JPH09157548A - 抗菌性の表面コート剤および合成樹脂成形体 - Google Patents
抗菌性の表面コート剤および合成樹脂成形体Info
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- JPH09157548A JPH09157548A JP31401595A JP31401595A JPH09157548A JP H09157548 A JPH09157548 A JP H09157548A JP 31401595 A JP31401595 A JP 31401595A JP 31401595 A JP31401595 A JP 31401595A JP H09157548 A JPH09157548 A JP H09157548A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂本来の光学特性を損なうことなく、高い
抗菌性と、耐擦傷性を有する合成樹脂成形体およびその
ための抗菌性表面コート剤を提供する。 【解決手段】 分子中に少なくとも２個の（メタ）アク
リロイルオキシ基を有する重合性化合物１００重量部と
四級アンモニウム塩化合物を固定化したリン酸塩を主体
とする抗菌剤０．１〜４０重量部とを含有してなる抗菌
性表面コート剤および該表面コート剤を被覆、硬化して
なる抗菌性合成樹脂成形体。
抗菌性と、耐擦傷性を有する合成樹脂成形体およびその
ための抗菌性表面コート剤を提供する。 【解決手段】 分子中に少なくとも２個の（メタ）アク
リロイルオキシ基を有する重合性化合物１００重量部と
四級アンモニウム塩化合物を固定化したリン酸塩を主体
とする抗菌剤０．１〜４０重量部とを含有してなる抗菌
性表面コート剤および該表面コート剤を被覆、硬化して
なる抗菌性合成樹脂成形体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐擦傷性、抗菌性
および透明性に優れた合成樹脂成形体、およびそれを形
成するための表面コート剤に関する。
および透明性に優れた合成樹脂成形体、およびそれを形
成するための表面コート剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、樹脂成形体は、建築素材、家庭
用、業務用機器、医療用各種プラスチック製品等のあら
ゆる分野に利用されている。最近、冷暖房が多くの場所
に普及し、通風換気が不十分となっている。特に、夏、
冬の温度差は小さくなってきており、室内はもとより風
呂場や洗面所等においては、細菌類などの微生物の発生
と繁殖が増加し、人体への影響が無視できない状況にな
ってきている。特に病院や幼稚園、保育園等で使用され
る製品については、細菌の防除対策の必要性が叫ばれて
いる。このため、抗菌性の樹脂成形体が使用されつつあ
る。抗菌性樹脂成形体としては樹脂基材に抗菌剤を練り
込んだもの（特開平６−２５６５６３号）、および抗菌
剤を練り込んだフィルムを張り合わせたもの（特開平７
−６８６５６号）が知られている。
用、業務用機器、医療用各種プラスチック製品等のあら
ゆる分野に利用されている。最近、冷暖房が多くの場所
に普及し、通風換気が不十分となっている。特に、夏、
冬の温度差は小さくなってきており、室内はもとより風
呂場や洗面所等においては、細菌類などの微生物の発生
と繁殖が増加し、人体への影響が無視できない状況にな
ってきている。特に病院や幼稚園、保育園等で使用され
る製品については、細菌の防除対策の必要性が叫ばれて
いる。このため、抗菌性の樹脂成形体が使用されつつあ
る。抗菌性樹脂成形体としては樹脂基材に抗菌剤を練り
込んだもの（特開平６−２５６５６３号）、および抗菌
剤を練り込んだフィルムを張り合わせたもの（特開平７
−６８６５６号）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
抗菌性樹脂成形体には、耐磨耗性、抗菌性および透明性
のすべてを満足するものはない。特開平６−２５６５６
３号に記載の抗菌性樹脂成形体は、抗菌剤を樹脂基材に
練り込んだものであるために抗菌剤の使用量が多くな
り、十分な透明性が得られないという問題点がある。ま
た、特開平７−６８６５６号に記載の抗菌性フィルム
は、耐擦傷性に劣るという欠点を有している。
抗菌性樹脂成形体には、耐磨耗性、抗菌性および透明性
のすべてを満足するものはない。特開平６−２５６５６
３号に記載の抗菌性樹脂成形体は、抗菌剤を樹脂基材に
練り込んだものであるために抗菌剤の使用量が多くな
り、十分な透明性が得られないという問題点がある。ま
た、特開平７−６８６５６号に記載の抗菌性フィルム
は、耐擦傷性に劣るという欠点を有している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明者は鋭意検討した結果、特定の重合性化合
物および抗菌剤を含む表面コート剤を開発し、これを用
いることによって、樹脂本来の光学特性を損なうことな
く、高い抗菌性と、耐擦傷性を有する合成樹脂成形体が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
めに、本発明者は鋭意検討した結果、特定の重合性化合
物および抗菌剤を含む表面コート剤を開発し、これを用
いることによって、樹脂本来の光学特性を損なうことな
く、高い抗菌性と、耐擦傷性を有する合成樹脂成形体が
得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、分子中に少なくとも２
個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する重合性化合
