EA036857B1 - Применение 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида и способ борьбы с нежелательными растениями - Google Patents

Применение 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида и способ борьбы с нежелательными растениями Download PDF

Info

Publication number
EA036857B1
EA036857B1 EA201890378A EA201890378A EA036857B1 EA 036857 B1 EA036857 B1 EA 036857B1 EA 201890378 A EA201890378 A EA 201890378A EA 201890378 A EA201890378 A EA 201890378A EA 036857 B1 EA036857 B1 EA 036857B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
plants
dichlorophenyl
methyl
isoxazolidone
Prior art date
Application number
EA201890378A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201890378A1 (ru
Inventor
Эрве Тосонс
Хулио Перес Каталан
Томас Аулер
Хуберт Менне
Original Assignee
Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт filed Critical Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт
Publication of EA201890378A1 publication Critical patent/EA201890378A1/ru
Publication of EA036857B1 publication Critical patent/EA036857B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
    • A01G7/00—Botany in general
    • A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Abstract

Изобретение относится к новым применениям гербицидно-активного соединения 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона (соединение I) в качестве лиственного гербицида. Кроме того, данное изобретение относится к способу борьбы с нежелательными сорняками путем применения гербицидно-активного соединения 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона (соединение I) или комбинаций, содержащих соединение I, на сорняки или на земельные площади, на которых сорняки растут, после появления всходов сельскохозяйственной культуры.

