EA011453B1 - Защитные вещества на основе производных ароматически-алифатических карбоновых кислот - Google Patents

Защитные вещества на основе производных ароматически-алифатических карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
EA011453B1
EA011453B1 EA200600325A EA200600325A EA011453B1 EA 011453 B1 EA011453 B1 EA 011453B1 EA 200600325 A EA200600325 A EA 200600325A EA 200600325 A EA200600325 A EA 200600325A EA 011453 B1 EA011453 B1 EA 011453B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
group
radicals
carbonyl
formula
Prior art date
Application number
EA200600325A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200600325A1 (ru
Inventor
Удо Бикерс
Лотар Вильмс
Кристофер Розингер
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of EA200600325A1 publication Critical patent/EA200600325A1/ru
Publication of EA011453B1 publication Critical patent/EA011453B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Соединения формулы (I) или их солигде Rозначает СООН-радикал или его производное, предпочтительно радикал формулы -CN, -C(=X)-Y-R или -C(X'R')(X''R'')-Y-R, где R означает Н, (замещенный) углеводородный радикал, гетероциклический радикал или ацил, Y означает простую химическую связь или О, S, NRили NR-NRR, n означаетцелое число 1, 2, 3, 4, 5 или 6 и R', R'', X, X', X'', R, R, R, R, R, R, R, (R)имеют значения, приведенные в п.1 формулы изобретения, пригодны в качестве веществ для защиты культурных или полезных растений от фитотоксического действия агрохимикатов, предпочтительно в качестве защитных веществ от действия пестицидов, таких как гербициды, на эти растения, причем, соединения формулы(I) или их соли, где Rозначает СООН, R, Rкаждый означает водород, (R4)означает гидроксигруппу (m=1) в любом положении или два радикала R(m=2) в любом положении, причем в последнем случае один радикал означает гидроксигруппу, а другой радикал означает гидрокси- или метоксигруппу, и n означает 1, используют в качестве веществ для защиты культурных и полезных растений от фитотоксического действия агрохимикатов, отличных от глифосатов.

Description

Данное изобретение относится к области веществ для защиты культурных и полезных растений от вреда, причиняемого применением таких агрохимикатов, как ксенобиоциды или биоциды, например гербициды, инсектициды, акарициды, нематициды или фунгициды, у названных растений. В частности, изобретение относится к новому применению определенных гидроксиароматических соединений в качестве защитных веществ и к новым соединениям этой группы.
При борьбе с нежелательными организмами в полезных культурах в земледелии и в лесном хозяйстве с помощью пестицидов часто нежелательным образом повреждаются используемыми пестицидами в меньшей или большей степени также и полезные растения. Этот эффект проявляется в особенной степени при применении многочисленных гербицидов - и, в первую очередь, при так называемом послевсходовом применении - в однодольных и двудольных культурах полезных растений. В результате применения так называемых защитных веществ или антидотов можно в некоторых случаях защитить полезные растения от фитотоксического действия пестицидов, не уменьшая при этом пестицидное действие по отношению к вредным организмам.
Известные на настоящий момент в качестве защитных веществ соединения по своему действию часто ограничены определенными культурами и определенными классами пестицидов. В частности, мало известны коммерческие защитные вещества для двудольных культур. Для ряда пестицидов, так называемых неселективных гербицидов или тотальных гербицидов, также вряд ли описаны защитные вещества.
В И8-А-4808208 описано применение фенолов, таких как моно- или дигидроксиацетофенон или гидроксикоричные кислоты и некоторые производные этих карбоновых кислот, в качестве защитных веществ для соябобовых культур для защиты от фитотоксического действия гербицидов глифосатов (фосфонометилглицин и его соли).
Наряду с этим, из ΌΕ-Ά-19933897 известно, что устойчивость культурных растений по отношению к химическому стрессу, вызванному применением недостаточно селективных агрохимикатов, можно улучшить с помощью индукторов устойчивости из группы ацилциклогександионов, таких как прогексадион(-солей) и тринекспакэтил, или -солей, или бензтиадиазолов, или бензотиазолов, или их производных, таких как ацибензолар-8-метил и пробеназол.
Далее известно, что гербициды ростовых веществ, такие как дикамба (2,5-дихлор-6-метоксибензойная кислота) и производное феноксиалканкарбоновой кислоты (2,4-Ό, МСРА), в некоторых случаях используют в качестве защитных веществ для культурных растений для Ко-гербицидов (см., например, ϋδА-5846902, И8-А-5739080, ЕР-А-512737).
В И8-А-4321084 описано гербицидное средство с содержанием гербицидных тиокарбаматов, таких как вернолат или бутилат в комбинации с антидотом (= защитное вещество) из группы некоторых галоидированных фенолов. Эти фенолы охватывают известные гербициды, такие как гидроксибензонитрилы бромоксинил и иоксинил, а также такие аналоги, у которых нитрильная группа замещена карбокси-, карбалкоксигруппой или алкильной группой.
В \νϋ-Λ-92/11761 описана гербицид-биоцид-антидотная комбинация, причем биоцид может означать инсектицид, фунгицид или нематицид, а антидоты выбирают из группы структурно отличающихся амидов, вообще охватывая и ароматические амиды, с целью исключения негативного синергизма при взаимодействии гербицида и биоцида.
В журнале Ас1а Ногйсийигае 381 (1994) стр. 390-397 обсуждается применение определенных производных фенольных соединений, таких как ацетилсалициловая кислота, для воздействия на рост растений, восприятие растениями воды и осмотическое давление в растениях и их влияние на улучшение устойчивости растений по отношению к различным стрессовым факторам, таким как засушливость.
Было также обнаружено, что неожиданным образом соединения формулы (I), приведенной ниже, или их соли могут быть эффективно использованы в качестве защитных веществ для культурных или полезных растений для защиты от вреда, наносимого этим растениям, структурно очень различными агрохимикатами, предпочтительно из группы селективных или неселективных гербицидов. Предметом изобретения также являются новые химические соединения, которые могут быть использованы в качестве такого рода защитных веществ.
Предметом данного изобретения поэтому является применение соединений формулы (I) или их солей
где В1 означает карбоксигруппу или производное карбоксигруппы, предпочтительно означает радикал формулы
-СЫ, или
-С(=Х)-У-В, или
-С(Х'В')(Х''В)-У-В, где В означает водород или углеводородный радикал, который не замещен или замещен, или озна
- 1 011453 чает гетероциклический радикал, который не замещен или замещен, или означает ацил и
К', К, каждый независимо один от другого означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)алкинил или (С1-С6)-алканоил, причем каждый из 4 последних радикалов в алкильной части не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, которая включает галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу, или соединены непосредственно между собой и образуют двухвалентную группу формулы -СН2СН2-, или -СН2СН2СН2-, или -СН2СН2СН2СН2-, причем каждая из этих 3 групп не замещена или замещена одним или несколькими заместителями из группы, которая включает галоид, гидроксигруппу, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоидалкил, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу,
X означает двухвалентную группу формулы О, 8, или ΝΚ.'1. или Ν-ΝΚ/'Κ.1’. причем Ка и Кь имеют значения, приведенные ниже,
X', X'', каждый независимо один от другого означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ΝΚ0, причем К0 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоидалкил, (С1-С6)-гидроксиалкил, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкил (предпочтительно (С1-С4)-алкоксиалкил), (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил,
Υ означает простую химическую связь или группу формулы О, 8, ΝΚ° или ΝΚ-ΝΚ/Κ/ где Кс, К4 и Ке имеют значения, приведенные ниже, и
Ка, Кь, Кс, К4 и Ке в радикалах X и Υ в каждом случае независимо один от другого и независимо от радикала К (= независимо от каждого отдельного значения К) имеют значения, указанные для К (= такие значения, какие указаны при общем определении К), или означают заместитель формулы -ОК*, где К* независимо от К имеет значения, указанные для К,
К2, К3, каждый независимо один от другого и в случае, когда п=2, 3, 4, 5 или 6, в каждом случае независимо от других радикалов К2 и К3, означает водород, галоид, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)алкинил, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С5)-алканоилоксигруппу или (С1-С5)-алканоил, причем каждый из 6 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, которая включает галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу, (К4)т означает т радикалов К4, где каждый из радикалов К4 независимо один от другого выбирают из группы радикалов, включающей галоид, 8СЫ, СЫ, углеводородный радикал, который не замещен или замещен, гетероциклический радикал, который не замещен или замещен, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где
Ζ* означает группу формулы О или 8(О)Х, где х=0, 1 или 2, и
А означает водород или углеводородный радикал, который не замещен или замещен, или означает гетероциклический радикал, который не замещен или замещен, или означает ацильный радикал, причем, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или 8, и т означает целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2, 3 или 4, более предпочтительно 0, 1, 2 или 3, наиболее предпочтительно 1 или 2, п означает целое число 1, 2, 3, 4, 5 или 6, предпочтительно 1, 2 или 3, более предпочтительно 1 или 2, наиболее предпочтительно 1, в качестве веществ для защиты культурных и полезных растений от фитоксического действия агрохимикатов, предпочтительно в качестве веществ для защиты этих растений от действия пестицидов, таких как гербициды, причем соединения формулы (I) или их соли, где
К1 означает карбоксигруппу,
К2, К3 в каждом случае означают водород, (К4)т означает гидроксигруппу (т=1) в любом положении или 2 радикала К4 (т=2) в любом положении, причем в последнем случае один радикал означает гидроксигруппу, а другой радикал означает гидрокси- или метоксигруппу, и п означает число 1, используют в качестве веществ для защиты культурных или полезных растений от фитоксического действия агрохимикатов, отличных от глифосатов.
В том случае, когда соединения образуют таутомеры при перегруппировке водорода, которые структурно формально не охватываются формулой (I), то эти таутомеры также охватываются определением соединений формулы (I) согласно данному изобретению.
Формула (I) охватывает также все стереоизомеры соединений, специфическая стереохимическая конфигурация которых неточно выражается формулой, а также их смеси. Такие соединения формулы (I) содержат один или несколько ассиметричных С-атомов или также двойную связь, которые в общей формуле (I) особо не указаны. Возможные стереоизомеры, отличающиеся своей особой пространственной формой, такие как энантиомеры, диастереомеры, Ζ- и Е-изомеры, все охватываются формулой (I) и могут быть выделены обычными способами из смесей стереоизомеров или быть получены с помощью стереоселективных реакций в комбинации с введением стереохимически чистых исходных веществ.
Соединения формулы (I) могут образовывать соли при присоединении подходящих неорганических или органических кислот, таких как, например, НС1, НВг, Н28О4 или ΗΝΟ3, а также щавелевой кислоты или сульфоновых кислот к основной группе, такой как, например, амино- или алкиламиногруппа. Подходящие заместители, которые могут быть представлены в депротонированной форме, такие как, напри
- 2 011453 мер, сульфоновые кислоты или карбоновые кислоты, могут образовывать внутренние соли с группами, которые со своей стороны могут быть протонированы, такими как аминогруппы. Соли также могут образовываться в результате того, что у подходящих заместителей, таких как, например, сульфоновые кислоты или карбоновые кислоты, водород замещается на катион, приемлемый в земледелии. Эти соли являются, например, солями металлов, в особенности солями щелочных или щелочно-земельных металлов, в особенности натриевыми и калиевыми солями, или также аммониевыми солями, солями с органическими аминами или четвертичными аммониевыми солями.
В формуле (I) и во всех последующих формулах справедливы следующие определения.
Связи, показанные волнистыми линиями (волнистые связи) в формуле (I), означают, что соединения могут существовать в виде Е- и Ζ-изомеров по отношению к двойным связям боковой цепи. Е- и Ζизомеры все охватываются формулой (I). Изомеры во многих случаях находятся в равновесии друг с другом. Предпочтительны для применения термодинамически стабильные изомеры.
В качестве производных карбоксигруппы в дополнение к уже упомянутым группам, соответственно, к перекрывающимся относятся, например, альдегидная группа, кето-группа, эфирная группа, тиоэфирная группа, амидная группа, гидразидная группа, гидроксамкислотная группа.
Углеводородный радикал означает алифатический, циклоалифатический или ароматический моноциклический радикал или в случае при необходимости замещенного углеводородного радикала также бициклический или полициклический органический радикал на основе элементов углерода и водорода, например, охватывая радикалы алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, фенил, нафтил, инданил, инденил и т.п.; то же самое справедливо для углеводородоксирадикалов.
Если более подробно не поясняется, то углеводородный радикал и углеводородоксирадикал в приведенных выше определениях содержат предпочтительно 1-20 С-атомов, более предпочтительно 1-16 Сатомов, наиболее предпочтительно 1-12 С-атомов.
Углеводородные радикалы и особенно радикалы алкил, алкоксигруппа, галоидалкил, галоидалкоксигруппа, алкиламино-, алкилтиогруппа, а также соответствующие ненасыщенные и/или замещенные радикалы могут быть линейными или разветвленными в углеродной цепи.
Выражение (С1-С4)-алкил означает краткое описание алкила с открытой цепью с числом атомов углерода от 1 до 4, то есть охватывает радикалы метил, этил, 1-пропил, 2-пропил, 1-бутил, 2-бутил, 2-метилпропил или трет-бутил. Общие алкильные радикалы с более широким интервалом числа С-атомов, например (С1-С6)-алкил, охватывают, соответственно, также линейные или разветвленные алкильные радикалы с большим числом С-атомов, то есть согласно примеру также алкильные радикалы с 5 и 6 С-атомами.
Если особо не оговорено в случае углеводородных радикалов, таких как алкильный, алкенильный и алкинильный радикал, также и в случае составных радикалов предпочтительны углеродные цепи с малым числом атомов углерода, например с 1-6 С-атомами, соответственно, в случае ненасыщенных групп с 2-6 С-атомами. Алкильные радикалы и с составными значениями, такие как алкоксигруппа, галоидалкил и т. д., означают, например, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильный и алкинильный радикалы означают возможные ненасыщенные радикалы, соответствующие насыщенным радикалам; алкенил означает, например, винил, аллил, 1-метил-2пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-бутенил, пентенил, 2-метилпентенил или гексенил, предпочтительно аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метилбут-3-ен-1-ил или 1-метилбут-2-ен-1-ил. (С2-С6)-Алкинил означает, например, этинил, пропаргил, 1-метил-2-пропинил, 2-метил-2-пропинил, 2-бутинил, 2-пентинил или 2-гексинил, предпочтительно пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил или 1-метил-бут-3-ин-1-ил.
Алкилиден, например, и в форме (С1-С10)-алкилидена означает радикал линейного или разветвленного алкана, который присоединен через двойную связь, причем положение места присоединения при этом не установлено. В случае разветвленного алкана, естественно, имеют в виду только такое положение, в котором два Н-атома могут быть заменены двойной связью; такими радикалами являются, например, =СН2, =СН-СН3, =С(СН3)-СН3, =С(СН3)-С2Н5 или =С(С2Н5)-С2Н5.
Циклоалкил означает карбоциклическую, насыщенную кольцевую систему предпочтительно с 3-8 С-атомами, например циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. В случае замещенного циклоалкила охватываются циклические системы с заместителями, причем также заместители с двойной связью у циклоалкильного радикала, например алкилиденовая группа, такая как метилиден. В случае замещенного циклоалкила охватываются и многоциклические насыщенные системы, такие как, например, бицикло[1,1,0]бутан-1-ил, бицикло[1,1,0]бутан-2-ил, бицикло[2,1,0]пентан-1-ил, бицикло[2,1,0]пентан-2-ил, бицикло[2,1,0]пентан-5-ил, адамантан-1-ил и адамантан-2-ил.
Циклоалкенил означает карбоциклическую, неароматическую, частично ненасыщенную кольцевую систему предпочтительно с 4-8 С-атомами, например 1-циклобутенил, 2-циклобутенил, 1-циклопентенил, 2-циклопентенил, 3-циклопентенил или 1-циклогексенил, 2-циклогексенил, 3-циклогексенил, 1,3циклогексадиенил или 1,4-циклогексадиенил. В случае замещенного циклоалкенила, соответственно, справедливы пояснения, приведенные для замещенного циклоалкила.
Галоид означает, например, фтор, хлор, бром или йод. Галоидалкил, -алкенил и -алкинил означают
- 3 011453 алкил, алкенил или алкинил, частично или полностью замещенные одинаковыми или различными атомами галоида, предпочтительно из группы, включающей фтор, хлор и бром, более предпочтительно из группы, включающей фтор и хлор, например моногалоидалкил, пергалоидалкил, СЕ3, СНЕ2, СН2Е, СЕ3СЕ2, СН2ЕСНС1, СС13, СНС12, Сн2СН2С1; галоидалкоксигруппа означает, например, ОСЕ3, ОСНЕ2, ОСН2Е, СЕ3СЕ2О, ОСН2СЕ3 и ОСН2СН2С1; аналогичное справедливо для галоидалкенила и других радикалов, замещенных галоидом.
Арил означает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, например фенил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, инданил, пенталенил, флуоренил и похожие радикалы, предпочтительно фенил.
Гетероциклический радикал или кольцо (гетероциклил) может быть насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим; если по другому не оговорено, он содержит предпочтительно 1 или несколько, в частности 1, 2 или 3, гетероатомов в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы, включающей Ν, О и 8; предпочтительно он представляет собой насыщенный гетероциклический радикал, содержащий 3-7 кольцевых атомов, или гетероароматический радикал, содержащий 5 или 6 кольцевых атомов. Гетероциклический радикал может быть, например, гетероароматическим радикалом или кольцом (гетероарил), таким как, например, моно-, би- или полициклическая ароматическая система, в которой, как минимум, в одном кольце содержатся 1 или несколько гетероатомов. Предпочтительно он представляет собой гетероароматическое кольцо с 1 гетероатомом из группы, включающей Ν, О и 8, например пиридил, пирролил, тиенил или фурил; далее предпочтительно соответствующее гетероароматическое кольцо с 2 или 3 гетероатомами, например пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, пиразолил, имидазолил и триазолил. Далее предпочтителен частично или полностью гидрированный гетероциклический радикал с 1 гетероатомом из группы, включающей Ν, О и 8, например оксиранил, оксетанил, оксоланил (=тетрагидрофурил), оксанил, пирролинил, пирролидил или пиперидил. Далее предпочтителен частично или полностью гидрированный гетероциклический радикал с 2 гетероатомами из группы, включающей Ν, О и 8, например пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил и морфолинил.
В качестве заместителей для замещенного гетероциклического радикала имеются в виду приведенные ниже заместители, дополнительно также оксогруппа. Оксогруппа может быть также присоединена к гетероатомам кольца, у которых возможны различные степени окисления, например к Ν и 8.
Предпочтительными примерами гетероциклила являются гетероциклические радикалы с 3-6 кольцевыми атомами из группы, которая включает пиридил, тиенил, фурил, пирролил, оксиранил, 2-оксетанил, 3-оксетанил, оксоланил (=тетрагидрофурил), пирролидил, пиперидил, в особенности оксиранил, 2оксетанил, 3-оксетанил или оксоланил, или гетероциклические радикалы с 2 или 3 гетероатомами, например пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, тиенил, тиазолил, тиадиазолил, оксазолил, изоксазолил, пиразолил, триазолил, пиперазинил, диоксоланил, оксазолинил, изоксазолинил, оксазолидинил, изоксазолидинил или морфолинил.
Если основной радикал (молекула) замещен одним или несколькими раликалами из списка радикалов (=группы) или отличной по происхождению группы радикалов, то это включает одновременное замещение несколькими одинаковыми и/или структурно различными радикалами.
Замещенные радикалы, такие как замещенный алкил, алкенил, алкинил, арил, фенил, бензил, гетероциклил и гетероарил, означают, например, замещенный радикал, полученный из основного незамещенного радикала, причем заместители, например 1 или несколько, предпочтительно 1, 2 или 3 заместителя, выбирают из группы, включающей галоид, алкокси-, алкилтио-, гидрокси-, амино-, нитро-, карбокси-, циано-, азидогруппу, алкоксикарбонил, алкилкарбонил, формил, карбамоил, моно- и диалкиламинокарбонил, замещенную аминогруппу, такую как ациламино-, моно- и диалкиламиногруппа, и алкилсульфинил, алкилсульфонил, и в случае циклических радикалов также алкил, галоидалкил, алкилтиоалкил, алкоксиалкил, незамещенные или замещенные моно- и диалкиламиноалкил и гидроксиалкил; в понятии замещенные радикалы, таком как замещенный алкил и т.п., в качестве заместителей дополнительно к перечисленным насыщенным углеводородсодержащим радикалам включены соответствующие ненасыщенные алифатические и ароматические радикалы, такие как незамещенные или замещенные алкенил, алкинил, алкенилокси-, алкинилоксигруппа, фенил, феноксигруппа и т. п. В случае замещенных циклических радикалов с алифатическими заместителями у кольца охватываются также циклические системы с такими заместителями, которые присоединены к кольцу двойной связью, например замещены алкилиденовой группой, такой как метилиденовая или этилиденовая группа, или оксогруппа, иминогруппа или замещенная иминогруппа.
