KR20020067041A - 화장료 - Google Patents
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Abstract
피부 미용 효과(피부 노화 방지, 민감성 피부 개선, 가려움 억제 등)를 가지며, 육모료의 유효 성분으로서 또한 사용가능한 물질이 발견되었으며, 이들 물질을 유효 성분으로서 함유하는 화장료가 제공된다. 더욱 구체적으로, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염 중에서 선택되는 원소를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료.
Description
종래부터 기미, 주근깨, 주름은 피부미용상의 고민거리로서, 최근 이들을 방지하는 많은 화장료가 알려져 있으며, 그 유효 성분으로서 레티노인산, α-히드록시산, 레티놀 등이 보고되어 있다. 그러나 이들 유효 성분은 피부 자극성이나 안정성 등에 문제점이 있고, 또 그 효과도 충분한 것이라고는 할 수 없었다.
또한 육모료(育毛料)는 두발 성장을 촉진 또는 자극하는 제품으로, 두발의 탈모를 육모로 보완하여 두발의 절대수의 감소를 방지하는 목적으로 사용된다. 일반적으로 두부의 탈모 원인으로는 모근이나 피지선 기관에서의 남성호르몬의 활성화, 모포로의 혈류량의 저하, 피지의 분비과잉, 과산화물의 생성에 의한 두피의 이상, 영양불량, 스트레스 등 다양한 인자를 생각할 수 있다. 일반적으로 종래의 육모료는 이들의 두부의 탈모 원인으로 생각되는 인자를 제거하거나, 경감시키는 작용을 갖는 물질을 배합한 것이다. 예컨대 비타민 B, 비타민 E 등의 비타민류, 세린, 메티오닌 등의 아미노산류, 월년초 엑기스, 아세틸콜린 유도체 등의 혈관확장제, 자근 엑기스, 히노키티올 등의 항염증제, 에스트라디올 등의 여성호르몬제, 세파란틴 등의 피부기능 항진제 등이 배합되어, 탈모의 예방 및 치료에 사용되고 있다.
그러나 상기와 같은 다양한 시도에도 불구하고, 종래의 육모료는 그 탈모 예방 작용이나 발모 작용 등이 약하여, 반드시 충분한 육모 효과를 얻을 수는 없었다.
본 발명의 주된 목적은 피부미용 (피부 노화 방지, 민감성 피부 개선, 가려움억제 등) 에 효과가 있고, 또한 육모료의 유효 성분도 될 수 있는 물질을 발견하여, 당해 유효 성분을 함유하는 화장료를 제공하는 것에 있다.
본 발명은 산성 당화합물의 화장료로의 이용에 관한 것이다.
도 1 은 개다시마 유래 푸코이단의 DEAE-셀룰로파인A-800 칼럼 용출 패턴을 나타낸 도면이다.
본 발명을 개략적으로 설명하면, 본 발명은 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이들의 염으로부터 선택되는 것을 유효 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료에 관한 것이다. 또 화장료의 제조를 위한 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이들의 염으로부터 선택되는 것의 사용에 관한 것이다.
본 발명에서 사용하는 푸코이단은, 피부 미용 효과 (예컨대 피부 노화 방지 작용, 민감성 피부 개선 작용, 가려움 억제 작용 등에 의함) 및/또는 육모 효과 (예컨대 발모 작용, 육모 작용, 양모 작용, 탈모 방지 작용 등에 의함) 를 발현할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 푸코이단으로는 조류 유래의 푸코이단, 극피 동물 유래의 푸코이단을 적합하게 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용하는 푸코이단으로는 구조가 명확한 푸코이단이 적합하고, 하기 화학식 (Ⅰ)∼(Ⅳ) 로 표시되는 황산화당을 각각 구성당의 필수성분으로 하는 개다시마 유래의 U-푸코이단, F-푸코이단, G-푸코이단 및 오끼나와 큰실말 (cladosiphon okamuranus) 유래의 푸코이단으로부터 선택되는 푸코이단의 사용이 바람직하다.
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)
또, 푸코이단으로는 비침전형성성, 화장료의 기제에 대한 용해성 등의 관점에서 비예사성(非曳絲性) 푸코이단이 바람직하다.
푸코이단의 분해물로는 예컨대 푸코이단의 산분해물, 푸코이단의 효소분해물을 사용할 수 있다. 본 발명에 사용하는 푸코이단의 산분해물, 푸코이단의 효소분해물로는 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 나타내면 되고, 이들의 작용을 지표로 제조할 수 있다. 본 발명에서는 하기 화학식 (Ⅴ) 로 표시되는 화합물, 하기 화학식 (Ⅵ) 으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 (Ⅶ) 로 표시되는 화합물로부터 선택되는 화합물을 적합하게 사용할 수 있다.
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H 임)
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H 임)
(식 중, R 은 OH 또는 OS03H 임)
본 발명의 화장료의 형상으로는 로션류, 유액류, 크림류, 팩류, 연고류, 목욕용제, 목욕용 세제, 세안제, 모발제, 육모료, 또는 세발제가 예시된다. 또, 의약품, 의약부외품, 식품 또는 음료 등의 형상으로 제공할 수 있다.
본 발명의 화장료는, 노화 방지용, 민감성 피부 개선용, 가려움 억제용, 알레르기 개선용, 아토피 증상 개선용 화장료 등으로 사용할 수 있다.
또, 본 발명의 화장료로는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이들의 염으로부터 선택되는 것을 유효 성분으로 함유하는 육모 작용이 우수한 육모료, 및 추가로 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이들의 염으로부터 선택되는 것과 함께 사용함으로써, 육모 작용을 상승적으로 증강시킬 수 있는 성분 (육모 작용 증강성분) 을 함유하는 육모료가 제공된다. 또, 이와 같은 화장료, 육모료는 식품 또는 음료로서도 제공될 수 있다. 또한, 적합한 육모 작용 증강성분으로는 미녹시딜 및 염화 카르프로늄이 예시된다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 화장료는, 특히 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용이라는 생리 작용을 갖는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염으로부터 선택되는 것을 유효 성분으로 함유하는 것을 하나의 큰 특징으로 한다. 본 명세서에서 「선택되는」이란 1 종 또는 2 종 이상의 것이 선택되는 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 「피부 미용 작용」이란 피부의 노화 방지 작용, 민감성 피부 개선 작용, 가려움 억제 작용 등을 말하고, 또 이와 같은 작용에 의해 나타나는 효과를 「피부 미용 효과」라고 한다. 또한, 피부의 노화 방지 작용이란, 피부에 촉촉함이나 매끄러움을 부여하여 꺼칠꺼칠함, 기미 등을 감소시키는 등의 피부 노화를 억제하는 작용을 의미한다. 피부 미용 작용은 예컨대 실시예 13-(8)∼(10) 에 기재된 방법에 의해 평가할 수 있다. 적어도 실시예 13-(8)∼(10) 에 기재된 평가 사항에 대하여 우수한 효과를 나타낼 수 있는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들 염으로부터 선택되는 것이면, 원하는 피부 미용 효과를 발현할 수 있다.
또, 「육모 작용」이란 발모 작용, 육모 작용, 양모 작용, 탈모 방지 작용 등을 말하고, 또 이와 같은 작용에 의해 나타나는 효과를 「육모 효과」라고 한다. 육모 작용은 예컨대 실시예 13∼20 에 기재된 방법으로 평가할 수 있고, 이와 같은 작용을 갖는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염으로부터 선택되는 것은 육모 효과를 발현할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 푸코이단 및 그의 분해물은 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 가지면 되므로 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 조류 유래의 푸코이단을 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에서 푸코이단이란 푸코오스황산 (황산화 푸코오스라고 하는 경우가 있음) 을 구성당으로 하는 다당의 총칭으로, 즉, 본 발명에서는 푸코오스 황산 함유 다당 및/또는 그의 분해물을 사용할 수 있다.
푸코오스 황산 함유 다당으로는, 황산화 푸칸, 황산화 푸코갈락탄, 황산화 푸코글루쿠로노만난, 황산화 글루쿠로녹시로프칸, 황산화 크실로푸코글루쿠로난, 황산화 아스코피란, 황산화 글루쿠로노갈락토프칸, 황산화 글루쿠로노프칸 등이 예시된다.
이들 푸코이단의 제조는 각각 공지된 방법으로 제조하면 되고, 정제물 또는 당해 푸코이단 함유물 등을 본 발명에 사용할 수 있다.
예컨대 개다시마 (Kjellmaniella crassifolia), 참다시마 (laminaria japonica), 토로로 다시마 (Kjellmaniella gyrata), 모자반 (Fucus), 큰실말, 오끼나와 큰실말, 미역 (Undaria pinnatifida), 미역 기부(メカブ), 쿠로메 (Ecklonia kurome), 대황 (Eisenia bicyclis), 감태 (Ecklonia cava), 자이언트 켈프 (giant kelp), 레소니아 니그레센스 (Lessonia nigrescens), 아스코필럼 노도섬 (Ascophyllum nodosum) 등의 다시마목 (Laminariales), 민가지말목, 모자반목 등의 해조는 특히 본 발명의 사용에 바람직한 푸코이단을 많이 함유하고 있으므로, 원료로서 바람직하다. 또한, 홍조 유래의 황산화 다당, 예컨대 마구사(マクサ), 우뭇가사리, 오바쿠사 (Pterocladiella capillacea) 유래의 황산화 다당도 본 발명에사용하는 푸코이단과 동일한 효과를 가지므로, 본 발명에 사용할 수 있다.
본 발명에 사용하는 푸코이단으로는, 이미 언급한 조류 유래의 푸코이단이 예시되지만, 황산화 푸코오스를 구성 성분으로 하는 다당으로 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 것이면 특별히 한정되지 않고, 극피 동물, 예컨대 해삼, 성게, 불가사리 등에서 유래되는 푸코이단을 사용하여도 된다.
예컨대 개다시마로부터 푸코이단을 제조하고, 이 푸코이단을 화학식 (Ⅰ) 로 표시되는 황산화당의 반복구조를 갖는 글루쿠론산함유 푸코이단 (이미 언급한 U-푸코이단) 과 화학식 (Ⅱ) 으로 표시되는 황산화당의 반복구조를 갖는 글루쿠론산 비함유 푸코이단 (이미 언급한 F-푸코이단) 을 분리할 수 있고, 본 발명의 유효 성분으로 각각의 푸코이단을 적합하게 사용할 수 있다. 또 개다시마로부터 화학식 (Ⅲ) 으로 표시되는 황산화당의 반복구조를 갖는 황산화 푸코갈락탄 (이미 언급한 G-푸코이단) 을 제조하여 적합하게 사용할 수 있다.
또, 오끼나와 큰실말로부터, 화학식 (Ⅳ) 로 표시되는 황산화당의 반복구조를 갖는 오끼나와 큰실말 유래의 푸코이단을 제조하여 적합하게 사용할 수 있다.
U-푸코이단 및 F-푸코이단은 개다시마로부터 공지된 방법에 따라 푸코이단을 제조한 후, 음이온 교환수지, 계면활성제 등을 사용하여 분리된다. 개다시마 유래의 U-푸코이단 및 F-푸코이단의 존재비는 중량비로 약 1:2 이다. U-푸코이단은 푸코오스, 만노오스, 갈락토오스, 글루쿠론산 등을 함유하고 황산 함량은 약 20중량%, F-푸코이단은 푸코오스를 주성분으로 함유하고, 황산 함량은 약 50 중량% 이고, 분자량은 양 물질 모두 약 20만을 중심으로 분포되어 있다 (제 18 회 당질심포지움 요지집, 제 159면, 1996년).
예컨대 개다시마로 제조한 푸코이단 용액을 DEAE-셀룰로파인A-800 칼럼에 적용한 후, NaCl 함유 완충액으로 농도구배법에 의해 용출시킴으로써, U-푸코이단과 F-푸코이단으로 분리할 수 있다. 도 1 에 그 일례를 나타낸다. 즉, 도 1 은 U-푸코이단과 F-푸코이단의 분리를 나타내는 도면으로, 도면에서 첫번째 피크가 U-푸코이단, 두번째 피크가 F-푸코이단이다.
또 예컨대 모자반 유래의 푸코이단, 큰실말 유래의 푸코이단, 오끼나와 큰실말 유래의 푸코이단, 미역 유래의 푸코이단, 미역 기부 유래의 푸코이단, 마구사 유래의 황산화 다당, 우뭇가사리 유래의 황산화 다당, 레소니아 유래의 푸코이단, 아스코필럼 유래의 푸코이단, 오바쿠사 유래의 황산화 다당, 다른 조류 유래의 푸코이단도 각각 공지된 방법으로 제조하여, 본 발명에 사용할 수 있다.
본 발명에서 적합하게 사용되는 극피 동물 유래의 푸코이단으로는 예컨대 일본 공개특허공보 평4-91027 호에 기재된 해삼에 함유되는 푸코이단을 들 수 있고, 당해 공보에 기재된 방법으로 해삼으로부터 당해 푸코이단을 제조할 수 있다.
또, 본 발명의 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 푸코이단의 분해물은, 효소학적 방법, 화학적 방법, 물리적 방법 등의 공지된 방법으로 제조하여, 목적으로 하는 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 분해물을 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 푸코이단 분해물의 적합한 제조 방법으로는 산분해법 및 효소분해법이 있고, 푸코이단을 산분해 또는 효소분해함으로써 피부 미용 작용및/또는 육모 작용을 갖는 분해물을 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용하는 푸코이단의 산분해 조건은 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 분해물 (이하 본 발명의 분해물이라고 함) 이 생성되는 조건이면 특별히 한정되지 않고, 얻어지는 분해물의 생리 작용에 대하여 평가함으로써 그 조건을 결정할 수 있다.
예컨대 푸코이단을 산에 용해 또는 현탁하고, 반응시킴으로써, 본 발명의 분해물이 생성된다. 또 반응시에 가열함으로써, 본 발명의 분해물의 생성에 필요한 시간이 단축된다.
푸코이단을 용해 또는 현탁하는 산의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 염산, 황산, 질산 등의 무기산, 시트르산, 포름산, 아세트산, 락트산, 아스코르빈산 등의 유기산, 또 양이온 교환수지, 양이온 교환섬유, 양이온 교환막 등의 고체산을 사용할 수 있다.
산의 농도도 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.0001∼5규정, 보다 바람직하게는 0.01∼1 규정 정도의 농도로 사용할 수 있다. 또 반응 온도도 특별히 한정되지 않지만 0∼200℃, 바람직하게는 20∼130℃ 로 설정하면 된다.
