JP3992505B2

JP3992505B2 - 植物ステロールエステルの結晶化抑制剤

Info

Publication number: JP3992505B2
Application number: JP2002028385A
Authority: JP
Inventors: 浩一福永; 重平栗山; 光宏阪本
Original assignee: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
Current assignee: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd
Priority date: 2002-02-05
Filing date: 2002-02-05
Publication date: 2007-10-17
Anticipated expiration: 2022-02-05
Also published as: JP2003226890A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は油脂中に配合した植物ステロールエステルに対して結晶化抑制効果のあるポリグリセリン脂肪酸エステルに関する。更に詳しくは、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することで、使用中又は保存中において植物ステロールエステルの結晶化が抑制される植物ステロールエステル含有油脂及びこの油脂を含んでなる食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
植物ステロールは、大豆油、菜種油、コーン油、他の植物油等の植物性油に少量見出され、遊離状態、脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、配糖体などの形で存在する。最も一般的なものにはシトステロール、スチグマステロール、カンペステロールなどがあり、これらを食事と共に摂取することによって、コレステロールの吸収が抑えられ、血中コレステロールの濃度が低下することが知られている。このため、最近では薬剤などの医薬品としてだけではなく、料理油、サラダ油などの食用油脂に配合し、日常の食生活を通して積極的に摂取されるようになってきた。しかし、植物ステロールは油脂に対する溶解度が僅か数％程度と低いために、血中コレステロール濃度を低下させうるだけの量を油脂又は食品中に配合することは困難である。
【０００３】
そこで、この問題を解決する方法として、油脂への溶解性を高める技術が数多く提案されており、特開平１０−１７９０８６にはビタミンＥおよび乳化剤を添加して植物ステロールを油溶化する方法、ＷＯ９９／４８３７８にはジアシルグリセロールを含有する油脂組成物に植物ステロールを溶解する方法、特開２００１−２２０５９５にはポリグリセリン不飽和脂肪酸エステルからなる植物ステロール溶解剤を用いる方法が開示されている。しかし、これらの方法を用いても油脂への溶解性はそれほど向上せず、血中コレステロール濃度を低減させうる量の植物ステロールを油脂中に配合することはできなかった。
【０００４】
一方、植物ステロールは植物ステロール脂肪酸エステルとすることで油脂への溶解性が高められることが知られている。植物ステロールエステルは、植物ステロールに比べて高い割合で油脂に配合することが可能となり、機能面においても植物ステロールと同様、血中コレステロール濃度の低減効果を失うことはない。しかし、植物ステロールエステルの場合も、油脂への一時的な溶解性が向上するだけであり、高含量配合した場合や長期間保存した場合、低温雰囲気下にさらされた場合においては結晶が析出し、白濁、沈殿するといった問題が起こる。また、植物ステロールエステルの結晶が析出した場合、当然、油脂中や食品中における配合量に偏差を生じるため、植物ステロールエステルに期待する効果が低下してしまうことは明らかである。そのため、低温雰囲気下、長期保存中における植物ステロールエステルの結晶化を防止する技術が望まれている。
【０００５】
他方、特開２０００−１０２３６１には乳化剤またはハイドロコロイドと脂肪結晶抑制剤を用いることで植物ステロールエステルを食品中に安定に含有する方法が提案されているが、乳化剤またはハイドロコロイドは乳化を目的とし、脂肪結晶抑制剤は油脂の結晶化防止を目的としていることから、何れも植物ステロールエステルの結晶化を防止するものではない。当然、その効果も満足行くものではなかった。この様に、植物ステロールエステルに対して、その結晶化を抑制または防止する効果に優れた方法は、未だ見出されていないのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は油脂中に配合した植物ステロールエステルの結晶化を低温雰囲気下においても長期間抑制する効果に優れたポリグリセリン脂肪酸エステルを提供することを目的とする。また、本発明は上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを含むことにより、低温雰囲気下において植物ステロールエステルの結晶化が長期間抑制された植物ステロールエステル含有油脂及びこの油脂を含んでなる食品を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
上述の課題を解決するために、本発明者が鋭意研究を重ねた結果、特定の脂肪酸組成をもったポリグリセリン脂肪酸エステルによって、上記の課題を解決することができるという知見が見出された。
【０００８】
本発明は、上記の知見に基づいてなされたものであって、その要旨は、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸が、不飽和脂肪酸より少なくとも１種以上選ばれ、且つ、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸より１種以上選ばれたものよりなることを特徴とするものである。
【０００９】
また本発明の内容としては、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用した植物ステロールエステル含有油脂およびこの油脂を含んでなる食品を対象としたものを含んでいる。
【００１０】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。本発明におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、不飽和脂肪酸より少なくとも１種以上選ばれ、且つ、炭素数８〜２２の飽和脂肪酸より１種以上から選ばれたものよりなっている。不飽和脂肪酸の含有量としては１０重量％以上が好ましく、５０重量％以上であることがより好ましい。炭素数８〜２２の飽和脂肪酸の含有量としては１０〜８０重量％の範囲内であることが好ましく、２０〜６０重量％の範囲内であることがより好ましい。また、構成脂肪酸の数、その組み合わせについては特に限定するものではなく、その配合割合についても特に限定するものではない。
【００１１】
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルに使用するポリグリセリンは、水酸基価から算出した平均重合度で２〜１５である。
【００１２】
本発明に使用するポリグリセリン脂肪酸エステルの添加量は、油脂に対して０．０１〜５重量％、特に０．５〜３重量％が好ましい。０．０１重量％未満では所望の効果が得られ難く５重量％を超えると油脂の風味などの低下を招くため好ましくない。
【００１３】
本発明における植物ステロールエステルとは、食品産業において一般的に使用される植物ステロールと脂肪酸とのエステル化によって得られる物質であり、ステロール、ステロールを水素添加したスタノール等のフリー体、及びこれらの誘導体などとの混合物であってもよい。また、そのステロール成分としてはシトステロール、スチグマステロール、カンペステロールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、その脂肪酸としては食用油脂由来のものであればよく、飽和、不飽和の区別なく用いることができる。さらに、その製造方法としては脂肪酸による直接エステル化法、脂肪酸メチルエステル又は油脂とのエステル交換法などが挙げられるが、特に限定されるものではない。
【００１４】
本発明の油脂とは、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、中鎖トリグリセライド、ジグリセライド、品質改良によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれらの水素添加油脂、分別油脂などが挙げられるがこれに限定するものではない。
【００１５】
本発明の植物ステロールエステル含有油脂を含む食品としては、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン、菓子類、ケーキ、飲料等が挙げられるがこの油脂を含有する食品であればこれに限定するものではなく、サプリメントなどの機能性食品である栄養補助食品、特定保健用食品であってもよい。
【００１６】
【発明の効果】
本発明の植物ステロールエステルの結晶化抑制剤である、ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることによって、低温雰囲気下における植物ステロールエステルの結晶化を長期間抑制し、優れた外観を保持する植物ステロールエステル含有油脂を得ることができる。
【００１７】
また、上記ポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した植物ステロールエステル含有油脂を使用することにより、結晶が生じて外観を損ねることもなく、結晶が沈殿して作業性や機能性を悪化させることもない為、この油脂を使用した食品においても、植物ステロールエステルの結晶化に起因する外観や食感、及びコレステロール低減効果の悪化を防止することができる。
【００１８】
【実施例】
次に、本発明を実施例及び比較例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。実施例及び比較例に使用したポリグリセリン脂肪酸エステル（表１）は以下の様に合成した。尚、原料として用いたポリグリセリン＃７５０、＃５００、＃３１０の平均重合度は、水酸基価から算出し、各々１０、６、４である。
【００１９】
実施例１
ポリグリセリン＃７５０（阪本薬品工業(株)製）１００ｇとオレイン酸１５０．４ｇ、ラウリン酸１０６．７ｇ、ステアリン酸１５１．５ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９５％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２０】
実施例２
ポリグリセリン＃５００（阪本薬品工業(株)製）１００ｇとオレイン酸２２５．６ｇ、ステアリン酸２２７．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率８１％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２１】
実施例３
ポリグリセリン＃３１０（阪本薬品工業(株)製）１００ｇとエルカ酸４３６．１ｇ、パルミチン酸１６５．２ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率３９％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２２】
比較例１
ポリグリセリン＃７５０（阪本薬品工業(株)製）１００ｇとオレイン酸４５１．２ｇを反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９４％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２３】
比較例２
ポリグリセリン＃５００（阪本薬品工業(株)製）１００ｇとカプリル酸７６．８ｇ、パルミチン酸１３６．５ｇ、ステアリン酸１５１．５ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９６％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２４】
比較例３
ポリグリセリン＃３１０（阪本薬品工業(株)製）１００ｇとカプリン酸２２１．９ｇ、ラウリン酸１２９．０ｇから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率９２％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２５】
比較例４
ジグリセリン１００ｇとオレイン酸１６９．９ｇを反応容器に入れ、触媒及び窒素気流下、２５０℃で反応させ、エステル化率２３％のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
【００２６】
試験例１
ナタネ油に植物ステロールエステル１０重量％、実施例１〜３及び比較例１〜４で得られたポリグリセリン脂肪酸エステル１．０重量％を加え、６０℃で十分加温溶融した。その後、５℃の恒温槽中に放置して油脂中の植物ステロールエステルの結晶化を微視的に観察し、結晶化が起こるまでの時間を測定した。試験例の結果を表２に示す。本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した油脂は、無添加の場合に比べ８０倍以上の時間まで効果を持続し、結晶化を起こしにくいものとなっていることが分かった。従って、植物ステロールエステルを高含量含有する油脂を食品に使用する場合においても、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加することによって、低温雰囲気下での長期安定性を向上させることが可能となる。
【００２７】
【表１】

【００２８】
【表２】

Claims

ポリグリセリン脂肪酸エステルからなる植物ステロールエステルの結晶化抑制剤であって、ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸が炭素数８〜２２の飽和脂肪酸及び、オレイン酸、エルカ酸から選ばれる不飽和脂肪酸からなり、構成脂肪酸に対する飽和脂肪酸の含有量が１０〜８０重量％、不飽和脂肪酸の含有量が１０重量％以上となることを特徴とする植物ステロールエステルの結晶化抑制剤。
請求項１記載の植物ステロールエステルの結晶化抑制剤を含有する植物ステロールエステル含有油脂。
請求項２記載の植物ステロールエステル含有油脂を含んでなる食品。