物１００重量部と四級アンモニウム塩化合物を固定化し
たリン酸塩を主体とする抗菌剤０．１〜４０重量部とを
含有してなる抗菌性表面コート剤および該表面コート剤
で合成樹脂基材表面を被覆し、硬化してなる抗菌性合成
樹脂成形体である。以下、本発明を詳細に説明する。
個の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する重合性化合
物１００重量部と四級アンモニウム塩化合物を固定化し
たリン酸塩を主体とする抗菌剤０．１〜４０重量部とを
含有してなる抗菌性表面コート剤および該表面コート剤
で合成樹脂基材表面を被覆し、硬化してなる抗菌性合成
樹脂成形体である。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の分子内に少なくとも２個
の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する重合性化合物
とは、１分子中にアクリロイル基またはメタクリロイル
基を２つ以上有し、熱や活性エネルギー線で重合し、硬
化する化合物である。これらの化合物としては、例え
ば、下記のものが挙げられる。
の（メタ）アクリロイルオキシ基を有する重合性化合物
とは、１分子中にアクリロイル基またはメタクリロイル
基を２つ以上有し、熱や活性エネルギー線で重合し、硬
化する化合物である。これらの化合物としては、例え
ば、下記のものが挙げられる。
【０００７】（１）トリメチロールプロパントリ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタグリセロールトリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プ
ロパン、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラエチレングリコールジ（メタ）メタクリレート、
トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
またはヘキサメタクリレート、トリペンタエリスリトー
ルヘプタ（メタ）アクリレート等の多価アルコールのポ
リ（メタ）アクリレート：
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、ペンタグリセロールトリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエ
リスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエ
リスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、２，２−
ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシフェニル）プ
ロパン、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
テトラエチレングリコールジ（メタ）メタクリレート、
トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
またはヘキサメタクリレート、トリペンタエリスリトー
ルヘプタ（メタ）アクリレート等の多価アルコールのポ
リ（メタ）アクリレート：
【０００８】（２）マロン酸／トリメチロールエタン／
（メタ）アクリル酸、マロン酸／トリメチロールプロパ
ン／（メタ）アクリル酸、マロン酸／グリセリン／（メ
タ）アクリル酸、マロン酸／ペンタエリスリトール／
（メタ）アクリル酸、コハク酸／トリメチロールエタン
／（メタ）アクリル酸、コハク酸／トリメチロールプロ
パン／（メタ）アクリル酸、コハク酸／グリセリン／
（メタ）アクリル酸、コハク酸／ペンタエリスリトール
／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／トリメチロールエ
タン／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／トリメチロー
ルプロパン／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／ペンタ
エリスリトール／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／グ
リセリン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸／トリメチ
ロールエタン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸／トリ
メチロールプロパン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸
／グリセリン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸／ペン
タエリスルトール／（メタ）アクリル酸、セパシン酸／
トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、セパシン
酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル酸、セ
パシン酸／グリセリン／（メタ）アクリル酸、セパシン
酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アクリル酸、フマ
ル酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、フ