Заместители, приведенные в качестве примера (первый уровень заместителей), могут, поскольку они содержат углеводородные части, быть также замещены при необходимости (второй уровень заместителей), например, 1 заместителем, таким как приведено для первого уровня заместителей. Возможны также соответствующие дальнейшие уровни заместителей. Предпочтительно понятием замещенный радикал охвачены только один или два уровня заместителей.
Предпочтительными заместителями для уровней заместителей являются, например, амино-, гидроксигруппа, галоид, нитро-, циано-, меркапто-, карбоксигруппа, карбонамид, 8Е5, аминосульфонил, алкил,
- 4 011453 циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, моноалкиламино-, диалкиламино-, Ν-алканоиламиногруппа, алкокси-, алкенилокси-, алкинилокси-, циклоалкокси-, циклоалкенилоксигруппа, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, алканоил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, арилкарбонил, алкилтио-, циклоалкилтио-, алкенилтио-, циклоалкенилтио-, алкинилтиогруппа, алкилсульфинил, алкилсульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, Ν-алкиламинокарбонил, Ν,Ν-диалкиламинокарбонил, Ν-алканоиламинокарбонил, ^алканоил-И-алкиламинокарбонил, арил, арилоксигруппа, бензил, бензилокси-, бензилтио-, арилтио-, ариламино- и бензиламиногруппа.
В случае радикалов с С-атомами предпочтительны радикалы с 1-6 С-атомами, более предпочтительны с 1-4 С-атомами, наиболее предпочтительны с 1 или 2 С-атомами. Предпочтительны, как правило, заместители из группы, включающей галоид, например фтор и хлор, (С1-С4)-алкил, предпочтительно метил или этил, (С1-С4)-галоидалкил, предпочтительно трифторметил, (С1-С4)-алкоксигруппу, предпочтительно метокси- или этоксигруппу, (С1-С4)-галоидалкокси-, нитро- и цианогруппу. Особенно предпочтительны при этом заместители метил, метоксигруппа, фтор и хлор.
Замещенная аминогруппа, такая как моно- или дизамещенная аминогруппа, означает радикал из группы замещенных аминорадикалов, который замещен у азота, например, 1 или 2 различными заместителями из группы, включающей алкил, алкоксигруппу, ацил и арил; предпочтительны моно- и диалкиламино-, моно- и диариламино-, ациламино-, ^алкил-И-ариламино-, ^алкил-И-ациламиногруппа, а также Ν-гетероциклы; при этом предпочтительны алкильные радикалы с 1-4 С-атомами; арил при этом предпочтительно означает фенил или замещенный фенил; для ацила при этом справедиво приведенное ниже определение, предпочтительно он означает (С1-С4)-алканоил. Аналогичное справедливо для замещенной гидроксиламино- или гидразиногруппы.
При необходимости замещенный фенил означает предпочтительно фенил, который не замещен или замещен однократно или многократно, предпочтительно до трехкратно одинаковыми или различными заместителями из группы, включающей галоид, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-галоидалкокси- и нитрогруппу, например о-, м- и п-толил, диметилфенилы, 2-, 3- и 4-хлорфенил, 2-, 3- и 4-трифтор- и -трихлорфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-метоксифенил.
Ацил означает радикал органической кислоты, который формально образуется при отщеплении одной гидроксигруппы от кислотной функциональной группы, причем органический радикал в кислоте может быть также соединен через гетероатом с кислотной функциональной группой. Примерами ацила являются радикал -СО-Я карбоновой кислоты НО-СО-Я и радикалы производных от нее кислот, таких как тиокарбоновая кислота, при необходимости Ν-замещенные иминокарбоновые кислоты или радиалы моноэфиров карбоновых кислот, Ν-замещенной карбаминовой кислоты, сульфоновых кислот, сульфиновых кислот, Ν-замещенных сульфонамидных кислот, фосфоновых кислот, фосфиновых кислот.
Ацил означает, например, формил, алкилкарбонил, такой как [(С1-С4)-алкил]карбонил, фенилкарбонил, алкилоксикарбонил, фенилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, №алкил-1-иминоалкил и другие радикалы органических кислот. При этом радикалы могут быть также замещены в каждой алкильной или фенильной части, например в алкильной части 1 или несколькими радикалами из группы, включающей галоид, алкоксигруппу, фенил и феноксигруппу; примеры заместителей в фенильной части уже приведены выше при описании замещенных фенилов.
Ацил предпочтительно означает ацильный радикал в более узком смысле, то есть радикал органической кислоты, у которой кислотная группа непосредственно связана с С-атомом органического радикала, например формил, алкилкарбонил, такой как ацетил, или [(С1-С4)-алкил]карбонил, фенилкарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил и другие радикалы органических кислот.
Если общий радикал обозначен как водород, то это означает связанный атом водорода.
Обозначение ил-положение радикала (например, алкильного радикала) указывает место, по которому он присоединен.
В дальнейшем соединения формулы (I) и их соли, применяемые согласно данному изобретению, будут кратко обозначаться как соединения формулы (I) согласно данному изобретению.
Прежде всего, по причине лучшей эффективности, лучшей селективности и/или лучшего способа получения представляет особый интерес применение согласно изобретению соединений формулы (I) или их солей, в которых отдельные радикалы имеют указанные выше или которые будут указаны в дальнейшем предпочтительные значения, или в особенности такие, в которых в комбинированном виде присутствуют одно или несколько предпочтительных значений, указанных выше, или которые будут указаны ниже.
Особый интерес представляет применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где Я1 означает нитрильную группу (-ΟΝ).
Особый интерес представляет также применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где Я1 означает радикал формулы
-С(=Х)-У-Я или
-С(Х'Я')(Х''Я)-У-Я, где Я означает водород, (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил, (С2-С18)-алкинил, (С3-С9)-циклоалкил, (С5С9)-циклоалкенил, (С3-С9)-циклоалкил-(С1-С12)-алкил, фенил, фенил-(С1-С12)-алкил, гетероциклил или
- 5 011453 гетероциклил-(С1 -С12)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианатогруппу, (С1-С4)алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С6)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, причем каждый из 4 последних радикалов в фенильном кольце не замещен или замещен, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, причем радикал Я, включая заместители, содержит 1-30 С-атомов, предпочтительно 1-20 С-атомов, более предпочтительно 1-16 С-атомов, и/или
Я', Я'' означают в каждом случае независимо один от другого (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2С6)-алкинил или (С1-С6)-алканоил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1 -С6)-галоидалкоксигруппу, или непосредственно связаны один с другим и означают двухвалентную группу формулы -СН2СН2-, или -СН2СН2СН2-, или -СН2СН2СН2СН2-, причем каждая из трех последних групп не замещена или замещена одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, (С1-С4)алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-галоидалкоксигруппу,
X означает двухвалентную группу формулы О, 8, или ΝΚΗ. или Ν-ΝΚΗΚΗι. где Яа и Яь имеют значения, приведенные ниже,
X', X'' означают, каждый независимо один от другого, двухвалентную группу формулы О, 8 или ЫЯ0, где Я0 означает водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-гидроксиалкил, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкил (предпочтительно (С1-С4)-алкоксиалкил), (С2-С4)-алкенил или (С2-С4)-алкинил,
Υ означает простую химическую связь или двухвалентную группу формулы О, 8, ЫЯС или ЫЯСЫЯаЯе, где ЯС, Яа и Яе имеют значения, приведенные ниже, и
Яа, Яь, ЯС, Яа и Яе в радикалах X и Υ, каждый независимо один от другого и от радикала Я, имеют значения, приведенные для Я, или означают радикал формулы -ОЯ*, где Я* независимо от Я имеет значения, приведенные для Я.
Причем гетероциклил в определениях предпочтительно означает насыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит в кольце 1-3 гетероатома из группы, включающей Ν, О и 8, и в сумме 5 или 6 кольцевых атомов, который не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, аминогруппу, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)-алкилтио- и оксогруппу.
Особый интерес представляет также применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где
Я1 означает радикал формулы или -С(X'Я')(XЯ)-Υ-Я, где Я означает водород, (С1С12)-алкил, (С2-С12)-алкенил, (С2-С12)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С4)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1С4)галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил,
X означает двухвалентную группу формулы О, 8, или ЫЯа, или Ы-ЫЯаЯь, где Яа и Яь имеют значения, приведенные ниже,
X', X'', каждый независимо один от другого означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ЫЯ0, где Я0 означает водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-гидроксиалкил, (С2-С4)-алкенил или (С2-С4)-алкинил,
Υ означает простую химическую связь или двухвалентную группу формулы О, 8, ЫЯС или ЫЯС
- 6 011453
ΝΚ/'Κ/’. где Кс, Ка и Ке имеют значения, приведенные ниже, и
К'1, К1’. Кс. Ка и Ке в радикалах X и Υ в каждом случае независимо один от другого и от радикала К имеют значения, приведенные для К, или означают радикал формулы -ОК*, где К* независимо от К имеет значения, приведенные для К.
Предпочтительно применение согласно изобретению соединений формулы (I) или их солей, где
К1 означает радикал формулы -Ο(=Χ)-Υ-Β или -Ο(ΧΉ')(Χ'Ή'')-Υ-Β, предпочтительно формулы -С(=Х)Υ-К, где
К означает водород, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С4)-алкил, причем каждый из 9 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)-алкилтиогрулпу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил,
X означает двухвалентную группу формулы О, 8, или ΝΒ3, или Ν-ΝΒ3Β5, где Ка и К1’ имеют значения, приведенные ниже,
X', X'' означают в каждом случае независимо один от другого двухвалентную группу формулы О, 8 или ΝΒ0, где К0 означает (С1-С4)-алкил,
Υ означает простую химическую связь или двухвалентную группу формулы О, 8, ΝΒΟ или ΝΒ® ХКаКе, где Кс, К' и Ке имеют значения, приведенные ниже, и
Ка, Кь, Кс, К' и Ке в радикалах X и Υ в каждом случае независимо один от другого и от радикала К имеют значения, указанные для К, или означают радикал формулы -ОК*, где К* независимо от К имеет значения, указанные для К.
Особенно предпочтительны для применения согласно данному изобретению соединения формулы (I) или их соли, где К1 означает радикал формулы
-СО-ОВ или
-С (=Жа)-ОН, или
-ΟΟ-ΝΒ^Κ, или
-СО—В, или
-С (=Жа) -к, где К, Ка и Кь имеют значения, приведенные выше.
Предпочтительно К1 означает радикал формулы -СО-ОК, где
К означает водород, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С4)-алкил, причем каждый из 9 последних радикалов не замещен или замещен 1 или несколькими радикалами из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, и более предпочтительно
К означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил или (С3С6)-циклоалкил-(С1 -С4)-алкил, причем каждый из 5 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил.
Наиболее предпочтительно при этом, когда К1 означает радикал формулы
-СО-ОН или
-С0-0~ М+ , или
-СО-ОК, где К означает (С1-С4)-алкил, который не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-алкилтиогруппу, и
М' означает катион, приемлемый в земледелии, предпочтительно катионэквивалент щелочного или щелочно-земельного металла, в особенности ион натрия или калия, или также незамещенный или замещенный ион аммония, предпочтительно ΝΗ4 + или аммониевые ионы органических аминов или четвер
- 7 011453 тичные аммониевые ионы.
Примерами таких радикалов являются
В1 = карбоксигруппа и ее соли, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, н-бутоксикарбонил, изопропоксикарбонил, (2-гидроксиэтокси)карбонил.
Предпочтительно В1 также означает радикал формулы -С(=ЫВа)-ОВ, где
В и Ва имеют значения, приведенные выше, предпочтительно
В означает (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил-(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил-(С1-С4)-алкил, причем каждый из 9 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, и
Ва означает водород или независимо один от другого имеет значения, приведенные выше для В, или предпочтительно означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1С4)галоидалкилсульфонил.
Примерами таких радикалов являются
В1 = метоксиацетиминокарбонил, этоксиацетиминокарбонил, н-пропоксиацетиминокарбонил, изопропоксиацетиминокарбонил, (2-гидроксиэтокси)ацетиминокарбонил, ацетоксииминокарбонил, ацетоксиметилиминокарбонил, ацетоксиэтилиминокарбонил, ацетоксиацетиминокарбонил.
Предпочтительно В1 означает также радикал формулы -СО-ЫВсВ, где В и Вс имеют значения, приведенные выше, предпочтительно
В означает водород, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С4)-алкил, причем каждый из 9 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, и
Вс означает водород или независимо один от другого имеет значения, приведенные выше для радикала В, или предпочтительно
Вс означает водород, (С1-С4)-алкил, который не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, или означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, (С1-С4)-алкилсульфинил или (С1-С4)-алкилсульфонил, в особенности водород или (С1С4)-алкил.
Примерами таких радикалов являются
В1 = аминокарбонил, Ν-метиламинокарбонил, Ν-этиламинокарбонил, Ы-(н-пропил)аминокарбонил, Ν-изопропиламинокарбонил, Ν-бутиламинокарбонил, Ы-(2-гидрокси-этил)аминокарбонил, Ν-циклопропиламинокарбонил, Ν-ацетиламинокарбонил, Ν-пропиониламинокарбонил, Ν,Ν-диметиламинокарбонил, Ν,Ν-диэтиламинокарбонил, N-этил-N-метиламинокарбонил, N-ацетил-N-метиламинокарбонил.
Предпочтительно
В1 означает радикал формулы -СО-В, где
В означает водород, (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С4)-алкил, причем каждый из 9 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае цик
- 8 011453 лических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, и более предпочтительно
К означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил или (С3С6)-циклоалкил-(С1 -С4)-алкил, причем каждый из 5 последних радикалов не замещен или замещен 1 или несколькими радикалами из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил.
Особенно предпочтительно при этом К1 означает радикал формулы
-СНО или
-С (-Н , или
-СО-Н, или
-С (=ИКа) -К., где К означает (С1-С4)-алкил, который не замещен или замещен 1 или несколькими радикалами из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-алкилтиогруппу, и
Ка означает водород или независимо один от другого имеет значения, указанные выше для К, или предпочтительно означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил.
Примерами таких радикалов являются
К1 = формил, ацетил, трифторацетил, пропионил, 1-оксобутил, иминометил, 1-иминоэтил, 1-иминопропил, Ν-метилиминометил, Ν,Ν-диметилиминометил, Ν-этилиминометил, Ν,Ν-диэтилиминометил, Νметил-1-иминоэтил, Ν,Ν-диметил-Х-иминоэтил, ацетиминометил, 1-ацетиминоэтил, 1-ацетиминопропил, (2-гидроксиэтокси)ацетиминометил, Ν-ацетилиминометил, №ацетил-И-метилиминометил, №ацетил-Иэтилиминометил.
Особый интерес представляет также применение согласно изобретению соединений формулы (I) или их солей, где
К2, К3, каждый независимо один от другого и в случае, когда п=2, 3, 4, 5 или 6, означает независимо от других радикалов К2 и К3, водород, (С1-С2)-алкил, (С1-С2)-алкокси- или (С1-С3)-алканоилоксигруппу, причем каждый из 3 последних радикалов в алкильной части не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу, предпочтительно водород, метил или этил, в особенности водород, и п означает 1, 2, 3, 4, 5 или 6, предпочтительно 1, 2 или 3, более предпочтительно 1 или 2, наиболее предпочтительно 1.
Особый интерес представляет также применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где (К4)т означает т радикалов К4, где каждый из радикалов К4 независимо один от другого выбирают из группы радикалов, включающей галоид, 8ΟΝ, СN и (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил, (С2-С18)-алкинил, (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)-циклоалкенил, (С3-С9)-циклоалкил-(С1-С12)-алкил, фенил, фенил(С1-С12)-алкил, гетероциклил и гетероциклил(С1-С12)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианато-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкоксигруппу, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, и из радикалов формулы -Ζ*-Α, где
Ζ* означает группу формулы О или 8(О)Х, где х=0, 1 или 2, и
А означает водород, или (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил, (С2-С18)-алкинил, (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)-циклоалкенил, (С3-С9)-циклоалкил-(С1-С12)-алкил, фенил, фенил(С1-С12)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С12)-алкил, или при этом предпочтительно (С1-С12)-алкил, (С2-С12)-алкенил, (С2-С12)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С3-С6)циклоалкил-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил(С1С6)алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С6)-алкил, причем каждый из 20 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианатогруппу, (С1-С4)алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-гало
- 9 011453 идалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, при условии, что, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или Б, предпочтительно означает ацильный радикал из группы, включающей радикалы (С1-С6)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен в фенильном кольце, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил и (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, причем каждый радикал Я4, включая заместители, содержит 1-30 С-атомов, предпочтительно 1-20 С-атомов, более предпочтительно 1-16 С-атомов, и т означает целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2, 3 или 4, более предпочтительно 0, 1, 2 или 3, наиболее предпочтительно 1 или 2.
Предпочтительно применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где (Я4)т означает т радикалов Я4, где каждый из радикалов Я4 независимо один от другого выбирают из группы радикалов, включающей галоид, БСЫ, СЫ и (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил и гетероциклил(С1-С4)-алкил, и при этом предпочтительно (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С2)-алкил, фенил, фенил-(С1-С2)-алкил, гетероциклил и гетероциклил(С1 -С2)-алкил, причем каждый из 18 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди [(С1-С4)-алкиламино] карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)галоидалкил, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где
Ζ* означает группу формулы О или Б(О)Х , где х=0, 1 или 2, и
А означает водород, или (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5С6)-циклоалкенил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С6)-алкил, фенил, фенил(С1-С6)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С6)-алкил, или предпочтительно при этом (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С3-С4)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1 -С4)-алкил, причем 19 последних радикалов не замещены или замещены одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианатогруппу, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфокил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, при условии, что, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или Б, предпочтительно означает ацильный радикал из группы, включающей радикалы (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен в фенильном кольце одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу, (С1-С4)-галоидалкил, (С1С4)-галоидалкокси- и (С1-С4)-алкилтиогруппу, и т означает целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0, 1, 2, 3 или 4, более предпочтительно 0, 1, 2 или 3, наиболее предпочтительно 1 или 2.
При этом гетероциклил предпочтительно означает насыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий всего 1-3 гетероатома в кольце из группы, включающей Ν, О и Б, и всего 5 или 6 кольцевых атомов, который не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, аминогруппу, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)галоидалкокси-, (С1-С4)-алкилтио- и оксогруппу.
Далее предпочтительно применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где
- 10 011453 (Я4)т означает т радикалов Я4, где каждый из радикалов Я независимо один от другого выбирают из группы, включающей радикалы галоид, 8С№ ΟΝ и (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил и (С3-С6)-циклоалкил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)галоидалкил, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где
Ζ* означает группу формулы О или 8(О)Х, где х=0, 1 или 2, и
А означает водород или означает (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, при условии, что, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или 8, предпочтительно означает ацильный радикал из группы, включающей радикалы (С1-С4)-алканоил, (С1С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил.
Особенно предпочтительно применение согласно данному изобретению соединений формулы (I) или их солей, где (Я4)т означает т радикалов Я4, где каждый из радикалов Я4 независимо один от другого выбирают из группы, включающей галоид, такой как Е, С1, Вг и I, и 8ΟΝ, СN и (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2С4)-алкинил и (С3-С6)-циклоалкил, причем каждый из 4 последних радикалов незамещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где
Ζ* означает группу формулы О или 8(О)Х, где х=0, 1 или 2, и
А означает водород или означает (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)алкилтиогруппу и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, при условии, что, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или 8, предпочтителен ацильный радикал из группы, включающей радикалы (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)галоидалканоил, [(С1 -С4)-алкокси]карбонил, [(С1 -С4)-галоидалкокси]карбонил.
Особенно предпочтительно при этом группа Α-Ζ*- означает гидрокси- или ацилоксигруппу, например ацетилокси- или пропионилоксигруппу.
Особенно предпочтительно применение согласно данному изобретению соединений формулы (I), где т означает 0, 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 0, 1 или 2, более предпочтительно 1.
При этом особый интерес представляют соединения формул (1-1) или их соли
где Я1, Я2, Я3, Я4 и т имеют значения, приведенные для формулы (I). Соединения (1-1) могут существовать в виде Ζ- и Е-изомеров по отношению к двойной связи (=соединения (^1а) и ^-16)), причем они в большинстве случаев находятся в равновесии между собой и каждый Е-изомер, соответственно, изомер (^1а), как правило, является более стабильным изомером:
- 11 011453
Особый интерес представляют соединения формул (Я2), (Σ-3), (Ч-4). 0-5). или также далее замещенные соединения формул (1-6), (1-7), (1-8), (1-9), (1-10) и (1-11)
(1-2) (|-3) М)
(1-5) (1-6) (1-7)
(1-10) (1-11) , причем каждый приведенный в формулах от (1-2) до (1-11) радикал Я1, Я2, Я3, Я4 и т имеют значения, приведенные для формулы (I), и причем радикалы Я4 имеют значения, независимые один от другого, то есть имеют одинаковые или различные значения.
