KR101275453B1 - 유지 조성물 - Google Patents

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요시타카 센다
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츠토무 니시데
노부테루 이시즈카
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Abstract

가열 조리하여도, 얻어진 조리품에 칙칙한 색이 없이 외관이 양호하고, 조리품 본래의 풍미가 살아 있어, 추가로 노광 조건에서 보존한 후에 조리하여도, 조리품에 양호한 외관, 풍미를 부여하는 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 조성물을 제공한다.
특정 조성의 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 (A) 와 식물 스테롤 (B) 과 식물 스테롤 지방산 에스테르 (C) 를 특정 함량으로 조합한 유지 조성물로 한다.

Description

유지 조성물{FAT COMPOSITION}
본 발명은, 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 조성물에 관한 것이다.
세간의 건강 지향을 배경으로, 유지 중의 지방산의 기능에 대해, 다수의 연구가 이루어지고 있다. 예를 들어, 포화 지방산이나 트랜스형 불포화 지방산의 건강에 대한 영향에 대하여 보고가 있다 (비특허 문헌 1, 2 참조).
또, 공액 리놀산이나 디아실글리세롤에, 항비만 작용 등이 발견되고 있다 (특허 문헌 1 ∼ 5 참조). 또한, ω3 계 지방산, 리놀산이라는 특정한 지방산 함량이 높은 디아실글리세롤을 함유한 유지가 알려져 있다 (특허 문헌 6 ∼ 8 참조).
이 외에, 디아실글리세롤과 식물 스테롤을 조합하는 것이 이미 알려져 있고, 혈중 콜레스테롤값 개선 효과 등이 발견되고 있다 (특허 문헌 9 ∼ 14 참조).
디아실글리세롤을 조리유 용도에 사용하면, 기름에 튀길 때의 거품 발생이 적고, 풍미나 식감이 양호해지는 등의 이점이 있음이 알려져 있다 (특허 문헌 15, 16 참조). 또, 유화물에도 응용할 수 있음이 나타나 있다 (특허 문헌 17 ∼ 19 참조). 이러한 관점에서, 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 조성물이, 식용유로서 널리 사용되고 있다.
특허 문헌 1 : 국제공개 제96/06605호 팜플렛
특허 문헌 2 : 국제공개 제98/37873호 팜플렛
특허 문헌 3 : 일본 공개특허공보 평4-300826호
특허 문헌 4 : 일본 공개특허공보 평10-176181호
특허 문헌 5 : 일본 공개특허공보 2001-64671호
특허 문헌 6 : 국제공개 제01/109899호 팜플렛
특허 문헌 7 : 국제공개 제02/11552호 팜플렛
특허 문헌 8 : 유럽공개 제0679712호 명세서
특허 문헌 9 : 국제공개 제99/48378호 팜플렛
특허 문헌 10 : 일본 공개특허공보 2002-34453호
특허 문헌 11 : 국제공개 제00/73407호 팜플렛
특허 문헌 12 : 일본 공개특허공보 2000-206100호
특허 문헌 13 : 일본 공개특허공보 2002-171931호
특허 문헌 14 : 일본 공개특허공보 2001-335795호
특허 문헌 15 : 일본 공개특허공보 평11-243857호
특허 문헌 16 : 일본 공개특허공보 평2-190146호
특허 문헌 17 : 특허공보 1915615호
특허 문헌 18 : 국제공개 제96/32022호 팜플렛
특허 문헌 19 : 일본 공개특허공보 평3-8431호
비특허 문헌 1 : "The New England Journal of Medicine", USA, the Massachusetts Medical Society, 1999 년, 340 권, 25 호, p.1933-1940
비특허 문헌 2 : U. S. FDA, "Questions and Answers about Trans Fat Nutrition Labeling",［online］, 인터넷 <URL:HYPERLINK "http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html"http://www.cfsan.fda.gov/∼dms/qatrans2.html>
발명의 개요
종래의 디아실글리세롤 고함유 유지 조성물을 사용한 경우, 보존 조건이나 조리 조건에 따라서는, 조리품의 외관, 풍미 면에서, 반드시 충분히 만족스러운 것이 얻어지지 않는 케이스가 나타나는 것이 금번에 분명해졌다. 즉, 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 조성물을 사용하여 조리하면, 메뉴에 따라서는, 조리품에 칙칙한 색이 발생하여 외관이 손상되거나, 조리품이 본래 갖는 바람직한 풍미가 열화되는 경우가 발견되었다. 또, 노광 조건에서 보존한 후에 조리하면, 그 경향이 현저해지는 경우가 발견되었다.
본 발명자들이 검토한 결과, 상기 문제점에는, 디아실글리세롤 함유 유지 중의 공액 불포화 지방산, 트랜스 불포화 지방산, 식물 스테롤과 식물 스테롤 지방산 에스테르가 관계하고 있음을 밝혀내고, 이들의 함유량을 일정 범위로 조정하면 상기 문제점을 해결할 수 있음을 발견하였다.
본 발명은, 다음의 (A), (B) 및 (C) :
(A) 구성 지방산 중의 불포화 지방산 함량이 80 질량% 이상인 디아실글리세롤을 15 질량% 이상 함유하고, 또한 유지를 구성하는 전체 지방산 중의 공액 불포 화 지방산 함량이 1 질량% 이하이고, 트랜스 불포화 지방산 함량이 4 질량% 이하인 유지 100 질량부
(B) 식물 스테롤 0.01 ∼ 4.7 질량부
(C) 식물 스테롤 지방산 에스테르 0.2 ∼ 8 질량부
를 함유하는 유지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따르면, 예를 들어, 본 발명의 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 조성물을 사용하여 가열 조리하여도, 얻어진 조리품에 칙칙한 색이 없이 외관이 양호하고, 조리품 본래의 풍미가 살아 있다. 또한, 예를 들어, 본 발명의 디아실글리세롤 함량이 높은 유지 조성물을 노광 조건에서 보존한 후에 조리하여도, 얻어진 조리품에 양호한 외관, 풍미를 부여할 수 있다.
상기 조성물의 각각의 성분, 즉, 유지 (A), 식물 스테롤 (B), 식물 스테롤 지방산 에스테르 (C) 를, 이하에 상세하게 설명한다. 또, 유지 (A) 의 원료나 제법, 항산화제 (D), 결정 억제제 (E) 의 바람직하거나 추천되는 양태도 설명한다. 또한, 본 발명의 조성물의 식품, 의약품, 사료에의 응용에 관한 바람직하거나 추천되는 양태도 설명한다. 또한, 본 발명의 몇 가지 조성물에 관한 일련의 비(非)제한적인 예를 제시한다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물로 사용되는 유지 (A) 는, 디아실글리세롤 (DG) 을 15 질량% (이하, 단순히 % 로 나타낸다) 이상 함유하지만, 15 ∼ 95% 함유하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 35 ∼ 95%, 나아가 50 ∼ 95%, 나아가 70 ∼ 93%, 특히 75 ∼ 93%, 특히 80 ∼ 90% 함유하는 것이 생리 효과, 유지의 공업적 생산성, 외관 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 에 함유되는 디아실글리세롤은, 그 구성 지방산의 80 ∼ 100% 가 불포화 지방산 (UFA) 이지만, 바람직하게는 90 ∼ 100%, 나아가 93 ∼ 100%, 특히 93 ∼ 98%, 특히 94 ∼ 98% 인 것이 외관, 생리 효과, 유지의 공업적 생산성 면에서 좋다. 여기서, 이 불포화 지방산의 탄소수는 14 ∼ 24, 나아가 16 ∼ 22 인 것이 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중, 올레산의 함유량은 20 ∼ 65%, 바람직하게는 25 ∼ 60%, 특히 30 ∼ 50%, 특히 30 ∼ 45% 인 것이 외관, 지방산의 섭취 밸런스 면에서 바람직하다. 또한 외관, 생리 효과 면에서, 디아실글리세롤 중의 디올레일글리세롤의 함유량은, 45% 미만, 나아가 0 ∼ 40% 가 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중 리놀산의 함유량은 15 ∼ 65%, 바람직하게는 20 ∼ 60%, 특히 30 ∼ 55%, 특히 35 ∼ 50% 인 것이 외관, 지방산의 섭취 밸런스 면에서 바람직하다. 또한, 산화 안정성, 생리 효과 면에서, 디아실글리세롤 중의 리놀산/올레산의 함유 질량비가 0.01 ∼ 2.0, 바람직하게는 0.1 ∼ 1.8, 특히 0.3 ∼ 1.7 인 것이 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중 리놀렌산의 함유량은 15% 미만, 바람직하게는 0 ∼ 13%, 나아가 1 ∼ 10%, 특히 2 ∼ 9% 인 것이 외관, 지방산의 섭취 밸런스, 산화 안정성 면에서 바람직하다. 리놀렌산에는, 이성체로서 α-리놀렌산과 γ-리놀렌산이 알려져 있지만, α-리놀렌산이 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중, 포화 지방산 (SFA) 의 함유량은 20% 미만이지만, 0 ∼ 10%, 나아가 0 ∼ 7%, 특히 2 ∼ 7%, 특히 2 ∼ 6% 인 것이, 외관, 생리 효과, 유지의 공업적 생산성 면에서 좋다. 포화 지방산으로는, 탄소수 14 ∼ 24, 특히 16 ∼ 22 인 것이 바람직하고, 팔미트산, 스테아르산이 특히 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중, 트랜스 불포화 지방산의 함유량은, 0 ∼ 4%, 바람직하게는 0.1 ∼ 3.5%, 나아가 0.2 ∼ 3% 인 것이 풍미, 생리 효과, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중, 공액 불포화 지방산의 함유량은 1% 이하이지만, 바람직하게는 0.01 ∼ 0.9%, 나아가 0.1 ∼ 0.8%, 특히 0.2 ∼ 0.75%, 특히 0.3 ∼ 0.7% 인 것이 풍미, 생리 효과, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
디아실글리세롤을 구성하는 지방산 중, 탄소수 12 이하의 지방산의 함유량은, 풍미 면에서 5% 이하인 것이 바람직하고, 나아가 0 ∼ 2%, 특히 0 ∼ 1%, 실질적으로 함유하지 않는 것이 더욱 바람직하다. 잔여의 구성 지방산은 탄소수 14 ∼ 24, 특히 16 ∼ 22 인 것이 바람직하다.