マル酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル
酸、フマル酸／グリセリン／（メタ）アクリル酸、フマ
ル酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アクリル酸、イ
タコン酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル
酸、イタコン酸／トリメチロールプロパン／（メタ）ア
クリル酸、イタコン酸／ペンタエリスリトール／（メ
タ）アクリル酸、無水マレイン酸／トリメチロールエタ
ン／（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸／グリセリン
／（メタ）アクリル酸等の化合物の組み合わせによる飽
和または不飽和ポリエステルポリ（メタ）アクリレー
ト：
（メタ）アクリル酸、マロン酸／トリメチロールプロパ
ン／（メタ）アクリル酸、マロン酸／グリセリン／（メ
タ）アクリル酸、マロン酸／ペンタエリスリトール／
（メタ）アクリル酸、コハク酸／トリメチロールエタン
／（メタ）アクリル酸、コハク酸／トリメチロールプロ
パン／（メタ）アクリル酸、コハク酸／グリセリン／
（メタ）アクリル酸、コハク酸／ペンタエリスリトール
／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／トリメチロールエ
タン／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／トリメチロー
ルプロパン／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／ペンタ
エリスリトール／（メタ）アクリル酸、アジピン酸／グ
リセリン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸／トリメチ
ロールエタン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸／トリ
メチロールプロパン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸
／グリセリン／（メタ）アクリル酸、グルタル酸／ペン
タエリスルトール／（メタ）アクリル酸、セパシン酸／
トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、セパシン
酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル酸、セ
パシン酸／グリセリン／（メタ）アクリル酸、セパシン
酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アクリル酸、フマ
ル酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル酸、フ
マル酸／トリメチロールプロパン／（メタ）アクリル
酸、フマル酸／グリセリン／（メタ）アクリル酸、フマ
ル酸／ペンタエリスリトール／（メタ）アクリル酸、イ
タコン酸／トリメチロールエタン／（メタ）アクリル
酸、イタコン酸／トリメチロールプロパン／（メタ）ア
クリル酸、イタコン酸／ペンタエリスリトール／（メ
タ）アクリル酸、無水マレイン酸／トリメチロールエタ
ン／（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸／グリセリン
／（メタ）アクリル酸等の化合物の組み合わせによる飽
和または不飽和ポリエステルポリ（メタ）アクリレー
ト：
【０００９】（３）トリレンジイソシアネート、キシリ
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、これらジイソシアネート化合物のうち芳香族のイ
ソシアネート類を水添して得られるジイソシアネート化
合物（例えば、水添キシリレンジイソシアネート、水添
ジフェニルメタンジイソシアネートなどのジイソシアネ
ート化合物）、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、ジメチレントリフェニルトリイソシアネートなどの
ような２価もしくは３価のポリイソシアネート化合物ま
たはジイソシアネート化合物を多量化させて得られるポ
リイソシアネート化合物等のイソシアネート含有化合物
と活性水素を有する（メタ）アクリルモノマー、例え
ば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ
−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ
（メタ）アクリルアミド等をイソシアネート１分子当り
２モル以上を常法により反応させて得られるウレタン
（メタ）アクリレート：
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、これらジイソシアネート化合物のうち芳香族のイ
ソシアネート類を水添して得られるジイソシアネート化
合物（例えば、水添キシリレンジイソシアネート、水添
ジフェニルメタンジイソシアネートなどのジイソシアネ
ート化合物）、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、ジメチレントリフェニルトリイソシアネートなどの
ような２価もしくは３価のポリイソシアネート化合物ま
たはジイソシアネート化合物を多量化させて得られるポ
リイソシアネート化合物等のイソシアネート含有化合物
と活性水素を有する（メタ）アクリルモノマー、例え
