KR101691679B1 - 항미생물성 자외선 경화성 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

항미생물성 조성물 및 방법이 기재되어 있다. 항미생물성 조성물은 광범위한 의료 장치에 항미생물 기능을 제공하는데 특히 유용하다. 한 측면에서, 본 발명은 함께 UV 경화성 중합체 조성물을 형성할 수 있는 올리고머, 단량체 및 광개시제를 포함하는 UV 경화성 조성물을 포함하는 UV 경화성 항미생물성 코팅에 관한 것이다. 조성물은 필요에 따라 유변성 개질제를 포함한다. 조성물은 또한 광범위한 작용제들로부터 선택할 수 있는 항미생물제를 포함한다. 대표적 항미생물제에는 세틸 피리듐 클로라이드, 세트리미드, 알렉시딘, 클로렉시딘 디아세테이트, 벤즈알코늄 클로라이드 및 o-프탈알데히드가 포함된다.

Description

항미생물성 자외선 경화성 코팅 조성물 {ANTIMICROBIAL ULTRAVIOLET CURABLE COATING COMPOSITIONS}
본 발명은 항미생물성 조성물 및 다양한 의료 기기에서의 상기 조성물의 사용 방법에 관한 것이다. 현대 의학적 치료법의 주요 과제 중 하나는 미생물 감염 및 확산의 제어이다.
이러한 과제가 계속적으로 제시되는 한 분야는 다양한 유형의 주입 요법 분야이다. 주입 요법은 가장 통상적인 의료 절차 중 하나이다. 입원 환자, 통원 환자 및 다른 환자는 혈관계 안으로 삽입되는 혈관 통로 장치를 통해 수액, 의약 및 혈액 생성물을 주입받는다. 주입 요법은 감염을 치료하고, 마취 또는 진통을 제공하고, 영양 보충을 제공하고, 암 증식을 치료하고, 혈압 및 심장 박동을 유지시키는데 사용하거나 다른 여러 임상적으로 중요한 용도로 사용할 수 있다.
주입 요법은 혈관 통로 장치에 의해 매개된다. 혈관 통로 장치는 환자의 말초 또는 중추 혈관구조에 접근할 수 있다. 혈관 통로 장치는 단기간 (수일), 중기간 (수주) 또는 장기간 (수개월 내지 수년) 동안 몸속에 있을 수 있다. 혈관 통로 장치는 연속적 주입 요법 또는 간헐적 요법에 사용할 수 있다.
통상적 혈관 통로 장치는 환자의 정맥에 삽입되는 플라스틱 카테터이다. 카테터 길이는 말초적 접근을 위해서는 수 센티미터에서 중추적 접근을 위해서는 다수 센티미터까지 다양할 수 있으며, 말초중심정맥카테터 (PICC)와 같은 장치를 포함할 수 있다. 카테터는 경피적으로 삽입될 수 있거나 환자의 피부 밑에 수술로 이식할 수 있다. 카테터 또는 그에 부착된 임의의 다른 혈관 통로 장치는 단일 루멘을 가지거나, 여러 수액을 동시에 주입하기 위해서 다중 루멘을 가질 수 있다.
혈관 통로 장치는 다른 의료 장치를 부착할 수 있는 루어 (Luer) 아답터를 통상적으로 포함한다. 예를 들어, 혈관 통로 장치의 한쪽 끝에 투여 세트, 다른 쪽 끝에 정맥주사용 (IV) 용기를 부착할 수 있다. 투여 세트는 수액 및 의약의 연속적 주입을 위한 유체 도관이다. 통상적으로, IV 통로 장치는 또 다른 혈관 통로 장치에 부착될 수 있는 혈관 통로 장치로서, 이는 혈관 통로 장치를 막아서 수액 및 의약의 간헐적 주입 또는 주사를 가능하게 한다. IV 통로 장치는 바깥틀 (housing) 및 계를 막기 위한 격막을 포함할 수 있다. 격막은 의료 장치의 뭉툭한 캐뉼러 또는 수형 (male) 루어로 열릴 수 있다.
혈관 통로 장치의 격막이 제대로 작동하지 않거나 부적절한 설계적 특징을 지닐 때, 특정한 합병증이 생길 수 있다. 주입 요법과 관련된 합병증은 심각한 이환 및 심지어 사망을 야기할 수 있다. 한 심각한 합병증은 카테터 관련 혈류 감염 (catheter related blood stream infection; CRBSI)이다. 미국 병원에서 연간 추정컨대 250,000-400,000 경우의 중심 정맥 카테터 (CVC) 관련 BSI가 발생한다. 각각의 감염 기인 사망률은 12%-25%로 추정되고 의료 시스템의 소요 비용은 경우 당 $25,000-$56,000로 추정된다.
