JP2008506730A - 薬害軽減方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、ユリ目植物より選択される有用植物における農薬(A)の植物毒性副作用を低減又は防止するための薬害軽減剤としての化合物(B)の使用に関し、ここで(A)は1つ又はそれ以上の農薬であり、そして(B)は請求項1において規定される薬害軽減剤(B1)〜(B19)からなる群より選択される1つ又はそれ以上の薬害軽減剤である。薬害軽減剤は、散布技術及び種子処理を含む種々の方法により施用することができる。

Description

本発明は、農薬の植物毒性作用に対する作物保護組成物及び作物の薬害軽減の技術分野に関し、特に、その作物における有害生物に対して使用するのに非常に適した農薬に対して特定の目の植物より選択されるいくつかの有用植物の作物の薬害軽減に関する。
有用植物の作物における有害生物に対する除草剤並びにまた殺菌剤及び殺虫剤のような農薬の施用は、それらの作物における農薬の植物毒性作用によりしばしば制限される。結果として、前述の作物における特定の農薬の施用は、全く不可能であるか、又は有害な生物に対する所望の効果が不十分である施用量でのみ可能である。
例えば、雑草成長の防除に必要な除草剤施用量において多くの除草剤が作物に被害を与えることが知られている。このことが、多くの除草剤を特定の作物の存在下での雑草の防除に不適切にする。しかしながら、作物における雑草成長が防除されない場合、これにより、雑草は栄養、日照及び水を得るために作物と競合するので、より低い作物収量及び作物品質の低下をもたらす。除草剤作用の許容されない減少を伴うことなく、作物に対する除草剤被害を減少させることは、「薬害軽減剤(safeners)」として知られ、「解毒剤(antidotes)」又は「拮抗剤」と呼ばれることもある作物保護剤の使用により達成することができる。化合物の薬害軽減作用は、一般的には除草剤パートナー及び活性成分が施用される作物にほぼ特異的である。
同様に、いくつかの作物は、殺菌剤のような他の農薬、又は作物に対して有害な動物に対する農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤、軟体動物駆除剤又はダニ殺虫剤(miticides)(短く一緒にして単に「殺虫剤」とも呼ばれる)の植物毒性を、有害生物に対する農薬の所望の作用を減少することなく、又は実質的に減少することなく、減少又は防止することができる特定の薬害軽減剤又は解毒剤により保護され得る。
種々の商業的な薬害軽減剤が、主に除草剤の被害に対して作物の薬害軽減をするために、トウモロコシを含む主要な禾穀類用に開発されている。野菜作物のような他の栽培作物における農薬の被害に対する薬害軽減剤の使用は、比較的まれである。
本出願人らは、驚くべきことにユリ目の有用植物より選択されるいくつかの作物が、その作物に対して薬害軽減剤として作用する特定の化合物と共に農薬を施用した場合に農薬による望ましくない被害に対して有効に保護され得ることを今や示している。
従って、本発明は、
(A)が、好ましくは除草剤、殺虫剤及び殺菌剤より選択される、1つ若しくはそれ以上の農薬又はその農学上許容される塩であり、
そして
(B)が、以下(本明細書中で使用される略語「PM」は、「The Pesticide Manual」13th editionを意味する):
(B1)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(B1−1)(「メフェンピル(Mefenpyr)−ジエチル」、PM,pp.622−623)のような化合物及びWO91/07874に記載される化合物のような関連化合物;
(B2)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボキシレート(B2−1)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボキシレート(B2−2)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボキシレート(B2−3)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボキシレート(B2−4)のような化合物並びにEP−A−333131及びEP−A−269806に記載されるような関連化合物;
(B3)トリアゾールカルボン酸型の化合物、好ましくはフェンクロラゾル(fenchlorazol)及びそのエチルエステル、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(B3−1)のような化合物、及び関連化合物(EP−A−174562及びEP−A−346620を参照のこと);
(B4)5−ベンジル−若しくは5−フェニル−2−イソオキザゾリン−3−カルボン酸型の化合物又は5,5−ジフェニル−2−イソオキザゾリン−3−カルボン酸、好ましくはエチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレ
ート(B4−1)又はエチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(B4−2)のような化合物及びWO91/08202に記載されるような関連化合物、又はエチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(B4−3)(「イソキサジフェン(isoxadifen)−エチル」、PM,p.588)又はn−プロピル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(B4−4)又はドイツ国特許出願(WO−A−95/07897)に記載されるようなエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(B4−5);
(B5)8−キノリノオキシ酢酸型の化合物、好ましくは1−メチルヘキサ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(一般名「クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl)」)(B5−1)(PM,pp.196−197を参照のこと)
1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−2)、
4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−3)、
1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−4)、
エチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−5)、
メチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−7)、
2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−8)、
2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−9)、
並びに、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されるような関連化合物;
(B6)(5−クロロ−8−キノリノオキシ)マロン酸型の化合物、好ましくはジエチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネート、ジアリル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネート、メチルエチル(5−クロロ−8−キノリノキシ)マロネートのような化合物及びEP−A−0582198に記載されるような関連化合物;
(B7)フェノキシ酢酸誘導体若しくはフェノキシプロピオン酸誘導体型又は芳香族カルボン酸型の活性物質、例えば、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(及びそのエステル)(2,4−D)、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸エステル(メコプロップ(mecoprop))、MCPA又は3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(及びそのエステル)(ジカンバ(dicamba));
(B8)土壌作用薬害軽減剤としてイネにおいて使用されるピリミジン型の活性物質、例えば
「フェンクロリム(fenclorim)」(PM,pp.406)(=4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)、
(B9)ジクロロアセトアミド型の活性物質、例えば
「ジクロルミド(dichlormid)」(PM,pp.284)(=N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)、
「R−29148」(=3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン、Staufferによる)、
「ベノキサコール(benoxacor)」(PM,pp.72−73)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(B9−1)、
「PPG−1292」(=N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド、PPG Industriesによる、
「DK−24」(=N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド、Sagro−Chemによる)、
「AD−67」又は「MON 4660」(=3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン、それぞれNitrokemia及びMonsantoによる)、
「ジクロノン(diclonon)」又は「BAS145138」又は「LAB145138」(=3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン、BASFによる)及び
「フリラゾル(furilazol)」又は「MON 13900」(PM,507を参照のこと)(=(RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン);
(B10)ジクロロアセトン誘導体型の活性物質、例えば、
「MG 191」(CAS登録番号96420−72−3)(=2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン、Nitrokemiaによる)、
(B11)オキシイミノ化合物型の活性物質、例えば
「オキサベトリニル(oxabetrinil)」(PM,pp.724−725)(=(Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(B11−1)、
「フルクソフェニム(fluxofenim)」(PM,pp.490)(=1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム(B11−2)、及び
「シオメトリニル(cyometrinil)」又は「−CGA−43089」(PM,p.1056)(=(Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)、
(B12)チアゾールカルボン酸エステル型の活性物質、例えば
「フルラゾール(flurazole)」(PM,pp.473−474)(=ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)、
(B13)ナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性物質、例えば
「ナフタル酸無水物」(PM,p.1083)(=1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(B13−1)、
(B14)クロマン酢酸誘導体型の活性物質、例えば
「CL 304415」(CAS登録番号31541−57−8)(=2−(4−カルボキシクロマン−4−イル)酢酸、American Cyanamidによる)、
(B15)有害植物に対する除草作用に加えて、作物に関する薬害軽減剤作用も示す活性物質、例えば
「ジメピペレート(dimepiperate)」又は「MY−93」(PM,pp.316−317)(=S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、
「ダイムロン(daimuron)」又は「SK 23」(PM,p.259)(=1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、
「クミルロン(cumyluron)」=「JC−940」(=3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)尿素、JP−A−60087254を参照のこと)、
「メトキシフェノン(methoxyphenone)」又は「NK 049」(=3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、「CSB」(=1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4、Kumiaiによる)、
(B16)WO−A−97/45016に記載されるような、式(S3)
Figure 2008506730
のN−アシルスルホンアミド及びそれらの塩;
(B17)WO−A−99/16744に記載されるような、適切な場合は塩形態でもある式(S4)
Figure 2008506730
のアシルスルファモイルベンズアミド;
(B18)ジエトラート(dietholate)(ISO一般名無し、the Weed Society of Americaにより認可)、すなわちO,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート、並びに
(B19)メフェナート(mephenate)(ISO一般名無し、the Weed Society of Americaにより認可)、すなわち4−クロロフェニルメチルカルバメート、
(農業で従来使用される立体異性体及び塩を含む)からなる群より選択される1つ又はそれ以上の薬害軽減剤である、
ユリ目植物より選択される有用植物における農薬(A)の植物毒性副作用を低減又は防止するための薬害軽減剤としての化合物(B)の使用を提供する。
上述の薬害軽減剤の中でも、特に興味あるものは(B1−1)、(B4−3)、(B5−1)、(B13−1)及びグループ(B17)の薬害軽減剤である。(B9−1)、(B11−1)及び(B11−2)も興味深い。
1つ又はそれ以上の化合物(A)と、以下からなる群より選択される1つ又はそれ以上の有効量の化合物(B)とを含む除草剤−薬害軽減剤の組合せが好ましい:
(B1.1)フェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、例えば式(I):
Figure 2008506730
[式中、
1は、同一か又は異なり、そしてハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、
nは、0〜5、好ましくは0〜3の整数であり、
2は、OR5、SR6若しくはNR78であるか、又は少なくとも1個の窒素原子及び好ましくはO及びSからなる群より選択される3個までのヘテロ原子を有する飽和若しくは不飽和の3〜7員複素環[これは式(I)におけるカルボニル基に窒素原子を介して結合し、そして非置換であるか又は(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び非置換若しくは置換フェニルからなる群より選択されるラジカルで置換される]であり、好ましくは式OR5、NHR7又はN(CH3)2であり、特に式OR5であり、
3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル 又は置換若しくは非置換フェニルであり、
4は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキル−シリルであり、
5、R6、R7は互いに独立して、水素又は非置換もしくは置換脂肪族炭化水素ラジカル(好ましくは合計1〜18個の炭素原子を有する)であり、そして
8は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ又は置換若しくは非置換フェニルである]、
好ましくはエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボキシレート(B1−1)(「メフェンピルジエチル」、「The Pesticide Manual」、13th edition 2003、pp.622−623を参照のこと)、及びWO 91/07874に記載されるような関連化合物、
(「The Pesticide Manual」、13th editionは、本明細書以下でも「PM」と略される)、
(B3.1)トリアゾールカルボン酸型の化合物、例えば式(III):
Figure 2008506730
[式中、R1、n、R2及びR3は、式(I)で定義されたとおりである]の化合物、好ましくはフェンクロラゾール(fenchlorazole)(エチルエステル)、すなわちエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(B3−1)並びにEP−A−174562及びEP−A−346620に記載されるような関連化合物、
(B4.1)5−ベンジル−、5−フェニル−又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型の化合物、例えば式(IV):
Figure 2008506730
[式中
1、n及びR2は式(I)で定義される通りであり、そして
10は水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又は置換若しくは非置換フェニルであり、そして
mは0又は1である]の化合物、
好ましくは、
エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート若しくは
エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(B1.4.2)のような化合物、及びWO91/08202に記載されるような関連化合物、又は
エチル5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボキシレート(B4−3)(「イソキサジフェンエチル」)若しくはn−プロピルエステル、又は
WO−A−95/07897に記載されるようなエチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、
(B5)8−キノリノオキシ酢酸型の化合物、好ましくは1−メチルヘキサ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(一般名「クロキントセットメキシル」)(B5−1)(PM,pp.196−197を参照のこと)
1,3−ジメチルブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−2)、
4−アリルオキシブチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−3)、
1−アリルオキシプロパ−2−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−4)、
エチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−5)、
メチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−6)、
アリル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−7)、
2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−8)、
2−オキソプロパ−1−イル(5−クロロ−8−キノリノオキシ)アセテート(B5−9)、
並びにEP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されるような関連化合物;
(B12)種子粉衣剤として知られるチアゾールカルボン酸エステル型の活性化合物、例えば、「フルラゾール(flurazole)」(PM、pp.450−451)(=ベンジル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)、これはアラクロール(alachlor)及びメトラクロール(metolachlor)の被害に対するキビ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られる、
(B13)ナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性物質、例えば、
「ナフタル酸無水物」(PM,p.1083)(=1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(B13−1)、
(B16)WO−A−97/45016に記載されるような、式(V)のN’−アシル−N−ベンゾイル−アミノベンゾイルスルホンアミド(aminobenzolsulfonamides)及びそれらの塩:
Figure 2008506730
[式中、
1は、水素、炭化水素ラジカル、炭化水素−オキシラジカル、炭化水素−チオラジカル又はヘテロシクリルラジカル(好ましくは炭素原子を介して結合している)であり、ここで最後に言及した4種のラジカルの各々は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、カルボキサミド、スルホンアミド及び式Za−Raのラジカルからなる群より選択される1つ又はそれ以上の同一か若しくは異なるラジカルで置換され、
ここで各炭化水素部分構造は、好ましくは1〜20個の炭素原子を有し、そして炭素含有ラジカルR1(置換基を含めて)は、好ましくは1〜30個の炭素原子を有し、
2は、水素若しくは(C1−C4)−アルキルであり、好ましくは水素であるか、又は
1及びR2は、式−CO−N−の基と共に、3〜8員の飽和若しくは不飽和の環のラジカルであり、
3は、同一か又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホルミル、CONH2、SO2NH2又は式Zb−Rbのラジカルであり、
4は、水素又は(C1−C4)−アルキル、好ましくは水素であり、
5は、同一か又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2又は式Zc−Rcのラジカルであり、
aは、炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカルであり、ここで最後に言及した2種のラジカルの各々は、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群より選択される1つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なるラジカルで置換され、又は隣接していないCH2基の複数(好ましくは2つ若しくは3つ)が酸素原子で各場合に置き換えられているアルキルラジカルであり、
b、Rcは、同一か又は異なり、そして炭化水素ラジカル又はヘテロシクリルラジカルであり、ここで最後に言及した2種のラジカルは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、ハロ−(C1−C4)−アルコキシ、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群より選択される1つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なるラジカルで置換され、又は隣接していないCH2基の複数(好ましくは2つ若しくは3つ)が酸素原子で各場合に置き換えられているアルキルラジカルであり、
aは、式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR、CO−NR、NR−CO、SO2−NR又はNR−SO2の二価の基であり、ここで当該二価基の右側に示される結合は、ラジカルRaへの結合であり、そしてここで最後に言及した5種のラジカルにおけるラジカルRは互いに独立して、各場合にH、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルであり、
b、Zcは互いに独立して、直接結合又は式O、S、CO、CS、CO−O、CO−S、O−CO、S−CO、SO、SO2、NR、SO2−NR、NR−SO2、CO−NR又はNR−COの二価基であり、ここで非対称の二価基の場合、右側に位置する原子は、ラジカルRb又はRcに結合し、そしてここで最後に言及した5種のラジカルにおけるラジカルRは互いに独立して、各場合にH、(C1−C4)−アルキル又はハロ−(C1−C4)−アルキルであり、
nは、0〜4の整数、好ましくは0、1又は2であり、特に0又は1であり、そして
mは、0〜5の整数、好ましくは0、1、2又は3であり、特に0、1又は2である]、例えば化合物1−(4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル)−3−メチル尿素、すなわち式(V)[式中R1=CH3NH−、R2=H、n=0、R4=H及び(R5m=2−メトキシ](B3.1.1)、
(B17)国際出願番号PCT/EP98/06097(WO−A−99/16744)に記載されるような、式(VI)のアシルスルファモイルベンズアミド類(適切な場合は塩形態も):
Figure 2008506730
[式中
Xは、CH又はNであり、
1は、水素、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカルであり、ここで最後に言及した2種のラジカルは、非置換か又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2及びZd−Rdからなる群より選択される1つ若しくはそれ以上の同一若しくは異なるラジカルで置換され、
2は、水素、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシであり、ここで最後に言及した5種のラジカルは、非置換であるか又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群より選択される1つ若しくはそれ以上の同一か若しくは異なるラジカルで置換され、又は
1及びR2は、それらを担持する窒素原子と共に、飽和若しくは不飽和の3〜8員環であり、
3は同一か又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、CHO、CONH2、SO2NH2又はZe−Reであり、
4は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり、
5は同一か又は異なり、そしてハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ホスホリル、CHO、CONH2、SO2NH2又はZf−Rfであり、
dは、その炭素鎖が1回又は複数回酸素原子により中断されている(C2−C20)−アルキルラジカルであり、ヘテロシクリル又は炭化水素ラジカルであり、ここで最後に言及した2種のラジカルは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群より選択される1つ若しくはそれ以上の同一か若しくは異なるラジカルで置換され;
e、Rfは同一か又は異なり、そしてその炭素鎖が1回又は複数回酸素原子により中断されている(C2−C20)−アルキルラジカルであり、又はヘテロシクリル若しくは炭化水素ラジカルであり、ここで最後に言及した2種のラジカルは、非置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホスホリル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、モノ−及びジ−[(C1−C4)−アルキル]アミノからなる群より選択される1つ若しくはそれ以上の同一か若しくは異なるラジカルで置換され、
dは、O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR、C(O)NR又はSO2NRからなる群より選択される二価の構成単位であり、
e、Zfは同一か又は異なり、そして直接結合又はO、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO2、NR、SO2NR若しくはC(O)NRからなる群より選択される二価の構成単位であり、
は、水素、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり、
nは0〜4の整数であり、そして
mは、XがCHである場合、0〜5の整数であり、そしてXがNである場合、0〜4の整数である]、
例えば化合物4−(2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−N−シクロプロピルベンズアミド(B17−1)、並びに
その立体異性体及び農学的に有用な塩を含む。
以下の群からの薬害軽減剤も好ましい:
(B9)ジクロロアセトアミド型の活性物質、例えば
「ベノキサコール」(PM,pp.72−73)(=4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(B9−1)、及び
(B11)オキシイミノ化合物型の活性物質、例えば、
「オキサベトリニル」(PM,pp.724−725)(=(Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(B11−1)、
「フルクソフェニム」(PM,pp.490)(=1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム(B11−2)、及び
「シオメトリニル(cyometrinil)」又は「−CGA−43089」(PM,p.1056)(=(Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)。
薬害軽減剤のいくつかは、除草剤又は農薬としてすでに知られており、従ってそれぞれ有害植物又は他の有害生物に関する除草作用又は農薬作用に加えて、作物に関する保護作用を同時に示す。
本発明の組合せで使用される薬害軽減剤(B)は、全ての立体異性体及びそれらの混合物、さらにそれらの塩を包含すると理解される。
有利な薬害軽減剤効果は、活性化合物(A)及び(B)が同時に施用される場合に観察されるが、しかしそれらはしばしば、活性化合物が異なる時点に施用される(分割)場合にも観察され得る。活性化合物を複数に分けて施用すること(連続施用)も可能であり、例えば発生前処理施用の後、発生後処理施用を行うか、又は初期発生後処理施用の後、中期若しくは後期の発生後処理施用を行う。作物の種子又は作物の苗を前処理するために粉衣又は被覆として薬害軽減剤を使用することも可能である。殺虫剤又は殺菌剤のようないくつかの農薬の場合、薬害軽減剤を用いた種子の前処理は、このような農薬での前処理と組み合わせることができる。
当該組合せの活性化合物は、好ましくは一緒に供給されるか、又は短い間隔内に供給される。化合物(B)を用いた作物種子の種子粉衣及びその後の化合物(A)の施用、又は(B)と殺菌剤及び殺虫剤より選択される化合物(A)との組合せを用いた種子の処理も好ましい。
農薬−薬害軽減剤の組合せは、農薬活性化合物(A)が有用植物において使用される場合に発生し得る植物毒性作用を、有害生物に対するこれらの活性化合物の活性に対してどんな実質的な不利益も及ぼすことなく、低減するか又は排除する。これらは、有用植物の作物における農薬の個別の施用と比較して、より高い農薬の適用量(施用量)を可能にし、それ故有害生物、例えば競合する有害植物のより有効な防除を可能にする。農薬として除草剤の場合、より高い有効性により、これまで防除されなかった雑草種(欠落)の防除、施用期間の延長及び/又は必要とされる個々の施用回数の低減が可能となり、そして
-使用者にとっての結果として- 経済的及び生態学的により有利な雑草防除システムが可能となる。
上述の型の単子葉植物における農薬(A)の植物毒性を薬害軽減剤(B)の助けを借りて効率的に低減または排除することができるということは、これまでに知られておらず、驚くべきことでもある。一般的に、上述の植物は、商業的に重要な穀物用植物と比較して、農薬の施用に対する生物学的応答が大きく異なる。それ故、このような植物に対する農薬と組み合わせた薬害軽減剤の効果は、同様のやり方では予測されなかったであろう。
農薬と共に薬害軽減剤は、ユリ目植物の単子葉植物、例えばユリ科、ヒガンバナ科、アヤメ科及びイグサ科(Juncadeae)、好ましくはユリ科の植物、例えば単子葉類の野菜、装飾品及び上記科の植物の花、例えばチシマゼキショウ属、キンコウカ属、シュロソウ属、イヌサフラン属、アンテリクム属、ワスレグサ属、キバナノアマナ属、ネギ属、ユリ属、バイモ属、チューリップ属、チシマアマナ属、ツルボ属、オオアマナ属、ムスカリ属、クサスギカズラ属、ナギイカダ属、マイヅルソウ属、ナルコユリ属、タケシマラン属、スズラン属、ツクバネソウ属からの植物、より好ましくはネギ属又はアスパラガス属からの植物より選択される多数の有用植物における有害生物の選択的防除に適している。リーキ(例えばAllium porrum)、タマネギ(例えばAllium cepa、Allium fistulosum)、ニンニク(Allium sativum)、エゾネギ(Allium schoenoprasum)、エシャロット(Allium ascalonicum)、又はアスパラガス(例えばAsparagus officinalis)のような作物がより好ましい。リーキ及びタマネギが最も好ましい。
いくつかの農薬に対して部分的に耐性か若しくは不十分に耐性である変異作物、又は部分的若しくは不十分に耐性であるトランスジェニック作物、例えばグルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)若しくはイミダゾリノン類除草剤に対して抵抗性の作物も興味がある。しかし、薬害軽減剤の新しい使用の特定の利点は、上述の農薬に対して通常は十分に耐性でない作物におけるそれらの有効な作用である。
農薬との共同使用のために、本発明による式(I)の化合物を、活性化合物と同時に、又は任意の順番で施用することができ、次いでそれらは望まれない有害生物に対するこれらの活性化合物の活性に不利に影響を及ぼしたり実質的に低減することなく、作物におけるこれらの活性化合物の有害な副作用を低減し得るか又は完全に排除し得る。ここで、複数の農薬、例えば複数の除草剤、殺虫剤若しくは殺菌剤、又は殺虫剤若しくは殺菌剤と組み合わせた除草剤を使用することにより生じる被害でも、実質的に低減することができるか又は完全に排除することができる。このようにして、従来の農薬の使用分野を大幅に拡大することが可能である。
本発明の組成物が農薬を含む場合、これらの組成物は、適切な希釈の後、耕作中の領域に直接的に、すでに発芽した有害植物及び/若しくは有用植物に、又はすでに出芽した有害植物及び/若しくは有用植物に、のいずれかで施用される。単一で製剤化された化合物(B)の組成物が使用される場合、活性成分(A)及び(B)を含有する本発明の組成物は、タンクミックス法で製造することができる−すなわち、使用者が、入手可能な製品(=農薬、及び有用植物を保護する薬剤)を、処理される領域への施用の直前に混合及び希釈する。化合物(B)の施用はまた、農薬(A)の施用前、若しくは農薬の施用後に行うことができるか、又は種子の前処理、すなわち例えば有用植物の種子の粉衣に使用することができる。
本発明による化合物(B)の有利な作用は、それらが発生前処理法又は発生後処理法により農薬と共に使用される場合、例えばタンクミックス若しくは合剤(coformulation)としての同時施用の場合、又は並行若しくは連続した別々の施用(分割施用)の場合に、観察される。何回も施用を繰り返すことも可能である。いくつかの場合、発生前処理施用と発生後処理施用を組み合わせることが好都合かもしれない。1つの選択肢は、農薬の同時又は後の施用と共に、有用植物又は作物に化合物(B)を発生後処理施用することである。種子粉衣、苗の(浸漬)処理又は他の増殖用材料、例えば苗木、球根、及び体細胞胚の処理のための本発明による化合物(B)の使用も可能である。
種子粉衣法において、通常の種子又は成長を強化するために前処理された種子、例えば浸すこと、下塗り又はその他により強化された種子として種子を使用することができる。
農薬(A)と共に、又は農薬(A)の施用の前に化合物(B)を施用することが好ましい。種子粉衣法において適切な化合物(A)の施用と場合により組み合わせて、種子粉衣法により化合物(B)を施用することも好ましい。
農薬、例えば除草剤と組み合わせて本発明により化合物(B)を使用する場合、薬害軽減剤作用に加えて、有害植物に対する強化された作用、例えば除草作用がしばしば観察されることもある。更に、多くの場合、有用植物の改善された成長があり、そして収穫高を増加させることが可能である。
本発明による組成物は、1つ又はそれ以上の農薬を含んでもよい。適切な農薬は、例えば、除草剤、殺菌剤、有害動物に対する農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤及びダニ殺虫剤であり、これらは、それら自体で使用される場合、作物に植物毒性被害をもたらすか、又はおそらく損害をもたらすであろう。除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、ダニ殺虫剤及び殺菌剤の群からの対応する農薬活性化合物、特に除草剤に特に興味が持たれる。
薬害軽減剤(B)は慣例の方法で、農芸化学薬品、例えば農薬、肥料及び/又は配合助剤と別々に又は一緒に使用することができる。従って、本発明はまた、有用植物防疫組成物又は作物防疫組成物も提供する。
作物に対する植物毒性副作用を化合物(B)を使用して低減することができる除草剤は、全く異なる構造クラス由来であり得、そして全く異なる作用機序を有し得る。例えば、ハンドブック「The Pesticide Manual」、13th Edition 2003、The British Crop Protection Council(本明細書中での略語「PM」)、及びthe e−Pesticide Manual Version 3、The British Crop Protection Council 2003、に記載されるような市販の除草剤、あるいは「Compendium of Pesticide Common Names」(インターンネット経由で検索可能)及びそこで引用される文献において言及される商品名及び一般名の除草剤が好ましい。例として本明細書以下で述べられる除草剤及び植物成長調整剤は、各場合において「International Organization for Standardization」(ISO)に従うそれらの統一された一般的な活性化合物名、又は化学名若しくはコード番号で言及される。作物及び有用植物におけるそれらの植物毒性作用を本発明による化合物(I)により低減することができる活性化合物の例は:
アセトクロール(acetochlor);アシフルオルフェン(acifluorfen)(−ナトリウム);アクロニフェン(aclonifen);AKH 7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]酢酸及びそのメチルエステル;アラクロール(alachlor);アロキシジム(alloxydim)(−ナトリウム);アメトリン(ametryn);アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロール(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron);アミノピラリド(aminopyralid)、アミトロール(amitrol);AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム;アニロホス(anilofos);アシュラム(asulam);アトラジン(atrazine);アザフェニジン(azafenidin);アジムスルフロン(azimsulfuron)(DPX−A8947);アジプロトリン(aziprotryn);バーバン(barban);BAS516H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン;ベフルブタミド(beflubutamid);ベナゾリン(benazolin)(−エチル);ベンフルラリン(benfluralin);ベンフレセート(benfuresate);ベンスルフロン(bensulfuron)(−メチル);ベンスリド(bensulide);ベンタゾン(bentazone)(−ナトリウム);ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclone);ベンゾフェナップ(benzofenap);ベンゾフルオル(benzofluor);ベンゾイルプロップ(benzoylprop)(−エチル);ベンズチアズロン(benzthiazuron);ビアラホス(bialaphos);ビフェノックス(bifenox);ビスピリバク(bispyribac)(−ナトリウム);ブロマシル(bromacil);ブロモブチド(bromobutide);ブロモフェノキシム(bromofenoxim);ブロモキシニル(bromoxynil);ブロムロン(bromuron);ブミナホス(buminafos);ブソキシノン(busoxinone);ブタクロール(butachlor);ブタフェナシル(butafenacil);ブタミホス(butamifos);ブテナクロール(butenachlor);ブチダゾール(buthidazole);ブトラリン(butralin);ブトロキシジム(butroxydim);ブチラート(butylate);カフェンストロール(cafenstrole)(CH−900);カルベタミド(carbetamide);カフェントラゾン(cafentrazone)(−エチル);カロキシジム(caloxydim)、CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド;CDEC、すなわち2−クロロアリル ジエチルジチオカルバメート;クロメトキシフェン(chlomethoxyfen);クロラムベン(chloramben);クロラジホップ(chlorazifop)−ブチル;クロルブロムロン(chlorbromuron);クロルブファム(chlorbufam);クロルフェナック(chlorfenac);クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルレノール(chlorflurenol)−メチル;クロリダゾン(chloridazon);クロリムロン(chlorimuron)(−エチル);クロルニトロフェン(chlornitrofen);クロロトルロン(chlorotoluron);クロロクスロン(chloroxuron);クロルプロファム(chlorpropham);クロルスルフロン(chlorsulfuron);クロルタール(chlorthal)−ジメチル;クロルチアミド(chlorthiamid);クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン(cinidon)(−メチル又は−エチル)、シンメチリン(cinmethylin);シノスルフロン(cinosulfuron);クレトジム(clethodim);クレホキシジム(clefoxydim)、クロジナホップ(clodinafop)及びそのエステル誘導体(例えばクロジナホッププロパルギル);クロマゾン(clomazone);クロメプロップ(clomeprop);クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim);クロピラリド(clopyralid);クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル);クロランスラム(cloransulam)(−メチル);クミルロン(cumyluron)(JC 940);シアナジン(cyanazine);シクロアート(cycloate);シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)(AC 104);シクロキシジム(cycloxydm);シクルロン(cycluron);シハロホップ(cyhalofop)及びそのエステル誘導体(例えばブチルエステル、DEH−112);シペルクアト(cyperquat);シプラジン(cyprazine);シプラゾール(cyprazole);ダイムロン(daimuron);2,4−D;2,4−DB;ダラポン(dalapon);ダゾメット(dazomet)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn);ジ−アラート(di−allate);ジカンバ(dicamba);ジクロベニル(dichlobenil);ジクロルプロップ(dichlorprop)(−P);ジクロホップ(diclofop)及びジクロホップ−メチルのようなそのエステル;ジクロスラム(diclosulam);ジエタチル(diethatyl)(−エチル);ジフェノクスウロン(difenoxuron);ジフェンゾクアト(difenzoquat);ジフルフェニカン(diflufenican);ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr);ジメフロン(dimefuron);ジメピペレート(dimepiperate);ジメタクロール(dimethachlor);ジメタメトリン(dimethametryn);ジメテナミド(dimethenamide)(SAN−582H);ジメテナミド(dimethenamide)(−P);ジメタゾン(dimethazone)、ジメチピン(dimethipin);ジメキシフラム(dimexyflam)、ジメトラスルフロン(dimetrasulfuron)、ジニトラミン(dinitramine);ジノセブ(dinoseb);ジノテルブ(dinoterb);ジフェナミド(diphenamid);ジプロペトリン(dipropetryn);ジクアト(diquat);ジチオピル(dithiopyr);ジウロン(diuron);DNOC;エグリナジン(eglinazine)−エチル;EL 77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;エンドタール(endothal);エポプロダン(epoprodan)、EPTC;エスプロカルブ(esprocarb);エタルフルラリン(ethalfluralin);エタメトスルフロン(ethametsulfuron)−メチル;エチジムロン(ethidimuron);エチオジン(ethiozin);エトフメサート(ethofumesate);エトキシフェン(ethoxyfen)及びそのエステル(例えばエチルエステル、HC−252)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)(HW 52);F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド;フェノプロップ(fenoprop);フェノキサン(fenoxan)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)及びフェノキサプロップ−P及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロップ−P−エチル及びフェノキサプロップ−エチル;フェノキシジム(fenoxydim);フェントラザミド(fentrazamide);フェヌロン(fenuron);フラムプロップ(flamprop)(−メチル又は−イソプロピル又は−イソプロピル−L);フラザスルフロン(flazasulfuron);フロラスラム(florasulam);フルアジホップ(fluazifop)及びフルアジホップ−P及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−P−ブチル;フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)(−ナトリウム);フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin);フルフェナセット(flufenacet)(FOE5043)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメツラム(flumetsulam);フルメツロン(flumeturon);フルミクロラック(flumiclorac)(−ペンチル);フルミオキサジン(flumioxazin)(S−482);フルミプロピン(flumipropyn);フルオメツロン(fluometuron);フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen);フルオログリコフェン(fluoroglycofen)(−エチル);フルポキサム(flupoxam)(KNW−739);フルプロパシル(flupropacil)(UBIC−4243);フルプロアナート(fluproanate)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)(−メチル、又は−ナトリウム);フルレノール(flurenol)(−ブチル);フルリドン(fluridone);フルロクロリドン(flurochloridone);フルロキシピル(fluroxypyr)(−メプチル)(−meptyl);フルルプリミドール(flurprimidol)、フルルタモン(flurtamone);フルチアセット(fluthiacet)(−メチル);フルチアミド(fluthiamide)(フルフェナセット(flufenacet)としても知られる);ホメサフェン(fomesafen);ホラムスルフロン(foramsulfuron);ホサミン(fosamine);フリラゾール(furilazole)(MON 13900)、フリルオキシフェン(furyloxyfen);グルホシナート(glufosinate)(−アンモニウム);グリホサート(glyphosate)(−イソプロピルアンモニウム);ハロサフェン(halosafen);ハロスルフロン(halosulfuron)(−メチル)及びそのエステル(例えばメチルエステル、NC−319);ハロキシホップ(haloxyfop)及びそのエステル;ハロキシホップ−P(=R−ハロキシホップ)及びそのエステル;HC−252(ジフェニルエーテル)、ヘキサジノン(hexazinone);イマザメタベンズ(imazamethabenz)(−メチル);イマザメタピル(imazamethapyr);イマザモックス(imazamox);イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr);イマザキン(imazaquin)及びアンモニウム塩のような塩;イマゼタメタピル(imazethamethapyr);イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron);インダノファン(indanofan);ヨードスルフロン(iodosulfuron)−(メチル)−(ナトリウム)、イオキシニル(ioxynil);イソカルバミド(isocarbami
d);イソプロパリン(isopropalin);イソプロツロン(isoproturon);イソウロン(isouron);イソキサベン(isoxaben);イソキサクロルトール(isoxachlortole);イソキサフルトール(isoxaflutole);イソキサピリホップ(isoxapyrifop);
カルブチラート(karbutilate);ラクトフェン(lactofen);レナシル(lenacil);リニュロン(linuron);MCPA;MCPA−チオエチル、MCPB;メコプロップ(mecoprop)(−P);メフェナセット(mefenacet);メフルイジド(mefluidid);メソスルフロン(mesosulfuron)(−メチル);メソトリオン(mesotrione);メタム(metham)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron);メタザクロール(metazachlor);メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron);メタゾール(methazole);メトキシフェノン(methoxyphenone);メチルダイムロン(methyldymron);メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron);(S−)メトラクロール(metolachlor);メトスラム(metosulam)(XRD 511);メトキシウロン(metoxuron);メトリブジン(metribuzin);メトスルフロン−メチル(metsulfuron−methyl);MK−616;モリナート(molinate);モナリド(monalide);硫酸二水素モノカルバミド;モノリニュロン(monolinuron);モニュロン(monuron);MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジンアミン;MT 5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド;ナプロアニリド(naproanilide);ナプロパミド(napropamide);ナプタラム(naptalam);NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール;ネブロン(neburon);ニコスルフロン(nicosulfuron);ニピラクロフェン(nipyraclofen);ニトラリン(nitralin);ニトロフェン(nitrofen);ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen);ノルフルラゾン(norflurazon);オルベンカルブ(orbencarb);オリザリン(oryzalin);オキサジアルギル(oxadiargyl)(RP−020630);オキサジアゾン(oxadiazon);オキサスルフロン(oxasulfron)オキサジクロメホン(oxaziclomefone);オキシフルオルフェン(oxyfluorfen);パラコート(paraquat);ペブラート(pebulate);ペラルゴン酸;ペンジメタリン(pendimethalin);ペノキスラム(penoxulam);ペンタノクロル(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone);パーフルイドン(perfluidone);ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham);フェンメディファム(phenmedipham);ピクロラム(picloram);ピコリナフェン(picolinafen);ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos);ピリブチカルブ(piributicarb);ピリフェノップ(pirifenop)−ブチル;プレチラクロール(pretilachlor);プリミスルフロン(primisulfuron)(−メチル);プロカルバゾン(procarbazone)(−ナトリウム);プロシアジン(procyazine);プロジアミン(prodiamine);プロフルアゾール(profluazole)、プロフルラリン(profluralin);プログリナジン(proglinazine)(−エチル);プロメトン(prometon);プロメトリン(prometryn);プロパクロール(propachlor);プロパニル(propanil);プロパキザホップ(propaquizafop);プロパジン(propazine);プロファム(propham);プロピソクロール(propisochlor);プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)(−ナトリウム)、プロピザミド(propyzamide);プロスルファリン(prosulfalin);プロスルホカルブ(prosulfocarb);プロスルフロン(prosulfuron)(CGA−152005);プリナクロール(prynachlor);ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)(−エチル);ピラゾリナート(pyrazolinate);ピラゾン(pyrazon);ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)(−エチル);ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen);ピリベンゾキシム(pyribenzoxim);ピリブチカルブ(pyributicarb);ピリダホル(pyridafol);ピリデート(pyridate);ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミドバク(pyrimidobac)(−メチル);ピリチオバク(pyrithiobac)(−ナトリウム)(KIH−2031);ピロキソホップ(pyroxofop)及びそのエステル(例えばプロパルギルエステル);キンクロラック(quinclorac);キンメラック(quinmerac);キノクラミン(quinoclamine)、キノホップ(quinofop)及びそのエステル誘導体、キザロホップ(quizalofop)及びキザロホップ−P及びそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル;キザロホップ−P−テフリル(tefuryl)及び−エチル;レンリズロン(renriduron);リムスルフロン(rimsulufuron)(DPX−E 9636);S275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール;セクブメトン(secbumeton);セトキシジム(sethoxydim);シデュロン(siduron);シマジン(simazine);シメトリン(simetryn);SN 106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及びそのメチルエステル;スルコトリオン(sulcotrione);スルフェントラゾン(sulfentrazone)(FMC−97285、F−6285);スルファズロン(sulfazuron);スルホメツロン(sulfometuron)(−メチル);スルホサート(sulfosate)(ICI−A0224);スルホスルフロン(sulfosulfuron);TCA;テブタム(tebutam)(GCP−5544);テブチウロン(tebuthiuron);テプラロキシジム(tepraloxydim);ターバシル(terbacil);テルブカルブ(terbucarb);テルブクロール(terbuchlor);テルブメトン(terbumeton);テルブチラジン(terbuthylazine);テルブトリン(terbutryn);TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド;テニルクロール(thenylchlor)(NSK−850);チアフルアミド(thiafluamide);チアザフルロン(thiazafluron);チアゾピル(thiazopyr)(Mon−13200);チジアジミン(thidiazimin)(SN−24085);チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)(−メチル);チオベンカルブ(thiobencarb);チオカルバジル(tiocarbazil);トラルコキシジム(tralkoxydim);トリ−アラート(tri−allate);トリアスルフロン(triasulfuron);トリアジフラム(triaziflam);トリアゾフェナミド(triazofenamide);トリベヌロン(tribenuron)(−メチル);2,3,6−トリクロロ安息香酸(2,3,6−TBA)、トリクロピル(triclopyr);トリジファン(tridiphane);トリエタジン(trietazine);トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)(−ナトリウム)、トリフルラリン(trifluralin);トリフルスルフロン(triflusulfuron)及びエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037);トリメツロン(trimeturon);トリトスルフロン(tritosulfuron);チトデフ(tsitodef);ベルノラート(vernolate);WL 110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール;UBH−509;D−489;LS 82−556;KPP−300;NC−324;NC−330;KH−218;DPX−N8189;SC−0774;DOWCO−535;DK−8910;V−53482;PP−600;MBH−001;KIH−9201;ET−751;KIH−6127;KIH−2023及びKIH5996である。
作物に対するその植物毒性副作用を式Iの化合物を使用して低減することができる除草剤は、例えば、カルバメート類、チオカルバメート類、ハロアセトアニリド類、置換フェノキシ−、ナフトキシ−及びフェノキシフェノキシカルボン酸誘導体及びヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えばキノリルオキシ−、キノキサリルオキシ−、ピリジルオキシ−、ベンゾオキサゾリルオキシ−及びベンゾチアゾリルオキシフェノキシアルカンカルボン酸エステル、シクロヘキサンジオンオキシム類、ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、ベンゾイルイソオキサゾール類、ベンゾイルピラゾール類、イミダゾリノン類、ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体、ピリミジルオキシ安息香酸誘導体、スルホニル尿素類、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、ホスフィン酸誘導体及びその塩、グリシン誘導体、トリアゾリノン類、トリアジノン類及びまたS−(N−アリール−N−アルキルカルバモイルメチル)ジチオリン酸エステル、ピリジンカルボン酸類、ピリジン類、ピリジンカルボキサミド類、1,3,5−トリアジン類、ヒドロキシベンゾニトリル類、ジニトロアニリド類、尿素類、ジフェニルエーテル類、オキサジアゾール類、ベンズアミド類、ビスピリジリウム誘導体などの群からの除草剤である。
本発明の薬害軽減剤(B)との組合せに適した除草剤は、例えば以下である:
(A1)フェノキシフェノキシ−及びヘテロアリールオキシフェノキシカルボン酸誘導体型の除草剤、例えば
(A1.1)フェノキシフェノキシ−及びベンジルオキシフェノキシカルボン酸誘導体、例えば、
メチル2−(4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオネート(ジクロホップ−メチル)、
メチル2−(4−(4−ブロモ−2−クロロフェノキシ)フェノキシ)プロピオネート(DE−A 2601548)、
メチル2−(4−(4−ブロモ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ)プロピオネート(US−A 4,808,750)、
メチル2−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオネート(DE−A 2433067)、
メチル2−(4−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオネート(US−A 4,808,750)、
メチル2−(4−(2,4−ジクロロベンジル)フェノキシ)プロピオネート(DE−A2417487)、
エチル4−(4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)ペンタ−2−エノエート、
メチル2−(4−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェノキシ)プロピオネート(DE−A2433067)、
ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオネート(シハロホップ−ブチル)、
(A1.2)「単環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば
エチル2−(4−(3,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)フェノキシ)プロピオネート(EP−A0002925)、
プロパルギル2−(4−(3,5−ジクロロピリジル−2−オキシ)フェノキシ)プロピオネート(EP−A 0003114),
メチル(RS)−又は(R)−2−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(ハロキシホップ−メチル又はハロキシホップ−P−メチル)、
エチル2−(4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(EP−A 0003890)、
プロパルギル2−(4−(5−クロロ−3−フルオロ−2−ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(クロジナホップ−プロパルギル)、
ブチル(RS)−又は(R)−2−(4−(5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ)プロピオネート
(フルアジホップ−ブチル又はフルアジホップ−P−ブチル)、
(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸、
(A1.3)「二環式」ヘテロアリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸誘導体、例えば
メチル及びエチル(RS)−又は(R)−2−(4−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(キザロホップ−メチル及び−エチル又はキザロホップ−P−メチル及び−P−エチル)、
メチル2−(4−(6−フルオロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(J.Pest.Sci.Vol.10、61(1985)を参照のこと)、
2−イソプロピリデンアミノオキシエチル(R)−2−(4−(6−クロロ−2−キノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(プロパキザホップ)、
エチル(RS)−又は(R)−2−(4−(6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(フェノキサプロップ−エチル又はフェノキサプロップ−P−エチル)、
エチル2−(4−(6−クロロベンゾチアゾール−2−イルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(DE−A−2640730)、
テトラヒドロ−2−フリルメチル(RS)−又は(R)−2−(4−(6−クロロキノキサリルオキシ)フェノキシ)プロピオネート(EP−A−0 323 727);
(A2)スルホニル尿素類の群からの除草剤、例えばピリミジニル−又はトリアジニルアミノカルボニル[ベンゼン−、−ピリジン−、−ピラゾール−、−チオフェン−及び−(アルキルスルホニル)アルキルアミノ]スルファミド。ピリミジン環又はトリアジン環上の好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン又はジメチルアミノであり、全ての置換基を互いに独立して組み合わせることが可能である。ベンゼン、ピリジン、ピラゾール、チオフェン又は(アルキルスルホニル)アルキルアミノ部分構造における好ましい置換基は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、(アルカンスルホニル)アルキルアミノである。このような適切なスルホニル尿素類は、例えば、
(A2.1)フェニル−及びベンジルスルホニル尿素類並びに関連化合物、例えば
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(クロルスルフロン)、
1−(2−エトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イル)尿素(クロリムロン−エチル)、
1−(2−メトキシフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(メトスルフロン−メチル)、
1−(2−クロロエトキシフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(トリアスルフロン)、
1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)尿素(スルフメツロン(sulfumeturon)−メチル)、
1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−メチル尿素(トリベヌロン−メチル)、
1−(2−メトキシカルボニルベンジルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(ベンスルフロン−メチル)、
1−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−3−(4,6−ビス−(ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イル)尿素、(プリミスルフロン−メチル)、
3−(4−エチル−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メチルベンゾ[b]チオフェン−7−スルホニル)尿素(EP−A0079683)、
3−(4−エトキシ−6−エチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(2,3−ジヒドロ−1,1−ジオキソ−2−メチルベンゾ[b]−チオフェン−7−スルホニル)尿素(EP−A0079683)、
3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(2−メトキシカルボニル−5−ヨードフェニルスルホニル)尿素(WO92/13845)、
メチル2−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]−3−メチルベンゾエート(DPX−66037、トリフルスルフロン−メチル)、
オキセタン−3−イル2−[(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート(CGA−277476、オキサスルフロン(oxasulfuron))、
メチル4−ヨード−2−[3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレイドスルホニル]ベンゾエート,ナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム)、
メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−メタンスルホニルアミノメチルベンゾエート(メソスルフロン−メチル、WO95/10507)、
N,N−ジメチル−2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−4−ホルミルアミノベンズアミド(ホラムスルフロン、WO95/01344)、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]尿素(シノスルフロン)、
メチル 2−[(4−エトキシ−6−メチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート(エタメトスルフロン−メチル)、
1−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]尿素(プロスルフロン)、
メチル2−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート(スルホメツロン−メチル)、
1−(4−メトキシ−6−トリフルオロメチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−(2−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル)尿素(トリトスルフロン);
(A2.2)チエニルスルホニル尿素類、例えば
1−(2−メトキシカルボニルチオフェン−3−イル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素(チフェンスルフロン−メチル);
(A2.3)ピラゾリルスルホニル尿素類、例えば
1−(4−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(ピラゾスルフロン−エチル)、
メチル3−クロロ−5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート(ハロスルフロン−メチル)、
メチル5−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル−カルバモイルスルファモイル)−1−(2−ピリジル)ピラゾール−4−カルボキシレート(NC−330、s.Brighton Crop Prot.Conf.’Weeds’1991、Vol.1、p.45ff.)、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)ピラゾール−5−イルスルホニル]尿素(DPX−A8947、アジムスルフロン);
(A2.4)スルホンジアミド誘導体、例えば
3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−(N−メチル−N−メチルスルホニルアミノスルホニル)尿素(アミドスルフロン)及びその構造的類縁体(EP−A0131258及びZ.Pfl.Krankh.Pfl.Schutz、special issue XII、489−497(1990));
(A2.5)ピリジルスルホニル尿素類、例えば
1−(3−N,N−ジメチルアミノカルボニルピリジン−2−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(ニコスルフロン)、
1−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(リムスルフロン)、
メチル2−[3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル]−6−トリフルオロメチル−3−ピリジンカルボキシレート、ナトリウム塩(DPX−KE 459、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム)、
3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−(3−N−メチルスルホニル−N−メチルアミノピリジン−2−イル)スルホニル尿素又はその塩(DE−A4000503及びDE−A4030577)、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(3−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルホニル)尿素(フラザスルフロン)、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2−ピリジルスルホニル]尿素ナトリウム塩(トリフロキシスルフロン−ナトリウム);
(A2.6)アルコキシフェノキシスルホニル尿素類、例えば
3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−1−(2−エトキシフェノキシ)スルホニル尿素又はその塩(エトキシスルフロン);
(A2.7)イミダゾリルスルホニル尿素類、例えば
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−エチルスルホニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)スルホニル尿素(MON 37500、スルホスルフロン)、
1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(イマゾスルフロン);
(A2.8)フェニルアミノスルホニル尿素類、例えば
1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニルアミノスルホニル]−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)尿素(シクロスルファムロン);
(A3)クロロアセトアニリド類、例えば
アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、メタザクロール、メトラクロール、S−メトラクロール、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール;
(A4)チオカルバメート類、例えば
S−エチルN,N−ジプロピルチオカルバメート(EPTC)、
S−エチルN,N−ジイソブチルチオカルバメート(ブチラート)、
シクロアート、ジメピペレート、エスプロカルブ、モリナート、オルベンカルブ、ペブラート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル及びトリ−アラート;
(A5)シクロヘキサンジオンオキシム類、例えば
アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム(cycloxydim)、プロトキシジム(protoxydim)、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム;
(A6)イミダゾリノン類、例えば
イマザメタベンズ−メチル、イマザピック、イマザモックス、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル;
(A7)トリアゾロピリミジンスルホンアミド誘導体、例えば
クロランスラム(chloransulam)−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム及びペノキスラム;
(A8)ベンゾイルシクロヘキサンジオン類、例えば
2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオン(SC−0051、スルコトリオン)、
2−(2−ニトロベンゾイル)−4,4−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオン(EP−A 0274634)、
2−(2−ニトロ−3−メチルスルホニルベンゾイル)−4,4−ジメチルシクロヘキサン−1,3−ジオン(WO91/13548)、
2−[4−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン);
(A9)ベンゾイルイソオキサゾール類、例えば
5−シクロプロピル−[2−(メチルスルホニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]イソオキサゾール(イソキサフルトール);
(A10)ベンゾイルピラゾール類、例えば
2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]−4’−メチルアセトフェノン(ベンゾフェナップ)、
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イル トルエン−4−スルホネート(ピラゾリナート)、
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]アセトフェノン(ピラゾキシフェン);
(A11)スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、例えば
4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−(2−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカルバゾン−ナトリウム)、
メチル2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボキサミドスルホニルベンゾエートナトリウム塩(プロポキシカルバゾン−Na);
(A12)トリアゾリノン類、例えば
4−アミノ−N−tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−3−イソプロピル−5−オキソ−1,2,4−1H−トリアゾール−1−カルボキサミド(アミカルバゾン)、
2−(2,4−ジクロロ−5−プロパ−2−イニルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−3(2H)−オン(アザフェニジン)、
エチル(RS)−2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−4−フルオロフェニル]プロピオネート(カルフェントラゾン(carfentrazone)−エチル)、
2’,4’−ジクロロ−5’−(4−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メタンスルホンアニリド(スルフェントラゾン);
(A13)ホスフィン酸及び誘導体、例えば
4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−L−ホモアラニル−L−アラニル−L−アラニン(ビラナホス(bilanafos))、
DL−ホモアラニン−4−イル(メチル)ホスフィン酸アンモニウム塩(グルホシネート−アンモニウム);
(A14)グリシン誘導体、例えば
N−(ホスホノメチル)グリシン及びその塩(グリホサート及びその塩、例えばナトリウム塩又はイソプロピルアンモニウム塩)、
N−(ホスホノメチル)グリシントリメシウム塩(スルホサート);
(A15)ピリミジニルオキシピリジンカルボン酸誘導体及びピリミジニルオキシ安息香酸誘導体、例えば
ベンジル3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシピリジン−2−カルボキシレート(EP−A 0249707)、
メチル3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシピリジン−2−カルボキシレート(EP−A 0249707)、
1−(エトキシカルボニルオキシエチル)2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンゾエート(EP−A0472113)、
2,6−ビス[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]安息香酸(ビスピリバク−ナトリウム)、
ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック(pyriminobac)−メチル及びピリチオバク−ナトリウム;
(A16)S−(N−アリール−N−アルキルカルバモイルメチル)ジチオホスホン酸エステル、例えばS−[N−(4−クロロフェニル)−N−イソプロピルカルバモイルメチル]O,O−ジメチルジチオホスフェート(アニロホス(anilophos));
(A17)トリアジノン類、例えば
3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4−(1H,3H)−ジオン(ヘキサジノン)、
4−アミノ−4,5−ジヒドロ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5−オン(メタミトロン)、
4−アミノ−6−tert−ブチル−4,5−ジヒドロ−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5−オン(メトリブジン);
(A18)ピリジンカルボン酸類、例えば
クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム及びトリクロピル;
(A19)ピリジン類、例えば
ジチオピル及びチアゾピル;
(A20)ピリジンカルボキサミド類、例えば
ジフルフェニカン及びピコリナフェン;
(A21)1,3,5−トリアジン類、例えば
アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン(dimethametrin)、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン(symetryn)、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン及びトリエタジン;
(A22)ヒドロキシベンゾニトリル類、例えば
ブロモキシニル(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリル)、ブロモキシニル−オクタノエート、ブロモキシニル−ヘプタノエート、ブロモキシニル−オクタノエート/ヘプタノエート、ブロモキシニル−カリウム、
イオキシニル(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−ヨードベンゾニトリル)、イオキシニル−オクタノエート、イオキシニル−ナトリウム;
(A23)ジニトロアニリド類、例えばトリフルラリン及びペンジメタリン、
(A24)カルバメート類、例えばクロルプロファム、
(A25)尿素類、例えばメタベンチアズロン(metabenthiazuron)、リニュロン及びモノリニュロン、
(A26)ニトロジフェニルエーテル類、例えばオキシフルオルフェン、
(A27)オキシジアゾール類、例えばオキサジアゾン及びオキサジアルギル、
(A28)ベンゾフラン類、例えばエトフメサート、
(A29)ベンズアミド、例えばイソキサベン、並びに
(A30)ビピリジリウム(bypyridylium)誘導体、例えばパラコートジクロリド。
(A1)群〜(A30)群の除草剤は、例えば、それぞれ上述の刊行物及び「The Pesticide Manual」、The British Crop Protection Council、13th Edition、2003(=「PM」)、又はthe e−Pesticide Manual、Version 3.0、British Crop Protection Council 2003により既知のものである。
好ましい除草剤は、クロロ酢酸、クロルプロファム、クロルタール−ジメチル、クロピラリド、シアナミド(cyanamide)、エトフメサート、ホルマスルフロン(formasulfuron)、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ヒドロキシベンゾニトリル類(例えばブロモキシニル及びイオキシニル)、イソキサベン、リニュロン、メソスルフロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトリブジン、モノリニュロン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンジメタリン、プロメトリン、プロパクロール、プロピソクロール、セトキシジム、シマジン、トリフルラリンからなる群より選択される。
好ましい植物成長調整剤は、マレイン酸ヒドラジド及びメピコートクロリドからなる群より選択される。
本発明による作物防疫化合物(I)と組み合わせて使用することができる殺菌活性化合物は、好ましくは市販の活性化合物であり、例えば以下である(除草剤と同様に、化合物は概してそれらの一般名で言及される):
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;アシベンゾラル(acibenzolar)−S−メチル;アクチノベート(actinovate);アルジモルフ(aldimorph);アミドフルメト(amidoflumet);アムプロピルホス(ampropylfos);アムプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン(anilazine);アザコナゾール(azaconazole);アゾキシストロビン(azoxystrobin);ベナラキシル(benalaxyl);ベノダニル(benodanil);ベノミル(benomyl);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)−イソプロピル;ベンザマクリル(benzamacril);ベンザマクリル−イソブチル;ビナパクリル(binapacryl);ビフェニル;ビテルタノール(bitertanol);ブラストサイジン(blasticidin)−S;ボスカリド(boscalid);ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン;ポリ硫化カリウム;カプシマイシン(capsimycin);カプタホル(captafol);キャプタン(captan);カルベンダジム(carbendazim);カルボキシン(carboxin);カルプロパミド(carpropamid);カルボン(carvone);キノメチオナート(chinomethionat);クロベンチアゾン(chlobenthiazone);クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ(chloroneb);クロロタロニル(chlorothalonil);クロゾリネート(chlozolinate);cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド(cyazofamid);シフルフェナミド(cyflufenamid);シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);Dagger G;デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド(dichlofluanid);ジクロン(dichlone);ジクロロフェン(dichlorophen);ジクロシメット(diclocymet);ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン(dicloran);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール(dimethirimol);ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾール−M;ジノカップ(dinocap);ジフェニルアミン;ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン(dithianon);ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);エジフェンホス(edifenphos);エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム(ethaboxam);エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール(etridiazole);ファモキサドン(famoxadone);フェンアミドン(fenamidone);フェナパニル(fenapanil);フェナリモル(fenarimol);フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル(fenoxanil);フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ(fenpropimorph);フェルバム(ferbam);フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル(fludioxonil);フルメトベル(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulfamide);フルトラニル(flutolanil);フルトリアホール(flutriafol);ホルペット(folpet);ホセチル(fosetyl)−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロックス(furmecyclox);グアザチン(guazatine);ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazol);イマザリル(imazalil);イミベンコナゾール(imibenconazole);イミノクタジン(iminoctadine)三酢酸塩;イミノクタジン三アルベシル酸塩(tris(albesilate));ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンホス(iprobenfos);イプロジオン(iprodione);イプロバリカルブ(iprovalicarb);イルママイシン(irumamycin);イソプロチオラン(isoprothiolane);イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン(kasugamycin);クレソキシム(kresoxim)−メチル;マンコゼブ(mancozeb);マンネブ(maneb);メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル(mepronil);メタラキシル(metalaxyl);メタラキシル−M;メトコナゾール(metconazole);メタスルホカルブ(methasulfocarb);メトフロキサム(methfuroxam);メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート;メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンゼンアセテート;メチル2−[2−[3−(4−クロロフェニル)−1−メチル−アリリデンアミノオキシメチル]フェニル]−3−メトキシアクリレート;メチラム(metiram);メトミノストロビン(metominostrobin);メトラフェノン(metrafenone);メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン(mildiomycin);炭酸一カリウム;ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);ナーバム(nabam)、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンズアミド;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;ナタマイシン(natamycin);ニトロタール(nitrothal)−イソプロピル;ノビフルムロン(noviflumuron);ヌアリモール(nuarimol);オフレース(ofurace);オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸(oxolinic acid);オキスポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール(paclobutrazol);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);ペンチオピラド(penthiopyrad);ホスダイフェン(phosdiphen);フタリド(phthalide);ピコベンズアミド(picobenzamid);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン(polyoxins);ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール(probenazole);プロクロラズ(prochloraz);プロシミドン(procymidone);プロパモカルブ(propamocarb);プロパノシン(propanosine)−ナトリウム;プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ(propineb);プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾホス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシフル(pyroxyfur);ピロルニトリン(pyrrolnitrine);キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン(quinoxyfen);キントゼン(quintozene);シルチオファム(silthiofam);シメコナゾール(simeconazole);ナトリウムテトラチオカーボネート;スピロキサミン(spiroxamine);硫黄;テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン(tecnazene);テトシクラシス(tetcyclacis);テトラコナゾール(tetraconazole);チアベンダゾール(thiabendazole);チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオファネート(thiophanate)−メチル;チラム(thiram);チアジニル(tiadinil);チオキシミド(tioxymid);トルクロホス(tolclofos)−メチル;トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメホン(triadimefon);トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール(tricyclazole);トリデモルフ(tridemorph);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);トリフルミゾール(triflumizole);トリホリン(triforine);トリチコナゾール(triticonazole);ウニコナゾール(uniconazole);バリダマイシン(validamycin)A;ビンクロゾリン(vinclozolin);ジネブ(zineb);ジラム(ziram);ゾキサミド(zoxamide);(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル− 2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル
)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;3−[(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチル−1H−インドール−1−イル)スルホニル]−N,N−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−スルホンアミド;銅塩及び銅調合液、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ(cufraneb);酸化銅(I);マンコッパー(mancopper);
オキシン銅。
以下からなる群より選択される殺菌剤は特に興味が持たれる:ベナラキシル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、カプタホル、カルベンダジム、カルプロパミド、シアゾファミド、シプロコナゾル(cyproconazol)、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、フェンプロピモルフ、フェンチン(fentine)、フルキンコナゾール、ホセチル、フルオロイミド(fluoroimide)、ホルペット、イミノクタジン、イプロジオネム(iprodionem)、イプロバリカルブ、カスガマイシン、マンネブ、ナーバム、ペンシクロン、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピネブ、ピリメタニル、スプリオキサミン(sprioxamine)、キントゼン、テブコナゾール、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフロキシストロビン、ジネブ。
好ましい殺菌剤は、ベナラキシル、カプタホル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、フェンプロピモルフ、フルオロイミド、ホルペット、イミノクタジン、カスガマイシン、マンネブ、ナーバム、キントゼン、ジネブからなる群より選択される。
有害動物に対する農薬(例えば殺虫活性化合物、殺ダニ活性化合物及び同様に活性な化合物、要するに「殺虫剤」)は、例えば以下である(除草剤及び殺菌剤と同様に、化合物は、可能な場合それらの一般名で言及される):
アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メタム(metam)−ナトリウム、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモホス(bromophos)−エチル、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、クロルフェンビンホス、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサザホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO−サリチレート、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス(quinalphos)、セブホス(sebufos)、スルホテップ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−cis−trans、d−trans)、β−シフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン−S−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、cis−シペルメトリン(cypermethrin)、cis−レスメトリン(resmethrin)、cis−ペルメトリン(permethrin)、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、γ−シハロトリン(cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−シハロトリン、
メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(cis−、trans−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−trans異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU 15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリネート(fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(−1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI 8901、ピレトリン(pyrethrins)(ピレトラム(pyrethrum))、DDT、インドキサカルブ(indoxacarb)、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニコチン、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、カンフェクロル(camphechlor)、クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)スピノサド(spinosad)、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ブプロフェジン(buprofezin)、シロマジン(cyromazine)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin−oxide)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ビナパシルル(binapacyrl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、DNOC、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ジコホル(dicofol)、ロテノン(rotenone)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、Bacillus thuringiensis株、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチルカーボネート(別名:炭酸,3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチルエステル、CAS登録番号:382608−10−8)及び炭酸,cis−3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル エチルエステル(CAS登録番号:203313−25−1)、フロニカミド(flonicamid)、アミトラズ(amitraz)、プロパルギット(propargite)、N2−[1,1−ジメチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−3−ヨード−N1−[2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1,2−ベンゼンジカルボキサミド(CAS登録番号:272451−65−7)、チオシクラム(thiocyclam)シュウ酸水素塩、チオスルタップ(thiosultap)−ナトリウム、アザジラクチン(azadirachtin)、Bacillus種(spec.)、Beauveria種、コドレモン(codlemone)、Metarrhizium種、Paecilomyces種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、Verticillium種、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル、氷晶石、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジホン(tetradifon)、テトラスル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
それら自体又は除草剤と共に植物に対して被害をもたらし得る殺虫剤としては、例えば以下が挙げられる:
アセタミプリド、アクリナトリン、アルジカルブ、アミトラズ、アシンホス(acinphos)−メチル、シフルトリン、カルバリル、シペルメトリン、デルタメトリン、エンドスルファン、エトプロホス、フェナミホス、フェンチオン、フィプロニル、イミダクロプリド、メタミドホス、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamide)、オキシデメトン−メチル、プロチオホス(prothiophos)、シラフルオフェン、チアクロプリド、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアゾホス、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン、テルブホス、ホノホス、ホレート、クロルピリホス(chlorpyriphos)、カルボフラン及びテフルトリン。
有機リン化合物、例えばテルブホス(Counter(登録商標))、ホノホス(Dyfonate(登録商標))、ホレート(Thimet(登録商標))、クロルピリホス(Reldan(登録商標))、カルバメート類、例えばカルボフラン(Furadan(登録商標))、ピレスロイド殺虫剤、例えばテフルトリン(Force(登録商標))、デルタメトリン(Decis(登録商標))及びトラロメトリン(Scout(登録商標))、並びに異なる作用機序を有する他の殺虫剤も特に興味が持たれる。
好ましい殺虫剤は、アルジカルブ、メカルバム、塩化第1水銀(mecurous)、メタム及びテルブホスからなる群より選択される。
上述の薬害軽減剤のうち、(B1.1)群のものが好ましい。上で定義される薬害軽減剤のメフェンピルジエチル(B1−1)、イソキサジフェンエチル(B4−3)、クロキントセットメキシル(B5−1)、ベノキサコール(B9−1)、オキサベトリニル(B11−1)、フルクソフェニム(B11−2)、ナフタル酸無水物(B13−1)及びアシルスルファモイルベンズアミド(B17−1)も好ましい。
好ましい組合せは、前記薬害軽減剤と、
(A−1)クロルプロファム、
(A−2)クロルタール−ジメチル、
(A−3)クロピラリド、
(A−4)シアナミド、
(A−5)エトフメサート、
(A−6)ハロキシホップ、
(A−7)ハロキシホップ−P、
(A−8)イオキシニル、
(A−9)イソキサベン、
(A−10)リニュロン、
(A−11)メタザクロール、
(A−12)メタベンズチアズロン、
(A−13)メトリブジン、
(A−14)モノリニュロン、
(A−15)オキサジアゾン、
(A−16)オキシフルオルフェン、
(A−17)パラコートジクロリド、
(A−18)ペンジメタリン、
(A−19)プロメトリン、
(A−20)プロパクロール、
(A−21)プロピソクロール、
(A−22)セトキシジム、
(A−23)シマジン、
(A−24)トリフルラリン、
(A−25)クロロ酢酸、
(A−26)ホラムスルフロン及び
(A−27)メソスルフロン及び
(A−28)ブロモキシニル
からなる群より選択される除草剤の組合せである。
以下の除草剤−薬害軽減剤の組合せが特に好ましい:
(B1−1)+(A−1)、(B1−1)+(A−1)、(B1−1)+(A−2)、(B1−1)+(A−3)、(B1−1)+(A−4)、(B1−1)+(A−5)、(B1−1)+(A−6)、(B1−1)+(A−7)、(B1−1)+(A−8)、(B1−1)+(A−9)、(B1−1)+(A−10)、(B1−1)+(A−11)、(B1−1)+(A−12)、(B1−1)+(A−13)、(B1−1)+(A−14)、(B1−1)+(A−15)、(B1−1)+(A−16)、(B1−1)+(A−7)、(B1−1)+(A−18)、(B1−1)+(A−19)、(B1−1)+(A−20)、(B1−1)+(A−21)、(B1−1)+(A−22)、(B1−1)+(A−23)、(B1−1)+(A−24)、(B1−1)+(A−25);(B1−1)+(A−26);(B1−1)+(A−27)及び(B1−1)+(A−28);
(B4−3)+(A−1)、(B4−3)+(A−2)、(B4−3)+(A−3)、(B4−3)+(A−4)、(B4−3)+(A−5)、(B4−3)+(A−6)、(B4−3)+(A−7)、(B4−3)+(A−8)、(B4−3)+(A−9)、(B4−3)+(A−10)、(B4−3)+(A−11)、(B4−3)+(A−12)、(B4−3)+(A−13)、(B4−3)+(A−14)、(B4−3)+(A−15)、(B4−3)+(A−16)、(B4−3)+(A−7)、(B4−3)+(A−18)、(B4−3)+(A−19)、(B4−3)+(A−20)、(B4−3)+(A−21)、(B4−3)+(A−22)、(B4−3)+(A−23)、(B4−3)+(A−24)、(B4−3)+(A−25);(B4−3)+(A−26);(B4−3)+(A−27)及び(B4−3)+(A−28);
(B5−1)+(A−1)、(B5−1)+(A−2)、(B5−1)+(A−3)、(B5−1)+(A−4)、(B5−1)+(A−5)、(B5−1)+(A−6)、(B5−1)+(A−7)、(B5−1)+(A−8)、(B5−1)+(A−9)、(B5−1)+(A−10)、(B5−1)+(A−11)、(B5−1)+(A−12)、(B5−1)+(A−13)、(B5−1)+(A−14)、(B5−1)+(A−15)、(B5−1)+(A−16)、(B5−1)+(A−7)、(B5−1)+(A−18)、(B5−1)+(A−19)、(B5−1)+(A−20)、(B5−1)+(A−21)、(B5−1)+(A−22)、(B5−1)+(A−23)、(B5−1)+(A−24)、(B5−1)+(A−25);(B5−1)+(A−26);(B5−1)+(A−27)及び(B5−1)+(A−28);
(B9−1)+(A−1)、(B9−1)+(A−2)、(B9−1)+(A−3)、(B9−1)+(A−4)、(B9−1)+(A−5)、(B9−1)+(A−6)、(B9−1)+(A−7)、(B9−1)+(A−8)、(B9−1)+(A−9)、(B9−1)+(A−10)、(B9−1)+(A−11)、(B9−1)+(A−12)、(B9−1)+(A−13)、(B9−1)+(A−14)、(B9−1)+(A−15)、(B9−1)+(A−16)、(B9−1)+(A−7)、(B9−1)+(A−18)、(B9−1)+(A−19)、(B9−1)+(A−20)、(B9−1)+(A−21)、(B9−1)+(A−22)、(B9−1)+(A−23)、(B9−1)+(A−24)、(B9−1)+(A−25);(B9−1)+(A−26);(B9−1)+(A−27)及び(B9−1)+(A−28);
(B11−1)+(A−1)、(B11−1)+(A−2)、(B11−1)+(A−3)、(B11−1)+(A−4)、(B11−1)+(A−5)、(B11−1)+(A−6)、(B11−1)+(A−7)、(B11−1)+(A−8)、(B11−1)+(A−9)、(B11−1)+(A−10)、(B11−1)+(A−11)、(B11−1)+(A−12)、(B11−1)+(A−13)、(B11−1)+(A−14)、(B11−1)+(A−15)、(B11−1)+(A−16)、(B11−1)+(A−7)、(B11−1)+(A−18)、(B11−1)+(A−19)、(B11−1)+(A−20)、(B11−1)+(A−21)、(B11−1)+(A−22)、(B11−1)+(A−23)、(B11−1)+(A−24)、(B11−1)+(A−25);(B11−1)+(A−26);(B11−1)+(A−27)及び(B11−1)+(A−28);
(B11−2)+(A−1)、(B11−2)+(A−2)、(B11−2)+(A−3)、(B11−2)+(A−4)、(B11−2)+(A−5)、(B11−2)+(A−6)、(B11−2)+(A−7)、(B11−2)+(A−8)、(B11−2)+(A−9)、(B11−2)+(A−10)、(B11−2)+(A−11)、(B11−2)+(A−12)、(B11−2)+(A−13)、(B11−2)+(A−14)、(B11−2)+(A−15)、(B11−2)+(A−16)、(B11−2)+(A−7)、(B11−2)+(A−18)、(B11−2)+(A−19)、(B11−2)+(A−20)、(B11−2)+(A−21)、(B11−2)+(A−22)、(B11−2)+(A−23)、(B11−2)+(A−24)、(B11−2)+(A−25);(B11−2)+(A−26);(B11−2)+(A−27)及び(B11−2)+(A−28);
(B13−1)+(A−1)、(B13−1)+(A−2)、(B13−1)+(A−3)、(B13−1)+(A−4)、(B13−1)+(A−5)、(B13−1)+(A−6)、(B13−1)+(A−7)、(B13−1)+(A−8)、(B13−1)+(A−9)、(B13−1)+(A−10)、(B13−1)+(A−11)、(B13−1)+(A−12)、(B13−1)+(A−13)、(B13−1)+(A−14)、(B13−1)+(A−15)、(B13−1)+(A−16)、(B13−1)+(A−7)、(B13−1)+(A−18)、(B13−1)+(A−19)、(B13−1)+(A−20)、(B13−1)+(A−21)、(B13−1)+(A−22)、(B13−1)+(A−23)、(B13−1)+(A−24)、(B13−1)+(A−25);(B13−1)+(A−26);(B13−1)+(A−27)及び(B13−1)+(A−28);
(B17−1)+(A−1)、(B17−1)+(A−2)、(B17−1)+(A−3)、(B17−1)+(A−4)、(B17−1)+(A−5)、(B17−1)+(A−6)、(B17−1)+(A−7)、(B17−1)+(A−8)、(B17−1)+(A−9)、(B17−1)+(A−10)、(B17−1)+(A−11)、(B17−1)+(A−12)、(B17−1)+(A−13)、(B17−1)+(A−14)、(B17−1)+(A−15)、(B17−1)+(A−16)、(B17−1)+(A−7)、(B17−1)+(A−18)、(B17−1)+(A−19)、(B17−1)+(A−20)、(B17−1)+(A−21)、(B17−1)+(A−22)、(B17−1)+(A−23)、(B17−1)+(A−24)、(B17−1)+(A−25);(B17−1)+(A−26)、(B17−1)+(A−27)及び(B17−1)+(A−28)。
化合物(A)又はそれらの塩と薬害軽減剤(B)との組合せを、例えば、それ自体で、又は例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、ダニ殺虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/若しくは成長調整剤のような他の農薬活性物質と組み合わせたそれらの製品(製剤)の形態で、例えば完成した製剤の形態で、若しくはタンクミックスで使用することができる。好ましい追加の活性化合物は除草剤である。
本発明によれば、異なる構造の1つ又はそれ以上のさらなる活性化合物 [活性化合物(C)]が加えられる組合せ、例えば:
(A)+(B)+(C)[ここで(C)は1つ又はそれ以上の他の活性化合物である]
も好ましい。
混合製剤又はタンクミックスで本発明の活性化合物と組み合わせることができる適切な活性化合物(C)は、例えば、化合物(A)に関して既に上で記載したような、公知の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤及び殺菌剤であり、好ましくは除草剤である。
個々の場合において、1つ又はそれ以上の化合物(A)と複数の化合物(B)とを組み合わせることが有利であるかもしれない。
除草剤(A)の施用量は、広い範囲内で変えることができ、最適量は、対象となる除草剤、有害植物の範囲及び作物に依存する。一般的には、噴霧施用についての施用量は、個々の化合物(A)の効力に依存して、1ヘクタールあたり0.001g〜12kg、好ましくは1g〜3kg、特に5g〜2kgの活性化合物(a.i.)の範囲である。
使用される薬害軽減剤の量は、使用される特定の薬害軽減剤、防疫される作物、施用される除草剤の量及び比率、土壌の種類並びに優勢な気候条件を含む多数の要因によって変化する。また、本発明の方法における使用のための特定の薬害軽減剤の選択、それが施用される際の方法及び非植物毒性であるが解毒には有効な活性の決定は、当該分野における一般的なやり方に従って容易に行うことができる。薬害軽減剤の施用量は、広い範囲内で変えることができ、そして一般的には1ヘクタールあたり0.001g〜2kg、好ましくは0.005〜1kg、より好ましくは0,005g〜500gの薬害軽減剤(a.i.)の範囲である。種子処理のための使用は、例えば、1kgの種子あたり0.001g〜1kgのa.i.薬害軽減剤、好ましくは1kgの種子あたり0.05g〜500gのa.i.
薬害軽減剤であり、特に1kgの種子あたり0.1g〜250gのa.i.薬害軽減剤である。
薬害軽減剤(B)の溶液が種子粉衣に使用され、そして種子又は苗がその溶液でぬらされる場合、適切な濃度は、一般的には重量ベースで0.1〜100000ppm、好ましくは1〜10000ppm、より好ましくは100〜1000ppmの範囲である。首尾良い処理に必要とされる量及び重量比を、簡単な予備実験により決定することができる。
農薬活性化合物及び薬害軽減剤は、一緒に(完成した製剤として、又はタンクミックス法により)、又は任意の順番で連続して施用することができる。農薬(A):薬害軽減剤(B)の重量比は、広い範囲内で変更することができ、好ましくは発生前処理施用又は発生後処理施用で噴霧技術により施用される場合に、例えば、1:200〜200:1、好ましくは1:100〜100:1、特に1:20〜20:1、最も好ましくは1:10〜10:1の範囲である。薬害軽減剤が種子処理において使用される場合、農薬対薬害軽減剤の比もまた、広い範囲で変化し得、例えば、1000:1〜1:1、好ましくは500:1〜10:1、最も好ましくは200:1〜10:1の範囲である。各場合に最適な農薬活性化合物及び薬害軽減剤の量は、対象となる活性化合物(A)及び薬害軽減剤(B)、並びに処理される作物の種類に依存し、そしてそれらは各場合に適切な予備実験により決定することができる。
それらの特性に依存して、薬害軽減剤は、作物の種子(種子粉衣)又は苗、苗木、球根若しくは体細胞胚を前処理するために使用されても、播種の前に播きみぞに組み込まれてもよい。苗の前処理において、例えば、根又は苗全体に薬害軽減剤の溶液を散布するか、又はそれらをこのような溶液中に浸漬することが可能である。次いで1つ又はそれ以上の農薬の使用を、発生前処理法又は発生後処理法により行うことができる。殺菌剤又は殺虫剤のような農薬はまた、しばしば種子処理により施用することができ、それ故、種子処理において薬害軽減剤と組み合わせることもできる。
あるいは、植物の発生前または後に農薬と一緒に薬害軽減剤を施用することが可能である。発生前処理は、播種の前に耕作中の領域を処理すること、及び作物が播種されているがまだ現れていない耕作中領域の処理の両方を含む。薬害軽減剤での処理が最初に行われ、続いて、好ましくはすぐに、農薬を施用する連続的手順も好ましい。
一般的に、タンクミックス又は完成製剤の形態での薬害軽減剤及び農薬の同時施用が好ましい。薬害軽減剤(B)を用いた種子処理とそれに続く作物播種及び、好ましくは除草剤の場合には作物の発生前又は発生後の期間の間の、農薬(A)の施用も好ましい。薬害軽減剤(B)と、殺菌剤および有害動物に対する農薬より選択される農薬(A)との組合せを用いた種子処理も好ましい。
従って、本発明はまた、農薬(A)の植物毒性副作用に対して作物を保護するための方法を提供し、この方法は、解毒剤として作用する量の1つ又はそれ以上の薬害軽減剤(B)を、農薬(A)の前、後又は同時に、作物、作物の一部、作物の種子又は耕作中の領域に施用することからなる。
本発明による農薬−薬害軽減剤の組合せ(すなわち除草組成物)は、広範囲の経済上重大な有害生物に対して優れた農薬活性を有する。
農薬(A)が除草剤である場合、雑草に対するこれらの組合せの除草作用は、同程度の施用量で単独で使用された場合の除草剤(A)の作用と同様である。
それらの除草剤特性及び植物成長調整特性のために、これらの組合せを、既知の作物又は未開発の遺伝子組み換え植物において有害植物を防除するために使用することができる。トランスジェニック植物は一般的に、特に有利な特性、例えば特定の農薬、上記の全ての特定の除草剤に対する耐性、植物病害又は植物病害の原因となる生物、例えば特定の昆虫又は菌類、細菌若しくはウイルスのような微生物に対する耐性を有する。他の特定の特性は、例えば、収穫した産物の数量、品質、貯蔵安定性、組成及び特定の成分に関連する。それ故、増加したデンプン含量若しくはデンプンの向上した品質を有するトランスジェニック植物又は収穫した産物の異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。
本発明の組合せは、好ましくは、例えばリーキ及びタマネギの、有用植物及び装飾用植物の経済上重要なトランスジェニック作物において使用される。
本発明はまた、(A)+(B)の組合せを含む、好ましくは作物における有害生物の防除のための農薬組成物の使用を提供する。
本発明による活性化合物の組合せは、適切な場合は他の活性化合物、添加剤及び/又は慣用の製剤化助剤を用いて2つの成分の混合された製剤として両方とも存在し得、これは次いで水で希釈されて慣用の方法で施用され、又は別々に製剤化されたか又は部分的に別々に製剤化された成分を水で共に希釈することによりいわゆるタンクミックスとして製造され得る。
化合物(A)及び化合物(B)又はそれらの組合せを、一般的な生物学的及び/又は物理化学的パラメータに依存して種々の方法で製剤化することができる。適切な製剤の選択肢の例は:水和剤(WP)、乳濁液(EC)、水性液剤(SL)、エマルション製剤(EW)(例えば水中油エマルション及び油中水エマルション)、噴霧用液剤若しくはエマルション製剤、油ベース若しくは水ベースの分散剤、サスポエマルション製剤、粉剤(DP)、種子粉衣組成物、散布及び土壌施用用の粒剤、又は顆粒水和剤(WG)、ULV製剤、マイクロカプセル剤又はワックスである。
個々の剤形はおおむね知られており、そして例えば、Winnacker−Kuechler、「Chemische Technologie」[Chemical Technology]、Volume 7、C.Hanser Verlag Munich、4th.Edition 1986;van Valkenburg、「Pesticides Formulations」、Marcel Dekker、N.Y.、1973;K.Martens、「Spray Drying Handbook」、3rd Ed.1979、G.Goodwin Ltd.Londonに記載されている。
必要な製剤化助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶媒及びその他の添加剤もまた知られており、例えば、Watkins、「Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers」、2nd Ed.、D
arland Books、Caldwell N.J.、H.v.Olphen、「Introduction to Clay Colloid Chemistry」;2nd Ed.、J.Wiley & Sons、N.Y.;C.Marsden、「Solvents Guide」;2nd Ed.、Interscience、N.Y.1950;McCutcheon's 「Detergents and Emulsifiers Annual」、MC Publ.Corp.、Ridgewood N.J.;Sisley and Wood、「Encyclopedia of Surface Active Agents」、Chem.Publ.Co.Inc.、N.Y.1964;Schoenfeldt、「Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte」[Surface−active ethylene oxide adducts]、Wiss. Verlagsgesellschoft、Stuttgart 1976;Winnacker−Kuechler、「Chemische Technologie」[Chemical Technology]、Volume 7、C.Hanser Verlag Munich、4th Edition 1986に記載されている。
これらの製剤に基づいて、他の農薬活性物質、例えば他の除草剤、殺菌剤又は殺虫剤と、そしてまた薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調整剤との組合せを、例えばレディーミックス又はタンクミックスの形態で製造することも可能である。
水和剤は、水に均一に分散し、そして活性化合物に加えてさらに希釈剤又は不活性物質、イオン性若しくはノニオン性型の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)例えばポリエトキシル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化脂肪アルコール類、ポリエトキシル化脂肪アミン類、アルカンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン−スルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリネートを含有する剤形である。
乳濁液は、イオン性又はノニオン性型の1種又はそれ以上の界面活性剤(乳化剤)を加えて、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、又は他の比較的高沸点の芳香族化合物若しくは炭化水素に溶解することにより製造される。使用することができる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸Ca、又はノニオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類又はポリオキシエチレンソルビタンエステル類である。
粉剤は、活性化合物を、微粉化した固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は珪藻土と共に粉砕することにより得られる。
粒剤は、活性化合物を吸着性の粒状不活性材料上に噴霧することにより、又は接着性結合剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレート又は他の鉱油により活性化合物濃縮物を砂、高陵石若しくは粒状不活性材料のような担体の表面に塗布することにより、いずれかで製造することができる。適切な活性化合物はまた、肥料との混合物が望ましい場合、肥料顆粒の製造のための慣例の方法で造粒することができる。
顆粒水和剤は、一般的には噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを使用する混合、及び固体不活性材料を用いない押し出しのような方法で製造される。
農芸化学製剤は、製剤の種類に依存して、一般的には0.1〜99質量%、特に2〜95質量%のA型及び/又はB型の活性化合物を含有し、以下の濃度は通常のものである:
水和剤において、活性化合物の濃度は、例えば約10〜95質量%であり、残余〜100質量%は通常の製剤構成物質からなる。乳濁液において、活性化合物の濃度は、例えば、5〜80質量%であり得る。
粉剤の形態の製剤は、通常は5〜20質量%の活性化合物を含有するが、噴霧用液剤は、約0.2〜25質量%の活性化合物を含有する。
分散性顆粒のような顆粒剤の場合は、活性化合物の含量は、その活性化合物が液状又は固形のいずれであるか、並びにどの造粒助剤及び増量剤を使用するかに部分的に依存する。顆粒水和剤において、含量は一般的には10質量%と90質量%との間である。
さらに、活性化合物の上記製剤は、各場合において慣用される粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、保存料、凍結防止剤及び溶媒、増量剤、着色剤及び担体、消泡剤、蒸発抑制剤、pH及び粘度調整剤、増粘剤並びに/又は肥料を含んでもよい。
使用のために、市販の形態である製剤を、適切な場合、例えば水和剤、乳濁剤、分散液及び顆粒水和剤の場合には水を使用して、慣用の方法で希釈される。粉剤、土壌顆粒、散布及び噴霧液剤用の顆粒の形態での製造は従来、使用前に他の不活性物質でそれ以上希釈することはない。
農薬化合物を、植物、植物の一部、植物の種子又は耕作中の領域(耕された土壌)に、好ましくは緑色植物及び植物の一部に、所望の場合はさらに耕された土壌に施用することができる。
可能な使用は、タンクミックスの形態での活性化合物の共同施用であり、この場合個々の活性物質の濃縮された製剤が、それらの最適な製剤の形態で、タンク中で一緒に水と混合され、そして生じたスプレー混合物が施用される。種子被覆又は種子粉衣のような種子処理による薬害軽減剤の施用も好ましい。次いで有用植物の処理された種子を、各作物を育てるために使用することができ、次いでその作物を、作物に対する農薬の施用後に発生する他の被害に対して薬害軽減する。
活性化合物(A)及び(B)の本発明による組合せの共同農薬製剤は、成分の量が互いに対して正確な比に既に調節されているのでより容易に施用することができるという利点を有する。さらに、種々の製剤のタンクミックスは望ましくない助剤の組合せを生じるかもしれないが、この製剤の助剤は、可能な最良の方法で互いに適するように選択することができる。
従って本発明の別の目的は、(A)及び(B)を含有する新しい組成物である。
薬害軽減剤(B)が種子処理として施用される場合、限定されないが書籍「Enhancing Seed Performance」pp.255−372、Sheffield Academic Press、Sheffield,UK,419pp.ISBN 0−8493−9749−9、小区分「Seed Technology and its Biological,ed.Michael Black and J.Derek Bewley,Sheffield Academic Press、Sheffield,UK,419 pp.ISBN 0−8493−9749−9、特にPeter Halmerによる第8章、pp.257−286に概説されるような、種子産業において一般的に使用される種子施用技術又はその組合せにより施用することができる。これらの種子施用技術は:
乾燥粉剤、液剤、スラリー状の水和剤若しくは水和性粉剤、又はフロアブル剤(エマルション製剤又はマイクロカプセル化製剤)のような製剤を使用する、種子への直接的施用;
薬害軽減剤(B)を含有する(水)溶液中に種子を浸漬;
薬害軽減剤製剤が、結合剤、アジュバント、顔料及び乳白剤と共に水性懸濁液中に前もって混合されており、フィルムコーティング装置で移動する種子上に噴霧されたフィルムコーティング;
薬害軽減剤製剤がペレットの外殻(encrustment)と混合されるか又は外殻上に被覆(被膜)される、ペレット造粒及び外殻形成。ペレット造粒及び外殻形成は、同じ工程段階を含み、ビルドアップ、乾燥、及び粒度調整からなる。種々の設計の回転パン又は回転ドラムに入れられた種子をぬらし、そして粉末にした材料のブレンドをさらなる水又は接着剤と共に徐々に、所望の重量又は大きさの増加が達成されるまで加える。外殻及びペレットは、種子に付着した不活性材料の量により区別される。外殻形成した種子において種子の形状はまだ現れており、外殻形成の主要な目的は重量増加である。ペレット造粒した種子は典型的には楕円形又は円形であり、そして元の種子の大きさはもはや区別できない。ペレットの典型的な目的は重量増加及び均一な粒径である。外殻形成した種子及びペレット造粒した種子の両方が、播種特性の強化のために使用される。
薬害軽減剤の種子施用は、従来の種子又は浸すこと及び下塗りのような種子強化技術(「Enhancing Seed Performance」pp.255−372、Sheffield Academic Press、Sheffield,UK,419pp.ISBN 0−8493−9749−9、小区分「Seed Technology and its Biological Basis」,ed.Michael Black and J.Derek Bewley、特にMiller MacDonaldによる第9章pp.287−325)により強化された種子に対して行うことができる。また薬害軽減剤は、体細胞胚のような人工種子に施用することができる(上述の「Enhancing Seed Performance」、小区分「Seed Technology and its Biological Basis」、David R. Cyrによる第10章pp.326−372を参照のこと)。
従って本発明のさらなる目的は、例えば種子被覆又は粉衣技術のような前述の技術により製造された、化合物(B)又は(A)及び(B)の組合せで処理された種子又は苗であり、ここで種子又は苗は、上で定義した植物の種子より選択され、好ましくはリーキ及びタマネギである。
A.一般製剤例
a)10質量部の活性化合物/活性化合物混合物及び不活性物質としての90質量部のタルクを混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕することにより粉剤を得る。
b)水中に容易に分散可能な水和剤を、25質量部の活性化合物/活性化合物混合物、不活性物質としての64質量部のカオリン含有石英、10質量部のリグノスルホン酸カリウム並びに湿潤剤及び分散剤としての1質量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合し、そしてこの混合物をピンディスクミルで粉砕することにより得る。
