DE19933897A1 - Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress - Google Patents
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen StressInfo
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Abstract
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Prohexadion oder seinen landwirtschaftlich verwendbaren Salze, insbesondere das Calciumsalz (I) behandelt wird. DOLLAR F1
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Erhö
hung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen
Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder un
sachgemäß applizierte Herbizide dadurch gekennzeichnet, daß die
Kulturpflanze mit Prohexadion oder seinen landwirtschaftlich ver
wendbaren Salzen, besonders das Calciumsalz (I),
oder Trinexapac-ethyl (II)
oder mit Acibenzolar-S-methyl (= Benzothiadiazole) (III)
oder mit Probenazol (IV)
behandelt wird.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Widerstandskraft der
Pflanze gegen die herbiziden Wirkstoffe Glyphosate, Glufosinate
ammonium, herbizide Wirkstoffe der Formel V, Cyclohexenone wie
Sethoxydim, Cycloxydim, Tepraloxydim oder Clefoxydim und Bromoxy
nil erhöht. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung
von Prohexadion, Trinexapac-ethyl, Acibenzolar-S-methyl (= Benzo
thiadiazole) und/oder Probenazol sowie deren landwirtschaftlich
verwendbaren Salze zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kultur
pflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch un
genügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide.
Die Produktivität von Kulturpflanzen kann in vielfältiger Weise
durch Streßfaktoren reduziert werden. Zu nennen sind hier unter
anderem: Virenerkrankungen, bakterielle und pilzliche Pathogene,
schädigende Insekten, Nematoden, Schnecken, Wildverbiß, Hitze,
Kühle, Kälte, Wassermangel, zu hoher Wassergehalt des Bodens, Bo
denversalzung, zu hohe Strahlungsintensität, Konkurrenz um Licht,
Wasser und Nährstoffe durch Begleitflora, zu hoher Ozongehalt in
der die Pflanzen umgebenden Luft, pflanzenschädigende Emissionen,
z. B. aus Industriebetrieben oder Kraftfahrzeugen, unsachgemäße
oder nicht optimal auszubringende Herbizidanwendungen, besonders
in Obst- und Weinkulturen, Behandlungen mit Herbiziden, Insekti
ziden, Fungiziden, Bioregulatoren oder Blattdüngern von zu gerin
ger Selektivität, Blattapplikationen von Pflanzenschutzmitteln
oder Düngern während intensiver Sonneneinstrahlung.
Die meisten der genannten Stressoren können allgemein als "Chemi
scher Streß" zusammengefaßt werden. Hier sind nur im begrenzten
Umfang Möglichkeiten für Gegenmaßnahmen gegeben. Zu nennen ist
hier insbesondere der Einsatz von Antidots zur Minimierung herbi
zidbedingter Schäden bei Kulturpflanzen. Der Einsatz von Antidots
beschränkt sich jedoch auf bestimmte herbizide Wirkstoffklassen
und ist nur für Gramineen von Bedeutung. Antidots für Totalherbi
zide wie Glyphosate oder Glufosinate-ammonium sind nicht für die
Praxis verfügbar, da ihr Einsatz nicht zu befriedigenden Resulta
ten führt.
Eine neuartige Methode zur Verbesserung der pflanzlichen Produk
tivität besteht darin, daß man die natürlichen Abwehrreaktionen
einer Pflanze gegen pilzliche Stressoren vor dem Einsetzen einer
Pilzinfektion durch geeignete exogene Signale auslöst, um so die
Auswirkungen des Stresses zu minimieren. Bekannt sind z. B. fol
gende Mittel: "Bion" (Wirkstoff: Acibenzolar-S-methyl) zur Induk
tion der Resistenz gegen Mehltau (Erysiphe graminis) bei Ge
treide, und "Oryzemate" (Wirkstoff; Probenazol) zur Induktion der
Resistenz gegen Pyricularia oryzae in Reis, Annu. Rev. Phytopath.