ば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−メトキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ
−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシ
（メタ）アクリルアミド等をイソシアネート１分子当り
２モル以上を常法により反応させて得られるウレタン
（メタ）アクリレート：
【００１０】（４）トリス（２−ヒドロキシエリチル）
イソシアヌル酸のトリ（メタ）アクリレート：
イソシアヌル酸のトリ（メタ）アクリレート：
【００１１】これらのなかでも表面硬度、耐候性よりウ
レタン（メタ）アクリレートを主成分とするものが好ま
しく用いられる。
レタン（メタ）アクリレートを主成分とするものが好ま
しく用いられる。
【００１２】本発明において使用される抗菌剤は、四級
アンモニウム塩を吸着固定化したリン酸塩を主体として
含有するものである。リン酸塩としては、リン酸カルシ
ウム、リン酸ジルコニウム、リン酸チタン、トリポリリ
ン酸アルミニウム等が挙げられる。四級アンモニウム塩
の具体例としてはハロゲン化脂肪族アンモニウム、ハロ
ゲン化ベンザルコニウムおよびハロゲン化セチルピリジ
ウム等が挙げられる。これらの塩は単独でまたは混合し
て用いられリン酸塩に吸着固定化して用いられる。吸着
固定化はイオン交換法により行うことができるが、その
他の慣用法でも行うことができる。なお、保持力の点か
らイオン交換法が好ましい。
アンモニウム塩を吸着固定化したリン酸塩を主体として
含有するものである。リン酸塩としては、リン酸カルシ
ウム、リン酸ジルコニウム、リン酸チタン、トリポリリ
ン酸アルミニウム等が挙げられる。四級アンモニウム塩
の具体例としてはハロゲン化脂肪族アンモニウム、ハロ
ゲン化ベンザルコニウムおよびハロゲン化セチルピリジ
ウム等が挙げられる。これらの塩は単独でまたは混合し
て用いられリン酸塩に吸着固定化して用いられる。吸着
固定化はイオン交換法により行うことができるが、その
他の慣用法でも行うことができる。なお、保持力の点か
らイオン交換法が好ましい。
【００１３】抗菌剤の含有量は上記重合性化合物１００
重量部に対して、抗菌性の点から、０．１重量部以上、
形成される成形体の外観、経済性の点から４０重量部以
下である。好ましくは０．５重量部以上１５重量部以下
である。
重量部に対して、抗菌性の点から、０．１重量部以上、
形成される成形体の外観、経済性の点から４０重量部以
下である。好ましくは０．５重量部以上１５重量部以下
である。
【００１４】本発明で用いられる抗菌剤の平均粒子径
は、分散性の点から１μｍ以下であることが望ましい。
粒子径が大きくなると分散性が悪くなり、十分な抗菌性
能が得られなかったり、表面コート液中で沈殿しやすく
なり、濃度むらや外観不良の原因となる。
は、分散性の点から１μｍ以下であることが望ましい。
粒子径が大きくなると分散性が悪くなり、十分な抗菌性
能が得られなかったり、表面コート液中で沈殿しやすく
なり、濃度むらや外観不良の原因となる。
【００１５】本発明における表面コート剤には、後述の
重合硬化の方法に適する公知の重合開始剤や重合促進
剤、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物のラジカル発
生剤；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、
アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシ
ベンゾフェノン等のカルボニル化合物、テトラメチルチ
ウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフ
ィド等の光増感剤を含ませるのが望ましい。これらの剤
の添加量は表面コート剤中０．１〜１０重量％である。
重合硬化の方法に適する公知の重合開始剤や重合促進
剤、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物のラジカル発
生剤；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、
アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシ
ベンゾフェノン等のカルボニル化合物、テトラメチルチ
ウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフ
ィド等の光増感剤を含ませるのが望ましい。これらの剤
の添加量は表面コート剤中０．１〜１０重量％である。
【００１６】さらに硬化膜の物性を損なわない程度に、
紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、防曇剤、着色
剤、分散剤、沈殿防止剤等の添加物を含ませてもよい。
該紫外線吸収剤としては、市販のベンゾトリアゾール
系、ベンゾフェノン系、ヒンダードアミン系等が挙げら
れる。
紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、防曇剤、着色
剤、分散剤、沈殿防止剤等の添加物を含ませてもよい。
該紫外線吸収剤としては、市販のベンゾトリアゾール
系、ベンゾフェノン系、ヒンダードアミン系等が挙げら
れる。
【００１７】本発明において、上記の表面コート剤で合
成樹脂基材表面を被覆し、硬化させて表面硬化膜を形成
し、抗菌性の合成樹脂成形体とする。表面コート剤を被
覆方法は特に限定されないが、例えば、浸漬、噴霧、塗
布などの方法が挙げられる。この際、被覆し易くするた
めに、あるいは膜厚を調整するために表面コート剤を種
々の溶剤で希釈してもよい。
成樹脂基材表面を被覆し、硬化させて表面硬化膜を形成
し、抗菌性の合成樹脂成形体とする。表面コート剤を被
覆方法は特に限定されないが、例えば、浸漬、噴霧、塗
布などの方法が挙げられる。この際、被覆し易くするた
めに、あるいは膜厚を調整するために表面コート剤を種
々の溶剤で希釈してもよい。
【００１８】被覆した表面コート剤を重合硬化させるに
は、加熱昇温する熱重合、紫外線や電子線などの活性エ
ネルギー線の照射による光重合がある。なかでも光重合
が簡便で好ましい。加熱温度や時間、照射エネルギーや
時間などのす硬化条件は用いる重合性化合物によって適
宜選択される。
は、加熱昇温する熱重合、紫外線や電子線などの活性エ
ネルギー線の照射による光重合がある。なかでも光重合
が簡便で好ましい。加熱温度や時間、照射エネルギーや
時間などのす硬化条件は用いる重合性化合物によって適
宜選択される。
【００１９】該表面硬化膜の厚みは０．５〜５０μｍ、
好ましくは１〜２０μｍである。膜厚が薄過ぎると、耐
擦傷性、難燃性が十分ではなく、厚すぎると剥離や亀裂
が生じたり、透明性が低下することがあり好ましくな
い。
好ましくは１〜２０μｍである。膜厚が薄過ぎると、耐
擦傷性、難燃性が十分ではなく、厚すぎると剥離や亀裂
が生じたり、透明性が低下することがあり好ましくな
い。
【００２０】本発明に使用される合成樹脂基材は、成形
しうる透明樹脂であれば特に限定されない。例えば、ポ
リオレフィン、アクリル樹脂、ポリスチレン、ＭＳ樹
脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂等が挙げられる。
しうる透明樹脂であれば特に限定されない。例えば、ポ
リオレフィン、アクリル樹脂、ポリスチレン、ＭＳ樹
脂、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート、セルロ
ースアセテートブチレート樹脂等が挙げられる。
【００２１】また、これらの合成樹脂成形品の形状は特
に限定されるものではないが、シート、板状のものが比
較的広く用いられる。
に限定されるものではないが、シート、板状のものが比
較的広く用いられる。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、従来にない耐擦傷性、抗
菌性および透明性に優れた合成樹脂成形体が得られる。
菌性および透明性に優れた合成樹脂成形体が得られる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが本発明はこれに限定されるものではない。な
お、実施例中の抗菌性能、物性の評価は下記の通り行っ
た。
明するが本発明はこれに限定されるものではない。な
お、実施例中の抗菌性能、物性の評価は下記の通り行っ
た。
【００２４】（１）抗菌性能 滅菌プラスチックシャーレに、あらかじめ５５℃で２４
時間加熱処理した２．５ｃｍ角の各試料板を入れた。Ｓ
ＣＤ培地（日本製薬製）で、３７℃、一夜培養した後、
リン酸緩衝液で約１０００倍に希釈した菌液の０．５ｍ
ｌを各試料上に接種した。反応直後、２５℃で６時間、
１日間および２日間培養した後、ＳＣＤ培地（日本製薬
製）１０ｍｌを加えた。この液１ｍｌずつを１０段階に
希釈した後、標準寒天培地（日本製薬製）に混釈し、３
７℃、４８時間培養した後、出現する生菌数を求めた。
試験菌種として、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲ
ＳＡ）を使用した。
時間加熱処理した２．５ｃｍ角の各試料板を入れた。Ｓ
ＣＤ培地（日本製薬製）で、３７℃、一夜培養した後、
リン酸緩衝液で約１０００倍に希釈した菌液の０．５ｍ
ｌを各試料上に接種した。反応直後、２５℃で６時間、
１日間および２日間培養した後、ＳＣＤ培地（日本製薬
製）１０ｍｌを加えた。この液１ｍｌずつを１０段階に
希釈した後、標準寒天培地（日本製薬製）に混釈し、３
７℃、４８時間培養した後、出現する生菌数を求めた。
試験菌種として、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲ
ＳＡ）を使用した。
【００２５】（２）塗膜硬度 スチールウールテスター（ダイエイ科学精機製）を使用
し、塗工面を荷重２ｋｇ、往復数１０回で擦傷し、傷の
状態を肉眼で判定した。なお、スチールウールは、＃00
00スチールウールを使用した。 Ａ；全く傷がつかない。 Ｂ；極めて薄く傷がつく。 Ｃ；はっきりと傷がつく。
し、塗工面を荷重２ｋｇ、往復数１０回で擦傷し、傷の
状態を肉眼で判定した。なお、スチールウールは、＃00
00スチールウールを使用した。 Ａ；全く傷がつかない。 Ｂ；極めて薄く傷がつく。 Ｃ；はっきりと傷がつく。
【００２６】（３）塗膜密着性 JIS K 5400に従って、碁盤目テープ法により塗面の碁盤
目１００目盛り中の剥離数を測定した。
目１００目盛り中の剥離数を測定した。
【００２７】（４）全光線透過率 ASTM D 1003 に従って、可視光線の入射光量に対する全
透過光量の百分率（材料の明るさ）を測定した。
透過光量の百分率（材料の明るさ）を測定した。
【００２８】（５）曇価（HAZE) ASTM D 1003 に従って、曇価（材料の鮮明さ）を測定し
た。
た。
【００２９】実施例１〜４ ウレタン変性（メタ）アクリルオリゴマー系ハードコー
ト液（広栄化学工業（株）製、コーエイハードＭ１０
１）１２５重量部（内オリゴマー分１００重量部）に、
ラサ工業（株）製の塩化ベンザルコニウムをリン酸カル