Description

Данное изобретение относится к новым применениям гербицидно-активного соединения 2-(2,4дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона (соединение I) в качестве лиственного гербицида. Кроме того, данное изобретение относится к способу борьбы с нежелательными сорняками путем применения гербицидно-активного соединения 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона (соединение I) или комбинаций, содержащих соединение I, на сорняки или площадь земли, на которой сорняки произрастают, после появления всходов сельскохозяйственной культуры.
Известно, что некоторые 3-изоксазолидиноны, в том числе и соединение данного изобретения, проявляют селективную гербицидную активность против трав или трав рода Brassica (WO 2012/148689), однако только при предвсходовом применении на этих травах. По-прежнему существует потребность в расширении применимости гербицидов, таких как 3-изоксазолидоны, особенно для борьбы с трудноодолимыми сорняками или сорняками, проявляющими стойкость к гербицидам.
Данное изобретение связано с такой потребностью. Неожиданно и непредвиденно было обнаружено, что соединение I согласно данному изобретению также может быть применено при послевсходовом применении, которое позволяет проявлять не только корневую активность, но и лиственную активность. Таким образом, данное изобретение предлагает новый способ борьбы с нежелательными сорняками или растениями, применяя соединение I при послевсходовом применении непосредственно на растения или на земельные площади, на которых растения произрастают. Таким образом, данное изобретение направлено на новое применение 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида.
Кроме того, было обнаружено, что контроль нежелательных сорняков еще более усиливается за счет добавления одного или нескольких гербицидно-активных ингредиентов в качестве партнеров для смешивания с соединением I. Таким образом, данное изобретение также направлено на новое применение и способ борьбы с нежелательными сорняками путем применения комбинации соединения I как минимум с одним дополнительным гербицидно-активным ингредиентом путем послевсходового применения. Было обнаружено, что это особенно полезно для борьбы с трудноодолимыми сорняками.
Кроме того, спектр применения соединения I или комбинаций, содержащих соединение I, для борьбы с нежелательными сорняками может быть даже расширен путем добавления защитного вещества. Было обнаружено, что это особенно полезно для борьбы с трудноодолимыми сорняками, избегая или, по возможности, значительно уменьшая фитотоксичность по отношению к подлежащим защите сельскохозяйственным культурам. Таким образом, данное изобретение направлено на новые применения соединения I или комбинаций, включающих соединение I, и как минимум одного защитного средства в качестве лиственного гербицида для зерновых культур, кукурузы и риса.
Комбинации, используемые согласно изобретению, включают 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4диметил-3-изоксазолидон (соединение I) и как минимум одно защитное средство группы III: клоквинтоцет-мексил и мефенпир-диэтил.
Защитные средства группы III являются известными активными соединениями, которые описаны, например, в работах Weed Research 26, 441-445 (1986) или The Pesticide Manual, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 и в цитированной в них литературе.
Определения.
Защитные средства.
S1) соединения группы производных гетероциклических карбоновых кислот:
S1a) соединения типа дихлорфенилпиразолин-3-карбоновой кислоты (S1a), предпочтительно такие соединения, как 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновая кислота, этил 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоксилат (S1 1) (мефенпир(-диэтил)) и родственные соединения, как описано в WO-A-91/07874;
S2) соединения группы 8-хинолиноксипроизводных (S2):
S2a) соединения типа 8-хинолиноксиуксусной кислоты (S2a), предпочтительно
1-метилгексил (5-хлор-8-хинолинокси)ацетат (общепринятое название клоквинтоцет-мексил) (S21), 1,3-диметилбут-1-ил (5-хлор-8-хинолинокси)ацетат (S2-2), 4-аллилоксибутил (5-хлор-8хинолинокси)ацетат (S2-3), 1-аллилоксипроп-2-ил (5-хлор-8-хинолинокси)ацетат (S2-4), этил (5-хлор-8хинолинокси)ацетат (S2-5), метил (5-хлор-8-хинолинокси)-ацетат (S2-6), аллил (5-хлор-8хинолинокси)ацетат (S2-7), 2-(2-пропилидениминокси)-1-этил (5-хлор-8-хинолинокси)ацетат (S2-8), 2оксопроп-1-ил (5-хлор-8-хинолинокси)ацетат (S2-9) и родственные соединения, как описано в ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349 и ЕР-А-191 736 или ЕР-А-0 492 366, а также (5-хлор-8-хинолинокси)уксусная кислота (S2-10), ее гидраты и соли, например ее литиевая, натриевая, калиевая, кальциевая, магниевая, алюминиевая, железная, аммониевая, четвертичная аммониевая, сульфониевая или фосфониевая соли, как описано в WO-A-2002/34048.
Защитные средства (группа III):