35: 349-72 (1997).
Von den Acylcyclohexandione Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl
ist bekannt, daß sie eine Wirkung gegen Feuerbrandbefall ausüben.
Feuerbrand wird durch das Bakterium Erwinia amylovora ausgelöst
und richtet insbesondere bei Birne, Apfel und Quitte Schäden an.
An einigen Stellen wird pauschal erwähnt, daß Acylcyclohexandione
wie Prohexadion-Ca oder Trinexapac-ethyl zu einem Schutz von Kul
turpflanzen gegen biotische und ablotische Stressoren führt [z. B.
EP 0 123 001 A1, Seite 27, Zeilen 20 und 21 (für Prohexadion und
verwandte Substanzen) oder für Trinexapac-ethyl und verwandte
Verbindungen in EP 0 126 713]. Konkrete Beispiele werden dabei
jedoch nicht angeführt.
Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl und weitere strukturell ähn
liche Acylcyclohexandione sind als Wachstumsretardantien, eine
bestimmte Gruppe von Bioregulatoren, bekannt. Die genannten
Verbindungen unterbinden die Biosynthese von Gibberellinen. Be
stimmte Gibberelline bewirken unter anderem eine Streckung der
pflanzlichen Zellen, beeinflussen somit in erheblichem Maße das
pflanzliche Längenwachstum. Eine Behandlung mit Prohexadion-Ca
oder Trinexapac-ethyl führt demgemäß zu gedrungeneren Pflanzen,
was von praktischer Bedeutung sein kann (z. B. Reduktion der La
gerneigung bei Getreide, Verlängerung des Mähintervalls bei Ra
sengräsern).
Andere Typen von Wachstumsretardantien sind verschiedentlich auf
ihre Fähigkeit hin untersucht worden, ob sie bei Kulturpflanzen
eine Resistenz gegen biotischen oder ablotischen Streß induzieren
können. Bekannt ist, daß Triazolyle, wie Paclobutrazol und Unico
nazole aufgrund ihrer strukturellen Nähe zu bestimmten Fungiziden
eine gewisse pilzabtötende Wirkung aufweisen [vergl. Radema
cher, 1991, pp. 169-200, in: Plant Biochemical Regulators, H. W.
Gausman (ed.), Marcel Dekker, Inc., New York]. Eine induzierte
Resistenz gegen Pilzbefall liegt hier demgemäß nicht vor. Arbei
ten von A. Gilley und R. A. Fletcher [Journal of Plant Physiology
153: 200-207 (1998)] belegen, daß durch Paclobutrazol Weizenkeim
linge bis zu einem gewissen Grad gegen das Herbizid Paraquat wi
derstandsfähig gemacht werden können. Aus der einschlägigen
Literatur ist jedoch nicht ersichtlich, daß ein durch Wachstums
retardantien hervorgerufener kompakterer Wuchs generell zu einer
erhöhten Resistenz gegen chemischen Streß führt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war demgemäß die Entwicklung
eines einfachen Verfahrens, mit dessen Hilfe die Widerstandskraft
von Kulturpflanzen gegen chemische Stressoren, insbesondere gegen
Herbizide, in breiterem Umfang verbessert wird.
Überraschend wurde nun gefunden, daß Probenazol, Acibenzolar-
S-methyl, Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl eine Resistenz ge
gen chemische Stressoren, vor allem Herbiziden, induzieren.
Bei Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzolar-5-methyl,
Prohexadion-Ca und Trihexapac-ethyl war eine erhöhte Widerstands
fähigkeit gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch
ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide fest
zustellen. Dieser Effekt wurde vor allem bei Applikation der
Herbizide Glyphosate, Glufosinate-ammonium, Verbindungen der For
mel (V), Cyclohexenon-Herbiziden wie Sethoxydim, Cycloxydim, Te
praloxydim oder Clefoxydim und bei Bromoxynil beobachtet.
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkyl sulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl sulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R4, R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, [2,2-Di-(C1-C4- alkyl)-hydrazino-1]-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Cyanoalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, COR6, Phenyl oder Benzyl, wobei die beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam mit dem zugehörigen Kohlenstoff eine Carbonyl- oder eine Thiocarbonylgruppe;
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy oder NR7R8;
R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R8 C1-C4-Alkyl;
X O, S, NR9, CO oder CR10R11;
Y O, S, NR12, CO oder CR13R14;
R9, R12 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R10, R11, R13, R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder CONR7R8;
oder
R4 und R9 oder R4 und R10 oder R5 und R12 oder R5 und R13 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
R15 ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II
R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkyl sulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl sulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R4, R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, [2,2-Di-(C1-C4- alkyl)-hydrazino-1]-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Cyanoalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen alkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, COR6, Phenyl oder Benzyl, wobei die beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam mit dem zugehörigen Kohlenstoff eine Carbonyl- oder eine Thiocarbonylgruppe;
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy oder NR7R8;
R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R8 C1-C4-Alkyl;
X O, S, NR9, CO oder CR10R11;
Y O, S, NR12, CO oder CR13R14;
R9, R12 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R10, R11, R13, R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder CONR7R8;
oder
R4 und R9 oder R4 und R10 oder R5 und R12 oder R5 und R13 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
R15 ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II
wobei
R16 C1-C6-Alkyl;
Z H oder SO2R17;
R17 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen trägt:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R18 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl
bedeuten;
wobei X und Y nicht gleichzeitig für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
R16 C1-C6-Alkyl;
Z H oder SO2R17;
R17 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen trägt:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R18 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl
bedeuten;
wobei X und Y nicht gleichzeitig für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
Die folgende Liste von Verbindungen mit herbizider Wirkung zeigt
mögliche Wirkstoffe auf, bei denen ebenfalls bei Behandlung der
Pflanzen mit Probenazol, Acibenzolar-5-methyl, Prohexadion-Ca und
Trihexapac-ethyl eine höhere Widerstandskraft gegen das betref
fende Herbizide beobachtet werden kann. Die Liste ist jedoch
nicht auf diese Wirkstoffe beschränkt.
b1 1,3,4-Thiadiazolen:
buthidazole, cyprazole
b2 Amide:
allidochlor (CDAA), benzoylprop-ethyl, bromobutide, chlor thiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzchlomet), flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid), propanil
b3 Aminophosphorsäuren:
bilanafos, (bialaphos), buminafos, glufosinate-ammonium, gly phosate, sulfosate
b4 Aminotriazolen:
amitrol
b5 Anilide:
anilofos, mefenacet
b6 Aryloxyalkansäuren:
2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlor prop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, napropamide, napropanilide, tri clopyr
b7 Benzoesäuren:
chloramben, dicamba
b8 Benzothiadiazinonen:
bentazon
b9 Bleacher:
clomazone (dimethazone), diflufenican, fluorochloridone, flu poxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlormesulone)
b10 Carbamaten:
asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlorpro pham, cycloate, desmedipham, diallate, EPTC, esprocarb, moli nate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phenmedipham, pro pham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC), terbu carb, thiobencarb (benthiocarb), tiocarbazil, triallate, ver nolate
b11 Chinolinsäuren:
quinclorac, quinmerac
b12 Chloracetaniliden:
acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor
b13 Cyclohexenonen:
alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2-{1-[2-(4-Chlorphenoxy)propyloxy imino]butyl}'3-hydroxy-5-(2H-tetrahydrothiopyran-3-yl)- 2-cyclohexen-1-on
b14 Dichlorpropionsäuren:
dalapon
b15 Dihydrobenzofurane:
ethofumesate
b16 Dihydrofuran-3-one:
flurtamone
b17 Dinitroaniline:
benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin
b18 Dinitrophenole:
bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb, DNOC
b19 Diphenylether:
acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP), difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen
b20 Dipyridylene:
cyperquat, difenzoquat-methylsulfat, diquat, paraquat di chlorid
b21 Harnstoffe:
benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlorto luron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluormeturon, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron, methabenzthiazuron, metobenzu ron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, tebu thiuron, trimeturon
b22 Imidazole:
isocarbamid
b23 Imidazolinone:
imazamethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz-methyl (ima zame), imazethapyr
b24 Oxadiazole:
methazole, oxadiargyl, oxadiazon
b25 Oxirane:
tridiphane
b26 Phenole:
bromoxynil, ioxynil
b27 Phenoxyphenoxypropionsäureester:
clodinafop, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiapropethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop ethyl, quizalofop-p-ethyl, quizalofop-tefuryl
b28 Phenylessigsäuren:
chlorfenac (fenac)
b29 Phenylpropionsäuren:
chlorophenprop-methyl
b30 Protoporphyrinogen-IX-Oxydase-Hemmer:
benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazone, thidiazimin
b31 Pyrazole:
nipyraclofen
b32 Pyridazine:
chloridazon, maleic hydrazide, norflurazon, pyridate
b33 Pyridincarbonsäuren:
clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr
b34 Pyrimidylethern:
pyrithiobac-säure, pyrithiobac-sodium, KIH-2023, KIH-6127
b35 Sulfonamide:
flumetsulam, metosulam
b36 Sulfonylharnstoffe:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron- ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethamet sulfuron methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron methyl, imazosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, pri misulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl
b37 Triazine:
ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, desme tryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin-ethyl, hexazi non, procyazine, prometon, prometryn, propazin, sechumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trie tazin
b38 Triazinone:
ethiozin, metamitron, metribuzin
b39 Triazolcarboxamide:
triazofenamid
b40 Uracile:
bromacil, lenacil, terbacil
b41 Verschiedene:
benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, ca fenstrole, chlorthal-dimethyl (DCPA), cinmethylin, dichlobe nil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, pi perophos
b1 1,3,4-Thiadiazolen:
buthidazole, cyprazole
b2 Amide:
allidochlor (CDAA), benzoylprop-ethyl, bromobutide, chlor thiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzchlomet), flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid), propanil
b3 Aminophosphorsäuren:
bilanafos, (bialaphos), buminafos, glufosinate-ammonium, gly phosate, sulfosate
b4 Aminotriazolen:
amitrol
b5 Anilide:
anilofos, mefenacet
b6 Aryloxyalkansäuren:
2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlor prop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, napropamide, napropanilide, tri clopyr
b7 Benzoesäuren:
chloramben, dicamba
b8 Benzothiadiazinonen:
bentazon
b9 Bleacher:
clomazone (dimethazone), diflufenican, fluorochloridone, flu poxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlormesulone)
b10 Carbamaten:
asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlorpro pham, cycloate, desmedipham, diallate, EPTC, esprocarb, moli nate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phenmedipham, pro pham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC), terbu carb, thiobencarb (benthiocarb), tiocarbazil, triallate, ver nolate
