TW201332451A - 油脂組合物之製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種可產率良好地製造常溫下之外觀良好之二醯甘油含量較高之油脂組合物的方法。本發明之純化油脂組合物之製造方法包括以下步驟(1)及(2)：(1)於含有二醯甘油50質量%以上之油脂組合物中添加甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶自液體部分離的步驟。
Description
本發明係關於一種油脂組合物之製造方法、以及油脂組合物之固液分離法。
眾所周知高濃度地含有二醯甘油之油脂具有抑制餐後之血液中三醯甘油(中性脂肪)之增加，於體內之蓄積性較小等生理作用(例如參照專利文獻1、2)。另一方面，二醯甘油與三醯甘油相比熔點較高，因此於低溫下容易結晶，進而，存在即便恢復至常溫，析出之結晶亦不易溶解之傾向。
作為抑制油脂之結晶而獲得澄清之油脂的方法，已知有藉由冷凍(wintering)而預先去除高熔點成分之方法。報告有對高濃度地含有二醯甘油之油脂於冷凍時添加作為分離助劑之乳化劑而使析出之結晶固液分離的方法(專利文獻3)。
[專利文獻1]日本專利特開平4-300826號公報
[專利文獻2]日本專利特開平10-176181號公報
[專利文獻3]日本專利特開2002-20782號公報
本發明提供一種純化油脂組合物之製造方法，其包括以下步驟(1)及(2)：(1)於含有二醯甘油40質量%以上之油脂組合物中添加甘
油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶自液體部分離的步驟。又，本發明提供一種油脂組合物之固液分離法，其包括以下步驟(1)及(2)：(1)於含有二醯甘油40質量%以上之油脂組合物中添加甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶與液體部分離的步驟。
然而，上述專利文獻3之方法中存在分離後之產率較低，又，由於需要大量乳化劑，故而油脂之風味容易降低的問題。
因此，本發明係關於提供一種可效率良好地製造常溫下之外觀良好之二醯甘油含量較高之油脂組合物的方法。
本發明者等人發現，若於大量含有二醯甘油之油脂中添加高聚合度之聚甘油脂肪酸酯，則可容易地高效分離析出之結晶。又，發現經由該步驟之油脂即便於低溫下析出結晶，結晶亦於恢復至常溫時容易地溶解，外觀良好。
根據本發明，可容易地分離油脂之高熔點成分，可以高產率製造常溫下之外觀良好之二醯甘油含量較高之油脂組合物。又，本發明之方法可降低乳化劑之使用量。
本發明之純化油脂組合物之製造方法、以及油脂組合物之固液分離法包括如下步驟：(1)於高濃度地含有二醯甘油
之油脂組合物中添加特定之聚甘油脂肪酸酯並進行冷卻的步驟；(2)將藉由冷卻而析出之結晶自液體部分離的步驟。
本發明之油脂組合物含有二醯甘油40質量%(以下記為「%」)以上，就生理效果之方面而言，進而較佳為含有50%以上，進而較佳為55%以上，進而較佳為60%以上，就工業生產性之方面而言，較佳為含有98%以下，進而較佳為95%以下，進而較佳為93%以下，進而較佳為92%以下。又，進而較佳為含有50~98%，進而較佳為55~95%，進而較佳為55~93%，進而較佳為60~92%。再者，於本發明中，「油脂」係設為含有三醯甘油、二醯甘油、單醯甘油中之任一種以上者。
構成二醯甘油之脂肪酸並無特別限定，可為飽和脂肪酸或不飽和脂肪酸中之任一者，就有效地發揮本發明之效果之方面而言，較佳為0~20%為飽和脂肪酸。就外觀方面而言，構成脂肪酸中之飽和脂肪酸之含量進而較佳為1%以上，進而較佳為2%以上，就生理效果之方面而言，進而較佳為15%以下，進而較佳為10%以下。又，進而較佳為0~15%，進而較佳為2~10%。作為飽和脂肪酸，較佳為碳數14~24者，進而較佳為16~22者。
又，就外觀、生理效果方面而言，於構成二醯甘油之脂肪酸中，不飽和脂肪酸之含量較佳為80%以上，進而較佳為85%以上，進而較佳為90%以上，就油脂之工業生產性之方面而言，較佳為100%以下，進而較佳為99%以下，進而較佳為98%以下。又，進而較佳為80~100%，進而較佳
為85~99%，進而較佳為90~98%。就生理效果之方面而言，不飽和脂肪酸之碳數較佳為14~24，進而較佳為16~22。
又，就生理效果、外觀之觀點而言，於構成二醯甘油之脂肪酸中，反型不飽和脂肪酸之含量較佳為0.01~5%，進而較佳為0.01~3.5%，進而較佳為0.01~3%。
就油脂之工業生產性之方面而言，於油脂組合物中，三醯甘油之含量較佳為0.1~60%，進而較佳為1~60%，進而較佳為5~60%。又，就使風味良好之方面而言，單醯甘油之含量較佳為5%以下，進而較佳為0~2%，進而較佳為0.1~1.5%。就風味等方面而言，游離脂肪酸(鹽)之含量較佳為3.5%以下，進而較佳為0.01~1.5%。
大量含有二醯甘油之油脂組合物可藉由源自油脂之脂肪酸與甘油之酯化反應、油脂與甘油之甘油解反應等而獲得。該等反應大致分為使用鹼金屬或其合金、鹼金屬或鹼土金屬之氧化物、氫氧化物或碳數1~3之烷氧化物等化學觸媒之化學法，及使用脂肪酶等酵素之酵素法。其中，使用脂肪酶等作為觸媒而於對酵素溫和之條件下進行反應就風味等方面而言優異，故而較佳。
作為油脂，可為植物性油脂、動物性油脂中之任一者。作為具體之原料，可列舉：菜籽油(canola oil)、葵花籽油、玉米油、大豆油、亞麻籽油、米糠油、紅花油、棉籽油、棕櫚油、椰子油、橄欖油、葡萄籽油、萼梨油、芝麻油、花生油、澳洲胡桃油、榛果油、核桃油、豬油、牛
油、雞油、黃油、魚油等。又，可利用分離、混合該等油脂而成者、藉由氫化或酯交換反應等調整脂肪酸組成而成者作為原料，但就降低構成油脂之所有脂肪酸中之反型不飽和脂肪酸含量之方面而言，較佳為未進行氫化者。
所謂本發明中所使用之聚甘油脂肪酸酯，係指使聚甘油與脂肪酸酯化而獲得者。聚甘油脂肪酸酯之甘油之平均聚合度為20以上，就可高效地分離油脂之高熔點成分之方面而言，進而較佳為22以上，就相同之方面而言，較佳為50以下，進而較佳為45以下。又，進而較佳為20~50，進而較佳為20~45，進而更佳為22~45。所謂「甘油之平均聚合度」，係指藉由GPC(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析法)測定聚甘油脂肪酸酯之聚甘油部分之聚合度所得之值。
構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸並無特別限定，可為飽和脂肪酸或不飽和脂肪酸中之任一者。
就可高效地分離油脂之高熔點成分之方面而言，構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量較佳為20%以上，更佳為20~100%，進而較佳為30~100%，進而較佳為40~100%，進而更佳為50~100%。作為飽和脂肪酸，可列舉碳數10~22者，較佳為碳數12~18者，更佳為碳數16~18者。構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸進而較佳為碳數16~18之飽和脂肪酸為30~100%，就與上述相同之方面而言，進而更佳為50~100%。
又，就可高效地分離油脂之高熔點成分之方面而言，構
成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中，不飽和脂肪酸之含量較佳為80%以下，更佳為0~75%，進而較佳為0~60%，進而更佳為0~40%。作為不飽和脂肪酸，可列舉碳數14~24者，較佳為碳數16~22者。
就良好地保持外觀之方面而言，聚甘油脂肪酸酯之羥值較佳為80 mg-KOH/g以下，進而較佳為3~80 mg-KOH/g。所謂本發明中之羥值，係指藉由實施例中所記載之基準油脂試驗分析法進行測定所得之值。
就抑制二醯甘油之結晶之方面而言，聚甘油脂肪酸酯之使用量相對於油脂組合物，較佳為以1 ppm以上之比率、進而較佳為以2 ppm以上之比率、進而較佳為5 ppm以上之比率添加，就風味、烹飪性之方面而言，較佳為以1,000 ppm以下之比率、進而較佳為以100 ppm以下之比率、進而較佳為以80 ppm以下之比率、進而較佳為以60 ppm以下之比率添加。又，進而較佳為以1~1,000 ppm之比率、進而較佳為以1~100 ppm之比率、進而較佳為以2~80 ppm之比率、進而較佳為以5~60 ppm之比率添加。聚甘油脂肪酸酯亦可併用兩種以上。
又，就抑制二醯甘油之結晶之方面而言，聚甘油脂肪酸酯之使用量相對於油脂組合物100質量份，較佳為0.0001質量份以上，進而較佳為0.0002質量份以上，進而較佳為0.0005質量份以上，就風味、烹飪性之方面而言，較佳為10質量份以下，進而較佳為0.1質量份以下，進而較佳為0.01質量份以下，進而較佳為0.008質量份以下，進而較佳
為0.006質量份以下。又，進而較佳為相對於油脂組合物100質量份添加0.0001~0.1質量份、進而較佳為0.0001~0.01質量份、進而較佳為0.0002~0.008質量份、進而較佳為0.0005~0.006質量份。
於本發明中，油脂組合物之冷卻溫度只要為使高熔點成分結晶而析出之溫度即可，較佳為-3℃以上，進而較佳為0℃以上，進而較佳為20℃以下，進而較佳為15℃以下。又，較佳為-3℃~20℃之範圍內，進而較佳為0~15℃。藉由冷卻至該溫度範圍內，可使高熔點成分之結晶成長為適於分離之大小。
冷卻時間根據原料之量、冷卻能力等而不同，只要根據油脂組合物之組成適當選擇即可。通常而言，冷卻時間為0.5~100小時，較佳為0.8~90小時左右，更佳為1~80小時。
冷卻後將析出之結晶自液體部分離之方法並無特別限定，例如可列舉過濾、離心分離、沈澱分離等。分離時之溫度較佳為與油脂組合物之冷卻時相同之溫度。
藉由本發明之方法，可自油脂組合物分離去除高熔點成分，獲得常溫下之外觀良好之高濃度地含有二醯甘油之純化油脂組合物。本發明之方法可較佳地分離去除作為高熔點成分之以飽和脂肪酸為構成脂肪酸之油脂，可更佳地分離去除以碳數14~24之飽和脂肪酸為構成脂肪酸之油脂。
於本發明之方法中，就製造效率之方面而言，自油脂組合物而得之純化油脂組合物之產率(良率)較佳為60%以上，進而較佳為70%以上，進而較佳為75%以上。
就生理效果、油脂之工業生產性之方面而言，純化油脂組合物中之二醯甘油之含量較佳為40%以上，更佳為45%以上，進而較佳為50%以上。上限並無特別規定，就油脂之工業生產性之方面而言，較佳為99%以下，更佳為98%以下，進而較佳為97%以下。又，進而較佳為40~99%，進而較佳為45~98%，進而較佳為50~97%。
藉由本發明之製造方法、以及固液分離法而獲得之純化油脂組合物於常溫下之外觀良好，故而可用作液狀油脂。再者，所謂液狀油脂，係指於實施依據基準油脂分析試驗法2.3.8-27之冷卻試驗之情形時，於20℃下為液狀之油脂。
本發明之純化油脂組合物可以與通常之食用油脂相同之方式使用，可廣泛地應用於使用油脂之各種飲料食物中。
關於上述之實施形態，本發明進而揭示以下方法。
<1> 一種純化油脂組合物之製造方法，其包括以下步驟(1)及(2)：(1)於含有二醯甘油40質量%以上之油脂組合物中添加甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶自液體部分離的步驟。
<2> 如上述<1>之純化油脂組合物之製造方法，其中油脂組合物中之二醯甘油之含量較佳為50質量%以上，更佳為55質量%以上，進而較佳為60質量%以上，又，較佳為98
質量%以下，更佳為95質量%以下，更佳為93質量%以下，進而較佳為92質量%以下，又，進而較佳為50~98質量%，進而較佳為55~95質量%，進而較佳為55~93質量%，進而較佳為60~92質量%。
<3> 如上述<1>或<2>之純化油脂組合物之製造方法，其中構成二醯甘油之脂肪酸中之飽和脂肪酸之含量較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，又，較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下，又，進而較佳為0~15質量%，進而較佳為2~10質量%。
<4> 如上述<3>之純化油脂組合物之製造方法，其中飽和脂肪酸較佳為碳數14~24之飽和脂肪酸，更佳為碳數16~22之飽和脂肪酸。
<5> 如上述<1>至<4>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中聚甘油脂肪酸酯之甘油之平均聚合度較佳為22以上，又，較佳為50以下，更佳為45以下，又，進而較佳為20~50，進而較佳為20~45，進而較佳為22~45。
<6> 如上述<1>至<5>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中於構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量較佳為20質量%以上，更佳為20~100質量%，進而較佳為30~100質量%，進而較佳為40~100質量%，進而較佳為50~100質量%。
<7> 如上述<6>之純化油脂組合物之製造方法，其中飽和脂肪酸較佳為碳數10~22之飽和脂肪酸，更佳為碳數12~18之飽和脂肪酸，進而較佳為碳數16~18之飽和脂肪酸。
<8> 如上述<1>至<7>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸較佳為碳數16~18之飽和脂肪酸為30~100質量%，更佳為碳數16~18之飽和脂肪酸為50~100質量%。
<9> 如上述<1>至<8>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中聚甘油脂肪酸酯之羥值較佳為80 mg-KOH/g以下，更佳為3~80 mg-KOH/g。
<10> 如上述<1>至<9>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物，較佳為1 ppm以上，更佳為2 ppm以上，進而較佳為5 ppm以上，又，為1,000 ppm以下，較佳為100 ppm以下，更佳為80 ppm以下，進而較佳為60 ppm以下，又，進而較佳為1~1,000 ppm，進而較佳為1~100 ppm，進而較佳為2~80 ppm，進而較佳為5~60 ppm。
<11> 如上述<1>至<9>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物100質量份，較佳為0.0001質量份以上，更佳為0.0002質量份以上，進而較佳為0.0005質量份以上，又，較佳為10質量份以下，更佳為0.1質量份以下，進而較佳為0.01質量份以下，進而較佳為0.008質量份以下，進而較佳為0.006質量份以下，又，進而較佳為0.0001~0.1質量份，進而較佳為0.0001~0.01質量份，進而較佳為0.0002~0.008質量份，進而較佳為0.0005~0.006質量份。
<12> 如上述<1>至<11>中任一項之純化油脂組合物之製
造方法，其中油脂組合物之冷卻溫度較佳為-3℃以上，更佳為0℃以上，又，為20℃以下，較佳為15℃以下，又，進而較佳為-3℃~20℃，進而較佳為0~15℃。
<13> 如上述<1>至<12>中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中純化油脂組合物中之二醯甘油之含量較佳為40質量%以上，更佳為45質量%以上，進而較佳為50質量%以上，又，較佳為99質量%以下，更佳為98質量%以下，更佳為97質量%以下，又，進而較佳為40~99質量%，進而較佳為45~98質量%，進而較佳為50~97質量%。
<14> 一種油脂組合物之固液分離法，其包括以下步驟(1)及(2)：(1)於含有二醯甘油40質量%以上之油脂組合物中添加甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶與液體部分離的步驟。
<15> 如上述<14>之油脂組合物之固液分離法，其中油脂組合物中之二醯甘油之含量較佳為50質量%以上，更佳為55質量%以上，進而較佳為60質量%以上，又，較佳為98質量%以下，更佳為95質量%以下，更佳為93質量%以下，進而較佳為92質量%以下，又，進而較佳為50~98質量%，進而較佳為55~95質量%，進而較佳為55~93質量%，進而較佳為60~92質量%。
<16> 如上述<14>或<15>之油脂組合物之固液分離法，其
中構成二醯甘油之脂肪酸中之飽和脂肪酸之含量較佳為1質量%以上，更佳為2質量%以上，又，較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下，又，進而較佳為0~15質量%，進而較佳為2~10質量%。
<17> 如上述<16>之油脂組合物之固液分離法，其中飽和脂肪酸較佳為碳數14~24之飽和脂肪酸，更佳為碳數16~22之飽和脂肪酸。
<18> 如上述<14>至<17>中任一項之油脂組合物之固液分離法，其中聚甘油脂肪酸酯之甘油之平均聚合度較佳為22以上，又，為50以下，較佳為45以下，又，進而較佳為20~50，進而較佳為20~45，進而較佳為22~45。
<19> 如上述<14>至<18>中任一項之油脂組合物之固液分離法，其中於構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量較佳為20質量%以上，更佳為20~100質量%，進而較佳為30~100質量%，進而較佳為40~100質量%，進而較佳為50~100質量%。
<20> 如上述<19>之油脂組合物之固液分離法，其中飽和脂肪酸較佳為碳數10~22之飽和脂肪酸，更佳為碳數12~18之飽和脂肪酸，進而較佳為碳數16~18之飽和脂肪酸。
<21> 如上述<14>至<20>中任一項之油脂組合物之固液分離法，其中構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸較佳為碳數16~18之飽和脂肪酸為30~100質量%，更佳為碳數16~18之飽和脂肪酸為50~100質量%。
<22> 如上述<14>至<21>中任一項之油脂組合物之固液分
離法，其中聚甘油脂肪酸酯之羥值較佳為80 mg-KOH/g以下，更佳為3~80 mg-KOH/g。
<23> 如上述<14>至<22>中任一項之油脂組合物之固液分離法，其中聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物，較佳為1 ppm以上，更佳為2 ppm以上，進而較佳為5 ppm以上，又，為1,000 ppm以下，較佳為100 ppm以下，更佳為80 ppm以下，進而較佳為60 ppm以下，又，進而較佳為1~1,000 ppm，進而較佳為1~100 ppm，進而較佳為2~80 ppm，進而較佳為5~60 ppm。
<24> 如上述<14>至<23>中任一項之油脂組合物之固液分離法，其中聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物100質量份，較佳為0.0001質量份以上，更佳為0.0002質量份以上，進而較佳為0.0005質量份以上，又，較佳為10質量份以下，更佳為0.1質量份以下，進而較佳為0.01質量份以下，進而較佳為0.008質量份以下，進而較佳為0.006質量份以下，又，進而較佳為0.0001~0.1質量份，進而較佳為0.0001~0.01質量份，進而較佳為0.0002~0.008質量份，進而較佳為0.0005~0.006質量份。
<25> 如上述<14>至<24>中任一項之油脂組合物之固液分離法，其中油脂組合物之冷卻溫度較佳為-3℃以上，更佳為0℃以上，又，為20℃以下，較佳為15℃以下，又，進而較佳為-3℃~20℃，進而較佳為0~15℃。
依據日本油化學會編纂之「基準油脂分析試驗法」中之「脂肪酸甲酯之製備法(2.4.1.-1996)」製備脂肪酸甲酯，根據美國油脂化學會法定方法(American Oil Chemists.Society Official Method)Ce lf-96(GLC(GLC，Gas-Liquid Chromatography，氣液層析)法)測定所獲得之樣品。
於玻璃製樣品瓶中添加油脂樣品約10 mg及三甲基矽烷化劑(「矽烷化劑TH」，關東化學製造)0.5 mL並塞緊，於70℃下加熱15分鐘。於其中添加水1.0 mL及己烷1.5 mL，進行振盪。靜置後，將上層供於氣液層析儀(GLC)進行分析。
(條件)
裝置：Agilent 6890系列(Agilent Technologies公司製造)
積分器：ChemStation B 02.01 SR2(Agilent Technologies公司製造)
管柱：DB-1ht(Agilent J&W公司製造)
載氣：1.0 mL He/min
注射器：Split(1：50)，T=340℃
偵測器：FID(Flame Ionization Detector，火焰游離偵測器)，T=350℃
烘箱溫度：自80℃起以10℃/min升溫至340℃，保持15分鐘
依據日本油化學會編纂之「基準油脂分析試驗法2003年版」中之「羥值(吡啶乙酸酐法2.3.6.2-1996)」分析羥值。將25 g之乙酸酐添加至100 mL之定量瓶中，添加吡啶至標線為止並加以混合，製成乙醯化試劑。於長頸之圓底燒瓶中稱量樣品約5 g，添加乙醯化試劑5 ml，將小漏斗置於燒瓶之瓶頸，將燒瓶之底部浸於加熱浴中約1 cm之深度而加熱至95~100℃。於1小時後，自加熱浴中取出燒瓶並進行冷卻，自漏斗添加1 ml之蒸餾水，再次放入加熱浴中加熱10分鐘。再次冷卻至常溫，利用5 ml之中性乙醇將漏斗或燒瓶之瓶頸上所冷凝之液體沖洗至燒瓶內，利用0.5 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液使用酚酞指示劑對未反應之乙醯化試劑之水解產物進行滴定。再者，於進行本試驗之同時進行空白試驗，將根據滴定結果基於下述式所算出之值設為「羥值(mg-KOH/g)」(OHV)。
羥值=(A-B)×28.05×F1/C+酸值
(A：空白試驗之0.5 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液使用量(ml)，B：本試驗之0.5 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液使用量(ml)，F1：0.5 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液之因數，C：試樣收取量(g))
關於酸值，依據日本油化學會編纂之「基準油脂分析試驗法2003年版」中之「酸值(2.3.1-1996)」，於錐形瓶中稱量樣品約5 g，添加乙醇：乙酸乙酯=1：1之溶劑100 mL並加以溶解。利用0.1 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液使用酚酞指
示劑進行滴定，將根據滴定結果基於下述式所算出之值設為「酸值(mg-KOH/g)」。
酸值=5.611×D×F2/E(D：0.1 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液使用量(ml)，E：試樣收取量(g)，F2：0.1 mol/L氫氧化鉀-乙醇標準液之因數)
利用阪本藥品工業股份有限公司發行之「聚甘油酯(P75)」所記載之方法，使聚甘油脂肪酸酯於KOH-乙醇中進行皂化分解，並利用稀硫酸將pH值調整為4後，利用己烷萃取脂肪酸部。水層係將pH值調整為7後，利用甲醇進行脫鹽處理，獲得聚甘油部。將所獲得之聚甘油部供於甘油平均聚合度之分析，將脂肪酸部供於構成脂肪酸之分析。
於管柱為TSK2500PWXL(Tosoh股份有限公司)、溶劑為蒸餾水(添加三氟乙酸0.1%)、流量為1 mL/min、偵測器為RID(Refractive Index Detector，折射率偵測器)、溫度40℃、注入量50 μL之條件下，藉由GPC分析聚甘油。利用聚乙二醇製成校準曲線，測定聚乙二醇換算之聚甘油之重量平均分子量(Mw2)、甘油之重量平均分子量(Mw1)。繼而，根據下式(1)算出甘油之換算係數(F)。
F=92/Mw1 (1)(式中，F=甘油之換算係數，Mw1=甘油之重量平均分子量)
聚甘油之「甘油平均聚合度」係根據上述所求出之重量平均分子量(Mw2)，藉由下式(2)而求出。
n=(Mw2×F-18)/74 (2)(式中，n=甘油重量平均聚合度，F=甘油之換算係數，Mw2=聚甘油重量平均分子量)
