 및 SO2NR*로 이루어진 군으로부터 선택된 2 가 단위이고;
R*는 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-할로알킬이고;
n은 0 내지 4의 정수이고;
m은 X가 CH인 경우에 0 내지 5의 정수이고, X가 N인 경우에는 0 내지 4의 정수이다];
예를 들어 화합물 4-(2-메톡시벤조일설파모일)-N-사이클로프로필벤즈아미드(B17-1).
하기 군의 독성 완화제가 또한 바람직하다:
(B9) 다이클로로아세트아미드 유형의 활성 물질, 예를 들어 "베녹사코어"(PM, pp.72-73)(=4-다이클로로아세틸-3,4-다이하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤즈옥사진)(B9-1); 및
(B11) 옥시이미노 화합물 유형의 활성 물질, 예를 들어 "옥사베트리닐"(PM, pp.724-725)(=(Z)-1,3-다이옥솔란-2-일메톡시이미노(페닐)-아세토나이트릴)(B11-1), "플럭소페님"(PM, pp.490)(=1-(4-클로로페닐)-2,2,2-트라이플루오로-1-에탄온 O-(1,3-다이옥솔란-2-일메틸)옥심(B11-2) 및 "사이오메트리닐" 또는 "-CGA-43089"(PM, p.1056)(=(Z)-시아노메톡시-이미노(페닐)아세토나이트릴).
상기 독성 완화제들 중 일부는 이미 제초제 또는 살충제로서 공지되어 있으며 따라서 각각 유해 식물 또는 다른 유해 생물과 관련된 제초 작용 또는 살충 작용 이외에 농작물 식물과 관련된 보호 작용을 동시에 나타낸다.
본 발명의 조합에 사용된 독성 완화제(B)는 그의 염뿐만 아니라 그의 모든 입체 이성체 및 혼합물을 포함하는 것으로 이해된다.
상기 활성 화합물 (A) 및 (B)를 동시에 살포하는 경우 유리한 독성 완화 효과가 관찰되지만, 상기 활성 화합물들을 상이한 시점으로 살포하는 경우(분할 살포)에도 또한 상기 효과가 흔히 관찰될 수 있다. 상기 활성 화합물을 또한 수 회 분취량(연속 살포)으로, 예를 들어 발아 전 살포에 이은 발아 후 살포, 또는 발아 후 조기 살포에 이은 발아 후 중간 또는 말기 살포로 살포할 수 있다. 상기 독성 완화제를 농작물 식물의 종자 또는 식물 묘목의 전 처리를 위한 드레싱제 또는 코팅제로서 사용하는 것도 또한 가능하다. 일부 농약, 예를 들어 살충제 또는 살진균제의 경우, 독성 완화제에 의한 종자의 전 처리를 상기와 같은 농약에 의한 전 처리와 병행할 수 있다.
상기 당해 조합의 활성 화합물들을 바람직하게는 함께 또는 짧은 시간 간격으로 공급한다. 또한 상기 농작물 식물 종자를 화합물(B)로 종자 드레싱하고 나중 에 화합물(A)를 살포하거나, 또는 상기 종자를 (B), 및 살진균제 및 살충제로부터 선택된 화합물(A)의 조합으로 처리하는 것이 바람직하다.
상기 농약-독성 완화제 조합은 살충 활성 화합물(A)을 유용 식물에 사용할 때 발생할 수 있는 식물 독성 영향을 유해 생물에 대한 상기 활성 화합물들의 활성에 어떠한 실질적인 손해 영향 없이 감소 또는 제거한다. 상기 조합은 유용 식물의 농작물에 상기 농약을 개별 살포하는 것에 비해 상기 농약을 보다 고 용량(살포율)으로 살포할 수 있게 하며, 따라서 보다 유효한 유해 생물 방제, 예를 들어 유해 식물 경쟁을 허용한다. 농약으로서 제초제의 경우에 보다 높은 효능은 아직 방제되지 않은(틈새) 잡초 종의 방제, 살포 기간의 연장 및/또는 개별적인 필요한 살포 회수의 감소, 및 -사용자에 대한 결과로서-경제적으로 및 생태학적으로 보다 유리한 잡초 방제 시스템을 허용한다.
상기 유형의 외떡잎 식물에서 농약(A)의 식물 독성이 독성 완화제(B)의 도움으로 유효하게 감소되거나 제거될 수 있음은 지금까지 공지되지 않았으며 또한 놀라운 것이다. 일반적으로, 상기 식물은 상업적으로 중요한 곡류 식물에 비해 농약의 살포에 대한 생물학적 반응이 매우 다르다. 따라서, 상기와 같은 식물에 대한 상기 독성 완화제의 농약과의 병행 효과는 유사한 방식으로 예견되지 않았다.
상기 독성 완화제는 농약과 함께 릴리플로라에 식물 목의 외떡잎 식물로부터 선택된 다수의 유용 식물, 예를 들어 릴리아세아에(Liliaceae), 아마릴리다세아에(Amaryllidaceae), 아이리다세아에(Iridaceae) 및 쥰카데아에(Juncadeae) 식물 과, 바람직하게는 릴리아세아에 식물 과의 식물, 예를 들어 외떡잎 채소, 상기 식 물 과의 장식용 식물 및 꽃, 예를 들어 토필디아, 나르테슘, 베라트룸, 콜히쿰, 안테리쿰, 헤메로칼리스, 가게아, 알륨, 릴륨, 프리틸라리아, 튤리파, 리오이디아, 실라, 오르니토갈룸, 무스카리, 아스파라거스, 루스커스, 마이안테뭄, 폴리고나툼, 스트렙토푸스, 콘발라리아, 파리스 속의 식물, 보다 바람직하게는 알륨 또는 아스파라거스 속의 식물에서 유해 생물을 선택적으로 방제하는데 적합하다. 보다 바람직한 것은 리크(예를 들어 알륨 포룸), 양파(예를 들어 알륨 세파, 알륨 피스툴로숨), 마늘(알륨 사티붐), 골파(알륨 쇼에노프라숨), 골파류(알륨 아스칼로니쿰), 또는 아스파라거스(예를 들어 아스파라거스 오피시날리스)와 같은 농작물 식물이다. 리크 및 양파가 가장 바람직하다.
일부 농약에 부분적으로 허용성이거나 불충분하게 허용성인 돌연변이 농작물 또는 부분적으로 또는 불충분하게 허용성인 트랜스제닉 농작물, 예를 들어 글루포시네이트, 글리포세이트 또는 제초성 이미다졸리논에 대해 내성인 농작물이 또한 중요하다. 그러나, 상기 독성 완화제의 신규 용도의 특별한 이점은 상기 언급한 농약에 통상적으로 충분하지 않게 허용성인 농작물에서의 유효 작용이다.
농약과의 병용을 위해서, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 활성 화합물과 동시에 또는 임의의 순서로 살포할 수 있으며 상기 화합물은 이어서 불필요한 유해 생물에 대한 상기 활성 화합물의 활성에 부정적으로 영향을 미치거나 상기 활성을 실질적으로 감소시키지 않으면서 농작물 식물 중의 상기 활성 화합물의 유해 부작용을 감소시키거나 완전히 제거할 수 있다. 이때, 다수의 농약, 예를 들어 다수의 제초제, 살충제 또는 살진균제, 또는 살충제 또는 살진균제와 병용된 제초제 를 사용하여 발생하는 손상조차도 실질적으로 감소되거나 완전히 제거될 수 있다. 이러한 식으로, 통상적인 농약의 사용 분야를 상당히 확장시킬 수 있다.
본 발명에 따른 조성물이 농약을 포함하는 경우, 상기 조성물을 적합하게 희석한 후 경작지에, 이미 발아한 유해 및/또는 유용 식물에, 또는 이미 발아한 유해 및/또는 유용 식물에 직접 살포한다. 단일의 제형화된 화합물(B)의 조성물을 사용하는 경우, 활성 성분 (A) 및 (B)를 함유하는 본 발명에 따른 조성물을 탱크 혼합 방법에 의해 제조할 수 있다, 즉 사용자는 처리할 지역에 살포하기 직전에 별도로 입수할 수 있는 생성물(=농약 및 유용 식물 보호제)을 혼합하고 희석한다. 화합물(B)를 또한 농약(A)의 살포 전, 또는 농약의 살포 후에 살포하거나 또는 종자의 전처리를 위해, 즉 예를 들어 유용 식물의 종자를 드레싱하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물(B)의 이로운 작용은 상기 화합물을 예를 들어 탱크 믹스 또는 공제형(coformulation)으로서 동시에 살포하는 경우 또는 별도로 살포하는 경우에 동시에 또는 연속적으로(분할 살포) 발아 전 방법 또는 발아 후 방법에 의해 농약과 함께 사용할 때 관찰된다. 상기 살포를 또한 수 회 반복할 수 있다. 일부의 경우, 발아 전 살포와 발아 후 살포를 병행하는 것이 편리할 수 있다. 한 가지 선택권은 상기 농약의 동시 살포 또는 말기 살포와 병행된 유용 식물 또는 농작물 식물에 대한 화합물(B)의 발아 후 살포이다. 본 발명에 따른 화합물(B)을 종자 드레싱을 위해, 묘목의 (침지) 처리를 위해 또는 다른 번식 물질, 예를 들어 묘종, 구근 및 체강 배아의 처리를 위해 또한 사용할 수 있다.
상기 종자 드레싱 방법에서 상기 종자를 통상적인 종자로서 또는 성장 촉진을 위해 전 처리한 종자, 예를 들어 함침, 프라이밍 등에 의해 강화된 종자로서 사용할 수 있다.
화합물(B)를 농약(A)과 함께 또는 농약(A)의 살포 전에 살포하는 것이 바람직하다. 상기 종자 드레싱 방법에서 적합한 화합물(A)의 살포와 임의로 병행된 상기 종자 드레싱 방법에 의한 화합물(B)의 살포가 또한 바람직하다.
본 발명에 따른 화합물(B)를 농약, 예를 들어 제초제와 함께 사용하는 경우, 유해 식물에 대한 독성 완화 작용 이외에, 강화 작용, 예를 들어 제초 작용이 또한 빈번히 관찰된다. 더욱 또한, 많은 경우에, 유용 식물의 개선된 성장이 존재하며, 작황을 증가시킬 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 농약을 포함할 수 있다. 적합한 농약은 예를 들어 제초제, 살진균제, 유해 동물에 대한 농약, 예를 들어 살충제, 살응애제, 살선충제, 살달팽이제 및 살비제(이들은 독립적으로 사용 시 농작물 식물에 식물 독성 손상을 일으키거나 추정 상 손상을 일으킬 것이다)이다. 상기 제초제, 살충제, 살응애제, 살선충제, 살비제 및 살진균제의 군으로부터 선택된 상응하는 살충 활성 화합물, 특히 제초제가 특히 중요하다.
상기 독성 완화제(B)를 통상적인 방식으로, 별도로 또는 농약, 예를 들어 살충제, 비료 및/또는 제형 보조제와 함께 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 유용 식물 보호 또는 농작물 식물 보호 조성물을 제공한다.