또, 생리 효과, 보존성, 유지의 공업적 생산성 및 풍미 면에서, 디아실글리세롤 중의 1,3-디아실글리세롤의 비율이 50% 이상, 보다 바람직하게는 52 ∼ 100%, 나아가 54 ∼ 90%, 특히 56 ∼ 80% 인 디아실글리세롤을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물로 사용되는 유지 (A) 는, 트리아실글리세롤 (TG) 을 4.9 ∼ 84.9%, 나아가 4.9 ∼ 64.9%, 나아가 6.9 ∼ 39.9%, 특히 6.9 ∼ 29.9%, 특히 9.8 ∼ 19.8% 함유하는 것이 생리 효과, 유지의 공업적 생산성, 외관 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 에 함유되는 트리아실글리세롤의 구성 지방산은 디아실글리세롤과 동일한 구성 지방산인 것이, 생리 효과, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 에 함유되는 트리아실글리세롤의 구성 지방산은, 80 ∼ 100%, 바람직하게는 90 ∼ 100%, 나아가 93 ∼ 100%, 특히 93 ∼ 98%, 특히 바람직하게는 94 ∼ 98% 가 불포화 지방산인 것이, 생리 효과, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다. 불포화 지방산의 탄소수는 10 ∼ 24, 바람직하게는 16 ∼ 22 인 것이 생리 효과, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물로 사용되는 유지 (A) 는, 모노아실글리세롤 (MG) 을 0.1 ∼ 5%, 나아가 0.1 ∼ 2%, 나아가 0.1 ∼ 1.5%, 특히 0.1 ∼ 1.3%, 특히 0.2 ∼ 1% 함유하는 것이 풍미, 외관, 발연, 유지의 공업적 생산성 등의 면에서 바람직하다. 전자렌지 조리에 의해 가열되기 쉽다는 점에서 모노아실글리세롤은 0.1% 이상 함유하는 것이 바람직하고, 전자렌지 조리 중의 발연 등 안전성 면에서 5% 이하가 바람직하다. 모노아실글리세롤의 구성 지방산은 디아실글리세롤과 동일한 구성 지방산인 것이, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
또, 본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 에 함유되는 유리 지방산 (염) 함량은, 5% 이하로 저감되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0 ∼ 3.5%, 나아가 0 ∼ 2%, 특히 0.01 ∼ 1%, 특히 0.05 ∼ 0.5% 로 하는 것이 풍미, 발연 방지, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 를 구성하는 전체 지방산 중, 탄소-탄소 이중 결합을 4 개 이상 갖는 지방산의 함유량은, 산화 안정성, 작업 쾌적성, 생리 효과, 착색, 풍미 등의 면에서 0 ∼ 40%, 바람직하게는 0 ∼ 20%, 나아가 0 ∼ 10%, 특히 0 ∼ 1% 인 것이 좋고, 실질적으로 함유하지 않는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 를 구성하는 전체 지방산 중, 트랜스 불포화 지방산의 함유량은 0 ∼ 4% 이고, 바람직하게는 0.1 ∼ 3.5%, 나아가 0.2 ∼ 3% 인 것이 풍미, 생리 효과, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 트랜스 불포화 지방산은, AOCS 법 (American Oil Chem. Soc. Official Method : Celf-96, 2002 년) 으로 측정한 값이다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 를 구성하는 전체 지방산 중, 공액 불포화 지방산의 함유량은 1% 이하이지만, 바람직하게는 0.01 ∼ 0.9%, 나아가 0.1 ∼ 0.8%, 특히 0.2 ∼ 0.75%, 특히 0.3 ∼ 0.7% 인 것이 풍미, 생리 효과, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다. 공액 불포화 지방산 중, 공액 디엔 불포화 지방산의 함량은 0.85% 이하인 것이 바람직하고, 나아가 0.01 ∼ 0.8%, 특히 0.1 ∼ 0.75%, 특히 0.2 ∼ 0.7% 인 것이 풍미, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다. 공액 불포화 지방산 중, 공액 트리엔 불포화 지방산의 함량은 0.1% 이하인 것이 바람직하고, 나아가 0.001 ∼ 0.09%, 특히 0.002 ∼ 0.05%, 특히 0.005 ∼ 0.02% 인 것이 풍미, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다. 공액 테트라엔 불포화 지방산 및, 공액 펜타엔 불포화 지방산은, 0.05% 이하인 것이 바람직하고, 나아가 0 ∼ 0.01%, 특히 0 ∼ 0.005%, 특히 0 인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 공액 불포화 지방산량은, 기준 유지 분석 시험법「공액 불포화 지방산 (스펙트럼법) 2.4.3-1996」(일본 유화학 협회편) 에 따라서 정량한 값이다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 의 기원으로는, 식물성, 동물성 유지의 어느 것이라도 좋다. 구체적인 원료로는, 채종유, 해바라기유, 옥수수유, 대두유, 아마인유, 미강유, 홍화유, 면실유, 우지, 어유 등을 들 수 있다. 또 이들 유지를 분별, 혼합한 것, 수소 첨가나, 에스테르 교환 반응 등에 의해 지방산 조성을 조정한 것도 원료로서 이용할 수 있지만, 수소 첨가하고 있지 않은 것이, 유지 (A) 를 구성하는 전체 지방산 중의 트랜스 불포화 지방산 함량을 저감시키는 점에서 바람직하다. 또, 생리 효과, 제품이 백탁되지 않고 외관이 양호해지는 점에서, 불포화 지방산 함유량이 높은 식물유가 바람직하고, 그 중에서도 채종유, 대두유가 보다 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 원료 유지는, 각각의 원료가 되는 식물, 또는 동물로부터 착유 (搾油) 후, 유분 이외의 고형분을 여과나 원심 분리 등에 의해 제거하는 것이 바람직하다. 이어서, 물, 경우에 따라서는 추가로 산을 첨가 혼합한 후, 원심 분리 등에 의해 검분을 분리함으로써 탈(脫)검하는 것이 바람직하다. 또, 원료 유지는, 알칼리를 첨가 혼합한 후, 수세함으로써 탈산(脫酸)하는 것이 바람직하다. 또한, 원료 유지는, 활성 백토 등의 흡착제와 접촉시킨 후, 흡착제를 여과 등에 의해 분리함으로써 탈색하는 것이 바람직하다. 이들 처리는, 이상의 순서로 행하는 것이 바람직하지만, 순서를 변경해도 된다. 또, 이 밖에, 원료 유지는, 왁스분의 제거를 위하여, 저온에서 고형분을 분리하는 윈터링을 행해도 된다. 또한, 원료 유지는, 감압 하에서 수증기와 접촉시킴으로써 탈취하는 것이 바람직하다. 이 때, 열이력(熱履歷)을 최대한 낮게 하는 것이 유지의 트랜스 불포화 지방산, 공액 불포화 지방산을 저감시키는 점에서 바람직하다. 탈취 공정의 조건에 대해서는, 상기와 동일한 이유로, 온도는 300℃ 이하, 특히 270℃ 이하로 컨트롤하는 것이 바람직하고, 또, 시간은 10 시간 이하, 특히 5 시간 이하로 하는 것이 바람직하다.
또한, 원료 유지로는, 탈취유 외에, 미리 탈취되어 있지 않은 미탈취 유지를 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서는, 원료의 일부 또는 전부에, 미탈취 유지를 사용하는 것이, 유지의 트랜스 불포화 지방산, 공액 불포화 지방산을 저감시키고, 원료 유지 유래의 식물 스테롤, 식물 스테롤 지방산 에스테르, 토코페롤을 유지 조성물에 잔존시킬 수 있기 때문에 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 는, 상기 기술한 유지 유래의 지방산과 글리세린의 에스테르화 반응, 유지와 글리세린의 에스테르 교환 반응 등에 의해 얻을 수 있다. 반응에 의해 생성된 과잉의 모노아실글리세롤은 분자 증류법 또는 크로마토그래피법에 의해 제거할 수 있다. 이들 반응은 알칼리 촉매 등을 사용한 화학 반응에 의해서도 행할 수 있지만, 1,3-위치 선택적 리파아제 등을 사용하여 효소적으로 온화한 조건에서 반응을 행하는 것이 풍미 등의 면에서 우수하여 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 (A) 를 구성하는 지방산은, 원료 유지를 가수분해하여 제조할 수 있다. 원료 유지의 가수분해는, 고압 분해법, 및 효소 분해법에 의해 행할 수 있다. 당해 공정에 있어서는, 유지의 트랜스 불포화 지방산이나 공액 불포화 지방산의 함유량을 저감시키고, 원료 유지 유래의 식물 스테롤, 식물 스테롤 지방산 에스테르를 잔존시킬 수 있기 때문에, 원료 유지의 일부 또는 전부를 열이력이 낮은 효소 분해법에 의해 가수분해하는 것이 바람직하다. 유지의 트랜스 불포화 지방산 함유량의 저감만을 목적으로 한다면, 원료 유지 전부를 열이력이 낮은 효소 분해법에 의해 가수분해하는 것이 바람직하다. 그러나, 고압 분해법에 의해 가수분해하는 원료 유지의 비율을 30% 이상, 나아가 35 ∼ 95%, 특히 40 ∼ 90% 로 하는 것이, 유지의 트랜스 불포화 지방산을 저감시키면서, 또한 풍미, 및 색상을 고품질로 하는 점, 및 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
또, 원료 유지의 가수분해에 있어서, 고압 분해법, 및 효소 분해법을 조합하여 가수분해하는 방법으로는, 원료 유지의 일부를 고압 분해법, 타방을 효소 분해법으로 할 뿐만 아니라, (x) 원료 유지 전부를 고압 분해법으로 도중까지 가수분해하고, 그 후 효소 분해법에 의해 가수분해를 행하는 방법, (y) 원료 유지 전부를 효소 분해법으로 도중까지 가수분해하고, 그 후 고압 분해법에 의해 가수분해를 행하는 방법, 또는 (z) 원료 유지의 일부를 상기 (x) 로, 타방을 상기 (y) 로 행하는 방법 등을 들 수 있다.
원료 유지의 색상은, American Oil Chemists. Society Official Method Cc 13e-92 (Lovibond 법) 에 따라서 측정하였다. 다음의 식 (1) 로 정의되는 원료 유지의 색상 C 는 30 이하인 것이 바람직하고, 1 ∼ 25 인 것이 보다 바람직하고, 5 ∼ 20 인 것이, 최종 제품의 품질 (풍미, 색상) 면에서 특히 바람직하다.
식 (1)
C = 10R ＋ Y (1)
여기서, 측정에는 133.4㎜ 셀을 사용한다. Red 값을 R, Yellow 값을 Y 로 하고, C 는 Red 값을 10 배한 값과 Yellow 값을 더한 값 (10R ＋ Y) 으로 한다.
본 발명의 양태에 있어서, 탈취 공정 후의 원료 유지의 색상이 상기 조건을 만족시키지 않는 경우에는 고압 분해법에 의해 가수분해하는 것이 바람직하고, 상기 조건을 만족시키는 경우에는 효소 분해법에 의해 가수분해하는 것이, 최종 제품에 있어서 색상이 양호하고, 또한 트랜스 불포화 지방산 함량이 저감되어 고품질이 되는 점에서 바람직하다.
또, 원료 유지를 구성하는 지방산 중, 트랜스 불포화 지방산이 이미 높은 것은, 얻어지는 지방산, 또는 유지 중의 트랜스 불포화 지방산이나 공액 불포화 지방산의 함유량을 최대한 증가시키지 않는 점에서, 효소 분해법에 의해 가수분해하는 것이 바람직하다. 원료 유지를 구성하는 지방산 중, 트랜스 불포화 지방산이 낮은 것에 대해서는, 고압 분해법에 의해 가수분해하는 것이, 공정의 효율화, 유지의 풍미 및 색상 면에서 바람직하다. 고압 분해법에 의한 가수분해에 제공되는 원료 유지로는, 원료 유지를 구성하는 지방산 중, 트랜스 불포화 지방산 함량이 1% 이하, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 0.8%, 특히 0.1 ∼ 0.5% 인 것이 바람직하다. 또한, 고압 분해법과 효소 분해법을 조합하여 가수분해하는 경우, 원료 유지 전체 중의 트랜스 불포화 지방산 함유량은 1.5% 이하, 바람직하게는 1% 이하, 더욱 바람직하게는 0.5% 이하인 것이, 최종 제품 중의 트랜스 불포화 지방산 함유량을 저감시키는 점에서 보다 바람직하다. 여기서, 트랜스 불포화 지방산 함유량은, 유지를 2 종 이상 사용하는 경우에는, 그들의 합계량 중의 함유량이다.