혈관 통로 장치는 감염의 병소 역할을 하여 다발성 BSI (혈류 감염)를 야기할 수 있다. 이는 장치를 정기적으로 플러싱시키지 않거나 비멸균 삽입 기술에 의해 또는 카테터 삽입 이후 경로의 양쪽 끝을 통해 수액 흐름 경로로 들어온 병원균에 의해 야기될 수 있다. 혈관 통로 장치가 오염되었을 때, 병원균은 혈관 통로 장치에 부착되어 군락화하고, 바이오필름을 형성한다. 바이오필름은 대부분의 살생물제에 저항성이고 병원균의 보충 공급원을 제공하여 환자의 혈류로 들어가서 BSI를 야기하도록 한다. 따라서, 항미생물성이 있는 장비가 요구된다.
바이오필름 형성 및 환자 감염을 방지하는 한 접근법은 다양한 의료 장치 및 부품 상에 항미생물성 코팅을 제공하는 것이다. 다수의 의료 장치가 금속성 또는 중합체성 재료로 만들어진다. 이러한 재료는 주로 높은 마찰 계수를 가진다. 마찰 계수가 낮은 저분자량 재료 또는 액체를 주로 재료의 벌크로 배합하거나 기판의 표면 상에 코팅하여 장치의 기능을 돕는다.
지난 35년 동안, 항미생물성 코팅을 위한 운반체로서 열가소성 폴리우레탄 용액을 사용하는 것이 통상적인 실행법이었다. 용매는 주로 테트라히드로푸란 (THF), 디메틸포름아미드 (DMF) 또는 그 둘의 배합물이다. THF는 매우 빠르게 산화될 수 있고 매우 폭발성인 경향이 있으므로, 값비싼 폭발 방지 코팅 설비가 필요하다. 이러한 독한 (harsh) 용매는 또한 폴리우레탄, 실리콘, 폴리이소프렌, 부틸 고무 폴리카르보네이트, 경질 폴리우레탄, 경질 폴리비닐 클로라이드, 아크릴 및 스티렌-부타디엔 고무 (SBR)를 비롯한 통상적으로 사용되는 중합체성 재료 중 다수를 공격한다. 따라서, 이러한 재료로 만들어진 의료 장치는 시간이 지남에 따라 일그러지고/지거나 그의 표면에 미세균열이 형성될 수 있다. 이러한 유형의 코팅과 관련한 또 다른 문제는 용매가 완전히 열 증발되는데 거의 24시간이 걸린다는 것이다. 따라서, 통상적 기술은 가공, 성능 및 비용과 관련하여 지속적인 문제점을 가진다.
또 다른 제약사항은 이러한 코팅에 사용하기 위한 적합한 항미생물제의 입수가능성이다. 의료 장치를 코팅하는데 사용되는 가장 통상적으로 사용되는 항미생물제 중 하나는 은이다. 은 염 (silver salt) 및 은 원소 (silver element)는 의학적 수술 산업 및 일반적 산업 모두에서 널리 공지된 항미생물제이다. 이들은 주로 중합체성 벌크 재료 내에 도입되거나 의료 장치의 표면 상에 플라즈마, 열 증발, 전기도금 또는 통상적 용매 코팅 기술에 의해 코팅된다. 이러한 기술은 소모적이고, 비싸고 친환경적이지 않다.
부가적으로, 은으로 코팅된 의료 장치의 성능은 기껏해야 중간 정도이다. 예를 들어, 은 원소 또는 은 염으로부터 이온화된 은 이온이 항미생물제로서의 효능에 도달하는데 8시간까지 걸릴 수 있다. 그 결과, 은 코팅이 유효해지기 전에 상당한 미생물 활성이 일어날 수 있다. 또한, 은 화합물 또는 은 원소는 어두운 호박색 내지 검정색의 미관상 좋지 않은 색을 갖는다.
따라서, 다양한 유형의 의료 장치, 특히 주입 요법과 관련된 장치에 항미생물 기능을 제공하는 개선된 조성물이 당업계에서 요구된다. 구체적으로, 중합체성 재료 및 금속으로 제작된 의료 장치에 용이하게 적용할 수 있는 효과적인 항미생물성 코팅이 요구된다. 이러한 항미생물성 코팅을 의료 장치에 적용하는 개선된 방법 또한 요구된다.
