CN104053761B - 油脂组合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种能够收率良好地制造常温下外观良好且二酰基甘油含量高的油脂组合物的方法。所述精制油脂组合物的制造方法包括以下的工序(1)和(2):(1)在含有50质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;(2)将通过上述工序析出的结晶从液体部分中分离的工序。
Description
技术领域
本发明涉及油脂组合物的制造方法、以及油脂组合物的固液分离方法。
背景技术
已知高浓度地含有二酰基甘油的油脂具有抑制餐后的血中甘油三酯(中性脂肪)的增加,使其在体内的积蓄性少等的生理作用(例如参照专利文献1、2)。另一方面,二酰基甘油由于相比三酰基甘油熔点更高,因此,有在低温下容易结晶化,进一步,析出的结晶即使回到常温也难以溶解的倾向。
作为抑制油脂的结晶化并得到清澈的油脂的方法,已知有通过冷却(wintering)预先除去高熔点成分的方法。报告有对于高浓度地含有二酰基甘油的油脂,冷却时添加乳化剂作为分离助剂,将析出的结晶分离的固液分离方法(专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平4-300826号公报
专利文献2:日本特开平10-176181号公报
专利文献3:日本特开2002-20782号公报
发明内容
本发明提供一种精制油脂组合物的制造方法,其包括以下的工序(1)和(2):
(1)在含有40质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;
(2)将通过上述工序析出的结晶从液体部分中分离的工序。
另外,本发明提供一种油脂组合物的固液分离方法,其包括以下的工序(1)和(2):
(1)在含有40质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;
(2)将通过上述工序析出的结晶和液体部分分离的工序。
具体实施方式
然而,在上述专利文献3的方法中分离后的收率低,另外,由于需要大量乳化剂,因此,有油脂的风味容易降低的问题。
因此,本发明涉及提供一种能够收率良好地制造常温下外观良好且二酰基甘油含量高的油脂组合物的方法。
本发明者们发现:如果在含有高含量的二酰基甘油的油脂中添加高聚合度的聚甘油脂肪酸酯,则可以容易地且有效地分离析出的结晶。另外,发现:经过这样的工序的油脂即使在低温下结晶析出,如果回到常温,结晶也容易溶解,从而外观良好。
根据本发明,可以容易地分离油脂的高熔点成分,可以以高收率制造常温下外观良好且二酰基甘油含量高的油脂组合物。另外,本发明的方法可以降低乳化剂的使用量。
本发明的精制油脂组合物的制造方法以及油脂组合物的固液分离方法具有以下的工序:(1)在含有高浓度的二酰基甘油的油脂组合物中添加特定的聚甘油脂肪酸酯,进行冷却的工序;(2)将由于冷却析出的结晶从液体部分中分离的工序。
本发明的油脂组合物含有二酰基甘油40质量%(以下,记为“%”)以上,从生理效果的观点出发,优选含有50%以上,进一步优选含有55%以上,更加优选含有60%以上,从工业生产性的观点出发,优选含有98%以下,进一步优选含有95%以下,更加优选含有93%以下,更加优选含有92%以下。另外,优选含有50~98%,进一步优选含有55~95%,更加优选含有55~93%,更加优选含有60~92%。另外,本发明中的“油脂”是指含有三酰基甘油、二酰基甘油、单酰基甘油的任意一种以上的油脂。
对于构成二酰基甘油的脂肪酸没有特别地限定,可以是饱和脂肪酸或者不饱和脂肪酸的任一种,从有效地发挥本发明的效果的观点出发,优选0~20%为饱和脂肪酸。构成脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量,从外观的观点出发,更加优选为1%以上,更加优选为2%以上,从生理效果的观点出发,更加优选为15%以下,更加优选为10%以下。另外,进一步优选为0~15%,更加优选为2~10%。作为饱和脂肪酸,优选碳原子数为14~24,进一步优选为16~22的饱和脂肪酸。
另外,在构成二酰基甘油的脂肪酸中,从外观以及生理效果的观点出发,不饱和脂肪酸的含量优选为80%以上,进一步优选为85%以上,更加优选为90%以上,从油脂的工业生产性的观点出发,不饱和脂肪酸的含量优选为100%以下,进一步优选为99%以下,更加优选为98%以下。另外,更加优选为80~100%,更加优选为85~99%,更加优选为90~98%。从生理效果的观点出发,不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14~24,进一步优选为16~22。