Предпочтительно применение согласно данному изобретению соединений формул ^^^^-Ю), предпочтительно формул (Я3), (Я4), (Я5), а также ^-6)-^-11) или их солей, где каждый из радикалов Я4 независимо один от другого выбирают из группы радикалов, включающей галоид и (С1-С4)-алкил, который не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкоксигруппу, и радикалов формулы -Ζ*-Α, где
Ζ* означает группу формулы О или 8 и
А означает водород или означает (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, причем последние 4 радикала не замещены или замещены одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, предпочтительно ацильный радикал из группы, включающей (Ц-С4)алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил.
Особенно предпочтительно применение согласно данному изобретению соединений формул (Я1)(^11), предпочтительно формул (Я2), (Я3), (Т-4) и (Ϊ-5) или их солей, где каждый из радикалов Я4 незави
- 12 011453 симо один от другого выбирают из группы, включающей галоид, метил, этил, н-пропил, изопропил, гидроксиметил, метоксиметил, диметоксиметил, гидрокси-, метокси-, этокси-, ацетокси-, пропионилокси-, трифторацетоксигруппу, предпочтительно в комбинации с предпочтительными радикалами и значениями для К1, К2 и К3.
Примеры соединений, которые могут быть использованы согласно данному изобретению, приведены ниже в таблицах.
Соединения формулы (I) частично известны или могут быть получены аналогично известным способам. Их использование в качестве защитных веществ для растений, таком как предлагается в данном изобретении, до этого не было известно.
Некоторые соединения формулы (I) или их соли (в дальнейшем суммарно также называемые соединения (I) согласно данному изобретению, или соединения (I), или защитные вещества) являются новыми и также являются предметом данного изобретения.
Соединения формулы (I) могут быть получены аналогично известным способам, например, используемым для получения коричных кислот и их производных. Производные кислот, такие как альдегиды и кетоны, также получают в соответствии и аналогично известным способам (см. ссылочные работы и справочники по препаративной органической химии, например НоиЬеп ^еу1, Огдашс 8уШ11е515 и цитированную там литературу).
Предметом изобретения также является способ защиты культурных и полезных растений от фитотоксического действия агрохимикатов, таких как пестициды или удобрения, или от факторов окружающей среды, наносящих вред растениям, отличающийся тем, что соединения формулы (I) или их соли используют в качестве защитных веществ, предпочтительно эффективное количество соединений формулы (I) или их солей наносят на растения, части растений, или их семена, или семенной материал.
Защитные вещества пригодны вместе с агрохимически активными веществами (пестицидами или удобрениями), предпочтительно пестицидами, для селективной борьбы с вредными организмами и могут быть использованы в ряде культур растений, например в хозяйственно важных культурах, таких как зерновые культуры (пшеница, ячмень, рожь, тритикале, рис, кукуруза, просо), сахарная свекла, сахарный тростник, рапс, хлопчатник и соя. Особый интерес представляет при этом применение в однодольных культурах, таких как зерновые (пшеница, ячмень, рожь, тритикале, сорго), включая кукурузу и рис, и в однодольных овощных культурах, однако, также и в двудольных культурах, таких как, например, соя, рапс, хлопчатник, виноград, в овощных растениях, в посадках фруктовых растений и декоративных растений. При этом представляют также интерес частично толерантные по отношению к пестицидам мутантные культуры или частично толерантные к ним трансгенные культуры, например культуры кукурузы, устойчивые по отношению к глуфосинатам или глифосатам, или культуры сои, которые устойчивы по отношению к гербицидным имидазолинонам. Особое преимущество применяемых по-новому защитных веществ состоит, однако, в их эффективном воздействии на культуры, которые в нормальных условиях не толерантны по отношению к названным пестицидам.
Соединения формулы (I) согласно данному изобретению могут при совместном применении с агрохимикатами/пестицидами вноситься одновременно или в любой последовательности с биологически активными веществами и способны в этом случае понижать или полностью устранять вредные побочные эффекты этих биологически активных веществ на культурные растения, не оказывая при этом воздействия на эффективность этих веществ по отношению к вредным организмам или вызывая несущественное уменьшение эффективности. При этом повреждения, вызываемые применением нескольких пестицидов, например нескольких гербицидов, инсектицидов или фунгицидов или гербицидов в комбинации с инсектицидами или фунгицидами, могут существенно понижаться или полностью устраняться. В результате этого может быть очень существенно расширена область применения обычных пестицидов.
В том случае, если средства согласно данному изобретению содержат пестициды, эти средства наносят после соответствующего разбавления или непосредственно на посевную площадь, или на проклюнувшиеся семена сорных и/или полезных растений, или на уже взошедшие сорные и/или полезные растения. В том случае, если средства согласно данному изобретению не содержат пестицидов, эти средства могут приготавливаться так называемым способом приготовления в больших резервуарах, то есть непосредственно перед нанесением на подлежащую обработке площадь пользователь смешивает и разбавляет имеющиеся по отдельности в продаже препараты (средства защиты полезных растений и пестицид), или наносят раздельно по времени перед применением пестицида, или наносят раздельно по времени после применения пестицида, или используют для обработки семенного материала, то есть, например, для протравливания семенного материала полезных растений.
Предпочтительное действие соединений формулы (I) согласно данному изобретению наблюдаются в том случае, когда их применяют совместно с пестицидами перед всходами или после всходов, например, при одновременном применении в виде смесей, приготавливаемых в больших резервуарах или в виде совместных готовых форм препаратов, или при раздельном применении, параллельном или последовательном (раздельное применение). Возможно также многократное повторение применений. Иногда имеет смысл комбинировать предвсходовую обработку с послевсходовой. Часто оказывается полезным послевсходовое применение в полезных и культурных растениях с одновременным или более поздним
- 13 011453 применением пестицида. Имеется в виду и применение соединений формулы (I) согласно данному изобретению при протравливании семенного материала, при обработке (окунанием) зародышей растений или обработке другого посадочного материала (например, клубней картофеля).
Часто при применении соединений (I) согласно данному изобретению в комбинации с пестицидами, например гербицидами, наряду с защитным действием наблюдается также усиление действия, например гербицидного действия, по отношению к сорным растениям. Кроме того, во многих случаях усиливается рост полезных и культурных растений и может повышаться урожайность.
Упомянутые выше предпочтительные эффекты частично наблюдаются и в том случае, когда применяют соединения (I) без дополнительных пестицидов, в частности если возможные вредные факторы окружающей среды подавляют рост растений.
Средства согласно данному изобретению могут содержать один или несколько пестицидов. В качестве пестицидов имеются, например, в виду гербициды, инсектициды, фунгициды, акарициды и нематициды, каждый из которых при индивидуальном применении наносит фитотоксический вред культурным растением и у которых повреждение является вероятным. Особый интерес представляют соответствующие пестицидные активные вещества из групп гербицидов, инсектицидов, акарицидов, нематицидов и фунгицидов, в особенности гербицидов.
Весовые соотношения защитных веществ и пестицидов могут варьироваться в широких пределах и лежат, как правило, в области от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:20 до 20:1, более предпочтительно от 1:10 до 10:1. Оптимальное весовое соотношение защитного вещества и пестицида зависит как от используемого защитного вещества и соответствующего пестицида, так и от вида подлежащего защите полезного или культурного растения. Необходимое расходное количество защитного вещества в зависимости от применяемого пестицида и вида подлежащего защите полезного растения может колебаться в больших пределах и лежит, как правило, в интервале от 0,001 до 10 кг, предпочтительно от 0,005 до 5 кг, более предпочтительно от 0,1 до 1 кг защитного вещества на гектар.
В случае протравливания семян используют, например, от 0,005 до 20 г защитного вещества на кг семенного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г защитного вещества на кг семенного материала, более предпочтительно от 0,05 до 5 г защитного вещества на кг семенного материала.
Если используют растворы защитного вещества для обработки семенного материала и семенной материал или проросшие семена обволакивают раствором, то подходящая концентрация находится, как правило, в интервале от 1 до 10000 млн долей, предпочтительно от 100 до 1000 млн долей в пересчете на вес. Расходные количества и весовые отношения, необходимые для успешной обработки, могут быть определены с помощью простых предварительных опытов.
Готовые препараты защитных веществ приготавливают обычным способом отдельно или совместно с агрохимикатами, например пестицидами или удобрениями. Предметом данного изобретения являются также средства защиты полезных и культурных растений.
Гербициды, фитотоксическое действие которых на культурные растения можно понизить с помощью соединений формулы (I), могут быть из совсем различных структурных классов и обладать различными механизмами действия. Предпочтительны коммерчески доступные гербициды, такие как описаны, например, в справочнике Тйе Ре8ЙС1бе Мапиа1, 13 издание, 2003, Тйе Впйкй Сгор Рго!есйоп Соиией и в е-Ре8ЙС1бе Мапиа1 Уегаюп 3 (2003), или также с торговыми названиями или общепринятыми названиями, которые описаны в Сотрепбшт о£ Рекйабе Соттоп №1те5 (можно получить через интернет) и в цитированной там литературе. Приведенные ниже в качестве примера гербициды и регуляторы роста растений приведены, каждый, в виде стандартизированных названий веществ (=общепринятое название, большинство в соответствии с транслитерацией английских названий) в соответствии с Международной организацией по стандартизации (38О) или в виде химических названий или кодового номера. Примеры биологически активных веществ, фитотоксическое действие которых на культурные и полезные растения можно снизить с помощью соединений формулы (I) согласно данному изобретению: ацетохлор; ацифлуорфен(-натрий); аклонифен; АКН 7088, т.е. [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитрофенил]-2метоксиэтилиден]амино]окси]уксусная кислота и ее метиловый эфир; алахлор; аллоксидим(-натрий); аметрин; амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон; аминопиралид, амитрол; АМ8, т.е. аммоний сульфамат; анилофос; асулам; атразин; азафенидин; азимсульфурон (ОРХ-А8947); азипротрин; барбан; ВА8 516 Н, т.е. 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; бефлубутамид; беназолин(-этил); бенфлуралин; бенфуресат; бенсульфурон(-метил); бенсулид; бентазон(-натрий); бензфендизон, бензобициклон; бензофенап; бензофлуор; бензоилпроп(-этил); бензтиазурон; биалафос (биланафос); бифенокс; биспирибак(-натрий); бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бузоксинон; бутахлор; бутафенацил; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутроксидим; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамид; карфентразон(-этил); калоксидим, СЭЛА. т.е. 2-хлор-Ы,№ди-2-пропенилацетамид; СЭЕС, т.е. 2-хлораллил диэтилдитиокарбамат; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил; хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфенпроп, хлорфлуренолметил; хлоридазон; хлоримурон(-этил); хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталдиметил; хлортиамид; хлортолурон, цинидон(-метил или -этил), цинметилин; циносульфурон; клетодим; клефоксидим, клодинафоп и его сложноэфирные производные (например, клодинафоппропаргил); кломазон; кломепроп; клопроп,
- 14 011453 клопроксидим; клопиралид; клопирасульфурон(-метил); клорансулам(-метил); кумилурон (1С 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его сложноэфирные производные (например, бутиловый эфир, ΌΕΗ-112); циперкват; ципразин; ципразол; даймурон; 2,4-Ό;
2,4-ΌΒ; далапон; дазомет, десмедифам; десметрин; диаллат; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп(-Р); диклофоп и его сложноэфирные производные, такие как диклофопметил; диклосулам, диэтатил(-этил); дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; дифлуфензопир; димефурон; димепиперат; диметахлор; диметаметрин; диметенамид (8ΑΝ-582Η); диметенамид(-Р); диметазон, диметипин; димексифлам, диметрасульфурон, динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; ΩΝΘΟ; эглиназинэтил; ЕЬ 77, т.е. 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-№метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид; эндотал; эпопродан, ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфуронметил; этидимурон; этиозин; этофумесат; этоксифен и его сложные эфиры (например, этиловый эфир, НС-252), этоксисульфурон, этобензанид (Η\ν 52); Е5231, т.е. №[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]фенил]этансульфонамид; фенопроп; феноксан, феноксапроп и феноксапроп-Р и их сложные эфиры, например феноксапроп-Р-этил и феноксапропэтил; феноксидим; фентразамид; фенурон; флампроп(-метил, или -изопропил, или -изопропил-Ь); флазасульфурон; флорасулам; флуазифоп и флуазифоп-Р и их сложные эфиры, например флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флуазолат, флукарбазон(-натрий); флуцетосульфурон, флухлоралин; флуфенацет (ΕΘΕ 5043), флуфенпир, флуметсулам; флуметурон; флумиклорак(-пентил); флумиоксазин (8-482); флумипропин; флуометурон; флуорохлоридон, флуородифен; флуорогликофен(-этил); флупоксам (ΚΝν-739); флупропацил (ИВ1С-4243); флупроанат, флупирсульфурон(-метил или -натрий); флуренол(-бутил); флуридон; флурохлоридон; флуроксипир(-мептил); флурпримидол, флуртамон; флутиацет(-метил); флутиамид (также известный как флуфенацет); фомесафен; форамсульфурон; фосамин; фурилазол (ΜΟΝ 13900), фурилоксифен; глуфосинат(-аммоний); глифосат(-изопропиламмоний); галосафен; галосульфурон(-метил) и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, №!319); галоксифоп и его сложные эфиры; галокисфоп-Р (=Е-галоксифоп) и его сложные эфиры; НС-252 (дифениловый эфир), гексазинон; имазаметабенз(-метил); имазаметапир; имазамокс; имазапик, имазапир; имазаквин и его соли, такие как аммониевые соли; имазетаметапир; имазетапир, имазосульфурон; инданофан; иодосульфурон-(метил)-(натрий), иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксахлортол; изоксафлутол; изоксапирифоп; карбутилал; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРА-тиоэтил, МСРВ; мекопроп(-Р); мефенацет; мефлуидид; мезосульфурон(-метил); мезотрион; метам, метамифоп, метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метобензурон, метобромурон; (8-)-метолахлор; метосулам (ΧΕΌ 511); метоксурон; метрибузин; метсульфуронметил; ΜΚ-616; молинат; моналид; дигидросульфат монокарбамида; монолинурон; монурон; МТ 128, т.е. 6-хлор-Ы-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-Ы-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, т.е. N-[3хлор-4-(1-метилэтил)фенил]-2-метилпентанамид; напроанилид; напропамид; напталам; NС 310, т.е. 4(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен; нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (ЕР-020630); оксадиазон; оксасульфурон; оксацикломефон; оксифлуорфен; паракват; пебулат; пеларгоновая кислота; пендиметалин; пеноксулам; пентанохлор, пентоксазон; перфлуидон; петоксамид, фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиколинафен; пиперофос; пирибутикарб; пирифенопбутил; претилахлор; примисульфурон(-метил); прокарбазон(-натрий); проциазин; продиамин; профлуазол, профлуралин; проглиназин(-этил); прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропаквизафоп; пропазин; профам; пропизохлор; пропоксикарбазон(-натрий), пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (ССА-152005); принахлор; пираклонил, пирафлуфен(-этил); пиразолинат; пиразон; пиразосульфурон(-этил); пиразоксифен; пирибензоксим; пирибутикарб; пиридафол; пиридат; пирифталид, пиримидобак(-метил); пиритиобак(-натрий) (ΚΙΗ-2031); пироксофоп и его сложные зфиры (например, пропаргиловый эфир); квинклорак; квинмерак; квинокламин, квинофоп и его сложноэфирные производные, квизалофоп и квизалофоп-Р и их сложноэфирные производные, например квизалофопэтил; квизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон (ΌΡΧ-Ε 9636); 8 275, т.е. 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; 8Ν 106279, т.е. 2-[[7-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нафталенил]окси]пропановая кислота и ее метиловый эфир; сулкотрион; сульфентразон (ЕМС97285, Е-6285); сульфазурон; сульфометурон(-метил); сульфосат (1С1-А0224); сульфосульфурок; ТСА; тебутам (ССР-5544); тебутиурон; тепралоксидим; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; ТЕН 450, т.е. ^№диэтил-3-[(2-этил-6-метилфенил)сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (Ν8Κ-850); тиафлуамид; тиазафлурон; тиазопир (Моп-13200); тидиазимин (8Ν24085); тидиазурон, тифенсульфурон(-метил); тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазифлам; триазофенамид; трибенурон(-метил); 2,3,6-трихлорбензойная кислота (2,3,6ТВА), триклопир; тридифан; триэтазин; трифлоксисульфурон(-натрий), трифлуралин; трифлусульфурон и его сложные эфиры (например, метиловый эфир, ΌΡΧ-66037); триметурон; тритосульфурон; тситодеф; вернолате; νΕ 110547, т.е. 5-фенокси-1-[3-(трифторметил)фенил]-1Н-тетразол; ИВН-509; Ό-489; Ь8 82556; ΚΡΡ-300; №-324; №-330; ΚΗ-218; ΌΡΧ-Ν8189; 8С-0774; ПО№СО-535; ΌΚ-8910; У-53482; РР-600; МВН-001; ΚΙΗ-9201; ЕТ-751; ΚΙΗ-6127; ΚΙΗ-2023 и ΚΙΗ-5996.
К гербицидам, фитотоксическое побочное действие которых на культурные растения можно пони
- 15 011453 зить с помощью соединений формулы I, относятся, например, гербициды из группы, включающей карбаматы, тиокарбаматы, галоидацетанилиды, производные фенокси-, нафтокси- и феноксифеноксикарбоновых кислот, а также производные гетероарилоксифеноксиалканкарбоновых кислот, такие как эфиры хинолилокси-, хиноксалилокси-, пиридилокси-, бензоксазолилокси- и бензтиазолилоксифеноксиалканкарбоновых кислот, циклогександионооксимы, бензоилииклогександионы, бензоилизоксазолы, бензоилпиразолы, имидазолиноны, производные пиримидинилоксипиридинкарбоновых кислот, пиримидилоксибензойных кислот, сульфонилмочевины, сульфониламинокарбонилтриазолиноны, производные триазолопиримидинсульфонамидов, производные фосфиновой кислоты и их соли, производные глицина, триазолиноны, триазиноны, а также эфиры §-(М-арил-Ы-алкилкарбамоилметил)дитиофосфорной кислоты, пиридинкарбоновые кислоты, пиридины, пиридинкарбоксамиды, 1,3,5-триазины и другие.
Предпочтительны при этом эфиры и соли феноксифенокси- и гетероарилоксифеноксикарбоновых кислот, циклогександионоксимы, бензоилциклогександионы, бензоилизоксазолы, сульфонилмочевины, сульфониламинокарбонилтриазолиноны, имидазолиноны, а также смеси названных биологически активных веществ между собой и/или с биологически активными веществами, которые применяют для расширения спектра действия гербицидов, например бентазон, цианазин, атразин, бромоксинил, дикамба и другие гербициды, действующие на листья.
Подходящими гербицидами, которые можно комбинировать с защитными веществами согласно данному изобретению, являются, например:
A) гербициды типа производных феноксифенокси- и гетероарилоксифеноксикарбоновых кислот, такие как:
А1) производные феноксифенокси- и бензилоксифеноксикарбоновых кислот, например метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (диклофопметил), метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-хлорфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α 2601548), метиловый эфир 2-(4-(4-бром-2-фторфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (И8-А 4808750), метиловый эфир 2-(4-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α 2433067), метиловый эфир 2-(4-(2-фтор-4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (И8-А 4808750), метиловый эфир 2-(4-(2,4-дихлорбензил)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α 2417487), этиловый эфир 4-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пент-2-еновой кислоты, метиловый эфир 2-(4-(4-трифторметилфенокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α 2433067); бутиловый эфир (К)-2-[4-(4-циано-2-фторфенокси)фенокси]пропионовой кислоты (цигалофопбутил); А2) производные одноядерных гетероарилоксифеноксиалканкарбоновых кислот, например этиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А 0002925), пропаргиловый эфир 2-(4-(3,5-дихлорпиридил-2-окси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А 0003114), метиловый эфир (К.8)- или (К)-2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (галоксифопметил, соответственно, галоксифоп-Р-метил), этиловый эфир 2-(4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А 0003890), пропаргиловый эфир 2-(4-(5-хлор-3-фтор-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (клодинафоппропаргил), бутиловый эфир (К8)- или (К)-2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси)пропионовой кислоты (флуазифопбутил, соответственно, флуазифоп-Р-бутил), (К)-2-[4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенокси]пропионовая кислота;
Α3) производные двухядерных гетероарилоксифеноксиалканкарбоновых кислот, например метиловый эфир и этиловый эфир (К8)- или (К)-2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (квизалофопметил и -этил, соответственно, квизалофоп-Р-метил и -Р-этил), метиловый эфир 2-(4-(6-фтор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (см. 1. Рек!. 8с1., том 10, 61 (1985)),
2-изопропилиденаминооксиэтиловый эфир (К)-2-(4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (пропаквизафоп), этиловый эфир (К8)- или (К)-2-(4-(6-хлорбензоксазол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты (феноксапропэтил, соответственно, феноксапроп-Р-этил), этиловый эфир 2-(4-(6-хлорбензтиазол-2-илокси)фенокси)пропионовой кислоты (ΌΕ-Α-2640730), тетрагидро-2-фурилметиловый эфир (К8)- или (К)-2-(4-(6-хлорхиноксалилокси)фенокси)пропионовой кислоты (ЕР-А-0323727);
B) гербициды из ряда сульфонилмочевин, такие как пиримидин- или триазиниламинокарбонил[бензол-, пиридин-, пиразол-, тиофен- и (алкилсульфонил)алкиламино]сульфамиды.
Предпочтительными в качестве заместителей у пиримидинового кольца или триазинового кольца являются алкоксигруппа, алкил, галоидалкоксигруппа, галоидалкил, галоид или диметиламиногруппа, причем все заместители можно комбинировать независимо один от другого. Предпочтительными заместителями в бензольной, пиридиновой, пиразольной, тиофеновой или (алкилсульфонил)алкиламинной части являются алкил, алкоксигруппа, галоид, нитрогруппа, алкоксикарбонил, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкоксиаминокарбонил, галоидалкоксигруппа, галоидалкил, алкилкарбонил, алкоксиалкил, (алкансульфонил)алкиламиногруппа. Такими подходящими сульфонилмочевинами являются, например:
- 16 011453
В1) фенил- и бензилсульфонилмочевины и родственные соединения, например
1-(2-хлорфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (хлорсульфурон), 1-(2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-хлор-6-метоксипиримидин-2-ил)мочевина (хлоримуронэтил), 1-(2-метоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (метсульфуронметил), 1-(2-хлорэтоксифенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (триасульфурон), 1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)мочевина (сульфуметуронметил), 1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-метилмочевина (трибенуронметил),
1-(2-метоксикарбонилбензилсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (бенсульфуронметил), 1-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил)-3-(4,6-бис-(дифторметокси)пиридин-2-ил)мочевина (примисульфуронметил),
3-(4-этил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[Ь]тиофен-7-сульфонил)мочевина (ЕР-А 079683),
3-(4-этокси-6-этил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2,3-дигидро-1,1-диоксо-2-метилбензо[Ь]тиофен-7-сульфонил)мочевина (ЕР-А 0079683),
3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1-(2-метоксикарбонил-5-иодфенилсульфонил)мочевина (№О 92/13845), метиловый эфир 2-[4-диметиламино-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2-илкарбамоилсульфамоил]-3-метил-бензойной кислоты (ΌΡΧ-66037, трифлусульфуронметил), оксетан-3-иловый эфир 2-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)карбамоилсульфамоил]бензойной кислоты (СОА-277476, оксасульфурон), метиловый эфир 4-иод-2-[3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)уреидосульфонил]бензойной кислоты, натриевая соль (иодосульфурон-метил-натрий), метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-метансульфониламинометилбензойной кислоты (мезосульфуронметил, \¥О 95/10507),
Х,Х-диметил-2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-4-формиламино-бензамид (форамсульфурон, \УО 95/01344),
1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(2-метоксиэтокси)фенилсульфонил]мочевина (циносульфурон);
метиловый эфир 2-[(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)карбамоилсульфамоил]бензойной кислоты (этаметсульфуронметил),
1-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-[2-(3,3,3-трифторпропил)фенилсульфонил]мочевина (просульфурон), метиловый эфир 2-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)бензойной кислоты (сульфометуронметил),
1-(4-метокси-6-трифторметил-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-трифторметилбензолсульфонил)мочевина (тритосульфурон);
В2) тиенилсульфонилмочевины, например
1-(2-метоксикарбонилтиофен-3-ил)-3-(4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин-2-ил)мочевина (тифенсульфуронметил);
В3) пиразолилсульфонилмочевины, например
1-(4-этоксикарбонил-1 -метилпиразол-5-ил-сульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (пиразосульфуронэтил), метиловый эфир 3-хлор-5-(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)-1-метилпиразол-
4-карбоновой кислоты (галосульфуронметил), метиловый эфир 5-(4,6-диметилпиримидин-2-ил-карбамоилсульфамоил)-1-(2-пиридил)пиразол-4карбоновой кислоты (ЫС-330, см. ВпдЫоп Сгор Ρτοΐ. СопГегепсе ’ХУеебк' 1991, том 1, стр. 45 ГГ.),
1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[1-метил-4-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)пиразол-5-илсульфонил] мочевина (ΌΡΧ-Α8947, азимсульфурон);
В4) производные сульфондиамида, например
3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1 -(К-метил-Ы-метилсульфониламиносульфонил)мочевина (амидосульфурон) и его структурные аналоги (ЕР-А 0131258 и Ζ. РГ1. Кгаикк. РГ1. ^ский, 8оибегкей XII, 489-497 (1990));
В5) пиридилсульфонилмочевины, например 1-(3-Ы,Х-диметиламинокарбонилпиридин-2-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (никосульфурон),
1-(3 -этилсульфонилпиридин-2-илсульфонил)-3 -(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (римсульфурон), метиловый эфир 2-[3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)уреидосульфонил]-6-трифторметил-3-пиридинкарбоновой кислоты, натриевая соль (ΌΡΧ-КЕ 459, флупирсульфуронметилнатрий),
3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(3 -Х-метилсульфонил-Ы-метиламинопиридин-2-ил)сульфонилмочевина или ее соли (ΌΕ-Α 4000503 и ΌΕ-Α 4030577),
1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3 -(3 -трифторметил-2-пиридилсульфонил)мочевина (флазасульфурон),
- 17 011453
1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[3-(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридилсульфонил]мочевина, натриевая соль (трифлоксисульфуроннатрий);
В6) алкоксифеноксисульфонилмочевины, например
3- (4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-1-(2-этоксифенокси)сульфонилмочевина или ее соли (этоксисульфурон); В7) имидазолилсульфонилмочевины, например 1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-(2-этилсульфонилимидазо [1,2-а]пиридин-3-ил)сульфонилмоче- вина (ΜΟΝ 37500, сульфосульфурон),
1-(2-хлоримидазо [1,2-а]пиридин-3-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (имазосульфурон);
В8) фениламиносульфонилмочевины, например
1- [2-(циклопропилкарбонил)фениламиносульфонил]-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)мочевина (циклосульфамурон);
С) хлорацетанилиды, например ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамид, метазахлор, метолахлор, 8-метолахлор, петоксамид, претилахлор, пропахлор, пропизохлор и тенилхлор;
Ό) тиокарбаматы, например
8-этил-Ц№дипропилтиокарбамат (ЕРТС),
8-этил-Ц№диизобутилтиокарбамат (бутилат), циклоат, димепиперат, еспрокарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, тиобенкарб, тиокарбазил и триаллат;
Е) циклогександионоксимы, например аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, протоксидим, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим;
Е) имидазолиноны, например имазаметабензметил, имазапик, имазамокс, имазапир, имазаквин и имазетапир;
6) производные триазолпиримидинсульфонамида, например хлорансуламметил, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам и пеноксулам;
H) бензоилциклогександионы, например
2- (2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)циклогексан-1,3-дион (8С-0051, сулкотрион), 2-(2-нитробензоил)-4,4-диметилциклогексан-1,3-дион (ЕР-А 0274634), 2-(2-нитро-3-метилсульфонилбензоил)-4,4-диметилциклогексан-1,3-дион (\УО 91/13548), 2-[4-(метилсульфонил)-2-нитробензоил]-1,3-циклогександион (мезотрион);
I) бензоилизоксазолы, например
5-циклопропил-[2-(метилсульфонил)-4-(трифторометил)бензоил]изоксазол (изоксафлутол);
1) бензоилпиразолы, например
2-[4-(2,4-дихлор-м-толуоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]-4'-метилацетофенон (бензофенап),
4- (2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илтолуол-4-сульфонат (пиразолинат), 2-[4-(2,4-дихлорбензоил)-1,3-диметилпиразол-5-илокси]ацетофенон (пиразоксифен);
К) мульфониламинокарбонилтриазолиноны, например
4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо-№(2-трифторметоксифенилсульфонил)-1Н-1,2,4-триазол-1карбоксамид, натриевая соль (флукарбазоннатрий), метиловый эфир 2-(4,5-дигидро-4-метил-5-оксо-3-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)карбоксамидосульфонилбензойной кислоты, натриевая соль (пропоксикарбазон-Να);
Ь) триазолиноны, например 4-амино-№1рет-бутил-4,5-дигидро-3-изопропил-5-оксо-1,2,4-1Н-1риазол-1-карбоксамид (амикарбазон), 2-(2,4-дихлор-5-проп-2-инилоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а]пиридин-3(2Н)-он (азафенидин), этиловый эфир (Я8)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4-дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-4-фторфенил]пропионовой кислоты (карфентразонэтил),
2',4'-дихлор-5'-(4-дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-1риазол-1-ил)метансульфонанилид (сульфентразон);
М) фосфиновые кислоты и их производные, например 4-[гидрокси(метил)фосфиноил]-Е-гомоаланил-Е-аланил-Е-аланин (биланафос), аммониевая соль ОЬ-гомоаланин-4-ил(метил)фосфиновой кислоты (глуфосинатаммоний); Ν) производные глицина, например №(фосфонометил)глицин и его соли (глифосаты и их соли, например, натриевая соль или изопропиламмониевая соль), №(фосфонометил)глицинтримезиевая соль (сульфосат);
О) производные пиримидинилоксипиридинкарбоновой кислоты, соответственно, пиримидинилоксибензойной кислоты, например бензиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксипиридин-2-карбоновой кислоты (ЕР-А 0249707), метиловый эфир 3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксипиридин-2-карбоновой кислоты (ЕР-А 0249707),
- 18 011453
1-(этоксикарбонилоксиэтил)овый эфир 2,6-бис [(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (ЕР-А 0472113),
2,6-бис[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси]бензойной кислоты (биспирибакнатрий), пирибензоксим, пирифталид, пириминобакметил и пиритиобакнатрий;
Р) эфиры 8-(М-арил-М-алкилкарбамоилметил)дитиофосфоновой кислоты, такие как 8-[М-(4-хлорфенил)-М-изопропилкарбамоилметил]-О,О-диметилдитиофосфат (анилофос);
О) триазиноны, например
3- циклогексил-6-диметиламино-1-метил-1,3,5-триазин-2,4-(1Н,3Н)дион (гексазинон),
4- амино-4,5-дигидро-3-метил-6-фенил-1,2,4-триазин-5-он (метамитрон),
4-амино -6 -трет-бутил-4,5 -дигидро -3 -метилтио -1,2,4-триазин-5-он (метрибузин);
К) пиридинкарбоновые кислоты, например клопиралид, флуроксипир, пиклорам и триклопир;
8) пиридины, например дитиопир и тиазопир;
Т) пиридинкарбоксамиды, например дифлуфеникан и пиколинафен;
И) 1,3,5-триазины, например аметрин, атразин, цианазин, диметаметрин, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин;
V) вещества, регулирующие рост растений, например форхлорфенурон и тидиазурон.
Гербициды из групп А-ν известны из приведенной выше литературы и из ТНе РеШайе Мапиа1, ТНе ВгНБН Сгор Рго1есйоп СоипсП, 13 издание, 2003, или из е-РеШайе Мапиа1, Vе^5^оп 3.0, ВгНБН Сгор Рго1ес1юп Соипсй 2003.
Фунгицидно активные вещества, которые применяют в комбинации с соединениями (I) согласно данному изобретению, защищающими полезные растения, предпочтительно представляют собой имеющиеся в продаже биологически активные вещества, например (эти соединения, аналогично гербицидам, как правило, приведены под их общепринятым наименованием в английской транслитерации) 2-фенилфенол; 8-гидроксихинолинсульфат; ацибензолар-8-метил; актиноват; алдиморф; амидофлумет; ампропилфос; ампропилфоскалий; андоприм; анилазин; азаконазол; азоксистробин; беналаксил; беноданил; беномил; бентиаваликарбизопропил; бензамакрил; бензамакрилизобутил; бинапакрил; бифенил; битертанол; бластицидин-8; боскалид; бромуконазол; бупиримат; бутиобат; бутиламин; полисульфид кальция; капсимицин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамид; карвон; хинометионат; хлобентиазон; хлорфеназол; хлоронеб; хлороталонил; хлозолинат; цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1ил)циклогептанол; клозилакон; циазофамид; цифлуфенамид; цимоксанил; ципроконазол; ципродинил; ципрофурам; даггер 6; дебакарб; дихлофлуанид; дихлон; дихлорофен; диклоцимет; дикломезин; диклоран; диэтофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробин; диниконазол; диниконазол-М; динокап; дифениламин; дипиритион; диталимфос; дитианон; додин; дразоксолон; эдифенфос; эпоксиконазол; этабоксам; этиримол; этридиазол; фамоксадон; фенамидон; фенапанил; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамид; фенитропан; феноксанил; фенпиклонил; фенпропидин; фенпропиморф; фербам; флуазинам; флубензимин; флудиоксонил; флуметовер; флуморф; флуоромид; флуоксастробин; флуквинконазол; флурпримидол; флузилазол; флусульфамид; флутоланил; флутриафол; фолпет; фозетил-А1; фозетилнатрий; фуберидазол; фуралаксил; фураметпир; фуркарбанил; фурмециклокс; квазатин; гексахлорбензол; гексаконазол; гимексазол; имазалил; имибенконазол; иминоктадин триацетат; иминоктадин трис(албесилат); иодокарб; ипконазол; ипробенфос; ипродион; ипроваликарб; ирумамицин; изопротиолан; изоваледион; касугамицин; крезоксимметил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепанипирим; мепронил; металаксил; металаксил-М; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат; метил 2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]-.альфа.-(метоксиметилен)фенилацетат; метил 2-[2-[3-(4-хлорфенил)1-метилаллилиденаминооксиметил]фенил]-3-метоксиакрилат; метирам; метоминостробин; метрафенон; метсульфовакс; милдиомицин; гидрокарбонат калия; миклобутанил; миклозолин; М-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамид; М-(6-метокси-3-пиридинил)циклопропанкарбоксамид; М-бутил-6-(1,1-диметилэтил)-1-оксаспиро[4,5]декан-3-амин; натамицин; нитротализопропил; новифлумурон; нуаримол; офурац; оризастробин; оксадиксил; оксолиниковая кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентиин; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; пентиопирад; фосдифен; фталид; пикобензамид; пикоксистробин; пипералин; полиоксины; полиоксорим; пробеназол; прохлораз; процимидон; пропамокарб; пропаносиннатрий; пропиконазол; пропинеб; проквиназид; протиоконазол; пираклостробин; пиразофос; пирифенокс; пириметанил; пироквилон; пироксифур; пирролнитрин; квинконазол; квиноксифен; квинтозен; силтиофам; семиконазол; тетратиокарбонат натрия; спироксамин; сера; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклацис; тетраконазол; тиабендазол; тициофен; тифлузамид; тиофанатметил; тирам; тиадинил; тиоксимид; толклофосметил; толилфлуанид; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламид; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробин; трифлумизол;
- 19 011453 трифорин; тритиконазол; униконазол; валидамицин А; винклозолин; зинеб; зирам; зоксамид; (28)-Ν-[2-[4[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамид; 1-(1-нафталенил)-1Н-пиррол-2,5-дион; 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин; 2,4-дигидро-5-метокси-2-метил-4-[[[[1-[3-(трифторметил)фенил]-этилиден]амино]окси]метил]фенил]-3Н-1,2,3-триазол-3он; 2-амино-4-метил-И-фенил-5-тиазолкарбоксамид; 2-хлор-И-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4ил)-3-пиридинкарбоксамид; 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрил; 3-[(3-бром-6-фтор-2-метил-1Ниндол-1-ил)сульфонил]-И,№диметил-1Н-1,2,4-триазол-1-сульфонамид; соли меди и медные препараты, такие как бордосская смесь; гидроксид меди; нафтенат меди; оксихлорид меди; сульфат меди; куфранеб; оксид медиД); манкоппер; оксинкоппер.
Инсектицидными и акарицидными веществами являются, например (обозначение проводят аналогично гербицидам и фунгицидам по возможности в виде общепринятого названия в английской транслитерации), аланикарб, алдикарб, алдоксикарб, алликсикарб, аминокарб, бендиокарб, бенфуракарб, буфенкарб, бутакарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, диметилан, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метамнатрий, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, промекарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, ацефат, азаметифос, азинфос(-метил, -этил), бромофосэтил, бромфенвинфос(-метил), бутатиофос, кадусафос, карбофенотион, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос(-метил/этил), коумафос, цианофенфос, цианофос, хлорфенвинфос, деметон-8-метил, деметон-8-метилсульфон, диалифос, диазинон, дихлофентион, дихлорвос/ЭИУР, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, диоксабензофос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, этримфос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, флупиразофос, фонофос, формотион, фосметилан, фостиазат, гептенофос, иодофенфос, ипробенфос, исазофос, изофенфос, изопропил О-салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метакрифос, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион(-метил/-этил), фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фосфокарб, фоксим, пиримифос(-метил/-этил), профенофос, пропафос, пропетамфос, протиофос, протоат, пираклофос, пиридафентион, пиридатион, квиналфос, себуфос, сульфотеп, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, триклорфон, вамидотион, акринатрин, аллетрин (б-цистранс, б-транс), бета-цифлутрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин-8-циклопентил-изомер, биоэтанометрин, биоперметрин, биоресметрин, хловапортрин, цис-циперметрин, цис-ресметрин, цис-перметрин, клоцитрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин (альфа-, бета-, тета-, зета-), цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин (1Я-изомер), эсфенвалерат, этофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенпиритрин, фенвалерат, флуброцитринат, флуцитринат, флуфенпрокс, флуметрин, флувалинат, фубфенпрокс, гамма-цигалотрин, имипротрин, кадетрин, лямбда-цигалотрин, метофлутрин, перметрин (цис-, транс-), фенотрин (1Я-транс-изомер), праллетрин, профлутрин, протрифенбут, пиресметрин, ресметрин, Яи 15525, силафлуофен, тау-флувалинат, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин (-1Я-изомер), тралометрин, трансфлутрин, ΖXI 8901, пиретринс (пиретрум), ΌΌΤ, индоксакарб, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам, никотин, бенсултап, картап, камфехлор, хлордан, эндосульфан, гамма-НСН, НСН, гептахлор, линдан, метоксихлор спиносад, ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, авермектин, эмамектин, эмамектинбензоат, ивермектин, милбемицин, диофенолан, эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен, трипрен, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид, бистрифлурон, хлофлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, циромазин, диафентиурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатиноксид, хлорфенапир, бинапацирл, динобутон, динокап, ОНОС.'. феназаквин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, гидраметилнон, дикофол, ротенон, ацеквиноцил, флуакрипирим, ВасШий 11шппд1епй1й линии, спиродиклофен, спиромезифен, [3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ил][этил]карбонат (или иначе: карбоновая кислота, 3-(2,5диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ил этиловый эфир, СЛ^-Яед.-Ио.: 382608-10-8) и карбоновая кислота, цис-3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1-азаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ил этиловый эфир (СЛ^-Яед.-Ыо.: 203313-25-1), флоникамид, амитраз, пропаргит, №-[1,1-диметил-2-(метилсульфонил)этил]-3 -иод-М1-[2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил] фенил] - 1,2-фенилдикарбоксамид (СЛ8-Яед.-№.: 272451-65-7), тиоциклам гидрооксалат, тиосултапнатрий, азадирахтин, ВасШий йрес, Веаиуепа йрес, кодлемон, Ме1агг1и/цпп йрес, Раесбошусей йрес, турингиенсин, УейсШшт йрес, фосфид алюминия, метилбромид, сульфурил фторид, криолит, флоникамид, пиметрозин, клофентезин, этоксазол, гекситиазокс, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромопропилат, бупрофезин, хинометионат, хлордимеформ, хлоробензилат, хлоропикрин, клотиазобен, циклопрен, дицикланил, феноксакрим, фентрифанил, флубензимин, флуфенерим, флутензин, госсиплур, гидраметилнон, японилур, метоксадиазон, петролеум, пиперонил бутоксид, олеат калия, пиридалил, сулфлурамид, тетрадифон, тетрасул, триаратен, вербутин.
К инсектицидам, которые сами по себе или вместе с гербицидами могут вызывать повреждение растений, относятся, например, следующие: органофосфаты, например тербуфос (коунтер®), фонофос (дифонат®), форат (тимет®), хлорпирифос (релдан®), карбаматы, такие как карбофуран (фурадан®), пи
- 20 011453 ретроидные инсектициды, такие как тефлутрин (форц®), дельтаметрин (децис®) и тралометрин (скоут®), а также другие инсектицидные средства с другими механизмами действия.
Из соединений общей формулы (I) и их комбинаций с одним или несколькими из перечисленных пестицидов могут в зависимости от заданных физико-химических и биологических параметров быть получены готовые препараты различных видов. В качестве готовых форм препаратов подходят, например, следующие.
Эмульгируемые концентраты получают при растворении биологически активных веществ в одном из органических растворителей, например таком, как бутанол, циклогексанон, диметилформамид, ксилол или также более высококипящие углеводороды или смеси органических растворителей с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных соединений ионной и/или неионной природы (эмульгаторов). Подходящими эмульгаторами являются, например, алкиларилсульфонкислые кальциевые соли, полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, эфиры жирных спиртов с полигликолями, продукты конденсации пропиленоксидэтиленоксида, алкиловые полиэфиры, сорбитановый эфир и полиоксиэтиленсорбитановый эфир жирной кислоты.
Распыляемые средства получают при перемалывании биологически активных веществ с мелко измельченными твердыми неорганическими или органическими веществами, например с тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, диатомовая земля и различного вида мука.
