JP5816075B2 - 油脂組成物の製造方法 - Google Patents
油脂組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5816075B2 JP5816075B2 JP2011288336A JP2011288336A JP5816075B2 JP 5816075 B2 JP5816075 B2 JP 5816075B2 JP 2011288336 A JP2011288336 A JP 2011288336A JP 2011288336 A JP2011288336 A JP 2011288336A JP 5816075 B2 JP5816075 B2 JP 5816075B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- oil
- fat composition
- fats
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
Description
したがって、本発明の課題は、常温での外観が良好なジアシルグリセロール含有量の高い油脂組成物を、効率良く製造することのできる方法を提供することにある。
(1)ジアシルグリセロールを40質量%以上含有する油脂組成物に、グリセリンの平均重合度が20以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、次いで冷却する工程、
(2)前記工程により析出した結晶を液体部より分離する工程、
を含む、精製油脂組成物の製造方法を提供するものである。
また、本発明は、次の工程(1)及び(2):
(1)ジアシルグリセロールを40質量%以上含有する油脂組成物に、グリセリンの平均重合度が20以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、次いで冷却する工程、
(2)前記工程により析出した結晶と液体部とを分離する工程、
を含む、油脂組成物の固液分別法を提供するものである。
ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は20%以上であることが好ましく、より好ましくは30〜100%、更に40〜100%、より更に50〜100%であることが、油脂の高融点成分を効率的に分別できるという点から好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数10〜22のものが挙げられ、炭素数12〜18のものが好ましく、炭素数16〜18のものがより好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、炭素数16〜18の飽和脂肪酸が30〜100%であることが更に好ましく、より更に50〜100%であることが、上記と同様の点から好ましい。
冷却時間は、原料の量、冷却能力などによって異なり、油脂組成物の組成により適宜選択すればよい。一般的には、冷却時間は0.5〜100時間、好ましくは0.8〜90時間程度であり、より好ましくは1〜80時間である。
本発明の精製油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。
(i)油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=340℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法2003年版」中の「ヒドロキシル価(ピリジン無水酢酸法 2.3.6.2−1996)」に従い、水酸基価を分析した。25gの無水酢酸を100mLのメスフラスコに入れ、ピリジンを標線まで加えて混合し、アセチル化試薬とした。首長の丸底フラスコにサンプル約5gを計量し、アセチル化試薬5mlを加え、フラスコの首に小さな漏斗をのせ、フラスコの底部を加熱浴に約1cmの深さに沈めて95〜100℃に加熱した。1時間後、加熱浴からフラスコを取り出し冷却し、漏斗から1mlの蒸留水を加え、再度加熱浴に入れ10分間加熱した。再び常温まで冷却し、漏斗やフラスコの首に凝縮した液を5mlの中性エタノールでフラスコ内に洗い流し、0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液でフェノールフタレイン指示薬を用いて未反応のアセチル化試薬の加水分解産物を滴定した。なお、本試験と並行して空試験を行い、滴定結果から下記の式をもとに算出した値を「水酸基価(mg−KOH/g)」(OHV)とした。
水酸基価=(A−B)×28.05×F1/C+酸価
(A:空試験の0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液使用量(ml)、B:本試験の0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液使用量(ml)、F1:0.5mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液のファクター、C:試料採取量(g))
酸価については、日本油化学会編「基準油脂分析試験法2003年版」中の「酸価(2.3.1−1996)」に従い、三角フラスコにサンプル約5gを計量し、エタノール:酢酸エチル=1:1の溶媒を100mL加え溶解した。0.1mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液でフェノールフタレイン指示薬を用いて滴定し、滴定結果から下記の式をもとに算出した値を「酸価(mg−KOH/g)」とした。
酸価=5.611×D×F2/E
(D:0.1mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液使用量(ml)、E:試料採取量(g)、F2:0.1mol/L水酸化カリウム−エタノール標準液のファクター)
阪本薬品工業株式会社発行「ポリグリセリンエステル(P75)」記載の方法にて、ポリグリセリン脂肪酸エステルをKOH−エタノールでケン化分解し、希硫酸でpHを4に調整した後、ヘキサンで脂肪酸部を抽出した。水層はpHを7に調整した後、メタノールで脱塩処理をし、ポリグリセリン部を得た。得られたポリグリセリン部はグリセリン平均重合度の分析に、脂肪酸部は構成脂肪酸の分析に供した。
ポリグリセリンを、カラムはTSK2500PWXL(東ソー(株))、溶媒は蒸留水(トリフルオロ酢酸を0.1%添加)、流量は1mL/min、検出器はRID、温度40℃、注入量50μLの条件でGPCにより分析した。ポリエチレングリコールで検量線を作成し、ポリエチレングリコール換算のポリグリセリンの重量平均分子量(Mw2)、グリセリンの重量平均分子量(Mw1)を測定した。次にグリセリンの換算係数(F)を次式(1)により算出した。
F=92/Mw1 (1)