мефенпир-диэтил и клоквинтоцет-мексил, включая его гидраты и соли, например его литиевые, натриевые, калиевые, кальциевые, магниевые, алюминиевые, железные, аммониевые, четвертичные аммониевые, сульфониевые или фосфониевые соли.
Предпочтительными являются комбинации, включающие 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3
- 1 036857 изоксазолидон (соединение I) и мефенпир-диэтил.
Использование соединения I или комбинаций согласно данному изобретению обеспечивает отличную гербицидную эффективность против широкого спектра экономически важных моно- и двудольных однолетних сорняков. Трудные для контроля многолетние сорняки, которые производят побеги из корневищ, корневых стеблей или других многолетних органов, также хорошо контролируются соединением I или комбинациями согласно данному изобретению.
Таким образом, данное изобретение обеспечивает способ борьбы с нежелательными растениями или способ регулирования роста растений, предпочтительно в растительных культурах, в которых соединение I или комбинации согласно данному изобретению применяются на растения (например, одноили двудольные сорняки или нежелательные культурные растения) или площади земли, на которой произрастают эти растения. Соединение I или комбинации согласно данному изобретению могут быть применены на разных стадиях роста (СР) возникающего растения, что позволяет расширить время применения соединения I или комбинаций согласно изобретению и обеспечить эффективный способ борьбы с нежелательными сорняками или растениями на разных стадиях роста. Соединение I или комбинации согласно данному изобретению также могут быть нанесены на посевной материал (например, зерна, семена или вегетативные органы размножения, такие как клубни или черенки побегов с почками), например, в способе предпосевной обработки (при необходимости также путем включения в почву) или на площади земли, на которой произрастают растения (например, культивируемые площади), также способом предвсходовой обработки. Данное изобретение расширяет время применения соединения I или комбинаций согласно данному изобретению на послевсходовые способы обработки, именуемые без ограничений ранними послевсходовыми периодами и средними или поздними послевсходовыми периодами.
В частности, ниже приведены примеры некоторых представителей моно- и двудольных сорняков, которые могут контролироваться соединением I или комбинациями согласно данному изобретению, однако, это не означает ограничения перечисленными определенными видами.
Однодольные сорные растения родов: Aegilopsr Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Eeteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria и Sorghum.
Двудольные сорные растения родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola и Xanthium.
Если соединение I или комбинации согласно данному изобретению наносят на поверхность почвы до прорастания, то либо всходы сорняков полностью не появляются, либо сорняки растут до тех пор, пока они не достигнут стадии семенного листа, а затем их рост останавливается и, наконец, через тричетыре недели они полностью умирают.
Для нового использования при послевсходовом применении соединения I или комбинаций согласно изобретению наносят на зеленые части растений, рост также прекращается после обработки, а вредные растения остаются на той стадии роста, на которой они находились во время нанесения, или они после определенного времени полностью умирают, так что конкуренция сорняков, вредная для сельскохозяйственных культур, устраняется очень рано и в течение длительного времени.
Таким образом, соединение I или комбинации согласно данному изобретению можно эффективно применять при послевсходовом применении для борьбы с нежелательным ростом сорняков, предпочтительно в культурах, таких как хлебные злаки, кукуруза и рис. Комбинации согласно данному изобретению, содержащие защитное средство изоксадифен-этил, могут предпочтительно применяться при послевсходовом применении в кукурузе и рисе; комбинации согласно данному изобретению, содержащие защитное средство мефенпир-диэтил, предпочтительно могут быть применены при послевсходовом применении в хлебных злаках, называя, но не ограничивая ими, пшеницу, рожь, тритикале, ячмень; и комбинации согласно данному изобретению, содержащие защитное средство ципросульфамид или изоксадифен-этил, предпочтительно могут быть применены при послевсходовом применении в кукурузе.
Комбинации согласно данному изобретению не только могут быть выгодно применены при послевсходовом применении, они неожиданно показывают также синергическое воздействие на нежелательные растения сорняков.