[발명의 간략한 개요]
본 발명은, 현재 이용가능한 항미생물성 조성물 및 방법에 의해 아직 완전히 해결되지 않은 당업계에서의 문제 및 요구에 응하여 개발되었다. 따라서, 이러한 조성물 및 방법은, 의료 장치와 함께 사용하기 위한 개선된 항미생물성 조성물 및 방법을 제공함으로써, 합병증, 예컨대 CRBSI의 위험 및 발생을 감소시키기 위하여 개발되었다.
본 발명은 항미생물성을 갖는 자외선 (UV) (대략 200 nm 내지 600 nm의 파장)-경화성 코팅에 관한 것이다. 코팅은 상기한 범위, 즉 약 200 nm 내지 약 600 nm 내의 빛에 의해 경화될 수 있다. 일부 실시양태에서, 조성물을 약 300 nm 내지 약 450 nm 범위의 빛으로 경화시키는 것이 바람직할 수 있다. 이러한 코팅은 의료 장치, 특히 무바늘 (needleless) 밸브와 같은 혈관내 통로 장치 상에 사용하기에 특히 적합하다. 상기한 바와 같이, 의료 장치는 흔히 중합체성 기판, 특히 폴리카르보네이트 (PC), 폴리우레탄 (PU), 폴리비닐 클로라이드 (PVC), 스티렌-부타디엔 고무 (SBR) 및 아크릴로 이루어진다.
본 발명의 한 측면에서, 이러한 장치의 표면은, UV 경화성 조성물 및 매트릭스 전체에 걸쳐 균일하게 분포되어 있는 항미생물제와 같은 안에 도입되어 있는 부가 구성성분을 포함하는, UV-경화성 코팅 (때때로 이후 "UV 코팅"으로 지칭함)으로 코팅한다. 항미생물제는 매트릭스를 통하여 확산되어 코팅 표면과 접촉하는 미세 유기체를 사멸시킬 수 있다. 매트릭스가 IV 수액에 의해 연화되면, UV 코팅 매트릭스 중에 균일하게 분포된 항미생물제가 매트릭스로부터 점진적으로 확산되어 나온다. 그 후, 항미생물제는 코팅 표면과 접촉하는 미생물을 사멸시키도록 이용가능하게 된다.
본 발명의 제형은 일반적으로 아크릴레이트-유형 관능기를 갖는 우레탄 또는 폴리에스테르-유형 올리고머, 아크릴레이트-유형 단량체, 광개시제, 유변성 개질제 및 항미생물제의 조합으로 이루어진다. 나노- 또는 마이크로- 크기 입자의 항미생물제가 균일하고 영속적으로 전체 코팅 매트릭스에 걸쳐 분포된다.
코팅 용액은 무용매이고, 분무, 와이핑 (wipe), 침지시키거나 기판의 표면을 코팅하기 위한 다른 통상적 코팅법을 사용하여 분포시킬 수 있다. 그 후, 코팅 용액을 자외선 광으로 빠르게 경화시킬 수 있다. 경화는 제제 및 경화 조건에 따라 수초 또는 수분 안에 완결할 수 있다. 본 발명의 코팅은 일반적으로, 통상적 코팅의 경우에서와 같이 몇 시간이 아닌 몇 분 내에 효과적이다. 또한 코팅은 또한 일반적으로 미관상 보기 좋은 밝은 색 또는 심지어 투명한 색을 가진다.
광범위한 올리고머를 본 발명의 범주 내에서 사용할 수 있다. 올리고머는 오로지 UV-경화가능하고 상기 유형의 항미생물제 운반이 가능하기만 하면 된다. 예를 들어, 올리고머는 아크릴화 지방족 우레탄, 아크릴화 방향족 우레탄, 아크릴화 폴리에스테르, 불포화 폴리에스테르, 아크릴화 폴리에테르, 아크릴화 아크릴 등 또는 이의 조합일 수 있다. 아크릴화 관능기는 일관능성, 이관능성, 삼관능성, 사관능성, 오관능성 또는 육관능성일 수 있다.
올리고머와 관련하여, 광범위한 단량체를 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다. 다시 말하지만, 전체 조성물은 오로지 UV-경화성이고 조성물이 항미생물제를 운반할 수 있기만 하면 된다. 예를 들어, 단량체는 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디메톡시 페닐 아세토페논 헥실 메틸 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 메타크릴레이트 등 또는 상기 화합물의 조합일 수 있다.