シウムに固定化した抗菌剤「ラサップＱＢ2500ＧＦ」
（平均粒子径０．７μｍ）（実施例１）、同「ラサップ
（商品名）ＱＢ2500Ｇ」（平均粒子径１μｍ）（実施例
３）、また塩化セチルピリジウムをリン酸カルシウムに
固定化した抗菌剤「ラサップＱＣ2500ＧＦ」（実施例
２）、同「ラサップＱＣ2500Ｇ」（実施例４）を混合
し、ボールミルで５ｈ攪拌し、４種の表面コート剤とし
た。
ト液（広栄化学工業（株）製、コーエイハードＭ１０
１）１２５重量部（内オリゴマー分１００重量部）に、
ラサ工業（株）製の塩化ベンザルコニウムをリン酸カル
シウムに固定化した抗菌剤「ラサップＱＢ2500ＧＦ」
（平均粒子径０．７μｍ）（実施例１）、同「ラサップ
（商品名）ＱＢ2500Ｇ」（平均粒子径１μｍ）（実施例
３）、また塩化セチルピリジウムをリン酸カルシウムに
固定化した抗菌剤「ラサップＱＣ2500ＧＦ」（実施例
２）、同「ラサップＱＣ2500Ｇ」（実施例４）を混合
し、ボールミルで５ｈ攪拌し、４種の表面コート剤とし
た。
【００３０】アクリル樹脂板（住友化学工業（株）製、
スミペックスＥ、厚み２ｍｍ）にバーコーターで表面コ
ート剤を塗布し、室温で２０分間放置して乾燥した後、
ＵＶ硬化、１２０Ｗのメタルハライドランプを光強度
１．６Ｊ／ｃｍ2 で照射することにより、厚み３〜１０
μｍの表面硬化膜を形成せしめた。これらのものについ
て、抗菌性能、塗膜硬度、塗膜密着性、全光線透過率、
曇価を評価した。結果を表１に示す。
スミペックスＥ、厚み２ｍｍ）にバーコーターで表面コ
ート剤を塗布し、室温で２０分間放置して乾燥した後、
ＵＶ硬化、１２０Ｗのメタルハライドランプを光強度
１．６Ｊ／ｃｍ2 で照射することにより、厚み３〜１０
μｍの表面硬化膜を形成せしめた。これらのものについ
て、抗菌性能、塗膜硬度、塗膜密着性、全光線透過率、
曇価を評価した。結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】
Claims (6)
- 【請求項１】 分子中に少なくとも２個の（メタ）アク
リロイルオキシ基を有する重合性化合物１００重量部と
四級アンモニウム塩化合物を固定化したリン酸塩を主体
とする抗菌剤０．１〜４０重量部とを含有してなる抗菌
性表面コート剤。 - 【請求項２】 重合性化合物がウレタン（メタ）アクリ
レートである請求項１記載の表面コート剤。 - 【請求項３】 四級アンモニウム塩化合物が塩化ベンザ
ルコニウムまたは塩化セチルピリジウムである請求項１
記載の表面コート剤。 - 【請求項４】 合成樹脂基材表面に請求項１記載の表面
コート剤を被覆し、硬化してなる抗菌性合成樹脂成形
体。 - 【請求項５】 表面コート剤で被覆し、硬化して形成さ
れる表面硬化膜の厚みが０．５〜５０μｍである請求項
４記載の合成樹脂成形体。 - 【請求項６】 合成樹脂がアクリル樹脂である請求項４
記載の合成樹脂成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31401595A JPH09157548A (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 抗菌性の表面コート剤および合成樹脂成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31401595A JPH09157548A (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 抗菌性の表面コート剤および合成樹脂成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157548A true JPH09157548A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18048185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31401595A Pending JPH09157548A (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | 抗菌性の表面コート剤および合成樹脂成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157548A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110100247A (ko) * | 2008-12-01 | 2011-09-09 | 백톤 디킨슨 앤드 컴퍼니 | 항미생물성 용매 코팅 조성물 |
| JP2016511787A (ja) * | 2013-02-13 | 2016-04-21 | ベクトン・ディキンソン・アンド・カンパニーＢｅｃｔｏｎ， Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | Ｕｖ硬化可能な無溶媒抗菌性組成物 |
| US9352119B2 (en) | 2012-05-15 | 2016-05-31 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
| US9579486B2 (en) | 2012-08-22 | 2017-02-28 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
| US9675793B2 (en) | 2014-04-23 | 2017-06-13 | Becton, Dickinson And Company | Catheter tubing with extraluminal antimicrobial coating |