(式中、F=グリセリンの換算係数、Mw1=グリセリンの重量平均分子量)
ポリグリセリンの「グリセリン平均重合度」は、上記で求めた重量平均分子量(Mw2)から、次式(2)により求めた。
n=(Mw2×F−18)/74 (2)
(式中、n=グリセリン重量平均重合度、F=グリセリンの換算係数、Mw2=ポリグリセリン重量平均分子量)
油脂の構成脂肪酸組成と同様の方法により測定した。
次式により、本発明の製造方法、並びに固液分別法により得られた精製油脂組成物の収率(%)を算出した。
精製油脂組成物の質量/油脂組成物の質量×100 (%)
油脂組成物A:菜種油を加水分解して得た脂肪酸3000gとグリセリン480gとを混合し、固定化1,3位選択リパーゼ(ノボルディスクインダストリー社製)を触媒としてエステル化反応を行った。リパーゼ製剤を濾別した後、反応終了品を分子蒸留し、更に脱色、水洗した後、235℃にて1時間脱臭してジアシルグリセロール(DAG)高含有の油脂組成物Aを得た。
表1に油脂組成物A及びBのグリセリド組成、脂肪酸組成を示す。
ポリグリセリン脂肪酸エステルとして、PGE1〜PGE5(太陽化学(株)製)、デカグリセリン脂肪酸エステルTHL―15(阪本薬品工業(株)製)を用いた。それぞれのグリセリン平均重合度、水酸基価、脂肪酸組成を表2に示す。
上記で調製した油脂組成物A又はBに、表3に示す割合でポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、70℃まで加熱し全体を均一な液状とした。遠心管に100g分注し、3℃,5℃,8℃又は10℃の恒温槽に3日間静置し冷却した後、析出した結晶を同じ温度で回転数3000r/min、20分間遠心分離し、それぞれ液体部を回収した。液体部の収率を表3に示す。
〔結晶の有無の評価基準〕
3:完全に溶解し、清澄
2:僅かな結晶の残存
1:溶け残りが目立つ
これに対し、比較例では、析出した結晶を分別できないか、或いは分別できてもその収率は低いものであった。
Claims (5)
- 次の工程(1)及び(2):
(1)ジアシルグリセロールを40質量%以上含有する油脂組成物に、グリセリンの平均重合度が20以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、次いで冷却する工程、
(2)前記工程により析出した結晶を液体部より分離する工程、
を含む、精製油脂組成物の製造方法。 - グリセリンの平均重合度が20以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルの添加量が、油脂組成物に対し1〜1,000ppmである、請求項1記載の精製油脂組成物の製造方法。
- グリセリンの平均重合度が20以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルの添加量が、油脂組成物に対し1〜100ppmである、請求項1記載の精製油脂組成物の製造方法。
- ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量が20質量%以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の精製油脂組成物の製造方法。
- 次の工程(1)及び(2):
(1)ジアシルグリセロールを40質量%以上含有する油脂組成物に、グリセリンの平均重合度が20以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、次いで冷却する工程、
(2)前記工程により析出した結晶と液体部とを分離する工程、
を含む、油脂組成物の固液分別法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011288336A JP5816075B2 (ja) | 2011-12-28 | 2011-12-28 | 油脂組成物の製造方法 |
US14/368,681 US10231468B2 (en) | 2011-12-28 | 2012-12-25 | Method for producing fat and oil composition |
KR1020147016702A KR101946672B1 (ko) | 2011-12-28 | 2012-12-25 | 유지 조성물의 제조 방법 |
PCT/JP2012/083385 WO2013099830A1 (ja) | 2011-12-28 | 2012-12-25 | 油脂組成物の製造方法 |
CN201280064319.XA CN104053761B (zh) | 2011-12-28 | 2012-12-25 | 油脂组合物的制造方法 |
EP12863583.6A EP2799532B1 (en) | 2011-12-28 | 2012-12-25 | Method for producing fat and oil composition |
TW101150206A TWI572289B (zh) | 2011-12-28 | 2012-12-26 | A method for producing a fat and oil composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011288336A JP5816075B2 (ja) | 2011-12-28 | 2011-12-28 | 油脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013136676A JP2013136676A (ja) | 2013-07-11 |
JP5816075B2 true JP5816075B2 (ja) | 2015-11-17 |
Family
ID=48697315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011288336A Active JP5816075B2 (ja) | 2011-12-28 | 2011-12-28 | 油脂組成物の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10231468B2 (ja) |
EP (1) | EP2799532B1 (ja) |
JP (1) | JP5816075B2 (ja) |
KR (1) | KR101946672B1 (ja) |
CN (1) | CN104053761B (ja) |
TW (1) | TWI572289B (ja) |
WO (1) | WO2013099830A1 (ja) |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2995855B2 (ja) * | 1989-11-28 | 1999-12-27 | 三菱化学株式会社 | 油中水型乳化物および保水性改善剤 |