또, 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 수초∼수일로 설정하면 된다. 산의 종류와 농도, 반응 온도 및 반응 시간은 본 발명의 분해물의 생성량, 분해물의 중합도에 따라 적절히 선택하면 된다. 예컨대 푸코이단의 분해물의 제조시에는, 바람직하게는 시트르산, 락트산, 말산 등의 유기산을 사용하고, 산의 농도는 수10mM∼수M, 가열 온도는 50∼110℃, 보다 바람직하게는 70∼95℃, 가열시간은 수분∼24시간의 범위에서 적절히 선택함으로써, 본 발명의 분해물을 제조할 수 있다. 푸코이단의 산분해물로서는 개다시마 유래 푸코이단의 산분해물이 예시되고, 당해 분해물은 특히 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용이 강한 신생리 기능을 갖는 식물 섬유로서 사용할 수 있다.
본 발명의 분해물은 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 지표로 분획할 수 있고, 예컨대 산분해물을 겔 여과법, 분자량 분획막에 의한 분획법 등으로 분자량 분획할 수 있다.
겔 여과법의 예로는 셀룰로파인 GCL-300 을 사용하고, 예컨대 분자량 25000 초과, 분자량 25000∼10000 초과, 분자량 10000∼5000 초과, 분자량 5000 이하 등의 임의의 분자량 분획을 제조할 수 있고, 샐룰로파인 GCL-25 를 사용하여, 예컨대 분자량 5000 이하의 분획을 분자량 5000∼3000 초과, 분자량 3000∼2000 초과, 분자량 2000∼1000 초과, 분자량 1000∼500 초과, 분자량 500 이하 등의 임의의 분자량 분획으로 제조할 수 있다.
또, 한외여과막을 사용하여 공업적으로 분자량 분획을 실시할 수 있고, 예컨대 다이셀사 제조의 FE10-FUSO382 를 사용함으로써 분자량 30000 이하의 분획을, 동 FE-FUS-T653 을 사용함으로써 분자량 6000 이하의 분획을 제조할 수 있다. 또한, 나노필터막을 사용함으로써 분자량 500 이하의 분획을 수득할 수도 있고, 이들의 겔 여과법, 분자량 분획법을 조합함으로써, 임의의 분자량 분획을 제조할 수 있다. 예컨대, 모자반 유래 푸코이단의 분해물은 30000 이상의 분획이 강한 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 나타내고, 본 발명에서는 분자량 30000 이상의모자반 유래 푸코이단의 사용이 적합하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 푸코이단의 분해물로는, 화학식 (Ⅴ) 로 표시되는 화합물, 화학식 (Ⅵ) 으로 표시되는 화합물, 화학식 (Ⅶ) 로 표시되는 화합물이 예시되고, 이들 화합물은 예컨대 국제공개 제99/41288호 팜플렛, 국제공개 제96/34004호 팜플렛, 국제출원번호 PCT/JP00/00965호 명세서에 기재된 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 화학식 (Ⅴ) 로 표시되는 화합물을 기본골격으로 하고, 그 반복구조를 갖는 올리고당, 또, 화학식 (Ⅵ) 으로 표시되는 화합물을 기본골격으로 하고, 그 반복구조를 갖는 올리고당도 각각 본 발명에서 사용할 수 있다. 또한, 화학식 (Ⅶ) 로 표시되는 화합물을 기본골격으로 하고, 그 반복구조를 갖는 올리고당도 각각 본 발명에서 사용할 수 있다. 또, 본 발명의 분해물로서는 국제공개 제99/41288호 팜플렛, 국제공개 제96/34004호 팜플렛, 국제출원번호 PCT/JP00/00965호 명세서에 기재된 푸코이단의 분해물도 예시된다.
화학식 (Ⅴ) 로 표시되는 화합물은 이미 언급한 F-푸코이단을, 알테로모나스 sp. SN-1009 (FERM BP-5747) 이 생산하는 엔드형 황산화 다당 분해효소 (F-푸코이단 분해효소) 로 처리하고, 그의 분해물로부터 정제함으로써 수득할 수 있다. 당해 화합물 중의 황산기의 함량, 부위에 대해서는 그의 분해물 중으로부터 임의의 것을 정제할 수 있다. 또 당해 분해물 중에는 화학식 (Ⅴ) 로 표시되는 화합물의 다량체도 함유되어 있고, 목적에 따라 분리, 정제할 수 있다.
화학식 (Ⅵ) 으로 표시되는 화합물은 이미 언급한 U-푸코이단을, 플라보박테리움 sp. SA-0082 (FERM BP-5402) 가 생산하는 엔드형 황산화 다당 분해효소 (U-푸코이단 분해효소) 로 처리하고, 그의 분해물로부터 정제함으로써 얻을 수 있다. 당해 화합물 중의 황산기의 함량, 부위에 대해서는 그의 분해물 중으로부터 임의의 것을 정제할 수 있다. 또 당해 분해물 중에는 화학식 (Ⅵ) 으로 표시되는 화합물을 기본골격으로 하는, 그 다량체도 함유되어 있고, 목적에 따라 분리, 정제할 수 있다.
개다시마 유래의 푸코이단을 알테로모나스 sp. SN-1009 (FERM BP-5747) 가 생산하는 F-푸코이단 분해효소 및 플라보박테리움 sp. SA-0082(FERM BP-5402) 가 생산하는 U-푸코이단 분해효소로 분해하고, 분해물을 제거함으로써, 이미 언급한 G-푸코이단을 정제할 수 있다.
플라보박테리움 sp. SA-0082 (FERM BP-5402) 는 이 G-푸코이단을 특이적으로 분해하는 엔드형 황산화 다당 분해효소 (G-푸코이단 분해효소) 도 생산하고, 당해 G-푸코이단 분해효소를 G-푸코이단에 작용시킴으로써, 당해 G-푸코이단의 분해물을 제조하여, 당해 분해물 중으로부터 목적에 따라 분해물을 정제할 수 있다. 화학식 (Ⅶ) 로 표시되는 화합물은 그 예이다. 당해 화합물 중의 황산기의 함량, 부위에 대해서는 그의 분해물 중으로부터 임의의 것을 정제할 수 있다. 또, 당해 분해물 중에는 화학식 (Ⅶ) 로 표시되는 화합물을 기본골격으로 하는, 그 다량체도 함유되어 있고, 목적에 따라 분리, 정제할 수 있다.
또한, 화학식 (Ⅴ) 로 표시되는 화합물의 예로서는 후술하는 화학식 (Ⅷ) 로 표시되는 화합물이 있다. 또 화학식 (Ⅵ) 으로 표시되는 화합물의 예로서는 후술하는 화학식 (Ⅹ) 로 표시되는 화합물이 있다. 또한 화학식 (Ⅶ) 로 표시되는 화합물의 예로는 후술하는 화학식 (Ⅸ) 로 표시되는 화합물이 있다.
또, 앞에 서술한 F-푸코이단 분해효소, U-푸코이단 분해효소, G-푸코이단 분해효소의 1 단위 (U) 는, 1분간에 1μmol 상당의 F-푸코이단, U-푸코이단, G-푸코이단의 각각의 글리코실 결합을 절단하는 효소량으로 정의한다.
푸코이단의 염, 그의 분해물의 염은, 푸코이단 또는 그의 분해물로부터 통상적인 방법으로 제조할 수 있다. 또, 푸코이단의 분해물은 원하면 적절히 황산화시켜 사용할 수도 있고, 황산화의 방법은 공지된 방법에 따르면 된다.
피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 본 발명에서 사용하는 푸코이단, 그의 분해물 및 이들의 염은, 그 피부 미용 작용 (피부 노화 방지 작용 등) 으로부터, 로션류, 유액류, 크림류, 팩류, 연고류, 목욕용제, 목용용 세제, 또는 세안제 등의 화장료의 유효 성분으로 유용하다. 또, 그 육모 작용에 의해 육모료로서의 화장료, 예컨대 모발제, 육모제, 양모제, 탈모방지제의 유효 성분으로서 유용하고, 본 발명에 의해 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 푸코이단, 그의 분해물 또는 이들 염으로부터 선택되는 것을 유효 성분으로 하는, 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용이 우수한 화장료가 제공된다. 당해 화장료의 유효 성분으로는, 예컨대 U-푸코이단, F-푸코이단, G-푸코이단, 오끼나와 큰실말 유래의 푸코이단 및 이들의 분해물로부터 선택되는 것이 적합하고, 이들의 물질을 유효 성분으로 하는 바이오화장료를 제공할 수 있다. 여기에서 푸코이단의 분해물로는, 예컨대 화학식 (Ⅴ)∼(Ⅶ) 로 표시되는 화합물로부터 선택되는 화합물을 적합하게 사용할 수 있다.
푸코이단은 황산화 푸코오스를 함유하는 다당이지만, 본 발명자들은 황산화 단당에도 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용이 있는 것을 발견하였다. 즉, 본 발명자들은 황산화 단당 또는 이들의 염을 유효 성분으로 함유하는 화장료도 제공한다.
당해 화장료에 사용되는 황산화 단당 또는 그 염은 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 황산화 단당 또는 그 염이면 되므로 특별히 한정되지 않지만, 황산화 푸코오스, 황산화 글루코스, 황산화 갈락토스, 황산화 크실로스, 황산화2-데옥시-글루코오스, 황산화 만노오스, 황산화 타로오스 및 이들의 염이 예시된다.
이들의 황산화 단당은 공지된 합성법으로 합성하여도 되고, 또 천연물 중에서 황산화 다당을 분해하고, 당해 분해물 중에서 정제하여 제조하여도 된다. 또 통상적인 방법으로 그 염을 제조할 수 있다.
본 발명의 화장료에서의, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이들의 염으로부터 선택되는 것의 함유량은, 통상, 바람직하게는 0.0001∼20 중량%, 보다 바람직하게는 0.001∼5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.03∼3 중량% 이다.
본 발명의 화장료는 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있고, 통상, 화장료에 사용되는 탄화수소류, 납류, 유지류, 에스테르류, 고급지방산류, 고급알코올류, 계면활성제류, 향료, 색소, 방부제, 항산화제, 자외선 흡수제, 알코올류, pH 조정제, 각종 약효 성분 등을 적절히 선택하여 배합할 수 있다. 또한, 본 발명의 화장료의 유효 성분인 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이들의 염으로부터 선택되는 것 이외의 피부 미용 작용을 갖는 성분이나 육모 작용을 갖는 발모 성분, 육모 성분, 양모 성분, 탈모 방지 성분 등을 원하는 대로 첨가하여도 된다. 예컨대, 이와 같은 피부 미용 작용을 갖는 성분으로는 레티노인산, α-히드록시산, 레티놀, 글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 가성칼리, 트리에탄올아민, 그 외 당류 등을, 이와 같은 육모 작용을 갖는 성분으로는 미녹시딜, 염화 카르프로늄, 헤파린류 유사물질, 글리세릴모노릴레이트, 리놀산, 각종 생약 엑기스 등을 들 수 있다.
본 발명의 화장료에 함유되는 푸코이단으로는 비예사성 푸코이단이 비침전형성성, 화장료의 기재에 대한 용해성 등에 있어서, 예사성의 푸코이단보다 우수하기 때문에, 비예사성의 푸코이단이 적합하다.
화장료의 형태는 피부 미용 작용을 기대할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않고, 로션류, 유액류, 크림류, 팩류, 연고류, 목용용제, 목용용 세제, 세안제, 세발제 등을 들 수 있다.
또, 육모료로서의 화장료의 형태는 모발로의 작용을 기대할 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예컨대 로션류, 유액류, 크림류, 연고류, 모발제, 육모제, 양모제, 탈모방지제 또는 세발제를 들 수 있다.
본 발명의 화장료의 일 태양으로서의 육모료는 육모를 필요로 하는 부위에 도포 또는 부착하여 사용하여도 된다. 또, 본 발명의 육모료는 음식이 가능한 형상으로 하여 경구적으로 섭취하여도 된다.
본 발명의 화장료의 사용 태양은 특별히 한정되지는 않지만, 예컨대 상기 육모료의 사용 형태로는 예컨대 1㎖ 중에 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및/또는 이들의 염이 0.1ng∼100㎎ 함유되는 이 육모료의 수 ㎖ 를 적어도 1일 1회, 육모를 필요로 하는 부위에 도포, 또는 동량을 함유하는 팩류 등을 부착하면 된다.
또한, 피부 미용 작용을 기대하는 관점에서 본 발명의 화장료를 사용하는 경우도, 상기 육모료와 동일한 사용 형태로 사용함으로써 원하는 효과를 얻을 수 있다.
경구 섭취되는 양으로는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및/또는 이들의 염이 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 나타내는 양을 섭취할 수 있으면 되기 때문에, 특별히 한정되지 않지만, 통상 1 일당 바람직하게는 0.1㎎∼10g, 보다 바람직하게는 2㎎∼5g, 더욱 바람직하게는 10㎎∼2g 이다.
그러나 종래부터 사람의 두발 성장을 촉진 또는 유지시키는데에 사용되는 육모료에는 여러가지의 기술이 제안되고, 또 실제로 사용되고 있다.
종래의 육모료의 유효 성분으로는 미녹시딜 (일본 공개특허공보 평9-169622 호), 염화 카르프로늄 (일본 공개특허공보 평9-175950 호) 등이 알려져 있다.
본 발명자들은, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염으로부터 선택되는 것과 함께 종래의 육모료의 유효 성분을 사용함으로써, 육모 작용이 상승적으로 증강되는 것을 발견하였다.
즉, 본 발명에 의해 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염으로부터 선택되는 것, 및 육모 작용 증강성분, 예컨대 종래의 육모료의 유효 성분을 함유하는 육모료가 제공된다.
상기 육모 작용 증강성분으로는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염으로부터 선택되는 것과 함께 사용함으로써, 육모 작용을 상승적으로 증강시킬 수 있는 것이면 되고, 본 발명에 개시된 방법 (예컨대 실시예 19 에 기재된 방법) 에 따라 적절히 선택할 수 있다. 이와 같은 육모 작용 증강성분으로서 본 발명에서 적합하게 사용될 수 있는 종래의 육모료의 유효 성분으로는 미녹시딜 및 염화 카르프로늄이 예시된다. 또한, 이들은 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 이들의 염으로부터 선택되는 것, 및 육모 작용 증강성분을 함유하는 육모료에 있어서의 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 그들의 염으로부터 선택된 것, 및 육모 작용 증강성분의 함유량은 그것들에 의한 상승효과가 발휘될 수 있는 양이면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 및 그들의 염으로부터 선택된 것으로는 이 육모료 중 바람직하게는 0.01 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 중량% 이다. 또한, 육모 작용 증강성분의 함유량으로는 미녹시딜의 경우, 이 육모료 중 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 2 중량% 이다. 한편, 염화 카르프로늄의 경우, 이 육모료 중 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 이다. 본 발명에 사용하는 상기 유효 성분 및 육모 작용 증강성분이 각각 이러한 함유량 범위내에서 함유된 육모료는, 육모 작용이 매우 뛰어나므로 바람직하다.
또한, 본 발명의 육모료에는 미녹시딜 및/또는 염화 카르프로늄의 효과를 증강시킬 수 있는 것을 더 함유시켜도 된다. 예컨대 이러한 효과를 갖는 것으로서, 에피네프린, 테트라히드로졸린, 염산나파졸린 등의 국소 체류화제, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 등의 극성 용매, 자근, 독활, 마황, 캐슈, 죽절인삼 등의 생약 엑기스, 판테놀, 에틸에테르, 수용성 키틴 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 하나의 태양으로서, 식품 또는 음료로 사용될 수 있는 화장료를 제공한다. 이러한 화장료는 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 그들의 염을 함유, 첨가 및/또는 희석하여 이루어지고, 그 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용에 의해, 예컨대 피부 미용용 식품 또는 음료, 탈모 방지용 식품 또는 음료, 또는 육모용 식품 또는 음료로 매우 유용하다.
본 발명의 피부 미용용 식품 또는 음료, 육모용 식품 또는 음료 등의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 조리, 가공 및 일반적으로 사용되고 있는 공지된 식품 또는 음료의 제조 방법에 의한 제조를 들 수 있고, 제조된 식품 또는 음료에 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는, 본 발명에서 사용하는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당, 및 그들의 염으로부터 선택된 것이 유효 성분으로 함유, 첨가 및/또는 희석되어 있으면 된다.
또한, 본 태양에서,「함유」란 식품 또는 음료 중에 본 발명에서 사용되는 유효 성분이 함유되는 태양을, 「첨가」란 식품 또는 음료의 원료에 본 발명에서 사용되는 유효 성분을 첨가하는 태양을, 「희석」이란 본 발명에서 사용되는 유효 성분에 식품 또는 음료의 원료를 첨가하는 태양을 말한다.
본 발명의 피부 미용용 식품 또는 음료, 또는 육모용 식품 또는 음료 등의형상은 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 곡물가공품 (소맥분 가공품, 전분류 가공품, 프리믹스 가공품, 면류, 마카로니류, 빵류, 팥소류, 메밀류, 밀기울, 쌀국수, 당면, 및 포장떡 등), 유지가공품 (가소성 유지, 튀김기름, 샐러드유, 마요네즈류, 및 드레싱 등), 대두가공품 (두부류, 된장, 및 대두발효품 등), 식육가공품 (햄, 베이컨, 압축햄, 및 소시지 등), 수산제품 (냉동 다진 어육, 어묵, 관 모양의 어묵, 다진 어육, 기름에 튀긴 어육, 어육 볼, 시뉴 (sinew), 어육 햄 및 소시지, 가다랭이포, 어란 가공품, 수산 통조림, 및 해산물을 간장으로 조린 반찬 (쯔꾸다니) 등), 유제품 (원유, 크림, 요구르트, 버터, 치즈, 연유, 분유, 및 아이스크림 등), 야채 및 과일 가공품 (페이스트류, 잼류, 절임채소류, 과일음료, 야채음료, 및 믹스음료 등), 과자류 (쵸컬릿, 비스켓류, 과자빵류, 케이크, 떡과자, 및 쌀과자류 등), 알콜 음료 (정종, 중국술, 와인, 위스키, 일본 증류주 (소주), 보드카, 브랜디, 진, 럼주, 맥주, 청량 알콜 음료, 과일주, 및 리큐어 등), 기호 음료 (녹차, 홍차, 우롱차, 커피, 청량음료, 및 유산음료 등), 조미료 (간장, 소스, 식초, 및 미림 등), 통조림, 병조림 또는 조림 포장 식품 (쇠고기 야채 덮밥, 쇠고기 야채 솥밥, 팥밥, 카레라이스, 및 기타 각종 조리식품 등), 반건조 또는 농축 식품 (리버 페이스트 및 기타 스프레드, 메밀국수 또는 우동의 다시 및 농축 스프류), 건조 식품 (즉석면류, 즉석 카레, 인스턴트 커피, 분말 쥬스, 분말 스프, 즉석 된장국 (미소), 및 조리식품, 조리음료, 조리스프 등), 냉동 식품 (스키야끼, 차완무시 (일식 계란찜), 장어구이, 햄버그 스테이크, 슈마이, 교자(만두), 각종 스틱, 및 후루츠 칵테일 등), 고형 식품, 액체 식품 (스프) 등), 향신료류를 함유하는 농산 및임산가공품, 축산가공품, 수산가공품 등을 들 수 있다.
본 발명의 식품 또는 음료로는 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당, 및 그들의 염으로부터 선택되는 것이 함유, 첨가 및/또는 희석되어 있고, 그 생리 기능을 발현하기 위한 필요량이 함유되어 있으면 특별히 그 형상에 제한은 없으며, 정제, 과립, 캡슐 등과 같은 형상의 경구적으로 섭취가능한 형상물도 포함한다. 그리고, 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 해조류 유래의 푸코이단 및 그의 분해물은 당해 생리 작용과 식물 섬유 기능을 겸비하는 건강 식품 소재로서, 식품 또는 음료의 제조 소재로서 매우 유용하다.
본 발명의 피부 미용용 식품, 육모용 식품 등에 있어서의 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 그들의 염으로부터 선택되는 것의 함유량은 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 나타내는 양이 함유되어 있으면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.001 내지 100 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 5 중량% 이다. 당해 피부 미용용 식품, 육모용 식품 등으로서, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 그들의 염으로부터 선택되는 것을 그대로 분말로서, 또한 정제로서 섭취해도 된다.
또한, 피부 미용용 음료, 육모용 음료 등에 있어서의 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 그들의 염으로부터 선택되는 것의 함유량은 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 나타내는 양이 함유되어 있으면 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 0.0001 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.005 내지 5 중량%, 더욱바람직하게는 0.02 내지 2 중량% 이다.
피부 미용용 식품 또는 음료, 육모용 식품 또는 음료 등의 사용 태양은 특별히 한정되지 않지만, 피부 미용 효과 및/또는 육모 효과를 유효하게 얻는 관점에서, 1일당, 본 발명에 사용하는 상기 유효 성분이 바람직하게는 0.1㎎ 내지 10g, 보다 바람직하게는 2㎎ 내지 5g, 더욱 바람직하게는 10㎎ 내지 2g 섭취할 수 있도록 섭취하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용하는 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당, 및 그들의 염은 래트(rat)에 대한 경구투여에 있어서 1g/㎏ 을 경구 일회 투여하여도 사망예는 발견되지 않았다.
또한, 할리계(ハ-レ-系) 몰모트의 등의 털을 깎고, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당, 및 그들의 염의 3% 용액을 1일 1회, 0.05㎖씩 5일간 연일 도포 투여하고, 투여 개시 후 6일째에 배치 테스트 기준 (일본 피부과 학회) 에 기초하여 판정하였으나, 반응이 없었으며, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당, 및 그들 염의 피부 자극성은 관찰되지 않았다.
본 발명에 의해 제공되는 화장료는 피부 미용용 및/또는 육모용 화장료로서 매우 유용하다.
본 발명은 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명될 것이지만, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서, 실시예의 "%" 는 "중량%" 를 의미한다.
실시예 1
(1) 개다시마를 충분히 건조한 후, 건조물 20kg 을 자유 분쇄기 (Nara Kikai Seisakusho 제조) 에 의해 분쇄하여 개다시마 분쇄물을 얻었다.
수돗물 900리터에 염화칼슘 이수화물 (Nippon Soda Co., Ltd. 제조) 7.3kg 을 용해하고, 이어서 개다시마 분쇄물 20kg 을 혼합하였다. 생성된 혼합물을 12℃ 에서 90℃ 가 될 때까지 수증기 흡입에 의해 40분간 가열하고, 이어서 교반하에 90 내지 95℃ 에서 1 시간 유지하고, 이어서 냉각하여 냉각물 1100리터를 수득하였다.
이어서, 고액 분리장치 (West Farrier Separator 제조, CNA 형) 를 사용하여, 냉각물의 고액 분리를 실시하여, 약 900리터의 고액 분리 상청액을 수득하였다.
고액 분리 상청액 360리터를 다이셀 케미칼 인더스트리사 제조 FE10-FC-FUS0382 (분획 분자량: 30,000) 를 사용하여 20리터까지 농축하였다. 이어서, 수돗물을 20리터 첨가하고, 다시 20리터까지의 농축을 5 회 반복실시하고, 탈염처리를 실시하여, 개다시마 유래의 추출액 25리터를 수득하였다.
이 추출액 1리터를 동결건조하여, 개다시마 유래 푸코이단 건조물 13 g 을 수득하였다.
상기 방법에 준하여, 참다시마 건조 분쇄물로부터 비예사성의 참다시마 유래 푸코이단의 건조물을 제조하였다. 또한, 마찬가지로 레소니아 니그레센스 (Lessonia nigrescens) 의 건조분말 (상품명 시위드 파우더 : 안데스 무역주식회사판매) 로부터 비예사성의 레소니아 니그레센스 유래의 푸코이단 건조물을 제조하였다.
(2) 실시예 1-(1) 기재의 개다시마 유래 푸코이단 건조물 7 g 을 50mM 의 염화나트륨 및 10% 의 에탄올을 함유하는 20mM 의 이미다졸 완충액 (pH 8.0) 700 ㎖ 에 용해하고, 원심분리에 의해 불용물을 제거하였다. 동일 완충액으로 평형화시킨 DEAE-셀룰로파인 A-800 칼럼 (φ11.4 cm ×48 cm) 상에 원심분리 상청액을 적용한 후, 동일 완충액으로 세정하였다. 염화나트륨 50mM 로부터 1.95 M 의 농축구배에 의해 용출시켰다 (분획당 250 ㎖). 페놀 황산법 및 카르바졸 황산법으로 총 당 함량 및 우론산 함량을 측정하고, 용출순으로 분획 43 내지 49, 분획 50 내지 55, 분획 56 내지 67 의 분획을 수득하였다. 이어서, 이들 분획을 전기투석에 의해 탈염한 후 동결건조하여, 분획 43 내지 49 에서 분획 Ⅰ (340 mg), 분획 50 내지 55 에서 분획 Ⅱ (870 mg), 분획 56 내지 67 에서 분획 Ⅲ (2.64 g) 을 각각 수득하였다.
도 1 은 개다시마 유래 푸코이단의 DEAE-셀룰로파인 A-800 칼럼 용출 패턴을 나타낸다. 도 1 에서 종축은 카르바졸 황산법으로의 530nm 에서의 흡광도 (도면 중 흑색 원), 페놀 황산법으로의 480nm 에서의 흡광도 (도면 중 백색 원), 및 전기 전도도 (mS/cm: 도면 중 백색 사각) 를, 횡축은 분획 번호를 나타낸다.
실시예 2
(1) 글루코오스 0.25%, 펩톤 1.0%, 및 효모 엑기스 0.05% 를 함유하는 인공 해수 (Jamarin Laboratory 제조) 를 함유하며 pH 8.2 인 배지 600 ㎖ 을 2리터의삼각 플라스크에 채우고, 살균하고(120℃, 20분간), 여기에 알테로모나스 종 SN-1009 (FERM BP-5747) 을 접종하고, 25℃ 에서 26 시간 배양하여 종배양액을 수득하였다. 펩톤 1.0%, 효모 엑기스 0.02%, 하기 실시예 2-(2) 에 기재된 황산화 다당 0.2%, 및 소포제 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조, KM70) 0.01% 를 함유하는 인공해수를 함유하는 pH 8.0 인 배지 20리터를 30리터 용량의 자르 (jar) 발효기에 채우고, 120℃ 에서 20분간 살균하였다. 냉각 후, 상기 종배양액 600 ㎖ 을 접종하고, 24℃ 에서 24 시간, 분당 10리터의 통기량과 250rpm 의 교반속도의 조건에서 배양하였다. 배양종료 후, 배양액을 원심분리하여 세포 및 배양 상청액을 수득하였다. 수득된 배양 상청액을 배제분자량 10,000 의 홀로파이버 (holofiber) 를 장착시킨 한외여과기 (ultrafilter) 에 의해 농축한 후, 85% 포화 황산암모늄으로 염석하였다. 형성된 침전물을 원심분리에 의해 수합하여, 1/10 농도의 인공 해수를 함유하는 20mM 트리스-염산 완충액 (pH 8.2) 에 대해 충분히 투석하여, 600 ㎖ 의 F-푸코이단에 선택적으로 작용하는 F-푸코이단 분해효소 용액을 수득하였다.
(2) 건조한 개다시마 2kg 을 직경 1mm 의 스크린을 장착시킨 커터밀 (Masuko Sangyo 제조) 에 의해 분쇄하고, 수득된 다시마의 칩을 20리터의 80% 에탄올 중에 현탁하고, 현탁액을 25℃ 에서 3 시간 교반하고, 여과지로 여과한 후, 잔류물을 충분히 세정하였다. 수득된 잔류물을 95℃ 로 가열한 40리터의 50mM 염화나트륨을 함유하는 pH 6.5 의 20mM 인산나트륨 완충액으로 현탁하고, 현탁액을 여러 차례 교반하면서 95℃ 에서 2 시간 처리하여 황산화 다당을 추출하였다.
추출액 중의 현탁물을 여과하여 여과액을 제조하였다. 그 후, 여과 잔류물을 3.5리터의 100mM 염화나트륨에 의해 세정하여 다시 여과액을 수득하였다.
