DE69836106T2 - Stanolester enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Stanolfettsäureestern, eine Stanolfettsäureester-Zusammensetzung und die Verwendung derselben in Nahrungsmittelprodukten, insbesondere in Nahrungsmittelprodukten auf Fettbasis, in Mengen, die ausreichen, um einen Blutcholesterin-senkenden Effekt zu erreichen, wenn das Nahrungsmittelprodukt entsprechend dem üblichen Bedarf des Konsumenten verwendet wird.
  • Fettsäureester von Phytosterolen und/oder Phytostanolen werden im Darm hydrolysiert und die entstehenden freien Phytosterole und/oder Phytostanole werden die Absorption von Cholesterin inhibieren und dadurch das Blutcholesterin senken. Freie Phytosterole und/oder Phytostanole selbst werden kaum absorbiert. Es gibt Angaben in der Literatur, dass Phytostanole sogar noch in geringerem Ausmaß als Phytosterole absorbiert werden. Die Verwendung von Phytostanolen in Nahrungsmittelprodukten auf Fettbasis zur Senkung des Blutcholesterins könnte daher gegenüber der Verwendung von Phytosterolen bevorzugt sein.
  • Im US-Patent 5 502 045 (Raision Tehtaat Oy AB) wird eine Substanz eines Beta-Sitostanol-Fettsäureesters beschrieben, die wie folgt produziert wird: 1. Lösungsmittelhärten von Beta-Sitosterol, gefolgt von 2. Veresterung des gebildeten Beta-Sitostanol mit Fettsäuren. Das so gebildete Gemisch aus Beta-Sitostanol-fettsäureestern kann als solches eingesetzt werden oder einem Nahrungsmittel zugesetzt werden.
  • Es gibt mehrere Nachteile für dieses Produktionsverfahren, von denen der schwerwiegendste ist, dass das Beta-Sitosterol zuerst in einem Lösungsmittel (z.B. Ethylacetat, Butanol, Ethanol) solubilisiert werden sollte, bevor das Härten des Sterols durchgeführt werden kann. Da die Löslichkeit von Beta-Sitosterol oder Phytosterolen im allgemeinen in Lösungsmitteln eher begrenzt ist, ist der Härtungsschritt ein relativ teurer Vorgang, und zwar wegen der hohen Lösungsmittelkosten und der hohen Kosten für eine Härtungsvorrichtung mit relativ großem Volumen. Darüber hinaus müssen die Lösungsmittel, nachdem der Härtungsprozeß beendet ist, wiedergewonnen werden und geeignete Orte für den obigen Härtungsprozeß werden wegen der Umweltbestimmungen begrenzt sein. Darüber hinaus ist in einem Prozeß, der auf die Produktion eines Nahrungsmittelingrediens abzielt, die Entfernung der gesamten Lösungsmittel essentiell, was den Prozeß sogar noch teurer macht.
  • Es wurde beobachtet, dass die Stabilität von Nahrungsmittelprodukten auf Fettbasis durch den Zusatz von Sterolen und Stanolen dazu verringert wird, insbesondere wenn die Sterole/Stanole in höheren Konzentrationen eingesetzt werden. Da Sterole und Stanole in Fett nicht sehr löslich sind, werden große Kristalle davon in den Produkten gefunden, die mit Sterolen oder Stanolen hergestellt sind. Beispielsweise wird eine sehr ernste Kristallbildung bei Sterolkonzentrationen von 3–4% beobachtet. Andererseits ist allerdings die Verwendung dieser hohen Konzentrationen erforderlich, um die signifikante Senkung des Cholesterinspiegels, die erwünscht ist, zu erhalten.
  • Es ist gut bekannt, dass die Löslichkeit durch Veresterung von Sterolen/Stanolen mit Fettsäuren erhöht werden kann. Ein Nachteil der Veresterung ist allerdings, dass diese die Wirksamkeit der Sterol/Stanol-Verbindungen zur Senkung des Blutcholesterinspiegels verringert. Ein weiterer Nachteil, der bei der Verwendung von Sterol/Stanolfettsäureestern gefunden wurde, ist der, dass die Absorption von lipophilen Mikronährstoffen (wie Beta-Karotin) abnimmt (Gyling HK et al. (1996) Circulation 6: I-578).
  • Ein weiterer Nachteil, der mit der Veresterung von Sterolen/Stanolen gefunden wurde, liegt in der Herstellung derselben, die lange Verarbeitungszeiten und/oder hohe Verarbeitungskosten erfordert.