另外,在构成二酰基甘油的脂肪酸中,从生理效果以及外观的观点出发,反式不饱和脂肪酸的含量优选为0.01~5%,进一步优选为0.01~3.5%,更加优选为0.01~3%。
油脂组合物中,从油脂的工业生产性的观点出发,三酰基甘油的含量优选为0.1~60%,进一步优选为1~60%,更加优选为5~60%。另外,从使风味良好的观点出发,单酰基甘油的含量优选为5%以下,进一步优选为0~2%,更加优选为0.1~1.5%。从风味等的观点出发,游离脂肪酸(盐)的含量优选为3.5%以下,进一步优选为0.01~1.5%。
含有高含量的二酰基甘油的油脂组合物可以通过来自油脂的脂肪酸与甘油的酯化反应、油脂与甘油的甘油解反应等而得到。这些反应大致分为,使用碱金属或其合金、碱金属或者碱土金属的氧化物、氢氧化物或者碳原子数为1~3的醇盐等化学催化剂的化学法,和使用脂肪酶等酶的酶法。其中,从风味等方面优异的观点出发,优选作为催化剂使用脂肪酶等在对酶温和的条件下进行反应。
作为油脂,可以是植物性油脂、动物性油脂的任一种。作为具体的原料,可以列举菜籽油(芥花油)、葵花籽油、玉米油、大豆油、亚麻籽油、米糠油、红花油、棉籽油、棕榈油、椰油、橄榄油、葡萄籽油、鳄梨油、芝麻油、花生油、澳洲坚果油、榛子油、核桃油、猪油、牛油、鸡油、黄油、鱼油等。另外,也可以利用将这些油脂分离、混合后的油脂、通过氢化或酯交换反应等调节了脂肪酸组成得到的油脂作为原料,从降低构成油脂的全部脂肪酸中的反式不饱和脂肪酸含量的观点出发,优选没有氢化的油脂。
本发明中使用的聚甘油脂肪酸酯是使聚甘油与脂肪酸进行酯化反应而得到的。聚甘油脂肪酸酯的甘油的平均聚合度为20以上,从可以有效地分离油脂的高熔点成分的观点出发,更加优选为22以上,从同样的观点出发,优选为50以下,进一步优选为45以下。另外,更加优选为20~50,更加优选为20~45,进一步更优选为22~45。“甘油的平均聚合度”是指通过GPC测定聚甘油脂肪酸酯的聚甘油部分的聚合度得到的值。
构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸没有特别地限定,可以是饱和脂肪酸或者不饱和脂肪酸的任一种。
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量优选为20%以上,从可以有效地分离油脂的高熔点成分的观点出发,进一步优选为20~100%,更加优选为30~100%,更加优选为40~100%,进一步更优选为50~100%。作为饱和脂肪酸,可以列举碳原子数为10~22的饱和脂肪酸,优选碳原子数为12~18的饱和脂肪酸,进一步优选碳原子数为16~18的饱和脂肪酸。在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,从与上述同样的观点出发,碳原子数为16~18的饱和脂肪酸更加优选为30~100%,进一步更优选为50~100%。
另外,在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,不饱和脂肪酸的含量优选为80%以下,从可以有效地分离油脂的高熔点成分的观点出发,进一步优选为0~75%,更加优选为0~60%,进一步更优选为0~40%。作为不饱和脂肪酸,可以列举碳原子数为14~24的不饱和脂肪酸,优选碳原子数为16~22的不饱和脂肪酸。
从良好地保持外观的观点出发,聚甘油脂肪酸酯的羟基值优选为80mgKOH/g以下,更加优选为3~80mgKOH/g。本发明中的羟基值是指通过实施例中记载的标准油脂试验分析法测定的值。
聚甘油脂肪酸酯的使用量,从抑制二酰基甘油的结晶化的观点出发,相对于油脂组合物优选以1ppm以上的比例添加,更加优选为2ppm以上的比例添加,更加优选为5ppm以上的比例添加,从风味以及烹饪性的观点出发,优选为1,000ppm以下的比例添加,更加优选为100ppm以下的比例添加,更加优选为80ppm以下的比例添加,更加优选为60ppm以下的比例添加。另外,更加优选为1~1,000ppm的比例添加,更加优选为1~100ppm的比例添加,更加优选为2~80ppm的比例添加,更加优选为5~60ppm的比例添加。也可以并用2种以上的聚甘油脂肪酸酯。
另外,从抑制二酰基甘油的结晶化的观点出发,相对于100质量份的油脂组合物,聚甘油脂肪酸酯的使用量优选为0.0001质量份以上,进一步优选为0.0002质量份以上,更加优选为0.0005质量份以上,从风味以及烹饪性的观点出发,优选为10质量份以下,进一步优选为0.1质量份以下,更加优选为0.01质量份以下,更加优选为0.008质量份以下,更加优选为0.006质量份以下。另外,相对于100质量份的油脂组合物,聚甘油脂肪酸酯的使用量优选为0.0001~0.1质量份,进一步优选为0.0001~0.01质量份,更加优选为0.0002~0.008质量份,更加优选为0.0005~0.006质量份。