Кроме того, соединение I или комбинации согласно данному изобретению в зависимости от их конкретной структуры и применяемого расходного количества обладают превосходными росторегулирующими свойствами в отношении культурных растений. Они вмешиваются в метаболизм растения регулирующим образом и могут поэтому использоваться для целевого воздействия на растительные ингредиенты и для облегчения сбора урожая, например, путем запуска высушивания и замедления роста. Кроме того, они также пригодны для общего контроля и ингибирования нежелательного вегетативного роста
- 2 036857 без разрушения растений в процессе. Ингибирование вегетативного роста играет большую роль во многих однодольных и двудольных культурах растений, что позволяет уменьшить или полностью исключить полегание растений.
Соединение I или комбинации согласно данному изобретению в связи с их гербицидными и росторегулирующими свойствами по отношению к растениям также могут быть использованы для борьбы с вредными сорняками в культурах генетически модифицированных растений или в культурах растений, модифицированных обычным мутагенезом. Как правило, трансгенные растения отличаются особенно выгодными свойствами, например устойчивостью к определенным пестицидам, прежде всего к определенным гербицидам, устойчивостью к болезням растений/патогенам или к насекомым или микроорганизмам, таким как грибы, бактерии или вирусы. Другие конкретные свойства относятся, например, к собранному урожаю в отношении количества, качества, способности к хранению, составу и специфическим ингредиентам. Предпочтение отдается использованию соединения I или комбинаций согласно данному изобретению при послевсходовом применении в экономически важных культурах полезных растений, например зерновых культурах, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес, просо, рис и кукуруза.
Предпочтительно соединение I или комбинации согласно данному изобретению могут быть использованы в качестве гербицидов в культурах полезных растений, которые устойчивы к фитотоксическим эффектам гербицидов или которые в результате генетических преобразований стали устойчивыми к ним.
Комбинации или композиции согласно данному изобретению могут содержать или использоваться вместе с другими компонентами, например с активными ингредиентами защиты растений других видов и/или добавками, обычно применяемыми для защиты растений, и/или вспомогательными веществами для приготовления препаратов. Комбинации или композиции согласно данному изобретению могут быть получены известными способами, например, в виде смешанных препаратов отдельных компонентов, при необходимости вместе с дополнительными активными ингредиентами, присадками и/или обычными вспомогательными веществами для приготовления препаратов.
В случае комбинаций или композиций согласно данному изобретению применяемое расходное количество соединения I обычно составляет от 10 до 500 г активного ингредиента (а.и.) на гектар, предпочтительно от 25 до 250 г а.и./га, более предпочтительно от 50 до 200 г а.и./га. Применяемое расходное количество других активных ингредиентов группы IIa обычно составляет от 2,5 до 2400 г активного ингредиента на гектар, предпочтительно от 5 до 1000 г а.и./га, более предпочтительно от 5 до 500 г а.и./га. При определенных концентрационных соотношениях синергический эффект гербицидных композиций данного изобретения особенно выражен. Однако весовые отношения отдельных компонентов могут варьироваться в относительно широких пределах. Вообще говоря, возможны весовые отношения компонента I к компоненту группы IIa от 1:240 до 200:1, предпочтительно от 1:40 до 50:1, особенно предпочтительно от 1:10 до 40:1.
Применяемое расходное количество защитного средства группы III обычно составляет от 5 до 2500 г активного ингредиента на гектар, предпочтительно от 5 до 1000 г а.и./га, более предпочтительно от 10 до 200 г а.и./га. При определенных концентрационных соотношениях антагонистический эффект (=защитный) гербицидной/защитной композиции данного изобретения по отношению к культурным растениям особенно проявляется. Однако весовые отношения отдельных компонентов могут варьироваться в относительно широких интервалах. Вообще говоря, весовые отношения компонента I к защитному средству группы III составляют от 1:250 до 100:1 по весу, предпочтительно от 1:40 до 50:1 по весу, более предпочтительно от 1:4 до 20:1 по весу.
Применяемые расходные количества защитного средства группы III обычно составляют от 5 до 2500 г активного ингредиента на гектар, предпочтительно от 5 до 1000 г а.и./га, особенно предпочтительно от 10 до 400 г а.и./га. При определенных концентрационных соотношениях особенно выражен антагонистический эффект (=защитный эффект) композиций гербицид/защитное средство данного изобретения по отношению к культурным растениям. Однако весовые отношения отдельных компонентов могут варьироваться в относительно широких интервалах. Вообще говоря, весовые отношения компонента I и защитного средства группы III составляют от 1:250 до 100:1 по весу, предпочтительно составляют от 1:40 до 50:1 по весу, особенно предпочтительно составляют от 1:4 до 20:1 по весу.
