DE69510404T2 - Öle mit niedrigem Gehalt an gesättigter Fettsäure - Google Patents

Öle mit niedrigem Gehalt an gesättigter Fettsäure

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Description

  • Während des letzten Jahrzehnts hat sich eine verstärkte Nachfrage nach flüssigen Ölen mit niedrigen Gehalten an gesättigter Fettsäure entwickelt. Diese Öle werden als gesünder angesehen als Öle mit einem höheren Gehalt an gesättigter Fettsäure (SAFA-Gehalt).
  • In der EP 326 198 (veröffentlicht 1989) sind Koch- oder Salatöle offenbart, die Triglyceride umfassen, welche 60-92 Gew.-% Ölsäure, 5-25 Gew.-% Linolsäure, 0-15 Gew.-% Linolensäure enthalten, wobei weniger als 3 Gew.-% gesättigte Fettsäuren vorliegen.
  • Gemäß dem obigen EP-Dokument können die Öle nach einem vollständig chemischen Weg hergestellt werden (wie in Beispiel 1 dargestellt), und zwar nach einem Fest/Flüssig- Adsorptionsverfahren unter Verwendung eines spezifischen Adsorptionsmittels und eines spezifischen Lösungsmittelsystems (wie in Beispiel 2 veranschaulicht) oder durch ein chromatographisches Verfahren (wie durch Beispiel 3 veranschaulicht). Keines der obigen Herstellungsverfahren ist jedoch wirtschaftlich durchführbar, und daher sind die obigen Verfahren nicht attraktiv.
  • Aus der FR 2 685 706 ist ein Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen mit einem Diglyceridträger bekannt. Die Diglyceride können durch Glycerolyse flüssiger Öle hergestellt werden. Die erhaltenen Produkte haben jedoch noch einen hohen Gehalt an gesättigten Fettsäuren (etwa 9 bis 10 Gew.-%), während die für die Glycerolyse angewandte Metho dologie nicht gut offenbart ist, jedoch keine enzymatischen Umwandlungen einschließt.
  • Gemäß der WO 90/12858 können langkettige Fettsäure- Triglyceride, einschließlich mehrfach ungesättigter langkettiger Triglyceride, durch Lipase-katalysierte Interesterifizierung langkettiger freier Säuren oder Niederalkylester derselben mit kurzkettigen Triglyceriden hergestellt werden. Die Triglyceride sollten niedrige Gehalte an Mono- und Diglyceriden aufweisen. Die freigesetzten kurzkettigen, freien Fettsäuren werden durch Abdampfen während der enzymischen Umwandlung entfernt.
  • Daher zeigt dieses Dokument kein Verfahren zur Herstellung von Ölen mit niedrigem Gehalt an gesättigten Fettsäuren, in denen relativ große Mengen an Diglyceriden vorliegen. Ferner offenbart dieses Dokument auch kein Verfahren, in welchem der Gehalt des Endproduktes an gesättigten Fettsäuren durch die Löslichkeit der verschiedenen Umwandlungsprodukte, die während der Reaktion gebildet werden, gesteuert wird.
  • Gemäß der US 5 225 580 erhält man hochungesättigte Triglyceride, indem man das Produkt einer Interesterifizierungsreaktion einer sequenziellen chromatographischen Trennung unterwirft. Die durch dieses Verfahren erhaltenen Produkte mit einem geringen Gehalt an gesättigten Fettsäuren haben jedoch auch einen niedrigen Gehalt an Diglyceriden (Spalte 4, Zeilen 54-62), während diese Triglyceride auch hohe Gehalte an C18:1 enthalten (vgl. Tabelle 12: Raffinat).
  • Gemäß der WO 91/08676 (veröffentlicht 1991) können trans-veresterte niedrig gesättigte flüssige Öle hergestellt werden. Diese Öle enthalten weniger als 3,5 Gew.-% gesättigte C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;-Fettsäuren und mindestens 96% ungesättigte C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub2;- Fettsäuren, während das Gewichtsverhältnis von einfach ungesättigten (= MUFA = mono-unsaturated fatty acid) zu mehrfach ungesättigten Fettsäuren (= PUFA = poly-unsaturated fatty acid) von 10 bis 0,5 reicht. Die oben genannten Öle umfassen weiterhin 2 bis 15 Gew.-% Diglyceride und 85 bis 98 Gew.-% Triglyceride.
  • Die oben genannten Öle werden aus einem ungesättigen Fettsäureausgangsmaterial (C&sub1;&sub2;-C&sub2;&sub2; ungesättige Fettsäuren und/oder deren Ester) und einem pflanzlichen Öl mit hohem MUFA- und/oder PUFA-Gehalt durch Durchführen einer enzymischen Interesterifizierung erhalten. Nach Entfernung freier Fettsäuren und/oder deren Ester wird das Ölprodukt gesammelt.
  • Daher erfordert das oben genannte Verfahren die Verwendung von Ausgangsmaterialien, die an einfach und/oder mehrfach ungesättigten Fettsäurematerialien sehr reich sind. Ferner ist der Diglycerid-Gehalt des Endprodukts auf 15 Gew.- % maximiert.
  • Ein weiterer Nachteil des oben genannten Standes der Technik besteht darin, daß die erhaltenen flüssigen Öle in ihrem PUFA-Gehalt (insbesondere dem C18:2-Gehalt) begrenzt sind. Neuerlich offenbarte Roberts c.s. in Br. Heart Journ. (1993), 70, S. 524-529, daß es eine umgekehrte Beziehung zwischen der Gefahr eines plötzlichen Herztodes und dem Linolsäurgehalt in adipösem Gewebe gibt. Somit sollte man in der Tat erwarten, daß die gesündesten flüssigen Öle nicht nur einen niedrigen SAFA-Gehalt, sondern auch einen relativ hohen PUFA-Gehalt, insbesondere reich an C18:2, haben sollten.
  • Die Stand der Technik zeigt jedoch kein kommerziell attraktives Verfahren zur Herstellung derartiger Öle.
  • Wir haben untersucht, ob solche Öle in einer kommerziell durchführbaren Weise hergestellt werden könnten. Wir haben gefunden, daß es einen solchen Weg gibt, wenn man sich der Tatsache bedient, daß hochschmelzende Fettverbindungen (= Diglyceride und Monoglyceride) oder deren hochschmelzende Kationensalze, die alle an gesättigten Fettsäureresten reich sind, von niedrigschmelzenden Fettverbindungen oder deren niedrigschmelzenden Kationensalzen, die alle reich an ungesättigten Fettsäureresten sind, abgetrennt werden können. Die hochschmelzenden Produkte und die niedrigschmelzenden Produkte haben in der Tat eine unterschiedliche Löslichkeit in dem Reaktionssystem, das während ihrer Herstellung angewendet wird. Daher werden die weniger löslichen (hochschmelzenden) gesättigten Produkte während der Umwandlung ausgefällt, und diese Ausfällung kann verwendet werden, um die Umwandlung immer vollständiger zu gestalten, während das nach Entfernung des Präzipitates erhaltene Produkt einen verminderten SAFA-Gehalt und einen erhöhten MUFA- und/oder PUFA-Gehalt aufweist.
  • Daher betrifft unsere Erfindung ein Verfahren zur Herstellung flüssiger Öle mit einem Gehalt an gesättigter Fettsäure von weniger als 5 Gew.-%, bei dem eine Fettverbindung (A), die mindestens einen gesättigten und einen ungesättigten Fettsäureteil umfaßt, vorzugsweise mit einem SAFA-Gehalt von mehr als 5 Gew.-%, in Gegenwart eines Enzyms mit einem Reaktanten B unter Bildung unterschiedlicher Reaktionsprodukte des Nicht-Triglyceridtyps (= C&sub1;; C&sub2;; etc.), umfassend Mono- und Diglyceride, umgewandelt wird, welche Produkte (C&sub1;; C&sub2;; etc.) einen unterschiedlichen Schmelzpunkt und/oder eine unterschiedliche Löslichkeit in Verbindung A haben, während der SAFA-Gehalt des flüssigen Ölproduktes gesenkt wird, indem man die höher schmelzenden und/oder weniger löslichen Reaktionsprodukte (C&sub1;; C&sub2;; etc.) des Nicht- Triglyceridtyps ausfällt und entfernt. Es ist ersichtlich, daß unser Verfahren zur Herstellung von Ölen mit weniger als 5 Gew.-% SAFA aus Ölen mit mehr als 5 Gew.-% SAFA angewendet werden kann, jedoch auch zu einer weiteren Senkung des SAFA- Gehaltes von Ölen, die bereits einen SAFA-Gehalt von weniger als 5 Gew.-% aufweisen.
  • In diesem Verfahren wird die Fettkomponente (A) aus der Gruppe ausgewählt, die besteht aus: Sonnenblumenöl, Sonnenblumenöl mit hohem Ölsäuregehalt, Safloröl, Safloröl mit hohem Ölsäuregehalt, Maisöl, Baumwollsamenöl, Rapsöl und Sojaöl.
  • Der Reaktant B in unserem neuen Verfahren wird ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus: Polyhydroxyverbindungen, z. B. Glycol oder Glycerol, langkettigen Fettalkoholen (6-22 C-Atome), langkettigen ungesättigten Fettsäuren oder deren Estern und basischen Salzen von anorganischen Kationen, insbesondere basischen Na&spplus;-, K&spplus;-, Mg²&spplus;- oder Ca²&spplus;- Salzen.
  • Es ist offensichtlich, daß die Reaktionsprodukte (C&sub1;; C&sub2;; etc.) aus der Umwandlung des flüssigen Öls (A) und Glycerol als Reaktant (B) eine Mischung unterschiedlicher Diglyceride und Monoglyceride umfassen; weil Öl (A) sowohl gesättigte als auch ungesättigte Fettsäureteile enthält, baut sich der Diglyceridteil der rohen Reaktion durch Diglyceride SS, SU und UU auf (S = gesättigte und U = ungesättige Fettsäure), während der Monoglyceridteil einfach gesättigte und einfach ungesättigte Verbindungen enthält. Die gesättigten Teilglyceride haben einen höheren Schmelzpunkt und/oder eine niedrigere Löslichkeit als die ungesättigten Produkte. Daher werden vorherrschend die hochgesättigten Teilglyceride ausgefällt.
  • Ähnliche Beobachtungen kann man an Systemen machen, in denen Reaktant (B) ein langkettiger Fettalkohol (die Produkte C&sub1; und C&sub2; etc. sind dann Teilglyceride und Wachsester) oder ein Kationensalz ist (die Produkte C&sub1; und C&sub2; etc. sind dann Kationensalze freier Fettsäuren).
  • Die Bedingungen, die wir für die Umwandlung anwenden können, sind typisch für ein Chargenverfahren unter Verwendung von Öl und Glycerol:
  • Gewichtsverhältnis: Öl : Glycerol = 1 : 10 bis 100 : 1
  • Reaktionszeiten: 6 bis 120 Stunden
  • Temperatur: 0 bis 40ºC
  • Lipasen: ausgewählt aus den Gruppen Rhizopus, Rhizomucor, Pseudomonas, Candida, jedoch vorzugsweise Humicola-Lipase in Mengen von: 100-1000 LU/g Öl.
  • Obgleich unser Verfahren unter Verwendung eines Enzyms als Katalysator durchgeführt werden kann, bevorzugen wir die Verwendung entweder eines 1,3-spezifischen oder statistischen Enzyms. Insbesondere bevorzugen wir die Verwendung von Humicola, wenn wir ein flüssiges pflanzliches Öl mit Glycerol umwandeln. Die nach unserem Verfahren erhältlichen Produkte zeigen:
  • (1) einen SAFA-Gehalt von < 5 Gew.-%, vorzugsweise < 3 Gew.-%
  • (2) ein Gewichtsverhältnis C18:2/C18:2 > 2,0
  • (3) einen C18:2-Gehalt von > 25 Gew.-%, vorzugsweise > 40 Gew.-%
  • (4) einen C18:3-Gehalt von 0-20 Gew. -%
  • (5) einen Diglycerid-Gehalt von 15 bis 70 Gew.-%, insbesondere 15 bis 30 Gew.-%.
  • Nach Entfernung des Präzipitats, z. B. durch Filtration, enthält das rohe Reaktionsprodukt noch einige Teile anderer Reaktionsprodukte (z. B. Monoglycerid, freie Fettsäuren, Wachsester, Alkohole); wir bevorzugen, dieses rohe Reaktionsprodukt einer Molekulardestillation oder einer Fraktionierung (z. B. einer Lösungsmittelfraktionierung) zu unterwerfen, um mindestens einen Teil dieser Produkte zu entfernen.
  • Falls wir eine Glycerolyse durchgeführt haben (so daß B = Glycerol), enthält unser rohes Reaktionsprodukt einige Teilglyceride. Die Qualität unseres rohen Reaktionsproduktes kann verbessert werden, indem es Behandlungen unterworfen wird, die zur Entfernung oder Umwandlung der Monoglyceride und Diglyceride angewendet werden können, d. h. Silica- Raffinieren, Reaktion mit Säuren und Enzymbehandlung. Daher betrifft unsere Erfindung auch ein Verfahren, bei dem das erhaltene Produkt, unser Reaktionsprodukt, mit ungesättigten Fettsäuren entweder chemisch oder enzymatisch umgesetzt wird, um den SAFA-Gehalt des Produktes noch weiter zu verringern.
  • Die nach unserem neuen Verfahren erhältlichen flüssigen Öle können bei der Herstellung von Nahrungsmittelprodukten eingesetzt werden. Beispiele derartiger Nahrungsmittelprodukte sind Salatöle, Dressings, Bratöle und Mayonnaise. Mindestens ein Teil der darin vorliegenden flüssigen Ölkomponente wird dann aus unseren flüssigen Ölen, wie sie nach unserem neuen Verfahren erhalten sind, bestehen.
  • Unser Verfahren kann zur Herstellung bekannter flüssiger Öle, z. B. wie sie durch die EP 402 090 oder EP 326 198 oder WO 91/0876 abgedeckt sind, angewendet werden. Unser Verfahren kann jedoch auch zur Herstellung neuer flüssiger Öle angewendet werden. Daher sind Teil unserer Erfindung auch neue flüssige Öle mit:
  • (-) einem SAFA-Gehalt von < 5 Gew.-%, vorzugsweise < 3 Gew.-%
  • (-) einem Gewichtsverhältnis C18:2/C18:2 > 2,0
  • (-) einem C18:2-Gehalt von > 25 Gew.-%, insbesondere > 40 Gew.-%
  • (-) einem C18:3-Gehalt von 0-20 Gew.-%, insbesondere 0,5-10 Gew.-%
  • (-) einem Diglycerid-Gehalt von 15 bis 30 Gew.-%.
  • Da unsere flüssigen Öle an C18:2 (oder allgemein an mehrfach ungesättigten Fettsäuren) reich sind, ist die Stabilität unserer Produkte nicht immer wie erwünscht.
  • Diese Stabilität kann jedoch verbessert werden, indem man 102-105 ppm eines oder mehrerer (natürlicher) Antioxidationsmittel, insbesondere ausgewählt aus den Tocopherolen, einverleibt.
    • BEISPIEL
  • Glycerol und Sonnenblumenöl wurden in einem Gewichtsverhältnis von 5 Teilen Sonnenblumenöl zu 1 Teil Glycerol (bezogen auf das Gewicht) gemischt. Lipolase® 100L von Novo Nordisk wurde zu dieser Mischung in einem Anteil von 0,05 Gewichtsteilen zugefügt. Zusätzlich wurden 0,05 Gewichtsteile eines 0,01 m Phosphatpuffers (pH = 7) hinzugegeben. Diese erhaltene Mischung wurde gerührt, um das Glycerol und die Lipase im gesamten Öl zu dispergieren und die Reaktion bei 20ºC stattfinden zu lassen.
  • Nach 5 Tagen wurde die Reaktion durch Erhitzen des Systems auf 80ºC abgebrochen, und das Glycerol wurde abgetrennt. Die Ölphase wurde dann bei 5ºC ausgefällt und durch ein Filtertuch gepreßt. Die flüssige Oleinfraktion wurde gesammelt. Die Zusammensetzung der Oleinfraktion, Zwischenprodukte und Beschickung ist unten angegeben (Teil glyceride wurden durch Geradphasen-HPLC und die Zusammensetzung an gesättigten/ungesättigten Fettsäuren durch FAME GLC analysiert).
  • Fettsäurezusammensetzung der Oleinfraktion:
  • C18:2 71,8
  • C18:3 0,1
  • C18:2/C18:1 2,8
  • TAG = Triacylglycerol
  • DAG = Diacylglycerol
  • MAG = Monoacylglycerol

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung flüssiger Öle mit einem Gehalt an gesättigter Fettsäure von weniger als 5 Gew.-%, worin eine Fettverbindung (A), die mindestens einen gesättigten und einen ungesättigten Fettsäureteil umfaßt, vorzugsweise mit einem Gehalt an gesättigter Fettsäure von mehr als 5 Gew.-%, in Gegenwart eines Enzyms mit einem Reaktanten B unter Bildung unterschiedlicher Reaktionsprodukte des Nicht-Glyceridtyps (= C&sub1;; C&sub2;; etc.), umfassend Mono- und Diglyceride, umgewandelt wird, welche Produkte (C&sub1;; C&sub2;; etc.) einen unterschiedlichen Schmelzpunkt und/oder eine unterschiedliche Löslichkeit in Verbindung A haben, während der Gehalt des flüssigen Ölprodukts an gesättigter Fettsäure gesenkt wird, indem man die höher schmelzenden und/oder weniger löslichen Reaktionsprodukte (C&sub1;; C&sub2;; etc.) des Nicht- Triglyceridtyps ausfällt und entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, in welchem die Fettkomponente A ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus: Sonnenblumenöl, Sonnenblumenöl mit hohem Ölsäuregehalt, Safloröl, Safloröl mit hohem Ölsäuregehalt, Maisöl, Baumwollsamenöl, Rapsöl und Sojaöl.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, in welchem der Reaktant B ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus: Polyhydroxyverbindungen, vorzugsweise Glycerol, langkettigen Fettalkoholen (6-22 C-Atome), langkettigen ungesät tigten Fettsäuren oder deren Estern und basischen Salzen von anorganischen Kationen, insbesondere basischen Na&spplus;-, K&spplus;-, Mg²&spplus;- oder Ca²&spplus;-Salzen.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, in welchem das Verfahren durch Verwenden eines 1,3-selektiven Enzyms durchgeführt wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, in welchem die Verfahrensparameter so gewählt sind, daß das Ölprodukt einen Gehalt an gesättigter Fettsäure von weniger als 3 Gew.- % aufweist.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, in welchem das erhaltene rohe Reaktionsprodukt einer Molekulardestillation oder einer Fraktionierung, vorzugsweise einer Lösungsmittelfraktionierung, unterworfen wird, um mindestens einen Teil der Reaktionsprodukte (C&sub1;; C&sub2;; etc.), die noch im rohen Reaktionsprodukt vorliegen, zu entfernen.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, worin das erhaltene Produkt mit ungesättigten Fettsäuren entweder chemisch oder enzymatisch umgesetzt wird, um den Gehalt an gesättigter Fettsäure des Produktes weiter zu senken.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, in welchem das Verfahren zur Herstellung eines flüssigen Öls angewendet wird, das zeigt:
(1) einen SAFA-Gehalt von < 5 Gew.-%, vorzugsweise < 3 Gew.-%
(2) ein Gewichtsverhältnis C18:2/C18:1 > 2,0
(3) einen C18:2-Gehalt von > 25 Gew.-%, vorzugsweise > 40 Gew.-%
(4) einen C18:3-Gehalt von 0-20 Gew.-%
(5) einen Diglycerid-Gehalt von 15 bis 70 Gew.-%, insbesondere 15 bis 30 Gew.-%.
9. Öl mit geringem Gehalt an gesättigter Fettsäure, das aufweist:
(-) einen SAFA-Gehalt von < 5 Gew.-%, vorzugsweise < 3 Gew.-%
(-) ein Gewichtsverhältnis C18:2/C18:1 > 2,0
(-) einen C18:2-Gehalt von > 25 Gew.-%, insbesondere > 40 Gew.-%
(-) einen C18:3-Gehalt von 0-20 Gew.-%, insbesondere 0,5-10 Gew.-%,
(-) einen Diglycerid-Gehalt Von 15 bis 30 Gew.-%.
10. Öl mit geringem Gehalt an gesättigter Fettsäure gemäß Anspruch 9, bei dem 100-10&sup5; ppm eines oder mehrerer natürlicher Antioxidationsmittel in das Öl einverleibt werden, insbesondere ausgewählt aus den Tocopherolen.
11. Nahrungsmittelprodukte, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: Salatölen, Dressings, Bratölen und Mayonnaise, die alle eine flüssige Ölkomponente umfassen, worin die flüssige Ölkomponente das flüssige Öl nach den Ansprüchen 9 und 10 ist oder erhältlich gemäß dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 8 ist.
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