양쪽 여과액을 합한 후, 30℃ 까지 온도를 낮추었다. 3000U 의 알긴산 리아제 (나가세세이가가꾸고교사 제조) 를 수득된 혼합물에 첨가한 후, 여기에 에탄올을 4리터 첨가하여, 25℃ 에서 24 시간 교반하였다. 이어서, 혼합물을 원심분리하여, 수득된 상청액을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착한 한외여과기에 의해 4리터로 농축하고, 다시 10% 의 에탄올을 함유하는 100mM 염화나트륨에 의해 착색성 물질이 여과되지 않을 때까지 한외여과를 계속하였다.
비여과액중에 형성된 침전물을 원심분리에 의해 제거하고, 이 상청액을 5℃ 까지 온도를 낮추고, 0.5 N 염산에 의해 pH 를 2.0 으로 조정한 후, 형성된 단백질 등의 침전물을 원심분리에 의해 제거하고, 수득된 상청액을 신속히 1 N 수산화나트륨에 의해 pH 를 8.0 로 조정하였다.
이어서, 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기에 의해 한외여과를 실시하고, 용매를 pH 8.0 인 20mM 염화나트륨에 의해 완전히 치환한 후, 다시 pH 를 8.0 으로 조정하고, 원심분리한 후, 동결건조를 실시하여 약 95 g 의 황산화 다당을 수득하였다.
(3) 건조한 개다시마 2kg 을 직경 1mm 의 스크린을 장착시킨 커터밀에 의해 분쇄하고, 수득된 다시마의 칩을 20리터의 80% 에탄올 중에 현탁하고, 25℃ 에서 3 시간 교반하고, 여과지로 여과한 후, 잔류물을 충분히 세정하였다. 수득된 잔류물을 30 ㎖ 의 상기 실시예 2-(1) 에서 제조한 F-푸코이단 분해효소 용액, 10%의 에탄올, 100mM 의 염화나트륨, 50mM 의 염화칼슘, 및 50mM 의 이미다졸을 함유하는 20리터의 완충액 (pH 8.2) 에 현탁하고, 25℃ 에서 48 시간 교반하였다. 이 현탁액을 그물코의 직경 32 ㎛ 의 스테인리스 철망으로 여과하고, 잔류물을 50mM 의 염화칼슘을 함유하는 10% 의 에탄올로 세정하였다. 또한, 그 잔류물을 10리터의 50mM 염화칼슘을 함유하는 10% 에탄올 중에 현탁하고, 현탁액을 3 시간 동안 교반한 후, 스테인리스 철망으로 여과하고, 세정하였다. 또한, 그 잔류물을 동일 조건하에 현탁한 후, 16 시간 교반하고, 직경 32 ㎛ 의 스테인리스 철망으로 여과하고, 잔류물을 세정하였다.
이렇게 하여 수득된 여과액 및 세정액을 수합하여 배제분자량 3000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기에 의해 한외여과함으로써, 여과액과 비여과액으로 분리하였다.
이 여과액을 회전증발기로 약 3리터로 농축 후, 원심분리하여 상청액을 수득하였다. 수득된 상청액을 배제분자량 300 의 막을 장착시킨 전기투석기에 의해 탈염하고, 이 용액에 0.1 M 이 되도록 아세트산 칼슘을 첨가하여, 형성된 침전물을 원심분리에 의해 제거하였다. 수득된 상청액을 미리 50mM 의 아세트산 칼슘에 의해 평형화시킨 DEAE-셀룰로파인 (수지량: 4리터) 에 넣고, 50mM 의 아세트산 칼슘 및 50mM 의 염화나트륨으로 충분히 세정한 후, 50mM 내지 800mM 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출시켰다. 이 때의 수합량은 분획당 500 ㎖ 이었다. 수합한 분획을 셀룰로오스 아세테이트막 전기영동법 [Analytical Biochemistry, 제 37 권, 197 ∼ 202 면 (1970)] 에 의해 분석하여, 그 결과, 염화나트륨 농도가 약0.4M 로 용출되는 황산화 당 (분획 번호 63 부근) 이 균일하였다.
그러므로, 우선 분획 번호 63 의 용액을 150 ㎖ 로 농축한 후, 농도가 4 M 이 되도록 염화나트륨을 첨가하고, 미리 4 M 의 염화나트륨에 의해 평형화시킨 페닐-셀룰로파인 칼럼 (수지량: 200 ㎖) 에 넣고, 4 M 의 염화나트륨에 의해 충분히 세정하였다. 비흡착성의 황산화 당분획을 수합하여, 배제 분자량 300 의 막을 장착시킨 전기투석기에 의해 탈염하여, 탈염액 505 ㎖ 을 수득하였다.
수득된 탈염액 중 40 ㎖ 를 10% 의 에탄올을 함유하는 0.2 M 의 염화나트륨에 의해 평형화시킨 셀룰로파인 GCL-90 의 칼럼 (4.1 cm ×87 cm) 에 넣어 겔여과를 실시하였다. 수합은 분획 당 9.2 ㎖ 로 실시하였다.
모든 분획에 대한 총 당 함량의 분석을 페놀 황산법 [Analytical Chemistry, 제 28 권, 350 면 (1956)] 에 의해 실시하였다.
그 결과, 황산화 당은 단일 피크를 형성하였기 때문에, 그 피크의 중앙부분인, 분획 번호 63 내지 70 을 수합하고, 배제분자량 300 의 막을 장착시킨 전기투석기에 의해 탈염한 후, 동결건조하여, 112 mg 의 하기 화학식 (ⅤIII) 으로 표시되는 화합물의 건조물을 수득하였다. 이하, 이 화합물을 7-12SFd-F 라고 칭한다.
(4) 실시예 1-(2) 에서 제조한 Ⅲ 분획 (F-푸코이단) 의 2.5% 수용액 80 ㎖ 에 1 M 트리스 염산 완충액 (pH 7.6) 을 16 ㎖, 1 M CaCl2수용액을 16 ㎖, 4 M NaCl 수용액을 24 ㎖, 실시예 2-(1) 에서 수득한 F-푸코이단 분해효소액을 8 ㎖, 증류수를 176 ㎖ 첨가하여 30℃ 에서 3 시간 가열하였다. 이 효소처리 F-푸코이단 용액을 효소처리 F-푸코이단의 최종 농도가 2% 가 되도록 회전증발기로 농축하고, 그 후 증류수 중에서 투석조작을 실시하여, 2% 효소처리 F-푸코이단 수용액을 제조하였다. 이 시료를 HPLC (칼럼: SB802.5, 칼럼 온도: 35℃, 이동상: 50mM NaCl, 유속: 0.5 ㎖/min, 검출: RI ATT = 8) 로 분석하였다. 그 결과, 시료중의 약 40% 가 화학식 (VIII) 에 기재된 7-12SFd-F 임이 밝혀졌다.
실시예 3
(1) 건조 개다시마 2kg 을 구멍 직경 1mm 의 스크린을 장착한 커터밀(Masuko Sangyo 제조) 을 사용하여 파쇄하고, 파쇄물을 20리터의 80% 에탄올 중에서 25℃ 에서 3 시간 동안 교반한 후, 여과하고, 세정하였다. 수득된 잔류물을 50mM 의 염화칼슘, 100mM 의 염화나트륨, 10% 의 에탄올, 및 참고예 2-(1) 에서 제조한 알테로모나스 종 SN-1009 (FERM BP-5747) F-푸코이단 분해효소를 1U 함유하는 20리터의 30mM 이미다졸 완충액 (pH 8.2) 중에 현탁하고, 25℃ 에서 2 일 동안 교반하고, 이어서 구멍직경 32 ㎛ 의 스테인리스 철망으로 여과하고, 세정하였다. 수득된 잔류물을 100mM 의 염화나트륨, 10% 의 에탄올, 및 4 g 의 알긴산 리아제 (나가세세이가가꾸고교사 제조) 를 함유하는 40리터의 인산나트륨 완충액 (pH 6.6) 중에 현탁하고, 25℃ 에서, 4 일간 교반한 후, 원심분리하여 상청액을 수득하였다. 수득된 상청액 중에 함유되는 알긴산의 저분자 생성물을 제거하기 위해, 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착한 한외여과기에 의해 2리터로 농축한 후, 10% 의 에탄올을 함유하는 100mM 의 염화나트륨으로 용액교환하였다. 이 용액에 등량의 400mM 아세트산칼슘을 첨가 교반한 후, 원심분리하고, 수득된 상청액을 빙냉하에 1 N 의 염산으로 pH 2 로 조정하였다. 형성된 침전물을 원심분리에 의해 제거하고, 수득된 상청액을 1 N 의 수산화나트륨에 의해 pH 8.0 으로 조정하였다. 이 용액을 한외여과에 의해 1리터로 농축 후, 100mM 의 염화나트륨으로 용액 교환하였다. 이 때 형성된 침전물을 원심분리에 의해 제거하였다. 수득된 상청액 중의 소수성 물질을 제거하기 위해, 상청액이 1 M 이 되도록 염화나트륨을 첨가하고, 1 M 의 염화나트륨으로 평형화시킨 3리터의 페닐 셀룰로파인 칼럼 (세이가가꾸고교 제조) 상에 적용하여, 용출 분획을 수합하였다. 이 분획을 한외여과에의해 농축한 후, 20mM 의 염화나트륨으로 교환하고, 동결건조하였다. 동결건조물의 중량은 29.3 g 이었다.
(2) 상기의 동결건조물 15 g 을 국제공개97/26896 에 기재된 플라보박테리움 종 SA-0082 (FERM BP-5402) 를 배양하여 이 배양물로부터 수득된 엔드형 황산화 다당 분해효소 (U-푸코이단 분해효소) 를 9U, 및 400mM 의 염화나트륨을 함유하는 1.5리터의 50mM 트리스 염산 완충액 중에 용해하고, 25℃ 에서 6 일간 반응시킨 후, 증발기로 약 300 ㎖ 로 농축하였다. 농축액을 배제분자량 3500 의 투석 튜브에 넣어 철저히 투석하고, 투석 튜브내에 남은 용액을 50mM 의 염화나트륨으로 평형화시킨 4리터의 DEAE-셀룰로파인 A-800 에 적용시키고, 50mM 염화나트륨으로 충분히 세정한 후, 50 내지 650mM 의 염화나트륨의 농도 구배에 의한 용출을 실시하였다. 또한, 동일 칼럼을 650mM 의 염화나트륨으로 충분히 용출시켰다. 용출 분획 중, 650mM 의 염화나트륨으로 용출한 분획을 황산화 푸코갈락탄 분획으로 수합하고, 배제분자량 100,000 의 한외여과기에 의해 농축한 후, 10mM 의 염화나트륨으로 치환하고, 동결건조하여, 비예사성의 황산화 푸코갈락탄의 동결건조물을 0.85 g 수득하였다. 수득된 황산화 푸코갈락탄 (G-푸코이단) 은 구성당으로서 갈락토오스 및 푸코오스를 함유하고, 그 몰비는 약 2:1 이었다.
(3) G-푸코이단 분해효소의 생산을 위해, 플라보박테리움 종 SA-0082 (FERM BP-5402) 를 글루코스 0.1%, 펩톤 1.0%, 효모 엑기스 0.05% 를 함유하는 pH 7.5 인 인공 해수 (Jamarin Laboratory 제조) 로 이루어지는 배지 600㎖ 을 120℃, 20분간 살균한 후, 이 배지에 접종하고, 24℃ 에서 23시간 배양하여 종배양액으로 하였다.실시예 3-(1) 의 방법으로 제조한 개다시마 유래의 푸코이단 분획 0.2%, 펩톤 2.0%, 효모 엑기스 0.01%, 및 소포제 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조, KM70) 0.01% 를 함유하는 인공 해수 (pH 7.5) 를 함유하는 배지 20리터를 30리터 용량의 자르 (jar) 발효기에 채우고, 120℃ 에서 20분간 살균하였다. 냉각 후, 상기의 종배양액 600 ㎖ 을 접종하고, 24℃ 에서 23 시간, 분당 10리터의 통기량과 125rpm 의 교반속도의 조건에서 배양하였다. 배양종료 후, 배양액을 원심분리하여 균체를 수득하였다.
수득된 균체를 1200 ㎖ 의 0.4M 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 에 현탁하고, 초음파 파쇄후, 원심분리하여 균체 추출액을 수득하였다. 수득된 세포 추출액을 동일한 완충액으로 충분히 투석하고, 원심분리하여 상청액을 얻는다. 수득된 상청액을 최종농도가 90% 포화가 되도록 황산암모늄을 첨가하여 발생한 침전을 원심분리하여 수합하였다. 얻어진 침전을 150㎖ 의 50mM 염화나트륨을 함유하는 10mM 트리스 염산 완충액 (pH8.0) 에 용해시키고, 동일한 완충액으로 충분히 투석하고, 원심분리하였다. 수득된 상청액을 동일한 완충액으로 평형화한 500㎖ 의 DEAE-세파로스 FF (아마샴 파르마시아사 제조) 의 칼럼에 넣고 동일한 완충액으로 세정한 후, 50mM 에서 600mM 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출시키고, 활성 분획을 수합하였다.
수득된 활성 분획을 0.1M 염화나트륨을 함유하는 10mM 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 으로 충분히 투석하고, 동일한 완충액으로 평형화한 100㎖ 의 DEAE-셀룰로파인 A-800 (칫소사 제조) 의 칼럼에 넣고, 동일한 완충액으로 세정한 후, 0.1M에서 0.4M 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출시키고 활성 분획을 수합하였다. 얻어진 활성 분획에 4M 이 되도록 염화나트륨을 첨가하고, 4M 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 으로 평형화한 20㎖ 의 페닐-셀룰로파인 (칫소사 제조) 의 칼럼에 넣고, 동일한 완충액으로 세정한 후, 4M 에서 1M 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출한 후, 다시 1M 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 으로 충분히 용출시키고, 활성 분획을 수합하였다. 얻어진 활성 분획에 3M 이 되도록 염화나트륨을 첨가하고, 3M 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 으로 평형화한 10㎖ 의 페닐-셀룰로파인 (칫소사 제조) 의 칼럼에 넣고, 동일한 완충액으로 세정한 후, 3M 에서 0.5M 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출한 후, 다시 0.5M 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 으로 충분히 용출시키고 활성 분획을 수합하였다. 이같이 하여 얻어진 정제효소를 G-푸코이단 분해효소로 사용하였다.
(4) 실시예 3-(2) 에 기재된 G-푸코이단에 상기 정제 G-푸코이단 분해효소를 작용시켜 저분자화물을 제조한다. 즉, 1.94g 의 G-푸코이단을 0.2M 의 염화나트륨을 함유하는 25mM 트리스-염산 완충액 (pH 8.0) 에 용해한 후, 186mU 의 G-푸코이단 분해효소를 첨가하여 25℃ 에서 6일간 반응시켰다. 반응액을 증발기로 80㎖ 로 농축하고, 셀룰로파인 GCL-1000 (칫소사 제조) 의 칼럼 (4 ×90㎝) 에 의한 분자량 분획을 수행하였다. 분자량 15,000 이하의 분획을 수합하여 G-푸코이단 효소 소화물 분획으로 하였다.
(5) 상기 G-푸코이단 효소 소화물 분획을 증발기로 500㎖ 로 농축한 후, 전기투석장치에 의해 탈염하고, 미리 10mM 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 이미다졸-염산 완충액 (pH 8) 으로 평형화한 1리터의 DEAE-셀룰로파인 A-800 (칫소사 제조) 의 칼럼에 넣고, 동일 완충액으로 세정한 후, 10mM 에서 900mM 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출시켰다. 용출분획은 61㎖씩 수합하고, 각각의 당 함량을 페놀-황산법으로 측정하였다. 270mM 부근의 염화나트륨으로 용출되는 분획이 당 함량의 피크를 형성하고 있었기 때문에, 그것을 수합하여 270mM 용출분획 (나) 으로 하였다.
또한 상기 270mM 용출분획 (나) 에 관해서는 150mM 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 이미다졸-염산 완충액 (pH 8) 과 동일한 전도도가 되도록 물을 첨가하고, 미리 150mM 의 염화나트륨을 함유하는 10mM 의 이미다졸-염산 완충액 (pH 8) 으로 평형화한 200 ㎖ 의 DEAE-셀룰로파인 A-800 (칫소사 제조) 의 칼럼에 넣고, 동일 완충액으로 세정한 후, 150mM 에서 300mM 의 염화나트륨의 농도구배에 의해 용출시켰다. 용출분획은 12㎖씩 수합하고, 각각의 당 함량을 페놀-황산법으로 측정하였다. 160mM 에서 180mM 부근의 염화나트륨으로 용출되는 분획을 수합하여, 스피드 백 (SAVANT Instruments Inc.) 으로 2㎖ 로 농축한 후, 미리 10% 의 에탄올로 평형화한 200㎖ 의 셀룰로파인 GCL-25 (칫소사 제조) 의 칼럼에 넣고, 동일 용액으로 용출시켰다. 용출분획은 2㎖씩 수합하고, 각각의 당 함량을 페놀-황산법으로 측정하였다. 당 함량이 피크를 형성하고 있는 분획을 수합하여 (D) 로 하였다.
상기 분획 (D) 에 대해 전기투석장치로 탈염후, 동결건조시켜 당 조성 및 분자량을 분석하였다. 또한 정법에 의해 중수로 치환한 후 NMR 분석에 의한 구조해석을 하였다.
(D) 의 물성
분자량 ; 1358
당 조성 (몰비)L-푸코스 : D-갈락토스 ＝ 2 : 4
황산기5분자
그리고,1H-NMR 에 있어서의 피크의 귀속 번호는 하기 화학식 (IX) 와 같다.이하, 이 화합물을 6-5SFd-G 라고 칭한다.
실시예 4
실시예 2-(2) 에서 제조한 황산화 다당 120 g 을 20mM 의 염화칼슘, 300mM 의 염화나트륨, 10% 의 에탄올 및 10U 의 실시예 2-(1) 에서 제조한 F-푸코이단 분해효소를 함유하는 8리터의 20mM 이미다졸 완충액 (pH 7.5) 에 현탁하여 25℃ 에서 3 일간 교반하고, 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과장치를 사용하여 상기 완충액을 첨가하면서 한외여과하였다.
한외여과내액에 34U 의 실시예 3-(2) 에 기재된 U-푸코이단 분해효소를 첨가하여 25℃ 에서 2 일간 교반하고, 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과를 실시하여, 물을 첨가하면서 한외여과하였다.
여과액을 모아 증발기로 1.5리터로 농축 후, 탈염장치에 의해 완전히 탈염하고, 미리 30mM 의 염화나트륨을 함유하는 5mM 의 이미다졸염산 완충액 (pH 6.5) 으로 평형화한 3리터의 DEAE-셀룰로파인 A-800 의 칼럼에 넣어 6리터의 동일 완충액으로 세정 후, 30mM 내지 500mM 의 염화나트륨의 농도구배에 의한 용출을 실시하였다. 용출에 필요한 액량은 48리터였다. 용출액은 180 ㎖ 씩 수합하여 그 당함량을 페놀-황산법에 의해 측정하였다. 또, 232nm 에서의 흡광도도 동시에 측정하였다. 130mM 내지 170mM 의 염화나트륨 용출분획이 하나의 피크를 형성하였기 때문에, 이들 분획을 모아 탈염장치에 의해 탈염 후, 동결건조하여 5.85 g 의 올리고당을 얻었다. 이 올리고당은 질량분석에 의해 분자량 1128 이며 NMR 분석에 의해 하기 화학식 (X) 로 표시되는 화합물임을 확인하였다. 이하, 이 화합물을 6-2SFd-U 라고 칭한다.
실시예 5
(1) 개다시마 500g 을 잘게 절단하여 10ℓ의 80% 에탄올로 세정 후, 50ℓ의 1mM 염화칼륨을 함유하는 10% 에탄올 중에서 내부 직경 40㎝ 용기에서 25℃ 에서 2 일간, 1분당 120 회전의 속도로 교반하여 푸코이단을 추출하고, 추출물을 그물코가 32㎛ 인 스테인리스 철망으로 여과하여 푸코이단 용액을 제조하였다.
이 푸코이단 용액 46ℓ에 1g 의 팜 오일 (카오사 제조: 화장품용) 을 1ℓ의에탄올에 용해하여 제조한, 팜 오일 용액 1ℓ를 교반하면서 첨가하고, 다시 1ℓ의 글리세롤을 첨가하여 화장수를 제조하였다. 또, 동일한 방법으로 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해서도 화장수를 제조하였다.
(2) 실시예 5-(1) 에서 제조한 푸코이단 용액에 최종 농도가 0.02% 가 되도록 젤라틴 및 향료를 첨가하여 젤라틴 사용의 화장수를 얻었다. 또한, 동일하게 콜라겐을 첨가하여 콜라겐 사용의 화장수를 얻었다. 또, 동일한 방법으로 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해서도 화장수를 제조하였다.
(3) 실시예 5-(1) 에서 제조한 푸코이단에 향료를 첨가하여 모발제를 제조하였다. 또 마찬가지로 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해서도 모발제를 제조하였다.
실시예 6
시판되고 있는 미역 기부의 건조물 1kg 을 구멍 직경 1mm 의 스크린을 장착시킨 커터밀에 의해 파쇄 후, 10ℓ의 80% 에탄올 중에 현탁하여 3 시간 동안 교반 후, 여과지에 의해 여과하여 잔류물을 얻었다. 잔류물을 50mM 의 염화나트륨을 함유하는 40mM 의 인산나트륨 완충액 (pH 6.5) 20ℓ중에 현탁하고 95℃ 에서 2 시간 동안 처리하였다. 처리액을 37℃ 까지 냉각한 후, 10% 가 되도록 에탄올을 첨가하고, 시판되고 있는 알긴산 리아제 K (나가세 세이카가꾸고교사 제조) 를 12000U 첨가한 후, 실온에서 24 시간 교반하였다. 얻어진 처리액을 원심분리하여, 그 상청액을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기에 의해 2ℓ로 농축한 후, 형성된 침전을 원심분리에 의해 제거하였다. 얻어진 상청액을 5℃ 로 냉각한 후, 0.5 N 의 염산을 첨가하여 pH 를 2.0 으로 한 후, 30분간 교반하여 형성된 침전을 원심분리에 의해 제거하였다. 상청의 pH 를 0.5 N 의 수산화나트륨에 의해 8.0 으로 하고, 용액을 한외여과에 의해 20mM 의 염화나트륨으로 치환하였다. 얻어진 용액의 pH 를 8.0 으로 한 후, 원심분리하여 얻어진 상청액을 동결건조시켜 90.5g 의 비예사성 미역 기부 유래 푸코이단을 얻었다.
실시예 7
분쇄한 모자반 (Fucus vesiculosus) 의 건조물 1kg 을 10ℓ의 80% 에탄올 중에 현탁하여 3 시간 교반 후, 여과지에 의해 여과하여 잔류물을 얻었다. 잔류물을 100mM 의 염화나트륨을 함유하는 30mM 의 인산 완충액 (pH 6.0) 30ℓ에 현탁하여 95℃ 에서 2 시간 처리하였다. 처리액을 37℃ 까지 냉각 후, 100g 의 활성탄을 첨가하여 30분간 교반하였다. 시판되고 있는 알긴산 리아제 K 를 3000U 첨가 후, 10% 가 되도록 에탄올을 첨가하여 실온에서 24 시간 교반하였다. 얻어진 처리액을 원심분리하여 그 상청을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기에 의해 2ℓ로 농축 후, 형성된 침전을 원심분리에 의해 제거하였다. 이 상청액에 추출액을 첨가하면서 한외여과하여 색소를 제거하였다. 얻어진 비여과액을 5℃ 로 냉각 후, 0.5 N 의 염산을 첨가하여 pH 를 2.0 으로 한 후 30분간 교반하여, 형성된 침전을 원심분리에 의해 제거하였다. 상청액의 pH 를 0.5 N 의 수산화나트륨에 의해 8.0 으로 하고, 한외여과에 의해 용액을 20mM 의 염화나트륨으로 치환하였다. 용액의 pH 를 8.0 으로 조정 후, 원심분리하여 얻어진 상청액을 동결건조시켜 71g 의 비예사성 모자반 유래 푸코이단을 얻었다.
상기 방법에 준하여 아스코필럼 노도섬 (Ascophyllum nodosum) 의 건조분말 (상품명 알긴골드: 안데스 무역주식회사 판매) 로부터 비예사성 아스코필럼 노도섬 유래 푸코이단을 제조하였다.
실시예 8
참고예 1-(1) 에 기재된 방법으로 제조한 개다시마 유래 푸코이단 2g 을 100㎖ 의 물에 용해하여 그 pH 를 시트르산으로 pH 3 으로 조정 후, 100℃ 에서 3 시간 처리하여 해당 푸코이단의 산분해물을 제조하였다. 이 가수분해물을 셀룰로파인 GCL-300, 또는 셀룰로파인 GCL-25 에 의한 겔여과로 분자량 분획하고, 셀룰로파인 GCL-300 을 사용하여 분자량 25000 초과 (A 분획), 25000 ∼ 10000 초과 (B 분획), 10000 ∼ 5000 초과 (C 분획), 셀룰로파인 GCL-25 를 사용하여 5000 ∼ 2000 초과 (D 분획), 2000 ∼ 500 초과 (E 분획), 500 이하 (F 분획) 으로 분획하였다. 또한 이들 분획 및 산분해물을 각각 탈염 후 동결건조를 실시하여 산분해물 및 산분해물의 각 분획물을 제조하였다.
실시예 9
시판되고 있는 염장큰실말 5kg 을 가위로 잘게 절단하여 20ℓ의 에탄올과 혼합하였다. 하룻밤동안 방치 후 여과지로 여과하여 얻어진 잔류물을 12.5ℓ의 물에 현탁하여 95℃ 에서 2 시간 처리하였다. 처리액을 여과지에 의해 여과 후, 350mM 의 염화나트륨을 함유하는 2.5% 의 염화세틸피리듐 용액을 2600㎖ 첨가하여 3 일간 방치하였다. 상청부분을 폐기하고 침전부분을 원심분리하여 그 상청도 폐기하였다. 얻어진 침전에 2.5ℓ의 350mM 염화나트륨을 첨가 후, 호모게니저로 균일하게 하여 원심분리하였다. 이 세정조작을 3 회 반복하였다. 얻어진 침전에 400㎖ 의 400mM 염화나트륨을 첨가 후, 호모게니저로 균일하게 하고 80% 가 되도록 에탄올을 첨가하여 30분간 교반 후 여과지로 여과하였다. 얻어진 잔류물에 500㎖ 의 염화나트륨 포화 80% 에탄올을 첨가 후, 호모게니저로 균일하게 하고, 1ℓ가 되도록 염화나트륨 포화 에탄올을 첨가하여 30분간 교반 후 여과지로 여과하였다. 이 세정조작을 여과액의 260nm 의 흡광도가 0 이 될 때까지 반복하였다 (통상 5 회). 얻어진 잔류물을 1.5ℓ의 2 M 염화나트륨에 용해 후, 불용물을 원심분리에 의해 제거하고, 미리 2 M 의 염화나트륨에 의해 평형화한 100㎖ 의 DEAE-셀룰로파인 A-800 의 칼럼에 통과시켰다. 통과 분획을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기에 의해 2ℓ로 농축 후, 한외여과에 의해 용액을 2mM 의 염화나트륨으로 치환하였다. 이 용액을 원심분리하여 얻어진 상청액을 동결건조시켜 22.9g 의 큰실말 유래 푸코이단을 얻었다.
실시예 10
(1) 건조시킨 우뭇가사리 50g 을 가위로 잘게 절단하여 500㎖ 의 80% 에탄올 중에 현탁 후, 25℃ 에서 3 시간 교반하여 여과지로 여과하였다. 얻어진 잔류물을 1ℓ의 100mM 염화나트륨을 함유하는 30mM 의 인산나트륨 완충액 (pH 6.5) 에 현탁하여 95℃ 에서 2 시간 처리 후, 구멍 직경 106㎛ 의 스테인리스제 체로 여과하였다. 얻어진 여과액에 상기 인산나트륨 완충액을 첨가하여 3ℓ로 하고, 5g 의 활성탄을 첨가하여 25℃ 에서 하룻밤동안 교반 후, 원심분리하였다. 얻어진 상청액을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기로 200㎖ 로 농축 후, 한외여과기에 의해 용액 교환하여 10mM 염화나트륨 용액으로 하였다. 용액중의 불용물을 원심분리에 의해 제거 후, 동결건조시켜 우뭇가사리 유래 황산화 다당 분획의 건조물 2.3g 을 얻었다.
(2) 실시예 10-(1) 에 기재된 방법에 의해 건조 우뭇가사리 50g 에서 우뭇가사리 유래 황산화 다당 4.4g 을 제조하였다. 또 마찬가지로 건조 오바쿠사 (Pterocladiella capillacea) 에서 오바쿠사 유래 황산화 다당 1.0g 을 제조하였다.
(3)-① 시판되고 있는 건조 레소니아 니그레센스의 분말 1kg 을 10ℓ의 80% 에탄올 중에 현탁 후, 25℃ 에서 3 시간 교반하여 여과지로 여과하였다. 얻어진 잔류물을 20ℓ의 100mM 염화나트륨을 함유하는 30mM 의 인산나트륨 완충액 (pH 6.5) 에 현탁하여 95℃ 에서 2 시간 처리 후, 구멍 직경 106㎛ 의 스테인리스제 체로 여과하였다. 얻어진 여과액에 100g 의 활성탄, 2.4ℓ의 에탄올, 6,000U 의 알긴산 리아제 K 를 첨가하여 25℃ 에서 22 시간 교반 후, 원심분리하였다. 얻어진 상청액을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기로 1.2ℓ로 농축 후, 원심분리에 의해 불용물을 제거하여 5℃ 에서 24 시간 방치하였다. 형성된 침전을 원심분리에 의해 제거하고 얻어진 상청액을 한외여과기에 의해 용액 교환하여 100mM 염화나트륨 용액으로 하였다. 이 용액을 4℃ 이하로 냉각 후, 염산에 의해 pH 를 2.0 으로 하여, 형성된 침전을 원심분리에 의해 제거하였다. 얻어진 상청액의 pH 를 수산화나트륨에 의해 8.0 으로 하고, 2ℓ로 농축 후, 한외여과기에 의해 20mM 의 염화나트륨으로 용액 교환하였다. 이 용액중의 불용물을 원심분리에 의해 제거 후, 동결건조시켜 비예사성 레소니아 유래 푸코이단 분획의 건조물을 41g 얻었다.
(3)-② 상기 동결건조물 6g 을 100mM 의 염화나트륨을 함유하는 600㎖ 의 20mM 이미다졸-염산 완충액 (pH 6) 에 용해하고, 미리 동일 완충액으로 평형화한 5ℓ의 DEAE-셀룰로파인 A-800 에 넣어 10ℓ의 동일 완충액으로 세정 후, 100 ∼ 1600mM 의 염화나트륨의 농도구배에 의한 용출을 실시하였다. 용출에 사용한 액량은 13ℓ이며, 수합는 1 개 당 500㎖ 로 실시하였다. 용출분획 중 250mM, 530mM 및 700mM 부근의 염화나트륨 용출분획을 각각 500㎖ 씩 순수로 투석하여, 동결건조시키고, 동결건조물을 각각 DEAE 33 분획, DEAE 37 분획, DEAE 40 분획으로 명명하고, 각각 57mg, 24mg 및 62mg 을 얻었다.
실시예 11
참해삼을 5kg 해체하여 내장을 제거하고 체벽을 모았다. 체벽 습중량 200g 당 500㎖ 의 아세톤을 첨가하여 호모게니저로 처리 후 여과하고, 잔류물을 더 이상 착색물질이 나오지 않을 때까지 아세톤으로 세정하였다. 이 잔류물을 흡인건조시켜 140g 의 건조물을 얻었다. 이 건조물에 0.4 M 의 식염수 2.8ℓ를 첨가하여 100℃ 에서 1 시간 처리 후 여과하고, 잔류물을 0.4 M 의 식염수로 충분히 세정하여 추출액 3.7ℓ를 얻었다. 이 추출액에 5% 의 세틸피리듐클로리드를 침전이 생기지 않을 때까지 첨가하여, 형성된 침전을 원심분리로 모았다. 이 침전을 0.4 M 의 식염수에 현탁 후 다시 원심분리하고, 얻어진 침전에 1ℓ의 4 M 식염수를 첨가하여 호모게니저로 처리 후, 교반하면서 4ℓ의 에탄올을 첨가하고, 1시간 교반 후 여과하여 침전을 얻었다. 이 침전에 대해 80% 에탄올에 현탁 후 여과라는 공정을 상청액의 260nm 의 흡광도가 0 이 될 때까지 반복하였다. 얻어진 침전을 2ℓ의 2 M 식염수에 현탁하여 불용물을 원심분리에 의해 제거하였다. 상청액을 배제분자량 30,000 의 막을 구비한 한외여과장치에 의해 한외여과하여 완전하게 탈염 후, 동결건조시켜 3.7g 의 해삼 유래 푸코이단을 얻었다.
실시예 12
(1) 시판되고 있는 염장 오끼나와 큰실말 625g 을 4375㎖ 의 30mM 의 인산나트륨 완충액 (pH 6.0) 에 현탁하여 호모게니저로 8000 회전/분, 5 분 처리 후, 95℃, 1 시간 처리하고 원심분리에 의해 상청액을 얻었다. 얻어진 상청액에 10g 의 활성탄을 첨가 후 30분간 교반하고, 원심분리에 의해 상청액을 얻었다. 얻어진 상청액을 배제분자량 100,000 의 홀로파이버를 장착시킨 한외여과기에 의해 2ℓ로 농축 후, 20mM 의 염화나트륨으로 용액치환하고 동결건조시켜 10.9g 의 비예사성 오끼나와 큰실말 유래 푸코이단의 건조물을 얻었다.
(2) 당해 푸코이단에 푸코필러스 푸코이다노리티커스 (Fucophilus fucoidanolyticus) SI-1234 (FERM P-17517) 의 생산하는 푸코이단 분해효소를 작용시켜 얻어진 산소분해물의 NMR, MASS 등에 의한 기기분석 결과, 당해 푸코이단은 상기 화학식 (Ⅳ) 의 구조를 반복단위로 하는 푸코이단인 것으로 판명되었다. 또, 당해 푸코이단은 푸코오스와 글루쿠론산을 35:10 ∼ 44:10 의 몰비로 함유하는 푸코이단으로 그 평균 분자량은 1,000,000 이였다.
실시예 13
(1) 수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여, 예비 사육 후, 5 주령부터 실험에 사용하였다. 실시예 1-(1) 에서 제조한 개다시마 유래 푸코이단을 에탄올로 3% 농도로 현탁 용해하고, 마우스 등부분에 1 마리 당 200㎕ 씩 도포하였다. 대조군에는 에탄올을 동일하게 도포하였다. 투여는 1 일 1 회로 하고, 연일 8 일 실시하였다. 투여 개시 9 일째에 등부분 털을 일부 탈모시켜 현미경하에서 캘리퍼스를 사용하여 털 길이를 측정하였다. 또, 탈혈치사시킨 후 피부를 박리하고, 안쪽 피부색을 화상해석 소프트 (NIH Image) 에 의해 해석처리하였다.
결과를 표 1 에 나타낸다. 표 중, 털 길이에 대해서는 5 개 예의 평균값 ±표준오차를 나타내고, 피부색에 대해서는 대조군의 색조를 100 으로 했을 때의 5 개 예의 색조의 평균값으로 나타낸다.
대조군에서는 분명하게 휴지기로 이동하고 있는 상태가 관찰되고, 피부색은 백색으로 이행되고 있었다. 한편, 푸코이단 투여군에서는 성장기를 유지하고 있어, 피부색은 대조군보다 회색이 강하였다. 털 길이는 푸코이단 투여군에서는 대조군보다 길었다. 즉, 푸코이단 투여군에서는 육모 효과가 확인되었다.
| 털 길이 (㎜) | 피부색 | |
| 개다시마 유래푸코이단 투여군 (N=5) | 6.86 ±0.20 | 125 |
| 대조군 (N=5) | 6.38 ±0.19 | 100 |
| 평준값 ±평균오차 |
C3H/He 마우스는 육모 효과의 평가에 다용된다. 5 주령시의 모발은 성장기에 상당하며 털 및 모포가 한창 성장하는 시기이다. 이러한 시기에는 모포세포에서의 색소나 효소의 분비가 한창이기 때문에, 피부색은 상당히 거무스름하게 보인다. 그러나, 모발 상태가 성장기에서 휴지기로 이행하기 시작하면 털은 성장을 멈추고 모포는 작아져 분비기능도 쇠약해진다. 그로 인해 피부색은 점차 연해져 핑크에서 하얗게 보이게 된다. 모발의 사이클은 원래 생리적인 것이지만, 성장기를 유지할 수 있으면 성장하고 있는 모발의 비율이 증가하게 되어 육모제로서 유용하다 (The Journal of Dermatology 10: 45-54, 1983).
또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대하여 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 육모 효과가 확인되었다.
(2) 수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여, 예비 사육 후 8 주령부터 실험에 사용하였다. 마우스 등부분를 이발기로 털을 깎았다.
실시예 1-(1) 에서 제조한 개다시마 유래 푸코이단을 에탄올로 3% 농도로 현탁 용해하고, 마우스 등부분에 1 마리 당 200㎕ 씩 상기 털을 깎은 부위에 도포하였다. 대조군에는 에탄올을 동일하게 도포하였다. 투여는 1 일 1 회로 하고, 연일 실시하였다.
투여 개시로부터 시간이 경과함에 따라 투여부위를 관찰하여 피부 색조의 변화를 수치화하여 판정하였다. 즉, 수치화 기준은 수치 0; 피부색의 변화없음, 수치 1; 피부색이 청색으로 변화, 수치 2; 피부색이 청흑 ∼ 회색으로 변화, 수치 3; 발모가 관찰됨, 수치 4; 거의 털을 깎기전 상태로 복귀로 하였다.
각 군의 수치의 평균값을 구하여 그 결과를 표 2 에 나타낸다.
표 2 에 나타내는 바와 같이 대조군에 대해 개다시마 유래 푸코이단 투여군은 조기에 피부색 변화가 관찰되고 육모가 촉진되어 최종적으로는 발모에 이르렀다. 즉, 육모 효과를 확인할 수 있었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
| 투여 기간(주) | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| 수치평균값 | ||||||
| 개다시마 유래푸코이단 투여군 (N=3) | 0 | 0.3 | 1.7 | 2.0 | 2.3 | 3.0 |
| 대조군 (N=3) | 0 | 0 | 0 | 1.0 | 1.0 | 2.0 |
(3) 수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여, 예비 사육 후 8 주령부터 실험에 사용하였다. 마우스 등부분를 이발기로 털을 깎은 후, 다시 면도기로 털을 깎았다.
실시예 1-(1) 에서 제조한 개다시마 유래 푸코이단, 또는 실시예 2-(3) 에서 제조한 7-12SFd-F 를 사용하여 실시예 13-(2) 와 동일한 방법으로 이들 육모 효과에 대해 시험하였다.
각 군 수치의 평균값을 구하여 그 결과를 표 3 에 나타낸다.
표 3 에 나타내는 바와 같이 대조군에 대해 개다시마 유래 푸코이단 투여군, 7-12SFd-F 투여군에서 각각 피부색 변화가 조기에 관찰되고 육모가 촉진되어 최종적으로는 발모에 이르렀다. 또한, 개다시마 유래 푸코이단 투여군, 7-12SFd-F 투여군을 비교하면, 7-12SFd-F 투여군이 약간 빠른 시기에 피부색 변화가 관찰되기 시작하였다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
| 투여 시기 (일) | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
| 수치 평균값 | |||||
| 7-12SFd-F 투여군 (N=8) | 0 | 0.4 | 0.5 | 1.1 | 1.8 |
| 개다시마 유래푸코이단 투여군 (N=7) | 0 | 0 | 0.4 | 0.7 | 1.3 |
| 대조군 (M=8) | 0 | 0 | 0 | 0.5 | 0.6 |
(4) 수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여, 예비 사육 후, 5 주령부터 실험에 사용하였다. 실시예 2-(3) 에서 제조한 7-12SFd-F 를 에탄올로 3% 농도로 현탁 용해하고, 마우스 등부분에 1 마리 당 200㎕ 씩 도포하였다. 대조군에는 에탄올을 동일하게 도포하였다. 투여는 1 일 1 회로 하고, 연일 8 일간 실시하였다. 투여 개시 9 일째에 탈혈치사시킨 후 피부를 박리하고, 안쪽 피부색을 화상해석 소프트에 의해 해석처리하였다.
결과를 표 4 에 나타낸다. 표 중, 숫자는 5 개 예의 평균값 ±표준오차를 나타낸다. 표 중, * 표시는 대조군에 대해 5% 이하의 위험율로 유의한 차이를 갖는 것을 의미한다. 피부 색조는 백색을 0, 흑색을 100 으로 했을 때의 색조 정도를 나타낸다.
대조군에서는 분명하게 휴지기로 이동하고 있는 상태가 관찰되고, 피부색은 백색으로 이행되고 있었다. 한편, 7-12SFd-F 투여군에서는 성장기를 유지하고 있어 피부색은 대조군보다 회색이 강하였다. 이상에서 7-12SFd-F 는 후기 성장기 유지작용, 즉 실시예 13-(1) 과 마찬가지로 육모 작용을 나타냄을 알 수 있었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
| 피부 색조 | |
| 7-12SFd-F 투여군 (N=5) | 24.8 ±0.61 * |
| 대조군 (N=5) | 20.9 ±1.19 |
| 평준값 ±평균오차 *; p＜0.05 |
(5) 수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여, 예비 사육 후 8 주령부터 실험에 사용하였다. 마우스 등부분를 이발기로 털을 깎은 후, 다시 면도기로 털을 깎았다. 실시예 2-(3) 에서 제조한 7-12SFd-F 를 에탄올로 3% 농도로 현탁 용해하고, 마우스 등부분에 1 마리 당 200㎕ 씩 상기 털을 깎은 부위에 도포하였다. 대조군에는 에탄올을 동일하게 도포하였다. 투여는 1 일 1 회로 하고, 연일 실시하였다. 투여 개시일 (털을 깎은 다음날) 로부터 21 일째에 발모된 면적을 측정하고, 털을 깎은 면적에 대한 비율 (%) 로 나타냈다.
결과를 표 5 에 나타낸다. 표 중, 숫자는 7∼8 개 예의 평균값 ±표준오차를 나타낸다.