화합물(B)를 사용하여 농작물 식물에 대한 식물 독성 부작용을 감소시킬 수 있는 제초제는 전적으로 상이한 구성 부류 중에 있을 수 있으며 전적으로 상이한 작용 기전을 가질 수 있다. 예를 들어 문헌[the handbook "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council(본 발명에서 약어 "PM"), 및 the e-Pesticide Manual Version 3, The British Crop Protection Council 2003]에 개시된 바와 같은 상업적으로 입수할 수 있는 제초제, 또는 그 밖에 문헌[the "Compendium of Pesticide Common Names"(인터넷을 통해 탐색 가능함)] 및 상기 중에 인용된 문헌에 언급된 속칭 및 상표명이 바람직하다. 하기에 예로서 언급하는 제초제 및 식물 성장 조절제들을 각각의 경우에 "국제 표준화 기구"(ISO)에 따른 그들의 표준화된 통상적인 활성 화합물명에 의해 또는 화학명 또는 코드 번호에 의해 지칭한다. 농작물 식물 및 유용 식물에서 식물 독성 작용을 본 발명에 따른 화합물 I에 의해 감소시킬 수 있는 활성 화합물의 예로는 하기의 것들이 있다: 아세토클로어; 아시플루오르펜(-나트륨); 아클로니펜; AKH 7088, 즉 [[[1-[5-[2-클로로-4-(트라이플루오로메틸)-페녹시]-2-나이트로페닐]-2-메톡시에틸리덴]아미노]옥시]아세트산 및 그의 메틸 에스터; 알라클로어; 알록시딤(-나트륨); 아메트린; 아미카바존, 아미노클로어, 아미도설퓨론; 아미노피랄리드, 아미트롤; AMS, 즉 암모늄 설파메이트; 아닐로포스; 아슐람; 아트라진; 아자페니딘; 아짐설퓨론(DPX-A8947); 아지프로트린; 바반; BAS 516 H, 즉 5-플루오로-2-페닐-4H-3,1-벤즈옥사진-4-온; 베플루부타미드; 베나졸린(-에틸); 벤플루랄린; 벤퓨레세이트; 벤설퓨론(-메틸); 벤슐라이드; 벤타존(-나트륨); 벤즈펜디존, 벤조바이사이클론; 벤조페납; 벤조플루오르; 벤조일프로프(-에틸); 벤즈티아쥬론; 바이알라포스(바이아 나포스); 바이페녹스; 비스피리백(-나트륨); 브로마실; 브로모부타이드; 브로모페녹심; 브로목시닐; 브로뮤론; 부미나포스; 부속시논; 부타클로어; 부타미포스; 부테나클로어; 부티다졸; 부트랄린; 부틸레이트; 카펜스트롤(CH-900); 카베타미드; 카펜트라존(-에틸); 칼옥시딤, CDAA, 즉 2-클로로-N,N-다이-2-프로페닐아세트아미드; CDEC, 즉 2-클로로알릴 다이에틸다이티오카바메이트; 클로메톡시펜; 클로람벤; 클로라지포프-부틸, 클로르메슐론(ICI-A0051); 클로르브로뮤론(-에틸); 클로르부팜; 클로르페낙; 클로르플루레콜-메틸; 클로리다존; 클로리뮤론 에틸; 클로르니트로펜; 클로로톨류론; 클로록슈론; 클로르프로팜; 클로르설퓨론; 클로르탈-다이메틸; 클로르티아미드; 클로르톨류론, 시디돈(-메틸 또는 -에틸), 신메틸린; 시노설퓨론; 클레토딤; 클레폭시딤, 클로디나포프 및 그의 에스터 유도체(예를 들어 클로디나포프-프로파길); 클로마존; 클로메프로프; 클로프로프, 클로프록시딤; 클로피랄리드; 클로피라설퓨론(-메틸); 클로란슐람(-메틸); 큐밀유론(JC 940); 시아나진; 사이클로에이트; 사이클로설파뮤론(AC 104); 사이클록시딤; 사이클유론; 사이할로포프 및 그의 에스터 유도체(예를 들어 부틸에스터, DEH-112); 사이퍼콰트; 사이프라진; 사이프라졸; 다이뮤론; 2,4-D; 2,4-DB; 달라폰; 다조메트, 데스메디팜; 데스메트린; 다이-알레이트; 다이캄바; 다이클로베닐; 다이클로르프로프(-P); 다이클로포프 및 그의 에스터, 예를 들어 다이클로포프-메틸; 다이클로슐람, 다이에타틸(-에틸); 다이페녹슈론; 다이펜조콰트; 다이플루페니칸; 다이플루펜조피르; 다이메퓨론; 다이메피페레이트; 다이메타클로어; 다이메타메트린; 다이메텐아미드(SAN-582H); 다이메펜아미드(-P); 다이메타존; 다이메티핀; 다이멕시플람, 다이메트라설 퓨론, 다이니트라민; 다이노세브; 다이노터브; 다이펜아미드; 다이프로페트린; 다이콰트; 다이티오피어; 다이유론; DNOC; 에글리나진-에틸; EL 77, 즉 5-시아노-1-(1,1-다이메틸에틸)-N-메틸-1H-피라졸-4-카복스아미드; 엔도탈; 에포프로단, EPTC; 에스프로카브; 에탈플루랄린; 에타메트설퓨론-메틸; 에티디뮤론; 에티오진; 에토퓨메세이트; 에톡시펜 및 그의 에스터(예를 들어 에틸에스터, HN-252); 에톡시설퓨론, 에토벤자니드(HW 52); F5231, 즉 N-[2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-4,5-다이하이드로-5-옥소-1H-테트라졸-1-일]페닐]에탄설폰아미드; 페노프로프; 페녹산, 페녹사프로프 및 페녹사프로프-P 및 그의 에스터, 예를 들어 페녹사프로프-P-에틸 및 페녹사프로프-에틸; 페녹시딤; 펜트라즈아미드; 페뉴론; 플람프로프(-메틸 또는 -아이소프로필 또는 -아이소프로필-L); 플라자설퓨론; 플로라슐람; 플루아지포프 및 플루아지포프-P 및 그의 에스터, 예를 들어 플루아지포프-부틸 및 플루아지포프-P-부틸; 플루아졸레이트, 플루카바존(-나트륨); 플루세토설퓨론; 플루클로랄린; 플루페나세트(FOE 5043), 플루펜피르, 플루메트슐람; 플루메튜론; 플루미클로락(-펜틸); 플루미옥사진(S-482); 플루미프로핀; 플루오메튜론; 플루오로클로리돈, 플루오로다이펜; 플루오로글리코펜(-에틸); 플루폭삼(KNW-739); 플루프로파실(UBIC-4243); 플루프로네이트, 플루피르설퓨론(-메틸 또는 -나트륨); 플루레놀(-부틸); 플루리돈; 플루로클로리돈; 플루록시피르(-메틸); 플루르타몬; 플루티아세트(-메틸); 플루티아미드(또한 플루페나세트로서 공지됨); 포메사펜; 포람설퓨론; 포사민; 퓨릴라졸(MON 13900), 퓨릴옥시펜; 글루포시네이트(-암모늄); 글리포세이트(-아이소프로필-암모늄); 할로사펜; 할로설퓨론(-메틸) 및 그의 에스터(예를 들어 메틸에스터, NC-319); 할록시포프 및 그의 에스터; 할록시포프-P(=R-할록시포프) 및 그의 에스터; HC-1252(다이페닐 에테르), 헥사지논; 이마자메타벤즈(-메틸); 이마자메타피르; 이마자목스; 아미자픽, 아미자피르; 이마자퀸 및 염, 예를 들어 암모늄 염; 이마제타메타피르; 이마제타피르; 이마조설퓨론; 인다노판; 요오도설퓨론-(메틸)-(나트륨), 아이옥시닐; 아이소카바미드; 아이소프로팔린; 아이소프로튜론; 아이소유론; 아이속사벤; 아이속사클로르톨; 아이속사플루톤; 아이속사파이리포프; 카부틸레이트; 락토펜; 레나실; 리뉴론; MCPA; PCPA-티오에틸, MCPB; 메코프로프(-P); 메페나세트; 메플루이디드; 메소설퓨론(-메틸); 메소트리온; 메탐, 메타미포프, 메타미트론; 메타자클로어; 메타벤즈티아쥬론; 메타졸; 메톡시페논; 메틸다임론; 메토벤쥬론; 메토브로뮤론; (S-)메톨라클로어; 메토슐람(XRD 511); 메톡슈론; 메트리뷰진; 메트설퓨론-메틸; MK-616; 몰리네이트; 모날라이드; 모노카바미드 다이하이드로젠설페이트; 모노리뉴론; 모뉴론; MT 128, 즉 6-클로로-N-(3-클로로-2-프로페닐)-5-메틸-N-페닐-3-피리다진아민; MT 5950, 즉 N-[3-클로로-4-(1-메틸에틸)페닐]-2-메틸펜탄아미드; 나프로아닐리드; 나프로파미드; 나프탈람; NC 310, 즉 4-(2,4-다이클로로벤조일)-1-메틸-5-벤질옥시피라졸; 네뷰론; 니코설퓨론; 니파이라클로펜; 니트랄린; 나이트로펜; 나이트로플루오르펜; 노르플루라존; 오르벤카브; 오리잘린; 옥사다이아질(RP-020630); 옥사디아존; 옥사설퓨론; 옥사지클로메폰; 옥시플루오르펜; 파라콰트; 페뷸레이트; 펠라곤산; 펜다이메탈린; 페녹슐람; 펜타노클로어, 펜톡사존; 퍼플루이돈; 페톡사이드, 페니소팜; 펜메디팜; 피클로람; 피콜리나펜; 피녹사덴; 피페로포스; 피리부티카브; 피리페노프-부틸; 프레틸라클로 어; 프리미설퓨론(-메틸); 프로카바존(-나트륨); 프로시아진; 프로다이아민; 프로플루라졸, 프로플루랄린; 프로글리나진(-에틸); 프로메톤; 프로메트린; 프로파클로어; 프로파닐; 프로파퀴자포프 프로파진; 프로팜; 프로프아이소클로어; 프로폭시카바존(-나트륨), 프로피자미드; 프로설팔린; 프로설포카브; 프로설퓨론(CGA-152005); 프리나클로어; 피라클로닐, 피라플루펜(-에틸); 피라졸리네이트; 피라존; 피라조설퓨론(-에틸); 피라족시펜; 피리벤즈옥심; 피리부티카브; 피리다폴; 피리데이트; 피리프탈리드, 피리미도백(-메틸); 피리티오백(KIH-2031); 피록소포프 및 그의 에스터(예를 들어 프로파길 에스터); 퀸클로락; 퀸메락; 퀴노클라민, 퀴노포프 및 그의 에스터 유도체, 퀴잘로포프 및 퀴잘로포프-P 및 그의 에스터 유도체, 예를 들어 퀴잘로포프-에틸; 퀴잘로포프-P-테퓨릴 및 -에틸; 렌리듀론; 림설퓨론(DPX-E 9636); S 275, 즉 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-프로피닐옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라하이드로-2H-인다졸; 세크뷰메톤; 세톡시딤; 시듀론; 시마진; 시메트린; SN 106279, 즉 2-[[7-[2-클로로-4-(트라이플루오로메틸)페녹시]-2-나프탈레닐]옥시]프로판산 및 그의 메틸 에스터; 설코트리온; 설펜트라존(FMC-97285, F-6285); 설파쥬론; 설포메튜론(-메틸); 설포세이트(ICI-A0224); 설포설퓨론; TCA; 테뷰탐(GCP-5544); 테뷰티유론; 테프랄록시딤; 터바실; 터뷰카브; 터뷰클로어; 터뷰메톤; 터부틸라진; 터뷰트린; TFH 450, 즉 N,N-다이에틸-3-[(2-에틸-6-메틸페닐)설포닐]-1H-1,2,4-트라이아졸-1-카복스아미드; 테닐클로어(NSK-850); 티아플루아미드; 티아자플류론; 티아조피어(Mon-13200); 티디아지민(SN-24085); 티디아쥬론; 티펜설퓨론(-메틸); 티오벤카브; 티오카바질; 트랄콕시딤; 트라이-알레이트; 트라이아설퓨론; 트라이아지플람; 트라이아조펜아미드; 트라이베뉴론(-메틸); 2,3,6-트라이클로로벤조산(2,3,6-TBA), 트라이클로피르; 트라이다이판; 트라이에타진; 트라이플록시설퓨론(-나트륨); 트라이플루랄린; 트라이플루설퓨론 및 에스터(예를 들어 메틸 에스터, DPX-66037); 트라이메튜론; 트라이토설퓨론; 트시토데프; 버놀레이트; WL 110547, 즉 5-페녹시-1-[3-(트라이플루오로메틸)페닐]-1H-테트라졸; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 및 KIH5996.
농작물 식물에 대한 식물 독성 부작용을 화학식 I의 화합물을 사용하여 감소시킬 수 있는 제초제는 예를 들어 카바메이트, 티오카바메이트, 할로아세트아닐리드, 치환된 페녹시-, 나프톡시- 및 페녹시페녹시카복실산 유도체 및 헤테로아릴옥시페녹시알칸-카복실산 유도체, 예를 들어 퀴놀릴옥시-, 퀴녹스알릴옥시-, 피리딜옥시-, 벤즈옥사졸릴옥시- 및 벤조티아졸릴옥시페녹시알칸카복실산 에스터, 사이클로-헥산다이온 옥심, 벤조일사이클로헥산다이온, 벤조일아이소옥사졸, 벤조일피라졸, 이미다졸리논, 피리미디닐옥시피리딘카복실산 유도체, 피리미딜옥시벤조산 유도체, 설포닐유레아, 설포닐아미노카보닐트라이아졸리논, 트라이아졸로피리미딘설폰아미드 유도체, 포스핀산 유도체 및 그의 염, 글리신 유도체, 트라이아졸리논, 트라이아지논 및 또한 S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)다이티오포스포 에스터, 피리딘카복실산, 피리딘, 피리딘카복스아미드, 1,3,5-트라이아진, 하이드록시벤조나이트릴, 다이나이트로아닐리드, 유레아, 다이페닐에테르, 옥사다이아졸, 벤즈아미드, 비스피리딜륨 유도체 및 다른 것들의 군으로부터의 제초제이다.
본 발명에 따른 독성 완화제(B)와 병용하기에 적합한 제초제는 예를 들어 하기와 같다:
(A1) 페녹시페녹시- 및 헤테로아릴옥시페녹시-카복실산 유도체 유형의 제초제, 예를 들어
(A1.1) 페녹시페녹시- 및 벤질옥시페녹시카복실산 유도체, 예를 들어
메틸 2-(4-(2,4-다이클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트(다이클로포프-메틸);
메틸 2-(4-(4-브로모-2-클로로페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 26 01 548);
메틸 2-(4-(4-브로모-2-플루오로페녹시)페녹시)프로피오네이트(US-A 4,808,750);
메틸 2-(4-(2-클로로-4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 24 33 067);
메틸 2-(4-(2-플루오로-4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(US-A 4,808,750);
메틸 2-(4-(2,4-다이클로로벤질)페녹시)프로피오네이트(DE-A 24 17 487);
에틸 4-(4-(4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)펜트-2-에노에이트;
메틸 2-(4-(4-트라이플루오로메틸페녹시)페녹시)프로피오네이트(DE-A 24 33 067);
부틸 (R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로피오네이트(사이할로포프-부틸);
(A1.2) "모노사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들어
에틸 2-(4-(3,5-다이클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 002 925);
프로파길 2-(4-(3,5-다이클로로피리딜-2-옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 003 114);
메틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(3-클로로-5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(할록시포프-메틸 또는 할록시포프-P-메틸);
에틸 2-(4-(3-클로로-5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A 0 003 890);
프로파길 2-(4-(5-클로로-3-플루오로-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(클로디나포프-프로파길);
부틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시)프로피오네이트(플루아지포프-부틸 또는 플루아지포프-P-부틸);
(R)-2-[4-(3-클로로-5-트라이플루오로메틸-2-피리딜옥시)페녹시]프로피온산;
(A1.3) "바이사이클릭" 헤테로아릴옥시페녹시알칸카복실산 유도체, 예를 들어
메틸 및 에틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로-2-퀴녹스알릴옥시)페녹시)프로피오네이트(퀴잘로포프-메틸 및 -에틸 또는 퀴잘로포프-P-메틸 및 -P-에틸);
메틸 2-(4-(6-플루오로-2-퀴녹스알릴옥시)페녹시)프로피오네이트(J. Pest. Sci. Vol. 10, 61(1985) 참조);
2-아이소프로필리덴아미노옥시에틸 (R)-2-(4-(6-클로로-2-퀴녹스알릴옥시)페녹시)프로피오네이트(프로파퀴자포프);
에틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(페녹사프로프-에틸 또는 페녹사프로프-P-에틸);
에틸 2-(4-(6-클로로벤즈티아졸-2-일옥시)페녹시)프로피오네이트(DE-A-26 40 730);
테트라하이드로-2-퓨릴메틸 (RS)- 또는 (R)-2-(4-(6-클로로퀴녹스알릴옥시)페녹시)프로피오네이트(EP-A-0 323 727);
(A2) 설포닐유레아 기의 제초제, 예를 들어 피리미디닐- 또는 트라이아지닐아미노카보닐[벤젠-, -피리딘-, -피라졸-, -티오펜- 및 -(알킬-설포닐)알킬아미노]설프아미드. 상기 피리미딘 고리 또는 트라이아진 고리 상의 바람직한 치환체는 알콕시, 알킬, 할로알콕시, 할로알킬, 할로겐 또는 다이메틸아미노이며, 모든 치환체들을 서로 독립적으로 결합시킬 수 있다. 벤젠, 피리딘, 피라졸, 티오펜 또는 (알킬설포닐)알킬아미노 잔기 중의 바람직한 치환체는 알킬, 알콕시, 할로겐, 나이트로, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 다이알킬아미노카보닐, 알콕시아미노카보닐, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐, 알콕시알킬, (알칸설포닐)알킬아미노이다. 상기와 같은 적합한 설포닐유레아는 예를 들어
(A2.1) 페닐- 및 벤질설포닐유레아 및 관련 화합물, 예를 들어
1-(2-클로로페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(클로르설퓨론);
1-(2-에톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-클로로-6-메톡시피리미딘-2-일)유레아(클로리뮤론-에틸);
1-(2-메톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(메트설퓨론-메틸);
1-(2-클로로에톡시페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아 (트라이아설퓨론);
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-다이메틸피리미딘-2-일)한스토프(설퓨메튜론-메틸);
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-3-메틸유레아(트라이베뉴론-메틸);
1-(2-메톡시카보닐벤질설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(벤설퓨론-메틸);
1-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-3-(4,6-비스-(다이플루오로메톡시)피리미딘-2-일)유레아(프리미설퓨론-메틸);
3-(4-에틸-6-메톡시-1,3,5-트라이아진-2-일)-1-(2,3-다이하이드로-1,1-다이옥소-2-메틸벤조[b]-티오펜-7-설포닐)유레아(EP-A 0 079 683);
3-(4-에톡시-6-에틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-1-(2,3-다이하이드로-1,1-다이옥소-2-메틸벤조[b]-티오펜-7-설포닐)유레아(EP-A 0 079 683);
3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-1-(2-메톡시카보닐-5-요오도페닐-설포닐)유레아(WO 92/13845);
메틸 2-[4-다이메틸아미노-6-(2,2,2-트라이플루오로에톡시)-1,3,5-트라이아진-2-일카바모일-설파모일]-3-메틸벤조에이트(DPX-66037, 트라이플루설퓨론-메틸);
옥세탄-3-일 2-[(4,6-다이메틸피리미딘-2-일)카바모일설파모일]벤조에이트(CGA-277476, 옥사설퓨론);
메틸 4-요오도-2-[3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레이도설포닐]벤조 에이트, 나트륨 염(요오도설퓨론-메틸-나트륨);
메틸 2-[3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레이도설포닐]-4-메탄설포닐아미노-메틸벤조에이트(메소설퓨론-메틸, WO 95/10507);
N,N-다이메틸-2-[3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레이도설포닐]-4-폼일아미노-벤즈아미드(포람설퓨론, WO 95/01344);
1-(4,6-다이메톡시-1,3,5-트라이아진-2-일)-3-[2-(2-메톡시에톡시)페닐설포닐]유레아(시노설퓨론);
메틸 2-[(4-에톡시-6-메틸아미노-1,3,5-트라이아진-2-일)카바모일설파모일]벤조에이트(에타메트설퓨론-메틸);
1-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-3-[2-(3,3,3-트라이플루오로프로필)페닐설포닐]유레아(프로설퓨론);
메틸 2-(4,6-다이메틸피리미딘-2-일카바모일설파모일)벤조에이트(설포메튜론-메틸);
1-(4-메톡시-6-트라이플루오로메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)-3-(2-트라이플루오로메틸-벤젠설포닐)유레아(트라이토설퓨론);
(A2.2) 티에닐설포닐유레아, 예를 들어
1-(2-메톡시카보닐티오펜-3-일)-3-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트라이아진-2-일)유레아(티엔설퓨론-메틸);
(A2.3) 피라졸릴설포닐유레아, 예를 들어
1-(4-에톡시카보닐-1-메틸피라졸-5-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유 레아(피라조설퓨론-에틸);
메틸 3-클로로-5-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일카바모일설파모일)-1-메틸피라졸-4-카복실레이트(할로설퓨론-메틸);
메틸 5-(4,6-다이메틸피리미딘-2-일-카바모일설파모일)-1-(2-피리딜)피라졸-4-카복실레이트(NC-330, s. Brighton Crop Prot. Conf. 'Weeds' 1991, Vol.1, p.45ff.);
1-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-3-[1-메틸-4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)피라졸-5-일-설포닐]유레아(DPX-A8947, 아짐설퓨론);
(A2.4) 설폰다이아미드 유도체, 예를 들어
3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-1-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노설포닐)유레아(아미도설퓨론) 및 그의 구조 동족체(EP-A 0 131 258 및 Z. Pfl. Krankh, Pfl. Schutz, special issue XII, 489-497(1990));
(A2.5) 피리딜설포닐유레아, 예를 들어
1-(3-N,N-다이메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-유레아(니코설퓨론);
1-(3-에틸설포닐피리딘-2-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(림설퓨론);
메틸 2-[3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레이도설포닐]-6-트라이플루오로메틸-3-피리딘-카복실레이트, 나트륨 염(DPX-KE 459, 플러피르설퓨론-메틸-나트륨);
3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-1-(3-N-메틸설포닐-N-메틸아미노피리딘-2-일)-설포닐유레아 또는 그의 염(DE-A 40 00 503 및 DE-A 40 30 577);
1-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-3-(3-트라이플루오로메틸-2-피리딜설포닐)유레아(플라자설퓨론);
1-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-3-[3-(2,2,2-트라이플루오로에톡시)-2-피리딜설포닐]유레아 나트륨 염(트라이플록시설퓨론-나트륨);
(A2.6) 알콕시페녹시설포닐유레아, 예를 들어
3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-1-(2-에톡시페녹시)설포닐유레아 또는 그의 염(에톡시설퓨론);
(A2.7) 이미다졸릴설포닐유레아, 예를 들어
1-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)-3-(2-에틸설포닐이미다조[1,2-a]피리딘-3-일)설포닐-유레아(MON 37500, 설포설퓨론);
1-(2-클로로이미다조[1,2-a]피리딘-3-일설포닐)-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(이마조설퓨론);
(A2.8) 페닐아미노설포닐유레아, 예를 들어
1-[2-(사이클로프로필카보닐)페닐아미노설포닐]-3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)유레아(사이클로설파뮤론);
(A3) 클로로아세트아닐리드, 예를 들어
아세토클로어, 알라클로어, 부타클로어, 다이메타클로어, 다이메텐아미드, 메타자클로어, 메톨라클로어, S-메톨라클로어, 페톡스아미드, 프레틸라클로어, 프로파클로어, 프로피소클로어 및 테닐클로어;
(A4) 티오카바메이트, 예를 들어
S-에틸 N,N-다이프로필티오카바메이트(EPTC),
S-에틸 N,N-다이아이소부틸티오카바메이트(부틸레이트);
사이클로에이트, 다이메피페레이트, 에스프로카브, 몰리네이트, 오르벤카브, 페뷸레이트, 프로설포카브, 티오벤카브, 티오카바질 및 트라이-알레이트;
(A5) 사이클로헥산다이온 옥심, 예를 들어
알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 사이클록시딤, 프로톡시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤;
(A6) 이미다졸리논, 예를 들어
이마자메타벤즈-메틸, 이마자픽, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르;
(A7) 트라이아졸로피리미딘설폰아미드 유도체, 예를 들어
클로란슐람-메틸, 다이클로슐람, 플로라슐람, 플루메트슐람, 메토슐람 및 페녹슐람;
(A8) 벤조일사이클로헥산다이온, 예를 들어
2-(2-클로로-4-메틸설포닐벤조일)사이클로헥산-1,3-다이온(SC-0051, 설코트리온);
2-(2-나이트로벤조일)-4,4-다이메틸사이클로헥산-1,3-다이온(EP-A 0 274 634);
2-(2-나이트로-3-메틸설포닐벤조일)-4,4-다이메틸사이클로헥산-1,3-다이온(WO 91/13548);
2-[4-(메틸설포닐)-2-나이트로벤조일]-1,3-사이클로헥산다이온(메소트리온);
(A9) 벤조일아이소옥사졸, 예를 들어
5-사이클로프로필-[2-(메틸설포닐)-4-(트라이플루오로메틸)벤조일]아이소옥사졸(아이소옥사플루톨);
(A10) 벤조일피라졸, 예를 들어
2-[4-(2,4-다이클로로-m-톨루일)-1,3-다이메틸피라졸-5-일옥시]-4'-메틸아세토페논(벤조페나프);
4-(2,4-다이클로로벤조일)-1,3-다이메틸피라졸-5-일 톨루엔-4-설포네이트(피라졸리네이트);
2-[4-(2,4-다이클로로벤조일)-1,3-다이메틸피라졸-5-일옥시]아세토페논(피라족시펜);
(A11) 설포닐아미노카보닐트라이아졸리논, 예를 들어
4,5-다이하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-(2-트라이플루오로메톡시페닐설포닐)-1H-1,2,4-트라이아졸-1-카복스아미드 나트륨 염(플루카바존-나트륨); 또는
메틸 2-(4,5-다이하이드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)카복스아미도-설포닐벤조에이트 나트륨 염(프로폭시카바존-Na);
(A12) 트라이아졸리논, 예를 들어
4-아미노-N-3급-부틸-4,5-다이하이드로-3-아이소프로필-5-옥소-1,2,4-1H-트라이아졸-1-카복스아미드(아미카바존);
2-(2,4-다이클로로-5-프로프-2-이닐옥시페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트라이아졸로[4,3-a]피리딘-3(2H)-온(아자페니딘);
에틸 (RS)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(4-다이플루오로메틸-4,5-다이하이드로-3-메틸- 5-옥소-1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)-4-플루오로페닐]프로피오네이트(카펜트라존-에틸);
2',4'-다이클로로-5'-(4-다이플루오로메틸-4,5-다이하이드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)-메탄설폰아닐리드(설펜트라존);
(A13) 포스핀산 및 유도체, 예를 들어
4-[하이드록시(메틸)포스피노일]-L-호모알라닐-L-알라닐-L-알라닐(바이라나포스);
DL-호모알라닌-4-일(메틸)포스핀산 암모늄 염(글루포시네이트-암모늄);
(A14) 글리신 유도체, 예를 들어
N-(포스포노메틸)글리신 및 그의 염(글리포세이트 및 염, 예를 들어 나트륨 염 또는 아이소프로필암모늄 염);
N-(포스포노메틸)글리신 트라이메슘 염(설포세이트);
(A15) 피리미디닐옥시피리딘카복실산 유도체 및 피리미디닐옥시벤조산 유도체, 예를 들어
벤질 3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트(EP-A 0 249 707);
메틸 3-(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시피리딘-2-카복실레이트(EP-A 0 249 707);
1-(에톡시카보닐옥시에틸) 2,6-비스[(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조에이트(EP-A 0 472 113);
2,6-비스[(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤조산(비스피리백-나트륨), 피리벤 즈옥심, 피리프탈리드, 피리미노백-메틸 및 피리티오백-나트륨;
(A16) S-(N-아릴-N-알킬카바모일메틸)다이티오포스폰산 에스터, 예를 들어
S-[N-(4-클로로페닐)-N-아이소프로필카바모일메틸] O,O-다이메틸 다이티오포스페이트(아닐로포스);
(A17) 트라이아지논, 예를 들어
3-사이클로헥실-6-다이메틸아미노-1-메틸-1,3,5-트라이아진-2,4-(1H,3H)-다이온(헥사지논);
4-아미노-4,5-다이하이드로-3-메틸-6-페닐-1,2,4-트라이아진-5-온(메타미트론); 또는
4-아미노-6-3급-부틸-4,5-다이하이드로-3-메틸티오-1,2,4-트라이아진-5-온(메트리뷰진);
(A18) 피리딘카복실산, 예를 들어
클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람 및 트라이클로피르;
(A19) 피리딘, 예를 들어
다이티오피르 및 티아조피르;
(A20) 피리딘카복스아미드, 예를 들어
다이플루페니칸 및 피콜리나펜;
(A21) 1,3,5-트라이아진, 예를 들어
아메트린, 아트라진, 시아나진, 다이메타메트린, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 터뷰메톤, 터뷰틸라진, 터뷰트린 및 트라이에타진;
(A22) 하이드록시벤조나이트릴, 예를 들어
브로목시닐(3,5-다이브로모-4-하이드록시벤조나이트릴), 브로목시닐-옥타노에이트, 브로목시닐-헵타노에이트, 브로목시닐-옥타노에이트/헵타노에이트, 브로목시닐-칼륨, 아이소옥시닐(4-하이드록시-3,5-다이-요오도벤조나이트릴), 아이소옥시닐-옥타노에이트, 아이소옥시닐-나트륨;
(A23) 다이나이트로아닐리드, 예를 들어
트라이플루랄린 및 펜다이메탈린;
(A24) 카바메이트, 예를 들어
클로르프로팜;
(A25) 유레아, 예를 들어
메타벤티아쥬론, 리뉴론 및 모노리뉴론;
(A26) 나이트로다이페닐에테르,
예를 들어 옥시플루오르펜;
(A27) 옥시다이아졸, 예를 들어
옥사다이아존 및 옥사다이아질;
(A28) 벤조퓨란, 예를 들어
에토퓨메세이트;
(A29) 벤즈아미드, 예를 들어
아이소옥사벤; 및
(A30) 바이피리딜륨 유도체, 예를 들어
파라콰트 다이클로라이드이다.
군 (A1) 내지 (A30)의 제초제들은 예를 들어 각각 상기 언급한 공보 및 문헌["The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003(="PM"), 또는 the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003]으로부터 공지되어 있다.
바람직한 제초제는 클로로아세트산, 클로르프로팜, 클로르탈-다이메틸, 클로피랄리드, 시안아미드, 에토퓨메세이트, 포르마설퓨론, 할록시포프, 할록시포프-P, 하이드록시벤조나이트릴(예를 들어 브로목시닐 및 아이옥시닐), 아이소옥사벤, 리뉴론, 메소설퓨론, 메타자클로어, 메타벤즈티아쥬론, 메트리뷰진, 모노리뉴론, 옥사다이아존, 옥시플루오르펜, 파라콰트 다이클로라이드, 펜다이메탈린, 프로메트린, 프로파클로어, 프로프아이소클로어, 세톡시딤, 시마진 및 트라이플루랄린으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직한 식물 성장 조절제는 말레산 하이드라지드 및 메피콰트 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 농작물 식물 보호 화합물 I과 함께 사용될 수 있는 살진균 활성 화합물은 바람직하게는 상업적으로 입수할 수 있는 활성 화합물, 예를 들어 하기의 것들이다(제초제와 유사하게, 이들 화합물을 그들의 속칭으로 지칭한다):
2-페닐페놀; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트; 아시벤졸라-S-메틸; 액티노베이트; 알디모프; 아미도플루메트; 암프로필포스; 암프로필포스-칼륨; 안도프림; 아닐라진; 아자콘아졸; 아족시스트로빈; 베날락실; 베노다닐; 베노밀; 벤티아발리카브-아이소 프로필; 벤즈아미크릴; 벤즈아마크릴-아이소부틸; 바이나파크릴; 바이페닐; 바이터타놀; 블라스티시딘-S; 보스칼리드; 브로뮤코나졸; 부피리메이트; 부티오베이트; 부틸아민; 칼슘 폴리설파이드; 카프시마이신; 카프타폴; 캅탄; 카벤다짐; 카복신; 카프로파미드; 카르본; 키노메티오나트; 클로벤티아존; 클로르페나졸; 클로로넵; 클로로탈로닐; 클로졸리네이트; 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)사이클로헵탄올; 클로질라콘; 시아조파미드; 시플루펜아미드; 시목사닐; 시프로코나졸; 시프로다이닐; 시프로퓨람; 대거 G; 데바카브; 다이클로플루아니드; 다이클론; 다이클로로펜; 다이클로시메트; 다이클로메진; 다이클로란; 다이에토펜카브; 다이페노코나졸; 다이플루메토림; 다이메티리몰; 다이메토모프; 다이목시스트로빈; 다이니코나졸; 다이니코나졸-M; 다이노캅; 다이페닐아민; 다이피리티온; 다이탈림포스; 다이티아논; 도딘; 드라족솔론; 에디펜포스; 에폭시코나졸; 에타복삼; 에티리몰; 에트리다이아졸; 파목사돈; 페나미돈; 페나파닐; 페나리몰; 펜뷰코나졸; 펜퓨람; 펜헥사미드; 페니트로판; 페녹사닐; 펜피클로닐; 펜프로피딘; 펜프로피모프; 페르밤; 플루아지남; 플루벤지민; 플루다이옥소닐; 플루메토버; 플루모프; 플루오로미드; 플루옥사스트로빈; 플루퀸코나졸; 플루르프리미돌; 플루실라졸; 플루설파미드; 플루톨라닐; 플루트라이아폴; 폴펫; 포세틸-Al; 포세틸-나트륨; 퓨베리다졸; 퓨랄락실; 퓨라메트피르; 퓨르카바닐; 퓨르메사이클록스; 구아자틴; 헥사클로로벤젠; 헥사코나졸; 하이멕사졸; 이마잘릴; 이미벤코나졸; 이미녹타딘 트라이아세테이트; 이미녹타딘 트리스(알베실레이트); 요오도카브; 아이프코나졸; 아이프로벤포스; 아이프로다이온; 아이프로발리카브; 아이루마마이신; 아이소프로티올란; 아이 소발레다이온; 카슈가마이신; 크레속심-메틸; 만코제브; 마네브; 메페림존; 메파니피림; 메프로닐; 메탈락실; 메탈락실-M; 메트코나졸; 메타설포카브; 메트퓨록삼; 메틸 1-(2,3-다이하이드로-2,2-다이메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트; 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-알파-(메톡시메틸렌)벤젠아세테이트; 메틸 2-[2-[3-(4-클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸]페닐]-3-메톡시아크릴레이트; 메티람; 메토미노스트로빈; 메트라페논; 메트설포백스; 밀디오마이신; 모노칼륨 카보네이트; 마이클로뷰타닐; 마이클로졸린; 나밤, N-(3-에틸-3,5,5-트라이메틸사이클로헥실)-3-폼일아미노-2-하이드록시-벤즈아미드; N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복스아미드; N-부틸-8-(1,1-다이메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민; 나타마이신; 나이트로탈-아이소프로필; 노비플루뮤론; 뉴아리몰; 오퓨라세; 오리사스트로빈; 옥사딕실; 옥솔린산; 옥스포코나졸; 옥시카복신; 옥시펜틴; 패클로뷰트라졸; 페퓨라조에이트; 펜코나졸; 펜사이큐론; 펜티오피라드; 포스다이펜; 프탈리드; 피코벤즈아미드; 피콕시스트로빈; 피페랄린; 폴리옥신; 옥시펜틴; 패클로뷰트라졸; 페퓨라조에이트; 펜코나졸; 펜시큐론; 펜티오피라드; 포스다이펜; 프탈리드; 피코벤즈아미드; 피콕시스트로빈; 피페랄린; 폴리옥신스; 폴리옥소림; 프로베나졸; 프로클로라즈; 프로시미돈; 프로파모카브; 프로파노신-나트륨; 프로피코나졸; 프로피네브; 프로퀴나지드; 프로티오코나졸; 피라클로스트로빈; 피라조포스; 피리페녹스; 피리메타닐; 피로퀼론; 피록시퓨르; 피롤나이트린; 퀸코나졸; 퀴녹시펜; 퀸토젠; 실티오팜; 시메코나졸; 나트륨 테트라티오카보네이트; 스피록사민; 황; 테뷰코나졸; 테클로프탈람; 테크나젠; 테트 사이클라시스; 테트라코나졸; 티아벤다졸; 티사이오펜; 티플루즈아미드; 티오파네이트-메틸; 티람; 티아다이닐; 티옥시미드; 톨클로포스-메틸; 톨릴플루아니드; 트라이아디메폰; 트라이아디메놀; 트라이아즈뷰틸; 트라이아족사이드; 트라이사이클라미드; 트라이사이클라졸; 트라이데모프; 트라이플록시스트로빈; 트라이플루미졸; 트라이포린; 트라이티코나졸; 유니코나졸; 발리다마이신 A; 빈클로졸린; 지네브; 지람; 족사미드; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]-부탄아미드; 1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-다이온; 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘; 2,4-다이하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트라이플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트라이아졸-3-온; 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복스아미드; 2-클로로-N-(2,3-다이하이드로-1,1,3-트라이메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드; 3,4,5-트라이클로로-2,6-피리딘다이카보나이트릴; 3-[(3-브로모-6-플루오로-2-메틸-1H-인돌-1-일)설포닐]-N,N-다이메틸-1H-1,2,4-트라이아졸-1-설폰아미드; 구리 염 및 구리 제제, 예를 들어 보르도 혼합물; 구리 하이드록사이드; 구리 나프테네이트; 구리 옥시클로라이드; 구리 설페이트; 큐프라네브; 구리(I) 옥사이드; 만카파; 옥신-구리.
베나락실, 바이터타놀, 브로뮤코나졸, 캅타폴, 카벤다짐, 카프로파미드, 시아조파미드, 시프로코나졸, 다이에토펜카브, 에디펜포스, 펜프로피모프, 펜틴, 플루퀸코나졸, 포세틸, 플루오로이미드, 폴페트, 이미노옥타딘, 아이프로다이오넴, 아이프로발리카브, 카슈가마이신, 마네브, 나밤, 펜시큐론, 프로클로라즈, 프로파 모카브, 프로피네브, 피리메타닐, 스피록사민, 퀸토젠, 테뷰코나졸, 톨릴플루아니드, 트라이아디메폰, 트라이아디메놀, 트라이플록시스트로빈, 지네브로 이루어진 군으로부터 선택된 살진균제가 특히 중요하다.
바람직한 살진균제는 베나락실, 캅타폴, 시아조파미드, 다이에토펜카브, 펜프로피모프, 플루오로이미드, 폴페트, 이미노옥타딘, 카슈가마이신, 마네브, 나밤, 퀸토젠, 지네브로 이루어진 군으로부터 선택된다.
유해 동물에 대한 농약(예를 들어 살충, 살응애 및 유사 활성 화합물, 간단히 "살충제")은 예를 들어 하기의 것들이 있다(제초제 및 살진균제와 유사하게, 이들 화합물을 그들의 속칭으로 지칭한다):
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤다이오카브, 벤퓨라카브, 뷰펜카브, 뷰타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보퓨란, 카보설판, 클로에토카브, 다이메틸란, 에티오펜카브, 페노뷰카브, 페노티오카브, 포메타네이트, 퓨라티오카브, 아이소프로카브, 메탐-나트륨, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭슈어, 티오다이카브, 티오파녹스, 트라이메타카브, XMC, 자일릴카브, 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 뷰타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 다이알리포스, 다이아지논, 다이클로펜티온, 다이클로르보스/DDVP, 다이크로토포스, 다이메토에이트, 다이메틸빈포스, 다이옥사벤조포스, 다이 설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜퓨르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 요오도펜포스, 아이프로벤포스, 아이사조포스, 아이소펜포스, 아이소프로필 O-살리실레이트, 아이소옥사티온, 말라티온, 메카밤, 메타크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포스알론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미비포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세뷰포스, 설포텝, 설프로포스, 테뷰피림포스, 테메포스, 터뷰포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트라이아조포스, 트라이클로르폰, 바미도티온, 아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-시플루트린, 바이펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린-S-사이클로펜틸-이성체, 바이오에타노메트린, 바이오퍼메트린, 바이오레스메트린, 클로바포르트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시퍼메트린(알파-, 베타-, 쎄타-, 제타-), 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로시트리네이트, 플루시트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-시할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람다-시할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트라이펜뷰트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테랄레트린, 테트라메트린(-1R-이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼), DDT, 인독사카브, 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 다이노테퓨란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 니코틴, 벤설탭, 카탭, 캄페클로르, 클로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로어, 린단, 메톡시클로어 스피노새드, 아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 아이버멕틴, 밀베마이신, 다이오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트라이프렌, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테뷰페노지드, 비스트라이플류론, 클로플루아쥬론, 다이플루벤쥬론, 플루아쥬론, 플루사이클록슈론, 플루페녹슈론, 헥사플루뮤론, 루페뉴론, 노발류론, 노비플루뮤론, 펜플류론, 테플루벤쥬론, 트라이플루뮤론, 부프로페진, 시로마진, 다이아펜티유론, 아조사이클로틴, 시헥사틴, 펜뷰타틴-옥사이드, 클로르페나피르, 바이나파시를, 다이노뷰톤, 다이노캅, DNOC, 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테뷰펜피라드, 톨펜피라드, 하이드라메틸논, 다이코폴, 로테논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 바실러스 튜린지엔시스 균주, 스피로다이클로펜, 스피로메시펜, 3-(2,5-다이메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 카보네이트(일명: 카본산, 3-(2,5-다이메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 에스터, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) 및 카본산, 시스-3-(2,5-다이메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-4-일 에틸 에스터(CAS-Reg.-No.: 203313-25-1), 플로니카미드, 아미트라즈, 프로파자이트, N2-[1,1-다이메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트라이플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠다이카복스아미드(CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), 티오사이클람 수소 옥살레이트, 티오설탭-나트륨, 아자다이라크틴, 바실러스 스페시즈, 보베리아 스페시즈, 코들몬, 메타리쥼 스페시즈, 파에실로마이세스 스페시즈, 튜린지엔시스, 버티실륨 스페시즈, 알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퓨릴 플루오라이드, 크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진, 클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스, 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 바이페나제이트, 브로모프로필레이트, 뷰프로페진, 키노메티오나트, 클로르다이메폼, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 다이사이클라닐, 페녹사크림, 펜트라이파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루테진, 그로시플루어, 하이드라메틸논, 자포닐루어, 메톡사다이아존, 페트롤륨, 피페로닐 부톡사이드, 칼륨 올리에이트, 피리달릴, 설플루라미드, 테트라다이폰, 테트라슐, 트라이아라텐, 베르뷰틴.
독립적으로 또는 제초제와 함께 식물에 손상을 야기할 수 있는 살충제의 예로는 하기의 것들이 있다:
아세타미프리드, 아크리나트린, 알디카브, 아미트라즈, 아신포스-메틸, 시플루트린, 카바릴, 시퍼메트린, 델타메트린, 엔도설판, 에토프로포스, 페나미포스, 펜티온, 피프로닐, 이미다클로프리드, 메트아미도포스, 메티오카브, 니클로스아미드, 옥시데메톤-메틸, 프로티오포스, 실라플루오펜, 티아클로프리드, 티오다이카브, 트랄로메트린, 트라이아조포스, 트라이클로르폰, 트라이플루뮤론, 터뷰포스, 포노포 스, 포레이트, 클로르피리포스, 카보퓨란 및 테플루트린.
또한 유기포스페이트, 예를 들어 터뷰포스(Counter(등록상표)), 포노포스(Dyfonate(등록상표)), 포레이트(Thimet(등록상표)), 클로르피리포스(Reldan(등록상표)), 카바메이트, 예를 들어 카보퓨란(Furadan(등록상표)), 피레트로이드 살충제, 예를 들어 테플루트린(Force(등록상표)), 델타메트린(Decis(등록상표)), 및 트랄로메트린(Scout(등록상표)), 및 상이한 작용 기전을 갖는 다른 살충제들이 또한 특히 중요하다.
바람직한 살충제는 알디카브, 메카밤, 메큐러스 클로라이드, 메탐 및 터뷰포스로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 언급한 독성 완화제들 중에서, 군 (B1.1)의 화합물들이 바람직하다. 상기 정의한 독성 완화제 메펜피르-다이에틸(B1-1), 아이소옥사다이펜-에틸(B4-3), 클로퀸토세트-멕실(B5-1), 베녹사코어(B9-1), 옥사베트리닐(B11-1), 플럭소페님(B11-2), 나프탈산 무수물(B13-1) 및 아실설파모일벤즈아미드(B17-1)가 또한 바람직하다.
바람직한 조합은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된 제초제와 상기 독성 완화제와의 조합이다:
(A-1) 클로르프로팜;
(A-2) 클로르탈-다이메틸;
(A-3) 클로피랄리드;
(A-4) 시안아미드;
(A-5) 에토퓨메세이트;
(A-6) 할록시포프;
(A-7) 할록시포프-P;
(A-8) 아이옥시닐;
(A-9) 아이소옥사벤;
(A-10) 리뉴론;
(A-11) 메타자클로어;
(A-12) 메타벤즈티아쥬론;
(A-13) 메트리뷰진;
(A-14) 모노리뉴론;
(A-15) 옥사다이아존;
(A-16) 옥시플루오르펜;
(A-17) 파라콰트 다이클로라이드;
(A-18) 펜다이메탈린;
(A-19) 프로메트린;
(A-20) 프로파클로어;
(A-21) 프로프아이소클로어;
(A-22) 세톡시딤;
(A-23) 시마진;
(A-24) 트라이플루랄린;
(A-25) 클로로아세트산;
(A-26) 포람설퓨론;
(A-27) 메소설퓨론; 및
(A-28) 브로목시닐.
하기의 제초제-독성 완화제 조합이 특히 바람직하다:
Figure 112007005225005-PCT00008
Figure 112007005225005-PCT00009
화합물(A) 또는 그의 염과 독성 완화제(B)와의 조합을 예를 들어 그 자체로서 또는 다른 살충 활성 물질, 예를 들어 살충제, 살응애제, 살선충제, 살달팽이제, 살비제, 제초제, 살진균제, 독성 완화제, 비료 및/또는 성장 조절제와 배합된 그의 제제(제형)의 형태로, 예를 들어 최종 제형 또는 탱크 믹스의 형태로 사용할 수 있다. 바람직한 추가의 활성 화합물은 제초제이다.
상이한 구조를 갖는 하나 이상의 추가의 활성 화합물[활성 화합물(C)]이 첨가된 조합, 예를 들어 하기의 조합이 또한 본 발명에 따라 바람직하다:
(A)+(B)+(C), 이때 (C)는 하나 이상의 다른 활성 화합물이다.
혼합 제형 또는 탱크 믹스 중에 본 발명에 따른 활성 화합물과 배합할 수 있는 적합한 활성 화합물(C)는 예를 들어 공지된 활성 화합물, 예를 들어 상기 화합물(A)에 대해 이미 개시한 바와 같은 제초제, 살충제 및 살진균제, 바람직하게는 제초제이다.
개별적인 경우에, 하나 이상의 화합물(A)를 다수의 화합물(B)와 배합하는 것이 유리할 수 있다.
제초제(A)의 살포율을 광범위한 범위 내에서 변화시킬 수 있으며, 최적 량은 당해 제초제, 유해 식물 및 농작물 식물의 스펙트럼에 따라 변한다. 일반적으로, 분무 살포를 위한 살포율은 개별적인 화합물(A)의 효능에 따라 ha 당 활성 화합물(a.i.) 0.001 g 내지 12 ㎏, 바람직하게는 1 g 내지 3 ㎏, 매우 특히 5 g 내지 2 ㎏의 범위이다.