  • Es wurde festgestellt, dass die oben angegebenen Nachteile mit der vorliegenden Erfindung verringert werden können, welche ein Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Stanol und Stanolfettsäurestern durch Veresterung von Phytosterolen mit einer Quelle für Fettsäuregruppierungen derart, dass der Veresterungsgrad der Sterole im Bereich von 40%–85% liegt, und anschließende Härtung des so erhaltenen Sterol/Sterolfettsäure-Gemisches umfasst, wobei im Härtungsschritt das Sterol/Sterolfettsäure-Gemisch in einem flüssigen Zustand behandelt wird. Vorzugsweise liegt der Veresterungsgrad im Bereich von 50–85%, bevorzugter im Bereich von 55–80% und insbesondere im Bereich von 60–70%. Dieses Verfahren erlaubt eine Herstellung von Gemischen aus Stanolen und Stanolfettsäureestern ohne das Vorliegen eines Lösungsmittels, was in keinem der Verfahrensschritte benötigt wird. Quellen für Fettsäuregruppierungen sind die bekannten Verbindungen, die normalerweise in Veresterungsreaktionen angewendet werden. Bevorzugte Quellen sind freie Fettsäuren und Triglyceride.
  • Die vorliegende Erfindung ermöglicht es, dass eine signifikante Kostenverringerung erzielt werden kann, da die Menge der relativ teuren Sterole, die als Ausgangsmaterial verwendet werden, ohne eine Verringerung der vergleichbaren Blutcholesterinspiegel-senkenden Wirksamkeit des Endprodukts verringert werden kann, wohingegen eine weitere Reduktion der Kosten durch die Zeit- und Verarbeitungsverringerung des Veresterungsverfahrens der Sterole erreicht wird. Durch partielle Veresterung der Sterole und anschließende Härtung des Sterol/Sterolester-Gemisches, das so erhalten worden war, werden im Härtungsschritt keine Lösungsmittel benötigt, da das Sterolestergemisch in flüssigem Zustand ist. Durch Verwendung eines lösungsmittelfreien Herstellungsverfahrens, das umweltfreundlicher ist und keine speziellen gesetzlichen Zulassungen erfordert, ist das Verfahren durch die Tatsache, dass weniger Rohmaterialien, weniger Ausrüstung und weniger Arbeit erforderlich ist, kosteneffektiver.
  • Daher werden Vorteile bei der Minimierung möglicher negativer Nebenwirkungen und eine Optimierung der Wirksamkeit, Qualität (Löslichkeit) und der Produktionskosten festgestellt.
  • Wenn in dieser Anmeldung Sterole genannt werden, so sind Phytosterole (4-Desmethylsterole, 4-Monomethylsterole und 4,4'-Dimethylsterole und/oder Gemische davon) gemeint. Wenn Stanole genannt werden, so sind die Stanolanaloga der obigen Moleküle und Gemische davon gemeint.
  • Um das Sterolestergemisch zu erhalten, bevor ein Härten durchgeführt wird, werden die Sterole mit einer Quelle für eine oder mehrere C2-24-Fettsäure-Gruppierung(en) zu einem Veresterungsgrad im Bereich von 40–85%, bevorzugter im Bereich von 50–80% und insbesondere im Bereich von 60–70% verestert. Zum Zwecke der Erfindung kann die Quelle für Fettsäuregruppierungen mit dem Ausdruck C2-24-Fettsäure angegeben werden, und dieser bezieht sich auf ein Molekül, das eine C2-24-Hauptkette und wenigstens eine Säuregruppe umfasst. Die C2-24-Hauptkette kann partiell substituiert sein oder es können Seitenketten vorliegen, obgleich dies im Kontext der vorliegenden Erfindung nicht bevorzugt ist. Vorzugsweise sind allerdings die C2-24-Fettsäuren lineare Moleküle, die eine Säuregruppe oder zwei Säuregruppen als Endgruppe(n) umfassen. Am bevorzugtesten sind lineare C8-22-Fettsäuren, wie sie in natürlichen Ölen auftreten. Geeignete Veresterungsbedingungen werden z.B. in WO 92/19640 beschrieben.
  • Geeignete Beispiele für beliebige derartige Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure. Andere geeignete Säuren sind z.B. Zitronensäure, Milchsäure, Oxalsäure und Maleinsäure. Bevorzugt sind Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Ölsäure, 11-Cetoleinsäure, Erucasäure, Elaidinsäure, Linolsäure und Linolensäure.
  • Am bevorzugtesten sind die mehrfach ungesättigten, einfach ungesättigten oder gesättigten C18-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Alpha-Linolensäure und Gamma-Linolensäure, da nach dem Härten von Sterolestern, die diese Fettsäuren umfassen, der Fettsäureteil die gesättigte Stearinsäure sein wird, die einen neutralen Effekt auf Blutcholesterin hat.
  • Wenn es gewünscht wird, kann ein Gemisch aus Fettsäuren verwendet werden. Es ist auch möglich, ein natürlich vorkommendes Fett oder Öl als Quelle für die Fettsäuregruppierungen zu verwenden und die Veresterung über eine Umesterungsreaktion damit durchzuführen. Am bevorzugtesten sind Fettsäuregemische, die hohe Mengen (> 70%) an mehrfach ungesättigten, einfach ungesättigten oder gesättigten C18-Fettsäuren enthalten, z.B. Fettsäuregemische aus Sonnenblume, Saflor, Rapssamen, Linola und/oder Sojabohne.
  • Die Erfindung betrifft außerdem das so hergestellte Stanol- und Stanolfettsäureester-Gemisch. Beansprucht werden auch Stanol- und Stanolfettsäureester-Gemische, in denen die Fettsäuregruppen der Stanolfettsäureester im wesentlichen gesättigte Fettsäuregruppen sind und vorzugsweise > 85% gesättigt, bevorzugter > 90% und insbesondere > 95%.
  • Die Erfindung beschreibt außerdem Nahrungsmittelprodukte, die ein derartiges Gemisch umfassen. Die Nahrungsmittelprodukte der Erfindung umfassen wenigstens 1% an Stanoläquivalenten (vorliegend als freie Stanole und Stanolfettsäureester), wodurch der Veresterungsgrad im Bereich von 40–85% liegt. Es wurde beobachtet, dass solche Produkte keine Instabilität und/oder Kristallbildung zeigen, während das Maximum der Blutcholesterin-senkenden Wirksamkeit der Stanole erzielt wird, während negative Wirkungen auf die Absorption von lipophilen Mikronährstoffen vermieden werden. Diese günstige Wirkung ist insbesondere für Produkte geeignet, die wenigstens 5% eines Gemisches umfassen, das 15–50% Stanole und 50–85% Stanolfettsäureester umfasst.
  • Es wurde festgestellt, dass die Erfindung besonders bei Stanolkonzentrationen über 3 Gew.-% (Gesamtmenge des Stanol- und Stanolestergemisches) und insbesondere bei Konzentrationen von wenigstens 5 Gew.-% günstig sind. Normalerweise liegt die Gesamtstanolkonzentration (Äquivalente) im Bereich von 7–15 Gew.-% und liefert ausreichende bis gute Resultate bei Anwendung in täglich konsumierten Lebensmittelprodukten.
  • Wie erwähnt wurde, wurde festgestellt, dass die Mehrheit der Stanole nicht verestert werden muß, um ein annehmbares und wirksames Blutcholesterin-senkendes Nahrungsmittelprodukt auf Fettbasis zu produzieren. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass eine Veresterung der Gesamtheit oder nahezu der Gesamtheit der Stanole die Wirksamkeit dieser Verbindungen zur Senkung des Blutcholesterins verringert. Darüber hinaus wird aufgenommen, dass die Abnahme der Absorption von lipophilen Mikronährstoffen (wie Beta-Karotin) geringer sein wird als früher beschrieben (Gyling HK et al, (1996) Circulation 6: I-578), wenn weniger der Sterole in dem Nahrungsmittelprodukt verestert sind.
  • Eine spezifische Ausführungsform dieser Erfindung betrachtet die Verwendung eines Stanol- und Stanolfettsäuregemisches in Nahrungsmittelprodukten auf Fettbasis. Nahrungsmittelprodukte auf Fettbasis sind Nahrungsmittelprodukte, die (partiell) auf Fett basieren und vom Konsumenten als "Produkte des Fetttyps" angesehen werden. Beispiele sind gelbe Fettaufstriche (enthaltend pflanzliches Fett und/oder Tierfett, z.B. Butterfett), Dressings, Kaffee-Weißer, Shortenings, Koch- und Bratöle, Füllungen und Überzüge, Speiseeis und dgl. Diese Produkte umfassen in den meisten Fällen eine bestimmte Fettmenge. In einigen Fällen werden diese Produkte allerdings trotz eines Ersatzes eines Teils oder sogar des gesamten Fetts durch Fettersatzstoffe als "Produkte des Fetttyps" angesehen. Nahrungsmittelprodukte auf Fettbasis, in denen das Fett teilweise oder vollständig durch Fettersatzstoffe ersetzt ist, werden mit dem Begriff Nahrungsmittelprodukte auf Fettbasis gemäß der Erfindung abgedeckt.
  • Die Nahrungsmittelprodukte als solche sind gängige Produkte in der westlichen Welt und werden von Konsumenten auf täglicher Basis in Mengen, die für jede Person unterschiedlich sind, verwendet. Die Erfindung ist für gelbe Fettaufstriche, Dressings, Käse, Shortenings, Koch- und Bratöle und Speiseeis besonders geeignet, wobei eine Präferenz für gelbe Fettaufstriche, Mayonnaise, Dressings, Shortenings, Koch- und Bratöle besteht.
  • Auf der Basis der Gewohnheiten des Konsumenten in der westlichen Welt bezieht sich die Erfindung bevorzugt insbesondere auf gelbe Fettaufstriche (einschließlich Margarine, Butter, und Aufstriche mit niedrigem Fettgehalt) und Dressings. Gelbe Fettaufstriche können für diese Erfindung 0 (Null) bis 90% Fett (üblicherweise 5–80%) umfassen. Dressings können 0 bis 85% Fett (üblicherweise 5–80%) umfassen, Shortenings, Koch- und Bratöle können mehr als 95% Fett umfassen.
  • Die günstigste Konzentration an zu veresternden Sterolen innerhalb der Lehre der vorliegenden Erfindung hängt von der Fettkonzentration im Nahrungsmittelprodukt und der Gesamtkonzentration an Stanolen (einschließlich der Stanolfettsäureester) darin ab.
  • Bei einer gegebenen Gesamtstanolmenge in dem Produkt wird der vorteilhafteste Veresterungsgrad für hohe Fettkonzentrationen niedriger sein als für niedrige Fettkonzentrationen (basierend auf dem gesamten Nahrungsmittelprodukt). Beispielsweise wird der Veresterungsgrad bei Gesamtstanoläquivalent-Konzentrationen von etwa 10% und bei Fettkonzentrationen bzw. Fettleveln im Bereich von 50–90% geeigneterweise im Bereich von 40–75% optimiert, wohingegen bei einer Gesamtstanoläquivalent-Konzentration von etwa 10% und bei einer Fettkonzentration im Bereich von 0–50% der optimale Veresterungsgrad im Bereich von 60–90% gefunden werden wird. Auch höhere Stanoläquivalent-Konzentrationen bei gegebener Fettkonzentration werden zur Optimierung bei höheren Veresterungsgraden führen.
  • Die Herstellung der Nahrungsmittelprodukte auf Fettbasis, die die Stanolfettsäureester der Erfindung umfassen, kann in geeigneter Weise, die allgemein bekannt ist, durchgeführt werden. Geeigneterweise kann das Stanolfettsäureester-Gemisch dem Fett zugesetzt und in dem Fett gelöst werden, bevor eine Kombination mit der wässrigen Phase des herzustellenden Produktes erfolgt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Nahrungsmittelprodukt ein gelber Fettaufstrich, der 0 bis 80% Fett und wenigstens 1 Gew.-% und vorzugsweise wenigstens 2 Gew.-% und bevorzugter wenigstens 5 Gew.-% Stanoläquivalente (vorliegend als freie Stanole und Stanolestergemisch, hergestellt gemäß der Erfindung) umfasst. In seiner bevorzugtesten Ausführungsform ist die Menge an Stanoläquivalenten wenigstens 5%, wobei optimale Resultate gefunden werden, wenn die Menge an Stanoläquivalenten im Bereich von 7–15% liegt.
  • Die Erfindung ist für Aufstriche mit geringem Fettgehalt, die eine Fettkonzentration im Bereich von 0–40% haben, besonders geeignet, wobei die Menge an Cholesterinspiegel-senkendem Fett gering ist. Für Aufstriche mit höherer Fettkonzentration (60–80% Fett) existiert jedoch eine andere Präferenz, da eine sehr deutliche Verringerung des Cholesterinspiegels im Blutserum erreicht werden kann, indem Fette mit hoher PUFA-Fettkonzentration verwendet werden, und wenn das Fett in dem Aufstrich bezüglich PUFA nicht optimiert ist, indem der Cholesterin-senkende Effekt bei Verwendung solchen Aufstrichen zugesetzt wird.
  • Das Fett, das in diesen Nahrungsmittelprodukten auf Fettbasis angewendet wird, kann ein beliebiges Fett sein, z.B. Milchfett und/oder Pflanzenfett. Wenn Fett vorliegt, so ist aus gesundheitlichen Gründen allerdings die Verwendung einer Pflanzenfettquelle oder mehrerer Pflanzenfettquellen bevorzugt. Insbesondere ist die Verwendung von flüssigen Fetten bevorzugt. Das Fett kann ein einzelnes Fett oder eine Mischung sein. Die Verwendung von Fettzusammensetzungen, die eine beachtliche Menge an PUFA-reichen Triglyceriden umfassen, zusätzlich zu der Verwendung des Stanol/Stanolfettsäureester-Gemisches wird insbesondere als hoch nützlich angesehen. Beispielsweise können Öle von Sonnenblumen, Saflor, Rapssamen, Leinsamen, Linola und/oder Sojabohnen in einer bevorzugten Ausführungsform eingesetzt werden. Die Fettzusammensetzungen, die in den niederländischen Patentdokumenten Nr. NL 143115 , NL 178559 , NL 155436 , NL 149687 , NL 155177 , in den europäischen Patentdokumenten EP 41303 , EP 209176 , EP 249282 und EP 470658 genannt werden, sind in hohem Maße geeignet.