UV-경화를 가능하게 하기 위해서, 조성물에 적절하고 상용성인 광개시제가 제공되어야 한다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 광개시제는 1) 단일 분자 분열 (cleavage) 유형, 예컨대 벤조인 에테르, 아세토페논, 벤조일 옥심 및 아실 포스핀 옥시드, 및 2) 수소 추출 유형, 예컨대 미힐러 (Michler) 케톤, 티옥산톤, 안트라퀴논, 벤조페논, 메틸 디에탄올 아민, 2-N-부톡시에틸-4-(디메틸아미노) 벤조에이트 등 또는 상기 재료의 조합일 수 있다.
특정 실시양태에서, 유변성 개질제를 조성물에 첨가하는 것이 바람직할 수 있다. 유변성 개질제는 조성물의 흐름 특징을 원하는 대로 제어하고 개질시킬 수 있게 한다. 유변성 개질제는 또한 조성물 중의 항미생물제 및 다른 재료의 균일한 분포를 보조할 수 있다. 적합한 유변성 개질제에는 유기 점토, 캐스터 왁스, 폴리아미드 왁스, 폴리우레탄 및 발연 실리카 또는 상기 재료의 조합이 포함될 수 있다.
다양한 항미생물제를 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다. 항미생물제는 오로지 조성물의 다른 구성성분과 상용성이고, 미생물 인자를 제어하는데 효과적이기만 하면 된다. 구체적으로, 항미생물제가 조성물의 다른 구성성분과 화학적으로 반응하지 않는 것이 바람직하다. 상기 논의한 바와 같이, 특정 실시양태에서 항미생물제는, 미생물 인자가 있는 부위로 전달될 수 있도록, 조성물의 매트릭스 내에서 이동가능한 것이 바람직하다. 본 발명의 범주 내에서 적합한 항미생물제의 예에는 알데히드, 아닐리드, 비구아니드, 은 원소 또는 그의 화합물, 비스-페놀 및 4차 암모늄 화합물 등 또는 이의 조합이 포함된다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 무용매일 수 있다. 상기한 바와 같이, 다수의 통상적 코팅에는 THF 및 DMF와 같은 독한 (harsh) 용매가 사용된다. 본 발명은 용매를 사용하지 않은채 작용가능하고, 따라서 통상적 용매의 사용에 의해 제기되는 곤란함이 회피된다.
제제는 또한 다양한 플라스틱 표면 (예컨대, PC, PU, PVC, 아크릴 및 SBR)에 대해 우수한 부착력을 보인다. 제제는 적절한 자외선 광 (대략 200 nm 내지 600 nm의 파장, 특정 실시양태에서는 약 300nm 내지 약 450nm 범위)으로 경화시킬 수 있다.
따라서, 본 발명은 현재 존재하는 기술의 많은 제약사항을 극복하는 항미생물성 코팅 조성물을 제공한다. 본 발명은 의학적 용도로 승인 받은 공지된 구성성분을 사용한다. 이러한 구성성분을 조합하여 용이하고 효율적으로 사용한다. 상기한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 올리고머, 단량체, 광개시제, 유변성 개질제 및 적합한 항미생물제를 포함한다. 생성된 조성물은 의료 장치의 표면에 용이하게 적용되고, UV 광에 의해 빠르게 경화된다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명의 상세한 설명은 상기 요약한 본 발명의 각각의 측면에 대한 부가적인 설명을 제공한다. 본 발명의 한 측면에서, 항미생물성 자외선 (UV)-경화성 코팅이 제공된다. 코팅은 함께 UV 경화성 중합체 조성물을 형성할 수 있는 올리고머, 단량체 및 광개시제를 포함하는 UV 경화성 조성물을 포함한다. 특정 실시양태에서, 조성물은 또한 조성물의 흐름 특징 및 조성물 내의 구성성분의 균일한 분포를 개선시키기 위하여 유변성 개질제를 포함할 수 있다. 마지막으로, UV 경화성 코팅 조성물 내에 도입되는 것은 효과적인 항미생물제이다.
UV 경화성 코팅 조성물은 주로, 1종 이상의 적합한 광개시제와 조합되어 1종 이상의 올리고머 및 1종 이상의 단량체로 이루어진다. 하기 논의사항에서, UV 경화성 코팅 조성물은 100 중량부로 이루어질 것이다. UV 경화성 코팅 조성물에 첨가되는 재료에는 유변성 개질제, 항미생물제 및 다른 첨가제가 포함될 수 있다. 이러한 재료는 100 중량부의 UV 경화성 코팅 조성물에 첨가되는 중량부로 정의될 것이다.