또한, 원료 유지 중의 구성 지방산의 불포화도가 높은 것일수록, 가열에 의한 트랜스화가 일어나기 쉽기 때문에, 불포화도가 높은 지방산을 많이 함유한 유지는, 효소 분해법에 의해 가수분해하는 것이 바람직하다. 특히, 불포화도가 1 인 올레산의 경우에는, 가열에 의해서는 거의 트랜스화가 일어나지 않고, 불포화도가 2 이상인 지방산, 예를 들어 리놀산이나 리놀렌산의 경우에는, 트랜스화가 현저해진다. 따라서, 효소 분해법에 의한 가수분해에 제공되는 원료 유지로는, 원료 유지를 구성하는 지방산 중, 불포화도가 2 이상인 지방산 함량이 40% 이상, 나아가 50 ∼ 100%, 특히 60 ∼ 90% 인 것이 바람직하다. 또, 불포화도가 고도해 질수록 트랜스화가 현저해지기 때문에, 불포화도가 3 이상인 지방산을 10% 이상 함유한 원료 유지는, 효소 분해법에 의해 가수분해하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 고압 분해법은, 220 ∼ 270℃ 의 고압 열수를 사용하여 원료 유지를 2 ∼ 6 시간에 걸쳐 가수분해하지만, 유지의 공업적 생산성, 착색, 트랜스 불포화 지방산, 공액 불포화 지방산의 생성을 억제하는 점에서 고압 열수의 온도는, 바람직하게는 225 ∼ 265℃, 나아가 230 ∼ 260℃ 로 하는 것이 바람직하다. 또, 동일한 점에서, 시간은 2 ∼ 5시간, 나아가 2 ∼ 4 시간으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 효소 분해법에 있어서 사용하는 유지 분해용 효소로는, 리파아제가 바람직하다. 리파아제는, 동물 유래, 식물 유래인 것은 물론, 미생물 유래의 시판되는 리파아제를 사용할 수도 있다.
본 발명의 양태에 있어서, 지방산과 글리세린을 에스테르화하는 방법은, 화학 합성법, 효소법 중 어느 것이라도 가능하지만, 최종 유지 제품 중의 트랜스 불포화 지방산 함유량을 증가시키지 않는다는 점에서, 효소법에 의한 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 에스테르화에 사용하는 효소로는, 리파아제를 사용하는 것이 바람직하지만, 특히 디아실글리세롤 등의 기능성 유지의 제조를 목적으로 하는 경우, 선택적으로 디아실글리세롤을 합성하기 쉬운 리조푸스 (Rizopus) 속, 아스페르길루스 (Aspergillus) 속, 무코르 (Mucor) 속, 슈도모나스 (Pseudomonas) 속, 지오트리컴 (Geotrichum) 속, 페니실륨 (Penicillium) 속, 칸디다 (Candida) 속 등을 들 수 있다.
또, 에스테르화에 사용하는 효소는, 고정화된 것을 사용하는 것이, 비용 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 에스테르화를 행하여 제조한 글리세리드는, 후처리를 행함으로써 제품으로 할 수 있다. 후처리는, 탈산 (미반응의 지방산을 제거), 산 처리, 수세, 탈취를 행하는 것이 바람직하다. 탈취 온도는, 200 ∼ 280℃ 가 바람직하다. 탈취 시간은, 2 분에서 2 시간이 바람직하다. 탈취시의 압력은, 0.01 ∼ 5kPa 가 바람직하다. 탈취시의 수증기량은 원료 유지에 대하여, 0.1 ∼ 10% 가 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물에는, 식물 스테롤 (B) 을 함유할 필요가 있다. 본 발명에 있어서, 식물 스테롤은, 성분 (C) 와 달리, 그 수산기가 지방산과 에스테르 결합하지 않고 유리 상태 (유리체) 인 것을 말한다. 본 발명의 양태에 있어서, 성분 (B) 의 함유량은 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 0.01 ∼ 4.7 질량부, 바람직하게는 0.02 ∼ 4.6 질량부, 나아가 0.03 ∼ 4.5 질량부, 특히 0.05 ∼ 4.4 질량부, 특히 0.1 ∼ 4.3 질량부인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
또, 식물 스테롤 (B) 로서 식물유 유래인 것을 잔존시키는 경우에는, 그 함유량은 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 0.01 ∼ 1.0 질량부, 바람직하게는 0.02 ∼ 0.5 질량부, 나아가 0.03 ∼ 0.3 질량부, 특히 0.05 ∼ 0.25 질량부, 특히 0.1 ∼ 0.22 질량부인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
또한, 식물유 유래인 것 외에 별도 첨가하는 경우에는, 성분 (B) 의 함유량은, 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 1.0 초과 4.7 질량부 이하, 바람직하게는 1.2 ∼ 4.6 질량부, 나아가 2.0 ∼ 4.5 질량부, 특히 3.0 ∼ 4.4 질량부, 특히 3.5 ∼ 4.3 질량부인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 식물 스테롤 (유리체) 에는, 식물 스타놀 (유리체) 도 포함된다. 식물 스테롤 (유리체) 로는, 예를 들어 브라시카스테롤, 이소푸코스테롤, 스티그마스테롤, 7-스티그마스테롤, α-시토스테롤, β-시토스테롤, 캄페스테롤, 브라시카스타놀, 이소푸코스타놀, 스티그마스타놀, 7-스티그마스타놀, α-시토스타놀, β-시토스타놀, 캄페스타놀, 시클로아르테놀, 콜레스테롤, 아베나스테롤 등을 들 수 있다. 이들 식물 스테롤 중, 브라시카스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤, β-시토스테롤이, 유지의 공업적 생산성, 풍미 면에서 바람직하다.
식물 스테롤 중, 브라시카스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤, β-시토스테롤의 합계 함유량은 90% 이상인 것이 바람직하고, 나아가 92 ∼ 100%, 특히 94 ∼ 99% 인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성, 결정 석출, 저온에서의 보존성, 생리 효과 면에서 바람직하다.
식물 스테롤 중의, 브라시카스테롤의 함유량은 0.5 ∼ 15% 인 것이 바람직하고, 나아가 0.7 ∼ 11%, 특히 3 ∼ 10% 인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성, 결정 석출, 저온에서의 보존성, 생리 효과 면에서 바람직하다.
식물 스테롤 중의, 캄페스테롤의 함유량은 10 ∼ 40% 인 것이 바람직하고, 나아가 20 ∼ 35%, 특히 23 ∼ 29% 인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성, 결정 석출, 저온에서의 보존성, 생리 효과 면에서 바람직하다.
식물 스테롤 중의, 스티그마스테롤의 함유량은 3 ∼ 30% 인 것이 바람직하고, 나아가 11 ∼ 25%, 특히 17 ∼ 24% 인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성, 결정 석출, 저온에서의 보존성, 생리 효과 면에서 바람직하다.
식물 스테롤 중의, β-시토스테롤의 함유량은 20 ∼ 60% 인 것이 바람직하고, 나아가 30 ∼ 56%, 특히 42 ∼ 51% 인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성, 결정 석출, 저온에서의 보존성, 생리 효과 면에서 바람직하다.
식물 스테롤 중의, 콜레스테롤의 함유량은 1% 이하인 것이 바람직하고, 나아가 0.01 ∼ 0.8%, 특히 0.1 ∼ 0.7%, 특히 0.2 ∼ 0.6% 인 것이, 혈중 콜레스테롤 저하, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물은, 식물 스테롤 지방산 에스테르 (C) 를 함유한다. 성분 (C) 의 함유량은, 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 0.2 ∼ 8 질량부, 바람직하게는 0.25 ∼ 5 질량부, 나아가 0.3 ∼ 3 질량부, 특히 0.33 ∼ 1 질량부, 특히 0.35 ∼ 0.5 질량부 함유하는 것이, 풍미, 외관 면에서 바람직하다. 공액산의 생성을 억제하기 위하여 0.2 질량부 이상 필요하다. 양호한 외관, 용해성을 유지하기 위해서는, 8 질량부 이하인 것이 필요하다.
본 발명의 양태에 있어서, 식물 스테롤 지방산 에스테르에는, 식물 스타놀 지방산 에스테르도 포함된다. 식물 스테롤 지방산 에스테르로는, 예를 들어 브라시카스테롤 지방산 에스테르, 이소푸코스테롤 지방산 에스테르, 스티그마스테롤 지방산 에스테르, 7-스티그마스테롤 지방산 에스테르, α-시토스테롤 지방산 에스테르, β-시토스테롤 지방산 에스테르, 캄페스테롤 지방산 에스테르, 브라시카스타놀 지방산 에스테르, 이소푸코스타놀 지방산 에스테르, 스티그마스타놀 지방산 에스테르, 7-스티그마스타놀 지방산 에스테르, α-시토스타놀 지방산 에스테르, β-시토스타놀 지방산 에스테르, 캄페스타놀 지방산 에스테르, 시클로아르테놀 지방산 에스테르, 콜레스테롤 지방산 에스테르, 아베나스테롤 지방산 에스테르 등을 들 수 있다. 이들 식물 스테롤 지방산 에스테르 중, 브라시카스테롤 지방산 에스테르, 캄페스테롤 지방산 에스테르, 스티그마스테롤 지방산 에스테르, β-시토스테롤 지방산 에스테르가, 유지의 공업적 생산성, 풍미 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 식물 스테롤 지방산 에스테르 중, 브라시카스테롤 지방산 에스테르, 캄페스테롤 지방산 에스테르, 스티그마스테롤 지방산 에스테르, β-시토스테롤 지방산 에스테르의 합계 함유량 및, 각각의 함유량은, 식물 스테롤 유리체 환산으로, 성분 (B) 와 동일한 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성, 결정 석출, 저온에서의 보존성, 생리 효과 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 식물 스테롤 지방산 에스테르 (C) 를 구성하는 지방산 중, 불포화 지방산의 함유량은, 80% 이상인 것이 바람직하고, 나아가 85 ∼ 100%, 특히 86 ∼ 98%, 특히 88 ∼ 93% 인 것이, 풍미, 외관, 저온에서의 보존성, 결정 석출, 유지의 공업적 생산성, 산화 안정성, 생리 효과 면에서 바람직하다. 또한, 디아실글리세롤을 구성하는 지방산과 상이한 것이, 유지의 공업적 생산성, 산화 안정성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 성분 (B) 와 성분 (C) 의 질량비 ((B)/(C)) 는, 1.3 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 1.2, 나아가 0.2 ∼ 1, 특히 0.3 ∼ 0.8, 특히 0.4 ∼ 0.7 인 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다. 이러한 조성으로 하기 위해서는, 원료 유지의 일부 또는 전부에, 미탈취 유지를 사용하고, 나아가 가수분해 공정을, 효소 분해법 단독으로 행하거나, 또는 효소 분해법과 고압 분해법을 조합하여 행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물 중의 수분량은, 풍미, 저온에 있어서의 외관 면에서, 1300ppm 이하인 것이 바람직하고, 나아가 10 ∼ 1100ppm, 특히 100 ∼ 1000ppm, 특히 200 ∼ 900ppm 인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 성분 (A) 에, 성분 (B) 및/또는 (C) 를 배합하면, 배합하는 성분 (B) 및/또는 (C) 에 함유되어 있는 수분이, 풍미, 저온에 있어서의 외관에 영향을 미치는 경우가 있다. 이를 방지하기 위하여, 미리 수분량이 낮은 성분 (B) 및/또는 (C) 를 유지 (A) 에 배합하거나 성분 (B) 및/또는 (C) 를 성분 (A) 에 배합한 후에, 감압 하에서 가열하여 탈수 조작을 행함으로써, 본 발명의 유지 조성물의 수분량을 저감시키는 것이 바람직하다. 또한, 열이력을 보다 낮게 하여 트랜스 불포화 지방산의 생성을 억제하기 위하여, 성분 (A) 에 미리 성분 (B) 및/또는 (C) 를 고함량 배합한 조성물 (마스터배치) 을 제조하고, 상기 탈수 조작을 행한 후에, 성분 (A) 를 첨가하여 희석함으로써, 본 발명의 유지 조성물을 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 마스터배치를 조제할 때, 성분 (A) 에 성분 (B) 및/또는 (C) 를 용해할 때의 온도는 70 ∼ 160℃ 가 바람직하고, 나아가 75 ∼ 140℃, 특히 80 ∼ 130℃, 특히 85 ∼ 125℃ 로 하는 것이, 용해성, 풍미, 비용 면에서 바람직하다. 이 경우, 조제 방법으로서 다음의 4 방법 ((i) ∼ (iv)) 이 예시되지만, (i) 이 바람직하다. (i) 미리 성분 (A) 를 가열한 후, 성분 (B) 및/또는 (C) 를 용해시킨다. (ii) 미리 성분 (A) 와 성분 (B) 및/또는 (C) 를 따로 따로 가열하고 나서, 이들을 혼합, 용해시킨다. (iii) 성분 (A) 와 성분 (B) 및/또는 (C) 를 혼합하고 나서, 가열, 용해시킨다. (iv) 미리 성분 (B) 및/또는 (C) 를 가열한 후, 성분 (A) 와 혼합, 용해시킨다.