c)水中に容易に分散可能な分散濃縮物を、20質量部の活性化合物/活性化合物混合物を6質量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル((登録商標)TritonX 207)、3質量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)及び
71質量部のパラフィン系鉱油(例えば約255〜277℃の沸点範囲)と共に混合し、そしてこの混合物をボールミルで粉砕して5ミクロン未満の微粉度にすることにより得る。
d)15質量部の活性化合物/活性化合物混合物、溶媒としての75質量部のシクロヘキサノン及び乳化剤としての10質量部のエトキシル化ノニルフェノールから乳濁剤を得る。
e)75質量部の活性化合物/活性化合物混合物、
10質量部のリグノスルホン酸カルシウム、
5質量部のラウリル硫酸ナトリウム、
3質量部のポリビニルアルコール及び
7質量部のカオリン
を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕し、そしてその粉末を流動床において造粒液としての水に散布することにより造粒することにより顆粒水和剤を得る。
f)顆粒水和剤はまた、コロイドミルで
25質量部の活性化合物/活性化合物混合物、
5質量部の2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、
2質量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、
1質量部のポリビニルアルコール、
17質量部の炭酸カルシウム及び
50質量部の水
を均質化及び予備粉砕し、続けてこの混合物をビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁液を単一物質ノズルによりスプレー塔において微粒化及び乾燥することにより得られる。
B.生物学的実施例
以下の非限定的実施例は、本発明を説明する。
1.タンクミックス法による除草剤及び薬害軽減剤の発生前処理施用
種々の野菜作物及び雑草種の種子を、直径13cmの円形プラスチックポット中の砂壌土土壌に蒔き、約1cmの厚さの砂壌土層で覆った。液剤(例えば乳濁剤)又は乾燥(例えば水和剤)製剤の形態の除草剤及び薬害軽減剤を、脱イオン水で希釈して必要な濃度にし、1ヘクタールあたり300リットルの水施用量を使用してスプレーバーを用いて土壌表面に施用した。
これらのポットを成長好条件下の温室に置いた。除草作用の目視スコアリングを除草剤施用の4週間後に行った。未処理のコントロール植物との比較によりパーセンテージベースで評価を行った(0%=未処理の植物と比較して顕著な効果がない、100%=処理した植物が枯れる)。
2.タンクミックス法による除草剤および薬害軽減剤の発生後処理施用
リーキ植物の種子を、直径7cmの円形プラスチックポット中の砂壌土土壌に蒔き、そして約0.2cmの厚さの砂壌土層で覆った。これらのポットを、成長好条件下で植物が双葉の成長段階に達するまで温室に置いた。次いで、除草剤又は−並行実験で−除草剤と薬害軽減剤とのタンクミックス(各場合において同じ基本製剤を使用する)を、植物の葉の部分及び土壌表面の覆われていない部分にスプレーバーを用いて1ヘクタール300リットルの水施用量を使用して施用した。
これらのポットを成長好条件下で温室に置いた。除草作用の目視スコアリングを除草剤またはタンクミックスでの処理のそれぞれ21日後又は40日後に行った。未処理のコントロール植物との比較によりパーセンテージベースで評価を行った(0%=未処理の植物と比較して顕著な効果がない、100%=処理した植物が枯れる)。結果を以下の表1にまとめる。
Figure 2008506730
表1中の略号:
H1=イオキシニル
H2=リニュロン
H3=メソスルフロン(又はメソスルフロン−メチル)
H4=ホラムスルフロン
S1=メフェンピルジエチル
S2=イソキサジフェンエチル
DAT=処理後の日数
a.i.=活性成分(100%活性成分で計算)
3.タンクミックス法による除草剤及び薬害軽減剤の発生後処理施用
タマネギ植物の種子を、直径7cmの円形プラスチックポット中の砂壌土土壌に蒔き、そして約0.2cmの厚さの砂壌土層で覆った。これらのポットを、成長好条件下で植物が双葉の成長段階に達するまで温室に置いた。次いで、除草剤又は−並行実験で−除草剤と薬害軽減剤とのタンクミックス(各場合において同じ基本製剤を使用する)を、植物の葉の部分及び土壌表面の覆われていない部分にスプレーバーを用いて1ヘクタール300リットルの水施用量を使用して施用した。
これらのポットを成長好条件下で温室に置いた。除草作用の目視スコアリングを除草剤またはタンクミックスでの処理のそれぞれ21日後又は40日後に行った。未処理のコントロール植物との比較によりパーセンテージベースで評価を行った(0%=未処理の植物と比較して顕著な効果がない、100%=処理した植物が枯れる)。結果を以下の表2にまとめる。
Figure 2008506730
表2中の略号:
H1=イオキシニル
H2=リニュロン
H3=メソスルフロン−メチル
H4=ホラムスルフロン
S1=メフェンピルジエチル
S2=イソキサジフェンエチル
DAT=処理後の日数
a.i.=活性成分(100%活性成分で計算)
4.薬害軽減剤を用いたリーキの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
材料及び方法
リーキ(allium porrum 品種Parton)種子を、回転磁気撹拌子を備えたエルレンマイヤーフラスコに入れた。結合剤(接着剤)を1滴加え、種子の間に均一に分散させた。続けて、少量の外殻形成粉剤(X% メフェンピルジエチル+[100−X]% 不活性増量剤材料)を加え、そして磁気撹拌子を使用して種子と混合した。1滴の結合剤を再び加え、全ての外殻粉剤が種子に付着するまでこの手順を繰り返した。続けて種子を乾燥した。
別に処理した種子をトレイに蒔いた。9日後、苗に噴霧器を使用して4.0g/lのイオキシニルを散布した。トレイ1つあたり3mlの用量を施用し、1200g.a.i./ヘクタールに等しくした。散布の6日後、崩壊した苗の数を数えた。
結果
施用の6日後、50%より多くのコントロール処理した苗が崩壊し、一方メフェンピルで処理した苗は有意に少ない被害を示した。結果を表3にまとめる。同様の結果が別のリーキ品種(すなわちShelton)でも見られた。
Figure 2008506730
表3中の略号:
H=除草剤イオキシニル
ST=メフェンピルジエチルでの種子処理
ST1=0.4g a.i./kgメフェンピルジエチルでのリーキ種子の種子処理
ST2=2g a.i./kgメフェンピルジエチルでのリーキ種子の種子処理
DAT=処理後の日数
5.薬害軽減剤を用いたタマネギの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
材料及び方法
タマネギ(Allium cepa 品種Brioso)種子を、市販の種子被覆機で外殻形成した。約1mlの結合剤を加えた。続けて、少量の外殻形成粉剤(X% ナフタル酸無水物+[100−X]%不活性増量剤材料)を加えた。結合剤を再び加え、そして全ての外殻形成粉剤が種子に付着するまでこの手順を繰り返した。続けて種子を乾燥した。
別に処理した種子をトレイに蒔いた。9日後、苗に噴霧器を使用して1.0g/lのイオキシニルを散布した。トレイ1つあたり3mlの用量を施用し、300g.a.i./ヘクタールに等しくした。散布の3日後、崩壊した苗の数を数えた。
結果
既に3日後に重篤な症状が観察された。ほぼ60%のコントロール処理した苗が崩壊しており、一方全てのナフタル酸無水物処理した苗は有意に少ない被害を示した(表4を参照のこと)。
Figure 2008506730
表4中の略号:
H=除草剤イオキシニル
ST=種子処理
ST1=10g a.i./kgナフタル酸無水物でのタマネギ種子の種子処理
ST2=50g a.i./kgナフタル酸無水物でのタマネギ種子の種子処理
DAT=処理後の日数
6.薬害軽減剤を用いたリーキの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
材料及び方法
リーキ(allium porrum 品種Shelton)種子を市販の種子被覆機で被覆した。徐々に、Xgのメフェンピルジエチルを含む結合剤溶液を加えた。続けて種子を乾燥した。
別に処理した種子を市販の播種装置を使用して畑に蒔いた。25日後、苗にイオキシニル((登録商標)Totril)の標準的な製剤を112g a.i./haイオキシニルの施用量で散布した。散布の15日後崩壊した苗の数を数えた。
結果
畑における崩壊したコントロール処理植物のパーセンテージは、除草剤施用の15日後で約6%であった(表5を参照のこと)。最も高いメフェンピルジエチルの施用量(2.0g.a.i./kg)は、被害の量を有意に減少した(表5を参照のこと)。
Figure 2008506730
表5中の略号:
H=除草剤イオキシニル
ST=メフェンピルジエチルでの種子処理
ST1=0.4g a.i./kgメフェンピルジエチルでのリーキ種子の種子処理
ST2=1.0g a.i./kgメフェンピルジエチルでのリーキ種子の種子処理
ST3=2.0g a.i./kgメフェンピルジエチルでのリーキ種子の種子処理
DAT=処理後の日数
7.薬害軽減剤を用いたリーキの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
リーキ種子(allium porrum、品種Shelton又はParton)を、除草剤がプロメトリンである点で異なるが実施例6において記載するように、薬害軽減剤で処理し、蒔き、除草剤で処理し、そして評価した。施用量、施用時期及び結果の詳細は以下の表6に記載する。
Figure 2008506730
表6中の略号:
H5=除草剤プロメトリン(標準的な製剤(登録商標)Gesagardとして使用される)
薬害軽減剤=メフェンピルジエチル
DAT=処理後の日数
8.薬害軽減剤を用いたリーキの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
リーキ種子(allium porrum、品種Shelton)を、除草剤がプロメトリンである点で異なるが実施例6において記載するように、薬害軽減剤で処理し、蒔き、除草剤で処理し、そして評価した。施用量、施用時期及び結果の詳細は以下の表7に記載する。
Figure 2008506730
表7中の略号:
H=除草剤イオキシニル(標準的な製剤(登録商標)Totrilとして使用される)
薬害軽減剤=フルクソフェニム
DAT=処理後の日数
9.薬害軽減剤を用いたリーキの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
リーキ種子(allium porrum、品種Shelton)を、除草剤がプロメトリンである点で異なるが実施例6において記載するように、薬害軽減剤で処理し、蒔き、除草剤で処理し、そして評価した。施用量、施用時期及び結果の詳細は以下の表8に記載する。
Figure 2008506730
表8中の略号:
H=除草剤イオキシニル(標準的な製剤(登録商標)Totrilとして使用される)
薬害軽減剤=オキサベトリニル
DAT=処理後の日数
10.薬害軽減剤を用いたタマネギの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
タマネギ(Allium cepa 品種Diamante)を、除草剤がオキシフルオルフェンであり薬害軽減剤がメフェンピルジエチルである点で異なるが実施例5において記載するように、薬害軽減剤で処理し、蒔き、除草剤で処理し、そして評価した。施用量、施用時期及び結果の詳細は以下の表9に記載する。
Figure 2008506730
表9中の略号:
H6=除草剤オキシフルオルフェン(標準的な製剤(登録商標)Goalとして使用される)
薬害軽減剤=メフェンピルジエチル
DAT=処理後の日数
11.薬害軽減剤を用いたタマネギの種子処理とその後の除草剤を用いた初期発生後処理
タマネギ(Allium cepa 品種Diamante)を、除草剤がブロモキシニル−オクタノエートであり薬害軽減剤がベノキサコールである点で異なるが実施例5において記載するように、薬害軽減剤で処理し、蒔き、除草剤で処理し、そして評価した。
施用量、施用時期及び結果の詳細は以下の表10に記載する。
Figure 2008506730
表10中の略号:
H7=除草剤ブロモキシニル−オクタノエート(標準的な製剤(登録商標)Buctrilとして使用される)
薬害軽減剤=ベノキサコール
DAT=処理後の日数

Claims (16)

  1. (A)が、1つ又はそれ以上の農薬又はその農学上許容される塩であり、
    そして
    (B)が、
    (B1)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物、
    (B2)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、
    (B3)トリアゾールカルボン酸型の化合物、
    (B4)5−ベンジル−若しくは5−フェニル−2−イソオキザゾリン−3−カルボン酸型の化合物又は5,5−ジフェニル−2−イソオキザゾリン−3−カルボン酸、
    (B5)8−キノリノオキシ酢酸型の化合物、
    (B6)(5−クロロ−8−キノリノオキシ)マロン酸型の化合物、
    (B7)フェノキシ酢酸誘導体若しくはフェノキシプロピオン酸誘導体型又は芳香族カルボン酸型の活性物質、
    (B8)ピリミジン型の活性物質、
    (B9)ジクロロアセトアミド型の活性物質、
    (B10)ジクロロアセトン誘導体型の活性物質、
    (B11)オキシイミノ化合物型の活性物質、
    (B12)チアゾールカルボン酸エステル型の活性物質、
    (B13)ナフタレンジカルボン酸誘導体型の活性物質、
    (B14)クロマン酢酸誘導体型の活性物質、
    (B15)有害植物に対する除草作用に加えて、作物植物に関する薬害軽減剤作用も示す活性物質、
    (B16)式(S3)
    Figure 2008506730
    のN−アシルスルホンアミド及びそれらの塩、
    (B17)適切な場合は塩形態でもある式(S4)
    Figure 2008506730
    のアシルスルファモイルベンズアミド、
    (B18)ジエトラート、並びに
    (B19)メフェナート、
    又は以上の化合物の塩、
    からなる群から選択される1つ又はそれ以上の薬害軽減剤である、
    ユリ目植物より選択される有用植物における農薬(A)の植物毒性副作用を低減又は防止するための薬害軽減剤としての化合物(B)の使用。
  2. 化合物(B)が、メフェンピルジエチル、フェンクロラゾルエチル、イソキサジフェンエチル、クロキントセットメキシル、フェンクロリム、ジクロルミド、R−29148、ベノキサコール、PPG−1292、DK−24、AD−67、MON 4660、ジクロノン、BAS145138、LAB145138、フリラゾール、MG 191、オキサベトリニル、フルクソフェニム、シオメトリニル、フルラゾール、ナフタル酸無水物、CL 304415、ジメピペレート、ダイムロン、クミルロン、メトキシフェノン、アシルスルファモイルベンズアミド類の群の薬害軽減剤、CSB、ジエトラート及びメフェナートからなる群より選択される1つ又はそれ以上の薬害軽減剤であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
  3. 化合物(B)が、メフェンピルジエチル、フェンクロラゾルエチル、イソキサジフェンエチル、クロキントセットメキシル、フェンクロリム、ジクロルミド、ベノキサコール、AD−67、フリラゾール、オキサベトリニル、フルクソフェニム、シオメトリニル、フルラゾール、ナフタル酸無水物、ジメピペレート、ダイムロン、クミルロン、メトキシフェノン、及びアシルスルファモイルベンズアミド類の群の薬害軽減剤からなる群より選択される1つ又はそれ以上の薬害軽減剤であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
  4. 化合物(A)が、クロロ酢酸、クロルプロファム、クロルタールジメチル、クロピラリド、シアナミド、エトフメセート、ホラムスルフロン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ヒドロキシベンゾニトリル類、イソキサベン、リニュロン、メソスルフロン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メトリブジン、モノリニュロン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンディメタリン、プロメトリン、プロパクロール、プロピソクロール、セトキシジム、シマジン及びトリフルラリンからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用。
  5. 作物植物が、ユリ科、ヒガンバナ科、アヤメ科及びイグサ科の植物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。
  6. 作物植物がリーキ又はタマネギであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
  7. 薬害軽減剤が、メフェンピルジエチル、イソキサジフェンエチル、クロキントセットメキシル、ナフタル酸無水物、ベノキサコール、オキサベトリニル、フルクソフェニム及びアシルスルファモイルベンズアミド類の群の薬害軽減剤からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
  8. 農薬(A)と薬害軽減剤(B)との比が、200:1〜1:200の重量比であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
  9. 薬害軽減剤(B)を用いて作物植物種子を種子処理することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用。
  10. 農薬(A)と薬害軽減剤(B)との比が、1000:1〜1:1の重量比であることを特徴とする、請求項9に記載の使用。
  11. 作物植物、作物植物の一部、作物植物の種子又は耕作中の領域への除草剤(A)の施用前、施用後又は施用と同時に、1つ又はそれ以上の薬害軽減剤(B)の薬害軽減剤として作用する量を施用することからなる、農薬(A)の植物毒性副作用に対してユリ目植物より選択される作物植物を保護するための方法であって、除草剤(A)及び薬害軽減剤(B)及び作物植物は請求項1〜10のいずれか1項において規定された通りである、上記方法。
  12. 農薬有効量の1つ又はそれ以上の農薬(A)及び作物植物薬害軽減有効量の1つ又はそれ以上の薬害軽減剤(B)を、有用植物、有用植物の一部、有用植物の種子又は耕作中の領域への農薬(A)の施用前、施用後、又は施用と同時に施用することからなり、農薬(A)及び薬害軽減剤(B)並びに有用植物は請求項1〜10のいずれか1項において規定される、ユリ目植物より選択される有用植物における有害生物の選択的防除のための方法。
  13. 作物植物薬害軽減有効量の請求項1〜3のいずれか1項に規定される1つ又はそれ以上の薬害軽減剤(B)で種子が処理されていることを特徴とする、ユリ目植物より選択される有用植物の種子。
  14. 種子粉衣、種子被覆、種子浸漬、種子ペレット造粒及び種子外殻形成より選択される技術に従って種子が処理されることを特徴とする、請求項13に記載の種子。
  15. 作物植物がリーキ又はタマネギであることを特徴とする、請求項13又は14に記載の種子。
  16. ユリ目植物より選択される有用植物の種子が、作物植物薬害軽減有効量の1つ又はそれ以上の薬害軽減剤(B)で処理されることを特徴とする、請求項13〜15のいずれか1項に記載の種子を製造するための方法。
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