Пример
Г ербицидный эффект и совместимость культурных растений после всходов.
Эксперименты проводили как послевсходовые полевые испытания на участках размером 11,25-15 м2, нанесение проводили с расходным количеством воды 250-300 л в пересчете на гектар и с двумя-тремя повторами. Семена различных культур и различных однодольных и двудольных сорняков либо были посеяны, либо однодольные и двудольные сорняки выращивали естественным образом и оценивали в обычных полевых условиях. Применяемые расходные количества гербицидно-активных ингредиентов в том случае, когда применяли отдельно или когда применяли в комбинациях, приведены ниже в таблицах. Применения проводили на различных стадиях роста (СР), как указано в таблицах. Оценку проводили через 13-46 дней после нанесения, оценку проводили визуально. Обработанные растения сравнивали с необработанными растениями (шкала 0-100%). Результаты (как среднее от 2 до 3 повторов) приведены в таблицах. В приведенных таблицах СР (стадия роста) соответствует ВВСН-коду (смотри ссылки Lanca
- 3 036857 shire, P.O.; Н. Bleiholder; Р. Langeluddecke; R. Stauss; Т. van den Boom; E. Weber; A. Witzen-Berger (1991). A uniform decimal code for growth stages of crops and weeds (Единообразный десятичный код для стадий роста культурных растений и сорняков): Ann. Appl. Biol. 119 (3): 561-601; или Witzenberger, A.; H. Hack; T. van den Boom (1989): Erlauterungen zum BBCH-Dezimal-Code fur die Entwicklungsstadien des Getreidesmit Abbildungen (Пояснения к ВВСН-десятичному коду для стадий развития зерновых культур - с рисунками) . Gesunde Pflanzen 41: 384-388; или Zadoks, J.C., Chang, Т.Т. & Konzak, C.F. (1974) : A decimal code for the growth stages of cereals (Десятичный код для стадий развития зерновых культур). Weed Research 14, 415421).
Величины, полученные при отдельном применении и при применении в комбинации, были использованы для определения комбинационных эффектов согласно S.R. Colby, Weeds 15, pp. 20-22 (1967).
Приведенные сокращения имеют следующие значения: а.и. - активный ингредиент,
Е - наблюдаемая величина эффекта комбинации,
ЕС - рассчитанная согласно Колби (Colby) величина эффекта комбинации (ЕС=А+В-АхВ/100), Diff - разность (%) между наблюдаемой и ожидаемой величиной эффекта комбинации (%) (наблюдаемая величина минус ожидаемая величина).
Оценка эффектов:
Е>ЕС - синергизм (+Diff.),
Е=ЕС - аддитивный эффект,
Е<ЕС - антагонизм (-Diff.).
Результаты приведены в следующих таблицах.
Таблица 1
Послевсходовое применение СР30, полевое испытание
Соединение Дозировка [г а.и./га] Эффективность/селективность [%] против Triticum aestivum
СОЕДИНЕНИЕ I 200 30
СОЕДИНЕНИЕ 1+ мефенпир-диэтил 200 + 13,5 10 (ЕС = 30 , Diff. = -20)
Таблица 2
Послевсходовое применение СР29, полевое испытание
Соединение Дозировка [г а.и./га] Эффективность/селективность [%] против Hordeum vulgare
СОЕДИНЕНИЕ I 200 32
СОЕДИНЕНИЕ I + мефенпир-диэтил 200 + 13,5 12 (ЕС = 32 , Diff. = -20)
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (7)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Применение соединения 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона (соединение I) в качестве лиственного гербицида в комбинации как минимум с одним защитным средством группы III, состоящей из клоквинтоцет-мексила и мефенпир-диэтила.
  2. 2. Применение по п.1, при котором защитным средством группы III является клоквинтоцет-мексил.
  3. 3. Применение по п.1, при котором защитным средством группы III является мефенпир-диэтил.
  4. 4. Способ борьбы с нежелательными растениями в сельскохозяйственных культурах путем применения гербицидно-активного соединения 2-(2,4-дихлорфенил) метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона (соединение I) в комбинации как минимум с одним защитным средством группы III, состоящей из клоквинтоцет-мексила и мефенпир-диэтила, на растения или площади земли, на которой растения произрастают, после всходов растений.
  5. 5. Способ по п.4, при котором соединение I наносят на разных стадиях роста растения.
  6. 6. Способ по п.4 или 5, предназначенный для борьбы с нежелательными растениями в культурах, таких как хлебные злаки, кукуруза или рис.
  7. 7. Способ по п.4 или 5, в котором расходное количество при нанесении соединения I составляет от 10 до 500 г активного ингредиента (а.и.) на гектар.
EA201890378A 2015-08-07 2016-08-04 Применение 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида и способ борьбы с нежелательными растениями EA036857B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15180105 2015-08-07
PCT/EP2016/068598 WO2017025418A1 (en) 2015-08-07 2016-08-04 New uses of 2-(2,4-dichlorophenyl)methyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidone as foliar herbicide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201890378A1 EA201890378A1 (ru) 2018-07-31
EA036857B1 true EA036857B1 (ru) 2020-12-29