이와 같이 용해시켜 얻어진 마스터배치의 온도는, 다음의 탈취 공정까지는, 용해시의 온도로부터 ±20℃ 이상, 바람직하게는 ±10℃ 이상 변동하지 않도록 유지하는 것이, 결정 석출 방지, 산화 안정성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 탈수 조작을 행할 때의 마스터배치 중의 성분 (B) 및 (C) 의 함유량은, 유리된 식물 스테롤 환산으로 10 ∼ 50% 가 바람직하고, 나아가 12 ∼ 32%, 특히 16 ∼ 28%, 특히 18 ∼ 24% 로 하는 것이, 풍미, 외관, 유지의 공업적 생산성 면에서 바람직하다. 본 발명의 양태에 있어서, 탈수시의 가열 온도는 60 ∼ 230℃ 가 바람직하고, 나아가 70 ∼ 150℃, 특히 80 ∼ 110℃, 특히 85 ∼ 99℃ 로 하는 것이 외관, 트랜스 불포화 지방산 생성 억제, 풍미 면에서 바람직하다. 이 경우, 감압 하에서, 마스터배치에 수증기 또는 질소 가스를 불어넣으면서 가열하는 것이, 탈수 효율, 풍미 면에서 바람직하다.
[유지 조성물의 제조예]
성분 (C) 를 함유한 유지 (A) 80 질량부 (수분량 800ppm) 에, 수분량 1.5% 의 성분 (B) 를 20 질량부 첨가 (성분 (B) 의 조성 : 브라시카스테롤 ; 9%, 캄페스테롤 27%, 스티그마스테롤 ; 22%, β-시토스테롤 ; 42 질량%) 하고, 120℃ 로 가열, 용해시켜 마스터배치를 제조한다. 이어서, 마스터배치를, 온도 95℃, 30torr 의 감압 하에서, 수증기를 불어넣으면서 1 시간 탈취한다. 본 탈취 유지에 성분 (A) 를 배합하고, 성분 (B) 의 함유량이 4.22%, 성분 (C) 의 함유량이 0.26% 가 되도록 조제한다. 이와 같이 하여 얻어지는 유지 조성물의 수분량은 800ppm 이고, 풍미, 저온에 있어서의 외관이 양호하다. 저온에 있어서의 외관의 시험 방법을 이하에 나타낸다.
[저온에 있어서의 외관 시험]
유지 조성물 45g 을, 50㎖ 의 유리 샘플 병에 넣어 밀봉 후, 다음의 냉각 조건 A 또는 B 에서 보존한다.
냉각 조건 A : 5℃ 에서 4 주간 정치
냉각 조건 B : 0℃ 에서 1 일간 정치
보존 후, 각 유리 샘플 병 중의 결정의 석출 상황을 육안으로 관찰한다. 투명한 것일수록, 저온에 있어서의 외관의 평가는 양호하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물은, 항산화제 (D) 를 함유하는 것이 바람직하다. 항산화제의 함유량은, 풍미, 산화 안정성, 착색 등의 면에서 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 0.001 ∼ 5 질량부인 것이 바람직하고, 0.005 ∼ 0.5 질량부, 나아가 0.04 ∼ 0.25 질량부, 특히 0.08 ∼ 0.2 질량부인 것이 바람직하다. 항산화제로는, 통상적으로 식품에 사용되는 것이면 어느 것이라도 좋다. 예를 들어, 비타민 E, 부틸히드록시톨루엔 (BHT), 부틸히드록시아니솔 (BHA), 터셔리부틸히드로퀴논 (TBHQ), 비타민 C 또는 그 유도체, 인지질, 로즈마리 추출물 등의 천연 항산화제를 들 수 있지만, 비타민 E, 비타민 C 또는 그 유도체가 바람직하고, 이들을 병용하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 비타민 E 로는, α,β,γ,δ-토코페롤 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 특히, 산화 안정성의 관점에서, δ-토코페롤이 바람직하다. 비타민 E 의 시판품으로는, 이믹스 D, 이믹스 80 (에이자이 (주) 제조), MDE-6000 ((주) 야시로 제조), E 오일-400 (리켄 비타민 (주) 제조) 등을 들 수 있다. 본 발명의 양태에 있어서, 비타민 E 의 함유량은, 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 토코페롤로서 0.02 ∼ 0.5 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 0.4 질량부, 나아가 0.1 ∼ 0.3 질량부, 특히 0.18 ∼ 0.25 질량부, 특히 0.19 ∼ 0.22 질량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 비타민 C 또는 그 유도체로는, 유지 (A) 에 용해되는 것이 바람직하고, 고급 지방산 에스테르, 예를 들어 아실기의 탄소수가 12 ∼ 22 인 것이 보다 바람직하고, L-아스코르브산 팔미테이트, L-아스코르브산 스테아레이트가 특히 바람직하고, L-아스코르브산 팔미테이트가 특히 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 비타민 C 또는 그 유도체의 함유량은, 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 아스코르브산으로서 0.004 ∼ 0.1 질량부가 바람직하고, 0.006 ∼ 0.08 질량부가 보다 바람직하고, 0.008 ∼ 0.06 질량부가 특히 바람직하다.
또, 본 발명의 유지 조성물이 물과 혼합되고, 또는 물을 함유한 식품에 사용된 경우로서, 장기 보존 또는 밝은 곳에 보존되는 경우에는, 항산화제로서 L-아스코르브산 지방산 에스테르를 실질적으로 함유시키지 않고, 비타민 E, 바람직하게는 δ-토코페롤을 사용하는 것이, 풍미 열화, 맛의 변질 발생을 방지하는 점에서 바람직하다. 이 경우의 풍미 열화는, 수상(水相)을 함유하지 않는 디아실글리세롤 함유 유지에 있어서 발생한 가열 조리시의 열화와는 전혀 상이한 것이다. 즉, 수상을 함유하지 않는 디아실글리세롤 함유 유지의 가열 조리시의 열화는, 가열에 따른 산화에 의한 것이다. 이에 대하여, 본 발명에 있어서의 디아실글리세롤을 함유하는 유상과 물을 함유한 식품의 보존 후의 풍미 열화는, 금속미 (味) 및 맛의 변질의 발생에 의한 것이다.
물을 함유한 식품에 있어서, 유지 (A) 중의 트랜스형 불포화 지방산의 함량이, 전체 지방산 중 4% 를 초과하는 경우, 장기 보존 후의 풍미 열화가 현저한 경향이 있다. 본 발명의 양태에 있어서는, 항산화제로서 L-아스코르브산 지방산 에스테르를 실질적으로 함유하지 않고, 비타민 E, 바람직하게는 δ-토코페롤을 사용함으로써, 이러한 트랜스형 불포화 지방산의 함량이 낮은 디아실글리세롤을 함유하는 유상을 갖는 식품의 풍미 열화 억제에 특히 유효하다.
여기서, 실질적으로 함유하지 않는다는 것은, 유상 중의 L-아스코르브산 지방산 에스테르의 함량이 15ppm 이하인 것을 말한다. 또, L-아스코르브산 지방산 에스테르로는, L-아스코르브산 팔미테이트, L-아스코르브산 스테아레이트 등을 들 수 있다. δ-토코페롤은, 식품 중에 200ppm 이상 함유하는 것이, 보존에 의해 금속미가 발현되어 충분한 풍미 열화 억제 효과가 얻어지는 점에서 바람직하다. 원료나 제법에도 의하나, 디아실글리세롤 함유 유지에는, 원료 유래의 δ-토코페롤이 50 ∼ 100ppm 함유되어 있는 경우가 있지만, 이 양으로는 충분한 풍미 열화 억제 효과는 얻어지지 않는다. 당해 식품 중, 바람직하게는 유상 중의 바람직한 δ-토코페롤 함량은 250 ∼ 1200ppm 이고, 보다 바람직하게는 300 ∼ 1000ppm, 더욱 바람직하게는 350 ∼ 700ppm, 특히 바람직하게는 400 ∼ 600ppm 이다.