사용되는 독성 완화제의 양은 사용되는 특정한 독성 완화제, 보호하려는 농작물, 살포되는 제초제의 양 및 비율, 토양 유형 및 우세한 기후 조건을 포함한 다수의 매개 변수에 따라 변한다. 또한, 본 발명의 방법에 사용하기 위한 특정 독성 완화제의 선택, 상기를 살포하는 방식, 비-세포 독성이지만 해독 효과가 있는 활성의 측정은 당해 분야의 통상적인 실시에 따라 쉽게 수행할 수 있다. 독성 완화제의 살포율은 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있으며 일반적으로는 헥타아르 당 독성 완화제(a.i.) 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 내지 1 ㎏, 보다 바람직하게는 0.005 g 내지 500 g의 범위이다. 종자 처리를 위해서 예를 들어 종자 ㎏ 당 a.i. 독성 완화제 0.001 g 내지 1 ㎏, 바람직하게는 0.05 g 내지 500 g, 특히 0.1 g 내지 250 g이 사용된다.
독성 완화제(B)의 용액을 종자 드레싱을 위해 사용하고 종자 또는 묘목을 상기 용액으로 적시는 경우, 적합한 농도는 일반적으로 중량을 기준으로 0.1 내지 100000 ppm, 바람직하게는 1 내지 10000 ppm, 보다 바람직하게는 100 내지 1000 ppm이다. 성공적인 치료를 위해 필요한 양 및 중량비를 간단한 예비 실험에 의해 측정할 수 있다.
상기 살충 활성 화합물 및 독성 완화제를 함께(최종 제형으로서 또는 탱크 믹스 방법에 의해) 또는 연속적으로 임의의 순서로 살포할 수 있다. 살충제(A):독성 완화제(B) 중량비를 광범위한 범위 내에서 변화시킬 수 있으며, 이는 예를 들어 바람직하게는 발아 전 또는 발아 후 살포에서 분무 기법에 의해 살포할 때 1:200 내지 200:1, 바람직하게는 1:100 내지 100:1, 특히 1:20 내지 20:1, 가장 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위이다. 상기 독성 완화제를 종자 처리에 사용하는 경우, 농약 대 독성 완화제의 비를 또한 광범위한 범위 내에서 변화시킬 수 있으며 이는 예를 들어 1000:1 내지 1:1, 바람직하게는 500:1 내지 10:1, 가장 바람직하게는 200:1 내지 10:1의 범위이다. 각각의 경우에 최적인 살충 활성 화합물 및 독성 완화제의 양은 활성 화합물(A) 및 당해 독성 완화제(B), 및 처리하려는 농작물의 유형에 따라 변하며, 상기를 각각의 경우에 적합한 예비 실험에 의해 측정할 수 있다.
상기 독성 완화제를 그의 성질에 따라 농작물 식물의 종자(시드 드레싱제) 또는 묘목, 묘종, 구근 또는 체강 배아의 전 처리를 위해 사용하거나 또는 파종 전 에 종자 밭고랑에 섞어 넣을 수 있다. 묘목의 전 처리에서 예를 들어 뿌리 또는 전체 묘목을 독성 완화제의 용액으로 분무하거나 상기를 상기와 같은 용액에 침지시키는 것이 가능하다. 이어서 발아 전 또는 발아 후 방법에 의해 하나 이상의 농약을 사용할 수 있다. 농약, 예를 들어 살진균제 또는 살충제를 또한 종종 종자 처리에 의해 살포하고 따라서 이를 또한 종자 처리에서 상기 독성 완화제와 병용할 수 있다.
한편으로, 상기 독성 완화제를 농약과 함께 식물의 발아 전 또는 발아 후에 살포할 수 있다. 발아 전 처리는 파종 전 경작지의 처리와 농작물이 파종되었지만 아직 발아하지 않은 경작지의 처리를 모두 포함한다. 연속적인 과정이 또한 바람직하며, 이때 독성 완화제 처리를 먼저 수행하고 이어서 바람직하게는 근시간 내에 가깝게 농약을 살포한다.
일반적으로, 탱크 믹스 또는 최종 제형 형태의 독성 완화제 및 농약의 동시 살포가 바람직하다. 독성 완화제(B)로 종자를 처리한 다음, 바람직하게는 제초제의 경우 농작물의 발아 전 또는 발아 후 기간 동안 농작물을 파종하고 농약(A)을 살포하는 것도 또한 바람직하다. 독성 완화제(B)와 유해 동물에 대한 살진균제 및 살충제로부터 선택된 농약(A)의 조합으로 종자를 처리하는 것이 또한 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 해독제로서 작용하는 소정량의 하나 이상의 독성 완화제(B)를 농약(A) 전에, 상기 살포 후에 또는 상기 살포와 동시에 식물, 식물의 일부, 식물 종자 또는 경작지에 살포함을 포함하는, 농약(A)의 식물 독성 부작용에 대해 농작물 식물을 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 농약-독성 완화제 조합(즉 제초제 조성물)은 광범위한 경제적으로 중요한 유해 생물에 대해 탁월한 살충 활성을 갖는다.
농약(A)이 제초제인 경우에, 잡초에 대한 상기 조합의 제초 효과는 상기 제초제(A)를 단독으로 필적할만한 살포율로 사용하는 경우의 효과와 유사하다.
상기 조합은 그의 제초 및 식물 성장 조절 성질로 인해, 공지된 농작물 또는 아직 개발중인 유전자 가공된 식물에서 유해 식물을 방제하기 위해 사용될 수 있다. 트랜스제닉 식물은 일반적으로 특히 이로운 성질, 예를 들어 몇몇 농약, 무엇보다도 몇몇 체조체에 대한 내성, 식물 병 또는 식물 병의 원인 생물, 예를 들어 일부 해충 또는 미생물, 예를 들어 진균, 세균 또는 바이러스에 대한 내성을 갖는다. 다른 특정 성질들은 예를 들어 수확된 생산물의 양, 질, 저장 안정성, 조성 및 특정 성분과 관련된다. 따라서, 증가된 전분 함량 또는 개질된 전분의 질을 갖는 트랜스제닉 식물 또는 수확된 생산물의 상이한 지방산 조성을 갖는 것들이 공지되어 있다.
본 발명에 따른 조합을 바람직하게는 유용하고 장식적인 식물, 예를 들어 리크 및 양파의 경제적으로 중요한 트랜스제닉 농작물에 사용한다.
본 발명은 또한 바람직하게는 식물 농작물 중의 유해 생물의 방제를 위한 (A)+(B)의 조합을 포함하는 살충 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 조합은, 적합한 경우 다른 활성 화합물, 첨가제 및/또는 통상적인 제형 보조제와 함께 2 개 성분의 혼합 제형으로서 제공될 수 있으며, 이어서 통상적인 방식으로 물로 희석하여 살포되거나 또는 별도로 제형화되 거나 부분적으로 별도로 제형화된 성분들을 물로 공동 희석함으로써 소위 탱크 믹스로서 제조될 수 있다.
화합물(A) 및 (B) 또는 이들의 조합을 우세한 생물학적 및/또는 물리화학적 매개변수에 따라 다양한 방식으로 제형화할 수 있다. 선택할 수 있는 적합한 제형의 예로는 습윤성 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용액(SL), 유화액(EW), 예를 들어 수중 유적형 및 유중 수적형 유화액, 분무성 용액 또는 유화액, 유성 또는 수성 분산액, 서스포유화액, 분진(DP), 종자 드레싱 조성물, 살포 및 토양 도포용 과립, 또는 수 분산성 과립(WG), ULV 제형, 미세캡슐 또는 왁스가 있다.
이들 개별적인 제형 유형들은 대체로 공지되어 있으며 예를 들어 문헌[Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie"[Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986, van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook," 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 개시되어 있다.
필요한 제형 보조제, 예를 들어 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 추가의 첨가제들도 마찬가지로 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌[Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte"[Sufrace-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986]에 개시되어 있다.
이들 제형을 기본으로, 다른 살충 활성 물질, 예를 들어 제초제, 살진균제 또는 살충제, 및 또한 독성 완화제, 비료 및/또는 성장 조절제와의 조합을 예를 들어 레디-믹스 또는 탱크 믹스의 형태로 제조하는 것도 또한 가능하다.
습윤성 분말은, 물에 균일하게 분산될 수 있고 활성 물질 이외에 또한 희석제 또는 불활성 물질, 이온성 또는 비 이온성 계면활성제(습윤제, 분산제), 예를 들어 폴리옥시에틸화된 알킬페놀, 폴리옥시에틸화된 지방 알콜, 폴리옥시에틸화된 지방 아민, 알칸설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2'-다이나프틸메탄-6,6'-다이설포네이트, 나트륨 다이부틸나프탈렌-설포네이트 또는 그 밖의 나트륨 올레오일메틸타우레이트를 함유하는 제제이다.
유화성 농축물은 활성 물질을 하나 이상의 이온성 또는 비 이온성 계면활성제(유화제)를 첨가하면서 유기 용매, 예를 들어 부탄올, 사이클로헥산온, 다이메틸폼아미드, 자일렌 또는 그 밖의 비교적 고 비등 방향족 화합물 또는 탄화수소에 용해시킴으로써 제조한다. 사용될 수 있는 유화제의 예는 칼슘 알킬아릴설포네이트 염, 예를 들어 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 또는 비 이온성 유화제, 예를 들어 지방산 폴리글리콜 에스터, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합 산물, 알킬 폴리에테르, 솔비탄 에스 터, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스터, 또는 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스터이다.
분진은 활성 물질을 미분된 고체 물질, 예를 들어 활석, 천연 점토, 예를 들어 카올린, 벤토나이트 및 파이로필라이트 또는 규조토와 함께 분쇄시켜 수득한다.
과립은 활성 화합물을 흡착성의 과립화된 불활성 물질상에 분무하거나, 또는 활성 화합물 농축물을 담체, 예를 들어 모래, 카올리나이트 또는 과립화된 불활성 물질의 표면에, 접착 결합제, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 그 밖의 광물성 오일에 의해 적용시킴으로써 제조할 수 있다. 적합한 활성 물질을 또한 비료 과립의 제조에 통상적인 방식으로, 경우에 따라 비료와의 혼합물로서 과립화할 수 있다. 수 분산성 과립을 일반적으로는 분무 건조, 유동층 과립화, 원반 과립화, 고속 교반기에 의한 혼합 및 고체 불활성 물질 부재 하의 압출과 같은 공정에 의해 제조한다.
농화학 제형은 일반적으로는 제형의 유형에 따라 0.1 내지 99 중량%, 특히 2 내지 95 중량%의 유형 A 및/또는 B의 활성 화합물을 포함하며, 하기의 농도들은 통상적이다: 습윤성 분말에서, 활성 화합물의 농도는 예를 들어 약 10 내지 95 중량%이고, 100 중량%에 대한 나머지는 통상적인 제형 구성성분으로 이루어진다. 유화성 농축물의 경우에, 활성 화합물의 농도는 예를 들어 5 내지 80 중량%에 달할 수 있다. 분진 형태의 제형은 대개 5 내지 20 중량%의 활성 화합물을 포함하는 반면, 분무성 용액은 대략 0.2 내지 25 중량%의 활성 화합물을 포함한다.
분산성 과립과 같은 과립의 경우에, 활성 화합물의 함량은 부분적으로 상기 활성 화합물이 액체형인지 고체형인지의 여부, 및 사용되는 과립화 보조제 및 충전제에 따라 변한다. 수 분산성 과립의 경우 상기 함량은 일반적으로 10 내지 90 중량%이다.
또한, 상기 활성 화합물의 제형은 각각의 경우에 통상적인 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 보존제, 부동제 및 용매, 충전제, 담체 및 착색제, 소포제, 증발 억제제, pH 및 점도 조절제, 증점제 및/또는 비료를 포함할 수 있다.
사용을 위해서, 상업적으로 입수할 수 있는 형태로 존재하는 제형들을 적합한 경우 통상적인 방식으로, 예를 들어 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액 및 수 분산성 과립의 경우에 물을 사용하여 희석한다. 분진, 토양 과립, 살포용 과립 및 분무성 용액 형태의 제제는 통상적으로는 사용 전에 다른 불활성 물질들로 더 이상 희석하지 않는다.
살충 화합물을 식물, 식물의 일부, 식물의 종자 또는 경작지(경작된 토양), 바람직하게는 녹색 식물 및 상기 식물의 일부 및 경우에 따라 추가로 경작된 토양에 살포할 수 있다.
가능한 용도는 상기 활성 화합물들을 탱크 믹스의 형태로 공동 살포하는 것이며, 이때 개별적인 활성 물질의 농축된 제형을 그의 최적 제형의 형태로 탱크에서 물과 함께 혼합하고 생성된 분무 혼합물을 살포한다. 상기 독성 완화제를 종자 처리, 예를 들어 종자 코팅 또는 종자 드레싱에 의해 살포하는 것이 또한 바람직하다. 이어서 유용 식물의 처리된 종자를 사용하여 각각의 농작물을 배양하고, 이어서 상기 농작물을 달리 상기 농작물 식물에의 살충제의 살포 후에 발생하는 손상에 대해 독성 완화시킨다.
활성 화합물(A) 및 (B)의 본 발명에 따른 조합의 합동 살충 제형은 상기 성분들의 양이 정확한 비로 이미 서로 조절되었기 때문에 보다 용이하게 살포할 수 있다는 이점이 있다. 더욱이, 상기 제형의 보조제들은 서로 최상의 가능한 방식으로 적합하게 선택될 수 있는 반면, 다양한 제형의 탱크 믹스는 바람직하지 못한 보조제들의 조합을 생성시킬 수도 있다.
따라서 본 발명의 또 다른 목적은 (A) 및 (B)를 함유하는 신규의 조성물이다.
상기 독성 완화제(B)를 종자 처리로서 살포하는 경우 상기를 비 제한적으로 종자 산업에 통상적으로 사용되는 종자 살포 기술들 또는 이들의 조합에 의해 살포할 수 있으며, 이들은 문헌["Enhancing Seed Performance" pp. 255-372, Sheffield Academic Press, Sheffield, UK, 419 pp. ISBN 0-8493-9749-9, 서브섹션 "Seed Technology and its Biological, ed. Michael Black and J. Derek Bewley, Sheffield Academic Press, Sheffield, UK, 419 pp. ISBN 0-8493-9749-9, 특히 chapter 8 by Peter Halmer, pp. 257-286]에 개략되어 있다. 이들 종자 살포 기술은 하기와 같다:
건조 분말, 용액, 슬러리화된 습윤성 또는 수 분산성 분말, 또는 유동성 농축물(유화액 또는 미세 캡슐화된 제형)과 같은 제형을 사용하여 종자에 직접 살포하고,
상기 종자를 독성 완화제(B)를 함유하는 (수성) 용액에 침액하고,
상기 독성 완화제 제형을 결합제, 보조제, 안료 및 불투명화제와 함께 수성 현탁액 중에서 예비 혼합시킨 필름 코팅제를 필름 코팅 장치에서 이동하는 종자에 분무하고, 펠릿화 및 외피화한다(여기에서 상기 독성 완화제 제형은 펠릿 외피와 혼합되거나 또는 상기 외피의 상부에 (필름) 코팅된다). 펠릿화 및 외피화는 형성, 건조 및 크기 분류를 포함한 동일한 가공 단계를 포함한다. 다양한 디자인의 회전 팬 또는 드럼에 함유된 종자를 적시고 분말화된 물질의 블렌드를 목적하는 중량 또는 크기 증가에 도달할 때까지 보다 많은 물 또는 아교와 함께 점진적으로 가한다. 외피 및 펠릿은 종자에 들러붙는 불활성 물질의 양에 의해 구별된다. 외피화된 종자에서 상기 종자의 모양은 여전히 구별될 수 있으며 상기 외피화의 주목적은 중량 증가이다. 펠릿화된 종자는 전형적으로는 달걀형이거나 둥글며, 원래의 종자 크기는 더 이상 두드러지지 않는다. 펠릿의 전형적인 목적은 중량 증가 및 균일한 펠릿 크기이다. 외피화되고 펠릿화된 종자는 모두 향상된 파종 특성을 위해 사용된다.
독성 완화제의 종자 살포를 통상적인 종자 또는 종자 강화 기술, 예를 들어 함침 및 프라이밍에 의해 강화된 종자 상에서 수행할 수 있다("Enhancing Seed Performance" pp. 255-372, Sheffield Academic Press, Sheffield, UK, 419 pp. ISBN 0-8493-9749-9, 서브섹션 "Seed Technology and its Biological Basis", ed. Michael Black and J. Derek Bewley, 특히 chapter 9 by Miller MacDonald pp. 287-325). 또는 상기 독성 완화제를 인공 종자, 예를 들어 체강 배아에 살포할 수 있다(상기 언급한 "Enhancing Seed Performance", 서브섹션 "Seed Technology and its Biological Basis", chapter 10 by David R. Cyr pp. 326-372를 참조하시오).
본 발명의 추가의 목적은 따라서 종자 코팅 또는 드레싱 기법과 같은 상기 언급한 기법에 의해 제조된, 화합물(B) 또는 (A) 및 (B)의 조합에 의해 처리된 종자 또는 묘목이며, 이때 상기 종자 또는 묘목은 상기 정의한 바와 같은 식물들, 바람직하게는 리크 및 양파의 종자로부터 선택된다.
A. 일반적인 제형 실시예
(a) 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 10 중량 부 및 불활성 물질로서 활석 90 중량 부를 혼합하고 상기 혼합물을 햄머 밀에서 분쇄시켜 분진을 수득한다.
(b) 물에 쉽게 분산시킬 수 있는 습윤성 분말을, 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 25 중량 부, 불활성 물질로서 카올린 함유 석영 64 중량 부, 칼륨 리그닌설포네이트 10 중량 부, 및 습윤제 및 분산제로서 나트륨 올레오일메틸타우라이드 1 중량 부를 혼합하고 상기 혼합물을 핀이 달린 디스크 밀에서 분쇄시켜 수득한다.
(c) 물에 쉽게 분산시킬 수 있는 분산 농축물을, 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 20 중량 부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르((등록상표)트리톤 X 207) 6 중량 부, 아이소트라이데칸올 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3 중량 부 및 파라핀 광물성 오일(비등 범위가 예를 들어 약 255 내지 277 ℃ 이상임) 71 중량 부를 혼합하고 상기 혼합물을 볼 밀에서 5 마이크론 미만의 분말도로 분쇄시켜 수득한다.
(d) 유화성 농축물을, 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 15 중량 부, 용매로 서 사이클로헥산온 75 중량 부 및 유화제로서 에톡실화된 노닐페놀 10 중량 부로부터 수득한다.
(e) 수 분산성 과립을
활성 화합물/활성 화합물 혼합물 75 중량 부;
칼슘 리그닌설포네이트 10 중량 부;
나트륨 라우릴 설페이트 5 중량 부;
폴리비닐 알콜 3 중량 부; 및
카올린 7 중량 부
를 혼합하고, 상기 혼합물을 핀이 달린 디스크 밀에서 분쇄하고 상기 분말을 과립화 액체로서 물상에 분무시킴으로써 유동층에서 과립화시켜 수득한다.
(f) 수 분산성 과립을 또한 콜로이드 밀에서
활성 화합물/활성 화합물 혼합물 25 중량 부;
나트륨 2,2'-다이나프틸메탄-6,6'-다이설포네이트 5 중량 부;
나트륨 올레오일메틸타우리네이트 2 중량 부;
폴리비닐 알콜 1 중량 부;
칼슘 카보네이트 17 중량 부; 및
물 50 중량 부
를 균질화하고 예비분쇄시키고, 후속적으로 상기 혼합물을 비드 밀에서 분쇄시키고, 생성되는 현탁액을 단일 물질 노즐을 사용하여 분무 탑에서 분무 및 건조시켜 수득한다.
B. 생물학적 실시예
하기의 비 제한적인 실시예들은 본 발명을 예시한다.
1. 탱크 믹스 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제 발아 전 살포
다양한 채소 농작물 식물 및 잡초 종의 종자를 직경 13 ㎝의 둥근 플라스틱 화분 중의 모래질 옥토에 파종하고 약 1 ㎝ 두께의 모래질 옥토 층으로 덮었다. 액체(예를 들어 유화 농축물) 또는 건조(예를 들어 수 분산성 분말) 제형 형태의 제초제 및 독성 완화제를 탈이온 수로 목적하는 농도로 희석하고 300 리터/헥타아르의 수 살포율을 사용하여 스프레이 봉으로 상기 토양의 표면에 살포하였다.
상기 화분을 유리한 생육 조건 하의 온실에 두었다. 상기 제초 작용의 가시적인 득점을 상기 제초제 살포 후 4 주째에 수행하였다. 평가를 처리되지 않은 대조용 식물과의 비교에 의한 퍼센트 기준으로 수행하였다(0% = 처리되지 않은 식물에 비해 현저한 효과가 없음, 100% = 처리된 식물이 말라죽음).
2. 탱크 믹스 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제 발아 후 살포
리크 식물의 종자를 직경 7 ㎝의 둥근 플라스틱 화분 중의 모래질 옥토에 파종하고 약 0.2 ㎝ 두께의 모래질 옥토 층으로 덮었다. 상기 화분을 상기 식물이 2-옆 성장 단계에 도달할 때까지 유리한 생육 조건 하의 온실에 두었다. 이어서, 제초제 또는 -병행 실험으로- 제초제와 독성 완화제의 탱크 믹스(각각의 경우 동일한 기본 제형을 사용함)를 상기 식물의 녹색 부분 및 상기 토양 표면의 덮이지 않은 부분에 300 리터/헥타아르의 수 살포율을 사용하여 스프레이 봉으로 살포시켰다.
상기 화분을 유리한 생육 조건 하의 온실에 두었다. 상기 제초 작용의 가시적인 득점을 각각 상기 제초제 또는 탱크 믹스로 처리한 후 21일 또는 40일째에 수행하였다. 평가를 처리되지 않은 대조용 식물과의 비교에 의한 퍼센트 기준으로 수행하였다(0% = 처리되지 않은 식물에 비해 현저한 효과가 없음, 100% = 처리된 식물이 말라죽음). 결과를 하기 표 1에 요약한다.
Figure 112007005225005-PCT00010
3. 탱크 믹스 방법에 의한 제초제 및 독성 완화제의 발아 후 살포
양파 식물의 종자를 직경 7 ㎝의 둥근 플라스틱 화분 중의 모래질 옥토에 파종하고 약 0.2 ㎝ 두께의 모래질 옥토 층으로 덮었다. 상기 화분을 상기 식물이 2-옆 성장 단계에 도달할 때까지 유리한 생육 조건 하의 온실에 두었다. 이어서, 제초제 또는 -병행 실험으로- 제초제와 독성 완화제의 탱크 믹스(각각의 경우 동일한 기본 제형을 사용함)를 상기 식물의 녹색 부분 및 상기 토양 표면의 덮이지 않은 부분에 300 리터/헥타아르의 수 살포율을 사용하여 스프레이 봉으로 살포시켰다.
상기 화분을 유리한 생육 조건 하의 온실에 두었다. 상기 제초 작용의 가시적인 득점을 각각 상기 제초제 또는 탱크 믹스로 처리한 후 21일 또는 40일째에 수행하였다. 평가를 처리되지 않은 대조용 식물과의 비교에 의한 퍼센트 기준으로 수행하였다(0% = 처리되지 않은 식물에 비해 현저한 효과가 없음, 100% = 처리된 식물이 말라죽음). 결과를 하기 표 2에 요약한다.
Figure 112007005225005-PCT00011
4. 리크의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
물질 및 방법
리크(알륨 포룸 파튼 품종) 종자를 회전 교반 자석이 있는 삼각 플라스크에 넣었다. 결합제(아교)의 소적을 가하고 상기 종자 둘레에 고르게 분배시켰다. 후속적으로, 소량의 외피화 분말(X% 메펜피르-다이에틸 + [100-X]% 불활성 충전제 물질)을 가하고 교반 자석을 사용하여 상기 종자들을 철저히 혼합하였다. 결합제의 소적을 다시 가하고 이 과정을 모든 외피화 분말이 상기 종자에 들러붙을 때까지 반복하였다. 종자를 후속적으로 건조시켰다.
상이하게 처리된 종자를 선반에 뿌렸다. 9일 후에, 묘목에 분무기를 사용하여 4.0 g/l의 아이옥시닐을 분무하였다. 선반 당 3 ㎖의 용량을 살포하였으며, 이는 1200 g a.i./헥타아르와 같다. 분무 후 6일째에 찌부러진 묘목의 수를 세었다.
결과
살포 후 6일째에 50% 초과의 대조군 처리된 묘목이 찌부러진 반면, 메펜피르-처리된 묘목은 현저하게 적은 손상을 보였다. 상기 결과를 표 3에 요약한다. 유사한 결과들이 또 다른 리크 품종(즉 쉘튼)에서 발견되었다.
Figure 112007005225005-PCT00012
5. 양파의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
물질 및 방법
양파(알륨 세파 브리오소 품종) 종자를 상업적인 종자 코팅기에서 외피화하였다. 대략 1 ㎖의 결합제를 가하였다. 후속적으로, 소량의 외피화 분말(X% 나프탈산 무수물 + [100-X]% 불활성 충전제 물질)을 가하였다. 결합제를 다시 가하고 이 과정을 모든 외피화 분말이 상기 종자에 들러붙을 때까지 반복하였다. 종자를 후속적으로 건조시켰다.
상이하게 처리된 종자를 선반에 뿌렸다. 9일 후에, 묘목에 분무기를 사용하여 1.0 g/l의 아이옥시닐을 분무하였다. 선반당 3 ㎖의 용량을 살포하였으며, 이는 300 g a.i./헥타아르와 같다. 분무 후 3일째에 찌부러진 묘목의 수를 세었다.
결과
심각한 증상들이 이미 3일 후에 관찰되었다. 대조군 처리된 묘목의 거의 60%가 찌부러진 반면, 모든 나프탈산 무수물-처리된 묘목은 현저하게 적은 손상을 보였다(표 4 참조).
Figure 112007005225005-PCT00013
6. 리크의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
물질 및 방법
리크(알륨 포룸 쉘튼 품종) 종자를 상업적인 종자 코팅기에서 코팅하였다. 점차적으로, X g의 메펜피르-다이에틸을 갖는 결합제 용액을 가하였다. 종자를 후속적으로 건조시켰다.
상이하게 처리된 종자를 상업적인 파종기를 사용하여 들판에 파종하였다. 25일 후에, 묘목에 112 g a.i./ha의 살포율로 아이옥시닐(Totril(등록상표))의 표준 제형을 분무하였다. 분무 후 15일째에 찌부러진 묘목의 수를 세었다.
결과
들판에서 찌부러진 대조군 처리된 식물의 퍼센트는 제초제 살포 후 15일째에 대략 6%였다(표 5 참조). 가장 높은 살포율의 메펜피르-다이에틸(2.0 g a.i/㎏)은 손상의 양을 현저하게 감소시켰다(표 5 참조).
Figure 112007005225005-PCT00014
7. 리크의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
리크 종자(알륨 포룸, 쉘튼 또는 파톤 품종)를 실시예 6에 개시된 바와 같이 독성 완화제로 처리하고, 파종하고, 제초제로 처리하고 평가하였으나, 단 이때 제초제는 프로메트린이었다. 살포율, 살포 시간 및 결과에 대한 상세한 내용을 하기 표 6에 나타낸다.
Figure 112007005225005-PCT00015
8. 리크의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
리크 종자(알륨 포룸, 쉘튼 품종)를 실시예 6에 개시된 바와 같이 독성 완화제로 처리하고, 파종하고, 제초제로 처리하고 평가하였으나, 단 이때 제초제는 프로메트린이었다. 살포율, 살포 시간 및 결과에 대한 상세한 내용을 하기 표 7에 나타낸다.
Figure 112007005225005-PCT00016
9. 리크의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
리크 종자(알륨 포룸, 쉘튼 품종)를 실시예 6에 개시된 바와 같이 독성 완화제로 처리하고, 파종하고, 제초제로 처리하고 평가하였으나, 단 이때 제초제는 프로메트린이었다. 살포율, 살포 시간 및 결과에 대한 상세한 내용을 하기 표 8에 나타낸다.
Figure 112007005225005-PCT00017
10. 양파의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
양파(알륨 세파 다이아만테 품종)를 실시예 5에 개시된 바와 같이 독성 완화제로 처리하고, 파종하고, 제초제로 처리하고 평가하였으나, 단 이때 제초제는 옥시플루오르펜이고 독성 완화제는 메펜피르-다이에틸이었다. 살포율, 살포 시간 및 결과에 대한 상세한 내용을 하기 표 9에 나타낸다.
Figure 112007005225005-PCT00018
11. 양파의 독성 완화제에 의한 종자 처리에 이은 제초제에 의한 발아 후 조기 처리
양파(알륨 세파 다이아만테 품종)를 실시예 5에 개시된 바와 같이 독성 완화제로 처리하고, 파종하고, 제초제로 처리하고 평가하였으나, 단 이때 제초제는 브로모옥시닐-옥타노에이트이고 독성 완화제는 베녹사코어이었다. 살포율, 살포 시간 및 결과에 대한 상세한 내용을 하기 표 10에 나타낸다.
Figure 112007005225005-PCT00019

Claims (16)

  1. 릴리플로라에(Liliiflorae) 식물 목으로부터 선택된 유용 식물에서 농약(A)의 식물 독성 부작용을 감소시키거나 피하기 위한 독성 완화제로서의 화합물(B)의 용도로서,
    (A)가 하나 이상의 농약 또는 농학적으로 허용되는 그의 염이고;
    (B)가
    (B1) 다이클로로페닐피라졸린-3-카복실산 유형의 화합물;
    (B2) 다이클로로페닐피라졸카복실산 유도체;
    (B3) 트라이아졸카복실산 유형의 화합물;
    (B4) 5-벤질- 또는 5-페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실산 유형 또는 5,5-다이페닐-2-아이소옥사졸린-3-카복실산의 화합물;
    (B5) 8-퀴놀린옥시아세트산 유형의 화합물;
    (B6) (5-클로로-8-퀴놀린옥시)말론산 유형의 화합물;
    (B7) 페녹시아세트산 또는 페녹시프로피온산 유도체 유형 또는 방향족 카복실산 유형의 활성 물질;
    (B8) 피리미딘 유형의 활성 물질;
    (B9) 다이클로로아세트아미드 유형의 활성 물질;
    (B10) 다이클로로아세톤 유도체 유형의 활성 물질;
    (B11) 옥시이미노 화합물 유형의 활성 물질;
    (B12) 티아졸카복실 에스터 유형의 활성 물질;
    (B13) 나프탈렌다이카복실산 유도체 유형의 활성 물질;
    (B14) 크로만아세트산 유도체 유형의 활성 물질;
    (B15) 유해 식물에 대한 제초 작용 이외에 농작물 식물과 관련하여 독성 완화 작용을 또한 나타내는 활성 물질;
    (B16) 하기 화학식 S3의 N-아실설폰아미드 또는 그의 염:
    화학식 S3
    Figure 112007005225005-PCT00020
    (B17) 하기 화학식 S4의 아실설파모일벤즈아미드 또는 필요에 따라 염 형태:
    화학식 S4
    Figure 112007005225005-PCT00021
    (B18) 다이에톨레이트; 및
    (B19) 메페네이트
    로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독성 완화제 또는 상기 언급한 화합물의 염인 용도.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화합물(B)가 메펜피르-다이에틸, 펜클로라졸-에틸, 아이소옥사다이펜-에틸, 클로퀸토세트-멕실, 펜클로림, 다이클로르미드, R-29148, 베녹사코어, PPG-1292, DK-24, AD-67, MON 4660, 다이클로논, BAS145138, LAB145138, 퓨릴라졸, MG 191, 옥사베트리닐, 플럭소페님, 사이오메트리닐, 플루라졸, 나프탈산 무수물, CL 304415, 다이메피페레이트, 다이뮤론, 큐밀유론, 메톡시페논, 아실설파모일벤즈아미드 군의 독성 완화제, CSB, 다이에톨레이트 및 메페네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독성 완화제인 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    화합물(B)가 메펜피르-다이에틸, 펜클로라졸-에틸, 아이소옥사다이펜-에틸, 클로퀸토세트-멕실, 펜클로림, 다이클로르미드, 베녹사코어, AD-67, 퓨릴라졸, 옥사베트리닐, 플럭소페님, 사이오메트리닐, 플루라졸, 나프탈산 무수물, 다이메피페레이트, 다이뮤론, 큐밀유론, 메톡시페논, 및 아실설파모일벤즈아미드 군의 독성 완화제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 독성 완화제인 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물(A)가 클로로아세트산, 클로르프로팜, 클로르탈-다이메틸, 클로피랄리드, 시안아미드, 에토퓨메세이트, 포람설퓨론, 할록시포프, 할록시포프-P, 하이드록시벤 조나이트릴, 아이소옥사벤, 리뉴론, 메소설퓨론, 메타자클로어, 메타벤즈티아쥬론, 메트리뷰진, 모노리뉴론, 옥사다이아존, 옥시플루오르펜, 파라콰트 다이클로라이드, 펜다이메탈린, 프로메트린, 프로파클로어, 프로프아이소클로어, 세톡시딤, 시마진 및 트라이플루랄린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    농작물 식물이 릴리아세아에(Liliaceae), 아마릴리다세아에(Amaryllidaceae), 아이리다세아에(Iridaceae) 및 쥰카데아에(Juncadeae) 식물 과로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    농작물 식물이 리크 또는 양파인 용도.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    독성 완화제가 메펜피르-다이에틸, 아이소옥사다이펜-에틸, 클로퀸토세트-멕실, 나프탈산 무수물, 베녹사코어, 옥사베트리닐, 플럭소페님 및 아실설파모일벤즈아미드 군의 독성 완화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 용도.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    농약(A)과 독성 완화제(B)의 비가 200:1 내지 1:200의 중량비인 용도.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    독성 완화제(B)를 사용하여 농작물 종자를 종자 처리하는 용도.
  10. 제 9 항에 있어서,
    농약(A)과 독성 완화제(B)의 비가 1000:1 내지 1:1의 중량비인 용도.
  11. 해독제로서 작용하는 소정량의 하나 이상의 독성 완화제(B)를 제초제(A) 살포 전에, 살포 후에 또는 살포와 동시에 릴리플로라에 식물 목으로부터 선택된 농작물 식물, 식물의 일부, 식물 종자 또는 경작지에 살포함을 포함하고, 상기 제초제(A), 독성 완화제(B) 및 식물이 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은, 농약(A)의 식물 독성 부작용에 대한 상기 식물의 보호 방법.
  12. 살충 효과량의 하나 이상의 농약(A) 및 농작물 독성 완화 효과량의 하나 이상의 독성 완화제(B)를 농약(A) 살포 전에, 살포 후에 또는 살포와 동시에 릴리플로라에 식물 목으로부터 선택된 유용 식물, 식물의 일부, 식물 종자 또는 경작지에 살포함을 포함하고, 상기 농약(A), 독성 완화제(B) 및 식물이 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은, 상기 식물에서의 유해 생물의 선택적인 방제 방법.
  13. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은 농작물 독성 완화 효과량의 하나 이상의 독성 완화제(B)로 처리되는, 릴리플로라에 식물 목으로부터 선택된 유용 식물의 종자.
  14. 제 13 항에 있어서,
    종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 침액, 종자 펠릿화 및 종자 외피화로부터 선택된 기법에 따라 처리되는 종자.
  15. 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서,
    농작물 식물이 리크 또는 양파인 종자.
  16. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 정의한 바와 같은 종자의 제조 방법으로서, 릴리플로라에 식물 목으로부터 선택된 유용 식물의 종자를 농작물 독성 완화 효과량의 하나 이상의 독성 완화제(B)로 처리하는 방법.
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