올리고머는 일반적으로 아크릴화 지방족 우레탄, 아크릴화 방향족 우레탄, 아크릴화 폴리에스테르, 불포화 폴리에스테르, 아크릴화 폴리에테르, 아크릴화 아크릴 등 또는 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 아크릴화 관능기는 일관능성, 이관능성, 삼관능성, 사관능성, 오관능성 및 육관능성 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다. 조성물의 다른 구성성분과 상용성인 임의의 올리고머를 본 발명의 범주 내에서 사용할 수 있다. 올리고머는 통상적으로 UV 경화성 조성물의 약 10% 내지 약 90%를 차지할 것이다. 일부 실시양태에서, 올리고머는 UV 경화성 조성물의 약 20% 내지 약 80%를 차지할 것이다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 올리고머는 UV 경화성 조성물의 약 30% 내지 약 70%를 차지할 것이다.
단량체는 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디메톡시 페닐 아세토페논 헥실 메틸 아크릴레이트, 1,6-헥산디올 메타크릴레이트 등 또는 상기 화합물의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다시 말하지만, 조성물의 다른 구성성분과 상용성인 임의의 단량체를 본 발명의 범주 내에서 사용할 수 있다. 단량체는 통상적으로 UV 경화성 조성물의 약 5% 내지 약 90%를 차지할 것이다. 일부 실시양태에서, 단량체는 UV 경화성 조성물의 약 10% 내지 약 75%를 차지할 것이다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 단량체는 UV 경화성 조성물의 약 20% 내지 약 60%를 차지할 것이다.
광개시제는 벤조인 에테르, 아세토페논, 벤조일 옥심 및 아실 포스핀 옥시드와 같은 단일 분자 분열 유형, 및 미힐러 케톤, 티옥산톤, 안트라퀴논, 벤조페논, 메틸 디에탄올 아민 및 2-N-부톡시에틸-4-(디메틸아미노) 벤조에이트로 구성된 수소 추출 유형으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 광개시제는 또한 조성물의 다른 구성성분과 상용성이도록 선택될 것이며, 이를 본 발명의 범주 내에서 사용할 수 있다. 광개시제는 통상적으로 UV 경화성 조성물의 약 0.5% 내지 약 10%를 차지할 것이다. 일부 실시양태에서, 광개시제는 UV 경화성 조성물의 약 1% 내지 약 8.5%를 차지할 것이다. 본 발명의 특정 실시양태에서, 광개시제는 UV 경화성 조성물의 약 2% 내지 약 7%를 차지할 것이다.
상기한 바와 같이, 특정한 부가적 구성성분을 UV 경화성 조성물에 첨가한다. 그 중 중요한 것은 적합한 유변성 개질제 및 항미생물제이다. 상기한 바와 같이, 이러한 부가적 구성성분의 양은 100 중량부의 UV-경화성 조성물에 첨가되는 중량부로 표현될 것이다.
유변성 개질제는 유기 점토, 캐스터 왁스, 폴리아미드 왁스, 폴리우레탄 및 발연 실리카로 이루어진 군으로부터 선택된다. 유변성 개질제는 일반적으로 100 중량부의 UV 경화성 조성물에 첨가되는 약 0.1 내지 약 30 중량부를 차지하는데, 즉 UV 경화성 조성물은 100 중량 단위인 한편, 유변성 개질제는 약 0.1 내지 약 30 부의 부가적 중량을 차지한다. 다른 실시양태에서, 유변성 개질제는 100 중량부의 UV 경화성 조성물과 비교하여 0.1 내지 약 20 중량부를 차지한다. 특정한 추가적 실시양태에서, 유변성 개질제는 100 중량부의 UV 경화성 조성물과 비교하여 약 0.2 내지 약 10 중량부를 차지한다.
항미생물제는 일반적으로 알데히드, 아닐리드, 비구아니드, 은, 은 화합물, 비스-페놀 및 4차 암모늄 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 항미생물제는 일반적으로 100 중량부의 UV 경화성 조성물과 비교하여 약 0.5 내지 약 50 중량부의 양으로 존재한다. 다른 실시양태에서, 항미생물제는 조성물의 약 0.5 내지 약 30 중량부의 양으로 존재할 수 있다. 특정한 추가적 실시양태에서, 항미생물제는 약 0.5 내지 약 20 중량부의 양으로 존재한다.
항미생물제는 UV 경화성 조성물 중에 용해될 수 있거나 그 안에 균일하게 분포될 수 있다. 이러한 방식으로 충분한 항미생물제가 조성물 내에서 이동하여 미생물 활성 위치에 접촉할 수 있다는 것을 확인하였다. 어떠한 경우에도, 항미생물제가 조성물의 다른 구성성분과 화학적으로 반응하지 않는 것이 바람직하다.