본 발명의 양태에 있어서, 총토코페롤 중, α-토코페롤 및 β-토코페롤의 합계량에 대한 δ-토코페롤량의 비 (δ/(α + β) : 질량비) 는, 풍미 개선, 비용 면에서 2 보다 큰 것이 바람직하고, 나아가 2.5 ∼ 20, 특히 3 ∼ 10, 특히 4 ∼ 8 인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 물을 함유한 식품에 있어서의 유상/수상의 질량비는, 1/99 ∼ 99/1 이 바람직하고, 나아가 5/95 ∼ 90/10 이 바람직하고, 그 비는 식품의 형태에 의해 적절하게 선택하는 것이 보다 바람직하다. 분리형 드레싱과 같이 수상과 유상이 유화되지 않고 분리되어 있는 식품의 경우, 유상/수상의 질량비는, 5/95 ∼ 80/20 이 바람직하고, 나아가 10/90 ∼ 60/40, 특히 20/80 ∼ 40/60 인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 물을 함유한 식품의 수상에는, 식품의 목적에 따라, 물, 쌀 식초, 술지게미 식초, 사과 식초, 포도 식초, 곡물 식초, 합성 식초 등의 식초, 식염, 글루타민산 나트륨 등의 조미료, 설탕, 물엿 등의 당류, 술, 미림, 간장 등의 정미료, 각종 비타민, 시트르산 등의 유기산 및 그 염, 향신료, 레몬 과즙 등의 각종 야채 또는 과실의 착즙액을 배합할 수 있다. 또, 필요에 따라서, 본 발명의 식품에 잔탄검, 제란검, 구아검, 타마린드검, 카라기난, 펙틴, 트라간트검 등의 증점 다당류, 감자 전분이나 화공 전분 등의 전분류 및 그들의 분해물, 대두 단백질, 젖 단백질, 난 단백질, 밀 단백질 등의 단백질류 및 그들의 분해물이나 분리물, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 모노에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 글리세린 유기산 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 레시틴 혹은 그 효소 분해물 등의 유화제, 우유 등의 유제품, 각종 인산염 등을 배합할 수 있다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물에, 추가로 결정 억제제 (E) 를 첨가하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 사용하는 결정 억제제로는, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 등의 폴리올 지방산 에스테르를 들 수 있고, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르가 바람직하고, 특히 폴리글리세린 지방산 에스테르가 바람직하다. 또 폴리올 지방산 에스테르의 HLB 가 (Griffin 의 계산식, J. Soc. Cosmet. Chem., 1, 311 (1949)) 는 4 이하, 특히 0.1 ∼ 3.5 인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서는, 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 지방산 중, 불포화 지방산의 함유량은 50 ∼ 95% 인 것이 바람직하고, 나아가 51 ∼ 80%, 특히 52 ∼ 60% 인 것이 작업성, 결정 억제 면에서 바람직하다. 유지에 대한 폴리글리세린 지방산 에스테르의 용해를 용이하게 행하는 점에서, 불포화 지방산의 함유량을 50% 이상으로 하는 것이 바람직하다. 또, 유지의 결정화를 억제하는 점에서, 불포화 지방산의 함유량을 95% 이하로 하는 것이 바람직하다. 이 불포화 지방산의 탄소수는 10 ∼ 24, 나아가 16 ∼ 22 인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 팔미트레인산, 올레산, 페트로셀린산, 엘라이드산, 리놀산, 리놀렌산, 가돌레산, 에루크산 등을 들 수 있고, 올레산, 리놀산, 가돌레산이 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 불포화 지방산 중, 올레산의 함유량은 80% 이상인 것이 바람직하고, 특히 90 ∼ 99.8% 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르의 구성 불포화 지방산 중, 리놀산의 함유량은 10% 이하인 것이 바람직하고, 특히 0.1 ∼ 5% 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르의 구성 불포화 지방산 중, 가돌레산의 함유량은 10% 이하인 것이 바람직하고, 특히 0.1 ∼ 5% 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서는, 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 지방산 중, 포화 지방산의 함유량은 5 ∼ 50% 인 것이 바람직하고, 나아가 20 ∼ 49%, 특히 40 ∼ 48% 인 것이 작업성, 결정 억제 면에서 바람직하다. 이 포화 지방산의 탄소수는 10 ∼ 24, 나아가 12 ∼ 22 인 것이 바람직하다. 구체적으로는, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키드산, 베헨산 등을 들 수 있고, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산이 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 포화 지방산 중, 팔미트산의 함유량은 80% 이상인 것이 바람직하고, 특히 90 ∼ 99.8% 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르의 구성 포화 지방산 중, 미리스트산의 함유량은 10% 이하인 것이 바람직하고, 특히 0.1 ∼ 5% 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다. 폴리글리세린 지방산 에스테르의 구성 포화 지방산 중, 스테아르산의 함유량은 10% 이하인 것이 바람직하고, 특히 0.1 ∼ 5% 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다. 또, 구성 지방산 중의 팔미트산과 올레산의 질량비 (C16:0/C18:1) 는 0.6 ∼ 1.2 인 것이 바람직하고, 나아가 0.7 ∼ 1.1, 특히 0.8 ∼ 1, 특히 0.8 ∼ 0.9 인 것이 작업성, 결정 억제, 비용 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 결정 억제제 (E) 는, 에스테르화도 80% 이상의 폴리글리세린 지방산 에스테르인 것이 바람직하고, 나아가 에스테르화도 85 ∼ 100%, 특히 에스테르화도 90 ∼ 100% 인 것이, 저온 내성 면에서 바람직하다. 여기서, 에스테르화도란, 폴리글리세린 1 분자 중의 전체 수산기수에 대한, 폴리글리세린 지방산 에스테르 1 분자 중의 에스테르화된 수산기수를 백분율로 나타낸 수치 (%) 이다. 또, 그 폴리글리세린 지방산 에스테르에 있어서, 폴리글리세린의 평균 중합도는 2 ∼ 30 인 것이 바람직하고, 나아가 3 ∼ 20, 특히 3 ∼ 12 인 것이, 저온 내성 면에서 바람직하다. 본 발명에 있어서, 폴리글리세린의 평균 중합도는, 수산기가에서 산출한 것이다. 그 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 지방산 중의 불포화 지방산 함량이 52 ∼ 60% 이고, 올레산, 리놀산, 가돌레산으로 이루어지는 불포화 지방산 중의 올레산 함량이 90 ∼ 99.8% 인 것이 특히 바람직하다. 또, 그 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 지방산 중의 불포화 지방산 함량이 40 ∼ 48% 이고, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산으로 이루어지는 포화 지방산 중의 팔미트산 함량이 90 ∼ 99.8% 인 것이 특히 바람직하다. 또한, 그 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 지방산 중의 팔미트산과 올레산의 질량비 (C16:0/C18:1) 가 0.8 ∼ 0.9 인 것이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 결정 억제제 (E) 의 함유량은, 유지 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 ∼ 2 질량부, 나아가 0.02 ∼ 0.5 질량부, 특히 0.05 ∼ 0.2 질량부인 것이 작업성, 풍미, 결정 억제 면에서 바람직하다. 결정 억제제를 사용한 처방예를 나타낸다.
처방예
유지 (A) 100 질량부
식물 스테롤 (B) 4.2 질량부
식물 스테롤 지방산 에스테르 (C) 0.3 질량부
결정 억제제 (E) *1 0.075 질량부
*1 : 폴리글리세린 지방산 에스테르 P (구성 지방산 조성 ; C14:0 = 1.5 질량%, C16:0 = 43.9 질량%, C18:0 = 1.2 질량%, C18:1 = 51.3 질량%, C18:2 = 1.9 질량%, C20:1 = 0.2 질량%, 에스테르화도 ; 80% 이상)
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물에, 추가로 탄소수 2 ∼ 8 의 유기 카르복실산을 첨가하는 것이 바람직하다. 탄소수 2 ∼ 8 의 유기 카르복실산의 함유량은, 유지 (A) 100 질량부에 대하여, 0.001 ∼ 0.01 질량부인 것이 바람직하고, 나아가 0.0012 ∼ 0.007, 특히 0.0015 ∼ 0.0045 질량부, 특히 0.0025 ∼ 0.0034 질량부인 것이 풍미, 외관, 산화 안정성 면에서 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물은, 성분 (A) 가 소정의 조성이 되도록 원료 유지와 제조 방법을 선택하고, 추가로 성분 (B) 및, 성분 (C) 가 소정의 비율이 되도록 첨가하고, 추가로 필요에 따라서 항산화제 (D), 결정 억제제 (E), 유기산 (염) 등을 첨가하여, 적절하게 가열, 교반함으로써 얻을 수 있다. 또, 비타민 C 유도체, 비타민 E 등의 항산화제는 미리 에탄올 등의 용제에 용해시키고 나서 첨가해도 된다.
이렇게 하여 얻어진 유지 조성물은, 풍미, 식감, 외관, 작업성 등의 면에서 양호하기 때문에, 각종 식품에 응용할 수 있다.
본 발명의 양태에 있어서, 식품으로는, 그 유지 조성물을 식품의 일부로서 함유한 유지 가공 식품에 사용할 수 있다. 이러한 유지 가공 식품으로는, 예를 들어 특정한 기능을 발휘하여 건강 증진을 도모하는 건강 식품, 기능성 식품, 특정 보건용 식품, 메디칼 푸드 등을 들 수 있다. 구체적인 제품으로서는, 빵, 케이크, 비스킷, 파이, 피자 크러스트, 베이커리 믹스 등의 베이커리 식품류, 스프, 소스, 유화형 드레싱, 마요네즈, 커피 화이트너, 아이스크림, 휘프 크림 등의 수중유형 유화물, 마가린, 스프레드, 버터 크림 등의 유중수형 유화물, 포테이토칩스 등의 스넥 과자, 초콜릿, 카라멜, 캔디, 디저트 등의 과자, 햄, 소세지, 햄버거 등의 육가공 식품, 우유, 치즈, 요구르트 등의 유제품, 두부, 엔로버 유지, 휠링 유지, 면, 냉동 식품, 레토르트 식품, 음료, 루, 분리형 드레싱 등을 들 수 있다. 상기 유지 조성물 외에, 유지 가공 식품의 종류에 따라 일반적으로 사용되는 식품 원료를 첨가하여 제조할 수 있다. 본 발명의 유지 조성물의 식품에 대한 배합량은, 식품의 종류에 따라서도 상이하지만, 일반적으로 0.1 ∼ 100%, 특히 1 ∼ 80% 가 바람직하다.
또, 본 발명의 유지 조성물은, 조리용 유지로서 프라이유, 볶음유, 이형유 등으로서 사용할 수 있다. 그 유지 조성물을 튀김, 구이, 볶음 등의 가열 조리나, 드레싱, 마요네즈, 카르파초 등의 비가열 조리, 빵이나 양과자의 베이커리 식품의 제조에 사용할 수 있다. 튀김으로는, 예를 들어, 크로켓, 튀김, 돈까스, 닭튀김, 생선 프라이, 춘권(春卷) 등의 부식물, 포테이토칩스, 토르티야칩스, 파브리케이트 포테이토 등의 스넥 과자, 튀김 전병 등의 튀김 과자, 프라이드 포테이토, 프라이드 치킨, 도너츠, 즉석면 등을 조리할 수 있다. 구이로는, 예를 들어, 스테이크, 햄버그 스테이크, 무니엘, 철판 구이, 피커타, 달걀 부침, 타코야키, 오코노미야키, 야키소바 등을 조리할 수 있다. 볶음으로는, 볶음밥, 야채 볶음 등의 중국 요리를 조리할 수 있다. 본 발명의 유지 조성물은, 종래 유지에 비하여, 조리품의 풍미, 외관이 양호하다.
또한, 제제 조제의 관계에서, 식품 원료 유래의 유지가 함유되어 있는 경우에는, 식품 원료 유래의 유지와 본 발명의 유지 조성물의 질량비는, 95:5 ∼ 1:99 가 바람직하고, 95:5 ∼ 5:95 가 보다 바람직하고, 나아가 85:15 ∼ 5:95 가, 특히 40:60 ∼ 5:95 가 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물을, 수중유형 유화물에 사용할 수 있다. 유상과 수상의 질량비는, 유상/수상 = 1/99 ∼ 90/10, 바람직하게는 10/90 ∼ 80/20, 특히 30/70 ∼ 75/25, 특히 60/40 ∼ 72/28 이 바람직하다. 유화제를 0.01 ∼ 5%, 특히 0.05 ∼ 3% 함유하는 것이 바람직하다. 유화제로는, 난(卵) 단백질, 대두 단백질, 유(乳) 단백질, 이들 단백질로부터 분리되는 단백질, 이들 단백질의 (부분) 분해물 등의 각종 단백질류, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 모노에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 글리세린 유기산 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 레시틴 혹은 그 효소 분해물을 들 수 있다. 안정화제는 0 ∼ 5%, 특히 0.01 ∼ 2% 함유하는 것이 바람직하다. 안정화제로는, 잔탄검, 제란검, 구아검, 카라기난, 펙틴, 트라간트검, 곤약만난 등의 증점 다당류나 전분 등을 들 수 있다. 또, 식염, 당, 식초, 과즙, 조미료 등의 정미료, 스파이스, 플래이버 등의 향료, 착색료, 보존료 등을 사용할 수 있다. 이들 원료를 사용하여, 통상적인 방법으로 마요네즈, 유화형 드레싱, 커피 화이트너, 아이스크림, 휘프 크림, 음료 등의 수중유형 유지 함유 식품을 조제할 수 있다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물을, 유중수형 유화물에 사용할 수 있다. 수상과 유상의 질량비는, 수상/유상 = 85/15 ∼ 1/99, 바람직하게는 80/20 ∼ 10/90, 특히 70/30 ∼ 35/65 가 바람직하다. 유화제를 0.01 ∼ 5%, 특히 0.05 ∼ 3% 함유하는 것이 바람직하다. 유화제로는, 난 단백질, 대두 단백질, 유 단백질, 이들 단백질로부터 분리되는 단백질, 이들 단백질의 (부분) 분해물 등의 각종 단백질류, 자당 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 모노에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 축합 리시놀레산 에스테르, 글리세린 유기산 지방산 에스테르, 프로필렌글리콜 지방산 에스테르, 레시틴 혹은 그 효소 분해물을 들 수 있다. 또, 식염, 당, 식초, 과즙, 조미료 등의 정미료, 스파이스, 플래이버 등의 향료, 증점 다당류나 전분 등의 안정화제, 착색료, 보존료, 항산화제 등을 사용할 수 있다. 이들 원료를 사용하여, 통상적인 방법으로 마가린, 스프레드, 버터 크림 등의 유중수형 유지 함유 식품을 조제할 수 있다.