대조군에 비해, 7-12SFd-F 투여군에서는 분명하게 휴지기에서 성장기로의 이행이 촉진되고 있어 발모에 이른 비율이 높았다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
| 발모 비율 (%)(발모 면적/털제거 면적) | |
| 7-12SFd-F 투여군 (N=7) | 31.8 ±12.8 |
| 대조군 (N=8) | 12.0 ±4.17 |
| 평준값 ±평균오차 |
(6) 실시예 13-(5) 와 동일한 방법으로 실시예 1-(1) 에서 제조한 개다시마유래 푸코이단, 후술하는 실시예 16-(2) 에서 제조한 F-rich 푸코이단을 사용하여 그 육모 결과를 확인하였다. 결과를 표 6 에 나타낸다. 대조군에 비해, 푸코이단 투여군, F-rich 푸코이단 투여군에서는 발모에 도달한 비율이 높았다.
| 발모 비율 (%)(발모 면적/털제거 면적) | |
| 푸코이단 투여군 (N=6) | 44.4 ±10.6 |
| F-rich 푸코이단 (N=6) | 45.6 ±9.6 |
| 대조군 (N=6) | 26.7 ±7.5 |
| 평준값 ±평균오차 |
(7) 수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여, 예비 사육 후 8 주령부터 실험에 사용하였다. 마우스 등부분를 이발기로 털을 깎은 후, 다시 면도기로 털을 깎았다. 실시예 2-(3) 에서 제조한 7-12SFd-F 를 에탄올로 3% 농도로 현탁 용해하고, 마우스 등부분에 1 마리 당 200㎕ 씩 상기 털을 깎은 부위에 도포하였다. 대조군에는 에탄올을 동일하게 도포하였다. 투여는 1 일 1 회로 하고, 연일 실시하였다. 투여 개시일 (털을 깎은 다음날) 로부터 21 일째에 탈혈치사시킨 후 등부분 피부를 박리하고, 호모게니즈에 의해 추출액을 제작하였다. 등부분 피부 추출액 중의 글루코오스-6-인산 탈수소 효소활성 (G-6-PDH 활성) 을 로슈 다이아구노스틱스주식회사 제조의 테스트 키트로, 또 알칼리포스파다아제활성 (ALP 활성) 을 와꼬쥰야꾸고교주식회사 제조의 테스트 키트로 측정하였다. 또한, G-6-PDH 및 ALP 는 육모 효과가 관찰된 조직에서 그 효소활성이 상승됨이 알려져 있다.
이들 결과를 표 7 에 나타낸다. 표 중, 숫자는 7∼8 개 예의 평균값 ±표준오차를 나타낸다. 대조군에 비해, 7-12SFd-F 투여군에서는 분명하게 피부조직 중의 효소활성이 상승하고, 휴지기에서 성장기로의 이행이 촉진되고 있음이 나타났다. 즉, 육모 효과가 확인되었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
| G-6-PDH 활성 (IU/g 조직) | ALP 활성 (IU/g 조직) | |
| 7-12SFd-F 투여군 (N=7) | 1.22 ±0.26 | 0.35 ±0.08 |
| 대조군 (N=8) | 0.84 ±0.18 | 0.22 ±0.06 |
| 평균값 ±표준오차 |
(8) 실시예 5-(1) 에 기재된 본 발명의 개다시마 유래 푸코이단 함유 화장수와, 푸코이단을 함유하지 않은 대조의 화장수를 비교하여, 20 ∼ 35 세의 성인 여성 25 명에 대해 블라인드로 관능 검사를 실시하였다. 그 결과, 보다 유효하다고 판정된 사람 수를 표 8 에 나타낸다.
| 피부의 촉촉함 | 피부의 부드러움 | 피부의 탄력 | |
| 본 발명의 화장수 | 21 | 19 | 16 |
| 대조의 화장수 | 5 | 6 | 9 |
이상의 결과, 푸코이단 배합의 본 발명의 화장수는 피부의 촉촉함, 부드러움, 탄력 모두가 우수한 검사결과를 나타내어 피부미용 작용이 있는 화장수임이 나타났다.
또, 그 외의 푸코이단 및 그의 분해물을 함유하는 화장수에 대해 각각 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 피부미용 효과를 확인할 수 있었다.
(9) 실시예 1-(1) 에 기재된 개다시마 유래 푸코이단을 200㎎ 함유하는 50㎖용의 청량음료 (맥아당 용액 3%, 매실 분말 0.05%, 1/5 레몬 투명과즙 0.2%, 무수시트르산 0.02%) 를 제작하고, 이 음료의 피부미용 효과를 검토하였다. 당해 음료를 매일 1 병씩 3 개월간 음용한 결과, 피부 가려움, 눈 가려움이 억제되고 기미의 감소가 확인되었다. 또 모발의 증모, 백발의 진행억제도 확인되었다. 또한, 건조 피부도 개선되었다.
또, 그 외의 푸코이단 및 그의 분해물을 함유하는 음료에 대해서도 각각 동일한 시험을 실시한 결과, 동일한 피부미용 효과, 육모 효과가 확인되었다.
(10) 실시예 1-(1) 에 기재된 개다시마 유래 푸코이단을 사용하여 이하 성분의 유액을 제조하였다. 또한, 「부」는 중량부를 나타낸다.
유동파라핀23.0 부
미리스틴산 이소프로필5.0 부
바셀린6.0 부
밀랍5.0 부
스테아르산 2.0 부
베헤닐알콜 1.0 부
모노스테아르산소르비탄 3.0 부
폴리옥시에틸렌(20)모노스테아르산소르비탄 3.0 부
1,3-부틸렌글리콜 3.0 부
파라벤 0.3 부
푸코이단 1.0 부
향료적량
정제수 잔여
민감성 피부인 6 명에게 상기 유액을 아침 저녁 2 회, 연일 3 개월 사용시켰는데, 염증 등과 같은 바람직하지 않은 현상은 나타나지 않고 피부 상태도 전원 개선되었다.
실시예 14
(1) D-(+)-글루코오스 200mg (1.1mmol) 을 피리딘 10㎖ 에 용해하고, 실온에서 피리딘 술퍼 트리옥시드 복합체 (Pyr·SO3: 토쿄카세이) 1.05g (6.6mmol) 을 첨가한 후, 실온에서 수분간, 다시 60℃ 에서 1 시간 교반하였다. 반응액을 물로 희석하고, 포화 수산화바륨 수용액으로 pH 를 중성 부근으로 조정한 후 감압건고시켰다. 얻어진 농축물에 다시 물을 첨가하여 다시 감압건고시켰다. 이 조작을 한번 더 반복하였다. 얻어진 농축물에 소량의 물을 첨가하여 원심으로 황산화 바륨의 침전을 제거하고, 얻어진 상청액을 양이온교환칼럼 [암버라이트 IRA-120 (Na+) (오르가노)] 에 이용하였다. 최종적으로 얻어진 칼럼 통과 분획을 감압농축하여 황산화 (-SO3-Na+) D-(+)-글루코오스 700mg 을 제조하였다. 또, 마찬가지로 하여 황산화 푸코오스, 황산화 만노오스, 황산화 갈락토오스, 황산화 크실로오스, 황산화 2-데옥시-글루코오스, 황산화 탈로오스를 제조하였다.
(2) 실시예 13-(3) 과 동일한 방법으로 실시예 14-(1) 에서 제조한 황산화글루코오스의 육모 효과에 대해 검토하였다. 단, 황산화 글루코오스는 50% 에탄올에 3% 가 되도록 용해하고, 마우스 등부분에 1 일 1 회 200㎕ 씩 도포하였다. 대조군에는 50% 에탄올만을 도포하였다. 그 결과, 표 9 에 나타내는 바와 같이 대조군에 대해, 황산화 글루코오스 투여군에서는 피부색 변화가 조기에 관찰되고 육모가 촉진되어 최종적으로 발모에 이르렀다. 또, 황산화 글루코오스, 황산화 만노오스, 황산화 갈락토오스, 황산화 크실로오스, 황산화 2-데옥시-글루코오스, 황산화 탈로오스에 대해 동일한 시험을 실시하여 동일한 육모 효과를 확인하였다.
| 투여기간 (일) | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 |
| 수치 평균값 | |||||
| 황산화 글루코오스투여군 (N=5) | 0.6 | 0.6 | 1.0 | 1.6 | 1.8 |
| 대조군 (N=5) | 0.2 | 0.4 | 0.6 | 0.8 | 1.0 |
실시예 15
(1) 생후 2 일된 수컷 C3H/He 마우스를 어미 마우스와 함께 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 5 일 되었을 때 실험에 사용하였다. 마우스를 탈혈치사시켜 가위와 핀셋을 사용하여 수염을 피하조직과 함께 채취하였다. 또한, Ogawa 외의 방법 (J. Invest. Dermatol 103: 306-309, 1994) 에 따라 현미경 하에 샬레 내에서 수염을 모포와 함께 분리하였다. 1 마리의 좌우에서 14∼16개의 수염을 채취하였다.
실시예 1-(1) 에 기재된 개다시마 유래 푸코이단 및 실시예 2-(3)에 기재된 7-12SFd-F는 RPMI-1640 배지에 용해시켜 소정 농도의 20배 농도액을 제조하고, 배양계에는 20분의 1량을 첨가하였다. 대조군에는 동일량의 배지를 첨가하였다.또, 각 첨가 샘플의 소정 농도는 표 10 에 배지 1㎖ 당의 농도 (㎎/㎖) 로서 각각 나타낸다. 수염의 배양은 조직 배양용 디시 Falcon 3037 (Becton Dickinson Labware사 제조) 을 사용하며, 중앙 웰에 0.7㎖ 의 20% FCS 첨가 RPMI-1640 배지를 넣고, 그 위에 멸균된 스테인리스 메시 (이께다 리까(주) 제조) 와 렌즈페이퍼 (티시케이스(주) 제조) 를 깔았다. 수염은 그 위에 올려놓고 배양하였다. 개다시마 유래 푸코이단 및 7-12SFd-F는 이미 배지 안에 첨가하였다. 배양은 35℃, 5% CO2존재 하에서 6일간 실시하였다. 수염 길이는 배양 개시전과 종료후에 현미경 하에서 캘리퍼스를 사용하여 0.1㎜ 의 위치까지 측정하였다. 각 샘플 농도의 1군에 대해서 3∼5개의 수염을 사용하여 측정하고, 신장된 길이를 평균값 ±표준오차로 표시하였다. 유의차 검정은 스튜던트의 t 검정을 실시하여 대조군에 대하여 P값을 구하였다. 그 결과를 표 10 에 나타낸다.
| 첨가 샘플 | 농도 (㎎/㎖) | 검체 수 | 수염의 신장 (㎜)(평균값 ±표준오차) | P 값 |
| 7-12SFd-F | 0.010.11 | 334 | 1.33 ±0.881.67 ±0.882.75 ±0.63 | 0.580.380.04 |
| 개다시마 유래 푸코이단 | 0.11 | 44 | 1.25 ±0.952.50 ±0.50 | 0.670.05 |
| 대조 | 0 | 5 | 0.80 ±0.49 | - |
그 결과, 개다시마 유래 푸코이단 및 7-12SFd-F 는 대조에 비하여 농도의존적으로 마우스의 수염을 신장시켰다. 즉, 개다시마 유래 푸코이단 및 7-12SFd-F 에 육모 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 바 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
(2) 생후 2일 된 수컷 C3H/He 마우스를 어미와 함께 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 생후 9일째에 실험에 사용하고, 실시예 15-(1) 과 동일한 방법으로 실시예 1-(1) 에 기재된 개다시마 유래 푸코이단 및 실시예 2-(3) 에 기재된 7-12SFd-F 의 육모 효과에 대해서 조사하였다. 그 결과를 표 11 에 나타낸다.
| 첨가 샘플 | 농도 (㎎/㎖) | 검체 수 | 수염의 신장 (㎜)(평균값 ±표준오차) | P 값 |
| 7-12SFd-F | 0.0010.010.1 | 555 | 0.34 ±0.100.66 ±0.160.51 ±0.10 | 0.120.020.01 |
| 개다시마 유래 푸코이단 | 0.010.1 | 55 | 0.62 ±0.170.80 ±0.17 | 0.030.01 |
| 대조 | 0 | 5 | 0.10 ±0.10 | - |
그 결과, 생후 9일 된 마우스의 수염을 사용한 경우에도 개다시마 유래 푸코이단 및 7-12SFd-F 는 대조에 비하여 유의하게 마우스의 수염을 신장시켰다. 즉, 개다시마 유래 푸코이단 및 7-12SFd-F 에 육모 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 바 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
실시예 16
(1) 실시예 1-(1) 에 기재된 개다시마 유래 푸코이단 30g 을 증류수 12ℓ에 실온에서 30분간 교반 용해시켰다. 이 현탁액을 10000 ×g로 40분간 원심 분리하여 그 상청액을 모았다. 이것을 멤브레인필터 (0.22㎛) (밀리포어사 제조) 로 무균 여과하여 동결건조품 21.4g 을 얻었다. 이것을 TaKaRa 다시마 푸코이단 Bf (이하, 푸코이단 Bf 라고 함) 로 하였다.
(2) 건조 개다시마 500g 을 가늘게 잘라 10ℓ의 80% 에탄올로 세정한 후, 50ℓ의 1mM 염화칼륨을 함유하는 10% 에탄올 중에 25℃에서 3일간 교반하고, 그물코의 직경이 32㎛ 인 스테인리스 철망에 여과시켜 여과액 약 45ℓ를 얻었다. 이 여과액 34ℓ를 80℃ 에서 3시간 가열한 후, 50℃ 까지 냉각시켰다. 이것을 분자량 10,000 컷의 한외여과 OMEGA 카셋 (필트론사 제조) 에서 액온 50℃ 로 유지하면서 농축시켰다. 다시 50℃ 로 가온한 증류수 5ℓ에서 탈염을 실시하고, 이 증류수 200㎖ 을 첨가하여 유로를 2회 세정, 회수하여 농축액 1.5ℓ를 얻었다. 이것을 동결 건조시켜 8.2g 의 F-rich 푸코이단을 얻었다.