| US9750928B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-09-05 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with stationary septum activator |
| US9789279B2 (en) | 2014-04-23 | 2017-10-17 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial obturator for use with vascular access devices |
| US10232088B2 (en) | 2014-07-08 | 2019-03-19 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial coating forming kink resistant feature on a vascular access device |
| US10376686B2 (en) | 2014-04-23 | 2019-08-13 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial caps for medical connectors |
| US10493244B2 (en) | 2015-10-28 | 2019-12-03 | Becton, Dickinson And Company | Extension tubing strain relief |
-
1995
- 1995-12-01 JP JP31401595A patent/JPH09157548A/ja active Pending
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| US9770580B2 (en) | 2012-05-15 | 2017-09-26 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
| US9352119B2 (en) | 2012-05-15 | 2016-05-31 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with antimicrobial properties |
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| US9695323B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-07-04 | Becton, Dickinson And Company | UV curable solventless antimicrobial compositions |
| US11357962B2 (en) | 2013-02-13 | 2022-06-14 | Becton, Dickinson And Company | Blood control IV catheter with stationary septum activator |
| JP2016511787A (ja) * | 2013-02-13 | 2016-04-21 | ベクトン・ディキンソン・アンド・カンパニーＢｅｃｔｏｎ， Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | Ｕｖ硬化可能な無溶媒抗菌性組成物 |
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| US9956379B2 (en) | 2014-04-23 | 2018-05-01 | Becton, Dickinson And Company | Catheter tubing with extraluminal antimicrobial coating |
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| US10589063B2 (en) | 2014-04-23 | 2020-03-17 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial obturator for use with vascular access devices |
| US11357965B2 (en) | 2014-04-23 | 2022-06-14 | Becton, Dickinson And Company | Antimicrobial caps for medical connectors |
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| US10493244B2 (en) | 2015-10-28 | 2019-12-03 | Becton, Dickinson And Company | Extension tubing strain relief |
| US11904114B2 (en) | 2015-10-28 | 2024-02-20 | Becton, Dickinson And Company | Extension tubing strain relief |
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