Суспензионные концентраты на основе воды или масла получают, например, при мокром перемалывании с помощью шаровых мельниц, например водорастворимые порошки;
водорастворимые концентраты;
грануляты, такие как водорастворимые грануляты, вододиспергируемые грануляты, а также грануляты, предназначенные для рассыпания и для применения на почве;
порошки для опрыскивания, которые, наряду с биологически активным веществом, содержат еще разбавители или инертные вещества и поверхностно-активные вещества;
капсульные суспензии и микрокапсулы;
препараты, приготавливаемые в ультрамалых объемах.
Приведенные выше виды готовых форм препаратов известны специалистам и описаны, например, в: К. Майеиз, 8ргау Эгушд НапбЬоок, 3 издание, 6. Сообм/и Ыб., Ьоибои. 1979; ^. уаи Уа1кеиЬшд, Резбабе Еогти1абоиз, Магсе1 Эеккег, Ν.Υ. 1973; ^шиакег-КисЫег, СЬепизсНе ТесЬио1од1е, том 7, С. Наизег Уег1ад МиисЬеи, 4 издание, 1986; Реггу'з СЬетка1 Еидшеег'з НаибЬоок, 5 издание, МсСгам-Н111, Ν.Υ. 1973, стр. 8-57.
Необходимые вспомогательные вещества для приготовления готовых форм препаратов, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в: МсСи!сЬеои'з Эе1егдеи1з аиб Ети1зШегз АишаВ, МС РиЬ1. Согр., Я1бдемооб Ν.Ι; С Магзбеи, 8о1уеи1з Сшбе, 2 изд., Шегзаеисе, Ν.Υ. 1963; Н. уои О1рЬеи, !и1гобис11ои 1о С1ау Со11о1б СЬет1збу, 2 изд., 1. \Убеу & 8оиз, Ν.Υ.; 8сЬбиГе1б1, Сгеи/Г1асЬеиак11уе А1Ьу1еиох1баббик1е, \У1зз. Уег1адздезе11зсЬай, 81ибдаб 1976; 81з1еу аиб \Уооб, Еисус1ореб1а оГ 8шГасе Асбуе Адеи!з, СЬет. РиЬ1. Со. Ьчс., Ν.Υ. 1964; \Уа1кп1з, НаибЬоок оГ !изес11с1бе Эйз! ЭбиеНз аиб Сатегз, 2 изд., Эаг1аиб Воокз, Са1бме11 Ν.Ε; ХУптаскег-КисЫег, СЬепизсНе Тес1то1още, том 7, С. Наизег Уег1ад МиисЬеи, 4 изд., 1986.
Средства для защиты полезных растений могут содержать, кроме перечисленных выше вспомогательных веществ для приготовления готовых препаратов, также при необходимости обычные адгезионные, смачивающие, диспергирующие, способствующие проникновению, эмульгирующие, консервирующие, морозозащитные вещества, наполнители, носители и красители, противовспениватели, ингибиторы испарения, а также вещества, воздействующие на рН-значение или на вязкость.
В зависимости от вида готовой формы препарата средства защиты полезных растений содержат, как правило, от 0,1 до 99 вес.%, более предпочтительно от 0,2 до 95 вес.% одного или нескольких защитных веществ общей формулы I или комбинации защитного вещества и пестицида. Кроме того, они содержат от 1 до 99,9 вес.%, более предпочтительно от 4 до 99,5 вес.% одного или нескольких твердых или жидких добавочных веществ и от 0 до 25 вес.%, более предпочтительно от 0,1 до 25 вес.% поверхностно-активного вещества. В эмульгируемых концентратах концентрация биологически активного вещества, то есть концентрация защитного вещества и/или пестицида, составляет, как правило, 1-90 вес.%, более предпочтительно 5-80 вес.%. Распыляемые средства содержат обычно 1-30 вес.%, более предпочтительно 5-20 вес.% биологически активного вещества. В порошках для опрыскивания концентрация биологически активного вещества составляет, как правило, 10-90 вес.%. В случае диспергируемых в воде гранулятов содержание биологически активного вещества составляет, например, 1-95 вес.%, предпочтительно 10-80 вес.%.
Для применения готовые препараты, находящиеся в обычной коммерческой форме, при необходимости разбавляют обычным способом, например, в случае порошков для опрыскивания, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов разбавляют водой. Пылевидные препараты, грануляты, а также разбрызгиваемые растворы перед применением обычно больше не разбавляют инертными веществами. В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, вид применяемого гербицида и другие, варьируется необходимое расходное количество защитных веществ.
В последующих примерах, которые поясняют изобретенение, но не ограничивают его, количества вещества задаются весом, если по другому не оговорено.
- 21 011453
А) Химические примеры.
В приведенной ниже таблице перечислены примеры соединений формулы (I) согласно данному изобретению; в таблице использованы следущие сокращения:
Соед. = соединение,
с - цикло,
ί = изо.
η - нормальный (линейный),
3 = вторичный.
V = третичный.
Ас = ацетил,
Вц = н-бутил,
η-Ви = н-бутил,
Εΐ. = этил.
Ме = метил,
п-Рг = н-пропил,
ί-Рг = изопропил,
с-Рг = циклопропил,
ί-Реп = изопентил,
К = заместитель в 5~ или 6-положении фенильного кольца,
К = 5-Ме означает метил в 5-положении фенильного кольца, (смотри нумерацию кольцевых атомов в формуле (1а))
В = н означает только водород в качестве заместителя в 5- и 6-положении фенила
Таблица 1
Соединения формулы (I)
Соед. » К1 Жх) В (у) Κ(ζ) Е Физические данные
1 со-он Н н и н
2 СО-ОМе н н н н
3 СО-ОЕС н н н н
4 СО-О-п-Рг и н н н
5 СО-О-п-Ви н н н н
6 СО-О-С-Рг и н н н
7 СО-О-СН2СН2ОН н н н и
8 СО-О-С12Й2, и н н н
9 СО-О-С16Н33 н н н н
10 οο-νη2 н н н н
11 СО-ΝΗΜβ н н н н
12 СО-ΝΗΕΐ. и н н н
13 СО-МН-п-Рг н н и н
14 СО-ΝΗ-ί-ΡΓ н н н н
15 СО-МН-с-Рг н н н н
16 СО-ИН-п-Рг и н н н
17 со-ын-п-ви н Ή н н
18 Со-йМе2 н н н н
19 ΟΟ-ΝΕ1:2 н н н н
- 22 011453
20 со-ынын2 Н Н н н
21 сы Н Н н н
22 сно Н Н н н
23 СО-Ме н Н н н
24 СО-ЕН н Н н н
25 со-он Ме Н н н
26 СО-ОМе Ме Н н н
27 СО-ОЕС Ме Н н н
28 СО-О-п-Рг Ме н н н
29 СО-О-п-Ви. Ме н н н
30 СО-О-с-Рг Ме н н н
31 со-о-сн2сн2он Ме н н н
32 СО-О-С12Н25 Ме н н н
33 С0-0-С16н33 Ме н н н
34 со-ын2 Ме н н н
35 СО-ЫНМе Ме н н н
36 СО-ΝΗΕί Ме н н н
37 СО-ЫН-п-Рг Ме н н н
38 СО-ΝΗ-ϊ-Ργ Ме н н н
39 СО-ЫН-с-Рг Ме н н н
40 СО-ΝΗ-η-ΡΓ Ме н н н
41 СО-ΝΗ-η-Βυ Ме н н н
42 СО-ИМе2 Ме н н н
43 СО-ИЕНг Ме н н н
44 οο-νηνη2 Ме н н н
45 ΟΝ Ме н н н
46 СНО Ме н н н
47 СО-Ме Ме н н н
48 СО-ЕС Ме н н н
49 СО-ОН ОН н н н
50 со-оме ОН н н
51 СО-ОЕС ОН н н н
52 СО-О-П-Рг ОН н н н
53 СО-О-п-Ви ОН н н н
54 СО-О-с-Рг он н н н
55 СО-О-СН2СН2ОН ОН н н н
56 СО-О-С12Н25 ОН н н н
57 СО-О-С16Нзз он н н н
58 СО-ЫН2 он н н Н 1
59 СО-ΝΗΜβ он н н Н
60 СО-ΝΗΕΗ он н н н
61 ΟΟ-ΝΗ-η-Рг он н н н
62 СО-ΝΗ-ϊ-Ργ он н н н
63 ΟΟ-ΝΗ-с-Рг он н н н
64 СО-ΝΗ-η-ΡΓ он н н н
65 СО-ΝΗ-η-Βυ он н н н
66 СО-ИМе2 он н н н
67 СО-ЫЕС2 он н н н
68 ΟΟ-ΝΗΝΗ2 он н н н
69 ΟΝ он н н н
70 СНО он н н н
71 СО-Ме он н н н
72 СО-ЕС он н н н
73 СО-ОН ОАс н н н
74 СО-ОМе ОАс н н н
75 СО-ОЕС ОАс н н н
76 СО-О-п-Рг ОАс н н н
77 СО-О-п-Ви ОАс н н н
78 СО-О-с-Рг ОАс н н н
79 СО-О-СН2СН2ОН ОАс н н н
80 СО-О-С12Н25 ОАс н н н
81 СО-О-С16Нзз ОАс н н н
82 СО-ΝΗο ОАс Н !Н н
83 СО-ИНМе ОАс н н н .
84 СО-ΝΗΕί ОАС Н н н
85 СО-ЫН-п-Рг ОАс н н н
86 СО-ΝΗ-ϊ-Ργ ОАс н н н
87 СО-ЫН-с-Рг ОАс н н н
88 СО-ΝΗ-π-Ργ ОАс н н н
89 СО-ЫН-П-Ви ОАС н н н
90 СО-ЫМе2 ОАС н н н
91 со-ыес2 ОАс н н н
92 οο-νηνη2 ОАС н н н
93 СИ ОАс н н н
94 сно ОАс н н н
95 СО-Ме ОАс н н н
96 СО-ЕС ОАс н н н
97 СО-ОН ОМе н н н
98 СО-ОМе ОМе н н н
99 СО-ОЕС. ОМе н н н
100 СО-О-п-Рг ОМе н н н
101 СО-О-п-Ви ОМе н н н
102 СО-О-с-Рг ОМе н н н
103 СО-О-СН2СН2ОН ОМе н н н
104 СО-О-С13Н25 ОМе н н н
105 СО-О-С16Н3з ОМе н н н
106 со-ын2 ОМе н н н
107 СО-ЫНМе ОМе н н н
108 СО-ΝΗΕΐ ОМе н н н
109 СО-ЫН-п-Рг ОМе н н н
110 СО-ΝΗ—ί-Рг ОМе н н н
111 СО-ЫН-с-Рг ОМе н н н
112 СО-ЫН-п-Рг ОМе н н н
113 СО-ЫН-п-Ви ОМе н н н
114 С0-ИМе2 ОМе Н [Н н
115 СО-ЫЕС2 ОМе н н н
116 СО-ЫНЫНг ОМе н н н
117 СИ ОМе н н н
118 СНО ОМе н н н
119 СО-Ме ОМе н н н
120 СО-ЕС ОМе н н н
121 СО-ОН Г н н н
122 СО-ОМе Г н н н
123 СО-ОЕС Г Н н н
124 СО-О-п-Рг г н н н
125 СО-О-п-Ви Е н н н
126 СО-О-с-Рг Е н н н
127 СО-О-СН2СН2ОН Е н н н
128 СО-О-С12Н25 Е н н н
129 СО-О-С16Н3з Е н н н
130 СО-ЫН2 Е н н н
131 СО-ΝΗΜθ Е н н н
132 СО-ИНЕС Е н н н
133 СО-ΝΗ-η-ΡΓ Е н н н
134 СО-ΝΗ-ϊ-Ργ Е н н н
135 ΟΟ-ΝΗ-с-Рг Е н н н
136 СО-ЫН-п-Рг Ε Н н н
137 ΟΟ-ΝΗ-η-Ви Ε ;н н н
138 СО-ЫМе2 Е н н н
139 СО-ЫЕС2 Е н н н
140 οο-νηνη2 Е н н н
141 ΟΝ Е н н н
142 СНО Е н н н
143 СОМе Е н н н
144 СО-ЕС Е н н н
145 СО-ОН С1 Η Ή н
146 СО-ОМе С1 Η Н н
147 СО-ОЕС |С1 |Н Н |Н
- 24 011453
212 со-йнйн2 н Ме Η н
213 ΟΝ н Ме Н н
214 СНО н Ме Н н
215 СО-Ме н Ме Н н
216 СО-ЕЬ н Ме Н н
217 СО-ОН н ОН Н н
218 СО-ОМе н ОН Н н
219 СО-ОЕЬ н ОН Н н
220 СО-О-п-Рг н ОН Н н
221 СО-О-п-Ви н ОН Н н
222 СО-О-с-Рг н ОН Н н
223 СО-О-СН2СН2ОН н ОН Н н
224 со-о-с12н25 н ОН Н н
225 СО-О-С16Н33 н ОН Н н
226 со-йн2 н ОН Н н
227 СО-ЙНМе н ОН Н н
228 СО-ЙНЕЬ н он Н н
229 СО-ЙН-п-Рг н он н н
230 СО-ЙН-1-Рг н он н н
231 СО-ЙН-С-РГ н он н н
232 СО-ЫН-п-Рг н он н н
233 СО-ЙН-п-Ви н он н н
234 СО-ЙМе2 н он н н
235 со-йеь2 н он н н
236 СО-ЙНЙН2 н он н н
237 СЙ н он н н 1
238 СНО н он н н
239 СО-Ме н он н н 1
240 СО-ЕН н он н н
241 СО-ОН н ОАс н н
242 СО-ОМе н ОАс н н
243 СО-ОЕН. н ОАс н н
244 СО-О-п-Рг н ОАс н н
245 СО-О-п-Ви н ОАс н н
246 СО-О-с-Рг н ОАс н н
247 со-о-сн2сн2он н ОАс н н
248 С0-0-С12н25 н ОАс н н
249 СО-О-С16Н33 н ОАс н н
250 СО-ЙН2 н ОАс н н
251 СО-ЙНМе н ОАс н н
252 СО-ЙНЕН н ОАс н н
253 СО-ЙН-п-Рг н ОАс н н
254 СО-ЙН-1-Рг н ОАс н н
255 СО-ЙН-с-Рг н ОАс н н
256 СО-ЙН-п-Рг н ОАс н н
257 СО-ЙН-п-Ви н ОАс н н
258 СО-ЙМе2 н ОАс н н
259 со-йеп2 н ОАс н н
260 СО-ЙНЙН2 н ОАс н н
261 СЙ н ОАс н н
262 СНО н ОАс н н
263 СО-Ме н ОАс н н
264 СО-ЕН н ОАс н н
265 СО-ОН н ОМе н н
266 СО-ОМе н оме н н
267 СО-ОЕН н ОМе н н
268 СО-О-п-Рг н ОМе н н
269 СО-О-п-Ви н ОМе н н
270 СО-О-с-Рг н ОМе н н
271 СО-О-СН2СН2ОН н ОМе н н
272 СО-О-С12Н25 н ОМе н н
273 СО-О-С16Н33 Н ! ОМе н н
274 СО-ЙНг н |оме н н
275 СО-ЫНМе Н | ОМе 1 н н
- 26 011453
276 СО-ЫНЕН. Н ОМе н н
277 СО-ЫН-п-Рг Н оме н н
278 СО-ЫН-1-Рг Н ОМе н н
279 СО-ЫН-с-Рг н ОМе н н
280 СО-ЫН-П-Рг н ОМе н н
281 СО-ΝΗ-η-Βυ н ОМе н н
282 СО-ЫМе2 н ОМе н н
283 СО-ИЕЕг н ОМе н н
284 СО-ЫНЫН2 н ОМе н н
285 СЫ н ОМе н н
286 СНО н ОМе н н
287 со-Ме н ОМе н н
288 СО-ЕЪ н ОМе н н
289 со-он н Г н н
290 СО-ОМе н г н н
291 СО-ОЕН н г н н
292 СО-О-п-Рг н г н н
293 СО-О-п-Ви н Е н н
294 СО-О-с-Рг н Г н н
295 СО-О-СН2СН2ОН н Р н н
296 СО-О-С12Н25 н Е н н
297 СО-О-С1бН33 н Е н н
298 со-ын2 н Р н н
299 СО-ЫНМе н Е н н
300 СО-ЫНЕН н Г н н
301 СО-ЫН-п-Рг н Р н н
302 СО-ЫН~1-Рг н Е н н
303 СО-ЫН-с-Рг н Е н н
304 СО-ЫН-п-Рг н Г н н
305 СО-ΝΗ-η-Βυ н Г н н
306 СО-ЫМе2 н Е н н
307 СО-ЫЕ1з2 н Г н н
308 СО-ЫНЫН2 н Е н н
309 СЫ н Г н н
310 СНО н Р н н
311 СО-Ме н Е н н
312 СО-ЕН н Е н н
313 СО-ОН н С1 н н
314 СО-ОМе н С1 н н
315 СО-ОЕН н С1 н н
316 СО-О-п-Рг н С1 н н
317 СО-О-п-Ви н С1 н н
318 СО-О-с-Рг н С1 н н
319 СО-0-СН2СН2ОН н С1 н н
320 СО-0-С12Н25 н С1 н н
321 СО-О-С16Н33 н С1 н н
322 СО-ЫН2 н С1 н н
323 СО-ЫНМе н С1 н н
324 СО-ЫНЕП н С1 н н
325 СО-ЫН-п-Рг н С1 н н
326 СО-ЫН-1-Рг н С1 н н
327 СО-ЫН-С-Рг н С1 н н
328 СО-ЫН-п-Рг н С1 н н
329 СО-ΝΗ-η-Βυ н С1 н н
330 СО-ЫМе2 н С1 н н
331 со-ыен2 н С1 н н
332 СО-ЫНЫН2 н С1 н н
333 СЫ н С1 н н
334 СНО н С1 н н
335 со-Ме н С1 н н
336 СО-ЕС н С1 н н
337 со-он н н Ме н
338 СО-ОМе н н Ме н
339 СО-ОЕС н н Ме н
- 27 011453
- 28 011453
404 СО-ЫНЙН2 Н н ОАС н
405 Сй Н н ОАс н
406 СНО н н ОАс н
407 СО-Ме н н ОАС н
408 СО-ЕС н н ОАС н
409 СО-ОН н н ОМе н
410 СО-ОМе н н ОМе н
411 СО-ОЕС н н ОМе н
412 СО-О-п-Рг н н ОМе н
413 СО-О-п-Ви н н ОМе н
414 СО-О-с-Рг н н ОМе н
415 со-о-сн2сн2он н н ОМе н
416 СО-О-С12Н25 н н ОМе н
417 СО-О-С1бНзз н н ОМе н
418 СО-ЙН2 н н ОМе н
419 СО-ЙНМе н н ОМе н
420 СО-ИНЕС н н ОМе н
421 СО-ЙН-п-Рг н н ОМе н
422 СО-ΝΗ-ϊ-Ργ н н ОМе н
423 СО-ЙН-с-Рг н н ОМе н
424 СО-ЙН-п-Рг н н ОМе н
425 СО-ЙН-п-Ви н н ОМе н
426 СО-ЙМе2 н н ОМе н
427 со-йес2 н н ОМе н
428 СО-ЙНЙН2 н н ОМе н
429 Сй н н ОМе н
430 СНО н н ОМе н
431 СО-Ме н н ОМе н
432 СО-ЕС н 1 н ОМе н
433 СО-ОН н н Е н
434 со-ОМе н н Г н
435 СО-ОЕС н н Е н
436 СО-О-п-Рг н н Е н
437 СО-О-п-Ви н н Г н
438 СО-О-с-Рг н н Г н
439 со-о-сн2сн2он н н Е н
440 СО-О-С12Н25 н н Е н
441 СО-О-С16Н33 н н Г н
442 СО-ЙН2 н н Г н
443 СО-ЙНМе н н Е н
444 СО-ЙНЕС н н Г н
445 СО-ЙН-п-Рг н н Е н
446 ΟΟ-ΝΗ-ί-Рг н н Е н
447 СО-ЙН-с-Рг н н Е н
448 СО-ЙН-п-Рг н н Е н
449 СО-ЙН-п-Ви н н Е н
450 СО-ЙМе2 н н Е н
451 СО-ЙЕСг н н Е н
452 СО-ЙНЙН2 н н Е н
453 Сй н н Е н
454 СНО н н Е н
455 СО-Ме н н Г н
456 СО-ЕС н н Е н
457 СО-ОН н н С1 н
458 СО ~ ОМе н н С1 н
459 СО-ОЕС н н С1 н
460 СО-О-п-Рг н н С1 н
461 СО-О-п-Ви н н С1 н
462 СО-О-с-Рг н н С1 н
463 СО-О-СН2СН2ОН н н С1 н
464 СО-О-С12Н25 н н С1 н
465 СО-О-С!йНзз н н С1 н
466 СО-ЙН2 н н С1 н
467 СО-ЙНМе н н С1 н
- 29 011453
466 СО-ΝΗΕΓ Н н С1 н
469 ΟΟ-ΝΗ-η-Рг Н н С1 н
470 ΟΟ-ΝΗ-ί-Рг Н Н С1 н
471 ΟΟ-ΝΗ-с-Рг Н н С1 н
472 СО-ЫН-п-Рг Н н С1 н
473 СО-ЫН-п-Ви Н н С1 н
474 СО-ИМег Н н С1 н
475 СО-ЫЕБ, Н н С1 н
476 00-ΝΗΝΗ2 Н н С1 н
477 ΟΝ Н н С1 н
478 СНО Н н С1 н
479 СО-Ме Н н С1 н
480 СО-ЕБ Н н С1 н
481 СО-ОН С1 н С1 н
482 СО-ОМе С1 н С1 н
483 СО-ОЕБ С1 н С1 н
484 СО-О-п-Рг С1 н С1 н
485 СО-О-п-Ви С1 н С1 н
486 СО-О-с-Рг С1 н С1 н
487 со-о-сн2сн2он С1 н С1 н
488 со-о-с12н25 С1 н С1 н
489 С0-0-С16нэз С1 н С1 н
490 οο-νη2 С1 н С1 н
491 СО-ΝΗΜθ С1 н С1 н
492 СО-ΝΗΕΓ С1 н С1 н
493 ΟΟ-ΝΗ-η-Рг С1 н С1 н
494 ΟΟ-ΝΗ-ί-Рг С1 н С1 И
495 ΟΟ-ΝΗ-с-Рг С1 н С1 н
496 ΟΟ-ΝΗ-η-Рг С1 н С1 н
497 ΟΟ-ΝΗ-η-Ви С1 н С1 н
498 СО-ЫМе2 С1 н С1 н
499 ΟΟ-ΝΕϋ2 С1 н С1 н
500 ΟΟ-ΝΗΝΗ2 С1 н С1 н
501 ΟΝ С1 н С1 н
502 СНО С1 н С1 н
503 СО-Ме С1 н С1 н
504 СО-ЕБ С1 н С1 н
505 СО-ОН С1 С1 н н
506 СО-ОМе С1 С1 н н
507 ΟΟ-ΟΕΐ. С1 С1 н н
508 СО-О-п-Рг С1 С1 н н
509 СО-О-п-Ви С1 С1 н н
510 СО-О-с-Рг С1 С1 н н
511 СО-О-СН2СН2ОН С1 С1 н н
512 со-о-с12н25 С1 С1 н н
513 С0-0-С1ЙН33 С1 С1 н н
514 со-ын2 С1 С1 н н
515 СО-ЫНМе С1 С1 н н
516 СО-ΝΗΕΐ С1 С1 н н
517 СО-ЫН-П-Рг С1 С1 н н
518 СО-ΝΗ-ί-ΡΓ С1 С1 н н
519 СО-ЫН-С-Рг С1 С1 н н
520 СО-ЫН-п-Рг С1 С1 н н
521 СО-ЫН-п-Ви С1 С1 н н
522 СО-ИМе2 С1 С1 н н
523 со-ыес2 С1 С1 н н
524 οο-νηνη2 С1 С1 н н
525 ΟΝ С1 С1 н н
526 СНО С1 С1 н ΐ
527 СО-Ме С1 С1 н ΐ
528 СО-Εΐ С1 С1 н к
529 СО-ОН С1 н н 5-С1
530 СО-ОМе С1 н н 5-С1
531 СО-ОЕБ С1 н н 5-С1
- 30 011453
532 СО-О-п-Рг С1 Н н 5-С1
533 СО-О-п-Ви С1 Н н 5-С1
534 СО-О-с-Рг С1 н н 5-С1
535 со-о-сн2сн2он С1 н н 5-С1
536 СО-О-С12Н23 С1 н н 5-С1
537 СО-О-С16Н33 С1 н н 5-С1
538 со-йн2 С1 н и 5-С1
539 СО-ЙНМе С1 н н 5-С1
540 СО-ЙНЕП С1 н н 5-С1
541 СО-ЙН-п-Рг С1 н и 5-С1
542 С0-йН-1-Рг С1 н и 5-С1
543 СО-ЫН-С-РГ С1 н и 5-С1
544 СО-ЙН-п-Рг С1 н н 5-С1
545 СО-ЙН-п-Ви С1 н н 5-С1
546 СО-ЙМе2 С1 н н 5-С1
547 СО-ЙЕП2 С1 н н 5-С1
548 СО-ЙНЙН2 С1 н и 5-С1
549 СИ С1 н н 5-С1
550 СНО С1 н н 5-С1
551 СО-Ме С1 н Й 5-С1
552 СО-ЕН С1 н н 5-С1
553 СО-ОН Е н н 5-ОМе
554 СО-ОМе г н Έ--— 5-ОМе
555 СО-ОЕН Е н н 5-ОМе
556 СО-О-п-Рг г н к 5-ОМе
557 СО-0-П-Ви г н н 5-ОМе
558 СО-О-с-Рг г н н Й-ОМе
559 СО-О-СН2СН2ОН г н к ' 5-0Ме
560 со-о-с12н25 г н к 5-ОМе
561 СО-О-С16Н33 г н н 5-0Ме
562 со-йн2 г н н 5-0Ме
563 СО-ЙНМе г н н 5-0Ме
564 СО-ЙНЕС г н н 5-ОМе
565 СО-ЙН-п-Рг Е н н 5-ОМе
566 СО-ЙН-Е-Рг г н н 5-ОМе
567 σο-ΝΗ-с-рг г н н 5-ОМе
568 СО-ЙН-п-Рг Е н н 5-ОМе
569 СО-ЙН-п-Ви г н н 5-ОМе
570 С0-ЙМе2 г н н 5-ОМе
571 со-йен2 г н н 5-ОМе
572 со-ынйн2 г н н 5-ОМе
573 сй г н н 5-ОМе
574 СНО Е н н 5-ОМе
575 СО-Ме Е н н 5-ОМе
576 СО-ЕН Е н н 5-ОМе
577 СО-ОН Е н н 5-ОМе
578 СО-ОМе Е н н 6-ОМе
579 СО-ОЕН Е н н 6-ОМе
580 СО-О-П-Рг Г н н б-ОМе
581 СО-О-п-Ви Г н н 1 6-ОМе
582 СО-О-с-Рг Е н н 6-ОМе
583 со-о-сн2сн2он Г н н 6-ОМе
584 СО-О-С12Н25 Е н н 61-ОМе
585 С0-0-С16Н33 Г н н б-ОМе
586 СО-ЙН2 Г н н б-ОМе
587 СО-ЙНМе Г н н б-ОМе
588 СО-ΝΗΕΗ Г н н б-ОМе
589 СО-ЙН-П-Рг Г н н Й-ОМе
590 со-йн-х-рг Е н н б-ОМе
591 СО-ЙН-с-Рг Е н н б-ОМе
592 СО-ЙН-п-Рг Г н н 6-ОМе
593 СО-йН-п-Ви Е н н 6-ОМе
594 СО-ЙМе2 Е н н 6-ОМе
595 со-йес2 Г н н б-ОМе
596 со-ынын2 Г н н 6-ОМе
597 сы г н н 6-оме
598 сно г н н 6-ОМе
599 СО-Ме Е н н 6-оме
600 СО-ЕН Е н н 6-ОМе
601 со-он ОН н н 6-оме
602 СО-ОМе ОН н н 6-ОМе
603 СО-ОЕП ОН н н 6-ОМе
604 СО-О-п-Рг ОН н н 6-ОМе
605 СО-О-п-Ви ОН н н 6-ОМе
606 СО-О-с-Рг ОН н н 6-ОМе
607 СО-О-СН2СН2ОН ОН н н 6-ОМе
608 СО-О-С12Н26 ОН н н 6-оме
609 СО-О-С16Нэз ОН н н 6-ОМе
610 СО-ЫН2 он н н 6-оме
611 СО-ЫНМе он н н 6-ОМе
612 СО-ΝΗΕΐ. он н н б-ОМе
613 СО-ЫН-п-Рг он н н 6-ОМе
614 СО-МН-1-Рг он н н 6-ОМе
615 СО-ЫН-С-Рг он н н 6-ОМе
616 СО-ЫН-п-Рг он н н 6-ОМе
617 СО-ЫН-П-Ви он н н б-ОМе
618 СО-ЫМе2 он н н 6-ОМе
619 со-ыес2 он н н 6-ОМе
620 СО-ЫНЫН2 он н н 6-ОМе
621 СЫ он н н 6-ОМе
622 СНО он н н 6-ОМе
623 СО-Ме он н н 6-ОМе
624 СО-ЕН он н н 6-ОМе
625 СО-ОН г он |н Н
626 СО-ОМе Е ' н Н 1
627 СО-ОЕН Е он н н
628 СО-О-П-Рг Е он н н
629 СО-О-п-Ви г он н н
630 СО-О-с-Рг г он н И
631 со-о-сн2сн2он Е он н н
632 С0-О-С12Н25 Е он н н
633 СО-О-С1бН33 Е он н н
634 со-ын2 Е он н н
635 СО-ЫНМе Е он н И
636 СО-ЫНЕП Е он н И
637 СО-ЫН-П-Рг Е он н н
638 СО-ЫН-1-Рг Е он н н
639 СО-ЫН-с-Рг Е он н н
640 СО-ЫН-П-Рг Г он н к
641 СО-ЫН-п-Ви Е он н н
642 СО-ЫМе2 Е он н н
643 СО-ЫЕН2 Е он н н
644 СО-ЫНЫН2 Е он н н
645 СЫ Е он н н
646 сно Е он н н
647 СО-Ме Г он н н
648 СО-ЕЪ Р он н н
649 СО-ОН Н он он н
650 СО-ОМе Н он он н
651 СО-ОЕН Н он он н
652 СО-О-п-Рг Н он он н
653 СО-О-п-Ви н он он н
654 СО-О-с-Рг н он он н
655 СО-О-СН2СН2ОН н он он н
656 СО-О-С12Н25 н он он н
657 СО-О-С16Н33 н он он И
658 со-ын2 н он он н
659 СО-ЫНМе н он он И
- 32 011453
660 СО-ΝΗΕί Н он он н
661 ΟΟ-ΝΗ-η-Рг Н он он н
662 СО-ΝΗ-ί-ΡΓ Н он он н
663 ΟΟ-ΝΗ-с-Рг Н он он н
664 ΟΟ-ΝΗ-Π-Рг Н он он н
665 СО-ΝΗ-η-Βιι Н он он н
666 ΟΟ-ΝΜβ2 Н он он н
667 ΟΟ-ΝΕΪ2 н он он н
668 οο-νηνη2 н он он н
669 сы н он он н
670 сно н он он н
671 СО-Ме н он он н
672 СО-Εϊ н он он н
673 СООН он он н н
674 СО-ОМе он он н н
675 СО-ОЕС он он н н
676 СО-О-п-Рг он он н н
677 СО-О-п-Ви он он н н
678 СО-О-с-Рг он он н н
679 со-о-сн2сн2он он он н н
680 со-о-с12н25 он он н н
681 СО-О-С16Н33 он он н н
682 со-ын2 он он н н
683 СО-ЫНМе он он н н
684 СО-ЫНЕЪ он он н н
685 СО-ИН-п-Рг он он н н
686 СО-НН-1-Рг он он н н
687 СО-ЫН-с-Рг он он н н
688 ΟΟ-ΝΗ-η-Рг он он н н
689 СО-ЙН-п-Ви он он н н
690 СО-ЙМе2 он он н н
691 СО-ЙЕН, он он н н
692 οο-νηνη2 он он н н
693 СИ он он н н
694 СНО он он н н
695 СО-Ме он он н н
696 СО-ЕЪ он он н н
697 СО-ОН он н он н
698 СО-ОМе он н он н
699 СО-ΟΕϊ он н он н
700 СО-О-п-Рг он н он н
701 СО-О-п-Ви он н он н
702 СО-О-с-Рг он н он н
703 СО-О-СН2СН2ОН он н он н
704 С0-О-С12Н25 он н он н
705 СО-О-С16Н33 он н он н
706 СО-ЙН2 он н он н
707 СО-ЙНМе он н он н
708 СО-ЙНЕЪ он н он н
709 СО-ЙН-п-Рг он н он н
710 СО-йН-1-Рг он н он н
711 СО-ЙН-с-Рг он н он н
712 СО-ЫН-п-Рг он н он н
713 СО-ЙН-п-Ви он н он н
714 СО-ЙМе2 он н он н
715 СО-ЙЕИ2 он н он н
716 СО-ЙНЙН2 он н он н
717 СИ он 1 н он н
718 СНО он н он н
719 СО-Ме он н он н
720 СО-Εί он н он н —
721 СО-ОН он н н 5-ОН '
722 СО-ОМе он н н 15ГОН 1
723 СО-ΟΕΐ. он н н 5-ОН
724 СО-О-п-Рг ОН н н 5-ОН
725 СО-О-п-Ви ОН н н 5-ОН
726 СО-О-с-Рг ОН н н 5-ОН
727 СО-О-СН2СН2ОН ОН н н 5-ОН
728 СО-О-С12Н25 ОН н н 5-ОН
729 со-о-с16н33 ОН н н 5-ОН
730 СО-ЙН2 ОН н н 5-ОН
731 СО-ЙНМе ОН н н 5-ОН
732 СО-ЙНЕС ОН н н 5-ОН
733 СО-ИН-П-РГ ОН н н 5-ОН
734 СО-ЙН-1-Рг ОН н н 5-ОН
735 СО-ЙН~с-Рг он н н 5-ОН
736 СО-ЙН-п-Рг он н н 5-ОН
737 СО-ЙН-п-Ви он н н 5-ОН
738 СО-ЫМе2 он н н 5-ОН
739 со-йес2 он н н 5-ОН
740 СО-ЙНЙН2 он н н 5-ОН
741 СИ он н н 5-ОН
742 СНО он н н 5-ОН
743 со-ме он н н 5-ОН
744 СО-ЕС он н н 5-ОН
745 со-он н он н 5-ОН
746 СО-ОМе н он н 5-ОН
747 СО-ОЕС н он н 5-ОН
748 СО-О-п-Рг н он н 5-ОН
749 СО-О-п-Ви н он н 5-ОН
750 СО-О-с-Рг н 1 он н 5-ОН
751 СО-О-СН2СН2ОН н он н 5-ОН
752 со-о-с12н25 н он н 5-ОН
753 СО-О-С16Н33 н он н 5-ОН
754 со-ын2 н он н 5-ОН
755 СО~ЙНМе н он н 5-ОН
756 СО-ЫНЕС н он н ОН
757 СО-ЙН-п-Рг н он н 5-ОН
758 СО-ЙН-1-Рг н он н 5-ОН
759 СО-ЙН-с-Рг н он н 5-ОН
760 СО-ЙН-п-Рг н он н 5-ОН
761 СО-ЙН-п-Ви н он н 5-ОН
762 СО-ЙМе2 н он н 5-ОН
763 со-йес2 н он н 5-ОН
764 С0-ЙНЙН2 н он н 5-ОН
765 Сй н он н 5-ОН
766 СНО н он н 5-ОН
767 СО-Ме н он н 5-ОН
768 СО-ЕС н он н 5-ОН
769 со-он н он он 5-ОН
770 СО-ОМе н он он 5-ОН
771 СО-ОЕС н он он 5-ОН
772 СО-О-п-Рг н он он 5-ОН
773 СО-О-п-Ви н он он 5-ОН
774 СО-О-с-Рг н он он 5-ОН
775 СО-О-СН2СН2ОН н он он 5-ОН
776 СО~О-С12Нг5 н он он 5-ОН
777 С0-О-С16Н33 н он он 5-ОН
778 СО-ЙН2 н он он 5-ОН
779 СО-ЙНМе н он он 5-ОН
780 СО-ЙНЕС н он он 5-ОН
781 СО-ЙН-п-Рг н он он 5-ОН
782 СО-ЙН-1-Рг н он он 5-ОН
783 СО-ЙН-с-Рг н он он 5-ОН
784 СО-ЙН-п-Рг н он он 5-ОН
785 СО-ЙН-п-Ви н он он 5-ОН
786 СО-ЫМе2 н он он 5-ОН
787 СО-ЙЕСг н он он 5-ОН I
- 34 011453
852 СО-ИНЕС Н Н ОЕС н
853 СО-ИН-п-Рг Н Н ОЕС н
854 ΟΟ-ΝΗ-ί-Рг Н Н ОЕС н
855 СО-ИН-с-Рг Н Н ОЕС н
856 СО-ИН-п-Рг Н Н ОЕС н
857 СО-ИН-п-Ви н Н ОЕС н
858 СО-ИМе2 н Н ОЕС н
859 СО-ИЕС2 н Н ОЕС н
860 οο-νηνη2 н н ОЕС н
861 СИ н н ОЕС н
862 СНО н н ОЕС н
863 СО-Ме н н ОЕС н
864 СО-ЕС н н ОЕС н
865 СО-ОН н ОЕС Η н
866 СО-ОМе н ОЕС Н н
867 СО-ОЕС н ОЕС Н н
868 СО-О-п-Рг н ОЕС Н н
869 СО-О-п-Ви н ОЕС Н н
870 СО-О-с-Рг н ОЕС Н н
871 СО-О-СН2СН2ОН н ОЕС Н н
872 СО-О-С12Н25 н ОЕС Н н
873 СО-О-С1бНзз н ОЕС Н н
874 СО-ИН2 н ОЕС Н н
875 С0-инме н ОЕС н н
876 СО-ИНЕС н ОЕС н н
877 СО-ИН-п-Рг н ОЕС н н
878 СО-ИН-1-Рг н ОЕС Н н
879 СО-ИН-с-Рг н ОЕС н н
880 СО-ИН-п-Рг н ОЕС Н н
881 СО-ИН-п-Ви н ОЕС н н
882 СО-ИМе2 н ОЕС н н
883 со-иес2 н ОЕС н н
884 СО-ИНИН2 н ОЕС н н
885 СИ н ОЕС н н
886 СНО н ОЕС н н
887 СО-Ме н ОЕС н н
888 СО-ЕС н ОЕС н н
889 СО-ОН ОЕС Н н н
890 СО-ОМе ОЕС Н н н
891 СО-ОЕС ОЕС Н н н
892 СО-О-п-Рг ОЕС Н н н
893 СО-О-п-Ви ОЕС н н н
894 СО-О-с-Рг ОЕС н н н
895 СО-О-СН2СН2ОН ОЕС н н н
896 СО-О-С12Н22 ОЕС н н н
897 СО-О-С16Нзз ОЕС н н н
898 со-ин2 ОЕС н н н
899 СО-ИНМе ОЕС н н н
900 СО-ИНЕС ОЕС н н н
901 СО-ИН-п-Рг ОЕС н н н
902 СО-ΝΗ-ϊ-Ργ ОЕС н н н
903 СО-ИН-с-Рг ОЕС н н н
904 СО-ИН-п-Рг ОЕС н н н
905 СО-ИН-п-Ви ОЕС н н н
906 СО-ИМе2 ОЕС н н н
907 со-иес2 ОЕС н н н
908 СО-ИНИН2 ОЕС н н н
909 СИ ОЕС н н н
910 СНО ОЕС н н н
911 со-Ме ОЕС н н н
912 СО-ЕС ОЕС н н н
913 СО-ОН ОН н ОЕС н
914 СО-ОМе ОН н ОЕС н
915 СО-ОЕС ОН н ОЕС н
- 36 011453
916 СО-О-п-Рг ОН н ΟΕτ Н
917 СО-о-п-Ви ОН н ОЕЪ Η
918 СО-О-С-Рг ОН н ОЕЕ Н
919 со-о-сн2сн2он ОН н ОЕЪ Н
920 СО-О-С12Н25 ОН н ОЕЪ Η
921 СО-О-С16Н33 он н ОЕЪ н
922 со-ын2 он н ОЕС н
923 СО-ΝΗΜβ он н ОЕЪ н
924 СО-ИНЕЪ он н ОЕЪ н
925 СО-ЫН-П-Рг он н ОЕЪ н
926 ΟΟ-ΝΗ-ί-Рг он н ОЕС н
927 ΟΟ-ΝΗ-с-Рг он н ОБЪ н
928 СО-ЫН-п-Рг он н ОЕГ н
929 СО-ЫН-п-Ви он н ОЕЪ н
930 СО-ЫМе2 он н ОЕЪ н
931 со-ыеъ2 он н ОЁЪ н
932 СО-ЫНЫН2 он н ОЕЪ н
933 ΟΝ он н ОЕк н
934 ОНО он н ОЕЪ н
935 СО-Ме он н ОЕЪ н
936 СО-ЕЪ он н ОБЕ н
В. Примеры готовых форм препаратов.
a) Распыляемое средство получают, если смешивают 10 вес.ч. соединения формулы (I) или комбинации соединения формулы (I) с пестицидом и 90 вес.ч. талька в качестве инертного вещества и измельчают на молотковой дробилке.
b) Легко диспергируемый в воде, смачиваемый порошок получают, если смешивают 25 вес.ч. соединения формулы (I) или комбинации соединения (I) с пестицидом, 64 вес.ч. кварца, содержащего каолин, в качестве инертного вещества, 10 вес.ч. лигнинсульфонкислого калия и 1 вес.ч. олеоилметилтауринкислого натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства и измельчают на стержневой мельнице.
c) Дисперсионный концентрат, легко диспергируемый в воде, получают, если смешивают 20 вес.ч. соединения формулы (I) или комбинации соединения (I) с пестицидом, 6 вес.ч. алкилфенолполигликолевого эфира (®тритон X 207), 3 вес.ч. изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЭО) и 71 вес.ч. парафинового минерального масла (область температур кипения от около 255 до выше 277°С) и перемалывают на шаровой мельнице до тонины менее 5 мкм.
б) Эмульгируемый концентрат получают, если смешивают 15 вес.ч. соединения формулы (I) или комбинации соединения (I) с пестицидом, 75 вес.ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес.ч. оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
е) Диспергируемый в воде гранулят получают, если смешивают 75 вес.ч. соединения формулы (I) или комбинации соединения (I) с пестицидом, 10 вес.ч. лигнинсульфонкислого кальция, 5 вес.ч. лаурилсульфата натрия, 3 вес. ч. поливинилового спирта и 7 вес. ч. каолина, перемалывают на стержневой мельнице и порошок гранулируют в кипящем слое при набрызгивании воды в качестве гранулирующей жидкости.
1) Диспергируемый в воде гранулят также получают, если 25 вес.ч. соединения формулы (I) или комбинации соединения (I) с пестицидом, 5 вес.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислого натрия, 2 вес.ч. олеоилметилтауринкислого натрия, 1 вес. ч. поливинилового спирта, 17 вес.ч. карбоната кальция и 50 вес.ч. воды гомогенизируют и предварительно измельчают на коллоидной мельнице, в заключение перемалывают на шаровой мельнице и полученную таким образом суспензию распыляют с помощью форсунки для одного вещества в сушильной башне и сушат.
С) Биологические примеры.
С1) Гербицид и защитное вещество в виде смеси, приготавливаемой в большом резервуаре, для применения при опрыскивании.
С1.1) Гербицид и защитное вещество для предвсходового применения при способе приготовления растворов в большом резервуаре.
Семена различных культурных и сорных растений высевают в круглые пластиковые горшочки диаметром 13 см в песчанистую глиняную почву и покрывают слоем толщиной около 1 см этой же почвы. Препараты гербицидов и защитных веществ в жидком виде (например, эмульсионные концентраты) или в сухом виде (например, диспергируемые в воде порошки) разбавляют до необходимых концентраций деионизированной водой и обрабатывают опрыскивателем поверхность почвы с применением расходного количества воды 300 л в пересчете на гектар обрабатываемой почвы. В приведенном ниже опыте защитные вещества берутся в виде 20%-ного диспергируемого в воде порошка, гербицид изоксафлутол
- 37 011453 берется в виде водного суспензионного концентрата (см. табл. 1.1.1).
Г оршки выставляют в теплицу при условиях благоприятных для роста растений. Оптическую оценку гербицидного действия проводят через 4 недели после обработки гербицидами. Оценку проводят в процентной шкале по сравнению с необработанными контрольными растениями (0%=нет видимого действия по сравнению с необработанными растениями, 100%=все обработанные растения погибают).
Таблица 1.1.1
Предвсходовая обработка: гербицид и защитное вещество приготавливают в большом резервуаре
Защит- Расход- Гербицид Про- Действие Герби- Герби-
ное ное Г1 цент защитного цидное цидное
веще- количе- предвс- повре- вещества в действие действие
ство СТЕО ходовая ждений процентах в в
защит- обра- ΖΕΑΜΑ уменьшения процен- процен-
НОТО ботка повреждений тах тах
веще- [г культурных повреж- повреж-
ства а.в./га] растений дения дения
[г 5ЕТУ1 СНЕАЬ
а.в./га
- - - - 100 27 - - 95 92
Соед. 250 100 5 82 96 94
17
Соед. 250 100 7 74 95 95
155
Сокращения: гербицид Г1 = изоксафлутол, соед. 17 = 2-гидроксикоричная кислота (см. табл. 1), соед. 155 = 2,4-дихлоркоричная кислота (см. табл. 1), ΖΕΑΜΑ = 2еа тау8 (кукуруза), сорт Ьогспхо'.
5ЕТУ1 = 8е(аг1а νπίάίδ,
СНЕАЬ = Сйепоробшт а1Ьит.
С 1.2) Послевсходовое применение гербицида и защитного вещества при способе приготовления растворов в большом резервуаре.
Семена различных культурных и сорных растений высевают в круглые пластиковые горшочки диаметром 13 см в песчанистую глиняную почву и покрывают слоем толщиной около 1 см этой же почвы. Горшки помещают в теплицу при условиях, благоприятных для роста растений, на промежуток времени около 2-3 недель, так что растения достигают стадии развития 2-4 листьев. Препараты гербицида в жидком виде (например, эмульсионные концентраты) или сухом виде (например, порошки, диспергируемые в воде) смешивают со стандартной добавкой (на основе метилового эфира рапсового масла), разбавляют до необходимой концентрации деионизированной водой и опрыскивателем с использованием расходного количества воды в 300 л в пересчете на гектар почвы наносят на зеленые части растений и на непокрытую часть поверхности почвы. В представленном ниже опыте применяют защитные вещества и гербицид форамсульфурон, каждый в виде 20%-ного порошка, диспергируемого в воде (результаты приведены в табл. 1.2.1).
Горшки помещают в теплицу при условиях, благоприятных для роста. Оптическую оценку гербицидного действия определяют через 4 недели поле обработки гербицидами. Оценку проводят в процентной шкале по сравнению с необработанными контрольными растениями (0%=нет видимого действия по сравнению с необработанными растениями, 100%=все обработанные растения погибают).
- 38 011453
Таблица 1.2.1
Послевсходовая обработка: гербицид и защитное вещество приготавливают в большом резервуаре
Защит Расход- Гербицид Про- Действие Герби- Герби-
-ное ное Г2 цент защитного цидное цидное
веще- количе- послевс- повре- вещества в действие действие
ство ство ходовая ждений процентах в В
защит- обработка ΖΕΑΜΑ уменьшения процен- процен-
него [г повреждений тах тах
веще- а.в./га] культурных повреж- повреж-
ства растений дения дения
[г £ΕΤνΐ АМАКЕ
а.в./га
- - - - 40 36 “ - 95 94
Соед. 250 40 9 78 98 94
17
Соед. 250 40 6 83 95 98
155
Соед. 250 40 12 6*7 95 96
154
Соед. 250 40 10 72 92 98
146
Соед. 250 40 16 56 96 99
191
Сокращения:
а. в. = активное вещество, гербицид Г2 = форамсульфурон, соед. 17 = 2-гидроксикоричная кислота (см. табл. 1), соед. 155 = 2, 4-дихлоркоричная кислота (см. табл. 1), соед. 154 = 4-метоксикоричная кислота, соед. 146 = 2-фторкоричная кислота, соед. 191 = этиловый эфир 3-гидроксикоричной кислоты,
ΖЕΑМΑ = Ζеа тауз (кукуруза), сорт 'Ьогеиго',
8ΕΤνΣ = 8е(аг1а ушб1з,
АМАЯЕ = АтагаШЬиз гебойехиз.
Семена различных культурных и сорных растений высевают в круглые пластиковые горшочки диаметром 13 см в песчанистую глиняную почву и покрывают слоем толщиной около 1 см этой же почвы. Горшки помещают в теплицу при условиях, благоприятных для роста растений, на промежуток времени около 2-3 недель, так что растения достигают стадии развития 2-4 листьев. Препараты гербицида в жидком виде (например, эмульсионные концентраты, водные растворы) или сухом виде (например, порошки, диспергируемые в воде) разбавляют до необходимой концентрации деионизированной водой и опрыскивателем с использованием расходного количества воды в 300 л в пересчете на гектар наносят на зеленые части растений и на непокрытую часть поверхности почвы. В представленном ниже опыте применяют защитные вещества в виде 20%-ного порошка, диспергируемого в воде, а гербицид глуфосинатаммоний в виде коммерческого 20%-ного водного раствора, содержащего поверхностно-активное вещество (см. результаты, приведенные в табл. 1.2.2).
Горшки помещают в теплицу при условиях, благоприятных для роста. Оптическую оценку гербицидного действия проводят через 4 недели поле обработки гербицидами. Оценку проводят в процентной
- 39 011453 шкале по сравнению с необработанными контрольными растениями (0%=нет видимого действия по сравнению с необработанными растениями, 100%=все обработанные растения погибают).
Таблица 1.2.2
Послевсходовая обработка: гербицид и защитное вещество приготавливают в большом резервуаре
Защит Расход- Гербицид Про- Действие Герби- Герби-
-ное ное ГЗ цент защитного цидное диднсе
веще- количе- послевс- повре- вещества в действие действие
ство ство ходовая ждений процентах в в
защит- обработка ΣΕΑΜΑ уменьшения процен- процен-
ного [г повреждений тах тах
веще- а.в./га] культурных повреж- повреж-
ства растений дения дения
[г СНЕДЬ АМАНЕ
а.в./га
- - - - 250 62 - - 92 90
Соед. 250 250 24 61 97 95
17
Соед. 250 250 21 66 92 94
155
Сокращения:
гербицид Г3 = глуфосинатаммоний, соед. 17 = 2-гидроксикоричная кислота (см. табл. 1), соед. 155 = 2,4-дихлоркоричная кислота (см. табл. 1), ΖΕΑΜΑ = Ζеа таук (кукуруза), сорт Ъогспхо'.
СНЕДЬ = Сйепоробшт а1Ьит, ΑΜΑΚΕ = АтагапШик гсйоПсхик.
С2) Применение защитных веществ для протравливания семян, за которым следует применение гербицидов при опрыскивании.
С2.1) Обработка семенного материала.
Было рассчитано количество семян культурных растений, которые необходимы для каждого расходного количества защитного вещества. Достаточное количество семян помещают в стеклянные бутылки с завинчивающейся пробкой и взвешивают. Стеклянные бутылки имеют объем, примерно в 2 раза превышающий объем навески зерна.
Препараты защитного вещества представляет собой 20%-ные порошки, диспергируемые в воде. Делают навески этих препаратов таким образом, чтобы были достигнуты необходимые расходные количества (г а.в./кг семенного материала (а.в.=активное вещество)). Пробы добавляют к семенному материалу в стеклянных бутылках, в заключение добавляют достаточное количество воды для того, чтобы получить подходящую жидкость для протравливания семян. Стеклянные бутылки завинчивают и затем закрепляют в опрокидывающем встряхивающем устройстве (которое вращает бутылки со средней скоростью в течение времени до 1 ч), так что посевные зерна равномерно покрываются протравливающей жидкостью. Бытылки открывают и посевной материал используют в опытах по предвсходовой или послевсходовой обработке, как описано ниже.
С2.2) Предвсходовое применение гербицидов после протравливания семенного материала защитным веществом.
Семена, обработанные защитным веществом, и необработанные семена в качестве контроля высевают в круглые пластиковые горшочки диаметром 13 см в песчанистую глиняную почву и покрывают слоем толщиной около 1 см этой же почвы. Препараты гербицидов в жидком виде (например, эмульсионные концентраты) или в сухом виде (например, порошки, диспергируемые в воде) разбавляют до необходимой концентрации деионизированной водой и опрыскивателем с использованием расходного количества воды в 300 л в пересчете на гектар наносят на поверхность почвы. В обоих опытах, приведен
- 40 011453 ных ниже (результаты см. в табл. 2.2.1 и 2.2.2), применяют гербицид изоксафлутоле в виде водного суспензионного концентрата.
Г оршки помещают в теплицу при условиях, благоприятных для роста. Оптическую оценку гербицидного действия проводят через 4 недели поле обработки гербицидами. Оценку проводят в процентной шкале по сравнению с необработанными контрольными растениями (0%=нет видимого действия по сравнению с необработанными растениями, 100%=все обработанные растения погибают).
Таблица 2.2.1
Предвсходовая обработка гербицидом после обработки семенного материала защитным веществом
Защитное Расходное Гербицид Г1 Процент Действие
вещество количество предвсхо- повреж- защитного
для защитного довая дения вещества в
протрав- вещества обработка ΖΕΑΜΑ процентах
ливания [г а.в./кг [г а.в./га] уменьшения
семян семян] повреждений
культурных
растений
- - - - 100 25 - -
Соед. 17 1 100 8 68
Соед. 155 1 100 7 72
Сокращения: гербицид Г1 = изоксафлутол, соед. 17 = 2-гидроксикоричная кислота (см. таб. 1), соед. 155 = 2,4-дихлоркоричная кислота (см. таб. 1), ДЕАМА = Деа таук (кукуруза), сорт 'Ьогепго'.
Таблица 2.2.2
Предвсходовая обработка гербицидом после обработки семенного материала защитным веществом
Защитное Расходное Гербицид Г1 Процент Действие
вещество количество предвсхо- повреж- защитного
ДЛЯ защитного довая дения веществе в
протрав- вещества обработка СЬХМА процентах
ливания [г а.в./кг [г а.в./га] уменьшения
семян семян] повреждений
культурных
растений
- - - - 100 83 - -
Соед. 17 1 100 33 60
Соед. 155 1 100 30 64
Сокращения: гербицид Г1 = изоксафлутол, соед. 17 = 2-гидроксикоричная кислота (см. таб. 1), соед. 155 = 2,4-дихлоркоричная кислота (см. таб. 1), ОЬХМА = О1усте тах (соябобы), сорт 'ЬатЬей'.
- 41 011453
С2.3) Послевсходовое применение гербицидов после протравливания семенного материала защитным веществом.
Семена, обработанные защитным веществом, и необработанные семена в качестве контроля высевают в круглые пластиковые горшочки диаметром 13 см в песчанистую глиняную почву и покрывают слоем толщиной около 1 см этой же почвы. Горшки помещают в парник при благоприятных для роста условиях на промежуток времени примерно 2-3 недели, так что растения достигают стадии роста в 2-4 листочка. Препараты гербицида в жидком виде (например, эмульсионные концентраты, водные растворы) или сухом виде (например, порошки, диспергируемые в воде) смешивают со стандартной добавкой (на основе метилового эфира рапсового масла), разбавляют до необходимой концентрации деионизированной водой и опрыскивателем с использованием расходного количества воды в 300 л в пересчете на гектар наносят на зеленые части растений и на непокрытую часть поверхности почвы. В представленном ниже опыте применяют гербицид форамсульфурон в виде коммерческого 20%-ного диспергируемого в воде порошка (см. результаты, приведенные в табл. 2.3.1).
Горшки помещают в теплицу при условиях, благоприятных для роста. Оптическую оценку гербицидного действия проводят через 4 недели поле обработки гербицидами. Оценку проводят в процентной шкале по сравнению с необработанными контрольными растениями (0%=нет видимого действия по сравнению с необработанными растениями, 100%=все обработанные растения погибают).
Таблица 2.3.1
Послевсходовая обработка гербицидом после обработки семенного материала защитным веществом
Сокращения: гербицид Г2 = форамсульфурон, соед. 17 = 2-гидроксикоричная кислота (см. таб. 1), соед. 155 = 2,4-дихлоркоричная кислота (см. таб. 1), 2ЕАМА = 2еа таук (кукуруза), сорт Ъогепхо'.

Claims (13)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Применение соединений формулы (I) или их солей (О где Я1 означает карбоксигруппу или производное карбоксигруппы, предпочтительно означает радикал формулы
    -СМ или
    -С(=Х)-У-К, или
    -С(X1 η’) (X1 'К'’)-Υ-Β, где Я означает водород или углеводородный радикал, который не замещен или замещен, или означает гетероциклический радикал, который не замещен или замещен, или означает ацил и
    Я', Я'', каждый независимо один от другого, означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2С6)-алкинил или (С1-С6)-алканоил, причем каждый из 4 последних радикалов в алкильной части не замещен
    - 42 011453 или замещен одним или несколькими заместителями из группы, которая включает галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу, или соединены непосредственно между собой и образуют двухвалентную группу формулы -СН2СН2-, или -СН2СН2СН2-, или -СН2СН2СН2СН2-, причем каждая из этих 3 групп не замещена или замещена одним или несколькими заместителями из группы, которая включает галоид, гидроксигруппу, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоидалкил, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу,
    X означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ИКа, или №ХКаКь, где Ка и Кь имеют значения, приведенные ниже,
    X', X'', каждый независимо один от другого, означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ΝΒ0, где К0 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С1-С6)-галоидалкил, (С1-С6)-гидроксиалкил, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С2-С6)-алкинил,
    Υ означает простую химическую связь или группу формулы О, 8, ΝΡί или МКс-МКаКе, где Кс, К' и Ке имеют значения, приведенные ниже, и
    Ка, Кь, Кс, К' и Ке в радикалах X и Υ, в каждом случае независимо один от другого и независимо от радикала К, имеют значения, указанные для К, или означают заместитель формулы -ОК*, где К* независимо от К имеет значения, указанные для К,
    К2, К3, каждый независимо один от другого, и в случае, когда п=2, 3, 4, 5 или 6, в каждом случае независимо от других радикалов К2 и К3, означает водород, галоид, (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)алкинил, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С5)-алканоилоксигруппу или (С1-С5)-алканоил, причем каждый из 6 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, которая включает галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу, (К4)т означает т радикалов К4, где каждый из радикалов К4 независимо один от другого выбирают из группы радикалов, включающей галоид, 8СЫ, СЫ, углеводородный радикал, который не замещен или замещен, гетероциклический радикал, который не замещен или замещен, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где
    Ζ* означает группу формулы О или 8(О)Х, где х=0, 1 или 2, и
    А означает водород или углеводородный радикал, который не замещен или замещен, или означает гетероциклический радикал, который не замещен или замещен, или означает ацильный радикал, при условии, когда А = ацил, Ζ* может означать только О или 8, и т означает целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5, п означает целое число 1, 2, 3, 4, 5 или 6, в качестве веществ для защиты культурных и полезных растений от фитотоксического действия агрохимикатов на эти растения, причем соединения формулы (I) или их соли, где
    К1 означает карбоксигруппу,
    К2, К3 в каждом случае означают водород, (К4)т означает гидроксигруппу (т=1) в любом положении или два радикала К4 (т=2) в любом положении, причем в последнем случае один радикал означает гидроксигруппу, а другой радикал означает гидрокси- или метоксигруппу, и п означает число 1, используют в качестве веществ для защиты культурных или полезных растений от фитотоксического действия агрохимикатов, отличных от глифосатов.
  2. 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что
    К означает водород, (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил, (С2-С18)-алкинил, (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)циклоалкенил, (С3-С9)-циклоалкил-(С1-С12)-алкил, фенил, фенил(С1-С12)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1 -С12)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианатогруппу, (С1-С4)алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С6)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, причем каждый из 4 последних радикалов в фенильном кольце не замещен или замещен, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, причем радикал К, включая заместители, содержит 1-30 С-атомов, и
    К', К'' означают, в каждом случае независимо один от другого, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2С6)-алкинил или (С1-С6)-алканоил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)-галоидалкоксигруппу,
    - 43 011453 или непосредственно связаны один с другим и означают двухвалентную группу формулы -СН2СН2-, или -СН2СН2СН2-, или -СН2СН2СН2СН2-, причем каждая из трех последних групп не замещена или замещена одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидроксигруппу, (С1С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-галоидалкоксигруппу,
    X означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ΝΚ3, или Ν-ΝΚ^, где Яа и ЯЬ имеют значения, приведенные ниже,
    X', X'' означают, каждый независимо один от другого, двухвалентную группу формулы О, 8 или NЯ0, где Я0 означает водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-гидроксиалкил, (С1-С4)-алкокси(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил или (С2-С4)-алкинил,
    Υ означает простую химическую связь или двухвалентную группу формулы О, 8, №.с или ΝΕ/МЯбЯе, где Яс, Яб и Яе имеют значения, приведенные ниже, и
    Яа, ЯЬ, Яс, Яб и Яе в радикалах Х и Υ, каждый независимо один от другого и от радикала Я, имеет значения, приведенные для Я, или означают радикал формулы -ОЯ*, где Я* независимо от Я имеет значения, приведенные для Я,
    Я2, Я3, каждый независимо один от другого, и в случае, когда и=2, 3, 4, 5 или 6, независимо от других радикалов Я2 и Я3, означает водород, (С1-С2)-алкил, (С1-С2)-алкокси- или (С1-С3)-алканоилоксигруппу, причем каждый из трех последних радикалов в алкильной части не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С6)-алкокси- и (С1-С6)галоидалкоксигруппу, (Я4)т означает т радикалов Я4, где каждый из радикалов Я4 независимо один от другого выбирают из группы радикалов, включающей галоид, 8ΟΝ, СN и (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил, (С2-С18)-алкинил, (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)-циклоалкенил, (С3-С9)-циклоалкил-(С1-С12)-алкил, фенил, фенил(С1-С12)-алкил, гетероциклил и гетероциклил(С1-С12)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианато-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкоксигруппу, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, и из радикалов формулы -Ζ*-Λ, где
    Ζ* означает группу формулы О или 8(О)х , где х=0, 1 или 2, и
    А означает водород или означает (С1-С18)-алкил, (С2-С18)-алкенил, (С2-С18)-алкинил, (С3-С9)-циклоалкил, (С5-С9)-циклоалкенил, (С3-С9)-циклоалкил-(С1-С12)-алкил, фенил, фенил-(С1-С12)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С12)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианатогруппу, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси] карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, при условии, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или 8, причем каждый радикал Я4, включая заместители, содержит 1-30 С-атомов, и т означает целое число 0, 1, 2, 3, 4 или 5, и и означает целое число 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
  3. 3. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что Я1 означает радикал формулы
    -С(=Х)^-Я или -С(Х'Я')(Х''Я'')^-Я где Я означает водород, (С1-С12)-алкил, (С2-С12)-алкенил, (С2-С12)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5С6)-циклоалкенил, (С3-С6)-циклоалкил(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1 -С4)-алкил, причем каждый из 10 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, (С1
    - 44 011453
    С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил или (С1-С4)-галоидалкилсульфонил,
    X означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ΝΚ', или Ν-ΝΚ/'Κ.1; где Ка и КЬ имеют значения, приведенные ниже,
    X', X'', каждый независимо один от другого означает двухвалентную группу формулы О, 8 или ΝΚ0, где Κ0 означает водород, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-гидроксиалкил, (С2-С4)-алкенил или (С2-С4)-алкинил,
    Υ означает простую химическую связь или двухвалентную группу формулы О, 8, ΝΚ или ΝΚΝΚ/'ΚΛ где Кс, Κ.'1 и Ке имеют значения, приведенные ниже, и
    Ка, КЬ, Кс, Κ.'1 и Ке в радикалах X и Υ, в каждом случае независимо один от другого и от радикала Κ, имеют значения, приведенные для Κ, или означают радикал формулы -ΟΚ*, где Κ* независимо от Κ имеет значения, приведенные для Κ, (К4)т означает т радикалов формулы Κ4, где каждый из радикалов Κ4 независимо один от другого выбирают из группы, включающей радикалы галоид, 8СЫ, СЫ и (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С3-С6)-циклоалкил(С1-С4)-алкил, фенил, фенил(С1-С4)-алкил, гетероциклил и гетероциклил(С1-С4)-алкил, причем каждый из 9 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди [(С1-С4)-алкиламино] карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)галоидалкил, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где Ζ* означает группу формулы О или 8(Ο)Χ, где х=0, 1 или 2, и
    А означает водород или означает (С1-С8)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (С2-С8)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил, (С5-С6)-циклоалкенил, (С3-С6)-циклоалкил(С1-С6)-алкил, фенил, фенил(С1-С6)-алкил, гетероциклил или гетероциклил(С1-С6)-алкил, причем 10 последних радикалов не замещены или замещены одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, тиоцианатогруппу, (С1-С4)-алкокси-, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С2-С4)-алкенилокси-, (С2-С4)-галоидалкенилокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-галоидалкилсульфинил, (С1-С4)-галоидалкилсульфонил, моно(С1-С4)-алкиламино-, ди(С1-С4)-алкиламиногруппу, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси] карбонил, аминокарбонил, моно[(С1-С4)-алкиламино]карбонил, ди[(С1-С4)-алкиламино]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоидалкил, или означает ацильный радикал, при условии, когда А=ацил, Ζ* может означать только О или 8, выбираемый из группы, которая включает радикалы (С1-С4)алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил, фенилкарбонил, феноксикарбонил, [фенил(С1-С4)-алкил]карбонил, [фенил(С1-С4)-алкокси]карбонил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен в фенильном кольце одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксигруппу, (С1-С4)-галоидалкил, (С1-С4)-галоидалкокси- и (С1-С4)-алкилтиогруппу.
  4. 4. Применение по одному из пп.1-3, отличающееся тем, что в качестве соединений формулы (I) используют соединения формул (1-1) или их соли где Κ1, Κ2, Κ3, Κ4 и т имеют значения, которые приведены для соединения формулы (I).
  5. 5. Применение по одному из пп.1-4, отличающееся тем, что каждый из радикалов Κ4 независимо один от другого выбирают из группы, включающей радикалы галоид и (С1-С4)-алкил, который не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси- и (С1-С4)-галоидалкоксигруппу, и радикалы формулы -Ζ*-Α, где Ζ* означает группу формулы О или 8 и
    А означает водород или (С1-С4)-алкил, (С2-С4)-алкенил, (С2-С4)-алкинил или (С3-С6)-циклоалкил, причем каждый из 4 последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими заместителями из группы, включающей галоид, гидрокси-, (С1-С4)-алкокси, (С1-С4)-галоидалкокси-, (С1-С4)-алкилтиогруппу, (С1-С4)-алкилсульфинил, (С1-С4)-алкилсульфонил, (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил и в случае циклических радикалов также (С1-С4)-алкил и (С1-С4)-галоид
    - 45 011453 алкил, или означает ацильный радикал из группы, включающей радикалы (С1-С4)-алканоил, (С1-С4)-галоидалканоил, [(С1-С4)-алкокси]карбонил, [(С1-С4)-галоидалкокси]карбонил.
  6. 6. Применение по одному из пп.1-5, отличающееся тем, что соединения формулы (I) или их соли используют в качестве веществ для защиты культурных или полезных растений от фитотоксического действия агрохимикатов.
  7. 7. Применение по п.6, отличающееся тем, что соединения формулы (I) или их соли используют в качестве веществ для защиты от фитотоксического действия пестицидов из группы, включающей гербициды, инсектициды, акарициды, нематициды и фунгициды.
  8. 8. Способ защиты полезных или культурных растений от фитотоксических побочных эффектов агрохимикатов, отличающийся тем, что одно или несколько соединений формулы (I) или их солей по одному из пп.1-5 в эффективном количестве наносят перед, после или одновременно вместе с одним или несколькими агрохимикатами на растения, части растений, семена растений или семенной материал.
  9. 9. Способ по п.8, отличающийся тем, что нанесение осуществляют послевсходовым способом.
  10. 10. Способ по п.8, отличающийся тем, что нанесение осуществляют путем обработки семян растений или семенного материала.
  11. 11. Способ по п.8, отличающийся тем, что нанесение осуществляют предвсходовым способом.
  12. 12. Средство защиты растений, отличающееся тем, что оно содержит соединения формулы (I) или их соли по одному из пп.1-5 и вспомогательные вещества для получения готовых форм препаратов.
  13. 13. Средство защиты растений по п.12, отличающееся тем, что дополнительно содержит один или несколько агрохимикатов.
EA200600325A 2003-08-05 2004-07-23 Защитные вещества на основе производных ароматически-алифатических карбоновых кислот EA011453B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10335725A DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2003-08-05 Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
PCT/EP2004/008382 WO2005016001A1 (de) 2003-08-05 2004-07-23 Safener auf basis aromatisch-aliphatischer carbonsäurederivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200600325A1 EA200600325A1 (ru) 2006-08-25
EA011453B1 true EA011453B1 (ru) 2009-04-28

Family

ID=34111911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200600325A EA011453B1 (ru) 2003-08-05 2004-07-23 Защитные вещества на основе производных ароматически-алифатических карбоновых кислот

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7838463B2 (ru)
EP (1) EP1653806A1 (ru)
JP (1) JP4913592B2 (ru)
KR (1) KR20060120576A (ru)
CN (1) CN1829442B (ru)
AR (1) AR045202A1 (ru)
AU (1) AU2004264657B2 (ru)
BR (1) BRPI0413358A (ru)
CA (1) CA2534744A1 (ru)
CR (1) CR8218A (ru)
DE (1) DE10335725A1 (ru)
EA (1) EA011453B1 (ru)
IL (1) IL173467A0 (ru)
MX (1) MXPA06001422A (ru)
RS (1) RS20060038A (ru)
UA (1) UA89034C2 (ru)
WO (1) WO2005016001A1 (ru)
ZA (1) ZA200600085B (ru)

Families Citing this family (274)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU2006204724A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with raf-kinase inhibitory activity
EP1982591A4 (en) 2006-02-08 2012-12-12 Kumiai Chemical Industry Co PLANT TOXICITY CONTROL FOR HIGHLAND FARMING AND PLANT TOXICITY CONTROL PROCEDURES THEREWITH
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
PT2078089T (pt) 2006-10-31 2016-08-05 Du Pont Evento de soja dp-305423-1 e composições e métodos para a identificação e/ou deteção deste
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
AR075573A1 (es) * 2009-02-11 2011-04-20 Basf Se Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos
ES2632567T3 (es) 2009-03-11 2017-09-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
JP5892927B2 (ja) 2009-05-19 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
CN102762725A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
UY33141A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
MX2012007759A (es) 2009-12-29 2012-08-01 Mapi Pharma Ltd Compuestos intermedios y procesos para la preparacion de tapentadol y compuestos relacionados.
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
US20110218103A1 (en) 2010-03-04 2011-09-08 Bayer Cropscience Ag Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
BR112013003135A2 (pt) 2010-08-13 2017-11-07 Pioneer Hi Bred Int polinucletídeo e polipeptídeo isolado ou recombinante, construto de ácido nucleico, célula, planta, explante vegetal, semente transgênica, método para produção de célula vegetal para controle de plantas daninhas e para detecção de um polipeptídeo hppd e um polinucleotídeo.
PL2611300T3 (pl) 2010-09-03 2016-10-31 Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
BR112013006612A2 (pt) 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
CA2815272A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
CN103339096A (zh) 2010-11-02 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
WO2012071039A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioner Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
AU2010364322C1 (en) 2010-11-24 2013-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Brassica GAT event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
EP2645856A1 (en) 2010-12-01 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
KR20140037804A (ko) 2010-12-16 2014-03-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 6-(2-아미노페닐)피콜리네이트 및 제초제로서의 그의 용도
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2827398A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
AU2012222517B2 (en) 2011-03-01 2016-09-22 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
CA2830090C (en) 2011-03-15 2019-07-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
EP2693878B8 (de) 2011-03-18 2018-08-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
MX2013010821A (es) 2011-03-25 2013-10-17 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas para combatir plantas no deseadas en areas en plantas de cultivo transgenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
US9078446B2 (en) 2011-03-25 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
EP2731933B1 (de) 2011-07-15 2015-09-30 Bayer Intellectual Property GmbH 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
AR087874A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
WO2013037956A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
EP2757886A1 (de) 2011-09-23 2014-07-30 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EA025426B1 (ru) 2011-10-31 2016-12-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AU2012357896B9 (en) 2011-12-19 2016-12-15 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104203925A (zh) 2012-03-29 2014-12-10 拜耳知识产权有限责任公司 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
CA2876426A1 (en) 2012-06-15 2013-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods and compositions involving als variants with native substrate preference
EA201590482A1 (ru) 2012-09-05 2015-07-30 Байер Кропсайенс Аг Применение замещенных 2-амидобензимидазолов, 2-амидобензоксазолов и 2-амидобензотиазолов или их солей в качестве биологически активных веществ против абиотического стресса растений
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AU2013361220A1 (en) 2012-12-21 2015-04-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods for auxin-analog conjugation
BR112015019662A2 (pt) 2013-02-19 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag uso de protioconazol para induzir respostas de defesa do hospedeiro
WO2014159306A1 (en) 2013-03-13 2014-10-02 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Glyphosate application for weed control in brassica
US20160053277A1 (en) 2013-03-14 2016-02-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions Having Dicamba Decarboxylase Activity and Methods of Use
BR112015023286A2 (pt) 2013-03-14 2018-03-06 Arzeda Corp polipeptídeo recombinante com atividade da dicamba descarboxilase, construto de polinucleotídeo, célula, método de produção de uma célula hospedeira compreendendo um polinucleotídeo heterólogo que codifica um polipeptídeo tendo atividade da dicamba descarboxilase, método para descarboxilar dicamba, um derivado de dicamba ou um metabolito de dicamba, método para a detecção de um polipeptideo e método para a detecção da presença de um polinucleotideo que codifica um polipeptideo tendo atividade da dicamba descarboxilase
UY35590A (es) 2013-05-28 2014-11-28 Astrazeneca Ab Nuevos compuestos para el tratamiento del cáncer
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
US10329578B2 (en) 2013-10-18 2019-06-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Glyphosate-N-acetyltransferase (GLYAT) sequences and methods of use
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
CN109640653A (zh) 2016-08-30 2019-04-16 拜耳作物科学股份公司 减少作物损害的方法
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2017379281A1 (en) 2016-12-22 2019-08-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
KR20190116987A (ko) 2017-02-13 2019-10-15 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 치환된 벤질-4-아미노피콜린산 에스테르 및 피리미디노-4-카복실산 에스테르, 그의 제조 방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이들의 용도
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
CN106986801A (zh) * 2017-05-08 2017-07-28 铜仁学院 一种新型甲氧基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
US11613522B2 (en) 2017-06-13 2023-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro- and dihydrofurancarboxamides
EP3638665B1 (de) 2017-06-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäuren und -estern
WO2019007795A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft SUBSTITUTED ISOTHIAZOLOPYRIDONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
WO2019016069A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3070010A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
CN111164077B (zh) 2017-08-17 2023-12-19 拜耳公司 除草活性的环戊基羧酸和其酯的3-苯基-5-三氟甲基异噁唑啉-5-甲酰胺
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7220713B2 (ja) 2017-11-20 2023-02-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性二環式ベンズアミド
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20200390100A1 (en) 2017-12-19 2020-12-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-heterocyclyl- and n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
KR20200101392A (ko) 2017-12-19 2020-08-27 신젠타 크롭 프로텍션 아게 치환된 티오페닐 우라실, 이의 염 및 제초제로서의 이의 용도
ES2911000T3 (es) 2017-12-19 2022-05-17 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y el uso de los mismos como agentes herbicidas
JP7217751B2 (ja) 2018-01-25 2023-02-03 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
EP3758486A1 (en) * 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111770684A (zh) * 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
CA3092136A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
MX2020008917A (es) * 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
CN112334446A (zh) 2018-05-15 2021-02-05 拜耳公司 2-溴-6-烷氧基苯基取代的吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20210323950A1 (en) 2018-06-04 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzoylpyrazoles
EP3801496A4 (en) 2018-06-05 2022-07-06 Flagship Pioneering Innovations V, Inc. ACTIVE AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATING METABOLIC DISORDERS AND NAFLD
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2021529820A (ja) 2018-07-16 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物
CN112702913A (zh) 2018-07-27 2021-04-23 拜耳公司 用于农用化学品的控释制剂
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
WO2020058062A1 (de) 2018-09-19 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
JP2022525174A (ja) 2019-03-15 2022-05-11 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 特異的に置換された３－（２－アルコキシ－６－アルキル－４－プロピニルフェニル）－３－ピロリン－２－オン類およびそれらの除草剤としての使用
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20230059463A1 (en) 2019-03-15 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
US20220169618A1 (en) 2019-03-27 2022-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-heteroarylaminobenzenes and the salts thereof and their use as herbicidal agents
TW202107988A (zh) 2019-05-08 2021-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於殺昆蟲劑之高擴散ulv調配物
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4003975A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4003981A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
AU2020383682A1 (en) * 2019-11-15 2022-05-26 The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas Glufosinate additive for improved weed control
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
AU2020409657A1 (en) 2019-12-19 2022-07-07 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
EP4097087A1 (de) 2020-01-31 2022-12-07 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN115667231A (zh) 2020-04-07 2023-01-31 拜耳公司 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途
CA3179386A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
KR20230029810A (ko) 2020-06-26 2023-03-03 바이엘 악티엔게젤샤프트 생분해성 에스테르 기를 포함하는 수성 캡슐 현탁 농축물
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022043205A1 (de) 2020-08-24 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2023549462A (ja) 2020-10-23 2023-11-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－（ピリジル）－５－アジニルピラゾール誘導体、及び望ましくない植物成長の防除のためのそれの使用
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024506004A (ja) 2021-02-04 2024-02-08 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
IL309609A (en) 2021-06-25 2024-02-01 Bayer Ag (5,4,1-trisubstituted-1H-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicides
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020963A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
WO2023110813A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023238718A1 (ja) * 2022-06-10 2023-12-14 石原産業株式会社 ジフルオロブテン酸アミド化合物を含む除草組成物
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542872A1 (de) * 1966-03-25 1970-07-02 Bayer Ag Selektives herbizides Mittel
US4375563A (en) * 1975-11-14 1983-03-01 Hoffmann-La Roche Inc. Fluorinated aromatic polyenes
US4808208A (en) * 1986-08-04 1989-02-28 Canadian Patents & Development Ltd. Phenolic safeners for glyphosate herbicides
WO1996002518A1 (de) * 1994-07-14 1996-02-01 Basf Aktiengesellschaft Substituierte zimtoxim- und zimthydroxamid-derivate
WO1996014298A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-17 Basf Aktiengesellschaft Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
US5573999A (en) * 1991-07-27 1996-11-12 Basf Aktiengesellschaft β-substituted cinnamic acid derivative
WO1998027049A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-fluoracrylsäurederivate, neue mischungen aus herbiziden und antidots und deren verwendung
EP1094813A2 (en) * 1998-07-13 2001-05-02 Btg International Limited Use of piperine for treating skin pigmentation disorders

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4321084A (en) * 1977-09-23 1982-03-23 Stauffer Chemical Company Certain halogenated phenols as antidotes for thiocarbamate herbicides
WO1992011761A1 (en) 1990-12-31 1992-07-23 Monsanto Company Reducing pesticidal interactions in crops
US5236887B1 (en) 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5
US5739080A (en) * 1994-09-15 1998-04-14 Sandoz Ltd. Safened herbicidal compositions comprising a phytotoxicity reducing phenoxy acid herbicide and a sulfonylurea, sulfonamide, or imidazolinone herbicide
DE19933897A1 (de) 1999-07-22 2001-01-25 Basf Ag Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542872A1 (de) * 1966-03-25 1970-07-02 Bayer Ag Selektives herbizides Mittel
US4375563A (en) * 1975-11-14 1983-03-01 Hoffmann-La Roche Inc. Fluorinated aromatic polyenes
US4808208A (en) * 1986-08-04 1989-02-28 Canadian Patents & Development Ltd. Phenolic safeners for glyphosate herbicides
US5573999A (en) * 1991-07-27 1996-11-12 Basf Aktiengesellschaft β-substituted cinnamic acid derivative
WO1996002518A1 (de) * 1994-07-14 1996-02-01 Basf Aktiengesellschaft Substituierte zimtoxim- und zimthydroxamid-derivate
WO1996014298A1 (de) * 1994-10-28 1996-05-17 Basf Aktiengesellschaft Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
WO1998027049A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-fluoracrylsäurederivate, neue mischungen aus herbiziden und antidots und deren verwendung
EP1094813A2 (en) * 1998-07-13 2001-05-02 Btg International Limited Use of piperine for treating skin pigmentation disorders

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 124, no. 6, 5 February 1996 (1996-02-05), Columbus, Ohio, US; abstract no.: 74476, KURKOVSKAJA, L. N. ET AL.: "1H and 13C NMR spectra and structure of some polyenic compounds 1H and 13C NMR spectra and structure of some polyenic compounds", XP002311706, abstract & ZHURNAL STRUKTURNOI KHIMII, 703-8 CODEN: ZSTKAI; ISSN: 0136-7463 ZHURNAL STRUKTURNOI KHIMII, 36(4), 703-8 CODEN: ZSTKAI; ISSN: 0136-7463, vol. 36, no. 4, 1995, page 703708, abstract *

Also Published As

Publication number Publication date
CN1829442B (zh) 2011-05-04
UA89034C2 (ru) 2009-12-25
JP2007501198A (ja) 2007-01-25
CN1829442A (zh) 2006-09-06
CA2534744A1 (en) 2005-02-24
EA200600325A1 (ru) 2006-08-25
RS20060038A (en) 2008-06-05
WO2005016001A1 (de) 2005-02-24
EP1653806A1 (de) 2006-05-10
US20050049145A1 (en) 2005-03-03
AU2004264657B2 (en) 2011-04-07
ZA200600085B (en) 2007-01-31
MXPA06001422A (es) 2006-05-15
DE10335725A1 (de) 2005-03-03
BRPI0413358A (pt) 2006-10-10
AR045202A1 (es) 2005-10-19
CR8218A (es) 2007-09-14
JP4913592B2 (ja) 2012-04-11
IL173467A0 (en) 2006-06-11
KR20060120576A (ko) 2006-11-27
US7838463B2 (en) 2010-11-23
AU2004264657A1 (en) 2005-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA011453B1 (ru) Защитные вещества на основе производных ароматически-алифатических карбоновых кислот
AU2004264297B2 (en) Use of aromatic compounds as safeners
AU2004224813B2 (en) Use of aromatic hydroxy compounds as safeners
DE60313996T2 (de) Aryloxyphenoxypropionate und safener enthaltende mittel und deren verwendung zur erhöhung der unkrautbekämpfung
AU2003249966B2 (en) Combinations of cyclohexanedione oxime herbicides and safeners
US20070021303A1 (en) Safening method
EP1515606B1 (en) Combinations of herbicidal aromatic carboxylic acids and safeners

Legal Events

Date Code Title Description
PD1A Registration of transfer to a eurasian application by order of succession in title
TH4A Publication of the corrected specification to eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ RU