UV 코팅 제제는 우레탄 또는 폴리에스테르 유형 아크릴레이트, 예컨대 일렉트로닉 머티어리얼스 인코포레이티드 (Electronic Materials Inc.) (EMI) (이엠 브레켄릿지 컴퍼니 (EM Breckenridge, Co.))의 7104, 7101, 7124-K, 7105-5K, 다이맥스 코퍼레이션 (Dymax Corporation; 미국 코네티컷주 토링턴 소재)의 1168-M, I-20781, 퍼마본드 엔지니어링 어드헤시브스 (Permabond Engineering Adhesives; 미국 뉴저지주 서머셋 소재)의 UV 630일 수 있다. 코팅의 점도는 10,000 cps 미만, 바람직하게는 5,000 cps 미만, 가장 바람직하게는 20 내지 1,000 cps이어야 한다.
실시예
실시예 1
본 발명의 범주 내의 UV-경화성 조성물을 제제화하고 그의 미생물 사멸율 및 저해 구역을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 시험하였다. 하기한 바와 같이 항미생물제를 변화시킨 것을 제외하고는 각각의 조성물은 실질적으로 동일하였다. 조성물은 EMI 7104로 표시되는 UV 경화성 조성물로 이루어졌다. UV 경화성 조성물은 30-70%의 올리고머, 20-60%의 단량체, 0.5-10%의 광개시제로 이루어졌다. 100 부의 UV 경화성 조성물에 캐보트 (Cabot) 사에서 입수한 캐보트 MS-55로 표시되는 발연 실리카 2.6 부를 첨가하였다. 또한 항미생물제 7.2 부를 첨가하였다. 제제 중에 사용된 구체적인 항미생물제는 다음과 같았다:
샘플 # 1. 클로르헥시딘 디아세테이트
2. 알렉시딘
3. 은 술파디아진
4. 은 아세테이트
5. 은 시트레이트 히드레이트
6. 세트리미드
7. 세틸 피리듐 클로라이드
8. 벤즈알코늄 클로라이드
9. o-프탈알데히드
10. 은 원소.
각각의 조성물을 세가지 (3) 미생물 인자, 즉 스타필로코쿠스 에피데르미디스(Staphylococcus epidermidis) (그램 양성 세균), 슈도모나스 아에루기노사 (Pseudomonas aeruginosa) (그램 음성 세균) 및 칸디다 알비칸스 (Candida albicans) (효모 또는 진균)에 시험하였다. 결과를 표 1에 요약하였다.
Figure 112011050123175-pct00001
각각의 조성물은 일반적으로 세균 인자를 사멸시키는데 효과적이었다. 은 원소를 함유하는 것을 제외한 모든 조성물은 1시간 이내에 칸디다 알비칸스를 사멸시키는데 효과적이었다. 상기 표 1에 기재된 바와 같이, 세틸 피리듐 클로라이드 및 세트리미드가 일반적으로 다른 항미생물제 보다 더 효과적인 것으로 나타났다.
실시예 2
이러한 실시예에서 다양한 항미생물제가 본 발명의 범주 내의 UV 경화성 코팅 조성물 안에 도입되었다. 각각의 제제는 100 부의 7104 UV 코팅, 2.6 부의 발연 실리카 [지정 M-5] 및 5.0 부의 항미생물제를 포함하였다. 은 및 클로르헥시딘은 의학적 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 항미생물제이므로 시험에 포함시켰다. 이러한 시험의 결과는 표 2에 기재하였다.
Figure 112011050123175-pct00002
7 부의 항미생물제를 사용하였을 때, 표 3에 기재된 결과를 수득하였다.
Figure 112011050123175-pct00003
실시예 3
표 4에서, 상기 기재된 제제는 항미생물제로서 세틸 피리듐 클로라이드 (제제 #1)를 사용하여 제조하였다. 이 조성물은 1분 이내에 100% 접촉 사멸율을 나타냈다. 작용제로서 클로르헥시딘 디아세테이트를 사용한 동일한 제제 (제제 #4)는 세가지 유형의 미생물 모두에서 1시간 이내에 100% 접촉 사멸율을 나타냈다. 그러나, 두가지 통상적 조성물 (두가지는 작용제로서 은 화합물 또는 은 원소를 사용하는 것임) 모두 약 8시간 이후에나 선택된 미생물에 대해 100% 접촉 사멸율을 나타냈다.
Figure 112011050123175-pct00004
실시예 4
표 5는 미생물로서 스타필로코쿠스 에피데르미디스를 사용하였을 때, 상기한 네가지 작용제가 1시간 이내에 100%의 접촉 사멸율을 나타낼 수 있고 거의 4일까지 지속됨을 나타낸다. 그러나, 통상적 은 작용제 제제는 제1일에서부터 1시간 접촉 사멸을 전혀 나타내지 않는다.