在本发明中,油脂组合物的冷却温度只要是高熔点成分结晶化而析出的温度即可,优选为-3℃以上,进一步优选为0℃以上,更加优选为20℃以下,更加优选为15℃以下。另外,油脂组合物的冷却温度优选为-3℃~20℃的范围内,进一步优选为0~15℃。通过冷却至这样的温度范围内,可以使高熔点成分的结晶成长为适宜分离的大小。
冷却时间根据原料的量、冷却能力等而不同,可以根据油脂组合物的组成适当选择。通常冷却时间为0.5~100小时,优选为0.8~90小时左右,进一步优选为1~80小时。
对于冷却后将析出的结晶从液体部分中分离的方法,没有特别限定,例如可以列举过滤、离心分离、沉淀分离等。分离时的温度优选为与油脂组合物冷却时同样的温度。
通过本发明的方法,可以从油脂组合物中分离除去高熔点成分,得到在常温下外观良好且含有高浓度的二酰基甘油的精制油脂组合物。在本发明的方法中,作为高熔点成分,优选可以分离除去以饱和脂肪酸为构成脂肪酸的油脂,进一步优选可以分离除去以碳原子数为14~24的饱和脂肪酸为构成脂肪酸的油脂。
在本发明的方法中,从制造效率的观点出发,来自油脂组合物的精制油脂组合物的收率(成品率)优选为60%以上,进一步优选为70%以上,更加优选为75%以上。
精制油脂组合物中的二酰基甘油的含量,从生理效果、油脂的工业生产性的观点出发,优选为40%以上,进一步优选为45%以上,更加优选为50%以上。上限没有特别地规定,从油脂的工业生产性的观点出发,优选为99%以下,进一步优选为98%以下,更加优选为97%以下。此外,更加优选为40~99%,更加优选为45~98%,更加优选为50~97%。
通过本发明的制造方法以及固液分离方法得到的精制油脂组合物,由于常温下的外观良好,因此,作为液状油脂有用。另外,液状油脂是指用标准油脂分析试验法2.3.8-27实施冷却试验的情况下,在20℃下为液状的油脂。
本发明的精制油脂组合物可以与通常的食用油脂同样地使用,可以广泛地适用于使用油脂的各种饮食品中。
关于上述的实施方式,本发明进一步公开以下的方法。
<1>一种精制油脂组合物的制造方法,其中,包括以下的工序(1)和(2):
(1)在含有40质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中,添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;
(2)将通过上述工序析出的结晶从液体部分中分离的工序。
<2>如<1>所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,油脂组合物中的二酰基甘油的含量优选为50质量%以上,进一步优选为55质量%以上,更加优选为60质量%以上,另外,优选为98质量%以下,进一步优选为95质量%以下,进一步优选为93质量%以下,更加优选为92质量%以下,另外,更加优选为50~98质量%,更加优选为55~95质量%,更加优选为55~93质量%,更加优选为60~92质量%。
<3>如<1>或<2>所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,构成二酰基甘油的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为1质量%以上,进一步优选为2质量%以上,另外,优选为15质量%以下,进一步优选为10质量%以下,另外,更加优选为0~15质量%,更加优选为2~10质量%。
<4>如<3>所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,饱和脂肪酸优选为碳原子数为14~24的饱和脂肪酸,进一步优选为碳原子数为16~22的饱和脂肪酸。
<5>如<1>~<4>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,聚甘油脂肪酸酯的甘油的平均聚合度优选为22以上,另外,优选为50以下,进一步优选为45以下,另外,更加优选为20~50,更加优选为20~45,更加优选为22~45。
<6>如<1>~<5>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量优选为20质量%以上,进一步优选为20~100质量%,更加优选为30~100质量%,更加优选为40~100质量%,更加优选为50~100质量%。
<7>如<6>所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,饱和脂肪酸优选为碳原子数为10~22的饱和脂肪酸,进一步优选为碳原子数为12~18的饱和脂肪酸,更加优选为碳原子数为16~18的饱和脂肪酸。
<8>如<1>~<7>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸优选碳原子数为16~18的饱和脂肪酸为30~100质量%,进一步优选碳原子数为16~18的饱和脂肪酸为50~100质量%。
<9>如<1>~<8>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,聚甘油脂肪酸酯的羟基值优选为80mgKOH/g以下,进一步优选为3~80mgKOH/g。
<10>如<1>~<9>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,相对于油脂组合物,聚甘油脂肪酸酯的添加量优选为1ppm以上,进一步优选为2ppm以上,更加优选为5ppm以上,另外,为1,000ppm以下,优选为100ppm以下,进一步优选为80ppm以下,更加优选为60ppm以下,另外,更加优选为1~1,000ppm,更加优选为1~100ppm,更加优选为2~80ppm,更加优选为5~60ppm。
<11>如<1>~<9>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,相对于100质量份的油脂组合物,聚甘油脂肪酸酯的添加量优选为0.0001质量份以上,进一步优选为0.0002质量份以上,更加优选为0.0005质量份以上,另外,优选为10质量份以下,进一步优选为0.1质量份以下,更加优选为0.01质量份以下,更加优选为0.008质量份以下,更加优选为0.006质量份以下,另外,更加优选为0.0001~0.1质量份,更加优选为0.0001~0.01质量份,更加优选为0.0002~0.008质量份,更加优选为0.0005~0.006质量份。
<12>如<1>~<11>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,油脂组合物的冷却温度优选为-3℃以上,进一步优选为0℃以上,另外,为20℃以下,优选为15℃以下,另外,更加优选为-3℃~20℃,更加优选为0~15℃。
<13>如<1>~<12>中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,精制油脂组合物中的二酰基甘油的含量优选为40质量%以上,进一步优选为45质量%以上,更加优选为50质量%以上,另外,优选为99质量%以下,进一步优选为98质量%以下,进一步优选为97质量%以下,另外,更加优选为40~99质量%,更加优选为45~98质量%,更加优选为50~97质量%。
<14>一种油脂组合物的固液分离方法,其中,包括以下的工序(1)和(2):
(1)在含有40质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中,添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;
(2)将通过上述工序析出的结晶和液体部分分离的工序。
<15>如<14>所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,油脂组合物中的二酰基甘油的含量优选为50质量%以上,进一步优选为55质量%以上,更加优选为60质量%以上,另外,优选为98质量%以下,进一步优选为95质量%以下,进一步优选为93质量%以下,更加优选为92质量%以下,另外,更加优选为50~98质量%,更加优选为55~95质量%,更加优选为55~93质量%,更加优选为60~92质量%。
<16>如<14>或<15>所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,构成二酰基甘油的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量优选为1质量%以上,进一步优选为2质量%以上,另外,优选为15质量%以下,进一步优选为10质量%以下,另外,更加优选为0~15质量%,更加优选为2~10质量%。
<17>如<16>所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,饱和脂肪酸优选为碳原子数为14~24的饱和脂肪酸,进一步优选为碳原子数为16~22的饱和脂肪酸。
<18>如<14>~<17>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,聚甘油脂肪酸酯的甘油的平均聚合度优选为22以上,另外,优选为50以下,进一步优选为45以下,另外,更加优选为20~50,更加优选为20~45,更加优选为22~45。
<19>如<14>~<18>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量优选为20质量%以上,进一步优选为20~100质量%,更加优选为30~100质量%,更加优选为40~100质量%,更加优选为50~100质量%。
<20>如<19>所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,饱和脂肪酸优选为碳原子数为10~22的饱和脂肪酸,进一步优选为碳原子数为12~18的饱和脂肪酸,更加优选为碳原子数为16~18的饱和脂肪酸。
<21>如<14>~<20>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸优选碳原子数为16~18的饱和脂肪酸为30~100质量%,进一步优选碳原子数为16~18的饱和脂肪酸为50~100质量%。
<22>如<14>~<21>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,聚甘油脂肪酸酯的羟基值优选为80mgKOH/g以下,进一步优选为3~80mgKOH/g。
<23>如<14>~<22>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,相对于油脂组合物,聚甘油脂肪酸酯的添加量优选为1ppm以上,进一步优选为2ppm以上,更加优选为5ppm以上,另外,聚甘油脂肪酸酯的添加量为1,000ppm以下,优选为100ppm以下,进一步优选为80ppm以下,更加优选为60ppm以下,另外,聚甘油脂肪酸酯的添加量更加优选为1~1,000ppm,更加优选为1~100ppm,更加优选为2~80ppm,更加优选为5~60ppm。
<24>如<14>~<23>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,相对于100质量份的油脂组合物,聚甘油脂肪酸酯的添加量优选为0.0001质量份以上,进一步优选为0.0002质量份以上,更加优选为0.0005质量份以上,另外,聚甘油脂肪酸酯的添加量优选为10质量份以下,进一步优选为0.1质量份以下,更加优选为0.01质量份以下,更加优选为0.008质量份以下,更加优选为0.006质量份以下,另外,聚甘油脂肪酸酯的添加量更加优选为0.0001~0.1质量份,更加优选为0.0001~0.01质量份,更加优选为0.0002~0.008质量份,更加优选为0.0005~0.006质量份。
<25>如<14>~<24>中任一项所述的油脂组合物的固液分离方法,其中,油脂组合物的冷却温度优选为-3℃以上,进一步优选为0℃以上,另外,油脂组合物的冷却温度为20℃以下,优选为15℃以下,另外,油脂组合物的冷却温度更加优选为-3℃~20℃,更加优选为0~15℃。
实施例
[分析方法]
(i)油脂的构成脂肪酸组成
根据日本油化学会编《标准油脂分析试验法》中的“脂肪酸甲酯的调制方法(2.4.1.-1996)”调制脂肪酸甲酯,将得到的油脂样品按照美国油脂化学家协会(AmericanOil Chemists.Society Official Method)Ce 1f-96(GLC法)进行测定。
(ii)油脂的甘油酯组成
在玻璃制样品瓶中加入约10mg油脂样品和0.5mL三甲基硅烷化剂(“硅烷化剂TH”,关东化学制造),盖严,在70℃下加热15分钟。向其中加入1.0mL水和1.5mL己烷,振荡。静置之后,将上层提供给气相色谱仪(GLC)分析。
<GLC条件>
(条件)
装置:Agilent6890系列(Agilent Technologies,Inc.制造)
积分仪:ChemStation B02.01 SR2(Agilent Technologies,Inc.制造)
柱:DB-1ht(Agilent J&W公司制造)
载气:1.0mL He/min
注入器:分流(1:50),T=340℃
检测器:FID,T=350℃
柱温箱温度:从80℃以10℃/分钟升温至340℃,保持15分钟
(iii)聚甘油脂肪酸酯的羟基值
按照日本油化学会编《标准油脂分析试验法2003年版》中的“羟基值(吡啶乙酸酐法2.3.6.2-1996)”,分析羟基值。在100mL的容量瓶中加入25g的乙酸酐,加入吡啶至校准线并进行混合,作成乙酰化试剂。在长颈圆底烧瓶中计量约5g样品,加入5ml乙酰化试剂,在烧瓶的开口部放置小的漏斗,将烧瓶的底部浸入加热浴约1cm的深处,加热至95~100℃。1小时后,从加热浴中取出烧瓶,进行冷却,从漏斗加入1ml的蒸馏水,再次放入加热浴中加热10分钟。再次冷却至常温,将漏斗和烧瓶的开口处冷凝的液体用5ml的中性乙醇在烧瓶内清洗,用0.5mol/L氢氧化钾-乙醇标准液并且使用酚酞指示剂滴定未反应的乙酰化试剂的水解产物。另外,与本试验并行地进行空白试验,将由滴定的结果基于下述的式子算出的值作为“羟基值(mgKOH/g)”(OHV)。
羟基值=(A-B)×28.05×F1/C+酸值
(A:空白试验的0.5mol/L氢氧化钾-乙醇标准液使用量(ml),B:本试验的0.5mol/L氢氧化钾-乙醇标准液使用量(ml),F1:0.5mol/L氢氧化钾-乙醇标准液的系数,C:样品采用量(g))