본 발명의 유지 조성물은, 체지방 축적 억제 작용, 내장 지방 축적 억제 작용, 체중 증가 억제 작용, 혈청 트리글리세리드 증가 억제 작용, 인슐린 저항성 개선 작용, 혈당치 상승 억제 작용, HOMA 지수 개선 작용 등의 우수한 생리 활성을 갖는다. 이러한 우수한 특성을 갖기 때문에, 본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물은, 캅셀제, 정제, 과립제, 분말제, 액제, 겔제 등의 형태로, 의약품에 이용할 수 있다. 의약품으로는, 상기 유지 조성물 외에, 형태에 따라 일반적으로 사용되는 부형제, 붕괴제, 결합제, 윤택제, 계면 활성제, 알코올류, 물, 수용성 고분자, 감미료, 교미제, 산미료 등을 첨가하여 제조할 수 있다. 본 발명의 유지 조성물의 의약품에 대한 배합량은, 의약품의 용도 및 형태에 따라서도 상이하지만, 일반적으로 0.1 ∼ 80%, 나아가 0.2 ∼ 50%, 특히 0.5 ∼ 30% 인 것이 바람직하다. 또, 투여량은, 유지 조성물로서 1 일당 0.2 ∼ 50g 을, 1 ∼ 수회로 나누어 투여하는 것이 바람직하다. 투여 기간은, 1 개월 이상, 2 개월 이상, 3 개월 ∼ 12 개월이 바람직하다.
본 발명의 양태에 있어서, 유지 조성물은 사료에 이용할 수 있다. 사료로는, 예를 들어 소, 돼지, 닭, 양, 말, 산양 등에 사용하는 가축용 사료, 토끼, 래트, 마우스 등에 사용하는 작은 동물용 사료, 뱀장어, 도미, 방어, 새우 등에 사용하는 어패류용 사료, 개, 고양이, 작은 새, 다람쥐 등에 사용하는 펫 푸드 등을 들 수 있다. 본 발명의 유지 조성물의 사료에 대한 배합량은, 사료의 용도 등에 따라서도 상이하지만, 일반적으로 1 ∼ 30%, 특히 1 ∼ 20% 가 바람직하다. 본 발명의 유지 조성물은, 사료 중의 전부 또는 일부의 유지에 대체함으로써 사용할 수 있다.
사료에는, 상기 유지 조성물 외에, 육류, 단백질, 곡물류, 쌀겨류, 박류 (粕類), 당류, 야채, 비타민류, 미네랄류 등 일반적으로 사용되는 사료 원료와 함께 혼합하여 제조된다.
육류로는, 소, 돼지, 양 (머톤 또는 램), 토끼, 캥거루 등의 축육, 수육 및 그 부생물, 가공품 (미트볼, 미트본밀, 치킨밀 등의 상기 원료의 렌더링물), 참치, 가다랭이, 전갱이, 정어리, 가리비, 소라, 어분 (피쉬밀) 등의 어패류 등이 예시된다. 단백질로는, 카세인, 훼이 등의 유 단백질이나 난 단백질 등의 동물 단백질, 대두 단백질 등의 식물 단백질이 예시된다. 곡물류로는, 밀, 보리, 호밀, 마일로, 옥수수 등을 들 수 있다. 쌀겨류로는, 쌀겨, 밀기울 등을 들 수 있다. 박류로는 대두박 등이 예시된다. 사료 중의 육류, 단백질, 곡물류, 쌀겨류, 박류의 합계량은 5 ∼ 93.9% 인 것이 바람직하다.
당류로는, 포도당, 올리고당, 설탕, 당밀, 전분, 액당 등을 들 수 있고, 사료 중 5 ∼ 80% 함유하는 것이 바람직하다. 야채류로는, 야채 엑기스 등이 예시되고, 사료 중 1 ∼ 30% 함유하는 것이 바람직하다. 비타민류로는, A, B1, B2, D, E, 니아신, 판토텐산, 카로틴 등을 들 수 있고, 사료 중 0.05 ∼ 10% 함유하는 것이 바람직하다. 미네랄류로는, 칼슘, 인, 나트륨, 칼륨, 철, 마그네슘, 아연 등을 들 수 있고, 사료 중 0.05 ∼ 10% 함유하는 것이 바람직하다. 이 밖에, 일반적으로 사료에 사용되는 겔화제, 보형제, pH 조정제, 조미료, 방부제, 영양 보강제 등도 필요에 따라서 함유할 수 있다.
이하에 실시예를 기재하지만, 본 발명의 범위는 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[유지의 제조 1]
시험예 1
원료 유지로서, 표 1 에 나타내는 유채 미탈취유를 사용하였다. 원료 유지의 50% 는, 고압 분해법에 의해 가수분해를 행하여, 지방산을 얻었다. 즉, 유지에 대하여 50% 의 물을 첨가하고, 온도 240℃, 압력 4MPa, 체류 시간 3 시간으로 고압 분해를 행한 후, 감압 탈수하여, 유채 지방산을 얻었다. 나머지 50% 는, 효소 분해법에 의해 가수분해를 행하여, 지방산을 얻었다. 즉, 리파아제 AY (아마노 엔자임사 제조) 를 사용하여, 온도 40℃, 반응 시간 15 시간으로 유지의 효소 분해를 행한 후, 유층을 감압 탈수하여, 유채 지방산을 얻었다.
고압 분해 및 효소 분해에서 얻어진 지방산을 혼합하여, 지방산 a 를 조제하였다. 이 지방산 a 와 글리세린을, 고정화 리파아제 (노보자임즈사 제조 Lipozyme RM IM) 를 사용하여, 지방산 a 와 글리세린의 몰비 2 : 1, 온도 50℃, 감압 탈수, 반응 시간 3 시간으로, 에스테르화 반응을 행하였다. 반응 종료 후, 고정화 효소를 분리하여, 에스테르화유를 얻었다.
에스테르화유를 감압 증류에 의해 탈산 (미반응 지방산의 제거) 시키고, 시트르산 수용액을 첨가 혼합하였다. 이어서, 감압 탈수한 후, 수세하였다. 이것을, 온도 240℃, 감압 하, 탈취 시간 1 시간으로 탈취하여, 유지 A (디아실글리세롤 함량 84%) 를 제조하였다.
지방산의 트랜스 불포화 지방산 함량, 색상, 및 제조한 유지의 트랜스 불포화 지방산 함량, 색상, 풍미를 표 1 에 나타낸다. 디아실글리세롤 함량의 측정은, 가스 크로마토그래피에 의해 행하였다. 트랜스 불포화 지방산 함량 및 색상의 측정은, 상기 방법에 의해 행하였다. 또, 풍미의 평가는, 하기 기준으로 관능 평가에 의해 행하였다.
○ : 풍미가 양호.
△ : 풍미가 약간 떨어진다.
× : 풍미가 떨어진다.
시험예 2
원료 유지의 50% 는, 표 1 에 나타내는 유채 미탈취유를 사용하고, 실시예 1 에 기재한 고압 분해법과 동일한 방법으로 가수분해를 행하여, 유채 지방산을 얻었다. 원료 유지의 다른 50% 는, 표 1 에 나타내는 유채 탈취유를 사용하고, 실시예 1 에 기재한 효소 분해법과 동일한 방법으로 가수분해를 행하여, 유채 지방산 을 얻었다.
고압 분해 및 효소 분해에서 얻어진 지방산을 혼합하여, 지방산 b 를 얻었다. 또한, 지방산 b 와 글리세린으로부터, 실시예 1 에 기재한 것과 동일한 방법으로 에스테르화 반응, 후처리를 행하여, 유지 B (디아실글리세롤 함량 85%) 를 제조하였다.
시험예 3
원료 유지로서, 표 1 에 나타내는 유채 탈취유를 사용하고, 전량을 실시예 1 에 기재한 것과 동일한 방법으로 고압 분해법에 의해 가수분해하여, 지방산 c 를 얻었다. 또한, 지방산 c 와 글리세린으로부터 실시예 1 에 기재한 것과 동일한 방법으로 에스테르화 반응, 후처리를 행하여, 유지 C (디아실글리세롤 함량 86%) 를 제조하였다.
시험예 4
원료 유지로서, 표 1 에 나타내는 유채 탈취유를 사용하고, 원료 유지의 50% 는, 실시예 1 에 기재한 고압 분해법과 동일한 방법으로 가수분해하여, 유채 지방산을 얻었다. 원료 유지의 다른 50% 는, 실시예 1 에 기재한 효소 분해법과 동일한 방법으로 가수분해하여, 유채 지방산을 얻었다.
고압 분해 및 효소 분해에서 얻어진 지방산을 혼합하여, 지방산 d 를 얻었다. 또한, 지방산 d 와 글리세린을 사용하여, 실시예 1 에 기재한 것과 동일한 방법으로 에스테르화 반응, 후처리를 행하고, 글리세리드를 제조하여, 글리세리드 유지 D (디아실글리세롤 함량 85%) 를 제조하였다.
시험예 5
원료 유지로서, 표 1 에 나타내는 유채 탈취유를 사용하고, 전량을 실시예 1 에 기재한 효소 분해법과 동일한 방법으로 가수분해를 행하여, 유채 지방산 e 를 얻었다. 또한, 지방산 e 와 글리세린을 사용하고, 실시예 1 에 기재한 것과 동일한 방법으로 에스테르화 반응, 후처리를 행하여, 유지 E (디아실글리세롤 함량 85%) 를 제조하였다.
시험예 6
원료 유지로서, 표 1 에 나타내는 유채 미탈취유를 사용하고, 전량을 실시예 1 에 기재한 효소 분해법과 동일한 방법으로 가수분해를 행하여, 유채 지방산 f 를 얻었다. 또한, 지방산 f 와 글리세린을 사용하고, 실시예 1 에 기재한 것과 동일한 방법으로 에스테르화 반응, 후처리를 행하여, 유지 F (디아실글리세롤 함량 84%) 를 제조하였다.