b11 Chinolinsäuren:
quinclorac, quinmerac
b12 Chloracetaniliden:
acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor
b13 Cyclohexenonen:
alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2-{1-[2-(4-Chlorphenoxy)propyloxy imino]butyl}'3-hydroxy-5-(2H-tetrahydrothiopyran-3-yl)- 2-cyclohexen-1-on
b14 Dichlorpropionsäuren:
dalapon
b15 Dihydrobenzofurane:
ethofumesate
b16 Dihydrofuran-3-one:
flurtamone
b17 Dinitroaniline:
benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin
b18 Dinitrophenole:
bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb, DNOC
b19 Diphenylether:
acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP), difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen
b20 Dipyridylene:
cyperquat, difenzoquat-methylsulfat, diquat, paraquat di chlorid
b21 Harnstoffe:
benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlorto luron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluormeturon, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron, methabenzthiazuron, metobenzu ron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, tebu thiuron, trimeturon
b22 Imidazole:
isocarbamid
b23 Imidazolinone:
imazamethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz-methyl (ima zame), imazethapyr
b24 Oxadiazole:
methazole, oxadiargyl, oxadiazon
b25 Oxirane:
tridiphane
b26 Phenole:
bromoxynil, ioxynil
b27 Phenoxyphenoxypropionsäureester:
clodinafop, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiapropethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop ethyl, quizalofop-p-ethyl, quizalofop-tefuryl
b28 Phenylessigsäuren:
chlorfenac (fenac)
b29 Phenylpropionsäuren:
chlorophenprop-methyl
b30 Protoporphyrinogen-IX-Oxydase-Hemmer:
benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazone, thidiazimin
b31 Pyrazole:
nipyraclofen
b32 Pyridazine:
chloridazon, maleic hydrazide, norflurazon, pyridate
b33 Pyridincarbonsäuren:
clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr
b34 Pyrimidylethern:
pyrithiobac-säure, pyrithiobac-sodium, KIH-2023, KIH-6127
b35 Sulfonamide:
flumetsulam, metosulam
b36 Sulfonylharnstoffe:
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron- ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethamet sulfuron methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron methyl, imazosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, pri misulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl
b37 Triazine:
ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, desme tryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin-ethyl, hexazi non, procyazine, prometon, prometryn, propazin, sechumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trie tazin
b38 Triazinone:
ethiozin, metamitron, metribuzin
b39 Triazolcarboxamide:
triazofenamid
b40 Uracile:
bromacil, lenacil, terbacil
b41 Verschiedene:
benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, ca fenstrole, chlorthal-dimethyl (DCPA), cinmethylin, dichlobe nil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, pi perophos
Durch die Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzo
lar-5-methyl, Prohexadion-Ca und Trihexapac-ethyl können die Fla
vonoide Eriodictyol, Proanthocyanidine, die am C-Atom 3 mit Was
serstoff substituiert sind, z. B. Luteoforol, Luteoliflavan, Api
geniflavan und Tricetiflavan, sowie homogene und heterogene
Oligomere und Polymere aus den genannten und strukturell verwand
ten Substanzen vermehrt gebildet werden.
Erhöhte Konzentratonen der Phenole Hydroxyzimtsäuren (p-Cumar
säure, Ferulasäure, Sinapinsäure), Salicylsäure oder Umbellife
ron, einschließlich der aus ihnen gebildeten homogenen und hete
rogenen Oligomere und Polymere können nach Applikation der
Verbindungen Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzo
lar-5-methyl, Prohexadion-Ca und Trihexapac-ethyl auf Pflanzen
festgestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich mit gutem Erfolg bei
folgenden Kulturpflanzen anwenden:
- 1. bei Gramineen, insbesondere bei Weizen, Gerste, Roggen, Ha fer, Mais, Hirse, Reis oder Zuckerrohr
- 2. insbesondere bei Reis, Mais und Zuckerrohr
- 3. bei den Dikotylen wie Zuckerrübe, Kartoffel, Raps, Sonnen blume, Soja, Baumwolle, Obstkulturen wie Apfel und Birne, so wie bei Weinreben.
Die Beispiele 1-4 aus Gewächshausversuchen belegen die
erfindungsgemäße Wirkung von Acibenzolar-S-methyl, Probenazol und
der Acylcyclohexadione Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl auf
die Induktion von Resistenz gegen chemischen Streß bei Kultur
pflanzen. Bei Versuchen zur antidotisierenden Wirkung gegen
Herbizide wurden Testpflanzen in Plastiktöpfen von ca. 300 ml Vo
lumen auf lehmigen Sand mit ungefähr 3% Humusanteil und ausrei
chender Nährstoffversorgung unter Gewächshausbedingungen kulti
viert. Die resistenzinduzierenden Wirkstoffe wurden dabei auf
verschiedene Weisen appliziert:
- - Bei einer Saatgutbehandlung wird das Saatgut der zu schützen den Kulturpflanzen unter guter Durchmischung mit geeigneten wäßrigen oder pulvrigen Aufbereitungen der betreffenden Sub stanz eingequollen bzw. inkrustiert bis ein trockenes und aussäfähiges Saatgut vorliegt. Bei Bedarf kann die Verteilung und Haftung des Wirkstoffes durch Zugabe von sogenannten "Stickers" (aber auch Milch, Bier, Honig) verbessert werden. In den hier beschriebenen Fällen wurden 100 ml an wäßriger Lösung mit der entsprechenden Menge an resistenzinduzierendem Wirkstoff für 1 kg an Saatgut verwendet. Bei guter Durch mischung war die Flüssigkeitsaufnahme unter Raumbedingungen nach ca. 3 Stunden abgeschlossen. Nach dem Auflaufen wurden die derart vorbehandelten Pflanzen bei einer Sproßlänge von 12 bis 18 cm (je nach Pflanzenart) mit wäßrigen Aufbereitun gen verschiedener herbizider Wirkstoffe besprüht.
- - Es ist auch möglich, während des Aussävorganges Granulate mit den resistenzinduzierenden Wirkstoffen in der Nähe des Saat korns abzulegen.
- - Bei Spritzapplikationen wird eine wäßrige Aufbereitung der resistenzinduzierenden Verbindung vor, nach oder zusammen mit einem Herbizid ausgebracht. Die Anwendung kann auf bereits etablierte Pflanzen erfolgen oder nach erfolgter Aussaat auf die Oberfläche des noch nicht bewachsenen Saatbeetes. Bei den vorliegenden Beispielen wurde die resistenzinduzierende Ver bindung in wäßriger Aufbereitung jeweils gemeinsam mit ver schiedenen Herbiziden auf Jungpflanzen von 12 bis 18 cm Sproßlänge appliziert.
In allen Fällen erfolgte eine visuelle Ermittlung des jeweiligen
Schädigungsgrades ungefähr 20 Tage nach Herbizidbehandlung.
Claims (16)
1. Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflan
zen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch un
genügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide, da
durch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Prohexadion
oder seinen landwirtschaftlich verwendbaren Salzen, ins
besondere das Calciumsalz (I) behandelt wird.
2. Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflan
zen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch un
genügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide,
dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Trinexapac
ethyl (II) behandelt wird.
3. Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflan
zen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch un
genügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide,
dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Acibenzo
lar-S-methyl (= Benzothiadiazole) (III) behandelt wird.
4. Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflan
zen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch un
genügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide,
dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Probenazol
(IV) behandelt wird.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wirkstoffe bei Kulturpflanzen als Saatgutbehandlung
in Aufwandmengen von 0,1 bis 10.000 mg/kg, vorzugsweise von
0,3 bis 1.000 mg/kg appliziert werden.
6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wirkstoffe zur Verbesserung der Widerstandskraft ge
gen Herbizide auf Jungpflanzen vor dem Auspflanzen ins Feld
durch Gieß- oder Spritzapplikation zugeführt werden.
7. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die Wirkstoffe zur Verbesserung der Widerstandskraft ge
gen Herbizide zusammen mit den betreffenden Herbiziden als
Spritz- oder Streuapplikation in den Lebensraum der Pflanzen
ausgebracht werden.
8. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den Kulturpflanzen um Gramineen, insbesondere
um Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais, Hirse, oder Reis han
delt.
9. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den Kulturpflanzen um Gramineen, insbesondere
um Reis, Mais oder Zuckerrohr handelt.
10. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei den Kulturpflanzen um Dikotyledonen, ins
besondere um Zuckerrübe, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Soja,
Baumwolle, Obstkulturen wie Apfel und Birne sowie um Reben
handelt.
11. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirkstoff Gly
phosate erhöht wird.
12. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirkstoff Glu
fosinate-ammonium erhöht wird.
13. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirkstoff der
Formel V erhöht wird.
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkyl sulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl sulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R4, R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-ami no-C1-C4-alkyl, [2,2-Di-(C1-C4- alkyl)-hydrazino-1]-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Cyanoalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, COR6, Phenyl oder Benzyl, wobei die beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam mit dem zugehörigen Kohlenstoff eine Carbonyl- oder eine Thiocarbonylgruppe;
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl oxy oder NR7R8;
R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R8 C1-C4-Alkyl;
X O, S, NR9, CO oder CR10R11;
Y O, S, NR12, CO oder CR13R14;
R9, R12 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R10, R11, R13, R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder CONR7R8;
oder
R4 und R9 oder R4 und R10 oder R5 und R12 oder R5 und R13 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
R15 ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II
wobei
R16 C1-C6-Alkyl;
Z H oder SO2R17;
R17 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen trägt:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R18 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl
bedeuten;
wobei X und Y nicht gleichzeitig für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkyl sulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl sulfonyl oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R4, R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkoxy)-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-ami no-C1-C4-alkyl, [2,2-Di-(C1-C4- alkyl)-hydrazino-1]-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Cyanoalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Hydroxy, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Di-(C1-C4-alkyl)-amino, COR6, Phenyl oder Benzyl, wobei die beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam mit dem zugehörigen Kohlenstoff eine Carbonyl- oder eine Thiocarbonylgruppe;
R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl oxy oder NR7R8;
R7 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R8 C1-C4-Alkyl;
X O, S, NR9, CO oder CR10R11;
Y O, S, NR12, CO oder CR13R14;
R9, R12 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R10, R11, R13, R14 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder CONR7R8;
oder
R4 und R9 oder R4 und R10 oder R5 und R12 oder R5 und R13 bilden gemeinsam eine C2-C6-Alkandiyl-Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4-Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
R15 ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II
wobei
R16 C1-C6-Alkyl;
Z H oder SO2R17;
R17 C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen trägt:
Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy;
R18 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl
bedeuten;
wobei X und Y nicht gleichzeitig für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
14. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Widerstandskraft gegen Cyclohexenon-Herbizide wie
Sethoxydim, Cycloxydim, Tepraloxydim oder Clefoxydim erhöht
wird.
15. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Widerstandskraft gegen das Herbizid Bromoxynil erhöht
wird.
16. Verwendung von Prohexadion, Trinexapac-ethyl, Acibenzolar-
S-methyl (= Benzothiadiazole) und/oder Probenazol sowie
deren landwirtschaftlich verwendbaren Salze zur Erhöhung der
Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß,
ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder un
sachgemäß applizierte Herbizide.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999133897 DE19933897A1 (de) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress |
| PCT/EP2000/005250 WO2000078142A2 (de) | 1999-06-17 | 2000-06-07 | Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von kulturpflanzen gegen chemischen stress |
| AU52202/00A AU5220200A (en) | 1999-06-17 | 2000-06-07 | Method for improving the resistance of cultivated plants to chemical stress |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999133897 DE19933897A1 (de) | 1999-07-22 | 1999-07-22 | Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress |
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ID=7915358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE1999133897 Withdrawn DE19933897A1 (de) | 1999-06-17 | 1999-07-22 | Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19933897A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7838463B2 (en) | 2003-08-05 | 2010-11-23 | Bayer Cropscience Ag | Safeners based on acrylic-aliphatic carboxylic acid derivatives |
| US8138118B2 (en) | 2003-08-05 | 2012-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Use of hydroxyaromatics as safeners |
-
1999
- 1999-07-22 DE DE1999133897 patent/DE19933897A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7838463B2 (en) | 2003-08-05 | 2010-11-23 | Bayer Cropscience Ag | Safeners based on acrylic-aliphatic carboxylic acid derivatives |
| US8138118B2 (en) | 2003-08-05 | 2012-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Use of hydroxyaromatics as safeners |
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| 8130 | Withdrawal |