对于酸值,按照日本油化学会编《标准油脂分析试验法2003年版》中的“酸值(2.3.1-1996)”,在三角烧瓶中计量约5g样品,加入100mL乙醇∶乙酸乙酯=1∶1的溶剂溶解。用0.1mol/L氢氧化钾-乙醇标准液使用酚酞指示剂进行滴定,将由滴定结果基于下述的式子算出的值作为“酸值(mgKOH/g)”。
酸值=5.611×D×F2/E
(D:0.1mol/L氢氧化钾-乙醇标准液使用量(ml),E:样品采用量(g),F2:0.1mol/L氢氧化钾-乙醇标准液的系数)
(iv)聚甘油脂肪酸酯的构成成分的分离
用阪本药品工业株式会社发行的《聚甘油酯(P75)》记载的方法,将聚甘油脂肪酸酯用KOH-乙醇皂化分解,用稀硫酸将pH调节为4之后,用己烷提取出脂肪酸部分。对于水层将pH调节为7之后,用甲醇进行脱盐处理,得到聚甘油部分。得到的聚甘油部分提供给甘油平均聚合度的分析,脂肪酸部分提供给构成脂肪酸的分析。
(v)聚甘油脂肪酸酯的甘油平均聚合度的测定方法
在柱为TSK2500PWXL(TOSOH CORPORATION)、溶剂为蒸馏水(添加0.1%的三氟乙酸)、流量为1mL/min、检测器为RID、温度为40℃、注入量为50μL的条件下,通过GPC分析聚甘油。用聚乙二醇制作标准曲线,测定聚乙二醇换算的聚甘油的重量平均分子量(Mw2)、甘油的重量平均分子量(Mw1)。接着,通过下式(1)算出甘油的换算系数(F)。
F=92/Mw1 (1)
(式中,F=甘油的换算系数,Mw1=甘油的重量平均分子量)
由上述求得的重量平均分子量(Mw2),通过下式(2)求得聚甘油的“甘油平均聚合度”。
n=(Mw2×F-18)/74 (2)
(式中,n=甘油重量平均聚合度,F=甘油的换算系数,Mw2=聚甘油重量平均分子量)
(vi)聚甘油脂肪酸酯的构成脂肪酸组成
通过与油脂的构成脂肪酸组成同样的方法进行测定。
(vii)收率的计算方法
通过下式算出用本发明的制造方法以及固液分离方法得到的精制油脂组合物的收率(%)。
精制油脂组合物的质量/油脂组合物的质量×100(%)
[油脂组合物的调制]
油脂组合物A:混合3000g将菜籽油水解得到的脂肪酸和480g甘油,将固定化1,3位选择脂肪酶(Novo Nordisk Pharmaceutical Industries,Inc.制造)作为催化剂进行酯化反应。过滤脂肪酶制剂之后,对反应产品进行分子蒸馏,进一步进行脱色、水洗之后,在235℃下脱臭1小时,得到含有高含量的二酰基甘油(DAG)的油脂组合物A。
油脂组合物B:混合1000g将葵花籽油水解得到的脂肪酸和155g甘油,将固定化1,3位选择脂肪酶(Novo Nordisk Pharmaceutical Industries,Inc.制造)作为催化剂进行酯化反应。过滤脂肪酶制剂之后,对反应产品进行分子蒸馏,进一步进行脱色、水洗之后,在235℃下脱臭1小时,得到含有高含量的二酰基甘油(DAG)的油脂组合物B。
在表1中显示油脂组合物A和B的甘油酯组成、脂肪酸组成。
[表1]
[聚甘油脂肪酸酯]
作为聚甘油脂肪酸酯,使用PGE1~PGE5(太阳化学株式会社制造)、十甘油脂肪酸酯THL-15(阪本药品工业株式会社制造)。将各自的甘油平均聚合度、羟基值、脂肪酸组成示于表2中。
[表2]
实施例1~9以及比较例1~4
在上述调制的油脂组合物A或者B中以表3所示的比例添加聚甘油脂肪酸酯,加热至70℃将整体制成均匀的液状。在离心管中分别注入100g,在3℃、5℃、8℃或者10℃的恒温槽中静置3天冷却之后,在相同的温度下以转速3000r/min将析出的结晶离心分离20分钟,分别回收液体部分。将液体部分的收率示于表3中。
将10g回收的液体部分分别注入玻璃瓶(SV-20,日电理化硝子株式会社制造)中,盖上盖子,在0℃的恒温槽内静置7天使之结晶化。将瓶子移至20℃或者18℃的恒温槽中,8小时之后通过目视根据以下所示的标准评价有无结晶。
[有无结晶的评价标准]
3:完全溶解,清澄
2:残留一点点结晶
1:溶解后的残留显著
由表3所示的结果可以确认,通过本发明的方法,可以有效地分离除去油脂中的高熔点成分,可以得到在20℃、18℃下清澄并且即使在低温下有结晶析出而在常温下的溶解性高的精制油脂组合物。即使聚甘油脂肪酸酯的添加量少,也能够有效地分离。
相对于此,在比较例中,不能分离析出的结晶,或者即使能够分离其收率也较低。
Claims (22)
1.一种精制油脂组合物的制造方法,其中,
包括以下的工序(1)和(2):
(1)在含有40质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;
(2)将通过上述工序析出的结晶从液体部分中分离的工序,
油脂组合物的冷却温度为-3℃~20℃。
2.如权利要求1所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