Figure 112011050123175-pct00005
* 주:
1. 세틸 피리듐 클로라이드
2. 세트리미드
3. 벤즈알코늄 클로라이드
4. 클로르헥시딘 디아세테이트
5. 은
6. 클로르헥시딘 글루코네이트
실시예 5
상기한 조성물에 염수 침출 시험을 수행하였다. 표 6에 기재된 바와 같이, 미생물로서 슈도모나스 아에루기노사를 사용하였을 때, 클로르헥시딘 글루코네이트는 그의 1시간 접촉 사멸 능력을 48시간 후에 유의하게 잃어버린다는 것을 관찰하였다. 그러나, 다른 작용제들은 94시간까지 접촉 사멸 능력을 보유하는 것으로 보인다.
Figure 112011050123175-pct00006
* 주:
1. 세틸 피리듐 클로라이드
2. 세트리미드
3. 벤즈알코늄 클로라이드
4. 클로르헥시딘 디아세테이트
5. 은
6. 클로르헥시딘 글루코네이트
실시예 6
표 7로부터, 미생물로서 칸디다 알비칸스를 사용하였을 때, 두가지 통상적 제제 (은 또는 클로르헥시딘 글루코네이트)는 모두 24시간 후에 그의 효능을 유의하게 잃어버린다는 것이 명백하다. 본원에서 시험한 위로부터 네가지 작용제는 94시간까지 100% 효능을 나타낸다.
Figure 112011050123175-pct00007
* 주:
1. 세틸 피리듐 클로라이드
2. 세트리미드
3. 벤즈알코늄 클로라이드
4. 클로르헥시딘 디아세테이트
5. 은
6. 클로르헥시딘 글루코네이트
실시예 7
본 실시예에서 본 발명의 범주 내의 여러 제제를 제조하였다. EMI에서 생산된 다양한 독점 제제를 사용하여 UV-경화성 조성물을 다양하게 하였다. 항미생물 활성을 측정하고 파단 신율과 비교하였다. 데이터는 다음과 같다.
Figure 112011050123175-pct00008

Claims (23)

  1. 2 이상의 관능기를 갖고, 아크릴화 지방족 우레탄, 아크릴화 방향족 우레탄, 아크릴화 폴리에스테르, 불포화 폴리에스테르, 아크릴화 폴리에테르 및 아크릴화 아크릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 20 중량% 내지 80 중량%의 아크릴레이트 올리고머;
    2 이상의 아크릴화 관능기를 갖고, 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디메톡시 페닐 아세토페논 헥실 메틸 아크릴레이트 및 1,6-헥산디올 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 10 중량% 내지 75 중량%의 아크릴레이트 단량체; 및
    벤조인 에테르, 아세토페논, 벤조일 옥심, 아실 포스핀 옥시드, 및 미힐러 (Michler) 케톤, 티옥산톤, 안트라퀴논, 벤조페논, 메틸 디에탄올 아민 및 2-N-부톡시에틸-4-(디메틸아미노) 벤조에이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 0.5 중량% 내지 10 중량%의 광개시제
    를 포함하는 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스,
    유기 점토, 캐스터 왁스, 폴리아미드 왁스, 폴리우레탄 및 발연 실리카로 이루어진 군으로부터 선택되는, 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.1 내지 30 중량부의 유변성 개질제, 및
    알데히드, 아닐리드, 비구아니드, 비스-페놀 및 4차 암모늄 화합물로 이루어지고 금속염은 제외한 군으로부터 선택되고, 경화된 매트릭스가 수액에 의해 연화되면 경화된 매트릭스로부터 확산되어 나오도록 구성되는, 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.5 내지 50 중량부의 항미생물제
    를 포함하는 코팅을 포함하고,
    자외선 공급원에 노출되면, 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스는 경화되어 주입 요법 의료 장치를 영구적으로 코팅할 수 있는 고체, 투명, 실질적으로 무색인 친수성 재료를 형성하는, 주입 요법 의료 장치.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 아크릴화 관능기가 일관능성, 이관능성, 삼관능성, 사관능성, 오관능성 및 육관능성 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 주입 요법 의료 장치.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, 유변성 개질제가 발연 실리카인, 주입 요법 의료 장치.
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서, 항미생물제가 세트리미드 및 세틸 피리듐 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 주입 요법 의료 장치.
  10. 제1항에 있어서, 항미생물제가 클로르헥시딘 디아세테이트, 알렉시딘 및 벤즈알코늄 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 주입 요법 의료 장치.
  11. 삭제
  12. 제1항에 있어서, 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스가 유변성 개질제를 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.2 내지 20 중량부의 양으로 포함하는, 주입 요법 의료 장치.
  13. 제1항에 있어서, 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스가 유변성 개질제를 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.2 내지 10 중량부의 양으로 포함하는, 주입 요법 의료 장치.
  14. 제1항에 있어서, 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스가 항미생물제를 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.5 내지 50 중량부의 양으로 포함하는, 주입 요법 의료 장치.
  15. 제1항에 있어서, 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스가 항미생물제를 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.5 내지 30 중량부의 양으로 포함하는, 주입 요법 의료 장치.
  16. 제1항에 있어서, 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스가 항미생물제를 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.5 내지 20 중량부의 양으로 포함하는, 주입 요법 의료 장치.
  17. 2 이상의 관능기를 갖고, 아크릴화 지방족 우레탄, 아크릴화 방향족 우레탄, 아크릴화 폴리에스테르, 불포화 폴리에스테르, 아크릴화 폴리에테르 및 아크릴화 아크릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 20 중량% 내지 80 중량%의 아크릴레이트 올리고머;
    2 이상의 아크릴화 관능기를 갖고, 2-에틸 헥실 아크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라 아크릴레이트, 펜타 에리트리톨 트리 아크릴레이트, 디메톡시 페닐 아세토페논 헥실 메틸 아크릴레이트 및 1,6-헥산디올 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 10 중량% 내지 75 중량%의 아크릴레이트 단량체; 및
    0.5 중량% 내지 10 중량%의 광개시제
    를 포함하는 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스,
    유기 점토, 캐스터 왁스, 폴리아미드 왁스, 폴리우레탄 및 발연 실리카로 이루어진 군으로부터 선택되는, 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.1 내지 30 중량부의 유변성 개질제, 및
    알데히드, 아닐리드, 비구아니드, 비스-페놀 및 4차 암모늄 화합물로 이루어지고 금속염은 제외한 군으로부터 선택되고, 경화된 액체 코팅 조성물 전체에 걸쳐 균일하게 분포되고, 경화된 액체 코팅 조성물이 정맥주사용 수액에 의해 연화되면 경화된 액체 코팅 조성물로부터 점진적으로 확산되어 나오도록 구성되는, 100 중량부의 액체 자외선 경화성 코팅 매트릭스 중 0.5 내지 50 중량부의 항미생물제
    를 포함하고,
    자외선 공급원에 노출되면, 액체 코팅 조성물은 경화되어 주입 요법 의료 장치를 영구적으로 코팅할 수 있는 고체이고 친수성인 재료를 형성하는, 주입 요법 의료 장치 또는 주입 요법 의료 장치의 부품에 적용되는, 액체 코팅 조성물.
  18. 2 이상의 관능기를 갖는 아크릴레이트 올리고머, 2 이상의 관능기를 갖는 아크릴레이트 단량체, 광개시제, 및 유변성 개질제를 포함하는 미경화된 액체 매트릭스; 및
    미경화된 액체 매트릭스 전체에 걸쳐 균일하게 분포되고, 세트리미드, 세틸 피리듐 클로라이드, 클로르헥시딘 디아세테이트, 알렉시딘 및 벤즈알코늄 클로라이드로 이루어지고 금속염은 제외한 군으로부터 선택되고, 경화된 액체 매트릭스가 수액에 의해 연화되면 경화된 액체 매트릭스로부터 점진적으로 확산되어 나오도록 구성되는 항미생물제
    를 포함하고,
    자외선 공급원에 노출되면, 미경화된 액체 매트릭스는 주입 요법 의료 장치를 영구적으로 코팅할 수 있는 친수성이고 고체인 재료를 형성하는, 주입 요법 의료 장치에 적용되는 항미생물성 코팅 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 항미생물제가 알렉시딘인 항미생물성 코팅 조성물.
  20. 제18항에 있어서, 항미생물제가 세트리미드 및 세틸 피리듐 클로라이드인 항미생물성 코팅 조성물.
  21. 제18항에 있어서, 항미생물제가 클로르헥시딘 디아세테이트인 항미생물성 코팅 조성물.
  22. 제18항에 있어서, 항미생물제가 벤즈알코늄 클로라이드인 항미생물성 코팅 조성물.
  23. 제18항에 있어서, 발연 실리카를 포함하는 유변성 개질제를 추가로 포함하는 항미생물성 코팅 조성물.
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