JP3098560B2 (ja) | 1991-03-28 | 2000-10-16 | 花王株式会社 | 体重増加抑制剤 |
JP3569116B2 (ja) | 1996-10-18 | 2004-09-22 | 花王株式会社 | 液状汎用型油脂組成物 |
US6004611A (en) | 1996-10-18 | 1999-12-21 | Kao Corporation | General-purpose oils composition |
JP3718113B2 (ja) | 2000-07-13 | 2005-11-16 | 花王株式会社 | 油脂組成物の固液分別法 |
JP3839791B2 (ja) | 2002-06-14 | 2006-11-01 | 花王株式会社 | 脂肪酸の製造法 |
JP4157733B2 (ja) * | 2002-07-15 | 2008-10-01 | 花王株式会社 | 油脂類の製造法 |
JP4347559B2 (ja) * | 2002-12-13 | 2009-10-21 | 太陽化学株式会社 | フライ用油脂組成物、フライ用油脂結晶成長抑制剤 |
JP4231388B2 (ja) * | 2003-11-14 | 2009-02-25 | 花王株式会社 | 脂肪酸の製造方法 |
CN1949983B (zh) * | 2004-04-28 | 2011-01-05 | 花王株式会社 | 油脂组合物 |
JP5411505B2 (ja) | 2006-10-31 | 2014-02-12 | 阪本薬品工業株式会社 | 油脂の分別改質剤 |
JP4815427B2 (ja) * | 2007-12-28 | 2011-11-16 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
-
2011
- 2011-12-28 JP JP2011288336A patent/JP5816075B2/ja active Active
-
2012
- 2012-12-25 US US14/368,681 patent/US10231468B2/en active Active
- 2012-12-25 EP EP12863583.6A patent/EP2799532B1/en active Active
- 2012-12-25 KR KR1020147016702A patent/KR101946672B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-25 CN CN201280064319.XA patent/CN104053761B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-25 WO PCT/JP2012/083385 patent/WO2013099830A1/ja active Application Filing
- 2012-12-26 TW TW101150206A patent/TWI572289B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104053761A (zh) | 2014-09-17 |
US20150030750A1 (en) | 2015-01-29 |
KR20140116384A (ko) | 2014-10-02 |
TWI572289B (zh) | 2017-03-01 |
EP2799532B1 (en) | 2018-06-27 |
KR101946672B1 (ko) | 2019-02-11 |
US10231468B2 (en) | 2019-03-19 |
TW201332451A (zh) | 2013-08-16 |
JP2013136676A (ja) | 2013-07-11 |
EP2799532A1 (en) | 2014-11-05 |
WO2013099830A1 (ja) | 2013-07-04 |
CN104053761B (zh) | 2017-02-22 |
EP2799532A4 (en) | 2015-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI745512B (zh) | 油脂組合物 | |
JP5753752B2 (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
JP5872380B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP5872217B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP5816075B2 (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
JP4347559B2 (ja) | フライ用油脂組成物、フライ用油脂結晶成長抑制剤 | |
JP2007068407A (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
JPH1025491A (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
JP6600227B2 (ja) | 分別魚油の製造方法 | |
US9296977B2 (en) | Method for producing fatty acid composition | |
JPH10245583A (ja) | 油脂結晶成長抑制剤 | |
JP6022923B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2021132566A (ja) | β位パルミチン酸含有油脂の製造方法 | |
JP2023067821A (ja) | 油脂組成物 | |
Huey | New Palm Oil Products by Enzymatic Interesterification and Dry Fractionation | |
JP2015142528A (ja) | 油脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141007 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150908 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150925 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5816075 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |