ES2231940T3 - Composicion de esteres de estanol. - Google Patents
Composicion de esteres de estanol.Info
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Abstract
COMPOSICION DE ESTERES DE ACIDOS GRASOS DE ESTANOL QUE COMPRENDE AL MENOS UN 85% DE ESTERES DE ACIDOS GRASOS (SATURADOS) DE ESTANOL, EN LOS QUE AL MENOS EL 85% DE LOS GRUPOS DE ACIDOS GRASOS ESTAN SATURADOS. SE REIVINDICA IGUALMENTE UN PROCESO PARA LA PREPARACION DE ESTERES DE ACIDOS GRASOS DE ESTANOL, POR ENDURECIMIENTO DE UN ACIDO GRASO DE FITOESTEROL O UNA MEZCLA DEL MISMO O, COMO ALTERNATIVA, UN PROCESO PARA LA PREPARACION DE ESTERES DE ACIDOS GRASOS DE ESTANOL POR ESTERIFICACION DE FITOESTEROLES O UNA MEZCLA DE LOS MISMOS, SEGUIDA POR EL ENDURECIMIENTO DE LOS ESTERES DE ACIDOS GRASOS DE FITOESTEROL ASI OBTENIDOS.
Description
Composición de ésteres de estanol.
La presente invención concierne a una composición
de ésteres de ácido graso estanol, y el uso de los mismos en
productos alimentarios, en particular en los productos alimentarios
basados en grasas en cantidad suficiente para obtener un efecto
reductor del colesterol sanguíneo si el producto alimentario se usa
de acuerdo con las necesidades comunes de los consumidores.
Los ésteres de ácidos grasos de fitosteroles y/o
fitostanoles se hidrolizan en el intestino y los posteriores
fitosteroles y/o fitostanoles libres inhibirán la absorción del
colesterol disminuyendo así el colesterol sanguíneo. Los
fitosteroles y/o fitostanoles libres apenas se absorben por sí
mismos. Las indicaciones en la bibliografía son que los fitostanoles
se absorben incluso en menor cuantía que los fitosteroles. Por lo
tanto el uso de los fitostanoles en los productos alimentarios
basados en grasas para reducir el colesterol sanguíneo podría
preferirse al uso de los fitosteroles.
En la patente de EEUU 5502045 (Raision Tehtaat Oy
AB) se describe una sustancia de ésteres de ácido graso
beta-sitostanol producida mediante 1. disolvente
endurecedor del beta-sitosterol seguido de 2.
esterificación del beta-sitostanol formado con
ácidos grasos. La mezcla así formada de ésteres de ácido graso
beta-sitostanol puede usarse como tal o añadirse al
alimento.
Hay varios inconvenientes en este procedimiento
de producción de los cuales el más importante es que el
beta-sitosterol debería disolverse primero en un
disolvente (por ejemplo etilacetato, butanol, etanol) antes de que
el endurecimiento del esterol pueda realizarse. Debido a que la
solubilidad del beta-sitosterol, o de los
fitosteroles en general, en disolventes es bastante limitada, la
etapa de endurecimiento es una operación relativamente cara debido a
los altos costes del disolvente y los altos costes de un equipo para
el endurecimiento de volumen relativamente grande. Más aún, los
disolventes necesitan añadirse después de que el proceso de
endurecimiento se completa, y estarán limitados los lugares para el
anterior procedimiento de endurecimiento debido a las regulaciones
medioambientales. Además, en un procedimiento que pretende la
producción de un ingrediente alimentario, es esencial la retirada de
todos los disolventes, lo cual hace el procedimiento aún más
caro.
Ahora se ha encontrado que los ésteres de ácido
graso fitostanol pueden prepararse adecuadamente mediante la
esterificación de los fitosteroles, seguida del endurecimiento de
los ésteres de ácido graso fitosterol formados. Este procedimiento
tiene la ventaja de no necesitar disolventes en la etapa de
endurecimiento ya que los ésteres de fitosterol están en forma
líquida por sí mismos. Más aún, además de que este proceso está
libre de disolventes y es respetuoso con el medio ambiente, y de
este modo no requiere reconocimientos legales específicos, también
tiene un coste efectividad mayor debido al hecho de requerir menos
materias primas, equipamiento y trabajo. En otro procedimiento, los
ésteres de ácido graso estanol se preparan mediante el
endurecimiento de ésteres de ácido graso fitosterol o una mezcla de
los mismos.
Donde se mencionan esteroles en esta solicitud,
quiere decir fitosteroles (4-desmetilesteroles,
4-monometilesteroles y
4,4'-dimetilesteroles, y/o sus mezclas). Estos
esteroles se pueden encontrar en varios materiales vegetales. Las
fuentes se describen, por ejemplo, en el documento PCT/EP96/02344.
Para esta invención, existe preferencia por los esteroles de aceites
vegetales.
Para la obtención de los ésteres de esterol antes
de que se lleve a cabo el endurecimiento, los esteroles se
esterifican con uno o más ácidos grasos C_{2-24}.
Para el propósito de esta invención el término ácido graso
C_{2-24} se refiere a cualquier molécula que
comprende una cadena principal C_{2-24} y al menos
un grupo ácido. Aunque no se prefiere en el presente contexto la
cadena principal C_{2-24} puede ser parcialmente
sustituida o estar presentes cadenas laterales. Preferentemente, sin
embargo los ácidos grasos C_{2-24} son moléculas
lineales que comprenden uno o dos grupo(s) ácido(s)
como grupo(s) terminal(es). Los que más se prefieren
son los ácidos grasos C_{8-22} lineales como
ocurre con los aceites naturales. Las condiciones de esterificación
adecuadas se describen por ejemplo en el documento
WO-9219640.
Ejemplos adecuados de algunos ácidos grasos son
el ácido acético, ácido propiónico, ácido butírico, ácido caproico,
ácido caprílico, ácido cáprico. Otros ácidos adecuados son por
ejemplo el ácido cítrico, ácido láctico, ácido oxálico y ácido
maleico. Se prefieren el ácido láurico, ácido palmítico, ácido
esteárico, ácido araquídico, ácido behénico, ácido oleico, ácido
cetoleico, ácido erúcico, ácido elaídico, ácido linoléico y
linolénico.
Los que más se prefieren son los ácidos grasos
poliinsaturados, monoinsaturados, o saturados C18 como el ácido
esteárico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido linoleico, ácido alfa
linolénico y ácido gamma linolénico, ya que después del
endurecimiento completo de los ésteres de esterol que comprenden
estos ácidos grasos, la parte de ácido graso será el ácido esteárico
saturado, que tiene un efecto neutro sobre el colesterol
sanguíneo.
Se puede usar una mezcla de ácidos grasos cuando
se desee. Por ejemplo es posible usar grasas o aceites naturales
como fuente de ácidos grasos y llevar a cabo la esterificación vía
una reacción de transesterificación. Las que más se prefieren son
mezclas de ácidos grasos que contienen grandes cantidades (>70%)
de ácidos grasos poliinsaturados, monoinsaturados, o saturados C18
como las mezclas de ácidos grasos de girasol, alazor, colza, linaza,
lino y/o soja.
Los estanoles de ésteres de ácido graso así
obtenidos son materia de esta invención. Estos ésteres de estanol,
de los cuales el 85%, preferentemente el 90%, y más aún el 95% son
ésteres de estanol saturados que se forman mediante el
endurecimiento de los esteroles esterificados, serán de naturaleza
muy diferente cuando se comparan con los ésteres de estanol
preparados mediante el endurecimiento y posterior
esterificación.
Se encontró que los ésteres de estanol de ácidos
grasos saturados tienen unas propiedades estructurales más sólidas
que las mezclas de ésteres de estanol que comprenden principalmente
ácidos grasos mono- o poliinsaturados, debido a sus altos puntos de
fusión. Mediante el uso de los así producidos ésteres de estanol con
ácidos grasos saturados, la cantidad de materia que se requiere para
fabricar un producto fácil de untar aparte de los anteriormente
mencionados aceites líquidos puede ser más reducida que con las
mezclas de ésteres de estanol que comprenden principalmente ácidos
grasos mono- o poliinsaturados, optimizando además así
potencialmente la cantidad de glicéridos ricos en PUFA del producto,
y compensando así la parte de ácido graso saturado de la mezcla de
ésteres de estanol aplicada en el producto.
Los ésteres (mezcla) de ácido graso estanol
(saturado) de esta invención pueden comprender incluso algunos
ésteres no endurecidos y/o no esterificados y/o ésteres de esterol.
Se prefiere, sin embargo, que la mezcla de ésteres de estanol de la
invención comprenda al menos el 85% de ésteres de ácido graso
estanol (saturado), y preferentemente al menos el 90%, encontrándose
la forma de realización más preferida en la que del 95 al 100% son
ésteres de ácido graso estanol (saturado). La invención concierne a
las composiciones de ésteres de ácido graso estanol que comprenden
al menos el 85% de ésteres de ácido graso estanol en los que al
menos el 85% de los grupos ácido graso son saturados.
También son materia de la invención los productos
alimentarios, en particular los productos alimentarios basados en
grasas, que comprenden los ésteres (mezclas) de ácido graso estanol
(saturado) en todas las formas de realización expuestas
anteriormente. Se prefiere que el producto alimentario comprenda al
menos el 1%, y preferentemente al menos el 2% y más aún al menos el
5% de equivalentes de estanol (presentes como ésteres de ácido graso
estanol).
El uso de estos ésteres de estanol en los
productos alimentarios tiene la ventaja de que no se necesita un
aporte regular de suplementos, y que con un hábito alimenticio
normal, se puede obtener una reducción significativa del nivel de
colesterol. El uso de los ésteres de estanol de esta invención se
prefiere en particular para los productos alimentarios basados en
grasas, tipo de productos alimentarios que son parte del menú diario
en la mayoría de los países occidentales.
Los productos alimentarios basados en grasas son
productos alimentarios basados (parcialmente) en grasas y
considerados por el consumidor como "tipo de producto graso".
Ejemplos son los productos para untar de grasa amarilla (que
contienen grasa vegetal y/o grasa animal como la mantequilla), los
aliños, cafés en polvo, mantecas, aceites de freír y cocinar,
rellenos y cubiertas, helados y similares. Estos productos
comprenden en la mayoría de los casos una cantidad exacta de
grasa.
En algunos casos, sin embargo, los productos se
consideran todavía como "tipo de producto graso", a pesar de la
sustitución de parte o incluso toda la grasa por sustitutos de la
grasa. Los productos alimentarios basados en grasas en los que la
grasa se sustituye completa o parcialmente por sustitutos de la
grasa también se incluyen en el término productos alimentarios
basados en grasas de esta invención.
Tales productos alimentarios son productos
comunes en el mundo occidental y se usan por los consumidores
diariamente en cantidades diferentes para cada individuo. La
invención es muy adecuada en particular para los productos para
untar de grasa amarilla, aliños, quesos, mantecas, aceites de freír
y cocinar y helados, con preferencia para los productos para untar
de grasa amarilla, mayonesas, aliños, mantecas, aceites de freír y
cocinar. En base a los hábitos de los consumidores en el mundo
occidental, las solicitudes preferidas son los productos para untar
de grasa amarilla (incluyendo las margarinas, mantequillas y
productos para untar bajos en grasa) y los aliños. Los productos
para untar de grasa amarilla, para esta invención, pueden comprender
de 0 (cero) a 90% de grasa (habitualmente 5-80%).
Los aliños pueden comprender de 0 a 85% de grasa (habitualmente
5-80%), las mantecas y aceites para freír y cocinar
más del 95% de grasa.
En estos productos, existe una preferencia
adicional para el uso de los equivalentes de estanol de esta
invención (presentes como ésteres de ácido graso estanol) de al
menos el 3% en peso, con más preferencia al menos el 5% en peso, y
más aún al menos el 7% en peso.
La preparación de los productos alimentarios
basados en grasas que comprenden los ésteres de ácido graso estanol
saturado de la invención se puede llevar a cabo de cualquier manera
conocida adecuada. Adecuadamente, los ésteres de estanol, que a
menudo serán una mezcla de diferentes ésteres de estanol, se pueden
añadir y disolver en la grasa antes de la combinación con la fase
acuosa del producto que se va a preparar.
En la forma de realización preferida, el producto
alimentario es un producto para untar de grasa amarilla que
comprende del 0 al 80% de grasa y al menos el 1% en peso,
preferentemente al menos el 2% en peso y más aún al menos el 5% en
peso de equivalentes de estanol (presentes como ésteres de estanol
preparados de acuerdo con la invención). En su forma de realización
más preferida, la cantidad de equivalentes de estanol es al menos el
5%, con resultados óptimos hallados cuando la cantidad de estanol
está en el intervalo de 7-15%.
La invención es adecuada en particular para los
productos para untar bajos en grasa que tienen un nivel de grasa en
el intervalo de 0-40%, en la que la cantidad de
nivel de colesterol que reduce la grasa es baja. Sin embargo, existe
otra preferencia por los productos para untar con niveles de grasas
más altos (60-80% de grasa), ya que se puede obtener
una reducción muy significativa del nivel de colesterol del suero
sanguíneo cuando se usan grasas con altos niveles de grasa PUFA, y
en las que la grasa del producto para untar no se optimiza en PUFA,
para añadir el efecto reductor del colesterol al uso de estos
productos para untar.
La grasa que se aplica en estos productos
alimentarios basados en grasas puede ser cualquier grasa, como nata
y/o grasa vegetal. Sin embargo, si la grasa está presente, se
prefiere el uso de una o más fuentes de grasa vegetal por razones de
salud. En particular, se prefiere el uso de grasas líquidas. La
grasa puede ser una grasa simple o una mezcla. El uso de
composiciones grasas que comprenden una considerable cantidad de
triglicéridos ricos en PUFA añadido al uso de los ésteres (mezclas)
de ácido graso estanol (saturado) se considera en particular
altamente beneficioso. Por ejemplo, se pueden usar aceites de
girasol, alazor, colza, linaza, lino y/o soja en la forma de
realización preferida. También son muy adecuadas las composiciones
grasas mencionadas en los documentos de patentes de Holanda número
Nl-143115, Nl-178559,
Nl-155436, Nl-149687,
Nl-155177, y documentos de patente europea
EP-41303, EP-209176,
EP-249282, y EP-470658.
Si se usa una mezcla grasa, se prefiere que
comprenda al menos el 30%, y más aún al menos el 45% de ácidos
grasos poliinsaturados, basado en la cantidad en peso total de la
grasa del producto alimentario basado en grasas. Por lo tanto, se
obtiene un efecto importante sobre el efecto reductor del colesterol
si se hace uso de los ésteres de ácido graso estanol (saturado) como
se expone en esta solicitud en un producto alimentario en el que se
usa una mezcla grasa que comprende al menos 30% en peso de
triglicéridos ricos en PUFA.
Ya que los productos para untar de grasa son un
producto usado común y diariamente en los hábitos alimentarios de
occidente, existe preferencia por el uso de los ésteres de ácido
graso estanol (saturado) en todas las formas de realización
preferidas como se expone anteriormente, en los productos para untar
de grasa.
Donde se usa la mantequilla para la preparación
de los productos para untar de la invención, o donde los productos
para untar son mantequilla, se prefiere que la cantidad de
equivalentes de estanol sea al menos el 5% en peso con resultados
óptimos hallados cuando la cantidad de equivalentes de estanol está
en el intervalo de 10-15% en peso. Ya que el consumo
de mantequilla se considera menos beneficioso para la salud de los
consumidores, la presente invención es adecuada en particular para
la fabricación de productos para untar que contienen mantequilla o
mezclas de mantequilla, ya que el efecto negativo asociado con el
consumo de mantequilla se puede minimizar o incluso revertir.
Una mezcla de esteroles derivados de destilados
de aceite de soja esterificados con ácidos grasos de aceites de
semilla de girasol (a un grado de esterificación >85%) se
hidrogenó a escala de laboratorio. como catalizador se usó un 5% en
peso en libras de carbón activado. A 0,5 kg de los ésteres de
esterilo se añadieron 2 g de catalizador y la mezcla se calentó a
90ºC bajo una presión reducida de 5-30 mbar.
La hidrogenación se llevó a cabo a 90ºC y a 3 bar
de presión de hidrógeno. Después de aproximadamente 90 minutos el
40% de la cantidad teórica de hidrógeno se absorbió y se añadieron
de nuevo 2 g de catalizador. Después de aproximadamente 7,5 horas el
80% de la cantidad teórica de hidrógeno se absorbió y se añadieron 2
g de catalizador y la temperatura se incrementó a
95-115ºC. Finalmente, después de 11 horas de
reacción aproximadamente el 100% de la cantidad teórica de hidrógeno
se absorbió. En ese momento no se absorbió más hidrógeno extra y la
hidrogenación se terminó.
La mayor parte de catalizador se retiró mediante
filtración en un papel de filtro. La parte restante de catalizador
se retiró mediante la aplicación de Hyflow al 2% y la filtración en
un papel de filtro.
Los análisis indicaron que se consiguió una
conversión de endurecimiento de más del 90%.
Aceite de girasol refinado (65% de PUFA como
ácido linoleico) se enriqueció con estanoles esterificados como los
obtenidos del ejemplo 1a (a una concentración de equivalentes de
estanol total del 45%). De este concentrado de ésteres de estanol,
se mezclaron 22 partes con 35 partes de aceite de girasol refinado
normal, 15 partes de aceite de colza refinado y 8 partes de una
mezcla interesterificada refinada de 65 partes de aceite de palma
completamente endurecido y 35 partes de aceite de almendra de
palmiste completamente endurecido. A esta mezcla grasa, se añadieron
pequeñas cantidades de una solución de lecitina de soja,
monoglicéridos, esencias y beta-carotenos.
A 18 partes de agua, se añadieron pequeñas
cantidades de proteínas de suero lácteo en polvo, esencias, y ácido
cítrico para obtener un pH de 4,8.
80 partes de la composición de fase grasa (que
contiene 70% de grasa) y 20 partes de la composición de fase acuosa
se mezclaron y mantuvieron a 60ºC. La mezcla se pasó después a
través de una línea de Votator con dos intercambiadores de calor de
superficie lisa (unidades A) y un cristalizador giratorio (unidad C)
en una secuencia AAC funcionando a 800, 800 y 100 rpm
respectivamente. El producto que sale de la unidad C tiene una
temperatura de 11ºC. Se rellenaron los tubos y se almacenaron a 5ºC.
Se obtuvo una mezcla buena y estable alta en PUFA y alta en grasa
enriquecida con un 10% de equivalentes de estanol (principalmente
presentes como ésteres de estanol C18:0).
Aceite de girasol refinado (65% de PUFA como
ácido linoleico) se enriqueció con estanoles esterificados como los
obtenidos en el ejemplo 1a (a una concentración de equivalentes de
estanol total de 45%). De este concentrado de ésteres de estanol, 22
partes se mezclaron con 23 partes de aceite de girasol refinado
normal y con 5 partes de una mezcla interesterificada refinada de 50
partes de aceite de palma completamente endurecido y 50 partes de
aceite de almendra de palmiste completamente endurecido. A esta
mezcla se añadieron pequeñas cantidades de una solución de lecitina
de soja, monoglicéridos, esencias, y
beta-carotenos.
A 44 partes de agua se añadieron pequeñas
cantidades de proteínas de suero lácteo en polvo, esencias,
conservantes y ácido cítrico para obtener un pH de 4,7.
50 partes de la composición de fase grasa (que
contiene 40% de grasa) y 48 partes de la composición de fase acuosa
se mezclaron y conservaron a 60ºC. La mezcla se pasó después a
través de una línea de Votator con dos intercambiadores de calor de
superficie lisa (unidad A) y dos cristalizadores giratorios (unidad
C) en una secuencia ACAC funcionando a 500, 1000, 600 y 100 rpm
respectivamente. El producto que sale de la unidad C tiene una
temperatura de 10ºC. Se obtuvo un producto para untar bueno y
estable alto en PUFA y bajo en grasa enriquecido con un 10% de
equivalentes de estanol (principalmente presentes como ésteres de
estanol C18:0).
49 partes de agua se mezclan con 11 partes de
distintas esencias, conservantes, espesantes y emulsionantes. La
mezcla se mezcla completamente en un vaso giratorio de acero
inoxidable. A esta mezcla acuosa se añaden 20 partes de aceite de
girasol (65% de PUFA como ácido linoleico) enriquecido con un 40% de
equivalentes de estanol presentes como ésteres de estanol como los
obtenidos del ejemplo 1a. A la anterior mezcla de aceite en agua, se
añaden 20 partes de aceite de girasol refinado normal mezclado
completamente durante 15 minutos adicionales para obtener una
pre-emulsión. La pre-emulsión se
lleva a un molino coloidal (Prestomill PM30) y se procesa en un
intervalo entre el nivel 15 y 20 y un rendimiento entre el nivel 4 y
6. Se obtiene un aliño acuoso bueno y estable enriquecido con 8% de
equivalentes de estanol (principalmente presentes como ésteres de
estanol C18:0).
Claims (7)
1. Composición de ésteres de ácido graso estanol
que comprende al menos 85% de ésteres de ácido graso estanol en los
que al menos el 85% de los grupos ácido graso son saturados.
2. Composición de ésteres de ácido graso estanol
de acuerdo con la reivindicación 1, en la que al menos el 90% de los
grupos ácido graso son grupos ácido graso saturados.
3. Producto alimentario que comprende un éster de
ácido graso estanol de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1-2.
4. Producto alimentario de acuerdo con la
reivindicación 3, en el que están presentes al menos el 1% en peso,
y preferentemente al menos el 2% en peso de equivalentes de estanol
(presentes como ésteres de ácido graso estanol).
5. Producto alimentario de acuerdo con una de las
reivindicaciones 3-4, en el que el producto
alimentario en un producto alimentario basado en grasas.
6. Producto alimentario de acuerdo con la
reivindicación 5, en el que el producto alimentario basado en grasas
es un producto para untar de grasa amarilla, la cual comprende
preferentemente al menos el 5% en peso de equivalentes de estanol
(presentes como ésteres de ácido graso estanol).
7. Producto alimentario de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 5-6, en el que la
grasa o mezcla grasa usada en el producto comprende al menos el 30%
en peso, y preferentemente al menos el 45% en peso de triglicéridos
ricos en PUFA, calculado respecto al peso total de la grasa presente
en el producto.
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|---|---|---|---|
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