(3) 생후 2일 된 수컷 C3H/He 마우스를 어미와 함께 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 생후 14일째에 실험에 사용하고, 실시예 15-(1) 과 동일한 방법으로 실시예 16-(1) 에 기재된 푸코이단 Bf 및 실시예 16-(2) 에 기재된 F-rich 푸코이단의 육모 효과에 대해서 조사하였다. 수염 길이는 배양 개시전과 종료후에 현미경 하에서 캘리퍼스를 사용하여 0.1㎜ 의 위치까지 측정하고, 신장된 길이를 평균값 ±표준오차로 표시하였다. 또, 유의차 검정은 스튜던트의 t 검정을 실시하여 대조군에 대하여 P 값을 구하였다. 그 결과를 표 12 에 나타낸다.
| 첨가 샘플 | 농도 (㎎/㎖) | 검체 수 | 수염의 신장 (㎜)(평균값 ±표준오차) | P 값 |
| 푸코이단 Bf | 0.010.1 | 66 | 0.62 ±0.180.82 ±0.18 | 0.030.01 |
| F-rich 푸코이단 | 0.010.1 | 66 | 0.68 ±0.220.65 ±0.12 | 0.030.01 |
| 대조 | 0 | 6 | 0.10 ±0.10 | - |
그 결과, 푸코이단 Bf 및 F-rich 푸코이단은 대조에 비하여 유의하게 마우스의 수염을 신장시켰다. 즉, 육모 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 바 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
실시예 17
생후 2일 된 수컷 C3H/He 마우스를 어미와 함께 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 생후 5일째에 실험에 사용하고, 실시예 15-(1) 과 동일한 방법으로 실시예 16-(2) 에 기재된 F-rich 푸코이단, 실시예 6 에 기재된 미역 기부 유래 푸코이단, 실시예 7 에 기재된 모자반 유래 푸코이단, 실시예 9 에 기재된 큰실말 유래 푸코이단 및 실시예 12 에 기재된 오끼나와 큰실말 유래 푸코이단의 육모 효과에 대해서 조사하였다. 그 결과를 표 13 에 나타낸다.
| 첨가 샘플 | 농도 (㎎/㎖) | 검체 수 | 수염의 신장 (㎜)(평균값 ±표준오차) | P 값 |
| F-rich 푸코이단 | 0.01 | 5 | 1.72 ±0.42 | 0.02 |
| 미역 기부 유래 푸코이단 | 0.01 | 5 | 0.62 ±0.30 | 0.54 |
| 모자반 유래 푸코이단 | 0.01 | 5 | 1.40 ±0.38 | 0.04 |
| 큰실말 유래 푸코이단 | 0.01 | 5 | 0.74 ±0.24 | 0.31 |
| 오끼나와 큰실말 유래 푸코이단 | 0.01 | 5 | 0.90 ±0.25 | 0.17 |
| 대조 | 0 | 6 | 0.38 ±0.23 | - |
그 결과, 이들 푸코이단은 대조에 비하여 유의하게 마우스의 수염을 신장시켰다. 또, F-rich 푸코이단 및 모자반 유래 푸코이단은 특히 마우스의 수염을 잘 신장시켰다. 즉, 푸코이단 종류에 따라 마우스의 수염을 신장시키는 작용에는 강약이 있고, 개다시마 유래의 F-rich 푸코이단 및 모자반 유래 푸코이단에는다른 것에 비하여 강한 육모 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해 동일한 시험을 실시한 바 육모 효과를 확인할 수 있었다.
실시예 18
생후 2일 된 수컷 C3H/He 마우스를 어미와 함께 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 생후 6일째에 실험에 사용하고, 실시예 15-(1) 과 동일한 방법으로 실시예 14-(1) 에 기재된 황산화 글루코스의 육모 효과에 대해서 조사하였다. 그 결과를 표 14 에 나타낸다.
| 첨가 샘플 | 농도 (㎎/㎖) | 검체 수 | 수염의 신장 (㎜)(평균값 ±표준오차) | P 값 |
| 황산화 글루코스 | 0.11 | 98 | 0.39 ±0.111.31 ±0.31 | 0.8900.004 |
| 대조 | 0 | 18 | 0.42 ±0.13 | - |
그 결과, 황산화 글루코스 1㎎/㎖ 은 대조에 비하여 유의하게 마우스의 수염을 신장시켰다. 즉, 이 실험계에서도 황산화 글루코스에 육모 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 14 에 기재된 각 황산화 단당에 대해서도 동일한 효과를 확인할 수 있었다.
실시예 19
수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 예비 사육 후, 생후 8 주부터 실험에 사용하였다. 마우스 등부분을 이발기로 털을 깍은 후 다시 면도기로 털을 깍았다. 실시예 16-(1) 에 기재된 푸코이단 Bf만, 또는 푸코이단 Bf 및 시판되고 있는 육모제의 유효 성분인 염화 카르프로늄 또는 미녹시딜이 30% 에탄올 용액 중에 표 15 에 기재된 농도가 되도록 용해시켜 각 에탄올 용액을 제조하였다. 마우스 등부분에 1 마리당 200㎕ 씩, 상기 털을 깍은 부위에 이 에탄올 용액을 도포하였다. 대조군에는 30% 에탄올을 동일하게 도포하였다. 투여는 1일 1회로 하며 연일 실시되었다. 투여 개시일 (털을 깍은 다음 날) 부터 시간 경과에 따라 투여부위를 관찰하여 털을 깍은 후 21 일째에 발모된 면적을 측정하고, 털을 깍은 면적에 대한 비율 (%) 로 표시하였다. 각 군 6 마리의 평균값 ±표준오차를 표 15 에 나타낸다.
시판되고 있는 육모제인 육모제 A 의 유효 성분인 염화 카르프로늄의 도포 투여에 의한 육모 효과는 본 실험계에서는 보이지 않으며, 따라서 대조군과의 차이는 보이지 않았다. 그러나, 푸코이단 Bf 와 염화 카르프로늄의 병용 투여군에서는 조기때부터 피부색의 변화가 관찰되어 발모에 이르렀다. 발모 비율도 대조군보다 높았다. 60% 이상의 발모 비율을 나타낸 개체는 대조군 및 염화 카르프로늄 투여군에서는 관찰되지 않은 반면에, 푸코이단 Bf 병용 투여군에서는 6 개 예 중 3 개 예에 관찰되었다.
한편, 시판되고 있는 육모제 B 의 유효 성분인 미녹시딜은 1% 농도로 도포함으로써 육모 효과가 보이고, 조기때부터 피부색의 변화가 관찰되어 발모에 이르렀다. 0.1% 농도에서는 효과는 약하였다. 또한, 푸코이단 Bf 와 미녹시딜의 병용 투여군에서는 육모 효과가 촉진되는 경향이 보였다. 즉, 실험 종료시에 60% 이상의 발모 비율을 나타낸 개체는 미녹시딜의 1% 투여군에서는 6 개 예 중 4 개 예인 것에 대하여, 푸코이단 Bf 병용 투여군에서는 6 개 예 모두가 양호한 발모상태를 나타냈다. 한편, 효과가 약한 미녹시딜의 0.1% 투여군에서는 6 개 예 중 1 개 예뿐인 것에 대하여, 푸코이단 Bf 병용 투여군에서는 6 개 예 중 3 개 예였다.
이상과 같은 점에서 푸코이단 Bf 와 함께 미녹시딜 또는 염화 카르프로늄을 사용함으로써 육모 작용이 상승적으로 증강됨을 알 수 있었다. 또, 다른 푸코이단, 푸코이단 분해물, 황산화 단당 등에 대해서도 동일한 시험을 실시한 바 동일한 결과를 얻을 수 있었다.
| 첨가 샘플의 농도 | 발모 비율 (%)(발모 면적/털 제거 면적) | 60% 이상 발모된 개체 수 |
| 염화 카르프로늄 0.5% | 23.9 ±4.9 | 0/6 |
| 염화 카르프로늄 0.5%+푸코이단 Bf 3% | 55.4 ±11.1 | 3/6 |
| 미녹시딜 1% | 69.1 ±13.9 | 4/6 |
| 미녹시딜 1%+푸코이단 Bf 3% | 92.2 ±2.5 | 6/6 |
| 미녹시딜 0.1% | 42.9 ±5.5 | 1/6 |
| 미녹시딜 0.1%+푸코이단 Bf 3% | 48.2 ±10.0 | 3/6 |
| 대조군 | 29.2 ±9.2 | 0/6 |
| 평균값 ±표준오차 |
실시예 20
수컷 C3H/He 마우스를 닛뽕 SLC 사로부터 구입하여 예비 사육 후, 생후 8 주부터 실험에 사용하였다. 마우스 등부분을 이발기로 털을 깍은 후 다시 면도기로 털을 깍았다. 실시예 16-(1) 에 기재된 푸코이단 Bf 를 3% 농도가 되도록 연고기제 [친수 연고 (마루이시 세이야꾸사 제조)] 에 혼합 (푸코이단 연고) 하여 마우스 등부분에 1 마리당 0.2g 씩, 상기 털을 깍은 부위에 도포하였다. 대조군에는 연고기제만 도포하였다. 투여는 1일 1회로 하며 연일 실시되었다.투여 개시일 (털을 깍은 다음 날) 부터 시간 경과에 따라 투여부위를 관찰하여, 피부색조의 변화를 수치화시켜 판정하였다. 즉, 수치화의 기준은 수치 0: 변화없음, 수치 1: 피부색이 청색으로 변화, 수치 2: 피부색이 청흑색 내지 회색으로 변화, 수치 3: 발모가 관찰됨, 수치 4: 거의 털 깍기전의 상태로 복귀 등으로 하였다. 각 군의 수치에 대해서는 6 개 예의 평균값 ±표준오차로 표 16 에 나타낸다. 또한, 털을 깍은 후 21일째에 발모된 면적을 측정하고, 털을 깍은 면적에 대한 비율 (%) 로 표시하였다. 유의차 검정은 스튜던트의 t 검정을 실시하여 대조군에 대하여 P 값을 구하였다. 그 결과를 표 17 에 나타낸다. 또, 표 중 발모 비율은 각 군 6 예의 평균값 ±표준오차로 나타낸다.
그 결과, 푸코이단 연고를 도포함으로써 현저한 육모 효과를 알 수 있었다. 대조군에 비하여 조기때부터 피부색의 변화가 관찰되며 발모에 이르렀다. 또, 실험 종료시에는 모든 예가 털을 깍기 전의 상태로 거의 복귀되었다. 또, 각 실시예에 기재된 푸코이단 및 그의 분해물에 대해서도 동일한 방법으로 연고를 제조하여 동일한 시험을 실시한 바 동일한 육모 효과를 확인할 수 있었다.
| 탈모 후의 일수 | |||||||
| 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | |
| 수치 (평균값 ±표준오차) | |||||||
| 푸코이단 연고군 (N=6) | 0.0 ±0.0 | 0.7 ±0.2 | 1.0 ±0.0 | 1.5 ±0.2 | 2.0 ±0.0 | 2.7 ±0.2 | 3.0 ±0.0 |
| 대조군 (N=6) | 0.0 ±0.0 | 0.2 ±0.2 | 0.4 ±0.2 | 1.2 ±0.2 | 1.6 ±0.2 | 1.8 ±0.4 | 2.4 ±0.0 |
| 평균값 ±표준오차 |
| 발모 비율 (%)(발모 면적/털 제거 면적) | P 값 | |
| 푸코이단 연고군 (N=6) | 95.4 ±2.9 | P＜0.0001 |
| 대조군 (N=6) | 31.3 ±5.7 | - |
| 평균값 ±표준오차 |
기탁된 생물 재료
(1) 기탁기관의 명칭ㆍ수신명
통상산업성 공업기술원 생명공학공업기술연구소
일본 이바라기껭 쓰꾸바시 히가시 1-1-3(우편번호 305)
(2) 기탁된 미생물
(i) Alteromonas sp. SN-1009
원기탁일: 1996년 2월 13일
국제기탁에 대한 이관 청구일: 1996년 11월 15일
수탁번호: FERM BP-5747
(ii) Flavobacterium sp. SA-0082
원기탁일: 1995년 3월 29일
국제기탁에 대한 이관 청구일: 1996년 2월 15일
수탁번호: FERM BP-5402
본 발명에 따라 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이것들의 염에서 선택된 것을 유효 성분으로 하는 안정성이 우수한 바이오 화장료가 제공된다. 또, 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이것들의 염에서 선택된 것을 유효 성분으로 하는 피부 미용용 식품 또는 음료 및 육모용 식품 또는 음료 등으로서 사용될 수 있는 화장료도 제공되고, 이것들의 식품 또는 음료는 피부 미용 작용 및/또는 육모 작용을 갖는 기능성 식품 또는 음료로서 유용하다. 특히, 푸코이단,그의 분해물, 황산화 단당 또는 이것들의 염에서 선택된 것을 유효 성분으로 하는 음료는 마시는 화장료, 육모료로서 일상적으로 섭취할 수 있고, 피부 미용 유지, 피부 노화 방지, 피부 노화 예방, 모발 유지ㆍ양모ㆍ증모 등에 매우 유용하다.
또한, 본 발명에 사용되는 상기 유효 성분과 함께 종래의 육모료의 유효 성분 (육모 작용 증강성분) 을 사용함으로써 육모 작용이 상승적으로 증강될 수 있고, 따라서 본 발명에 따라 상기 유효 성분 및 육모 작용 증강성분을 포함한 종래에 비하여 매우 우수한 육모 작용을 갖는 육모료가 제공된다.
Claims (9)
- 푸코이단, 그의 분해물, 황산화 단당 또는 이것들의 염에서 선택된 것을 유효 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 화장료.
- 제 1 항에 있어서, 푸코이단이 하기 화학식으로 표시되는 황산화당을 구성 당의 필수 성분으로 하는 푸코이단에서 선택된 푸코이단인 화장료:[화학식 I](식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)[화학식 II](식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)[화학식 III](식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임)또는[화학식 IV](식 중, R 은 OH 또는 OS03H, n 은 1 이상의 정수임).
- 제 1 항에 있어서, 푸코이단이 비예사성 푸코이단인 화장료.
- 제 1 항에 있어서, 분해물이 하기 화학식으로 표시되는 화합물에서 선택된 화합물인 화장료:[화학식 V](식 중, R 은 OH 또는 OS03H 임)[화학식 VI](식 중, R 은 OH 또는 OS03H 임)또는[화학식 VII](식 중, R 은 OH 또는 OS03H 임).
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 로션류, 유액류, 크림류, 팩류, 연고류, 목욕용제, 목욕용 세제, 세안제, 모발제, 육모료 또는 세발제인 화장료.
- 제 5 항에 있어서, 육모료인 화장료.
- 제 6 항에 있어서, 추가로 육모 작용 증강성분을 함유하여 이루어진 것인 화장료.
- 제 7 항에 있어서, 육모 작용 증강성분이 미녹시딜 및/또는 염화 카르프로늄인 화장료.
- 제 1 항에 있어서, 식품 또는 음료로서 사용되는 화장료.
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