藉由與油脂之構成脂肪酸組成相同之方法進行測定。
根據下式，算出藉由本發明之製造方法、以及固液分離法而獲得之純化油脂組合物之產率(%)。
純化油脂組合物之質量/油脂組合物之質量×100(%)
油脂組合物A：混合水解菜籽油而獲得之脂肪酸3000 g與甘油480 g，以固定化1、3位選擇性脂肪酶(Novo Nordisk Industry公司製造)為觸媒進行酯化反應。過濾分離脂肪酶製劑後，對反應結束品進行分子蒸餾，進而進行脫色、水洗，然後於235℃下除臭1小時，獲得大量含有二醯甘油(DAG，diacylglycerol)之油脂組合物A。
油脂組合物B：混合水解葵花籽油而獲得之脂肪酸1000 g與甘油155 g，以固定化1、3位選擇性脂肪酶(Novo Nordisk Industry公司製造)為觸媒進行酯化反應。過濾分離脂肪酶製劑後，對反應結束品進行分子蒸餾，進而進行脫色、水洗，然後於235℃下除臭1小時，獲得大量含有二醯甘油(DAG)之油脂組合物B。
於表1中表示油脂組合物A及B之甘油酯組成、脂肪酸組成。
作為聚甘油脂肪酸酯，使用PGE1~PGE5(太陽化學股份有限公司製造)、十甘油脂肪酸酯THL-15(阪本藥品工業股份有限公司製造)。將各自之甘油平均聚合度、羥值、脂肪酸組成示於表2。
於上述所製備之油脂組合物A或B中，以表3所示之比率添加聚甘油脂肪酸酯，加熱至70℃而使整體成為均勻之液狀。分注100 g至離心管中，於3℃、5℃、8℃或10℃之恆溫槽中靜置3天進行冷卻之後，將析出之結晶於相同之溫度下以轉速3000 r/min離心分離20分鐘，回收各液體部。
將液體部之產率示於表3。
將回收之液體部分注於玻璃小瓶(SV-20，日電理化硝子股份有限公司製造)10 g，蓋上蓋子，於0℃之恆溫槽內靜置7天使其結晶。將小瓶移至20℃或18℃之恆溫槽中，8小時後利用目視根據以下所示之基準對結晶之有無進行評價。
3：完全溶解，澄清
2：殘留少量結晶
1：溶解殘留明顯
由表3所示之結果可確認，根據本發明之方法，可高效地分離去除油脂中之高熔點成分，可獲得於20℃、18℃下澄清、即便於低溫下析出結晶，常溫下之溶解性亦較高的純化油脂組合物。即便聚甘油脂肪酸酯之添加量較少，亦可高效地進行分離。
與此相對，於比較例中，無法分離所析出之結晶，或即便可進行分離其產率亦較低。
Claims (7)
- 一種純化油脂組合物之製造方法，其包括以下步驟(1)及(2)：(1)於含有二醯甘油40質量%以上之油脂組合物中添加甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶自液體部分離的步驟。
- 如請求項1之純化油脂組合物之製造方法，其中甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物為1~1,000 ppm。
- 如請求項1之純化油脂組合物之製造方法，其中甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物為1~100 ppm。
- 如請求項1之純化油脂組合物之製造方法，其中甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物100質量份為0.0001~0.1質量份。
- 如請求項1之純化油脂組合物之製造方法，其中甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯之添加量相對於油脂組合物100質量份為0.0001~0.01質量份。
- 如請求項1至5中任一項之純化油脂組合物之製造方法，其中於構成聚甘油脂肪酸酯之脂肪酸中，飽和脂肪酸之含量為20質量%以上。
- 一種油脂組合物之固液分離法，其包括以下步驟(1)及 (2)：(1)於含有二醯甘油40質量%以上之油脂組合物中添加甘油之平均聚合度為20以上之聚甘油脂肪酸酯，繼而進行冷卻的步驟；(2)將藉由上述步驟而析出之結晶與液體部分離的步驟。
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