  • Wenn eine Fettmischung verwendet wird, ist es bevorzugt, dass sie wenigstens 30% und insbesondere wenigstens 45% mehrfach ungesättigte Fettsäuren, bezogen auf die Gesamtgewichtsmenge des Fetts in dem Nahrungsmittelprodukt auf Fettbasis, umfasst. So wird eine starke Wirkung auf die Cholesterin-senkende Wirkung erzielt, wenn von einem optimalen Verhältnis von Stanol und Stanolestern, wie es in dieser Beschreibung angegeben ist, in einem Nahrungsmittelprodukt Gebrauch gemacht wird, indem eine Fettmischung, die wenigstens 30 Gew.-% PUFA-reiche Triglyceride umfasst, eingesetzt wird.
  • Da Fettaufstriche bei den Eßgewohnheiten der westlichen Welt üblicherweise und täglich verwendet werden, besteht eine Präferenz für die Verwendung eines Gemisches aus Stanol und Stanolfettsäureestern in allen bevorzugten Ausführungsformen, wie sie oben angegeben wurden, in Fettaufstrichen.
  • Wenn Butterfett zur Herstellung von Aufstrichen der Erfindung eingesetzt wird oder wenn die Aufstriche Butter sind, ist es bevorzugt, dass die Menge an Stanoläquivalenten im Bereich von 5–15%, vorzugsweise 10–15% liegt. Da der Butterverzehr als für die Gesundheit des Konsumenten weniger günstig angesehen wird, ist die vorliegende Erfindung insbesondere zur Herstellung von Aufstrichen, die Butter oder Buttergemische enthalten geeignet, da der negative Effekt, der mit dem Butterverzehr assoziiert wird, minimiert oder sogar umgekehrt werden kann.
  • Ein anderer Vorteil der vorliegenden Erfindung besteht darin, dass Stanolester, der durch Veresterung zu einem Grad von 40–85% und anschließendes Härten produziert wird, (d.h. Stanolester mit gesättigten Fettsäuren) stärkere strukturierende Eigenschaften als Stanolestergemische, die hauptsächlich einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren umfassen, hat, und zwar wegen seines höheren Schmelzpunkts. Durch Verwendung des so produzierten Stanol und der Stanolester mit gesättigten Fettsäuren kann die Menge an Hardstock, die erforderlich ist, um ein streichfähiges Produkt aus den oben genannten flüssigen Ölen herzustellen, weiter reduziert werden als mit Stanolestergemischen, die hauptsächlich einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren umfassen; dadurch kann die Menge an PUFA-reichen Glyceriden in dem Produkt weiter potentiell optimiert werden und dadurch der gesättigte Fettsäureteil des Stanolestergemisches, der in dem Produkt angewendet wird, kompensiert werden.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 0a
  • Partielle Veresterung von Sterolen zu Sterolestern mit einem optimalen Veresterungsgrad durch Stoppen der Reaktion.
  • Ein Gemisch von Sterolen, die aus Sojabohnenöldestillaten stammten, wurde partiell mit Sonnenblumensamenölfettsäuremethylestern derart verestert, dass ein optimales Verhältnis zwischen freien Sterolen und Sterolestern erhalten wurde.
  • Ein Gemisch aus 60,8 kg Sterolen und 43,8 kg Sonnenblumensamenölmethylestern wurde für 2 Stunden bei 120°C unter einem reduzierten Druck von 5–40 mbar getrocknet. Dann wurde die Umesterung durch Zusatz von 120 g Natriummethylat-Katalysator unter einem reduzierten Druck von 30–40 mbar und bei 125°C begonnen. Nach 1 h und 15–30 Minuten wurde das Gemisch auf 90°C abgekühlt und die Reaktion wurde durch 10% einer wässrigen verdünnten Zitronensäurelösung gestoppt. Es wurde ein Veresterungs- oder Umwandlungsgrad von etwa 60% erhalten. Nach dem Waschen wurde das Wasser abgetrennt und das Gemisch wurde getrocknet und gebleicht. Die restlichen Methylester wurden durch Stripping/Desodorieren entfernt.
  • Beispiel 0b
  • Veresterung von Sterolen zu Sterolestern mit einem maximalen Veresterungsgrad und Optimierung des Verhältnisses freies Sterol zu Sterolester danach.
  • Zuerst wurde ein Gemisch aus Sterolen, die aus Sojabohnenöldestillaten stammten, mit Sonnenblumensamenölfettsäuremethylestern vollständig verestert.
  • Ein Gemisch aus 60,8 kg Sterolen und 43,8 kg Sonnenblumensamenölmethylestern wurde für 2 Stunden bei 120°C unter einem reduzierten Druck von 5–40 mbar getrocknet. Dann wurde die Umesterung durch Zusatz von 120 g Natriummethylat-Katalysator unter einem reduzierten Druck von 15–30 mbar und bei 125°C begonnen. Nach 2 h und 30 Minuten wurde das Gemisch auf 90°C gekühlt und die Reaktion wurde durch Zugabe von 10% einer verdünnten wässrigen Zitronensäurelösung gestoppt. Es wurde ein Veresterungs- oder Umwandlungsgrad von etwa 91% erhalten. Nach dem Waschen wurde das Wasser abgetrennt und das Gemisch wurde getrocknet.
  • Zweitens wurden 23,4 kg nicht-veresterter Sterole zugesetzt und aufgelöst, wodurch ein optimaler Veresterungsgrad von etwa 60% erhalten wurde. Als nächstes wurde dieses Gemisch gebleicht und die restlichen Methylester wurden durch Stripping/Desodorierung entfernt.
  • Beisiel 1a
  • Hydrierung von freiem Sterol und Sterylestern aus Beispiel 0a.
  • Ein Gemisch aus freien Sterolen und Sterolestern, wie es in Beispiel 0a erhalten worden war, wurde im Labormaßstab hydriert. Als Katalysator wurden 5 Gew.-% Pd auf Aktivkohle verwendet. Zu 0,5 kg der Sterylester wurden 2 g Katalysator gegeben und das Gemisch wurde unter einem reduzierten Druck von 5–30 mbar auf 90°C erhitzt.
  • Die Hydrierung wurde bei 90°C und bei einem Wasserstoffdruck von 3 bar durchgeführt. Nach 90 Minuten waren etwa 40% der theoretischen Menge an Wasserstoff absorbiert und es wurden erneut 2 g Katalysator zugesetzt. Nach 7,5 Stunden waren etwa 80% der theoretischen Menge an Wasserstoff absorbiert und es wurden 2 g Katalysator zugesetzt und die Temperatur wurde auf 95–115°C erhöht. Nach 11 Stunden Reaktion waren schließlich etwa 100% der theoretischen Menge an Wasserstoff absorbiert. Zu diesem Zeitpunkt wurde kein weiterer Wasserstoff mehr absorbiert und die Hydrierung war beendet.
  • Der Hauptteil des Katalysators wurde durch Filtration über einem Papierfilter entfernt. Der restliche Teil des Katalysators wurde durch Anwenden von 2% Hyflow und Filtration über einem Papierfilter entfernt.
  • Eine Analyse zeigte, dass eine Härtungsumwandlung von etwa 95% erreicht worden war.
  • Beispiel 1b
  • Hydrierung von freiem Sterol und Sterylestern aus Beispiel 0b.
  • Ein Gemisch aus freien Sterolen und Sterolestern, wie es in Beispiel 0b erhalten worden war, wurde im Labormaßstab hydriert. Als Katalysator wurden 5 Gew.-% Pd auf Aktivkohle verwendet. Zu 0,5 kg der Sterylester wurden 2 g Katalysator gegeben und das Gemisch wurde unter einem reduzierten Druck von 5–30 mbar auf 90°C erhitzt.
  • Die Hydrierung wurde bei 90°C und bei einem Wasserstoffdruck von 3 bar durchgeführt. Nach 90 Minuten waren etwa 40% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert und es wurden erneut 2 g Katalysator zugesetzt. Nach 7,5 Stunden waren etwa 80% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert und es wurden 2 g Katalysator zugegeben und die Temperatur wurde auf 95–115°C erhöht. Nach 11 Stunden Reaktion waren schließlich 100% der theoretischen Wasserstoffmenge absorbiert. Zu diesem Zeitpunkt wurde kein weiterer Wasserstoff mehr absorbiert und die Hydrierung war beendet.
  • Der Hauptteil des Katalysators wurde durch Filtration über einem Papierfilter entfernt. Der verbleibende Teil des Katalysators wurde durch Anwendung von 2% Hyflow und Filtration über einem Papierfilter entfernt.
  • Eine Analyse zeigte, dass eine Härtungsumwandlung von etwa 95% erreicht worden war.
  • Beispiel 2a
  • Herstellung eines Aufstrichs mit 70% Fett (Stanolester Beispiel 1a).
  • Raffiniertes Sonnenblumenöl (65% PUFA als Linolsäure) wurde mit veresterten Stanolen, wie sie in Beispiel 1a erhalten worden waren, angereichert (zu einer Gesamtstanoläquivalent-Konzentration von 45%). Von diesem Stanolesterkonzentrat wurden 22 Teile mit 35 Teilen normalem raffinierten Sonnenblumenöl, 15 Teilen raffiniertem Rapssamenöl und 8 Teilen raffiniertem ungeesterten Gemisch aus 65 Teilen vollständig gehärtetem Palmöl und 35 Teilen vollständig gehärtetem Palmkernöl vermischt. Zu dieser Fettmischung wurden kleine Mengen an Sojabohnenlecithin, Monoglyzerid, Aromastoffe und Beta-Karotin-Lösung gegeben.
  • Zu 18 Teilen Wasser wurden kleine Mengen an Molkeproteinpulver, Aromastoff und Zitronensäure gegeben, wodurch ein pH von 4,8 erhalten wurde.
  • 80 Teile der Fettphasenzusammensetzung (enthaltend 70% Fett) und 20 Teile der wässrigen Phasenzusammensetzung wurden gemischt und bei 60°C gehalten. Das Gemisch wurde dann durch eine Votator-Linie mit 2 Kratzwärmeaustauschern (A-Einheiten) und einem Rührkristallisator (C-Einheit) in AAC-Sequenz, die bei 800, 800 bzw. 100 Upm arbeiten, geführt. Das Produkt, das die C-Einheit verließ, hatte eine Temperatur von 11°C. Es wurde in Bottiche gefüllt und bei 5°C gelagert. Es wurde ein guter und stabiler Aufstrich mit hohem PUFA-Gehalt und starker Fettphase erhalten, der mit 10% Stanoläquivalenten (hauptsächlich vorliegend als C18:0-Stanolester) angereichert war.
  • Beispiel 3a
  • Herstellung eines 40%igen Aufstrichs (Stanolester Beispiel 1a).
  • Raffiniertes Sonnenblumenöl (65% PUFA als Linolsäure) wurde mit veresterten Stanolen, wie sie in Beispiel 1a erhalten worden waren, angereichert (zu einer Gesamtstanoläquivalent-Konzentration von 45%). Von diesem Stanolesterkonzentration wurden 22 Teile mit 23 Teilen normalem raffinierten Sonnenblumenöl und mit 5 Teilen eines raffinierten ungeesterten Gemisches aus 50 Teilen vollständig gehärtetem Palmöl und 50 Teilen vollständig gehärtetem Palmkernöl vermischt. Zu dieser Fettmischung wurden kleine Mengen an Sojabohnenlecithin, Monoglyzerid und Beta-Karotinlösung gegeben.
  • Zu 44 Teilen Wasser wurden Gelatine und kleine Mengen an Molkeproteinpulver, Aromastoffe, Konservierungsmittel und Zitronensäure unter Erhalt eines pH's von 4,7 gegeben.
  • 50 Teile der Fettphasenzusammensetzung (enthaltend 40% Fett) und 48 Teile der wässrigen Phasenzusammensetzung wurden vermischt und bei 60°C gehalten. Das Gemisch wurde dann durch eine Votator-Linie mit 2 Kratzwärmeaustauschern (A-Einheiten) und zwei Rührkristallisatoren (C-Einheit) in ACAC-Sequenz, die bei 500, 1000, 600 bzw. 100 Upm arbeiteten, geführt. Das Produkt, das die letzte C-Einheit verließ, hatte eine Temperatur von 10°C. Es wurde in Bottiche gefüllt und bei 5°C gelagert. Es wurde ein guter und stabiler Aufstrich mit hohem PUFA-Gehalt, kontinuierlicher Niedrigfettphase erhalten, der mit 10% Stanoläquivalenten (hauptsächlich vorliegend als C18:0-Stanolester) angereichert war.
  • Beispiel 3b
  • Herstellung eines 40%igen Aufstrichs (optimales Verhältnis Beispiel 1b).
  • Raffiniertes Sonnenblumenöl wurde mit freien und veresterten Stanolen, wie sie in Beispiel 1b erhalten worden waren, angereichert (zu einer Gesamtstanoläquivalent-Konzentration von 45%). Von diesem Stanol- und Stanolester-Konzentrat wurden 22 Teile mit 23 Teilen normalem raffinierten Sonnenblumenöl und mit 5 Teilen eines raffinierten ungeesterten Gemisches aus 50 Teilen vollständig gehärtetem Palmöl und 50 Teile vollständig gehärtetem Palmkernöl vermischt. Zu dieser Fettmischung wurden kleine Mengen an Sojabohnenlecithin, Monoglyzerid und Beta-Karotin-Lösung gegeben.
  • Zu 44 Teilen Wasser wurden Gelatine und kleine Mengen an Molkeproteinpulver, Aromastoffe, Konservierungsstoff und Zitronensäure gegeben, um einen pH von 4,7 zu erhalten.
  • 50 Teile der Fettphasenzusammensetzung (enthaltend 40% Fett) und 48 Teile der wässrigen Phasenzusammensetzung wurden vermischt und bei 60°C gehalten. Das Gemisch wurde dann durch eine Votator-Linie mit 2 Kratzwärmeaustauschern (A-Einheiten) und Rührkristallisatoren (C-Einheit) in ACAC-Sequenz, die bei 500, 1000, 600 bzw. 100 Upm arbeiteten, geführt. Das Produkt, das die letzte C-Einheit verließ, hatte eine Temperatur von 10°C. Es wurde in Bottiche gefüllt und bei 5°C gelagert. Es wurde ein guter und stabiler Aufstrich mit hohem PUFA-Gehalt, kontinuierlicher Niedrigfettphase erhalten, der mit 10% Stanoläquivalenten (vorliegend als freies Stanol und als C18:0-Stanolester) angereichert war.
  • Beispiel 4a
  • Herstellung eines Dressings (Stanolester Beispiel 1a).
  • 49 Teile Wasser werden mit 11 Teilen verschiedener Aromakomponenten, Konservierungsstoffe, Verdickungsmitteln und Emulgatoren vermischt. Das Gemisch wird in einem Stainlesssteel-Rührgefäß gründlich gemischt. Zu diesem wässrigen Gemisch werden 20 Teile Sonnenblumenöl (65% PUFA als Linolsäure), angereichert mit 40% Stanoläquivalenten, die als Stanolester vorliegen, wie sie aus Beispiel 1a erhalten worden waren, zugegeben. Zu dem obigen Öl-in-Wasser-Gemisch wurden 20 Teile normales raffiniertes Sonnenblumenöl gegeben, für weitere 15 Minuten gründlich gemischt, wodurch eine Voremulsion erhalten wurde. Die Voremulsion wurde in eine Kolloidmühle (Prestomill PM30) gebracht und bei einer Zerkleinerungsgröße zwischen Level 15 und 20 und einem Durchsatz zwischen Level 4 und 6 verarbeitet. Es wurde ein gutes und stabiles Dressing mit kontinuierlicher Wasserphase erhalten, das mit 8% Stanoläquivalenten (hauptsächlich vorliegend als C18:0-Stanolester) angereichert war.

Claims (13)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Stanol und Stanolestern durch Veresterung von Phytosterolen mit einer Quelle für Fettsäuregruppierungen derart, daß der Veresterungsgrad der Phytosterole im Bereich von 40–85% liegt, und anschließende Härtung des so erhaltenen Sterol/Sterolfettsäureester-Gemisches, wobei im Härtungsschritt das Sterol/Sterolfettsäure-Gemisch in einem flüssigen Zustand behandelt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Veresterungsgrad der Phytosterole im Bereich von 55–80% und vorzugsweise im Bereich von 60–70% liegt.
  3. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Fettsäuregruppen der Stanolfettsäureester gesättigte Fettsäureester sind.
  4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Phytosterole mit einer Quelle für Fettsäuregruppierungen verestert werden, die mehr als 70% an mehrfach ungesättigten, einfach ungesättigten und/oder gesättigten C18-Fettsäuregruppen umfassen.
  5. Gemisch aus Stanolen und Stanolfettsäuren, wobei die Fettsäuregruppen der Stanolfettsäuren mehr als 85%, vorzugsweise mehr als 90%, noch bevorzugter mehr als 95% gesättigt sind.
  6. Zusammensetzung, die ein Gemisch nach Anspruch 5 enthält, worin 15 bis 60% Stanole und 40 bis 85% Stanolfettsäureester vorliegen.
  7. Nahrungsmittelprodukt, das wenigstens 1 Gew.-% Stanoläquivalente umfasst, die als Gemisch aus freien Stanolen und Fettsäure-veresterten Stanolen in einer Zusammensetzung gemäß Anspruch 6 vorliegen.
  8. Nahrungsmittelprodukt, das wenigstens 1 Gew.-% Stanoläquivalente umfasst, die als Gemisch aus freien Stanolen und Fettsäure-veresterten Stanolen in einer Zusammensetzung vorliegen, die nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4 hergestellt wurde.
  9. Nahrungsmittelprodukt nach einem der Ansprüche 7 bis 8, worin wenigstens 5 Gew.-% eines Gemisches aus 15–50% Stanol und 50–85% Stanolfettsäureestern vorliegen.
  10. Nahrungsmittelprodukt nach einem der Ansprüche 7 bis 8, worin wenigstens 3 Gew.-% und vorzugsweise wenigstens 5 Gew.-% Stanoläquivalente vorliegen.
  11. Nahrungsmittelprodukt nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei das Nahrungsmittelprodukt ein Nahrungsmittelprodukt auf Fettbasis ist.
  12. Nahrungsmittelprodukt nach Anspruch 11, wobei das Nahrungsmittelprodukt auf Fettbasis ein gelber Fettaufstrich ist, der 0–80% Fett umfasst.
  13. Nahrungsmittelprodukt nach einem der Ansprüche 11 bis 12, wobei das in dem Produkt verwendete Fett ein Fett ist, das wenigstens 30 Gew.-% und vorzugsweise 45 Gew.-% PUFA-reiche Triglyzeride, berechnet auf das Gesamtgewicht des in dem Produkt vorliegenden Fetts, umfasst.
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