트랜스산 (질량%) 색상 C (10R+Y) 풍미
유채 미탈취유 0.1 72 -
유채 탈취유 2.4 12 -
지방산 a 1.2 47 -
유지 A 2.2 30 ○
지방산 b 2.3 23 -
유지 B 3.1 20 ○
지방산 c 3.9 20 -
유지 C 4.8 18 ○
지방산 d 3.2 21 -
유지 D 4.2 19 ○
지방산 e 2.5 22 -
유지 E 3.6 20 △
지방산 f 0.2 70 -
유지 F 1.4 35 △
원료 유지로서, 모두 탈취유를 사용하여 가수분해한 지방산 c, d, e, 및 이를 사용하여 에스테르화한 유지 C, D 및 E 는, 트랜스 불포화 지방산 함량이 높았다. 특히, 모든 원료 유지를 고압 분해법으로 가수분해한 지방산 c, 및 이를 사용하여 에스테르화한 유지 C 는, 트랜스산 함량이 현저하게 높았다. 또, 모든 원료 유지를 효소 분해법으로 가수분해한 지방산 e, f, 및 이를 사용하여 에스테르화한 유지 E 및 F 는, 트랜스 불포화 지방산 함량이 저감되었으나, 풍미 면에서 약간 떨어졌다.
한편, 원료 유지를 고압 분해법과 효소 분해법을 조합하여 가수분해를 행한 지방산 a, b, 및 이를 사용하여 에스테르화한 유지 A 및 B 는, 트랜스 불포화 지방산 함량의 저하와 풍미, 색상의 밸런스가 높고, 지방산 및 유지로서의 품질이 높았다.
[유지의 제조 2]
실시예 1
유지 G 및 H
원료 유지로서 대두 미탈취유와 유채 탈취유를 사용하였다. 대두 미탈취유는, 대유 50% 의 수량, 온도 250℃, 압력 5MPa, 체류 시간 3 시간으로 고압 분해를 행하고, 감압 탈수하여, 대두 지방산을 얻었다. 이어서, 이것을 윈터링함으로써, 포화 지방산 함량을 저감화시켜, 대두 지방산 (불포화 획분) 을 제조하였다. 유채 탈취유는, 리파아제 AY (아마노 엔자임사 제조) 를 사용하여, 온도 40℃, 반응 시간 15 시간으로 효소 분해를 행하고, 유층을 감압 탈수하여, 유채 지방산을 얻었다.
고압 분해 및 효소 분해에서 얻어진 지방산을 혼합하여, 지방산 g 을 조제하였다. 이 지방산 g 와 글리세린을, 고정화 리파아제 (노보자임즈사 제조 Lipozyme RM IM) 를 사용하여, 지방산과 글리세린의 몰비 2 : 1, 온도 50℃, 감압 탈수, 반응 시간 3 시간으로 에스테르화 반응을 행하고, 고정화 효소를 분리하여, 에스테르화 반응유를 얻었다.
에스테르화 반응유를, 감압 증류에 의해 탈산 (미반응 지방산의 제거) 시키고, 시트르산 수용액을 첨가 혼합 후, 감압 탈수하고, 다음으로 수세하였다. 이것을, 온도 240℃, 감압 하, 탈취 시간 1 시간으로 탈취를 행하고, 토코페롤을 첨가하여 유지 G 를 제조하였다.
또, 유지 G 에 식물 스테롤을 첨가하여 유지 H 를 제조하였다.
비교예 1
유지 I 및 J
원료 유지로서, 대두 탈취유와 유채 탈취유를 사용하였다. 유채 탈취유는, 유지 G 의 제법에 기재한 고압 분해법과 동일한 방법으로 가수분해를 행하여, 유채 지방산을 얻었다.
대두 탈취유는, 유지 G 의 제법에 기재한 고압 분해법과 동일한 방법으로 가수분해를 행한 후, 윈터링을 행함으로써, 포화 지방산 함량을 저감화시켜, 대두 지방산 (불포화 획분) 을 제조하였다.
이와 같이 하여 얻어진 지방산을 혼합하여, 혼합 지방산 i 를 조제하였다. 이어서, 유지 G 와 동일한 방법으로, 에스테르화 반응, 후처리를 행하고, 토코페롤을 첨가하여 유지 I 를 제조하였다.
또, 유지 I 에 식물 스테롤을 첨가하여 유지 J 를 제조하였다.
유지 G ∼ J 에 대하여 분석을 행하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다. 또, 시판되는 사라다유를 유지 K 로 하였다.
[분석 방법]
(i) 글리세리드 조성
유리제 샘플 병에, 샘플 10㎎ 과 트리메틸실릴화제 (「실릴화제 TH」, 칸토 화학 제조) 0.5㎖ 를 첨가하고, 밀전 (密栓) 한 후, 70℃ 에서 15 분간 가열하였다. 이것을 가스 크로마토그래피 (GLC) 에 제공하고, 글리세리드 조성의 분석을 행하였다.
GLC 조건
장치 ; Hewlett Packard 제조 6890 형
칼럼 ; DB-1HT (J＆W Scientific 제조) 7m
칼럼 온도 ; initial = 80℃, final = 340℃
승온 속도 = 10℃/분 , 340℃ 에서 20 분간 유지
검출기 ; FID, 온도 = 350℃
주입부 ; 스프리트비 = 50 : 1, 온도 = 320℃
샘플 주입량 ; 1㎕
캐리어 가스 ; 헬륨, 유량 = 1.0㎖/분
(ii) 구성 지방산 조성
일본 유화학 협회편「기준 유지 분석 시험법」중의「지방산 메틸에스테르의 조제법 (2.4.1.2-1996)」에 따라서, 지방산 메틸에스테르를 조제하였다. 얻어진 샘플을, GLC 에 제공하여 분석을 행하였다 (American Oil Chem. Soc. Official Method : Ce1f-96, 2002 년).
(iii) 식물 스테롤, 및 그 지방산 에스테르
(i) 의 글리세리드 조성과 동일한 방법으로 분석을 행하였다.
(iv) 토코페롤
일본 유화학 협회편「기준 유지 분석 시험법」중의「토코페롤 (2.4.10-1996)」에 따라서 분석하였다.

 본 발명의 예 비교품 본 발명의 예 비교품
유지 G 유지 I 유지 H 유지 J
글리세리드 분포 질량%
TG 14.3 14.3 14.3 14.3
DG 85.2 85.1 85.2 85.1
1,3DG 57.7 57.6 57.7 57.6
MG 0.5 0.6 0.5 0.6
FFA 0.1 0.1 0.1 0.1
구성 지방산 조성 질량%
C16:0 3.0 3.1 3.0 3.1
C18:0 1.2 1.2 1.2 1.2
C18:1 시스 38.2 40.0 38.2 40.0
트랜스 0.1 0.1 0.1 0.1
C18:2 시스 47.4 44.2 47.4 44.2
트랜스 1.2 2.2 1.2 2.2
C18:3 시스 5.7 4.4 5.7 4.4
트랜스 2.2 3.7 2.2 3.7
C20:1 시스 0.6 0.7 0.6 0.7
그 외 0.4 0.4 0.4 0.4
트랜스 UFA 합계 3.5 6.0 3.5 6.0
공액 UFA 질량%
디엔 0.67 1.03 0.67 1.03
트리엔 0.01 0.02 0.01 0.02
테트라엔 0 0 0 0
펜타엔 0 0 0 0
공액 UFA 합계 0.68 1.05 0.68 1.05
식물 스테롤 유리체 함량
질량%		 0.22 0.26 4.22 4.26
식물 스테롤 FA 에스테르
함량 질량%		 0.39 0.18 0.39 0.18
식물 스테롤 조성
유리체 환산 질량%
브라시카스테롤 0.03 0.03 0.30 0.36
캄페스테롤 0.13 0.08 1.29 0.97
스티그마스테롤 0.04 0.03 0.39 0.36
β-시토스테롤 0.25 0.22 2.47 2.67
토코페롤 총량 ppm 1935 1793 1935 1793
알파 278 244 278 244
베타 59 33 59 33
감마 1255 1156 1255 1156
델타 344 360 344 360
실시예 2 보존 시험
유지 G ∼ J 를 로비본드 시험용 유리제 용기 (안길이 1.6㎝ × 폭 13.3㎝ × 깊이 3.7㎝) 에 30g 넣었다 (이 때의 액의 깊이는 1.6㎝). 이것을, 형광등 : 2000 룩스의 노광 조건 하에서, 20℃, 48 시간 정치하여 보존 시험을 행하였다. 보존 전, 보존 후의 유지에 대하여, 풍미, 과산화물가의 평가를 행하였다.
<유지의 평가>
하기 평가 기준으로 관능 평가를 행함과 함께, 과산화물가 (POV) 를 측정하였다. POV 의 측정은, 일본 유화학 협회편「기준 유지 분석 시험법」중의「과산화물가 (2.5.2.1-1996)」에 따라서 행하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
유지의 풍미
4 : 신선한 유지의 풍미가 느껴져, 양호.
3 : 신선한 유지의 풍미와 풋내 또는 두 (豆) 풍미가 약간 느껴져, 약간 양호.
2 : 풋내 또는 두 풍미가 강하고, 약간 자극취가 느껴져, 약간 불량.
1 : 자극취를 느끼고, 무거운 느낌이 있어, 불량.
유지
 본 발명의 예 비교품 본 발명의 예 비교품
유지 G 유지 I 유지 H 유지 J
풍미
 보존 전 4 4 4 3 ∼4
보존 후 3 1 ∼2 3 ∼4 3
POV
 보존 전 0.2 0.1 0.1 0.1
보존 후 2.7 2.7 2.2 2.2
가혹한 노광 조건 하의 보존을 거쳐도, 본 발명품의 예인 유지 G 및 H 는, 비교품인 유지 I 및 J 보다도 풍미가 양호함이 나타났다. 또, POV 는 동등하였다.
실시예 3
[조리 시험 1]
유지 G, I 및 K 를 사용하여, 하기 조리 방법으로 볶음밥을 제조하였다. 직경 24㎝ 의 프라이팬에 유지 10g 을 넣고, 불을 가하여, 도시 가스의 유량을 4.0L/min 로 설정하였다. 30 초 후, 도요수산 제조「밥」200g 을 전자렌지에서 550W 로 2 분간 가열한 것을 프라이팬에 넣고, 나무 주걱으로 풀면서 120 초간 볶았다. 이어서, 식염 1g 을 넣고, 다시 30 초간 볶은 후, 프라이팬을 불을 끄고, 볶음밥을 접시에 담았다.
얻어진 볶음밥의 풍미, 색조를 하기 기준으로 관능 평가하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
풍미
4 : 쌀 본래의 풍미가 느껴지고, 뒤주의 향이 강하여, 양호.
3 : 쌀의 풍미가 약간 느껴지고, 뒤주의 향이 약간 강하여, 약간 양호.
2 : 유지의 냄새로 쌀의 풍미가 약간 마스킹되어, 약간 불량.
1 : 유지의 냄새로 쌀의 풍미가 마스킹되어, 불량.
색조
4 : 쌀이 하얗고, 광택이 있어, 양호.
3 : 쌀이 약간 하얗고, 약간 광택이 있어, 약간 양호.
2 : 쌀이 약간 황색을 띄고, 약간 광택이 없고, 약간 칙칙해 보여, 약간 불량.
1 : 쌀이 황색을 띄고, 광택이 없고, 칙칙해 보여, 불량.
볶음밥
 본 발명의 예 비교품
유지 G 유지 I 유지 K
풍미 4 3 1
색조 4 3 3
본 발명품의 예인 유지 G 를 사용하여 조리한 볶음밥은, 비교품인 유지 I 및 K 를 사용한 경우에 비하여, 조리품의 풍미, 색조가 우수함이 나타났다.
실시예 4
[조리 시험 2]
실시예 2 의 샘플인 보존 전 및 보존 후의 유지 G ∼ J, 및 K 를 사용하여, 하기 조리 방법으로 스크램블 에그를 제조하였다. 직경 24㎝ 의 프라이팬에 유지 14g 을 넣고, 불을 가하여, 도시 가스의 유량을 5.0L/min 로 설정하였다. 60 초 후, 전란 500g 에 식염 1g 와 후추 0.2g 을 첨가하고, 긴 젓가락으로 푼 달걀 100g 을 프라이팬에 넣어, 15 초간 유지하였다. 이어서, 15 초간 젓가락으로 잘 섞은 후, 프라이팬을 불을 끄고, 스크램블 에그를 접시에 담았다. 얻어진 스크램블 에그의 풍미, 색조를 하기 기준으로 관능 평가하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
색조
4 : 선명한 진한 황색으로, 윤기가 있어, 양호.
3 : 약간 선명한 황색으로, 약간 윤기가 있어, 약간 양호.
2 : 약간 선명하지 않고, 약간 칙칙한 황색으로, 약간 불량.
1 : 선명하지 않고, 칙칙하여, 불량.
풍미
4 : 달걀 본래의 풍미가 느껴지고, 감칠맛이 있어, 양호.
3 : 달걀 본래의 풍미가 약간 느껴지고, 약간 감칠맛이 있어, 약간 양호.
2 : 유지의 열화취가 약간 느껴지고, 달걀의 풍미가 약간 마스킹되어, 약간 불량.
1 : 유지의 열화취가 느껴지고, 달걀의 풍미가 마스킹되어, 불량.
본 발명품의 예인 유지 G 및 H 를 사용하여 조리한 스크램블 에그는, 비교품인 유지 I, J 및 K 를 사용한 경우보다도 풍미, 색조가 우수함이 나타났다. 또, 가혹한 노광 조건 하의 보존을 거쳐도, 본 발명품을 사용하여 조리한 스크램블 에그는, 비교품을 사용한 경우보다도 풍미, 색조가 우수함이 나타났다.
스크램블 에그
 본 발명의 예 비교품 본 발명의 예 비교품 비교품
유지 G 유지 I 유지 H 유지 J 유지 K
풍미
 보존 전 4 3 4 3 1
보존 후 3 2 3 1∼2 -
색조
 보존 전 4 3 4 4 3
보존 후 3 2 3 2∼3 -
실시예 5
[저온 내성]
유지 G 에, 결정 억제제로서 폴리글리세린 지방산 에스테르 P 를 용해시킨 것을 시험품 1, 폴리글리세린 지방산 에스테르 Q 를 용해시킨 것을 시험품 2 로 하였다. 이들 시험품을 20℃ 에 24 시간 정치한 후, 0℃ 에 정치하여 (3 일간), 유지의 외관을 육안으로 관찰하였다. 그 결과를 표 6 에 나타낸다.
저온 내성 시험품 1 *1 시험품 2 *2
유지의 외관 3 일 후 결정 생성이 관찰되지 않고 투명 결정 생성이 관찰되지 않고 투명
*1 : 폴리글리세린 지방산 에스테르 P를 유지 G에 대하여 0.075 질량% 첨가
구성 지방산 조성 ; C14:0 = 1.5 질량%, C16:0 = 43.9 질량%,
C18:0 = 1.2 질량%, C18:1 = 51.3 질량%, C18:2 = 1.9 질량%,
C20:1 = 0.2 질량%, 에스테르화도 ; 80% 이상
*2 : 폴리글리세린 지방산 에스테르 Q를 유지 G에 대하여 0.075 질량% 첨가
구성 지방산 조성 ; C14:0 = 1.6 질량%, C16:0 = 52.6 질량%,
C18:0 = 0.9 질량%, C18:1 = 43.3 질량%, C18:2 = 1.4 질량%,
C20:1 = 0.2 질량%, 에스테르화도 ; 80% 이상
폴리글리세린 지방산 에스테르 P 또는 Q 를 배합한 유지는, 0℃ 에 있어서의 저온 내성이 양호하였다.
실시예 6
표 7 에 기재된 디아실글리세롤 함유 유지를 사용한 유상 성분 및 수상을 혼합하여, 드레싱을 제조하였다. 얻어진 드레싱을 50℃ 에서 4 주간 보존하고, 하기 방법으로 풍미를 평가하였다. 그 결과를 표 8 에 나타낸다.
[풍미의 평가 방법]
보존한 드레싱을 양상추에 버무려 시식하고, 맛의 열화도에 대하여, 4 명의 전문 평가 패널에 의해, 이하의 기준으로 10 단계 평가하여, 평균값을 구하였다.
평가 기준 : 보존 열화되어 있지 않은 5℃ 보관품과 비교하여, 10 : 맛의 차이 없음, 9 : 미묘하지만 조금 열화를 느낌, 8 : 조금 열화가 인정됨, 7 : 약간 열화가 인정됨, 6 : 열화가 인정됨, 5 : 확실하게 열화가 인정됨, 4 : 확실하게 열화되어 있음, 3 : 약간 현저한 열화가 인정됨, 2 : 현저한 열화가 인정됨, 1 : 열화가 현저함
글리세리드 조성 (질량%)
TG 13.2
DG 85.9
MG 0.8
FFA 0.1
지방산 조성 (질량%)
C16:0 3.1
C18:0 1.1
C18:1 39.1
C18:2 45.3
C18:3 4.9
트랜스 UFA 합계 3.5
공액 UFA 합계 0.68
식물 스테롤 함량 (질량%)
유리체 0.68
FA 에스테르체 0.39
No.
 유상 유상/수상 비율
(질량비)		 풍미 평가 (10 단계 관능 평가)
기름의 종류 첨가제 초기 50℃ 4 주간 보존 후
0 표 7 VCP#1 (250ppm) 100/0 10 8
1 표 7 VCP (250ppm)
Toc#2 (2000ppm)		 30/70 10 1
맛의 변질·금속미
2 표 7 VCP (250ppm) 30/70 10 1
맛의 변질·금속미
3 표 7 첨가제 없음 30/70 10 9
#1 ; L-아스코르브산 팔미테이트
#2 ; δ-Toc 함량 20 ∼ 55 질량% 의 토코페롤
표 8 로부터 명확한 바와 같이, 디아실글리세롤 함유 유지와 수상을 함유한 식품에 있어서, 비교품 (No.1, 2) 은, L-아스코르브산 지방산 에스테르를 함유하여 보존에 의해 맛의 변질 (금속미) 을 발생시켰다. 이에 대하여, 본 발명의 예인 No.3 은, 풍미 열화가 억제되어, 풍미가 개선되어 있음이 나타났다.
실시예 7
표 9 에 기재된 유상 성분 및 수상을 혼합하여, 드레싱을 제조하였다. 얻어진 드레싱을 2000 룩스의 형광등 하에, 15 일간 실온 보존하고 (720000 룩스·hr), 실시예 7 과 동일한 방법으로 풍미를 평가하였다. 그 결과를 표 9 에 나타낸다.
No.
 유상 유상 중 Toc 량 유상/수상
비율
(질량비)		 풍미 평가 *3
기름의 종류 첨가제 δ-Toc*2
(ppm)		 δ/(α+β) 초기 형광등 하 15
일 보존 후
4 표 7 첨가제 없음 128 0.9 30/70 10 4
열화미 강함
5 표 7 Toc (200ppm)*1 281 2.2 30/70 10 5
6 표 7 Toc (300ppm)*1 410 2.8 30/70 10 7
7 표 7 Toc (350ppm)*1 397 3.3 30/70 10 6
8 표 7 Toc (500ppm)*1 594 4.4 30/70 10 7
*1 ; δ-Toc 함량 87 ∼ 98 질량% 의 토코페롤
*2 ; 분석값 (HPLC 법에 의함)
*3 ; 10 단계 관능 평가
표 9 로부터, δ-토코페롤 함량이 규정보다 적은 비교품 (No.4) 에 대하여, 본 발명의 예인 No.5 ∼ 8 은, 형광등 하 장기 보존에 의한 풍미 열화, 맛의 변질의 발생이 억제되어, 풍미가 개선되어 있음이 나타났다.

Claims (13)

  1. 다음의 (A), (B) 및 (C) :
    (A) 구성 지방산 중의 불포화 지방산 함량이 80 ~ 100 질량% 인 디아실글리세롤을 15 ~ 95 질량% 함유하고, 또한 유지를 구성하는 전체 지방산 중의 공액 불포화 지방산 함량이 0.01 ~ 1 질량% 이고, 트랜스 불포화 지방산 함량이 0.1 ~ 3.5 질량% 이고, 10R + Y로 정의되는 색상이 1 ~ 30인 유지 100 질량부
    (B) 식물 스테롤 0.01 ∼ 4.7 질량부
    (C) 식물 스테롤 지방산 에스테르 0.2 ∼ 8 질량부
    를 함유하는 유지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 (B) 와 성분 (C) 의 질량비 ((B)/(C)) 가, 1.3 이하인 유지 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    유지 (A) 중의 모노아실글리세롤 함량이 0.1 ∼ 5 질량%, 트리아실글리세롤 함량이 4.9 ∼ 84.9 질량%, 유리 지방산 함량이 5 질량% 이하인 유지 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    유지 (A) 100 질량부에 대하여, 추가로 항산화제 (D) 를 0.001 ∼ 5 질량부 함유하는 유지 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    유지 (A) 100 질량부에 대하여, 추가로 결정 억제제 (E) 를 0.01 ∼ 2 질량부 함유하는 유지 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    유지 (A) 가, 원료 유지를, 고압 분해법과 효소 분해법을 조합하여 가수분해하여 지방산을 제조하고, 당해 지방산과 글리세린을 에스테르화함으로써 얻어진 유지인 유지 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    고압 분해법에 의해 가수분해하는 원료 유지 비율을 30 ~ 95 질량% 로 한 것인 유지 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 고압 분해법에 의한 가수분해에 제공되는 원료 유지의 구성 지방산 중의 트랜스 불포화 지방산 함량이 1 질량% 이하인 유지 조성물.
  9. 제 6 항에 있어서,
    상기 효소 분해법에 의한 가수분해에 제공되는 원료 유지의 구성 지방산 중의 불포화 결합을 2 이상 함유하는 지방산 함량이 40 ~ 100 질량% 인 유지 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 유지 조성물을 함유하는 식품.
  11. 제 10 항에 있어서,
    추가로, 물을 함유하고, 항산화제로서 L-아스코르브산 지방산 에스테르를 0 ~ 15 ppm 으로 함유하고, δ-토코페롤을 200 ~ 1200 ppm 함유하는 식품.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 기재된 유지 조성물을 함유하는 사료.
  13. 제 5 항에 있어서, 상기 결정 억제제 (E) 가 에스테르화도 80 ~ 100 % 인 폴리글리세린 지방산 에스테르이고, 상기 폴리글리세린 지방산 에스테르의 폴리글리세린의 평균 중합도가 2~30 이고, 상기 폴리글리세린 지방산 에스테르를 구성하는 지방산 중의 불포화 지방산 함량이 52~60 질량% 인 유지 조성물.
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