Family

ID=53783603

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201992124A EA038476B1 (ru) 2015-08-07 2016-08-04 Комбинация, содержащая 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидон и мефенпир-диэтил, и способ борьбы с нежелательными растениями
EA201992129A EA201992129A1 (ru) 2015-08-07 2016-08-04 Новые применения 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида
EA201890378A EA036857B1 (ru) 2015-08-07 2016-08-04 Применение 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида и способ борьбы с нежелательными растениями

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201992124A EA038476B1 (ru) 2015-08-07 2016-08-04 Комбинация, содержащая 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидон и мефенпир-диэтил, и способ борьбы с нежелательными растениями
EA201992129A EA201992129A1 (ru) 2015-08-07 2016-08-04 Новые применения 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида

Country Status (18)

Country Link
US (2) US10609928B2 (ru)
EP (2) EP3732963A1 (ru)
JP (2) JP6903634B2 (ru)
CN (2) CN113749107A (ru)
AR (1) AR105951A1 (ru)
AU (2) AU2016307232B2 (ru)
BR (1) BR112018002563B1 (ru)
CA (1) CA2994603A1 (ru)
CO (1) CO2018000697A2 (ru)
EA (3) EA038476B1 (ru)
ES (1) ES2882027T3 (ru)
HU (1) HUE054647T2 (ru)
MX (1) MX2018001406A (ru)
PL (1) PL3331363T3 (ru)
TW (1) TWI706721B (ru)
UA (1) UA125172C2 (ru)
WO (1) WO2017025418A1 (ru)
ZA (1) ZA201801534B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109640653A (zh) * 2016-08-30 2019-04-16 拜耳作物科学股份公司 减少作物损害的方法
EP3378316A1 (de) * 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
EP3378315A1 (de) * 2017-03-24 2018-09-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
EA202091915A1 (ru) 2018-02-16 2020-12-28 Басф Се Гербицидные смеси
AU2019229317A1 (en) * 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN112165862B (zh) * 2018-04-24 2023-01-31 Fmc公司 用于防治作物中不期望的植被的组合物和方法
EA202092536A1 (ru) * 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
AU2019290961A1 (en) 2018-06-20 2020-12-24 BASF Agro B.V. Herbicidal combination
WO2019243104A1 (en) 2018-06-20 2019-12-26 BASF Agro B.V. Method for controlling herbicide resistant or tolerant weeds
CN110946144B (zh) * 2018-09-27 2021-04-06 青岛清原化合物有限公司 包含二氯异噁草松的除草组合物及其应用
EP3639664A1 (en) * 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) * 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) * 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
BR112021022770A2 (pt) 2019-05-13 2022-01-11 Zhejiang Zhuji United Chemicals Co Ltd Forma de cristal termoestável de alta pureza do composto 3-isoxazolidinona substituído, método de preparação para o mesmo e aplicação do mesmo
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CN114041470A (zh) * 2021-11-29 2022-02-15 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含二氯异噁草酮的除草组合物
CN116762816A (zh) * 2022-03-11 2023-09-19 青岛清原作物科学有限公司 一种除草组合物及其应用
EP4295687A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Agrochemical herbicidal composition
EP4295686A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Agrochemical herbicidal composition
EP4295684A1 (en) * 2022-06-22 2023-12-27 Adama Agan Ltd. Agrochemical herbicidal composition
CN115968895A (zh) * 2022-12-15 2023-04-18 青岛瀚生生物科技股份有限公司 农用田间除草剂组合物及其应用