相对于100质量份的油脂组合物,甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯的添加量为0.0001~0.1质量份。
3.如权利要求1所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
相对于100质量份的油脂组合物,甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯的添加量为0.0001~0.01质量份。
4.如权利要求1所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
相对于100质量份的油脂组合物,甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯的添加量为0.0002~0.008质量份。
5.如权利要求1所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
相对于100质量份的油脂组合物,甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯的添加量为0.0005~0.006质量份。
6.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
聚甘油脂肪酸酯的甘油的平均聚合度为20~45。
7.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
聚甘油脂肪酸酯的甘油的平均聚合度为22~45。
8.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量为20质量%以上。
9.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量为30~100质量%。
10.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量为40~100质量%。
11.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,饱和脂肪酸的含量为50~100质量%。
12.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,碳原子数为16~18的饱和脂肪酸的含量为30~100质量%。
13.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
在构成聚甘油脂肪酸酯的脂肪酸中,碳原子数为16~18的饱和脂肪酸的含量为50~100质量%。
14.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
聚甘油脂肪酸酯的羟基值为80mgKOH/g以下。
15.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
聚甘油脂肪酸酯的羟基值为3~80mgKOH/g。
16.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
油脂组合物的冷却温度为0℃~15℃。
17.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
油脂组合物中的二酰基甘油的含量为50~98质量%。
18.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
油脂组合物中的二酰基甘油的含量为55~95质量%。
19.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
油脂组合物中的二酰基甘油的含量为60~92质量%。
20.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
油脂组合物中构成二酰基甘油的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为1~15质量%。
21.如权利要求1~5中任一项所述的精制油脂组合物的制造方法,其中,
油脂组合物中构成二酰基甘油的脂肪酸中的饱和脂肪酸的含量为2~10质量%。
22.一种油脂组合物的固液分离方法,其中,
包括以下的工序(1)和(2):
(1)在含有40质量%以上的二酰基甘油的油脂组合物中添加甘油的平均聚合度为20以上的聚甘油脂肪酸酯,接着,进行冷却的工序;
(2)将通过上述工序析出的结晶和液体部分分离的工序,油脂组合物的冷却温度为-3℃~20℃。
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