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5527761A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
EP0958742A1 (fr) * 1998-05-20 1999-11-24 Rhone Poulenc Agro Mélanges herbicides à base d'aclonifen et de clomazone
WO2001050858A2 (en) * 2000-01-14 2001-07-19 Fmc Corporation Method for safening crops from the phytotoxic effects of herbicides by use of phosphorated esters
WO2003028460A2 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2009135492A2 (en) * 2008-05-09 2009-11-12 Cheminova A/S Synergistic herbicidal combination of clomazone and pethoxamid
WO2012148689A2 (en) * 2011-04-29 2012-11-01 Fmc Corporation Use of 3-isoxazolidinones as selective herbicides in grass and brassica crops
WO2014018400A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid
US20140031231A1 (en) * 2012-07-27 2014-01-30 Fmc Corporation Formulations of clomazone
WO2015127259A1 (en) * 2014-02-23 2015-08-27 Fmc Corporation Use of 3-isoxazolidinones compounds as selective herbicides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405357A (en) * 1980-06-02 1983-09-20 Fmc Corporation Herbicidal 3-isoxazolidinones and hydroxamic acids
EP1104232B8 (de) * 1998-07-16 2010-10-27 Bayer CropScience AG Herbizide mittel
EP1755397B1 (en) * 2004-04-30 2008-01-09 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
JP2007186460A (ja) * 2006-01-13 2007-07-26 Bayer Cropscience Kk 水田用除草剤組成物
US8110530B2 (en) 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
EP2057898A1 (de) * 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
SI2249642T1 (sl) * 2008-02-20 2012-12-31 Syngenta Participations Ag Herbicidna formulacija
WO2011082968A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
HUE029537T2 (en) * 2009-12-17 2017-03-28 Bayer Ip Gmbh Flufenacet based herbicide preparation
KR102230973B1 (ko) * 2013-03-15 2021-03-23 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 페녹술람 및 벤조비시클론 또는 클로마존 및 벤조비시클론의 적용으로부터의 상승작용적 잡초 방제
CN105377038B (zh) * 2013-06-27 2017-03-22 石原产业株式会社 提高了植物安全性的除草组合物
AU2014356608B2 (en) * 2013-11-28 2018-09-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of 2-chloro-3-(methylsulfanyl)-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide or its salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5527761A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
EP0958742A1 (fr) * 1998-05-20 1999-11-24 Rhone Poulenc Agro Mélanges herbicides à base d'aclonifen et de clomazone
WO2001050858A2 (en) * 2000-01-14 2001-07-19 Fmc Corporation Method for safening crops from the phytotoxic effects of herbicides by use of phosphorated esters
WO2003028460A2 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2009135492A2 (en) * 2008-05-09 2009-11-12 Cheminova A/S Synergistic herbicidal combination of clomazone and pethoxamid
WO2012148689A2 (en) * 2011-04-29 2012-11-01 Fmc Corporation Use of 3-isoxazolidinones as selective herbicides in grass and brassica crops
WO2014018400A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid
US20140031231A1 (en) * 2012-07-27 2014-01-30 Fmc Corporation Formulations of clomazone
WO2015127259A1 (en) * 2014-02-23 2015-08-27 Fmc Corporation Use of 3-isoxazolidinones compounds as selective herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
ES2882027T3 (es) 2021-12-01
MX2018001406A (es) 2018-04-13
JP2018526348A (ja) 2018-09-13
BR112018002563B1 (pt) 2022-12-27
AU2021201159C1 (en) 2023-08-10
CN107920511B (zh) 2021-11-02
EP3331363B1 (en) 2021-04-21
EP3732963A1 (en) 2020-11-04
AU2016307232B2 (en) 2021-04-29
US10869478B2 (en) 2020-12-22
US10609928B2 (en) 2020-04-07
AR105951A1 (es) 2017-11-29
EA038476B1 (ru) 2021-09-03
JP6903634B2 (ja) 2021-07-14
AU2016307232A1 (en) 2018-01-18
EA201992129A1 (ru) 2020-01-29
TWI706721B (zh) 2020-10-11
CA2994603A1 (en) 2017-02-16
BR112018002563A8 (pt) 2022-10-25
CN107920511A (zh) 2018-04-17
CN113749107A (zh) 2021-12-07
US20190008153A1 (en) 2019-01-10
HUE054647T2 (hu) 2021-09-28
ZA201801534B (en) 2019-11-27
BR112018002563A2 (pt) 2018-09-18
AU2021201159B2 (en) 2023-04-27
EA201890378A1 (ru) 2018-07-31
WO2017025418A1 (en) 2017-02-16
UA125172C2 (uk) 2022-01-26
AU2021201159A1 (en) 2021-03-11
US20200085055A1 (en) 2020-03-19
PL3331363T3 (pl) 2022-04-11
EP3331363A1 (en) 2018-06-13
JP2021046420A (ja) 2021-03-25
KR20180038457A (ko) 2018-04-16
TW201720302A (zh) 2017-06-16
CO2018000697A2 (es) 2018-04-10
EA201992124A1 (ru) 2020-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA036857B1 (ru) Применение 2-(2,4-дихлорфенил)метил-4,4-диметил-3-изоксазолидона в качестве лиственного гербицида и способ борьбы с нежелательными растениями
RU2538107C2 (ru) Комбинации гербицидов с синергетическим действием, содержащие темботрион
ES2391816T3 (es) Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican
DK1561378T3 (en) Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyltriazolinones
US10194663B2 (en) Chemical stabilization of iodosulfuron-methyl sodium salt by hydroxystearates
SK287461B6 (sk) Prostriedok na ničenie nežiaducich rastlín, jeho použitie, spôsob ničenia a spôsob jeho výroby
DK2243364T3 (en) Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides
EA040993B1 (ru) Комбинация для борьбы с нежелательными растениями в сельскохозяйственных культурах
US7612017B2 (en) Selective herbicides based on substituted aminotriazinones and substituted benzoylcyclohexanediones

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM